RU96124374A - Производные 3-амино-2-меркаптобензойной кислоты и способы их получения - Google Patents
Производные 3-амино-2-меркаптобензойной кислоты и способы их полученияInfo
- Publication number
- RU96124374A RU96124374A RU96124374/04A RU96124374A RU96124374A RU 96124374 A RU96124374 A RU 96124374A RU 96124374/04 A RU96124374/04 A RU 96124374/04A RU 96124374 A RU96124374 A RU 96124374A RU 96124374 A RU96124374 A RU 96124374A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- unsubstituted
- substituted
- formula
- alkyl
- hydrogen
- Prior art date
Links
- 239000002253 acid Substances 0.000 title claims 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 39
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 30
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 27
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 27
- 125000004435 hydrogen atoms Chemical class [H]* 0.000 claims 27
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 20
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 18
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims 18
- 125000000094 2-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 17
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 17
- 125000005913 (C3-C6) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 16
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 claims 16
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 14
- 125000004432 carbon atoms Chemical group C* 0.000 claims 12
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 11
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims 11
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 10
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims 10
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims 8
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims 8
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims 8
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 8
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 claims 6
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 6
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims 6
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 6
- 125000005842 heteroatoms Chemical group 0.000 claims 5
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 5
- 125000004433 nitrogen atoms Chemical group N* 0.000 claims 5
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 5
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims 5
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims 4
- 238000006193 diazotization reaction Methods 0.000 claims 4
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims 4
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims 4
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims 4
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims 3
- IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-M nitrite anion Chemical compound [O-]N=O IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 3
- IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-N nitrous acid Chemical compound ON=O IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- -1 phenoxy, benzyloxy Chemical group 0.000 claims 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 3
- 125000002861 (C1-C4) alkanoyl group Chemical group 0.000 claims 2
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M Sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 2
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 150000002019 disulfides Chemical class 0.000 claims 2
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 2
- 238000002955 isolation Methods 0.000 claims 2
- FKLJPTJMIBLJAV-UHFFFAOYSA-N 5-(7-(4-(4,5-DIHYDRO-2-OXAZOLYL)PHENOXY)HEPTYL)-3-METHYL ISOXAZOLE Chemical compound O1N=C(C)C=C1CCCCCCCOC1=CC=C(C=2OCCN=2)C=C1 FKLJPTJMIBLJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004423 acyloxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000001584 benzyloxycarbonyl group Chemical group C(=O)(OCC1=CC=CC=C1)* 0.000 claims 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims 1
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004970 halomethyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 claims 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 claims 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 1
- LGDSHSYDSCRFAB-UHFFFAOYSA-N methyl isothiocyanate Chemical compound CN=C=S LGDSHSYDSCRFAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 230000001264 neutralization Effects 0.000 claims 1
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 claims 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims 1
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 claims 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 0 CC(C=C1)C=C(*)C(S)=C1N Chemical compound CC(C=C1)C=C(*)C(S)=C1N 0.000 description 1
Claims (23)
1. Соединение формулы I
его дисульфид или его соль,
где X - галоген;
n = 0, 1, 2 или 3;
Z - CN, CO-A или CS-A, где A - водород, галоген, ОR1, SR2 или N(R3)R4, где R1-4 обозначают водород, замещенный или незамещенный, насыщенный или ненасыщенный углеводородный радикал с открытой цепью, содержащий не более 8 атомов углерода, замещенный или незамещенный циклический насыщенный или ненасыщенный углеводородный радикал, содержащий не более 10 атомов углерода, замещенный или незамещенный бензил или фенетил, замещенную или незамещенную алканоильную группу, содержащую не более 8 атомов углерода, замещенную или незамещенную бензоильную группу или замещенный или незамещенный гетероциклический радикал, или же R3 и R4 совместно с атомом азота, с которым они связаны, обозначают 5- или 6-членный замещенный или незамещенный гетероциклический радикал, содержащий 1-3 гетероатома O, S и/или N.
