SU681786A1 - Способ получени фенилпроизводных 4,7-фенантролина - Google Patents

Способ получени фенилпроизводных 4,7-фенантролина Download PDF

Info

Publication number
SU681786A1
SU681786A1 SU782587644A SU2587644A SU681786A1 SU 681786 A1 SU681786 A1 SU 681786A1 SU 782587644 A SU782587644 A SU 782587644A SU 2587644 A SU2587644 A SU 2587644A SU 681786 A1 SU681786 A1 SU 681786A1
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
derivatives
cyclization
phenathroline
followed
phenanthroline
Prior art date
Application number
SU782587644A
Other languages
English (en)
Inventor
Н.С. Козлов
В.А. Сержанина
К.Н. Ковалевич
Н.А. Крот
Original Assignee
Институт физико-органической химии АН БССР
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Институт физико-органической химии АН БССР filed Critical Институт физико-органической химии АН БССР
Priority to SU782587644A priority Critical patent/SU681786A1/ru
Application granted granted Critical
Publication of SU681786A1 publication Critical patent/SU681786A1/ru

Links

Landscapes

  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

1
Изобретение относитс  к способу получени  фенилпроизводных 4,7-фенантролина. Производные фенантролина  вл ютс  физиологически активными соединени ми и могут быть использованы как протпвоопухолевые , антимал рийные средства, аналгетические препараты.
Известеп способ получе 1и  фенилнроизводных 4,7-феиантролина путем взаимодействи  4,7-фенантролина с фениллитием 1|.
Однако этот снособ не исключает предварительного сложного синтеза 4,7-фенантролина , исход  из н-фенилендиамина или 6-аминохинолина, кроме того использование фениллитн , крайне чувствительного к кислороду, требует проведени  пропесса в атмосфере азота и соблюдени  при этом мер осторожности.
Наиболее близким по техпической суш,иости к предложенному  вл етс  способ получени  фенилпроизводных 4,7-фенантролипа , заключающийс  в том, что 6-амниохинолин прп кии чении в кислой среде подвергают взаимодействию с основани ми Манниха, которые получены из ацетофенона и альдегида формулы: R - СНО, где R - водород, алкил, арил, и сол нокислого диэтиламина с последующей циклизацией образовавшегос  аминокетона. в присутстВИИ концентрированной сол ной кислоты при кип чении в пропаноле 2.
Известный способ хот  и может быть применен дл  получени  различных гетероциклических соединений в зависимости от используемых в реакции альдегидов, кетонов п аминов, однако он  вл етс  многостадийным и продолжительным по временп . Кроме того, данный способ не дает возможности непосредственного выделени  нродуктов в виде индивидуальных веществ, так как в услови х реакции циклизации нар ду с фенилфенантролииом образуютс  полимерные нродукты за счет отщеплени  фенилвинилкетоиа, что вызывает осмоление реакционной массы. Фенилфенантролины выдел ют и ндентифицируют в виде солей с пикриновой кислотой. Свободные основани  могут быть выделены пропусканием через колонку с активированной окисью алюмини  бензольного раствора пикрата, либо обработкой последнего водным раствором аммиака. Процесс регенерации приводит к значительной потере продукта, требует осуществлени  дополпительных операций, затрат времени и реактивов.
Целью изобретени   вл етс  упрощеии  процесса.
Поставленна  цель достигаетс  при реализации способа иолучепи  фенилпроизвод

Claims (1)

  1. Формула изобретения
    Способ получения фенилпроизводных 35 4,7-фенантролина взаимодействием 6-аминохинолина с карбонилсодержащим соединением с последующей циклизацией образовавшегося промежуточного продукта при нагревании в присутствии соляной кислоты -10 в алифатическом спирте и выделением целевого продукта, отличающийся тем, что, с целью упрощения процесса, в качестве карбонилсодержащего соединения используют ароматический альдегид форму15 лы
    R-CHO, где R —С6Н5—, я-Br С6Н5я-С1 - С6Н5-, с последующим взаимодействием получен50 ного соответствующего основания Шиффа с ацетофеноном и одновременной при этом циклизацией в присутствии добавки нитробензола.
SU782587644A 1978-03-06 1978-03-06 Способ получени фенилпроизводных 4,7-фенантролина SU681786A1 (ru)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU782587644A SU681786A1 (ru) 1978-03-06 1978-03-06 Способ получени фенилпроизводных 4,7-фенантролина

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU782587644A SU681786A1 (ru) 1978-03-06 1978-03-06 Способ получени фенилпроизводных 4,7-фенантролина

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU681786A1 true SU681786A1 (ru) 1982-09-30

Family

ID=20752341

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU782587644A SU681786A1 (ru) 1978-03-06 1978-03-06 Способ получени фенилпроизводных 4,7-фенантролина

Country Status (1)

