SA98190697A - مضادات للفطريات - Google Patents
مضادات للفطريات Download PDFInfo
- Publication number
- SA98190697A SA98190697A SA98190697A SA98190697A SA98190697A SA 98190697 A SA98190697 A SA 98190697A SA 98190697 A SA98190697 A SA 98190697A SA 98190697 A SA98190697 A SA 98190697A SA 98190697 A SA98190697 A SA 98190697A
- Authority
- SA
- Saudi Arabia
- Prior art keywords
- formula
- compound
- methyl
- compounds
- mixture
- Prior art date
Links
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 title description 8
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 129
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 11
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 11
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 10
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical group [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 10
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 10
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims abstract description 10
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 8
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 7
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 claims abstract description 7
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims abstract description 6
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical group [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 32
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 21
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 21
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims description 11
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 11
- 238000011282 treatment Methods 0.000 claims description 11
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 8
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 6
- 241000233866 Fungi Species 0.000 claims description 5
- 230000000843 anti-fungal effect Effects 0.000 claims description 5
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 5
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 5
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 5
- MSTDXOZUKAQDRL-UHFFFAOYSA-N 4-Chromanone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)CCOC2=C1 MSTDXOZUKAQDRL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 229940121375 antifungal agent Drugs 0.000 claims description 4
- 230000002829 reductive effect Effects 0.000 claims description 4
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 claims description 3
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 claims description 3
- 125000004218 chloromethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)* 0.000 claims description 3
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000001728 carbonyl compounds Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000002485 formyl group Chemical group [H]C(*)=O 0.000 claims description 2
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims description 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims description 2
- 125000004448 alkyl carbonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000006575 electron-withdrawing group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 1
- 238000003780 insertion Methods 0.000 claims 1
- 230000037431 insertion Effects 0.000 claims 1
- 125000001749 primary amide group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000003334 secondary amides Chemical class 0.000 claims 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 abstract description 25
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 abstract description 20
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 abstract description 9
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 abstract description 6
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 abstract description 2
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 abstract 2
- 125000006656 (C2-C4) alkenyl group Chemical group 0.000 abstract 2
- 125000000229 (C1-C4)alkoxy group Chemical group 0.000 abstract 1
- 239000005864 Sulphur Chemical group 0.000 abstract 1
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 abstract 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 78
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 73
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 49
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 45
- -1 8 Chemical class 0.000 description 44
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 37
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 27
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 26
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 24
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 23
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 23
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 22
- WLJVXDMOQOGPHL-UHFFFAOYSA-N phenylacetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=CC=C1 WLJVXDMOQOGPHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 19
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 17
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 16
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N acetic acid Substances CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 15
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 15
- IPBVNPXQWQGGJP-UHFFFAOYSA-N acetic acid phenyl ester Natural products CC(=O)OC1=CC=CC=C1 IPBVNPXQWQGGJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 14
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 14
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 14
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 14
- WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N hydroxymethyl benzene Natural products OCC1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 229940049953 phenylacetate Drugs 0.000 description 14
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 13
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 13
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 13
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 12
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 description 12
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 description 12
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 12
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 12
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 11
- HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M sodium;chloride;hydrate Chemical compound O.[Na+].[Cl-] HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 11
- 241000894007 species Species 0.000 description 11
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 10
- HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N benzaldehyde Chemical compound O=CC1=CC=CC=C1 HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000012267 brine Substances 0.000 description 10
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 10
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 10
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 10
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 9
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Substances [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 9
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 9
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N Benzoic acid Natural products OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 8
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 8
- 239000000463 material Substances 0.000 description 8
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 7
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 7
- 239000002585 base Substances 0.000 description 7
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 6
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 6
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 6
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 235000019445 benzyl alcohol Nutrition 0.000 description 6
- 125000005997 bromomethyl group Chemical group 0.000 description 6
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 6
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 6
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 6
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 6
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 6
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 6
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 5
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 5
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 5
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 5
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 5
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 5
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 5
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 5
- QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N para-ethylbenzaldehyde Natural products CCC1=CC=C(C=O)C=C1 QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 5
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 5
- KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N Chlorine Chemical compound ClCl KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241000221785 Erysiphales Species 0.000 description 4
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 4
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000012259 ether extract Substances 0.000 description 4
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 4
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 4
- 150000005171 halobenzenes Chemical class 0.000 description 4
- 125000004029 hydroxymethyl group Chemical group [H]OC([H])([H])* 0.000 description 4
- TZIHFWKZFHZASV-UHFFFAOYSA-N methyl formate Chemical compound COC=O TZIHFWKZFHZASV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 4
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 description 4
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 4
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 4
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 4
- 230000009466 transformation Effects 0.000 description 4
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 4
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 3
- 208000031888 Mycoses Diseases 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 206010039509 Scab Diseases 0.000 description 3
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 3
- 241000219094 Vitaceae Species 0.000 description 3
- JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYSA-N benzonitrile Chemical compound N#CC1=CC=CC=C1 JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 description 3
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 3
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 3
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 3
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 3
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 3
- XPFVYQJUAUNWIW-UHFFFAOYSA-N furfuryl alcohol Chemical compound OCC1=CC=CO1 XPFVYQJUAUNWIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000021021 grapes Nutrition 0.000 description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 3
- SEOVTRFCIGRIMH-UHFFFAOYSA-N indole-3-acetic acid Chemical compound C1=CC=C2C(CC(=O)O)=CNC2=C1 SEOVTRFCIGRIMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 3
- 239000011572 manganese Substances 0.000 description 3
- HRDXJKGNWSUIBT-UHFFFAOYSA-N methoxybenzene Chemical group [CH2]OC1=CC=CC=C1 HRDXJKGNWSUIBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000010450 olivine Substances 0.000 description 3
- 229910052609 olivine Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 description 3
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 150000003462 sulfoxides Chemical class 0.000 description 3
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 3
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 3
- CZDYPVPMEAXLPK-UHFFFAOYSA-N tetramethylsilane Chemical compound C[Si](C)(C)C CZDYPVPMEAXLPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 3
- LIKMAJRDDDTEIG-UHFFFAOYSA-N 1-hexene Chemical compound CCCCC=C LIKMAJRDDDTEIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PRPINYUDVPFIRX-UHFFFAOYSA-N 1-naphthaleneacetic acid Chemical compound C1=CC=C2C(CC(=O)O)=CC=CC2=C1 PRPINYUDVPFIRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SNTWKPAKVQFCCF-UHFFFAOYSA-N 2,3-dihydro-1h-triazole Chemical compound N1NC=CN1 SNTWKPAKVQFCCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RFZUYPHTPWGIJU-UHFFFAOYSA-N 2-(phenoxymethyl)benzonitrile Chemical compound N#CC1=CC=CC=C1COC1=CC=CC=C1 RFZUYPHTPWGIJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ISPYQTSUDJAMAB-UHFFFAOYSA-N 2-chlorophenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1Cl ISPYQTSUDJAMAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FFNVQNRYTPFDDP-UHFFFAOYSA-N 2-cyanopyridine Chemical compound N#CC1=CC=CC=N1 FFNVQNRYTPFDDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HLTDBMHJSBSAOM-UHFFFAOYSA-N 2-nitropyridine Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=N1 HLTDBMHJSBSAOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MEAAWTRWNWSLPF-UHFFFAOYSA-N 2-phenoxypyridine Chemical compound C=1C=CC=NC=1OC1=CC=CC=C1 MEAAWTRWNWSLPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FMBDGKGJYMSJKF-UHFFFAOYSA-N 2-phenylmethoxypyridine Chemical compound C=1C=CC=CC=1COC1=CC=CC=N1 FMBDGKGJYMSJKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VQGHOUODWALEFC-UHFFFAOYSA-N 2-phenylpyridine Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 VQGHOUODWALEFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PVMNPAUTCMBOMO-UHFFFAOYSA-N 4-chloropyridine Chemical group ClC1=CC=NC=C1 PVMNPAUTCMBOMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229930192334 Auxin Natural products 0.000 description 2
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 2
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 241001157813 Cercospora Species 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 2
- 241000219104 Cucurbitaceae Species 0.000 description 2
- 241000371644 Curvularia ravenelii Species 0.000 description 2
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000009088 Fragaria x ananassa Species 0.000 description 2
- 241000223218 Fusarium Species 0.000 description 2
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 2
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 2
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 2
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 2
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N Hydrazine Chemical compound NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N Indole Chemical compound C1=CC=C2NC=CC2=C1 SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000008415 Lactuca sativa Species 0.000 description 2
- 239000002841 Lewis acid Substances 0.000 description 2
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N Magnesium oxide Chemical compound [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 244000070406 Malus silvestris Species 0.000 description 2
- 240000005561 Musa balbisiana Species 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001223281 Peronospora Species 0.000 description 2
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N Pyrrole Chemical compound C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LOUPRKONTZGTKE-WZBLMQSHSA-N Quinine Chemical compound C([C@H]([C@H](C1)C=C)C2)C[N@@]1[C@@H]2[C@H](O)C1=CC=NC2=CC=C(OC)C=C21 LOUPRKONTZGTKE-WZBLMQSHSA-N 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M Sodium laurylsulphate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003668 acetyloxy group Chemical group [H]C([H])([H])C(=O)O[*] 0.000 description 2
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 2
- 150000004996 alkyl benzenes Chemical class 0.000 description 2
- FPIPGXGPPPQFEQ-OVSJKPMPSA-N all-trans-retinol Chemical compound OC\C=C(/C)\C=C\C=C(/C)\C=C\C1=C(C)CCCC1(C)C FPIPGXGPPPQFEQ-OVSJKPMPSA-N 0.000 description 2
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 2
- 239000002363 auxin Substances 0.000 description 2
- 235000021015 bananas Nutrition 0.000 description 2
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 2
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 2
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 2
- 150000003938 benzyl alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 235000021028 berry Nutrition 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- 230000008859 change Effects 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012230 colorless oil Substances 0.000 description 2
- 230000000295 complement effect Effects 0.000 description 2
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 2
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 2
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 2
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RCJVRSBWZCNNQT-UHFFFAOYSA-N dichloridooxygen Chemical compound ClOCl RCJVRSBWZCNNQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- 229960001760 dimethyl sulfoxide Drugs 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 2
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 2
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 2
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 2
- 125000004216 fluoromethyl group Chemical group [H]C([H])(F)* 0.000 description 2
- 230000004927 fusion Effects 0.000 description 2
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 2
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 2
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 2
- AMWRITDGCCNYAT-UHFFFAOYSA-L hydroxy(oxo)manganese;manganese Chemical compound [Mn].O[Mn]=O.O[Mn]=O AMWRITDGCCNYAT-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000013461 intermediate chemical Substances 0.000 description 2
- 150000007517 lewis acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- KWGKDLIKAYFUFQ-UHFFFAOYSA-M lithium chloride Chemical compound [Li+].[Cl-] KWGKDLIKAYFUFQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- NUJOXMJBOLGQSY-UHFFFAOYSA-N manganese dioxide Chemical compound O=[Mn]=O NUJOXMJBOLGQSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YWTJTYXQYJSKNB-UHFFFAOYSA-N methyl propaneperoxoate Chemical compound CCC(=O)OOC YWTJTYXQYJSKNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 2
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 2
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 2
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 2
- 230000036961 partial effect Effects 0.000 description 2
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 2
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 2
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical class O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 2
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 2
- 239000012266 salt solution Substances 0.000 description 2
- JPJALAQPGMAKDF-UHFFFAOYSA-N selenium dioxide Chemical compound O=[Se]=O JPJALAQPGMAKDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 2
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000019333 sodium laurylsulphate Nutrition 0.000 description 2
- 230000007480 spreading Effects 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 2
- 235000021012 strawberries Nutrition 0.000 description 2
- 125000005017 substituted alkenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 2
- 239000000375 suspending agent Substances 0.000 description 2
- 239000004546 suspension concentrate Substances 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XJDNKRIXUMDJCW-UHFFFAOYSA-J titanium tetrachloride Chemical compound Cl[Ti](Cl)(Cl)Cl XJDNKRIXUMDJCW-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 2
- 125000003866 trichloromethyl group Chemical group ClC(Cl)(Cl)* 0.000 description 2
- 125000000876 trifluoromethoxy group Chemical group FC(F)(F)O* 0.000 description 2
- PYOKUURKVVELLB-UHFFFAOYSA-N trimethyl orthoformate Chemical compound COC(OC)OC PYOKUURKVVELLB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002255 vaccination Methods 0.000 description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 2
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 2
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 2
- 229910052727 yttrium Inorganic materials 0.000 description 2
- QBYIENPQHBMVBV-HFEGYEGKSA-N (2R)-2-hydroxy-2-phenylacetic acid Chemical class O[C@@H](C(O)=O)c1ccccc1.O[C@@H](C(O)=O)c1ccccc1 QBYIENPQHBMVBV-HFEGYEGKSA-N 0.000 description 1
- OTKFCIVOVKCFHR-UHFFFAOYSA-N (Methylsulfinyl)(methylthio)methane Chemical compound CSCS(C)=O OTKFCIVOVKCFHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UOCLXMDMGBRAIB-UHFFFAOYSA-N 1,1,1-trichloroethane Chemical compound CC(Cl)(Cl)Cl UOCLXMDMGBRAIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FXCMLMVIAOZXRA-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-tri(propan-2-yl)naphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(C(C)C)=C(C(C)C)C(C(C)C)=CC2=C1 FXCMLMVIAOZXRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZXSQEZNORDWBGZ-UHFFFAOYSA-N 1,3-dihydropyrrolo[2,3-b]pyridin-2-one Chemical compound C1=CN=C2NC(=O)CC2=C1 ZXSQEZNORDWBGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GWEHVDNNLFDJLR-UHFFFAOYSA-N 1,3-diphenylurea Chemical compound C=1C=CC=CC=1NC(=O)NC1=CC=CC=C1 GWEHVDNNLFDJLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RMOGWMIKYWRTKW-UHFFFAOYSA-N 1-(4-chlorophenyl)-4,4-dimethyl-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)pentan-3-ol Chemical compound C1=NC=NN1C(C(O)C(C)(C)C)CC1=CC=C(Cl)C=C1 RMOGWMIKYWRTKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PZBPKYOVPCNPJY-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(allyloxy)-2-(2,4-dichlorophenyl)ethyl]imidazole Chemical compound ClC1=CC(Cl)=CC=C1C(OCC=C)CN1C=NC=C1 PZBPKYOVPCNPJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MGNFYQILYYYUBS-UHFFFAOYSA-N 1-[3-(4-tert-butylphenyl)-2-methylpropyl]piperidine Chemical compound C=1C=C(C(C)(C)C)C=CC=1CC(C)CN1CCCCC1 MGNFYQILYYYUBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BHKKSKOHRFHHIN-MRVPVSSYSA-N 1-[[2-[(1R)-1-aminoethyl]-4-chlorophenyl]methyl]-2-sulfanylidene-5H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidin-4-one Chemical compound N[C@H](C)C1=C(CN2C(NC(C3=C2C=CN3)=O)=S)C=CC(=C1)Cl BHKKSKOHRFHHIN-MRVPVSSYSA-N 0.000 description 1
- FPBWSPZHCJXUBL-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-1-fluoroethene Chemical group FC(Cl)=C FPBWSPZHCJXUBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YIKWKLYQRFRGPM-UHFFFAOYSA-N 1-dodecylguanidine acetate Chemical compound CC(O)=O.CCCCCCCCCCCCN=C(N)N YIKWKLYQRFRGPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDIAMRVROCPPBK-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethylpropan-1-amine Chemical compound CC(C)(C)CN XDIAMRVROCPPBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MVRNAPZMQQYTIN-UHFFFAOYSA-N 2,3,4,5-tetrafluoropyridine Chemical compound FC1=CN=C(F)C(F)=C1F MVRNAPZMQQYTIN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SVPKNMBRVBMTLB-UHFFFAOYSA-N 2,3-dichloronaphthalene-1,4-dione Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C(Cl)=C(Cl)C(=O)C2=C1 SVPKNMBRVBMTLB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OGVLEPMNNPZAPS-UHFFFAOYSA-N 2,3-difluoropyridine Chemical compound FC1=CC=CN=C1F OGVLEPMNNPZAPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YTOPFCCWCSOHFV-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethyl-4-tridecylmorpholine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCN1CC(C)OC(C)C1 YTOPFCCWCSOHFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- STMIIPIFODONDC-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-dichlorophenyl)-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)hexan-2-ol Chemical compound C=1C=C(Cl)C=C(Cl)C=1C(O)(CCCC)CN1C=NC=N1 STMIIPIFODONDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NQIBQILAMKZKFE-UHFFFAOYSA-N 2-(5-bromo-2-fluorophenyl)-3-fluoropyridine Chemical compound FC1=CC=C(Br)C=C1C1=NC=CC=C1F NQIBQILAMKZKFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KUHSAAHTEMAJTF-UHFFFAOYSA-N 2-(difluoromethyl)pyridine Chemical compound FC(F)C1=CC=CC=N1 KUHSAAHTEMAJTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATRQECRSCHYSNP-UHFFFAOYSA-N 2-(trifluoromethyl)pyridine Chemical compound FC(F)(F)C1=CC=CC=N1 ATRQECRSCHYSNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QQZOPKMRPOGIEB-UHFFFAOYSA-N 2-Oxohexane Chemical compound CCCCC(C)=O QQZOPKMRPOGIEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IMRWILPUOVGIMU-UHFFFAOYSA-N 2-bromopyridine Chemical compound BrC1=CC=CC=N1 IMRWILPUOVGIMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UNCQVRBWJWWJBF-UHFFFAOYSA-N 2-chloropyrimidine Chemical compound ClC1=NC=CC=N1 UNCQVRBWJWWJBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LISKAOIANGDBTB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxypyridine Chemical compound CCOC1=CC=CC=N1 LISKAOIANGDBTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HFHFGHLXUCOHLN-UHFFFAOYSA-N 2-fluorophenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1F HFHFGHLXUCOHLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MTAODLNXWYIKSO-UHFFFAOYSA-N 2-fluoropyridine Chemical compound FC1=CC=CC=N1 MTAODLNXWYIKSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CSDSSGBPEUDDEE-UHFFFAOYSA-N 2-formylpyridine Chemical compound O=CC1=CC=CC=N1 CSDSSGBPEUDDEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CHZCERSEMVWNHL-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxybenzonitrile Chemical compound OC1=CC=CC=C1C#N CHZCERSEMVWNHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IWTFOFMTUOBLHG-UHFFFAOYSA-N 2-methoxypyridine Chemical compound COC1=CC=CC=N1 IWTFOFMTUOBLHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDTZBYPBMTXCSO-UHFFFAOYSA-N 2-phenoxyphenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1OC1=CC=CC=C1 KDTZBYPBMTXCSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000094 2-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001494 2-propynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])* 0.000 description 1
- ZRDUSMYWDRPZRM-UHFFFAOYSA-N 2-sec-butyl-4,6-dinitrophenyl 3-methylbut-2-enoate Chemical group CCC(C)C1=CC([N+]([O-])=O)=CC([N+]([O-])=O)=C1OC(=O)C=C(C)C ZRDUSMYWDRPZRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KGIGUEBEKRSTEW-UHFFFAOYSA-N 2-vinylpyridine Chemical compound C=CC1=CC=CC=N1 KGIGUEBEKRSTEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FSCWZHGZWWDELK-UHFFFAOYSA-N 3-(3,5-dichlorophenyl)-5-ethenyl-5-methyl-2,4-oxazolidinedione Chemical compound O=C1C(C)(C=C)OC(=O)N1C1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1 FSCWZHGZWWDELK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HVMMJKRBMHYHAO-UHFFFAOYSA-N 3-ethoxypyridine Chemical compound [CH2]COC1=CC=CN=C1 HVMMJKRBMHYHAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DXBQEHHOGRVYFF-UHFFFAOYSA-N 3-pyridin-4-ylpentane-2,4-dione Chemical group CC(=O)C(C(C)=O)C1=CC=NC=C1 DXBQEHHOGRVYFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XJPZKYIHCLDXST-UHFFFAOYSA-N 4,6-dichloropyrimidine Chemical compound ClC1=CC(Cl)=NC=N1 XJPZKYIHCLDXST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHPMCKVQTMMPCG-UHFFFAOYSA-N 5,8-dihydroxy-2-methoxy-6-methyl-7-(2-oxopropyl)naphthalene-1,4-dione Chemical compound CC1=C(CC(C)=O)C(O)=C2C(=O)C(OC)=CC(=O)C2=C1O UHPMCKVQTMMPCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000254032 Acrididae Species 0.000 description 1
- 244000291564 Allium cepa Species 0.000 description 1
- 235000002732 Allium cepa var. cepa Nutrition 0.000 description 1
- 241000223600 Alternaria Species 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 244000105624 Arachis hypogaea Species 0.000 description 1
- KXDAEFPNCMNJSK-UHFFFAOYSA-N Benzamide Chemical compound NC(=O)C1=CC=CC=C1 KXDAEFPNCMNJSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004342 Benzoyl peroxide Substances 0.000 description 1
- OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N Benzoylperoxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000219310 Beta vulgaris subsp. vulgaris Species 0.000 description 1
- 241000224511 Bodo Species 0.000 description 1
- 241001465180 Botrytis Species 0.000 description 1
- FIPWRIJSWJWJAI-UHFFFAOYSA-N Butyl carbitol 6-propylpiperonyl ether Chemical compound C1=C(CCC)C(COCCOCCOCCCC)=CC2=C1OCO2 FIPWRIJSWJWJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000002566 Capsicum Nutrition 0.000 description 1
- 235000002568 Capsicum frutescens Nutrition 0.000 description 1
- TWFZGCMQGLPBSX-UHFFFAOYSA-N Carbendazim Natural products C1=CC=C2NC(NC(=O)OC)=NC2=C1 TWFZGCMQGLPBSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 241000836684 Catonia Species 0.000 description 1
- 229920002101 Chitin Polymers 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000005944 Chlorpyrifos Substances 0.000 description 1
- 235000001258 Cinchona calisaya Nutrition 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101100420766 Danio rerio scara5 gene Proteins 0.000 description 1
- 239000004338 Dichlorodifluoromethane Substances 0.000 description 1
- 239000005765 Dodemorph Substances 0.000 description 1
- 239000005766 Dodine Substances 0.000 description 1
- PNVJTZOFSHSLTO-UHFFFAOYSA-N Fenthion Chemical compound COP(=S)(OC)OC1=CC=C(SC)C(C)=C1 PNVJTZOFSHSLTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N Fluorane Chemical compound F KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AIKKULXCBHRFOS-UHFFFAOYSA-N Formothion Chemical compound COP(=S)(OC)SCC(=O)N(C)C=O AIKKULXCBHRFOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010017533 Fungal infection Diseases 0.000 description 1
- 230000005526 G1 to G0 transition Effects 0.000 description 1
- 239000005562 Glyphosate Substances 0.000 description 1
- 101001018064 Homo sapiens Lysosomal-trafficking regulator Proteins 0.000 description 1
- 101000579226 Homo sapiens Renin receptor Proteins 0.000 description 1
- 235000008694 Humulus lupulus Nutrition 0.000 description 1
- 239000005795 Imazalil Substances 0.000 description 1
- FAIXYKHYOGVFKA-UHFFFAOYSA-N Kinetin Natural products N=1C=NC=2N=CNC=2C=1N(C)C1=CC=CO1 FAIXYKHYOGVFKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000003228 Lactuca sativa Nutrition 0.000 description 1
- 235000019687 Lamb Nutrition 0.000 description 1
- 102100033472 Lysosomal-trafficking regulator Human genes 0.000 description 1
- 239000005574 MCPA Substances 0.000 description 1
- 239000012359 Methanesulfonyl chloride Substances 0.000 description 1
- NMMIHXMBOZYNET-UHFFFAOYSA-N Methyl picolinate Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC=N1 NMMIHXMBOZYNET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000038561 Modiola caroliniana Species 0.000 description 1
- 235000010703 Modiola caroliniana Nutrition 0.000 description 1
- NWBJYWHLCVSVIJ-UHFFFAOYSA-N N-benzyladenine Chemical compound N=1C=NC=2NC=NC=2C=1NCC1=CC=CC=C1 NWBJYWHLCVSVIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AFBPFSWMIHJQDM-UHFFFAOYSA-N N-methylaniline Chemical compound CNC1=CC=CC=C1 AFBPFSWMIHJQDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XGEGHDBEHXKFPX-UHFFFAOYSA-N N-methylthiourea Natural products CNC(N)=O XGEGHDBEHXKFPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101100020663 Neurospora crassa (strain ATCC 24698 / 74-OR23-1A / CBS 708.71 / DSM 1257 / FGSC 987) ppm-1 gene Proteins 0.000 description 1
- 229910000990 Ni alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 241000228143 Penicillium Species 0.000 description 1
- 239000006002 Pepper Substances 0.000 description 1
- 244000025272 Persea americana Species 0.000 description 1
- 235000008673 Persea americana Nutrition 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001483078 Phyto Species 0.000 description 1
- 241000233614 Phytophthora Species 0.000 description 1
- 235000016761 Piper aduncum Nutrition 0.000 description 1
- 240000003889 Piper guineense Species 0.000 description 1
- 235000017804 Piper guineense Nutrition 0.000 description 1
- 235000008184 Piper nigrum Nutrition 0.000 description 1
