JPS5822036B2 - マレインイミドユウドウタイノ セイゾウホウホウ - Google Patents
マレインイミドユウドウタイノ セイゾウホウホウInfo
- Publication number
- JPS5822036B2 JPS5822036B2 JP14689075A JP14689075A JPS5822036B2 JP S5822036 B2 JPS5822036 B2 JP S5822036B2 JP 14689075 A JP14689075 A JP 14689075A JP 14689075 A JP14689075 A JP 14689075A JP S5822036 B2 JPS5822036 B2 JP S5822036B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- reaction
- solvent
- formula
- maleimide
- mol
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
Landscapes
- Pyrrole Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規なマレインイミド誘導体の製造方法に関す
る、更に詳しくは一般式（１） （式（１）中、Ｒは１．４−フェニレン基又は１．４−
シクロヘキシレン基を、Ｘは水酸基又はハロゲン原子を
示す）で表わされるマレインイミド化合物と一般式（２
） （式（２）中、Ｙは水素原子又はアルカリ金属原子を示
す）で表わされるスクシンイミド化合物とを反応せしめ
ることからなる一般式（３） （式（３）中、Ｒは前記と同じ意味を示す）で表わされ
る新規なマレインイミド誘導体の製造方法に関する。
る、更に詳しくは一般式（１） （式（１）中、Ｒは１．４−フェニレン基又は１．４−
シクロヘキシレン基を、Ｘは水酸基又はハロゲン原子を
示す）で表わされるマレインイミド化合物と一般式（２
） （式（２）中、Ｙは水素原子又はアルカリ金属原子を示
す）で表わされるスクシンイミド化合物とを反応せしめ
ることからなる一般式（３） （式（３）中、Ｒは前記と同じ意味を示す）で表わされ
る新規なマレインイミド誘導体の製造方法に関する。
本発明の一般式（３）で表わされる化合物は本発明者ら
によって合成された新規化合物であり、臨床検査薬とし
て極めて有用であることが本発明者らによって見出され
た。
によって合成された新規化合物であり、臨床検査薬とし
て極めて有用であることが本発明者らによって見出され
た。
最近、「エンザイムイムアツセイ」と呼ばれる、酵素で
標識した抗体を用いて抗原抗体反応を行い、血清（検体
）中の抗原量を算出する生体外非放射性酵素免疫測定法
が行われている。
標識した抗体を用いて抗原抗体反応を行い、血清（検体
）中の抗原量を算出する生体外非放射性酵素免疫測定法
が行われている。
その際使用される酵素標識抗体の調整に、従来Ｎ、Ｎ’
−０−フェニレンジマレイミドや、グルタルアルデヒド
などが、酵素と抗体をつなぐ架橋剤として使用されてい
たことがこれらの化合物は調整時に安定性が悪く充分反
応しなかったり、また酵素の種類によっては適用できな
かったが、一般式（３）で表わされる新規化合物は、安
定でしかも種々の酵素に適用できる。
−０−フェニレンジマレイミドや、グルタルアルデヒド
などが、酵素と抗体をつなぐ架橋剤として使用されてい
たことがこれらの化合物は調整時に安定性が悪く充分反
応しなかったり、また酵素の種類によっては適用できな
かったが、一般式（３）で表わされる新規化合物は、安
定でしかも種々の酵素に適用できる。
本発明の方法は次の反応式に従って行なわれる。
