JPS6110510A - 免疫抑制作用を有する新規な医薬組成物 - Google Patents
免疫抑制作用を有する新規な医薬組成物Info
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- JPS6110510A JPS6110510A JP60111955A JP11195585A JPS6110510A JP S6110510 A JPS6110510 A JP S6110510A JP 60111955 A JP60111955 A JP 60111955A JP 11195585 A JP11195585 A JP 11195585A JP S6110510 A JPS6110510 A JP S6110510A
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- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/40—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom, e.g. sulpiride, succinimide, tolmetin, buflomedil
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- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
-
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D207/30—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D207/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
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- Medicines Containing Antibodies Or Antigens For Use As Internal Diagnostic Agents (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はＮ−メチル−ピロールカルボン酸誘導体に関す
る。更に詳しくいえば、Ｎ−アルキル−ピロールカルボ
ン酸のアロイル誘導体に関する。
る。更に詳しくいえば、Ｎ−アルキル−ピロールカルボ
ン酸のアロイル誘導体に関する。
本発明は、特に一般式（■）：
蒐
Ｒ。
（Ｉ）
該一般式（Ｉ）において、Ａｒはフェニル、ハロゲン化
フェニル、１−ナフチルおよび２−ナフチルからなる群
から選ばれ、Ｒ１はメチルまたはフェニルである、 で示される４−アロイル−ピロリル−２−カボン酸の誘
導体または無機塩基または有機塩基との塩の少なくとも
１種を主有効成分として含み、製薬−］−許容されるｇ
毒性の不活性な賦形剤またはビヒクルを結合状態まｊこ
は混合状態で含有することを特徴とする免疫抑制作用を
呈する医薬組成物を目的とするものである。
フェニル、１−ナフチルおよび２−ナフチルからなる群
から選ばれ、Ｒ１はメチルまたはフェニルである、 で示される４−アロイル−ピロリル−２−カボン酸の誘
導体または無機塩基または有機塩基との塩の少なくとも
１種を主有効成分として含み、製薬−］−許容されるｇ
毒性の不活性な賦形剤またはビヒクルを結合状態まｊこ
は混合状態で含有することを特徴とする免疫抑制作用を
呈する医薬組成物を目的とするものである。
既に、ピ［］］リルー２ーカルボンは公知であり、例え
ば米国特許第２， ４７９， ９７２号に記載されてい
る。
ば米国特許第２， ４７９， ９７２号に記載されてい
る。
この化合物は局所麻酔作用を有している。同様に、米国
特許第３， ８６５， ８４０号には５−アロイル−ピ
ロリルアルカン酸が開示されている。この化合物は抗炎
症剤として有用なものである。
特許第３， ８６５， ８４０号には５−アロイル−ピ
ロリルアルカン酸が開示されている。この化合物は抗炎
症剤として有用なものである。
更に以下の一般式：
で示されるピロールカルボン酸誘導体は公知であり、フ
ランス特許第２， ４０５， ２４６号に記載されてい
る。これらは尿酸尿誘因性を有し、あるいは少なくとも
、公知の尿酸尿誘因剤においてみられるように、ラット
からのフェノールレッドの排出速度を増加させる性質を
有している。
ランス特許第２， ４０５， ２４６号に記載されてい
る。これらは尿酸尿誘因性を有し、あるいは少なくとも
、公知の尿酸尿誘因剤においてみられるように、ラット
からのフェノールレッドの排出速度を増加させる性質を
有している。
ところで、前記フランス特許第２， ４０５， ２４６
号の一般式に含まれるいくつかの化合物並びに該特許の
