SU671723A3 - Способ получени пропан-1,2-диондиоксимов - Google Patents

Способ получени пропан-1,2-диондиоксимов

Info

Publication number
SU671723A3
SU671723A3 SU772477060A SU2477060A SU671723A3 SU 671723 A3 SU671723 A3 SU 671723A3 SU 772477060 A SU772477060 A SU 772477060A SU 2477060 A SU2477060 A SU 2477060A SU 671723 A3 SU671723 A3 SU 671723A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
formula
group
acid
mol
methyl
Prior art date
Application number
SU772477060A
Other languages
English (en)
Inventor
Крюгер Ханс-Рудольф
Йоппин Хартмут
Original Assignee
Шеринг Аг (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Шеринг Аг (Фирма) filed Critical Шеринг Аг (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU671723A3 publication Critical patent/SU671723A3/ru

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/24—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing the groups, or; Thio analogues thereof

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОПАН-1,2диондиоксимов
С О и/или , где R и R имеют у.казаниые значени , в органичеоком растворителе и в присутствии органического основани  в .качестве катализатора, меркаптаном формулы R-SH, где R имеет указанные значени , или его солью в органическом растворителе или а присутствии акцептора кислоты при тем1пературе О-50°С с последующим выделением целевого продукта или в случае получени  целевого продукта формулы I, где R и R - группа фо.р.мулы R - С0, та1кже подвергают обработке хлорангидридом кислоты формулы R -СО-С1, где R имеет указанные значени , в органическом ра1С11ворителе и в присутспБИИ а1кцептора кислоты.
Предпочтительно в качестве органичес кого растворител  используют тетрагидрофуран , ди,метилформам|Ид, метанол или хлористый метилен, а в качестве акцептора кислоты или катализатора - триэтиламин или гвксаметнлтриамид фосфорной .кислоты.
Дл  осуществлени  способа исходные реагенты используют примерно в эквимолекул рных количествах.
Получен-ные по предлагаемому спОСобу жидкие или твердые пропан-1,2-диондиокс1т« мы можно выдел ть Обычными способами из реакционной смеси, например путем отгонки использованного растворител  при нор.мальном или пониженном давлении.
Хот  по этому способу получают чистые пропан-1,2-диондиоксимы, их можно при известных услови х очистить дальше, например , путем нерекристаллизации или с помощью хроматографии.
Новые пропан-1,2-дионди(жсимы представл ют собой бесцветные и без запаха кристаллические вещества или также .масла , KOTOipbie плохо растворимы в алифатических углеводородах, хорошо растворимы в пол 1р:ных органических растворител х, таких как кетоны, амидах карбоновых кислот , как, например, диметилформамид, сульфоксидах, например диметнлсульфоксиде , нитрилах карбоповых кислот, низших спиртах, галоидированных углеводородах и ограниченно растворимы в воде.
Пример 1. А|.мил-(1-метилтиопропан1 ,2-дионди:акси.м)-триэфир 1-угольной кислоты-2-метилкарбами«авой кислоты.
7,65 г (0,0375 моль} (Ь.метилтиопропан1 ,2-диондиоксим) -моноэфира 2-метилкарбаминовой кислоты раствор ют в 100 жл тетрагидрофурна и смешивают с 5,2 мл (0,0375 моль} триэтиламнна. При перемешивании , при комнатной температуре медленно прикапывают 5,65 г (0,0373 моль) змилового эфира хлормуравьиной кислоты. Продолжают перемеши1вать в течение 5 ч и оставл ют на ночь. Осадок отсасывают, фильтрат сгущают и масл нистый остаток настаивают с пентаном. Образующиес  в результате кристаллы перекристаллизуют из цижлогвксана.
Выход 8,2 г (86% от теории), т. нл. 71 - 74°С.
Исходные продукты дл  получени  соединени  1.