его дисульфид или его соль,
где X - галоген;
n = 0, 1, 2 или 3;
Z - CN, CO-A или CS-A, где A - водород, галоген, ОR1, SR2 или N(R3)R4, где R1-4 обозначают водород, замещенный или незамещенный, насыщенный или ненасыщенный углеводородный радикал с открытой цепью, содержащий не более 8 атомов углерода, замещенный или незамещенный циклический насыщенный или ненасыщенный углеводородный радикал, содержащий не более 10 атомов углерода, замещенный или незамещенный бензил или фенетил, замещенную или незамещенную алканоильную группу, содержащую не более 8 атомов углерода, замещенную или незамещенную бензоильную группу или замещенный или незамещенный гетероциклический радикал, или же R3 и R4 совместно с атомом азота, с которым они связаны, обозначают 5- или 6-членный замещенный или незамещенный гетероциклический радикал, содержащий 1-3 гетероатома O, S и/или N.
2. Соединение по п.1, где X - фтор; n = 0, 1, 2 или 3; Z - CN, CO-A или CS-A, А - ОR1, SR2 или N(R3)R4, R1, R2 и R3 каждый обозначают водород, C1-C8алкил, который незамещен или замещен 1-5 атомами галогена, C3-C6циклоалкилом, C1-C4алкокси-, фенокси-, бензилокси-, C1-C4ацилокси-, бензоилоксигруппой, гидроксилом, нитро-, цианогруппой, C1-C4алканоилом, бензоилом, карбоксилом, C1-C4алкоксикарбонилом, бензилоксикарбонилом, амино-, C1-C4алкиламино-, C1-C4диалкиламиногруппой или гетероциклилом, C3-C6алкенил, который незамещен или замещен 1-5 атомами галогена, C3-C6алкинил, C3-C6циклоалкил, C1-C4алканоил, фенил, бензил либо фенетил, фенильные кольца которых незамещены или содержат от одного до трех заместителей из группы галогена, гидроксила, C1-C4алкила, галоидC1-C2алкила, C1-C2алкокси-, галоидC1-C2алкокси- или нитрогруппы, или нафтил, бензоил либо гетероциклил, которые незамещены или замещены одним-тремя одинаковыми или различными заместителями из группы галогена, C1-C2алкила, галоидметила или нитрогруппы, R4 обозначает водород, C1-C6алкил, фенил или бензил, или же R3 и R4 совместно с атомом азота, с которым они связаны, представляют собой 5- или 6-членное кольцо с 1-2 гетероатомами O, S и/или N, где указанные кольца незамещены или содержат один или два одинаковых либо различных заместителя из группы галогена, C1-C3алкила или C1-C2алкоксикарбонила.
3. Соединение по п.2, где X - фтор; n = 0 или 1; Z - CN или CO-A, A - OR1, SR2 или N(R3)R4, R1-R4 имеют значения, указанные в п.2.
4. Соединение по п.3, где X - фтор; n = 0 или 1; Z - CN или CO-A, А - ОR1 или SR2 и R1 и R2 каждый обозначают водород, C1-C6алкил, который незамещен или замещен 1-3 атомами галогена, C3-C6циклоалкилом или C1-C2алкоксигруппой, C3-C4алкенил, который незамещен или замещен 1-3 атомами галогена, C3-C4алкинил, C3-C6циклоалкил или фенил, бензил либо фенетил, фенильные кольца которых незамещены или содержат один или два заместителя из группы галогена, гидроксила, C1-C4алкила, галоидC1-C2алкила, C1-C2алкокси-,
галоидC1-C2алкокси- или нитрогруппы.
галоидC1-C2алкокси- или нитрогруппы.
5. Соединение по п.4 формулы Ia
его дисульфид или соль.
его дисульфид или соль.
6. Способ получения соединения формулы I или его соли
включающий взаимодействие соединения формулы II,
где X, n и Z имеют значения, указанные для формулы I;
T - водород, C1-C6алкил, C3-C6алкенил, C3-C6алкинил, C3-C6циклоалкил, замещенный или незамещенный фенил, бензил или фенетил,
с водным сильным основанием с получением соединения формулы Ia или его соли и последующее его взаимодействие соединения формулы I, где X, n и Z имеют значения, указанные для формулы I.
включающий взаимодействие соединения формулы II,
где X, n и Z имеют значения, указанные для формулы I;
T - водород, C1-C6алкил, C3-C6алкенил, C3-C6алкинил, C3-C6циклоалкил, замещенный или незамещенный фенил, бензил или фенетил,
с водным сильным основанием с получением соединения формулы Ia или его соли и последующее его взаимодействие соединения формулы I, где X, n и Z имеют значения, указанные для формулы I.
