SK49593A3 - 3-(alkoxyphenyl) benzofuran-2-one and compositions containing this compounds - Google Patents

Description

Oblasť techniky

Vynález sa týka kompozícií obsahujúcich organickú látku, výhodne polymér a 3-(a 1koxyfeny1)benzofurán-2-óny ako stabilizátory, použitia týchto kompozícií pre stabilizáciu organických látok proti oxidačnej, tepelnej alebo svet 1om-indukovanej degradácii a nových 3-(a 1 koxyfeny1)benzofurán-2-ónov .

Doterajší stav techniky

Jednotlivé 3-(a 1koxyfeny 1 )benzofurán-2-óny boli napríklad popísané M.Auger-om a kol. v Bu11.Soc.Ch i m.Fr.1 970,4024, L. Jurd-om v Aust.J.Chem.,31,347(1978) a C.S.Footo-m a kol. v J. Amer.Chem.Soc.92,586 ( 1 973 ) a v patentovom spise DE-A-3 006 268.

Použitie niektorých benzofurán-2-ónov ako stabilizátorov pre organické polyméry je známe napríklad z patentových spisov US-A-4,325,863, US-A-4,338,244 a EP-A-415887.

V súčasnosti sa zistilo, že vybraná skupina takýchto benzofurán-2-ónov sa obzvlášť dobre hodí pre stabilizáciu organických látok, ktoré sú náchylné na oxidačnú, tepelnú alebo svetlom-indukovanú degradáciu.

Podstata vynálezu

Predmetom vynálezu je kompozícia, ktorej podstata spočíva v tom, že obsahuje

a) organickú látku vystavenú oxidačnej, tepelnej alebo svetlom-indu kovanej degradácii a

b) aspoň jednu zlúčeninu všeobecného vzorca 1 ο

í.

v ktorom

R, znamená alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 25 atómov uhlíka _g fenylalkylovú skupinu obsahujúcu 7 až 9 atómov uhlíka, nesubstituovanú alebou alkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka substituovanú fenylovú skupinu, nesubstituovanú alebo alkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka substituovanú cykloalkylovú skupinu obsahujúcu 5 až 8 atómov uhlíka, alkenylovú skupinu obsahujúcu 3 až 25 atómov uhlíka, alkinylovú skupinu obsahujúcu 3 až 25 atómov uhlíka alebo atómom kyslíka, atómom síry alebo skupinou J^N-R16 prerušenú alkylovú skupinu obsahujúcu až 25 atómov uhlíka, pričom

Rie znamená atóm vodíka alebo alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 8 atómov uhlíka,

R=, R₃, Ra a Rs nezávisle jeden od druhého znamenajú atóm vodíka, alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 25 atómov uhlíka, fenylalkylovú skupinu obsahujúcu 7 až 9 atómov uhlíka, nesubstituovanú alebo alkylovou skupinou s 1 až 4 atómami < uhlíka substituovanú fenylovú skupinu, nesubstituovanú alebo alkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka substi* tuovanú cykloalkylovú skupinu obsahujúcu 5 až 8 atómov uhlíka, alkoxylovú skupinu obsahujúcu 1 až 18 atómov uhlíka, hydroxy-skupinu, a 1kanoy1oxy-skupinu obsahujúcu 1 až 25 atómov uhlíka, alkenoyloxy-skupinu obsahujúcu 3 až 25 atómov uhlíka, atómom kyslíka, atómom síry alebo skupinou J^N-Rie prerušenú alkanoyloxy-skupinu obsahujúcu 3 až 25 atómov uhlíka, cykloa l k ylkarb onylo x y-s kupi n u obsahujúcu 6 až 9 atómov uhlíka, benzoyloxy-skupinu alebo alkylovou skupinou s 1 až 12 atómami uhlíka substituovanú benzoy1oxy-skupinu a Rie má vyššie uvedený význam alebo Ra Rs alebo R a a Rs spoločne s atómami uhlíka, ku ktorým sú viazané, tvoria benzénový kruh a Ra naviac znamená skupinu -(CH2 ) n-COR11, v ktorom n znamená 0, 1 alebo 2 a

Rn znamená hydroxy-skupinu, skupinu /-O^- M^r*/, alkoxy-skupinu obsahujúcu až 18 atómov uhlíka alebo skupinu

v ktorej

Ria a Ris nezávisle jeden od druhého znamenajú atóm vodíka alebo alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 18 atómov uhlíka,

M znamená r-mocný katión kovu a r znamená 1, 2 a lebo 3,

R?, Re, Ra a Rio nezávisle jeden od druhého znamenajú atóm vodíka, alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 4 atómy uhlíka alebo a 1koxy-s kupi n u obsahujúcu 1 až 4 atómy uhlíka s

podmienkou,	že	aspoň	jeden z R7,	Ra, Ra a Rio znamená
atóm vodíka,	a	keď R3,	R s ,	R 6 , R 7 ä	Rio znamenajú atóm
vodíka, potom	naviac	Ra	znamená	skupinu všeobecného
vzorca 2

(2) v ktorom uvedený význam a od druhého znamenajú skupinu obsahujúcu 1 skupinu alebo R 12 a R

Rs, Re a Ra majú vyššie a R13 nezávisle jeden skupinu C F s, alkylovú uhlíka alebo fenylovú atóm vodíka, až 12 atómov 3 spoločne s atómom uhlíka, ku ktorému sú viazané, tvoria nesubstituovaný alebo alkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka jeden až trikrát substituovaný cyk 1oa1ky1 idénový kruh obsahujúci 5 až 8 atómov uhlíka

R© znamená atóm vodíka alebo skupinu všeobecného vzorca 3

v ktorom Ri, R2, Ra, R«, Rs, R?, Rs, Ra a Rio majú vyššie uvedené významy, pričom z rozsahu všeobecného vzorca 1 je vylúčená zlúčenina vzorca 4

Alkylová rozvetvenú napríklad skupina, sek.butylová

OCH,

CH, skupina s najviac 25 alebo nerozvetvenú metylová skupina, etylová skupina, izopropylová skupina, n-butyiová (4) atómami uhlíka znamená skupinu, akou je propy 1 ová skupina, skupina, izobutylová skupina, terc.buty 1 ová skupina, 2-ety1buty1ová skupina, n-pentylová skupina, izopentylová skupina, 1-mety 1pentylová skupina, 1,3-di mety 1buty 1 ová skupina, n-hexylová skupina, 1-mety 1hexy1ová skupina, n-heptylová skupina, izoheptylová skupina, 1,1,3,3-tetramety1buty1ová skupina, 1-mety 1hepty1ová skupina, 3-mety1hepty1ová skupina, n-oktylová skupina, 2-ety1hexy1ová skupina, 1,1,3-tri mety 1hexylová skupina, 1 , 1 , 3 , 3-tetramety1penty1ová skupina, nonylová skupina, decylová skupina, undecylová skupina, 1-mety 1undecylová skupina, dodecylová skupina, 1,1,3,3,5,5-hexamety1hexy 1 ová skupina, tridecylová skupina, tetradecy1 ová skupina, pentadecylová skupina, hexadecylová skupina, heptadecy1ová skupina, oktadecy1ová skupina, eikosylová skupina alebo dokosylová skupina. Jedným z výhodných významov všeobecných substituentov Rž a Ra je napríklad alkylová skupina s 1 až 18 atómami uhlíka. Obzvlášť výhodným významom všeobecného substituentu R a je alkylová skupina s 1 až 4 atómami uhlíka.

Fény 1 a 1ky1ová skupina so 7 až 9 atómami uhlíka napríklad znamená benzylovú skupinu, alfa-metylbenzylovu skupinu, alfa, a 1 fa-di mety 1benzy1ovú skupinu alebo 2-feny1ety1ovú skupinu. Výhodnou skupinou je benzylová skupina.

Alkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka substituovaná fenylová skupina, ktorá obsahuje výhodne 1 až 3a najmä 1 alebo 2 alkylové skupiny, znamená napríklad o-metylfenylovú skupinu, m-mety1 fény 1ovú skupinu alebo p-mety1 fény 1ovú skupinu, 2,3-dimetylfenylovú skupinu, 2,4-dimetylfenylovú skupinu, 2,5-di mety 1 feny1 ovú skupinu, 2,6-dimety1 fény 1ovú skupinu, 3,4dimetylfény lovu skupinu, 3,5-di mety 1 feny1 ovú skupinu, 2-metyl6-ety1 fény 1 ovú skupinu, 4-ter c. buty 1 fény I ovú skupinu, 2-etylfenylovú skupinu alebo 2,6-dietylfenylovú skupinu.

Nesubstituované alebo alkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka substituovaná cykloalkylová skupina s 5 až 8 atómami uhlíka znamená napríklad cyk 1opent y 1 ov ú skupinu, metylcyklopentylovú skupinu, dimetylcyklopentylovú skupinu; cyklohexylo6 vú skupinu, mety 1cyk 1ohexy1 ov ú skupinu, trimetylcyklohexylovú hexylovú skupinu, cyk 1 ohepty1ovú skupinu. Výhodnou skupinou je terc.butylcyklohexylová skupina.

skupinu, dimetylcyklohexylovú skupinu, terc.buty 1 cyk 1 oskupinu alebo cyk 1ookty 1 ovú cyklohexylová skupina alebo

Alkenylová skupina s 3 až 25 atómami uhlíka znamená nerozvetvenú alebo rozvetvenú skupinu, akou je napríklad propenylová skupina, 2-butenylová skupina, 3-butenylová skupina, izobuteny1ová skupina, n-2,4-pentadieny1ová skupina, 3-mety 1 -2-buteny1ová skupina, n-2-okteny1ová skupina, η-2-dodecenylová skupina, izo-dodeceny1ová skupina, oleylová skupina, n-2-oktadeceny1ová skupina alebo n-4-oktadeceny 1 ová skupina.

Alkinylová skupina s 3 až 25 atómami uhlíka znamená rozvetvenú alebo nerozvetvenú skupinu, akou je napríklad propinylová skupina (-CH□-CZCH), 2-butinylová skupina, 3-butinylová skupina, η-2-oktiny1ová skupina alebo η-2-dodeciny1ová skupina.

Atómom kyslíka, atómom síry alebo skupinou J^N-Rie prerušená alkylová skupina obsahujúca 3 až 25 atómov uhlíka napríklad znamená skupinu

CH₃-O-CH = -CH = -, CH 3-S-CH 2 CH₃-, CH3-NH-CH2CH2-, CH3-N(CH₃)-CH2CH2-, CH3-0-CH2CH2-0-CH2CH2-, CH3-(0-CH2CH2-)₂0-CH2CH₂-, CH₃-(0-CH 2 CH 2 -)₃o-CH 2 CH 2 alebo CH3-(0)CH2CH2-)aO-CH₂CH2-.

Výhodnou skupinou je metoxyety1ová skupina.

Alkoxylová skupina s najviac 18 atómami uhlíka znamená rozvetvenú alebo nerozvetvenú skupinu, akou je napríklad metoxylová skupina, etoxylová skupina, propoxylová skupina, izopropoxylová skupina, n-butoxylová skupina, izobutoxylová skupina, pentoxylová skupina, izopentoxy1ová skupina, hexoxylová skupina, oktoxylová skupina, decyloxy-skupina, tetradecyloxy-skupina, hexadecy1oxy-skupi na alebo oktadecy1oxy-skupi na .

Alkanoyloxy-skupina s najviac 25 atómami uhlíka znamená rozvetvenú alebo nerozvetvenú skupinu, akou je napríklad formy 1oxy-skupi na, acety1oxy-skupi na, propi ony 1oxy-skupi na , butanoyloxy-skupi na, pentanoyloxy-skupi na, hexanoyloxy-skupi na, heptanoy1oxy-skupi na, oktanoy1oxy-skupi na, nonanoyloxyskupina, dekanoyloxy-skupi na, undekanoy1oxy-skupi na , dodekanoy1oxy-skupi na, tridekanoy1oxy-skupi na, tet radecanoy1oxy-sk u pina, pentadekanoy1oxy-skupi na , hexadekanoy1oxy-skupi na , heptadekanoy1oxy-skupi na, oktadekanoy1oxy-skupi na , eikosanoyloxy-skupina alebo dokosanoyloxy-skupina.

Alkenoyloxy-skupina s 3 až 25 atómami uhlíka znamená rozvetvenú alebo nerozvetvenú skupinu, akou je napríklad propenoy1oxy-skupi na, 2-butenoy1oxy-skupi na, 3-butenoy 1 oxyskup i na , izobutenoyloxy-skupina, n-2,4-pentadienoyloxy-skupina, 3-mety1-2-butenoyloxy-skupi na , n-2-oktenoyloxy-skupi na , n2-dodecenoyloxy-skupina, izo-dodecenoy1oxy-skupi na, oleoyloxyskupina, n-2-oktadecenoy1oxy-skupi na alebo n-4-oktadecenoy1oxy-skup i na.

Atómom kyslíka, atómom síry alebo skupinou ^N-Rie prerušená a 1 kanoyloxy-skupi na s 3 až 25 atómami uhlíka znamená napríklad skupiny

CH₃-O-CH2COO-, CH 3-S-CHξC00-, CH3-NH-CH2COO-,

CH₃-N(CH₃)-CH2C00-, CH3-O-CH2CH2-O-CH2COO- ,

CH3-(O-CH2 CH2 -)2O-CH 2C00-, CH3-(O-CH2CH₂ )3O-CH2COOalebo CH3-(O-CH₂CH2-)«O-CHsCOO-.

Cyk 1 oa1ky1 kar bony 1oxy-skupi na s 6 až 9 atómami uhlíka znamená napríklad cyk 1openty1 kar bony 1oxy-skupi n u , cyklohexylkarbony 1oxy-skupinu, cyk 1ohepty 1 kar bony 1oxy-skupinu alebo cyk1ookty1karbony1oxy-skupinu. Výhodnou skupinou je cyklohexylkarbonyloxy-skupina.

Alkylovou skupinou s 1 až 12 atómami uhlíka substituovaná benzoy 1 oxy-skupi na znamená napríklad o-mety1benzoy1oxy-skupi 8 nu, meta-metyIbenzoyIoxy-skupinu , 2 , 3-dimety 1 benzoy1oxy-skupi nu, 2,4-dimetylbenzoyloxy-skupinu, 2,5-dimetylbenzoyloxy-skupinu, 2 , 6-dimety1benzoy1oxy-skupinu , 3,4-dimetylbenzoyloxyskupinu, 3,5-dimety1benzoy1oxy-skupinu , 2-mety1-6-ety1benzoy 1 oxy-skupinu, 4-terc.butyIbenzoyloxy-skupinu , 2-ety1benzoy Ioxyskup i nu, 2,4,6-trimetylbenzoyloxy-skupinu, 2,6-dimetyl-4-terc. buty1benzoy1oxy-skupinu alebo 3,5-di-terc.buty 1benzoy1oxy-skup i nu.

Jedno-, dvoj- alebo trojmocným katiónom kovu je výhodne katión alkalického kovu, kovu alkalických zemín alebo hliníka, napríklad Na*, K*, Mg** alebo Al***.

Alkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka substituovaný cyk 1oa1ky1 idenový kruh obsahujúci 5 až 8 atómov uhlíka, ktorý výhodne obsahuje 1 až 3, najmä 1 alebo 2, rozvetvené alebo nerozvetvené alkylové skupiny, znamená napríklad cyk1openty 1 i denovú skupinu, mety 1cyk1openty1 idenovú skupinu, dimetylcyklopenty1 idenovú skupinu, cyk1ohexy1 idenovú skupinu, metylcyklohexylidenovú skupinu, dímetylcyklohexylidenovú skupinu, trime t y 1 c y k 1 o h e x y 1 i de n o v ú skupinu, terc.buty 1 cyk1ohexy1 idenovú skupinu, cyk1ohepty1 idenovú skupinu alebo cyk 1 ookty 1 idenovú skupinu. Výhodnými skupinami je cyk 1ohexy1 idenová skupina a terc.butylcyklohexylidenová skupina.

Zaujímavými kompozíciami podľa vynálezu sú kompozície obsahujúce zlúčeniny všeobecného vzorca I, v ktorom R i znamená alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 25 atómov uhlíka, fenylalkylovú skupinu obsahujúcu 7 až 9 atómov uhlíka, nesubstituovanú a 1ebo a 1ky1ovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka substituovanú fenylovú skupinu, nesubstituovanú alebo alkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka substituovanú cykloalkylovú skupinu obsahujúcu 5 až 8 atómov uhlíka, alkenylovú skupinu obsahujúcu 3 až 25 atómov uhlíka alebo atómom kyslíka, atómom síry alebo skupinou ^N-R_ie prerušenú alkylovú skupinu obsahujúcu 3 až 25 atómov uhlíka a R - a R,₃ nezávisle jeden od druhého znamenajú atóm vodíka, alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 12 atómov uhlíka alebo fenylovú skupinu.

Obzvlášť zaujímavými sú kompozície podľa vynálezu obsahujúce zlúčeniny všeobecného vzorca 1, v ktorom R, znamená alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 18 atómov uhlíka, benzylovú skupinu, fenylovú skupinu, alkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka substituovanú fenylovú skupinu, cykloalkylovú skupinu obsahujúcu 5 až 8 atómov uhlíka, alkenylovú skupinu obsahujúcu 3 až 18 atómov uhlíka, alkinylovú skupinu obsahujúcu 3 až 18 atómov uhlíka alebo atómom kyslíka, atómom síry alebo skupinou ^N-Rie prerušenú alkylovú skupinu obsahujúcu 3 až 18 atómov uhlíka, Rs, R₃, Rj a Rs nezávisle jeden od druhého znamenajú atóm vodíka, alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 18 atómov uhlíka, benzylovú skupinu, fenylovú skupinu, cykloalkylovú skupinu obsahujúcu 5 až 8 atómov uhlíka, alkoxy-skupinu obsahujúcu 1 až 8 atómov uhlíka, hydroxy-skupinu, a 1 kanoy1oxy-s kupinu obsahujúcu 1 až 18 atómov uhlíka, a 1 kenoy1oxy-skupinu obsahujúcu 3 až 18 atómov uhlíka alebo benzoy1oxy-skupinu, R₄ naviac znamená skupinu -(CH=)n-CORi i alebo Rs a Ra alebo R₄ a Rs spoločne s atómami uhlíka, ku ktorým sú viazané, tvoria benzénový kruh.

Výhodnými kompozíciami podľa vynálezu sú kompozície obsahujúce zlúčeniny všeobecného vzorca 1, v ktorom aspoň dva z Rs, Rs, R₄ a Rs znamenajú atóm vodíka.

Výhodnými kompozíciami podľa vynálezu sú tiež kompozície obsahujúce zlúčeniny všeobecného vzorca 1, v ktorom R₃ a R₅ znamenajú atóm vodíka.

