SU410014A1 - - Google Patents
Info
- Publication number
- SU410014A1 SU410014A1 SU1771916A SU1771916A SU410014A1 SU 410014 A1 SU410014 A1 SU 410014A1 SU 1771916 A SU1771916 A SU 1771916A SU 1771916 A SU1771916 A SU 1771916A SU 410014 A1 SU410014 A1 SU 410014A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- cytisine
- methylthiocarbamoyl
- benzene
- cooling
- water
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
1
Изобретение относитс к способу получени нового соединени , которое обладает биологической активностью и может найти применение в фармацевтической практике.
Предлагаемый способ основан на известных в органической химии реакции взаимодействи вторичных аминов с метилизотиоцианатом и реакции взаимодействи вторичных аминов с нитритом натри с образованием N-нитрозопроизводных.
Способ получени Ы-(М-нитрозо-Ы-метилтиокарбамоил )-цитизина заключаетс в том, что цитизин подвергают взаимодействию с метилизотиоцианатом в среде инертного растворител , например бензола, полученный при этом М-(М,-метилтиокарбамоил)-цитизин подвергают взаимодействию с нитритом натри в среде минеральной кислоты, например сол ной , при охлаждении, предпочтительно при 0°С, с последующим выделением целевого продукта известным способом.
Продолжительность реакции 1-2 час.
Пример 1. Ы-(Н-Метилтиокарбамоил)цитизин .
К раствору 2 г (0,0105 моль) цитизина в 30 мл абсолютного бензола при охлаждении льдом и перемешивании прибавл ют небольшими порци ми раствор 0,77 г (0,0105 моль) метилизотиоцианата в 10 мл абсолютного бензола . При частном перемешивании и охлаждеНИИ смесь оставл ют на 2 час. Выпавший осадок отфильтровывают и получают 2,74 г (97,8%) целевого продукта, т. пл. 244-245°С (метанол), 262,7° (с 1,16, метанол). Rf 0,40 (на тонком слое окиси алюмини в системе бензол : эфир : метанол 10 : 5 :2), Rf 0,82 (на бумаге в системе н-бутанол : уксусна кислота : : 10 : 50). Молекул рный вес 263 (масс-спектрометри ).
Найдено, %: N 15,77, 15,39.
CisHirNgOS.
Вычислено, %: N 15,97.
Основание очень плохо раствор етс в эфире , бензоле, четыреххлористом углероде, плохо в хлороформе, воде, хорошо в метаноле и этаноле.
Пример 2. Ы-(Ы-нитрозо-М-метилтиокарбамоил ) -цитизин.
2,65 г Ы-(М-метилтиокарбамоил)-цитизина раствор ют в 50 мл 10%-ной сол ной кислоты и к кислому раствору при охлаждении лед ной водой и перемешивании прикапывают раствор 2 г нитрита натри в 15 мл воды. Реакционную смесь при частном перемешивании оставл ют на 2 час в лед ной воде, затем подпхелачивают 20%-ным раствором едкого натра и экстрагируют хлороформом. Экстракт сушат безводным сульфатом натри . После отгонки растворител получают 2,87 г (94%) целевого
продукта в виде густого масла бледно-желтого цвета ,1 (с 2,1. спирт). Rf 0,30 (на тонком слое окиси алюмини в системе бензол : эфир : метанол 10 : 5 : 2), Rf 0,62 (на бумаге в системе н-буганол : уксусна кислота:вода 40 : 10 : 50).
Найдено, %: N 19,06, 18,93.
C,3Hi6N4O2S.
Вычислено, %: N 19,17.
Полученное вещество плохо раствор етс в эфире, бензоле, хорошо в хлороформе, этаноле и воде.
Предмет изобретени
Claims (2)
1.Способ получени М-(Ы-нитрозо-Ы-метилтиокарбамоил )-цитизина, отличающийс тем, что цитизин подвергают взаимодействию с метилизотиоцианатом в среде инертного растворител , например бензола, полученный при этом Ы-(М-метилтиокарбамоил)цитизин подвергают взаимодействию с нитритом натри в среде минеральной кислоты, например сол ной, при охлаждении с последующим выделением целевого продукта известным способом.
2.Способ по п. 1, отличающийс тем, что процесс осуществл ют при 0°С.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU1771916A SU410014A1 (ru) | 1972-04-10 | 1972-04-10 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU1771916A SU410014A1 (ru) | 1972-04-10 | 1972-04-10 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU410014A1 true SU410014A1 (ru) | 1974-01-05 |
Family
ID=20510378
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU1771916A SU410014A1 (ru) | 1972-04-10 | 1972-04-10 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU410014A1 (ru) |
-
1972
- 1972-04-10 SU SU1771916A patent/SU410014A1/ru active
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU621315A3 (ru) | Способ получени производных 2-фенилиндола | |
| BRPI1010300B1 (pt) | processos para a preparação de um composto, de dronedarone, ou um sal do mesmo, de uma formulação farmacêutica, e de um intermediário de dronedarone, ou um sal do mesmo | |
| SU582764A3 (ru) | Способ получени производных имидазо (2,1-а) изохинолина | |
| SU410014A1 (ru) | ||
| SU567404A3 (ru) | Способ получени производных 2-нитроимидазола | |
| SU564805A3 (ru) | Способ получени производных -(3,3-дифенилпропил)пропилендиамина или их солей | |
| SU484680A3 (ru) | Способ получени сложного метилового эфира (3-кето-2-пропилцикло-пентил)-уксусной кислоты | |
| JPS5915901B2 (ja) | ｕ↓−アミノアルコ−ルの製造方法 | |
| SU538662A3 (ru) | Способ получени производных 2-бензоил-3-аминопиридина или их солей | |
| SU432134A1 (ru) | Способ получения 2-арилиден-4-арилгидразидина | |
| SU478833A1 (ru) | Способ получени производных тиено -(3,2-в)-пиррола | |
| SU650502A3 (ru) | Способ получени 4-(4"-хлорбензилокси)-бензилникотината или его солей | |
| Caldwell et al. | The Synthesis of an Analog of Chloramphenicol1 | |
| US3246010A (en) | 1, 5-diaryl-2-pyrrole propanols and ethers | |
| TACHIBANA et al. | Chemistry of amino acids. IV. Decarboxylation of 1, 2, 3, 4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic acid and its derivatives | |
| SU482945A3 (ru) | Способ получени 3-(4"бром)или 3,"4"дибром(фенил)-3-(3"-пиридил)-1-(диметиламино)-пропана или его солей | |
| SU731889A3 (ru) | Способ получени производных бензилфенилкетона | |
| US4510308A (en) | Process for preparing carboline derivatives | |
| SU407905A1 (ru) | Способ получения 4-аминометилтиазол-2-олов | |
| SU501668A3 (ru) | Способ получени производных 2-аминобензиламина | |
| SU925935A1 (ru) | Способ получени ароматических альдиминов | |
| SU422735A1 (ru) | Способ получения амидов 2-окси-1,6-дигидро-5- пиримидинкарбоновой кислоты | |
| SU498295A1 (ru) | Способ получени алкилпроизводных пиррола | |
| Koshima et al. | Solvent‐free condensation of aromatic aldehydes and 2, 3‐dimethyl‐1‐phenyl‐3‐pyrazolin‐5‐one by p‐toruenesulfonic acid | |
| SU445648A1 (ru) | Способ получени аминогликолей диацетиленового р да |