А. (1-Метилтнопролан-1,2-диондиоксим)моноэфир 2-метилкар;ба:Минавой кислоты (соединение 2).
58,0 г (0,3 моль (1-хлорП|ропан-1,2,-диондиомсим ) -моноэфира 2-метилкарбаминовой кислоты раствор ют ;в 600 мл тетрагидрофурана , охлаждают до 0° С и смешивают с 25 мл (0,46 моль} метилмеркаптана.
При перемешивании и охлаждении медленно прикапывают 40,8 мл (0,3 моль триэтиламина таким образом, чтобы температура не превышала 5° С. Продолжают перемешивать в течение 1 ч нри комнатной температуре, затем в течение 3 ч при 50° С и оставл ют на ночь при комнатной температуре . Осадок отсасывают, фильтрат сгущают и масл нистый остаток настаивают с пентаном. Кристаллы еще раз перекристаллизовывают из бензола.
Выход 57,9 г (94,2% от теории); т. нл. 89-9ГС.
Б. (I-Xлoipпpoпaн-l,2 диoндиoкcим) -моноэфир 2-метилкарбамнновой кислоты.
27,5 е (0,2 моль 1-хлорпропан-1,2-диондиоксима раствор ют в 100 мл тетрагидрофурана и смешивают с 13,08 мл (0,2 моль метилизоцианата. Кроме того, дОбавл ют еще 0,1 мл триэтиламина в качестве катаЛ|изатора и оставл ют на ночь. Раствор концентрируют и остаток настаивают с циклогексаном . Перекристаллизуют из ацетонитрила .
Выход 32,0 г (82,9% от теории); т. нл. 165-168° С (разложение).
Пример 2. (1 -Метилтиопропан-1,2диондиоксим ) -днэфир 2- (изопропнлкарбаминовой кислоты-1-метилкарбаминовой кислоты ).
20,8 г (0,075 моль (1-Хлорпропан-1,2днондиоксим )-диэфир - 1-метилкарбаминовой-2-изо11ропнлкарбаминовой кислоты раствор ют в 500 мл тетрагидрофурана, охлаждают до 0° С 1И смешивают с 25 мл (0,46 моль .метиЛМеркантана. При перемещивании и охлаждении медленно прикапывают Ю,4 мл (0,075 моль триэтиламина. Продолжают перемешивать (В течение 1 ч при 5°С и 4 ч при 50° С. Реакционную смесь оставл ют на ночь при комнатной температуре . Осадо К отсасывают, фильтрат концентрируют и масл нистый остаток настаивают с пентаном. Перекристаллизовьшают из ацетонитрила. Выход 13,5 г (62,2% от теО|рии); т. пл. С (разложение).
Исходные продукты дл  получени  соединени  2.
А. (1-Хлорпропан-.1,2-диондиоксим) - диэфир 2-изопропил1карба.миновой кислоты-1метилкарбаминовой кислоты.
11,0 г (0,05 моль (1-хлорпропан-1,2диондиокси1м ) -моноэфир 2-изопропилкарбамиловой КИСЛОТЫ раствор ют з 20 мл ди1метилформамида , смешивают с 3,5 мл (0,055 моль) метилизоцианата и затем с 0,1 мл гексаметилфосфортриамида. РеакЦИОБную смесь оставл ют на ночь при .комнагнои температуре, затем выливают в 80 мл лед ной воды. Кристаллы отсасывают , высушивают и перекристаллизуют из этанола.
Выход 8,4 г (62,5% от теории); т. пл. 128-130°С (разложение).
Б. (1-Хлор Пропан 1,2-диондиоксим) - монозфи1р-2-изоиропил:кар .ба1Миновой кислоты.
20,4 г (0,15 моль) 1-ХлорпропаН-1,2-д-иондиоксима раствор ют в 100 лл тетрагидрофура1на и смбши1вают с 13,9 мл (0,15 моль) 1изоп|ропили)3оциаиата. Реакциодную смесь оставл ют на 2 дн  при жомиатной темперлтуре. Раствор концентрируют, масл нистый Остатак довод т до кристаллизации путем настаивани  с пентаном. Перекристаллизовывают из ацетонитрила.
Выход 25,0 г (75,5% от теории); т. пл. 150-153° С (разложение).
Пример 3. (1-Метилтиопропан-1,2-диондиоксим )-диэф.ир бмс-(метилкарбаминовой кислоты).
25,1 г (0,1 моль) (1-хлор,пропа,н-1,2-диондиоксим )-диэфир бис - (метилкарбаминовой кислоты) суспендируют в 500 мл метаиола и при комнатйой темлературе смешивают с метанольным р аствором меркаптида натри , полученным путем растворени  2,3 г (0,1 моль) натри  в 100 мл метанола и путем добавки 25 мл метилмеркаптана при 0°С. Перемешивают в течение 3 ч и за тем концентрируют. Остаток раствар ют в метиленхлориде и промывают лед ной водой . Органическую фазу сушат над сульфатом магни , фильтруют и концентрируют. Остающеес  масло настаивают с эфиром. Перекристаллизовывают из бензола.