式中、Ｒ，ＸおよびＹは前記と同じ意味を表わす。
上記反応式においてＸが水酸基でＹが、水素原子の場合
は脱水剤を添加することにより反応は円滑に進行する。
は脱水剤を添加することにより反応は円滑に進行する。
この場合の脱水剤としては例えば硫酸、Ｎ、Ｎ−ジシク
ロへキシルカルボジイミドなどがあげられる。
ロへキシルカルボジイミドなどがあげられる。
Ｘがハロゲン原子でＹが水素原子の場合は脱酸剤を添加
することにより反応を進行せしめ得る。
することにより反応を進行せしめ得る。
脱酸剤としては例えばピリジン、トリエチルアミンなど
の有機塩基があげられる。
の有機塩基があげられる。
但しここに例をあげた脱水剤および脱酸剤により本発明
の方法が制約されるものでないことは勿論である。
の方法が制約されるものでないことは勿論である。
又、本発明においてＸがハロゲン原子で、Ｙがアルカリ
金属原子の場合は温和な条件で反応が円滑に進行し好収
率が得られる。
金属原子の場合は温和な条件で反応が円滑に進行し好収
率が得られる。
反応は溶媒中で行なわれるのが好ましい。
反応溶媒としては例えばジエチレングリコールジメチル
エーテル、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキサ
イド等が良い結果を与えるが、トルエン、キシ１／ン、
ジオキサン及びこれらの混合物なども用用いられる。
エーテル、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキサ
イド等が良い結果を与えるが、トルエン、キシ１／ン、
ジオキサン及びこれらの混合物なども用用いられる。
本発明の出発原料として使用される一般式（１）で表わ
される化合物も新規化合物であってＸが水酸基の場合の
化合物は本発明者らによって別に特許出願された方法で
合成される。
される化合物も新規化合物であってＸが水酸基の場合の
化合物は本発明者らによって別に特許出願された方法で
合成される。
一般式（１）で表わされる化合物においてＸがハロゲン
原子の場合の化合物は次の反応式に従って合成される。
原子の場合の化合物は次の反応式に従って合成される。
上記の式における反応は不活性な溶媒中で行われること
が好ましいが無溶媒で行なうこともできる。
が好ましいが無溶媒で行なうこともできる。
上記のチオニルクロライドのほかに五塩化リン、三塩化
リンまたはオキシ塩化リン等を用いることもできる。
リンまたはオキシ塩化リン等を用いることもできる。
塩素化の代りに臭素化する場合は例えば三臭化リンが用
いられる。
いられる。
無溶媒でも反応は行なわれるが溶媒としてはベンゼン、
トルエン、ｎ−ヘキサン等が適する。
トルエン、ｎ−ヘキサン等が適する。
反応は溶媒の還流下に又はそれ以下の温度でも容易に進
行する。
行する。
一般式（２）で表わされるスクシンイミド化合物は公知
の化合物でありＹがアルカリ金属原子である場合は次の
反応式に従って合成される。
の化合物でありＹがアルカリ金属原子である場合は次の
反応式に従って合成される。
上記の式における反応も不活性な溶媒中で行なわれるこ
とが好ましい。
とが好ましい。
その場合の溶媒としては例えばベンゼン、トルエン、ｎ
−ヘキサン、ジメチルホルムアミド、ジエチレングリコ
ールジメチルエーテル等が適する。
−ヘキサン、ジメチルホルムアミド、ジエチレングリコ
ールジメチルエーテル等が適する。
反応は室温でも進行するが要すれば５０〜１１０℃に温
めることにより円滑に進行する。
めることにより円滑に進行する。
金属ナトリウムの代りに水素化ナトリウム又は金属カリ
ウムを用いても良い。
ウムを用いても良い。
本発明の目的化合物である一般式（３）で表わされるマ
レインイミド誘導体を反応物から単離するには、反応終
了後、要すれば反応溶媒を減圧下に留去して残分を水に
