SU621315A3 - Способ получени производных 2-фенилиндола - Google Patents

Description

Изобретение отнсх:итс  к синтезу новых производных индола, которые могут найти применение в качестве добавок к полимерам. Известен способ получени  2--фени|| нндол нагреванием ацетофенона с анили ном ij. Целью изобретени   вл ете синтез новых производных 2-фе НИЛ индола. (Предлагаемый способ получени  произ водных 2-фенилиндола обшей формулы где R 1 - представл ет собой атом водорода, аминогруппу, котора  может быть замещена ацетильным или бензоильным радикалом, меркаптогруппу, за мещенную или незамещенную алкильной группой с пр мой или разветвленной цепью , содержащей 1-12 атомов углероаа , или циклогексильным радикалом, кар бжсильный радикал, группу , в которой 1 представл ет собой изолропиа, сарбсжсиметил, карбэтсжсиметил, карбэгоксийзопропил , ацетил, докозаноил, бензоил , или аллильный радикал, или aJtкильный радикш с пр мой или разветвленной цепью, содержащий 6-12 атомов углерода; - атом водорода или аминогруппа , заключаетс  в том, что замещенный ацетофенон общей формутпл О -снгх где Т имеют указанные значени  X - галогеи, подвергают взанмэдействию с анилином при температуре кипени  )eaкциoкнoй ьмеси. HafiA6HO| что полученные производные 2-4)8ниликдола  вл ютс  хорошими ста/бнлизаторами полимеров и сополимеров ввнилхлорида, таких как поливинилхлорир,. поливинилхлоридполивинилацетат и поливинилхлоридполивииилсщенхлорид . Пример -(4 Допецвпокснфенвп) индол.. К 32,5 г (0,35 моль) кип щего анилина добавл ют в течение 15 мии 33,85 г (0,1 мо ь) расплавленного р- хлор- -додецилциклоксиацетофенона . и после этой операции температуру.реакционной среды в теадние 2О мин поддержнвают равной 180 С.

Соединение 1

2-(4-Меркаптофенил) индол

2-(4 - Карбоксифенил)индол 2-(4- Метилтиофенил) индол 2-(4 -Ацетсжсифенил) индол 2-(4 -Карбэтокси-изо-пропилоксифенил 2-(4 - БензолфеНИЛ)индол 2-(2 -Этил-4-« гексилоксифенил) индол 2-(4- Дикоза.ноилоксифё11ил)и1щрл 2-(4 - Изопропилоксифенкл)и1шоп 2-(4 - Карбсксиметоксифенил)индол 2-(4 - Карбэтоксиметсжсифенил)индол 2-(4 -Аллилоаа;ифенвл1в дол

2-(4 - Ме(жаптофенил)индол 2-(4 -И -Адетаминофенил)индол 2-(4 - Бутилтиофеннл)индол 2-(4 - Изопропилтиофенил)индол 2(4 - Циклогексилтиофенил)индол

Таблица

Температура плавлени , С

238 (метанол J

204,6 (ацетон/ вода)

225 (толуол)

203,2 (этанол)

106,9 (циклогексан)

2 2 0-2 34 (ацетон)

191

140 (диметилфор1Мамид

196

243

216

214

210 (толуол) 292 (ацетон/вода)

189-191 (этанол)

179 (метанол / ацетон

179-181 (этанол) Смесь переливают в разбавленный раствор хлористоводороднсЛ кислоты и подвергают экстракции бензолом. Органическую фазу промывают водой, просушивают и подвергают концентрированию при пониженном давлении. Сырое вещество смачивают смесью то уолгептан, затем отфильтровывают и просушивают, в результате чего получают 22,6 г 2- 4-додеципфенил) индола. у.пл. 204С, выход 60%. По данному методу, использу  соответствующие исхсчаные продукты, полу«ают соединени , пpивeдeнtfыe в таблице. рмула изобретени Способ получени  производных 2-фенилиндола общей формулы гдеТ - представл ет атом водорода , аминогруппу, замещеннук) ацетильным или бензоильным радикалом, меркаптогруппу , возможно замещенную линейной или разветвленной алкильной цепью , содержаща  1- 12 атомов углерода , или циклогексильным радикалом, кар бсжсильный радикал, группу Т О где представл ет изопропиловый, Ka боксиметиловый, карбэтсжсиметиловый, карбэтсжсиизопропиловый радикал, ацетильный , дсжозаноильный, бензоильный, аллильный радикал, или линейную или разветвленную алкильную цепь содержащую 6-12 атомов углерода; 15v6 представл ет атом водорода или аминогруппу, огличающийс  тем, что замешенный ацетофенон общей формулы где 1 J н имеют указанные значени } X - представл ет атом галоидг подвергают взаимодействию с анилином при температуре кипени  реакционной смеси. Источники ннформашш, прин тые во внимание при экспертизе: 1. Гетероциклические соединени . Под ред. Э. Эльдерфилда, М., И. Л., т. 3, с. 17,