SU1435159A3 - Способ получени L-карнитина - Google Patents
Способ получени L-карнитина Download PDFInfo
- Publication number
- SU1435159A3 SU1435159A3 SU853874110A SU3874110A SU1435159A3 SU 1435159 A3 SU1435159 A3 SU 1435159A3 SU 853874110 A SU853874110 A SU 853874110A SU 3874110 A SU3874110 A SU 3874110A SU 1435159 A3 SU1435159 A3 SU 1435159A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- carnitine
- culture
- betaine
- butyrobetaine
- crotonobetaine
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
- C12P13/00—Preparation of nitrogen-containing organic compounds
- C12P13/007—Carnitine; Butyrobetaine; Crotonobetaine
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12N—MICROORGANISMS OR ENZYMES; COMPOSITIONS THEREOF; PROPAGATING, PRESERVING, OR MAINTAINING MICROORGANISMS; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING; CULTURE MEDIA
- C12N1/00—Microorganisms, e.g. protozoa; Compositions thereof; Processes of propagating, maintaining or preserving microorganisms or compositions thereof; Processes of preparing or isolating a composition containing a microorganism; Culture media therefor
- C12N1/20—Bacteria; Culture media therefor
- C12N1/205—Bacterial isolates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12R—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASSES C12C - C12Q, RELATING TO MICROORGANISMS
- C12R2001/00—Microorganisms ; Processes using microorganisms
- C12R2001/01—Bacteria or Actinomycetales ; using bacteria or Actinomycetales
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S435/00—Chemistry: molecular biology and microbiology
- Y10S435/8215—Microorganisms
- Y10S435/822—Microorganisms using bacteria or actinomycetales
- Y10S435/824—Achromobacter
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Zoology (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Microbiology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- General Engineering & Computer Science (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
- Virology (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Micro-Organisms Or Cultivation Processes Thereof (AREA)
- Eye Examination Apparatus (AREA)
- Diaphragms For Electromechanical Transducers (AREA)
- Prostheses (AREA)
- Immobilizing And Processing Of Enzymes And Microorganisms (AREA)
- Breeding Of Plants And Reproduction By Means Of Culturing (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Peptides Or Proteins (AREA)
- Catalysts (AREA)
Abstract
Изобретение относитс к бйотех ,нологии и касаетс получени Ь-карни тина. Цель изобретени - повьшение выхода.L-карнитина. Это достигаетс тем, что бактериальный ,штамм продуцента выращивают на питательной cpe-l да, содержащей в качестве источника углерода и азота 1р бутиробетаин или кротонобетаин, факторы роста в услови х аэрации до максимального накоплени целевого продукта с последующим его вьщелением, в качестве бактериального пггамма продуцента используют Agrobacterium НК 4, или Agrobac- terium НК 13, или Agrobacteriura Ж 1331, при этом у-бутиробетаин или кротонобетаин ввод т в количестве 0,1-10,0%.
Description
СО
4 00
ел
ел
со
см
Изобретение относитс к биотехнологии и касаетс получени L-карни- тина.
Целью изобретени вл етс повьпве- ние выхода L-карнитина.
Способ заключаетс в следующем.
Предлагаемые микроорганизмы способны вырабатывать из кротонобетаина или -у-бутиробетаина L-карнитин, не разлага последнего. Все эти микроорганизмы могут быть продуцентами при том условии, что они мутированы по следующему двухстадийному методу с.елекцииг,
а)микроорганизмы, вь ращи ае1 б|1е на бетаине, у-бутиробетаине, крото- нобетаине и L-карнитине в качестве источника углерода и азота, мутируют известными приемами;
б)из культуры мутированных ьикро- организмов, полученной в результате процесса культивировани , селекциош - руют устойчивые кикроорганизмы, не разлагающие Ь-карнитина и вьфащивае-; ьше на бетаине, кротобетацне,
. тиробетаине. Выра1(ивание штаммов, растуи х на бетаине, кротонобетаине.
