RU2685723C1 - Производные n-циклоалкил-n-{ [2-(1-замещенный циклоалкил)фенил]метилен} -(тио)карбоксамида - Google Patents
Производные n-циклоалкил-n-{ [2-(1-замещенный циклоалкил)фенил]метилен} -(тио)карбоксамида Download PDFInfo
- Publication number
- RU2685723C1 RU2685723C1 RU2016126195A RU2016126195A RU2685723C1 RU 2685723 C1 RU2685723 C1 RU 2685723C1 RU 2016126195 A RU2016126195 A RU 2016126195A RU 2016126195 A RU2016126195 A RU 2016126195A RU 2685723 C1 RU2685723 C1 RU 2685723C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- cyclopropyl
- unsubstituted
- substituted
- plants
- methylcyclopropyl
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 186
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 77
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 59
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract description 13
- 241000233866 Fungi Species 0.000 claims abstract description 12
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 claims abstract description 10
- 230000003032 phytopathogenic effect Effects 0.000 claims abstract description 9
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 claims description 256
- -1 methoxy, difluoromethyl Chemical group 0.000 claims description 125
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 84
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 66
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 26
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 22
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 21
- 230000009261 transgenic effect Effects 0.000 claims description 18
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 16
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 15
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 14
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 14
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 12
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 12
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 11
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 11
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims description 11
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 11
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 claims description 10
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 9
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 7
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims description 6
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 6
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims description 6
- GZUXJHMPEANEGY-UHFFFAOYSA-N bromomethane Chemical compound BrC GZUXJHMPEANEGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 claims description 4
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims description 4
- 239000002689 soil Substances 0.000 claims description 4
- 239000000945 filler Substances 0.000 claims description 3
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 3
- 231100001184 nonphytotoxic Toxicity 0.000 claims description 3
- 125000006650 (C2-C4) alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N Chlorine Chemical compound ClCl KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000002619 bicyclic group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 229940102396 methyl bromide Drugs 0.000 claims description 2
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004209 (C1-C8) alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims 1
- AUQDITHEDVOTCU-UHFFFAOYSA-N cyclopropyl cyanide Chemical compound N#CC1CC1 AUQDITHEDVOTCU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 244000053095 fungal pathogen Species 0.000 claims 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 claims 1
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 abstract description 22
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 17
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 8
- 125000000325 methylidene group Chemical group [H]C([H])=* 0.000 abstract description 5
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 abstract description 3
- 125000002813 thiocarbonyl group Chemical group *C(*)=S 0.000 abstract description 2
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 253
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 213
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 145
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 122
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 122
- 125000006432 1-methyl cyclopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C1(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 98
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 66
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 62
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 53
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 description 51
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 description 42
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 34
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 34
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 30
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 28
- 241000219146 Gossypium Species 0.000 description 28
- 125000006433 1-ethyl cyclopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C1(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 26
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 25
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 25
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 22
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 21
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 21
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 19
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 19
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 description 19
- 230000009466 transformation Effects 0.000 description 19
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 17
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 16
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 16
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 16
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 15
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 description 14
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 description 14
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 13
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 13
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 13
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 230000001976 improved effect Effects 0.000 description 12
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 241000193388 Bacillus thuringiensis Species 0.000 description 11
- 240000002791 Brassica napus Species 0.000 description 11
- 229940097012 bacillus thuringiensis Drugs 0.000 description 11
- 230000002068 genetic effect Effects 0.000 description 11
- 230000008569 process Effects 0.000 description 11
- 235000006008 Brassica napus var napus Nutrition 0.000 description 10
- 239000005562 Glyphosate Substances 0.000 description 10
- 239000002585 base Substances 0.000 description 10
- 229940097068 glyphosate Drugs 0.000 description 10
- XDDAORKBJWWYJS-UHFFFAOYSA-M glyphosate(1-) Chemical compound OP(O)(=O)CNCC([O-])=O XDDAORKBJWWYJS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 10
- 241000894007 species Species 0.000 description 10
- 241001600407 Aphis <genus> Species 0.000 description 9
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 235000016383 Zea mays subsp huehuetenangensis Nutrition 0.000 description 9
- 238000010353 genetic engineering Methods 0.000 description 9
- 230000000670 limiting effect Effects 0.000 description 9
- 235000009973 maize Nutrition 0.000 description 9
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 8
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 8
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 description 8
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 8
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 8
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 8
- 230000035772 mutation Effects 0.000 description 8
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 8
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 8
- 206010021929 Infertility male Diseases 0.000 description 7
- 208000007466 Male Infertility Diseases 0.000 description 7
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 7
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 7
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 7
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 7
- 125000001028 difluoromethyl group Chemical group [H]C(F)(F)* 0.000 description 7
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 7
- 239000000047 product Substances 0.000 description 7
- 230000002829 reductive effect Effects 0.000 description 7
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 7
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 108700019146 Transgenes Proteins 0.000 description 6
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 6
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 6
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 6
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 description 6
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 6
- JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYSA-N benzonitrile Chemical compound N#CC1=CC=CC=C1 JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 6
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 6
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 6
- 210000004027 cell Anatomy 0.000 description 6
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 6
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 6
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 6
- 229920000136 polysorbate Polymers 0.000 description 6
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 6
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 6
- 230000035882 stress Effects 0.000 description 6
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 6
- 239000003053 toxin Substances 0.000 description 6
- 231100000765 toxin Toxicity 0.000 description 6
- CAAMSDWKXXPUJR-UHFFFAOYSA-N 3,5-dihydro-4H-imidazol-4-one Chemical compound O=C1CNC=N1 CAAMSDWKXXPUJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 4-Dimethylaminopyridine Chemical compound CN(C)C1=CC=NC=C1 VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 108010000700 Acetolactate synthase Proteins 0.000 description 5
- 241000219310 Beta vulgaris subsp. vulgaris Species 0.000 description 5
- 241000219198 Brassica Species 0.000 description 5
- 125000004648 C2-C8 alkenyl group Chemical group 0.000 description 5
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 241000223218 Fusarium Species 0.000 description 5
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 5
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 5
- 235000021536 Sugar beet Nutrition 0.000 description 5
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 5
- 230000009471 action Effects 0.000 description 5
- 125000005115 alkyl carbamoyl group Chemical group 0.000 description 5
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 5
- 229950005499 carbon tetrachloride Drugs 0.000 description 5
- 239000012039 electrophile Substances 0.000 description 5
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 5
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 5
- JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N iron(III) oxide Inorganic materials O=[Fe]O[Fe]=O JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 5
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 5
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 5
- 230000000069 prophylactic effect Effects 0.000 description 5
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 5
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 5
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 5
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 5
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PAMIQIKDUOTOBW-UHFFFAOYSA-N 1-methylpiperidine Chemical compound CN1CCCCC1 PAMIQIKDUOTOBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241000223600 Alternaria Species 0.000 description 4
- 241000228212 Aspergillus Species 0.000 description 4
- 241000193755 Bacillus cereus Species 0.000 description 4
- 125000004649 C2-C8 alkynyl group Chemical group 0.000 description 4
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QOSSAOTZNIDXMA-UHFFFAOYSA-N Dicylcohexylcarbodiimide Chemical compound C1CCCCC1N=C=NC1CCCCC1 QOSSAOTZNIDXMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 4
- BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N Methyl tert-butyl ether Chemical compound COC(C)(C)C BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylaniline Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=C1 JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241000228453 Pyrenophora Species 0.000 description 4
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241000221577 Uromyces appendiculatus Species 0.000 description 4
- 230000036579 abiotic stress Effects 0.000 description 4
- 125000003302 alkenyloxy group Chemical group 0.000 description 4
- 125000005196 alkyl carbonyloxy group Chemical group 0.000 description 4
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 4
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NNBZCPXTIHJBJL-UHFFFAOYSA-N decalin Chemical compound C1CCCC2CCCCC21 NNBZCPXTIHJBJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 4
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 4
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 4
- IGMNYECMUMZDDF-UHFFFAOYSA-N homogentisic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC(O)=CC=C1O IGMNYECMUMZDDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 4
- UAEPNZWRGJTJPN-UHFFFAOYSA-N methylcyclohexane Chemical compound CC1CCCCC1 UAEPNZWRGJTJPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 4
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 4
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 4
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 4
- 238000012552 review Methods 0.000 description 4
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 4
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 4
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 4
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N trimethylamine Chemical compound CN(C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000017260 vegetative to reproductive phase transition of meristem Effects 0.000 description 4
- 125000006426 1-chlorocyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1(Cl)* 0.000 description 3
- BILWGKHATWVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-4-chloro-1-(1-methylcyclopropyl)benzene Chemical compound BrC1=C(C=CC(=C1)Cl)C1(CC1)C BILWGKHATWVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OUYJBZNTINMDNA-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-4-chloro-1-prop-1-en-2-ylbenzene Chemical compound BrC1=C(C=CC(=C1)Cl)C(=C)C OUYJBZNTINMDNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000002373 5 membered heterocyclic group Chemical group 0.000 description 3
- UHPMCKVQTMMPCG-UHFFFAOYSA-N 5,8-dihydroxy-2-methoxy-6-methyl-7-(2-oxopropyl)naphthalene-1,4-dione Chemical compound CC1=C(CC(C)=O)C(O)=C2C(=O)C(OC)=CC(=O)C2=C1O UHPMCKVQTMMPCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- JEMCQXNKGQRCIL-UHFFFAOYSA-N 5-chloro-2-(1-methylcyclopropyl)benzaldehyde Chemical compound ClC=1C=CC(=C(C=O)C1)C1(CC1)C JEMCQXNKGQRCIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000228197 Aspergillus flavus Species 0.000 description 3
- 235000011331 Brassica Nutrition 0.000 description 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QGJOPFRUJISHPQ-UHFFFAOYSA-N Carbon disulfide Chemical compound S=C=S QGJOPFRUJISHPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000007542 Cichorium intybus Nutrition 0.000 description 3
- 244000298479 Cichorium intybus Species 0.000 description 3
- 241000222290 Cladosporium Species 0.000 description 3
- 241000222199 Colletotrichum Species 0.000 description 3
- 241000371644 Curvularia ravenelii Species 0.000 description 3
- HTJDQJBWANPRPF-UHFFFAOYSA-N Cyclopropylamine Chemical compound NC1CC1 HTJDQJBWANPRPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000228457 Leptosphaeria maculans Species 0.000 description 3
- 102000003960 Ligases Human genes 0.000 description 3
- 108090000364 Ligases Proteins 0.000 description 3
- 208000031888 Mycoses Diseases 0.000 description 3
- MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N N-Butyllithium Chemical compound [Li]CCCC MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZGXRCWZRGJUWLM-UHFFFAOYSA-N N-[[2-[1-(difluoromethyl)cyclopropyl]-5-fluorophenyl]methyl]cyclopropanamine Chemical compound FC(C1(CC1)C1=C(CNC2CC2)C=C(C=C1)F)F ZGXRCWZRGJUWLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OQOZCBPAOIATIK-UHFFFAOYSA-N N-[[5-chloro-2-(1-methylcyclopropyl)phenyl]methyl]-N-cyclopropyl-3-(difluoromethyl)-5-fluoro-1-methylpyrazole-4-carboxamide Chemical compound ClC=1C=CC(=C(CN(C(=O)C=2C(=NN(C2F)C)C(F)F)C2CC2)C1)C1(CC1)C OQOZCBPAOIATIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- COCIPVKJKFCITG-UHFFFAOYSA-N N-[[5-chloro-2-(1-methylcyclopropyl)phenyl]methyl]cyclopropanamine Chemical compound ClC=1C=CC(=C(CNC2CC2)C1)C1(CC1)C COCIPVKJKFCITG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LEWXUBYYKUZJHC-UHFFFAOYSA-N N-cyclopropyl-3-(difluoromethyl)-N-[[2-[1-(difluoromethyl)cyclopropyl]-5-fluorophenyl]methyl]-5-fluoro-1-methylpyrazole-4-carboxamide Chemical compound C1(CC1)N(C(=O)C=1C(=NN(C1F)C)C(F)F)CC1=C(C=CC(=C1)F)C1(CC1)C(F)F LEWXUBYYKUZJHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000736122 Parastagonospora nodorum Species 0.000 description 3
- 241000682645 Phakopsora pachyrhizi Species 0.000 description 3
- 241001361634 Rhizoctonia Species 0.000 description 3
- 241000813090 Rhizoctonia solani Species 0.000 description 3
- 241001533598 Septoria Species 0.000 description 3
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 3
- 241000700605 Viruses Species 0.000 description 3
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 3
- 102000005421 acetyltransferase Human genes 0.000 description 3
- 108020002494 acetyltransferase Proteins 0.000 description 3
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 3
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 3
