SK281441B6 - Použitie 2-amino-6-n-propyl-amino-4,5,6,7-tetrahydrobenzotiazolu - Google Patents
Použitie 2-amino-6-n-propyl-amino-4,5,6,7-tetrahydrobenzotiazolu Download PDFInfo
- Publication number
- SK281441B6 SK281441B6 SK740-95A SK74095A SK281441B6 SK 281441 B6 SK281441 B6 SK 281441B6 SK 74095 A SK74095 A SK 74095A SK 281441 B6 SK281441 B6 SK 281441B6
- Authority
- SK
- Slovakia
- Prior art keywords
- amino
- tetrahydrobenzothiazole
- propylamino
- preparation
- snd
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
- A61K31/425—Thiazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/24—Antidepressants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/26—Psychostimulants, e.g. nicotine, cocaine
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Psychiatry (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Neurology (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
Abstract
Použitie 2-amino-6-n-propyl-amino-4,5,6,7- -tetrahydrobenzotiazolu (pramipexolu) a jeho farmaceuticky prijateľných kyslých adičných solí na prípravu farmaceutických zmesí s antidepresívnou aktivitou.ŕ
Description
Vynález sa týka použitia 2-amino-6-n-propyl-amino-4,5,6,7-tetrahydrobenzotiazolu, zvlášť jeho (-)-enantioméru a jeho farmaceutický prijateľnej kyslej adičnej soli ako farmaceutickej zmesi s antidepresívnou aktivitou
Doterajší stav techniky
Uvedené látky sú známe ako farmaceutické zmesi určené pôvodne na liečenie schizofrénie a Parkinsonovej choroby. Detaily prípravy týchto látok, ktorých (-)-cnantioméry sú tiež odkazované v literatúre ako SND 919 alebo pramipexol, sa nachádzajú v európskej patentovej prihláške EP-A85 116 016.
Podstata vynálezu
Podstatou tohto vynálezu je použitie 2-amino-6-n-propyl-amino-4,5,6,7-tetrahydrobenzotiazolu a jeho farmaceutický prijateľných kyslých adičných solí na prípravu farmaceutických zmesí na liečenie depresie. Ďalšou vhodnou látkou na prípravu farmaceutických zmesí na liečenie depresie je (-)-2-amino-6-n-propyl-amino-4,5,6,7-tetrahydrobenzotiazolu a jeho farmaceutický prijateľné kyslé adičné soli.
Prekvapivo sa teraz zistilo, že pramipexol má antidepresívne účinky. Zvlášť významné v tomto kontexte je to, že látka má neočakávane nízku α-receptorovú aktivitu, zatiaľ čo je extrémne dobre tolerovaný. Predtým neznáme dlhé trvanie aktivity pramipexolu (polčas 12,5 hodiny) a jeho neočakávane vysoká biologická dostupnosť, viac ako 80 %, sa ukázali ako výhodné pri použití tejto látky ako antidepresíva.
Antidepresívna aktivita pramipexolu bola demonštrovaná v predklinických skúškach v „teste vynúteného plávania“. Podrobnosti tohto testu správania sa sú opísané napríklad Willnerom v Psychopharmacology 83, 1 - 16 (1084) a Borsinim a Melim v Psychopharmacology 94, 147 160 (1988).
Pramipexol (SND 919) bol skúmaný na ôsmich potkanoch porovnaním so známym antídepresívom amineptínom.
Obidve látky boli rozpustené vo fyziologickom soľnom roztoku a boli podané parenterálne. Výsledky sú uvedené v tabuľke 1.
Tabuľka 1
Výskum SND 919 a amineptínu v „teste vynúteného plávania“
| Látka | Dávke mgfkg | Ca* tanoWUty sekunda |
| Sotný roztok | • | 208110 |
| SND 019 | 0.03 | 210114 |
| SND 919 | 0,10 | 16516 |
| SND 919 | 0.30 | 102117 |
| Amineptín | 20.00 | 134119 |
Získané výsledky ukazujú, že SND 919 je jasne lepší ako amineptín.
Pramipexol môže byť podávaný na liečbu depresie vo forme konvenčných galenických prípravkov, ktoré pozostávajú v podstate z inertného farmaceutického nosiča a účinnej dávky aktívnej látky, napríklad vo forme jednoduchých alebo poťahovaných tabliet, kapsúl, pastiliek, práškov, roztokov, suspenzií, emulzii, sirupov, čapíkov a atď.
