KR960012210B1 - 3,3-디아릴 아크릴산 아미드의 제조방법 - Google Patents

3,3-디아릴 아크릴산 아미드의 제조방법 Download PDF

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Abstract

내용없음

Description

3,3-디아릴 아크릴산 아미드의 제조방법
본 발명은 하기 일반식(I)의 3,3-디아릴 아크릴산 아미드의 새로운 제조방법에 관한 것이다.
Figure kpo00001
여기에서 A는
Figure kpo00002
을 나타내고 ; B는
Figure kpo00003
을 나타내고 ;
Q는
Figure kpo00004
을 나타내는데, 여기에서 R1은 C1-4알킬, C1-4알콕시, 아미노, 모노- 또는 디-(C1-4알킬)아미노, C3-4알케닐, C3-4알키닐, C3-4알케닐옥시, C3-4알키닐옥시 또는 C3-6시클로 알킬기를 나타내고 ; R2는 C1-4알킬 또는 C1-4알콕시기 또는 할로겐 원자를 나타내고 ; R3는 수소 또는 할로겐 원자를 나타내고 ; R4는 수소 또는 할로겐 원자 또는 C1-4알킬 또는 C1-4알콕시기를 나타내고 ; R5는 수소 원자, C1-4알킬, C1-4알콕시, 할로겐, 페닐 및 페녹시 부분으로부터 선택된 하나 또는 그 이상의 치환체에 의해 임의로 치환된 페닐기, 하나 또는 그 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-12알킬기, C3-7시클로알킬기, 또는 페닐기에 의해 각각 임의로 치환된 C2-6알케닐 또는 C2-6알키닐기, 또는 나프틸 또는 C5-6시클로알케닐기를 나타내고 ; -X-Y는 단일 결합 또는 -O-, p가 0, 1 또는 2인 -S(O)p-N=N-, -CHR10-O-, -O-CHR10-, -CHR10-S(O)p-, -S(O)p-CHR10-, n이 1-10의 정수인 -CnH2n-, -HC=CH- 또는 -C=C- 부분을 나타내고 ; R6은 C1-4알킬, C3-7시클로알킬, 벤질, C3-4알케닐 또는 C3-4알키닐기를 나타내고 ; R7은 C1-4알킬기를 나타내고 ; R8은 수소 원자 또는 C1-4알킬 또는 C1-4알콕시기를 나타내고 ; R9및 R10은 각각 수소 원자 또는 C1-4알킬기를 나타낸다.
일반식 I의 화합물은 살균적으로 활성적이며, 식물병원성 균류, 특히 플라스모파라 비더코라(Plasmopera viticola) 및 파이토프토라 인페스턴스(phytophthora infestans)의 구제시 특히 유용하다. 이런 점에서 특히 바람직한 일반식 I의 화합물은 A가 3,4-디메톡시페닐, 3-에톡시-4-메톡시페닐, 3-클로로-4-메톡시페닐, 3-브로모-4-메톡시페닐, 3-메틸-4-메톡시페닐, 3-에틸-4-메톡시페닐, 3-프로필-4-메톡시페닐, 3,4-디메틸페닐, 3-아미노-4-메톡시페닐, 3,5-디클로로-4-아미노페닐 또는 3-메톡시-4-메틸페닐기인 것들이며, 이들중 3,4-디메톡시페닐이 특히 바람직하다. 또한 Q가 모르폴리노기를 나타내는 것이 바람직하다. 특히 바람직한 일반식 I의 화합물은 3-(4-클로로페닐)-3-(3,4-디메톡시페닐)아크릴산 모르폴리드이다.
일반식 I의 화합물은 EP 120 321 AI 및 EP 0219756 AI에 각각 공개된, 유럽 특허 출원 제84102012.6 및 86113835.2의 주제를 형성하고 있으며, 이런 명세서들은 이런 화합물들의 제조에 대해 공개된 종전 방법들만을 설명하고 있다. 그러나 이제 일반식 I의 화합물이 알려진 반응의 변형으로, 벤조페논을 적합한 아세트아미드와 반응시킨 다음 필요하다면, 탈수에 의해 또한 제조될 수 있다는 사실이 놀랍게도 밝혀졌다.
본 발명에 따라, 하기 일반식(Ⅱ)을 하기 일반식(Ⅲ)의 화합물과 축합시키고, 만일 중간 화합물이 하기 일반식(Ⅳ)으로 이루어진다면, 중간 화합물을 탈수시키는 것을 특징으로 하는, 상기와 같은, 일반식 I의 화합물의 제조방법을 제공하고 있다.