- 125000004448 alkyl carbonyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000005103 alkyl silyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000004644 alkyl sulfinyl group Chemical group 0.000 description 3
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 3
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 description 3
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 3
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 3
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 3
- 238000010367 cloning Methods 0.000 description 3
- 239000012230 colorless oil Substances 0.000 description 3
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 3
- 230000001276 controlling effect Effects 0.000 description 3
- 238000005888 cyclopropanation reaction Methods 0.000 description 3
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 3
- 230000035558 fertility Effects 0.000 description 3
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 3
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 3
- 125000002485 formyl group Chemical group [H]C(*)=O 0.000 description 3
- 125000004438 haloalkoxy group Chemical group 0.000 description 3
- 230000026030 halogenation Effects 0.000 description 3
- 238000005658 halogenation reaction Methods 0.000 description 3
- 230000036541 health Effects 0.000 description 3
- 238000001727 in vivo Methods 0.000 description 3
- 238000011081 inoculation Methods 0.000 description 3
- 150000002527 isonitriles Chemical class 0.000 description 3
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 3
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 3
- 150000002902 organometallic compounds Chemical class 0.000 description 3
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 description 3
- 230000010152 pollination Effects 0.000 description 3
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 3
- 238000003672 processing method Methods 0.000 description 3
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 3
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 3
- 230000001131 transforming effect Effects 0.000 description 3
- 239000004560 ultra-low volume (ULV) liquid Substances 0.000 description 3
- UOCLXMDMGBRAIB-UHFFFAOYSA-N 1,1,1-trichloroethane Chemical compound CC(Cl)(Cl)Cl UOCLXMDMGBRAIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 1,1-Dichloroethane Chemical compound CC(Cl)Cl SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LZDKZFUFMNSQCJ-UHFFFAOYSA-N 1,2-diethoxyethane Chemical compound CCOCCOCC LZDKZFUFMNSQCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 1,4-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=C(Cl)C=C1 OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NFDXQGNDWIPXQL-UHFFFAOYSA-N 1-cyclooctyldiazocane Chemical compound C1CCCCCCC1N1NCCCCCC1 NFDXQGNDWIPXQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OISVCGZHLKNMSJ-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethylpyridine Chemical compound CC1=CC=CC(C)=N1 OISVCGZHLKNMSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile Chemical compound N#CC(C)(C)N=NC(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QDFXRVAOBHEBGJ-UHFFFAOYSA-N 3-(cyclononen-1-yl)-4,5,6,7,8,9-hexahydro-1h-diazonine Chemical compound C1CCCCCCC=C1C1=NNCCCCCC1 QDFXRVAOBHEBGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WADSJYLPJPTMLN-UHFFFAOYSA-N 3-(cycloundecen-1-yl)-1,2-diazacycloundec-2-ene Chemical compound C1CCCCCCCCC=C1C1=NNCCCCCCCC1 WADSJYLPJPTMLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZZTMYYZXEUXJNB-UHFFFAOYSA-N 3-(difluoromethyl)-5-fluoro-1-methylpyrazole-4-carbonyl chloride Chemical compound CN1N=C(C(F)F)C(C(Cl)=O)=C1F ZZTMYYZXEUXJNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KKADPXVIOXHVKN-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxyphenylpyruvic acid Chemical compound OC(=O)C(=O)CC1=CC=C(O)C=C1 KKADPXVIOXHVKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000291564 Allium cepa Species 0.000 description 2
- 235000002732 Allium cepa var. cepa Nutrition 0.000 description 2
- 229920000856 Amylose Polymers 0.000 description 2
- 235000010591 Appio Nutrition 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 2
- 241000190150 Bipolaris sorokiniana Species 0.000 description 2
- 241001465180 Botrytis Species 0.000 description 2
- 241000123650 Botrytis cinerea Species 0.000 description 2
- 235000011299 Brassica oleracea var botrytis Nutrition 0.000 description 2
- 235000011301 Brassica oleracea var capitata Nutrition 0.000 description 2
- 240000003259 Brassica oleracea var. botrytis Species 0.000 description 2
- 244000178937 Brassica oleracea var. capitata Species 0.000 description 2
- 235000000536 Brassica rapa subsp pekinensis Nutrition 0.000 description 2
- 241000499436 Brassica rapa subsp. pekinensis Species 0.000 description 2
- 235000004977 Brassica sinapistrum Nutrition 0.000 description 2
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- DRSHXJFUUPIBHX-UHFFFAOYSA-N COc1ccc(cc1)N1N=CC2C=NC(Nc3cc(OC)c(OC)c(OCCCN4CCN(C)CC4)c3)=NC12 Chemical compound COc1ccc(cc1)N1N=CC2C=NC(Nc3cc(OC)c(OC)c(OCCCN4CCN(C)CC4)c3)=NC12 DRSHXJFUUPIBHX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M Carbamate Chemical compound NC([O-])=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 240000000560 Citrus x paradisi Species 0.000 description 2
- 241000228437 Cochliobolus Species 0.000 description 2
- 241001133184 Colletotrichum agaves Species 0.000 description 2
- 241001529717 Corticium <basidiomycota> Species 0.000 description 2
- 240000008067 Cucumis sativus Species 0.000 description 2
- 235000010799 Cucumis sativus var sativus Nutrition 0.000 description 2
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N Diisopropyl ether Chemical compound CC(C)OC(C)C ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 102000016680 Dioxygenases Human genes 0.000 description 2
- 108010028143 Dioxygenases Proteins 0.000 description 2
- 241000223194 Fusarium culmorum Species 0.000 description 2
- 241000223195 Fusarium graminearum Species 0.000 description 2
- 241000461774 Gloeosporium Species 0.000 description 2
- 229920001503 Glucan Polymers 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000003228 Lactuca sativa Nutrition 0.000 description 2
- 240000008415 Lactuca sativa Species 0.000 description 2
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 2
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000881 Modified starch Polymers 0.000 description 2
- 239000004368 Modified starch Substances 0.000 description 2
- 241000005782 Monographella Species 0.000 description 2
- 241001459558 Monographella nivalis Species 0.000 description 2
- JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYSA-N N,N-Diisopropylethylamine (DIPEA) Chemical compound CCN(C(C)C)C(C)C JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PCLIMKBDDGJMGD-UHFFFAOYSA-N N-bromosuccinimide Chemical compound BrN1C(=O)CCC1=O PCLIMKBDDGJMGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JRNVZBWKYDBUCA-UHFFFAOYSA-N N-chlorosuccinimide Chemical compound ClN1C(=O)CCC1=O JRNVZBWKYDBUCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000244206 Nematoda Species 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000228143 Penicillium Species 0.000 description 2
- 241001123663 Penicillium expansum Species 0.000 description 2
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 2
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000233614 Phytophthora Species 0.000 description 2
- 102000012338 Poly(ADP-ribose) Polymerases Human genes 0.000 description 2
- 108010061844 Poly(ADP-ribose) Polymerases Proteins 0.000 description 2
- 229920000776 Poly(Adenosine diphosphate-ribose) polymerase Polymers 0.000 description 2
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000221300 Puccinia Species 0.000 description 2
- 241001123569 Puccinia recondita Species 0.000 description 2
- 241000233639 Pythium Species 0.000 description 2
- 241000918584 Pythium ultimum Species 0.000 description 2
- 241000235527 Rhizopus Species 0.000 description 2
- 241001558929 Sclerotium <basidiomycota> Species 0.000 description 2
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 2
- 235000002597 Solanum melongena Nutrition 0.000 description 2
- 244000061458 Solanum melongena Species 0.000 description 2
- DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N Trifluoroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(F)(F)F DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000959260 Typhula Species 0.000 description 2
- 241000333201 Typhula incarnata Species 0.000 description 2
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Natural products NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 2
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000003806 alkyl carbonyl amino group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005133 alkynyloxy group Chemical group 0.000 description 2
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 2
- RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N anisole Chemical compound COC1=CC=CC=C1 RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012300 argon atmosphere Substances 0.000 description 2
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 125000001769 aryl amino group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004391 aryl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 2
- 230000033228 biological regulation Effects 0.000 description 2
- 230000004790 biotic stress Effects 0.000 description 2
- 238000009395 breeding Methods 0.000 description 2
- 230000001488 breeding effect Effects 0.000 description 2
- FJDQFPXHSGXQBY-UHFFFAOYSA-L caesium carbonate Chemical compound [Cs+].[Cs+].[O-]C([O-])=O FJDQFPXHSGXQBY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 229910000024 caesium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 2
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 description 2
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- PFKFTWBEEFSNDU-UHFFFAOYSA-N carbonyldiimidazole Chemical compound C1=CN=CN1C(=O)N1C=CN=C1 PFKFTWBEEFSNDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 2
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 2
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 2
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 2
- 150000004292 cyclic ethers Chemical group 0.000 description 2
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 230000007123 defense Effects 0.000 description 2
- 239000012973 diazabicyclooctane Substances 0.000 description 2
- 229940117389 dichlorobenzene Drugs 0.000 description 2
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- FDPIMTJIUBPUKL-UHFFFAOYSA-N dimethylacetone Natural products CCC(=O)CC FDPIMTJIUBPUKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 2
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 2
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 2
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 2
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 2
- 238000007429 general method Methods 0.000 description 2
- 235000003869 genetically modified organism Nutrition 0.000 description 2
- 230000035784 germination Effects 0.000 description 2
- 102000005396 glutamine synthetase Human genes 0.000 description 2
- 108020002326 glutamine synthetase Proteins 0.000 description 2
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 2
- 125000004439 haloalkylsulfanyl group Chemical group 0.000 description 2
- 230000002140 halogenating effect Effects 0.000 description 2
- 238000003306 harvesting Methods 0.000 description 2
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 description 2
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000011534 incubation Methods 0.000 description 2
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 2
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 description 2
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 2
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 2
- 125000000555 isopropenyl group Chemical group [H]\C([H])=C(\*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 2
- 235000021374 legumes Nutrition 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- ZCSHNCUQKCANBX-UHFFFAOYSA-N lithium diisopropylamide Chemical compound [Li+].CC(C)[N-]C(C)C ZCSHNCUQKCANBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 2
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 2
- IUYHWZFSGMZEOG-UHFFFAOYSA-M magnesium;propane;chloride Chemical compound [Mg+2].[Cl-].C[CH-]C IUYHWZFSGMZEOG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GYNNXHKOJHMOHS-UHFFFAOYSA-N methyl-cycloheptane Natural products CC1CCCCCC1 GYNNXHKOJHMOHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 108091040857 miR-604 stem-loop Proteins 0.000 description 2
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 2
- 235000019426 modified starch Nutrition 0.000 description 2
- 238000002703 mutagenesis Methods 0.000 description 2
- 231100000350 mutagenesis Toxicity 0.000 description 2
- 108020004707 nucleic acids Proteins 0.000 description 2
- 102000039446 nucleic acids Human genes 0.000 description 2
- 150000007523 nucleic acids Chemical class 0.000 description 2
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 2
- 235000016709 nutrition Nutrition 0.000 description 2
- 210000000056 organ Anatomy 0.000 description 2
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 2
- 230000008520 organization Effects 0.000 description 2
- 125000001181 organosilyl group Chemical group [SiH3]* 0.000 description 2
- AICOOMRHRUFYCM-ZRRPKQBOSA-N oxazine, 1 Chemical compound C([C@@H]1[C@H](C(C[C@]2(C)[C@@H]([C@H](C)N(C)C)[C@H](O)C[C@]21C)=O)CC1=CC2)C[C@H]1[C@@]1(C)[C@H]2N=C(C(C)C)OC1 AICOOMRHRUFYCM-ZRRPKQBOSA-N 0.000 description 2
- 244000052769 pathogen Species 0.000 description 2
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 2
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 2
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 2
- CYQAYERJWZKYML-UHFFFAOYSA-N phosphorus pentasulfide Chemical compound S1P(S2)(=S)SP3(=S)SP1(=S)SP2(=S)S3 CYQAYERJWZKYML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001282 polysaccharide Polymers 0.000 description 2
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 2
- SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M potassium acetate Chemical compound [K+].CC([O-])=O SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000011736 potassium bicarbonate Substances 0.000 description 2
- 229910000028 potassium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000015497 potassium bicarbonate Nutrition 0.000 description 2
- 235000011181 potassium carbonates Nutrition 0.000 description 2
- TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M potassium hydrogencarbonate Chemical compound [K+].OC([O-])=O TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N potassium tert-butoxide Chemical compound [K+].CC(C)(C)[O-] LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N propionitrile Chemical compound CCC#N FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000006239 protecting group Chemical group 0.000 description 2
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 2
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 2
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 2
- 238000006722 reduction reaction Methods 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 235000017550 sodium carbonate Nutrition 0.000 description 2
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 description 2
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 description 2
- HYHCSLBZRBJJCH-UHFFFAOYSA-M sodium hydrosulfide Chemical compound [Na+].[SH-] HYHCSLBZRBJJCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N sodium tert-butoxide Chemical compound [Na+].CC(C)(C)[O-] MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 2
- 238000005728 strengthening Methods 0.000 description 2
- HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N sulfolane Chemical compound O=S1(=O)CCCC1 HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- 239000004546 suspension concentrate Substances 0.000 description 2
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 2
- XOAAWQZATWQOTB-UHFFFAOYSA-N taurine Chemical compound NCCS(O)(=O)=O XOAAWQZATWQOTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 2
- 230000001225 therapeutic effect Effects 0.000 description 2
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 2
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-M toluene-4-sulfonate Chemical class CC1=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N tributylamine Chemical compound CCCCN(CCCC)CCCC IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000026 trimethylsilyl group Chemical group [H]C([H])([H])[Si]([*])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphine Chemical compound C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXXNTAGJWPJAGM-UHFFFAOYSA-N vertaline Natural products C1C2C=3C=C(OC)C(OC)=CC=3OC(C=C3)=CC=C3CCC(=O)OC1CC1N2CCCC1 PXXNTAGJWPJAGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- WHOZNOZYMBRCBL-OUKQBFOZSA-N (2E)-2-Tetradecenal Chemical class CCCCCCCCCCC\C=C\C=O WHOZNOZYMBRCBL-OUKQBFOZSA-N 0.000 description 1
- GHYOCDFICYLMRF-UTIIJYGPSA-N (2S,3R)-N-[(2S)-3-(cyclopenten-1-yl)-1-[(2R)-2-methyloxiran-2-yl]-1-oxopropan-2-yl]-3-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-2-[[(2S)-2-[(2-morpholin-4-ylacetyl)amino]propanoyl]amino]propanamide Chemical compound C1(=CCCC1)C[C@@H](C(=O)[C@@]1(OC1)C)NC([C@H]([C@@H](C1=CC=C(C=C1)OC)O)NC([C@H](C)NC(CN1CCOCC1)=O)=O)=O GHYOCDFICYLMRF-UTIIJYGPSA-N 0.000 description 1
- KIUKXJAPPMFGSW-DNGZLQJQSA-N (2S,3S,4S,5R,6R)-6-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-Acetamido-2-[(2S,3S,4R,5R,6R)-6-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-2,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-4-yl]oxy-2-carboxy-4,5-dihydroxyoxan-3-yl]oxy-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-4-yl]oxy-3,4,5-trihydroxyoxane-2-carboxylic acid Chemical compound CC(=O)N[C@H]1[C@H](O)O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@@H]1O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O[C@H]2[C@@H]([C@@H](O[C@H]3[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O3)C(O)=O)O)[C@H](O)[C@@H](CO)O2)NC(C)=O)[C@@H](C(O)=O)O1 KIUKXJAPPMFGSW-DNGZLQJQSA-N 0.000 description 1
- 125000004765 (C1-C4) haloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004844 (C1-C6) alkoxyimino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000171 (C1-C6) haloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006656 (C2-C4) alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006552 (C3-C8) cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108091032973 (ribonucleotides)n+m Proteins 0.000 description 1
