SU405893A1 - Способ получения замещенных 1-аминоантрапиридонов - Google Patents
Способ получения замещенных 1-аминоантрапиридоновInfo
- Publication number
- SU405893A1 SU405893A1 SU1696603A SU1696603A SU405893A1 SU 405893 A1 SU405893 A1 SU 405893A1 SU 1696603 A SU1696603 A SU 1696603A SU 1696603 A SU1696603 A SU 1696603A SU 405893 A1 SU405893 A1 SU 405893A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- aminoanthrapiridones
- substituted
- methanol
- yield
- obtaining substituted
- Prior art date
Links
Landscapes
- Pyridine Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Description
Изобретение относитс к способу получени НОВЫХ замещенных 1-аминоантрапиридонов, которые могут найти применение в качестве -Люминофоров, флуоресцирующих красителей, например, дл крашени синтетических волокон в массе, а также как промежуточные продукты в синтезе красителей и люминофоров. Известен способ получени 1-аминоантрапиридонов , заключающийс в том, что антрапиридонил-1-пиридииийхлориды или их N-roMoлоги обрабатывают ароматическими, алифатическими , циклоалифатическими или гетероциклическими аминами при температуре кипени реакционной смеси с последующим выделением целевого продукта известными приемами . Предлагаетс способ получени замещенных 1-амииоантрапиридопов общей формулы где RI - Н, алкил или арил; R2-- алкил, ариламино-, ациламиио-, алкиламино- , ОКСИ-, сульфогруппа или галоид, при R2 - HRi - арил; п - целое число, преимущественно 1-2. Введение заместителей, например замещенных и незамещенных аминогрупп, позвол ет получать люминофоры оранжевого и оранжевокрасного свечени . Наличие такого заместител , как сульфогруппа, приводит к получению люминофоров, способных раствор тьс в воде и смешивающихс с водой растворител х , что может расширить сферу их использовани . Соединени общей формулы I получают нагреванием антрапиридонил-1-пиридинийхлориДОН общей формулы II где RI и R2 имеют указанные выще значев высококип щих ароматических, алифатических , циклоалифатических или гетероциклических аминах.
При Rz--галопД; например бром, ренкцию удаетс проводить или с сохранением исходного заместител , или с одновременным образованием амииогрупны в ноложении 1 и замендением атома брома на остаток амина при увеличении температуры реакции.
Целевой продукт образуетс с высоким выходом .
Пример 1. 10 rN- (/г-толил)-антрапиридоиил-1-пиридинийхлорида и 50 мл анилина нагревают до кипеии , затем охлаждают до 80° и прибавл ют 100 мл метанола. Выпавший осадок отфильтровывают и промывают метанолом. Получают 1-амино-Ы-(/г-толил)антрапиридон , т. пл. 250-25ГС (из водного диметилформамида). Выход 90%.
Найдено, %: С 78,3; Н 4,5; N 7,8.
CsaHisNsOs.
Вычислено, %: С 78,4; Н 4,8; N 7,9.
Вместо анилина примен ют также толуидины , мезидин, гексиламин, циклогексиламин, морфолии, пиперидин.
Соединени , полученные в примерах 2-10 в услови х примера 1 из соответствующих замещенных антрапиридонил-1 -пиридинийхлоридов , приведены в таблице.
Пример 11. 1 г 4-циклогексилантраииридонил-1-пиридинийхлорида и 5 мл циклогексиламина кип т т 30 мин, охлаждают и прибавл ют 30 мл 5%-ной сол ной кислоты. Выпавший осадок отфильтровывают, промывают водой и сушат. Получают 1-аминоциклогексилантрапиридон , т. пл. 330-ЗЗГС (из водного диметилформамида). Выход 92%.
Найдено, %: С 75,4; Н 6,3; N 8,4.
C22H2oN2O2.
Вычислено, %: С 75,6; Н 6,5; N 8,3.
Пример 12. 10 г 6-бром-М-метилантраиирндонил-1-циридинийхлорида и 50 мл анилина нагревают до 100°С, перемешивают при этой температуре 15 мин, охлаждают до 80°С и прибавл ют 100мл метанола. Выпавший осадок отфильтровывают и промывают метанолом . Получают 1-амиио-6-бром-М-метилантрапиридон , т. пл. 291-292°С (из водиого диметилформамида ). Выход 96%.
Найдено, %: С 57,3; Н 3,2; N 7,9.
Ci7H,iN2O2Br.
Вычислено, %: С 57,3; Н 3,1; N 7,9.
Пример 13. В услови х примера 10 из 6 - бром - 4 - метилантрапиридонил - 1 -пиридинийхлорида получают 1-амино-6-бром-4-метилантрапиридон , т. пл. выще 350°С (из водного диметилформамида). Выход 90%.
