KR0122884B1 - 3,3-디페닐아크릴산 아미드의 제조방법 - Google Patents

3,3-디페닐아크릴산 아미드의 제조방법

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Abstract

내용 없음.

Description

[발명의 명칭]
3,3-디페닐아크릴산 아미드의 제조방법
[발명의 상세한 설명]
본 발명은 3,3,-디페닐아크릴산 아미드의 개선된 제조방법에 관한 것이다.
유럽 특허 0,120,321 A1, 유럽 특허 0,208,999 A1 및 유럽 특허 0,219,756 A1에서 3,3-디페닐아크릴산 아미드 및 그러한 화합물들의 여러 가지 제조방법들이 기술되어 있다. 이 화합물들은 살진균 활성을 보이며 식물발병성 진균류 방제에 특히 적합하다. 유럽 특허 0,294,907에는 강 염기존재하에서 벤조 페논과 적절한 아세트아미드의 반응을 포함하는 그러한 화합물들의 상이한 제조방법이 기술되어 있으며 유럽 특허 출원 89299378.1에는 소디움 3차 알코올레이트를 염기로 사용하면 상기 반응의 수율이 개선된다는 것이 나타나 있다. 그러나 그러한 알코올레이트는 상용하는 알코올과 알카리금속 수산화물을 생성하는 반응 과정중 생산된 물과 쉽게 반응한다. 이 수산화물은 다시 원하는 생성물 또는 아세트아미드와 같은 염기-감지 반응물을 흔히 큰 정도로 절단하여 공정으로부터 수율을 감소시킨다. 이후로 이 문제를 극복하기 위한 시도로 실질적 초과량, 일반적으로 3배 또는 그 이상의 아세트아미드 반응물을 사용하였다. 그러나, 그러한 공정들은 순도가 90%보다 낮은 생성물을 산출하였다.
이제, 놀라웁게도 알카리 금속 모노-알킬 카보네이트를 첨가하여 초과량의 아세트아미드 반응물에 대한 필요를 단지 약간의 초과량, 예를 들면 1.5배 초과량으로 감소시키고 생성물의 순도를 거의 100%까지 증가시킴으로 절단한 부반응을 억제할 수 있다는 것이 발견되었다.
본 발명에 따라, 알카리 금속 모노-알킬 카보네이트 존재하에서 반응을 부가적으로 수행하는 것을 특징으로 하는, 알카리 금속 3차 알코올레이트 존재하에서, 하기 일반식(II)의 벤조페논을 하기 일반식(III)의 아세트아미드와 반응시켜서 하기 일반식(I)의 3,3-디페닐아크릴산아미드를 제조하는 방법을 제공한다:
Figure kpo00001
Figure kpo00002
Figure kpo00003
상기 식들에서, A는
Figure kpo00004
이고, B는
Figure kpo00005
이고, Q는
Figure kpo00006
또는
Figure kpo00007
이고, 여기서
Figure kpo00008
은 C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, NH2, NHC1-4-알킬, N(C1-4알킬)2, C3-4알케닐, C3-4-알키닐, C3-4-알케닐옥시, C3-4-알키닐옥시 또는 C3-6-시클로알킬이고; R2는 C1-4-알킬, C1-4-알콕시 또는 할로겐이고; R3는 수소 또는 할로겐이고; R4는 수소, 할로겐, C1-4-알킬 또는 C1-4-알콕시이고; R5는 수소 C1-4-알킬, C1-4-알콕시 및 할로겐 성분으로부터 선택된 하나 또는 그 이상의 치환체들에 의해 임의로 치환된 페닐기; 