SU795454A3 - Способ получени карбоксииндановыхКиСлОТ - Google Patents

Способ получени карбоксииндановыхКиСлОТ Download PDF

Info

Publication number
SU795454A3
SU795454A3 SU772553798A SU2553798A SU795454A3 SU 795454 A3 SU795454 A3 SU 795454A3 SU 772553798 A SU772553798 A SU 772553798A SU 2553798 A SU2553798 A SU 2553798A SU 795454 A3 SU795454 A3 SU 795454A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
mol
methyl
chloride
water
formula
Prior art date
Application number
SU772553798A
Other languages
English (en)
Inventor
Бэйса Мишель
Сотель Франси
Депэн Жан-Клод
Бетбедэ-Матибэ Ани
Original Assignee
Лифа Лоннэз Эндюстриель Фармасе-Сик (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from FR7637637A external-priority patent/FR2335760A1/fr
Application filed by Лифа Лоннэз Эндюстриель Фармасе-Сик (Фирма) filed Critical Лифа Лоннэз Эндюстриель Фармасе-Сик (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU795454A3 publication Critical patent/SU795454A3/ru

Links

Landscapes

  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ КАРБОКСИИНДАНОВЫХ КИСЛОТ

Claims (2)

  1. Изобретение относитс  к способу получени  новых карбоксииндановых кислот, общей формулы 1 где R - радикал метилтиенила, .метилфурила или метилсульфонилфенила, которые могут найти применение в качестве физиологически-активных соединений .. Целью изобретени   вл етс  расширение арсенала соединений, обладающих физиологической активностью. Поставленна  цель достигаетс  способом получени  кислот формулы 1, основанным на известном способе-щелочного гидролиза сложных эфиров lj Способ получени  карбоксииндановых кислот формулы I заключаетс  в том, что сложный эфир формулы П R-CO-f S-I jj, ЧхЧх СООН где R - имеет вьгшеуказанное значение R - метил, подвергают щелочному гидррлизу в среде метанола при температуре от 20.С до температуры, кипени  реакционной смеси.Исходное соединение И получают путем- взаимодействи  соединени  общей формулы J11 где R - имеет вышеуказанное значение при условии реакции Фридел -Крафтса с арилгалргенидом формулы IV R - СОХ (IV) в которой R имеет вышеуказанное обозначение и X представл ет галоген. Реакцию могут проводить с растворителем или без растворител , но преимущественно с надлежащим растворителем , таким как хлористый, метилен, сероуглерод и т.д.,при температурах, возрастающих от 0°С до температуры кипени  растворител , преимущественно до температуры кипени  растворител , с обратнымхолодильником. Среди используемых кислот по Льюису предпочитают хлористый алюминий. Различные реактивы могут быть представлены в стехиометрических количествах или в избытке, преимущественно визбытке , что касаетс  арилгалогенида и хлористого алюмини , этот избыток может доходить до 400%. Ниже даны примеры получени  соединений , которые иллюстрируют способ Пример, 5-.2-(3-метил-тиенил )Д-2-йндан-карбокова  кислота ПГ Сц,НцОзб Молекул рный в 286,33 а)(3-метил-тиенил)7-2-инданметилкарбоксилат C|-jH(f,O3. В реактор объемом 250 мл, снабжен ный мешалкой, холодильником с осушителем из хлористого кальци , капельной воронкой и термометром ввод т 18,5 г (0,139 моль) хлористого алюми ни  и 14,1 г (0,08 моль) 2-индан-метил-карбоксилата , капл  по капле че рез капельную воронку.; К концу добав ки температура достигает З5с. Слег ка нагревают дл  гомогенизации. Затем при температуре около добав л ют капл  по капле. 12,8 г (0,08 мол З-метил-2-тиофен-карбонового хлоран гидрида. Потом нагревают постепенно до . Поддерживают эту темпе ратуту в течение 30 мин, затем снов довод т температуру до . Добавл ют в этот момент хлористый метилен , затем выливают полученный раст вор в лед ную воду, к которой добав лена сол на  кислота. Органическую фазу декантируют, промывают содержащей соду водой, за тем чистой водой. Производ т сушку на сульфате натри , фильтруют, концентрируют фильтрат и перегон ют остаток. Отбирают густую масл нисту фракцию с т.кип. 180-200с при давлении 0,7 мм рт.