JP2008518896A - ニコチン性アセチルコリンα7受容体アンタゴニストの組合せ剤 - Google Patents
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Abstract
Description
R1、R2およびR3は独立して、水素または(C1−4)アルキルであり、そしてAは式
の基である。]
の化合物からなる群から選択される。
XはCH2または単結合であり;
Yは式
Rは置換もしくは非置換C5−C10アリールまたは置換もしくは非置換ヘテロ−C5−C10アリール、N(R1)(R4)またはN(R2)(CHR3R4)であり;
R1、R2およびR3各々は独立してH、C1−C4アルキルまたはCF3であり;
R4は置換または非置換C5−C10アリールまたは置換または非置換ヘテロ−C5−C10アリールである。]
の化合物からなる群から選択される。
Aは
Dは酸素または硫黄を示し;
Eは単結合、酸素、硫黄またはNR10を示し;
Rは水素またはメチルを示し;
Ar1は0から3個の窒素原子、0から1個の酸素原子および0から1個の硫黄原子を含む5−または6−員芳香族性環またはヘテロ芳香環を示し:
Ar2は0から3個の窒素原子、0から1個の酸素原子および0から1個の硫黄原子を含む5−または6−員芳香族性環またはヘテロ芳香環、または;
0から3個の窒素原子、0から1個の酸素原子および0から1個の硫黄原子を含む8−、9−または10−員縮合芳香族性環系またはヘテロ芳香環系を示し;
ここでAr2が非置換フェニルのときAr1はピラゾリルではなく;
該芳香環Ar1およびAr2は、所望によりハロゲン、C1−4アルキル、C2−4アルケニル、C2−4アルキニル、CN、NO2、NR1R2、CH2NR1’R2、OR3、CH2OR3、CO2R4およびCF3から選択される1から3個の置換基で置換されているが、Ar1がフェニルでありそしてAr2がキノリニルであるとき、Ar2はC1−4アルキル、C2−4アルケニル、C1−4アルキニル、CN、NO2、NR1R2、CH2NR1’R2、OR3、CH2OR3およびCO2R4から選択される0、1、2または3個の置換基で置換されており;
R1、R2およびR3は独立してC1−4アルキル、アリール、ヘテロアリール、C(O)R5、C(O)NHR6、C(O)R7、SO2R8であるか、またはR1およびR2は一緒になって、Gが酸素、硫黄、NR9または結合である(CH2)jG(CH2)kであり得;
jは2から4であり;
kは0から2であり;
R4、R5、R6、R7、R8、R9およびR10は独立してC1−4アルキル、アリールまたはヘテロアリールである。
ただし、
Dが酸素を示し、Eが単結合を示し、Aが:
の化合物またはそのエナンチオマー、および薬学的に許容されるそれらの塩からなる群から選択される。
Aは
Rは水素またはメチルを示し;
R1およびR2は独立して水素またはC1−C4アルキルであり;
R3およびR4は独立して水素、C1−C4アルキルまたはSArであり、ただしR3およびR4の少なくとも1個がSArを示し;
Arは0から3個の窒素原子、0から1個の酸素原子および0から1個の硫黄原子を含む5−または6−員芳香族性環またはヘテロ芳香環または0から4個の窒素原子、0から1個の酸素原子および0から1個の硫黄原子を含む8−、9−または10員縮合芳香族性環系またはヘテロ芳香環系(これらは所望により水素、ハロゲン、C1−C4アルキル、C2−C4アルケニル、C2−C4アルキニル、アリール、ヘテロアリール、−CO2R5、−CN、−NO2、−NR6R7、−CF3、−OR8−から選択される1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい。)を示し、
R5、R6、R7およびR8は独立して水素、C1−C4アルキル、アリール、ヘテロアリール、−C(O)R9、−C(O)NHR’O、−C(O)R”、−SO2R12であるか、または
R6およびR7は一緒になって、QがO、S、NR13または結合である(CH2)jQ(CH2)kであり得;
jは2から7であり;
kは0から2であり;
R9、R10、R11、R12およびR13は独立してC1−C4アルキル、アリールまたはヘテロアリールである。]
の化合物またはそのエナンチオマー、および薬学的に許容されるそれらの塩からなる群から選択される。
−−−−は任意に二重結合を示し;
nは1、2または3であり;
Xは−O−、−O−CH2−、−O−CH2−CH2−、−S−、−SO−、−SO2−、−CH2−、−S−CH2−CH2−、−CH2−、−C(=CH2)−、−NH−、−N(アルキル)−、−C(=O)−、−C(=S)−、