Terapeuticky aktívna dávka je na účely tohto vynálezu určená v rozmedzí od 0,1 do 30 mg, výhodne od 1 do 5 mg. Okrem podávania orálne alebo intravenózne môže byť tiež podávaná transdermálne. Vhodné uvoľňovacie systémy na tento účel sú známe v tomto odbore, napríklad Európska patentová prihláška 428 038.
Príklady uskutočnenia vynálezu
Príklad 1
Tabletové jadro obsahujúce 5 mg dihydrochloridu 2-amino-6-n-propyl-amino-4,5,6,7-tetrahydrobenzotiazolu
Zloženie:
tabletové jadro obsahuje:
SND 919 5,0mg
Laktóza 33,5mg
Kukuričný škrob 10,0mg
Želatína 1,0mg
Stearát horečnatý_______0,5mg
50,0 mg
Spôsob prípravy
Zmes aktívnej látky s laktózou a kukuričným škrobom sa granulovala s 10 % vodným roztokom želatíny cez sito s 1 mm otvormi, potom sa sušila pri 40 °C a pretlačila sa cez to isté sito ešte raz. Takto získané granuly sa zmiešali so stearátom horečnatým a zlisovali sa do formy jadra tabliet. Postup sa musí uskutočňovať v zatemnenom priestore.
Hmotnosť jadra: 50 mg
Razidlo: 5 mm, konvexné
Takto získané tabletové jadrá sa potiahnu známymi metódami s poťahom, ktorý pozostáva v podstate z cukru a mastenca. Hotové potiahnuté tablety sa leštia s včelím voskom.
Hmotnosť potiahnutej tablety: 100 mg
Príklad 2
Kvapky s obsahom 5 mg dihydrochloridu 2-amino-6-n-propyl-amino-4,5,6,7-tetrahydrobenzotiazolu
Zloženie:
100 ml kvapiek obsahuje:
Metyl-p-hydroxybenzoát 0,035 g n-propyl-p-hydroxybenzoát 0,015 g
Anizový olej 0,05 g
Mentol 0,06 g
Čistý etanol 10,0 g
SND 9190,5 g
Kyselina citrónová0,7 g
Sek. fosforečnan sodný x 2H2O 0,3 g Cyklamát sodný1,0 g
Glycerín 15,0 g
Destilovaná voda do 100,0 ml
Spôsob prípravy p-Hydroxybenzoáty, anizový olej a mentol sa rozpustili v etanole (roztok I). Pufŕovacie látky, aktívna látka a cyklamát sodný sa rozpustili v destilovanej vode a pridal sa glycerín (roztok II). Roztok I sa primiešaval do roztoku II a zmes sa upravila na určený objem destilovanou vodou. Hotový roztok kvapiek sa prefiltroval cez vhodný filter. Roztok kvapiek sa musí pripravovať a plniť do fľašiek chránený pred svetlom a v atmosfére ochranného plynu.
Čapíky s obsahom 10 mg dihydrochloridu 2-amino-6-n-propyl-amino-4,5,6,7-tetrahydrobenzotiazolu čapík obsahuje:
SND 919 10,0 mg
Hmota čapíku (napríklad
Witcpsol W 45)___________1690,0 mg
1700,0 mg
Spôsob prípravy
Jemne prášková látka sa primiešala do roztavenej hmoty čapíku ochladenej na 40 °C s použitím ponorného homogenizátora. Pri 30 °C sa hmota vyliala do mierne chladenej formy.
Hmotnosť čapíka: 1,7 g
Príklad 4
Ampuly s obsahom 5 mg dihydrochloridu 2-amino-6-n-propyl-amino-4,5,6,7-tetrahydrobenzotiazolu
Spôsob prípravy
Ako v príklade 1.
Claims (2)
1. Použitie 2-amino-6-n-propyl-amino-4,5,6,7-tetrahydrobenzotiazolu a jeho farmaceutický prijateľných kyslých adičných solí na prípravu farmaceutických zmesí na liečenie depresie.
2. Použitie (-)-2-amino-6-n-propyl-amino-4,5,6,7-tetrahydrobenzotiazolu a jeho farmaceutický prijateľných kyslých adičných solí na prípravu farmaceutických zmesí na liečenie depresie.
Koniec dokumentu
1 ampula obsahuje:
SND 919 5,0 mg
Kyselina citrónová 7,0 mg
Sek. fosforečnan sodný x 2H2O 3,0 mg Pyrosiričitan sodný 1,0 mg
Destilovaná voda do l ,0 ml
Spôsob prípravy
Pufrovacie látky, aktívna látka a pyrosiričitan sodný sa postupne rozpustili vo vode, ktorá bola prevarená a ochladená pod atmosférou plynného CO2. Roztok sa doplnil na určený objem s prevarenou vodou a prefiltroval, aby sa odstránili pyrogény.
