RU99109969A - Новые производные пиперидин-кетокарбоновой кислоты, их получение и применение - Google Patents
Новые производные пиперидин-кетокарбоновой кислоты, их получение и применениеInfo
- Publication number
- RU99109969A RU99109969A RU99109969/04A RU99109969A RU99109969A RU 99109969 A RU99109969 A RU 99109969A RU 99109969/04 A RU99109969/04 A RU 99109969/04A RU 99109969 A RU99109969 A RU 99109969A RU 99109969 A RU99109969 A RU 99109969A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- alkyl
- formula
- piperidine
- derivatives
- ketocarboxylic acid
- Prior art date
Links
- 239000002253 acid Substances 0.000 title claims 12
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 7
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N pyridine Chemical group C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 5
- 229940079593 drugs Drugs 0.000 claims 5
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 claims 5
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 289-95-2 Chemical compound C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 3
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 102000005927 Cysteine Proteases Human genes 0.000 claims 2
- 108010005843 Cysteine Proteases Proteins 0.000 claims 2
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N Imidazole Chemical compound C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 206010053643 Neurodegenerative disease Diseases 0.000 claims 2
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims 2
- 201000010099 disease Diseases 0.000 claims 2
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 2
- SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N indole Chemical compound C1=CC=C2NC=CC2=C1 SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 claims 2
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 claims 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 2
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229940113083 morpholine Drugs 0.000 claims 2
- 230000001537 neural Effects 0.000 claims 2
- RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N pyrrolidine Chemical compound C1CCNC1 RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000004105 2-pyridyl group Chemical group N1=C([*])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- 206010001897 Alzheimer's disease Diseases 0.000 claims 1
- 206010003225 Arteriospasm coronary Diseases 0.000 claims 1
- JYZIHLWOWKMNNX-UHFFFAOYSA-N Benzimidazole Chemical compound C1=C[CH]C2=NC=NC2=C1 JYZIHLWOWKMNNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYSA-N Benzofuran Chemical compound C1=CC=C2OC=CC2=C1 IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N Benzothiophene Chemical compound C1=CC=C2SC=CC2=C1 FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 102000007590 Calpain Human genes 0.000 claims 1
- 108010032088 Calpain Proteins 0.000 claims 1
- 208000002177 Cataract Diseases 0.000 claims 1
- 102000004225 Cathepsin B Human genes 0.000 claims 1
- 108090000712 Cathepsin B Proteins 0.000 claims 1
- 102000004172 Cathepsin L Human genes 0.000 claims 1
- 108090000624 Cathepsin L Proteins 0.000 claims 1
- 208000003890 Coronary Vasospasm Diseases 0.000 claims 1
- 208000008208 Craniocerebral Trauma Diseases 0.000 claims 1
- NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N Fluorene Chemical compound C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3C2=C1 NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 206010018987 Haemorrhage Diseases 0.000 claims 1
- 201000001971 Huntington's disease Diseases 0.000 claims 1
- 206010061218 Inflammation Diseases 0.000 claims 1
- 206010022114 Injury Diseases 0.000 claims 1
- 102000015696 Interleukins Human genes 0.000 claims 1
- 108010063738 Interleukins Proteins 0.000 claims 1
- 206010061255 Ischaemia Diseases 0.000 claims 1
- AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N Isoquinoline Chemical compound C1=NC=CC2=CC=CC=C21 AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZLTPDFXIESTBQG-UHFFFAOYSA-N Isothiazole Chemical compound C=1C=NSC=1 ZLTPDFXIESTBQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CTAPFRYPJLPFDF-UHFFFAOYSA-N Isoxazole Chemical compound C=1C=NOC=1 CTAPFRYPJLPFDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 210000003734 Kidney Anatomy 0.000 claims 1