- 102000040650 (ribonucleotides)n+m Human genes 0.000 description 1
- PAAZPARNPHGIKF-UHFFFAOYSA-N 1,2-dibromoethane Chemical compound BrCCBr PAAZPARNPHGIKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- URBATMJMOGHOCE-UHFFFAOYSA-N 1-(2-bromo-4-chlorophenyl)ethanone Chemical compound CC(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1Br URBATMJMOGHOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ASOKPJOREAFHNY-UHFFFAOYSA-N 1-Hydroxybenzotriazole Chemical compound C1=CC=C2N(O)N=NC2=C1 ASOKPJOREAFHNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- USUWKZIRZLSASU-UHFFFAOYSA-N 2-(bromomethyl)-1-[1-(difluoromethyl)cyclopropyl]-4-fluorobenzene Chemical compound BrCC1=C(C=CC(=C1)F)C1(CC1)C(F)F USUWKZIRZLSASU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAJOBQBIJHVGMQ-UHFFFAOYSA-N 2-amino-4-[hydroxy(methyl)phosphoryl]butanoic acid Chemical compound CP(O)(=O)CCC(N)C(O)=O IAJOBQBIJHVGMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFOIDLOIBZFWDO-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-6-[6-methoxy-4-[(3-phenylmethoxyphenyl)methoxy]-1-benzofuran-2-yl]imidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazole Chemical compound N1=C2SC(OC)=NN2C=C1C(OC1=CC(OC)=C2)=CC1=C2OCC(C=1)=CC=CC=1OCC1=CC=CC=C1 LFOIDLOIBZFWDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YOETUEMZNOLGDB-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropyl carbonochloridate Chemical compound CC(C)COC(Cl)=O YOETUEMZNOLGDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BSKHPKMHTQYZBB-UHFFFAOYSA-N 2-methylpyridine Chemical compound CC1=CC=CC=N1 BSKHPKMHTQYZBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FOGYNLXERPKEGN-UHFFFAOYSA-N 3-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-[2-methoxy-4-(3-sulfopropyl)phenoxy]propane-1-sulfonic acid Chemical class COC1=CC=CC(CC(CS(O)(=O)=O)OC=2C(=CC(CCCS(O)(=O)=O)=CC=2)OC)=C1O FOGYNLXERPKEGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004180 3-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(F)=C1[H] 0.000 description 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RJNUXEDAPIKMDE-UHFFFAOYSA-M 4-(4,6-dimethoxy-1,3,5-triazin-2-yl)-4-methylmorpholin-4-ium;chloride;hydrate Chemical compound O.[Cl-].COC1=NC(OC)=NC([N+]2(C)CCOCC2)=N1 RJNUXEDAPIKMDE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- QCQCHGYLTSGIGX-GHXANHINSA-N 4-[[(3ar,5ar,5br,7ar,9s,11ar,11br,13as)-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-3a-[(5-methylpyridine-3-carbonyl)amino]-2-oxo-1-propan-2-yl-4,5,6,7,7a,9,10,11,11b,12,13,13a-dodecahydro-3h-cyclopenta[a]chrysen-9-yl]oxy]-2,2-dimethyl-4-oxobutanoic acid Chemical compound N([C@@]12CC[C@@]3(C)[C@]4(C)CC[C@H]5C(C)(C)[C@@H](OC(=O)CC(C)(C)C(O)=O)CC[C@]5(C)[C@H]4CC[C@@H]3C1=C(C(C2)=O)C(C)C)C(=O)C1=CN=CC(C)=C1 QCQCHGYLTSGIGX-GHXANHINSA-N 0.000 description 1
- 125000004217 4-methoxybenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1OC([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- PRZRAMLXTKZUHF-UHFFFAOYSA-N 5-oxo-n-sulfonyl-4h-triazole-1-carboxamide Chemical compound O=S(=O)=NC(=O)N1N=NCC1=O PRZRAMLXTKZUHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 8-[3-(1-cyclopropylpyrazol-4-yl)-1H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-5-yl]-3-methyl-3,8-diazabicyclo[3.2.1]octan-2-one Chemical class C1(CC1)N1N=CC(=C1)C1=NNC2=C1N=C(N=C2)N1C2C(N(CC1CC2)C)=O HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000004507 Abelmoschus esculentus Species 0.000 description 1
- 241000238876 Acari Species 0.000 description 1
- 241000589158 Agrobacterium Species 0.000 description 1
- 241000919511 Albugo Species 0.000 description 1
- 241000919507 Albugo candida Species 0.000 description 1
- 241000123646 Allioideae Species 0.000 description 1
- 240000006108 Allium ampeloprasum Species 0.000 description 1
- 235000005254 Allium ampeloprasum Nutrition 0.000 description 1
- 241001157812 Alternaria brassicicola Species 0.000 description 1
- 241000213004 Alternaria solani Species 0.000 description 1
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000144725 Amygdalus communis Species 0.000 description 1
- 229920000945 Amylopectin Polymers 0.000 description 1
- 241000208223 Anacardiaceae Species 0.000 description 1
- 241001444083 Aphanomyces Species 0.000 description 1
- 241001444080 Aphanomyces euteiches Species 0.000 description 1
- 241000208173 Apiaceae Species 0.000 description 1
- 240000007087 Apium graveolens Species 0.000 description 1
- 235000015849 Apium graveolens Dulce Group Nutrition 0.000 description 1
- 244000153885 Appio Species 0.000 description 1
- 101000573149 Arabidopsis thaliana Pectinesterase 7 Proteins 0.000 description 1
- 244000105624 Arachis hypogaea Species 0.000 description 1
- 235000011330 Armoracia rusticana Nutrition 0.000 description 1
- 240000003291 Armoracia rusticana Species 0.000 description 1
- 241001167018 Aroa Species 0.000 description 1
- 241000222195 Ascochyta Species 0.000 description 1
- 241001198951 Ascochyta lentis Species 0.000 description 1
- 241000123643 Asparagaceae Species 0.000 description 1
- 244000003416 Asparagus officinalis Species 0.000 description 1
- 235000005340 Asparagus officinalis Nutrition 0.000 description 1
- 241001225321 Aspergillus fumigatus Species 0.000 description 1
- 241001530056 Athelia rolfsii Species 0.000 description 1
- 101001126327 Avena fatua Probable prefoldin subunit 4 Proteins 0.000 description 1
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 1
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 1
- 235000000832 Ayote Nutrition 0.000 description 1
- 108010016529 Bacillus amyloliquefaciens ribonuclease Proteins 0.000 description 1
- 101710183938 Barstar Proteins 0.000 description 1
- 235000021537 Beetroot Nutrition 0.000 description 1
- 235000016068 Berberis vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 241000335053 Beta vulgaris Species 0.000 description 1
- 241000219495 Betulaceae Species 0.000 description 1
- 241001465178 Bipolaris Species 0.000 description 1
- 241001450781 Bipolaris oryzae Species 0.000 description 1
- 241001480060 Blumeria Species 0.000 description 1
- 241001480061 Blumeria graminis Species 0.000 description 1
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000167854 Bourreria succulenta Species 0.000 description 1
- 235000005156 Brassica carinata Nutrition 0.000 description 1
- 244000257790 Brassica carinata Species 0.000 description 1
- 235000003351 Brassica cretica Nutrition 0.000 description 1
- 244000178993 Brassica juncea Species 0.000 description 1
- 235000014698 Brassica juncea var multisecta Nutrition 0.000 description 1
- 235000011293 Brassica napus Nutrition 0.000 description 1
- 240000000385 Brassica napus var. napus Species 0.000 description 1
- 235000004221 Brassica oleracea var gemmifera Nutrition 0.000 description 1
- 235000017647 Brassica oleracea var italica Nutrition 0.000 description 1
- 244000308368 Brassica oleracea var. gemmifera Species 0.000 description 1
- 240000008100 Brassica rapa Species 0.000 description 1
- 235000011292 Brassica rapa Nutrition 0.000 description 1
- 235000010149 Brassica rapa subsp chinensis Nutrition 0.000 description 1
- 235000006618 Brassica rapa subsp oleifera Nutrition 0.000 description 1
- 235000003343 Brassica rupestris Nutrition 0.000 description 1
- 241000219193 Brassicaceae Species 0.000 description 1
- 241000233684 Bremia Species 0.000 description 1
- 241000233685 Bremia lactucae Species 0.000 description 1
- LAIIWXSTGYQPRE-UHFFFAOYSA-N COC(C=C1)=CC=C1P1S[S+](C(C=C2)=CC=C2OC)P1 Chemical compound COC(C=C1)=CC=C1P1S[S+](C(C=C2)=CC=C2OC)P1 LAIIWXSTGYQPRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000222122 Candida albicans Species 0.000 description 1
- 206010007134 Candida infections Diseases 0.000 description 1
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 1
- 235000002566 Capsicum Nutrition 0.000 description 1
- 108090000489 Carboxy-Lyases Proteins 0.000 description 1
- 241001157813 Cercospora Species 0.000 description 1
- 241000530549 Cercospora beticola Species 0.000 description 1
- 240000001817 Cereus hexagonus Species 0.000 description 1
- 241000871189 Chenopodiaceae Species 0.000 description 1
- 229920002101 Chitin Polymers 0.000 description 1
- 240000006740 Cichorium endivia Species 0.000 description 1
- 244000241235 Citrullus lanatus Species 0.000 description 1
- 235000012828 Citrullus lanatus var citroides Nutrition 0.000 description 1
- 235000005979 Citrus limon Nutrition 0.000 description 1
- 244000131522 Citrus pyriformis Species 0.000 description 1
- 241001149956 Cladosporium herbarum Species 0.000 description 1
- 241000221760 Claviceps Species 0.000 description 1
- 241000221751 Claviceps purpurea Species 0.000 description 1
- 241001123534 Colletotrichum coccodes Species 0.000 description 1
- FKLJPTJMIBLJAV-UHFFFAOYSA-N Compound IV Chemical compound O1N=C(C)C=C1CCCCCCCOC1=CC=C(C=2OCCN=2)C=C1 FKLJPTJMIBLJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000219112 Cucumis Species 0.000 description 1
- 235000009075 Cucumis anguria Nutrition 0.000 description 1
- 235000015510 Cucumis melo subsp melo Nutrition 0.000 description 1
- 235000009854 Cucurbita moschata Nutrition 0.000 description 1
- 240000001980 Cucurbita pepo Species 0.000 description 1
- 235000009804 Cucurbita pepo subsp pepo Nutrition 0.000 description 1
- 241000219104 Cucurbitaceae Species 0.000 description 1
- 244000019459 Cynara cardunculus Species 0.000 description 1
- 235000019106 Cynara scolymus Nutrition 0.000 description 1
- 235000002767 Daucus carota Nutrition 0.000 description 1
- 244000000626 Daucus carota Species 0.000 description 1
- 101710088194 Dehydrogenase Proteins 0.000 description 1
- 206010012559 Developmental delay Diseases 0.000 description 1
- 241001508802 Diaporthe Species 0.000 description 1
- 241001645342 Diaporthe citri Species 0.000 description 1
- 241000382787 Diaporthe sojae Species 0.000 description 1
- 241001273416 Didymella arachidicola Species 0.000 description 1
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen sulfide Chemical compound S RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000035240 Disease Resistance Diseases 0.000 description 1
- 241000125117 Elsinoe Species 0.000 description 1
- 241000125118 Elsinoe fawcettii Species 0.000 description 1
- 241000588698 Erwinia Species 0.000 description 1
- 241000588694 Erwinia amylovora Species 0.000 description 1
- 241000221785 Erysiphales Species 0.000 description 1
- 241000510928 Erysiphe necator Species 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000378865 Eutypa lata Species 0.000 description 1
- 241000221997 Exobasidium Species 0.000 description 1
- 241001661371 Exobasidium vexans Species 0.000 description 1
- 241000220485 Fabaceae Species 0.000 description 1
- 241000219428 Fagaceae Species 0.000 description 1
- 240000009088 Fragaria x ananassa Species 0.000 description 1
- 241000223221 Fusarium oxysporum Species 0.000 description 1
- 241001149504 Gaeumannomyces Species 0.000 description 1
- 241001149475 Gaeumannomyces graminis Species 0.000 description 1
- 241000222336 Ganoderma Species 0.000 description 1
- 241000401653 Ganoderma orbiforme Species 0.000 description 1
- 229930191978 Gibberellin Natural products 0.000 description 1
- 241001620302 Glomerella <beetle> Species 0.000 description 1
- 239000005561 Glufosinate Substances 0.000 description 1
- 108030006517 Glyphosate oxidoreductases Proteins 0.000 description 1
- 241001481828 Glyptocephalus cynoglossus Species 0.000 description 1
- 239000007818 Grignard reagent Substances 0.000 description 1
- 241000555709 Guignardia Species 0.000 description 1
- 241000221557 Gymnosporangium Species 0.000 description 1
- 241001409809 Gymnosporangium sabinae Species 0.000 description 1
- 244000020551 Helianthus annuus Species 0.000 description 1
- 235000003222 Helianthus annuus Nutrition 0.000 description 1
- 241000592938 Helminthosporium solani Species 0.000 description 1
- 241001181537 Hemileia Species 0.000 description 1
- 241001181532 Hemileia vastatrix Species 0.000 description 1
- 101000589450 Homo sapiens Poly(ADP-ribose) glycohydrolase Proteins 0.000 description 1
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 1
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 1
- 238000006130 Horner-Wadsworth-Emmons olefination reaction Methods 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001202 Inulin Polymers 0.000 description 1
- 241000758791 Juglandaceae Species 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 244000303847 Lagenaria vulgaris Species 0.000 description 1
- 235000009797 Lagenaria vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 241000218195 Lauraceae Species 0.000 description 1
- 241000228456 Leptosphaeria Species 0.000 description 1
- 241000234280 Liliaceae Species 0.000 description 1
- 235000004431 Linum usitatissimum Nutrition 0.000 description 1
- 240000006240 Linum usitatissimum Species 0.000 description 1
- 241001495424 Macrophomina Species 0.000 description 1
- 241001495426 Macrophomina phaseolina Species 0.000 description 1
- 241001344133 Magnaporthe Species 0.000 description 1
- 241001344131 Magnaporthe grisea Species 0.000 description 1
- 241001330975 Magnaporthe oryzae Species 0.000 description 1
- 244000070406 Malus silvestris Species 0.000 description 1
- 241000219071 Malvaceae Species 0.000 description 1
- 101000763602 Manilkara zapota Thaumatin-like protein 1 Proteins 0.000 description 1
- 101000763586 Manilkara zapota Thaumatin-like protein 1a Proteins 0.000 description 1
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-M Methanesulfonate Chemical compound CS([O-])(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N Methanesulfonic acid Chemical class CS(O)(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012359 Methanesulfonyl chloride Substances 0.000 description 1
- 241001668538 Mollisia Species 0.000 description 1
- 241001518729 Monilinia Species 0.000 description 1
- 241000862466 Monilinia laxa Species 0.000 description 1
- 241000218231 Moraceae Species 0.000 description 1
- 101000966653 Musa acuminata Glucan endo-1,3-beta-glucosidase Proteins 0.000 description 1
- 240000005561 Musa balbisiana Species 0.000 description 1
- 235000018290 Musa x paradisiaca Nutrition 0.000 description 1
- 241000234615 Musaceae Species 0.000 description 1
- 241000131448 Mycosphaerella Species 0.000 description 1
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MFJUSJWEJANROP-UHFFFAOYSA-N N-[(5-chloro-2-cyclopropylphenyl)methyl]-N-cyclopropyl-3-(difluoromethyl)-5-fluoro-1-methylpyrazole-4-carboxamide Chemical compound ClC=1C=CC(=C(CN(C(=O)C=2C(=NN(C2F)C)C(F)F)C2CC2)C1)C1CC1 MFJUSJWEJANROP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OVRNDRQMDRJTHS-UHFFFAOYSA-N N-acelyl-D-glucosamine Natural products CC(=O)NC1C(O)OC(CO)C(O)C1O OVRNDRQMDRJTHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OVRNDRQMDRJTHS-FMDGEEDCSA-N N-acetyl-beta-D-glucosamine Chemical compound CC(=O)N[C@H]1[C@H](O)O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@@H]1O OVRNDRQMDRJTHS-FMDGEEDCSA-N 0.000 description 1
- MBLBDJOUHNCFQT-LXGUWJNJSA-N N-acetylglucosamine Natural products CC(=O)N[C@@H](C=O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO MBLBDJOUHNCFQT-LXGUWJNJSA-N 0.000 description 1
- PHSPJQZRQAJPPF-UHFFFAOYSA-N N-alpha-Methylhistamine Chemical compound CNCCC1=CN=CN1 PHSPJQZRQAJPPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QFZMDRHUTWVFAP-UHFFFAOYSA-N N-cyclopropyl-N-[(6-cyclopropyl-2,3-difluorophenyl)methyl]-3-(difluoromethyl)-5-fluoro-1-methylpyrazole-4-carboxamide Chemical compound C1(CC1)N(C(=O)C=1C(=NN(C1F)C)C(F)F)CC1=C(C(=CC=C1C1CC1)F)F QFZMDRHUTWVFAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001204 N-oxides Chemical class 0.000 description 1
- 241000379990 Nakataea oryzae Species 0.000 description 1
- 235000017879 Nasturtium officinale Nutrition 0.000 description 1
- 240000005407 Nasturtium officinale Species 0.000 description 1
- 241001226034 Nectria <echinoderm> Species 0.000 description 1
- 241000556984 Neonectria galligena Species 0.000 description 1
- 206010028980 Neoplasm Diseases 0.000 description 1
- 241000144610 Oculimacula acuformis Species 0.000 description 1
- 241000207834 Oleaceae Species 0.000 description 1
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000233654 Oomycetes Species 0.000 description 1
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001223281 Peronospora Species 0.000 description 1
- 241000201565 Peronospora viciae f. sp. pisi Species 0.000 description 1
- 244000062780 Petroselinum sativum Species 0.000 description 1
- 240000007377 Petunia x hybrida Species 0.000 description 1
- 241000555275 Phaeosphaeria Species 0.000 description 1
- 241000440444 Phakopsora Species 0.000 description 1
- 241000440445 Phakopsora meibomiae Species 0.000 description 1
- 241001503951 Phoma Species 0.000 description 1
- 241001480007 Phomopsis Species 0.000 description 1
- YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N Phosgene Chemical compound ClC(Cl)=O YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000210649 Phyllosticta ampelicida Species 0.000 description 1
- 241001149949 Phytophthora cactorum Species 0.000 description 1
- 241000233622 Phytophthora infestans Species 0.000 description 1
- 231100000674 Phytotoxicity Toxicity 0.000 description 1
- 241000758706 Piperaceae Species 0.000 description 1
- 235000010582 Pisum sativum Nutrition 0.000 description 1
- 240000004713 Pisum sativum Species 0.000 description 1
- 241001503464 Plasmodiophora Species 0.000 description 1
- 241000233626 Plasmopara Species 0.000 description 1
- 241001281803 Plasmopara viticola Species 0.000 description 1
- 241000896242 Podosphaera Species 0.000 description 1
- 241000317981 Podosphaera fuliginea Species 0.000 description 1
- 241001337928 Podosphaera leucotricha Species 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000009827 Prunus armeniaca Nutrition 0.000 description 1
- 244000018633 Prunus armeniaca Species 0.000 description 1
- 240000005809 Prunus persica Species 0.000 description 1
- 235000006040 Prunus persica var persica Nutrition 0.000 description 1
- 241000087479 Pseudocercospora fijiensis Species 0.000 description 1
- 241000589516 Pseudomonas Species 0.000 description 1
- 241000589615 Pseudomonas syringae Species 0.000 description 1
- 241001281802 Pseudoperonospora Species 0.000 description 1
- 241001281805 Pseudoperonospora cubensis Species 0.000 description 1
- 241000342307 Pseudoperonospora humuli Species 0.000 description 1