ст. б) Получение 5 --2-(3-метил-тиени -2-индан-карбоновой кислоты. В реактор объемом 250 мл, снабженный мешалкой и холодильником, вв д т последовательно 6,7 г (0,0223 моль) эфира, полученного в пункте а, в растворе в 30 мл метанола, 2,8 (0,05 моль) кали  в растворе в 30 с метанола. Нагревают с флегмой 1ч. Концентрируют досуха, поглощают вод промывают эфиром в щелочной среде. Водную фазу подкисл ют в холодном состо нии сол ной кислотой: твердое вещество осаждаетс . Его обезвоживают , промывают водой, сушат. Перекристаллизацией в этилацетате получают твердое ветество, которое плав с  при 136- 138 С (в капилл ре). Элементный анализ.. Найдено, % С 67,06; Н 4,99,- S 11, Вычислено,% С67, 511,2 П р и м е р
  2. 2. В-С2-(5-метил-фурил )-2-индан-карбонова  кислота С,Н,404 молекул рный в Соон 270,27 а)(5-метил-фурил)3-2-инданметилкарбоксилат CfjHi O . В реактор объемом 250 мл, снабженный мешалкой, холодильником, снабженным осушителем с хлористым кальцием, капельной воронкой и термометром, ввод т 11,4 г (0,086 моль) хлористого алюмини  в суспензии в 30 мл хлористого метилена и 5,5 г (0,0382 моль) 5-метил-2-фуран-карбонового хлорангидрида в 30 мл хлористого метилена. Довод т смесь до , затем добавл ют капл  по капле раствор 5,6 г (0,0318 моль) 2-индан-метилкарбоксилата в 50 см хлористого метилена. Оставл ют смесь при перемешивании на 2 ч при комнатной температуре, затем нагревают 3 ч с флегмой. Выдерживают в течение ночи, затем выливают в- ванну с подкисленной лед ной водой. Извлекают хлористым метиленом, промывают экстракт содержащий натрий,, водой, затем чистой водой, сушат на сульфате натри , фильтруют, концентрируют фильтрат и отгон ют остаток. Отбирают фракцию с точкой кипени  195-205с при давлении 0,8 мм рт.ст. б)Получение (5-метил-фурил)-2-индан-карбоновой кислоты. В реактор объемом 50 мл последовательно ввод т 2,7 г (0,0095 моль) эфира, полученного в пункте а, в растворе в 16,5 см метанола и 1,16 г (0,0208 моль) кали  в растворе и 16,5 см воды. Оставл ют смесь при комнатной температура в течение 48 ч. Концентрируют досуха, поглощают водой, осуществл ют промывку эфиром в щелочной среде, затем подкисл ют водную фазу. Экстрагируют эфиром, сушат на сульфате натри , фильтруют и концентрируют фильтрат . Остаток, полученный после перекристаллизации в смеси этилацетата-гексана , плавитс  при 128-130 с в капилл ре . Элементный анализ . Найдено,% С 70,99; Н 5,16 Вычислено,% С 71,10; Н 5,22 П р и м ё р 3. 5-бензоил-(параметил-сульфонил )-2-инданкарбонова  кислота ( JO-jXSSs,1 С,в Н 1,058 Молекул рСООН 344, 37 а) Работают в услови х согласно примеру 1 а и получают 5-6ензоилпараметилсульфонил-индан- метилкарбоксилат из 14,5 г (0,107 моль) хлористого алкмини  и 11 г (0,0475 моль) хлорида параметилсульфонилбензойной кислоты . Все это в 60 мл хлористого метилена , и 7 г. (0,0397 моль) 2-индан-метилкарбоксилата в 30 мл хлористого метилена.После концентрации и поглощени  остатка гексаном получают твердое вещество, которое используют в сыром виде. 6) Работают в услови х примера 1 и получают кислоту из 3 г(О,0084 мол эфира, полученного по примеру 2а, 1,1 г (0,02 моль) кали  в 50 мл мета нола . Перекристаллизацией в этаноле получают твердое вещество с точкой плавлени  187-190с (в капилл ре) . Кислотное число: вычислено 163; получено 155,/ Элементный анализ. Найдено,% С 62,90; Н 5,01; S 9,17 Вычислено,: С 62,78; Н 4,68; S 9,31. Формула изобретени  Способ получени  карбоксииндановы кислот общей формулы I R-coil и I где. R радикал метилтиенила, мётилфурила или метилсульфонилфенила, отличающийс  тем, что, сложный эфир формулы и где в имеет вышеуказанное значение д - метил, подвергают щелочному гидролизу в среде метанола при температуре от 20 до температуры кипени  реакционной массы. Источники информации, прин тые во внимание при экспертизе 1. Бюлер К., Пирсон Д. Органические синтезы, ч.11, Мир, М., 1973, с. 223-227,
SU772553798A 1976-12-14 1977-12-14 Способ получени карбоксииндановыхКиСлОТ SU795454A3 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR7637637A FR2335760A1 (fr) 1975-12-18 1976-12-14 Bague d'etancheite pour arbre de machine