Выход 21,5 г (85,5% от теории); т. пл. 100-105° С.
Исходный продукт дл  получени  соедиН0НИЯ 3.
(ЬХлорпропан - 1,2 - диондиоксим) - диэфир бмс-(метилкарбамЕновой кислоты).
13,6 г (0,1 моль) 1-хлорпропан-1,2-диондиоксина суспендируют ъ 20 мл диметилформамида и смешивают с 14,3 мл (0,21 моль) метилизоцианата. Перемешивают 2 ч и оставл ют на ночь. Реакционную смесь выливают в лед ную воду, отсасывают в лед ную воду, отсасывают, промывают водюй и высушивают.
Выход 21,9 2 (87,8% от теории); т. пл, 215-220° С (разложение).
Пример 4. (1 -Метилтиолронай-1,2Д|иондиоксим )-диэфир быс - (метилкарбаминовой кислоты).
7,4 г (0,05 моль) 1-Метилтиопропан-1,2диоедиодссима суспендируют в 15 мл диметилформамида и сначала смешивают с 6,5 мл (0,1 моль) метилизоцианата, затем с
0,1 мл гексаметилфосфортриамида и оставл ют на ночь при комнатной температуре . Получающийс  в результате прозрачный раствор выливают в 60 мл лед ной воды и эмстр.агируют метиленхлоридом трижды по 100 мл. После высушивани  над сульфатом мапни , фильтровани  и концентрировани  остающеес  масло настаивают с эфиром. Перакристаллизуют из бензола.
Выход 7,5 г (57,3% от теорий); т. пл. 100-104° С.
Исходный продукт дл  получени  соединени  4.
1 -Мет,илтиоп|ро;п.ан-1 ,,2-диондиоксим.
36,6 г (0,27 моль) 1-хл10рпропан-1,2-диондиоксмма раствор ют в 400 мл тетрагидрофурана , охлаждают-до 0° С и смешивают с 25 мл (0,46 моль) метилмеркаптана. При перемешивании медленно при 0° С прикапывают 37,5 мл (0,27 моль) триэтиламина. Перемешивают еще сначала в течение 2 ч при 5° С, затем 4 ч при 50° С и оставл ют на ночь при комнатной температуре. Осадок отсасывают, фильтрат концентрируют и масл нистый остаток довод т до кристаллизации путем настаивани  с циклогексаном . Перекристаллизуют из ацетонитрила .
Выход 32,6 г (82,0% от теореии); т. пл. 148-149° С.
Пример 5. (1-Метилтиопропан-1,2-дионд«окси1м ) 2-уксусной кислоты-1мст1илкарбами1новой кислоты.
9,5 (0,05 моль) (1пметилтиопропан-1,2диондиоксим )-моноэфира 2-уксусной кислоты суспендируют в 50 мл метиленхлорида, смешивают с 4 мл (0,06 моль) метилизоцианата и оста1вл ют на 48 ч при комнатной температуре. После удалени  растворителЯ настаивают с пентаном.
Выход 12,0 г (94,5% от теории);
1,5248.
Исходные продукты дл  получени  соединени  5.
А. (1-Метилтиопропан-1,2-диоБдиоксим) моноэф .ир 2-уксусной кислоты.
Раствор 52,55 г (0,3 моль) (1-хлорпропаи-1 ,2-Д1ИОндиокси1м)-моноэфира-2 - уксусной кислоты Б 600 мл тетрагидрофурана охлаждают до 0° С и смешивают с 25 Л1Л (0,46 моль) метилмеркаитана. При перемеши вании и охлах дении медленно прикапывают 40,8 мл (0,3 моль) триэтиламина. Продолжают перемешивать еще час при 0° С, затем 3 ч при 50° С и оставл ют на ночь при комнатной температуре. Осадок отсасывают , фильтрат концентрируют и масл нистый остаток настаивают с пентаном. Перекристаллизуют из метанола.
Выход 54,4 г (95,5% от теории); т. пл. 121 -123° С.
Б. (1-Хлорпропан-1,2-диондиоксим) -моноэфир 2-уксусной кислоты.
68,0 2 (0,5 моль) 1-хлор;пропан-1,2-диондиоксима суспендируют в 500 мл эфира и
при перемешивании при комнатной температуре смешивают с 47,5 мл (0,5 моль ацетанлидрида. Продолжают перемешивать 7 ч и оставл ют сто ть в течение 48 ч. Осадок отсасывают, фильтрат концентрируют, получающиес  в результате кристаллизаты объедин ют и промывают небольшим количеством охлажденного эфира. Перекристаллизуют ,из ацетонитрила.
Выход 71,3 2 (80% от теории); т. пл. 165-168 С.