하나 또는 그 이상의 할로겐 원자들에 의해 임의로 치환된 C1-12알킬기: C3-7-시클로알킬, 페닐페닐 또는 페녹시페닐기: 페닐기에 의해 각각 임의로 치환된 C2-6-알케닐 또는 C2-6-알키닐기: 또는 나프틸 또는 C5-8-시클로알케닐기이고; X는 단일결합, -O-, -S(O)P-, -N=H-, -CHR9O-, OCHR9-, -CHR9S(O)P-, -S(O)PCHR9-, -(CH2)n-, -HC=CH- 또는 -C≡C-이고; R6는 C1-4-알킬 C3-7-시클로알킬, 벤질, C3-4-알케닐 또는 C3-4-알키닐이고; R7는 C1-4-알킬이고; R8은 수소, C1-4-알킬 C1-4-알콕시이고; R9은 수소 또는 C1-4-알킬이고, p는 0,1 또는 2이고; n은 1-10의 정수이다.
알카리 금속 모노-알킬 카보네이트는 임의의 알코올의 카본산 반 에스테르 염일 수 있으나 보통 사용된 알코올은 알키리 금속 3차 알코올레이트에 사용되는 것과 동일한 것이다. 하기 일반식(IV)의 3차 알코올로 부터 유도된 카보네이트와 알코올레이트들을 사용할 때 양호한 결과가 얻어진다.
(R)3C-OH
상기 식에서, R은 각각 독립적으로 탄소수 1-4의 알킬기이다,
바람직하게는, R기들중 2개는 메틸기이고 나머지 R이 메틸 에틸, 프로필 또는 부틸기이다. 바람직한 알코올은 부틸 및 아밀 알코올이다. 알카리 금속은 임의의 것일수 있으나 바람직하게는 알카리 금속 알코올레이트에 사용되는 것과 동일한 것으로 이는 통상적으로 나트륨이나 칼륨이다.
알카리 금속 모노-알킬 카보네이트는 그 자체내에서 제조되거나 첨가될 수 있고, 공지 방법 예를 들면 불활성 용매 존재하에서 알카리 금속 알코올레이트와 이산화탄소를 반응시킴으로 제조될 수 있다. 실행상, 본 발명에 따른 공정에서 첫째로 공정에 사용되는 알카리 금속 3차 알코올레이트 일부를 불활성 용매내에서 이산화탄소와 반응시켜 원하는 카보네이트를 생성하는 것이 편리하다. 이후에 이에 알코올레이트 남은 부분과 벤조페논 및 아세트아미드 반응물을 첨가한다.
본 발명에 따른 공정은 톨루엔, 벤젠, 디에틸 에테르, 디클라임, 테트라히드로푸란 및 N,N-디메틸 포름아미드와 같은 불활성 용매 존재하에서 수행할 수 있다. 성분들의 반응성에 따라, 반응은 냉각시키면서 실온에서 또는 반응 혼합물의 환류 온도까지의 승온에서 수행할 수 있다. 일반적으로 반응은 10oC-150oC 범위의 온도에서 일어난다. 반응 과정중 형성된 알코올은 동시적 공비 증류에 의해 제거하는 것이 유익하다. 과량의 알카리금속 알코올레이트(바람직하게는 1.5-2배) 및/또는 과량의 아세트아미드가 유익하다. 아세트아미드는 회수되어 반응에 다시 공급될 수 있다. 반응은 또한 알카리 금속 모노-알킬 카보네이트 과량 존재하에서 수행할 수 있다.
본 발명에 따른 방법은 일반식(I)의 모든 화합물을 제조하기 위해 사용될 수 있다.
그러나, A기에서, R1는 C1-4-알콕시(예를 들면 메톡시 또는 에톡시), C1-4-알킬(예를 들면 메틸, 에틸 또는 프로필), 또는 아미노이고; R2가 C1-4-알콕시(예를 들면 메톡시 또는 에톡시), C1-4-알킬(예를 들면 메틸, 에틸 또는 프로필), 또는 할로겐이고; R3가 수소 또는 할로겐이고; B기에서 R4가 수소 또는 할로겐이고; R5는 수소, 페닐 또는 할로페닐(예를 들면 4-할로페닐)이고; X는 단일 결합 또는 -O-이며 Q는 R8및 R9가 둘다 수소인 모르폴린기를 나타내는 일반식(I)의 화합물들에 특히 유용하다. 할로겐 또는 할로-치환체 플루오로, 염소, 브롬 또는 요오드 원자일 수 있으나 바람직하게는 염소 또는 브롬 원자이다.
