SU407897A1

SU407897A1 - Способ получения 2-

Info

Publication number: SU407897A1
Application number: SU1499849A
Authority: SU
Priority date: 1970-12-15
Filing date: 1970-12-15
Publication date: 1973-12-10

Description

1

Изобретение относитс к способу получени производного имизадо- 1,2-а -пиридина, такого как 2-{5-нитрофурил-2) - имидaзo- l, .пиpидинa, обладающего биологической активностью , который может найти применение в медицине.

Известен способ получени 2-(5-нитрофурил-2 )-имидазо- 1,2-а -пиридина, заключающийс в том, что галогенметил- (5-нитрофурил-2-кетон подвергают конденсации с 2а .минопиридином в среде инертного раствО|рител , например диметилформамида. Выход продукта составл ет 63,8%.

С целью повышени выхода целевого продукта , предлагаетс способ получени 2-(5-нитрофу|рил-2 )-имидазо- 1,2-а -пиридина, заключающийс в том, что 2-ацетил-5-нитрофуран обрабатывают йодом и избыт1ком 2-аминопиридина в среде органического растворител с последующей обработкой полученного промежуточного продукта, представл ющего собой смесь 2 - амино-1- 2-(5-нитрофурил-2)-2-кетоэтил -пиридиниййодпда и йодистоводородной соли 2-аминапИридина, водным раствором бикарбоната натри .

Целевой дродукт выдел ют известными способами . Выход достигает 84%, счита на исходный ацетилнитрофуран. Способ получени целевого продукта можно проводить без использовани бикарбоната натри путем обработки водой остатка, остающегос после отгонки растворител , например бензола, от реакционной смеси. Выход целевого продукта в этом случае около 76%.

Пример 1. К 32,6 г (0,21 моль) 2-ацетил5-нитрофурана в 170 мл хлороформа (или бензола) добавл ют 53,4 г (0,21 моль) измельченного йода и 39,8 г (0,42 моль) 2-аминопиридина . Смесь кип т т 2 час, оставл ют на сутки при комнатной температуре, отдел ют осадок, разбавл ют его 500 мл воды, нейтрализуют 45 г бикарбоната натри и нагревают до кипени . По охлаждении отфильтровывают осадок целевого продукта, а из маточника эфиром, хлороформом или этилацетатом извлекают 2-аминопиридин в количестве до 40% от исходного, который может быть

использован в последующих синтезах. Выход 2-(5-нитрофурил-2)-имидазо- 1,2-а - пиридина 37,5 г (84%). После перекристаллизации из спирта или уксусной жислоты - желтые кристаллы , т. нл. 251-253°С, с разложением.

Найдено. %: С 57,48; Н 3,12; N 18,43. СпН7ЫзОз.

Вычислено, %: С 57,64; Н 3,08; 18,34. Уф спек11р в спирте: Кма-кс нм (Ige) 233 (4,38); 280 (3,81); 290 (3,82); 370 (4,16)

Пример 2. 7,75 г (0,05 моль) 2-ацетил-5нитрофурана , 12,70 г (0,05 моль) мелкорастертого йода, 9,5 г (0,1 моль) 2-аминопиридина и 80 мл бензола кип т т 2 час, выдерживают сутки при комнатной температуре. Растворитель отгон ют в вакууме, остаток обрабатывают при перемешивании и нагревании в 300 мл ВОДЫ , отфильтровывают целевой продукт. Выход 8,71 г (76%). При хроматолрафироваиии продукта примесей не обнаружено. Rp продукта на пластинках Silufol UV254 0,35 (система бензол - этилацетат 2:3), 0,86 (система хлороформ-метанол - уксусна кислота 75 : 20 : 5). После подщелачивани из фильтрата эфиром извлекают 2-аминопиридин в количестве до 40% от вз того в реакцию.

Предмет изобретени

1.Способ получени 2-(5-нитрофурил-2)имидазо- 1 ,2-а -пиридина с использованием 2аминопиридина , с последующим .выделением целевого продукта известными способами, отличающийс тем, что, с целью увеличени выхода целевого продукта, 2-ацетил-5-нитрофуран обрабатывают йодом и избытком 2-аминопиридина в среде органического растворител с Последующей обработкой полученного при этом промежуточного продукта водой или водным раствором бикарбоната натри .

2.Способ 1ПО п. 1, отличающийс тем, что в качестве органического растворител используют хлороформ, бензол, спирт.