Claims (3)

  1. Аналогичным образом получают указанные в таблице соединени . Формула изобретени  1. получени  пропан-1,2-дио« .дионсимав общей формулы СНз-С ТТ-0-К. 112 R -R ;где R - алкиллруппа Ci-С или цианэтилгруппа; R и R -метил карбамоильна  группа или формулы R - СО -, где R - алжилгруппа Ci-Сц, циклогексилгруппа , незамещенна  или замещенна  одним ИЛ1И двум  атомамл хлора, метил-, метокси- или нипрогрзшпой. фенилгруппа, алкоксигруппа Ci-Се, алкилтиоrpynina Ci-iC4 или аминогруппа формулы где R - водород или метилгруппа; R - алкилгруппа или незамещеННа  или замещенна  атомом хлора фенилгруппа , причем по крайней мере один из радикалов R или R означает метилкагр.бамоильную группу, отличающийс  тем, что 1-хлорпропан1 ,2-диондиоксим формулы N-ОН I С1-C N-ОН подвергают обработке в любой последовательности с изоцианатом формулы -iC O :и/или , где R и R« имеют указанные значени , в органическом растворителе и в присутствии органического основани  в качестве катализатора, меркаптаном формулы R-SH, где R имеет указанные значени , или его солью в орга:н ическом растворителе или в присутствии акцептора кислоты при температуре 0-50° С с последующим выделением целевого продукта или в случае получени  целевого продукта формулы I, где R и R - группа формулы , а также подвергают обработке хлорангидридом кислоты формулы R -СО-С1, где R имеет указанные значен и , в органическом растворителе и в присутствии акцептора кислоты.
  2. 2.Спосо:б по п. 1, отличающийс  тем, что .в качестве органического растворител  используют тетрагвдрофуран, димет ,илфор:мамид, метанол или хлористый метилен .
  3. 3.Способ по пп. 1 и 2, о т л и ч а ю щ и йс   тем, что в качестве акцептора кислоты или катализатора используют триэтиламин или гексаметилтриамид фосфорной кислоты . Источник информации, прин тый во внимание при экспертизе: 1. Неакцептованна  за вка ФРГ № 2.216.838, кл. 12 О. 17/01, опублик. 1972.
SU772477060A 1976-05-10 1977-05-06 Способ получени пропан-1,2-диондиоксимов SU671723A3 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19762621102 DE2621102A1 (de) 1976-05-10 1976-05-10 Propan-1,2-diondioxime, schaedlingsbekaempfungsmittel enthaltend diese verbindungen sowie verfahren zu ihrer herstellung