Výhodnými kompozíciami podľa vynálezu sú rovnako kompozície obsahujúce zlúčeniny všeobecného vzorca 1, v ktorom

Ri znamená alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 18 atómov uhlíka, benzylovú skupinu, fenylovú skupinu, cyklohexylovú skupinu, alkenylovú skupinu obsahujúcu 3 až 12 atómov uhlíka, alkinylovú skupinu obsahujúcu 3 až 12

Ra atómov uhlíka alebo atómom kyslíka prerušenú alkylovú skupinu obsahujúcu 3 až 18 atómov uhlíka.

jeden od druhého znamenajú atóm skupinu obsahujúcu 1 až 4 atómy

Rs, R? a Rio nezávisle vodíka alebo alkylovú uhlíka, znamená atóm vodíka, alkylovú skupinu obsahujúcu až 18 atómov uhlíka, fenylovú skupinu skupinu alebo R- a Ra spoločne ktorému sú viazané, tvoria benzénový kruh, znamená atóm vodíka, alkylovú skupinu obsahujúcu 1 alebo cyklohexylovú s atómami uhlíka, ku až 1 atómov uhlíka, fenylovú skupinu, cyklohexylovú skupinu, hydroxy-skupinu, alkanoyloxy-skupinu obsahujúcu 1 až 12 atómov uhlíka, alkoxy-skupinu obsahujúcu 1 až 8 atómov uhlíka alebo skupinu -(CHz) n-COR11, v ktorej znamená 0, 1 alebo 2 a znamená hydroxy-skupinu alebo alkoxy-skupinu obsahujúcu 1 až 12 atómov uhlíka, naviac znamená skupinu všeobecného vzorca 2

v ktorom

Ri, Rs, Re a Rg má vyššie uvedený význam a

R12 a Ria nezávisle jeden od druhého znamenajú atóm vodíka, skupinu CF₃, alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 12 atómov uhlíka alebo fenylovú skupinu alebo R i= a Ri₃ spoločne s atómom uhlíka, ku ktorému sú viazané, tvoria cyk 1oa1 k y 1 idenový kruh obsahujúci 5 až 8 atómov uhlíka.

1

Obzvlášť zaujímavými kompozíciami podľa vynálezu sú kompozície obsahujúce zlúčeniny všeobecného vzorca 1, v ktorom

R i znamená alkylovú skupinu obsahujúcu 2 až 18 atómov uhlíka, benzylovú skupinu, fenylovú skupinu, alkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka substituovanú fenylovú skupinu, cykloalkylovú skupinu obsahujúcu 5 až 8 atómov uhlíka, alkenylovú skupinu obsahujúcu 3 až 18 atómov uhlíka, alkinylovú skupinu obsahujúcu 3 až 18 atómov uhlíka alebo atómom kyslíka, atómom síry alebo skupinou ^N-R -.e prerušenú alkylovú skupinu obsahujúcu 3 až 18 atómov uhlíka.

Obzvlášť zaujímavými kompozíciami podľa vynálezu sú také kompozície obsahujúce zlúčeniny všeobecného vzorca 1, v ktorom v prípade, že Ri znamená metylovú skupinu, a aspoň jeden z R?, Rs, Ra a Rio neznamená atóm vodíka.

Výhodnými kompozíciami podľa vynálezu sú také kompozície obsahujúce zlúčeniny všeobecného vzorca 1, v ktorom v prípade, že R1 znamená metylovú skupinu, Rs znamená alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 4 atómy uhlíka alebo alkoxy-skupinu obsahujúcu 1 až 4 atómy uhlíka.

Výhodnými kompozíciami podľa vynálezu sú rovnako kompozície obsahujúce zlúčeniny všeobecného vzorca 1, v ktorom Ri znamená metylovú skupinu.

Obzvlášť výhodnými kompozíciami podľa vynálezu sú kompozície obsahujúce zlúčeniny všeobecného vzorca 1, v ktorom

Ri znamená alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 18 atómov uhlíka benzylovú skupinu, fenylovú skupinu, cyklohexylovú skupinu, alkenylovú skupinu obsahujúcu 3 až 4 atómy uhlíka, alkinylovú skupinu obsahujúcu 3 až 4 atómy uhlíka alebo atómom kyslíka prerušenú alkylovú skupinu obsahujúcu 3 až 6 atómov uhlíka,

2

R~ znamená atóm vodíka, alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 18 atómov uhlíka, fenylovú skupinu alebo cyklohexylovú skupinu,

R 3, Rs, R? a R -i o znamenajú atóm vodíka alebo

R; a R₃ spoločne s atómami uhlíka, na ktoré sú viazané, tvoria benzénový kruh,

Rznamená atóm vodíka, alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 6 atómov uhlíka, fenylovú skupinu, cyklohexylovú skupinu, hydroxy-skupinu, p iva 1 oy 1 oxy-s kupi n u, a 1koxy-s kupi n u obsahujúcu - ( CHc ) ₃-COR ·. , , obsahujúcu 1 až i R o nezávisle az v

uhlíka znamená alebo skupinu alkylovú skupinu atómy ktorej R ·, atómy uhlíka, jeden od druhého znamenajú atóm vodíka, alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 4 atómy uhlíka alebo a 1koxy-skupinu obsahujúcu 1 až 4 atómy uhlíka, pričom keď znamená atóm vodíka, potom Ra naviac znamená skupinu všeobecného vzorca 2

v ktorom Ri, R=, R_e a R₉ majú vyššie uvedený význam a R12 a R ·, 3 nezávisle jeden od druhého znamenajú skupinu CF₃ alebo alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 4 atómy uhlíka,

Rq znamená atóm vodíka alebo skupinu všeobecného vzorca 3

(3) v ktorom Ri, R₂, R₃, Ri, Rs, R?, Rs, Rs a Rio majú vyššie uvedený význam.

Zlúčeniny podľa vynálezu všeobecného vzorca 1 sú vhodné na stabilizáciu organických látok proti oxidačnej, tepelnej alebo/a svet 1om-indukovane j degradácii.

Príklady takýchto materiálov sú:

ďalej polyetylén s vysokou hustotou

1. Polyméry mono- a diolefínov, napríklad po 1 ypropy1én, po 1 y izobuty1én, po 1 y-1-butén, po 1y-4-mety1 - 1-pentén, polyizoprén alebo po 1ybutadién , ako aj polyméry cyk 1oo1efí nov , ako napríklad cyklopenténu alebo norbornénu, (prípadne zosietovaný) napríklad polyetylén (HDPE), polyetylén s nízkou hustotou (LDPE), lineárny polyetylén s nízkou hustotou (LLDPE), rozvetvený polyetylén s nízkou hustotou (VLDPE).

Polyolefíny, to jest polyméry monoolefínov, ako sú príkladne uvedené v predchádzajúcom odstavci, najmä polyetylén a po 1ypropy1én, možno pripraviť rôznymi spôsobmi, hlavne nasledujúcimi metódami:

a) radikálovo (zvyčajne pri vysokom tlaku a vysokej teplote).

b) použitím katalyzátorov, pričom katalyzátor obsahuje obvykle jeden alebo viac kovov skupiny IVb, Vb, Vlb alebo VIII. Tieto kovy majú obvykle jeden alebo viac ligandov, ako oxidy, halogenidy, alkoholáty, estery, étery, amíny, a 1 ky 1 y , alkenyly a/alebo aryly, ktoré môžu byť buď rt- alebo σ- koordinované. Tieto komplexy s kovmi môžu byť použité ako voľné alebo nanesené na nosiči, ako napríklad na aktívnom chloride horečnatom, chloride titanitom, oxide kremičitom. Tieto katalyzátory môžu prostredí rozpustné alebo nerozpustné. Tieto katalyzátory môžu byt pri polymerácii aktívne ako také alebo môžu byt použité ďalšie aktivátory, ako sú napríklad alkyly kovov, hydridy kovov, alkylhalogenidy kovov, alkoxidy kovov alebo alkyloxany kovov, pričom kovový prvok je zo skupín la, Ha a/alebo Illa.

hlinitom alebo oxide byt v polymeračnom

4

Tieto aktivátory môžu byť napríklad modifikované ďalšími esterovými, éterovými, amínovými alebo s i 1 y 1 éterovými skupinami. Tieto kata 1 yzátorové systémy sú obvykle označované ako katalyzátor Phillips, katalyzátor Standard Oil Indiana, katalyzátor Ziegler (-Natta), katalyzátor TNZ (DuPont), katalyzátor Metallocen alebo katalyzátor Single Site (SSC).

2. Zmesi polymérov uvedených v odstavci 1., napríklad zmesi po 1 ypropy 1 énu s po 1 y izobuty1énom, po 1 ypropy1 é n u s polyetylénom (napríklad PP/HDPE, PP/LDPE) a zmesi rôznych typov polyetylénu (napríklad LDPE/HDPE).

3. Kopolyméry monoolefínov a d iolefínov medzi sebou alebo s inými vinylmonomérmi, ako napríklad kopolyméry etylénu a propylénu, lineárny polyetylén s nízkou hustotou (LLDPE) a jeho zmesi s polyetylénom s nízkou hustotou (LDPE), kopolyméry propylénu a 1-buténu, kopolyméry propylénu a izobutylénu, kopolyméry etylénu a 1-buténu, kopolyméry etylénu a hexénu, kopolyméry etylénu a mety 1penténu, kopolyméry etylénu a hepténu , kopolyméry etylénu a okténu, kopolyméry propylénu a butadiénu, kopolyméry izobutylénu a izoprénu, kopolyméry etylénu a a 1ky1 ak ry 1átu, kopolyméry etylénu a a 1kylmetanakrylátu, kopolyméry etylénu a. v iny 1 acetátu a ich kopolyméry s oxidom uhoľnatým, alebo kopolyméry etylénu a kyseliny akrylovej a ich soli (ionoméry), ako i térpolyméry etylénu s propylénom a diénom, ako je hexadién, d icyk 1opentadién alebo ety1 idénnorbornen, ďalej zmesi týchto kopolymérov medzi sebou a s polymérmi uvedenými v odstavci 1., napríklad kopolyméry polypropylén/etylén a propylénu, kopolyméry LDPE/etylén a v iny1acetátu, kopolyméry LDPE/etylén a kyseliny akrylovej, kopolyméry LLDPE/etylén a v iny 1 acetátu, kopolyméry LLDPE/ etylén a kyseliny akrylovej a alternujúce alebo štatistické kopolyméry vytvorené z polyalkylénu a oxidu uhoľnatého a ich zmesí s inými polymérmi, ako napríklad s polyamidmi.

4. Uhľovodíkové živice (napríklad C s až C a), vrátane ich hydrogenovaných modifikácií (napríklad živica na prípravu

5 lepidiel) a zmesi po 1 ya 1 k y 1 é no v a škrobu.

5. Polystyrén, poly-(p-metylstyrén), poly-(a-metylstyrén).

6. Kopolyméry styrénu alebo a- metylstyrénu s diénmi alebo s akrylovými derivátmi, ako napríklad styrén-butadién, styrénakr y 1 on i t r i 1 , s t y rén-a1 k y 1 metak r y 1át, styrén-butadién-a1ky 1 akrylát a styrén-butadién-metakry1át, styrén-anhydri d kyseliny maleínovej, s ty r én-akr y 1 on i t r i 1-mety 1 ak r y 1át, zmesi s vysokou rázovou húževnatosťou z kopolymérov styrénu a iného polyméru, ako napríklad polyakrylátu, diénového polyméru alebo ter po 1 yméru ety 1 én-propy 1 én-dién, ako i blokové kopolyméry styrénu, ako napríklad styrén-butadién-styrén, stvrén-izoprén-styrén , styrén-ety1én/buty1én-styrén alebo styrén-ety1én/propy1énstyrén .

7. Štiepené kopolyméry styrénu alebo α-mety1styrénu, ako napríklad styrén na po 1 ybutadién, styrén na kopolymér polybutadién-styrén alebo na kopolymér po 1ybutadién-akry 1 on itri 1 , styrén a akrylonitril (prípadne metakry 1 on itri 1) na polybutadién, styrén, akrylonitril a metylmetakry1át na po 1 ybutad ién , styrén a anhydrid kyseliny maleínovej na po 1 ybutadién , styrén, akrylonitril a anhydrid kyseliny maleínovej alebo maleínimid na polybutadién, styrén a maleínimid na polybutadién, styrén a alkylakrylát, prípadne alkylmetakrylát na polybutadién, styrén a akrylonitril na térpolymér ety1én-propy1én-dién, styrén a akrylonitril na po 1 ya 1 ky1akry 1áty alebo po 1ya1ky1 met ak r y 1áty , styrén a akrylonitril na kopolyméry akrylátu a butadiénu, ako i ich zmesi s kopolymérmi uvedenými v odstavci S,, ako sú napríklad známe takzvané ABS-, MBS-, ASA- alebo AES-polyméry.

8. Halogenované polyméry, ako napríklad po 1 ych 1óropré n, chlórkaučuk, chlórovaný alebo ch 1órsu1 tonový polyetylén, kopolyméry etylénu a chlórovaného etylénu, epichlórhydrín-homo- a -kopolyméry, najmä polyméry z ha 1ogenovaných vinylových zlúčenín, ako napríklad polyvinylchlorid, po 1 y v iny1 idénch1orid, po 1 yv iny1 f 1uori d , po 1 y v iny1 idénf1uori d ako aj ich kopolyméry, ako v i n y 1 ch 1 or i d-v i ny 1 idénch1 or i d, vínylchlorid16 vinylacetát alebo v iny1 idénch1 or id-viny1acetát.

9. Polyméry odvodené od α,β-nenasýtených kyselín alebo ich derivátov, ako polyakryláty a po 1ymetakr y 1áty, po 1ymety1metakryláty, po 1yakry1 am idy a po 1 yakry 1 on itri 1 y, ktorých rázová húževnatosť je modifikovaná butylakrylátom.

10. Kopolyméry z monomérov uvedených v odstavci 9. medzi sebou alebo s inými nenasýtenými monomérmi, ako napríklad kopolyméry akrylonitrilu a butadiénu, kopolyméry ak r y 1 o n i t r i 1 u a alkyl — akrylátu, kopolyméry akrylonitrilu a alkoxyalkylakrylátu, kopolyméry ak r y 1 on i t r i 1 u. a v iny1 ha 1ogenidu alebo térpolyméry akrylonitrilu, a 1ky1metakry 1átu a butadiénu.

11. Polyméry odvodené od nenasýtených alkoholov a amínov, prípadne ich acylderivátov alebo acetálov, ako je polyvinylalkohol, po 1 yv iny1acetát, po 1yviny1stearát, po 1yviny1benzoát, po 1 yv iny1 ma 1 e inát, po 1 yv iny1butyra1, po 1ya1 y 1 f ta 1 át, polyalylmelamín, ako aj ich kopolyméry s olefínmi uvedenými v odstavci 1 . .

12. Homopolyméry a kopolyméry cyklických éterov, ako sú polya1ky1éng 1 yko 1 y, po 1yety1énoxi d, po 1ypropy1énoxi d alebo ich kopolyméry s b isg1 y c idy1étermi .

13. Polyacetály, ako po 1yoxymety1én, ako aj také polyoxymetylény, ktoré obsahujú komonoméry, ako napríklad etylénoxid, ďalej polyacetály, ktoré sú modifikované termop1asti okým i polyuretánmi, akrylátmi alebo MBS.

14. Po 1yfeny1énoxidy a polyfenylénsulfidy a ich zmesi s polymérmi styrénu alebo s polyamidmi.

15. Polyuretány, ktoré sú odvodené jednak od polyéterov, polyesterov a po 1ybutadiénov s koncovými hydroxy1ovými skupinami a jednak od alifatických alebo aromatických polyizokyanátov, ako aj ich predprodukty.

7

16. Polyamidy a kopolyamidy, odvodené od diamínov a dikarboxylových kyselín a/alebo aminokyselín alebo zodpovedajúcich laktamov , ako polyamid 4, polyamid 6, polyamid 6/6, 6/10, 6/9, 6/12, 4/6, 12/12, polyamid 11, polyamid 12, aromatické polyamidy vzniknuté z m-xylénu, diamínu, a kyseliny adipovej, polyamidy pripravené z hexamety1éndi am ínu a izo- a/alebo téreftalovej kyseliny a prípadne z elastoméru ako modifikačného činidla, napríklad po 1 y-2 , 4,4-trimety1hexamety1éntéreftalamid alebo poly-m-fenylénizoftalamid. Blokové kopolyméry vyššie uvedených polyamidov s po 1yo1efí nm i, kopolymérmi olefínov, ionomérmi alebo chemicky viazanými alebo štiepenými elastomérmi, alebo s polyétermi, ako napríklad s polyetylénglykolom, po 1 ypropy 1 éng1 yko1om alebo po 1 ytetramety1éng1 yko1om. Ďalej polyamidy alebo kopolyamidy modifikované s EPDM alebo ABS, ako i polyamidy vzniknuté počas spracúvania (RIM-polyamidový systém).

17. Polymočoviny, poly imidy, polyamid-imidy a polybenzimidazo 1 y .

18. Polyestery, odvodené od d i karboxylových kyselín a dialkoholov a/alebo hydroxykarboxylových kyselín alebo zodpovedajúcich laktónov, ako je po 1yety 1éntérfta 1át, po 1ybuty1éntérftalát, po 1 y-1 ,4-di mety 1 o 1cyk 1ohexántérefta 1át, po 1yhydroxybenzoát, ako i blokové po 1 yéter-estery odvodené od polyéterov s koncovými hydroxy1ovými skupinami, ďalej polyestery modifikované polykarbonáty alebo MBS.

19. Polykarbonáty a polyesterkarbonáty.

20. Polysulfóny, po 1yétersu1 fóny a po 1yéterketóny.

21. Zosieťované polyméry odvodené jednak od aldehydov a jednak od fenolov, močoviny alebo melamínu, ako sú fenolformaldehydové živice, močov inoforma1dehydové živice a melamínoformaldehydové živice.

22. Vysychavé a nevysychavé alkydové živice.

23. Nenasýtené polyestérové živice odvodené od kopo1yesterov nasýtených a nenasýtených dikarboxylových kyselín s viacsytnými alkoholmi, ako i z v iny1 z 1 účení n použitých ako sieťujúce Činidlo, a ich halogénované ťažko horľavé modifikácie.

24. Zosieťované akrylové živice odvodené od substituovaných esterov kyseliny akrylovej, ako napríklad epoxyakryláty, uretán-akry 1áty alebo po 1 yester-akr y 1áty.

25. Alkydové živice, polyestérové živice a akrylové živice, zosieťované s melamínovými živicami, močovinovými živicami, polyizokyanátmi alebo epoxidovými živicami.

26. Zosieťované epoxidové živice odvodené od polyepoxidov, napríklad od b is-g1 yc idy1 éterov alebo od cyk 1oa1 i fatických diep o x i d o v .

27. Prírodné polyméry, ako je celulóza, prírodný kaučuk a želatína, ako aj polymérne homológy ich chemicky pozmenených derivátov, ako acetát celulózy, propionát celulózy a butyrát celulózy, prípadne étery celulózy, ako je metylcelulóza, ako i kalafunová živica a deriváty.

28. Zmesi (polyblends) uvedených polymérov, ako napríklad PP/EPDM, polyamid/EPDM alebo ABS, PVC/EVA, PVC/ABS, PVC/MBS, PC/ABS, PBTP/ABS, PC/ASA, PC/PBT, PVC/CPE, PVC/akrylát, POM/ /termop1astický PUR, PC/termop1astický PUR, POM/akrylát, POM/MBS, PPO/HIPS, PPO/PA 6,6 a kopolyméry, PA/HDPE, PA/PP, PA/PPO.