Описание оггамма Agrobacterium HK 4 (DSM № 2938):
у
,
усло
Mac- SS идном
палочки, частично плеоморфны
1-2 0,5-0,8
+ ,
перитрихаль- ное
у-бутиробетаине в качестве источника углерода и азота, осуществл ют путем посева смеси бактерий на кротоноёе- таиновьге питательные растворы, приготовл ют таким образом смешанные культуры, а затем по традиционным микробиологическим приемам получают чистые культуры разлагающих кротоко- бетаин микроорганизмы. Мутацию куль тур, растущих на -у-бутиробетаине, кротонобетаине в качестве источника азота и углерода, осуществл ют известными методами. Мутированные таким образом микроорганизмы подвергают селекционированию
Микроорганизмом растущим на бутиробетаине или кротонобетаине в качестве источника углерода и азота , вл етс пггамм НК 4 (DSM 2938) и его десценденты и мутанты. Этот штамм 03.03.84 за Р DSM 2938 был депонирован при Неме1Ц(ой коллекции микроорганизмов (Deutsche A.Sanmluitg von Mikroorganismen (DSM) при обществе Gesellschaft fiir Biotechnologische Forschung mbH, Griesebachstrabe, 8 4300 Gottingen, фPГ).
Образование фенилаланин деаминазы орнитйндекарбоксилазы
Проскауера
нитрата+
+
+
+
субстрата
Пигменты
не диффундирующие диффундирукщие . флуоресцирунщие Образование кислоты (тест OF) из глюкозы
анаэробно
фруктозы аэробно - ASS глюкозы + ксилозы-
трегалозы+
этанолаОбразование газа из глюкозы
ONPG+
Образование
аргининдигйдролазы лизиндекарбоксилазы 6 кpoopгaнизмoм , полученным в результате мутации и селекционировани из указанного микроорганизма, которы обладает устойчивостью, не. разлагает L-карнитина, а вь ел ет его и растет на кротон оветаине или --бутиробетаине, вл етс штаммAgrobacteriura НК 13.Это
Описание штамма Agrobactererium НК 13 (DSM № 2903)
у
у
усло
Мас
SS ом агаре
палочки
частично
плеоморфны
1-2 0,5-0,8
+
перитрихаль- ное
+ +
+
+ +
Автотрофный рост на Hj 3-кетолактоза
Рост на бетаине Ь-карнитине v-бутиробетаине кротонобетаине
штамм 23.01.84 был передан обществу Gesellschaft fOr Biotechnologische Torsehung mbH, briesebachstrabe 8,- 4300 Gettingen, ФРГ, на хранение за № DSM 2903 в коллекции Deutsche 8аш- ralung von Mikroorganismen (DSM).
Образование
фенилаланиндеаминазы - орнитиндекарбокСилазы H-zS
Реакци Фогес-Пр
Образование
индоланитрита из ни
Денитрификаци
Образование левана
лецитиназыуреазы
Деградаци
крахмала; желатина казеинатирозинатвина 80 ДНК эскулина
Продолжение кол
Пигменты
не диффундирующие диффундирующие флуоресцируюпще Образование кислоты
(тест OF) из
глюкозы аэробно анаэробно фруктозы аэробно ASS глюкозы ксилозы
трегалозы
этанолаОбразование газа из
глюкозы
ONPG .
