PL148300B1 - Process for preparing novel derivatives of benzoic acid - Google Patents
Process for preparing novel derivatives of benzoic acid Download PDFInfo
- Publication number
- PL148300B1 PL148300B1 PL1986258287A PL25828786A PL148300B1 PL 148300 B1 PL148300 B1 PL 148300B1 PL 1986258287 A PL1986258287 A PL 1986258287A PL 25828786 A PL25828786 A PL 25828786A PL 148300 B1 PL148300 B1 PL 148300B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- sub
- formula
- benzoic acid
- acid
- sup
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C321/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides
- C07C321/24—Thiols, sulfides, hydropolysulfides, or polysulfides having thio groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C317/00—Sulfones; Sulfoxides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
- C07C323/64—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and sulfur atoms, not being part of thio groups, bound to the same carbon skeleton
- C07C323/65—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and sulfur atoms, not being part of thio groups, bound to the same carbon skeleton containing sulfur atoms of sulfone or sulfoxide groups bound to the carbon skeleton
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Cephalosporin Compounds (AREA)
- Steroid Compounds (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania nowych pochodnych kwasu benzoesowego o ogólnym wzorze 1, w którym R oznacza rodnik (C.-C,)alkilowy.Zwiazki wytwarzane sposobem wedlug wynalazku sa produktami wyjsciowymi do wytwarza¬ nia srodków chwastobójczych.Pelne zwiazki chwastobójcze, bedace pochodnymi 2-/benzoilo/-cykloheksanodionu-1,3 z jednym podstawnikiem w pozycji 2 grupy benzoilowej, sa znane. Zwiazki wytwarzane spo¬ sobem wedlug wynalazku sa natomiast produktami wyjsciowymi do wytwarzania cennych srodków chwastobójczych, bedacych pochodnymi 2-/benzoilo/-cykloheksanodionu-1,3 o trzech podstaw¬ nikach w pozycjach 2, 3 i 4 grupy benzoilowej, a mianowicie zwiazków o ogólnym wzorze 2, w którym R , R , R5, R , R5 i R oznaczaja atomy wodoru lub rodniki (^-C^)alkilowe, a R ma wyzej podane znaczenie.Zgodnie z wynalazkiem, zwiazki o wzorze 1 wytwarza sie w ten sposób, ze kwas 4-alkilosulfonylo-2,3-dwuchlorobenzoesowy o wzorze 3, w którym R ma wyzej podane znacze¬ nie, poddaje sie reakcji z wodorotlenkiem i otrzymana mieszanine zakwasza sie. Jako wodorotlenek korzystnie stosuje sie wodorotlenek sodowy i jako kwas - kwas solny. Proces ten korzystnie prowadzi sie w ten sposób, ze kwas 4-alkilosulfonylo-2,3-dwuchlorobenzoeso- wy rozpuszcza sie w 2096 roztworze wodnym wodorotlenku sodowego i utrzymuje w stanie wrzenia pod chlodnica zwrotna w ciagu 5-10 godzin, po czym chlodzi mieszanine i zakwasza np. stezonym kwasem solnym. Surowy produkt ekstrahuje sie octanem etylu, wyciag suszy nad Mg S0^ i odparowuje rozpuszczalnik pod zmniejszonym cisnieniem, otrzymujac jako po¬ zostalosc kwas 4-alkilosulfonylo-2-chloro-3-hydroksybenzoesowy o wzorze 1, w którym R ma podane wyzej znaczenie. Produkt ten przekrystalizowuje sie z octanu etylu. 