A기에서, 페닐 고리에서 치환은 바람직하게는 3과 4위치 또는 3,4와 5위치에 있고 그러한 치환의 특히 바람직한 예에는 3,4-디메톡시, 3-에톡시-4-메톡시, 3-클로로-4-메톡시, 3-브로모-4-메톡시, 3-메틸-4-메톡시, 3-에틸-4-메톡시, 3-프로필-4-메톡시, 3,4-디메틸, 3-아미노-4-메톡시, 3,5,-디클로로-4-아미노 및 3-메톡시-4-메틸이 있다. 물론 페닐 고리의 3,4-디메톡시 치환이 특히 바람직하다.
일반식(I)의 특히 바람직한 화합물은 3-(4-클로로페닐)-3-(3,4-디메톡시페닐)아크릴산 아미드이다.
본 발명에 따른 방법은 보통 3,3-디-페닐아크릴산 아미드의 시스 및 트란스 이성체들의 화합물을 생성하며 이 혼합물들은 필요에 따라 시스 또는 트란스 이성체로 분리되거나 전환될 수 있다. 이 혼합물은 또한 시스가 풍부한 또는 트라스가 풍부한 혼합물로 전환될 수 있다.
본 발명에 따른 방법은 다음 실시예들로 더욱 설명된다.
[실시예 1:]
3-(4-클로로페닐)-3-(3,4-디메톡시페닐)아크릴산 모르폴리드
수소화나트륨(파라핀 오일 20% 함유: 7.5g, 250mmol)을 100oC 에서 무수 크실렌(250ml)과 함께 휘저어 섞고 3차-아밀 알코올(23.14g, 262.5mmol)을 30분에 걸쳐서 한방울씩 첨가하였다. 용액에 맑아지자 마자 70oC 로 냉각시키고 2부분으로 나누었다. 용액 한 부분(107g, 나트륨 3차-아밀레이드 110mmol에 상응)에 이산화탄소를 강하게 휘저어 섞으면서 통과시키고 발열반응은 약간 냉각시킴으로 70oC 에서 유지시켰다. 과량의 이산화탄소를 100oC까지 10분간 가열함으로 건조 질소 스트림으로 제거시켰다. 이후에 원용액의 남은부분(137g, 나트륨 3차-아밀레이트 140mmol에 상응), 4-클로로-3',4'-디메톡시 벤조페논(27.67g, 100mmol) 및 아세틸 모르폴린(18.08g, 140mmol)을 첨가하고 반응 혼합물을 4시간 동안 휘저어 섞으면서 환류 시켰다. 생산된 3차 아밀알코올을 공비 증류에 의해서 일제히 제거하였다. (증류물 거의 50ml) 최종적으로 혼합물을 80oC로 냉각시키고 이산화탄소를 30분간 통과시키고 고온 용액을 물로 씻고(2x50ml) 건조시켰다.
크실렌을 회전 증발기상에서 제거하고 잔류물을 환류하에서 디이소프로필 에테르(100ml)와 함께 강하게 휘저어 섞고 냉각시킨후 흡입에 의해 회수된 고형 생성물을 얻어 이를 디이소프로필 에테르로 세척하고 건조시켰다.
수율: 순도 98.5%로 32.5g(이론적 수율 82.2%에 상응)
mp:133-150oC
이성체비:E/Z=45:55
[비교실시예]
3-(4-클로로페닐)-3-(3,4-디메톡시페닐)아크릴산 모르폴리드
반응중 알카리까지 금속 모노-알킬 카보네이트가 존재하지 않는 것을 제외하고는 상기한 바와 같이 제조 하였다.
수율:이론적으로 58.7%
생성물 순도:89.6%