- 241001281803 Plasmopara viticola Species 0.000 description 1
- 239000005820 Prochloraz Substances 0.000 description 1
- 239000005821 Propamocarb Substances 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241000682843 Pseudocercosporella Species 0.000 description 1
- 241000508269 Psidium Species 0.000 description 1
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical compound C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019484 Rapeseed oil Nutrition 0.000 description 1
- 102100028254 Renin receptor Human genes 0.000 description 1
- 241001361634 Rhizoctonia Species 0.000 description 1
- 102000004940 SCARA5 Human genes 0.000 description 1
- 244000180577 Sambucus australis Species 0.000 description 1
- 235000018734 Sambucus australis Nutrition 0.000 description 1
- 241001533598 Septoria Species 0.000 description 1
- UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M Sodium bicarbonate-14C Chemical compound [Na+].O[14C]([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M 0.000 description 1
- DWAQJAXMDSEUJJ-UHFFFAOYSA-M Sodium bisulfite Chemical compound [Na+].OS([O-])=O DWAQJAXMDSEUJJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 1
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 1
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000021536 Sugar beet Nutrition 0.000 description 1
- 101150116986 THPO gene Proteins 0.000 description 1
- 244000299461 Theobroma cacao Species 0.000 description 1
- 235000009470 Theobroma cacao Nutrition 0.000 description 1
- 239000005843 Thiram Substances 0.000 description 1
- WHKUVVPPKQRRBV-UHFFFAOYSA-N Trasan Chemical compound CC1=CC(Cl)=CC=C1OCC(O)=O WHKUVVPPKQRRBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000223259 Trichoderma Species 0.000 description 1
- 241000317942 Venturia <ichneumonid wasp> Species 0.000 description 1
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WWOIMTUAKIJMRV-UHFFFAOYSA-M [Br+].[I-] Chemical compound [Br+].[I-] WWOIMTUAKIJMRV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VEUACKUBDLVUAC-UHFFFAOYSA-N [Na].[Ca] Chemical compound [Na].[Ca] VEUACKUBDLVUAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XOCUXOWLYLLJLV-UHFFFAOYSA-N [O].[S] Chemical compound [O].[S] XOCUXOWLYLLJLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- DPXJVFZANSGRMM-UHFFFAOYSA-N acetic acid;2,3,4,5,6-pentahydroxyhexanal;sodium Chemical compound [Na].CC(O)=O.OCC(O)C(O)C(O)C(O)C=O DPXJVFZANSGRMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940008309 acetone / ethanol Drugs 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004442 acylamino group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical class 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011717 all-trans-retinol Substances 0.000 description 1
- 235000019169 all-trans-retinol Nutrition 0.000 description 1
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 1
- AZDRQVAHHNSJOQ-UHFFFAOYSA-N alumane Chemical compound [AlH3] AZDRQVAHHNSJOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004411 aluminium Substances 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000003927 aminopyridines Chemical class 0.000 description 1
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 1
- 239000012871 anti-fungal composition Substances 0.000 description 1
- 235000021016 apples Nutrition 0.000 description 1
- 239000006286 aqueous extract Substances 0.000 description 1
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 1
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 description 1
- FIVPIPIDMRVLAY-UHFFFAOYSA-N aspergillin Natural products C1C2=CC=CC(O)C2N2C1(SS1)C(=O)N(C)C1(CO)C2=O FIVPIPIDMRVLAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012911 assay medium Substances 0.000 description 1
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 1
- 230000001580 bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 238000000498 ball milling Methods 0.000 description 1
- 238000010296 bead milling Methods 0.000 description 1
- RIOXQFHNBCKOKP-UHFFFAOYSA-N benomyl Chemical compound C1=CC=C2N(C(=O)NCCCC)C(NC(=O)OC)=NC2=C1 RIOXQFHNBCKOKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001558 benzoic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- MITFXPHMIHQXPI-UHFFFAOYSA-N benzoxaprofen Natural products N=1C2=CC(C(C(O)=O)C)=CC=C2OC=1C1=CC=C(Cl)C=C1 MITFXPHMIHQXPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019400 benzoyl peroxide Nutrition 0.000 description 1
- 125000001231 benzoyloxy group Chemical group C(C1=CC=CC=C1)(=O)O* 0.000 description 1
- NDKBVBUGCNGSJJ-UHFFFAOYSA-M benzyltrimethylammonium hydroxide Chemical compound [OH-].C[N+](C)(C)CC1=CC=CC=C1 NDKBVBUGCNGSJJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910052614 beryl Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- NNTOJPXOCKCMKR-UHFFFAOYSA-N boron;pyridine Chemical compound [B].C1=CC=NC=C1 NNTOJPXOCKCMKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000031709 bromination Effects 0.000 description 1
- 238000005893 bromination reaction Methods 0.000 description 1
- 239000001273 butane Substances 0.000 description 1
- JIJAYWGYIDJVJI-UHFFFAOYSA-N butyl naphthalene-1-sulfonate Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)OCCCC)=CC=CC2=C1 JIJAYWGYIDJVJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- OOCMUZJPDXYRFD-UHFFFAOYSA-L calcium;2-dodecylbenzenesulfonate Chemical compound [Ca+2].CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O.CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O OOCMUZJPDXYRFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- JHRWWRDRBPCWTF-OLQVQODUSA-N captafol Chemical compound C1C=CC[C@H]2C(=O)N(SC(Cl)(Cl)C(Cl)Cl)C(=O)[C@H]21 JHRWWRDRBPCWTF-OLQVQODUSA-N 0.000 description 1
- 239000006013 carbendazim Substances 0.000 description 1
- JNPZQRQPIHJYNM-UHFFFAOYSA-N carbendazim Chemical compound C1=C[CH]C2=NC(NC(=O)OC)=NC2=C1 JNPZQRQPIHJYNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DUEPRVBVGDRKAG-UHFFFAOYSA-N carbofuran Chemical compound CNC(=O)OC1=CC=CC2=C1OC(C)(C)C2 DUEPRVBVGDRKAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011203 carbon fibre reinforced carbon Substances 0.000 description 1
- 229910002091 carbon monoxide Inorganic materials 0.000 description 1
- JLQUFIHWVLZVTJ-UHFFFAOYSA-N carbosulfan Chemical compound CCCCN(CCCC)SN(C)C(=O)OC1=CC=CC2=C1OC(C)(C)C2 JLQUFIHWVLZVTJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GYSSRZJIHXQEHQ-UHFFFAOYSA-N carboxin Chemical compound S1CCOC(C)=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1 GYSSRZJIHXQEHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229930002875 chlorophyll Natural products 0.000 description 1
- 235000019804 chlorophyll Nutrition 0.000 description 1
- KOPOQZFJUQMUML-UHFFFAOYSA-N chlorosilane Chemical compound Cl[SiH3] KOPOQZFJUQMUML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBPBAQFWLVIOKP-UHFFFAOYSA-N chlorpyrifos Chemical compound CCOP(=S)(OCC)OC1=NC(Cl)=C(Cl)C=C1Cl SBPBAQFWLVIOKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LOUPRKONTZGTKE-UHFFFAOYSA-N cinchonine Natural products C1C(C(C2)C=C)CCN2C1C(O)C1=CC=NC2=CC=C(OC)C=C21 LOUPRKONTZGTKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 239000002361 compost Substances 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 238000013270 controlled release Methods 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 229910000365 copper sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L copper(II) sulfate Chemical compound [Cu+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 125000000950 dibromo group Chemical group Br* 0.000 description 1
- 125000003963 dichloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- PXBRQCKWGAHEHS-UHFFFAOYSA-N dichlorodifluoromethane Chemical compound FC(F)(Cl)Cl PXBRQCKWGAHEHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019404 dichlorodifluoromethane Nutrition 0.000 description 1
- INTMMHZKGCDQGT-UHFFFAOYSA-N diethyldiazene Chemical compound CCN=NCC INTMMHZKGCDQGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 239000000539 dimer Substances 0.000 description 1
- VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N dimethyl sulfate Chemical compound COS(=O)(=O)OC VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FPAFDBFIGPHWGO-UHFFFAOYSA-N dioxosilane;oxomagnesium;hydrate Chemical compound O.[Mg]=O.[Mg]=O.[Mg]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O FPAFDBFIGPHWGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZPWVASYFFYYZEW-UHFFFAOYSA-L dipotassium hydrogen phosphate Chemical compound [K+].[K+].OP([O-])([O-])=O ZPWVASYFFYYZEW-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- BNIILDVGGAEEIG-UHFFFAOYSA-L disodium hydrogen phosphate Chemical compound [Na+].[Na+].OP([O-])([O-])=O BNIILDVGGAEEIG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- PYZSVQVRHDXQSL-UHFFFAOYSA-N dithianon Chemical compound S1C(C#N)=C(C#N)SC2=C1C(=O)C1=CC=CC=C1C2=O PYZSVQVRHDXQSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JMXKCYUTURMERF-UHFFFAOYSA-N dodemorph Chemical compound C1C(C)OC(C)CN1C1CCCCCCCCCCC1 JMXKCYUTURMERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 1
- 230000005520 electrodynamics Effects 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- 229960002125 enilconazole Drugs 0.000 description 1
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- DIRFUJHNVNOBMY-UHFFFAOYSA-N fenobucarb Chemical compound CCC(C)C1=CC=CC=C1OC(=O)NC DIRFUJHNVNOBMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010408 film Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 125000004785 fluoromethoxy group Chemical group [H]C([H])(F)O* 0.000 description 1
- FQKUGOMFVDPBIZ-UHFFFAOYSA-N flusilazole Chemical compound C=1C=C(F)C=CC=1[Si](C=1C=CC(F)=CC=1)(C)CN1C=NC=N1 FQKUGOMFVDPBIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000000049 foliar pathogen Species 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 description 1
- JVZRCNQLWOELDU-UHFFFAOYSA-N gamma-Phenylpyridine Natural products C1=CC=CC=C1C1=CC=NC=C1 JVZRCNQLWOELDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003292 glue Substances 0.000 description 1
- XDDAORKBJWWYJS-UHFFFAOYSA-N glyphosate Chemical compound OC(=O)CNCP(O)(O)=O XDDAORKBJWWYJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940097068 glyphosate Drugs 0.000 description 1
- 229910021389 graphene Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001963 growth medium Substances 0.000 description 1
- 239000010440 gypsum Substances 0.000 description 1
- 229910052602 gypsum Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003278 haem Chemical class 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000026030 halogenation Effects 0.000 description 1
- 238000005658 halogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 125000004970 halomethyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000003306 harvesting Methods 0.000 description 1
- 235000008216 herbs Nutrition 0.000 description 1
- 125000005553 heteroaryloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002398 hexadecan-1-ols Chemical class 0.000 description 1
- BICAGYDGRXJYGD-UHFFFAOYSA-N hydrobromide;hydrochloride Chemical compound Cl.Br BICAGYDGRXJYGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229910000040 hydrogen fluoride Inorganic materials 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000004356 hydroxy functional group Chemical group O* 0.000 description 1
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N indole Natural products CC1=CC=CC2=C1C=CN2 PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003617 indole-3-acetic acid Substances 0.000 description 1
- RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N indolenine Natural products C1=CC=C2CC=NC2=C1 RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001939 inductive effect Effects 0.000 description 1
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N iron(III) oxide Inorganic materials O=[Fe]O[Fe]=O JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LRDFRRGEGBBSRN-UHFFFAOYSA-N isobutyronitrile Chemical compound CC(C)C#N LRDFRRGEGBBSRN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QBSJMKIUCUGGNG-UHFFFAOYSA-N isoprocarb Chemical compound CNC(=O)OC1=CC=CC=C1C(C)C QBSJMKIUCUGGNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHLMYOGRXOCSL-UHFFFAOYSA-N isoprothiolane Chemical compound CC(C)OC(=O)C(C(=O)OC(C)C)=C1SCCS1 UFHLMYOGRXOCSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000468 ketone group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 230000002147 killing effect Effects 0.000 description 1
- QANMHLXAZMSUEX-UHFFFAOYSA-N kinetin Chemical compound N=1C=NC=2N=CNC=2C=1NCC1=CC=CO1 QANMHLXAZMSUEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960001669 kinetin Drugs 0.000 description 1
- 239000010985 leather Substances 0.000 description 1
- 239000000787 lecithin Substances 0.000 description 1
- 235000010445 lecithin Nutrition 0.000 description 1
- 239000012280 lithium aluminium hydride Substances 0.000 description 1
- ZCSHNCUQKCANBX-UHFFFAOYSA-N lithium diisopropylamide Chemical compound [Li+].CC(C)[N-]C(C)C ZCSHNCUQKCANBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZBJWWKFMHOAPNS-UHFFFAOYSA-N loretin Chemical group C1=CN=C2C(O)=C(I)C=C(S(O)(=O)=O)C2=C1 ZBJWWKFMHOAPNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- JWSMTBMIGYJJJM-UHFFFAOYSA-N magnesium;azane Chemical compound N.[Mg+2] JWSMTBMIGYJJJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 1
- BCTQJXQXJVLSIG-UHFFFAOYSA-N mepronil Chemical compound CC(C)OC1=CC=CC(NC(=O)C=2C(=CC=CC=2)C)=C1 BCTQJXQXJVLSIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002731 mercury compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- LFETXMWECUPHJA-UHFFFAOYSA-N methanamine;hydrate Chemical compound O.NC LFETXMWECUPHJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QARBMVPHQWIHKH-UHFFFAOYSA-N methanesulfonyl chloride Chemical compound CS(Cl)(=O)=O QARBMVPHQWIHKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003808 methanol extraction Methods 0.000 description 1
- 125000001160 methoxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC(*)=O 0.000 description 1
- 125000004184 methoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000011987 methylation Effects 0.000 description 1
- 238000007069 methylation reaction Methods 0.000 description 1
- PQIOSYKVBBWRRI-UHFFFAOYSA-N methylphosphonyl difluoride Chemical group CP(F)(F)=O PQIOSYKVBBWRRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 1
- BLCKKNLGFULNRC-UHFFFAOYSA-L n,n-dimethylcarbamodithioate;nickel(2+) Chemical compound [Ni+2].CN(C)C([S-])=S.CN(C)C([S-])=S BLCKKNLGFULNRC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N n-butane Chemical compound CCCC IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N n-pentane Natural products CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002088 nanocapsule Substances 0.000 description 1
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N naphthalene-acid Natural products C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000012038 nucleophile Substances 0.000 description 1
- 230000000269 nucleophilic effect Effects 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001117 oleyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])/C([H])=C([H])\C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000005580 one pot reaction Methods 0.000 description 1
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 1
- 125000002524 organometallic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001181 organosilyl group Chemical group [SiH3]* 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- AMEKQAFGQBKLKX-UHFFFAOYSA-N oxycarboxin Chemical compound O=S1(=O)CCOC(C)=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1 AMEKQAFGQBKLKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006353 oxyethylene group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 1
- 244000052769 pathogen Species 0.000 description 1
- 235000020232 peanut Nutrition 0.000 description 1
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 1
- FAQJJMHZNSSFSM-UHFFFAOYSA-N phenylglyoxylic acid Chemical compound OC(=O)C(=O)C1=CC=CC=C1 FAQJJMHZNSSFSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004714 phosphonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 1
- IBBMAWULFFBRKK-UHFFFAOYSA-N picolinamide Chemical compound NC(=O)C1=CC=CC=N1 IBBMAWULFFBRKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SIOXPEMLGUPBBT-UHFFFAOYSA-N picolinic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=N1 SIOXPEMLGUPBBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006187 pill Substances 0.000 description 1
- 229960005235 piperonyl butoxide Drugs 0.000 description 1
- 229920000136 polysorbate Polymers 0.000 description 1
- 239000001267 polyvinylpyrrolidone Substances 0.000 description 1
- 229920000036 polyvinylpyrrolidone Polymers 0.000 description 1
- 235000013855 polyvinylpyrrolidone Nutrition 0.000 description 1
- CHKVPAROMQMJNQ-UHFFFAOYSA-M potassium bisulfate Chemical compound [K+].OS([O-])(=O)=O CHKVPAROMQMJNQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910000343 potassium bisulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000012015 potatoes Nutrition 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 230000001376 precipitating effect Effects 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 1
- 230000035935 pregnancy Effects 0.000 description 1
- 230000003449 preventive effect Effects 0.000 description 1
- 230000008569 process Effects 0.000 description 1
- TVLSRXXIMLFWEO-UHFFFAOYSA-N prochloraz Chemical compound C1=CN=CN1C(=O)N(CCC)CCOC1=C(Cl)C=C(Cl)C=C1Cl TVLSRXXIMLFWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WZZLDXDUQPOXNW-UHFFFAOYSA-N propamocarb Chemical compound CCCOC(=O)NCCCN(C)C WZZLDXDUQPOXNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PWYIUEFFPNVCMW-UHFFFAOYSA-N propaphos Chemical compound CCCOP(=O)(OCCC)OC1=CC=C(SC)C=C1 PWYIUEFFPNVCMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- JOOMJVFZQRQWKR-UHFFFAOYSA-N pyrazophos Chemical compound N1=C(C)C(C(=O)OCC)=CN2N=C(OP(=S)(OCC)OCC)C=C21 JOOMJVFZQRQWKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001725 pyrenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002098 pyridazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- UBQKCCHYAOITMY-UHFFFAOYSA-N pyridin-2-ol Chemical compound OC1=CC=CC=N1 UBQKCCHYAOITMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003856 quaternary ammonium compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229960000948 quinine Drugs 0.000 description 1
- 125000002943 quinolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- FBQQHUGEACOBDN-UHFFFAOYSA-N quinomethionate Chemical compound N1=C2SC(=O)SC2=NC2=CC(C)=CC=C21 FBQQHUGEACOBDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000008001 rakum palm Nutrition 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 239000005871 repellent Substances 0.000 description 1
- 230000002940 repellent Effects 0.000 description 1
- 235000012045 salad Nutrition 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 238000009738 saturating Methods 0.000 description 1
- FESBVLZDDCQLFY-UHFFFAOYSA-N sete Chemical compound [Te]=[Se] FESBVLZDDCQLFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910001958 silver carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- LKZMBDSASOBTPN-UHFFFAOYSA-L silver carbonate Substances [Ag].[O-]C([O-])=O LKZMBDSASOBTPN-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 1
- 239000000779 smoke Substances 0.000 description 1
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019812 sodium carboxymethyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 229920001027 sodium carboxymethylcellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 235000010267 sodium hydrogen sulphite Nutrition 0.000 description 1
- 238000010561 standard procedure Methods 0.000 description 1
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 1
- 239000000021 stimulant Substances 0.000 description 1
- 239000012258 stirred mixture Substances 0.000 description 1
- 210000002784 stomach Anatomy 0.000 description 1
- 125000005415 substituted alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 150000003871 sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 150000003461 sulfonyl halides Chemical class 0.000 description 1
- YBBRCQOCSYXUOC-UHFFFAOYSA-N sulfuryl dichloride Chemical compound ClS(Cl)(=O)=O YBBRCQOCSYXUOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004308 thiabendazole Substances 0.000 description 1
- 235000010296 thiabendazole Nutrition 0.000 description 1
- WJCNZQLZVWNLKY-UHFFFAOYSA-N thiabendazole Chemical compound S1C=NC(C=2NC3=CC=CC=C3N=2)=C1 WJCNZQLZVWNLKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960004546 thiabendazole Drugs 0.000 description 1
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 1
- 125000004055 thiomethyl group Chemical group [H]SC([H])([H])* 0.000 description 1
- YFNCATAIYKQPOO-UHFFFAOYSA-N thiophanate Chemical compound CCOC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OCC YFNCATAIYKQPOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002447 thiram Drugs 0.000 description 1
- KUAZQDVKQLNFPE-UHFFFAOYSA-N thiram Chemical compound CN(C)C(=S)SSC(=S)N(C)C KUAZQDVKQLNFPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 description 1
- ILJSQTXMGCGYMG-UHFFFAOYSA-N triacetic acid Chemical class CC(=O)CC(=O)CC(O)=O ILJSQTXMGCGYMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004665 trialkylsilyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004306 triazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- CYRMSUTZVYGINF-UHFFFAOYSA-N trichlorofluoromethane Chemical group FC(Cl)(Cl)Cl CYRMSUTZVYGINF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DQJCHOQLCLEDLL-UHFFFAOYSA-N tricyclazole Chemical compound CC1=CC=CC2=C1N1C=NN=C1S2 DQJCHOQLCLEDLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GPRLSGONYQIRFK-MNYXATJNSA-N triton Chemical compound [3H+] GPRLSGONYQIRFK-MNYXATJNSA-N 0.000 description 1
- WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N tungsten Chemical compound [W] WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052721 tungsten Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010937 tungsten Substances 0.000 description 1
- 239000012808 vapor phase Substances 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
- C07D213/63—One oxygen atom
- C07D213/64—One oxygen atom attached in position 2 or 6
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids
- A01N37/38—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids having at least one oxygen or sulfur atom attached to an aromatic ring system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids
- A01N37/38—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids having at least one oxygen or sulfur atom attached to an aromatic ring system
- A01N37/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids having at least one oxygen or sulfur atom attached to an aromatic ring system having at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and one oxygen or sulfur atom attached to the same aromatic ring system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
- A01N43/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings
- A01N43/12—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings condensed with a carbocyclic ring
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
- A01N43/42—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings condensed with carbocyclic rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C205/00—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton
- C07C205/27—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by etherified hydroxy groups
- C07C205/35—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by etherified hydroxy groups having nitro groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
- C07C205/36—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by etherified hydroxy groups having nitro groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring or to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of the same condensed ring system
- C07C205/38—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by etherified hydroxy groups having nitro groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring or to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of the same condensed ring system the oxygen atom of at least one of the etherified hydroxy groups being further bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring, e.g. nitrodiphenyl ethers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C65/00—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
- C07C65/21—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups containing ether groups, groups, groups, or groups
- C07C65/28—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups containing ether groups, groups, groups, or groups having unsaturation outside the aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
- C07C69/66—Esters of carboxylic acids having esterified carboxylic groups bound to acyclic carbon atoms and having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety
- C07C69/73—Esters of carboxylic acids having esterified carboxylic groups bound to acyclic carbon atoms and having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety of unsaturated acids
- C07C69/734—Ethers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
- C07C69/66—Esters of carboxylic acids having esterified carboxylic groups bound to acyclic carbon atoms and having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety
- C07C69/73—Esters of carboxylic acids having esterified carboxylic groups bound to acyclic carbon atoms and having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety of unsaturated acids
- C07C69/734—Ethers
- C07C69/736—Ethers the hydroxy group of the ester being etherified with a hydroxy compound having the hydroxy group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
- C07D213/63—One oxygen atom
- C07D213/65—One oxygen atom attached in position 3 or 5
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
- C07D213/63—One oxygen atom
- C07D213/68—One oxygen atom attached in position 4
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
- C07D213/69—Two or more oxygen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
- C07D213/70—Sulfur atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/72—Nitrogen atoms
- C07D213/73—Unsubstituted amino or imino radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/72—Nitrogen atoms
- C07D213/75—Amino or imino radicals, acylated by carboxylic or carbonic acids, or by sulfur or nitrogen analogues thereof, e.g. carbamates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
- C07D213/79—Acids; Esters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
- C07D213/84—Nitriles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
- C07D213/84—Nitriles
- C07D213/85—Nitriles in position 3
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/90—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having more than three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
- C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D215/20—Oxygen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D217/00—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems
- C07D217/02—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems with only hydrogen atoms or radicals containing only carbon and hydrogen atoms, directly attached to carbon atoms of the nitrogen-containing ring; Alkylene-bis-isoquinolines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D237/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings
- C07D237/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings
- C07D237/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D237/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D237/14—Oxygen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
- C07D239/32—One oxygen, sulfur or nitrogen atom
- C07D239/34—One oxygen atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D241/00—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings
- C07D241/02—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings
- C07D241/10—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D241/14—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D241/18—Oxygen or sulfur atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D241/00—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings
- C07D241/36—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D241/38—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atoms
- C07D241/40—Benzopyrazines
- C07D241/42—Benzopyrazines with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
- C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
- C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D251/26—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hetero atoms directly attached to ring carbon atoms
- C07D251/30—Only oxygen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D253/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D251/00
- C07D253/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D251/00 not condensed with other rings
- C07D253/04—1,2,3-Triazines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D253/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D251/00
- C07D253/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D251/00 not condensed with other rings
- C07D253/06—1,2,4-Triazines
- C07D253/065—1,2,4-Triazines having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D253/07—1,2,4-Triazines having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms, or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D257/00—Heterocyclic compounds containing rings having four nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D257/02—Heterocyclic compounds containing rings having four nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D257/08—Six-membered rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D307/91—Dibenzofurans; Hydrogenated dibenzofurans
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D317/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D317/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3
- C07D317/44—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D317/46—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems condensed with one six-membered ring
- C07D317/48—Methylenedioxybenzenes or hydrogenated methylenedioxybenzenes, unsubstituted on the hetero ring
- C07D317/62—Methylenedioxybenzenes or hydrogenated methylenedioxybenzenes, unsubstituted on the hetero ring with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to atoms of the carbocyclic ring
- C07D317/64—Oxygen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D319/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D319/10—1,4-Dioxanes; Hydrogenated 1,4-dioxanes
- C07D319/14—1,4-Dioxanes; Hydrogenated 1,4-dioxanes condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D319/24—[b,e]-condensed with two six-membered rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
- C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
- C07D333/26—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D333/30—Hetero atoms other than halogen
- C07D333/32—Oxygen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
- C07D333/50—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D333/52—Benzo[b]thiophenes; Hydrogenated benzo[b]thiophenes
- C07D333/54—Benzo[b]thiophenes; Hydrogenated benzo[b]thiophenes with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Moulds For Moulding Plastics Or The Like (AREA)
- Heterocyclic Compounds Containing Sulfur Atoms (AREA)
- Furan Compounds (AREA)
- Quinoline Compounds (AREA)
- Other In-Based Heterocyclic Compounds (AREA)
- Heterocyclic Compounds That Contain Two Or More Ring Oxygen Atoms (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
يتعلق هذا الإختراع بمشتقات لحمض البروبينويك مفيدة كمضادات للفطريات ، وبطرق تحضيرها، وبمستحضرات مضادة للفطريات تحتوي عليها ، وبطرق لإستخدامها لمكافحة الفطريات ، وبخاصة الإصابات الفطرية بالنباتات .