7. Способ получения соединения формулы Ia или его соли
включающий взаимодействие соединения II,
где X, n и Z имеют значения, указанные для формулы I;
T - водород, C1-C6алкил, C3-C6алкенил, C3-C6алкинил, C3-C6циклоалкил, замещенный или незамещенный фенил, бензил или фенетил,
с водным сильным основанием.
включающий взаимодействие соединения II,
где X, n и Z имеют значения, указанные для формулы I;
T - водород, C1-C6алкил, C3-C6алкенил, C3-C6алкинил, C3-C6циклоалкил, замещенный или незамещенный фенил, бензил или фенетил,
с водным сильным основанием.
8. Способ по п.7, где в качестве основания используют раствор гидроксида калия или раствор гидроксида натрия.
9. Способ по п.7, где взаимодействие проводят при 120-170oC под давлением 1-5 бар.
10. Способ получения соединения формулы III, где X, n и Z имеют значения, указанные для формулы I, и T - водород, C1-C6алкил, C3-C6алкенил, C3-C6алкинил, C3-C6циклоалкил или замещенный или незамещенный фенил, бензил, либо фенетил;
который включает а) взаимодействие соединения формулы II, где X, n и Z имеют значения, указанные для формулы I, и T - водород, C1-C6алкил, C3-C6алкенил, C3-C6алкинил, C3-C6циклоалкил или замещенный либо незамещенный фенил, бензил либо фенетил, с водным сильным основанием с получением соединения формулы Ia или его соли и при необходимости либо б1) его конверсию в соединение формулы IIIa диазотированием азотистой кислотой или неорганическим, или органическим нитритом и при определенных условиях его конверсию в соединение формулы III, либо б2) его конверсию в соединением формулы I и его конверсию в соединение формулы III диазотированием азотистой кислотой или неорганическим или органическим нитритом.
который включает а) взаимодействие соединения формулы II, где X, n и Z имеют значения, указанные для формулы I, и T - водород, C1-C6алкил, C3-C6алкенил, C3-C6алкинил, C3-C6циклоалкил или замещенный либо незамещенный фенил, бензил либо фенетил, с водным сильным основанием с получением соединения формулы Ia или его соли и при необходимости либо б1) его конверсию в соединение формулы IIIa диазотированием азотистой кислотой или неорганическим, или органическим нитритом и при определенных условиях его конверсию в соединение формулы III, либо б2) его конверсию в соединением формулы I и его конверсию в соединение формулы III диазотированием азотистой кислотой или неорганическим или органическим нитритом.
11. Способ получения соединения формулы IIIa
который включает взаимодействие соединения формулы II,
где X, n и Z имеют значения, указанные для формулы I;
T - водород, C1-C6алкил, C3-C6алкенил, C3-C6алкинил, C3-C6циклоалкил или замещенный, или незамещенный фенил, бензил либо фенетил,
с водным сильным основанием с получением соединения формулы Ia или его соли и его конверсию непосредственно, т. е. без выделения, в соединение формулы IIIa диазотированием азотистой кислотой или неорганическим или органическим нитритом.
который включает взаимодействие соединения формулы II,
где X, n и Z имеют значения, указанные для формулы I;
T - водород, C1-C6алкил, C3-C6алкенил, C3-C6алкинил, C3-C6циклоалкил или замещенный, или незамещенный фенил, бензил либо фенетил,
с водным сильным основанием с получением соединения формулы Ia или его соли и его конверсию непосредственно, т. е. без выделения, в соединение формулы IIIa диазотированием азотистой кислотой или неорганическим или органическим нитритом.
12. Способ по п.11, где первую реакционную стадию осуществляют в растворе гидроксида калия при 120-170oC и под давлением 1-5 бар и где диазотирование проводят нитритом натрия.
13. Способ получения соединения формулы I
который включает гидролиз соединения формулы VI,
где X, n и Z имеют значения, указанные для формулы I,
в нейтральных или щелочных условиях.
который включает гидролиз соединения формулы VI,
где X, n и Z имеют значения, указанные для формулы I,
в нейтральных или щелочных условиях.
14. Способ получения соединения формулы II или его соли
который включает взаимодействие соединения формулы V с SCN-T или с SCN-солью в растворителе и при соответствующих условиях в присутствии кислоты или основания и взаимодействие полученного таким образом соединения формулы IV с окислителем, например с SO2Cl2, Br2, H2SO4/бромидом или Cl2, с получением соединения формулы II.