範囲内には含まれないことが明らかな他の化合物が免疫
抑制型の活性を有していることを見出した。ここに本発
明の木質がある。これは二十日ネズミＣ，．ＢＬ６の細
胞と、羊の異種赤血球とを共存させることにより観察さ
れるロゼツト現象を阻害することで実証される。この阻
害作用は、一般式（１）の化合物の５〜５０μｇ１ｍｉ
ｌｅ度に対し゛試験管内″で確認された。かくして、Ｎ
−メチル−４−（２−ナフトイル）−ピロリル−２−カ
ルボン酸の活性は基準物質と考えられる抗代謝物質：ア
ザチオプレン（ ＩＣｓｏ＝６μｇ／ｍｎ）の活性と同
等である。
号の一般式に含まれるいくつかの化合物並びに該特許の
範囲内には含まれないことが明らかな他の化合物が免疫
抑制型の活性を有していることを見出した。ここに本発
明の木質がある。これは二十日ネズミＣ，．ＢＬ６の細
胞と、羊の異種赤血球とを共存させることにより観察さ
れるロゼツト現象を阻害することで実証される。この阻
害作用は、一般式（１）の化合物の５〜５０μｇ１ｍｉ
ｌｅ度に対し゛試験管内″で確認された。かくして、Ｎ
−メチル−４−（２−ナフトイル）−ピロリル−２−カ
ルボン酸の活性は基準物質と考えられる抗代謝物質：ア
ザチオプレン（ ＩＣｓｏ＝６μｇ／ｍｎ）の活性と同
等である。
アザチオプレンとは逆に、一般式（Ｉ）の化合物は毒性
が低く、血液を構成する要素に対しては特に無毒性であ
る。
が低く、血液を構成する要素に対しては特に無毒性であ
る。
本発明よる医薬組成物は自己免疫性疾患、例えばエリテ
マトーデス、多発性硬化症、リューマチ性多発性関節炎
などの治療のために、また移殖の際の拒絶反応を防止す
るために使用される。一般に、本発明による医薬組成物
は投与単位当たり主活性成分を２５ｍｇ〜１５００ｍｇ
、好ましくは２５〜］０００ｍｇ、より好ましくは５０
〜５００ｍｇの範囲内で含有する。
マトーデス、多発性硬化症、リューマチ性多発性関節炎
などの治療のために、また移殖の際の拒絶反応を防止す
るために使用される。一般に、本発明による医薬組成物
は投与単位当たり主活性成分を２５ｍｇ〜１５００ｍｇ
、好ましくは２５〜］０００ｍｇ、より好ましくは５０
〜５００ｍｇの範囲内で含有する。
本発明よる免疫抑制作用を有する医薬組成物は非経口、
経口、経直腸投与あるいは粘膜投与もしくは皮下投与さ
れるものである。
経口、経直腸投与あるいは粘膜投与もしくは皮下投与さ
れるものである。
このため、該医薬組成物は裸錠、被覆錠、糖衣鹸、ピル
、カプセル、顆粒、点滴剤、飲み得る溶液まは懸濁液、
注射し得る溶質または懸濁液、串刺、皮下注射用の極性
溶媒の溶液などの各種形状を有する。
、カプセル、顆粒、点滴剤、飲み得る溶液まは懸濁液、
注射し得る溶質または懸濁液、串刺、皮下注射用の極性
溶媒の溶液などの各種形状を有する。
毎日の投薬量は治療しようとする免疫疾患、既応症並び
に該疾患の程度に応じて大巾に変えることができる。
に該疾患の程度に応じて大巾に変えることができる。
この用途に対して好ましい化合物は、４−（２−ブロモ
ベンゾイル）−Ｎ−メチル−ピロリル−２−カルボン酸
、４−（１−ナフトイル）−Ｎ−メチル−ピロリル−２
−カルボン酸および４−（２−ナフトイル）−ノーメチ
ル−ピロリル−２−カルボン酸である。
ベンゾイル）−Ｎ−メチル−ピロリル−２−カルボン酸
、４−（１−ナフトイル）−Ｎ−メチル−ピロリル−２
−カルボン酸および４−（２−ナフトイル）−ノーメチ
ル−ピロリル−２−カルボン酸である。
上記々載において、一般式（１）の化合物と無機塩基ま
たは有機塩基との塩は、ナトリウム、カリウム、リチウ
ム、アンモニウムまたはルビジウムなどの７゛ルカリ金
属との塩；カルシウムまたはストロンチウムなどのアル
カリ土類金属との塩；マグネシウム塩、アルミニウム塩
または鉄族金属塩などとして定義できる。同様に、アル
キルアミン、シクロアルキルアミン、アリールアルキル
アミン、ピリジルアルキルアミン、フリルアルキルアミ
ン、ヒドロキシアルキルアミン、アミノ酸、デオキシ−
オスアミン、アミノシクリトール、置換グアニジン、ポ
リペプチドまたは同様な化合物との塩も本発明の塩に含
まれる。
たは有機塩基との塩は、ナトリウム、カリウム、リチウ
ム、アンモニウムまたはルビジウムなどの７゛ルカリ金
属との塩；カルシウムまたはストロンチウムなどのアル
カリ土類金属との塩；マグネシウム塩、アルミニウム塩
または鉄族金属塩などとして定義できる。同様に、アル
キルアミン、シクロアルキルアミン、アリールアルキル
アミン、ピリジルアルキルアミン、フリルアルキルアミ
ン、ヒドロキシアルキルアミン、アミノ酸、デオキシ−
オスアミン、アミノシクリトール、置換グアニジン、ポ
リペプチドまたは同様な化合物との塩も本発明の塩に含
まれる。
一般式（１）の化合物はフランス特許第２．４０５．２
４６号に記載された方法あるいはこれと等価な方法に従
