SU681786A1 - Способ получени фенилпроизводных 4,7-фенантролина - Google Patents
Способ получени фенилпроизводных 4,7-фенантролина Download PDFInfo
- Publication number
- SU681786A1 SU681786A1 SU782587644A SU2587644A SU681786A1 SU 681786 A1 SU681786 A1 SU 681786A1 SU 782587644 A SU782587644 A SU 782587644A SU 2587644 A SU2587644 A SU 2587644A SU 681786 A1 SU681786 A1 SU 681786A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- derivatives
- cyclization
- phenathroline
- followed
- phenanthroline
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
1
Изобретение относитс к способу получени фенилпроизводных 4,7-фенантролина. Производные фенантролина вл ютс физиологически активными соединени ми и могут быть использованы как протпвоопухолевые , антимал рийные средства, аналгетические препараты.
Известеп способ получе 1и фенилнроизводных 4,7-феиантролина путем взаимодействи 4,7-фенантролина с фениллитием 1|.
Однако этот снособ не исключает предварительного сложного синтеза 4,7-фенантролина , исход из н-фенилендиамина или 6-аминохинолина, кроме того использование фениллитн , крайне чувствительного к кислороду, требует проведени пропесса в атмосфере азота и соблюдени при этом мер осторожности.
Наиболее близким по техпической суш,иости к предложенному вл етс способ получени фенилпроизводных 4,7-фенантролипа , заключающийс в том, что 6-амниохинолин прп кии чении в кислой среде подвергают взаимодействию с основани ми Манниха, которые получены из ацетофенона и альдегида формулы: R - СНО, где R - водород, алкил, арил, и сол нокислого диэтиламина с последующей циклизацией образовавшегос аминокетона. в присутстВИИ концентрированной сол ной кислоты при кип чении в пропаноле 2.
Известный способ хот и может быть применен дл получени различных гетероциклических соединений в зависимости от используемых в реакции альдегидов, кетонов п аминов, однако он вл етс многостадийным и продолжительным по временп . Кроме того, данный способ не дает возможности непосредственного выделени нродуктов в виде индивидуальных веществ, так как в услови х реакции циклизации нар ду с фенилфенантролииом образуютс полимерные нродукты за счет отщеплени фенилвинилкетоиа, что вызывает осмоление реакционной массы. Фенилфенантролины выдел ют и ндентифицируют в виде солей с пикриновой кислотой. Свободные основани могут быть выделены пропусканием через колонку с активированной окисью алюмини бензольного раствора пикрата, либо обработкой последнего водным раствором аммиака. Процесс регенерации приводит к значительной потере продукта, требует осуществлени дополпительных операций, затрат времени и реактивов.
Целью изобретени вл етс упрощеии процесса.
Поставленна цель достигаетс при реализации способа иолучепи фенилпроизвод
Claims (1)
- Формула изобретенияСпособ получения фенилпроизводных 35 4,7-фенантролина взаимодействием 6-аминохинолина с карбонилсодержащим соединением с последующей циклизацией образовавшегося промежуточного продукта при нагревании в присутствии соляной кислоты -10 в алифатическом спирте и выделением целевого продукта, отличающийся тем, что, с целью упрощения процесса, в качестве карбонилсодержащего соединения используют ароматический альдегид форму15 лыR-CHO, где R —С6Н5—, я-Br С6Н5я-С1 - С6Н5-, с последующим взаимодействием получен50 ного соответствующего основания Шиффа с ацетофеноном и одновременной при этом циклизацией в присутствии добавки нитробензола.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU782587644A SU681786A1 (ru) | 1978-03-06 | 1978-03-06 | Способ получени фенилпроизводных 4,7-фенантролина |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU782587644A SU681786A1 (ru) | 1978-03-06 | 1978-03-06 | Способ получени фенилпроизводных 4,7-фенантролина |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU681786A1 true SU681786A1 (ru) | 1982-09-30 |
Family
ID=20752341
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU782587644A SU681786A1 (ru) | 1978-03-06 | 1978-03-06 | Способ получени фенилпроизводных 4,7-фенантролина |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU681786A1 (ru) |
-
1978
- 1978-03-06 SU SU782587644A patent/SU681786A1/ru active
