SU382663A1

SU382663A1 - СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ а-ПИРИДИНИЙХИНОКАРБОЦИАНИНО-

Info

Publication number: SU382663A1
Application number: SU1624000A
Authority: SU
Inventors: изобретени Авторы
Original assignee: И. Н. Чернюк, В. В. Шелест , И. К. Ушенко Черновицкий государственный университет
Priority date: 1971-02-26
Filing date: 1971-02-26
Publication date: 1973-05-25

Description

1

Изобретение относитс к области получени карбоцианиновых красителей, которые хмогут быть использованы в качестве стимул торов роста растений и в качестве физиологических активных веществ.

Известен способ получени хиноцианиновых красителей, которые также используютс в качестве стимул торов роста растений.

Применение хиноцианиновых красителей е качестве стимул торов роста растений хот и повышает урожайность сем н, например тороха , после обработки их водным раствором

красител , но не в достаточной степени. Так кривые спектров действи фотосинтеза имеют спад в области imax 480-620 им, что объ сн етс уменьшением сенсибилизируюшего действи хлорофила в данной области.

Предлагаетс способ получени новых а-пиридинийхинокарбоцианиновыхкрасителей ,

имеющих максимумы поглощени в области

Хтах 560-630 НМ.

10

Способ заключаетс

в том, что красители общей |формулы I

где R - алкил, арил;

R- водород, бензогруппа,

получают конденсацией пиридиниевых идидов N-алкил- или N-арилхинолиниевых солей общей формулы II

«о

N С10

А где R и R имеют вышеуказанные значени формулы I, с о-муравьиным эфиром в смеси пиридина и пиперидина при 70-110°С с последующим выделением и очисткой целевого продукта известными приемами. Способ позвол ет получить красители, которые по своим свойствам - стимул торов роста растений, значительно превосход т ранее известные, например хиноцианиновые красители . Пример 1. Получение бас-(М-метилхинолил-2 ) -а-пиридинийкарбоциан«н диперхлората . Смесь 0,335 г (0,001 М) перхлората N-метилхинолил-2-пиридЕнийметилида , 0,08 Л1л омуравьиного эфира и 2 мл пиридина нагревают при 70-90°С 10 мин. После ,пр.ибавлени 0,06 мл пиперидина продолжают нагревание еще 1 час. Выпавшие кристаллы промывают эфиром. После перекристаллизации из этилового спирта выпадают темно-фиолетовые кристаллы с т. пл. 189°С (с разл.). Выход 0,19 г (62,3%). Найдено, %: N 6,78, 6,83, С1 И,65, 11,59. C28H25C12N3O8. Вычислено, о/о: N 6,98, С1 11,78. Максимум поглощени .при 562 нм (в этаноле ). Пример 2. Получение бис- (N-фенилхинолил-2 ) -а-пиридинийкарбоцианин диперхлората . Смесь 0,398 г (0,001М) перхлората N-феН|Илхинолил-2-пиридинийметалида , 0,08 мл омуравьиного эфира а 2 мл пиридина нагревают при 100-110°С 10 мин. После прибавлени 0,06 мл пиперидина продолжают нагревание еще 1 час. Краситель осаждают эфиром , промывают водой и перекристаллизовывают из этилового спирта. Выпадают фиолетовые кристаллы с т. пл. 1.97-199°С (сразл.). Выход 0,29 г (68,4%). Найдено, %: N 5,73, 5,61, С1 9,60, 9,53. Сз8Н29С laNsOs. Вычислено, %: N 5,79, С1 9,77. Максимум поглощени при 567 -нм (в этаноле ). Пример 3. Получение бас-(М-фенилхинслил-4 ,) -а-пиридин,ийкарбоцианин диперхлората . Смесь 0,398 г (0,001 М) перхлората N-фенилхинолил-4-пиридинийметалида , 0,08 мл омуравьиного эфира и 2,5 мл пиридина нагревают пр,и 90-110°С 15 мин. Прибавл ют 0,07 мл пиперидина и продолжают нагревание еще 80 мин. Краситель осаждают эфиром. После перекристаллизации из бутилового спирта выпадают темно-зеленые кристаллы с т. пл. 219-22IX (с разл.). Выход 0,24 г (66,0%). Найдено, %: N 5,74, 5,66, CI 9,51, 9,64. €з8Н29С12НзО8. Вычислено, %: N 5,79, С1 9,77. Максимум поглощени при 675 нм (в этаноле ) . Предмет изобретени Способ получени ос-пиридинийхинокарбоцианиновых красителей общей формулы I где R - алкил, арил; R - водород, бензогруппа, отличающийс тем, что пиридиниевый .идид N-алкил- или N-арилхинолиниевой соли обп1,ей формулы 11) -О где R и R имеют вышеуказанные значени , подвергают конденсации с о-муравьиным эфиром в смеси пиридина с пиперидином при 70- 10°С с последующим выделением очисткой елевых продуктов известными приемами.