который включает взаимодействие соединения формулы V с SCN-T или с SCN-солью в растворителе и при соответствующих условиях в присутствии кислоты или основания и взаимодействие полученного таким образом соединения формулы IV с окислителем, например с SO2Cl2, Br2, H2SO4/бромидом или Cl2, с получением соединения формулы II.
15. Способ по п.14, где на первой реакционной стадии используют метилизотиоцианат, а на второй реакционной стадии - Br2 и где обе реакционные стадии осуществляют в безводной карбоновой кислоте и без выделения соединения IV.
16. Соединение формулы II
или его соль,
где X - галоген;
n = 0, 1, 2 или 3;
T - водород, C1-C6алкил, C3-C6алкенил, C3-C6алкинил, C3-C6циклоалкил или замещенный, или незамещенный фенил, бензил либо фенетил;
Z - CN, CO-A или CS-A;
A - водород, галоген, OR1, SR2 или N(R3)R4, где R1-R4 обозначают водород, замещенный или незамещенный, насыщенный или ненасыщенный углеводородный радикал с открытой цепью, содержащий не более 8 атомов углерода, замещенный или незамещенный циклический насыщенный или ненасыщенный углеводородный радикал, содержащий не более 10 атомов углерода, замещенный или незамещенный бензил или фенетил, замещенную или незамещенную алканоильную группу, содержащую не более 8 атомов углерода, замещенную или незамещенную бензоильную группу или замещенный или незамещенный гетероциклический радикал, или же R3 и R4 совместно с атомом азота, с которым они связаны, представляют собой 5- или 6-членный замещенный или незамещенный гетероциклический радикал, содержащий 1-3 гетероатома, O, S и/или N,
за исключением соединения, где Z обозначает COOC2H5, n = 0 и T - водород.
или его соль,
где X - галоген;
n = 0, 1, 2 или 3;
T - водород, C1-C6алкил, C3-C6алкенил, C3-C6алкинил, C3-C6циклоалкил или замещенный, или незамещенный фенил, бензил либо фенетил;
Z - CN, CO-A или CS-A;
A - водород, галоген, OR1, SR2 или N(R3)R4, где R1-R4 обозначают водород, замещенный или незамещенный, насыщенный или ненасыщенный углеводородный радикал с открытой цепью, содержащий не более 8 атомов углерода, замещенный или незамещенный циклический насыщенный или ненасыщенный углеводородный радикал, содержащий не более 10 атомов углерода, замещенный или незамещенный бензил или фенетил, замещенную или незамещенную алканоильную группу, содержащую не более 8 атомов углерода, замещенную или незамещенную бензоильную группу или замещенный или незамещенный гетероциклический радикал, или же R3 и R4 совместно с атомом азота, с которым они связаны, представляют собой 5- или 6-членный замещенный или незамещенный гетероциклический радикал, содержащий 1-3 гетероатома, O, S и/или N,
за исключением соединения, где Z обозначает COOC2H5, n = 0 и T - водород.
17. Соединение по п. 16, где X - фтор; n = 0 или 1; T - водород или C1-C6алкил; Z - CN или CO-A, где A - OR1, SR2 или N(R3)R4 и R1-R4 имеют значения, указанные в п.2.
18. Соединение по п.17, где A - OR1 или SR2 и R1 и R2 каждый обозначают водород, C1-C6алкил, который незамещен или замещен 1-3 атомами галогена, C3-C6циклоалкилом или C1-C2алкоксигруппой, C3-C4алкенил, который незамещен или замещен 1-3 атомами галогена, C3-C4алкинил, C3-C6циклоалкил или фенил, бензил либо фенетил, фенильные кольца которых незамещены или содержат один или два заместителя из группы галогена, гидроксила, C1-C4алкила, галоидC1-C2алкила, C1-C2алкокси-, галоидC1-C2алкокси- или нитрогруппы.
19. Соединение по п.18, где n = 0; T - водород или метил; Z - CO-A, A обозначает ОR1, R1 - водород, C1-C6алкил, который незамещен или замещен 1-3 атомами галогена, C1-C2алкоксигруппу, C3-C6циклоалкил или фенил, бензил либо фенетил, фенильные кольца которых незамещены или содержат один или два заместителя из группы галогена, гидроксила, C1-C4алкила, галоидC1-C2алкила, C1-C2алкокси-, галоидC1-C2алкокси- или нитрогруппы.