- 206010027476 Metastasis Diseases 0.000 claims 1
- 206010028315 Muscle injury Diseases 0.000 claims 1
- 210000002027 Muscle, Skeletal Anatomy 0.000 claims 1
- 208000003627 Muscular Dystrophy Diseases 0.000 claims 1
- 208000003067 Myocardial Ischemia Diseases 0.000 claims 1
- 210000000329 Myocytes, Smooth Muscle Anatomy 0.000 claims 1
- 206010028980 Neoplasm Diseases 0.000 claims 1
- XSCHRSMBECNVNS-UHFFFAOYSA-N Quinoxaline Chemical compound N1=CC=NC2=CC=CC=C21 XSCHRSMBECNVNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 206010063897 Renal ischaemia Diseases 0.000 claims 1
- 206010072736 Rheumatic disease Diseases 0.000 claims 1
- 206010047163 Vasospasm Diseases 0.000 claims 1
- 238000002399 angioplasty Methods 0.000 claims 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000043 benzamido group Chemical group [H]N([*])C(=O)C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- 125000004432 carbon atoms Chemical group C* 0.000 claims 1
- 230000002490 cerebral Effects 0.000 claims 1
- 201000011082 combat disease Diseases 0.000 claims 1
- 201000011634 coronary artery vasospasm Diseases 0.000 claims 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 claims 1
- 239000002552 dosage form Substances 0.000 claims 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 claims 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N furane Chemical group C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000004054 inflammatory process Effects 0.000 claims 1
- 238000007912 intraperitoneal administration Methods 0.000 claims 1
- 125000002183 isoquinolinyl group Chemical group C1(=NC=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims 1
- 125000000896 monocarboxylic acid group Chemical group 0.000 claims 1
- 201000006938 muscular dystrophy Diseases 0.000 claims 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims 1
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000035755 proliferation Effects 0.000 claims 1
- 200000000008 restenosis Diseases 0.000 claims 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims 1
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N thiazole Chemical compound C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 claims 1
Claims (16)
1. Производные пипередин-кетокарбоновой кислоты формулы I
где R1-CO-R4, -SO2-R4, -CONH-R4, COOR4, -C(=N)-R4, -C(=O)-NHR4 и -C(= S)-NHR4, где R4 означает разветвленный или неразветвленный С1-С6-алкил, причем цепь из двух или более атомов углерода может иметь одну двойную или тройную связь и может быть замещена одним или двумя кольцами, такими как фенильное, нафталиновое, хиноксалиновое, хинолиновое, изохинолиновое, пиримидиновое, тиофеновое, бензотиофеновое, бензофурановое, пиримидиновое, тиазольное, изотиазольное, триазольное, имидазольное, циклогексильное, циклопентильное, флуореновое, индольное, бензимидазольное, оксальное, изооксазольное и фурановое кольцо, причем каждое из колец может иметь еще максимально два радикала R5, означающего разветвленный или неразветвленный С1-С4-алкил, -O-С1-С4-алкил, OH, Cl, F, Br, J, CF3, NO2, NH2, CN COOH, COO-С1-С4-алкил, -NHCO-С1-С4-алкил, NHCOPh, NHSO2-С1-С4-алкил, NHSO2Ph,
-SO2-С1-С4-алкил и -SO2Ph, где Ph означает фенил,
R2 - разветвленный или неразветвленный С1-С6-алкил, который может иметь еще фенильное, пиридиновое или нафтильное кольцо, которое со своей стороны может быть замещено максимально двумя радикалами R5, имеющими вышеуказанное значение,
R3-группы -OR6 и -NHR6, где R6 означает водород, фенильное кольцо, которое может иметь один или два радикала R5, имеющих вышеуказанное значение, разветвленный или неразветвленный С1-С6-алкил, который может содержать одну двойную или тройную связь и может иметь кольцо, как, например, фенильное, нафталиновое, пиридиновое, пиримидиновое, пиперидиновое, пирролидиновое, морфолиновое, тиофеновое, хинолиновое и изохинолиновое кольцо, причем ароматические кольца могут еще иметь максимально два радикала -NR7R8, где R7 и R8 независимы друг от друга и означают водород или разветвленный или неразветвленный С1-С6-алкил, или максимально два радикала R5, имеющих вышеуказанное значение,
и их таутомерные и изомерные формы, а также их возможные, физиологически переносимые соли.