排出し析出した粗結晶をろ別し。
レインイミド誘導体を反応物から単離するには、反応終
了後、要すれば反応溶媒を減圧下に留去して残分を水に
排出し析出した粗結晶をろ別し。
溶媒例えばアセトン又はメタノール等から再結晶するこ
とにより精製品が容易に得られる。
とにより精製品が容易に得られる。
次に実施例を挙げて本発明を具体的に説明する。
実施例 １
４−α−（マレインイミド）メチルシクロヘキサン−１
−カルボン酸スクシンイミドエステルの製造。
−カルボン酸スクシンイミドエステルの製造。
かきまぜ機、温度計、滴下漏斗および還流冷却器を付け
たフラスコ（装置ａ）に、Ｎ−ヒドロキシスクシンイミ
ド１．４１１（０，０１２モル）ト溶媒としてジエチレ
ングリコールジメチルエーテル（以下ジグライムとかく
）３０−を入れてかきまぜて溶解した。
たフラスコ（装置ａ）に、Ｎ−ヒドロキシスクシンイミ
ド１．４１１（０，０１２モル）ト溶媒としてジエチレ
ングリコールジメチルエーテル（以下ジグライムとかく
）３０−を入れてかきまぜて溶解した。
ついで金属ナトリウム０．２８ｆ（０，０１２モル）を
加えて１００〜１１０℃で１時間３０分かきまぜてＮ−
ヒドロキシスクシンイミドナトリウム塩を合成した。
加えて１００〜１１０℃で１時間３０分かきまぜてＮ−
ヒドロキシスクシンイミドナトリウム塩を合成した。
上記と同じ形式の別のフラスコ（装置ｂ）に、Ｎ−α−
（４′−カルボキシシクロヘキシル）メチルマレインイ
ミド２．９ｒ（０，０１２モル）、乾燥ベンゼン３０ｒ
ｒｌｌおよびチオニルクロライド１．９ｒ（０，Ｏｔ６
モル）を入れて８０℃で１時間かきまぜた。
（４′−カルボキシシクロヘキシル）メチルマレインイ
ミド２．９ｒ（０，０１２モル）、乾燥ベンゼン３０ｒ
ｒｌｌおよびチオニルクロライド１．９ｒ（０，Ｏｔ６
モル）を入れて８０℃で１時間かきまぜた。
余剰のチオニルクロライドおよび溶媒ベンゼンを減圧下
に留去して、残分として４−α−（マレインイミド）メ
チルシクロヘキサン−１−カルボン酸クロライドを得た
。
に留去して、残分として４−α−（マレインイミド）メ
チルシクロヘキサン−１−カルボン酸クロライドを得た
。
これをジグライム２０−に溶解し滴下漏斗に移した。
前記したＮ−ヒドロキシスクシンイミドナトリウム塩と
溶媒ジグライムのはいった反応フラスコ（装置ａ）中に
、上記の４−α−（マレインイミド）メチルシクロヘキ
サン−１−カルボン酸クロライドのジグライム溶液を４
５〜５０℃で約２０分間を要して徐々に滴下し、４５−
４５℃で３時間かきまぜた。
溶媒ジグライムのはいった反応フラスコ（装置ａ）中に
、上記の４−α−（マレインイミド）メチルシクロヘキ
サン−１−カルボン酸クロライドのジグライム溶液を４
５〜５０℃で約２０分間を要して徐々に滴下し、４５−
４５℃で３時間かきまぜた。
反応液をろ過して生成した塩化ナトリウムを除き、ろ液
から減圧（１０ａＨｒ）下に溶媒ジグライムを蒸留回収
した。
から減圧（１０ａＨｒ）下に溶媒ジグライムを蒸留回収
した。
蒸留残分を水３０ゴ中に排出し析出した結晶をろ別し、
水洗、乾燥して４−α−（マレインイミド）メチルシク
ロヘキサン−１−カルボン酸スクシンイミドエステルの
粗結晶を得た。
水洗、乾燥して４−α−（マレインイミド）メチルシク
ロヘキサン−１−カルボン酸スクシンイミドエステルの
粗結晶を得た。
アセトンから再結晶したものの収量３．１１、収率７５
．８％（対Ｎ−ヒドロキシスクシンイミ ド、）。
．８％（対Ｎ−ヒドロキシスクシンイミ ド、）。
融点１ ８ ７．５〜１８９．０℃。また赤外線吸収
スペクトログラムは３０８０（ｍ−１（＝ＣＨ）、２９
３０ｃｒｒＬ−１（シクロヘキサ７環−ＣＨ２−） １
７８ ＱｃｒＩＬ−１（Ｃ＝０ ）、１２２０ｃｒｒＬ