そして
Aは所望によりアルキル、シクロアルキル、シクロアルキル−アルキル、アルコキシ、ヒドロキシアルコキシ、アルコキシ−アルキル、アルコキシ−アルコキシ、シクロアルコキシ、シクロアルコキシ−アルキル、シクロアルコキシ−アルコキシ、ハロ、CF3、CN、NO2、NH2、カルボキシ、カルバモイル、アミド、スルファモイルおよびフェニルからなる群から選択される置換基、または他の単環式または多環式の、炭素環式基またはヘテロ環式基で1またはそれ以上で置換されている単環式または多環式の、炭素環式基またはヘテロ環式基(さらにこれら単環式または多環式の、炭素環式基またはヘテロ環式基は所望によりアルキル、シクロアルキル、シクロアルキル−アルキルからなる群から選択される置換基で1またはそれ以上で置換されていてもよい。)を示すが、
しかしXがOまたはSを示すとき、Aはビフェニル基である。]
の化合物、そのエナンチオマー、もしくはそのエナンチオマーの混合物、または薬学的に許容されるそれらの付加塩、またはそれらのオニウム塩からなる群から選択される。
I.1 (S)−(1−アザ−ビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル)−カルバミン酸(S)−1−(2−フルオロ−フェニル)−エチルエステル
I.2 (R)−(1−アザ−ビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル)−カルバミン酸(R)−1−(2−クロロ−フェニル)−エチルエステル
I.3 (S)−(1−アザ−ビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル)−カルバミン酸(S)−1−フェニル−エチルエステル
I.4 (R)−3−[6−(2−フルオロ−4−メチル−フェニル)−ピリダジン−3−イルオキシ]−1−アザ−ビシクロ[2.2.2]オクタン
I.5 (R)−3−[6−(2,5−ジフルオロ−4−メチル−フェニル)−ピリダジン−3−イルオキシ]−1−アザ−ビシクロ[2.2.2]オクタン
I.6 (R)−3−(6−p−トリル−ピリジン−3−イルオキシ)−1−アザ−ビシクロ[2.2.2]オクタン
I.7 (R)−3−[6−(3,4−ジメチル−フェニル)−ピリダジン−3−イルオキシ]−1−アザ−ビシクロ[2.2.2]オクタン
I.8 (R)−3−(6−p−トリル−ピリダジン−3−イルオキシ)−1−アザ−ビシクロ[2.2.2]オクタン
I.9 (R)−3−[5−(2−フルオロ−4−メチル−フェニル)−ピリミジン−2−イルオキシ]−1−アザ−ビシクロ[2.2.2]オクタン
I.10 (2S,3R)−3−[6−(1H−インドール5−イル)−ピリダジン−3−イルオキシ]−2−メチル−1−アザ−ビシクロ[2.2.2]オクタン
I.11 (2S,3R)−2−メチル−3−[6−(5−メチル−チオフェン−2−イル)−ピリダジン−3−イルオキシ]−1−アザ−ビシクロ[2.2.2]オクタン
I.12 3−[6−(2,3−ジメチル−1H−インドール5−イル)−ピリダジン−3−イルオキシ]−2−メチル−1−アザ−ビシクロ[2.2.2]オクタン
I.13 3−[6−(1H−インドール5−イル)−ピリジン−3−イルオキシ]−2−メチル−1−アザ−ビシクロ[2.2.2]オクタン
I.14 4−[5−(1H−インドール5−イル)−ピリミジン−2−イルオキシ]−1−アザ−ビシクロ[3.3.1]ノナン
I.15 4−[5−(1H−インドール5−イル)−ピリジン−2−イルオキシ]−1−アザ−ビシクロ[3.3.1]ノナン
I.16 5−ベンゾフラン−5−イルエチニル−1−メチル−3−ピペリジン−1−イルメチル−ピロリジン−2−オン
I.17 1−メチル−5−フェニルエチニル−3−ピペリジン−1−イルメチル−ピロリジン−2−オン
I.18 1−メチル−5−(1−メチル−1H−インドール5−イルエチニル)−3−ピペリジン−1−イルメチル−ピロリジン−2−オン
I.19 5−(3−アミノ−フェニルエチニル)−1−メチル−3−ピペリジン−1−イルメチル−ピロリジン−2−オン
からなる群から選択される。
ケタミン誘導過剰移動運動の阻害は、抗統合失調症活性、とりわけ統合失調症で観察される陽性症状に関するスクリーニングパラダイムをして既知である。
雄ラットを使用する。原則として、下記の8種の処置群を形成する:
1)自発運動におけるニコチン性アセチルコリンα7受容体アゴニストの効果を試験するためにニコチン性アセチルコリンα7受容体アゴニスト、その後に溶媒2および溶媒3。