Claims (9)

  1. 알카리 금속 모노-알킬 카보네이트 존재하에서 반응을 부가적으로 수행하는 것을 특징으로 하는 알카리 금속 3차 알콜레이트 존재하에서, 하기 일반식(II)의 벤조페논을 하기 일반식(III)의 아세트아미드와 반응시켜 하기 일반식(I)의 3.3-디페닐아크릴산 아미드를 제조하는 방법:
    Figure kpo00009
    Figure kpo00010
    Figure kpo00011
    상기 식들에서, A는
    Figure kpo00012
    이고, B는
    Figure kpo00013
    이고, Q는
    Figure kpo00014
    또는
    Figure kpo00015
    이고, 여기서, R1C1-4-알킬, C1-C4-알콕시, NH2, NHC1-4-알킬, N(C1-4알킬)2, C3-4알케닐, C3-4-알키닐, C3-4-알케닐옥시, C3-4-알키닐옥시 또는 C3-6-시클로알킬이고; R2는 C1-4-알킬, C1-4-알콕시 또는 할로겐이고; R3는 수소 또는 할로겐이고; R4는 수소, 할로겐, C1-4-알킬 또는 C1-4-알콕시이고; R5는 수소; C1-4-알킬, C1-4-알콕시 및 할로겐 성분으로부터 선택된 하나 또는 그 이상의 치환체들에 의해 임의로 치환된 페닐기; 하나 이상의 할로겐 원자들에 의해 임의로 치환된 C1-12알킬기: C3-7-시클로알킬, 페닐페닐 또는 페녹시페닐기: 페닐기에 의해 각각 임의로 치환된 C2-6-알케닐 또는 C2-6-알키닐기: 또는 나프틸 또는 C5-8-시클로알케닐기이고; X는 단일결합, -O-, -S(O)P-, -N=H-, -CHR9O-, OCHR9-, -CHR9S(O)P-, -S(O)PCHR9-, -(CH2)n-, -HC=CH- 또는 -C≡C-이고; R6는 C1-4-알킬 C3-7-시클로알킬, 벤질, C3-4-알케닐 또는 C3-4-알키닐이고; R7는 C1-4-알킬이고; R8은 수소, C1-4-알킬 C1-4-알콕시이고; R9은 수소 또는 C1-4-알킬이고, p는 0,1 또는 2이고; n은 1-10의 정수이다.
  2. 제1항에 있어서, 알칼리 금속 모노-알킬 카보네이트가 불활성 용매의 존재하에서 알카리 금속 3차 알콜레이트와 이산화탄소의 반응으로부터 얻어지는 것을 특징으로 하는 방법.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, 알카리 금속 3차 알콜레이트와 알카리 금속 모노-알킬 카보네이트가 일반식(IV):(R)3C-OH(상기 식에서 각 R은 독립적으로 1 내지 4개의 탄소원자의 알킬기이다)의 알콜로부터 유도되는 것을 특징으로 하는 방법.
  4. 제1항 또는 제2항에 있어서, 알카리 금속이 나트륨 또는 칼륨인 것을 특징으로 하는 방법.
  5. 제1항 또는 제2항에 있어서, 과량의 알카리 금속 알콜레이트가 존재하는 것을 특징으로 하는 방법.
  6. 제1항 또는 제2항에 있어서, 과량의 알카리 금속 모노-알킬 카보네이트가 존재하는 것을 특징으로하는 방법.
  7. 제1항 또는 제2항에 있어서, 일반식(III)의 아세트아미드가 과량으로 존재하는 것을 특징으로 하는 방법.
  8. 제1항 또는 제2항에 있어서, 반응 과정중 형성된 알콜이 공비 증류에 의해 제거되는 것을 특징으로 하는 방법.
  9. 제1항 또는 제2항에 있어서, 반응 온도가 10oC 내지 150oC 범위인 것을 특징으로 하는 방법.
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