Образование
аргининдигидролазы лизиндекарбоксилаз
Примером устойчивого десцендента микроорганизма НК 13, не разлагающего , а ввдел кщего L-карнитин и расту- 1цего на бетаине, L-глутамате и кротонобетаине , L-глутамате и бутиробетаине , глутамате и L-карнитине вл етс штамм НК 1331. Его вьщел ли в виде спонтанно и хорошо растущей ко- лонии мутантов с поверхности плотной
Описание штамма Agrobacterium НК 1331 (DSM №3225):
Форма клеток
Длина, мкм Оирина, мкм Подвижность Жгутикование
I )
Реакци по Граму
Споры
Образование
поли- оксибутирата
оксидазы
каталазы Рост в анаэробных
услови х
4ГС
рН 5,.6
палочкиОбразование частично феннлаланинде- плеоморфны аминазы
1-2орнитиндекарбокси-1
0,5-0,8лазы
+VHIS.перитрихаль- Реакци Фогес-Проскуера
ное Образование
индола
-нитрита из нитрата
Денитрификаци
+ f
Образование левана лецитиназы уреазы
Деградаци , крахмала желатина казеина
4- +
Продолжение крлонки 2
спользование субстрата
ацетатащтратамалонатаглицинанорлейцина
ксилозы
фруктозы
глюкозы втотрофчый рост
на Н,
3-кетолактоза ост на
бетаине
L-карнитине
J-бутиробетаине
кротонобетаине
L-глутамате и
|сротонобетаине
L-глутамате и
бутиробетаине
L-глутамате и
L-карнитине
+
+
-I
агаровой питательной среды, содержащей L-глутамат и 2«-бутиробетаин, Указанный штамм 08.02.85 бьт передан обществу besellscaft fiir Bio- technologische Forschung mbH, briese- bachstrabe 8, 4300, Gbttingen, ФРГ, на хранение за № DSM 3225 в коллекции Deutsche Sammlungvon Mikroorganismen (DSM).
+ +
Образование левана лецитиназы уреазы
Деградаци , крахмала желатина казеина
Продолжение ко
на агаре Мас- Coukey
на агаре SSна центримидном ага Пигменты
не диффундирующие диффундирующие
флуоресдарующиеОбразойание кислоты
(тест OF) из
глюкозы аэробно анаэробнофруктозы аэробно ASS глюкозы ксилозы
трегалозы
этанола
Образование газа из
глюкозыONPG
Образование.
, аргининдигидролазы лизиндекарбоксилазы В цел х осуществлени предлагаеого способа получени L-карнитина целесообразно сначала выравнивать предварительную культуру микроорганизма йа стерилизованной среде при аО-ад С при рН 6-8 в течение 20-50 ч. Эта предварительна культура должна содержать в качестве субстрата роста 0,1-10 мас.% -бутиробетаина и кро- тонобетаина, счита на реакционную среду. Т -Бутиробетаин или кротоно- бетаин можно использовать в виде гидрохлоридной соли, свободной внутренней соли или их производных, с помощью приготовленных по данному способу предварительных культур можно засевать питательные среды. Последние должны иметь такой же состав, что предварительные культуры посевного материала. Концентраци подвергаемых реакции кротонобетаина, -у-бугиробе- таина или смесей этих соединений в питательной среде 0,1-10 мас.%. Субстраты роста - холин, глутамат, ацетат , диметнлглицин и бетаин - целесообразно примен ть тоже в концент4351598
Продолжание колонки 2 тирозина
твина 80 ДНК
эскулина
Использование субстрата ацетата цитрата
малоната
глицина
норлейцина
ксилозы
фруктозы
глюкозы
Автотрофньй рост на Н2
3-кетолактоза Рост на бетаине
L-карнитине
.у-бутиробетаине
кротонобетаине
L-глутамате и кротонобетаине L-глутамате и бу- тиробетаине L-глутамате и L-кгр- нитине
+ f
+ + +
5
0
5
0
5
раци х, соответствующих концентраци м в предварительной культуре.
Клетки можно отдел ть центрифугированием или фильтрованием и использовать в качестве посевного материала дл приготовлени .новой культуры. Образовавшийс L-карнитин путем ка- тионообменной хроматографии вьздел ют из всплывающей жидкости и очищают перекристаллизацией.
Пример 1. Вьщеление разлагающего кротонобетаин микроорганизма .
Из почвы нейтральным раствором фосфатного буфера с перемешиванием извлекают микроорганизмы с последую- wfiM отделением крупных компонентов через фильтровальную бумагу. С помощью полученной таким образом смеси бактерий засевают питательный крото- нобетаиновый раствор до легкого помутнени . Через 9 сут помутнение, в- л к цеес мерой концентрации клеток, увеличилось в 90 раз. В результате кротонобетаин в растворе уже не об- наоуживалс и в нем в качестве про-
рукта деградации доказывались аммо- 1иевые ионы. Из указанной смешанной культуры, прибега к традиционным {lикpoбиoлorичecким приемам с нсполь- ованием плотной агаровой питатель- :ой средыу приготовл ют чистые куль- уры разлагак1|ц;их кротонобетаин мйкро рганизмов. Дл проведени дальней- их работ из них выбирают культуру, обозначаемую Agrobactererium Ж 4. ITOT штамм растет на у-бутиробетаи- е, Ь-карнитинё и бетаине.