148 3002 148 300 Przebieg tego procesu oraz reakcje wytwarzania produktów wyjsciowych o wzorze 3 przedstawia schemat podany na rysunku. We wzorach wystepujacych w tym schemacie R ma wyzej podane znaczenie.W pierwszej fazie procesu, równomolowe ilosci 1-merkapto-2,3-dwuchlorobenzenu o wzorze 4 i srodka alkilujacego o wzorze RXf w którym X oznacza atom chlorowca, np. chloru, a R oznacza rodnik (C-j-C^)alkilowy, np. etylowy, poddaje sie reakcji w obec¬ nosci srodka wiazacego kwas, np. weglanu potasowego, uzytego w ilosci nieco wiekszej od 1 mola. Oba skladniki reakcji i weglan potasowy miesza sie w odpowiednim rozpuszczal¬ niku, np. w acetonitrylu i utrzymuje mieszanine w temperaturze okolo 80°C w ciagu 1-3 godzin. Otrzymany 1-alkilotio-2,3-dwuchlorobenzen o wzorze 5 wyosobnia sie znanymi metodami.W drugiej fazie procesu, do roztworu 1 mola zwiazku o wzorze 4 i 2 moli chlorku acetylu w odpowiednim rozpuszczalniku, dodaje sie powoli 2 mole chlorku glinowego lub chlorku cynkowego, utrzymujac mieszanine w temperaturze 0-5°C w ciagu 1-2 godzin, po czym ogrzewa sie mieszanine do temperatury pokojowej, dodaje mieszanine lodu z 2 n kwasem solnym i warstwe organiczna oddziela od warstwy wodnej. Z warstwy organicznej, po usunieciu rozpuszczalnika znanymi metodami, otrzymuje sie 1-alkilotio-2,3-dwuchlo- roacetonofenon o wzorze 6.W trzeciej fazie procesu, 1 mol zwiazku o wzorze 6 poddaje sie reakcji z co naj¬ mniej 5 molami srodka utleniajacego takiego, jak podchloryn sodowy, w srodowisku od¬ powiedniego rozpuszczalnika, np. dioksanu, w temperaturze 80°C. Zachodzi egzotermiczna reakcja i po jej zakonczeniu mieszanine chlodzi sie, zakwasza kwasem solnym i odsacza otrzymany zwiazek o wzorze 3, bedacy produktem wyjsciowym w procesie wedlug wynalazku.Wspomniane wyzej zwiazki chwastobójcze o wzorze 2 wytwarza sie na drodze reakcji 1 2 "5 cyjanków zwiazków o wzorze 1 ze zwiazkami dionowymi o wzorze 7, w którym R , R , R , r\ r* i r° maja wyzej podane znaczenia. Cyjanki zwiazków o wzorze 1 wytwarza sie ko¬ rzystnie w ten sposób, ze zwiazek o wzorze 1 przeprowadza sie w jego chlorek, np. dzia¬ lajac chlorkiem oksalilu, po czym otrzymany chlorek poddaje sie reakcji z cyjankiem miedziowym.W podanych nizej przykladach zilustrowano proces wytwarzania zwiazków wyjscio¬ wych oraz zwiazków o wzorze 1. Budowe zwiazków, podanych w przykladach, potwierdzono metoda oznaczania magnetycznego rezonansu jadrowego, widma w podczerwieni i widma masowego.Przyklad I. 2,3-dwuchloro-4-etylotioacetofenon. Do roztworu 0,5 mola 2-etylotio-2,3-dwuchlorobenzenu i 78,5 g (1,0 mol) chlorku acetylu w 500 ml chlorku metylu dodaje sie w temperaturze 5°C, porcjami w ciagu 1,0 godziny 133,5 g (1*0 mol) chlorku glinowego, po czym pozostawia sie mieszanine do ogrzania sie do temperatury pokojowej i nastepnie wlewa powoli do mieszaniny 2n kwasu solnego i lodem. Po rozdzie¬ leniu warstw, plucze sie warstwe organiczna 5# roztworem Na OH i woda, suszy nad Mg 30^ i odparowuje chlorek metylenu pod zmniejszonym cisnieniem, otrzymujac 114 g (9096 wy¬ dajnosci teoretycznej) 2,3-dwuchloro-4-etylotiobenzenu w postaci stalego produktu o barwie brazowej, topniejacego w temperaturze 53-54°C.W sposób analogiczny do opisanego w przykladzie I wytwarza sie 4-alkilotio-2,3- dwuchloroacetofenony o wzorze 6, w którym R ma znaczenie podane w tabeli 1.Tabela 1 R Temperatura topnienia zwiazku -CH3 65-72°C -CH2CH2CH3 szkliwo148 