SU1436870A3 - Способ получени 4-(алкилсульфонил)-2-хлор-3-гидроксибензойной кислоты - Google Patents
Способ получени 4-(алкилсульфонил)-2-хлор-3-гидроксибензойной кислоты Download PDFInfo
- Publication number
- SU1436870A3 SU1436870A3 SU864027161A SU4027161A SU1436870A3 SU 1436870 A3 SU1436870 A3 SU 1436870A3 SU 864027161 A SU864027161 A SU 864027161A SU 4027161 A SU4027161 A SU 4027161A SU 1436870 A3 SU1436870 A3 SU 1436870A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- sub
- chloro
- alkylsulfonyl
- sup
- hydroxybenzoic acid
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C321/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides
- C07C321/24—Thiols, sulfides, hydropolysulfides, or polysulfides having thio groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C317/00—Sulfones; Sulfoxides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
- C07C323/64—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and sulfur atoms, not being part of thio groups, bound to the same carbon skeleton
- C07C323/65—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and sulfur atoms, not being part of thio groups, bound to the same carbon skeleton containing sulfur atoms of sulfone or sulfoxide groups bound to the carbon skeleton
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Steroid Compounds (AREA)
- Cephalosporin Compounds (AREA)
Abstract
Изобретение касаетс сероорга- нических соединений, в частности способа получени 4-(алкилсульфонип)-2-хлор-3-гидроксибензойной кислоты формулы: RS02-C CH-CH C(СООН)-СС1 С-ОН, где R - С -С -алкил, - полупродуктов в синтезе производных 1,3-дицикпогек- сандиола, использующихс в качестве гербицидов. Цель - создание новых полупродуктов дл синтеза новых активных веществ. Процесс ведут обработкой 4-(алкилсульфонил)-2,З-дихлорбензой- ной кислоты формулы Rso -c cH-сн с(соон}-ссе(5се, где R - см. вьпие, гидроокисью натри при кип чении с последукмцим подкисле- нием реакционной смеси концентрированной НС1, Испытани показывают, что гербициды, полученные на основе новых соединений, обладают большей активностью, чем известные. 4 табл. с «5 СО
Description
4;
00
Од 00
Изобретение относитс к способу получени 4-(алкилсульфонип)-2--хлор- -3-гидроксибензойной кислоты формулы
НО С1
/
KSO VCOOH
(I)
где R - С -Сд-алкил,
которые могут найти применение в синтезе производных 1,3-дициклогексан- дйона, использующихс в качестве гербицидов .
Цель изобретени - разработка способа получени новых соединений формулы (I), на основе которых бы получали новые производные 1,3-дицикло- гександиона, обладающих более высокой
гербицидной активностью, чем извест- ные аналоги по структуре и назначению о
Пример 1. 2-Хлор-А-этилсуль- фонш1-3-оксибензойна кислота.
Раствор 4-этилсульфокил-2,3-ди- хлорбензойной кислоты, 94 г (0,35 моль), в 500 МП 20%-ного раствора гидроокиси натри нагревают с обратным холодильником 7 ч. После охлаждени водный раствор подкисл ют .концентрированной сол ной кислотой (300 мл) и два оды экстрагируют этил- ацетатом (400 мп). Этилацетатные экстракты смешивают, сушат над Сульфатом магни и концентрируют под ва- куумом, получив неочищенную кислоту (77 г) - 84%. Перекристаллизаци неочищенной кислоты из этилацетата (250 мл) дает чистую целевую кислоту в виде белых кристаллов 44 г, т.пл. 188-192°С.
: Другие, соединени получают таким же способом, как описано в примере 1 и они перечислены в табл. 1.
4-(Алкилсульфонил) -2 хлор-3-гщт,- роксибензойна кислота используетс дл получени производнык 1,3-дицик- логександиона, которые используютс в качестве гербицидов.