って得ることができる。以下の実施例は本発明を例示す
るものであり、何隻限定するものではない。
４６号に記載された方法あるいはこれと等価な方法に従
って得ることができる。以下の実施例は本発明を例示す
るものであり、何隻限定するものではない。
小麦澱粉 １８０ｇトウモロ
コシ澱粉 ２０ｇコロイダルシリカ
１０ｇマグネシウムステアレート
４０ｇ エチルセルロース ２０ｇタルク
１５ｇこれは１０００錠
分であり、平均０．５６０ ｇ ／錠で仕上げた。
コシ澱粉 ２０ｇコロイダルシリカ
１０ｇマグネシウムステアレート
４０ｇ エチルセルロース ２０ｇタルク
１５ｇこれは１０００錠
分であり、平均０．５６０ ｇ ／錠で仕上げた。
実施例２ ３００ｍｇのＮ−メチル−４−（１−ナフト
イル）燐酸マグネシウム １５０ｇ
硫酸カルシウム ６０ｇアラビア
ゴム １５ｇタルク
３５ｇ（１０００錠分；平均重量
０．５５ ｇ ／錠）４−（２−ブロモベンゾイル）−
Ｎ −メチル−ピロリル−２−カルボン酸２５０ｇラクトー
ス １２５ｇマニトール
１０ｇタルク
１２ｇマグネシウムステアレート
１３ｇ （ゲル剤１０００個分。平均０．３９０ ｇ ／錠）実
施例４一般式（１’）の化合物の免疫抑制作用の薬学的
研究 免疫抑制活性を、特に以下のようなラットの自己免疫疾
患をモデルとして実証した。
イル）燐酸マグネシウム １５０ｇ
硫酸カルシウム ６０ｇアラビア
ゴム １５ｇタルク
３５ｇ（１０００錠分；平均重量
０．５５ ｇ ／錠）４−（２−ブロモベンゾイル）−
Ｎ −メチル−ピロリル−２−カルボン酸２５０ｇラクトー
ス １２５ｇマニトール
１０ｇタルク
１２ｇマグネシウムステアレート
１３ｇ （ゲル剤１０００個分。平均０．３９０ ｇ ／錠）実
施例４一般式（１’）の化合物の免疫抑制作用の薬学的
研究 免疫抑制活性を、特に以下のようなラットの自己免疫疾
患をモデルとして実証した。
・７０インド（Ｆｒｅｕｎｄ）のアジュバントによる多
発生関節炎の治療または予防； ・ルイス（Ｌｅｗｉｓ） ラットのアレルギー性脳髄
炎。
発生関節炎の治療または予防； ・ルイス（Ｌｅｗｉｓ） ラットのアレルギー性脳髄
炎。
本発明の組成物は経口投与により２００ｍｇ ／ Ｋｇ
／日の量で、罹患状態（治療の目的で、アジュバント
の注入後２１日目〜３５日目に亘り）で投与することに
より、７０インドアジユバントによる関節炎に対し有効
であった。同様な条件下でアザチオプレンは無効であっ
た。
／日の量で、罹患状態（治療の目的で、アジュバント
の注入後２１日目〜３５日目に亘り）で投与することに
より、７０インドアジユバントによる関節炎に対し有効
であった。同様な条件下でアザチオプレンは無効であっ
た。
フロインドアジュバントを注射する前に、予防の目的で
毎日の投与を行う場合には、本発明へ化合物は経口投与
で主有効成分１００ｍｇ ／ Ｉ’ｇなる量で有効であ
った。この試験において、アザチオプレンは２０＋ｎｇ
／にｇで有効であった。
毎日の投与を行う場合には、本発明へ化合物は経口投与
で主有効成分１００ｍｇ ／ Ｉ’ｇなる量で有効であ
った。この試験において、アザチオプレンは２０＋ｎｇ
／にｇで有効であった。
本発明による組成物はラットをアレルギー性脳を髄炎か
ら保護する。即ち２旧間主有効成分を１００ｍｇ／Ｋｇ
の量で投与することにより５０％の保護率が達成された
。また、主有効成分４００ｍｇ／Ｋｇの単位投与量で、
９０％の保護率が達成された（アザチオプレンではｌｏ
Ｏｍｇ／Ｋｇの単位投与量で９０％の保護率を達成）。
ら保護する。即ち２旧間主有効成分を１００ｍｇ／Ｋｇ
の量で投与することにより５０％の保護率が達成された
。また、主有効成分４００ｍｇ／Ｋｇの単位投与量で、
９０％の保護率が達成された（アザチオプレンではｌｏ
Ｏｍｇ／Ｋｇの単位投与量で９０％の保護率を達成）。
本発明の組成物を３０日間に亘り単位投与量４００ｍｇ
／ Ｋｇ ／日で投与したが、赤血球の数並びに白血
球の数に何隻変化はみられなかった。一方、同様な期間
に亘り単位投与量２０ｍｇ ／ Ｋｇでアザチオプレン
を投与した場合には血液構成要素の数が大巾に減少した
。
／ Ｋｇ ／日で投与したが、赤血球の数並びに白血
球の数に何隻変化はみられなかった。一方、同様な期間
に亘り単位投与量２０ｍｇ ／ Ｋｇでアザチオプレン
を投与した場合には血液構成要素の数が大巾に減少した
。
特許出願人 アルベール ロラン ニス、アー。
Claims (8)
- （１）主有効成分として少なくとも１種の一般式（ I
）：▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 該一般式において、Ａｒはフェニル基、ハロゲン化フェ
ニル基、１−ナフチル基および２−ナフチル基からなる
群から選ばれる１種の基であり、Ｒ＿１はメチル基また
はフェニル基である、 で示される化合物を含み、これと結合状態であるいは混