Figure kpo00005
상기식에서 A 및 B는 상기 의미를 갖는다.
ZCH2-CO-Q (Ⅲ)
상기식에서 Z는 수소 또는 할로겐, 특히 염소 또는 브롬 원자를 나타내고, Q는 상기 의미를 갖는다.
Figure kpo00006
상기식에서 A, B 및 Q는 상기 의미를 갖는다.
상기 방법은 하기 반응 도표로 표시될 수 있다 :
Figure kpo00007
이 도표에서 A, B, Q 및 Z는 상기와 같다. 도표에서 보는 바와 같이, 사용된 반응 조건 및 반응물질에 따라, 상기 반응은 한 단계로 일반식 I의 최종 생산물로 직접 진행될 수 있거나 일반식 Ⅳ의 중간 물질을 통해 두 단계로 진행될 수 있다. 후자의 경우에, 일반식 I의 최종 생산물을 생산하는데 별도적 탈수 단계가 필요하다.
Z가 수소 원자를 나타내는 경우에, 축합 반응은 강염기의 존재하에 수행될 수 있다. 적합한 강염기로는 알카리 히드록사이드, 알카리 카르보네이트, 칼륨 삼차-부틸레이트 및 삼차-부틸 리튬을 포함한다. 사용된 염기 및 반응이 수행되는 온도에 따라, 별도적 탈수 단계를 필요로 하지 않고도, 물을 제거시켜 일반식 I의 화합물은 때때로 직접 형성된다.(cf. W. chodkiewicz 일동, Bull, Soc. Chim, France, 1958, 1586-9)
Z가 할로겐, 특히 브롬 원자를 나타내는 경우에, 축합반응은 아연 존재하에 수행되는 것이 적합하다.(cf. N.L. Drake 일동, J. Am. Chem. Soc. 70, 677(1948)) 이런 경우, 반응은 이처럼 별도적 탈수 단계를 요구하는 분리가능한 일반식 Ⅳ의 중간 물질을 통해 일반적으로 진행한다.
반응은 톨루엔, 벤젠, 디에틸 에테르, 디이소프로필 에테르, 디글림, 테트라히드로푸란, 디메틸 포름아미드, 아세톤 또는 에틸렌 클로라이드와 같은 불활성 용매의 존재하에 수행될 수 있다. 또한, 반응물질들중 과량의 한 물질이 용매로서 또한 사용될 수 있다. 반응 물질의 반응성에 따라, 축합 반응은 실온에서부터 반응 혼합물의 환류 온도로까지 모든 온도에서 수행될 수 있다.
일반식 Ⅳ의 화합물이 중간 생성물로써 형성된다면, 톨루엔 설폰산, 황산, 인산 및 염산과 같은 산의 존재하에, 임의로, 톨루엔, 벤젠등과 같은 불활성 용매 안에서 화합물을 가열시킴으로써 탈수를 시작할 수 있다. 또한 상기와 같은, 적합한 산과의 반응에 의해 탈수는 간단히 수행될 수 있다. 빙초산과 같은 많은 산들은 원칙적으로 용매로서 유용하다. 그러나, 포름산과 같은 몇몇 산들은 산 및 용매 기능을 둘다 갖는다.
일반식 Ⅱ 및 일반식 Ⅲ의 화합물은 알려진 화합물이거나 알려진 방법에 의해 알려진 화합물로부터 생산될 수 있다.
본 발명의 방법은 하기 특정 실시예에 의해 예증되고 있다.
실시예 1
3-(4-클로로페닐)-3-(3,4-디메톡시페닐)아크릴산 모르폴리드의 제조
4-클로로-3',4'-디메톡시벤조페논 6.92g(25mmol), N-아세틸모르폴린 12.9g(100mmol) 및 분말화된 수산화칼륨 11.2g(170mmol)(85%)을 잘 혼합하여 가끔씩 휘저어 섞어주면서, 30분 동안 실온에서 정치시켜 둔다. 이렇게 얻어진 점질 덩어리를 물 100ml 및 톨루엔 50ml의 격렬하게 휘저어 섞은 혼합물에 첨가시킨다. 톨루엔상을 건조시키고 용출제로서 각각 95 : 5, 90 : 10 및 80 : 20의 톨루엔-아세톤 혼합물 150ml를 사용하여 50g 실리카겔을 함유하는 컬럼상에서 분리시킨다. 약간의 디이소프로필 에테르로 적정시켜 0.8g의 표제 화합물을 얻은 후에, 회전 증발기 안에서 0.37의 Rf값을 갖는 분류물(톨루엔/아세톤 7 : 3)을 증발시킨다.