Description
Y
مضادات للفطريات الوصف الكامل : خلفية الإختراع مشتقات حامض بروبيونيك ذي الخواص المضادة للفطريات والمعروفة سابقاً من براءة ١78,871 - الإختراع الأوروبية رقم أ : الوصف العام للإختراع )١( يوفر هذا الإختراع مركب له الصيغة °
Xn
Y
8 0
AN Z
3 (1) 2
CH.OCH3
CH,0,C يستبدل اختيارياً بمجموعة هيتر وأريل ل هي R! والايزومرات الفراغية كذلك» حيث التي قد تكون نفس المجموعة أو مختلفة؛ وهي RY SR? RE NR? الاكسجين؛ الكبريت هي الهالوجين ( فلورين؛ كلورين؛ بروميد أو X الكينيل؛ Cog الكيل أو Cg الهيدروجين؛ صفر أو عدد صحيح an الكوكسيل نيترو أو سيانو؛ Cry «dil Cog الكيل؛ Crug يود)؛ ٠
EY من كما تم تعريفها أعلاه وحيث )١( فى أحد الجوانب يوفر هذا الاختراع مركبات الصيغة . اكسجين AY كما تم تعريفها أعلاه حيث يتم )١( يوفر هذا الإختراع مركبات للصيعة AT وفي جانب . 18 اختيارياً بأريل و 57 هي RY استبدال ٠8
Cog AX كما سبق تعريفها حيث )١( وفي جانب آخر يوفر الإختراع مركبات الصيغة . الكينيل v وتحوي مركبات الإختراع على الأقل رابطة كربون - كربون مزدوجة؛ واحيانا يتم الحصول عليها في شكل مخاليط من الايزومرات الهندسية ومع ذلك؛ فان هذه المخاليط يمكن فصلها إلى ابزومرات منفردة؛ ويشمل هذا الإختراع مثل هذه الايزومرات؛ والمخاليط وكل النسب شاملة تلك التي تؤلف بشكل جوهري ايزومرات (2) وتلك التي تشمل أساساً مركبات ايزومات .8( ه٠ أما الأيزومرات المنفردة التي تنشاً عن الرابطة المزدوجة غير المتماقلة استيداليا و " (7)" . وهذه " )8( " ae لمجموعة بروبينوات فهي معروفة بالمصطلحات المستخدمة المصطلحات تعرف وققا لنظام كاهن - انجولد - بريلوج التي تم وصفه تفصيليا في الكتب المعروفة ( أنظر ؛+ مثلا ج - مارش : " الكيمياء العضوية المتقدمة الطبعة الثالثة وايلي انتر (Vr سائيس؛ ص ٠ وعادة ما يكون الأيزومر الواحد أكثر فعالية في نشاطه المضاد للفطريات من مركب (CO2CH3 ويكون الأيزومر الأكثر فعالية عادة ذلك الأيزومر الذي تكون فيه مجموعات «AT . )8( في جهات متقابلة من الرابطة الأولفينية لمجموعة البروبيونات ( في الأيزومر -3 . تشكل التجسيد المفضل للمشروع (BE) وهذه الأيزومرات فهو يستبدل اختيارياً . ويشمل مصطلح (هيترو اريل) )١( أما البديل !18 في المركب vo مجموعات غير متجانسة حلقيا في الأعضاء 10 وتحوي واحدة أو أكثر من الذرات المتباينة . وأيضاً أنظمة حلقية بنيزنيويدية وهيترو اروماتية (NS وعلى الأخص ( 0 وأمثلة مجموعات- الهيترو أريل حيث 18 قد تكون بيريدينيل؛ بيريميدنيل؛ بيرازينيل؛ ثينيل؛ كينولينيل؛ odin رابع Sete) ثلاثي ازينيل» OTe) 40701 070 بيرايدازينيل؛ . ايزوكينو لينيل» كينوكسالينيل؛ وبيتزو ثينيل Ye أما البدائل التي قد تكون متوفرة في أجزاء الهيترو أريل المستبدلة اختيارياً فتشمل واحدة (خاصة ميثيل وايثيل) الكينيل Crag أو أكثر من المركبات التالية : هالوجين؛ هيدروكسي؛ الكيل (خاصة ميتوكسي) Cry مد (خاصة الزينيل) . الكينيل 0 (خاصة بروبارجيل)؛ الكوكسيل
Crs الكينولكسيل © (خاصة الليلوكسيل)؛ الكينيولوكسي (خاصة بروبار جيلوكسي) هالوالكيل (خاصة مثيل ثيو) Cog ثلاثي فلورو ميثوكسي)؛ الكيل ثبو dfn فلورو (DE (خاصة YO الكيل (مر©)؛ سيكلو (Crag) (خاصة هيدروكسي مثيل)؛ الكوكسيل (Crag) هيدروكسي الكيل ؛ ومجموعة اريل المستبدلة اختيارياً (خاصة فينيل المستبدلة Cag ؛ سيكلو الكيل Cog الكيل
اختياريا)؛ وهيثرو اريل المستبدلة اختيارياً؛ (خاصة بيريدييتل أو بيريميدينيل المستبدلة اختياريا)؛ وابريل أوكسي المستبدلة اختيارياً (خاصة فينوكسي المستبدلة اختياريا)؛ هيثرو اريل اوكسي المستبدلة اختيارياً (خاصة بيريدينيل أوكسي أو بيريميدنيل أوكسي المستبدلة اختيارياً»» اريل C1) 4( الكيل المستبدلة dla) خاصة تتريل المستبدلة اختيارياً؛ وفينيثيل المستبدلة اختيرياء وفينيل - © ]1 بروبيل المستبدلة (اختيارياً ) حيث جزئ الالكيل يستبدل اختياراي بهدروكسي؛ وهيثرو اريل (Crug) الكيل المستبدلة اختيارياً (خاصة بيريدينيل أو بيريميدنيل J (Crag) المستبدلة اختيارياً واريل (Cog) الكينيل المستبدلة اختيارياً (.,0)خاصة فنيل ايثنيل المستبدلة (اختياريا) وهيثرو اريل (Cong) الكينيل المستبدلة اختيارياً (خاصة بيريدنيل اثنيل أو بيريميدنيل اثينيل المستبدلة اختياريا) واريل (Cog) الكوكسيل المستبدلة اختيارياً (خاصة بنزيل اوكسي المستبدلة اختياريا)؛ ٠ وهيثرو اريل (Cra) الكوكسي المستبدلة اختيارياً (خاصة بيريدينيل أو بيريميدنيل (Cig) الكوكسي المستبدلة اختياريا ٠ واريل اوكسي (Cra) الكيل المستبدلة اختيارياً (خاصة فنيل اوكسي مثيل المستبدلة اختياريا)؛ وهيثرو اريل أوكسي (Crug) الكيل المستبدلة اختيارياً (خاصة بيريينيل أو بيريميدنيل اوكسي (Crag) الكيل المستبدلة اختيارياً؛ اسين اوكسي (خاصة استيل اوكسي؛ وبنزويل اوكسي) وسيانو؛ ثيو سياناتو, 2111001١ «-NRIR" ¢ 5 jisi 1110011 - مد تسلعلامه. —=COOR- لطرموم. رمق وخق د N=CR!R" § CR'=NR" - حيث RY "18 هي ذرات هيدروجين مستقلة؛ الكيل «Crug .© الكوكسيل» Crug الكيل 55« مي سيكلو Cg eds) سيكلو الكيل dS (Crug) واريل المستبدلة اختيارياً (خاصة فنيل المستبدلة اختياريا) أو اريل (Crug) الكيل المستبدلة (lial (خاصة بنزيل المستبدلة اختياريا) أو أريل (Cra) الكيل المستبدلة dy lia) ( خاصة بنزيل المستبدلة اختياريا) ؛ أو البدائل التي قد تكون Ys _متوفرة في الاريل المستبدلة اختيارياً - وجزئيات هيترو اريل التي تشمل واحدة أو أكثر من هذه البدائل لمجموعة هيترو اريل الموصوفة مباشرة أعلاه . حيث تكون البدائل في الجزيئيات لمجموعة هيترو اريل في مواضع متلاحقة أو متجاورة فقد ترتبط لتشكل حلقة اندماجية؛ إما اروماتية أو chili) تحوي اختيارياً ذرة أو أكثر من الذرات المتباينة (هيترو) ٠ Yo عندما تكون Y هي NRY يفضل استبدال J AUR قاعدية ذرة نيتروجين في مجموعة NR ويمكن بلوغ هذا باستخدام بديل لمجموعة ساحبة لالكترون واحد . عندما تكون أي من البدائل RP 1618713 هي الكيل Cry أو الكوكسي ب(0؛ فان جزئ الاكيل يمكن أن يكون في شكل سلاسل مستقيمة أو متفرعة به أي قد يكون الجزئ هو
}~[ ميثيل؛ di -0 أو ايزوبروبيل؛ أو -2- ١ ثانوي؛ ايزو» أو ثلاثي بيوتيل؛ وثمة مراجع أخرى لالكيل برل تحمل نفس المعنى . وحينما تكون أي من البدائل XRERR? الكينيل © فان هذه المجموعات يمكن أن تكون على شكل سلاسل مستقيمة أو متفرعة؛ وحين تكون ملائمة؛ قد يكون لها Lal الصيغة (5) أو (2) كروثيل وهناك اشارات أو مراجع اخرى للاكينيل Cg تحمل نفس المعنى . ويفضل أن تكون ROR? كلا من هيدروجين وان تكون RY هيدروجين أو ميثيل وعندما تكون 07 ؟ أو اكثرء فان البدائل 8X تكون هي نفسها أو مختلفة . ويفضل عموماء مع ذلك أن تكون 11 صفر أو ١ . في جانب آخر يوفر الإختراع مركبات الصيغة . Ye PN B ZN | 1 ملز Alp BEN ~~ = XN ~ CH 9 = Chae CH.
OCH3 )21( خاصة الازومر «(E) حيث 3 هي N أو Y (CH لها المعنى الوارد أعلاه و P هي ja VO أو عدد صحيح كامل لرقم ١ حتى ؟ حيث 3[ هي 11 أو صفر أو عدد صحيح كامل من 4-١ حيث 3 هي A! (CH هي هالو ( خاصة فلورو أو كلورو؛ هيدروكسي؛ الكيل Clg (خاصة ميثيل أو ايقيل)؛ هالو (Crag) الكيل (خاصة هالومثيل أو ثراي كلورو مثيل)؛ الكوكسيل م( (خاصة ميثوكسي) هالو (Crug) الكوكسي (خاصة ثلاثي فلورو ميثوكسي)؛ فنيل؛ فينوكسي؛ نيتروء امينو؛ اسيل امينو؛ الكوكسي - كاربونيل Cry (خاصة ميثوكسي كاربونيل(أو Cry الكيل Y ٠ |"- كاربونيل اوكسي Lala) اسيتوكسي) . Glas a مفضلة حيث تكون قاعدية ذرة أو ذرات النيتروجين للحلقة الهيترو سيكليك مختزلة . ووفقا lA يفضل أن تكون Y مرتبطة بالموضع اورثو لذرة نيتروجين حلقية؛ أو بريل A (خاصة ميثوكسي) مرتبطة بموضع اورثو لذرة نيتروجين حلقية أو كليهما . حين تكون (5) ؟ أو اكثر؛ يفضل أن تكون البدائل له التي قد تكون هي نفسها أو
: مختلفة؛ فلورو؛ كلورو؛ برومو؛ هيدروكسي ميثيل؛ تراي فلورو مثيل؛ ثنائي فلورو مثيل؛ فلورو (DU (Jina كلورومثيل؛ ميثتوكسي؛ نيترو؛ سيانو؛ ميثوكسي كاربوتيل؛ أو ميثيل كاربونيل اوكسي . أمثلة لمخاليط من البدائل Alp حيث (0) ؟ أو اكثر هي ثنائي فلورو؛ ثنائي كلورو؛ © ثنائي برومو؛ كلورو - برومو- ثنائي كلورو - فلوروء برومو - فلورو - بروميد - كلورو؛ فلورو - ثلاثي فلورو مثيل؛ فلورو - ثلاثي فلورو مثيل؛ ثنائي فلورو ثلاثي فلورو مثيل؛ برومو - ثلاثي فلورو مثيل؛ فلورو - سيانو - كلورو سيانو؛ برومو - سيانو؛ ثنائي؛ سيانو - ثلاشي فلورو؛ كلورو؛ هيدروكسي؛ برومو - هيردوكسي؛ كلورو - ميثوكسي؛ برومو - ميثوكسي - كلورو > نيترو - سيانو . نيثترو؛ ميثتوكسي - نيترو - نيترو - ثلاثي فلورو (Jie كلورو - Ve امثيل اوكسي؛ ثلاثي فلورو؛ وحينما تكون B هي (CH سيانو - ثلاثي فلورو ورابع فلورو . و D هالو؛ هيدروكسي؛ الكيل Crag ؛ هالو (Crug) الكيل؛ الكوكسي Cry هالو (Cra) الكوكسي أو فينوكسي؛ 17 هي هيدروجين أو هالوجين . جدول ١ XX R C _— VEN C ل 1.003 106 يتم توضيح الإختراع بالمركبات في جدول )١( التالي : رقم المركب X R! 2< | 183 | يزومر* | لاوليفينية | نقطة الانصهار 5م “le | 4 E H H H BT SRA TY ١ أ ١ بيريدين -؟- يل E | HH | H اب ”" ١ ' بيريدين -4- يل EHH) H ؛ ٠ | «(ثلاثي فلورو ميثيل)-بيريدين ا E | H | H | H -7- يل v
E H H H بيريميدين —¥— يل °
E H H H بيريميدين -4- يل ١ 1
E H H H Ji—0— بيريميدين ١ ١
E 01 | 10 | يل Y= *(فلورو بيريدين ١| A ”-كلورو بيريدين -7- يل 1 | 17 | 01ج | 4
E | 101 | 1 ١ يل Y= 4-كلورو بيريدين | ٠
E H H H #-مثيل بيريدين -؟- يل ١ ١١
E H H H بيريدين -؟- يل يسكوثيم-١ | ٠١
E|H 1 | 8 بيريدين -”- يل oY | ١"
E | H | H | 1] ؛-(ثلاثي فلورو مثيل) بيريدينا | ٠١6 -7-يل E | 101 | 10 | #-مثيل بيريدين -؟- يل | Ve
E H H H iY +-ميثوكسي بيريدين | 5
E | 1 | 1 | H ”-كلورو بيريدين -4؛- يل | VY
E | H | H | H فلورو مثيل) بيريدينا DEY A يل -7-
E | H | HH يل Y= >؛-فلورو بيريدين | 4
E | H | 11 | H #-مثيل بيريدين -"- يل | Yo
EH | HH ”-كلورو بيريمدين -؛ - يل | ١١
E H H H | *-ميثوكسي بيريمدين -؛-يل ١ YY
E | H| H | 11 فلورو ميثوكسي)ا| DE] vv بيريمدين -4 - يل
EH | 1] | 1 7؟-برومو بيريمدين -4 - يل | VE
E H H H بيريمدين -4- يل Jig | Yo
E | H | H | 11 |“*-فورو- 5 -(ثلاثي فلوروا ١ مثيل) بيريدين -7- يل
E | 10 ١ H | H (ثلاثي| - ٠ ثنائي كلورو- 1092١077 فلورو مثيل) بيريدين == يل
E | H | H | 11 |+-كلورو-؛ -سيانو -ه-| +
A
نيترو بيريدين -؟"- يل
E | H | 11 | H | 4؟ | *-سيانو- © -نيترو بيريدين di —Y-
E H H H -فللورو ١ ؟- كلورو- | ٠ بيريدين -"- يل
E | 10 ١ H | H ثنائي فلورو بيريدين -؟-ا 164 | ١ يل i H | H | H ثثائي كلورو -7-فلوروا 52| vv بيريدين -"- يل
E | 11 | 1] | H بيريدينا opr Set] -7-يل
E | 11 | H | 11 |؛-سيانو -+- فلورو بيريدينا ve -7-يل
E | 101 | 1 ١ H |؛-سيانو -؟656+-ثلافيا vo يل mY فلورو بيريدين
E | H| H | H |؛-سيانو -650+-ثلافيا| v1 يل mV فلورو بيريدين
E H H 11 | كلورو -©- نيترو بيريدين -+ ١ vy --يل
E | H | H | H سيانو بيريدين -؟-ا JB 1:41 FA يل
E | H | 11 | 11 |- كلورو مثيل) بيريدين Do | va يل -"
E H H H سيانو بيريدين -؟- يل © 2 ١ |0— برومو -؛- (ثلاثي فلورو ا 11 H H ط مثيل) بيريدين -7- يل "؛ |*- نيثرو -*-(ثلاثي فلورو| 11 | 11 | E | H مثيل) بيريدين Y= يل
E | H | H | 1] فلورماميدو بيريدين -؟-ا| of YF يل E H H H اميد بيريدين -؟- يل 0 £%
E H | H | H رابع فلور بيريدين| 1600| go
JY
E H H H نيترو بيريدين -؟- يل © ١ £7
E | 1 | H | H |- ميثيل -؛- نيترو بيريدين ¢] VY "-يل E | H| H | 11 (ثاني فلورو مثيل) بيريدين -ا ١ A يل -"
E | H | H | 11 4؛ |*(ظورو مثيل)بيريدين -؟"-ا| يل E H H H |-+١- ثاني فلورو بيريمدين 0: يل E | H | H | H |, (ثلاثي -+- ورولك١| ١ مثيل) بيريدين -"- يل
E | H | H | H كلورو بيريمدين -؛-ا Jot] of يل E | 11 | H | 11 (ميثوكسي كاربونيل) بيريدين| 0 | oF -7-يل E H H H كلورو -+- ميثتوكسي © 1 يل =Y بيريدين E | H | H | 11 ثاني كلورو بيريمدين -؟-ا| 12:0١ oo يل E H | H Ho | برومو —0— كلورو بيريدين +١ 01 i
E H | 10 | 11 اثيوكسي بيريدين ا -+- 5 580 | ov -7-يل E H H H |- برومو -+- فلورو بيريدين 0] 0A يل -"
Ye
E | H | H | H |- بيريدين gle —1= برومو | 4 di —Y
E | H | 1 ١ 1 برومو -+- هيدروكسيا| #١ 1 بيريدين -"- يل
E H | H | H | hai برومو #١ 1 بيريدين -"- يل
E H H H |-+١- ثاني برومو بيريدين 160 | 7" يل
١١ ب = a 2 a t ض ie اس تء6م777ا“س”ا٠سا+ا اااداد©©8©6م©ة©م©8©اا اد(ا5ل77ل“<دجااأةااةاجاام م ا ج”خ”امات من >لوو#أافجهخحجادحدحرضؤ oO 3 AN yd ع Va =z \ r= يمحر SN : Z : = jr Zz Z 32 ل“ Va 2 \ pi EN 5 AN Vi and em Cand . Ny . —_— i js jay jos ١ | > = = = = - بم = = = = = = = | w ض 1 ض ف | = |= es | 2 $ © be ef C ١ ب 1 ٍ © ع كا
يل ]1 — مات ااام I Cy 2 = <= ال 8 : ٍ | Rs —— ا ~ mm إ إ i i : : i z= ZZ —Z 3 \ / AN d AN a \ B 1 = 2 < 2 ¢ = OTN اد = > / ’ SN 8 \ i r كك 1 IE . . : ب | | ٍ ن- . ! ,أ : 1 j ; ' oo = = _ ٍ ! ْ ١ | : — — — i. 0-١ - = - | CI. i 7 اعم = = = = i = | Lo I mt 1 © |= = io! |= | ¢ | . سسب ا ا I 1 oc I م 1 ! * oC 3 i
I A
1% TE SR
VY
: 3 < 5 ض 5 x 3 EL 2 |, ض ب 1 — و = ب an ~~ = / \ 2 \ م | wm w Iz 2 2 72
N=". . \ = وس 2 2 لا . الح“ 1 = = = امم = =
No
Ww = و i= i= |= i +
Bi
C opr - ١
A A
: %
: > << 40 3
EY oH > 1.