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Mure et al. | Model studies of topaquinone-dependent amine oxidases. 1. Oxidation of benzylamine by topaquinone analogs | |
| Israel et al. | Analogs of Spermine and Spermidine. I. Synthesis of Polymethylenepolyamines by Reduction of Cyanoethylated α, ι-Alkylenediamines1, 2 | |
| SU426364A3 (ru) | Способ получения производных 1- | |
| Buc et al. | An improved synthesis of β-alanine | |
| Nelson et al. | 954. Trisdialkylaminoboranes: new reagents for the synthesis of enamines and amides | |
| SU681786A1 (ru) | Способ получени фенилпроизводных 4,7-фенантролина | |
| Rizzi | Formation of tetramethylpyrazine and 2-isopropyl-4, 5-dimethyl-3-oxazoline in the Strecker degradation of DL-valine with 2, 3-butanedione | |
| SEKIYA et al. | Formic Acid Reduction. VII. Reduction of Carbon-Carbon Double Bonds adjacent to Carbonyls | |
| Hayes et al. | 772. Pyrroles and related compounds. Part I. Syntheses of some unsymmetrical pyrrolylmethylpyrroles (pyrromethanes) | |
| Mathias et al. | Simple syntheses of 1, 3-bis (perfluoroacyl) azulenes and 1, 3-azulenedicarboxylic acid | |
| Hegarty et al. | A free-radical analogue of the Chapman rearrangement; conversion of arylhydrazonates into N′ N′-diarylhydrazides | |
| SU422735A1 (ru) | Способ получения амидов 2-окси-1,6-дигидро-5- пиримидинкарбоновой кислоты | |
| TAMURA et al. | Studies on Ring-opening of Heterocyclic Compounds. III. Alternative Preparation of Isoquinoline N-Oxide and N-Imine | |
| Besenyei et al. | A Novel Palladium‐Catalyzed Carbonylation of Aromatic N‐Chlorosulfonamidates to Arylsulfonyl Isocyanates | |
| FI61888C (fi) | Foerfarande foer framstaellning av kinoxalin-1,4-dioxidderivat | |
| D'alelio et al. | Polymeric Schiff Bases. III. Some Prototype Exchange Reactions of Schiff Bases | |
| US2721203A (en) | Chloral nicotinamide and method for preparing the same | |
| Fuson et al. | A Synthesis of Symmetrical Diaryl Ketones by a Transcarbonylation Reaction1 | |
| Kurz et al. | Concurrent nitration and oxygenation of o-xylene and hemimellitene with aroyl nitrates | |
| SU418028A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ОКСИАМИНОКЕТОНОВ1Изобретение касаетс получени цикли--; ческих оксиаминокетонов, которые могут примен тьс как полупродукты в органическом синтезе и как индикаторы в химическом анализе.Известен способ получени оксимети- леикетоналкилированием аминовинилкето- нов йодистым метилом при 100-110 С с последующим гидролизом реакционной смеси.Предложенный способ получени циклических оксиаминокетонов, также как и сами соединени , в литературе не описан.Предложенный способ прост в исполнении и дает возможность получать целевые продукты с высоким выходом (до 98%),Полученные соединени вл ютс сла- •быми кислотами и образуют окрашенные соли со щелочными металлами и аминами ^^ при титровании их водным основанием'наблюдаетс окрашивание раствора, при обратном титровании сол ной кислотой окраска исчезает,' В св -' |зи с этим оксиаминокетоны могут исполь- I|зоватьс как индикаторы дл щелочной сре-ды.Предложенный способ получени оксиаминокетонов общей формулы10где R- Ы(СН„)„. -^М(СЛ1^)^. -NC^H О;3'2 -NHCgHg,2' 5'2'48J5 заключаетс в том, что ^ , р -диаминови- нилкетон подвергают взаимодействию с амином при нагревании до 60-80°С с последующим гидролизом образовавщегос ft, Р i ft - триаминовинилкетона в кислой20 среде и j выделением целевого продукта известными приемами.Пример 1. 3,47 г 2,3^^хлор- -5-(диморфолинометилен) -2- циклопентеТи -1,4-диона раствор ют в 1ОО мл хлоро-26 |_форма, добавл ют 3,0 мл диэтиламина, на- | |
| SU362831A1 (ru) | БИ6ЛИОТЕНАИ. Н. Азербаев, К. Серикбаев, Ю. Г. Бос ков и К. Б. Ержанс Институт химических наук АН Казахской ССРМ. Кл. С 07с1 29/22 | |
| SU455103A1 (ru) | Способ получени производных имидазола | |
| Watthey et al. | Syntheses of benzo [b] quinolizinium salts | |
| Kambe et al. | Thiocyanoacetate. III. The synthesis of 2-hydrazono-4-thiazolidinone derivatives | |
| RU2640202C2 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 3,8-ДИАРИЛ-2,3,4,7,8,9-ГЕКСАГИДРОБЕНЗО[1,3]ОКСАЗИНО[5,6-h][1,3]БЕНЗОКСАЗИНОВ |