Найдено, %: С 57,3; Н 3,0; N 7,8.
Ci7HiiN2O2Br.
Вычислено, %: С 57,3; Н 3,1; N 7,9.
Пример 5. 5 г 6-бром-Ы-метилантрапиридонил-1-пиридинийхлорида , 25 мл анилина, 2,5 г безводного ацетата натри , 0,25 г ацетата меди и 0,25 г порошка меди нагревают до кипеии , перемешивают 2 час, охлаждают до 80°С и прибавл ют 50 мл метанола. Выпавший осадок отфильтровывают, промывают метанолом и перекристаллизовывают из вод Рормула
Температура
,°/а плавлений, °С соединени
Выше 350
9S
УЗ
Выше 550
он
-«Н
ыше 350 I /
т /г- NH-fVcH
ного диметилформамида. Получают 1-амино6-анилино-М-метилантрапиридон , идентичный
соединению, полученному в примере 8. (см,
таблицу). Выход 80%. Аналогично, использу вместо анилина
циклогексиламии, получают 1-амиио-6-циклогексиламино-Ы-метилантрапиридон .
Предмет изобретени
1. Способ получени замещенных 1-аминоантрапиридонов общей формулы I
где RI - Н, алкил или арил;
- алкил, ариламино-, ациламино-, алкиламино- , ОКСИ-, сульфогруппа или галоид, при Ra -HRi -арил;
п - целое число, нреимущественно 1-2,
отличающийс тем, что антрапиридонил-1-пиридинийхлориды общей формулы II
10
где RI и R2 имеют указанные выше значени ,
обрабатывают ароматическими, алифатическими , циклоалифатическими или гетероциклическими аминами при температуре кипени реакционной смеси с последующим выделением целевого продукта известными приемами .
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU1696603A SU405893A1 (ru) | 1971-09-03 | 1971-09-03 | Способ получения замещенных 1-аминоантрапиридонов |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU1696603A SU405893A1 (ru) | 1971-09-03 | 1971-09-03 | Способ получения замещенных 1-аминоантрапиридонов |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU405893A1 true SU405893A1 (ru) | 1973-11-05 |
Family
ID=20487718
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU1696603A SU405893A1 (ru) | 1971-09-03 | 1971-09-03 | Способ получения замещенных 1-аминоантрапиридонов |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
SU (1) | SU405893A1 (ru) |
-
1971
- 1971-09-03 SU SU1696603A patent/SU405893A1/ru active
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US3076815A (en) | 3-imido-isoindolinones | |
McKay | The Preparation of N-Substituted-N1-nitroguanidines by the Reaction of Primary Amines with N-Alkyl-N-nitroso-N1-nitroguanidines | |
SU505348A3 (ru) | Способ получени циклопропиламинов | |
US4650867A (en) | Process for the preparation of 2,4,6-tris(aminophenylamino)triazines | |
SU405893A1 (ru) | Способ получения замещенных 1-аминоантрапиридонов | |
US3828072A (en) | Process for preparing compounds of the benzothioxanthene series | |
US3905999A (en) | Synthesis of 2,3-substituted indoles | |
US3829439A (en) | Process for preparing compounds of the benzothioxanthene series | |
US2495774A (en) | Process for the manufacture of c-nitrosoarylamines | |
SE439482B (sv) | Sett att framstella p-hydroxifenylglycin | |
SU479292A3 (ru) | Способ получени производных имино-изоиндолинона | |
US2835674A (en) | Process of preparing derivatives of 1.4.5.8-naphthalene-tetracarboxylic acid | |
US3681397A (en) | Process for the production of 3-substituted 7-amino-coumarins | |
US2229099A (en) | Amino-aijxoxy-i | |
US2481758A (en) | Mono-aryl isomelamines | |
JPS6026389B2 (ja) | ピリジンアルデヒドおよびその誘導体の製造方法 | |
US2144220A (en) | Aromatic amines and methods for their preparation | |
Kraska et al. | Synthesis of amides of 3-hydroxy-2-naphthoic acid: derivatives of benzimidazolone and benzoxazolone | |
US2077903A (en) | Process of preparing 3-amino-quinolines | |
US4892950A (en) | Process for the preparation of naphthalene-1,8-dicarboximides | |
US3391148A (en) | Reaction products of cyclic-substituted naphtholactams and arylamines | |
US4691056A (en) | 3-halogenoacetonesulfonamides and a process for their preparation | |
US2041716A (en) | Amino-ortho-nitro-aryl-thiocarboxylic acids, and process of preparing same | |
DE2711943C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von 2-Hydroxycarbazolen | |
US3936496A (en) | Organic compounds |