Balenie:
v hnedých ampuliach v atmosfére ochranného plynu
Sterilizácia:
20 minút pri 120 °C
Roztok musí byť pripravovaný a balený v zatemnenej miestnosti.
Príklad 5
Poťahované tablety obsahujúce 10 mg dihydrochloridu 2-amino-6-n-propyl-amino-4,5,6,7-tetrahydrobenzotiazolu
1 tabletové jadro obsahuje:
SND 919 10,0mg
Laktóza 35,5mg
Kukuričný škrob 12,0 mg
Želatína 1,0mg
Stearát horečnatý_______0,5mg
59,0 mg
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4241013A DE4241013A1 (de) | 1992-12-05 | 1992-12-05 | Verwendung von 2-Amino-6-n-propyl-amino-4,5,6,7-tetrahydrobenzothiazol als Arzneimittel mit antidepressiver Wirkung |
| PCT/EP1993/003389 WO1994013287A1 (de) | 1992-12-05 | 1993-12-02 | Verwendung von 2-amino-6-a-propyl-amino-4,5,6,7-tetrahydrobenzothiazol (pramipexol) als arzneimittel mit antidepressiver wirkung |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SK74095A3 SK74095A3 (en) | 1996-05-08 |
| SK281441B6 true SK281441B6 (sk) | 2001-03-12 |
Family
ID=6474503
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SK740-95A SK281441B6 (sk) | 1992-12-05 | 1993-12-02 | Použitie 2-amino-6-n-propyl-amino-4,5,6,7-tetrahydrobenzotiazolu |
Country Status (29)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6191153B1 (sk) |
| EP (1) | EP0675717B1 (sk) |
| JP (1) | JP3221880B2 (sk) |
| KR (1) | KR100311165B1 (sk) |
| CN (1) | CN1052400C (sk) |
| AT (1) | ATE183091T1 (sk) |
| AU (1) | AU674378B2 (sk) |
| BG (1) | BG62475B1 (sk) |
| CA (1) | CA2150131C (sk) |
| CZ (1) | CZ282679B6 (sk) |
| DE (2) | DE4241013A1 (sk) |
| DK (1) | DK0675717T3 (sk) |
| ES (1) | ES2136725T3 (sk) |
| FI (1) | FI952734A (sk) |
| GR (1) | GR3031521T3 (sk) |
| HK (1) | HK1019003A1 (sk) |
| HU (1) | HU221014B1 (sk) |
| IL (1) | IL107870A (sk) |
| MX (1) | MX9307644A (sk) |
| NO (1) | NO306930B1 (sk) |
| NZ (1) | NZ258876A (sk) |
| PL (1) | PL309282A1 (sk) |
| RU (1) | RU2157685C2 (sk) |
| SG (1) | SG49228A1 (sk) |
| SK (1) | SK281441B6 (sk) |
| TW (1) | TW362973B (sk) |
| UA (1) | UA35604C2 (sk) |
| WO (1) | WO1994013287A1 (sk) |
| ZA (1) | ZA939065B (sk) |
Families Citing this family (23)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5650420A (en) * | 1994-12-15 | 1997-07-22 | Pharmacia & Upjohn Company | Pramipexole as a neuroprotective agent |
| US6156777A (en) | 1994-12-15 | 2000-12-05 | Pharmacia & Upjohn Company | Use of pramipexole as a neuroprotective agent |
| US6001861A (en) | 1998-01-16 | 1999-12-14 | Pharmacia & Upjohn Company | Use of pramipexole in the treatment of restless legs syndrome |
| DE19830201A1 (de) * | 1998-07-07 | 2000-01-13 | Boehringer Ingelheim Pharma | Mittel mit antidepressiver Wirkung |
| CA2301899C (en) * | 1998-07-27 | 2008-11-18 | Boehringer Ingelheim Pharma Kg | Agent with an antidepressant activity |
| PE20011074A1 (es) | 2000-02-23 | 2001-10-04 | Upjohn Co | Uso de pramipexol en el tratamiento de trastornos de adiccion |
| AU7887501A (en) * | 2000-07-06 | 2002-01-21 | Us Gov Health & Human Serv | Tetrahydrobenzothiazole analogues as neuroprotective agents |
| US20020165246A1 (en) * | 2001-03-05 | 2002-11-07 | Andrew Holman | Administration of sleep restorative agents |
| EP1260221A3 (en) * | 2001-05-23 | 2002-12-18 | Pfizer Products Inc. | Combination treatment for depression and anxiety |
| DE10138275A1 (de) * | 2001-08-10 | 2003-02-27 | Boehringer Ingelheim Pharma | Verbindungen zur Beseitigung der Anhedonie |