20. Соединение формулы IV
или его соль,
где X - галоген;
n = 0, 1, 2 или 3;
T - водород, C1-C6алкил, C3-C6алкенил, C3-C6алкинил, C3-C6циклоалкил или замещенный или незамещенный фенил, бензил либо фенетил;
Z обозначает CN, CO-A или CS-A, где А - водород, галоген, ОR1, SR2 или N(R3)R4, R1-R4 каждый обозначают водород, замещенный или незамещенный, насыщенный или ненасыщенный углеводородный радикал с открытой цепью, содержащий не более 8 атомов углерода, замещенный или незамещенный циклический насыщенный или ненасыщенный углеводородный радикал, содержащий не более 10 атомов углерода, замещенный или незамещенный бензил или фенетил, замещенную или незамещенную алканоильную группу, содержащую не более 8 атомов углерода, замещенную или незамещенную бензоильную группу или замещенный, или незамещенный гетероциклический радикал, или же R3 и R4 совместно с атомом азота, с которым они связаны, представляют собой 5- или 6-членный замещенный или незамещенный гетероциклический радикал, содержащий 1-3 гетероатома, O, S и/или N,
за исключением соединения, где Z - COOC2H5, n = 0 и T - водород.
или его соль,
где X - галоген;
n = 0, 1, 2 или 3;
T - водород, C1-C6алкил, C3-C6алкенил, C3-C6алкинил, C3-C6циклоалкил или замещенный или незамещенный фенил, бензил либо фенетил;
Z обозначает CN, CO-A или CS-A, где А - водород, галоген, ОR1, SR2 или N(R3)R4, R1-R4 каждый обозначают водород, замещенный или незамещенный, насыщенный или ненасыщенный углеводородный радикал с открытой цепью, содержащий не более 8 атомов углерода, замещенный или незамещенный циклический насыщенный или ненасыщенный углеводородный радикал, содержащий не более 10 атомов углерода, замещенный или незамещенный бензил или фенетил, замещенную или незамещенную алканоильную группу, содержащую не более 8 атомов углерода, замещенную или незамещенную бензоильную группу или замещенный, или незамещенный гетероциклический радикал, или же R3 и R4 совместно с атомом азота, с которым они связаны, представляют собой 5- или 6-членный замещенный или незамещенный гетероциклический радикал, содержащий 1-3 гетероатома, O, S и/или N,
за исключением соединения, где Z - COOC2H5, n = 0 и T - водород.
21. Соединение по п.20, где n = 0; T - водород или C1-C6алкил; Z - СO-A, где A - OR1 и R1 - водород, C1-C6алкил, который незамещен или замещен 1-3 атомами галогена, C1-C2алкоксигруппу, C3-C6циклоалкил или фенил, бензил либо фенетил, фенильные кольца которых незамещены или содержат один или два заместителя из группы галогена, гидроксила, C1-C4алкила, галоидC1-C2алкила, C1-C2алкокси-, галоидC1-C2алкокси- или нитрогруппы.
22. Соединение формулы IV
или его соль,
где X - галоген;
n = 0, 1, 2 или 3;
Z - CN, CO-A или CS-A, где А - водород, галоген, ОR1, SR2 или N(R3)R4, R1-R4 - водород, замещенный или незамещенный, насыщенный или ненасыщенный углеводородный радикал с открытой цепью, содержащий не более 8 атомов углерода, замещенный или незамещенный циклический насыщенный или ненасыщенный углеводородный радикал, содержащий не более 10 атомов углерода, замещенный или незамещенный бензил или фенетил, замещенную или незамещенную алканоильную группу, содержащую не более 8 атомов углерода, замещенную или незамещенную бензоильную группу или замещенный или незамещенный гетероциклический радикал, или же R3 и R4 совместно с атомом азота, с которым они связаны, обозначают 5- или 6-членный замещенный или незамещенный гетероциклический радикал, содержащий 1-3 гетероатома, O, S и/или N;
за исключением соединения, где Z - COOCH3 и n = 0.