１および１０９０ＣｒｌＬ−’ （エステル−ＣＯ−０
−）に予期される特性吸収を示した。
スペクトログラムは３０８０（ｍ−１（＝ＣＨ）、２９
３０ｃｒｒＬ−１（シクロヘキサ７環−ＣＨ２−） １
７８ ＱｃｒＩＬ−１（Ｃ＝０ ）、１２２０ｃｒｒＬ
１および１０９０ＣｒｌＬ−’ （エステル−ＣＯ−０
−）に予期される特性吸収を示した。
ＮＭＲスペクトログラフィの結果は次のとおりであった
。
。
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｃｔ６中）ｐ−：
元素分析の結果は次のとおりであった。
元素分析結果（至）
ＣＨＮ
実測値 ５７．６６ ６．６７ ８．２１計算値
５７．４８ ５，４３ ８．３８（Ｃ１６Ｈｌ
８ Ｎ２ ｏ６として） 実施例 ２ ４−α−（マレインイミド）メチル安息香酸スクシンイ
ミドエステルの製造。
５７．４８ ５，４３ ８．３８（Ｃ１６Ｈｌ
８ Ｎ２ ｏ６として） 実施例 ２ ４−α−（マレインイミド）メチル安息香酸スクシンイ
ミドエステルの製造。
かきまぜ機、温度計、滴下漏斗および還流冷却器をつけ
たフラスコ（装置ａ）に、Ｎ−ヒドロキシスクシンイミ
ド１．５Ｐ（０，０１３モル）εよび溶媒ジグライム３
０−を入れて溶解した。
たフラスコ（装置ａ）に、Ｎ−ヒドロキシスクシンイミ
ド１．５Ｐ（０，０１３モル）εよび溶媒ジグライム３
０−を入れて溶解した。
ついで金属すｌ−ＩＪウム０．３ ｙ（’０．０１３モ
ル）を加えて９０〜１００℃で１時間３０分かきまぜて
Ｎ−ヒドロキシスクシンイミドナトリウム塩を合成した
。
ル）を加えて９０〜１００℃で１時間３０分かきまぜて
Ｎ−ヒドロキシスクシンイミドナトリウム塩を合成した
。
上記と同じ形式の別のフラスコ（装置ｂ）中に、Ｎ−α
−（４’−カルホキジフェニル）メチルマレインイミド
３．０ｆ（０，０１３モル）、乾燥トルエン３０ｙｄ＃
よびチオニルクロライド２．０１（０，０１７モル）を
入れて８０℃で１時間かきまぜた。
−（４’−カルホキジフェニル）メチルマレインイミド
３．０ｆ（０，０１３モル）、乾燥トルエン３０ｙｄ＃
よびチオニルクロライド２．０１（０，０１７モル）を
入れて８０℃で１時間かきまぜた。
余剰のチオニルクロライドおよび溶媒トルエンを減圧下
に留去し、残分として４−α−（マレインイミド）メチ
ル安息香酸クロライドを得た１これを２０−のジグライ
ムに溶解して滴下漏斗に移した。
に留去し、残分として４−α−（マレインイミド）メチ
ル安息香酸クロライドを得た１これを２０−のジグライ
ムに溶解して滴下漏斗に移した。
前記したＮ−ヒドロキシスクシンイミドナトリウム塩と
溶媒ジグライムのはいったフラスコ（装置ａ）の中に、
上記の４−α−（マレインイミド）メチル安息香酸クロ
ライドのジグライム溶液を４５〜５００で約２０分間を
要して徐々に滴下し４０〜４５℃で３時間かきまぜた。
溶媒ジグライムのはいったフラスコ（装置ａ）の中に、
上記の４−α−（マレインイミド）メチル安息香酸クロ
ライドのジグライム溶液を４５〜５００で約２０分間を
要して徐々に滴下し４０〜４５℃で３時間かきまぜた。
反応液をろ過して生成した塩化ナトリウムを除き、ろ液
から減圧（１０ＭＨｆ）下に溶媒ジグライムを蒸留回収
した残留残分を水３０ゴ中に排出し析出した結晶をろ別
し水洗、乾燥して４−α−（マレインイミド）メチル安
息香酸スクシンイミドエステルの粗結晶を得た。
から減圧（１０ＭＨｆ）下に溶媒ジグライムを蒸留回収
した残留残分を水３０ゴ中に排出し析出した結晶をろ別
し水洗、乾燥して４−α−（マレインイミド）メチル安
息香酸スクシンイミドエステルの粗結晶を得た。
メタノールから再結晶したものの収量３，３１、収率７
７．５係（対Ｎ−ヒドロキシスクシンイミド）。