29. Prírodné a syntetické organické látky, ktoré predstavujú čisté monomerné zlúčeniny alebo ich zmesi, napríklad minerálne oleje, živočíšne tuky alebo rastlinné tuky, oleje a vosky, alebo oleje, vosky a tuky na báze syntetických esterov

9 (napríklad ftaláty, adipáty, fosfáty alebo trimelitáty) , ako aj zmesi syntetických esterov s minerálnymi olejmi v ľubovoľných hmotnostných pomeroch, ako sú napríklad preparáty používané pri zvlákňovaní, ako aj ich vodné emulzie.

30. Vodné emulzie prírodných alebo syntetických kaučukov, ako napríklad latex z prírodného kaučuku alebo latexy karboxylovaných kopolymérov styrénu a butadiénu.

Výhodné organické látky sú polyméry, napríklad syntetické polyméry, najmä termop1astické polyméry. Obzvlášť výhodnými polymérmi sú polyolefíny, kopolyméry styrénu, polybutandiénový kaučuk a polyuretány. Výhodnými polyolefínmi sú polypropylén a polyetylén.

Kompozície podľa vynálezu sa rovnako používajú pri výrobe polyuretánov, najmä pri výrobe polyuretánových mäkkých pen. Pritom sú kompozície podľa vynálezu, rovnako ako produkty, ktoré sú z nich vyrobené, účinne chránené proti degradácii. Takto sa zabráni najmä spáleniu jadier (scorching) pri výrobe peny.

Polyuretány sa získajú napríklad reakciou polyéterov, polysterov a polybutadiénov,ktoré obsahujú koncové· hydroxylové skupiny, s alifatickými alebo aromatickými po 1 y izokyanátmi.

Polyétery s koncovými hydroxy1ovými skupinami sú známe a pripravujú sa napríklad polymeráciou epoxidov, akými sú etylénoxid, propylénoxid, butylénoxid, tetrahydrofuran, styrénoxid alebo epichlórhydrid, medzi sebou, napríklad v prítomnosti BF₃, alebo adíciou týchto epoxidov, prípadne v zmesi alebo postupne, na iniciačnom komponente s reaktívnymi atómami vodíka, akou je voda, alkohol, amoniak alebo amín, napríklad ety1éng 1 yko1, 1,3-propy1éng1 yko1 a 1 , 2-propy 1 énglykol, t r i mety 1 o 1 propán, 4,4'-d ihydroxydi feny1 propán , anilín, etanolamín alebo etylendiamín. V rámci vynálezu prichádzajú do úvahy i polyétery sacharózy. Oveľa výhodnejšie sú také polyétery ktoré prevažnou mierou (až 90% hmotnosti, vzťahuje sa na všetky skupiny OH v polyétere) obsahujú primárne skupiny OH. Rovnako sú vhodné vinylovým polymérom modifikované polyétery, ktoré sa napríklad získajú polymeráciou styrénu a akrylnitrilu v prítomnosti polyéterov, a polyizobutadiény obsahujúce skupiny OH .

Tieto zlúčeniny majú spravidla molekulárnu hmotnosť 400 až 10 000. Sú to po 1 yhydroxylové zlúčeniny, najmä zlúčeniny obsahujúce dve až osem hydroxylových skupín, špeciálne zlúčeniny s molekulovou hmotnosťou 800 až 10 000, výhodne 1000 až 6000, napríklad polyétery obsahujúce aspoň dve, spravidla 2 až 8, výhodne 2 až 4 hydroxylové skupiny, ktoré sú známe na výrobu homogenných polyuretánov a polyuretánov s bunečnou štruktúrou.

Samozrejmé môžu byť použité zmesi vyššie uvedených zlúčenín obsahujúce aspoň dva atómy vodíka schopné reakcie s izokyanátmi, ktoré majú molekulovú hmotnosť najmä 400 až 10 000.

Ako po 1 y izokyanáty prichádzajú do úvahy alifatické, cyk 1oa1 i fatické, ara 1 i fatické, aromatické a heterocyk 1 ické po 1 y izokyanáty , napríklad ety1éndi izokyanát, 1,4-tetramety1éndiizokyanát, 1,6-hexamety1éndi izokyanát, 1,12-dodekandi izokyanát, cyk1obután-1,3-di izokyanát, cyk1ohexan-1,3-di izokyanát a cyklohexan-1,4-di izokyanát, ako i ľubovoľné zmesi týchto izomérov, 1-izokyanáto-3,3,5-trimetyl-5-izokyanátometylcyklohexan, 2,4-hexahyd roto 1 uy1éndi izokyanát a 2,6-hexahydroto1uyléndi izokyanát, ako i ľubovoľné zmesi týchto izomérov, hexahydro-1,3- a/alebo - 1,4-feny1éndi izokyanát, perhydro-2,4'a/alebo -4,4'-d i feny1metándi izokyanát, 1,3- a 1,4-fenyľéndi izokyanát, 2,4- a 2,6- toluyléndiizokyanát, ako i ľubovoľné zmesi týchto izomérov, d i fen y 1 metá n-2,4 ' - a/alebo

-4,4'-diizokyanát, naftylén-1,5-di izokyanát,trifenylmetán-4,4', 4 -tri izokyanát, po 1yfeny1 po 1ymetylénpo1 y izokyanáty, ktoré sa získajú kondenzáciou anilínu a formaldehydu a následnou fosgenáciou, m- a p-izokyanátofeny1su1 fony 1 izokyanát, perchlorované arylpolyizokyanáty, poly izokyanáty majúce k ar bod i imidové skupiny, po 1 y izokyanáty majúce allofanátové skupiny, polyizokyanáty majúce izokyanurátové skupiny, polyizokyanáty makúce uretánové skupiny, polyizokyanáty majúce acylované

1 močovinové skupiny, polyizokyanáty majúce biuretové skupiny, polyizokyanáty majúce esterové skúp iny,reakčné produkty vyššie uvedených izokyanátov s acetalmi a po 1 y izokyanáty obsahujúce polymerné zvyšky mastných kyselín.

Rovnako môžu byť použité destilačné zvyšky, ktoré obsahujú izokyanátové skupiny a ktoré odpadajú pri výrobe technických izokyanátov, pričom tieto zvyšky môžu byť prípadne rozpustené v jednom alebo niekoľkých z vyššie uvedených polyizokyanátov. Ďalej je možné použiť ľubovoľné zmesi vyššie uvedených polyizokyanátov.

Obzvlášť výhodné sú spravidla ľahko technicky dostupné po 1 y izokyanáty, napríklad 2,4-to1uy1éndi izokyanát a 2,6-toluy1éndi izokyanát a ľubovoľné zmesi týchto izomérov (TDI), po 1yfeny1-po 1ymety 1 én-po1 y izokyanáty, ktoré sa pripravia kondenzáciou anilínu a formaldehydu a následnou fosgenáciou (surový M DI) a polyizokyanáty obsahujúce karbodiimidové skupiny, uretánové skupiny, allofanátové skupiny, izokyanurátové skupiny, močovinové skupiny alebo biuretové skupiny ( modifikované polyizokyanáty).

Obzvlášť je treba zdôrazniť účinok zlúčenín podľa vynálezu proti tepelnej a oxidačnej degradácii, ku ktorej obvykle dochádza pri tepelnom zaťažení, ktorému sú vystavené najmä termoplasty pri ich tepelnom spracovaní. Zlúčeniny podľa vynálezu sa teda znamenite hodia ako stabilizátory tepelného spracovan i a.

Výhodne sa zlúčeniny všeobecného vzorca 1 pridávajú k látke, ktorá má byť stabilizovaná, v množstve 0,0005 až 5%, najmä 0,001 až 2%, napríklad 0,01 až 2%, vzhľadom na hmotnosť organickej látky určenej na stabilizáciu.

Okrem zlúčenín všeobecného vzorca 1 môžu kompozície podľa vynálezu obsahovať ešte ďalšie ko-stabilizátory, akými sú napríklad:

1. Antioxidanty

1.1. Alkylované monofenoly, napríklad 2,6-diterc.buty1-4-mehylfenol, 2-buty1-4,6-di-mety 1 feno1, 2,6-diterc.buty1-4-ety 1 fenol, 2,6-diterc.buty1-4-n-buty1 feno1, 2,6-diterc.buty1-4izobutylfenol, 2,6-dicyklopentyl-4-metylfenol, 2-(a-metylcyklohexyl)-4,6-dimetylfenol, 2,6-dioktadecyl-4-metylfenol ,

2.4.6- tricyklohexylfenol, 2,6-diterc.butyl-4-metoxymetylfenol, 2,6-dinony1-4-mety1 feno1, 2,4-di mety 1-6-(1 '-mety 1 -1 'undecyl)-fenol, 2,4-dimetyl-6-(1'-mety 1- 1'-heptadecyl)-feno1 ,

2.4- di mety 1-6-(1 '-mety 1 - 1 '-t r idecy 1)-feno 1 a ich zmesi.

1.2. Alkyltiometylfenoly, napríklad 2,4-dioktyltiometyl-6terc.buty1 feno1, 2,4-diokty 11 iomety 1-6-mety 1 feno 1 , 2,4-dioktyltiometyl-6-metylfenol , 2,4-dioktyltiometyl-6-etylfenol ,

2.6- didodecyltiometyl-4-nonylfenol.

1.3. Hydrochinóny a alkylované hydrochinóny, napríklad 2,6diterc.buty1-4-metoxyfeno1, 2,5-di terc.buty1hydrochinón, 2,5diterc.amy1hydrochinón , 2,6-d i fen y 1-4-oktadecy1oxyfe no 1 , 2,6diterc.butylhydrochínón, 2,5-diterc.butyl-4-hydroxyanizol ,

3.5- diterc.butyl-4-hydroxyanizol , 3,5-diterc.butyl-4-hydroxyfenylstearát, bis-(3,5-diterc.butyl-4-hydroxyfenyl)adipát.

1.4. Hydroxylované tiodifenylétery, napríklad 2,2'-tio-bis(6-terc.butyl-4-metylfenol), 2,2'-tio-bis-(4-oktylfenol), 4,4' tio-bis-(6-terc.butyl-3-metylfenol), 4,4'-tio-bis-(6-terc.buty1-2-mety1 feno 1) , 4,4'-t io-bi s-(3,6-di sek.amy1 feno1), 4,4'bis-(2,6-dimetyl-4-hydroxyfenyl)disulfid.

1.5. A1ky1 idén-bisfeno 1 y, napríklad 2,2'-mety 1én-bi s-(6-terc . butyl-4-metylfenol), 2,2'-metylén-bis-(6-terc.buty1-4-etylfenol), 2,2'-metylén-bis-/4-metyl-6-(a-metylcyklohexyl)-fenol/, 2,2'-metylén-b is-(4-metyl-6-cyklohexylfenol ) , 2,2'-metylén-b is (6-nonyl-4-metylfenol), 2,2'-metylén-bis-(4,6-diterc.buty1fenol), 2 , 2 '-ety1 idén-bi s-(4,6-diterc.buty 1 feno1), 2,2'-etylidén-bis-(6-terc.butyl-4-izobutyl fenol), 2,2'-metylén-bis-/623 (a-metylbenzyl)-4-nonylfenol/, 2,2'-metylén-bis-/6-(a,a-dimetylbenzyl)-4-nonylfenol/, 4,4'-metylén-bis-(2,6-diterc.butylfenol), 4,4'-mety 1én-bi s-(6-terc.buty1-2-mety1 feno 1) , 1,1bis-(5-terc.butyl-4-hydroxy-2-metylfenyl)bután, 2,6-bis-(3terc.butyl-5-metyl-2-hydroxybenzyl)-4-metylfenol, 1,1,3-tris(5-terc.butyl-4-hydroxy-2-mety1fenyl)bután, 1,1-bis-(5-terc. butyl-4-hyd.roxy-2-metylfenyl)-3-n-dodecylmerkaptobután, ety1énglykol-bis-/3,3-bis(3'-terc.butyl-4'-hydroxyfenyl)butyr á t/, bis-(3-terc.butyl-4-hydroxy-5-metylfenyl)dicyklopentadi é n, bis-/2-(3'-terc.butyl-2'-hydroxy-5'-metylbenzyl)-6-terc. butyl-4-metylfenyl/tereftalát, 1,1-bis-(3,5-dimetyl-2-hydroxyfenyl)bután, 2,2-bis-(3,5-diterc.butyl-4-hydroxyfenyl)propán, 2,2-bis-(5-terc.butyl-4-hydroxy-2-mety1fenyl)-4-n-dodecy1merkaptobután, 1,1,5,5-tetra-(5-terc.butyl-4-hydroxy-2-mety 1fenyl )pentán.

1.6. 0-, N- a S-benzylové zlúčeniny, napríklad 3 , 5 , 3 ' , 5 ' tetraterc.butyl-4-4'-dihydroxydibenzyléter, oktadecyl-4-hydroxy-3,5-dimetylbenzylmerkaptoacetát, tris-(3,5-diterc.butyl-4hydroxybenzyl)amín, bis-(4-terc.butyl-3-hydroxy-2,6-dimetylbenzyl)ditiotereftalát, bis-(3,5-diterc.butyl-4-hydroxybenzyl) sulfid, izooktyl-3,5-diterc.butyl-4-hydroxybenzylmerkaptoacetát.

1.7. Hydroxybenzylované malonáty, napríklad dioktadecyl-2,2bis-(3,5-diterc.butyl-2-hydroxybenzyl)malonát, dioktadecyl-2(3-terc.buty1-4-hydroxy-5-metylbenzyl)malonát, didodecylmerkaptoetyl-2,2-bis-(3,5-diterc.butyl-4-hydroxybenzyl)malonát, d i- /4-(1,1,3,3-tetrametylbutyl)fenyl/-2,2-bis-(3,5-diterc.butyl-4-hydroxybenzyl)malonát.

1.8. Hydroxybenzy1aromáty , napríklad 1,3,5-1 r i s-(3,5-d i terc.butyl-4-hydroxybenzyl)-2,4,6-trimetylbenzén, 1,4-bis(3,5-diterc.butyl-4-hydroxybenzyl)-2,3,5,6-tetrametylbenzén,

2,4,6-tris-(3,5-diterc.butyl-4-hydroxybenzyl)f e n o 1 .

1.9. Triazínové zlúčeniny, napríklad 2,4-b i s-okt y 1mer kapto2 4

6-(3,5-diterc.butyl-4-hydroxyanilino)-1,3,5-triazín, 2-oktylmerkapto-4,6-bis-(3,5-diterc.butyl-4-hydroxyanili n o)- 1,3,5triazín, 2-oktylmerkapto-4,6-bis-(3,5-diterc.butyl-4-hydroxyfenoxy)-1,3,5-triazín, 2,4,6-tris-(3,5-diterc.butyl-4-hydroxyfenoxy)-1,2,3-triazín, 1 ,3,5-tris-(3,5-diterc.butyl-4-hydroxybenzyl) izokyanurát, 1,3,5-tris-(4-terc.butyl-3-hydroxy-2,6-dimetylbenzyl)izokyanurát, 2,4,6-tris-(3,5-diterc.butyl-4-hydroxyfenyletyl)-1,3,5-triazín, 1,3,5-tris-(3,5-diterc.butyl-4-hydroxyfenylpropionyl)hexahydro-1,3,5-tr i az í n, 1,3,5-tris-(3,5dicyklohexyl-4-hydroxybenzyl)izokyanurát.

1.10. Benzy lfosfonáty, napríklad dimety1-2,5-di terc.buty 14-hydroxybenzylfosfonát, dietyl-3,5-diterc.butyl-4-hydroxybenzylfosfonát, dioktadecyl-3,5-diterc.butyl-4-hydroxybenzylfosfonát, dioktadecyl-5-terc.butyl-4-hydroxy-3-metylbenzylfosf o n á t, vápenatá soľ monoetylesteru kyseliny 3,5-diterc.butyl4-hydroxybenzylfosfonovej.

1.11. Acy 1 amínofeno1 y, napríklad anilid kyseliny 4-hydroxylarovej, anilid kyseliny 4-hydroxystearovej, oktylester kyseliny N-(3,5-diterc.butyl-4-hydroxyfenyl)karbamovej.

1.12. Estery kyseliny 3-(3,5-diterc.butyl-4-hydroxyfenyl)propionovej s jednosytnými alebo viacsytnými alkoholmi, ako sú napríklad m e t a n o 1 , etanol, oktadekanol, 1·, 6-hexandiol, 1,9 — nonandiol, ety1éng 1 yko1, 1,2-propándi o 1 , neopenty1 g 1 yko 1 , tiodiety léng 1 yko 1 , d iety1éng1yko1, t r iety 1éng1 yko1, pentaerytritol, tris-(hydroxyetyl)izokyanurát, Ν,Ν'-diamid kyseliny bis-(hydroxyetyl)oxalovej, 3-1 i au ndekano 1, 3-tiapentadekanol, t r imety 1hexandi o 1, t r i mety 1 o 1 propán, 4-hydroxymetyl-1-fosfa2,6,7-trioxabicyklo-/2,2,2/-oktán.

1.13. Estery kyseliny p-(5-terc.butyl-4-hydroxy-3-metylfeny1)propionovej s jednosytnými alebo viacsytnými alkoholmi, ako sú napríklad metanol, etanol, oktadekanol, 1,6-hexandi o 1 ,

1,9-nonandi o 1 , ety lénglykol, 1 , 2-propándi o 1, neopenty1 g 1 yko 1 , t i od iety 1 éng 1 yko 1 , d iety1éng1yko1, triety1éng1 yko 1 , pentaery5 tritol, tri s-(hydroxy)ety1 izokyanurát, Ν,Ν'-diamid kyseliny b i s-(hydroxyety1)oxa1 ovej, 3-tiaundekano1, 3-tiapentadekano 1 , tri mety 1hexandi o 1, tri mety 1 o 1propán , 4-hydroxymetyl-1-fosfa2,6,7-trioxabicyklo-/2,2,2/-oktán.

1.14. Estery kyseliny p-(3,5-dicyklohexyl)-4-hydroxyfenyl)propionovej s jednosytnými alebo viacsytnými alkoholmi, ako sú napríklad metanol, etanol, oktadekanol, 1,6-hexandi o 1 , 1,9nonandiol, eta1éng1yko1, 1,2-propándiol, neopentylglykol, t i odiety1éng1yko1, d iety1éng1yko1, triety1éng1yko1, pentaerytritol, tri s-(hydroxy)ety1 izokyanurát, Ν,Ν'-diamid kyseliny b i s-(hydroxyety1)oxa1 ovej , 3-tiaundekano1, 3-1 iapentadek a no 1 , trimety1hexandi o 1, trimetylolpropán, 4-hydroxymety1 - 1-fosfa2,6,7-trioxabicyklo-/2,2,2/-oktán.