- 241000221301 Puccinia graminis Species 0.000 description 1
- 241001123583 Puccinia striiformis Species 0.000 description 1
- 241000228454 Pyrenophora graminea Species 0.000 description 1
- 241000520648 Pyrenophora teres Species 0.000 description 1
- 241000190117 Pyrenophora tritici-repentis Species 0.000 description 1
- 241000231139 Pyricularia Species 0.000 description 1
- 241000220324 Pyrus Species 0.000 description 1
- 108091030071 RNAI Proteins 0.000 description 1
- 206010037742 Rabies Diseases 0.000 description 1
- 241000173767 Ramularia Species 0.000 description 1
- 241000173769 Ramularia collo-cygni Species 0.000 description 1
- 241000196686 Ramulariopsis gossypii Species 0.000 description 1
- 244000088415 Raphanus sativus Species 0.000 description 1
- 235000006140 Raphanus sativus var sativus Nutrition 0.000 description 1
- 240000005384 Rhizopus oryzae Species 0.000 description 1
- 235000013752 Rhizopus oryzae Nutrition 0.000 description 1
- 241000235546 Rhizopus stolonifer Species 0.000 description 1
- 241001515786 Rhynchosporium Species 0.000 description 1
- 241001515790 Rhynchosporium secalis Species 0.000 description 1
- 101710141795 Ribonuclease inhibitor Proteins 0.000 description 1
- 229940122208 Ribonuclease inhibitor Drugs 0.000 description 1
- 102100037968 Ribonuclease inhibitor Human genes 0.000 description 1
- 108010083644 Ribonucleases Proteins 0.000 description 1
- 102000006382 Ribonucleases Human genes 0.000 description 1
- 241001619450 Rigidoporus Species 0.000 description 1
- 241001638069 Rigidoporus microporus Species 0.000 description 1
- 241000220222 Rosaceae Species 0.000 description 1
- 241001107098 Rubiaceae Species 0.000 description 1
- 241001093501 Rutaceae Species 0.000 description 1
- 240000000111 Saccharum officinarum Species 0.000 description 1
- 235000007201 Saccharum officinarum Nutrition 0.000 description 1
- 241000293869 Salmonella enterica subsp. enterica serovar Typhimurium Species 0.000 description 1
- 241000800293 Sarocladium Species 0.000 description 1
- 241000800294 Sarocladium oryzae Species 0.000 description 1
- 241000221662 Sclerotinia Species 0.000 description 1
- 241000221696 Sclerotinia sclerotiorum Species 0.000 description 1
- 235000007238 Secale cereale Nutrition 0.000 description 1
- 244000082988 Secale cereale Species 0.000 description 1
- 241001597359 Septoria apiicola Species 0.000 description 1
- 238000006932 Simmons-Smith cyclopropanation reaction Methods 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229920002125 Sokalan® Polymers 0.000 description 1
- 241000208292 Solanaceae Species 0.000 description 1
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 1
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 1
- 244000062793 Sorghum vulgare Species 0.000 description 1
- 241001250060 Sphacelotheca Species 0.000 description 1
- 241000579741 Sphaerotheca <fungi> Species 0.000 description 1
- 241000011575 Spilocaea Species 0.000 description 1
- 235000009337 Spinacia oleracea Nutrition 0.000 description 1
- 244000300264 Spinacia oleracea Species 0.000 description 1
- 241001250070 Sporisorium reilianum Species 0.000 description 1
- 241000187747 Streptomyces Species 0.000 description 1
- 108010043934 Sucrose synthase Proteins 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 108700005078 Synthetic Genes Proteins 0.000 description 1
- 241000228446 Taphrina Species 0.000 description 1
- 241000228448 Taphrina deformans Species 0.000 description 1
- DHXVGJBLRPWPCS-UHFFFAOYSA-N Tetrahydropyran Chemical compound C1CCOCC1 DHXVGJBLRPWPCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001122767 Theaceae Species 0.000 description 1
- 241000865903 Thielaviopsis Species 0.000 description 1
- 241000561282 Thielaviopsis basicola Species 0.000 description 1
- 241000722133 Tilletia Species 0.000 description 1
- 241000722093 Tilletia caries Species 0.000 description 1
- 108090000992 Transferases Proteins 0.000 description 1
- 241000893966 Trichophyton verrucosum Species 0.000 description 1
- 235000019714 Triticale Nutrition 0.000 description 1
- 239000012963 UV stabilizer Substances 0.000 description 1
- 241000510929 Uncinula Species 0.000 description 1
- 241001154828 Urocystis <tapeworm> Species 0.000 description 1
- 241000157667 Urocystis occulta Species 0.000 description 1
- 241000221576 Uromyces Species 0.000 description 1
- 241000221566 Ustilago Species 0.000 description 1
- 241000007070 Ustilago nuda Species 0.000 description 1
- 101150077913 VIP3 gene Proteins 0.000 description 1
- 241000317942 Venturia <ichneumonid wasp> Species 0.000 description 1
- 241000228452 Venturia inaequalis Species 0.000 description 1
- 241000905623 Venturia oleaginea Species 0.000 description 1
- 241000082085 Verticillium <Phyllachorales> Species 0.000 description 1
- 241001123668 Verticillium dahliae Species 0.000 description 1
- 235000010749 Vicia faba Nutrition 0.000 description 1
- 240000006677 Vicia faba Species 0.000 description 1
- 235000002098 Vicia faba var. major Nutrition 0.000 description 1
- 241000726445 Viroids Species 0.000 description 1
- 241000219094 Vitaceae Species 0.000 description 1
- 206010052428 Wound Diseases 0.000 description 1
- 208000027418 Wounds and injury Diseases 0.000 description 1
- 241000589634 Xanthomonas Species 0.000 description 1
- 241000589636 Xanthomonas campestris Species 0.000 description 1
- 241001360088 Zymoseptoria tritici Species 0.000 description 1
- FJJCIZWZNKZHII-UHFFFAOYSA-N [4,6-bis(cyanoamino)-1,3,5-triazin-2-yl]cyanamide Chemical compound N#CNC1=NC(NC#N)=NC(NC#N)=N1 FJJCIZWZNKZHII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 description 1
- KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N acetic acid trimethyl ester Natural products COC(C)=O KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 239000004479 aerosol dispenser Substances 0.000 description 1
- 230000009418 agronomic effect Effects 0.000 description 1
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 229910000288 alkali metal carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008041 alkali metal carbonates Chemical class 0.000 description 1
- 229910000102 alkali metal hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008046 alkali metal hydrides Chemical class 0.000 description 1
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 150000001345 alkine derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000004703 alkoxides Chemical class 0.000 description 1
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000676 alkoxyimino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 1
- 235000020224 almond Nutrition 0.000 description 1
- DTOSIQBPPRVQHS-PDBXOOCHSA-N alpha-linolenic acid Chemical compound CC\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCCCCC(O)=O DTOSIQBPPRVQHS-PDBXOOCHSA-N 0.000 description 1
- 235000020661 alpha-linolenic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000908 ammonium hydroxide Substances 0.000 description 1
- UYJXRRSPUVSSMN-UHFFFAOYSA-P ammonium sulfide Chemical compound [NH4+].[NH4+].[S-2] UYJXRRSPUVSSMN-UHFFFAOYSA-P 0.000 description 1
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- HOPRXXXSABQWAV-UHFFFAOYSA-N anhydrous collidine Natural products CC1=CC=NC(C)=C1C HOPRXXXSABQWAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 230000000692 anti-sense effect Effects 0.000 description 1
- 239000000729 antidote Substances 0.000 description 1
- 229940075522 antidotes Drugs 0.000 description 1
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 1
- 235000021016 apples Nutrition 0.000 description 1
- 239000000010 aprotic solvent Substances 0.000 description 1
- 125000006615 aromatic heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 235000016520 artichoke thistle Nutrition 0.000 description 1
- 125000005018 aryl alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001691 aryl alkyl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002102 aryl alkyloxo group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005015 aryl alkynyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229940091771 aspergillus fumigatus Drugs 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005667 attractant Substances 0.000 description 1
- 239000012752 auxiliary agent Substances 0.000 description 1
- 230000001580 bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 239000003899 bactericide agent Substances 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000440 benzylamino group Chemical group [H]N(*)C([H])([H])C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000000051 benzyloxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 235000021028 berry Nutrition 0.000 description 1
- BVCRERJDOOBZOH-UHFFFAOYSA-N bicyclo[2.2.1]heptanyl Chemical group C1C[C+]2CC[C-]1C2 BVCRERJDOOBZOH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GINJFDRNADDBIN-FXQIFTODSA-N bilanafos Chemical compound OC(=O)[C@H](C)NC(=O)[C@H](C)NC(=O)[C@@H](N)CCP(C)(O)=O GINJFDRNADDBIN-FXQIFTODSA-N 0.000 description 1
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 1
- 230000033558 biomineral tissue development Effects 0.000 description 1
- 238000010352 biotechnological method Methods 0.000 description 1
- QKSKPIVNLNLAAV-UHFFFAOYSA-N bis(2-chloroethyl) sulfide Chemical compound ClCCSCCCl QKSKPIVNLNLAAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- VSGNNIFQASZAOI-UHFFFAOYSA-L calcium acetate Chemical compound [Ca+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O VSGNNIFQASZAOI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000001639 calcium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000011092 calcium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 229960005147 calcium acetate Drugs 0.000 description 1
- AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L calcium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Ca+2] AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000920 calcium hydroxide Substances 0.000 description 1
- 229910001861 calcium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 201000003984 candidiasis Diseases 0.000 description 1
- 150000001718 carbodiimides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001720 carbohydrates Chemical class 0.000 description 1
- 235000014633 carbohydrates Nutrition 0.000 description 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 1
- 150000003857 carboxamides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001733 carboxylic acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 238000004113 cell culture Methods 0.000 description 1
- 108010040093 cellulose synthase Proteins 0.000 description 1
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 1
- 150000001793 charged compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000000451 chemical ionisation Methods 0.000 description 1
- 235000019693 cherries Nutrition 0.000 description 1
- 235000003733 chicria Nutrition 0.000 description 1
- 210000003763 chloroplast Anatomy 0.000 description 1
- UTBIMNXEDGNJFE-UHFFFAOYSA-N collidine Natural products CC1=CC=C(C)C(C)=N1 UTBIMNXEDGNJFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000084 colloidal system Substances 0.000 description 1
- 239000008139 complexing agent Substances 0.000 description 1
- 229940125797 compound 12 Drugs 0.000 description 1
- 229940126540 compound 41 Drugs 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000005336 cracking Methods 0.000 description 1
- 239000013058 crude material Substances 0.000 description 1
- 150000001924 cycloalkanes Chemical class 0.000 description 1
- 210000000805 cytoplasm Anatomy 0.000 description 1
- 230000001086 cytosolic effect Effects 0.000 description 1
- 238000006114 decarboxylation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 1
- 230000003111 delayed effect Effects 0.000 description 1
- 238000010511 deprotection reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002274 desiccant Substances 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- KDBUOQDTMXODAI-UHFFFAOYSA-N diethylalumanylium;sulfide Chemical compound [S-2].CC[Al+]CC.CC[Al+]CC KDBUOQDTMXODAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HQWPLXHWEZZGKY-UHFFFAOYSA-N diethylzinc Chemical compound CC[Zn]CC HQWPLXHWEZZGKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HPYNZHMRTTWQTB-UHFFFAOYSA-N dimethylpyridine Natural products CC1=CC=CN=C1C HPYNZHMRTTWQTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YWEUIGNSBFLMFL-UHFFFAOYSA-N diphosphonate Chemical compound O=P(=O)OP(=O)=O YWEUIGNSBFLMFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VDQVEACBQKUUSU-UHFFFAOYSA-M disodium;sulfanide Chemical compound [Na+].[Na+].[SH-] VDQVEACBQKUUSU-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- GUVUOGQBMYCBQP-UHFFFAOYSA-N dmpu Chemical compound CN1CCCN(C)C1=O GUVUOGQBMYCBQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000024346 drought recovery Effects 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 235000021038 drupes Nutrition 0.000 description 1
- 238000009837 dry grinding Methods 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 210000005069 ears Anatomy 0.000 description 1
- 125000006575 electron-withdrawing group Chemical group 0.000 description 1
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 1
- 239000003623 enhancer Substances 0.000 description 1
- 150000002085 enols Chemical class 0.000 description 1
- 238000005530 etching Methods 0.000 description 1
- RIFGWPKJUGCATF-UHFFFAOYSA-N ethyl chloroformate Chemical compound CCOC(Cl)=O RIFGWPKJUGCATF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 244000037666 field crops Species 0.000 description 1
- 238000011049 filling Methods 0.000 description 1
- 239000004507 flowable concentrates for seed treatment Substances 0.000 description 1
- 230000009969 flowable effect Effects 0.000 description 1
- 230000037406 food intake Effects 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- 238000006170 formylation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000012634 fragment Substances 0.000 description 1
- 235000012055 fruits and vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 244000000004 fungal plant pathogen Species 0.000 description 1
- 230000004927 fusion Effects 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 239000004513 gas generating product Substances 0.000 description 1
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 1
- 238000012239 gene modification Methods 0.000 description 1
- 230000030279 gene silencing Effects 0.000 description 1
- 230000009368 gene silencing by RNA Effects 0.000 description 1
- 230000005017 genetic modification Effects 0.000 description 1
- 235000013617 genetically modified food Nutrition 0.000 description 1
- 239000003448 gibberellin Substances 0.000 description 1
- IXORZMNAPKEEDV-OBDJNFEBSA-N gibberellin A3 Chemical class C([C@@]1(O)C(=C)C[C@@]2(C1)[C@H]1C(O)=O)C[C@H]2[C@]2(C=C[C@@H]3O)[C@H]1[C@]3(C)C(=O)O2 IXORZMNAPKEEDV-OBDJNFEBSA-N 0.000 description 1
- 238000005469 granulation Methods 0.000 description 1
- 230000003179 granulation Effects 0.000 description 1
- 235000021021 grapes Nutrition 0.000 description 1
- 150000004795 grignard reagents Chemical class 0.000 description 1
- 239000003630 growth substance Substances 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 125000004993 haloalkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005553 heteroaryloxy group Chemical group 0.000 description 1
- GNOIPBMMFNIUFM-UHFFFAOYSA-N hexamethylphosphoric triamide Chemical compound CN(C)P(=O)(N(C)C)N(C)C GNOIPBMMFNIUFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007163 homologation reaction Methods 0.000 description 1
- 229920002674 hyaluronan Polymers 0.000 description 1
- 229960003160 hyaluronic acid Drugs 0.000 description 1
- 238000009396 hybridization Methods 0.000 description 1
- 229910000037 hydrogen sulfide Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002466 imines Chemical class 0.000 description 1
- 230000001939 inductive effect Effects 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 1
- 150000002484 inorganic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 1
- JYJIGFIDKWBXDU-MNNPPOADSA-N inulin Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)OC[C@]1(OC[C@]2(OC[C@]3(OC[C@]4(OC[C@]5(OC[C@]6(OC[C@]7(OC[C@]8(OC[C@]9(OC[C@]%10(OC[C@]%11(OC[C@]%12(OC[C@]%13(OC[C@]%14(OC[C@]%15(OC[C@]%16(OC[C@]%17(OC[C@]%18(OC[C@]%19(OC[C@]%20(OC[C@]%21(OC[C@]%22(OC[C@]%23(OC[C@]%24(OC[C@]%25(OC[C@]%26(OC[C@]%27(OC[C@]%28(OC[C@]%29(OC[C@]%30(OC[C@]%31(OC[C@]%32(OC[C@]%33(OC[C@]%34(OC[C@]%35(OC[C@]%36(O[C@@H]%37[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O%37)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%36)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%35)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%34)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%33)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%32)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%31)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%30)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%29)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%28)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%27)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%26)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%25)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%24)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%23)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%22)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%21)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%20)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%19)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%18)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%17)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%16)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%15)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%14)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%13)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%12)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%11)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%10)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O9)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O8)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O7)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O6)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O5)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O4)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O3)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O2)O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 JYJIGFIDKWBXDU-MNNPPOADSA-N 0.000 description 1