Сравнительные данные по гербицрщ- ной активности этих гербицидов приведены в табл. 2-4. В табл. 2 приводитс список гербицидов, которые были испытаны, а в табл. 3 и 4 - результаты испытаний гербицидов до (табл. 3) и после (табл. 4) по влени всходов. Эти данные в табл. 3 и 4 дл соединений табл. 2 демонстрируют
дл большинства соединений гербицид- ную активность при дозе 0,56 кг/га.
В качестве известного уровн техники противопоставлены известные соединени , которые аналогичны по структуре соединени м табл. 2 и имеют следующие структурные формулы:
соединение 1
соединение 2
соединение 3
ОСИ:
соединение 4
Соединени 1-4 испытаны дл определени гербицидной активности в соответствии с методиками испытаний дл соединений табл. 2 при норме внесени 4,48 кг/га.
В табл. 3 и 4 знак - означает, что этот вид,по какой-то причине не прорастал. Буквами обозначены травы: костер пушистый Bromus tectorum (DB). плевел многоцветковый Loliura multi- florum (ARC), сорго двуцветное Sorghum bicolor (SHC), сесбани конопле- видна Sesbania exaltata (SESB), паслен Solanum sp. (SP), дурнишник Xattiium sp. (CB).
Как видно из табл. 3 и 4 гербициды , получение на основе новых соединений формулы (I), обладают большей активностью, чем известные.
Claims (1)
- Формула изобретениСпособ получени 4-(алкилсульфо- нил)-2-хлор-3-гидроксибензойной кис-. лоты общей формулыНО Cl KSO -Q-COgHгде R - С,-С -алкил, отличающийс тем, что 4-(алкилсульфонил)-2,3-дихлорбензой- ную кислоту общей формулыС1 С1т а б л i: ц4-Алкилсульфонил-2-хлор-3-окси- бензойна кислотаНО С1 RS02 fjVCOOHПродолжение табл.21436870.-8Продолжение табл.3
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US06/709,006 US4898973A (en) | 1985-03-07 | 1985-03-07 | Trisubstituted benzoic acid intermediates |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU1436870A3 true SU1436870A3 (ru) | 1988-11-07 |
Family
ID=24848089
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU864027161A SU1436870A3 (ru) | 1985-03-07 | 1986-03-06 | Способ получени 4-(алкилсульфонил)-2-хлор-3-гидроксибензойной кислоты |
Country Status (31)
Country | Link |
---|---|
US (3) | US4898973A (ru) |
EP (1) | EP0195247B1 (ru) |
JP (3) | JPH0660158B2 (ru) |
KR (1) | KR900003789B1 (ru) |
CN (1) | CN1009086B (ru) |
AT (1) | ATE40682T1 (ru) |
AU (1) | AU585316B2 (ru) |
BG (1) | BG46455A3 (ru) |
BR (1) | BR8601007A (ru) |
CA (1) | CA1266485A1 (ru) |
CS (1) | CS270431B2 (ru) |
DD (1) | DD247216A5 (ru) |
DE (1) | DE3662042D1 (ru) |
DK (3) | DK171296B1 (ru) |
ES (1) | ES8800143A1 (ru) |
FI (1) | FI89908C (ru) |
GR (1) | GR860609B (ru) |
HU (1) | HU198905B (ru) |
IE (1) | IE59252B1 (ru) |
IL (1) | IL78058A (ru) |
MY (1) | MY101513A (ru) |
NO (1) | NO163403C (ru) |
NZ (1) | NZ215384A (ru) |
PH (1) | PH22179A (ru) |
PL (1) | PL148300B1 (ru) |
PT (1) | PT82136B (ru) |
RO (1) | RO92753A (ru) |
SU (1) | SU1436870A3 (ru) |
YU (1) | YU46000B (ru) |
ZA (1) | ZA861630B (ru) |
ZW (1) | ZW5686A1 (ru) |
Families Citing this family (21)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2734579B2 (ja) * | 1988-09-19 | 1998-03-30 | 日産化学工業株式会社 | 置換安息香酸の製造方法 |