Estery kyseliny

1.15.

vej s jednosytnými alebo napríklad metanol, etanol, nonandiol, etylénglykol,

3,5-diterc.butyl-4-hydroxyfenyloctoviacsytnými alkoholmi, ako sú oktadekanol, 1,6-hexandi o 1 , 1,9 —

1,2-propándiol, neopentylglykol, t i od iety 1 éng1 yk o 1, d iety 1 éng1 yko1, triety1éng 1 yko 1 , pentaerytritol, t r i s-(hydroxy)ety1 izokyanurát, Ν,Ν'-diamid kyseliny b i s-(hydroxyety1)oxa1 ovej, 3-tiaundekano1, 3-tiapentadekano 1 , tri mety 1hexandi o 1, trimety1 o 1 propán, 4-hydroxymetyl-1-fosfa2,6,7-trioxabicyklo-/2,2,2/-oktán.

1.16. Amidy kyseliny β-(3,5-diterc.butyl-4-hydroxyfenyl)propiónovej, ako napríklad N,N'-bis-(3,5-diterc.butyl-4-hydroxyfenylpropionyDhexametyléndiamín, N,N'-bis-(3,5-diterc.butyl-4 hydroxyfenylpropionyl)trimetyléndiamín, N,N'-bis-(3,5-diterc. butyl-4-hydroxyfenylpropionyl)hydrazín.

2. Látky pohlcujúce UV žiarenie a ochranné prostriedky proti svetlu

2.1. 2-(2'-hydroxyfenyl)benztriazoly, ako napríklad 2 —(2 ' — hydroxy-5'-metylfenyl)benztriazol, 2-(3',5'-diterc.butyl-2'hydroxyfenyljbenztriazol, 2-(5'-terc.butyl-2'-hydroxyfenyl )26 benztriazol , 2-(2'-hydroxy-5'-(1,1,3,3-tetrametylbutyl)fenyl)~ benztriazo!, 2-(3',5'-diterc.butyl-2'-hydrox.yfenyl)-5-chlórbenztriazol , 2~(3'-terc.butyl-2'-hydroxy-5'-metylfenyl )-5chlórbenztriazol, 2-(3'-sek.butyl-5'-terc.butyl-2'-hydroxy-feny1)benztriazo 1 , 2-(2'-hydroxy-4'-oktoxyfeny1)benztriazo 1 , 2(3',5'-diterc.amyl-2'-hydroxyfenyl)benztriazol, 2,(3',5'-bis(a,a-dimetylbenzyl)-2'-hydroxyfenyl)benztriazol, zmes z 2(3'-terc.butyl-2'-hydroxy-5'-(2-oktyloxykarbonyletyl)fenyl)-5chlórbenztriazolu, 2-(3'-terc.butyl-5'-/2-(2-etyl-hexyloxy)karbonyletyl/-2'-hydroxyfenyl)-5-chlórbenztriazolu, 2 -(3 ' terc.butyl-2'-hydroxy-5'-(2-metoxykarbonyletyl)fenyl)-5-chlórbenztriazolu, 2-(3'-terc.butyl-2'-hydroxy-5'-(2-metoxykarbonyletyl)fenyl)benztriazolu, 2-(3'-terc.butyl-2'-hydroxy-5'(2-oktyloxykarbonyletyl)fenyl)benztriazolu, 2-(3'-terc.butyl5'-/2-(2-etylhexyloxy)karbonyletyl/-2'-hydroxyfenyl)benztriazolu, 2-(3'-dodecy1-2'-hydroxy-5'-mety 1 feny1)benzt r iazo1 u, a 2-(3'-terc.buty1-2'-hydroxy-5'-(2-izooktyloxykarbonyletyl)fenyl)benztriazolu, 2,2'-metylén-bis-/4-(1,1,3,3-tetrametylbutyl )- δ-ben z t r i azo 1 -2-y 1 -f e no 1 /, produkt reesteri f ikáci e 2-/3' — terc.butyl-5'-(2-metoxykarbonyletyl)-2'-hydroxyfenyl/benztr i azolu p.o 1 y e t y 1 éng 1 y ko 1 om 300, /R-CHcCHí-COOCCHľ ) , kde R je 3'-terc.butyl-4'-hydroxy-5'-2H-benztriazol-2-yl-fenyl .

2.2. 2-hydroxybenzofenóny, ako napríklad jeho 4-hydroxy-, 4metoxy-, 4-oktoxy-, 4-decyloxy-, 4-dodecyloxy-, 4-benzy 1 oxy-, 4,2',4 '-trihydroxy-, 2'-hydroxy-4,4'-dimetoxyderiváty.

2.3. Estery prípadne substituovaných napríklad 4-terc.butylfenylsalicylát, feny1 sa 1 icy 1 át, d ibenzoy1 resorc í n, bis resorcín, benzoylresorcín, 2,4-diterc. ny 3,5-diterc.butyl-4-hydroxybenzoovej, ny 3,5-diterc.butyl-4-hydroxybenzoovej, ny 3,5-diterc.butyl-4-hydroxybenzoovej, ty 1 feny lester kyseliny 3 , 5-diterc . buty1 benzoových kyselín, ako fenylsalicylát, o k t y 1-(4-terc.butylbenzoyl) buty 1 fény 1ester kyselihexadecy1ester kyselioktadecy lester kyseli2-metyl-4,6-d iterc.bu-4-hydroxybenzoovej.

2.4.

Akryláty, ako napríklad etylester, prípadne izooktyl ester kyseliny α-kyan- β,β-difenylakrylovej, metylester kyseliny α-karbometoxyškoricovej, metylester, prípadne butylester kyseliny a-kyan-p-metyl-p-metoxyškoricovej, metylester kyseliny α-karbometoxy-p-metoxyškoricovej, N-( β-karbometoxy-β-kyanvinyl)-2-metyl indolí n.

2.5. Zlúčeniny niklu, ako napríklad komplexy niklu s 2,2'tio-bi s-/4-(1,1,3,3-tetramety 1buty 1)feno1om/, ako komplex 1:1 alebo 1:2, prípadne s ďalšími ligandmi, ako s n-butylamínom, trietanolamínom alebo N-cyklohexyldietanolamínom, d i b u t y 1 d i tiokarbamát nikelnatý, soli niklu s monoa1ky1estermi kyseliny 4-hyd roxy-3 , 5-di t e r c.buty1benzy 1 fosfónovej, ako je metylester alebo etylester, komplexy niklu s ketoximami, ako s 2-hydroxy4-mety 1 feny 1 undecy1ketoxímom, komplexy niklu s 1-feny1-4-1auroy1 -5-hydroxypyrazo1om, prípadne s ďalšími ligandmi.

2.6. Stericky chránené amíny, ako napríklad b i s-(2,2 , 6 , 6 , tetrametylpiperidyl)sebakát, bis-(2,2,6,6,-tetrametylpiperidy 1.) suke i nát, b i s-/1,2,2,6,6-pentamety1 p i per idy1)sebakát, bis(1,2,2,6,6-pentamety1 piperidy1)ester kyseliny n-buty 1-3,5-di terc.butyl-4-hydroxybenzylmalonovej, kondenzačný produkt 1-hydroxyety1-2 , 2,6,6-tetramety1-4-hydroxyp i per i d ínu a kyseliny jantárovej, kondenzačný produkt N , N'-b i s-( 2,2,δ,6-tetramety1 4-piperidyl)-hexamety1éndiamínu a 4-terc.oktylamíno-2,6-didichlór-1,3,5-triazínu, tris-(2,2,6,6-tetrametyl-4-piperidyl)nitrilotriacetát, tetrak i s-(2,2,6,6-tetramety1-4-pi per i dy 1)- 1,2,3,4-butántetr aoát, 1, 1 1 ,2-etán-diyl)-bis-(3,3,5,5-tetrametylpiperazinón) ,

4-benzoyl-2,2,6,6-tetrametylpiperidín, 4-stearyloxy-2,2,6,6tetrametylpiperidín, b i s-(1,2,2,6,6-pemtametylpiperidyl)-2-nbutyl-2-(2-hydroxy-3,5-diterc.butylbenzyl)malonát, 3-n-oktyl7,7,S,9-tetrametyl-1,3,3,-triazaspiro/4,5/dekán-2,4-dión, b i s (1-oktyloxy-2,2,6,6-tetrametylpiperidyl)sebakát, bis-(1-okty1 oxy-2,2 , 6 , 6-tetramety 1 p i per idy1)sukc inát, kondenzačný produkt N,N'-bis-(2,2,6,6-tetrametyl-4-piperidyl)hexametyléndiamínu a 4-morfo 1 í no-2 , 6-di ch 1ór- 1,3,5 -1 r iazí n u, kondenzačný produkt 2-chlór-4,6-di-(4-n-butylamíno-2,2,6,6-tetrametylpiperidyl)-1,

3,5-triazínu a 1,2-bis-(3-amínopropylamíno)etánu, kondenzačný produkt 2-chlór-4,6-di-(4-n-butylamíno-1,2,2,6,6-pentametylpiperidy1)- 1,3,5-triazínu a 1 , 2-bi s-(3-amínopropy1 am í no)etánu, 8-acetyl-3-dodecyl-7,7,9,9-tetrametyl-1,3,8-triazaspiro/4,5/dekan-2,4-dión, 3-dodecyl-1-(2,2,6,6-tetrametyl-4-piperidyl)pyrrolidín-2,5-dión, 3-dodecyl-1-(1,2,2,6,6-pentametyl-4-pipe ridyl)pyrrolidín-2,5-dión.

2.7. Diamidy kyseliny o x a 1 o v e j, ako napríklad 4,4'-dioktyloxy-oxanilid, 2,2'-dioktyloxy-5,5'-díterc.butyl-oxanilid,

2,2'-didodecyloxy-5,5'-diterc.butyl-oxanilid, 2-etoxy-2'-etyloxani 1 i d , N,N'-bis-(3-dimetylamínopropyl) - oxa 1 arn i d , 2-etoxy-5terc.buty1 -2'-ety1-oxani 1 i d a jeho zmesi s 2-etoxy-2'-ety1-5,4 d iterc . buty1-oxani 1 i dom, zmesi o- a ρ-metoxy-, ako i o- a petoxy-disubstituovaných oxani1idov.

2.8. 2-(2-hydroxyfeny1)- 1,3,5-triazíny, ako napríklad 2,4,6tris-(2-hydroxy-4-oktyloxyfenyl)-1,3,5-triazín, 2-(2-hydroxy4- oktyloxyfeny1)-4,6-bis-(2,4-dimetylfenyl)-1,3,5-triazín, 2(2,4-dÍhydroxyfenyl)-4,6-bis-(2,4-dimetylfenyl)-1,3,5-triazín, 2,4-bis-(2-hydroxy-4-propyloxyfenyl)-6-(2,4-dimetylfenyl)- 1,3,

5- 1 r i a z í n, 2-(2-hydroxy-4-oktyloxyfeny1)-4,6-bis-(4-metylfen y 1)- 1,3,5-triazín, 2-(2-hydroxy-4-dodecyloxyfenyl)-4,6-bis(2,4-dimetylfenyl-1,3,5-triazín, 2-/2-hydroxy-4-(2-hydroxy-3butyloxypropyloxy)feny1/-4,6-bis-(2,4-dimetylfenyl)-1,3,5-triazín, 2-/2-hydroxy-4-(2-hydroxy-3-oktyloxypropyloxy)fenyl/-4,

6- bis-(2,4-dimetylfenyl)-1,3,5-triazín.

3. Dezaktivátory kovov, ako napríklad Ν,Ν'-diamid kyseliny d i fény 1 oxa 1 ovej, N-sa 1 icy1 a 1-N '-sa 1 icy1oy1hydrazí n, N,N'-bis(salicyloyl)hydrazín, N,N'-bis-(3,5-diterc.butyl-4-hydroxyfeny 1 propi ony 1)hydrazí n, 3-sa 1 icy 1 oy1amíno-1,2,4-triazo1, dihydrazin kyseliny b i s-(benzy1idén)oxa1ovej, oxanilid, dihydrazid kyseliny izoftalovej, b is-feny 1 hydrazi d kyseliny sebakovej, Ν,Ν'-dihydrazid kyseliny bis-salicyloyloxalovej, N,N'-dihydrazi d kyseliny b is-sa 1 icy 1 oy 11 iopropiónovej.

4. Ďalšie fosfity a fosfonity, ako napríklad trifenylfosfi t, d i feny 1 a 1ky1 fosfi t, feny1 d i a 1ky1 fosfi t, tri s-(nony1 feny 1) fosfit, trilaurylfosfit, trioktadecylfosfit, distearyl-pentaerytri to 1 d i fosfi t, tri s-(2,4-diterc.buty1 feny1)fosfi t, diizodecylpentaerytritoldifosfit, bis-(2,4-diterc.butylfenyl)-pentaerytritoldifosfit, bis-(2,6-diterc.butyl-4-metylfenyl)pentaerytri to 1 d i fosfi t, b i s-izodecy1oxypentaerytri to 1 d i fosfi t, bis(2,4-diterc.butyl-6-metylfenyl)-pentaerytritoldifosfit, bis-(2,4,6-tríterc.butylfenyl)-pentaerytritoldifosfit, t r i stearylsorbitolfosfit, tetrakis-(2,4-diterc.butylfenyl)-4,4 ' bifenylendifosfonit, 6-izooktyloxy-2,4,S,10-tetraterc.buty112H-dibenz/d,g/-1,3,2-dioxafosfocín, 6-fluór-2,4,8,10-tetraterc.butyl-12-metyl-dibenz/d,g/-1,3,2-dioxafosfocín, b i s -(2,4diterc.butyl-6-metylfenyl)mety1fosfit, bis-(2,4-diterc.butyl6-metylfenyl)etylfosfit.

5. Zlúčeniny rozrušujúce peroxidy, ako napríklad estery kyseliny β-tiodipropiónovej, napríklad laurylester, stearylester, myristylester alebo tridecylester, merkaptobenzimidazol, zinočnatá soľ 2-merkaptobenzimidazolu, dibutylditiokarbamát zinočnatý, d ioktadecy1 d isu1 f i d, pentaeryt r i to 1-tetr ak is(p-dodecylmerkapto)propionát,

6. Stabilizátory polyamidov, ako napríklad soli medi v kombinácii s jodidmi a/alebo zlúčeninami fosforu a ďalej soli dvojmocného mangánu.

7. Zásadité ko-stabilizátory, ako napríklad melamín, polyviny1pyro 1 idón, d ikyandi am i d, trialy1kyanurát, deriváty močoviny, deriváty hydrazínu, amíny, polyamidy, polyuretány, soli vyšších mastných kyselín s alkalickými kovmi alebo s kovmi alkalických zemín, napríklad stearát vápenatý, stearát zinočnatý, behenát horečnatý, stearát horečnatý, ricinoleát sodný, palmitát draselný, pyrokatechinát antimonitý alebo pyrokatechinát zinočnatý.

8. Nukleačné činidlá, ako napríklad kyselina 4-terc.butyl30 benzoová, kyselina adipová, kyselina d i fény 1 octová .

9. P 1nid 1 á a stužovacie prostriedky, ako napríklad uhličitan vápenatý, silikáty, sklenené vlákna, azbest, mastenec, kaolín, sľuda, síran barnatý, oxidy a hydroxidy kovov, sadze a grafit.

10. Ostatné prísady, ako napríklad zmäkčovadlá, mazacie prostriedky, emulgátory, pigmenty, optické zjasňovacie prostriedky, ochranné prostriedky proti plameňom, antistatické prostriedky a nadúvadlá.

Ko-stabilizátory sa napríklad pridávajú v koncentráciách od 0,01 do 10 %, vztiahnuté na celkovú hmotnosť látky určenej na stabilizáciu.

Zabudovanie zlúčenín všeobecného vzorca 1, ako aj prípadne ďalších prísad do polymérnej organickej látky sa uskutočňuje známymi postupmi, napríklad pred tvárnením alebo v priebehu tvárnenia alebo taktiež nanesením rozpustených alebo dispergovaných zlúčenín na polymérnu organickú látku, prípadne po dodatočnom odparení rozpúšťadla. Zlúčeniny všeobecného vzorca 1 sa môžu tiež pridať k látkam určeným na stabilizáciu vo forme základnej zmesi, ktorá obsahuje tieto zlúčeniny v koncentráci i od 2,5 do 25 % hmotnosti.

Zlúčeniny všeobecného vzorca 1 sa môžu tiež pridať pred polymeráciou alebo v priebehu polymerácie alebo pred zosieťov a n í m .

Zlúčeniny všeobecného vzorca 1 sa môžu do látky určenej na stabilizáciu zabudovať v čistej forme alebo vo forme zapuzdrenej do voskov, olejov alebo polymérov.

Zlúčeniny všeobecného vzorca I sa môžu nastriekať na polymér určený na stabilizáciu. Tieto zlúčeniny sú schopné zrieďovať ostatné prísady (napríklad vyššie uvedené tradičné prísady), prípadne ich taveniny, takže sa môžu nastriekať na

1 polymér určený na stabilizáciu spolu s týmito prísadami. Tento prídavok nastriekaním sa obzvlášť výhodne uskutočňuje v priebehu deaktivácie po 1ymeračných katalyzátorov, pričom sa na uvedené nastriekanie môže využiť para použitá na deaktiváciu.

U sféricky polymerovaných polyolefínov sa môžu napríklad výhodne aplikovať zlúčeniny všeobecného vzorca 1 nastriekaním, prípadne spoločne s ostatnými prísadami.

Takto stabilizované materiály sa môžu použiť v najrôznejších formách, napríklad ako fólie, vlákna, pásy, tvarované produkty, profily alebo ako pojivá pre laky, lepidla a tmely.

Pri výrobe polyuretánov sa môžu ako nadúvad 1 á 'dodatočne pridať voda a/alebo tečúce organické látky. Ako organické nadúvadlá prichádzajú do úvahy napríklad acetón, etylacetát, halogénmi substituované alkány, akými sú metylénchlorid, chloroform, ety1 idénch1 or i d , v iny1 idénch1 or i d , monof1uórtri chlórmetán, ch 1órd i f 1uórmetán, d ichlórdi f 1uórmetán , ďalej bután, hexán, heptán alebo dietyléter. Nadúvací účinok sa môže dosiahnuť pridaním látok, ktoré sa pri teplotách vyšších, ako je teplota okolia, rozkladajú pri tvorbe plynov, akým je napríklad dusík. Takýmito zlúčeninami sú napríklad azo-z1účeniny, ako je nitril kyseliny azoizomás 1 ovej .

Výroba polyuretánov sa vhodne uskutočňuje v prítomnosti vhodných katalyzátorov. Vo funkcii týchto katalyzátorov sa používajú známe katalyzátory, akými sú napríklad terciárne amíny, ako trietylamín, tributylamín, N-metylmorfolín, N-etylmorfolín, N-kokosmorfo 1 í n, N,N,N'-tetramety1ety1éndi am i n , 1,4diazabicyklo-(2,2,2)-oktán, N-metyl-N'-dimetylamínoetylpiperazín, N , N-di mety 1benz y 1 am í n, b i s-(N,N-diety1 am ínoety1)ad ipát, Ν,Ν-dietylbenzylamín, pentametyldietyléntriamín, N,N-dimetylcyklohexylamí n, N,N,N',N'-tet ramety1- 1,3-bu tándiamín , N,N-dimety1-beta-feny1ety1 am í n, 1,2-di mety 1 i m idazo 1 a 2-mety1 i m idazol, ďalej známe Mannichové zásady zo sekundárnych amínov, ako dimetylamín, a aldehydy, výhodne formaldehyd, alebo ketóny, ako acetón, mety 1 ety1 ketón, alebo cyk1ohexanón, a fenoly, ako fenol, nonylfenol alebo bisfenol.