７．５係（対Ｎ−ヒドロキシスクシンイミド）。
融点１９０〜１９２℃。
また赤外線吸収スペクトログラムは３０８ ＱＣｒｒＬ
−’ （＝ＣＨ）、２９５０ｃＩｒＬ−１（−ＣＨ２−
）、１７７０ＣｒｒＬ−１（Ｃ＝０）、１２００ｃｒｒ
Ｌ−１およびｌ Ｑ ７ ＱＣＩｎ−１（エステ＃−Ｃ
Ｏ−０−）に予期される特性吸収を示した。
−’ （＝ＣＨ）、２９５０ｃＩｒＬ−１（−ＣＨ２−
）、１７７０ＣｒｒＬ−１（Ｃ＝０）、１２００ｃｒｒ
Ｌ−１およびｌ Ｑ ７ ＱＣＩｎ−１（エステ＃−Ｃ
Ｏ−０−）に予期される特性吸収を示した。
ＮＭＲスペクトログラフィの結果は次のとおりであった
。
。
＼
元素分析の結果は次のと旧りであった。
元素分析結果（イ）
ＣＨＮ
実測値 ５８，６５ ３，７２ ８．２３計算値
５８．５４ ３．６９ ８．５３（Ｃ１６Ｈ１
゜Ｎ２へとして） ；実施例 ３ ４−α−（マレインイミド）メチル安息香酸スクシンイ
ミドエステルの製造。
５８．５４ ３．６９ ８．５３（Ｃ１６Ｈ１
゜Ｎ２へとして） ；実施例 ３ ４−α−（マレインイミド）メチル安息香酸スクシンイ
ミドエステルの製造。
かきまぜ機、温度計、滴下漏斗および還流冷却器を付け
たフラスコ中に、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）２０
祇 Ｎ−ヒドロキシスクシンイミド１．０ｆ（０，００
９モル）２よびＮ−α−（４′−カルボキシフェニル）
メチルマレインイミド２．０ｒ（０，００９モル）を入
れ、かきまぜて溶解した。
たフラスコ中に、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）２０
祇 Ｎ−ヒドロキシスクシンイミド１．０ｆ（０，００
９モル）２よびＮ−α−（４′−カルボキシフェニル）
メチルマレインイミド２．０ｒ（０，００９モル）を入
れ、かきまぜて溶解した。
つぎにＮ、Ｎ−ジシクロへキシルカルポジ□イミド（Ｄ
ＤＣ）２．ＣＮＦ（０，０１０モル）をＤＭＦ５−に溶
解した溶液を滴下漏斗から徐々に加えた。
ＤＣ）２．ＣＮＦ（０，０１０モル）をＤＭＦ５−に溶
解した溶液を滴下漏斗から徐々に加えた。
この間０〜５℃に保ち、さらに０〜５℃で３時間かきま
ぜて反応を終了した。
ぜて反応を終了した。
反応によって副生じたジシクロへキシルウレアの結晶を
炉し別け、ろ液からＤＭＦの大部分（２２ＴＩｌ）を減
圧（５ｗ１１Ｈｆ）下に留去した。
炉し別け、ろ液からＤＭＦの大部分（２２ＴＩｌ）を減
圧（５ｗ１１Ｈｆ）下に留去した。
蒸留残分を水７０ｒｎｌに排出して十分にかきまぜて析
出した結晶をろ別し、水洗、乾燥して４−α−（マレイ
ンイミド）メチル安息香酸スクシンイミドエステルの粗
結晶を得た。
出した結晶をろ別し、水洗、乾燥して４−α−（マレイ
ンイミド）メチル安息香酸スクシンイミドエステルの粗
結晶を得た。
メタノールから再結晶したものの収量２６１１、収率７
５：０％（対Ｎ−ヒドロキシスクシンイミド）。
５：０％（対Ｎ−ヒドロキシスクシンイミド）。
融点１９０〜１９２℃、ＩＲおよびＮＭＲスペクトログ
ラムは実施例２に記載したと同一であった。
ラムは実施例２に記載したと同一であった。
実施例 ４
４−α−（マレインイミド）メチル安息香酸スクシンイ
ミドエステルの製造。
ミドエステルの製造。
かきまぜ機、温度計、滴下漏斗および還流冷却器を付け
たフラスコ中に、溶媒としてジグライム２０ゴとＮ−ヒ
ドロキシスクシンイミド１．５１（０，０１３モル）を
入れかきまぜて溶解した。
たフラスコ中に、溶媒としてジグライム２０ゴとＮ−ヒ
ドロキシスクシンイミド１．５１（０，０１３モル）を
入れかきまぜて溶解した。
つぎに実施例２で記載したと同様の方法で合成した４−