Пример 2. Вьщеление устойчи ого не содержащего дегидрогеназу арнитина мутанта.
Культуру штамма Agrobactereriura ПС 4 с помощью мутагена Асгidin Mu- agen ICR19t (5 мкг/мл) в сукцинат- ой среде подвергают стабильной му- агенизацки, после чего клетки в це- 1ЯХ экспрессии мутаюш кфащивают на штательиом бульоне, затем перевод т етаиновую среду. Промытую культу- у внос т в L-карнитивовую среду, же через несколько часов культура ступала в логарифмическую фазу рос- а. В это врем добавл ют пенициллин
(15 мг/мп) к D-цнклосерин
0,5 мг/мл), котсфые в качестве про- тивоселекцконирующих агентов умерщв- 1ЯЮТ только растущих бактерий. В ре- ультате выживани накапливались му анты, которые не могли расти на -карнитийе. Через 30 ч число живых леток сокращалось в 100 раз. После упоавки антибиотиков культуру пере- од т в бетаиновую среду. Вьфосшую ультуру разбавл ют и распредел ют на плотной питательной среде. Отдельные клетки вьфасталш с образованием колоний и,в отдельности подвергались испытанию . В результате выбирают мутант Agrobactererium НК 13. Последний устойчив, не содержит дегидроге- назы карнитина и растет на бетаине. Прораста на бетаине, диметилглицине , хопине,глутамате или ацетате, этот штамм превращает кротонобетаин или У Фобетаин в L-карнитин и выдел ет его.
Пример 3. Предварительную культуру штамма Agrobactererium НК 1 объемом 5 МП культивируют в течение 32 ч при и рН 7,0 в витаминсодержащей минеральной среде, содержа- щей 1 мас.% бетаина и 0,5 мас.Х кро- тонобетаин-хлорида. Эту культуру засеивают в культуру того же состава
, о
0 5
« , 5
5
0
5
объемом 15 л, которую потом выращивают в течение 24 ч в услови х, указанных дл предварительной культуры. По прекращении получени L-карнитина удал ют клетки центрифугированием и примен ют их затем в качестве посевного материала дл приготовлени новой культуры. Энзиматическим анализом определ ют концентрацию L-карнитина во всплывшей жидкости (19,8 л).
Содержание L-карнитина во всплывшей жидкости 4,26 мг/мл, что составл ло по выходу 95,0%. Путем катионо- обменной хроматографии вьщел ют L- карнитин из всплывшей жодкости и очищают его перекристаллизацией.
Пример 4. Щ едварительную культуру штамма Agrobactererium НК 13 объемом 5 л культивируют в течение 32 ч при и значении рН 7,0 в витаминсодержащей минеральной среде (по примеру 1), содержащей 1% холина и 0,6% у-бутиробетаин-хлорида. Эту культуру засеивают в культуру со средой того же состава объемом 15 л, которую потом В1фа1цивают в услови х примера t. По прекращении получени L-карнитина (примерно через 30 ч) отдел ют клетки методом микрофильтрации . Клеточную массу используют дл дальнейшего получени L-карнитина. Концентрацию L-карнитина в фильтрате (19,6 л) определ ют энзиматическим анализом. Содержание L-карнитина в фильтрате 5,3 мг/мл. Это соответствовало аналитическому выходу в 97,6%, счита на использованное количество 4 -бутиробетаин-хлорида.,
