SU422735A1 - Способ получения амидов 2-окси-1,6-дигидро-5- пиримидинкарбоновой кислоты - Google Patents

Description

1

Изобретение относитс  к новому способу получени  ранее не известных производных пиримидина, которые могут найти применение в качестве физиологически активных веществ.

Известен способ получени  эфиров 2-окси4-метил-1 ,6-дигидропиримидин-5 - карбоновой кислоты взаимодействием эфиров ацетоуксусной кислоты с альдегидами и мочевиной в кислой среде.

Предлагаетс  способ получени  соединений общей формулы

11 R /R

.CON

где R - фенил или замещенный фенил; Ri и - водород, алкил или гетерил,

заключающийс  в том, что амид ацетоуксусной кислоты общей формулы

/R CHjCOCHjCON

R.

где Ri и R2 имеют .вышеуказанные значени , подвергают одновременному взаимодействию с альдегидом общей формулы

R-CHO

где R имеет вышеуказанное значение, и мочевиной в кислой среде -при повышенной температуре с последующим выделением целевых соединений известными приемами.

Реакцию обычно провод т в растворителе, например в спиртах или уксусной кислоте, при этом в качестве катализатора используют

концентрированную уксусную кислоту. Процесс ведут прсдпочтите.пьно при 70-80°С.

При использовании лг-нитробензальдегида и 2-циридиламида ацетоуксусной кислоты реакци  в спирте не идет в нужном направлении,

так как мочевина не вступает в реакцию. Эта конденсаци  успешно проходит в уксуснокислой среде.

На основании результатов элементарного анализа, УФ- и ИК-спектров, а также изучени  химических свойств полученных продуктов установлено, что они имеют вышеуказанное строение.

Пример 1. 2-Окси-4-метил-6-фенил-1,6дигидро-5-пиримидин-Ы- (2-пиридил) - карбоксамид .

В раствор 3,56 т (0,02 моль) 2-пиридиламида ацетоуксусной кислоты в 60 мл абсолютного этанола ввод т 2,1 г (0,02 моль) бензальдегида , 1,2 г (0,02 моль) мочевины и 5 капель

концентрированной сол ной кислоты и смесь