US5073642A (en) * | 1988-11-18 | 1991-12-17 | Ici Americas Inc. | Trisubstituted benzoic acid intermediates |
US5075497A (en) * | 1988-11-18 | 1991-12-24 | Ici Americas, Inc. | Trisubstituted benzoic acid intermediates |
US5047572A (en) * | 1988-11-18 | 1991-09-10 | Ici Americas Inc. | Trisubstituted benzoic acid intermediates |
US5068423A (en) * | 1988-11-18 | 1991-11-26 | Ici Americas Inc. | Trisubstituted benzoic acid intermediates |
HU214707B (hu) * | 1988-11-18 | 2000-03-28 | I.C.I. Americas Inc. | Triszubsztituált benzoesavszármazék közbenső termékek és eljárás előállításukra |
US5001256A (en) * | 1988-11-18 | 1991-03-19 | Ici Americas Inc. | Trisubstituted benzoic acid intermediates |
US5101065A (en) * | 1991-02-04 | 1992-03-31 | Imperial Chemical Industries Plc | Acetophenone intermediates |
US5153357A (en) * | 1991-02-04 | 1992-10-06 | Imperical Chemical Industries Plc | Preparation of trisubstituted benzoic acids and intermediates |
JPH05170730A (ja) * | 1991-12-25 | 1993-07-09 | Nippon Soda Co Ltd | 新規な中間体化合物及びその製法 |
CA2211436A1 (en) * | 1995-02-24 | 1996-08-29 | Basf Aktiengesellschaft | Phenyldiketone derivatives |
EP0811005B1 (de) * | 1995-02-24 | 1999-09-29 | Basf Aktiengesellschaft | Herbizide benzoylderivate |
SI0880498T1 (en) * | 1996-02-01 | 2002-04-30 | Aventis Cropscience S.A. | Process for preparing diketone compounds |
AR012141A1 (es) * | 1997-03-24 | 2000-09-27 | Dow Agrosciences Llc | PROCESO PARA PREPARAR 1-ALQUILO-4-(2-CLORO-3-ALCOXIBENCENO), COMPUESTOS INTERMEDIARIOS DE APLICACIoN EN DICHO PROCESO Y PROCEDIMIENTO PARA PREPARAR DICHOS COMPUESTOS INTERMEDIARIOS |
US6211403B1 (en) | 1997-03-24 | 2001-04-03 | Dow Agrosciences Llc | Process for preparing 2-chloro-3-alkoxy-4-alkylsulfonyl-benzoic acids and esters |
US6756497B1 (en) | 1998-07-14 | 2004-06-29 | Nippon Soda Co., Ltd. | Benzoic acid derivatives and processes for the preparation thereof |
JP4592129B2 (ja) * | 1998-07-14 | 2010-12-01 | 日本曹達株式会社 | 新規な安息香酸誘導体及びその製造法 |
AR056889A1 (es) | 2005-12-15 | 2007-10-31 | Ishihara Sangyo Kaisha | Compuestos benzoilpirazol y herbicidas que los contienen |
CN101691347A (zh) * | 2009-09-28 | 2010-04-07 | 唐保清 | 对三氟甲硫基苯甲酰氯的制备工艺 |
DE102017010478A1 (de) * | 2016-12-02 | 2018-06-07 | Merck Patent Gmbh | Thioether-Verbindungen |
CN113387942A (zh) | 2020-03-13 | 2021-09-14 | 沈阳中化农药化工研发有限公司 | 一种吡唑羧酸酯类化合物及其应用 |
Family Cites Families (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3729508A (en) * | 1969-11-20 | 1973-04-24 | Merck & Co Inc | Sulfonylbenzoic acids |
US3663615A (en) * | 1970-03-02 | 1972-05-16 | Merck & Co Inc | Nuclear sulfamoyl n-organosulfonyl benzamides |
BE793689A (fr) * | 1972-07-19 | 1973-05-02 | Renfag Sa | Procede de preparation d'acides 2-alcoxy-5-alcoysulfonylbenzoique |
US4350705A (en) * | 1979-03-31 | 1982-09-21 | Eisai Co., Ltd. | Cyclohexane derivatives, process for preparation thereof and medicines containing these cyclohexane derivatives |
CH657849A5 (en) * | 1980-07-17 | 1986-09-30 | Ciba Geigy Ag | N-Phenylsulfonyl-N'-pyrimidinyl- and -triazinyl ureas |
