SU572454A1

SU572454A1 - Способ получени 2-( -сульфидов тиоацетил) пиридина

Info

Publication number: SU572454A1
Application number: SU7602307409A
Authority: SU
Inventors: Людмила Иосифовна Фиксель; Раис Касимович Зарипов; Хамза Давлеткулович Рамазанов; Зинаида Сергеевна Серебрякова
Original assignee: Химико-Металлургический Институт Ан Казахской Сср
Priority date: 1976-01-04
Filing date: 1976-01-04
Publication date: 1977-09-15

Description

1

Изобретение относитс к новому способу получени новых производных пиридина, которые могут найти применение в качестве биологически активных соединений.

Известен способ получени эфиров тионпиколиновой кислоты, заключающийс в том, что 2-пиколин подвергают взаимодействию с серной и алифатическим спиртом. Известный способ представл ет собой один из вариантов реакции Вильгеродта. При этом в результате реакции образуетс нова эфирна св зь.

Целью изобретени вл етс разработка нового способа получени а-пиридилтионовых тиоэфиров 2-(а-сульфидов тиоацетил)пиридина .

Предлагаетс способ получени 2-(а-сульфидов тиоацетил)-пиридина общей формулы I

kjvf(i-CH2$Tl

i

где R - алкил или фенил,

заключающийс в том, что 2-пиколин подвергают взаимодействию с серой и полутиоформалем общей формулы

RSCHaOM где R - имеет указанные значени .

в услови х азеотропной отгонки воды, выдел ющейс в процессе реакции.

Лучще проводить процесс при мольном соотнощении 2-пиколина, серьги полутиоформал , равном 1:2:1.

Несмотр на кажущуюс аналогичность известный и предлагаемый способы имеют принципиальные отличи : в известном способе образуетс эфирна св зь, в предлагаемом - нова углерод-углеродна св зь; в известном способе выдел етс сероводород, в предлагаемом - кроме сероводорода, выдел етс еще и вода.

Строение полученных целевых продуктов

подтверждено изучением химизма процесса (получено теоретическое количество выделившихс воды и сероводорода), полным элементным анализом, мол рной рефракцией и ИК-спектрами.

Чистота полученных целевых продуктов подтверждена тонкослойной хроматографией на окиси алюмини в системе ацетон-этанол (1:1) (одно п тно) и ГЖХ на целлите 535 с 30% силиконового масла ПФМС-4 при температуре колонки 200°С (один узкий симметричный ппк).

Предлагаемый способ обычно осуп1,ествл ют следующим образом. Исходные 2-пиколин, серу и полутиоформаль одновременно ввод т в соответствующий растворитель, например бензол или толуол , и нагревают с водоотделителем до полной отгонки выдел ющейс в процессе реакции воды (обычно около 2 ч). Сероводород улавливают в системе поглотителей, содержащих водные растворы уксуснокислых солей ципка и кадми . По окончании реакции растворитель отгон ют, а целевой продукт перегон ют в вакууме.

Способ согласно изобретению прост в осуществлении и позвол ет получать целевые продукты хорошей степени чистоты.

Пример. 2(-а-Пропилсульфид тиоацетил )-пиридина (1).

Реакционную смесь, состо щую из 23,25 г (0,25 мол ) 2-пиколина, 16,00 г (0,50 г-ат) серы и 29,54 (0,25 мол ) пропилового лол тиоформал , кип т т в среде бензола (100мл) 2 ч. Сероводород улавливают в системе иоглотителей, содержащих водные растворы уксуснокислых солей цинка и кадми . Воду собирают в ловушке. По окончании реакции выделено 4,2 мл воды и 49,5 г (81,1% от теоретического) 2-(а-пропилсульфида тиоацетил ) -пиридина.

Сведени о данном соединении (1) и соединени х 2-4, полученных аналогично, даны в таблице.

-d/Ha R

Claims

1. Способ получени 2-(а-сульфидов тиоацетил )- пиридина обшей формулы

где R - алкил или фенил.

отличающийс тем, что 2-пиколин подвергают взаимодействию с серой и полутиоформалем общей формулы

RSCHaOH

где R имеет указанные значени ,

в услови х азеотроппой отгонки воды, выдел ющейс в процессе реакции.

2. Способ по п. 1, отличающийс тем, что мольное еоотнощение 2-пиколипа, серы и полутиоформал равно 1:2:1.