0.52의 Rf값을 갖는 분류물을 증발시킴으로서, 3.4g(이론치의 33.5%)의 3-(4-클로로페닐)-3-(3,4-디메톡시페닐)-3-히드록시프로피온산 모르폴리드를 얻었다.(m.pt. 150℃) 탈수 단계에 있어서, 이 물질을 가열시킴으로써 10ml 빙초산 안에 용해시키고, 0.1ml 농도의 황산을 첨가한 다음 5분 동안 환류하에 혼합물을 끓인다. 50℃로 냉각시킨 후에, 혼합물을 100ml 물 안으로 휘저어 섞어준다. 처음에 분리된 오일을 더 휘저어 섞어주면서, 고형화시킨다. 그런다음 물질을 흡인 여과시키고, 물로 세척해준 다음 건조시킨다. 최종 생산물이 실질적으로 순수하다고 얇은 층 크로마토그래피(TLC)가 나타냈다.
수율 : 2.9g(이론치의 30%)
총 수율 : 3.7g(이론치의 38%), TLC-순수함.
실시예 2
3-(4-클로로페닐)-3-(3,4-디메톡시페닐)아크릴산 모르폴리드의 제조
4-클로로-3',4'-디메톡시벤조페논 13.84g(50mmol), N-아세틸모르폴린 7.75g(60mmol), 칼륨 삼차-부틸레이트 7.29g(65mmol) 및 무수 톨루엔 75ml를 혼합시키고 80℃에서 질소하에 2시간 동안 휘저어 섞어준다. 그런다음 용액을 냉각시키고 물 100ml로 추출시키고, 건조시키고 나서 회전 증발기 안에서 증발시킨다. 11.5g의 점질 오일을 얻은 다음, 디이소프로필 에테르 50ml로 가열시키면서 휘저어 섞어준다. 오일을 냉각 및 마찰시키면서 결정화시킨다. 그런다음 결정을 흡인 여과시키고 약간의 디이소프로필 에테르로 세척하고 건조시킨다.
수율 : 9.25g(이론치의 48%)
M.pt : 122-148℃
TLC-순수함, 7 : 3 톨루엔/아세톤내 R.f.값 : 0.38
실시예 3
3-(4-클로로페닐)-3-(3,4-디메톡시페닐)아크릴산 모르폴리드의 제조
4-클로로-3',4'-디메톡시벤조페논 5.53g(20mmol) N-아세틸모르폴린 3.23g(25mmol), 분말화된 수산화칼륨 3.29g(50mmol)(85%) 및 무수 테트라히드로푸란 30ml를 질소하에 5시간 동안 환류하에 휘저어 섞어준다. 냉각시킨 후에, 이렇게 얻어진 액체 반죽을 물 100ml 및 톨루엔 50ml의 잘 휘저어 섞은 혼합물에 첨가한다. 톨루엔층을 건조시키고 용출제로서 각각 95 : 5, 90 : 10 및 80 : 20 톨루엔-아세톤 혼합물 100ml를 사용하여, 50g 실리카겔을 함유하는 컬럼상에서 분리시킨다. 0.38g의 Rf-값을 갖는 물질을 함유하는 분류물(톨루엔/아세톤 7 : 3)을 회전 증발기 안에서 증발시킨다. 이렇게 얻은 오일을 약간의 디이소프로필에테르로 적정하여 고형화시킨다.
M.pt : 125-145℃
수율 : 3.25g(이론치의 42%)
실시예 4
3-(4-클로로페닐)-3-(3,4-디메톡시페닐)아크릴산 모르폴리드의 제조
4-클로로-3',4'-디메톡시벤조페논 20.9g(76mmol), 클로로아세틸모르폴린 32.7g(200mmol), 톨루엔 50ml 및 벤젠 50ml를 함께 혼합시켜 용액을 형성한다. 10%의 이 용액을 새롭게 활성화된 아연(30메쉬) 16.3g(250mmol) 및 약간의 요오드 결정에 첨가시키고 환류하에 빠르게 휘저어 섞어준다. 그런다음 이 용액의 잔류물을 적가시키고 결과 생성된 혼합물을 4시간 동안 환류시킨다. 혼합물을 냉각시키고 에틸렌 클로라이드 150ml를 첨가하고 고형물을 여과시킨다. 여액을 얼음 및 농축 황산의 10 : 1 혼합물 200ml와 함게 흔들어 준다. 유기층을 분리시키고 50ml 물로 한번 세척해준 다음, 30ml 2N 수산화나트륨으로, 그런다음 50ml 물로, 그리고 최종적으로 30ml 포화된 염화나트륨 용액으로 세척해준다. 그런다음 유기층을 황산마그네슘상에서 건조시키고 나서 증발시킨다. 잔류물을 30ml의 디이소프로필 에테르로 처리하고 냉각시킨 다음, 생성물을 흡인 여과시키고 나서 약간의 디이소프로필 에테르로 세척해준다.
수율 : 22.0g(이론치의 74.3%)
순도 : 95%
NMR : 생성물 구조와 일치함.