合物として製薬上許容される無毒性かつ不活性の賦形剤
もしくはビヒクルを含有することを特徴とする免疫抑制
作用を有する医薬組成物。 - （２）前記有効成分が前記一般式（ I ）の化合物の無
機塩基または有機塩基との塩であることを特徴とする特
許請求の範囲第１項記載の医薬組成物。 - （３）前記有効成分の含有量が投与単位当たり２５〜１
５００ｍｇの範囲であることを特徴とする特許請求の範
囲第１項または第２項記載の医薬組成物。 - （４）前記賦形剤またはビヒクルが経口投与または非経
口投与に適したものであることを特徴とする特許請求の
範囲第１項または第２項記載の医薬組成物。 - （５）前記有効成分が４−（１−ナフトイル）−Ｎ−メ
チル−ピロリル−２−カルボン酸またはその無機塩基も
しくは有機塩基との塩の１種であることを特徴とする特
許請求の範囲第１項または第２項に記載の医薬組成物。 - （６）前記有効成分が４−（２−ナフトイル）−Ｎ−メ
チル−ピロリル−２−カルボン酸またはその無機塩基も
しくは有機塩基との塩の１種であることを特徴とする特
許請求の範囲第１項または第２項に記載の医薬組成物。 - （７）前記有効成分が４−（２−ブロモベンゾイル）−
Ｎ−メチル−ピロリル−２−カルボン酸またはその無機
塩基もしくは有機塩基との塩の１種である特許請求の範
囲第１項または第２項に記載の医薬組成物。 - （８）一般式（ I ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） ここで、Ａｒはフェニル基、ハロゲン化フェニル基、１
−ナフチル基および２−ナフチル基からなる群から選ば
れる１種の基であり、Ｒ＿１はメチル基またはフェニル
基である、 で示される化合物または該化合物と無機塩基もしくは有
機塩基との塩の１種を、製薬上許容される無毒の不活性
賦形剤またはビヒクルと結合または混合することを含む
、免疫抑制作用を有する医薬組成物の製造方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR8408200A FR2564831B3 (fr) | 1984-05-25 | 1984-05-25 | Nouveaux derives des acides aroyl- ou hydroaroyl n-alcoyl pyrrolyl-2 carboxyliques et nouvelles compositions pharmaceutiques a action immuno-suppressive |
| FR8408200 | 1984-05-25 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6110510A true JPS6110510A (ja) | 1986-01-18 |
| JPH0553772B2 JPH0553772B2 (ja) | 1993-08-10 |
Family
ID=9304387
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60111955A Granted JPS6110510A (ja) | 1984-05-25 | 1985-05-24 | 免疫抑制作用を有する新規な医薬組成物 |
Country Status (11)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4617315A (ja) |
| EP (1) | EP0167426B1 (ja) |
| JP (1) | JPS6110510A (ja) |
| AT (1) | ATE49958T1 (ja) |
| AU (1) | AU578952B2 (ja) |
| CA (1) | CA1251140A (ja) |
| DE (1) | DE3575716D1 (ja) |
| DK (1) | DK232885A (ja) |
| FR (1) | FR2564831B3 (ja) |
| IE (1) | IE57994B1 (ja) |
| ZA (1) | ZA853886B (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0723358B2 (ja) * | 1985-11-29 | 1995-03-15 | アルベール ロラン エス． アー． | ピロールの新規アロイル誘導体 |
| FR2641464B1 (fr) * | 1989-01-06 | 1994-06-03 | Rolland Sa A | Nouvelles compositions pharmaceutiques manifestant des proprietes inhibitrices vis-a-vis de la phospholipase a2 |