C
3-0 2 3 [TN = = = 2 دار مسر سار / ==
NA © jo » 2 | =, a N= تبي“ N=". >= . 4 0 8 0 ض = = = = = > = = = = = = تبح = = = = = 26 ا 3 ا ب ا 3 hy ٠ : ~ 1 <P k =
10 ت- > ١ > x = - | | الا اتا ا —_—
PIE —_— : = AN i / ST TE BN !“ , / / — \, A = 2 2-7 إٍْ I NA y= 4 ل
FA وا > 3 " / a A \ 7 / a { ) مسا NS J :
INS LL \ Ww Zam NIA a الل = — > ‘ \ ١ إٍْ NA » . G sol = ; —_— N \ 0 أ 7 ب ~~ 1 ". I ; - 0 ا , ض 0 - = = i = = — - i x ا ل
I I NE
= = TT ~ = = ee 1 = = = - اج | - م"
SS i 20 لل 1 ب tess { feed — i te Je Hes | 1 2 0 م يا Ci ض <b C . 0 66 : 1 I. تب I = | Cor =f 1 ذا 1 v * he 1
ىل ١ AY ؛ (ثلاثي فلورو ميثيل) بيريدينا 11 | 11 | ]1 | E اها صمغ -؟- يل ١ ١ AA برومو بيريدين -؟- يل w= yoy | E H H H ١١ AS (ثلاثي فلورو ميثيل) بيريدينا 11 | 11 | 11 ١ © مرب ا مح -"-يل 94 + فينوكسي بيريدين -"- يل ei-oA ly o. | E H H H ١ A) ؟؛ فينيل بيريدين -؟- يل E H H H 9 + فينيل بيريدين E H H H SY AY | ؟؛ فينوكسي بيريدين -؟- يل | 1 | E | H as |#كلورو -ه- (ثلاثي فلوروا 1 | ل[ | EH ميثيل) بيريدين -؟- يل ١١ do هيدروكسي بيريدين -"-يل | E 1] | H | H ١١ 3 ايثوكسي بيريدين -7- يل E | H| 1] | H ١١ "7 بنزيل اوكسي بيريدين -؟+-ا| ]1 | E | H | H يل ١١ 4 كلورو بيريدين Y= يل E | H | 10 | H a9 + ميثوكسي بيريدين Y= يل E H H H ١ ٠ ؟؛ بنزيل اوكسي بيريدين -؟-ا 11 | EH | H يل ١ 166 ثاني (ثلاثي كلورو ميثيل)| 11 E H H بيريدين -؟- يل 1١ ٠" فورميل بيريدين -؟- يل E | H | 10 | H 1١ ٠" امينو بيريدين =Y= يل E | H | H | H ٠“ | ؟ isd بيريدين -؟- يل 1 | 17 ]10 2ج ٠ | ؛ كاربوكسي بيريدين -"-يل | 11 | E | 10 ١ H * تغيير كيماوي من بروتون اوليفني على مجموعة Lin - ميتوكسي بروبينوات (جزء في المليون؛ من رابع ميثيل سيلان) . المذزيب 000/3 ما لم يُذكر خلاف ذلك .
XY
. بروبينوات (oS sie = الشكل الهندسي لمجموعة بيتا * : أيضاً يتم توضيح الإختراع بمركبات الصيغة 0
R2 — Ns c ~~
CHA0 ve Nenocts 302 حيث 83,8218 أز لها نفس التراكيب في المعنى كما في كل من المركبات المماثلة ذات اكسجين) (V) أي حينما يكون 57 الخاص بالمركب ) ١ الاكسجين في جدول © بالنسبة لمعانيه الخاصة و ) ١ بالجدول رقم( ١ يماثل المركب رقم ١ المركب رقم . انبرقي جدول ؟ نقطة (Lad [Law| ثي1 | RY | X R' رقم المركب الإنصهار 0 تغيير كيماوي للجزئ الفردي من البروتون الأوليفتي على بيتا - ميثوكسي بروبينوات * (جزئ في المليون من تيتراميثيل سيلان) ٠ . خلاف ذلك SY المذيب 000/3 ما لم . ميثوكسي بروبينوات - Uy الشكل الهندسي مجموعة * :. أيضاً يتم ايضاح الإختراع بمركبات الصيغة
4 YA الم > > 9 | YZ * و R Na _ oc ~
CH. OCH,
CH302C التي لها نفس تراكيب المعنى كما في كل من المركبات المقابلة ذات X RP RAR! حيث هي اكسجين) و 147هي (أ) هيدروجين» (ب) ١ حيث 5 من مركب ( ١ الاكسجين في جدول ¥ جدول 1
NMR بيانات بروتون مُختار للبروتون المختار لبعض المركبات الواردة في جدولي NMR يوضح جدول ¥ البيانات وتقاس التغيرات الكيماوية ١ وما لم يوضح خلاف ذلك؛ فان المركبات تكون من جدول oY) بالجزءفي المليون من رابع ميثيل لسيلان؛ ويتم استعمال ثنائي كلورو فورم كمذيب في كل العملية : واستخدمت الاختصارات التالية ٠ واسع 1 - ثلاني 0 - جزء في المليون - 1 احادي ؟ - رباعي 01- ثنائي - 5 متعدد =m رقم المركب ليلا 11 «S) 1,41 (HY «S) oY) (Hv «S) Y,A\ ( S (H ¥) هاا AY (H» «m) ملاح ا ولا ١ (HY «m) لايعلا 11 «m) لا (H» «d) ٠ جزء لكل مليون 11 «d) لاقلا 1011 «m) Y—1,4¢ (HY s) £,71 (HY S) YAY «(HY s) Y,Ve ١ (من جديل ؟) لحتل (HY am) تلح لا (HY an) + احتف (HY am) لات .لا (سء (HY 4.74 (000؛ (HY جزء لكل مليون ٠
V4 بالخطوات المبينة في المخططات من١ إلى )١( يمكن تحضير مركبات الإختراع للصيغة 185 wel كما هي معرفة YX ROR RAR! ومن خلال هذه المخططات فان المصطلحات © هي مجموع الكيل؛ ,1 هي مجموعة R الصوديوم أو البوتاسيوم)؛ Jia) هي هيدروجين أو فلز انيون أو انيون سلفونيل اوكسي؛ CHPSO (amas الهاليد (كلوريد - بروميد - أو Jia تاركة تتم عند 5-١ هاللوجين (يوديد؛ بروم أو كلور) . وكل من التحولات المذاكورة في جداول AZ © . درجة حرارة مناسبة وغالبا وان لم يكن دائما في مذيب مناسب يمكن تحضيرها من خلات الفنيل للصيغة (©) أو )١( إن مركبات الإختراع للصيغة . ١ استرات الكثيو للصيغة )£( بواسطة الخطوات المبينة في جدول (¥) يمكن تحضيرها بمعالجة خلات الفنيل للصيغة )١( وهكذا فان مركبات الصيغة بقاعدة (مثل هيدريد الصوديوم أو ميثوكسيد صوديوم) وفورمات الميثيل . واذا ما توفرت تركيبه ٠ هي كما سبق تعريفهاء ثم اضيفت إلى خليط التفاعل - فان مركبات L حيث (CHL للصيغة يمكن الحصول عليها . واذا ما أضيف حامض بروتيك إلى خليط التفاعل؛ فإنه يمكن )١( الصيغة فان مركبات sal الحصول على مركبات الصيغة (7) حيث تكون 18 هيدروجين . ومن جهة . الصيغة (7) حيث "14عنصر (مثل صوديوم) يمكن عزلها من خليط التفاعل بمعالجة )١( حيث 87 فلز إلى مركبات الصيغة (Y) ويمكن تحويل مركبات الصيغة حيث )١( كما سبق تعريفها . أما مركبات الصيغة L مركبات الصيغة ,آو011 حيث كربونات Jha) بمعالجات متتابعة مع قاعدة )١( هيدروجين يمكن تحويلها إلى مركبات الصغية . CHL البوتاسيوم) . وانواع من الصيغة العامة (£) يمكن تحضيرها من استيلات الصيغة )١( وبالتناوب؛ فان مركبات الصيغة . باستخلاص الميثانول في ظروف حمضية أو قاعدية ٠ - وأمثلة لعوامل أو مخاليط من العوامل التي يمكن استخدامها لهذا التحويل هي ثاني - ايزو بروبيل اميد الليثيوم؛ وكبريتات البوتاسيوم الهيدروجين (أنظر مثلا تي - يامادا " إتش
AFA 448 هاجيورا و إتش - يودا . مجلة رابطة الكيمياء ؛ والاتصالات الكيماروية والمراجع المتاحة )؛ وثلاثي ايثيل امين؛ غالبا في وجود حامض لويس مثل رابع كلوريد تيتانيوم
AAAS كى نسوندا و ل هيرسي؛ مجلة رابطة الكيمياء؛ الاتصالات الكيماوية؛ Sls (أنظرء ٠ (hee
Ye أما استيلات الصيغة )£( فيمكن تحضيرها بمعالجة استيلات كيتين ميثيل سيلايل للصيغة مجموعة الكيل؛ مع ثلاثي ميثيل اورثوفورمات في وجود حامض لويس مثل رابع R حيث (0) كى سايجوء إم أوساكي وتي موكاياماء رسائل كيماوية؛ 199776؛ SU كلوريد تيتاتيوم (أنظر
AAS
أما استيلات كينين ميثيل سيلايل للصيغة )0( فيمكن تحضيرها من خلات فنيل الصيغة © مثل ثلاثي ميثيل (R3SIBr أو R3SiCT بالمعالجة بقاعدة ورابع الكيل سيلايل هاليد الصيغة )©( سيلايل كلوريد؛ أو قاعدة؛ مثل ثلاثي ايثيل امين) وثلاثي الكايل سيلايل ثلاثي فلات للصيغة كى . انيسوورث؛ إف . شين؛ وآى كى كو مجلة الكيمياء Oa (أنظر؛ 2151-0500 . )24 47 1977 العضوية الفلزية وليس من الضروي دائما أن نفصل الوسائط )£( و )0( تحت ظروف مناسبة؛ فمركبات Ve في "وعاء واحد " بالاضافة المتعاقبة oY) يمكن تحضيرها من خلات فنيل الصيغة )١( الصيغة . لعوامل مناسبة منصوص عليها أعلاه (£) تحضيرها بمعالجة استرات كيتو الصيغة (Kay )١( وبالتبادل» فان مركبات الصيغة بادخال مجموعة ميثوكسي مثيل لعوامل خاصة مثل ميثوكسي مثيلين ثلاثي فوسفوران الفنيل (فغوسفوران فنيل) (أنظر مثلا دبليو استجليتش و جي سشرام وتي انك واف اوبروينكلر وبراءة ٠ . )٠986/7/4 الإختراع الأوروبية رقم 44,444 0.0 في ويمكن تحضير استرات الكتيو الصيغة (4) بطرق موصوفة في التشرات . وتشمل تفاعل هاليدات الفنيل مغسولة الملائمة أو انواع الفنيل ليتيوم مع - )١( الطرق المفيدة: وانيستوك؛ أر بي كوري و al اوكسالات ثنائي المثيل باستخدام الطريقة الموصوفة بواسطة إل. اكسدة خلات فنيل - (Y) . والمراجع 947 OY) 1941 ايه في لوفيل في الاتصالات التخليقية؛ Ye الصيغة )1( باستخدام ثاني أكسيد سيلنيوم ¢ بصفة عامة في عدم وجود مذيب؛ في درجة حرارة اوكسيد المنجنيز؛ في lia أعلى من ١٠٠"م . (©) - أكسدة استرات حمض ماندليك باستخدام . مذيب ملائم
(1) be 5s >
Al on
RY AC AA
ام 3 ا 0 :
VE
CH;0,C CH.OCH,§ (1)
Mn A دنس لو 8 2 CN rR? 3ج oH NO
CH302C CH(0CH;) (¢) oS T
VY 1
Pa TTX ed قي 2ج
Cc
IN Y. Tx
CH30,C 5 rl 7 م J (1) 22” د | (e) CH:C(OCH3) (0SiRy) /
Y | و د ل i 1 rd > c = ال اس 1 NF Xa و 2 3+ 2م 8 R ب 2 وق 05 x) 202 102 .OR (¥)
YY
ويوضح مخطط ¥ الطرق المستخدمة لتحضير خلات فنيل الصيغة (3) من *- ايزو . )9( كرومانونات الصغية
Y (RI هكذا فان معالجة ايزوكرومونات الصيغة (4) بانواع من الصغية 1171 #لحيث الصوديوم أو البوتاسيوم)؛ يعطي احماض فنيل خليك Jia) هما كما سبق تعريفهما؛ 1 عنصر أن تتحول إلى خلات فنيل )7( بطرق قياسية (A) ويمكن لاحماض فنيل خليك . (A) للصيغة © . موصوفة في التشرات 7 بالتناوب يمكن تحويل ايزوكرومونات الصغية )3( إلى خلات فنيل الصيغة (7) حيث في ميثانول . وهذا التحول قد يتم في خطوتين إذا ما HZ ذرة هالوجين (مثلا برومين) باستخدام آي = ماتسوموتو Ola عولج الايزوكرومانون )3( ب 117 في مذيب خطوات عمل قياسية (أنظر ١75/1٠/77 وجي - يوشيزاواء كوكاي الياباني - (طوكيو - كوهو - ) 4,778,571 في ye إتش ؛ وجي إم إف ليم وواي جي بيرون وأر VACA (YR 97 VAAL الخلاصات الكيماوية .
AY AA خلاصات كيماوية YY AA 149974 CA fing دي دروجيني ؛ نشرات إلى خلات فنيل الصيغة (©) بمعالجة (V) تي ) . ويمكن تحويل خلات فنيل الصيغة 7 . كما تم تعريفها أعلاه MY حيث 8ل R'YM بأنواع ويمكن تحضيرها (A) وخلات فنيل الصيغة (©) واحماض فنيل الخليك المماثلة بالصيغة 10 أيضاً بعدة طرق اخرى موصوفة في النشرات الكيماوية؛ فمثلاء هناك عدة طرق مفيدة موصوفة بواسطة دي.سي اتكنيسون؛ كي ئي -جودفري؛ بي مييك؛ جي إف. سافيل و إم آر ستيلنجزء
Gotta ودي.سي انكنيسون»؛ كي ني جودفري؛ بي إل 1787 YT 14487 مجلة الكيمياء الطبية؛
ATTY YT OAT إن سي فيلبس» إم. آر ستيلنجزء أ بي ويلبورن؛ مجلة الكيمياء الطبية العديد من الطرق الموصوفة لتحضير 7- اريل استرات حمض بروبيونيك والأحماض bad, ©
E080 (EY VAAT (gs ual SE جي موزين؛ oS بواسطة جي بي رايو؛ أ بوشيرل؛ إتش قابلة للتطبيق على تحضير خلات فنيل الصيغة )©( واحماض فنيل الخليك للصيغة Lia وكلها . باستخدام مواد بادئة مناسبة حيث تكون البدائل -1817182830 و جز موجودة مسبقاً (A)
Yy (¥ ) مخطط > حص 1ج Y AN | Xn 0 4 2 rr
R
Ne (v) yA XN
AN | n 0 FZ 2 —" AN 7 R3 i ١ بل Cc Za : "2 Nps H,CO,CH, 7) 010 H
RZ
(A) SS | 2 - _ Xn
RS ات C
CH, 0—_¢C / 0 (1) ويمكن تحضير ايزو كرومانوتات الصيغة )2( بطرق موصوفة في التشرات الخاصة (انظر مثلا في بي ميلفيسكاياء آر إف بليسكايا و إل إم ياجو بولسكي و ١77 Zh . Org. Khi Yi Eo 4 وخلاصات كيماوية؛ Ae 1954 ئي ) o يوضح جدول (V) طرق مركبات الصيغة )١( من مواد بادئة تحتوي على مجموعة مثيل (oS size - Gy - بروبيونات وهكذا فإن بروبينوات الصيغة ) ١١ تتحول إلى مركبات الصيغة )١( بمعالجتها بأنواع من الصغية MY (R'YM k PDE R1 كما تم تعريفها أعلاه؛ وحينما تكون 18 مجموعة هيترو اريل مستبدلة اختياريا تحوي على الاقل ذرة نيتروجين واحدة؛ (مثل de sans بيريدنيل مستبدلة اختياريا)( ¥ فان انواعا من الصغية RIYM قد تكون نيوكلوفيلات
Ye فمثلا؛ املاح الفلزات ل LY (محبة للنواة) وهكذا تصبحج بالاساس متفاعلة مع النيتروجين أو ال هيدرو بيريدين يمكنها أن تتفاعل مع مواد قلوية أما عند ذرة نيتروجين أو اكسجين لإعطاء -" المركب المماثل 1 الكيل بيريدون أو "- الكوكسي بيريدين؛ على الترتيب . وفي هذه الحالة؛ يمكن انجازه باستخدام طرق تم تحديدها في التشرات (أنظر Y فان الاستبدال الاختياري على إتش جي مينيماير و إتش يتكلمان» في مجلة الكيمياء lisa مثلاء جي سي هوبكنز؛ جي بي © هالوجين مثل برومين أو L حيث )٠١( ومركبات الصغية (£080 TY OV ATV العضوية برومو سكستميد 10 a مكورين يمكن تجهيزها بهلجنة الالكيل نيترينات للصيغة (7) باستخدام؛ أو كلوريد سلفوريل والطرق الموصوفة في النشرات (انظرء مثلا التفاعلات التخليقية الحديثة؛ والمراجع المعروفة؛ وإتش EVA هربرت هاوس,ء الطبعة الثانية؛ بنجامين / كمنجز ص ص من 177 إلى 777) . ومركبات الصيغة AVA ماتسوموتو ومساعديه . رسائل الكيمياء؛ Vs حيث ,1 هي مجموعة سلفونيل اوكسي والتي يمكن تجهيزها من كحولات البنزيل للصيغة (+) باستخدام هاليد السلفونيل والطرق الموصوفة في النشرات. ومعالجة كحولات البنزيل (١ بهاليدات السلفونيل في وجود قاعدة احيانا ما يؤدي إلى ذلك بواسطة مشتق - سلفونيل اوكسي؛ . حيث .آ هالوجين )٠١( إلى هاليد بنزيل» ويشكل ذلك مركبا مماثلا يقرب من مركبات الصيغة هيترو اريل؛ فإنه Ae sane مجموعة اريل كاملة النشاط أو RY وبالتتاوب؛ وحين تكون Vo حيث RIL وانواع من الصيغة (A) يمكن تحضير مركبات الصغية )1( من مركبات الصغية كما تم تعريفها اعلاه؛ وغالبا في وجود قاعدة مثل هيدريد الصوديوم؛ ورابع LR تكون بيوتوكسيد البوتاسيوم أو كربونات البوتاسيوم من خلات فنيل مناسبة أو مواد تشكيل (A) ؛ (7) ؛ (VY) ويمكن تحضير وسائط الصيغ والموصوفة في الفقرات السابقة التي ١ فورمات بنزويل باستخدام التحويلات المبينة في جدول ٠ . ١ تشير إلى مخطط
Yo 63 BY CE
Ta 8 1 بي 9 ب ص 8
P n id
I حص I م 0 ا 7 7 ا
Cty, RZ قي 01.0083 م 2 1 (1¢)
L ~~
Nel <«ح 27ج = 3ج yA
وبعض التحويلات المبينة في مخطط (©) يمكنها أيضاً أن تتم على وسائط تحوي بدلا من die بيتا - ميتوكسي بروبينوات؛ مجموعة يمكن تحويلها إلى مثيل بيتا - ميثوكسي - بروبيتوات liad . يوضح مخطط (*) كيف يمكن استخدام الطريقة المستحدثة في تحويل (X) الى )١( (مخطط 7( وفي تحويل هالو بتزين (©) إلى هالو بنزين )٠١( والتي يمكن بدورها أن تتحول إلى © المركبات ١ باستخدام الخطوات الموصوفة في الفقرات أعلاه أو في التشرات . مخطط 0 ادس اا 4ج 2 جح ا يلا 0 Xj | أ ل | N pz — N\ C n —— \ م H 2 RZ W R W (vy) )11( RA ] يعطي )11( حيث ان 82 0] ا | ١ Xn اا J )14( Laie يكون لمصطلح Y القيمة MRA تتاح طرق اضافية لتحضير مركبات صيغة ١؛ وهي مبنية في مخطط )0( . وفي مخطط )2( فان المصطلح 177 يكون إما مجموعة الفا - مرتبطة - بمثيل بيتا - ميثوكسي بربينوات C.(CO2CH3) :.01130.011 أو مجموعة أو ذرة ٠ .قد تتحول إلى هذه المجموعة بالخطوات الموصوفة في الفقرات اعلاه؛ وهي متوافقة كيماويا مع ظطروف التحولات بمخطط 0 . هكذا فان اميدات الصيغة (VA) قد تختزل إلى امينات الصغية V1) حيث (H = R2 باستخدام مختزلات مثل هيدريد الومنيوم coil ومركبات كاربونيل للصيغة VY فيمكنها أن تتحول إلى clined الصغية )11( بمعالجتها بامين اولي أو ثانوي للصيغة101841111. حيث vo تكون 181 و 184 كما هي معروفة أعلاه؛ في وجود هيدروجين وعامل مساعد مهدرج أو عامل
بل مختزل LAT ( انظر جي - مارشء الكيمياء العضوية المتقدمة؛ آليات التفاعل وبنية المركب؛ 14 شركة ماكجرو - هيل كوجاكوشا cia صفحات من 168 إلى 170) . وفي جوانب اخرى يوفر هذا الإختراع طرق كالموصوفة هنا لتحضير مركبات الصغية )١( والكيماويات الوسيطة للصيغ 7 إلى 6 و 94 المستخدمة مثلا . أيضاً يوفر ككيماويات وسيطة مركبات الصغية ( ١ ح) AN )29( = 0 CH - 2 CHy0,C .0CH; حيث © كلوروميثيل أو فورميل وهذه المركبات تشمل؛ بوجه خاص؛ الايزومرات (E) ٠ ومركبات الإختراع هي مبيدات فطرية نشطة ويمكن استخدامها للتحكم في احد المُمرضات التالية: بيريكولاريا اورزيا على الأرز بوكسينيا ريكونديتا؛ بوكسينيا ستراي فورميس وأمراض صداً الحبوب الأخرى التي تصيب القمح؛ بوكسينا هورداي؛ بوكسينيا ستراي فورميس وامراض صداً الحبوب الاخرى التي تصيب Yo الشعيرء وصداً الحبوب على عوائل اخرى مثل القهوة والكمثرى؛ التفاح؛ الفول السوداني؛ والخضروات وتباتات الزينة . اريسيف جرامينيس (مسحوق العفن الفطري) على الشعير والقمح وفطريات العفن المسحوق الأخرى على عوائل اخرى مثل شفيروثيكا ماكولاريس على حشيس الدينار؛ سفيرتيكا فويجينيا على الفصيلة القرعية (مثلا ٠ _ الخيار)؛ بودو سفيرا لوكوتريكا على التفاح وانسنيولا نيكاثور على العنب (الكروم) . واجناس هلمنثوسبوريوم؛ رنيكو سبوريوم؛ (ly sis بسودو سركو سبوريللا هربو ترايكويد والجومانو ميسينات جرامينيس على الحبوب . سركوسبورا اراكيدكولا وسركو سبوريدوم برسوناثا على الفول السوداني واجناس سركوسبورا
YA
. الأخرى على عوائل اخرى مثال بنجر السكرء الموز » فول الصوياء والارز بوتريئيس سينير (العفن الرمادي) على الطماطم؛ والفراولة والخضروات والكروم والعوائل . الأخرى بذر زيت اللفت؛ الفتاح» الطماطم وعوائل اخرى Jal) Jia) أجناس الترناريا على الخضروات . 2 فنتوريا انكواليس (جرب القشور) على التفاح بلازموبارا فيتيكولا على العنب واعفان فطرية ملساء اخرى مثل بريميا لاكتوكي على الخس» انواع بيرونوسبورا على فول الصويا والدخان والابصال وعوائل اخرى وبودو بيرونوسبورا هيميولاي على حشيشة الدينار. . وبسودو بيونو سبورا كوبنسيس على الفصيلة القرعية ٠ وفيتو فثورا انفستانس على البطاطس والطماطم وانواع فيتو فور الأخرى على الخروات والفراولة؛ والافوكاثو ( شكل الجوافة)؛ والفلفل؛ ونباتات الزينة؛ والدهانء والكاكاو والعوائل الأخرى؛ ثانا تيفوروس كوكوميريس على الارز وانواع رايزوكتونيا الاخرى على عوائل مختلفة . القمح والشعير والخضروات والقطن والاعشاب Jia وقد يكون لها ٠ وبعض المركبات تظهر مدى واسعا من الأنشطة ضد الفطريات معمليا Yo . أيضاً نشاطا ضد امراض ما بعد الحصاد المتنوعة التي تصيب الفواكه (مثل : بنيسليم رجيتاتم وايتاليكم وترايكودرما فيريدي في البرتقال؛ وجليو سيفوريوم توساروم : . ) على الموز وتوبرتيتيس سينيريا على الاعناب اتواع فوساريوم 3 وانواع Aa اسمدة البذور Jia المركبات قد تكون نشطة pas سبثوريا؛ وانواع تيليثيا ( والبنت : وهو مرض يصيب بذور القمح) وانواع اوستيلاجو وانواع Yo : هلمينثو سوبرويوم على الحبوب؛ رايزو كتونيا سولاي على القطن وبيري كولاريا اورايزي على . الارز . وبعض المركبات يمكنها التحرك من قمة النبات لأسفله وموضعيا في اسنجة النبات فان المركبات قد تكون متطايرة بقدر كاف يجعلها نشطة في المرحلة البخارية ضد Lad
Yq . الفطريات على النبات لهذا فان الإختراع يوفر طريقة لمكافحة الفطريات؛ والتي تتضمن التسليط على نباتء وعلى بذر نبات؛ أو على موقع من النبات أو البذرة . وهنا نستخدم كمية نشطة كمبيد فطرى . لمركب كما هو مبين هنا أو مستحضر يحتوي على نفس الشئ وقد تكون المركبات مفيدة أيضاً كمبيدات فطرية صناعية (مضادة للزراعة) المبيدة . للفطكريات؛ مثلا في منع الاصابة الفطرية للخشب والجلود المدبوغة وخاصة أغشية الدهانات وقد تظهر بعض المركبات نشاطا منظما لنمو النبات ويمكن استخدامها لهذا الغرض فى . عدة تطبيقات مناسبة وقد تستخدم المركبات استخداما مباشرا كمبيدات فطرية لكنها تكون أكثر ملاءمة إذا أو مخففا . هكذا يوفر الإختراع تراكيب مضادة للفطريات Sala صيغث في مستحضرات تستخدم Ye . تشمل مركب كالذي سبق تعريفه؛ وحاملا مقبولا أو مخففا مناسبا يمكن استخدامها في تركيبة أو Ud ويمكن استخدام المركبات في عدد من السبل؛ بدون؛ مباشرة على ورق النبات؛ وعلى الذور أو اوساط اخرى تنمو فيها النباتات أو من المقرر زراعتها فيهاء أو قد يتم رشها أو تعفيرها أو تستخدم ككريم أو عجائن؛ أو يمكن استخدامها . كبخار أو حبيبات تنتشر ببطء ١ ويمكن أن يتم التطبيق على أي جزء من النبات بما فيه الأوراق أو السيقان أو الأغصان أو الجذورء أو على التربة المحيطة بالجذورء أو على البذور قبل زراعتهاء أو على التربة أرزء أو على انظمة اوساط الزراعة بالماء المذاب به مواد مغذية Jia عموماء أو على المياه فى ويمكن لمركبات الإختراع أيضا أن تحقن في النباتات أو يتم رشها على ٠ (الهيدروبوتيك) . . الزراعة باستخدام قصبة الرش الالكترودينامي أو طرق أخرى منخفضة الحجم Ye ومصطلح " نبات " كما هو مُستخدم هنايشمل البذور والشجيرات والأشجار وأيضاً؛ فان . طريقة المبيد الفطري للإختراع تشمل مواد مانعة وحامية؛ وواقية ومواد مزيلة ويفضل استخدام المركبات لأغراض زراعية وبستانية في شكل توليفة ونوع التوليفة . المستخدمة في أي حالة يعتمد على الغرض المراد تحقيقه قد تكون التركيبة في شكل مساحيق تعفير أو حبيبات تحوى المواد الفعالة (مركب Yo
.¥ الإختراع ) ومخفف صلب أو حامل؛ مثال المواد المالئة مثل الكاولين والنبنتونيت وكايسلجور والجولوميت وكربونات الكالسيوم والتلك والمانيزيا المسحوقة (مسحوق المانيزيا) والفولر الأرضي والجبس حبيبات مجهزة مناسبة للاستخدام على التربة دون معالجة اخرى . هذه الحبيبات يمكن صناعتها إما باشباع القريصات الخاصة بالمادة المالئة بالمادة الفعالة أو بصناعة اقراص من خليط من المادة الفعالة ومسحوق المادة المالئة ؛ وقد تشمل تراكيب سماد البذرة Sale (مثلا زيت معدني) للمساعدة في لصق التركيبة بالبذرة؛ وبالتناوب فان المادة الفعالة يمكنها أن تصاغ لأغراض سماد البذارء باستخدام مذيب عضوي (مثال 8 - مثيل بيروليدون؛ بروبلين جليكول أو داي مثيل فورماميد) . ويمكن أيضاً أن تكون التراكيب في شكل مساحيق مبللة أو حبيبات منتشرة مائيا تحوى عوامل مبللة أو ناشرة لتسهيل انتشار السوائل . وقد تحوى المساحيق ٠ والحبيبات مواد مالئة وعوامل معلقة . أما المواد المساعدة على الاستحلاب أو المستحلبات فيمكن تجهيزها باذابة المادة الفعالة في مذيب عضوي يحوي اختيارياً عامل بلل أو استحلاب ثم اضافة الخليط إلى الماء الذي قد يحوى أيضاً عامل تلك أو استحلاب . والمذيبات العضوية المناسبة هي المذيبات الفطرية (الاروماتية) مثل الكليل البنزين والكيل النافثالين والكيتونات مثّل ايزوفورون . والسيكلو VO هكسانون diay سيكلو هكسانون والهيدروكربونات المضاف إليها الكلور مثل كلوروبنزين وثلاثي كلورو ايثان والتحول Jie تحول البنزيل وكحول الفورفوريل والبيوتانول والجليكول اثير . يمكن تحضير تراكيز المعلق ذات الأجزاء الصلبة العالية الترسيب بالطحن الكروي أو الخرزي مع عامل انتشار يحوي عامل تعليق لوقف ترسيب الصلب . ٠ ويمكن استخدام المستحضر في شكل رش وفي شكل ايروسول حيث تثبت الصغية في حاوية (وعاء) تحت ضغط في وجود مادة طاردة؛ Jie فلورو ثلاثي كلورو ميثان أو ثنائي كلورو ثاني فلورو ميثان . ويمكن خلط مركبات الإختراع في الحالة الجافة مع خليط ناري لتكوين توليقة مناسبة لتوليد دهان في مكان مغلق يحوي المركبات . Yo وبالتبادل» فان المركبات قد تستخدم في شكل كبسولات متناهية الصغر . وقد تصاغ أيضاً في تراكيب بولمرية تتحلل حيويا للحصول على اطلاق بطئ يمكن التحكم فيه للمادة الفعالة.