где R1-CO-R4, -SO2-R4, -CONH-R4, COOR4, -C(=N)-R4, -C(=O)-NHR4 и -C(= S)-NHR4, где R4 означает разветвленный или неразветвленный С1-С6-алкил, причем цепь из двух или более атомов углерода может иметь одну двойную или тройную связь и может быть замещена одним или двумя кольцами, такими как фенильное, нафталиновое, хиноксалиновое, хинолиновое, изохинолиновое, пиримидиновое, тиофеновое, бензотиофеновое, бензофурановое, пиримидиновое, тиазольное, изотиазольное, триазольное, имидазольное, циклогексильное, циклопентильное, флуореновое, индольное, бензимидазольное, оксальное, изооксазольное и фурановое кольцо, причем каждое из колец может иметь еще максимально два радикала R5, означающего разветвленный или неразветвленный С1-С4-алкил, -O-С1-С4-алкил, OH, Cl, F, Br, J, CF3, NO2, NH2, CN COOH, COO-С1-С4-алкил, -NHCO-С1-С4-алкил, NHCOPh, NHSO2-С1-С4-алкил, NHSO2Ph,
-SO2-С1-С4-алкил и -SO2Ph, где Ph означает фенил,
R2 - разветвленный или неразветвленный С1-С6-алкил, который может иметь еще фенильное, пиридиновое или нафтильное кольцо, которое со своей стороны может быть замещено максимально двумя радикалами R5, имеющими вышеуказанное значение,
R3-группы -OR6 и -NHR6, где R6 означает водород, фенильное кольцо, которое может иметь один или два радикала R5, имеющих вышеуказанное значение, разветвленный или неразветвленный С1-С6-алкил, который может содержать одну двойную или тройную связь и может иметь кольцо, как, например, фенильное, нафталиновое, пиридиновое, пиримидиновое, пиперидиновое, пирролидиновое, морфолиновое, тиофеновое, хинолиновое и изохинолиновое кольцо, причем ароматические кольца могут еще иметь максимально два радикала -NR7R8, где R7 и R8 независимы друг от друга и означают водород или разветвленный или неразветвленный С1-С6-алкил, или максимально два радикала R5, имеющих вышеуказанное значение,
и их таутомерные и изомерные формы, а также их возможные, физиологически переносимые соли.
2. Производные пипередин-кетокарбоновой кислоты формулы I по п.1,
где R1 означает C(=O)R4, -SO2R4,
R2 разветвленный или неразветвленный алкил С1-С6, бензил, -CH2-пиридил,
R3-группа -OR6 и -NHR6, а R4, R5 и R6 имеют указанные в п.1 значения.
где R1 означает C(=O)R4, -SO2R4,
R2 разветвленный или неразветвленный алкил С1-С6, бензил, -CH2-пиридил,
R3-группа -OR6 и -NHR6, а R4, R5 и R6 имеют указанные в п.1 значения.
3. Производные пипередин-кетокарбоновой кислоты формулы I по п.1,
где R1 означает C(=O)R4, -SO2R4,
R2 алкил С1-С4 и бензил,
R3 группа -NHR6, где R6 означает водород алкил С1-С4, который может быть замещен фенилом, пиридином или морфолином,
R4 группа -CH=CH-R9, где R9 может быть фенилом, нафталином или хинолином.
где R1 означает C(=O)R4, -SO2R4,
R2 алкил С1-С4 и бензил,
R3 группа -NHR6, где R6 означает водород алкил С1-С4, который может быть замещен фенилом, пиридином или морфолином,
R4 группа -CH=CH-R9, где R9 может быть фенилом, нафталином или хинолином.