Пример 5. Предназначенный л дл приготовлени непрерывной культуры ферментер, содержащий 1,5 л витаминсодержащей минеральной среды (по примеру 1) с 1,5% бетаина и 1,0% у-бутиробетаин-хлорида, загружают 150 мл предварительной культуры Agrobactererium НК 13 на той же-среде. После а:эробного выращивани в тече- 1ше 20 ч при 30°С и рН 7,0 культура достигала полного роста..Потом клетки отдел ют путем центрифугировани . Согласно энзиматическому анализу всплывша жидкость содержала 8,8 г L-карнитина на литр кулктуры;
Следует отметить, что количество 0,1-10% вл етс существенным, так как только в этом случае достигает- с повышение выхода. При количествах;
n143515912
выше 10% будет иметь место осмоти-робетаин или кротонобетаин, факторы
ческое давление клеток.роста в услови х аэрации до максиДанный способ позвол ет повысить .мального накоплени целевого продуквыход L-карнитина на 15%. .е последующим его вьщелением,
отличающийс тем, что,
Claims (1)
- Формула изобретени с целью првьппени выхода Ь-карнитина,,.в качестве бактериального штамма-проСпособ попучени L-карнитина, пре-дуцента используют Agrobacteriumдусматривающий выращивание бактери- foНК 4, или Agrobacterium НК 13, илиального штамма-продуцента на пита-Agrobacterium НК 1331, при этом «- тельной среде, содержащей в качествебутиробетаин или кротойобетаин ввод тисточника углерода и азота у-бути-в количестве от 0,1 до 10,0%.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH160084 | 1984-03-29 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU1435159A3 true SU1435159A3 (ru) | 1988-10-30 |
Family
ID=4214209
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU853874110A SU1435159A3 (ru) | 1984-03-29 | 1985-03-28 | Способ получени L-карнитина |
Country Status (25)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US5187093A (ru) |
EP (1) | EP0158194B1 (ru) |
JP (1) | JPS60224488A (ru) |
CN (1) | CN1004146B (ru) |
AT (1) | ATE64154T1 (ru) |
AU (1) | AU585216B2 (ru) |
BG (1) | BG50282A3 (ru) |
BR (1) | BR8501374A (ru) |
CA (1) | CA1265757A (ru) |
CS (1) | CS273163B2 (ru) |
DD (1) | DD232310A5 (ru) |
DE (1) | DE3583058D1 (ru) |
DK (1) | DK165191C (ru) |
ES (1) | ES8602940A1 (ru) |
FI (1) | FI86889C (ru) |
HU (1) | HU193744B (ru) |
IE (1) | IE58045B1 (ru) |
IL (1) | IL74552A (ru) |
IN (1) | IN164247B (ru) |
NO (1) | NO164918C (ru) |
PL (1) | PL145712B1 (ru) |
RO (1) | RO92477B (ru) |
SU (1) | SU1435159A3 (ru) |
YU (1) | YU45708B (ru) |
ZA (1) | ZA851959B (ru) |
Families Citing this family (16)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS59183694A (ja) * | 1983-04-05 | 1984-10-18 | Hamari Yakuhin Kogyo Kk | 光学活性なカルニチンの生化学的製造法 |
JPS59192095A (ja) * | 1983-04-13 | 1984-10-31 | Ajinomoto Co Inc | L−カルニチンの製造法 |
DD221905B1 (de) * | 1983-11-03 | 1987-03-18 | Univ Leipzig | Verfahren zur herstellung von l(-)-carnitin und seinen derivaten |
JPS62275689A (ja) * | 1985-12-09 | 1987-11-30 | Bio-Le Kk | L−カルニチンの製造法 |
MX170707B (es) * | 1989-07-28 | 1993-09-08 | Lonza Ag | Procedimiento para la produccion discontinua de l-carnitina por transformacion microbiologica de crotonobetaina y gama-butirobetaina |
DE4017595A1 (de) * | 1990-05-31 | 1991-12-05 | Consortium Elektrochem Ind | Maltopentaose produzierende amylasen |