Terciárnymi amínmi obsahujúcimi atómy vodíka, ktoré sú aktívne voči izokyanátovým skupinám, a sú použité ako katalyzátory, sú napríklad t r ietano1 am í n, tri izopropano1amín , N-mety 1 d ietano 1 , N-ety1 d ietano1 am í n, N,N-di mety 1etano1 am í n , ako aj ich reakčné produkty s a 1 ky1enoxi dm i , akými sú propylénoxid a/alebo etylenoxid.

Ako ďalšie katalyzátory prichádzajú ďalej do úvahy silaamíny s uhlík-kremíkovými väzbami, ako napríklad 2,2,4tr i met y 1-2-s i 1 amor fo 1 í n a 1,3-diety1 am ínomety 11 e t ramety 1 d i s iloxan, ďalej zásady dusíka, ako tetraa1ky1amóniumhydroxidy , ďalej hydroxid.y alkalických kovov, ako hydroxid sodný, fenoxidy alkalických kovov, ako fenoxid sodný, alebo alkoxidy alkalických kovov, ako metoxid sodný, alebo hexahydrotríazíny, ďalej organokovové zlúčeniny, najmä organické zlúčeniny cínu, napríklad cínaté soli karboxylových kyselín, ako octan zinočnatý, oktoát zinočnatý, etylhexoát zinočnatý a laurát zinočnatý a ciničité zlúčeniny, napríklad d i butyle ínoxi d, dibutylcíndichlorid, dibutylcíndiacetát, dibutyleíndilaurát, dibutylcínmaleát alebo dioktylcíndiacetát. Je samozrejmé, že všetky vyššie uvedené katalyzátory môžu byť použité vo vzájomných zmesiach.

Prípadne sú obsiahnuté i ďalšie známe prísady, ako napríklad povrchové aktívne látky, ako emulgátory a stab i 1 i zátory peny.

Ako emulgátory prichádzajú do úvahy napríklad sodné soli sulfonátov ricínového oleja alebo soli mastných kyselín s amínmi, ako soľ kyseliny olejovej s dietylamínom alebo soľ kyseliny stearovej s d ietano1 am ínom. Tiež sa používajú soli alkalických kovov a amonné soli sulfonových kyselín, akými sú dodecy 1 benzénsu 1 fonová kyselina alebo d i naft y 1metá n d i s u 1 fo nov á kyselina, mastných kyselín, ako je kyselina rioínoolejová, alebo polymerných mastných kyselín vo funkcii povrchovo aktívnych prísad.

Ako stabilizátory peny prichádzajú predovšetkým do úvahy po 1yéters i 1oxány a to najmä tie, ktoré sú vo vode rozpustné. Tieto zlúčeniny sú obvykle vytvorené tak, že kopolymér etylénoxidu a propylénoxidu je viazaný s polydimetylsiloxánovým zvyškom.

Ako ďalšie prísady môžu tiež kompozície obsahovať spomalovače reakcii, napríklad kyslo reagujúce látky, ako kyselina chlorovodíková alebo halogenidy organických kyselín, ďalej regulátory konfigurácie dutín známeho typu, ako parafíny, mastné alkoholy alebo dimetyupolysiloxany, ako aj pigmenty alebo farbivá alebo ochranné látky proti ohňu známeho typu, napríklad trischlórety1 fosfát, t r i k r ezy1 fos fát alebo fosforečňan a po 1 yfosforečňan amonný, ďalej stabilizátory proti stárnutiu a poveternostným vplyvom, zmäkčovadlá a fung i staticky a baktériostaticky účinné látky, ako aj plnivá, ako síran barnatý, kremelina, sadze alebo plavená krieda.

Ďalšie príklady prípadne prítomných povrchovo aktívnych látok a stabilizátorov peny, ako aj regulátorov konfigurácie dutín, spomalovačov reakcie, stabilizátorov, ochranných látok proti ohňu, zmäkčovadi e 1 , farbív a plnív, ako aj fungistaticky a baktériostaticky účinné látky, ako aj podrobnosti o použití a účinku týchto prísad sú špecialistovi v tomto obore veľmi dobre známe.

Polyuretánové materiály môžu byž vyrobené v ľubovolnej forme, napríklad vo forme vlákien. Výhodne sa ale pripravujú vo forme penových materiálov, pričom vhodnou voľbou zložiek môže byť získaný buď elastický alebo tuhý penový produkt, prípadne produkt, ktorého konzistencia sa pohybuje medzi týmito dvomi extrémnymi formami.

Polyuretánové penové materiály sa výhodne vyrábajú z kvapalných východzích látok, pričom vzájomne reagujúce látky sú zmiešané buď v priebehu jednostupňového postupu alebo sa najprv z polyolu a zvyšku po 1 y izokyanátu pripraví pred-adukt obsahujúci skupiny NCO, ktorý sa potom napení, napríklad reakciou s vodou.

Reakčné zložky sa uvedú do reakcie za podmienok známeho jednostupňového, predpo1ymeračného alebo sem ipredpo1ymeračného postupu, pričom sa používa zariadenie, ktoré je na tento účel veľmi dobre známe.

Pri výrobe penového materiálu sa napenenie často vykonáva v samotnej tvarovacej forme, do ktorej sa vnesie reakčná zmes. Ako materiál formy prichádza do úvahy kov, napríklad hliník, alebo umelá hmota, napríklad epoxidová živica. Napenenieschopná reakčná zmes sa vo forme napení a vytvorí tak tvarovaný výrobok odpovedajúci tvaru formy. Napenenie vo forme sa môže uskutočniť tak, že tvarovaný výrobok má povrchovú bunkovú štruktúru, aj keď sa môže uskutočniť tiež tak, že tvarovaný výrobok má kompaktnú povrchovú šupku a bunkové jadro. V tejto súvislosti sa postupuje tak,. že sa do formy vnesie práve toľko reakčnej zmesi, aby vytvorený tvarovaný výrobok vyplnil priestor formy. Dá sa však postupovať tiež tak, že sa do formy vnesie viac reakčnej zmesi ako je potrebné k vyplneniu vnútra formy. V tomto poslednom uvedenom prípade sa pracuje za preplnenia (overcharging).

Pri napenení vo forme sa používajú známe vonkajšie činidlá umožňujúce oddelenie vytvarovaného produktu od formy, akými sú napríklad silikónové oleje, použité obdobné vnútorné činidlá, a uvedenými vonkajšími činidlami.

Rovnako však to prípadne v môžu byt zmesi s

Rovnako je možné vyrobiť penové produkty vytvrdené za studená. Penové produkty môžu byt samozrejmé vyrobené tiež blokovým napenením alebo použitím známeho postupu s dvojitým transportným pásom.

Tiež môžu byt vyrobené pružné, polopružné alebo tvrdé po 1yuretánové penové produkty. Tieto produkty nachádzajú obvykle použitie ako matrace a materiál pre čalúnenie v nábytkárskom a automobilovom priemysle, ďalej pre výrobu vnútorného vybavenia automobilov a konečne ako izolačný materiál pre izoláciu tepla, prípadne chladu, napríklad v stavebnom sektore alebo v priemysle chladiacich zariadení alebo v textilnom priemysle, napríklad ako náramen íky.

Predmetom vynálezu je taktiež spôsob stabilizácie organickej látky proti oxidačnej, termickej alebo svetlomindukovanej degradácií, ktorého podstata spočíva v tom, že sa do tejto láty zabuduje alebo sa na túto látku nanesie aspoň jedna zlúčenina všeobecného vzorca 1.

Ako už bolo uvedené vyššie, používajú sa zlúčeniny podľa vynálezu rovnako výhodne ako stabilizátory polyolefínov a to predovšetkým ako tepelné stabilizátory. Vynikajúci stabilizačný účinok sa dosiahne napríklad vtedy, keď sa uvedené zlúčeniny podľa vynálezu použijú v kombinácií s organickými f o s f i t m i alebo fosfonitmi. Výhoda zlúčenín podľa vynálezu spočíva v tom, že sú účinné už v mimoriadne malých množstvách, napríklad v množstvách od 0,0001 do 0,015, najmä v množstvách od 0,0001 do 0,008 % hmotnosti, čo sa vzťahuje na hmotnosť polyolefínov. Organický fosfit alebo fosfonit sa vhodne používa v množstve od 0,01 do 2, najmä v množstve od 0,01 do 1 % hmotnosti, vzťahuje sa rovnako na hmotnosť polyolefínov. Ako organické fosfity, prípadne fosfonity sa výhodne používajú zlúčeniny popísané v nemeckej patentovej prihláške P 4202276.2 (viď najmä patentové nároky, príklady, ako i strana 5 až 11). Obzvlášť vhodné fosfity a fosfonity sú tiež uvedené v odstavci 4 vyššie uvedeného zoznamu ko-stabi 1 izátorov.

Predmetom vynálezu sú rovnako nové zlúčeniny všeobecného vzorca 5 v ktorom

Rs

Rs

znamená alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 25 atómov uhlíka, fenylalkylovú skupinu obsahujúcu 7 až 9 atómov uhlíka, nesubstituovanú alebo alkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka substituovanú fenylovú skupinu nesubstituovanú alebo alkylovou skupinou s substituovanú cykloalkylovú 8 atómov uhlíka, alkenylovú až 4 skupinu skupinu až 25 atómov uhlíka, alkinylovú skupinu atómam i uhlíka obsahujúcu 5 až obsahujúcu obsahujúcu 3 až 25 atómov uhlíka alebo atómom kyslíka, atómom síry alebo skupinou N-Rie prerušenú alkylovú skupinu obsahujúcu 3 až 25 atómov uhlíka, pričom znamená atóm vodíka alebo alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 8 atómov uhlíka, znamená atóm vodíka, alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 25 atómov uhlíka, fenylalkylovú skupinu obsahujúcu 7 až 9 atómov uhlíka, nesubstituovanú alebo alkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka substituovanú fenylovú skupinu, nesubstituovanú alebo alkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka substituovanú cykloalkylovú skupinu až 8 atómov uhlíka, alkanoyloxy-skupinu až 25 atómov uhlíka, a 1kenoy1oxy-skupínu až 25 atómov uhlíka, atómom kyslíka, atómom síry alebo skupinou ^N-Rie prerušenú alkanoyloxy-skupinu obsahujúcu 3 až 25 atómov uhlíka, cykloalkyl k ar bo n y l oxy- s k up i n u obsahujúcu 6 až 9 atómov uhlíka, benzoyloxy-skupinu alebo alkylovou skupinou s 1 až 12 atómami uhlíka substituovanú benzoyloxy-skupinu a Rie má vyššie uvedený význam, znamená atóm vodíka, obsahujúcu 5 obsahujúcu 1 obsahujúcu 3

7

R-. a

Rs nezávisle jeden od druhého znamenajú atóm vodíka, alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 25 atómov uhlíka, fenylalkylovú skupinu obsahujúcu 7 až 9 atómov uhlíka, nesubstituovanú alebo alkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka substituovanú fenylovú skupinu, nesubstituovanú alebo alkylovou skupinou s i až 4 atómami uhlíka substituovanú cykloalkylovú skupinu obsahujúcu 5 až 8 atómov uhlíka, alkoxy-skupinu obsahujúcu 1 až 18 atómov uhlíka, atómov uhlíka, alkanoyloxy-skupinu obsahujúcu 1 a 1 kenoy 1 oxy-skupinu obsahujúcu 3 atómov uhlíka, atómom kyslíka, atómom síry a z 2 5 alebo skupinou _^JN-R_1S prerušenú alkanoyloxy-skupinu obsahujúcu 3 až 25 atómov uhlíka, cyk 1oa1ky1karbony loxyskupinu obsahujúcu 6 až 9 atómov uhlíka, benzoylpxyskupinu alebo alkylovou skupinou s 1 až 12 atómami uhlíka substituovanú benzoy1oxy-skupinu a Rie má vyššie uvedený význam alebo

R2 a Rs alebo Ra a Rs spoločne s atómami uhlíka , ku ktorým sú viazané, tvoria benzénový kruh,

R-. naviac znamená skupinu -(CHj_n-CORi 1 , v ktorej n znamená 0, 1 alebo 2, a

Ri i znamená hydroxy-skup i nu, skupinu /-O~ ¹ M^r/. alkoxyr skupinu obsahujúcu 1 až 18 atómov uhlíka alebo skupinu R 1 Λ

-N ,vktorej

R 1 s

Ria a R i s nezávisle jeden od druhého znamenajú atóm vodíka alebo alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 18 atómov uhlíka,

M znamená r-mocný katión kovu a r znamená 1, 2 alebo 3,

Rs a R o nezávisle jeden od druhého znamenajú atóm vodíka, alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 4 atómy uhlíka, alebo alkoxy-skupinu obsahujúcu 1 až 4 atómy uhlíka, pričom keď

Rs a Rs znamenajú atóm vodíka, potom

Rj naviac znamená skuoinu všeobecného vzorca 2

v ktorom

R i, R -, Rs a R o majú vyššie uvedený význam a

R12 a R,3 nezávisle jeden od druhého znamenajú atóm vodíka, skupinu CF₃, alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 12 atómov uhlíka alebo fenylovú skupinu alebo R1 -· a R1₃ spoločne s atómom uhlíka, ku ktorému sú viazané, tvoria nesubstituovaný alebo alkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka jeden až trikrát substituovaný cykloalkylidénový kruh,

Re znamená atóm vodíka alebo skupinu všeobecného vzorca 6

v ktorom R,, R₂ , význam s výhradou, vodíka, pričom z zlúčenina vzorca 4

R 3 , R λ , že aspoň rozsahu

Rs, Re a R o majú vyššie uvedený jeden z Ra, R-* a Rs neznamená atóm všeobecného vzorca 5 je vylúčená

och₃ ch₃ ( 4 )

Výhodnými skupinami nových zlúčenín všeobecného vzorca 5 sú skupiny zlúčenín, ktoré boli uvedené vyššie v súvislosti s výhodnými kompozíciami podľa vynálezu.

Okrem toho sú výhodnými zlúčeninami podľa vynálezu zlúčeniny všeobecného vzorca 5, v ktorom

R i znamená alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 25 atómov uhlíka, fenylalkylovú skupinu obsahujúcu 7 až 9 t ituovanú alebo alkylovou skupinou s skupinu, atómov uhlíka, n e s u b s1 až 4 atómami uhlíka nesubstituovanú alebo atómami uhlíka substituovanú 5 až 3 atómov uhlíka, az : 5 atómov uhlíka alebo prerušenú substituovanú fenylovú alkylovou skupinou s 1 až 4 cykloalkylovú skupinu obsahujúcu alkenylovú skupinu obsahujúcu 3 atómom kyslíka, atómom síry alebo skupinou N-R_ie alkylovú skupinu obsahujúcu 3 až 25 atómov uhlíka a Ri: a Ri3 nezávisle jeden od druhého znamenajú atóm vodíka, alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 12 atómov uhlíka alebo fenylovú skupinu.

obsahujúcu

Výhodnými zlúčeninami podľa vynálezu sú také zlúčeniny všeobecného vzorca 5, v ktorom

Ri znamená alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 18 atómov uhlíka, benzylovú skupinu, fenylovú skupinu, alkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka substituovanú fenylovú skupinu, cykloalkylovú skupinu obsahujúcu 5 až 8 atómov uhlíka, alkenylovú skupinu 18 atómov az obsahujúcu 3 až 18 atómov síry alebo skupinou uhlíka, alkinylovú skupinu uhlíka alebo atómom kyslíka, atómom N-R16 prerušenú alkylovú skupinu až 18 skupinu, atómov uhlíka, a 1 k a obsahujúcu 3 až 18 atómov uhlíka,

R: znamená atóm vodíka, alkylovú skupinu obsahujúcu 1 atómov uhlíka, benzylovú skupinu, fenylovú cykloalkylovú skupinu obsahujúcu 5 až 8 noy1oxy-skupinu obsahujúcu 1 až 18 atómov uhlíka, alkenoyloxyskupinu obsahujúcu 3 až 18 atómov uhlíka alebo benzoyloxyskupinu,

R-4 a Rs nezávisle jeden od druhého znamenajú atóm vodíka, alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 18 atómov uhlíka, benzylovú skupinu, fenylovú skupinu, alkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka substituovanú fenylovú skupinu, cykloalkylovú skupinu obsahujúcu 5 až 8 atómov uhlíka, a 1koxy-skupinu obsahujúcu 1 až 8 atómov uhlíka, a 1kanoy1oxy-skupinu obsahujúcu 1 až 18 atómov uhlíka, alkenoyloxy-skupinu obsahujúcu 3 až 18 atómov uhlíka alebo benzoyloxy-skupinu,

R» naviac znamená skupinu -(CH;)_n-CORi i alebo R·.·· a Rs alebo a Rs spoločne s atómami uhlíka, ku ktorým sú viazané, tvoria benzénový kruh.

Obzvlášť zaujímavými zlúčeninami podľa vynálezu sú zlúčeniny všeobecného vzorca 5, v ktorom aspoň dva z R₂, R₃, Rd a Rs znamenajú atóm vodíka.

Výhodnými zlúčeninami podľa vynálezu sú tiež zlúčeniny všeobecného vzorca 5, v ktorom Rs a R_s znamenajú atóm vodíka.

Obzvlášť zaujímavými zlúčeninami zlúčeniny všeobecného vzorca 5, v ktorom Ri znamená alkylovú skupinu obsahujúcu podľa vynálezu sú až 13 atómov uhlíka, benzylovú skupinu, fenylovú skupinu, alkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka substituovanú fenylovú skupinu, cykloalkylovú skupinu obsahujúcu obsahujúcu 3 až až o atómov 18 atómov uhlíka, alkenylovú skupinu uhlíka, alkinylovú skupinu uhlíka alebo atómom kyslíka, atómom prerušenú alkylovú skupinu obsahujúcu 3 až 18 atómov síry alebo skupinou N-R 1 ₆ obsahujúcu 3 až 18 atómov uhlíka.

Výhodnými zlúčeninami podľa vynálezu sú tiež zlúčeniny všeobecného vzorca 5, v ktorom v prípade, že R i znamená metylovú skupinu, aspoň jeden z Rs a R_a neznamená atóm vodíka.

Výhodnými zlúčeninami podľa vynálezu sú tiež zlúčeniny všeobecného vzorca 5, v ktorom v prípade, že Ri znamená metylovú skupinu, R_s znamená alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 4 atómy uhlíka alebo alkoxylovú skupinu obsahujúcu 1 až 4 atómy uhlíka.

Obzvlášť výhodnými zlúčeninami podľa vynálezu sú

1 zlúčeniny všeobecného vzorca 5, v ktorom R, znamená metylovú skupinu.