Claims (9)

  1. 하기 일반식(I)
    Figure kpo00008
    의 화합물을, 하기 일반식(Ⅱ)
    Figure kpo00009
    (여기서, Z는 수소 또는 할로겐 원자임)
    의 화합물과 축합시키고, 중간 화합물이 하기 일반식(Ⅲ)
    Figure kpo00010
    의 화합물로 형성되는 경우 이를 탈수시켜 이루어지는 것을 특징으로 하는, 하기 일반식(Ⅳ)
    Figure kpo00011
    화합물의 제조방법.
  2. 제1항에 있어서, Z가 수소이고, 축합 반응이 강염기의 존재하에 수행되는 방법.
  3. 제2항에 있어서, 강염기가 알카리 히드록사이드, 알카리 카르보네이트, 칼륨 삼차-부틸레이트 및 삼차-부틸 리튬으로 이루어진 군으로 선택되는 방법.
  4. 제1항에 있어서, Z가 할로겐이고 축합 반응이 아연 존재하에 수행되는 방법.
  5. 제1항 내지 제4항중 어느 한 항에 있어서, 축합반응이 실온 내지 반응 혼합물의 환류온도에서 수행되는 방법.
  6. 제1항 내지 제4항중 어느 한 항에 있어서, 일반식(Ⅲ)의 중간 화합물이 불활성 용매 안에서 가열시킴으로써 탈수되는 방법.
  7. 제1항 내지 제4항중 어느 한 항에 있어서, 일반식(Ⅲ)의 중간 화합물이 산과의 반응에 의해 탈수되는 방법.
  8. 제1항 내지 제4항중 어느 한 항에 있어서, 용매 존재하에 수행되는 방법.
  9. 제8항에 있어서, 용매가 톨루엔, 벤젠, 디에틸에테르, 디이소프로필 에테르, 디글림, 테트라히드로푸란, 디메틸 포름아미드, 아세톤 및 에틸렌 클로라이드로 이루어진 군으로부터 선택되는 방법.
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