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU671723A3 true SU671723A3 (ru) 1979-06-30

Family

ID=5977787

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU772475653A SU650479A3 (ru) 1976-05-10 1977-05-03 Инсектицидное средство
SU772477060A SU671723A3 (ru) 1976-05-10 1977-05-06 Способ получени пропан-1,2-диондиоксимов

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU772475653A SU650479A3 (ru) 1976-05-10 1977-05-03 Инсектицидное средство

Country Status (19)

Country Link
US (1) US4358408A (ru)
JP (1) JPS52136120A (ru)
AT (1) AT354805B (ru)
AU (1) AU507664B2 (ru)
BE (1) BE854456A (ru)
CS (1) CS192576B2 (ru)
DD (1) DD129730A5 (ru)
DE (1) DE2621102A1 (ru)
DK (1) DK137477A (ru)
FR (1) FR2351099A1 (ru)
GB (1) GB1581382A (ru)
GR (1) GR70657B (ru)
IE (1) IE44486B1 (ru)
IL (1) IL52032A (ru)
IT (1) IT1075540B (ru)
LU (1) LU77292A1 (ru)
NL (1) NL7703873A (ru)
SU (2) SU650479A3 (ru)
TR (1) TR19686A (ru)

Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3039269A1 (de) * 1980-10-17 1982-05-19 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Hydroxamsaeureester, verfahren zu ihrer herstellung, ihre verwendung in schaedlingsbekaempfungsmitteln und zwischenprodukte dafuer
DE3105400A1 (de) * 1981-02-14 1982-09-02 Bayer Ag, 5090 Leverkusen N-sulfenylierte oximcarbamate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung in schaedlingsbekaempfungsmitteln
IL94170A0 (en) * 1989-04-25 1991-01-31 Du Pont Oxime carbamates and their use as fungicides
WO1991016299A1 (en) * 1989-04-25 1991-10-31 E.I. Du Pont De Nemours And Company Fungicidal oxime carbamates
MD1315C2 (ru) * 1994-01-05 2000-06-30 Novartis Ag Оксимовые эфиры и промежуточные соединения, способ их получения, композиции, способ контроля и борьбы с вредителями
TW438575B (en) * 1996-08-28 2001-06-07 Basf Ag Compositions and methods for controlling harmful fungi
CN103180291B (zh) * 2010-06-24 2015-08-19 组合化学工业株式会社 烷氧基亚氨基衍生物和有害生物防除剂

Family Cites Families (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3231599A (en) * 1961-09-22 1966-01-25 Union Carbide Corp Bicyclic carbamyloximes
GB1138347A (en) 1966-01-10 1969-01-01 Du Pont Carbamyl hydroxamate pesticides
NL130985C (ru) * 1967-02-09
US3657307A (en) * 1967-08-18 1972-04-18 Du Pont Dialkyl and dialkenyl n n'-bis(substituted carbamoyloxy) dithioloxalimidates
US3576834A (en) * 1967-08-31 1971-04-27 Du Pont Substituted o-carbamylhydroxamates
DE2036491C3 (de) 1970-07-23 1978-04-13 Consortium Fuer Elektrochemische Industrie Gmbh, 8000 Muenchen Schädlingsbekämpfungsmittel auf Ketoximcarbamat-Basis
US3875232A (en) 1971-04-08 1975-04-01 Diamond Shamrock Corp AC Ketoxime carbamates
US3832375A (en) * 1971-08-13 1974-08-27 Fujisawa Pharmaceutical Co Carbonic acid esters
US3901683A (en) * 1973-07-23 1975-08-26 Diamond Shamrock Corp Crop yields with ketoximes
US4052194A (en) * 1974-01-24 1977-10-04 Merrill Wilcox Oxime abscission agents
DE2409463A1 (de) 1974-02-27 1975-09-04 Bayer Ag N-sulfenylierte oximcarbamate, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als insektizide, akarizide und nematizide
US4029688A (en) * 1974-06-27 1977-06-14 Union Carbide Corporation Carbamic pesticidal compositions
US4096166A (en) * 1975-02-04 1978-06-20 E. I. Du Pont De Nemours And Company Process for the preparation of carbamates of N-hydroxythioimidates
US4128581A (en) * 1975-02-27 1978-12-05 Diamond Shamrock Corporation Ketoxime carbamates