| US20110104186A1 (en) | 2004-06-24 | 2011-05-05 | Nicholas Valiante | Small molecule immunopotentiators and assays for their detection |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5473768A (en) * | 1977-10-10 | 1979-06-13 | Rolland Sa A | Novel pyrrole derivatives*their manufacture and therapeutic composition containing them |
| JPS54128567A (en) * | 1978-03-28 | 1979-10-05 | Teijin Ltd | 1-substituted-4-acyl-2-pyrrolecarboxylic acid derivative |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3752826A (en) * | 1970-01-26 | 1973-08-14 | Mcneilab Inc | Aroyl substituted pyrroles |
| AU4091178A (en) * | 1977-10-25 | 1980-04-24 | Merck & Co Inc | Substituted mercapto acid amides |
-
1984
- 1984-05-25 FR FR8408200A patent/FR2564831B3/fr not_active Expired
-
1985
- 1985-05-17 IE IE1229/85A patent/IE57994B1/en not_active IP Right Cessation
- 1985-05-22 ZA ZA853886A patent/ZA853886B/xx unknown
- 1985-05-24 CA CA000482277A patent/CA1251140A/fr not_active Expired
- 1985-05-24 AU AU42882/85A patent/AU578952B2/en not_active Ceased
- 1985-05-24 AT AT85401027T patent/ATE49958T1/de not_active IP Right Cessation
- 1985-05-24 JP JP60111955A patent/JPS6110510A/ja active Granted
- 1985-05-24 EP EP85401027A patent/EP0167426B1/fr not_active Expired - Lifetime
- 1985-05-24 US US06/738,043 patent/US4617315A/en not_active Expired - Fee Related
- 1985-05-24 DE DE8585401027T patent/DE3575716D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1985-05-24 DK DK232885A patent/DK232885A/da not_active Application Discontinuation
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5473768A (en) * | 1977-10-10 | 1979-06-13 | Rolland Sa A | Novel pyrrole derivatives*their manufacture and therapeutic composition containing them |
| JPS54128567A (en) * | 1978-03-28 | 1979-10-05 | Teijin Ltd | 1-substituted-4-acyl-2-pyrrolecarboxylic acid derivative |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| IE57994B1 (en) | 1993-06-02 |
| ATE49958T1 (de) | 1990-02-15 |
| EP0167426B1 (fr) | 1990-01-31 |
| JPH0553772B2 (ja) | 1993-08-10 |
| US4617315A (en) | 1986-10-14 |
| FR2564831B3 (fr) | 1986-09-05 |
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