4. Применение производных пипередин-кетокарбоновой кислоты формулы I по пп.1 - 3 для борьбы с болезнями.
5. Применение производных пипередин-кетокарбоновой кислоты формулы I по пп.1 - 3 в качестве ингибиторов цистеин-протеаз.
6. Применение по п.5 в качестве ингибиторов цистеин-протеаз калпаина, катепсина B и L.
7. Применение производных пипередин-кетокарбоновой кислоты формулы I по пп.1 - 3 для получения лекарственных средств для борьбы с болезнями, при которых возникает повышенная активность каплаина.
8. Применение производных пипередин-кетокарбоновой кислоты формулы I по пп. 1 - 3, для получения лекарственных средств для лечения нейродегенеративных заболеваний и нейрональных повреждений.
9. Применение по п.8 для лечения таких нейродегенеративных заболеваний и нейрональных повреждений, которые вызываются ишемией, травмами или массивными кровоизлияниями.
10. Применение по п.9 для лечения инсультов и черепно-мозговых травм.
11. Применение по п.8 для лечения болезни Альцгеймера и болезни Хантингтона.
12. Применение производных пипередин-кетокарбоновой кислоты формулы I по пп. 1 - 3 для получения лекарственных средств для лечения повреждений сердца после сердечной ишемии, повреждений почек в результате почечной ишемии, повреждений скелетных мышц, мышечной дисрофии, повреждений, вызванных пролиферацией гладких мышечных клеток, коронарных спазм сосудов, церебральных спазм сосудов, катаракты глаз и/или рестенозиса кровеносного русла после ангиопластии.
13. Применение производных пипередин-кетокарбоновой кислоты формулы I по пп. 1 - 3 для изготовления лекарственных средств для лечения опухолей и их метастазов.
14. Применение производных пипередин-кетокарбоновой кислоты формулы I по п.1 для изготовления лекарственных средств для лечения болезней, при которых имеет место повышенный уровень интерлейкина.
15. Применение по п.14 для лечения воспалений и ревматических заболеваний.
16. Лекарственные формы для перорального, парентерального или внутрибрюшинного применения, содержащие на отдельную дозу по крайней мере одно производное пиперидин-кетокарбоновой кислоты формулы I по пп.1 - 3, а также стандартные вспомогательные вещества.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19642591A DE19642591A1 (de) | 1996-10-15 | 1996-10-15 | Neue Piperidin-Ketocarbonsäure-Derivate, deren Herstellung und Anwendung |
| DE19642591.3 | 1996-10-15 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU99109969A true RU99109969A (ru) | 2001-03-20 |
| RU2189974C2 RU2189974C2 (ru) | 2002-09-27 |
Family
ID=7808858
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU99109969/04A RU2189974C2 (ru) | 1996-10-15 | 1997-09-23 | Производные пиперидин-кетокарбоновой кислоты |
Country Status (24)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6380220B1 (ru) |
| EP (1) | EP0934273A1 (ru) |
| JP (1) | JP2001501955A (ru) |
| KR (1) | KR20000049130A (ru) |
| CN (1) | CN1239950A (ru) |
| AR (1) | AR009379A1 (ru) |
| AU (1) | AU736754B2 (ru) |
| BG (1) | BG103338A (ru) |
| BR (1) | BR9711908A (ru) |
| CA (1) | CA2268917A1 (ru) |