или его соль,
где X - галоген;
n = 0, 1, 2 или 3;
Z - CN, CO-A или CS-A, где А - водород, галоген, ОR1, SR2 или N(R3)R4, R1-R4 - водород, замещенный или незамещенный, насыщенный или ненасыщенный углеводородный радикал с открытой цепью, содержащий не более 8 атомов углерода, замещенный или незамещенный циклический насыщенный или ненасыщенный углеводородный радикал, содержащий не более 10 атомов углерода, замещенный или незамещенный бензил или фенетил, замещенную или незамещенную алканоильную группу, содержащую не более 8 атомов углерода, замещенную или незамещенную бензоильную группу или замещенный или незамещенный гетероциклический радикал, или же R3 и R4 совместно с атомом азота, с которым они связаны, обозначают 5- или 6-членный замещенный или незамещенный гетероциклический радикал, содержащий 1-3 гетероатома, O, S и/или N;
за исключением соединения, где Z - COOCH3 и n = 0.
23. Соединение по п.22, где n = 0; Z - СO-A, где A - OR1 и R1 - водород, C1-C6алкил, который незамещен или замещен 1-3 атомами галогена, C1-C2алкоксигруппу, C3-C6циклоалкил или фенил, бензил либо фенетил, фенильные кольца которых незамещены или содержат один или два заместителя из группы галогена, гидроксила, C1-C4алкила, галоидC1-C2алкила, C1-C2алкокси-, галоидC1-C2алкокси- или нитрогруппы; и Hal - хлор.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH363795 | 1995-12-21 | ||
| CH3637/95 | 1995-12-21 | ||
| US08/770,353 US5770758A (en) | 1995-12-21 | 1996-12-20 | 3-amino-2-mercaptobenzoic acid derivatives and processes for their preparation |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU96124374A true RU96124374A (ru) | 1999-02-20 |
| RU2176241C2 RU2176241C2 (ru) | 2001-11-27 |
Family
ID=25693502
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU96124374/04A RU2176241C2 (ru) | 1995-12-21 | 1996-12-20 | Способ получения производных 3-амино-2-меркаптобензойной кислоты (варианты), производные бензотиазола и способ их получения |
Country Status (21)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5770758A (ru) |
| EP (1) | EP0780372B3 (ru) |
| JP (1) | JP4217924B2 (ru) |
| KR (1) | KR100470887B1 (ru) |
| CN (2) | CN1163491C (ru) |
| AT (1) | ATE208760T1 (ru) |
| AU (1) | AU713526B2 (ru) |
| BR (1) | BR9606092A (ru) |
| CA (1) | CA2193460C (ru) |
| CZ (1) | CZ291857B6 (ru) |
| DE (1) | DE69616956T3 (ru) |
| DK (1) | DK0780372T3 (ru) |
| ES (1) | ES2168121T7 (ru) |
| HU (1) | HU221600B (ru) |
| IL (3) | IL119819A (ru) |
| MX (2) | MXPA02000515A (ru) |
| PL (1) | PL187885B1 (ru) |
| PT (1) | PT780372E (ru) |
| RU (1) | RU2176241C2 (ru) |
| SK (1) | SK283840B6 (ru) |
| ZA (1) | ZA9610774B (ru) |
Families Citing this family (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6002013A (en) * | 1995-12-21 | 1999-12-14 | Novartis Corporation | 3-amino-2-mercaptobenzoic acid derivatives and processes for their preparation |
| GB9724586D0 (en) * | 1997-11-20 | 1998-01-21 | Rhone Poulenc Agriculture | New herbicides |
| ES2405594T3 (es) | 2002-09-25 | 2013-05-31 | Memory Pharmaceuticals Corporation | Idazoles, benzotiazoles y benzisotiazoles, y preparación y usos de los mismos |
| DE10313887A1 (de) * | 2003-03-27 | 2004-10-28 | Fraunhofer-Gesellschaft zur Förderung der angewandten Forschung e.V. | Verfahren zum selektiven Gewinnen von Gold aus goldhaltigen Materialien |