Country Link
SU (1) SU681786A1 (ru)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Mure et al. Model studies of topaquinone-dependent amine oxidases. 1. Oxidation of benzylamine by topaquinone analogs
Israel et al. Analogs of Spermine and Spermidine. I. Synthesis of Polymethylenepolyamines by Reduction of Cyanoethylated α, ι-Alkylenediamines1, 2
SU426364A3 (ru) Способ получения производных 1-
Buc et al. An improved synthesis of β-alanine
Nelson et al. 954. Trisdialkylaminoboranes: new reagents for the synthesis of enamines and amides
SU681786A1 (ru) Способ получени фенилпроизводных 4,7-фенантролина
Rizzi Formation of tetramethylpyrazine and 2-isopropyl-4, 5-dimethyl-3-oxazoline in the Strecker degradation of DL-valine with 2, 3-butanedione
SEKIYA et al. Formic Acid Reduction. VII. Reduction of Carbon-Carbon Double Bonds adjacent to Carbonyls
Hayes et al. 772. Pyrroles and related compounds. Part I. Syntheses of some unsymmetrical pyrrolylmethylpyrroles (pyrromethanes)
Mathias et al. Simple syntheses of 1, 3-bis (perfluoroacyl) azulenes and 1, 3-azulenedicarboxylic acid
Hegarty et al. A free-radical analogue of the Chapman rearrangement; conversion of arylhydrazonates into N′ N′-diarylhydrazides
SU422735A1 (ru) Способ получения амидов 2-окси-1,6-дигидро-5- пиримидинкарбоновой кислоты
TAMURA et al. Studies on Ring-opening of Heterocyclic Compounds. III. Alternative Preparation of Isoquinoline N-Oxide and N-Imine
Besenyei et al. A Novel Palladium‐Catalyzed Carbonylation of Aromatic N‐Chlorosulfonamidates to Arylsulfonyl Isocyanates
FI61888C (fi) Foerfarande foer framstaellning av kinoxalin-1,4-dioxidderivat
D'alelio et al. Polymeric Schiff Bases. III. Some Prototype Exchange Reactions of Schiff Bases
US2721203A (en) Chloral nicotinamide and method for preparing the same
Fuson et al. A Synthesis of Symmetrical Diaryl Ketones by a Transcarbonylation Reaction1
Kurz et al. Concurrent nitration and oxygenation of o-xylene and hemimellitene with aroyl nitrates
SU418028A1 (ru) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ОКСИАМИНОКЕТОНОВ1Изобретение касаетс получени цикли--; ческих оксиаминокетонов, которые могут примен тьс как полупродукты в органическом синтезе и как индикаторы в химическом анализе.Известен способ получени оксимети- леикетоналкилированием аминовинилкето- нов йодистым метилом при 100-110 С с последующим гидролизом реакционной смеси.Предложенный способ получени циклических оксиаминокетонов, также как и сами соединени , в литературе не описан.Предложенный способ прост в исполнении и дает возможность получать целевые продукты с высоким выходом (до 98%),Полученные соединени вл ютс сла- •быми кислотами и образуют окрашенные соли со щелочными металлами и аминами ^^ при титровании их водным основанием'наблюдаетс окрашивание раствора, при обратном титровании сол ной кислотой окраска исчезает,' В св -' |зи с этим оксиаминокетоны могут исполь- I|зоватьс как индикаторы дл щелочной сре-ды.Предложенный способ получени оксиаминокетонов общей формулы10где R- Ы(СН„)„. -^М(СЛ1^)^. -NC^H О;3'2 -NHCgHg,2' 5'2'48J5 заключаетс в том, что ^ , р -диаминови- нилкетон подвергают взаимодействию с амином при нагревании до 60-80°С с последующим гидролизом образовавщегос ft, Р i ft - триаминовинилкетона в кислой20 среде и j выделением целевого продукта известными приемами.Пример 1. 3,47 г 2,3^^хлор- -5-(диморфолинометилен) -2- циклопентеТи -1,4-диона раствор ют в 1ОО мл хлоро-26 |_форма, добавл ют 3,0 мл диэтиламина, на-
SU362831A1 (ru) БИ6ЛИОТЕНАИ. Н. Азербаев, К. Серикбаев, Ю. Г. Бос ков и К. Б. Ержанс Институт химических наук АН Казахской ССРМ. Кл. С 07с1 29/22
SU455103A1 (ru) Способ получени производных имидазола
Watthey et al. Syntheses of benzo [b] quinolizinium salts
Kambe et al. Thiocyanoacetate. III. The synthesis of 2-hydrazono-4-thiazolidinone derivatives
RU2640202C2 (ru) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 3,8-ДИАРИЛ-2,3,4,7,8,9-ГЕКСАГИДРОБЕНЗО[1,3]ОКСАЗИНО[5,6-h][1,3]БЕНЗОКСАЗИНОВ