\ ١ وباضافة مواد مناسبة؛ مثل مواد الاضافة لتحسين التوزيع وبودرة لاصقة ومقاومة المطر على اسطح معالجة؛ ويمكن للتراكيب المختلفة أن تتكيف افضل لاستعمالات متنوعة . ويمكن استخدام مركبات الإختراع كخلائط مع المخصبات (الأسمدة) ( (Jia الاسمدة المحتوية على نيتروجين؛ بوتاسيوم؛ فوسفور ) . أما المركبات التي تحتوي فقط على حبيبات من © السماد الحاوي؛ مثلا على أو المكو ب المركب المفضل . ومثل هذه الحبيبات تحوى بشكل مناسب 8 وزنا على المركب . ولهذا فالاختراع يمدنا أيضاً بتركيبة سماد يحوي مخصبا ومركبا للصيغة )١( أو ملحا أو معدنا مركب كذلك . أما المساحيق المبللة؛ والمستحلبات المركزة وركائز المعلقات فتحوي بشكل طبيعي منشطات الاستحلاب السطحية مثل عامل مبلل عامل ناشر؛ عامل استحلاوبي؛ أو عامل معلق . ٠ وهذه العوامل يمكن أن تكون كاتيونية أو انيونية أو غير متأنية . والعوامل الكاتيونية المناسبة هي مركبات الامونيوم الرباعية؛ Je ستيل ثلاثي مثيل امونيوم بروميد؛ والعوامل الانيونية المناسبة هي الصابون واملاح احادي الاسترات الاليفاتية لحامض الكبريتيك ( مثل كبريتات لاوريل الصوديوم)؛ واملاح المركبات الاروماتية للسلفونات؛ (مثل دوديسيك بنزين سلفونات الصوديوم؛ ماجنو سلفونات الصوديوم والكالسيوم أو الامونيوم Vo والبيوتيل نافثالين سلفونات؛ وخليط من ثنائي ايسو بروبيل الصوديوم؛ وثلاثي ايزوبروبيل نافثالين سلفونات . أما العوامل غير المتأنية المناسبة فهي نتاج تكثيف منتجات اوكسيد الايثيلين مع الكحولات الدهنية مثل كحول اولايل وسيتايل أو مع فينولات الالكيل مثل اوكتيل اونونايل فينول؛ واوكتيل كريرول وهناك عوامل غير متأنية اخرى هي الاسترات الجزئية المشتقة من احماض ٠ دهنية ذات سلسلة طويلة وانهيدرات الهكسيتول؛ ونواتج تكثيف الاسترات الجزئية مع ايثيلين اوكسيد والليسيثينات (مثل بولي فنيل بيروليدون وكاربوكسي مثيل سيللولوز الصوديوم) والطمي الانتفاض Jie التنتونايت أو اتابولجيت . ويتم تحضير التراكيب للإستخدام للإنتشارات المائية أو المستحلبات بشكل عام في شكل مركز يحوي نسبة من المادة الفعالة؛ ويتم تخفيف المركز بالماء قبل الاستخدام . ويفضل أن يكون Yo هذه التركيزات قادرة على تحمل التخزين لفترات طويلة وبعد هذا التخزين تكون قادرة على التخفيف بالماء . لتكوين تراكيب أو مستحضرات مائية تبقى متجانسبة وقتا كافيا لتمكنها من الاستخدام باجهزة رش مناسبة . وقد تحوى التركيزات 745 وبشكل مناسب 285-1١ مثلا
لضن 1١-7 بالوزن من المادة الفعالة وبعد التخفيف تكون مستحضرات مائية؛ ومقل هذه المستحضرات قد تحوى كميات مختلفة منالمادة الفعالة وهذا يتوقف على العرض المطلوب» لكن مستحضرا مائيا يحتوي على 20.0005 أو 70,01 إلى 7٠١ بالوزن منالمادة الفعالة يمكن استخدامه .
° وقد تحوى توليفة هذا الإختراع مركبات اخرى لها نشاط حيوي؛ Jin مركبات لها نشاط مبيد للفطريات مشابه أو مكمل أو التي يملك النبات نشاطا منظما للنمو أو قتل الحشائش أو مبيد للحشرات .
والمركب المبيد للفطريات الذي قد يكون موجودا في توليفة الإختراع قد يكون ذلك
المركب القادر على مكافحة امراض الحبوب (كالقمح)؛ Jie ستوريا؛ جيبريلا وهلمنثو سبوريوم؛
٠ وامراض البذرة والتربة والعفن الفطري في مياه الأرز والمسحوقي على الاعناب والعفن الفطري المسحوقي وجرب التفاح .. الخ .وبادخال مبيد فطري آخرء فان التوليفة يمكن أن يكون لها مدى
نشاط اوسع اكثر من المركب ذي الصيغة العامة )١( وحدها وأيضاً فان مبيدا فطريا اخر يمكن
أن يكون له تأثير مساعد مكمل على النشاط المبيد للفكطريات للمركب ذي الصيغة العامة )١( .
أمثلة المركبات المبيدة للفطريات التي يمكن دمجها في صياغة الإختراع هي كاربيندازيم؛
٠ بينوميل؛ثيوفانات؛ dpe ثيا بندازول؛ فيوبيريدازول» تريدازول؛ ثاني كلور فلورانيد».. سيموكسانيل؛ اوكسادكسيل؛ أو فيوراسء ميثالاكسيل؛ فيورالاكسيل؛ بينالاكسيل» فوستيل؛ المونيوم؛ فيناريمول؛ ايروديون؛ بروثيوكارب»؛ بروسيميدون؛ فينكلوزولين؛ بينكونازول؛ ميكوبيوتانيل؛ بروباموكارب؛ 00151597 داي نيكونازول؛ ميكلو بيوتانيل؛ بيرازوفوس؛ ايثيريمول؛ دايتاليمفوس؛ تراي ديمورف؛ تراي فورين؛ نور تحول؛ تراي ازبيوثيل؛ كوازاتين»
Ye ملح ثلاثي خلات Ve) ايمينو ثاني (اوكتا ميثيلين) ثاني كوانيدين» بوثيوبات؛ بروبي كونازول؛ بروكلوراز؛ فلوتراي فول؛ هكساكونازول» ( (RS ١ ؟ (RS -7- )£— كلو روفيتيل) -؟*- سيكلوبروبيل HY) -١- -1؛ oF 4 - ثلاثي ازول -١- يل) بيوتان ==« اول - -١- (RS)
(؟- كلوروفنيل ) -4؛- ثاني مثيل -؟- ١( يد oY N= 4 - ثلاثي ازول -١- يل مثيل)
ol -7- اول؛ فلوزيلازول؛ ثلاثي اديميفون؛ ثلاثي اجيمينول؛ ثاني كلو بيوترازول؛ فينبروس
YO مورف»؛ بيري فينوكسي؛ فينبروبيدين» كلورو زولينات؛ ايمازاليل؛ فينفورام؛ كاربوكسين» اوكسي كاربوكسين» مثيوروكسام؛ دوديمورف؛ 3/5454 بلاستيسدين 5؛ كازوجا ميسين؛ اديفينفوسء كثيازين ب؛ سيكو هسكيميد ن بثاليد؛ بربينازول؛ ايزوبروثيولان» تراي سيكلا زول ؛- كلورو NS (سيانو (SS) -مثيل - بنزاميد؛ بيروكيلون؛ كلور بينزثيازون؛ تيو اسوزظين؛ بولي vy فاليداميسين أ؛ ميبرونيل؛ فلوثولانيل؛ بينسيكورون؛ والكلوميزين» فينازين اوكسيد؛ ca اوكسين ثاني تيرتانول؛ بوبيريميت؛ اتيا كونازولء » AU ثاني ميثيل ثاني ثيو كاربامات نيكل؛ نيكلو هيدروكسي ايزوكتازول؛ ستربنومايسيد سيبرو فيورام؛ بيلوكسازول؛ كينو ميثيونات؛ ثاني ثولكوفوس edulis ميثيونمول» ١-(-سيانو -7- ميثوكسي ايميتو اسيثيل) -*- ايثيل يورياء ميثيل؛ بيروكسيفور؛ بولي رام؛ مانيب؛ مانكوزيت؛ كابتافول؛ كلور ثالونيل؛ انيلازين؛ ثيرام؛ - © كاتبان؛ فولبيت؛ زينب؛ بروينبيب؛ كبريت؛ دينوكاب؛ دايكلون؛ كلورو نيب؛ ثاني ناباكريل؛ نيتروتال؛ ازيوبروبيل؛دودين؛ دايثيانون» هيدروكسيد فنتين» خلات فننتين؛ تيكنازين؛ كينتوزين؛ وخليط celal دايكالوران» نحاس محتوى على مركبات مثل اوكسي كلوريد نحاسء كبريتات يمكن خلطها بالتربة؛ أو )١( الصغية العامة LS pay . بوردو؛ ومركبات الزئبق العضوية النبات المتحلل أو اوساط جذرؤي اخرى لحماية النباتات ضد التيار والتربة الحاملة للمرض أو ٠ . امراض الفطريات الورقية ويمكن استخدام مبيدات حشرية مناسبة في صياغة أو توليفة الإختراع وتشمل س - مثيل؛ فورموثيون؛ نكاربارين» ايزوبروكارب؛ - Osea بيريمكارب؛ وايميثوات؛ كاربو فيوران؛ كاربو سولفان» ديازوينون» فينثيون» فينتروثيون؛ فينتوات؛ BPMC XMC كلوربيريفوس؛ ايزوكستاسيون؛ بروبافوس؛ مونوكروثوفوس؛ بوبرفوزين؛ ايثرو بروكسيفين؛ Ve . وسيكلو بروترين
A أما مركبات تنظيم نمو النبات فهي مركبات تتحكم في الأعشاب أو تكوين رؤوس . (كالأعشاب) dla sai أو تتحكم اختيارياً في نمو النباتات الأقل رغبة في ومن أمثلة مركبات تنظيم نمو النبات المناسبة للإستخدام مع مركبات الإختراع والاوكسينات ( مثل اندول حامض الخليك؛ اندقول حامض (GA3, GA4, GAT) الجيريلينات Ye بيوتيريك؛ نافثو اوكسي حامض الخليك أو نافثيل حامض الخليك ) السيتوكسنين (مثال كينتين؛ ثاني فينيل يورياء بنزيميد ازول؛ بنزيل اديتين؛ أو بنزيل امينو بورين ) . فينوكسي احماض ثلاثني ايودو Ja) حامض البنزويك المستبدل (MCPA 4؛ - د 2,4-0 أو oY مثل ( celal) حامض بنزويك )؛ موفاكتينات ( مثل كلورو فلورو ايكول) هيدرازين ماليك؛ جليفوسات؛ جليفوسين؛ كحولات دهنية طويلة السلسلة واحماض دهنية كذلك؛ واليكجولاك؛ باكلو بوترازول؛ YO فلوريداميد؛ ميفلو يدايد؛ مركبات الونيوم وفوسفونيوم بديلة رباعية؛ ( مثل كلورو فيوات كلوروفونيوم» أو كلوريد ميبكيوات )؛ اتيفون؛ كاربيتاميد؛ مثيل -؟؛ = ثاني كلورو انيسات؛ - ثانومثيل -+ t= ) وامينوزيد؛ اسولام؛ حامض ايسيلك؛ ايسوبيريمول» ١-(؛- كلورو فنيل ve حامض كاروكسيليك؛ هيدروكسي بينزو نيتريل =F هيدرو بيريدين (SEY ؛٠- اوكسو -" ثاني كلورو حامض TF بروموكسينل)؛ ثاني فينزوكوات؛ بنزويل بروب - اثيل Ja) ٠ بينكولينيك؛ فينبتينزول؛ اينا بيتفيد؛ ثلاثي بنثينول؛ وتيكنازين : الوصف التفصيلي
° في الأمثلة (AN يصف مثال ٠١ تحضير مركب ١ الجدول ١ ويشمل مثال ١١ وصفا للتحضير لمركب وسيط (EB) - مثيل =F [7-(كلورو مثيل) فنيل | =F ميثوكسي بيروبنوات ويشمل مثال VY وصفا للمستحضر مركب وسيط (B) - مثيل Yo (7- فورميل فنيل) -3؟- ميثوكسي بروبينوات . أما الأمثلة الأخرى والاجزاء الأخرى للأمثلة ١ ٠١ فنوجز الخطوات العامة التي يمكن بواسطتها تجهيز مركبات الإختراع بالمماثلة .
١ ومن خلال الأمثلة؛ فان مصطلح " اثير " يشير إلى داي ايثيل ايثير؛ وكبريتات المغنسيوم قد استخدمت لتجفيف المحاليل؛ وتم تركيز المحاليل تحت ضغط منخفض وتم انجاز التفاعلات التي تشمل الوسائط الحساسة للمياه تحت جو من النيتروجين وتم تجفيف المذيبات مثل الاستخدام؛ كلما سمحت الظروف؛ وبخلاف المنصوص عليه؛ فقد تاستخدمت الكروماتوجرافيا على عمود من السيليكا جيل كمرحلة ساكنة. وعند اظهارهاء كانتت بيانات الاشعة تحت الحمراء و NMR Vo اختيارية؛ ولم تبذل محاولة لكتابة كل امتصاص في كل الحالات . وتم تسجيل طيف H NMR باستخدام محاليل 00013 أن لم ينص على غير ذلك . وتم استخدام الاختصارات التالية : THF = تيراهيدروفيوران 3 - احادي -N,N = DMF ثاني مثيل نورماميد d - ثنائي NMR = تردد مغنطيسي نووي (SN = t IR - تحت الحمراء 2 = متعدد mp = نقطة الانصهار br - واسع sale = 1 فعالة RH - نسبي CV - مخصب h - رطوبة DMSO < ثاني مثيل سلفوكسيد QC = كروماتوجرافيا الغاز مثال ١ يوضح هذا المثال المستحضر (BE) . مثيل ¥ = [7- =F) كلورو فينوكسي مثيل) فنيل ] -7- ميثوكسي بروبنوات .
Yeo نقطة نقطة إلى معلق (Ja YO) DMF كلورو فينول )9,7 جم) في VF اضيف محلول مل) (فوران) وتم تقليب المخلوط 5 0( DMF جم) في ٠.44( ثم تقليبه من هيدريد الصوديوم الناتج عند درجة حرارة الغرفة لمدة ساعة . ثم اضيف محلول من 7- (برومومثيل) نيترونيتريل إلى خليط التفاعل الذي تم تقليبه وبعد ساعة اخرى عند جرة (Ja YO) DMF جم) في ١١١77( حرارة الغرفة ثم سكب الخليط في الماء واستخلاصه بالايثير . تمغسل الخلاصات بالتتابع بالماء؛ © كلورو YF) = وهيدروكطسيد الصوديوم المخفف والملح؛ ثم جفف وتركيز ليعطي الخام جم) في شكل زيت بني برتقالي تبلور عند تركه والعينة ١7,45( فينوكسي مثيل) بنزونيتريل . التحليلية؛ التي أعيد بولرتها من البترول؛ لها درجة انصهار 2076م كلورو =F) -7( واضيف سبيكة زيتي نيكل (9,77 جم) إلى محلول من جزئين خام مل) . تنم تسخين V0) جم) في 775 حامض فورميك YY) فينوكسي مثيل) بنزو نيتريل ٠ ¥) الخليط الناتج عند 0٠5٠م لمدة حوالي خمس ساعات؛ ثم اضيفت مزيد من سبيكة زيتي نيكل ساعة أخرى . تم ترشيخ الخليط وغسل الصلب VY جم) والتسخين عند 0٠5٠م والذي دام لمدة . بقليل من الميثانول وتم تخفيف خليط الرشيح والغسيل بماء واستخلاصه بالايثير . ثم تم غسل الخلاصات على التوالي بالماء»واضيف كربونات البوتاسيوم المائي ومحلول ملحي؛ ثم جفف؛ وتركز ليطعي No 11 NMR "-(”-كلورو فينوكسي ميثيل) بنزالدهيد )0,40 جم) كزيت بني أصفر؛ )0,0 دلتا جزء لكل مليون . تم تسخين خليط من هذا النيرالدهيد الخام؛ (HY . 5.( ٠١٠8 (HY LS) وترايتون ب ( 560 وزن # محلول من بنزيل تراي (pa 7( سلفوكسيد (fie sd متيل ( مثيل ٠ عند درجة ١١٠٠*م لمدة (Jal) THF مل] في ١.7١ مثيل هيدروكسيد امونيوم في ميثانول) ومثيل ( مثيل ثيو مثيل) سلفوكسيد )1,0 مل) (Je 7( B ساعات. ثم اضيف مزيد من تريتون ٠ صب الخليط في الماء cy pill وتم تسخين الخليط لمدة 7 ساعات أخرى عند ١١٠٠"م . وبعد واستخلص بالايثير . ثم غسل الخلاصات بالماء ومحلول ملحي؛ وجفف؛ وتركيز وتم تحليله (A) كروماتوجرافيا باستخدام الايثير كوسط تحليل ليطعي ستيرو ايزومر وهيد لمادة سلفوكسي
YA دلتا 11 NMR (برومو ميثيل ) بنزو نيتريل ] كزيت لزج =F جم؛ 297 تنتج من ١١١[ (HY ١ 5.( فضا «dj 1212 HY (كل e,0Y كف (HY. S) كا (HY .S) Yo . جزء في المليون
A
© كص 0 PVA
N CH:C (SCH,) (SOCH, )
Pr” (1) تم ادخال فقاقيع فلوريد الهيدروجين بانتظام خلال محلول تم تقليبه من مادة سلفوكسي ١١( (A) جم) في ميثانول جاف ov) مل) حتى fay المذيب في الغليان . ثم المساح للخليط الناتج إلى أن يبرد على مدى Ye دقيقة ثم صب في خليط من الثلج والماء المستخلص بالايثير . 00 وتم غسيل الخلاصات بالماء Ja اصبحت نواتج العغسيل متعادلة؛ ثم جففت وتم تركيزها لتعطي خام مثيل [7-(*- كلورو فينوكسي مثيل) فنيل) ] خلات )1507 جم) كزيت أصفر TH . جزء لكل مليون (HY . 5.( + (HY . 5.( دلا (HY . 5.( ¥,7Y ومن NMR تم اضافة خليط من خام الخلات )1,07 جم ) ونومات المثيل (4,77 مل) في DMF نقطة نقطة خلال ٠١ دقائق إلى معلق تم تقليبه من هيدريد الصوديوم )507+ جم ) في DMF ٠ وتم تبريده في الثلج إلى تحت ١٠”م (فوران) . وبعد الاضافة تم تقليب خليط التفاعل في درجة حرارة الغرفة لمدة Ye دقيقة ثم صبه في oll وتحميضه بحامض هيدروكلوريك (adda تم استخلاصه بالايثير . تم غسل الخلاصات بالماء وتجفيفها وتركيزها لتعطي زيتا لونه اصفر ٠ ) ّ| جم) ثم اضيفت كربونات بوتاسيوم ) 76 جم) وثاني مثيل سلفات ) و جم) على التوالي إلى محلول تم تقليبه لهذا الزيت الاصفر في (Ja VY ( DMF وتم تقليب الخليط الناتج في درجة حرارة الغرفة بالماء؛ وتجفيفه؛ وتركيزه وتحليله كروماتوجرافيا باستخدام 1:١ من خليط الاثير والبترول ليعطي المركب المطلوب (550, can 757 تعطي من سلفوكسيد [A كمادة صلبة عديمة اللون يعاد بلورتها من البترول لتعطي بلورات عديمة اللون درة انصهارها تم . (HY . 8.( قعل (HY. S.) £,90 (HY. 8.( ¥,A¢ (HY. S) ¥,v\ حدلتا 11
PPm ف
م مثال ؟ يبين هذا المثال تحضير (B) - مثيل 7- ميثوكسي -7- [7-(؟- فينوكسي فينوكسر مثيل) فينيل] - بروبنوات . تم اضافة محلول من =F فينوكسي فينول )1,07 جم) في ٠١( DMF مل) نقطكة نقطة © إلى معلق تم تقليبه لهيدريد الصوديوم (4 57 (pa في DMF )© مل) عند درجى حرارة الغرفة . وبعد ساعة أخرى ثم استخدام محلول من EB) - متيل -١ ] a (لبرومو مثيل) _ فثيل [ _ "- ميثوكسي بروبينوات (؟ جم ) مستحضر بالطريقة الموصوفة في YF TeV EP عدا أن بيروكسيد البنزويل كان يستخدم عوضا عن ازو ثاني ايزو بيوثيرو نيتريل كعامل مساعد في خطوة الهلجنة بالبروم ) في ٠١ ( DMF مل ) وذلك إلى خليط التفاعل؛ الذي تم تقليبه عند day ye حرارة الغرفة لمدة ساعتين . وتم سكبه في الماء لاستخلاصه (X3) بالايثير . وتم غسل الخلاصات المختلطة على التتابع بالماء؛ ومحلول هيدروكسيد الصوديوم المائي (X2) ومحلول ملحي؛ ثم جفف؛ وتركطز وتحلل كروماتوجرافيا باستخدام خليط ١:١ من الايثير والبترول كوسط تحليل ليعطي المركب الرئيسي )1,79 جم انتاجية )75١ كزيت عديم اللون تقريبا : IRFILM حصن 1 سر (HY.