| US8679533B2 (en) * | 2002-07-25 | 2014-03-25 | Pharmacia Corporation | Pramipexole once-daily dosage form |
| DE102004006808A1 (de) * | 2004-02-11 | 2005-09-01 | Grünenthal GmbH | Substituierte 4,5,6,7-Tetrahydro-benzothiazol-2-ylamin-Verbindungen |
| MX2007001765A (es) * | 2004-08-13 | 2007-04-20 | Boehringer Ingelheim Int | Formulacion en comprimidos de liberacion extendida que contiene pramipexol o una sal farmaceuticamente aceptable del mismo, metodo para su fabricacion y su uso. |
| UA95993C2 (ru) * | 2004-08-13 | 2011-09-26 | Бёрингер Ингельхайм Интернациональ Гмбх | Композиция пеллеты пролонгированного высвобождения, которая содержит прамипексол или его фармацевтически приемлемую соль, способ ее изготовления и ее применение |
| NZ561677A (en) * | 2005-04-04 | 2011-02-25 | Takeda Pharmaceutical | (S)-N-[2-(1,6,7,8-tetrahydro-2H-indeno[5,4-b]furan-8-yl)ethyl]propionamide, and its use for treating depression and anxiety neurosis |
| CA2626249A1 (en) * | 2005-10-18 | 2007-04-26 | Boehringer Ingelheim International Gmbh | Use of pramipexol for treating moderate to severe restless legs syndrome (rls) |
| WO2007090881A2 (en) * | 2006-02-10 | 2007-08-16 | Boehringer Ingelheim International Gmbh | Modified release formulation |
| US20090098202A1 (en) * | 2006-02-10 | 2009-04-16 | Boehringer Ingelheim International Gmbh | Extended Release Formulation |
| IL269875B1 (en) * | 2017-04-10 | 2024-02-01 | Chase Therapeutics Corp | NK1 antagonist combination and a method for the treatment of synucleinopathies |
| KR20200026920A (ko) | 2017-06-30 | 2020-03-11 | 체이스 테라퓨틱스 코포레이션 | 우울증을 치료하기 위한 nk-1 길항제 조성물 및 우울증 치료에 사용하는 방법 |
| CN108802584B (zh) * | 2018-06-29 | 2020-12-08 | 广东工业大学 | 一种变压器绝缘纸老化状态评估方法 |
| TWI672472B (zh) * | 2018-08-15 | 2019-09-21 | 鄭映芳 | 飲料製冰機裝置 |
| CN110028464B (zh) * | 2019-04-26 | 2022-11-18 | 浙江海洋大学 | 一种南极真菌次级代谢衍生物BTZ-one及其制备方法和应用 |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| ATE45735T1 (de) * | 1984-12-22 | 1989-09-15 | Thomae Gmbh Dr K | Tetrahydro-benzthiazole, deren herstellung und deren verwendung als zwischenprodukte oder als arnzneimittel. |
| DE3843227A1 (de) * | 1988-12-22 | 1990-07-05 | Boehringer Ingelheim Kg | Neue verwendung von 2-amino-6-n-propylamino-4,5,6,7-tetrahydrobenzthiazol |
| DE3930282A1 (de) * | 1989-09-11 | 1991-03-21 | Boehringer Ingelheim Kg | Verwendung von dopamin-autorezeptor-agonisten bei der behandlung von drogenabhaengigkeit |
-
1992
- 1992-12-05 DE DE4241013A patent/DE4241013A1/de not_active Withdrawn
-
1993
- 1993-12-02 AU AU57152/94A patent/AU674378B2/en not_active Expired
- 1993-12-02 PL PL93309282A patent/PL309282A1/xx unknown
- 1993-12-02 CZ CZ951440A patent/CZ282679B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1993-12-02 SG SG1996007972A patent/SG49228A1/en unknown
- 1993-12-02 AT AT94902661T patent/ATE183091T1/de active
- 1993-12-02 ES ES94902661T patent/ES2136725T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1993-12-02 HU HU9501623A patent/HU221014B1/hu unknown
- 1993-12-02 DK DK94902661T patent/DK0675717T3/da active
- 1993-12-02 RU RU95113474/14A patent/RU2157685C2/ru active
- 1993-12-02 CA CA002150131A patent/CA2150131C/en not_active Expired - Lifetime
- 1993-12-02 WO PCT/EP1993/003389 patent/WO1994013287A1/de active IP Right Grant
- 1993-12-02 JP JP51374394A patent/JP3221880B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1993-12-02 DE DE59309733T patent/DE59309733D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1993-12-02 EP EP94902661A patent/EP0675717B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1993-12-02 SK SK740-95A patent/SK281441B6/sk not_active IP Right Cessation