US4780127A (en) * | 1982-03-25 | 1988-10-25 | Stauffer Chemical Company | Certain 2-(substituted benzoyl)-1,3-cyclohexanediones and their use as herbicides |
JPS58198464A (ja) * | 1982-05-14 | 1983-11-18 | Seitetsu Kagaku Co Ltd | 4−メチルチオ−2−アルコキシ安息香酸の製法 |
US4816066A (en) * | 1983-09-16 | 1989-03-28 | Stauffer Chemical Company | Certain 2-(2-substituted benzoyl)-1,3-cyclohexanediones |
EP0137963B1 (en) * | 1983-09-16 | 1988-09-28 | Stauffer Chemical Company | Certain 2-(2-substituted benzoyl)-1,3-cyclohexanediones |
US4681621A (en) * | 1984-12-20 | 1987-07-21 | Stauffer Chemical Company | Herbicidal 2-(2-substituted benzoyl)-1,3-cyclopentanediones |
US4806146A (en) * | 1984-12-20 | 1989-02-21 | Stauffer Chemical Company | Certain 2-(2-substituted benzoyl)-1,3-cyclohexanediones |
US4695673A (en) * | 1985-11-20 | 1987-09-22 | Stauffer Chemical Company | Process for the production of acylated 1,3-dicarbonyl compounds |
-
1985
- 1985-03-07 US US06/709,006 patent/US4898973A/en not_active Expired - Lifetime
-
1986
- 1986-02-14 DE DE8686101898T patent/DE3662042D1/de not_active Expired
- 1986-02-14 EP EP86101898A patent/EP0195247B1/en not_active Expired
- 1986-02-14 AT AT86101898T patent/ATE40682T1/de not_active IP Right Cessation
- 1986-02-27 KR KR1019860001369A patent/KR900003789B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1986-03-03 CN CN86101277A patent/CN1009086B/zh not_active Expired
- 1986-03-04 PT PT82136A patent/PT82136B/pt not_active IP Right Cessation
- 1986-03-04 FI FI860900A patent/FI89908C/fi not_active IP Right Cessation
- 1986-03-04 PH PH33475A patent/PH22179A/en unknown
- 1986-03-05 ZA ZA861630A patent/ZA861630B/xx unknown
- 1986-03-05 DD DD86287607A patent/DD247216A5/de not_active IP Right Cessation
- 1986-03-05 RO RO86122453A patent/RO92753A/ro unknown
- 1986-03-05 GR GR860609A patent/GR860609B/el unknown
- 1986-03-06 AU AU54363/86A patent/AU585316B2/en not_active Ceased
- 1986-03-06 NO NO860850A patent/NO163403C/no not_active IP Right Cessation
- 1986-03-06 NZ NZ215384A patent/NZ215384A/xx unknown
- 1986-03-06 SU SU864027161A patent/SU1436870A3/ru active
- 1986-03-06 CS CS861564A patent/CS270431B2/cs not_active IP Right Cessation
- 1986-03-06 IL IL78058A patent/IL78058A/xx unknown
- 1986-03-06 ZW ZW56/86A patent/ZW5686A1/xx unknown
- 1986-03-06 IE IE59186A patent/IE59252B1/en not_active IP Right Cessation
- 1986-03-06 CA CA000503424A patent/CA1266485A1/en active Granted
- 1986-03-06 YU YU33286A patent/YU46000B/sh unknown
- 1986-03-06 HU HU86969A patent/HU198905B/hu not_active IP Right Cessation
- 1986-03-06 JP JP61047467A patent/JPH0660158B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1986-03-07 DK DK106186A patent/DK171296B1/da not_active IP Right Cessation
- 1986-03-07 BG BG073980A patent/BG46455A3/xx unknown
- 1986-03-07 ES ES552804A patent/ES8800143A1/es not_active Expired
- 1986-03-07 PL PL1986258287A patent/PL148300B1/pl unknown
- 1986-03-07 BR BR8601007A patent/BR8601007A/pt not_active IP Right Cessation
-
1987
- 1987-09-18 MY MYPI87001765A patent/MY101513A/en unknown
-
1989