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU795454A3 true SU795454A3 (ru) 1981-01-07

Family

ID=9181044

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU772553798A SU795454A3 (ru) 1976-12-14 1977-12-14 Способ получени карбоксииндановыхКиСлОТ

Country Status (1)

Country Link
SU (1) SU795454A3 (ru)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0094102B1 (fr) Nouveaux dérivés de 1-(1-cyclohexénylméthyl) pyrrolidine et leur procédé de préparation
RU2074172C1 (ru) N-БЕНЗИЛ- β -ФЕНИЛИЗОСЕРИН-(2R,3S), СПОСОБ ЕГО ПОЛУЧЕНИЯ И СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ СЛОЖНОГО ЭФИРА b -ФЕНИЛИЗОСЕРИНА-(2R,3S)
SU797570A3 (ru) Способ получени производныхциКлОгЕКСАКАРбОНОВОй КиСлОТы
SU795454A3 (ru) Способ получени карбоксииндановыхКиСлОТ
JPS606332B2 (ja) パ−フルオロアルキル基を有するカルボン酸又はスルフイン酸誘導体の製造法
KR960012210B1 (ko) 3,3-디아릴 아크릴산 아미드의 제조방법
SU619098A3 (ru) Способ получени карбоновых кислот или их минеральных,или органических солей,или сложных эфиров
US3910958A (en) Process for preparing arylacetic acids and esters thereof
EP0271275A1 (en) Trifluorohydroxyaromatic acid and preparation thereof
JPH0610158B2 (ja) 3−フルオロ安息香酸類の製造方法
US4086420A (en) Thioprene or furan derivatives and process for preparation thereof
SU1397441A1 (ru) Способ получени 1,8-нафтсультама
US4107178A (en) Thioprene or furan derivatives and process for preparation thereof
SU652887A3 (ru) Способ получени гидрата кальцевой соли 2,5-диоксибензолсульфокислоты
JP2552319B2 (ja) 3−アミノ−2,4,5−トリフルオロ安息香酸
SU468405A3 (ru) Способ получени тиоловых эфиров гуанидинорганических кислот
RU1473300C (ru) Способ получения 4-бензоиламино-3-оксотетрагидротиофена
SU596583A1 (ru) Способ получени 2-замещенных-4-оксо6-ацилокси-1,3,4-тиазинов
JPH0737444B2 (ja) 4−ベンジロキシ−3−ピロリン、その製造方法およびテトラム酸の製造への使用
FR2503152A1 (fr) Procede de preparation de l'a-(3,4,5-trimethoxybenzoylthio)-propionyl glycine
SU706022A3 (ru) Способ получени ди-н-пропилацетамида
SU423790A1 (ru) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ы, а, р,р ТЕТРАХЛОРПРОПИОНОВОЙ КИСЛОТЫ
US4051151A (en) Thiophene derivatives and process for preparation thereof
SU572454A1 (ru) Способ получени 2-( -сульфидов тиоацетил) пиридина
SU1077883A1 (ru) Способ получени @ -хлорэтилсульфохлорида