SU376387A1 - Способ получения фосфорилированных дифениламинов - Google Patents

Description

Изобретение относитс  к способу получени  не описанных в литературе фосфорорганических производных ди(})ениламина общей формулы Ph,N-COCHR-P(0)(OR), где R - алкил; R - замещенный фентиазин , которые обладают физиологической активностью . Известен способ получени  фосфорорганичеоких производных дифениламина, обладающего антигельминтными свойствами, методом перегруппировки триалкилфосфита N-галоидацетилдифениламииом . Известн1а также реакци  алкилировани  калиевых производных фосфонуксусной кислоты. По предлагаемому способу N-диалкилфосфопацетилдифениламин обрабатывают металлическим калием с последующей обработкой полученного продукта галоидалкилом общей формулы RHal, где R - замещенный фентиазин , в среде органического растворител . Процесс лучще вести при 100-120°С. Выход целевого продукта 60-65%. Полученные соединени  представл ют собой кристаллические вещества, растворимые в оргапических растворител х и нерастворимые в воде. Пример 1. К4г N-диизобутилфосфонацетилдифениламина в 30 мл бензина (т. кип. 100-130°С) прибавл ют 0,4 г металлического кали  и перемещивают 3 час при 50-55°С. К образовавщемус  нерастворимому в бензине калиевому производному прибавл ют 2,7 г 10-хлорацетилфентиазина и перемещивают 2 час при 60-100°С. После охлаждени  фильтруют , растворитель удал ют в вакууме. Дл  удалени  хлористого кали  и непрореагировавшего металлического кали  вещество небольщими парти ми при перемещивании высыпают в воду. После фильтровани  осадок промывают этанолом и получают 4,3 г (67%) продукта, т. пл. 204°С. Найдено, %: Р 5,25; С 67,80; Н 6,35. CaeHasNaOsPS. Вычислено, %: Р 4,82; С 67,30; Н 6,24. Пример 2. К 2,3 г N-дибутилфосфопацетилдифениламина в 20 мл бенаин1а (т. кип. 100-130°С) прибавл ют 0,25 г металлического кали  и перемещивают 2,5-3 час при ПО- 100°С. К образовавщемус  калиевому производному прибавл ют 1,5 г 10-хлорацетилфептиазина и перемещивают 2 час при 100-120°С. После охлаждени  образовавщийс  осадок отфильтровывают, дл  удалени  непрореагировавщего металлического кали  и хлорттстого кали  обрабатывают водой. Получают 2,1 г (59%) вещества, т. пл. 154 155°С. Пайдено, %: Р 4,77; S 5,28. СзбПзэМаОбРЗ. 3 Вычислено, %: Р 4,82; S 4,99. Пример 3. К 2,4 г N-диизобутнлфосфонацетилдифениламина в 25 мл бензина прибавл ют 0,25 г металлического кали  и перемешивают 2,5-3 час при 90-110°С. К образовавшемус  калиевому производному прибавл ют 2,0 г 10-бромпропионилфевтиазина и перемешивают 2 час при 100-120°С. После охлаждени  образовавшийс  осадок отфильтровывают, промывают водой, пере-Ю кристаллизовывают из смеси бензин-гексан ( 1:1) и получают 2 г (47%) веш;ества, т. пл. 120°С. Найдено, %: Р 4,43; S 5,05. 4 СзтНаМаОзРЗ. Вычислено, %: Р S 4,88. Предмет изобретени  1. Способ получени  фосфорилированных дифениламинов, отличающийс  тем, что N-диалкилфосфонацетилдифениламин подвергают взаимодействию с металлическим калием с последуюш,ей обработкой полученного продукта галоидалкилом RHal, где R - 5аМеш,еН|ный фентиазин, в среде органического растворител . 2. Способ по п. 1, отличающийс  тем, что процесс ведут при 100-120°С.