S) ¥,11 sls: ‘HNMR كت (HY . S) ¢,4Y (HY.
S) افرح (HY . S) v,e1 (10H . Sm) V,e¢-1,4¢ (HY . S.m) 1,74 ve جزء لكل مليون . المثال v يبين هذا المثال تحضير (B) مثيل =F [7-(*- نومايل فينوكسي مثيل] *- ميثوكسي بروبينوات . وقد اعطى التفاعل بين *- هيدروكسي بنزالدهيد؛ هيدريد الصوديوم و (BE) - مثيل ؟ *" (7- برومو ميثيل) فنيل] -3؟- ميثوكسي بروبينوات تحت ظروف موصوفة في مثال of يتبعها التحليل الكروماتوجرافي باستخدام خليطل من ١:١ اثير وبترول كوسط تحليل؛ يعطي المركب الرئيسي بانتاجية 777 كزيت عديم اللون تقريبا .
YA
حسما avery: IRFILM 716 (HY . (ق 0, ¥ (HY . كم رق (HY. S) صب Lh: HNMR . m.) لاحت (He ٠ xm) ,لحملا (HY ٠ S.m) 7 . جزء لكل مليون (HY. 5.( 9,54 (HY. S) /.71 (HD ¢ مثال مثيل ¥ [7-(”- [هيدروكسي مثيل) فيتوكسي مثيل) (B) تحضير JUS يوضح هذا . وفنيل] -؟- ميثوكسي بروبينوات ° وأضيف بوروهيدريد الصوديوم YA) مجم) علىاجزاء خلال خمس دقائق إلى محلول تم تقليبه من (B) - مثيل “- [7- =F) فورميل فيتوكسي مثيل) فنيل] -7- ميثوكسي بربينوات ,77١( جم معدة كما تم وصفها في مثال #) عند درجة حرارة الغرفة . وبعد أن توقف الفوران المبدأي الرقيق؛ استمر التقليب لربع ساعة أخرى؛ ثم انسكب الخليط في الماء واستخلص (X3) الايثير . ثم تم تجميع خلاصة الاثير؛ وغسلها على التوالي ٠ بالماء ومحلول ملحي؛ ثم خففت وتركزت وتحللت كروماتوجرافيا باستخدام الايثير كوسط تحليل ليعطي المركب الرئيسي كزيت YY) ,0 جم؛ TY انتاجية ) . reve: IRFILM دلا 1 “aa Lah: "HNMR قا قن (HY. دك (HY. S) ااا (HY. S) تتكلل . (HY لاخ (5. (HY. m) LAe—T,AY (HY ١ متقتحكثية om) V,YV v0 (HY لس (HY محال V,0A-Y,0¢ (HY . m.) Sea (HY LS) 7:30 (HY -m) مليون . مثال ه يوضح هذا المثال تحضير (8) - مثيل =F [7-[فينوكسي مثيل] فينوكسي مثيل) فنيل] -؟- (oS sige بروبينوات . واضيف محلول من ميثان سلفونيل كلوريد )507+ جم) في ثنائي 0 كلورو ميثان ( ١ مل) نقطة نقطة خلال خمس دقائق إلى محلول ثم تقليبه من (8) -مثيل ؟- Y ] -(7-[هيدروكسي مثيل] فيتنوكسي مثيل) (oS site —-¥- [Ji بربنوات ١ I Y) جم) محضرة كما تم وصفه في مثال 4؛ Lag عد أن تلك المادة؛ تقريبا نقية؛ قد استخدمت دون تنقية va مل) ثم ١١ ( كروماتوجرافية ) واستخدم ثلاثي ايثيل امين )50+ جم) في ثاني كلورو ميثان تبريدها في حمام تلج ( تفاعل طارد للحرارة وراسب ابيض) . وبعد السماح بدفء خليط التفاعل إلى درجة حرارة الغرفة؛ ثم تقليبه بساعة أخرى والتحليل في هذا الوقت (بكروماتوجرافيا الطبقة ثم صب خليط التفاعل في الماء ٠ الرقيقة والغاز) والتي دلت على فقدان الكحول الأول بالاثير . وتم غسل خلاصات الايثير المجتمعة على التتابع بالماء؛ وحامض (X2) واستخلص © الهيدروكلوريك المخفف؛ والماء؛ ومحلول مائي مركز من بيكربونات الصوديوم والماء ومحلول . جم) oT) ملحي؛ ثم يجفف ويركز ليعطي زيت لونه أصفر باهت مل) نقطة نقطة إلى معلق ثم Y) DMF ثم أضيف محلول من الفينول (77؛ جم) في مل) (فوران) وتم تقليب الخليط الناتج. في 7( DMF مجم) في AT) تقليبه من هيدريد الصوديوم ساعتين ونتج محلول من زيت أصفر باهت موصوف أعلاه )17 جم) sad درجة حرارة الغرفة ٠ دقائق وتم تقليب الخليط الناتج في © ae مل) تمت اضافته نقطة نقطة مع التقليب ©) DMF في درجة حرارة الغرفة لساعة أخرى . ثم سكب في ماء واستخلص بالايثير . ثم تم تجميع خلاصات الايثير وغسلها على التوالي بالماء؛ محلول مائي ؟ مولار من هيدروكسيد الصوديوم؛ والماء من الايثير والبترول ١:١ ومحلول ملحي؛ ثم جفف وتركز وتحلل كروماتوجرافيا باستخدام خليط . انتاجية 757 من الكحول) كزيت لزج can +5190) كوسيط تحليل ليعطي المركب الرئيسي بحل مي" IRFILM . 8( ته (HY . S) ان (HY.
S) ¥,v4 ساحن (ق .ع1 ‘HNMR (HY . 8.( تع (HY . m) V,e¥=1,4Y (IH . .S) 6.85 (HY . لكل مليون ea (HY LS) .لا (HY .m.) V,07 - 1,47 “ مثال - امينو فينوكسي مثيل) فثيل] =F) -7[ -7 مثيل - (B) يوضح هذال المثال تحضير . ميثوكسي - بروبينوات -* ] (برومو مثيل) فنيل -7( -7١ die - (BE) والتفاعل بين ؟- امينو فينول؛ هيدريد الصوديوم و تم Jeli عدا أن خليط Lad ( ¥ ميثوكسي - بروبيونات تحت ظروف موصوفة في مثال -©- ٠ تقليبه لمدة ساعة كاملة بعد اضافة مركب البروم ) الذي تلاه التحليل الكروماتوجرافي باستخدام . الاثير كوسيط تحليل واعطى انتاجية 777 من المركب الرئيسي كصمغ لزج
RFILM : ميم عا سح Tan (HY . brs) ¥,A.-¥,00 Lh: HNMR لات (58 (HY لخن (8 . (HY تخ (HY.
S) رصنت (HY. .m) ل (HY.
S) يرلا (HY . m.) 14 (H) . 726 - خلا m) V,0A=Y,o¥ (HY . m.) ١ 5.( 4 111)_جزء لكل مليون . مثال V يوضح هذا المثال تحضير (02- مثيل "- [7- =F) 17- بنزيليدين) امينو فينوكسي (Jie فنيل] * - ميثوكسي بروبينوات . أما الخليط المقلب لمادة (BE) - مثيل —Y [7-(*- امينو فينوكسي مثيل) فنيل] -*- © ميثوكسي بروبينوات FY) جم؛ المعد كما تم وصفه في مثال ١ ) وبنزالدهيد IT) جم في (Je ©) DMF وتم تسخينه عند ١١٠٠م لمدة Yo ساعة ثم السماح cally وسكبه في sla واستخلاصه بالاثير (X3) . ويتم due الخليط على التوالي بالماء ومحلول eld) ثم تجفيفه وتركيزه ليعطي زيتا . تم ازالة المزيد من البنزالدهيد بالتقطير باستخدام جهاز الانتفاخ - المتجاور عند درجة حرارة 75١٠م / YO ,+ مم (Bi) ولترك؛ المركب الرئيسي كبواقي تفاعل aa FT) ٠ 785 انتاجية )؛ كصمغ لزج . IRFILM نخد “حسم (HY.
S.) ¥,A (HY.
S)r,v Lah: "HNMR ه (.ق . (HY خلارة (HY . m) (HY . m.)) Y,AA (HY . 5.( V,0d (HA. .m) 1-7 كيم (HY .m) Y,AA (HY . S) .يه Sea (HY.
S) مليون . مثال A يوضح هذا المثال تحضير (BE) مثيل =F) -7( —Y هيدروكسي فينوكسي مثيل) فنيل [ - *- ميثوكسي بروبينوات . أضيف محلول من البريزورسينول (4 1.5 جم ) في ٠١( DMF مل ) نقطة نقطة إلى V0 معلق تم تقليبه من هيدريد الصوديوم )510+ جم ) في DMF )© مل) في درجة حرارة الغرفة . وبعد ساعة؛ اضيف محلول من (8) مثيل -7- [7- (برومو ميثيل) فتيل] -3- ميثوكسي بروبيونات ( ١ جم ) في ٠١( DMF مل ) إلى خليط التفاعل؛ الذي تم تقليبه في درجة حرارة
الغرفة مدة أربع ساعات عند درجة وعند ٠ل7*م لمدة خمس ساعات؛ وبعد التبريد. سكب الخليط في الماء؛ وتم تحميضه بهيدروكلوريك؛ واستخلاصه بالاثير؛ وتم غسل الخلائط المجمعة جيدا بالماء؛ وتم تجفيفه وتركيزه وتحليله كروماتوجرافيا باستخدام خليط ١:١ من الاثير والبترول كوسط تحليل ليعطي زيتا (7, جم) . وتمت التتقية Aled باذابة هذا الزيت في Cop) © واستخلاص المحلول الناتج بهيدروكسيد صوديوم مائي؛ وتحميض هذه الخلاصات المائية واعادة استخلاصها بالايثير ٠ وهذه الخلاصة الأخيرة بالايثير تم تجفيفها وتركيزها لتعطي المركب الرئيسي (pa +, YE) كزيت عديم اللون . (HY . 3.( ¥,A¥ (HY. 5( ¥,v¥ Ul: "HNMR كحملا (HY . S)) تممه brs) (HY . m) 7-77 (H) . 6 لاحت فيلا (He .m.) نلا (8 . (1H جزء لكل مليون . مثال 4 يبين هذا المثال تحضير (B) متيل *- ميثوكسي -7- [7-(7”-[بيريميدين -7- ٠ - بلوكسي] فيتوكسي - مكثيل) فنيل ] بروبنوات . أضيف محلول من (B) - مكثيل YF [7-(7- هيدروكسي فينوكسي - ميثيل) فنيل] - =F ميثوكسي بروبيونات )10+ جم؛ مجهزة كما تم وصفه في مثال 8 ) في DMF ( * مل) في درجة حرارة الغرفة . وبعد ساعة؛ اضيف محلول من ؟- كلورو بيريميدين )510+ جم) في 7 وتم تسخين الخليط الناتج عند 86"م مدة عشر ساعات؛ ثم ترك ليبرد؛ ثم صب الخليط في الماء واستخلص بالايثير . وغسلت الخلاصات على التوالي بالماء (X2) ومحلول هيدروكسيد الصوديوم (X2) ومحلول الملح (X1) ثم يجفف ويركز ليعطي مادة صلبة بيضاء AC) 50+ جم ) وتمت معايرة هذه المادة الصلبة باثير لتعطي المركب الرئيسي V1) 50+ جم) كمادة صلبة بيضاء؛ درجة اتصهارها 2116-167م . ‘HNMR :اندب (HY.
S) ىن (ق . (HY . 8( £,47 (HY خلا (HY. m) TAY .كا 0 m) V,&+=V,¥1 (HY cm) Vv (HY. (HY. حت (HY .m) معلا (8 . ea (HY . d) Aey (HY لكل مليون . مثال ٠١ Ye يوضح هذا المثال تحضير (BE) - مثيل 7- [7- (بيثريدين -7- بلوكسي مثيل) فتيل] -
YF ميثةقوكسي بروبيوات (مركب رقم )١ جدول )١ . أضيف خليط من ؟- هيدروكسي بيريدين (*5, جم) و (8) ميثيل -١[ -١ (بروموميثيل ) فتيل] -؟- ميثوكسي بروبيونات Y,Y0) جم) ثم تعليقه في 1 - هكسين Cla (de ٠١( وكربونات فضة YY) ,+ جم) . وتم تقليب الخليط ونسنين تحت ضغط لمدة ساعتين في © الظلام . ثم تركز التلخيط البارد واستخلص الباقي مع ثاني كلور ميثان - ثم رشحت المخاليط خلال هايفلوسوبرسيل ؛ وتم غسيله على التوالي بمحلول مائي مشبع من بيكربونات صوديوم ؛ وماء ؛ ثم تم تجفيفه ؛ وتركيزه وتحليله كروماتوجرافيا باستخدام خليط بنسبة ٠:١ من ايثير وبترول ليعطي المركب الرئيسي كريت عديم اللون يتبلور عند تركه vA) جم ؛ وانتاجه 751 من —Y هيدروكسي بيريدين) . واعادة البلورة من البترول اعطى مسحوقا ابيض ؛ درجة ٠ اتصهاره FSA (HY.
S) ¥,7A Lil: 1117 بن (5 (HY . 5.( 5.26 (HY. اا . 1,9=1,AY (HY (400 MHz) (سء (HY الاح الا (HY mm) مالحالا (HY . m) V,1¥-V,¢3 (HY . m) ل.ل .d) Ave (HY.
S) (HD جزء لكل مليون ٠. مثال ١١ يوضح هذا JU) تحضير =F Y] -7 - Jie - (B) ثاني فلورو فينوكسي مثيل) (ou sige -*- [Jud بروبيونات . تم تقليب كلوريد الليثيوم )£ جم) مع 11 - مثيل -7- بيرو ليدون YO) مل) في ٠ ثم . V0 وبعد 56 ق اضيف (B) - مثيل "- [7- (برومومثيل) فنيل ] -7- ميثوكسي بروبيونات Y) جم) وقلب الخليط لمدة ساعة عند ٠ ٠م . وتم تبريد خليط التفاعل وسكبه في الماء ٠٠١( مل) تم استخلاصه بالايثير ( 7577 (da وتم غسل الخليط المتجمع بالمحلول الملحي ( 7577 مل) وخفف وتبخر ليعطي مادة صلبة بيضاء )1,17 حم) والذي اعيد بلورته منالبترول )=+ (OA لينتج (BE) مثيل -7- [7- (كلورو مثيل) فنيل ] -7- ميثوكسي بروبيونات )0 ٠٠ جم انتاجية salad (fod ٠ صلبة متبلورة بيضاء درجة انصهارها عند p20 A . وخليط مع (B) مثيل -؟- [7-(برومو مثيل) - فنيل] -*- ميثوكسي بروبينواتن (درجة انصهار 448+ 4م) لينتج انخفاضا في درجة الانصهار هيم .
را IR (nujol) خلا “aw 11YA Wh: ‘HNMR “رق . (HY . S) ¢,0. (HY . S.) 837, (HY للحتلا m) Vea (HY . .8( Vv, (HS. (CDCL) مليون . أضيف محلول من ¥ ؛ (HEY فلورو فينول +5Y0) جم) في (Ja ©( DHF نقطة نقطة إلى معلق تم تقليبه من هيدريد الصوديوم TAS) 50+ جم) في V) DMF مل) في درجة حرارة الغرفة وبعد ساعة ؛ اضيف محلول من (B) مثيل Y= [7- كلورو مثيل) - فنيل] Yo ميثوكسي بروبينوات _ ١,785 جم) في (Ja © ( DMF وتم تقليب الخليط خلط ١١ ساعة في © درجة حرارة الغرفة ثم تدفئة عند ٠**م مدة ؛ ساعات . وسكب خليط التفاعل في الماء ( ٠٠١ مل) واستخلاصه بالايثير ) (Ja Yo x ١ ثم غسلت خلاصات الايثير بمحلول ملحي . وخففت وتبخرت لتعطي زيتا نقيا . وتمت التنقية بالتحليل الكروماتوجرافي باستخدام خليط بنسبة Vi من الاثير والبترول (80-750*م) كوسط تحليل لتعطي المركب الرئيسي YYW) مجم) انتاجية 777) كمادة صلبة بيضاء متبلرة درجة انصهار عند 17-78"م . IRFILM لان Yaw VITY Lila: ‘HNMR رق . (HY دك (HY.
S) له (HY . S)) تضححل .S) (HY كدت (HY . .S) له (5 . (HY . S) v=1,1 (HY لرلا- Kea (HE om) VY, مليون . Vo مثال ١١ يوضح هذا المثال تحضير مثيل -7- (7- كلورو فينوكسي مثيل) فنيل خلات ؛ وهو وسيط لتحضير (EB) - مثيل = [7- كلورو فينوكسي مثيل) فنيل ] -؟- ميثوكسي بروبينوات . "- كلور فينول (aa ٠,7( اضيفت إلى محلول هيدروكسيد بوتاسيوم VA) 5+ جم) في قليل cela ويقلب الخليط الناتج لمدة ساعة في درجة حرارة الغرفة ولمدة V0 دقيقة عند درجة 0٠م . Ve واضيف YF ايزو كرومانون ١( جم) إلى خليط التفاعل وتم تسخينه في قنينة مفتوحة عند درجة حرارة ١٠٠2م لمدة خمس ساعات . ثم اضيف محلول آخر ١,7 جم من ؟- كلورو فينول aise تركيب مكثف هوائي إلى القنينة ؛ والتسخين عند ١5٠*م واستمر لمدة 7 ساعات اخرى . وبعد التبريد الذي تم لخليط التفاعل وهو زيت بني لزج ؛ تمت اذابته في خليط من خلات الايثيل وحامض هيدروكلوريك مخفف . .7 تم فصل الطبقات المائية والعضوية وتم استخلاص الطبقة المائية (د *) بخلات ايثيل ؛ ثم
تم غسيل طبقات خلات JAN) المتجمعة بالماء (X FF) وتجفيفها وتركيزها ليعطي By) بنيا لزجا YL, VY) جم) واذيب هذا الزيت في ميثانول Te) مل) واضيفت بضع قطرات من حامض الهيدروكلوريك المركز وتم تسخين المحلول تحت ضغط مدة 6 ساعات . وبعدم التبريد ؛ سكب الخليط في الماء وتم استخلاصه (XV) بالايثير . وتم غسل الخلاصات على التوالي بالماء ؛ © ومحلول Jl من هيدروكسيد الصوديوم ومحلول ملحي ؛ ثم جفف وتركز ليعطي مثيل -١ -١( كلورو فينوكسي مثيل) خلات فنيل )5+ جم) كزيت . ١77١ IRFILM مم Lah: 'HNMR اتن (HY.
S) نغ “LAT )17 . S) ea (HY.
S) m) V,0¥ . 114 ) جزء لكل مليون . مثال ١١ يوضح هذا المثال تحضير (B) - مثيل -؟- ميثوكسي -7- [7- N) = مثيل -17- فنيل - امينو مثيل) - فنيل ] بروبينوات . ٠١ واضيف خليط من (B) -مثيل —Y] Y= (برومومثيل) فنيل -7- ميثوكسي بروبينوات can ٠١( 790 نقي) وصوديوم هيدروجين اورثو فوسفات ثنائي القاعدة (N9ZHPO4) ارد جم) وبوتاسيوم هيدروجين مونوفوسفات (gala) القاعدة KHZPO4 « 500+ جم) في 101/150( (Ja Yo تم تسخينه عند 80م لمدة ساعة ثم عند ١١٠*م ساعة أخرى . (قارن P Fries, M Femg, MJ coghlan, JH Badler مقط عته.لى حلاكت CEE ١ 1716) . وبعد التبريد ؛ تم سكب خليط التفاعل في ماء واستخلاصه بالايثير ٠ وتم غسل الخلاصات بمحلول ملحي وتجفيفه وتركيزه وتحليله كروماتوجرافيا باستخدام الايثير كمتوسط تحليل gid (8) - مثيل = —Y) فورميل فنيل) -7- ميثوكسي بروبينوات YY) جم ؛ انتاجية 66) كمادة صلبة بيضاء متبلرة ودرجة اتصهار 19-719ثم . ١134 1/٠: IR (nyol) سم ' us: ‘HNMR سن (HY.
S) كذ (H¥ . S) ا لاحمتءلا (HY . m) خكتولا Sleds (HY. 5( ٠١ (HY . 0( ٠. (HY.
S) مليون . تم تقليب خليط من (U) -مثيل -١ )= فورميل فنيل) -7- ميثوكسي بروبينوات ٠,1( Nc (aa Ye مثيل انيلين YY) جم ) وحمض خليك تلجي ( ١ مل) في درجة حرارة 0-460 "م بترول (da YY) عند درجة حرارة الغرفة . وبعد ساعتين اضيف مركب بوران بيريدين o£)
(Ja وتم تقليب الخليط الناتج لساعتين آخرين . واضيف © مولار حض هيدروكلوريك Y) مل) ولما تم تصاعد الغاز ؛ بواسطة هيدروكسيد صوديوم المائي حتى يصبح الخليط قاعديا . استخلص الخليط بالايثير 0 وثم غسل الخلاصات بمحلول ملحي ¢ وجفف ¢ وتركز وحلل كروماتوجرافيا باستخدام خليط بنسبة 1:١ من بترول دايتين كوسط تحليل لينتج المركب الرئيسى A) 2 مو جم) كمادة صلبة بيضاء متبلرة 6 درجة انصهار ١١1-١١١ 2° ‘ والتي تحولت إلى اللون الموف بعد قترة عند التخزين . ختلطلط 1 Li: دك (ق . (HY صن (5 (HY. تدك (HY . S) 4.35 (9 . (HY. 8( V,0¢ (HY جزء لكل مليون . مثال ١4 يوضح هذا المثال مستحضرا بديلا ل (BE) - مثيل 7- [7-(برومومثيل) فنيل] -+- ميثتوكسي - بروبينوات .