- 1989-12-07 US US07/447,360 patent/US4966998A/en not_active Expired - Lifetime
- 1989-12-07 US US07/447,359 patent/US5097068A/en not_active Expired - Fee Related
-
1990
- 1990-09-03 DK DK199002107A patent/DK173258B1/da not_active IP Right Cessation
- 1990-09-03 DK DK199002108A patent/DK173261B1/da not_active IP Right Cessation
-
1993
- 1993-11-30 JP JP5300687A patent/JPH0688964B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1993-11-30 JP JP5300688A patent/JPH0748342A/ja active Pending
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
Бкшер К., Пирсон Д. Органические синтезы.- М.г Мир, 1973, ч. 1, с. 202-205. * |
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
SU1436870A3 (ru) | Способ получени 4-(алкилсульфонил)-2-хлор-3-гидроксибензойной кислоты | |
CA1289078C (en) | Pharmaceutical composition for the treatment of parkinson's disease | |
SU1729291A3 (ru) | Способ получени производных катехина | |
DE69707865T2 (de) | Biphenylsulfonamid matrix metalloproteinase inhibitoren | |
NO167302B (no) | Fremgangsmaate for fremstilling av biologisk aktive sammensetninger. | |
SU865125A3 (ru) | Способ получени производных имидазола или их солей | |
ES8704445A1 (es) | Procedimiento de preparar derivados aminicos | |
HU178449B (en) | Process for preparing 1,4-dihydro-pyridine derivatives containing fluorine | |
RU2282627C2 (ru) | Кумариновые производные с подавляющей комт активностью | |
GB1503119A (en) | 7-aminobenzocycloheptenes | |
RU1837765C (ru) | Фунгицидное средство в форме эмульгируемого концентрата | |
US2510036A (en) | Benzodioxane derivatives | |
US4003914A (en) | Sulphur containing derivatives | |
SU1493104A3 (ru) | Способ получени 5-метилового-3 @ -(N-бензил-N-метиламино)-этилового эфира 2,6-диметил-4-(3Ъ-нитрофенил)-1,4-дигидропиридин-3,5-дикарбоновой кислоты или его сол нокислой соли | |
ATE41145T1 (de) | Antikonvulsiermittel. | |
RU2081869C1 (ru) | Производные 1,4-дигидропиридина и фармацевтическая композиция на их основе, обладающая вазоактивным действием | |
US4117131A (en) | Method of inhibiting gastric acid secretions with 2-(4-pyrimidinyl)thioacetamides | |
US4727085A (en) | Racemates of 3,4-dihydro-8-(2'-hydroxy-3'-isopropylamino)propoxy-3-nitroxy-2H-1-benzopyran, process for converting them and pharmaceutical compositions thereof | |
GB1128079A (en) | Process for the manufacture of new cyclohexane derivatives | |
EP0683159A1 (de) | Substituierte Furoxane | |
SU1502465A1 (ru) | Способ получени кристаллического дибората стронци | |
SU1156362A1 (ru) | Ариламиды П-(2 @ ,4 @ )- или (3 @ ,4 @ )-диметоксибензилантраниловых кислот как промежуточные вещества дл синтеза биологически активных перхлоратов 1-[(2 @ ,4 @ ) или (3 @ ,4 @ )-диметоксибензил]-2-метил-3-арил-4-(3Н)-хиназолинони | |
US4824855A (en) | 1,4-dihydropyridine derivatives | |
SU1447823A1 (ru) | Соли аналогов 7-оксо-PGJ @ с эфедрином,про вл ющие тормоз щее свертываемость крови действие и снижающие кров ное давление | |
SU645556A3 (ru) | Способ получени замещенных кротонанилидов в виде отдельных цис- или транс-изомеров или их смеси |