2)自発運動における組合せパートナーの効果を試験するために溶媒1、組合せパートナーおよび溶媒3。
3)過剰自発運動の誘発を試験するために溶媒1、溶媒2、その後にケタミン(1mg/kg)。
4)ニコチン性アセチルコリンα7受容体アゴニスト、その後に溶媒2およびケタミン。
5)溶媒1、その後に組合せパートナーおよびケタミン(1mg/kg)。
6)「本発明の組合せ剤」(ほぼ閾値の用量での各活性成分の用量)、その後に溶媒3。
7)「本発明の組合せ剤」(ほぼ閾値の用量での各活性成分の用量)、その後にケタミン(1mg/kg)。
8)溶媒1−溶媒2−溶媒3。
群間の比較は、ボンフェローニ法を使用して複数の試験について補正したスチューデントt検定で行う。
「本発明の組合せ剤」の抗精神病ポテンシャルを証明する他の適当な前臨床試験は、物体認識試験、例えば下記の試験である。下記の試験において、正(例えば褒美のエサ)の強化でも負(例えばショック)の強化でもない物体認識試験(ORT)を使用して、マウスにおける注意および/または記憶における効果に関する「本発明の組合せ剤」のポテンシャルを、組合せパートナーのポテンシャルと比較できる。
さらに、「本発明の組合せ剤」の薬理学的活性は、例えば、臨床試験において証明し得る。本発明の一つの態様において、このような臨床試験は、好ましくは統合失調症を有する患者における無作為、二重盲検、臨床試験である。このような試験は、特に、「本発明の組合せ剤」の活性成分の相乗効果を証明する。統合失調症における有益な効果は、これらの試験の結果を通して、または当業者に既知である試験デザインに変化により、直接証明できる。本試験は、特に活性成分を使用する単剤療法の効果と「本発明の組合せ剤」の効果を比較するために適当である。
ハロペリドールは約2.5から約30mgの全一日用量で患者に投与され得る。
オランザピンは約2.5から約20mgの全一日用量で患者に投与され得る。
クエチアピンは約500から約600mgの全一日用量で患者に投与され得る。
リスペリドンは約2から約6mgの全一日用量で患者に投与され得る。
Claims (14)
- i)1種またはそれ以上のニコチン性アセチルコリンα7受容体アゴニストおよびii)(a)慣用の抗精神病剤(b)非定型抗精神病剤(c)認識増強剤、注意増強剤および/または記憶増強剤(d)抗鬱剤の群から選択される1種またはそれ以上の化合物を含む、組合せ剤。
- 組合せた製剤または医薬組成物である、請求項1に記載の組合せ剤。
- 精神疾患の処置のために同時に、個別にまたは連続して使用するための、請求項1から2のいずれかに記載の組合せ剤。
- 該疾患が統合失調症である、請求項3に記載の組合せ剤。
- 該疾患が不安障害または双極性障害である、請求項3に記載の組合せ剤。
- 精神疾患の処置用医薬の製造のための、請求項1または2に記載の組合せ剤の使用。
- 統合失調症の処置用医薬の製造のための、請求項1または2に記載の組合せ剤の使用。
- 不安障害または双極性障害の処置用医薬の製造のための、請求項1または2に記載の組合せ剤の使用。
- 有効量の請求項1に記載の組合せ剤を患者に投与することを含む、処置を必要とする患者の精神疾患の予防、処置または進行の遅延の方法。
- 有効量の請求項1に記載の組合せ剤を患者に投与することを含む、処置を必要とする患者の統合失調症の予防、処置または進行の遅延の方法。
- 有効量の請求項1に記載の組合せ剤を患者に投与することを含む、処置を必要とする患者の不安障害または双極性障害の予防、処置または進行の遅延の方法。
- 請求項1または2に記載の組合せ剤と精神疾患の処置における同時に、個別にまたは連続して使用するための指示書を一緒に含む、市販用パッケージ。
- 同時に、個別にまたは連続して使用するための、少なくとも1種のニコチン性アセチルコリンα7受容体アゴニストおよび(a)慣用の抗精神病剤(b)非定型抗精神病剤(c)認識増強剤、注意増強剤および/または記憶増強剤(d)抗鬱剤からなる群から選択される少なくとも1種の化合物(該活性成分は両方とも遊離形または薬学的に許容される塩形で存在する。)、ならびに所望により少なくとも1種の薬学的に許容される担体を含む、組合せ剤。
- 少なくとも1種の精神疾患に対する、一緒になって治療有効量の請求項1または2に記載の医薬組合せ剤および少なくとも1種の薬学的に許容される担体または希釈剤を含む、医薬組成物。
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