300 3 Przyklad II. Kwas 4-ety losul fonylo-2,3-dwuchlorobenzoe sowy. Mieszanina 0,25 mola 4-etylotio-2,3-dwuchloroacetofenonu, 200 ml dioksanu i 1860 ml 5# roztworu (1,25 mola) podchlorynu sodowego miesza sie energicznie i powoli ogrzewa do temperatury 80°C, powodujac rozpoczecie sie egzotermicznej reakcji, czemu towarzyszy wzrost tempe¬ ratury mieszaniny do 80-100°C. Po zakonczeniu reakcji mieszanine chlodzi sie, zakwasza' stezonym kwasem solnym i odsacza osad, otrzymujac podany w tytule kwas, topniejacy w temperaturze 170-172°C.W sposób analogiczny do opisanego w przykladzie II wytwarza sie kwasy 4-alkilo- sulfonylo-2,3-dwuchlorobenzoesowe o wzorze 3, w którym R ma znaczenie podane w ta¬ beli 2.Tabela 2 R Temperatura topnienia zwiazku -CH3 189-193°C -CH2CH2CH3 202-204°C , Przyklad III, Kwas 2-chloro-4-etylosulfonylo-3-hydroksybenzoesowy. Roztwór 0,35 mola kwasu 4-etylosulfonylo-2,3-dwuchlorobenzoesowego w 500 ml 20# roztworu wodo¬ rotlenku sodowego utrzymuje sie w stanie wrzenia pod chlodnica zwrotna w ciagu 7 godzin, po czym chlodzi, zakwasza stezonym kwasem solnym i dwukrotnie ekstrahuje octanem etylu.Polaczone wyciagi suszy sie nad MgSO^ i odparowuje pod zmniejszonym cisnieniem.Pozostalosc przekrystalizowuje sie z octanu etylu, otrzymujac czysty kwas podany w tytu¬ le, w postaci krysztalów o barwie bialej, topniejacych w temperaturze 188-192°C.V sposób analogiczny do opisanego w przykladzie III wytwarza sie kwasy 4-alkilo- sulfonylo-2-chloro-3-hydroksybenzoesowe o wzorze 1, w którym R ma znaczenie podane w tabeli 3.Tabela 3 R Temperatura topnienia zwiazku -CH3 187-189°C -CH2CH2CH3 181-185°C Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania nowych pochodnych kwasu benzoesowego o ogólnym wzorze 1, w którym R oznacza rodnik (C|-C^) alkilowy, znamienny tym, ze kwas 4-alki- losulfonylo-2,3-dwuchlorobenzoesowy o ogólnym wzorze 3, w którym R ma wyzej podane zna¬ czenie, poddaje sie reakcji z wodorotlenkiem i nastepnie zakwasza otrzymana mieszanine, 2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako wodorotlenek stosuje sie wodorotlenek sodowy i otrzymana mieszanine zakwasza sie kwasem solnym.148 300 ^.rTBr: O m T^^&S ou Pracownia Poligraficzna U? RP. Naklad 100 egz.Cena 1500 zl PL PL PL PL PL
Claims (2)
1. Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania nowych pochodnych kwasu benzoesowego o ogólnym wzorze 1, w którym R oznacza rodnik (C|-C^) alkilowy, znamienny tym, ze kwas 4-alki- losulfonylo-2,3-dwuchlorobenzoesowy o ogólnym wzorze 3, w którym R ma wyzej podane zna¬ czenie, poddaje sie reakcji z wodorotlenkiem i nastepnie zakwasza otrzymana mieszanine,
2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako wodorotlenek stosuje sie wodorotlenek sodowy i otrzymana mieszanine zakwasza sie kwasem solnym.148 300 ^.rTBr: O m T^^&S ou Pracownia Poligraficzna U? RP. Naklad 100 egz. Cena 1500 zl PL PL PL PL PL
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US06/709,006 US4898973A (en) | 1985-03-07 | 1985-03-07 | Trisubstituted benzoic acid intermediates |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
PL148300B1 true PL148300B1 (en) | 1989-10-31 |
Family
ID=24848089
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