α−（マレインイミド）メチル安息香酸クロライド３．
２ｆ（０，０１３モル）をジグライム２０ゴに溶解した
溶液を室温（２２℃）で徐々に滴下した。
α−（マレインイミド）メチル安息香酸クロライド３．
２ｆ（０，０１３モル）をジグライム２０ゴに溶解した
溶液を室温（２２℃）で徐々に滴下した。
ついで脱酸剤としてピリジン２．１２（０，０２６モル
）を入れて５０〜５５℃で１時間かきまぜた。
）を入れて５０〜５５℃で１時間かきまぜた。
反応液からジグライムおよび過剰のピリジンを減圧（Ｉ
ＯＭＨＰ）下に留去し、蒸留残分を水３０７中に排出し
て十分かきまぜ析出した結晶をろ別し、水洗、乾燥して
４−α−（マレインイミド）メチル安息香酸スクシンイ
ミドエステルの粗結晶を得た。
ＯＭＨＰ）下に留去し、蒸留残分を水３０７中に排出し
て十分かきまぜ析出した結晶をろ別し、水洗、乾燥して
４−α−（マレインイミド）メチル安息香酸スクシンイ
ミドエステルの粗結晶を得た。
メタノールから再結晶したものの収量３．３１、収率７
７．５係（対Ｎ−ヒドロキシスクシンイミド）。
７．５係（対Ｎ−ヒドロキシスクシンイミド）。
融点１９０〜１９２°Ｃ０ＩＲおよびＮＭＲスペクトロ
ダラムは実施例２で記載したと同一であった。
ダラムは実施例２で記載したと同一であった。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式（１） （式（１）中、Ｒは１．４−フェニレン基又は１．４＝
シクロヘキシレン基、Ｘは水酸基またはハロゲン原子を
示す）で表わされるマレインイミド化合物と一般式（２
） （式（２）中、Ｙは水素原子又はアルカリ金属原子を示
す）で表わされるスクシンイミド化合物とを反応せしめ
ることを特徴とする一般式（３）（式（３）中、Ｒは前
記と同じ意味を示す）で表わされるマレインイミド化合
物の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14689075A JPS5822036B2 (ja) | 1975-12-11 | 1975-12-11 | マレインイミドユウドウタイノ セイゾウホウホウ |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14689075A JPS5822036B2 (ja) | 1975-12-11 | 1975-12-11 | マレインイミドユウドウタイノ セイゾウホウホウ |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5285163A JPS5285163A (en) | 1977-07-15 |
| JPS5822036B2 true JPS5822036B2 (ja) | 1983-05-06 |
Family
ID=15417878
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14689075A Expired JPS5822036B2 (ja) | 1975-12-11 | 1975-12-11 | マレインイミドユウドウタイノ セイゾウホウホウ |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5822036B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH02107104U (ja) * | 1989-02-15 | 1990-08-27 |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5990054A (ja) * | 1982-11-15 | 1984-05-24 | Takeda Chem Ind Ltd | ヒト絨毛性ゴナドトロピンの免疫化学的測定法および試薬 |