SY) مثيل © ميثوكسي -؟- - (B) إلى محلول مقلب من (Ja 75 ( أضيف البروم ١ (Je £4) جم) وازوثاني ايزوبيوتيرونيتريل )0+ جم) في كلورو فورم ١( مثيل فنيل) بروبينوات وات . وبعد ؟ ساعات سكب ٠٠١ حرارة الغرفة ساضاءة من لمبة تنجستين قدرة day عند محلول مائي) . وتم فصل المرحلة 78 ٠ مل من 5 ١( بيسلفيت الصوديوم lise خليط التفاعل في وتمت التصفية (an V,Y) العضوية وغسلت بالماء ؛ ثم جففت وتركزت لتعطي زيتا صافيا
«Sal كوسط تحليل لتعطي ٠:١ ) بالكروماتوجرافيا باستخد ام سيليكا جيل مع ايثير وهكسان ١ . درجة انصهار عند 848- :ثم (VY جم انتاجية YE) الرئيسي
ونقطة الانتصهار المختلفة مع مادة اعدت كما تم وصفها في مثال ؟ دلت على عدم وجود lads في درجة الاتصهار . IR (nyol mull) كلاد ١177 سم v,v tla: "HNMR (ق . (HY عى (HY . S) £,¢) (HY . S) لاحت m) S) Ve (4H. . 111)_جزء لكل مليون .
١١ مثال Y.
يوضح هذا المثال مستحضر 05 مثيل -١ ) -Y ] =Y [- كلورو فيتوكسي] Jl (
فنيل] = ميثوكسي بروبينوات . وتم تحضير ميثيل -١ ايثيل بنزوات بانتاجية 797 بتسخين محلول من الحمض المقابل في ميثانول حمضي . ثم اضيف ]1- برومو سكسينيميد ٠٠١7( جم) وآزوثاني ايزوبيوتيرو نيتريل (معجل) إلى 0 محلول من مثيل IBY بنزوات ٠١( جم) في رابع كلوريد الكربون )00 (Ja ؛ وتم تسخين الخليط الناتج عند 8+0*م لمدة 7 ساعات تحت ضغط . وبعد التبريد ؛ ثم ترشيح خليط التفاعل وتم تركيز الرشيح ليعطي مثيل -١( =F برومو مثيل) بنزوات (a VY) والصاف تقريبا بواسطة التحليل الكروماتوجرافي GC ,141/14 كزيت أصفر . (HY. 5( 3.94 (HY. 01( ٠. Ls: (MH2 ++): HNMR نا (و . YAY (HY . t) V,00 (HY Lt) V,¥Y ) 11١ (ت ظاهري (HY جزء لكل مليون . وأضيف محلول =F كلورو فينول AY) جم) في (Jo Yo) DMF نقطة نقطة إلى معلق ٠ مقلب من هيدريد الصوديوم ١7( جم) في YDME مل) وبعد ساعة اضيف خام مثيل -١ -١( برومومثيل) بنزوات الموصوف اعلاه VY) جم ) في “!1(1/1مع التقليب . وبعد التقليب عند درجة حرارة الغرفة لمدة ساعتين ؛ ثم صب الخليط الناتج في ماء واستخلاصه بالايثير . ثم غسلت خلاصات الايثير على التوالي في الماء (XY) ومحلول هيدروكسيد الصوديوم المائي Y) *) ؛ ومحلول ملحي ؛ ثم جففت وركزت لتعطي مثيل = =F) -١[ كلورو فينوكسي) ايثيل] - Vo بنزوات ١5,84 جم AA نقاء بال 60 ) كزيت أصفر . NMR (270 11 :دلا أت ( . (HY مخ LYA (HY.
S) (و (HY ١ حت dd) (HY . m) LAE (HY MH2) خا 0 HY كا (HY) .ا 0 HY (HY d) V,41 (HY d) YoY جزء لكل مليون . أضيفت نقطة محلول من خام مثيل =F) -١[-7 كلورو فينوكسي) ايثتيل] بنزوات الموصوف أعلاه £,A) ) جم) في (de © ¢)THF إلى معلق lie من هيدريد المونيوم الليثيوم V,8Y) جم) في Ve) THF مل) المبرد إلى زيرو - **م . وبعد الاضافة ؛ تم تقليب مخلوط التفاعل عند حوالي زيرو*م لمدة 7٠ ق ؛ ثم عند درجة حرارة الغرفة Bad ساعتين . ثم تم سكبه ٠ بعناية في ماء واستخلص بالايثير . ثم تم غسل الخلاصات على التوالي بالماء (XY) ومحلول الملح ؛ وجفف وتركز ليعطي =F) -١[ =F كلورو فينوكسي) ايثيل] كحول بنزيل (1177 جم)
صافي 7856 ب 60)كزيت أصفر . ماللا 11 :)+.¢ (HY. ( ٠, hh: (MH2 كلا .d) 4.85 (HY . d) (HY . ( 8,14 (HD جزء لكل مليون . أضيف ثاني اكسيد منجنيز )1,10 جم) إلى محلول من جزء من خام كحول البنزيل الموصوف مثلا Y) £50 جم) في ثاني كلورو ميثان (Ja ٠٠١( أما الخليط الناتج فتم تسخينه عند درجة JL.
I تحت ضغط لمدة ؛؟ 7 ساعة . وتم ترشيح الخليط ؛ وتركز الرشيح ليعطي ؟- -١[ © (©- كلورو فينوكسي) ايثيل] بنزالدهيد Y,07) جم) المحتوية على 776 من كحول البنزيل كمادة أولية (بتحليل (GC . “aw ١11٠: IRFILM تم تحويل خام بنزالدهيد إلى مثيل -”(-١[ ١ كلورو فينوكسي) ايثيل] خلات الفنيل بواسطة خطوتين موصوفتين في مثال ١ لتحويل مشابه ؛ أي بالتكثيف مع مثيل dia) ثيومثيل) سلفوكسيد في وجود ترينون ب ؛ متبوعا بتحليل الميثان الحمضي لمادة سلفوكسيد الناتجة . وتم ٠ تنقية خلات الفنيل ؛ وهو زيت ؛ بالكروماتوجرافي باستخدام خليط من هكسان وايثير (7:؟) كوسط تحليل . “au yra : IRFILM (MH2 vv): "HNMR : دنا نتم (H¥d J 1,ve HY) ا (Hv.
S) 2H.
S) ¥,v¢ 4 (لو (HY.q) ve (HY ١ الا (00 ٠١ ) دار .A (HY. tj) ٠١ (HY. m) الى حا (HY . m) (HY .m) 54 جزء لكل مليون تم تحويل خلات الفنيل إلى المركب الرئيسي بواسطة خطوتين موصوفتين لتحويل مشابه في مثال ١ ؛ أي بمعالجة المعدة بمثيل فورمات وهيدريد صوديوم ؛ وكربونات البوتاسيوم؛ وتم تصفية المركب الرئيسي وهو زيت بالكروماتوجرافيا باستخدام خليط من الايشير وهكسان )١:١( Vo كوسط تحليل . IRFILM : صا Vive سم 'HNMR ير Lh: (MH2 فم (ثية (HY ١ 167 الا (HY . brs) m) LA (HY. 17( ال١ 1 (H. brq) o,04 (3H . brs) ¥,AY (HY .m) v,¢Y (HY .m)V,¥ (2H .m) v,) (HY. 17لا (HY . 5( جزء لكل مليون
$A الأمثلة التالية لمركبات مناسبة لاغراض زراعية وبستانية ؛ يمكن صياغتها من مركبات . الإختراع . تكون هذه المستحضرات من جانب آخر للإختراع نسب مئوية بالوزن ١١ مثال . ويتم تحضير التركيز المستحلب بخلط وتقليب المواد حتى تمام الإذابة
AR ١ من جدول ١ .مركب رقم 0
AL كحول بنزيل
Ze كالسيوم دوديسيل بنزين سلفونات 7٠١ مول اوكيداايثيلين) VV) توثيل فينول ايثوكسيلات الكيل بنزين م ١١ مثال Ye تذوب المادة الفعالة في ثاني كلوريد الميثلين ويرش السائل الناتج على الحبيبات لطمي . اتابولجيت . ثم يسمح بعد ذلك للمذيب بالتبخير ليعطي تركيبة محببة (حبيبية) 8 ١ لجدول ١ مركب رقم
AL حبيبات اتابولجيت
YA مثال yo الملائم للإستخدام كسماد بذار يتم تحضيره بطحن وخلط العناصر الثلاثة cas
Lo. جدول ١ مركب رقم
A زيت معدني
LEA طمي صيني
Va مثال ٠ تُحضر بودرة مسحوق بطحن وخلط المواد الضالة مع تلك 8 ١ جدول ١ مركب رقم بودرة تلك مم
مثال ١؟ : يُحضر تركيز معلق بالطحن الكروي للمواد لتكوين معلق مائي للخليط المطحون مع الماء . مركب رقم ١ جدول AR ١ ]=[ صوديوم كثير سلفونات yA Yo طمي بنتونيت ya ماء 4 يمكن استخدام هذه التركيبة كرش بتخفيفها بالماء أو استخدامها مباشرة على البذور. مثال YY Vo تصنع تركيبة المسحوق المبلل بخلط وطحن المواد حتى تصبح كلها مختلفة جدا . مركب رقم ١ من جدول AL ١ صوديوم لاوريل سلفات أ YA صوديوم كينو سلفونات م سيليكا AY VO طمي صيني Ley مثال YY تم اختبار مركبات الإختراع على العديد من الأمراض الفطرية الورقية للنباتات . كانت الطريقة المتبعة كما يلي : كانت النباتات تنمو في Johm Inues Pottuing Compost (رقم ١ أو ؟") في_قوارير Yo قطرها ؛ سم (شتلات) وكانت مركبات الاختبار تجهز La) بالطحن الخرزي بمحلول مائي من ديسبرسول 1 أو كمحلول في اسيتون أو اسيتون / ايثانول خفف للتركيز المطلوب بالماء مباشرة بعد الاستخدام وبالنسبة لأمراض اوراق النباتات ؛ فان التركيبات ٠٠١( جزء في المليون من المادة الفعالة ) تم نشرها على الورق وعلى الجذور في التربة . وتم الرش إلى أقصى منع الجذور إلى تركيز أخير مكافئ تقريبا )£0 جزء في المليون / للتربة الجافة ٠ واضيف Tween Yo 20 ليعطي التركيز النهائي من 70.05 ؛ حينما تم الرش على الحبوب .
Oe وبالنسبة لمعظم الاختبارات فان المركب تم استخدامه في التربة (الجذور) والأوراق (بالرش) يوما أو يومين مثل تلقيح النبات بالمرش . أما الاستثناء فكان الاختبار على اريسيف ساعة قبل المعالجة . وتم تطبيق ممرضات ورقية بالرش YE جرافينيس حيث تم تلقيح النبات لمعلقات جرثومية على الأوراق في نباتات الاختبار . وبعد التلقيح ؛ ثم وضع النباتات في وسط مناسب للسماح بانتشار العدوى ثم تم تحضينها حتى أصبح المرش جاهزا للتقييم وكانت الفترة ما © . بين التلقيح والتقييم تتراوح مابين أربعة إلى أربعة عشر يوما حسب المرض والبيئة : وتم تسجيل التحكم في الأمراض بالتدريج التالي لا مرض = ¢ . من المرض على النباتات غير المعاملة 5 - WE = ؟ . من المرض على نباتات لم تتم معالجتها 27-4 - * ٠ من المرض على نباتات لم تتم معالجتها 789-771 = ١ لم تثم معالجتها Gls من المرض على YA Yeo = زيرو . 4 وتظهر النتائج في الجدول
RAY
EEg ب = + 2 | CARN nl an مم لم الم مم ~~ مم 3 — he سا od ¢ — oZ, Cc ١ ane EEE ~ om ~~ و3 امم
Ef ¢ feb
C
= ا ع مم + مم * ِ جم امم جم Co ع 1 = & و hd o> ع — [TN hd FE جا 2 [oS اعنا العم العا عم NE LE 2 با 3 1 ~~ ha " . اتح 31 : ِ ٍ ّ — امم ~ امم امم امم مم 3 wb و = و CG الح BP sl ١ مم عم امم مم مم -t مم T. 5 N = مل ¢ & ب مم — — — — —_ 2 ص 2 o> > > >
Loe > <x == > 3
Er
Claims (1)
- oY عناصر الحماية : )١( مركب الصيغة .١ ١ حر Y | N Xn \ ب 1 C YY 1 3 (1) 1 0 2 : >CH. OCH; 2 ض CH30,C © وكذلك الايزومرات الفراغية ؛ حيث RY يستبدل اختيارياً بمجموعة هيترو اريل ؛ 5 اكسجين ؛ 7 كبريت أو R* ¢ R? ‘ R? 3 NR? والتي قد تكون متماثلة أو مختلفة وهي هيدروجين ؛ Cia + _الكيل أو dash Coy ؛ AX هالوجين © Cog SU Crag الكينيل + بر الكوكسيل ؛ 4 هيترو أو سيانو و 17 صفر أو عدد صحيح كامل من ١-؛ Y ١ مركب طبقا لعنصر الحماية ١ حيث تكون 7 اكسجين . ١ © . مركب طبقا لعنصر الحماية ١ حيث تكون 5 NR? وتستبدل !8 بمجموعة ساحبة بها " الكترون . ١ 4 . مركب طبقا لعنصر الحماية ١ حيث تكون Cog X الكنيل \ 0 . الأيزومر BE) لمركب الصغية ( ١ =( أ x —t A'P 1 gl CH SZ 1 pa AN =) ° CH30,C CH.OCH3 1 ١ حيث 33 هي !1 أو 011 ؛ Y لها المعنى المعطي في عنصر الحماية ١ ؛ ؛ 17 صفر أو عدد A صحيح كامل من Y=) حيث 3 هي IN صفر أو عدد صحيح كامل من 4-١ عندما تكون B 4 هي «CH لك هالو ؛ هيدروكسي + Cry الكوكسي كاربونيل أو :© الكيل كاربونيل ١ ٠ اوكسي .oy ١ + . مركب طبقا لعنصر الحماية © حيث تكون Y مرتبطة بموضع ارثو إلى حلقة نيتروجين + أو. يكون بديل له مرتبط بموضع أورثو إلى حلقة ذرة نيتروجين أو كليهما معا Y : تتضمن ١ طريقة لتحضير مركب طبقا لعنصر الحماية .Y ١ " (أ) معالجة مركب الصيغة (Y) y AN Rl > ا |ّ | Xn 0 = rd ١ : 2 قلا 9 > 2 yd CHOR® . : CH,0,C ) i 372 أو CHL مع مركب الصيغة V A. (ب) ازالة عناصر الميثانول من مركب الصيغة ) ¢ ( م Y 1 وب > 7 ٠١ : Xq R2 _— ا قي 1 ) VY VY yd RN تحت ظروف حمضية أو قاعدية ‘ أو "3 CH302C CH(OCH3)p vo (7) معالجة كيتواستر للصيغة (z) ٠ > VY I~ Xn 0 1 2 9 7 (1) R 2 وب Va C R yd ~~ Ye CH30,C باستخدام عامل ادخال ميثوكسي مثيل أو 7١ YY oe (0 ( معالجة مركب الصيغة (3) Yy L AN Ye X IN | n Yo c = (1+) 2 قي 7 2 0 2 ا CH.OCH3 ot SJRIYM صيغة oS pa YY YA HY > لح (OF) (ه) معالجة مركب الصيغة YQ 1 مو ] _. R2 2 N (17) 9 3 C SS YY 2 CH. OCH, vo CH302C ) 1 7 بمركب L 1 في وجود قاعدة أو Yo ١ (و) عندما تكون 57 1184 عامل اختزال للأميد للصيغة (VA) .. vv Re X, YA To ve 2 rR] | ( 1A) 2 ٠ W : 0 أو 1١ oe ( ١ Y) (ز) معالجة مركب كاربونيل الصيغة ty 0 > 2 ا | *n $0 ¢ َ )17( : 2 انه 3 R ES — CH.OCH3 3 0») |ّ £4 بأميد أولي أو ثانوي للصيغة 1011877111 وعامل اختزال مناسب ؛ حيث يكون ل nXY,RERRERY 4 نفس المعاني الواردة في عنصر الحماية ؛ 18 Ms ذرات فلزية و1.٠ مجموعة تاركة و W مجموعة قد تتحول إلى المجموعة CH. OCH? : .012020 . ١ + . مركب وسيط للصيغة (Y) أو (©) أو )0( كما هي مُحددة في عنصر حماية (7) أو مركب. (7) وسيط للصيغة Y ZZ اس و n 1ل r1 CTT CH,C0,CH,00 2 أو للصيغة (MN) . Rl — No , 1 C 7 A : CHyCOoH 9 ٠ حيث تكون YX, RPRIRY كما هي محددة بعنصر الحماية ١ . ١ 4 . مركب الصيغة ( ١ ح).. ' © Q = (2) y 0 a 0CH3 ¢ ص CH40,C © حيث تكون © كلورو ميثيل أو فورميل . ٠١ ١ . طريقة لتحضير مركب وسيط (A) طبقا لعنصر الحماية aly (A) تشمل معالجة " ايزوكرمانون بالصيغة (9) . اح 1 n RZ | 7 ¢ م RS CH 0 ° ع ~~ 0 1 1 مع مركب الصيغة R1IYM « حيث تكون ل 141 و R2 و R3 و Y و X و 17 المعاني الواردة ١ بعنصر الحماية ١ وتكون M زرة فلز ..١١ ١ مستحضر مضاد للفطريات يتضمن كمية فعالة مضادة للفطريات من مركب طبقاً لأي من ¥ عناصر الحماية من ١ إلى أ وحامل مقبول أو مخفض له مضاد للفطريات . ١١ ١ . طريقة لمكافحة الفطريات تتضمن الإستخدام على النباتات أو بذورها أو موضع النباتات أو " بذورها ؛ أو مركب طبقا لأي من عناصر الحمايرة من ١ إلى ١ أو مستحضر Lith لعنصر " الحماية )١١( .