| BRPI0409133B8 (pt) | 2003-04-08 | 2021-05-25 | Progenics Pharm Inc | preparações farmacêuticas estavéis compreendendo metilnaltrexona |
| US7718671B2 (en) * | 2003-07-10 | 2010-05-18 | Achillion Pharmaceuticals, Inc. | Substituted arylthiourea derivatives useful as inhibitors of viral replication |
| MXPA06010852A (es) | 2004-03-25 | 2007-01-16 | Memory Pharm Corp | Indazoles, benzotiazoles, benzoisotiazoles, bencisoxazoles y preparacion y usos de los mismos. |
| AR057325A1 (es) | 2005-05-25 | 2007-11-28 | Progenics Pharm Inc | Sintesis de (s)-n-metilnaltrexona, composiciones farmaceuticas y usos |
| AR057035A1 (es) | 2005-05-25 | 2007-11-14 | Progenics Pharm Inc | SíNTESIS DE (R)-N-METILNALTREXONA, COMPOSICIONES FARMACÉUTICAS Y USOS |
| WO2007103250A2 (en) * | 2006-03-02 | 2007-09-13 | Mallinckrodt Inc. | Thiadiazole compounds and their use in phototherapy |
| WO2008121348A2 (en) | 2007-03-29 | 2008-10-09 | Progenics Pharmaceuticals, Inc. | Peripheral opioid receptor antagonists and uses thereof |
| ES2540551T3 (es) | 2007-03-29 | 2015-07-10 | Wyeth Llc | Antagonistas de receptores opioides periféricos y usos de los mismos |
| JP2010522756A (ja) | 2007-03-29 | 2010-07-08 | プロジェニックス ファーマシューティカルズ，インコーポレーテッド | 結晶形およびその使用 |
| WO2009099411A1 (en) | 2008-02-06 | 2009-08-13 | Progenics Pharmaceuticals, Inc. | Preparation and use of (r),(r)-2,2'-bis-methylnaltrexone |
| CA2676881C (en) | 2008-09-30 | 2017-04-25 | Wyeth | Peripheral opioid receptor antagonists and uses thereof |
| CN101492429B (zh) * | 2008-12-10 | 2010-12-15 | 上海泰禾(集团)有限公司 | 一种苯并-[1，2，3]-噻二唑-7-甲酸三氟乙酯的提纯方法 |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4150140A (en) * | 1976-12-23 | 1979-04-17 | The Upjohn Company | Benzothiazolyl oxanic acids, esters and salts |
| DE2757924A1 (de) * | 1977-12-24 | 1979-07-05 | Hoechst Ag | Verfahren zur herstellung von vinylchlorid-polymerisaten |
| DE3601286A1 (de) * | 1986-01-17 | 1987-07-23 | Consiglio Nazionale Ricerche | Sammelmittel fuer die selektive flotation von blei- und zinkerzen und verfahren zu deren herstellung |
| DE19775050I2 (de) * | 1987-08-21 | 2010-12-16 | Syngenta Participations Ag | Benzothiadiazole und ihre Verwendung in Verfahren und Mitteln gegen Pflanzenkrankheiten. |
| ES2060120T3 (es) * | 1989-02-21 | 1994-11-16 | Ciba Geigy Ag | Agente para proteger las plantas de enfermedades. |
| EP0529600B1 (de) | 1991-08-30 | 1996-11-06 | Hoechst Aktiengesellschaft | Verfahren zur Herstellung von 2-Aminobenzthiazolen |
| JPH0690518A (ja) * | 1992-09-09 | 1994-03-29 | Toshiba Corp | 地絡継電器 |
| JP3310104B2 (ja) * | 1994-04-04 | 2002-07-29 | 三新化学工業株式会社 | ２−アミノチオフェノール類の製造方法 |
| DE69513847T2 (de) * | 1994-10-17 | 2000-07-27 | Novartis Ag, Basel | Verfahren zur herstellung von substituierten 3-aminobenzonitrilen |
-
1996
- 1996-12-12 PT PT96810865T patent/PT780372E/pt unknown
- 1996-12-12 ES ES96810865T patent/ES2168121T7/es active Active
- 1996-12-12 IL IL11981996A patent/IL119819A/en not_active IP Right Cessation
- 1996-12-12 IL IL13390096A patent/IL133900A/en not_active IP Right Cessation
- 1996-12-12 DE DE69616956.8T patent/DE69616956T3/de not_active Expired - Lifetime
- 1996-12-12 AT AT96810865T patent/ATE208760T1/de active
- 1996-12-12 DK DK96810865T patent/DK0780372T3/da active
- 1996-12-12 EP EP96810865.4A patent/EP0780372B3/en not_active Expired - Lifetime