| CO (1) | CO4930264A1 (ru) |
| CZ (1) | CZ126899A3 (ru) |
| DE (1) | DE19642591A1 (ru) |
| HR (1) | HRP970549A2 (ru) |
| HU (1) | HUP9904104A3 (ru) |
| IL (1) | IL129089A0 (ru) |
| NO (1) | NO991761D0 (ru) |
| NZ (1) | NZ334979A (ru) |
| PL (1) | PL332720A1 (ru) |
| RU (1) | RU2189974C2 (ru) |
| SK (1) | SK38599A3 (ru) |
| TR (1) | TR199900819T2 (ru) |
| WO (1) | WO1998016512A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA979175B (ru) |
Families Citing this family (26)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BR9909819A (pt) * | 1998-04-20 | 2000-12-19 | Basf Ag | Amida, uso de amidas, e, preparação farmacêutica para uso oral, parenteral ou intraperitoneal |
| WO1999054305A1 (de) | 1998-04-20 | 1999-10-28 | Basf Aktiengesellschaft | Heterocyclisch substituierte amide als calpainhemmer |
| DE19817459A1 (de) * | 1998-04-20 | 1999-10-21 | Basf Ag | Neue heterozyklische substituierte Amide, Herstellung und Anwendung |
| SK14512000A3 (sk) | 1998-04-20 | 2001-04-09 | Basf Aktiengesellschaft | Substituované amidy, ich príprava a použitie |
| US6117870A (en) * | 1998-11-12 | 2000-09-12 | Fujirebio Kabushiki Kaisha | Cyclic amide derivatives |
| AU6936500A (en) * | 1999-08-24 | 2001-03-19 | Regents Of The University Of California, The | Non-quinoline inhibitors of malaria parasites |
| CN1352641A (zh) | 1999-09-29 | 2002-06-05 | 奥索-麦克尼尔药品公司 | 用于治疗整联蛋白介导的疾病的异哌啶甲酰胺 |
| EP2289888A3 (en) | 2000-06-30 | 2011-07-13 | Seikagaku Corporation | Epoxycarboxylic acid amides, azides and amino alcohols and processes for preparation of alpha-keto amides by using them |
| DE10114762A1 (de) * | 2001-03-26 | 2002-10-02 | Knoll Gmbh | Verwendung von Cysteinprotease-Inhibitoren |
| US7081460B2 (en) | 2001-04-09 | 2006-07-25 | Ortho-Mcneil Pharmaceutical, Inc. | Quinazoline and quinazoline-like compounds for the treatment of integrin-mediated disorders |
| CA2492035A1 (en) | 2002-07-11 | 2004-01-15 | Vicuron Pharmaceuticals, Inc. | N-hydroxyamide derivatives possessing antibacterial activity |
| WO2005016883A2 (en) * | 2003-08-14 | 2005-02-24 | Icos Corporation | Acrylamide derivatives as vla-1 integrin antagonists and uses thereof |
| RU2485114C2 (ru) | 2006-12-29 | 2013-06-20 | Эбботт Гмбх Унд Ко.Кг | Карбоксамидные соединения и их применение в качестве ингибиторов кальпаинов |
| TWI453019B (zh) * | 2007-12-28 | 2014-09-21 | Abbvie Deutschland | 甲醯胺化合物 |
| TWI519530B (zh) | 2009-02-20 | 2016-02-01 | 艾伯維德國有限及兩合公司 | 羰醯胺化合物及其作為鈣蛋白酶（ｃａｌｐａｉｎ）抑制劑之用途 |
| US8236798B2 (en) * | 2009-05-07 | 2012-08-07 | Abbott Gmbh & Co. Kg | Carboxamide compounds and their use as calpain inhibitors |
| US9051304B2 (en) | 2009-12-22 | 2015-06-09 | AbbVie Deutschland GmbH & Co. KG | Carboxamide compounds and their use as calpain inhibitors V |
| US8598211B2 (en) | 2009-12-22 | 2013-12-03 | Abbvie Inc. | Carboxamide compounds and their use as calpain inhibitors IV |
| CN103501784A (zh) | 2010-12-09 | 2014-01-08 | Abbvie德国有限责任两合公司 | 甲酰胺化合物及它们作为钙蛋白酶抑制剂v的用途 |
| CN104364247A (zh) | 2012-04-03 | 2015-02-18 | 艾伯维德国有限责任两合公司 | 甲酰胺化合物及它们作为钙蛋白酶抑制剂v的用途 |