- 229940029339 inulin Drugs 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960004488 linolenic acid Drugs 0.000 description 1
- KQQKGWQCNNTQJW-UHFFFAOYSA-N linolenic acid Natural products CC=CCCC=CCC=CCCCCCCCC(O)=O KQQKGWQCNNTQJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004895 liquid chromatography mass spectrometry Methods 0.000 description 1
- RENRQMCACQEWFC-UGKGYDQZSA-N lnp023 Chemical compound C1([C@H]2N(CC=3C=4C=CNC=4C(C)=CC=3OC)CC[C@@H](C2)OCC)=CC=C(C(O)=O)C=C1 RENRQMCACQEWFC-UGKGYDQZSA-N 0.000 description 1
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 1
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 1
- 238000004949 mass spectrometry Methods 0.000 description 1
- 230000035800 maturation Effects 0.000 description 1
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 1
- 229950002475 mesilate Drugs 0.000 description 1
- 229910052987 metal hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004681 metal hydrides Chemical class 0.000 description 1
- 229910000000 metal hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004692 metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 229910052752 metalloid Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002738 metalloids Chemical class 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- HZVOZRGWRWCICA-UHFFFAOYSA-N methanediyl Chemical compound [CH2] HZVOZRGWRWCICA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QARBMVPHQWIHKH-UHFFFAOYSA-N methanesulfonyl chloride Chemical compound CS(Cl)(=O)=O QARBMVPHQWIHKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N methoxybenzene Substances CCCCOC=C UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QLAQTFNZWZHLFG-UHFFFAOYSA-N methoxycycloheptane Chemical compound COC1CCCCCC1 QLAQTFNZWZHLFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004184 methoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 description 1
- XMJHPCRAQCTCFT-UHFFFAOYSA-N methyl chloroformate Chemical compound COC(Cl)=O XMJHPCRAQCTCFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006431 methyl cyclopropyl group Chemical group 0.000 description 1
- 108091088140 miR162 stem-loop Proteins 0.000 description 1
- 230000000813 microbial effect Effects 0.000 description 1
- 235000019713 millet Nutrition 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- 210000003470 mitochondria Anatomy 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 230000001483 mobilizing effect Effects 0.000 description 1
- 239000002808 molecular sieve Substances 0.000 description 1
- 238000012544 monitoring process Methods 0.000 description 1
- 125000004573 morpholin-4-yl group Chemical group N1(CCOCC1)* 0.000 description 1
- 235000010460 mustard Nutrition 0.000 description 1
- 230000000869 mutational effect Effects 0.000 description 1
- 229950006780 n-acetylglucosamine Drugs 0.000 description 1
- GZSDSDAVLHAHBW-UHFFFAOYSA-N n-cyclopropyl-3-(difluoromethyl)-5-fluoro-1-methyl-n-[[5-methyl-2-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]pyrazole-4-carboxamide Chemical compound CC1=CC=C(C(F)(F)F)C(CN(C2CC2)C(=O)C=2C(=NN(C)C=2F)C(F)F)=C1 GZSDSDAVLHAHBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PBBIVBOBRLKLGM-UHFFFAOYSA-N n-cyclopropyl-n-[(2-cyclopropyl-5-fluorophenyl)methyl]-3-(difluoromethyl)-5-fluoro-1-methylpyrazole-4-carboxamide Chemical compound CN1N=C(C(F)F)C(C(=O)N(CC=2C(=CC=C(F)C=2)C2CC2)C2CC2)=C1F PBBIVBOBRLKLGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JIKUXBYRTXDNIY-UHFFFAOYSA-N n-methyl-n-phenylformamide Chemical compound O=CN(C)C1=CC=CC=C1 JIKUXBYRTXDNIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical class C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000001069 nematicidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000005645 nematicide Substances 0.000 description 1
- 230000003472 neutralizing effect Effects 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000014075 nitrogen utilization Effects 0.000 description 1
- 101150038594 nodC gene Proteins 0.000 description 1
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000010534 nucleophilic substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 210000004940 nucleus Anatomy 0.000 description 1
- 239000007764 o/w emulsion Substances 0.000 description 1
- 238000006772 olefination reaction Methods 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000002900 organolithium compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000001979 organolithium group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002901 organomagnesium compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000002734 organomagnesium group Chemical group 0.000 description 1
- 230000008723 osmotic stress Effects 0.000 description 1
- 125000000466 oxiranyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 230000001717 pathogenic effect Effects 0.000 description 1
- 235000020232 peanut Nutrition 0.000 description 1
- 235000021017 pears Nutrition 0.000 description 1
- 230000035515 penetration Effects 0.000 description 1
- 125000000538 pentafluorophenyl group Chemical group FC1=C(F)C(F)=C(*)C(F)=C1F 0.000 description 1
- 235000011197 perejil Nutrition 0.000 description 1
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 1
- 125000002467 phosphate group Chemical group [H]OP(=O)(O[H])O[*] 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 1
- UHZYTMXLRWXGPK-UHFFFAOYSA-N phosphorus pentachloride Chemical compound ClP(Cl)(Cl)(Cl)Cl UHZYTMXLRWXGPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DLYUQMMRRRQYAE-UHFFFAOYSA-N phosphorus pentoxide Inorganic materials O1P(O2)(=O)OP3(=O)OP1(=O)OP2(=O)O3 DLYUQMMRRRQYAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FAIAAWCVCHQXDN-UHFFFAOYSA-N phosphorus trichloride Chemical compound ClP(Cl)Cl FAIAAWCVCHQXDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N phosphoryl trichloride Chemical compound ClP(Cl)(Cl)=O XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000029553 photosynthesis Effects 0.000 description 1
- 238000010672 photosynthesis Methods 0.000 description 1
- 230000035479 physiological effects, processes and functions Effects 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 125000003386 piperidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000008121 plant development Effects 0.000 description 1
- 239000011120 plywood Substances 0.000 description 1
- 239000004584 polyacrylic acid Substances 0.000 description 1
- 229920000157 polyfructose Polymers 0.000 description 1
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 1
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 1
- 229920000307 polymer substrate Polymers 0.000 description 1
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 1
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 1
- 229920001184 polypeptide Polymers 0.000 description 1
- 229920000137 polyphosphoric acid Polymers 0.000 description 1
- 230000032361 posttranscriptional gene silencing Effects 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011056 potassium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 235000012015 potatoes Nutrition 0.000 description 1
- 239000004493 powder for dry seed treatment Substances 0.000 description 1
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 1
- 238000002953 preparative HPLC Methods 0.000 description 1
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 1
- 230000003449 preventive effect Effects 0.000 description 1
- 102000004196 processed proteins & peptides Human genes 0.000 description 1
- 108090000765 processed proteins & peptides Proteins 0.000 description 1
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IVRIRQXJSNCSPQ-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl carbonochloridate Chemical compound CC(C)OC(Cl)=O IVRIRQXJSNCSPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- 210000001938 protoplast Anatomy 0.000 description 1
- 235000015136 pumpkin Nutrition 0.000 description 1
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 1
- 238000006268 reductive amination reaction Methods 0.000 description 1
- 239000005871 repellent Substances 0.000 description 1
- 230000002940 repellent Effects 0.000 description 1
- 230000001850 reproductive effect Effects 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 230000002441 reversible effect Effects 0.000 description 1
- 239000003161 ribonuclease inhibitor Substances 0.000 description 1
- 238000007363 ring formation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000005070 ripening Effects 0.000 description 1
- 230000021749 root development Effects 0.000 description 1
- 150000004671 saturated fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000003441 saturated fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 238000010187 selection method Methods 0.000 description 1
- 230000011664 signaling Effects 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 238000004088 simulation Methods 0.000 description 1
- 208000017520 skin disease Diseases 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 1
- URGAHOPLAPQHLN-UHFFFAOYSA-N sodium aluminosilicate Chemical compound [Na+].[Al+3].[O-][Si]([O-])=O.[O-][Si]([O-])=O URGAHOPLAPQHLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- BEOOHQFXGBMRKU-UHFFFAOYSA-N sodium cyanoborohydride Chemical compound [Na+].[B-]C#N BEOOHQFXGBMRKU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004550 soluble concentrate Substances 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 230000004936 stimulating effect Effects 0.000 description 1
- 235000021012 strawberries Nutrition 0.000 description 1
- 238000000859 sublimation Methods 0.000 description 1
- 230000008022 sublimation Effects 0.000 description 1
- 235000000346 sugar Nutrition 0.000 description 1
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000003871 sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 150000003457 sulfones Chemical class 0.000 description 1
- 125000003375 sulfoxide group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003462 sulfoxides Chemical class 0.000 description 1
- GFYHSKONPJXCDE-UHFFFAOYSA-N sym-collidine Natural products CC1=CN=C(C)C(C)=C1 GFYHSKONPJXCDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000024891 symptom Diseases 0.000 description 1
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 1
- 230000009897 systematic effect Effects 0.000 description 1
- 239000003826 tablet Substances 0.000 description 1
- 229960003080 taurine Drugs 0.000 description 1
- JRMUNVKIHCOMHV-UHFFFAOYSA-M tetrabutylammonium bromide Chemical compound [Br-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC JRMUNVKIHCOMHV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000003556 thioamides Chemical class 0.000 description 1
- 238000007280 thionation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000009974 thixotropic effect Effects 0.000 description 1
- YWBFPKPWMSWWEA-UHFFFAOYSA-O triazolopyrimidine Chemical compound BrC1=CC=CC(C=2N=C3N=CN[N+]3=C(NCC=3C=CN=CC=3)C=2)=C1 YWBFPKPWMSWWEA-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-M triflate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000004555 ultra-low volume (ULV) suspension Substances 0.000 description 1
- 238000002211 ultraviolet spectrum Methods 0.000 description 1
- 210000001215 vagina Anatomy 0.000 description 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000007762 w/o emulsion Substances 0.000 description 1
- 239000004562 water dispersible granule Substances 0.000 description 1
- 239000004565 water dispersible tablet Substances 0.000 description 1
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 1
- 238000001238 wet grinding Methods 0.000 description 1
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 1
- 241000228158 x Triticosecale Species 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/54—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D231/56—Benzopyrazoles; Hydrogenated benzopyrazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D231/16—Halogen atoms or nitro radicals
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C25/00—Compounds containing at least one halogen atom bound to a six-membered aromatic ring
- C07C25/18—Polycyclic aromatic halogenated hydrocarbons
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C47/00—Compounds having —CHO groups
- C07C47/52—Compounds having —CHO groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings
- C07C47/546—Compounds having —CHO groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings polycyclic
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C47/00—Compounds having —CHO groups
- C07C47/52—Compounds having —CHO groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings
- C07C47/55—Compounds having —CHO groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings containing halogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C47/00—Compounds having —CHO groups
- C07C47/52—Compounds having —CHO groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings
- C07C47/575—Compounds having —CHO groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings containing ether groups, groups, groups, or groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
- C07D403/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
- C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D409/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
- C07C2601/02—Systems containing only non-condensed rings with a three-membered ring
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Pretreatment Of Seeds And Plants (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
Abstract
Настоящее изобретение относится к фунгицидным производным N-циклоалкил-N-{[2-(1-замещенный циклоалкил)фенил]метилен}карбоксамида и их тиокарбонильным производным формулы (I) и промежуточным соединениям для их получения, применению соединений формулы (I) в качестве фунгицидов, в частности в форме фунгицидных композиций, и к способу борьбы с фитопатогенными грибами растений с применением этих соединений или их композиций. В формуле (I) радикалы и символы имеют определения, указанные в формуле изобретения. 8 н. и 9 з.п. ф-лы, 12 табл., 4 пр.
Description
Настоящее изобретение относится к фунгицидным производным N-циклоалкил-N-{[2-(1-замещенный циклоалкил)фенил]метилен}карбоксамида и их тиокарбонильным производным, способу их получения и промежуточным соединениям для их получения, их применению в качестве фунгицидов, в частности в форме фунгицидных композиций и способам контроля фитопатогенных грибов растений, с применением этих соединений или их композиций.
В международной патентной заявке WO-2007/087906 определенные N-циклоалкил-N-бензилкарбоксамиды в общем составе включены в широком описании множества соединений следующей формулы:
где A представляет собой связанную с атомом углерода частично насыщенную или ненасыщенную, 5-членную гетероциклическую группу, Z1 представляет собой замещенную или незамещенную C3-C7-циклоалкильную группу, n равен числу от 1 до 5, и X может представлять собой различные заместители, среди которых находится незамещенный C3-C7-циклоалкил. Однако в этом документе отсутствует явное описание или указание для выбора любого такого производного, где X может представлять собой замещенный C3-C7-циклоалкил.
В международной патентной заявке WO-2009/016220 определенные N-циклоалкил-N-бензил-тиокарбоксамиды в общем составе включены в широком описании множества соединений следующей формулы:
где A представляет собой связанную с атомом углерода частично насыщенную или ненасыщенную 5-членную гетероциклическую группу, T может представлять собой S, Z1 представляет собой замещенную или незамещенную C3-C7-циклоалкильную группу, n равен числу от 1 до 5, и X может представлять собой различные заместители, среди которых находится незамещенный C3-C7-циклоалкил. Однако в этом документе отсутствует явное описание или информация для выбора любого такого производного, где X может представлять собой замещенный C3-C7-циклоалкил.
В международной патентной заявке WO-2010/130767 определенные N-циклоалкил-N-бензилкарбоксамиды или тиокарбоксамиды в общем составе включены в широком описании множества соединений следующей формулы:
где X1 и X2 представляют собой атом фтора или хлора, T может представлять собой O или S, Z1 представляет собой замещенную или незамещенную циклопропильную группу, Y может представлять собой CR5 и каждый заместитель Ri, где i представляет собой целое число от 1 до 5, может независимо представлять собой различные заместители, среди которых находится замещенный или незамещенный C3-C7-циклоалкил. Однако в этом документе отсутствует явное описание любого такого производного, где Ri, где i является целым числом от 1 до 5, может представлять собой замещенный C3-C7-циклоалкил.
В международной патентной заявке WO-2012/052490 определенные N-циклоалкил-N-бензилкарбоксамиды или тиокарбоксамиды в общем составе включены в широком описании множества соединений следующей формулы:
где X1 и X2 представляют собой атом фтора или хлора, T может представлять собой O или S, Z1 может представлять собой замещенную или незамещенную C4-C7-циклоалкильную группа, Y может представлять собой CR5 и каждый заместитель Ri, где i представляет собой целое число от 1 до 5, может независимо, представлять собой различные заместители, среди которых находится замещенный или незамещенный C3-C7-циклоалкил. Однако в этом документе отсутствует явное описание любого такого производного, где Ri, где i представляет собой целое число от 1 до 5, может представлять собой замещенный C4-C7-циклоалкил.
В международной патентной заявке WO-2013/156559 определенные N-циклоалкил-N-[(гетероциклилфенил)метилен]карбоксамиды или тиокарбоксамиды в общем составе включены в широком описании множества соединений следующей формулы:
где A представляет собой связанную с атомом углерода частично насыщенную или ненасыщенную 5-членную гетероциклическую группу, T может представлять собой O или S, Z1 может представлять собой замещенную или незамещенную C3-C7-циклоалкильную группа, L может представлять собой прямую связь, и B может представлять собой различные насыщенные гетероциклические циклические структуры, среди которых находятся замещенные или незамещенные циклические простоэфирные группы, такие как оксиранильная группа. Однако в этом документе отсутствует явное описание или указание для выбора любого такого производного, где B может представлять собой "карбо"-аналог замещенной циклической простоэфирной группы, такой как C3-C7-циклоалкильная группа.