PL1986258287A PL148300B1 (en) | 1985-03-07 | 1986-03-07 | Process for preparing novel derivatives of benzoic acid |
Country Status (31)
Country | Link |
---|---|
US (3) | US4898973A (pl) |
EP (1) | EP0195247B1 (pl) |
JP (3) | JPH0660158B2 (pl) |
KR (1) | KR900003789B1 (pl) |
CN (1) | CN1009086B (pl) |
AT (1) | ATE40682T1 (pl) |
AU (1) | AU585316B2 (pl) |
BG (1) | BG46455A3 (pl) |
BR (1) | BR8601007A (pl) |
CA (1) | CA1266485A1 (pl) |
CS (1) | CS270431B2 (pl) |
DD (1) | DD247216A5 (pl) |
DE (1) | DE3662042D1 (pl) |
DK (3) | DK171296B1 (pl) |
ES (1) | ES8800143A1 (pl) |
FI (1) | FI89908C (pl) |
GR (1) | GR860609B (pl) |
HU (1) | HU198905B (pl) |
IE (1) | IE59252B1 (pl) |
IL (1) | IL78058A (pl) |
MY (1) | MY101513A (pl) |
NO (1) | NO163403C (pl) |
NZ (1) | NZ215384A (pl) |
PH (1) | PH22179A (pl) |
PL (1) | PL148300B1 (pl) |
PT (1) | PT82136B (pl) |
RO (1) | RO92753A (pl) |
SU (1) | SU1436870A3 (pl) |
YU (1) | YU46000B (pl) |
ZA (1) | ZA861630B (pl) |
ZW (1) | ZW5686A1 (pl) |
Families Citing this family (21)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2734579B2 (ja) * | 1988-09-19 | 1998-03-30 | 日産化学工業株式会社 | 置換安息香酸の製造方法 |
ATE114635T1 (de) * | 1988-11-18 | 1994-12-15 | Zeneca Inc | Trisubstituierte benzoesäure- zwischenverbindungen. |
US5001256A (en) * | 1988-11-18 | 1991-03-19 | Ici Americas Inc. | Trisubstituted benzoic acid intermediates |
US5075497A (en) * | 1988-11-18 | 1991-12-24 | Ici Americas, Inc. | Trisubstituted benzoic acid intermediates |
US5068423A (en) * | 1988-11-18 | 1991-11-26 | Ici Americas Inc. | Trisubstituted benzoic acid intermediates |
US5073642A (en) * | 1988-11-18 | 1991-12-17 | Ici Americas Inc. | Trisubstituted benzoic acid intermediates |
US5047572A (en) * | 1988-11-18 | 1991-09-10 | Ici Americas Inc. | Trisubstituted benzoic acid intermediates |
US5153357A (en) * | 1991-02-04 | 1992-10-06 | Imperical Chemical Industries Plc | Preparation of trisubstituted benzoic acids and intermediates |
US5101065A (en) * | 1991-02-04 | 1992-03-31 | Imperial Chemical Industries Plc | Acetophenone intermediates |
JPH05170730A (ja) * | 1991-12-25 | 1993-07-09 | Nippon Soda Co Ltd | 新規な中間体化合物及びその製法 |
US6004903A (en) * | 1995-02-24 | 1999-12-21 | Basf Aktiengesellschaft | 2-Anylocyclohexanediones having improved herbicidal properties |
DE59605056D1 (de) * | 1995-02-24 | 2000-05-31 | Basf Ag | Phenyldiketon-derivate als herbizide |
ATE209182T1 (de) | 1996-02-01 | 2001-12-15 | Aventis Cropscience Sa | Verfahren zur herstellung von diketonverbindungen |
AR012141A1 (es) * | 1997-03-24 | 2000-09-27 | Dow Agrosciences Llc | PROCESO PARA PREPARAR 1-ALQUILO-4-(2-CLORO-3-ALCOXIBENCENO), COMPUESTOS INTERMEDIARIOS DE APLICACIoN EN DICHO PROCESO Y PROCEDIMIENTO PARA PREPARAR DICHOS COMPUESTOS INTERMEDIARIOS |
US6211403B1 (en) | 1997-03-24 | 2001-04-03 | Dow Agrosciences Llc | Process for preparing 2-chloro-3-alkoxy-4-alkylsulfonyl-benzoic acids and esters |
US6756497B1 (en) | 1998-07-14 | 2004-06-29 | Nippon Soda Co., Ltd. | Benzoic acid derivatives and processes for the preparation thereof |
JP4592129B2 (ja) * | 1998-07-14 | 2010-12-01 | 日本曹達株式会社 | 新規な安息香酸誘導体及びその製造法 |
AR056889A1 (es) | 2005-12-15 | 2007-10-31 | Ishihara Sangyo Kaisha | Compuestos benzoilpirazol y herbicidas que los contienen |