| US10590084B2 (en) | 2016-03-09 | 2020-03-17 | Blade Therapeutics, Inc. | Cyclic keto-amide compounds as calpain modulators and methods of production and use thereof |
| WO2018009417A1 (en) | 2016-07-05 | 2018-01-11 | Blade Therapeutics, Inc. | Calpain modulators and therapeutic uses thereof |
| US10934261B2 (en) | 2016-09-28 | 2021-03-02 | Blade Therapeutics, Inc. | Calpain modulators and therapeutic uses thereof |
| WO2018221551A1 (ja) | 2017-06-01 | 2018-12-06 | エーザイ・アール・アンド・ディー・マネジメント株式会社 | ピラゾロキノリン誘導体を含有するレビー小体病治療剤 |
| RU2019135261A (ru) | 2017-06-01 | 2021-07-09 | Эйсай Ар Энд Ди Менеджмент Ко., Лтд. | Фармацевтическая композиция, содержащая ингибитор pde9 |
| AU2019242387A1 (en) * | 2018-03-28 | 2020-11-19 | Blade Therapeutics, Inc. | Calpain modulators and therapeutic uses thereof |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH06504061A (ja) | 1990-12-28 | 1994-05-12 | コーテックス ファーマシューティカルズ インコーポレイテッド | 神経変性の治療および予防におけるカルパイン阻害剤の使用 |
| CA2098702A1 (en) | 1990-12-28 | 1992-06-29 | James C. Powers | Peptide ketoamides, ketoacids, and ketoesters |
| CA2071621C (en) * | 1991-06-19 | 1996-08-06 | Ahihiko Hosoda | Aldehyde derivatives |
| CA2138124A1 (en) * | 1992-06-24 | 1994-01-06 | David D. Eveleth, Jr. | Use of calpain inhibitors in the inhibition and treatment of medical conditions associated with increased calpain activity |
| US5541290A (en) * | 1993-06-24 | 1996-07-30 | Harbeson; Scott L. | Optically pure calpain inhibitor compounds |
-
1996
- 1996-10-15 DE DE19642591A patent/DE19642591A1/de not_active Withdrawn
-
1997
- 1997-09-23 NZ NZ334979A patent/NZ334979A/en unknown
- 1997-09-23 CN CN97180507A patent/CN1239950A/zh active Pending
- 1997-09-23 IL IL12908997A patent/IL129089A0/xx unknown
- 1997-09-23 BR BR9711908A patent/BR9711908A/pt unknown
- 1997-09-23 TR TR1999/00819T patent/TR199900819T2/xx unknown
- 1997-09-23 AU AU47770/97A patent/AU736754B2/en not_active Ceased
- 1997-09-23 SK SK385-99A patent/SK38599A3/sk unknown
- 1997-09-23 RU RU99109969/04A patent/RU2189974C2/ru active
- 1997-09-23 KR KR1019990703216A patent/KR20000049130A/ko not_active Application Discontinuation
- 1997-09-23 WO PCT/EP1997/005202 patent/WO1998016512A1/de not_active Application Discontinuation
- 1997-09-23 CA CA002268917A patent/CA2268917A1/en not_active Abandoned
- 1997-09-23 HU HU9904104A patent/HUP9904104A3/hu unknown
- 1997-09-23 JP JP10517955A patent/JP2001501955A/ja active Pending
- 1997-09-23 US US09/284,543 patent/US6380220B1/en not_active Expired - Fee Related
- 1997-09-23 CZ CZ991268A patent/CZ126899A3/cs unknown
- 1997-09-23 PL PL97332720A patent/PL332720A1/xx unknown
- 1997-09-23 EP EP97910332A patent/EP0934273A1/de not_active Withdrawn
- 1997-10-14 ZA ZA979175A patent/ZA979175B/xx unknown
- 1997-10-14 AR ARP970104718A patent/AR009379A1/es not_active Application Discontinuation
- 1997-10-14 HR HR19642591,3A patent/HRP970549A2/hr not_active Application Discontinuation
- 1997-10-14 CO CO97060053A patent/CO4930264A1/es unknown
-
1999
- 1999-04-14 NO NO991761A patent/NO991761D0/no not_active Application Discontinuation