Таким образом, настоящее изобретение относится к N-циклоалкил-N-{[2-(1-замещенный циклоалкил)фенил]метилен}(тио)карбоксамиду формулы (I)
(I)
где
X1 и X2, которые могут быть одинаковыми или различными, представляют собой атом хлора или фтора,
T представляет собой O или S;
n представляет собой 0, 1, 2, 3 или 4;
m представляет собой 0, 1, 2, 3, 4, 5 или 6;
p представляет собой 1, 2, 3, 4 или 5;
Z1 представляет собой незамещенный C3-C7-циклоалкил или C3-C7-циклоалкил, замещенный в количестве до 10 атомами или группами, которые могут быть одинаковыми или различными и которые можно выбирать из списка, состоящего из атомов галогенов, циано, C1-C8-алкила, C1-C8-галогеналкила, содержащего до 9 атомов галогенов, которые могут быть одинаковыми или различными, C1-C8-алкокси, C1-C8-галогеналкокси, содержащего до 9 атомов галогенов, которые могут быть одинаковыми или различными, C1-C8-алкоксикарбонила, C1-C8-галогеналкоксикарбонила, содержащего до 9 атомов галогенов, которые могут быть одинаковыми или различными, C1-C8-алкиламинокарбонила и ди-C1-C8-алкиламинокарбонила;
Z2 и Z3, которые могут быть одинаковыми или различными, представляют собой атом водорода; замещенный или незамещенный C1-C8-алкил; замещенный или незамещенный C2-C8-алкенил; замещенный или незамещенный C2-C8-алкинил; циано; изонитрил; нитро; атом галогена; замещенный или незамещенный C1-C8-алкокси; замещенный или незамещенный C2-C8-алкенилокси; замещенный или незамещенный C2-C8-алкинилокси; замещенный или незамещенный C3-C7-циклоалкил; замещенный или незамещенный C1-C8-алкилсульфанил; замещенный или незамещенный C1-C8-алкилсульфонил; замещенный или незамещенный C1-C8-алкилсульфинил; амино; замещенный или незамещенный C1-C8-алкиламино; замещенный или незамещенный ди-C1-C8-алкиламино; замещенный или незамещенный C1-C8-алкоксикарбонил; замещенный или незамещенный C1-C8-алкилкарбамоил; замещенный или незамещенный ди-C1-C8-алкилкарбамоил или замещенный или незамещенный N-C1-C8-алкил-C1-C8-алкоксикарбамоил; или
Z2 и Z3 вместе с атомом углерода, с которым они связаны, могут формировать замещенный или незамещенный C3-C7-циклоалкил;
Z4 представляет собой атом галогена; гидрокси; циано; замещенный или незамещенный C1-C8-алкил; C1-C8-галогеналкил с количеством атомов галогенов от 1 до 5; замещенный или незамещенный C2-C8-алкенил; C2-C8-галогеналкенил с количеством атомов галогенов от 1 до 5; замещенный или незамещенный C2-C8-алкинил; C2-C8-галогеналкинил с количеством атомов галогенов от 1 до 5; замещенный или незамещенный C1-C8-алкокси; C1-C8-галогеналкокси с количеством атомов галогенов от 1 до 5; замещенный или незамещенный C1-C8-алкилсульфанил; формил; замещенный или незамещенный C1-C8-алкилкарбонил; карбокси или замещенный или незамещенный C1-C8-алкоксикарбонил;
W независимо представляет собой атом галогена; нитро; циано; изонитрил; гидрокси; амино; сульфанил; пентафтор-λ6-сульфанил; формил; формилокси; формиламино; замещенный или незамещенный (гидроксиимино)-C1-C8-алкил; замещенный или незамещенный (C1-C8-алкоксиимино)-C1-C8-алкил; замещенный или незамещенный (C2-C8-алкенилоксиимино)-C1-C8-алкил; замещенный или незамещенный (C2-C8-алкинилоксиимино)-C1-C8-алкил; замещенный или незамещенный (бензилоксиимино)-C1-C8-алкил; карбокси; карбамоил; N-гидроксикарбамоил; карбамат; замещенный или незамещенный C1-C8-алкил; C1-C8-галогеналкил с количеством атомов галогенов от 1 до 9; замещенный или незамещенный C2-C8-алкенил; C2-C8-галогеналкенил с количеством атомов галогенов от 1 до 9; замещенный или незамещенный C2-C8-алкинил; C2-C8-галогеналкинил с количеством атомов галогенов от 1 до 9; замещенный или незамещенный C1-C8-алкокси; C1-C8-галогеналкокси с количеством атомов галогенов от 1 до 9; замещенный или незамещенный C1-C8-алкилсульфанил; C1-C8-галогеналкилсульфанил с количеством атомов галогенов от 1 до 9; замещенный или незамещенный C1-C8-алкилсульфинил; C1-C8-галогеналкилсульфинил с количеством атомов галогенов от 1 до 9; замещенный или незамещенный C1-C8-алкилсульфонил; C1-C8-галогеналкилсульфонил с количеством атомов галогенов от 1 до 9; замещенный или незамещенный C1-C8-алкиламино; замещенный или незамещенный ди-C1-C8-алкиламино; замещенный или незамещенный C2-C8-алкенилокси; C2-C8-галогеналкенилокси с количеством атомов галогенов от 1 до 9; замещенный или незамещенный C3-C8-алкинилокси; C2-C8-галогеналкинилокси с количеством атомов галогенов от 1 до 9; замещенный или незамещенный C3-C7-циклоалкил; C3-C7-галогенциклоалкил с количеством атомов галогенов от 1 до 9; замещенный или незамещенный (C3-C7-циклоалкил)-C1-C8-алкил; замещенный или незамещенный C4-C7-циклоалкенил; C4-C7-галогенциклоалкенил с количеством атомов галогенов от 1 до 9; замещенный или незамещенный (C3-C7-циклоалкил)-C2-C8-алкенил; замещенный или незамещенный (C3-C7-циклоалкил)-C2-C8-алкинил; замещенный или незамещенный бицикло[2.2.1]гептанил; замещенный или незамещенный бицикло[2.2.1]гептенил; замещенный или незамещенный три(C1-C8)алкилсилил; замещенный или незамещенный три(C1-C8)алкилсилил-C1-C8-алкил; замещенный или незамещенный C1-C8-алкилкарбонил; C1-C8-галогеналкилкарбонил с количеством атомов галогенов от 1 до 9; замещенный или незамещенный C1-C8-алкилкарбонилокси; C1-C8-галогеналкилкарбонилокси с количеством атомов галогенов от 1 до 9; замещенный или незамещенный C1-C8-алкилкарбониламино; C1-C8-галогеналкилкарбониламино с количеством атомов галогенов от 1 до 9; замещенный или незамещенный C1-C8-алкоксикарбонил; C1-C8-галогеналкоксикарбонил с количеством атомов галогенов от 1 до 9; замещенный или незамещенный C1-C8-алкилоксикарбонилокси; C1-C8-галогеналкоксикарбонилокси с количеством атомов галогенов от 1 до 9; замещенный или незамещенный C1-C8-алкилкарбамоил; замещенный или незамещенный ди-C1-C8-алкилкарбамоил; замещенный или незамещенный C1-C8-алкиламинокарбонилокси; замещенный или незамещенный ди-C1-C8-алкиламинокарбонилокси; замещенный или незамещенный N-(C1-C8-алкил)гидроксикарбамоил; замещенный или незамещенный C1-C8-алкоксикарбамоил; замещенный или незамещенный N-(C1-C8-алкил)-C1-C8-алкоксикарбамоил; арил, который может быть замещен группами Q в количестве до 6, которые могут быть одинаковыми или различными; C1-C8-арилалкил, который может быть замещен группами Q в количестве до 6, которые могут быть одинаковыми или различными; C2-C8-арилалкенил, который может быть замещен группами Q в количестве до 6, которые могут быть одинаковыми или различными; C2-C8-арилалкинил, который может быть замещен группами Q в количестве до 6, которые могут быть одинаковыми или различными; арилокси, который может быть замещен группами Q в количестве до 6, которые могут быть одинаковыми или различными; арилсульфанил, который может быть замещен группами Q в количестве до 6, которые могут быть одинаковыми или различными; ариламино, который может быть замещен группами Q в количестве до 6, которые могут быть одинаковыми или различными; C1-C8-арилалкилокси, который может быть замещен группами Q в количестве до 6, которые могут быть одинаковыми или различными; C1-C8-арилалкилсульфанил, который может быть замещен группами Q в количестве до 6, которые могут быть одинаковыми или различными; C1-C8-арилалкиламино, который может быть замещен группами Q в количестве до 6, которые могут быть одинаковыми или различными; C1-C8-гетероарилалкил, который может быть замещен группами Q в количестве до 6, которые могут быть одинаковыми или различными; гетероарил, который может быть замещен группами Q в количестве до 4; или гетероарилокси, который может быть замещен группами Q в количестве до 4; или
Z4 и ближайший к нему заместитель W, вместе с атомом углерода, с которым они связаны, могут формировать замещенный или незамещенный C4-C7-циклоалкил;
Y независимо представляет собой атом галогена; C1-C8-алкил; C1-C8-галогеналкил с количеством атомов галогенов от 1 до 9; замещенный или незамещенный C1-C8-алкокси; C1-C8-галогеналкокси с количеством атомов галогенов от 1 до 9; замещенный или незамещенный C1-C8-алкилсульфанил; C1-C8-галогеналкилсульфанил с количеством атомов галогенов от 1 до 9 или замещенный или незамещенный C1-C8-алкоксикарбонил;
Q независимо представляет собой атом галогена, циано, нитро, замещенный или незамещенный C1-C8-алкил, C1-C8-галогеналкил, содержащий до 9 атомов галогенов, которые могут быть одинаковыми или различными, замещенный или незамещенный C1-C8-алкокси, C1-C8-галогеналкокси, содержащий до 9 атомов галогенов, которые могут быть одинаковыми или различными, замещенный или незамещенный C1-C8-алкилсульфанил, C1-C8-галогеналкилсульфанил, содержащий до 9 атомов галогенов, которые могут быть одинаковыми или различными, замещенный или незамещенный три(C1-C8)алкилсилил, замещенный или незамещенный три(C1-C8)алкилсилил-C1-C8-алкил, замещенный или незамещенный (C1-C8-алкоксиимино)-C1-C8-алкил или замещенный или незамещенный (бензилоксиимино)-C1-C8-алкил;
а также к его солям, N-оксидам, комплексным соединениям с металлами, металлоидным комплексам и его оптически активным изомерам или геометрическим изомерам.
Если не указано иначе, группа или заместитель, которые являются замещенными по изобретению, могут быть замещены одним или несколькими из следующих групп или атомов: атом галогена; нитро; гидроксил; циано; изонитрил; амино; сульфанил; пентафтор-λ6-сульфанильная группа; формил; формилокси; формиламино; карбамоил; N-гидроксикарбамоил; карбамат; (гидроксиимино)-C1-C6-алкил; C1-C8-алкил; три(C1-C8-алкил)силил; C3-C8-циклоалкил; C1-C8-галогеналкил с количеством атомов галогенов от 1 до 5; C3-C8-галогенциклоалкил с количеством атомов галогенов от 1 до 5; C2-C8-алкенил; C2-C8-алкинил; C2-C8-алкенилокси; C2-C8-алкинилокси; C1-C8-алкиламино; ди-C1-C8-алкиламино; C1-C8-алкокси; C1-C8-галогеналкокси с количеством атомов галогенов от 1 до 5; C1-C8-алкилсульфанил; C1-C8-галогеналкилсульфанил с количеством атомов галогенов от 1 до 5; C2-C8-алкенилокси; C2-C8-галогеналкенилокси с количеством атомов галогенов от 1 до 5; C3-C8-алкинилокси; C3-C8-галогеналкинилокси с количеством атомов галогенов от 1 до 5; C1-C8-алкилкарбонил; C1-C8-галогеналкилкарбонил с количеством атомов галогенов от 1 до 5; C1-C8-алкилкарбамоил; ди-C1-C8-алкилкарбамоил; N-C1-C8-алкилоксикарбамоил; C1-C8-алкоксикарбамоил; N-C1-C8-алкил-C1-C8-алкоксикарбамоил; C1-C8-алкоксикарбонил; C1-C8-галогеналкоксикарбонил с количеством атомов галогенов от 1 до 5; C1-C8-алкилкарбонилокси; C1-C8-галогеналкилкарбонилокси с количеством атомов галогенов от 1 до 5; C1-C8-алкилкарбониламино; C1-C8-галогеналкилкарбониламино с количеством атомов галогенов от 1 до 5; C1-C8-алкиламинокарбонилокси; ди-C1-C8-алкиламинокарбонилокси; C1-C8-алкилоксикарбонилокси; C1-C8-алкилсульфанил; C1-C8-галогеналкилсульфанил с количеством атомов галогенов от 1 до 5; C1-C8-алкилсульфинил; C1-C8-галогеналкилсульфинил с количеством атомов галогенов от 1 до 5; C1-C8-алкилсульфонил; C1-C8-галогеналкилсульфонил с количеством атомов галогенов от 1 до 5; C1-C8-алкиламиносульфамоил; ди-C1-C8-алкиламиносульфамоил; (C1-C6-алкоксиимино)-C1-C6-алкил; (C1-C6-алкенилоксиимино)-C1-C6-алкил; (C1-C6-алкинилоксиимино)-C1-C6-алкил; 2-оксопирролидин-1-ил; (бензилоксиимино)-C1-C6-алкил; C1-C8-алкоксиалкил; C1-C8-галогеналкоксиалкил с количеством атомов галогенов от 1 до 5; бензилокси; бензилсульфанил; бензиламино; арилокси; арилсульфанил или ариламино.
В соответствии с изобретением приводимые ниже общие термины, как правило, используют со следующими значениями:
галоген означает фтор, хлор, бром или йод,
карбокси означает -C(=O)OH;
карбонил означает -C(=O)-;
карбамоил означает -C(=O)NH2;
N-гидроксикарбамоил означает -C(=O)NHOH;
SO представляет собой сульфоксидную группу;
SO2 представляет собой сульфоновую группу;
гетероатом означает серу, азот или кислород;
метилен означает двухвалентный радикал -CH2-;
алкильная группа, алкенильная группа и алкинильная группа, а также молекулы содержащие эти термины, может быть неразветвленной или разветвленной;
галогенированные группы, в частности галогеналкильные, галогеналкокси и циклоалкильные группы, могут содержать до девяти идентичных или различных атомов галогенов;
термин "арил" означает фенил или нафтил;
термин "гетероарил" означает насыщенную, частично насыщенную или ненасыщенную, моноциклическую или конденсированную бициклическую 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 8-, 9-, 10-членную циклическую структуру, содержащую от 1 до 4 гетероатомов, выбранных из списка, состоящего из N, O и S.
в случае аминогруппы или функциональной аминогруппы или любой другой аминосодержащей группы, замещенной двумя заместителями, которые могут быть одинаковыми или различными, два заместителя, вместе с атомом азота, с которым они связаны, могут формировать гетероциклическую группу, предпочтительно 5-7-членную гетероциклическую группу, которая может быть замещенной или которая может содержать другие гетероатомы, например, морфолиногруппу или пиперидинильную группу.
Когда соединение по изобретению можно представить в таутомерной форме, выше и ниже по тексту полагают, что когда применимо, такое соединение также включает соответствующие таутомерные формы, даже когда они конкретно не указаны в каждом случае.
Любое из соединений по настоящему изобретению может находиться в форме одного или нескольких оптических или хиральных изомеров в зависимости от количества центров асимметричности в соединении. Таким образом, изобретение равным образом относится ко всем оптическим изомеры и к их рацемическим или скалемическим смесям (термин "скалемический" означает смесь энантиомеров в различных пропорциях) и к смесям всех возможных стереоизомеров во всех пропорциях. Диастереоизомеры и/или оптические изомеры можно разделять способами, которые по существу известны специалисту в данной области.
Также любое из соединений по настоящему изобретению может находиться в форме одного или нескольких геометрических изомеров в зависимости от количества двойных связей в соединении. Таким образом, изобретение равным образом относится ко всем геометрическим изомерам и ко всем возможным смесям во всех пропорциях. Геометрические изомеры можно разделять общими способами, которые по существу известны специалисту в данной области.
Любое из соединений по настоящему изобретению также может находиться в форме одного или нескольких геометрических изомеров в зависимости от относительного положения (син/анти или цис/транс или эндо/экзо) заместителей цепи или циклической структуры. Таким образом, изобретение равным образом относится ко всем син/анти (или цис/транс, или эндо/экзо) изомерам и ко всем возможным син/анти (или цис/транс, или эндо/экзо) смесям во всех пропорциях. Син/анти (или цис/транс, или эндо/экзо) изомеры можно разделять общими способами, которые по существу известны специалисту в данной области.