CN101691347A (zh) * | 2009-09-28 | 2010-04-07 | 唐保清 | 对三氟甲硫基苯甲酰氯的制备工艺 |
DE102017010478A1 (de) * | 2016-12-02 | 2018-06-07 | Merck Patent Gmbh | Thioether-Verbindungen |
CN113387942A (zh) | 2020-03-13 | 2021-09-14 | 沈阳中化农药化工研发有限公司 | 一种吡唑羧酸酯类化合物及其应用 |
Family Cites Families (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3729508A (en) * | 1969-11-20 | 1973-04-24 | Merck & Co Inc | Sulfonylbenzoic acids |
US3663615A (en) * | 1970-03-02 | 1972-05-16 | Merck & Co Inc | Nuclear sulfamoyl n-organosulfonyl benzamides |
BE793689A (fr) * | 1972-07-19 | 1973-05-02 | Renfag Sa | Procede de preparation d'acides 2-alcoxy-5-alcoysulfonylbenzoique |
US4350705A (en) * | 1979-03-31 | 1982-09-21 | Eisai Co., Ltd. | Cyclohexane derivatives, process for preparation thereof and medicines containing these cyclohexane derivatives |
CH657849A5 (en) * | 1980-07-17 | 1986-09-30 | Ciba Geigy Ag | N-Phenylsulfonyl-N'-pyrimidinyl- and -triazinyl ureas |
US4780127A (en) * | 1982-03-25 | 1988-10-25 | Stauffer Chemical Company | Certain 2-(substituted benzoyl)-1,3-cyclohexanediones and their use as herbicides |
JPS58198464A (ja) * | 1982-05-14 | 1983-11-18 | Seitetsu Kagaku Co Ltd | 4−メチルチオ−2−アルコキシ安息香酸の製法 |
US4816066A (en) * | 1983-09-16 | 1989-03-28 | Stauffer Chemical Company | Certain 2-(2-substituted benzoyl)-1,3-cyclohexanediones |
DE3474297D1 (en) * | 1983-09-16 | 1988-11-03 | Stauffer Chemical Co | Certain 2-(2-substituted benzoyl)-1,3-cyclohexanediones |
US4681621A (en) * | 1984-12-20 | 1987-07-21 | Stauffer Chemical Company | Herbicidal 2-(2-substituted benzoyl)-1,3-cyclopentanediones |
US4806146A (en) * | 1984-12-20 | 1989-02-21 | Stauffer Chemical Company | Certain 2-(2-substituted benzoyl)-1,3-cyclohexanediones |
US4695673A (en) * | 1985-11-20 | 1987-09-22 | Stauffer Chemical Company | Process for the production of acylated 1,3-dicarbonyl compounds |
-
1985
- 1985-03-07 US US06/709,006 patent/US4898973A/en not_active Expired - Lifetime
-
1986
- 1986-02-14 AT AT86101898T patent/ATE40682T1/de not_active IP Right Cessation
- 1986-02-14 EP EP86101898A patent/EP0195247B1/en not_active Expired
- 1986-02-14 DE DE8686101898T patent/DE3662042D1/de not_active Expired
- 1986-02-27 KR KR1019860001369A patent/KR900003789B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1986-03-03 CN CN86101277A patent/CN1009086B/zh not_active Expired
- 1986-03-04 PT PT82136A patent/PT82136B/pt not_active IP Right Cessation
- 1986-03-04 FI FI860900A patent/FI89908C/fi not_active IP Right Cessation
- 1986-03-04 PH PH33475A patent/PH22179A/en unknown
- 1986-03-05 RO RO86122453A patent/RO92753A/ro unknown
- 1986-03-05 GR GR860609A patent/GR860609B/el unknown
- 1986-03-05 DD DD86287607A patent/DD247216A5/de not_active IP Right Cessation
- 1986-03-05 ZA ZA861630A patent/ZA861630B/xx unknown
- 1986-03-06 IL IL78058A patent/IL78058A/xx unknown
- 1986-03-06 YU YU33286A patent/YU46000B/sh unknown
- 1986-03-06 AU AU54363/86A patent/AU585316B2/en not_active Ceased
- 1986-03-06 CA CA000503424A patent/CA1266485A1/en active Granted
- 1986-03-06 IE IE59186A patent/IE59252B1/en not_active IP Right Cessation
- 1986-03-06 SU SU864027161A patent/SU1436870A3/ru active
- 1986-03-06 HU HU86969A patent/HU198905B/hu not_active IP Right Cessation