Výhodnými zlúčeninami podľa všeobecného vzorca 5, v ktorom vynálezu sú tiež zlúčeniny obsahujúcu 1 až znamená alkylovú skupinu uhlíka, benzylovú skupinu, fenylovú skupinu, lovu skupinu, alkenylovú skupinu obsahujúcu atómy uhlíka, alkinylovú skupinu obsahujúcu atómy uhlíka alebo atómom skupinu obsahujúcu 3 až 6 a t o m o v cyk 1 ohexy3 alebo 4 3 alebo 4 alkylovú

R::

Ra

Re

R i i

Rs

Ra kyslíka prerušenú atómov uhlíka, znamená atóm vodíka, alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 13 atómov uhlíka, fenylovú skupinu alebo cyklohexylovú skupinu, znamená atóm vodíka alebo a R3 spoločne s atómami uhlíka, ku ktorým sú viazané, tvoria benzénový kruh, znamená atóm vodíka, alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 6 atómov uhlíka, fenylovú skupinu, cyklohexylovú skupinu, p iva1oy1oxy-s kupi n u, alkoxylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka alebo skupinu -(CHe)e-COR11, v ktorej znamená alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 4 atómy uhlíka znamená atóm vodíka, a Rs nezávisle jeden od druhého znamenajú atóm vodíka, alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 4 atómy uhlíka alebo alkoxy-skupinu obsahujúcuc 1 až 4 atómy uhlíka a keď R_s znamená atóm vodíka, potom naviac znamená skupinu všeobecného vzorca 2

(2) v ktorom R·., R-·, Ra, a Ra majú vyššie uvedený význam a R.c a Ria nezávisle jeden od druhého znamenajú skupinu CF₃ alebo alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 4 atómy uhlíka,

Re znamená atóm vodíka alebo skupinu všeobecného vzorca 6

v ktorom Ri, R;, Ra, Ra, R_s, význam.

Zlúčeniny podľa vynálezu pripravené známym spôsobom.

Rs a Rg majú vyššie uvedený všeobecného vzorca 1 môžu byť

Výhodne sa napríklad fenol všeobecného vzorca 7

v ktorom Ra, Ra, a Rs majú vyššie uvedené významy, uvedie do reakcie s kyselinou 4-hydroxymandľovou substituovanú na fenylovom kruhu všeobecného vzorca 8, v ktorom R,, R₇, Rs, Ro a R i o majú vyššie uvedené významy a R i môže naviac znamenať H, pri zvýšenej teplote, najmä od 130 do 200 °C, v tavenine alebo rozpúšťadle, prípadne za mierneho vákua. S výhodou táto reakcia prebieha v rozpúšťadle, akým je napríklad kyselina octová alebo kyselina mravčia, pri teplote 50 až 130 ° C. Táto reakcia môže byť tiež kata 1yzovaná prídavkom kyseliny, akou je kyselina chlorovodíková, kyselina sírová alebo kyselina metánsulfonová. Táto reakcia môže byt napríklad prevedená tak, ako je to popísané v literárnych odkazoch uvedených v úvodnej čast i popi su.

Kyseliny mandľové substituované ma fenylovom kruhu vzorca 8 sú známe z literatúry a môžu byt napríklad pripravené postupom, ktorý je analogický s postupom popísaným W.Bradleyom a kol. v J . Chem.Soc.1 956, 1622 alebo popísaným v patentoch EP-A-146269 alebo DE 944 295.

Fenoly všeobecného vzorca 7 sú tiež známe z liter a. túry alebo môžu byt pripravené známymi postupmi.

Bisf.enolové zlúčeniny všeobecného vzorca pripravené postupom popísaným v Houben-Weyl, organischen Chemie, sv. 6/1 c, 1030.

môžu byť Methoden der

Uvedenou reakciou získané fenoly všeobecného vzorca 1, v ktorom R, znamená atóm vodíka, môžu byť eteri f i kované všeobecne známymi postupmi, napríklad postupmi ktoré sú popísané v Organikume 1986, str. 194-200, napríklad alkyláciou pri zásaditých podmienkach použitím a 1ky1 ha 1ogenidu všeobecného vzorca R 1¹, d i a 1ky1 s u 1 fátu všeobecného vzorca (Ri’bSOa alebo a 1 ky 1 tosy1átu všeobecného vzorca r,¹-o-so₂-/_V-ch₃ v ktorom R,¹ znamená Ri s výnimkou atómu vodíka.

D i m e r á c i a zlúčenín všeobecného vzorca 10 za účelom prípravy zlúčenín všeobecného vzorca 1, v ktorom Re znamená skupinu všeobecného vzorca 3 /zlúčeniny všeobecného vzorca 11/, sa prevádza oxidáciou, napríklad jódom pri zásaditých podmienkach v organickom rozpúšťadle pri teplote okolia. Ako zásada je obzvlášť vhodný etoxid sodný a ako rozpúšťadlo sa vhodne používa etanol' a dietyléter.

V nasledujúcej Časti popisu bude vynález bližšie objasnený pomocou konkrétnych príkladov jeho uskutočnenia, ktoré majú len ilustračný charakter a neobmedzujú rozsah vynálezu, ktorý je jednoznačne vymedzený formuláciou patentových nárokov. Údaje uvedené v dieloch alebo percentách sa vzťahujú k hmotnostným dielom a hmotnostným percentám.

Príklady prevedenia vynálezu

Príklad 1

Príprava 5,7-di-terc.butyl-3-(4-etoxyfenyl)benzofurán-2-ónu (zlúčenina 101 z tabuľky 1)

Zmes 309 g (1,50 molu) 2,4-di-terc.buty1 feno 1 u a 196,2 g (1,0 mol) kyseliny 4-etoxymandľovej sa mieša pod dusíkovou atmosférou dve hodiny pri teplote 140 až 150 °C. Potom sa v miešaní pokračuje pri teplote 150 °C 1,5 hodiny za mierneho vákua (5 kPa). Prebytočný 2 , 4-di-terc.buty1 feno1 sa potom oddestiluje za vysokého vákua. Kryštalizáciou zvyšku z 150 ml xylénu a 250 ml etanolu sa získa 337, 7 g (92 %) 5,7-di-terc. buty 1-3-(4-etoxyfeny1)benzofurán-2-ónu, s teplotou topenia 132 až 134 °C.

Postupom, ktorý je analogický s postupom popísaným v príklade 1 sa z odpovedajúcich fenolov a substituovaných mandľových kyselín pripravia zlúčeniny 102 až 128, 130 až 134 a 13 6. až 14 1.

Kyseliny 4-alkoxymandľové sa pripravia nasledujúcim spôsobom:

20,8 g (0,10 molu) monohydrátu sodnej soli kyseliny 4hydroxymandľovej a 6,6 g (0,10 molu) hydroxidu draselného sa spoločne s 1,0 g (6,7 molu) jodidu sodného rozpustí v 75 ml metanolu. K získanému roztoku sa potom pridá 0,12 molu alkylbromidu (v prípade metallylu sa použije metá 11 y 1 ch 1 or i d ) a získaná zmes sa mieša pod atmosférou dusíka 16 hodín a zahrieva sa na teplotu varu pod spätným chladičom. Získaná reakčná zmes sa potom zahustí v rotačnom vákuovom odparovači a zvyšok sa okysľí koncentrovanou kyselinou chlorovodíkovou. Tento produkt sa potom trikrát extrahuje buty1acetátom. Organické fázy sa premyjú vodou, zlúčia vysušia nad síranom sodným a zahustia v rotačnom vákuovom odparovači. Kryštalizáciou zvyšku zo zmesi toluénu a benzínu sa získa kyselina 4-alkoxymandľová, napríklad kyselina 4-metallyloxymandľová, s teplotou topenia 121 až 126 °C (65 %), kyselina 4-n-tetradecyloxymandľová, s teplotou topenia 104 až 107 °C (68 %),kyselina 4-n-oktoxymandľová s teplotou topenia 96 až 99 °C (58 %), kyselina 4-n-hexoxymandľová, s teplotou topenia 103 až 106 °C (69 %), kyselina 4-n-oktadecyloxymändľová, s teplotou topenia 103 až 109 °C (29 X), kyselina 4-n-butoxymandľová, s teplotou topenia 13 2 až 134 ^,:,C (67 %) , kyselina cyklohexyloxymandľová, s teplotou topenia 147 až 151 ° C (10 %) a kyselina 4-propargyloxymandľová vo forme živicového produktu (66 %) .

Príprava kyseliny 4-benzyloxymandľovej

Roztok 41,6 g (0,20 molu) monohydrátu sodnej soli kyseliny 4-hydroxymandľovej, 9,6 g (0,24 molu) hydroxidu sodného a 27,9 g (0,22 molu) benzy1 ch 1 or idu v 50 ml vody sa mieša 17 hodín pri teplote 70 °C. Roztok sa potom zriedi 50 ml vody a ešte raz sa pridá hydroxid sodný (0,10 molu, 4,0 g). Reakčná zmes sa potom zahrieva na teplotu varu pod spätným chladičom, následne sa ochladí, okyslí koncetrovanou kyselinou chlorovodíkovou a vylúčený produkt sa odfiltruje. Zvyšok sa premyje studenou vodou, následne sa vysuší za vysokého vákua. Získa sa 35,6 g (69 °ó) kyseliny 4-benzyloxymandľovej, s teplotou topenia 148 až 155 °C.

Kyseliny 4-a1koxy-3,5-d imet y 1mandľové sa pripravia nasledujúc im spôsobom:

K miešanému roztoku 4,9 g (0,025 molu) kyseliny 3,5-dimetyl-4-hydroxymandľovej a 3,0 g (0,075 molu) hydroxidu sodného v 10 ml vody, zohriateho na teplotu 100 °C sa v priebehu asi 15 minút prikvapká 0,0375 molu dialkylsulfátu. Reakčná zmes sa potom mieša pri teplote 100 °C ešte jednu hodinu. Po ochladení sa okyslí koncentrovanou kyselinou chlorovodíkovou a vylúčený produkt sa dvakrát extrahuje asi 30 ml etylacetátu. Organické fázy sa premyjú vodou, zlúčia, vysušia nad síranom sodným a zahustia na vákuovom rotačnom odparovači. Získa sa kyselina 4-alkoxy-3,5-dimetylmandľová, ako napríklad kyselina 3,5-dimetyl-4-metoxymandľová, s teplotou topenia 134 až 136 °C (83 %) alebo kyselina 4-etoxy3,5-d imet y 1 man dľová vo forme živicového produktu (81 %) .

Substituované kyseliny 4-hydroxymandľové sa pripravia nasledujúcim spôsobom:

0,30 molu východzieho fenolu sa rozpustí v 150 ml 2N roztoku hydroxidu sodného pod dusíkovou atmosférou. Po ochladení na teplotu 5 °C sa pridá 4,3 g (0,12 molu) hydroxidu sodného a 13,3 ml (0,12 molu) 50% vodného roztoku kyseliny glyoxylovej a získaná reakčná zmes sa potom mieša pri teplote okolia 4 hodiny. Vždy po štyroch hodinách sa ešte dvakrát pridá 0,12 molu hydroxidu sodného a kyseliny glyoxylovej (celkom 0,36 molu). Táto rekčná zmes sa potom mieša 12 hodín, následne sa neutralizuje koncentrovanou kyselinou chlorovodíkovou a dvakrát premyje 75 ml petroléteru. Vodná fáza sa okyslí koncentrovanou kyselinou chlorovodíkovou a niekoľkokrát sa extrahuje éterom. Organické fázy sa zlúčia, vysušia nad síranom horečnatým a zahustia v rotačnom vákuovom odparovači. Získajú sa nasledujúce produkty: kyselina 3,5-dimet y 1-4hydroxymandľová, s teplotou topenia 132 až 135 °C (35 %), kyselina 4-hydroxy-3-metylmandľová, s teplotou topenia 115 až 120 ° C (55 %), kyselina 4-hydroxy-3-terc.butyl-mandľová, s teplotou topenia 156 až 158 °C (26 %) a kyselina 3-izopropyl4-hydroxy-2-metylmandľová, s teplotou topenia 114 až 119 ° C (20 %) .

Príklad 2

Príprava bis-3,3'-/5,7-di-terc.butyl-3-(4-etoxyfenyl)benzofurán-2-ón/u (zlúčenina 129 z tabuľky 1)

K roztoku etoxidu sodného, pripraveného absolútneho pridaním 1,04 g etanolu, sa pod (45 mmolov) sodíka do 60 ml dusíkovou atmosférou pridá 16,5 tyl-3-(4-etoxyfenyl)benzofurán-2-ónu (zlúčenina 101 z príkladu 1). K tejto zmesi sa potom pridá pri teplote okolia v priebehu 10 minút roztok 5,7 g (45 mmolov) jódu v 45 ml dietyléteru , pričom tento prídavok sa prevádza po kvapkách. Reakčná zmes sa mieša ešte 5 minút, následne sa k nej pridajú 2,0 g pyrosi r i č i tanú sodného a zmes sa zriedi 250 ml

Vylúčená zrazenina sa extrahuje metylénchloridom. Organické fázy sa oddelia, premyjú vodou, vysušia nad síranom sodným a zahustia vo vákuovom rotačnom odparovači. Kryštalizáciou zvyšku zo zmesi etanolu a metylénchloridu sa získa g (45 mmolov) 5,7-di-terc.bupotom (10,6 mmo 1 u ) vody .

15,4 g (94 %) b i s-3,3'-/5,7-d i-1er c.b uty 1 - 3-(4-etoxy f e ny 1)benzofurán-2-ón/u s teplotou topenia 219 až 222 ° C .

Príklad 3

Príprava 3-(4-etoxyfenyl)-5-pivaloyloxybenzofurán-2-ónu (zlúčenina 135 z tabuľky 1)

K suspenzii 2,70 g (10,0 mmolov) 3-(4-etoxyfe n y 1)-5 - hydroxybenzofurán-2-ónu (zlúčenina 136 z tabuľky 1, príklad 1) v 10 ml xylénu a 0,1 ml kyseliny metánsu1 fonovej, miešanej pod dusíkovou atmosférou pri teplote 95 °C, sa v priebehu 10 minút prikvapká 2,41 g (20,0 mmolov) pivaloylchloridu. Číra homogénna rekačná zmes sa potom ešte 2,5 hodiny zahrieva na teplotu varu pod spätným chladičom, následne sa zahustí za mierneho vákua. Získaný zvyšok sa vyberie dichlórmetánom a premyje sa nasýteným vodným roztokom hydrogénuhličitanu sodného a vodou. Organické fázy sa zlúčia, vysušia nad síranom sodným a zahustia v rotačnom vákuovom odparovači. Zvyšok tvorí 1,95 g (55 ä) 3-(4-etoxyfeny 1 )-5-piva1oy1oxybenzofu rán-2-ónu vo forme oleja.

V nasledujúcej tabuľke 1 zvyšok xylový zvyšok.

znamená cyklohe49

Tabuľka 1

Č.	zlúčenina	T.t. (°C)	C (%), H (%) (vypočt./nájd ·)	výťažok (%)
	CH, o
	H,C^ z 3 0-4 H
	c. 1 x.				78,65	8,25
101	H3C' Yjn h3c-c-ch3	Οι	OCjHj.	132-134	92
78,42	8,44
	ch3
	CH, o
	H3c / 3 0-4 H
	/ x		CH,
	H3C T Ϊ	n			78,65	8,25
102			^och3	105-108			71
	h3c-c-ch3				78,62	8,24
	CH,
	CH, 0
	H3c / 3 0-4 H C / \Z H3C \ T	A	CH3		78,91	8,48
103			^och3	133-135			84
	H3C-C-CH3	CH3			78,88	8,63
	ch3
	CH, 0
	HP^ / 0-4 H c / \/		CH.		79,15	8,69
104	H3° r Y	n	z* 3	112-115			66
			^oc2h5		79,15	8,80
	h3c-c-ch3	ch3
	οχ ω

c

Tabuľka i /pokračovanie/

Č.	Zlúčenina	T.t. (°C)	C(%), H (%) (vypočt ./nájdené	Vvťažok v (%)
	0
	O-Ý H		CH,		76,10	6,01
105	f II	1 iľ		122-125			11
			och3		76,02	5,98
		CH. J
	0
	0-4 H
					76,10	6,01
106	l	U-		82-86			76
			“OCjHj		76,32	6,19
	ch3
	o
	o-4	H
	ílí	I ií	xCH3		77,75	7,46
107	v	M	'-OCH,	121-123			44
	h3c —c—ch3	ch3			77,55	7,52
	ch3
					Izolovaná	chromá-
	CH,	0			tograficky na si-
	h3cx / 0-4	' H			likagelu(hexán-
108	H3C y |f		H		CH2C12=1:	3)	41
			-^-00, H-	živica	72,71	7,12
	hÁ zCO3CH3 2 CHj'		72,58	7,13

Tabuľka 1 /pokračovanie/

Č.	Zlúčenina	T.t. (°C)	C (%), H (%)	Výťažok (%)
(vypcčt	/nájdené
	CH. o H3C / H		II
	c / V / VA/N H3c Y if	A			81,27	7,53
109	4 n		CH-	146-148			65
			0		81,37	7,67
	h3c — c — ch3
	ch3
	CH3 a°
	1	H
	HC s-				80,72	10,06
110	m i «33** j g i		^oc2h5	55-69	80,70	10,27	63
	ch3
	CH. P	H
	1 ?Λ/ HC / 2<	o		82,43	9,34
111	n H33Ľ16 jj	V	-0^	80-85	82,36	9,19	80
	ch3
	CH. P
112	H3<< / o-^? H /C\ Á zC ^H2C' h c 'CH H3C I II i	112-114	79,33	7,99	61
			^CH,		79,23	7,96
	h3c-c-ch3
	ch3

Tabuľka 1 /pokračovanie/

Č.	Zlucεπιπε	T.t. (°C)	C (%), H (%) (vypočt. /nájdené	Výťažok (%)
	0
	0-4 H
				77,75	7,46
113	U M	'OCjHj	63-65			62
	h3c — c — ch3			77,62	7,46
	1 CH0
	ch3 2
	CH, O
	H3C / 3 o-ď H 1 \/ h7 'YiíT^	H2C<x^CH3 ] >		79,56	8,22
114		\ -CH2 V 2	124-127			70
	h3c - c - ch3			79,33	8,34
	ch3
	ch3
	1 ch, o
	H2c / 3 o-4 h η,/>ΥΎ	l)		79,15	8,69
115		^oc2h5	75-78			54
	h3c-c-ch3			79,27	8,95
	ch2
	h3c^
	ch, o
	H3c / 3 o-4 h c 1 ZC/X			80,85	10,18
116	η3°ζ YpC	1	63,5-66			50
		^O-n-C,.H,Q
				80,80	10,50
	h3c—c—ch3
	ÍH,