Предпочтительными соединениями формулы (I) по изобретению являются соединения формулы (I), где X1 представляет собой атом фтора.
Другими предпочтительными соединениями формулы (I) по изобретению являются соединения формулы (I), где X2 представляет собой атом фтора.
Другими предпочтительными соединениями по изобретению являются соединения формулы (I), где T представляет собой O.
Другими предпочтительными соединениями по изобретению являются соединения формулы (I), где Z1 представляет собой замещенный или незамещенный циклопропил.
Другими более предпочтительными соединениями по изобретению являются соединения формулы (I), где Z1 представляет собой незамещенный циклопропил или C1-C5-алкилциклопропил.
Другими даже более предпочтительными соединениями по изобретению являются соединения формулы (I), где Z1 представляет собой незамещенный циклопропил.
Другими даже более предпочтительными соединениями по изобретению являются соединения формулы (I), где Z1 представляет собой метилциклопропил.
Другими предпочтительными соединениями по изобретению являются соединения формулы (I), где Z2 и Z3 независимо представляют собой атом водорода или метил.
Другими более предпочтительными соединениями по изобретению являются соединения формулы (I), где Z2 представляет собой атом водорода и Z3 представляет собой атом водорода или метил.
Другими предпочтительными соединениями по изобретению являются соединения формулы (I), где n представляет собой 0, 1 или 2.
Другими предпочтительными соединениями по изобретению являются соединения формулы (I), где M представляет собой 0, 1, 2, 3 или 4, даже предпочтительней 0, 1 или 2.
Другими предпочтительными соединениями по изобретению являются соединения формулы (I), где p представляет собой 1, 3 или 4.
Другими более предпочтительными соединениями по изобретению являются соединения формулы (I), где p представляет собой 1.
Другими предпочтительными соединениями по изобретению являются соединения формулы (I), где Z4 представляет собой галоген, замещенный или незамещенный C1-C4-алкил, C1-C4-галогеналкил с количеством атомов галогенов от 1 до 3, замещенный или незамещенный C1-C4-алкилокси, замещенный или незамещенный циклопропил, замещенный или незамещенный C2-C4-алкенил или замещенный или незамещенный C2-C4-алкинил.
Другими более предпочтительными соединениями по изобретению являются соединения формулы (I), где Z4 представляет собой хлор, метил, этил, пропил, изопропил, изобутил, циклопропил, метокси, метоксиметил, дифторметил, трифторметил или этинил.
Другими предпочтительными соединениями по изобретению являются соединения формулы (I), где W независимо, представляет собой атом галогена; замещенный или незамещенный C1-C8-алкил; C1-C8-галогеналкил, содержащий до 9 атомов галогенов, которые могут быть одинаковыми или различными; замещенный или незамещенный C2-C8-алкенил; замещенный или незамещенный C5-C7-циклоалкенил; замещенный или незамещенный C3-C7-циклоалкил; три(C1-C8-алкил)силил; замещенный или незамещенный C1-C8-алкокси; замещенный или незамещенный C1-C8-алкилсульфанил; замещенный или незамещенный фенил; замещенный или незамещенный тиенил или замещенный или незамещенный фурил.
Другими предпочтительными соединениями по изобретению являются соединения формулы (I), где Y независимо, представляет собой галоген или замещенный или незамещенный C1-C8-алкил.
Указанные выше предпочтения относительно заместителей соединений по изобретению можно различным образом комбинировать. Таким образом, эти комбинации предпочтительных функциональных элементы определяют подклассы соединений по изобретению. Примеры таких подклассов предпочтительных соединений по изобретению представляют собой:
- предпочтительные функциональные элементы X1 с предпочтительными функциональными элементами X2, Z1-Z4, n, m, p, W и Y;
- предпочтительные функциональные элементы X2 с предпочтительными функциональными элементами X1, Z1-Z4, n, m, p, W и Y;
- предпочтительные функциональные элементы T с предпочтительными функциональными элементами X1, X2, Z1-Z4, n, m, p, W и Y;
- предпочтительные функциональные элементы Z1 с предпочтительными функциональными элементами X1, X2, T, Z2-Z4, n, m, p, W и Y;
- предпочтительные функциональные элементы Z2 с предпочтительными функциональными элементами X1, X2, T, Z1, Z3-Z4, n, m, p, W и Y;
- предпочтительные функциональные элементы Z3 с предпочтительными функциональными элементами X1, X2, T, Z1-Z2, Z4, n, m, p, W и Y;
- предпочтительные функциональные элементы Z4 с предпочтительными функциональными элементами X1, X2, T, Z1-Z3, n, m, p, W и Y;
- предпочтительные функциональные элементы n с предпочтительными функциональными элементами X1, X2, T, Z1-Z4, m, p, W и Y;
- предпочтительные функциональные элементы M с предпочтительными функциональными элементами X1, X2, T, Z1-Z4, n, p, W и Y;
- предпочтительные функциональные элементы p с предпочтительными функциональными элементами X1, X2, T, Z1-Z4, n, m, W и Y;
- предпочтительные функциональные элементы W с предпочтительными функциональными элементами X1, X2, T, Z1-Z4, n, m, p и Y;
- предпочтительные функциональные элементы Y с предпочтительными функциональными элементами X1, X2, T, Z1-Z4, n, m, p и W.
В этих комбинациях предпочтительных функциональных элементов заместителей соединений по изобретению, указанные предпочтительные функциональные элементы также можно выбирать из более предпочтительных функциональных элементов каждого из X1, X2, T, Z1-Z4, n, m, p, W и Y так, чтобы сформировать наиболее предпочтительные подклассы соединений по изобретению.
Настоящее изобретение также относится к способу получения соединения формулы (I).
Таким образом, по дополнительному аспекту настоящего изобретения предоставлен способ P1 получения соединения формулы (I), как определено в настоящем документе, где T представляет собой O, который содержит реакцию амина формулы (II) или одной из его солей:
где Z1, Z2, Z3, Z4, n, m, p, W и Y являются такими, как определено в настоящем документе; с производным карбоновой кислоты формулы (III):
где X1 и X2 являются такими, как определено в настоящем документе, и U1 представляет собой уходящую группу, выбранную из списка, состоящего из атома галогена, гидроксильной группы, -ORa, -OC(=O)Ra, где Ra представляет собой замещенный или незамещенный C1-C6-алкил, замещенный или незамещенный C1-C6-галогеналкил, бензил, 4-метоксибензил или пентафторфенильную группу; в присутствии, если необходимо, катализатора и в присутствии конденсирующего средства в том случае, если U1 представляет собой гидроксильную группу, и в присутствии связывающего кислоту средства в том случае, если U1 представляет собой атом галогена.
Производные N-замещенных аминов формулы (II) известны или их можно получать известными способами, такими как восстановительное аминирование альдегидов формулы (IV):
где Z4, n, m, p, W и Y являются такими, как определено в настоящем документе, или кетонов (Bioorganics and Medicinal Chemistry Letters (2006), 16, 2014), или восстановление иминов (Tetrahedron (2005), 61, 11689), или нуклеофильное замещение галогена галогенбензиьных производных формулы (V):
где U2 представляет собой галоген, предпочтительно хлор, бром и йод, и Z4, n, m, p, W и Y являются такими, как определено в настоящем документе, или замещение мезилата или тозилата (Journal of Medicinal Chemistry (2002), 45, 3887).
Производные карбоновых кислот формулы (III) можно получать по WO-2010/130767.
В случае, если U1 представляет собой гидроксигруппу, способ P1 по настоящему изобретению проводят в присутствии конденсирующего средства. Подходящее конденсирующее средство можно выбирать из неограничивающего списка, состоящего из галогенангидридообразующего вещества, такого как фосген, трибромид фосфора, трихлорид фосфора, пентахлорид фосфора, оксид трихлорида фосфора или тионилхлорид; ангидридообразующего вещества, такого как этилхлорформиат, метилхлорформиат, изопропилхлорформиат, изобутилхлорформиат или метансульфонилхлорид; карбодиимидов, таких как N,N'-дициклогексилкарбодиимид (DCC) или другие общепринятые конденсирующие средства, такие как пентоксид фосфора, полифосфорная кислота, N,N'-карбонилдиимидазол, 2-этокси-N-этоксикарбонил-1,2-дигидрохинолин (EEDQ), трифенилфосфин/тетрахлорметан, гидрат хлорида 4-(4,6-диметокси[1.3.5]-триазин-2-ил)-4-метилморфолиния, бромтрипирролидинфосфонийгексафторфосфат или пропанфосфониевый ангидрид (T3P).
Способ P1 по настоящему изобретению можно проводить в присутствии катализатора. Подходящий катализатор можно выбирать из списка, состоящего из N,N-диметилпиридин-4-амина, 1-гидроксибензотриазола или N,N-диметилформамида.
В случае, если U1 представляет собой атом галогена, способ P1 по настоящему изобретению проводят в присутствии связывающего кислоты средства. Подходящие связывающие кислоты средства для проведения способа P1 по изобретению всегда представляют собой все неорганические и органические основания, которые общеприняты для таких реакций. Предпочтения отдаются использованию щелочноземельных металлов, гидридов щелочных металлов, гидроксидов щелочных металлов или алкоксидов щелочных металлов, таких как гидроксид натрия, гидрид натрия, гидроксид кальция, гидроксид калия, трет-бутоксид калия или другой гидроксид аммония, карбонатов щелочных металлов, таких как карбонат цезия, карбонат натрия, карбонат калия, бикарбонат калия, бикарбонат натрия, ацетатов щелочных металлов или щелочноземельных металлов, таких как ацетат натрия, ацетат калия, ацетат кальция, а также третичных аминов, таких как триметиламин, триэтиламин, диизопропилэтиламин, трибутиламин, N,N-диметиланилин, пиридин, N-метилпиперидин, N,N-диметилпиридин-4-амин, диазабициклооктан (DABCO), диазабициклононен (DBN) или диазабициклоундецен (DBU).
Способ также можно проводить в отсутствие дополнительного конденсирующего средства или с использованием избытка аминового компонента так, чтобы он одновременно действовал как связывающее кислоты средство.
Подходящие растворители для проведения способа P1 по изобретению могут представлять собой общепринятые инертные органические растворители. Предпочтение отдается использованию необязательно галогенированных алифатических, алициклических или ароматических углеводородов, таких как петролейный эфир, гексан, гептан, циклогексан, метилциклогексан, бензол, толуол, ксилол или декалин; хлорбензола, дихлорбензола, дихлорметана, хлороформа, тетрахлорида углерода, дихлорэтана или трихлорэтана; простых эфиров, таких как простой диэтиловый эфир, простой диизопропиловый эфир, простой метилтретбутиловый эфир, простой метилтретамиловый эфир, диоксан, тетрагидрофуран, 1,2-диметоксиэтан, 1,2-диэтоксиэтан или анизол; нитрилов, таких как ацетонитрил, пропионитрил, н- или изо-бутиронитрил или бензонитрил; амидов, такие как N,N-диметилформамид, N,N-диметилацетамид, N-метилформанилид, N-метилпирролидон или гексаметилфосфортриамид; спиртов, таких как метанол, этанол, пропанол, изопропанол; сложных эфиров, таких как метилацетат или этилацетат; сульфоксидов, таких как диметилсульфоксид; или сульфонов, таких как сульфолан.
При проведении способа P1 по изобретению производное амина формулы (II) можно использовать в виде его соли, такой как хлоргидрат или любая другая подходящая соль.
При проведении способа P1 по изобретению на моль реагента формулы (III) можно использовать 1 моль или избыток производного амина формулы (II) и от 1 до 3 моль связывающего кислоты средства.
Компоненты реакции также можно использовать в других соотношениях. Выделение продукта реакции проводят известными способами.
По дополнительному аспекту по изобретению предоставлен второй способ P2 получения соединения формулы (I), где T представляет собой S, начиная от соединения формулы (I), где T представляет собой O, и иллюстрируемый следующей схемой реакции:
Способ P2
где X1, X2, Z1, Z2, Z3, Z4, n, m, p, W и Y являются такими, как определено в настоящем документе.
Способ P2 по изобретению проводят в присутствии тионирующего средства.
Исходные производные амидов формулы (I), где T представляет собой O, можно получать способом P1.
Подходящие тионирующие средства для проведения способа P2 по изобретению могут представлять собой серу (S), сероводородную кислоту (H2S), сульфид натрия (Na2S), гидросульфид натрия (NaHS), трисульфид бора (B2S3), бис(диэтилалюминий)сульфид ((AlEt2)2S), сульфид аммония ((NH4)2S), декасульфид тетрафосфора (P2S5), реагент Лоуссона (2,4-дисульфид 2,4-бис(4-метоксифенил)-1,2,3,4-дитиадифосфетана) или тионирующий реагент с полимерной подложкой, такой как описано в Journal of the Chemical Society, Perkin 1 (2001), 358, с необязательным присутствием каталитического или стехиометрического или избыточного количества основания, такого как неорганическое и органическое основание. Предпочтение отдается использованию карбонатов щелочных металлов, таких как карбонат натрия, карбонат калия, бикарбонат калия, бикарбонат натрия; гетероциклических ароматических оснований, таких как пиридин, пиколин, лутидин, коллидин; а также третичных аминов, таких как триметиламин, триэтиламин, трибутиламин, N,N-диметиланилин, N,N-диметилпиридин-4-амин или N-метил-пиперидин.
Подходящие растворители для проведения способа P2 по изобретению могут представлять собой общепринятые инертные органические растворители. Предпочтение отдается использованию необязательно галогенированных алифатических, алициклических или ароматических углеводородов, таких как петролейный эфир, гексан, гептан, циклогексан, метилциклогексан, бензол, толуол, ксилол или декалин; хлорбензола, дихлорбензола, дихлорметана, хлороформа, тетрахлорида углерода, дихлорэтана или трихлорэтана; простых эфиров, таких как простой диэтиловый эфир, простой диизопропиловый эфир, простой метилтретбутиловый эфир, простой метилтретамиловый эфир, диоксан, тетрагидрофуран, 1,2-диметоксиэтан или 1,2-диэтоксиэтан; нитрилов, таких как ацетонитрил, пропионитрил, н- или изо-бутиронитрил или бензонитрил; серосодержащих растворителей, таких как сульфолан или дисульфид углерода.
При проведении способа P2 по изобретению на моль амидного реагента (I) можно использовать 1 моль или избыток эквивалента серы тионирующего средства и от 1 до 3 моль основания.
Компоненты реакции также можно использовать в других соотношениях. Выделение продукта реакции проводят известными способами.
При проведении способов P1 и P2 по изобретению температуры реакций можно варьировать в пределах относительно широкого диапазона. Как правило, эти способы проводят при температурах от 0°C до 200°C, предпочтительно от 10°C до 150°C. Способом контроля температуры этих способов по изобретению является использование микроволновой технологии.
Настоящее изобретение также относится к способу получения соединения формулы IV (способу P3).
Способ P3
где U3 определен как бром или йод, и Z4, n, m, p, X и Y являются такими, как определено в настоящем документе.
Соединение общей формулы (IV) получают из соединения общей формулы (VI) посредством реакции формилирования, такой как последовательность реакций замещения галогена-металла с органолитиевым или органомагниевым реагентом с последующим добавлением электрофила (например, N,N-диметилформамида (DMF)); см., например, Journal of the American Chemical Society, (2008), 130(26), 8481-8490. Альтернативно, магний можно использовать для получения из (VI) реактива Гриньяра, который затем обрабатывают подходящим электрофилом, таким как DMF с получением соединения общей формулы (IV) (см. например: Chemistry Letters, (2007), 36(1), 72-73).
Способ P3 проводят в присутствии подходящего металлорганического соединения или магния. Предпочтительные металлорганические соединения представляют собой органолитиевые соединения (например, бутиллитий) или органомагниевые соединения (например, хлорид или бромид изопропилмагния).
Способ P3 предпочтительно проводят с использованием одного или нескольких разбавителей. Пригодные для проведения способа P3 растворители предпочтительно представляют собой апротонные растворители (например, диоксан, диметоксиэтан, алканы, циклоалканы, простой диэтиловый эфир или тетрагидрофуран). Особое предпочтение отдается простому диэтиловому эфиру или тетрагидропирану.