- 1999-04-15 BG BG103338A patent/BG103338A/bg unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU99109969A (ru) | Новые производные пиперидин-кетокарбоновой кислоты, их получение и применение | |
| RU99115765A (ru) | Новые кетобензамиды и их применение в качестве ингибиторов калпаина | |
| RU99113461A (ru) | Новые бензамидоальдегиды и их применение в качестве ингибиторов цистеин-протеаз | |
| RU93058531A (ru) | Фторалкоксибензиламинные производные азотсодержащих гетероциклов, фармацевтическая композиция, способ лечения | |
| BR0316586A (pt) | Derivados de diidropirano indol-3, 4-dione e derivados de 3-ácido oxoacético 2-hidroximetilindol substituìdo como inibidores do inibidor-1 do ativador do plasminogênio (pai-1) | |
| PT711282E (pt) | Compostos inibidores de pde iv e de fnt | |
| RU94013439A (ru) | Гетероциклические соединения, способ их получения, фармацевтическая композиция и способ лечения | |
| RU2003119153A (ru) | Орто-, мета-замещенные бис-арильные соединения, способ их получения, их применение в качестве медикаментов, а также содержащие их фармацевтические композиции | |
| RU2003120080A (ru) | Орто-замещенные азотсодержащие бисарильные соединения для применения в качестве ингибиторов калиевого канала, а также содержащие их фармацевтические композиции | |
| JPS60193998A (ja) | アデノシン誘導体及び該誘導体を含有する抗アレルギー剤 | |
| YU77101A (sh) | Inhibitori renina | |
| RU2003121236A (ru) | Арилированные амиды фуран- и тиофенкарбоновых кислот с блокирующим калиевый канал действием | |
| RU2002111561A (ru) | 2'-замещенные 1,1'-бифенил-2-карбонамиды, способы их получения, их применение в качестве лекарственного средства, а также содержащие их фармацевтические композиции | |
| SE8304737D0 (sv) | Karbostyrilderivat | |
| RU93055870A (ru) | Производные бифенила, способ их получения и фармацевтическая композиция для лечения гипертонии и сердечных заболеваний | |
| MD523G2 (ru) | Новые производные триазолпиримидина антагонисты ангиотензина II, способы их получения, фармацевтические составы их содержащие | |
| RU2005137571A (ru) | Новые производные диазабициклононена | |
| RU93044225A (ru) | Новые производные метиленбисфосфоновой кислоты, способ их получения, композиция | |
| RU2002114343A (ru) | Новые соединения | |
| EP0682947A1 (en) | Medicament for therapeutic and prophylactic treatment of diseases caused by smooth muscle cell hyperplasia | |
| DK160686A (da) | Tri- og tetracycliske forbindelser | |
| RU98117567A (ru) | Сульфонамидозамещенные хроманы, способы их получения, их применение в качестве медикаментов, а также содержащие их фармацевтические композиции | |
| HUP9903893A2 (hu) | Eljárás szívelégtelenségnek ciklopentánnal kondenzált heterogyűrűs endotelin-antagonistákkal történő kezelésére | |
| RU98119955A (ru) | Сульфонамидзамещенные бензопирановые производные, способ их получения, их применение в качестве лекарственного средства, а также содержащие их фармацевтические композиции | |
| ES8706612A1 (es) | Procedimiento para preparar derivados de butiramida |