Tabuľka 1 /pokŕač ovar.i e/

č.	Zlúčenina	T.t. (°C)	C (%), H (%) (vypočt./nájde ne	Výťažok (%)
	CH, o
	h3cx / 3 o-ď h c 1 xú h3cz			81,09	10,39
117	M V1-	O-n-C^H^j	68-71	81,02	10,88	70
	h3c — c — ch3
	ch3
	CH, p
	H3CX / 0-4 H t \S »3c 'ySíT^			80,58	9,95
118	M χΛ	O-n.C,2H25	63-65			69
	h3c — c — ch3			80,45	10,26
	ch3
	CH, 0
	h3C\ / o-4 h «/Vrh			78,91	8,48
119	kjj	O-n-C3H7	108-110			75
	h3c-c-ch3			78,77	8,62
	ch3
	CH, P
	H3Cx / 0-4 H c / \Ζ			80,29	9,69
120	h3° T ϊ L i		59-62,5		57
	W X'	'O-n-C,nH„
				80,32	10,05
	h3c — c — ch3
	ch3

Tabuľxa Ί /pokračovanie/

Č.	Zlúčenina	T.t. (°C)	C (%), H (%) (vypočt. /ná j d e n é	Výťažok (%)
	CH, o
	H3C^ / o-Ý H η3°ζ			79,96	9,39
121	M	•O-n-CaH,7	81-83			54
				79,87	9,51
	h3c — c — ch3
	ch3
	CH, 0
	H3C^ / 0-Ý H
	c. / V
	η3/ ήΥ ΠΓ I			79,58	9,06
122		'O-n-C6H13	81-84			73
	h3c-c-ch3			79,38	9,18
	ÍH,
	CH, 0
	H3Cxc/ 0-4 H			79,37	8,88
123	V-	'O-n-C5H„	83-86			69
	h3c — c — ch3			79,28	9,04
	ch3
	CH, ,0
	H3c / 3 o-4 h c 1 \/ Λ			79,77	9,23
124	h/ ťy Ό	O-n-C-H.,	68-72		62
				79,61	9,30
	h3c-c-ch3
	ch3

Tabuľka 1 /pokračovanie/

Č.	Zlúčenina	T.t. (°C)	C (%), H (%) (vypočt ./nájdené	Výťažok (%)
	CH,	0
	h3<< / oc i h3cz ri	-Ý H rrí			81,30	10,58
125	M		O-n-C18H37	67-73	81,32	10,73	60
	H-C —C — d |	-ch3
	CH.	l
	CH,	0
	h3cx / o C /	Ά H
	/ H3C \	T L	1		79,15	8,69
126		J	^O-n-C4H9	99-101			80
	H-C —Cd |	-ch3			78,85	8,89
	1 CH	3
	0
	o-^	H			71,82	5,67
127	Zy
L J	L O		80-83			59
			•oc2hs		71,97	5,82
	och3
		o			Izolovaná	chromá-
	o-	Ý H			tograficky na si-
	[ H | I			likagelu	(CH-CL·-
					hexán= 1:	1) 2 2
128	O		II 'z<^oc2hs	v Živica	80,35	8,19	57
	Γη				80,15	8,39

Tabuľka 1 /pokračovanie/

Č.	Zlúčení	na	T.t. (°C)	C (%), H (%) (vypočt ./nájdené	Výťažok (%)
		H3C CH \ /CH3 'c, 0^.0 HaC Y=< i				78,87	8,00
129		S			219-222			94
		H3C^ / / v / ch3 V ch3	o-ch2ch3	2		78,45	8,08
	CH\ zch3 h3cvch3 H3C'C\ CK, / CH o-o-c-£y0		78,15	7,32
130	ch3 h\ ô	/h v	194-196	78,06	7,49	58
	ch3ch2o	och2ch3
	o O-Ý H			78,93	5,30
131	r^vSíV	h	123-125			46
		zX^och2ch	3		78,90	5,37
132	H.C^CH30^	t0X)	Živica	81,13	7,29	43
	H,C-C-CH_ 3 I 3 ch3			80,85	7,46

tabuľka 1 /pokračovanie/

Č.	Zlúčenina	T.t. (°C)	C (%), H (%) (vypočt./nájdené	Výťažok (%)
133	„ CH, ,° H3Cxc / OÝ H η/ yfxij0 h3c-c-ch3 ch3	100-102	79,96 8,63 79,80 8,83	74
134	0 °4í H ^yxiocA	165-168	82,74 5,46 82,71 5,50	52
135	0 o-$r h CH, 7^ ^^OC,H, H3C^ / i Λ c; CH, U 3 0	Olej	71,17 6,26 71,17 6,36	55
136	0 O-Ý H* γ ^^οο2η5 OH	170-176	1 H-NMR (CDC13) δ (H*) = 4,79 ppm	56

Tabuľka 1 ./pokračovanie/

Č.	Zlúčenina	T.t. (°C)	C (%), (vypočt./	H (%) nájdené	Výťažok (%)
	CH, o		CH
137	h3cxc/ 3o<h A Vi)	* G	III c A ,	124-128	1 H-NMR (CDC13)	41
	H-C - C - CH,
	3 » 3 CH3				δ(Η*) =	4,79 ppm
	CH, O
	h3%, W	H
	h3cz 'Ylj				75,36	7,91
138	G/'		%οη3	114-116			50
	H,C-C-CH. 3 1	OCHj		75,35	7,93
	ch3
	h3c CH3	H3<\	,CH3
	h/\ <5*3	(	^ch3
			-0		64,03	3,99
139	ΆCF·		Go f H	Živica			16
	O				64,13	4,05
	CH3CH2O	OCHjCH3
	h,cx ,»·„Λ		CH-CH, 1 2 °xch2	68-70	76,06	8,35
140	H,C' Pil >	rGi	1			58
	3 1 l|		^CH,
	h3c-c-ch3				75,99	8,53
	ch3

Tabuľka 1 (pokračovanie)

Č.	Zlúčenina	T.t. (°C)	C (%), H (%) (vypočt./nájdené	Výťažok (%)
141	CH, O n'H33C’S ' tľjL qu ch3	Olej	81,27 9.95 81,67 10,31	58

Príklad 4

Stabilizácia polypropylénu pri niekoľkonásobnom vytlačovaní

1,3 kg po 1ypropy1énového prášku (Profax 650 1 ), ktorý bol predstabi 1 izovaný 0,025 % Irganoxu 1 076 (n-oktadecy1ester kyseliny 3-/3,5-di-terc.butyl-4-hydroxyfenyl/propiónovej) (index toku taveniny 3,2, nameraný pri 230 °C a pre 2,16 kg), sa zmieša s 0,05 % Irganoxu 1010 ( pentaerytrit-tetraki s-/3(3,5-di terc.butyl-4-hydroxyfenyl)propionát, 0,05 % stearátu vápenatého, 0,03 % D ihydrota1 c i tu (DHT 4A, Kyowa Chemical Industry Co.,Ltd Mg^ , _SA1 ₂ (OH₃00₃.3 , 5 H-O/) a 0,015 % zlúčeniny z tabuľky 1. Táto zmes sa vytláča vo valcovom extrudére s priemerom 20 mm a dĺžkou 400 mm pri 100 otáčkach za minútu, pričom tri výhrevne zóny sú nastavené na teploty: 260 °C, 270 °C a 280°C. Extrudát sa preťahuje vodným kúpeľom za účelom schladenia, následne sa granuluje. Tento granulát sa potom opätovne vytláča. Po troch vytlačeniach sa zmeria index toku taveniny (pri 230 °C a pre 2,16 kg). Veľké zvýšenie indexu toku taveniny znamená výraznú tvorbu reťazcov a teda zlú stabilizáciu. Získané výsledky sú uvedené v nasledujúcej tabuľke.

Tabuľka 2

Zlúčenina z tabuľky 1	Index toku taveniny po 3 vytlačeniach
—	20.0
102	6,0
103	6,0
111	5,8
119	6,0
123	5,S
124	5,8
126	5,9
128	5,8
129	5,9
132	6,0

Príklad 5

Stabilizácia polyetylénu v priebehu spracovania

100 dielov polyetylénového prášku (Lupolen 5260 Z) sa zmieša s 0,05 dielmi pentaeryt r it-tetrak i s-/3-(3,5-di-terc.buty 1-4-hydroxyf eny 1) prop i onát/u , 0,05 dielu tris-(2,4-di-terc.butylfenyl)fosfitu a 0,05 dielu zlúčeniny z tabuľky 1 a takto získaná zmes sa potom miesi v Brabenderovom plastografe pri teplote 220 °C a 50 otáčkach za minútu. V priebehu tohoto miesenia sa kontinuálne zaznamenáva odpor, ktorý uvedená zmes pri miesení kladie, vo forme krútiaceho momentu. V priebehu miesenia sa začne polymér zosieťovávať, čo sa prejaví rýchlym vzrastom krútiaceho momentu. V nasledujúcej tabuľke 3 je uvedený čas, ktorý uplynie až do okamihu, kedy dôjde k pozoruhodnému zvýšeniu krútiaceho momentu, a ktorý je mierou stabilizačného účinku. Čím je tento čas dlhší, tým lepší stabilizačný účinok sa dos i aho 1 .

Tabuľka 3

Zlúčenina z tabuíky 1	Čas uplynulý až do zvýšenia točivého momentu (min)
—	9,0
101	27.5
102	30,0
113	28,0
130	29,5

Príklad 6

Stabilizácia termop 1 astického elastoméru na báze styrénu

Zmes 70 g styrén-butadién-styrénového elastoméru (SBS, Finapren 416) a 0,25 % stabilizátoru z tabuľky 1 určeného k testovaniu sa miesi v Branderovom plastografe pri teplote 200 °C a 60 otáčkach za minútu 30 minút. Z priebehu krivky krútiaceho momentu sa stanoví indukčný čas, t.j. doba miesenia v minútach , ktorá uplynula do zvýšenia krútiaceho momentu o 1 Nm vzhľadom na minimum krútiaceho momentu. Dlhý indukčný čas znamená dobrú stabilizáciu. Získané výsledky sú uvedené v tabuľke 4.

Zlúčenina z	Indukčný čas
tabuľky 1	(min)
-	5,0
103	14,5

Príklad 7

Stabilizácia po 1ybutadiénového kaučuku

Zmes 70 g polyméru (Buna CB 529 C) a 0,25 % testovaného stabilizátoru z tabuľky 1 sa miesi v Brabenderovom plastografe pri teplote 160 °C a 60 otáčkach za minútu 30 minút. Z priebehu krivky krútiaceho momentu sa stanoví indukčný čas, t.j. doba miesenia v minútach, ktorá uplynula do zvýšenia krútiaceho momentu o 1 Nn vzhľadom na minimum krútiaceho momentu. Dlhý indukčný čas znamená dobrú stabilizáciu. Získané výsledky sú uvedenú v tabuľke 5.

Zlúčenina z	Indukčný čas
tabuľky 1	(min)
-	4,0
103	165,1

Príklad 8

Stabilizácia po 1yéter-po1yuretánovej mäkčenej peny

V 175 g polyéter-polyolu Lupranol 2045 (trojfunkčný polyéter-polyol s primárnými hydroxylovými skupinami; hydroxylové číslo 35 mg KOH/g, obsah vody pod 0,1 %, číslo kyslosti pod 0,1 mg KOH/g) jednoduchého antioxidantu sa rozpustí 470 mg (0,3 %, vzťahuje vynálezu (tabuľka 6). roztoku, tvoreného 1,74 g

Goldschmidt, Spolková sa na polyol) zmesi stabilizátorov podľa K získanému roztoku sa pridá 10,24 g produktu ľecostab (polysilikón firmy republika Nemecko), 0,48 g diazabicyklooktánu (am í nový katalyzátor) a 0,8 g vody, a získaná zmes sa potom intenzívne mieša pri 100 otáčkach za minútu 60 sekúnd. Potom sa pridá 3,2 g roztoku 0,32 g oktoátu cínatého (katalyzátor) v 2,9 g vyššie uvedeného polyolu a zmes sa znovu intenzívne mieša 60 sekúnd pri 100 otáčkach za g iz.okyanátu (Lupranat 780 firmy BASF; zmes to 1 uy 1 én-2,4- a - 2 , 6-d i i z ok yanát u), následne sa zmes po 6 sekundách naleje do vyloženej formy. V priebehu napenenia do penového bloku sa meria teplota exotermného procesu. Získané penové bloky sa potom ochladia a skladujú 24 hodín v klimatizačnej komore pri teplote 5 °C. Zo stredu blokov sa vyrežú 2 cm silné kotúče a z týchto sa potom pomocou vrtacíeho nástroja vyrežú (valcovité) vzorky. Tieto vzorky sa potom ponechajú stárnuť v skúmavkách za prístupu vzduchu v predhriatom termostatovom hliníkovom bloku. U týchto vzoriek sa potom podľa ASTM D — 1 9 2 5 stanoví zožltnutie ako index žltosti (Yellowness Index YI). Čím neskôr k zožltnutiu dôjde, tým lepšia je stabilizácia. Získané výsledky sú uvedené v nasledujúcej tabuľke ô. Teplota, pri ktorej sa uskutočňuje stárnutie, je 190 °C.

Tabuľka 6

Zmes stabilizátorov	YI po stárnutí pri teploté	190 °C
0	10	20	30	40	60	80	100	120	140	160
—	-0,7	44	48	55	57	62
0,24% zlúe-101 plus 0,06 % AO1	-1,3	-0,5	-0,3	0,7	2,2	3,2	5,7	10	19	26	31
0,24 %zlúč .101 plus 0,06 % AO2	-1,8	-0,2	0,0	0,3	1,5	2,5	3,6	8,8	16	24	36
0,24 % ziúčiOl plus 0,06 % AO3	-1,8	-0,2	0,2	0,5	1,1	2,6	3,5	7,6	22	29	37

AO1 - zmes polyalkylovaných difenylamínov (Irganox 5057) AO2 - 4,4 '-1 íobi s(6-terc.buty1-3-mety1 feno1) (Santonox R)

AO3 - 2,2'-metylénbis(6-terc.butyl-4-metylfenol)

T

W 497-33

PATENTOVÉ

Claims (21)

1. NÁROKY .

   Kompozícia, v y z n a č e n á t ý m , že obsahuje

   a) organ i ckú látku vystavenú ox í dačnej, , tepelnej alebo svetlom-indukovanej degradácii a b) aspoň jednu zlúčeninu všeobecného vzorca 1 v ktorom

   Ri znamená alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 25 atómov uhlíka feny1 a 1ky1ovú skupinu obsahujúcu 7 až 9 atómov uhlíka, nesubstituovanú alebou alkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka substituovanú fenylovú skupinu, nesubstituovanú alebo alkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka substituovanú cykloalkylovú skupinu obsahujúcu 5 až 8 atómov uhlíka, alkenylovú skupinu obsahujúcu 3 až 25 atómov uhlíka, alkinylovú skupinu obsahujúcu 3 až 25 atómov uhlíka alebo atómom kyslíka, atómom síry alebo skupinou ^N-Ris prerušenú alkylovú skupinu obsahujúcu 3 až 25 atómov uhlíka, pričom

   R i e znamená atóm vodíka alebo alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 8 atómov uhlíka,

   R c, R 3, R.λ a Rs nezávisle jeden od druhého znamenajú atóm vodíka, alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 25 atómov uhlíka, skupinu, nesubstituovanú 4 atómami uhlíka substifeny 1 a 1ky1ovú skupinu obsahujúcu 7 až 9 atómov uhlíka, nesubstituovanú alebo alkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka substituovanú fenylovú alebo alkylovou skupinou s 1 až tuovanú cykloalkylovú skupinu obsahujúcu 5 až 8 atómov uhlíka, alkoxylovú skupinu obsahujúcu 1 až 18 atómov uhlíka, hydroxy-skupinu, a 1kanoy1oxy-skupinu obsahujúcu 1 až 25 atómov uhlíka, alkenoyloxý-skupinu obsahujúcu 3 až 25 atómov uhlíka, atómom kyslíka, atómom síry alebo skupinou ^N-Rie prerušenú alkanoyloxy-skupinu obsahujúcu 3 až 25 atómov uhlíka, cykloalkylkar bonyloxy-s kupinu obsahujúcu 6 až 9 atómov uhlíka, benzoy l oxy-skupinu alebo alkylovou skupinou s 1 až 12 atómami uhlíka substituovanú benzoy 1 oxy-skupinu a Rie má vyššie uvedený význam alebo R = a Ra alebo Ra a Rs spoločne s atómami uhlíka, ku ktorým sú viazané, tvoria benzénový kruh a Ra naviac znamená skupinu -(CHa)n-CORii, v ktorom n znamená 0, 1 alebo 2 a

   R11 znamená hydroxy-skupinu, skupinu /-O^{- 1} M^r*/, alkoxy-skur~ pinu obsahujúcu 1 až 18 atómov uhlíka alebo skupinu

   Ria

   -N''''' , v ktorej .R 1 5 nezávisle jeden

   Ria a R od druhého znamenajú atóm vodíka alebo alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 18 atómov uhlíka,

   M znamená r-mocný katión kovu a r znamená 1 , 2 alebo 3,

   Ry, R_a, Rg a R10 nezávisle jeden od druhého znamenajú atóm vodíka, alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 4 atómy uhlíka alebo a 1 koxy-skupinu obsahujúcu 1 až 4 atómy uhlíka s podmienkou, že aspoň jeden z Ry, Rs, Ra a Rio znamená Rs, Rs, Ry a Rio znamenajú atóm Ra znamená atóm vodíka, a keď Ra vodíka, potom naviac vzorca 2 skupinu všeobecného v

   III v ktorom

   R i, R2, Rs a R9 majú vyššie uvedený význam a

   Ria a Ri₃ nezávisle jeden od druhého znamenajú atóm vodíka, skupinu CFa, alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 12 atómov uhlíka alebo fenylovú skupinu alebp Ria a Ria spoločne s atómom uhlíka, ku ktorému sú viazané, tvoria nesubstituovaný alebo alkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka jeden až trikrát substituovaný cyk1oa1ky1 idénový kruh obsahujúci 5 až 8 atómov uhlíka

   R© znamená atóm vodíka alebo skupinu všeobecného vzorca 3

   0V r₄ f

   Rio xí

   Rz

   R_a

   Rg

   (3) v ktorom Ri , R₂ ,

   R 3 ,

   Ru ,

   R 5 , R -r ,

   R 3 , R 5 j a Rio majú vyššie uvedené významy,

   pričom z rozsahu všeobecného vzorca je vylúčená zlúčenina vzorca 4

   IV
2. 2. Kompozícia podľa nároku 1, vyznačená tým, že Ri znamená alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 25 atómov uhlíka, fenylalkylovú skupinu obsahujúcu 7 až 9 atómov uhlíka, nesubstituovanú alebo alkylovou skupinou c 1 až 4 atómami uhlíka substituovanú fenylovú skupinu, nesubstituovanú alebo alkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka substituovanú cykloalkylovú skupinu obsahujúcu 5 až 8 atómov uhlíka, alkenylovú skupinu obsahujúcu 3 až 25 atómov uhlíka alebo atómom kyslíka, atómom síry alebo skupinou ^ýN-R-is prerušenú alkylovú skupinu obsahujúcu 3 až 25 atómov uhlíka a R i 2 a Ria nezávisle jeden od druhého znamenajú atóm vodíka, skupinu obsahujúcu 1 až 12 atómov uhlíka skupinu.