| JPH0482652U (ja) * | 1990-11-27 | 1992-07-17 | ||
| CN115215780B (zh) * | 2022-04-22 | 2023-08-08 | 上海格苓凯生物科技有限公司 | 一种利用n,n-二琥珀酰亚胺基碳酸酯制备异双功能交联剂smcc的方法 |
-
1975
- 1975-12-11 JP JP14689075A patent/JPS5822036B2/ja not_active Expired
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH02107104U (ja) * | 1989-02-15 | 1990-08-27 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5285163A (en) | 1977-07-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2004507525A (ja) | フロセキナンの合成方法 | |
| JPH0733729A (ja) | Ｎ−シアノ−ｎ′−置換−アリールカルボキシイミダミド化合物の製造法 | |
| JPS5822036B2 (ja) | マレインイミドユウドウタイノ セイゾウホウホウ | |
| JPH0144708B2 (ja) | ||
| JP7244487B2 (ja) | ステロイド系誘導体ｆｘｒアゴニストの結晶又は非晶質、その製造方法及び使用 | |
| JPS5822035B2 (ja) | マレインイミドケイカゴウブツノ セイゾウホウホウ | |
| US4186132A (en) | Isatin products | |
| JPH0144707B2 (ja) | ||
| JPS6245223B2 (ja) | ||
| JPH0378384B2 (ja) | ||
| JPH0427977B2 (ja) | ||
| JPH0780812B2 (ja) | アズレン誘導体トロンボキサンシンセタ−ゼ阻害剤及びその製法 | |
| JPS5916878A (ja) | ２，４−ジヒドロキシ−３−アセチルキノリン類の製造方法 | |
| JP2000319202A (ja) | 新規ケージド化合物調製用試薬、及びケージド化方法 | |
| US6333414B1 (en) | Process for the synthesis of trisubstituted oxazoles | |
| JPH09104673A (ja) | キノリン誘導体及びその製造方法 | |
| JPS5841864A (ja) | イソインドリン誘導体の新規な製造方法 | |
| JPS588394B2 (ja) | マレイミド誘導体 | |
| JPS59205386A (ja) | 新規なスピロデカンおよびその塩ならびにそれらの製造方法 | |
| JPH01143876A (ja) | フロベンゾイソオキサゾール誘導体の合成法 | |
| JPS6312466B2 (ja) | ||
| JPH07258234A (ja) | １，３，４−オキサジアゾール−２（３ｈ）−チオン類の製造法 | |
| CS212759B2 (en) | Method of preparing n-allyl-2-aminomethyl pyrrolidine | |
| JPH04321666A (ja) | １−アリールスルホニル−２−ピロリドン誘導体、それらの製造法及び得られる新規な中間体、それらの薬剤としての使用並びにそれらを含む製薬組成物 | |
| JPS6360023B2 (ja) |