DE4106375A1 (de) * | 1991-02-28 | 1992-09-03 | Degussa | Eine l-carnitin-amidase produzierender mikroorganismus, l-carnitin-amidase, verfahren zu deren gewinnung und deren verwendung |
CN1058995C (zh) * | 1996-11-08 | 2000-11-29 | 江苏省微生物研究所 | L-肉碱或其盐的制备方法 |
KR100255039B1 (ko) | 1997-07-28 | 2000-05-01 | 박영구 | L-카르니틴의제조방법 |
DE19749480A1 (de) * | 1997-11-08 | 1999-05-20 | Univ Leipzig | Verfahren zur Herstellung von L-Carnitin aus Crotonobetain |
CN1233832C (zh) * | 2001-01-31 | 2005-12-28 | 隆萨股份公司 | 制造l-肉毒碱的微生物学方法 |
US7700074B2 (en) * | 2002-02-07 | 2010-04-20 | Pettegrew Jay W | Method and system for diagnosis of neuropsychiatric disorders including chronic alcoholism |
US7407778B2 (en) | 2002-02-07 | 2008-08-05 | Pettegrew Jay W | Compounds, compositions and methods for treating neuropsychiatric disorders |
CN1795198B (zh) * | 2003-05-29 | 2011-08-17 | 杰伊·W·佩特格尤 | 对神经精神疾病进行医学成像所用的甘油磷酸胆碱及其衍生物 |
US20060257842A1 (en) * | 2003-05-29 | 2006-11-16 | Pettegrew Jay W | Cryopreservation media and molecules |
CN101912045B (zh) * | 2005-07-05 | 2013-07-31 | 隆萨股份公司 | 生产干肉碱粉末或颗粒的喷雾干燥法 |
Family Cites Families (14)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2313573A (en) * | 1938-01-17 | 1943-03-09 | Gen Aniline & Film Corp | Capillary active compounds and process of preparing them |
US2367878A (en) * | 1939-05-04 | 1945-01-23 | Hoffmann La Roche | Betaine esters |
NL6511804A (ru) * | 1964-11-30 | 1966-05-31 | ||
FR1559839A (ru) * | 1968-01-30 | 1969-03-14 | ||
ES370147A1 (es) * | 1968-08-29 | 1971-04-01 | Gulf Research Development Co | Un procedimiento para fabricar ciclopropilamina. |
US3711549A (en) * | 1970-05-19 | 1973-01-16 | Gulf Research Development Co | Process for manufacturing cyclopropylamine |
US3796632A (en) * | 1971-12-10 | 1974-03-12 | Toray Industries | Process for racemizing alpha-amino-epsilon-caprolactam |
DE2751134C2 (de) * | 1977-11-16 | 1986-04-17 | Degussa Ag, 6000 Frankfurt | Verfahren zur Herstellung von γ-Chlorcarbonsäureestern |
IT1142201B (it) * | 1980-06-24 | 1986-10-08 | Sigma Tau Ind Farmaceuti | Procedimento per la produzione enzimatica di l-carnitina |
DE3214953A1 (de) * | 1982-04-22 | 1983-10-27 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Mikrobielle polysaccharide, verfahren zu ihrer herstellung, dafuer geeignete mikroorganismen und verwendung der polysaccharide |
JPS59192095A (ja) * | 1983-04-13 | 1984-10-31 | Ajinomoto Co Inc | L−カルニチンの製造法 |
DD221905B1 (de) * | 1983-11-03 | 1987-03-18 | Univ Leipzig | Verfahren zur herstellung von l(-)-carnitin und seinen derivaten |
CH664374A5 (de) * | 1985-02-27 | 1988-02-29 | Lonza Ag | Verfahren zur herstellung von l-carnitin auf mikrobiologischem weg. |
IT1190280B (it) * | 1986-04-24 | 1988-02-16 | Sigma Tau Ind Farmaceuti | Procedimento per la preparazione di gamma-butirrobetaina |
-
1985
- 1985-02-26 FI FI850781A patent/FI86889C/fi not_active IP Right Cessation
- 1985-03-04 IE IE53385A patent/IE58045B1/en not_active IP Right Cessation
- 1985-03-07 IN IN177/MAS/854A patent/IN164247B/en unknown
- 1985-03-10 IL IL74552A patent/IL74552A/xx not_active IP Right Cessation
- 1985-03-15 ZA ZA851959A patent/ZA851959B/xx unknown