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
GB878702845A GB8702845D0 (en) | 1987-02-09 | 1987-02-09 | Fungicides |
GB878710594A GB8710594D0 (en) | 1987-05-05 | 1987-05-05 | Fungicides |
EP88300280A EP0278595B2 (en) | 1987-02-09 | 1988-01-14 | Fungicides |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SA98190697A true SA98190697A (ar) | 2005-12-03 |
Family
ID=26291884
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SA98190697A SA98190697A (ar) | 1987-02-09 | 1998-11-02 | مضادات للفطريات |
Country Status (20)
Country | Link |
---|---|
US (3) | US5021581A (ar) |
EP (2) | EP0278595B2 (ar) |
JP (2) | JP2559130B2 (ar) |
KR (1) | KR960013832B1 (ar) |
AT (2) | ATE82268T1 (ar) |
AU (1) | AU615890B2 (ar) |
BR (1) | BR8800503A (ar) |
DE (2) | DE3875748T3 (ar) |
DK (2) | DK173360B3 (ar) |
EG (1) | EG19678A (ar) |
ES (2) | ES2052696T5 (ar) |
GB (1) | GB2201152B (ar) |
GR (2) | GR3006323T3 (ar) |
HU (1) | HU204166B (ar) |
IE (1) | IE60730B1 (ar) |
IL (4) | IL85122A (ar) |
LU (1) | LU91196I2 (ar) |
NL (1) | NL350013I2 (ar) |
NZ (1) | NZ223234A (ar) |
SA (1) | SA98190697A (ar) |
Families Citing this family (132)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
ES2052696T5 (es) * | 1987-02-09 | 2000-03-01 | Zeneca Ltd | Fungicidas. |
US5736424A (en) * | 1987-02-27 | 1998-04-07 | Lucent Technologies Inc. | Device fabrication involving planarization |
IL87020A (en) * | 1987-07-11 | 1996-09-12 | Schering Agrochemicals Ltd | History of acrylic acid and their use as pesticides |
DE3887603T2 (de) * | 1987-09-09 | 1994-05-26 | Zeneca Ltd | Chemisches Verfahren. |
ATE111885T1 (de) * | 1987-09-09 | 1994-10-15 | Zeneca Ltd | Schimmelbekämpfungsmittel. |
EP0335519A1 (en) * | 1988-03-31 | 1989-10-04 | Imperial Chemical Industries Plc | Insecticides |
DE3823991A1 (de) * | 1988-07-15 | 1990-02-15 | Basf Ag | Heterocyclisch substituierte (alpha)-aryl-acrylsaeureester und fungizide, die diese verbindungen enthalten |
US5194438A (en) * | 1988-07-15 | 1993-03-16 | Basf Aktiengesellschaft | α-arylacrylates substituted by a trifluoromethylpyrimidinyloxy radical, fungicidal compositions and methods |
DE3835028A1 (de) * | 1988-10-14 | 1990-04-19 | Basf Ag | Oximether-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende fungizide |
GB8828543D0 (en) * | 1988-12-07 | 1989-01-11 | Ici Plc | Insecticides |
DE69026395T2 (de) * | 1989-01-11 | 1997-03-06 | Agrevo Uk Ltd | Acrylat-Fungizide |
DE3901607A1 (de) * | 1989-01-20 | 1990-08-16 | Basf Ag | Schwefelhaltige acrylsaeureester und diese enthaltende fungizide |
CZ281007B6 (cs) * | 1989-03-09 | 1996-05-15 | Basf Aktiengesellschaft | Fungicidní prostředek a způsob výroby jeho účinné složky |
US5206266A (en) * | 1989-03-09 | 1993-04-27 | Basf Aktiengesellschaft | Substituted oxime ethers and fungicides which contain these compounds |
DE69029334T2 (de) * | 1989-05-17 | 1997-04-30 | Shionogi Seiyaku Kk | Verfahren zur Herstellung von Alkoxyiminoacetamid-Derivaten und ein Zwischenproduckt dafür |
DE3932542A1 (de) * | 1989-09-29 | 1991-04-11 | Basf Ag | Neue anilinderivate und diese enthaltende fungizide |
US5286750A (en) * | 1989-10-11 | 1994-02-15 | Basf Aktiengesellschaft | Phenylacetic acid derivatives and fungicides containing them |
DE3933891A1 (de) * | 1989-10-11 | 1991-04-18 | Basf Ag | Phenylessigsaeure-derivate und diese enthaltende fungizide |
EP0594573A1 (en) * | 1989-11-18 | 1994-05-04 | AgrEvo UK Limited | Preparation of propenoic acid derivatives |
DE4028391A1 (de) * | 1990-09-07 | 1992-03-12 | Basf Ag | (alpha)-arylacrylsaeurederivate, ihre herstellung und verwendung zur bekaempfung von schaedlingen und pilzen |
GB2255092A (en) * | 1991-04-23 | 1992-10-28 | Ici Plc | 1,2,3-triazine fungicides |
DE4116090A1 (de) * | 1991-05-17 | 1992-11-19 | Basf Ag | (alpha)-phenylacrylsaeurederivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung von schaedlingen und schadpilzen |
DE4117371A1 (de) * | 1991-05-28 | 1992-12-03 | Basf Ag | Antimykotische mittel, die phenylessigsaeurederivate enthalten |
GB9218541D0 (en) * | 1991-09-30 | 1992-10-14 | Ici Plc | Fungicides |
US5760250A (en) * | 1991-11-05 | 1998-06-02 | Zeneca Limited | Process for the preparation of 3-(α-methoxy)methylenebenzofuranones and intermediates therefor |
FR2684100B1 (fr) * | 1991-11-26 | 1994-02-18 | Roussel Uclaf | Nouveaux derives de l'acide alpha-methylene 6-styryl acrylique, leur procede de preparation et leur application comme pesticides. |
DE4142191A1 (de) * | 1991-12-20 | 1993-06-24 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung von 3-alkoxy-acrylestern |
DE4142514A1 (de) * | 1991-12-21 | 1993-06-24 | Basf Ag | Verfahren zur bekaempfung von pilzen |
KR950006150B1 (ko) * | 1992-06-25 | 1995-06-09 | 재단법인한국화학연구소 | 피라졸을 함유한 프로페노익 에스테르 유도체 |
JP3217191B2 (ja) * | 1992-07-16 | 2001-10-09 | ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト | ヘテロ芳香族化合物およびこれを含有する植物保護剤 |
GB9218242D0 (en) * | 1992-08-27 | 1992-10-14 | Ici Plc | Chemical process |
KR970006238B1 (en) * | 1994-03-15 | 1997-04-25 | Korea Res Inst Chem Tech | Propenoic ester derivatives having 4-hydroxy pyrazole group |
GB9405492D0 (en) * | 1994-03-21 | 1994-05-04 | Zeneca Ltd | Chemical compounds |
US5710314A (en) * | 1994-09-30 | 1998-01-20 | Novartis Corporation | Microbicides |
IL115899A (en) * | 1994-11-17 | 2002-07-25 | Basf Aktiengesellshaft | History of Acid-2 [(2-alkoxy-6-trifluoromethyl-pyrimidine-4-yl) oxymethylene] -phenylate, their preparation, preparations for the control of animal and fungal pests containing these histories and a number of their intermediates |
JPH11506428A (ja) * | 1995-05-09 | 1999-06-08 | ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト | ピラゾロ[1,5a]ピリミジン、その製造方法およびその用途 |
GB9520355D0 (en) * | 1995-10-05 | 1995-12-06 | Zeneca Ltd | Chemical process |
DE19519041A1 (de) * | 1995-05-24 | 1996-11-28 | Basf Ag | Azolyloxybenzyl-alkoxyacrylsäureester, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung |
IL122715A (en) * | 1995-06-28 | 2000-11-21 | Zeneca Ltd | Process for the preparation of 2-(6-substituted-pyrid-2-yloxymethyl)phenylacetates useful as intermediates for producing fungicides |
GB2303131A (en) * | 1995-07-10 | 1997-02-12 | Zeneca Ltd | Heterocyclic fungicidal compounds |
DE19530199A1 (de) * | 1995-08-17 | 1997-02-20 | Bayer Ag | Alkoxyacrylsäurethiolester |
GB9521343D0 (en) * | 1995-10-18 | 1995-12-20 | Zeneca Ltd | Fungicides |
GB9602623D0 (en) | 1996-02-09 | 1996-04-10 | Zeneca Ltd | Fungicides |
DE19605903A1 (de) * | 1996-02-17 | 1997-08-21 | Basf Ag | Pyridyl-phenyl- und -benzylether, Verfahren und Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung |
DE19605901A1 (de) * | 1996-02-17 | 1997-08-21 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von 2-(2-Methylphenyl)-3-methoxyacrylsäure -methylester |
DE19609618A1 (de) * | 1996-03-12 | 1997-09-18 | Basf Ag | Pyrimidylphenyl- und -benzylether, Verfahren und Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung |
US6166026A (en) * | 1996-05-22 | 2000-12-26 | Basf Aktiengesellschaft | 2-(O-[pyrimidin-4-yl]methyleneoxy)phenylacetic acid derivatives and their use in combatting noxious fungi and animal pests |
AU726670B2 (en) * | 1996-06-06 | 2000-11-16 | Dow Agrosciences Llc | Benzyloxy substituted aromatics and their use as fungicides and insecticides |
AR007293A1 (es) * | 1996-06-06 | 1999-10-27 | Rohm & Haas | Compuestos aromaticos benciloxi sustituidos y su uso como fungicidas e insecticidas. |
GB9612622D0 (en) * | 1996-06-17 | 1996-08-21 | Zeneca Ltd | Chemical process |
GB9624615D0 (en) * | 1996-11-26 | 1997-01-15 | Zeneca Ltd | Chrystallisation process |
WO1998029381A1 (en) * | 1996-12-27 | 1998-07-09 | Shionogi & Co., Ltd. | PROCESS FOR THE PREPARATION OF α-ALKOXYPHENYL-ACETIC ACID DERIVATIVES |
US5968875A (en) * | 1997-02-03 | 1999-10-19 | Dow Agrosciences Llc | 2-methoxyimino-2-(pyridinyloxymethyl)phenyl acetamides with carboxylic acid derivatives on the pyridine ring |
US5886015A (en) * | 1997-06-02 | 1999-03-23 | Rohm And Haas Company | Benzyloxy substituted aromatics and their use as fungicides and insecticides |
US6084120A (en) * | 1997-07-09 | 2000-07-04 | Hoffmann-La Roche Inc. | β-Alkoxyacrylates against malaria |
AU736609B2 (en) * | 1997-11-24 | 2001-08-02 | Dow Agrosciences Llc | Benzyloxy substituted aromatics and their use as fungicides |
ES2217788T3 (es) * | 1998-03-06 | 2004-11-01 | Nippon Soda Co., Ltd. | Metodos para efectuar una o-alquilacion de alta selectividad de compuestos amida utilizando sales de cobre. |
AU3254099A (en) * | 1998-03-09 | 1999-09-27 | Basf Aktiengesellschaft | Hetaryl-substituted benzyl phenyl ethers, method for the production thereof, andtheir use for combating harmful fungi and animal pests |
GB9810859D0 (en) | 1998-05-20 | 1998-07-22 | Zeneca Ltd | Crystallisation process |
UA70327C2 (uk) * | 1998-06-08 | 2004-10-15 | Баєр Акціенгезельшафт | Спосіб боротьби з фітопатогенними хворобами сільськогосподарських рослин та фунгіцидна композиція |
WO2000015635A1 (en) | 1998-09-16 | 2000-03-23 | Dow Agrosciences Llc | 2-methoxyimino -2-(pyridinyloxymethyl) phenyl acetamides useful as fungicides |
BR9915968A (pt) * | 1998-09-16 | 2001-08-28 | Dow Agrosciences Llc | Acetamidas de 2-metoxiimino- 2-(piridiniloximetil)fenila com anéis heterocìclicos de 5 elementos no anel de piridina como fungicidas |
US6306839B1 (en) | 1998-09-16 | 2001-10-23 | Dow Agrosciences Llc | 2-methoxyimino-2-(pyridinyloxymethyl) phenyl acetamides with (derivatised) hydroxyalkyl derivatives on the pyridine ring |
EP1122238A4 (en) * | 1998-10-14 | 2002-06-26 | Meiji Seika Kaisha | METHYL ACETATE DERIVATIVES AND PESTICIDE BLEND THAT CONTAIN THESE AS ACTIVE INGREDIENTS |
US20040152894A1 (en) * | 2001-06-26 | 2004-08-05 | Nippon Soda Co. Ltd | Process for producing acrylic acid derivative |
JP4662319B2 (ja) * | 1998-12-29 | 2011-03-30 | 日本曹達株式会社 | アクリル酸誘導体の製造方法 |
AU6427800A (en) * | 1999-06-14 | 2001-01-02 | Novartis Ag | Fungicidal combinations |
AU2164101A (en) * | 1999-12-13 | 2001-06-25 | Bayer Aktiengesellschaft | Fungicidal combinations of active substances |
WO2001044196A1 (en) * | 1999-12-15 | 2001-06-21 | Dow Agrosciences, Llc | Pyridine derivatives having fungicidal activity and processes to produce and use the same |
EP1118609A3 (de) * | 2000-01-21 | 2002-08-28 | Basf Aktiengesellschaft | Iminooxisubstituierte Benzylphenylether, Verfahren und Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung, sie enthaltende Mittel sowie ihre Verwendung zur Bekämpfung von Schadpilzen |
US6428654B1 (en) | 2000-04-05 | 2002-08-06 | Hercules Incorporated | Fungicidal method |
DE10019758A1 (de) | 2000-04-20 | 2001-10-25 | Bayer Ag | Fungizide Wirkstoffkombinationen |
DE10049804A1 (de) * | 2000-10-09 | 2002-04-18 | Bayer Ag | Wirkstoffkombinationen mit fungiziden und akariziden Eigenschaften |
JP4581102B2 (ja) * | 2000-12-05 | 2010-11-17 | クミアイ化学工業株式会社 | ストロビルリン系殺菌剤の効力増強剤及びその方法。 |
US6431990B1 (en) * | 2001-01-19 | 2002-08-13 | Callaway Golf Company | System and method for measuring a golfer's ball striking parameters |
DE10132687A1 (de) * | 2001-07-05 | 2003-01-16 | Bayer Cropscience Ag | Pyrazolylbenzylthioether |
DE10141618A1 (de) * | 2001-08-24 | 2003-03-06 | Bayer Cropscience Ag | Fungizide Wirkstoffkombinationen |
AU2003210354B9 (en) | 2002-03-01 | 2008-11-20 | Basf Se | Fungicidal mixtures based on prothioconazole and a strobilurin derivative |
ITMI20020814A1 (it) | 2002-04-17 | 2003-10-17 | Isagro Ricerca Srl | Nuovi analoghi delle strobilurine e loro uso quali acaricidi e insetticidi |
ES2309392T3 (es) | 2002-11-12 | 2008-12-16 | Basf Se | Procedimiento para el aumento del rendimiento en leguminosas resistentes a los glifosatos. |
DE10347090A1 (de) | 2003-10-10 | 2005-05-04 | Bayer Cropscience Ag | Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen |
DE10349501A1 (de) | 2003-10-23 | 2005-05-25 | Bayer Cropscience Ag | Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen |
UA85690C2 (ru) | 2003-11-07 | 2009-02-25 | Басф Акциенгезелльшафт | Смесь для применения в сельском хозяйстве, содержащая стробилурин и модулятор этилена, способ обработки и борьбы с инфекциями в бобовых культурах |
WO2005089555A1 (de) * | 2004-03-17 | 2005-09-29 | Basf Aktiengesellschaft | Fungizide mischungen |
WO2005104847A1 (de) | 2004-04-30 | 2005-11-10 | Basf Aktiengesellschaft | Fungizide mischungen |
KR100624238B1 (ko) * | 2004-06-22 | 2006-09-19 | 한국화학연구원 | 알파-아릴메톡시아크릴레이트 유도체를 함유하는 대사성골 질환의 예방 및 치료용 약학 조성물 |
SI1796465T1 (sl) * | 2004-09-27 | 2009-04-30 | Du Pont | Fungicidne meĺ anice tiofenskih derivatov |
DE102004062513A1 (de) | 2004-12-24 | 2006-07-06 | Bayer Cropscience Ag | Insektizide auf Basis von Neonicotinoiden und ausgewählten Strobilurinen |
DE102005015677A1 (de) | 2005-04-06 | 2006-10-12 | Bayer Cropscience Ag | Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen |
CN100427481C (zh) * | 2005-05-26 | 2008-10-22 | 沈阳化工研究院 | 一种芳基醚类化合物及其制备与应用 |
DE102005026482A1 (de) | 2005-06-09 | 2006-12-14 | Bayer Cropscience Ag | Wirkstoffkombinationen |
MX2007015376A (es) | 2005-06-09 | 2008-02-14 | Bayer Cropscience Ag | Combinaciones de productos activos. |
CN100443463C (zh) * | 2005-06-28 | 2008-12-17 | 沈阳化工研究院 | 取代的对三氟甲基苯醚类化合物及其制备与应用 |
DE102005035300A1 (de) * | 2005-07-28 | 2007-02-01 | Bayer Cropscience Ag | Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen |
BRPI0615931A2 (pt) * | 2005-09-16 | 2016-08-23 | Basf Se | mistura fungicida, processo para combater fungos nocivos fitopatogênicos, semente, uso dos compostos, e, agente fungicida |
ES2610030T3 (es) | 2006-03-24 | 2017-04-25 | Basf Se | Método para combatir la enfermedad de la yesca |
DE102006023263A1 (de) * | 2006-05-18 | 2007-11-22 | Bayer Cropscience Ag | Synergistische Wirkstoffkombinationen |
JP5424881B2 (ja) | 2006-09-18 | 2014-02-26 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | 殺有害生物混合物 |
BR122019020347B1 (pt) | 2007-02-06 | 2020-08-11 | Basf Se | Misturas, composição pesticida e métodos para controlar fungos nocivos fitopatogênicos, para proteger plantas do ataque ou infestação pelos insetos, acarídeos ou nematódeos e para proteger semente |
EP2392662A3 (en) | 2007-04-23 | 2012-03-14 | Basf Se | Plant productivity enhancement by combining chemical agents with transgenic modifications |
EP2000030A1 (de) * | 2007-06-06 | 2008-12-10 | Bayer CropScience AG | Fungizide Wirkstoffkombinationen |
DE102007045920B4 (de) | 2007-09-26 | 2018-07-05 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Synergistische Wirkstoffkombinationen |
EA201000429A1 (ru) | 2007-09-26 | 2010-10-29 | Басф Се | Трехкомпонентные фунгицидные композиции, включающие боскалид и хлороталонил |
WO2010108507A2 (de) | 2009-03-25 | 2010-09-30 | Bayer Cropscience Ag | Synergistische wirkstoffkombinationen |
MX2012000566A (es) | 2009-07-16 | 2012-03-06 | Bayer Cropscience Ag | Combinaciones sinergicas de principios activos con feniltriazoles. |
CN102469791A (zh) | 2009-07-28 | 2012-05-23 | 巴斯夫欧洲公司 | 用于增加多年生植物的贮藏组织中游离氨基酸水平的方法 |
WO2011026796A1 (en) | 2009-09-01 | 2011-03-10 | Basf Se | Synergistic fungicidal mixtures comprising lactylates and method for combating phytopathogenic fungi |
JP2013505910A (ja) | 2009-09-25 | 2013-02-21 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | 植物の雌花の発育不全を減少させる方法 |
JP2011201857A (ja) * | 2010-03-03 | 2011-10-13 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 植物病害防除組成物及び植物病害防除方法 |
US8772290B2 (en) | 2010-04-21 | 2014-07-08 | Oscotech Inc. | Alpha-arylmethoxyacrylate derivative, preparation method thereof, and pharmaceutical composition containing same |
WO2012084670A1 (en) | 2010-12-20 | 2012-06-28 | Basf Se | Pesticidal active mixtures comprising pyrazole compounds |
EP2481284A3 (en) | 2011-01-27 | 2012-10-17 | Basf Se | Pesticidal mixtures |
JP6049684B2 (ja) | 2011-03-23 | 2016-12-21 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアBasf Se | イミダゾリウム基を含むポリマーのイオン性化合物を含有する組成物 |
CN102204536A (zh) * | 2011-04-15 | 2011-10-05 | 陕西汤普森生物科技有限公司 | 一种含有啶氧菌酯与抗生素类化合物的杀菌组合物 |
BR112014004568A2 (pt) | 2011-09-02 | 2017-04-04 | Basf Se | misturas agrícolas, método para proteger plantas de ataque, método para controlar insetos, método para a proteção de material de propagação de planta, semente, método para controlar fungos nocivos fitopagênicos, uso de uma mistura e composição agrícola |
BR122019015125B1 (pt) | 2012-06-20 | 2020-04-07 | Basf Se | mistura pesticida, composição, composição agrícola, métodos para o combate ou controle das pragas de invertebrados, para a proteção dos vegetais em crescimento ou dos materias de propagação vegetal, para a proteção de material de propagação vegetal, uso de uma mistura pesticida e métodos para o combate dos fungos fitopatogênicos nocivos e para proteger vegetais de fungos fitopatogênicos nocivos |
US20150257383A1 (en) | 2012-10-12 | 2015-09-17 | Basf Se | Method for combating phytopathogenic harmful microbes on cultivated plants or plant propagation material |
CN102907447A (zh) * | 2012-11-20 | 2013-02-06 | 河北三农农用化工有限公司 | 一种农用杀菌组合物 |
PL2934147T3 (pl) | 2012-12-20 | 2020-06-29 | BASF Agro B.V. | Kompozycje zawierające związki triazolowe |
EP2783569A1 (en) | 2013-03-28 | 2014-10-01 | Basf Se | Compositions comprising a triazole compound |
EP2835052A1 (en) | 2013-08-07 | 2015-02-11 | Basf Se | Fungicidal mixtures comprising pyrimidine fungicides |
WO2015036059A1 (en) | 2013-09-16 | 2015-03-19 | Basf Se | Fungicidal pyrimidine compounds |
WO2015036058A1 (en) | 2013-09-16 | 2015-03-19 | Basf Se | Fungicidal pyrimidine compounds |
RU2548191C1 (ru) * | 2013-12-24 | 2015-04-20 | Государственное научное учреждение Всероссийский научно-исследовательский институт фитопатологии Российской академии сельскохозяйственных наук (ГНУ ВНИИФ Россельхозакадемии) | Композитный препарат фунгицидного действия для защиты растений от патогенов, в том числе резистентных к коммерческим фунгицидам |
EP2979549A1 (en) | 2014-07-31 | 2016-02-03 | Basf Se | Method for improving the health of a plant |
CN104262239B (zh) * | 2014-08-25 | 2016-08-17 | 浙江泰达作物科技有限公司 | 一种绿色高效农用杀菌剂的合成工艺 |
JP2017538860A (ja) | 2014-10-24 | 2017-12-28 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアBasf Se | 固体粒子の表面荷電を改変するための、非両性の四級化可能な水溶性ポリマー |
EP2910126A1 (en) | 2015-05-05 | 2015-08-26 | Bayer CropScience AG | Active compound combinations having insecticidal properties |
AU2016287098A1 (en) | 2015-07-02 | 2018-01-25 | BASF Agro B.V. | Pesticidal compositions comprising a triazole compound |
JP6589697B2 (ja) * | 2016-03-04 | 2019-10-16 | 住友化学株式会社 | 液状農薬 |
AU2018340844B2 (en) * | 2017-09-29 | 2023-12-21 | 0903608 B.C. Ltd. | Synergistic pesticidal compositions and methods for delivery of active ingredients |
WO2021019412A1 (en) | 2019-07-26 | 2021-02-04 | Pi Industries Ltd. | Composition of chlorantraniliprole, picoxystrobin and propiconazole |
Family Cites Families (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB217595A (en) * | 1923-06-12 | 1925-05-21 | Vaikunth P Mehta | Improvements in the manufacture of resins |
NZ213630A (en) * | 1984-10-19 | 1990-02-26 | Ici Plc | Acrylic acid derivatives and fungicidal compositions |
DE3545319A1 (de) * | 1985-12-20 | 1987-06-25 | Basf Ag | Acrylsaeureester und fungizide, die diese verbindungen enthalten |
ES2052696T5 (es) * | 1987-02-09 | 2000-03-01 | Zeneca Ltd | Fungicidas. |
-
1988
- 1988-01-14 ES ES88300280T patent/ES2052696T5/es not_active Expired - Lifetime
- 1988-01-14 DE DE3875748T patent/DE3875748T3/de not_active Expired - Lifetime
- 1988-01-14 GB GB8800827A patent/GB2201152B/en not_active Expired - Fee Related
- 1988-01-14 ES ES91117381T patent/ES2053258T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1988-01-14 EP EP88300280A patent/EP0278595B2/en not_active Expired - Lifetime
- 1988-01-14 EP EP91117381A patent/EP0472224B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1988-01-14 AT AT88300280T patent/ATE82268T1/de active
- 1988-01-14 DE DE3889345T patent/DE3889345T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1988-01-18 IE IE12488A patent/IE60730B1/en active Protection Beyond IP Right Term
- 1988-01-19 IL IL8512288A patent/IL85122A/en not_active IP Right Cessation
- 1988-01-19 NZ NZ223234A patent/NZ223234A/en unknown
- 1988-01-21 AU AU10660/88A patent/AU615890B2/en not_active Ceased
- 1988-02-02 US US07/151,522 patent/US5021581A/en not_active Expired - Lifetime
- 1988-02-08 HU HU88555A patent/HU204166B/hu active Protection Beyond IP Right Term
- 1988-02-08 BR BR8800503A patent/BR8800503A/pt not_active IP Right Cessation
- 1988-02-09 EG EG7188A patent/EG19678A/xx active
- 1988-02-09 JP JP2671088A patent/JP2559130B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1988-02-09 KR KR1019880001176A patent/KR960013832B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1988-02-09 DK DK198800668A patent/DK173360B3/da active Protection Beyond IP Right Term
-
1991
- 1991-07-05 IL IL98743A patent/IL98743A0/xx unknown
- 1991-07-05 IL IL98741A patent/IL98741A0/xx unknown
- 1991-07-05 IL IL98742A patent/IL98742A0/xx unknown
- 1991-10-11 AT AT9191117381T patent/ATE104948T1/de not_active IP Right Cessation
-
1992
- 1992-11-24 GR GR920402687T patent/GR3006323T3/el unknown
-
1993
- 1993-07-06 US US08/088,098 patent/US5438059A/en not_active Expired - Lifetime
-
1995
- 1995-02-09 JP JP5640395A patent/JP2904476B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1995-03-27 US US08/410,732 patent/US6653258B1/en not_active Expired - Fee Related
-
1998
- 1998-11-02 SA SA98190697A patent/SA98190697A/ar unknown
-
1999
- 1999-03-12 DK DK199900354A patent/DK199900354A/da not_active Application Discontinuation
-
2000
- 2000-04-07 GR GR20000400864T patent/GR3033171T3/el not_active IP Right Cessation
-
2003
- 2003-06-02 NL NL350013C patent/NL350013I2/nl unknown
-
2005
- 2005-08-31 LU LU91196C patent/LU91196I2/fr unknown
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
SA98190697A (ar) | مضادات للفطريات | |
US4540698A (en) | 5-Methylthiopyrimidine derivatives, their preparation process and fungicides containing same as active ingredients | |
BRPI0408935B1 (pt) | Ácido 4-aminopicolínico, sua composição herbicida e processo para controlar vegetação indesejável | |
UA57184C2 (uk) | 4-амінопіколінати та їх застосування як гербіцидів | |
JPS5869866A (ja) | アミド化合物及びその製造法及びそれを含む除草及び殺カビ組成物 | |
CA1218071A (en) | Thiazolidinone compounds and processes for treating plants | |
IL31204A (en) | Isoxazolyl carbamates and compositions containing them | |
US4647572A (en) | Iodoallyl and iodopropargyl substituted tetrazoles and anti-microbial compositions thereof | |
US4246266A (en) | Antimicrobial pyridthiones | |
JPS61183290A (ja) | 複素環式化合物およびこれを含有する殺菌剤組成物 | |
JPS63287750A (ja) | プロペン酸化合物、その製造法及びそれを含有する殺菌組成物 | |
US4034104A (en) | Carbamic acid esters of gallic acid, their esters, and heavy metal salts | |
PT99508A (pt) | Processo para a preparacao de derivados de piridil-pirimidina e de composicoes fungicidas que os contem | |
JPS61291582A (ja) | 殺菌剤組成物および第3アミン化合物 | |
DE2812367A1 (de) | Pestizide verbindungen, pestizide zusammensetzungen und verfahren zur bekaempfung von schaedlingen | |
JPS61271276A (ja) | ジクロロシクロプロピルアルキル−ヒドロキシアルキル−アゾ−ル誘導体 | |
JPS60155163A (ja) | イミダゾ−ル誘導体 | |
JPS60202868A (ja) | 新規なトリアゾリルアルキル誘導体、それらの製造方法ならびにそれらを含有する植物生長調整剤および殺菌剤 | |
US4307098A (en) | Pesticidal compositions and processes for treating plants | |
JPS60239485A (ja) | 環式アゾリルビニルエーテル | |
GB2043629A (en) | Pesticidal compositions comprising 1-phenyl-3-polyhaloalkylthio- or -polyhalovinyl-uracils and processes for treating plants | |
US4298616A (en) | Fungicidal acylanilide compounds | |
US3676443A (en) | Certain 2-formamido-4-hydroxypyrimidines | |
JPS62181261A (ja) | N−フエニルスルホニルニコチン酸アミド誘導体およびそれを有効成分とする農園芸用殺菌組成物 | |
JP2000103784A (ja) | 5−アルコキシピラゾール−3−カルボキサミド誘導体およびこれを有効成分とする農薬 |