Also Published As

Publication number Publication date
US4358408A (en) 1982-11-09
JPS52136120A (en) 1977-11-14
TR19686A (tr) 1979-10-11
AU507664B2 (en) 1980-02-21
LU77292A1 (ru) 1977-08-24
DD129730A5 (de) 1978-02-08
SU650479A3 (ru) 1979-02-28
IE44486L (en) 1977-11-10
IL52032A0 (en) 1977-07-31
CS192576B2 (en) 1979-08-31
AU2349377A (en) 1978-09-28
GR70657B (ru) 1982-12-03
BE854456A (fr) 1977-11-10
DK137477A (da) 1977-11-11
IE44486B1 (en) 1981-12-16
IL52032A (en) 1980-12-31
DE2621102A1 (de) 1977-11-24
GB1581382A (en) 1980-12-10
NL7703873A (nl) 1977-11-14
ATA329677A (de) 1979-06-15
IT1075540B (it) 1985-04-22
AT354805B (de) 1979-01-25
FR2351099A1 (fr) 1977-12-09

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SU671723A3 (ru) Способ получени пропан-1,2-диондиоксимов
US4709083A (en) Method of making boron analogues
EP0094102B1 (fr) Nouveaux dérivés de 1-(1-cyclohexénylméthyl) pyrrolidine et leur procédé de préparation
JPH0745474B2 (ja) １−ヒドロキシ−２−ピリドンの製造法
SU581860A3 (ru) Способ получени ацильных производных диангидрогекситов
HU220971B1 (hu) Eljárás 0-(3-amino-2-hidroxi-propil)-hidroximsav-halogenidek előállítására
JPS62249945A (ja) ハイドロキノン・モノエステル類の合成方法
SU415876A3 (ru) Способ получения производных бензимидазола
KR100201518B1 (ko) 2-알킬-4-아실-6-3급-부틸페놀 화합물의 제조방법
US3803202A (en) Process for the production of 2-cyano-3,4,5,6-tetrahalogenbenzoic acid alkyl esters
HU203071B (en) Process for producing cyclohexane-1,3,5-triones
RU2051146C1 (ru) 5-замещенные нафталин-1-сульфониламиды и способ их получения
CA1137482A (en) Process for the production of 5-aminoisoxazoles
AU680989B2 (en) Method of preparing 6-aryloxymethyl-1-hydroxy-4-methyl-2-pyridones
KR940010282B1 (ko) 시아노 구아니딘 유도체와 그 제조법
US4375543A (en) N-[3-(1&#39;-3&#34;-Oxapentamethylene-amino-ethylideneamino)-2,4,6-triiodobenzoyl]-β-amino-α- methylpropionitrile in process to make corresponding acid
JP2943944B2 (ja) ３−置換−２，４，５−トリフルオロ安息香酸及びその 製造方法
SU650502A3 (ru) Способ получени 4-(4&#34;-хлорбензилокси)-бензилникотината или его солей
SU939443A1 (ru) Способ получени 2-фенил-4-/ @ -карбметоксипропионил/ оксазолинона-5
JP3887893B2 (ja) ４−［２−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）エチルアミノ］ピリミジン誘導体の製法、並びに製造中間体及びその製法
JPH04364175A (ja) 含窒素６員環化合物の製造方法
SU589911A3 (ru) Способ получени замещенных амидов 3,5-диметилбензойной кислоты или их кислотно-аддитивных солей
JP3503985B2 (ja) 新規なトリフエニレン誘導体
JPS5888361A (ja) ３−アミノ−１，４−ビス（アルコキシカルボニル）マレイミド類およびその製法
JPS58152855A (ja) 低級アルコキシベンゾニトリルの製法