- 1986-03-06 CS CS861564A patent/CS270431B2/cs not_active IP Right Cessation
- 1986-03-06 NZ NZ215384A patent/NZ215384A/xx unknown
- 1986-03-06 NO NO860850A patent/NO163403C/no not_active IP Right Cessation
- 1986-03-06 JP JP61047467A patent/JPH0660158B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1986-03-06 ZW ZW56/86A patent/ZW5686A1/xx unknown
- 1986-03-07 ES ES552804A patent/ES8800143A1/es not_active Expired
- 1986-03-07 DK DK106186A patent/DK171296B1/da not_active IP Right Cessation
- 1986-03-07 BR BR8601007A patent/BR8601007A/pt not_active IP Right Cessation
- 1986-03-07 PL PL1986258287A patent/PL148300B1/pl unknown
- 1986-03-07 BG BG73980A patent/BG46455A3/xx unknown
-
1987
- 1987-09-18 MY MYPI87001765A patent/MY101513A/en unknown
-
1989
- 1989-12-07 US US07/447,359 patent/US5097068A/en not_active Expired - Fee Related
- 1989-12-07 US US07/447,360 patent/US4966998A/en not_active Expired - Lifetime
-
1990
- 1990-09-03 DK DK199002108A patent/DK173261B1/da not_active IP Right Cessation
- 1990-09-03 DK DK199002107A patent/DK173258B1/da not_active IP Right Cessation
-
1993
- 1993-11-30 JP JP5300688A patent/JPH0748342A/ja active Pending
- 1993-11-30 JP JP5300687A patent/JPH0688964B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
PL148300B1 (en) | Process for preparing novel derivatives of benzoic acid | |
EP0306996B1 (en) | Process for the preparation of 3,5-dioxo cyclohexane carboxylic acid derivatives | |
PL164432B1 (pl) | Sposób wytwarzania nowych pochodnych aminofenolu PL | |
US3966826A (en) | Phenyl ethers | |
Khalaf et al. | Synthesis of some new bicyclic pyrazoline derivatives | |
US3499902A (en) | Organic hydrazone compound containing azo coupler moiety | |
EP0142718B1 (en) | Preparation of substituted and unsubstituted 2-((1-carbamoyl-1,2-dimethylpropyl)-carbamoyl)-3-quinolinecarboxylic, nicotinic and benzoic acids | |
EP0303478B1 (en) | Improvements in or relating to leukotriene antagonists | |
EP0977723A1 (en) | Process for the preparation of trifluoroethoxyarenecarboxylic acids | |
US5436256A (en) | Process for the preparation of arylhydantoins | |
US5001256A (en) | Trisubstituted benzoic acid intermediates | |
US5166430A (en) | Process for the preparation of 2-(2-halogenoethylthio)-phenylsulfonamides | |
NO132800B (pl) | ||
AU680989B2 (en) | Method of preparing 6-aryloxymethyl-1-hydroxy-4-methyl-2-pyridones | |
US2484606A (en) | 2-sulfanilamido-pyrimidines having an acetal substituent in the pyrimidine nucleus | |
US5101065A (en) | Acetophenone intermediates | |
CA1048023A (en) | 2-benzyl-3h, 7h-quino (8,1-cd) (1,5) benzoxazepin-3-one compounds | |
US3121716A (en) | Pyrazinamide and derivatives thereof | |
US5075497A (en) | Trisubstituted benzoic acid intermediates | |
DK157754B (da) | Fremgangsmaade til fremstilling af 4-methyl-5-oxo-3-thioxotetrahydro-1,2,4-(2h,4h)-triaziner | |
CA1270851A (en) | Trisubstituted benzoic acid intermediates | |
EP0094691B1 (en) | Method for preparing 8-acylthio-1,2,3,4,5,6-hexahydro-2,6-methano-3,6(e),11(a)-trimethyl-3-benzazocines | |
RU2109738C1 (ru) | Способ получения 3-алкоксикарбонил-4-гидрокси-2-метил-2н-1,2-бензотиазин-1,1-диоксидов | |
KR950013468B1 (ko) | p-알콕시-β-페닐아크릴산의 제조방법 | |
US5382682A (en) | Nitroanilides and their preparation |