   alkylovú alebo fenylovú
3. 3. Kompozícia podľa nároku 1, vyznačená tým, že R1 znamená alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 18 atómov uhlíka,' benzylovú skupinu, fenylovú skupinu, alkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka substituovanú fenylovú skupinu, cykloalkylovú skupinu obsahujúcu 5 až 8 atómov uhlíka, alkenylovú skupinu obsahujúcu 3 až 18 atómov uhlíka, alkinylovú skupinu obsahujúcu 3 až 18 atómov uhlíka alebo atomom kyslíka, atomom síry alebo skupinou N-Rie prerušenú alkylovú skupinu obsahujúcu 3 až 13 atómov uhlíka, R. , R □ , R -> jeden od druhého obsahujúcu 1 až 1S znamenajú atóm vodíka, atómov uhlíka, benzylovú a Rs nezáv i sle alkylovú skupinu skupinu, fenylovú skupinu, cykloalkylovú skupinu obsahujúcu 5 až 8 atómov uhlíka, alkoxy-skupinu obsahujúcu 1 až 8 atómov uhlíka, hydroxy-skupinu, alkanoyloxy-skupinu, obsahujúcu 1 až 18 atómov uhlíka, a 1kenoy1oxy-skupinu obsahujúcu 3 až 18 atómov uhlíka alebo benzoy 1 oxy-skupinu, Ra naviac znamená -(CHc)n-COR i i alebo Rs a Rs alebo Ra a Rs spoločne s atómami uhlíkam ku ktorým sú viazané, tvoria benzénový kruh.
4. 4. Kompozícia podľa nároku 1, v y z n a č e n á že R.2, Rs, Ra a Rs znamenajú atóm vodíka.

   tým
5. 5. Kompozícia podľa nároku 1, že R₃ a Rs znamenajú atóm vodíka.

   vyznačená tým

   Kompozícia podľa nároku 1, že znamená alkylovú skupinu vyznačená tým obsahujúcu 1 až 18 atómov uhlíka, benzylovú skupinu, fenylovú skupinu, cyklohexylovú skupinu, alkenylovú atómov uhlíka, alkinylovú

   Rs skupinu obsahujúcu 3 až 12 skupinu obsahujúcu 3 až 12 atómov uhlíka alebo atómom kyslíka prerušenú alkylovú skupinu obsahujúcu 3 až 18 atómov uhlíka, », R? a Rio nezávisle jeden od druhého znamenajú atóm vodíka alebo alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 4 atómy uhlíka, znamená atóm vodíka, alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 18 atómov uhlíka, fenylovú skupinu alebo cyklohexylovú skupinu alebo Rs a Rs spoločne s atómami uhlíka , ku ktorým sú viazané, tvoria benzénový kruh, znamená atóm vodíka, alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 12 atómov uhlíka, fenylovú skupinu, cyklohexylovú skupinu, hydroxy-skupinu, alkanoyloxy-skupinu obsahujúcu 1 až 12 atómov uhlíka, alkoxy-skupinu obsahujúcu 1 až 8 atómov uhlíka alebo skupinu -(CHs)n-COR, i, v ktorej znamená 0,1 a 1 ebo 2 a znamená hydroxy-skupinu alebo alkoxy-skupinu obsahujúcu 1 až 12 atómov uhlíka, naviac znamená skupinu všeobecného vzorca 2 v ktorom

   Ri, R:, Rs a Ra má vyššie uvedený význam a

   R12 a R13 nezávisle jeden od druhého znamenajú atóm vodíka, skupinu CFa, alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 12 atómov uhlíka alebo fenylovú skupinu alebo R i - a R13 spoločne s atómom uhlíka, ku ktorému sú viazané, tvoria cyk1oa1ky1 idenový kruh obsahujúci 5 až 8 atómov uhlíka.
6. 7. Kompozícia podľa nároku 1, v y z n a č e n á t ý m , že Ri znamená alkylovú skupinu obsahujúcu 2 až 18 atómov uhlíka, benzylovú skupinu, fenylovú skupinu, alkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka substituovanú fenylovú skupinu, cykloalkylovú skupinu obsahujúcu 5 až 8 atómov uhlíka, alkenylovú skupinu obsahujúcu 3 až 18 atómov uhlíka, alkinylovú skupinu obsahujúcu 3 až 18 atómov uhlíka alebo atómom kyslíka, atómom síry alebo skupinou ^N-Rie prerušenú alkylovú skupinu obsahujúcu 3 až 18 atómov uhlíka.
7. 8. Kompozícia podľa nároku 1, v y z n a č e n á t ý m , že keď Ri znamená metylovú skupinu, potom aspoň jeden z R?, Rs, Ra a Rio neznamená atóm vodíka.
8. 9. Kompozícia podľa nároku 1, vyznačená tým, že keď Ri znamená metylovú skupinu, potom Re znamená alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 4 atómy uhlíka alebo alkoxy-skupinu obsahujúcu 1 až 4 atómy uhlíka.

   Ψ<

   Kompozícia podľa nároku 1, ž e znamená alkylovú skupinu vyznačená tým

   R2

   R3

   R2 r₆ obsahujúcu 1 až 18 uhlíka, benzylovú skupinu, fenylovú skupinu, cyklohexylovú skupinu, alkenylovú skupinu obsahujúcu 3 alebo 4 atómy uhlíka, alkinylovú skupinu obsahujúcu 3 alebo 4 atómy uhlíka alebo atómom kyslíka prerušenú alkylovú skupinu obsahujúcu 3 až 6 atómov uhlíka, znamená atóm vodíka, alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 18 atómov uhlíka, fenylovú skupinu alebo cykohexylovú skupinu,

   Rs, R? a Rio znamenajú atóm vodíka alebo a R3 spoločne s atómom uhlíka, na ktoré sú viazané, tvoria benzénový kruh, znamená atóm vodíka, a 1ky 1 ovú skupinu obsahujúcu 1 až 6 atómov uhlíka, fenylovú skupinu, cyk1ohexy1ovú skupinu, hydroxy-skupinu, pivaloyloxy-skupinu, alkoxy-skupinu obsahujúcu 1 až 4 atómy uhlíka alebo skupinu -(CH2 )2-CORn 1 , v ktorej Rn znamená alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 4 atómy uhlíka, a Ro nezávisle jeden od druhého znamenajú atóm alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 4 atómy uhlíka alebo alkoxy-skupinu obsahujúcu keď znamená atóm vodíka, potom všeobecného vzorca 2 atómov vodíka, :a alebo 1 až 4 atómy uhlíka, pričom naviac znamená skupinu (2)

   VIII vyššie uvedený význam znamenajú skupinu 4 atómy uhlíka, skupinu všeobecného v ktorom R i , R 2, Re a R a majú R13 nezávisle jeden od druhého alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až Re znamená atóm vodíka alebo a R i a CFe alebo vzorca 3

   O

   Λ í 3) v ktorom Ri, Rs, Ra, Rn, Rs, R₇, Rs, Ro a Rio majú vyššie uvedemý význam.
9. 11. Kompozícia podľa nároku 1, v y z n a č e n á t ý m , že ako zložku a) obsahuje syntetický polymér.
10. 12. Kompozícia podľa nároku 1, v y z n a č e n á t ý m , že zložku b) obsahuje v množstve 0,0005 až 5 %, vzťahujúc na hmotnosť zložky a).
11. 13. Kompozícia podľa nároku 1, vyznačená tým, že naviac obsahuje organický fosfit alebo fosfonit.

    Zlúčeniny všeobecného vzorca 5

    IX ft v ktorom

    R₂ r₃

    Ra znamená alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 25 uhlíka, fen y 1 a 1 k y 1 ov ú skupinu obsahujúcu 7 až 9 uhlíka, nesubstituovanú alebo alkylovou skupinou 4 atómami uhlíka substituovanú fenylovú nesubstituovanú alebo alkylovou skupinou s atómami uhlíka obsahujúcu 5 až obsahujúcu obsahujúcu atómov atómov s 1 až skupinu, 1 až 4 skupinu skupinu substituovanú cykloalkylovú 8 atómov uhlíka, alkenylovú 25 atómov uhlíka, alkinylovú skupinu atómov uhlíka alebo atómom kyslíka, ^_N-Rie prerušenú alkylovú atómov uhlíka, pričom obsahujúcu az 3 až 25 atómom síry alebo skupinou skupinu obsahujúcu 3 až 25 znamená atóm vodíka alebo alkylovú skupinu 1 až 8 atómov uhlíka, znamená atóm vodíka, alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 25 atómov uhlíka, fenylalkylovú skupinu obsahujúcu 7 až 9 atómov uhlíka, nesubstituovanú alebo alkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka substituovanú fenylovú skupinu, nesubstituovanú alebo alkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka substituovanú cykloalkylovú skupinu obsahujúcu 5 až 8 atómov uhlíka, alkanoyloxy-skupinu obsahujúcu 1 až 25 atómov uhlíka, a 1kenoy1oxy-skupinu obsahujúcu 3 až 25 atómov uhlíka, atómom kys 1 íka,atómom síry alebo skupinou ^N-Rig prerušenú alkanoyloxy-skupinu obsahujúcu 3 až 25 atómov uhlíka, cyk 1oa1 k y 1karbonyloxy-skupinu obsahujúcu 6 až 9 atómov uhlíka, benzoyloxy-skupinu alebo alkylovou skupinou s 1 až 12 atómami uhlíka substituovanú má vyššie uvedený význam, znamená atóm vodíka, s nezávisle jeden od druhého benzoyloxy-skupinu a R i ₆ znamenajú atóm vodíka, až 25 atómov uhlíka, 7 až 9 atómov uhlíka, skupinou s až 4 alkylovú skupinu obsahujúcu fenylalkylovú skupinu obsahujúcu nesubstituovanú alebo alkylovou atómami uhlíka substituovanú fenylovú skupinu, nesubstituovanú alebo alkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka substituovanú cykloalkylovú skupinu obsahujúcu 5 x

    až 8 atómov uhlíka, alkoxy-skupinu obsahujúcu 1 a ž

    8 atómov u h 1 í k a , alkanoyloxy-skupinu obsahujúcu 1 až atómov uhlíka, alkenoyloxy-skupinu obsahujúcu 3 až atómov u h 1 í k a , atómom kyslíka, atómom síry alebo skupinou N-R,e prerušenú alkanoyloxy-skupinu obsahujúcu 3 až 25 atómov uhlíka, cyk 1 oa1 k y 1 kar bony 1oxy-skupinu obsahujúcu 5 až 9 atómov uhlíka, benzoyloxy-skupinu alebo alkylovou skupinou s 1 až 12 atómami uhlíka substituovanú benzoy1oxy-skupinu a Ris- má vyššie uvedený význam alebo

    R 2 a R 3 alebo R a a Rs spoločne s atómami uhlíka , ku ktorým sú viazané, tvoria benzénový kruh,

    R4 naviac znamená skupinu -(CH:)_n-COR n, v ktorom n znamená 0, 1 alebo 2, a

    Ri, znamená hydroxy-skupinu, skupinu /-0 _L M^r*/, alkoxyr skupinu obsahujúcu 1 až 18 atómov uhlíka alebo skupinu

    R,

    -N' v ktorej

    R
12. 14 a Ris nezávisle jeden od druhého znamenajú atóm vodíka alebo alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 18 atómov uhlíka

    M znamená r-mocný katión kovu a r znamená 1, 2 alebo 3,

    Ra a R q nezávisle jeden od druhého znamenajú atóm vodíka, alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 4 atómy uhlíka alebo alkoxy-skupinu obsahujúcu 1 až 4 atómy uhlíka, pričom keď

    Rs a Rt. znamenajú atóm vodíka, potom

    R4 naviac znamená skupinu všeobecného vzorca 2 (2)

    XI v ktorom

    R,, R, R s a R t, majú vyššie uvedený význam a

    R12 a R13 nezávisle jeden od druhého znamenajú atóm vodíka, skupinu CF3, alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 12 atómov uhlíka alebo fenylovú skupinu alebo R12 a Ria spoločne s atómom uhlíka, ku ktorému sú viazané, tvoria nesubstituovaný alebo alkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka jeden až trikrát substituovaný cyk1oa1ky1 idenový kruh, ktorý obsahuje 5 až 8 atómov uhlíka,

    R e znamená atóm vodíka alebo skupinu všeobecného vzorca 6 v ktorom R1, R₂, význam s výhradou, vodíka, pričom z zlúčenina vzorca 4

    R 3 , R λ , že aspoň rozsahu

    Rs, Rs a Rs majú vyššie uvedený jeden z Ra, Ra a Rs neznamená atóm všeobecného vzorca 5 je vylúčená

    V

    XII
13. 15. Zlúčeniny podľa nároku 14, v ktorých R1 znamená alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 25 atómov uhlíka, fenylalkylovú skupinu obsahujúcu 7 až 9 atómov uhlíka, nesubstituovanú alebo alkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka substituovanú fenylovú skupinu, nesubstituovanú alebo alkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka substituovanú cykloalkylovú skupinu obsahujúci 5 až 8 atómov uhlíka, alkenylovú skupinu obsahujúcu 3 až 25 atómov uhlíka alebo atómom kyslíka, atómom síry alebo skupinou ^N-R_1Ď prerušenú alkylovú skupinu -obsahujúcu 3 až 25 atómov uhlíka a R_i: a Ria nezávisle jeden od druhého znamenajú atóm vodíka, alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 12 atómov uhlíka alebo fenylovú skupinu.
14. 16. Zlúčeniny podľa nároku 14, v ktorých R·, znamená alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 18 atómov uhlíka, benzylovú skupinu, fenylovú skupinu, alkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka substituovanú fenylovú skupinu, cykloalkylovú skupinu obsahujúcu 5 až 8 atómov uhlíka, alkenylovú skupinu obsahujúcu 3 až 18 atómov uhlíka, alkinylovú skupinu obsahujúcu 3 až 18 atómov uhlíka alebo atómom kyslíka, atómom síry alebo skupinou -Rie prerušenú alkylovú skupinu obsahujúcu 3 až 18 atómov uhlíka, Rs znamená atóm vodíka, alkylovú skupinu obsahujúcu 1 benzylovú skupinu, fenylovú skupinu, obsahujúcu 5 až 8 atómov uhlíka, obsahujúcu 1 obsahujúcu 3 Ra až 18 atómov uhlíka cykloalkylovú skupinu alkanoyloxy-skupinu alkenoyloxy-skupinu benzoyloxy-skupinu, znamenajú atóm vodíka, atómov uhlíka, benzylovú s k u p i n o u az až 18 uhlíka, skupinu, uhlíka, atomov atómov uhlíka alebo a Rs nezávisle jeden od druhého alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 18 skupinu, fenylovú skupinu, alkylovou s 1 až 4 atómami uhlíka substituovanú fenylovú cykloalkylovú skupinu obsahujúcu 5 až 8 atómov a 1koxy-skupi n u obsahujúcu 1 až 8 atómov uhlíka, alkanoyloxy-skupinu obsahujúcu 1 až 18 atómov uhlíka, alkenoyloxy-skupinu obsahujúcu 3 benzoyloxy-skupinu, Ra naviac až 18 atómov znamená skupinu uhlíka alebo -(CH;)n-COR 1 1 alebo R₂ a R□ alebo R..» a R ₅ spoločne s atómami uhlíka, ku ktorým sú viazané, tvoria benzénový kruh.

    χι τι
15. 17. Zlúčeniny podľa nároku 14, v ktorých aspoň dva z R2, R ₃ R4 a Rs znamenajú atóm vodíka.
16. 18. Zlúčeniny podľa nároku 14, v ktorých R ₃ a R ₅ znamenajú atóm vodíka.
17. 19. Zlúčeniny podľa nároku 14, v ktorých R, znamená alkylovú skupinu obsahujúcu 2 až 18 atómov uhlíka, benzylovú skupinu, fenylovú skupinu, alkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka substituovanú fenylovú skupinu, cykloalkylovú skupinu obsahujúcu 5 až 8 atómov uhlíka, alkenylovú skupinu obsahujúcu až 13 atómov uhlíka, alkinylovú skupinu obsahujúcu 3 až 18 atómov uhlíka alebo atómom kyslíka, atómom síry alebo skupinou

    N-R-ιβ prerušenú alkylovú skupinu obsahujúcu 3 až 18 atómov uhlíka.
18. 20. Zlúčeniny podľa nároku 14, v ktorých, keď R, znamená metylovú skupinu, aspoň jeden z Rs a R₉ neznamená atóm vodíka.
19. 21. Zlúčeniny podľa nároku 14, v ktorých, keď R1 znamená metylovú skupinu, Rs znamená alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až atómy uhlíka alebo alkoxy-skupinu obsahujúcu 1 až 4 atómy uhlíka.

    R2

    R:

    R:

    a R_:

    Zlúčeniny podľa nároku 14, v ktorých znamená alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až uhlíka, benzylovú skupinu, fenylovú skupinu, cyklohexylovú skupinu, alkenylovú skupinu obsahujúcu 3 alebo 4 atómy uhlíka, alkinylovú skupinu obsahujúcu 3 alebo 4 atómy uhlíka alebo atómom kyslíka prerušenú alkylovú skupinu obsahujúcu 3 až 6 atómov uhlíka, znamená atóm vodíka, alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 18 atómov uhlíka, fenylovú skupinu alebo cyklohexylovú skupinu, znamená atóm vodíka alebo , spoločne s atómami uhlíka, ku ktorým sú viazané, tvoria benzénový kruh, atómov

    XIV

    R₄ znamená atóm vodíka, alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až atómov uhlíka, fenylovú skupinu, cyklohexylovú skupinu, pivaloyloxy-skupinu, alkoxylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka alebo skupinu -(CH₂)₂-COR1 i, v ktorej

    Rii znamená alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 4 atómy uhlíka R_s znamená atóm vodíka,

    R_a a Ra nezávisle jeden cd druhého znamenajú atóm vodíka, alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 4 atómy uhlíka alebo alkoxy-skupinu obsahujúcu 1 až 4 atómy uhlíka a keď R _s znamená atóm vodíka, potom

    R₄ naviac znamená skupinu všeobecného vzorca 2 v ktorom Ri, R₂, Rs a Ro majú vyššie uvedený význam a R_n2 a R13 nezávisle jeden od druhého znamenajú skupinu CH₃ alebo alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 4 atómy uhlíka,

    Re znamená atóm vodíka alebo skupinu všeobecného vzorca 6 v ktorom R·., R₂, .význam.

    R s , Rb majú vyššie uvedený

    Ti *
20. 23. Použitie zlúčenín všeobecného vzorca 1 definovaného v nároku 1 ako stabilizátorov pre organické látky proti oxidačnej, tepelnej a svet1om-indukovanej degradácii.
21. 24. Spôsob stabilizácie organickej látky proti oxidačnej, tepelnej a svet 1om-indukovanej degradácii, vyznačený tým, že sa do tejto látky zabuduje alebo na túto látku nanesie aspoň jedna zlúčenina všeobecného vzorca 1 definovaného v nároku 1.

    iŕ *