- 1996-12-19 CZ CZ19963773A patent/CZ291857B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1996-12-19 HU HU9603527A patent/HU221600B/hu not_active IP Right Cessation
- 1996-12-19 MX MXPA02000515A patent/MXPA02000515A/es active IP Right Grant
- 1996-12-19 SK SK1636-96A patent/SK283840B6/sk not_active IP Right Cessation
- 1996-12-19 MX MX9606665A patent/MX9606665A/es unknown
- 1996-12-19 BR BR9606092A patent/BR9606092A/pt active IP Right Grant
- 1996-12-19 CA CA002193460A patent/CA2193460C/en not_active Expired - Fee Related
- 1996-12-19 PL PL96317601A patent/PL187885B1/pl unknown
- 1996-12-20 JP JP35519496A patent/JP4217924B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1996-12-20 RU RU96124374/04A patent/RU2176241C2/ru not_active IP Right Cessation
- 1996-12-20 US US08/770,353 patent/US5770758A/en not_active Expired - Lifetime
- 1996-12-20 CN CNB001316702A patent/CN1163491C/zh not_active Expired - Lifetime
- 1996-12-20 AU AU76404/96A patent/AU713526B2/en not_active Ceased
- 1996-12-20 ZA ZA9610774A patent/ZA9610774B/xx unknown
- 1996-12-20 CN CN96117901A patent/CN1078888C/zh not_active Expired - Lifetime
-
2000
- 2000-01-06 IL IL13390000A patent/IL133900A0/xx active IP Right Grant
-
2004
- 2004-06-30 KR KR1020040050522A patent/KR100470887B1/ko not_active IP Right Cessation
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU96124374A (ru) | Производные 3-амино-2-меркаптобензойной кислоты и способы их получения | |
| ATE49195T1 (de) | Herstellung von fibraten. | |
| RU98105684A (ru) | Производные пиперазина и способ их получения | |
| KR830004309A (ko) | β-락타마제 억제제로써의 6β-하이드록시 알킬 페니실란산 유도체 | |
| ATE140236T1 (de) | Endothelin antagoniste | |
| EA200400129A1 (ru) | Способ получения периндоприла, его аналогов и солей с использованием 2,5-диоксооксазолидиновых промежуточных соединений | |
| ATE194600T1 (de) | Verfahren zur herstellung von alkylimidazolidone acrylate | |
| RU99115165A (ru) | Способ получения производных тиазола | |
| KR900012943A (ko) | 포스핀 에스테르를 함유한 n-아실-2-아미노산 아미드, 그의 제조방법, 및 전구체로서의 n-아실-2-아미노산 니트릴 | |
| GR3034672T3 (en) | Process for the preparation of alkyl imidazolidinone (meth) acrylates | |
| KR850007588A (ko) | β-나프틸알킬아민의 제조방법 | |
| CO4990925A1 (es) | Acidos oxibutiricos sustituidos como inhibidores de la metaloproteasa de matriz | |
| DE69407783D1 (de) | Verfahren zur herstellung von p-alkyl- und p-arylsulfonylbenzoesäure-derivate | |
| ATA83990A (de) | Verfahren zur herstellung von n-succinimidylcarbonaten | |
| MX174372B (es) | Compuestos de trifendioxazina hidrosolubles, compuestos intermediarios empleados en la sintesis de los mismos y procedimiento para preparar los mismos | |
| KR890005136A (ko) | 아제티디논 n-포스포노메틸 에스테르 | |
| KR970042498A (ko) | 3-아미노-2-머캅토벤조산 유도체 및 이들의 제조방법 | |
| JPS5461185A (en) | Nucleic acid base derivatives | |
| KR890005135A (ko) | 티오노포스포네이트 | |
| ATE143965T1 (de) | Verfahren zur herstellung von derivaten der bis(aminomethyl)phosphinsäure | |
| TH6500A (th) | 6-เบนซอกซาซินิล-และ 6-เบนโซไธอา-ซินิล-2,3,4,5-เททราไฮโดรพิริดาซีน-3-โอน | |
| KR920004519A (ko) | 염료 화합물 | |
| RU97109816A (ru) | Способ получения галогенидов [(5,6-дикарбокси-3-пиридил)-метил]аммония и способ получения имидазолиновых соединений | |
| RU95122160A (ru) | Способ получения ng-моноалкил-l-аргинина и родственных соединений | |
| KR930017897A (ko) | 술포닐벤질 치환 이미다졸 |