- 1993-12-02 KR KR1019950702272A patent/KR100311165B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1993-12-02 NZ NZ258876A patent/NZ258876A/en not_active IP Right Cessation
- 1993-12-02 UA UA95063059A patent/UA35604C2/uk unknown
- 1993-12-03 IL IL10787093A patent/IL107870A/en not_active IP Right Cessation
- 1993-12-03 MX MX9307644A patent/MX9307644A/es unknown
- 1993-12-03 ZA ZA939065A patent/ZA939065B/xx unknown
- 1993-12-04 CN CN93120080A patent/CN1052400C/zh not_active Expired - Lifetime
- 1993-12-13 TW TW082110542A patent/TW362973B/zh not_active IP Right Cessation
-
1995
- 1995-06-02 NO NO952207A patent/NO306930B1/no not_active IP Right Cessation
- 1995-06-05 FI FI952734A patent/FI952734A/fi unknown
- 1995-06-05 BG BG99700A patent/BG62475B1/bg unknown
-
1998
- 1998-12-14 HK HK98113329A patent/HK1019003A1/xx not_active IP Right Cessation
-
1999
- 1999-10-13 GR GR990402617T patent/GR3031521T3/el unknown
-
2000
- 2000-03-15 US US09/526,079 patent/US6191153B1/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SK281441B6 (sk) | Použitie 2-amino-6-n-propyl-amino-4,5,6,7-tetrahydrobenzotiazolu | |
| EP0317878B1 (de) | Stabilisierte Arzneistoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie stabile Arzneizubereitungen | |
| MXPA00012957A (es) | Composicion para dosis oral de liberacion extendida. | |
| AU780011B2 (en) | Matrix tablet enabling the prolonged release of trimetazidine after administration by the oral route | |
| SK284923B6 (sk) | Zmes liečiv s antidepresívnym účinkom obsahujúca 2-amino-4,5,6,7- tetrahydro-6-propylaminobenzotiazol a sertralín a jej použitie | |
| JPH01224316A (ja) | 医薬製剤 | |
| NZ552998A (en) | Anti-histaminic composition | |
| EP0500851B1 (en) | Process for the preparation of a tablet or dragee composition containing a heat-, light- and moisture-sensitive active ingredient having monoclinic crystal structure | |
| EP0205865B1 (de) | Pharmazeutische Präparate mit antihypertensiver und kardioprotektiver Wirkung | |
| SK284584B6 (sk) | Tableta s riadeným uvoľňovaním | |
| EP1655029B1 (en) | Medicinal compositions | |
| SK284264B6 (sk) | Liečivo na liečenie syndrómu nepokojných nôh | |
| AT393625B (de) | Verfahren zur herstellung eines neuen therapeutischen praeparates enthaltend co-dergocrine und einen calciumantagonisten | |
| JP6106359B2 (ja) | ロキソプロフェンナトリウムとビタミンｂ１を含有する固形製剤 | |
| EP0508511B1 (de) | Erzeugnisse, enthaltend Verapamil und Trandolapril | |
| SK278918B6 (sk) | Farmaceutický prostriedok proti vysokému krvnému t | |
| JPS6110510A (ja) | 免疫抑制作用を有する新規な医薬組成物 | |
| NZ509177A (en) | Use of azabicyclic compounds for treating psychosis and neuropsychiatric symptoms in patients with alzheimerÆs disease | |
| US3495005A (en) | Compositions and methods for suppressing appetite with combinations of amphetamine and thioridazine | |
| KR960008229B1 (ko) | 캡토프릴 서방성 정제 및 그의 제조방법 | |
| JP2020203955A (ja) | 医薬組成物、医薬組成物の製造方法、及び非晶質体の安定性を向上させる方法 | |
| EP0488041A2 (en) | A pharmaceutical composition for cytomegalovirus infection | |
| KR100701409B1 (ko) | 호박산 수마트립탄을 함유하는 약제학적 조성물 | |
| US20040192706A1 (en) | Method and compositions for treating anxiety | |
| JPH03255026A (ja) | 物質依存症に関する治療薬 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MK4A | Patent expired |
Expiry date: 20131202 |