SU425917A1

SU425917A1 - СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ДИЭТИЛЕНИМИДОПРОИЗВОДНЫХ 3-АРИЛБУТИЛ-Фосфоновых кислот

Info

Publication number: SU425917A1
Application number: SU1820802A
Authority: SU
Original assignee: Р. М. Лагидзе, Э. И. Кердикошвили, Д. Р. Лагидзе , Н. С. Саникидзе; Научно исследовательский институт экспериментальной , клинической хирургии
Priority date: 1972-08-11
Filing date: 1972-08-11
Publication date: 1974-04-30

Description

1

Изобретение относитс к способу получени новых фосфорорганических соединений, которые могут найти применение в качестве лекарственных препаратов.

Известен способ получени диэтиленим:идов алкил- или фенилфосфоновых кислот взаимодействием 1 моль соответствующего дихлорангидрида с 2 моль этиленимина и 2 моль тр:иэтилами-на в бензоле при 0°С. Однако этот способ не позвол ет осуществл ть синтез аралкилироизводных этиленимииа с более чем двум углеродными атомами в боковой цепи.

Путем постепенного наращивани длины боковой цепи и варьировани природы, количества .и положени заместителей в бензольном кольце, а также положени самого дра в цепи могут быть получены соединени , отличающиес различными видами активностей. Описываетс способ получени диэтиленимидопроизводных 3-арилбутилфосфоновых кислот взаимодействием О,О-диэтил-3-арилбутилфосфонатов с п тихлористым фосфором при нагреванли, например, до 150°С с последующей обработкой полученных при этом дихлорангидридов 3-арилбутилфосфоновых кислот с этиленимином в присутствии акцептора хлористого водорода, например триэтиламина , в среде органического растворител с последующим выделением целевого продукта известньши приемами.

Синтез провод т по схеме

В ИК- опектрах (соединений наблюдаетс интенсивна полоса поглощени . при 1260 СМ, характерна дл Р 0-группы. Дублетна полоса поглощени в области около 935 , по-видимому, вл етс характерной дл общего структурного элемента

.N

/

С-Р

Полосы поглощени 1194 см

N

11 О

(пульсационные колебани кольца) и 1455 (неплоские деформационные колебани СНз-группы) характерны дл этилениминового кольца.

Пример 1. Получение дихлорангидрида 3-фенилбутилфосфо«о:вой кислоты (1).

8,3 г 0,0-диэтил-З-феннлбутилфосфонат нагревают на масл ной бане до 110°С и постепенно Прибавл ют 12,8 г PCls- Реакционную смесь нагревают в течение 1 час до 150°С. Образовавшиес хлорокись фосфора и галоидный алкил отгон ют и остаток перегон ют в вакууме.

Получают 5,19 г (1).

Соединени 2-8 получают аналогично.

Пример 2. Получение N, N, N, N-диэтиленимида 3-фенилбутилфосфоновой кислоты (9).

К раствору 1,25 т этиленимина и 2,93 г триэтиламина в 20 мл абсолютного бензола пр,и 5-10°С прибавл ют по капл м раствор 3 г (1) в 200 мл абсолютного бензола и перемещивают в течение 3 час при комнатной температуре . На второй день выделившийс хлоргидрат триэтиламина отфильтровывают и промывают бензолом. Растворитель отгон ют и остаток перегон ют в вакууме.

Получают 2,21 г (9).

Соединени 10-16 получают аналогично.

Предмет изобретени

Способ получени диэтиленимидопроизводных 3-арилбутилфосфоновых кислот, отличающийс тем, что О,0-диэтил-3-арилбутилфосфонаты подвергают взаимодействию с н тихлор-истым фосфорам при нагревании, например , до 150°С с последующей обработкой полученных при этом дихлорангидридов 3-арилбутилфосфоновых кислот этиленимином

в присутствии акцептора хлористого водорода , например триэтиламина, в среде органического растворител с последующим выделением целевого продукта известными приемами .