- 1985-03-19 HU HU851012A patent/HU193744B/hu unknown
- 1985-03-21 AU AU40192/85A patent/AU585216B2/en not_active Expired
- 1985-03-22 EP EP85103420A patent/EP0158194B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1985-03-22 AT AT85103420T patent/ATE64154T1/de not_active IP Right Cessation
- 1985-03-22 DE DE8585103420T patent/DE3583058D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1985-03-26 BR BR8501374A patent/BR8501374A/pt unknown
- 1985-03-26 BG BG069432A patent/BG50282A3/xx unknown
- 1985-03-27 DD DD85274492A patent/DD232310A5/de not_active IP Right Cessation
- 1985-03-27 CS CS222085A patent/CS273163B2/cs unknown
- 1985-03-27 RO RO118151A patent/RO92477B/ro unknown
- 1985-03-27 DK DK138085A patent/DK165191C/da not_active IP Right Cessation
- 1985-03-28 ES ES541663A patent/ES8602940A1/es not_active Expired
- 1985-03-28 YU YU50485A patent/YU45708B/sh unknown
- 1985-03-28 PL PL1985252628A patent/PL145712B1/pl unknown
- 1985-03-28 NO NO851261A patent/NO164918C/no not_active IP Right Cessation
- 1985-03-28 CA CA000477804A patent/CA1265757A/en not_active Expired - Lifetime
- 1985-03-28 JP JP60064931A patent/JPS60224488A/ja not_active Expired - Lifetime
- 1985-03-28 SU SU853874110A patent/SU1435159A3/ru active
- 1985-04-01 CN CN85101191.8A patent/CN1004146B/zh not_active Expired
-
1990
- 1990-03-15 US US07/496,093 patent/US5187093A/en not_active Expired - Lifetime
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
Hindstedt at al The Farmation and Degradation of Caruitin in Pseu- domonas. - J. Biochemistry, 1967, 6, 1262-1270. * |
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
SU1435159A3 (ru) | Способ получени L-карнитина | |
KR100249532B1 (ko) | L-트레오닌의 제조방법 | |
JPH03232497A (ja) | 発酵法によるl―グルタミンの製造方法 | |
KR100198039B1 (ko) | 발효에 의한 l-글루탐산의 제조방법 | |
JP3008565B2 (ja) | 発酵法によるl−グルタミン酸の製造法 | |
US4492756A (en) | Microorganisms of the genus Hyphomicrobium and process for degrading compounds wich contain methyl groups in aqueous solutions | |
KR100233330B1 (ko) | 6-히드록시피콜린산을 제조하기 위한 미생물학적 방법 | |
SU1719433A1 (ru) | Способ получени L-аланина | |
JPH0564597A (ja) | 発酵法によるリボフラビンの製造法 | |
US4060455A (en) | Process for the microbial production of L-serine using pseudomonas Sp. DSM 672 | |
KR0146493B1 (ko) | 발효법에 의한 l-알라닌의 제조 방법 | |
EP0310949B1 (en) | Process for producing d-alanine | |
EP0076516A2 (en) | Method for fermentative production of L-proline | |
JP3006907B2 (ja) | 発酵法によるl−アラニンの製造法 | |
EP0138526B1 (en) | Method of producing l-phenylalanine by fermentation, and bacteria therefor | |
JPS5894391A (ja) | 発酵法によるl−トリプトフアンの製造法 | |
KR930001389B1 (ko) | 고 인산에너지 생산 세포융합주에 의한 l-아르기닌의 제조방법. | |
SU554281A1 (ru) | Способ получени биомассы | |
JP2578496B2 (ja) | 発酵法によるイノシンの製造法 | |
KR830001258B1 (ko) | 미생물에 의한 l-글루타민의 제조방법 | |
KR880001680B1 (ko) | 발효에 의한 시소마이신의 제조방법 | |
KR830001445B1 (ko) | 미생물에 의한 l-글루타민의 제조방법 | |
SU528338A1 (ru) | Способ получени -глютаминовой кислоты и ее производных | |
US5478733A (en) | Process for producing L-alanine by fermentation with arthrobacter | |
JPS5860995A (ja) | 発酵法によるl−プロリンの製法 |