При проведении способа P3 температуры реакций можно варьировать в пределах относительно широкого диапазона. В случае реакций замещения галогена-металла используемые температуры, как правило, составляют от -120°C до 150°C, предпочтительно температуры от -120°C до 60°C, наиболее предпочтительно от -120°C до 70°C;. После добавления электрофила, такого как DMF предпочтение отдается проведению реакций при температурах от -80°C до 50°C.
Как правило, для проведения способа P3 на моль соединения формулы (VI) используют от 1 до 2 моль, предпочтительно 1 моль, металлорганических соединений и электрофила.
Настоящее изобретение также относится к способам получения соединения формулы V (способу P4).
Способ P4
где U2 определен как галоген, предпочтительно хлор, бром или йод, и Z4, n, m, p, X и Y являются такими, как определено в настоящем документе.
Соединение общей формулы (V) получают из соединения общей формулы (VII) посредством радикального галогенирования метильной группы; см., например, WO2008/016239, WO2013/051632.
Способ P4 проводят в присутствии подходящего галогенирующего реагента (например, н-хлорсукцинимида, н-бромсукцинимида, хлора, брома, йода) и с каталитическим количеством инициатора радикалов, такого как 2,2'-азобис(2-метилпропионитрил) (AIBN).
Способ P3 предпочтительно проводят с использованием одного или нескольких разбавителей. Подходящие растворители при проведении способа P3 предпочтительно представляют собой инертные в условиях радикального галогенирования растворители (например, тетрахлорид углерода). Особое предпочтение отдается тетрахлориду углерода.
При проведении способа P4 температуры реакций можно варьировать в пределах относительно широкого диапазона. В случае реакций замещения галогена-металла применяемые температуры, как правило, составляют от -120°C до 200°C, предпочтительно температуры от -80°C до 150°C.
Как правило, для проведения способа P4 на моль соединения формулы (VII) используют от 1 до 2 моль, предпочтительно 1 моль, галогенирующего реагента.
Настоящее изобретение также относится к processes получения соединения формулы VI и VII (способ P5).
Способ P5
где U4 определен как метил, хлор, бром или йод, и Z4, n, m, p, X и Y.
Соединение общей формулы (VI) или (VII) получают из соединения общей формулы (VIII), где Z4 представляет собой электроноакцепторную группу (например, нитрил, сложный эфир карбоновой кислоты), посредством реакции циклизации с замещенной или незамещенной алкильной цепью, несущей на каждом концевом углероде подходящую уходящую группу, например, хлор, бром, йод, мезилат, тозилат или трифлат (например, 1,2-дибромэтан), в присутствии подходящего основания, например, минеральных карбонатов, таких как карбонат калия, натрия или цезия; гидроксидов металлов, таких как гидроксид натрия или калия; алкоксидов, таких как трет-бутоксид калия или натрия; гидридов металлов, таких как гидрид натрия; амидов, таких как диизопропиламид лития; см. например, Organic & Biomolecular Chemistry, (2012), 10(31), 6404-6409; WO2011/041694. Также способ P5 можно проводить в присутствии такой добавки, как бромид тетра-н-бутиламмония или N,N'-диметил-N,N'-триметиленмочевина (DMPU).
Как правило, для проведения способа P5 на моль соединения формулы (VIII) используют стехиометрическое или избыточное количество замещенной или незамещенной алкильной цепи, несущий на каждом концевом углероде подходящую уходящую группу.
Все используемые растворители могут представлять собой общепринятые растворители, которые инертны в условиях реакции, или реакцию можно проводить в смесях двух или более из этих растворителей.
При проведении способа P5 температуры реакций можно варьировать в пределах относительно широкого диапазона. Как правило, используемые температуры составляют от -10°C до 150°C, предпочтительно температуры от 0°C до 100°C.
Настоящее изобретение также относится к способам получения соединений формул VI и VII (способ P6).
Способ P6
где U4 определен как метил, хлор, бром или йод, U5 определен как водород или Y, p представляет собой 1, и Z4, n, m, X и Y являются такими, как определено в настоящем документе.
Соединение общей формулы (VI) или (VII) получают из соединения общей формулы (IX) посредством циклопропанирования; см., например, реакцию Симмонса-Смита: WO2012/165648; циклопропанирования со свободным карбеном: Chemical Reviews, (2003), 103(4): 1099-1132; циклопропанирование с металлкарбиноидом: Chemical Reviews, (1987), 87(2): 411-432. Алкены (IX) являются коммерчески доступными, или их можно получать из коммерчески доступных предшественников способами, описанными в литературе (например, из кетонов посредством олефинирования Виттига или Хорнера-Уодсворта-Эммонса: Chemical Reviews, (1989), 89, 863-927 и олефинирования Жюлиа: Tetrahedron Letters, (1973), 14, 4833-4836; олефинирование Петерсона: Journal of Organic Chemistry, (1968), 33, 780; или улавливания электрофила посредством енолята или енола, как в WO1991/11445).
Все используемые растворители могут представлять собой общепринятые растворители, которые инертны в условиях реакции, или реакцию можно проводить в смесях двух или более из этих растворителей.
При проведении способа P6 температуры реакций можно варьировать в пределах относительно широкого диапазона. Как правило, используемые температуры составляют от -120°C до 150°C, предпочтительно температуры от 80°C до 100°C.
Понятно, что на любом подходящем этапе синтеза заместитель Z4 за один или несколько этапов можно преобразовывать из одного заместителя в другой, как указано выше, способами синтеза, широко используемыми специалистами в области химического синтеза, например, из нитрила в соответствующую карбоновую кислоту посредством гидролиза или в альдегид посредством восстановления; из карбоновой кислоты в гидроксиалкил посредством восстановления, или в галоген посредством декарбоксилирующего галогенирования; из альдегида в соответствующий алкен или алкин посредством олефинирования Виттига или гомологизации Сейферта-Гилберта.
Кроме того, также понятно, что определенные реагенты и условия реакции, описанного выше получения соединений формулы (I), могут быть несовместимыми с конкретными функциональными группами, присутствующими в промежуточных соединениях. В этих случаях, в получении желаемых продуктов может помочь введение в синтез последовательностей защиты/снятия защиты или взаимоконверсий функциональных групп. Использование и выбор защитных групп является очевидным для специалиста в области химического синтеза (см., например, "Protective Groups in Organic Synthesis"; Third Edition; 494-653 и цитируемую там литературу). Специалист в данной области понимает, что в некоторых случаях после введения определенного реагента, как показано на конкретной схеме, для завершения синтеза соединений формулы (I) может являться необходимым проведение дополнительных стандартных этапов синтеза, не описанных самостоятельно. Подобным образом специалист в данной области понимает, что для получения соединений формулы (I) необходимым может являться проведение комбинации этапов, проиллюстрированных на схемах выше, в последовательности, отличной от соответствующей конкретно представленной последовательности.
Как правило, способы P1 и P6 по изобретению проводят при атмосферным давлением. Также возможно проведение при повышенном или пониженном давлении.
Как правило, реакционную смесь концентрируют при пониженном давлении. Оставшийся остаток можно известными способами, такими как хроматография или кристаллизация, очищать от любых примесей, которые все еще могут присутствовать.
Выделение продуктов реакции проводят общепринятыми способами. Как правило, реакционную смесь обрабатывают водой и органическую фазу отделяют и, после высушивания, концентрируют при пониженном давлении. Если необходимо, оставшийся остаток можно общепринятыми способами, такими как хроматография, кристаллизация или возгонка, очищать от любых примесей, которые все еще могут присутствовать.
Соединение по настоящему изобретению можно получать общими способами получения, описанными выше. Однако следует понимать, что на основе его общего знания и доступных публикаций специалист в данной области может адаптировать этот способ в соответствии с особенностями каждого из соединений, которые необходимо синтезировать.
Таким образом, настоящее изобретение относится к соединениям формулы (II), а также к их приемлемым солям:
где Z1, Z2, Z3, Z4, n, m, p, W и Y являются такими, как определено в настоящем документе.
Предпочтительными соединениями формулы (II) по изобретению являются:
- N-[2-(1-метилциклопропил)бензил]циклопропанамин
- N-[3-фтор-2-(1-метилциклопропил)бензил]циклопропанамин
- N-{[4-(1-метилциклопропил)-1,3-бензодиоксол-5-ил]метил}циклопропанамин
- N-[4-хлор-2-(1-метилциклопропил)бензил]циклопропанамин
- N-[4-метил-2-(1-метилциклопропил)бензил]циклопропанамин
- N-[4,5-диметил-2-(1-метилциклопропил)бензил]циклопропанамин
- N-[4,5-дихлор-2-(1-метилциклопропил)бензил]циклопропанамин
- N-[4,5-диметокси-2-(1-метилциклопропил)бензил]циклопропанамин
- N-[5-бром-2-(1-метилциклопропил)бензил]циклопропанамин
- N-[5-хлор-2-(1-метилциклопропил)бензил]циклопропанамин
- N-[5-фтор-2-(1-метилциклопропил)бензил]циклопропанамин
- N-[5-метил-2-(1-метилциклопропил)бензил]циклопропанамин
- 1-метил-N-[5-метил-2-(1-метилциклопропил)бензил]циклопропанамин
- 1-{[5-метил-2-(1-метилциклопропил)бензил]амино}циклопропанкарбонитрил
- N-[3-хлор-2-(1-метилциклопропил)бензил]циклопропанамин
- N-[5-хлор-2-(1-этинилциклопропил)бензил]циклопропанамин
- N-[2-(1-этинилциклопропил)-5-метилбензил]циклопропанамин
- N-(5-хлор-2-{1-[(триметилсилил)этинил]циклопропил}бензил)циклопропанамин
- N-(5-метил-2-{1-[(триметилсилил)этинил]циклопропил}бензил)циклопропанамин
- 1-{4-хлор-2-[(циклопропиламино)метил]фенил}циклопропанкарбонитрил
- 1-{2-[(циклопропиламино)метил]-4-метилфенил}циклопропанкарбонитрил
- N-{2-[1-(метоксиметил)циклопропил]-5-метилбензил}циклопропанамин
- N-[2-(1-этилциклопропил)бензил]циклопропанамин
- N-[2-(1-этилциклопропил)-4-(трифторметил)бензил]циклопропанамин
- N-[4-хлор-2-(1-этилциклопропил)бензил]циклопропанамин
- N-[2-(1-этилциклопропил)-4-метилбензил]циклопропанамин
- N-[2-(1-этилциклопропил)-5-фтор-4-метилбензил]циклопропанамин
- N-[2-(1-этилциклопропил)-5-(трифторметил)бензил]циклопропанамин
- N-[5-хлор-2-(1-этилциклопропил)бензил]циклопропанамин
- N-[2-(1-этилциклопропил)-5-метилбензил]циклопропанамин
- N-[2-(1-этилциклопропил)-6-фторбензил]циклопропанамин
- N-[4-хлор-2-(1-пропилциклопропил)бензил]циклопропанамин
- N-[5-метил-2-(1-пропилциклопропил)бензил]циклопропанамин
- N-[2-(1-хлорциклопропил)-5-метилбензил]циклопропанамин
- N-{2-[1,1'-би(циклопропил)-1-ил]-5-метилбензил}циклопропанамин
- N-{2-[1-(дифторметил)циклопропил]бензил}циклопропанамин
- N-{5-бром-2-[1-(дифторметил)циклопропил]бензил}циклопропанамин
- N-{5-хлор-2-[1-(дифторметил)циклопропил]бензил}циклопропанамин
- N-{2-[1-(дифторметил)циклопропил]-5-фторбензил}циклопропанамин
- N-{2-[1-(дифторметил)циклопропил]-5-метилбензил}циклопропанамин
- N-{2-бром-6-[1-(дифторметил)циклопропил]бензил}циклопропанамин
- N-[4-хлор-2-(1-изобутилциклопропил)бензил]циклопропанамин
- N-[2-(1-изобутилциклопропил)-5-метилбензил]циклопропанамин
- N-{5-хлор-2-[1-(трифторметил)циклопропил]бензил}циклопропанамин
- N-{2-[1-(трифторметил)циклопропил]бензил}циклопропанамин
- N-{5-фтор-2-[1-(трифторметил)циклопропил]бензил}циклопропанамин,
а также их приемлемые соли.
Другими представляющими интерес соединениями формулы (II) по изобретению являются:
- N-[2-(1-метоксициклопропил)бензил]циклопропанамин
- N-[5-хлор-2-(1-метоксициклопропил)бензил]циклопропанамин
- N-[2-(1-метоксициклопропил)-5-метилбензил]циклопропанамин
- N-[2-фтор-3-метил-6-(1-метилциклопропил)бензил]циклопропанамин
- N-(2',3'-дигидроспиро[циклопропан-1,1'-инден]-7'-илметил)циклопропанамин
- N-[(2,2-дихлор-3',4'-дигидро-2'H-спиро[циклопропан-1,1'-нафталин]-8'-ил)метил]циклопропанамин
- N-(3',4'-дигидро-2'H-спиро[циклопропан-1,1'-нафталин]-8'-илметил)циклопропанамин
- N-[(2,2-дихлор-2',3'-дигидроспиро[циклопропан-1,1'-инден]-7'-ил)метил]циклопропанамин
- N-[(6'-метил-3',4'-дигидро-2'H-спиро[циклопропан-1,1'-нафталин]-8'-ил)метил]циклопропанамин,
а также их приемлемые соли.
Таким образом, настоящее изобретение также относится к соединениям формулы (IV):
где Z4, n, m, p, W и Y являются такими, как определено в настоящем документе, при условии, что (IV) не представляют собой:
- 2-(1-метоксициклогептил)-5-(трифторметил)бензальдегид
- метил-(1S,2S)-2-этокси-2-(2-формилфенил)циклопропанкарбоксилат и
- метил-(1S,2R)-2-этокси-2-(2-формилфенил)циклопропанкарбоксилат.
Предпочтительными соединениями формулы (IV) по изобретению являются:
- 2-(1-метилциклопропил)бензальдегид
- 4-хлор-2-(1-метилциклопропил)бензальдегид
- 4-фтор-2-(1-метилциклопропил)бензальдегид
- 4-метил-2-(1-метилциклопропил)бензальдегид
- 4-метокси-2-(1-метилциклопропил)бензальдегид
- 4,5-дифтор-2-(1-метилциклопропил)бензальдегид
- 4,5-диметил-2-(1-метилциклопропил)бензальдегид
- 4,5-диметокси-2-(1-метилциклопропил)бензальдегид
- 4-метил-2,5-бис(1-метилциклопропил)бензальдегид
- 5-хлор-2-(1-метилциклопропил)бензальдегид
- 5-фтор-2-(1-метилциклопропил)бензальдегид
- 5-метил-2-(1-метилциклопропил)бензальдегид
- 2,5-бис(1-метилциклопропил)бензальдегид
- 3-фтор-2-(1-метилциклопропил)бензальдегид
- 1-(4-хлор-2-формилфенил)циклопропанкарбонитрил
- 1-(2-формил-4-метилфенил)циклопропанкарбонитрил
- 2-(1-этилциклопропил)-4-(трифторметил)бензальдегид
- 2-(1-этилциклопропил)-5-метилбензальдегид
- 4-хлор-2-(1-пропилциклопропил)бензальдегид
- 5-хлор-2-[1-(дифторметил)циклопропил]бензальдегид
- 2-[1-(дифторметил)циклопропил]-5-метилбензальдегид
- 4-хлор-2-(1-изобутилциклопропил)бензальдегид
- 2-(1-изобутилциклопропил)-5-метилбензальдегид
- 1-(4-хлор-2-формилфенил)циклопропанкарбоновая кислота и
- метил-1-(4-хлор-2-формилфенил)циклопропанкарбоксилат.
Другими представляющими интерес соединениями формулы (IV) по изобретению являются:
- 2-(1-этилциклопропил)-4-метилбензальдегид
- 2-(1-этилциклопропил)-6-фторбензальдегид
- 4-хлор-2-(1-этилциклопропил)бензальдегид
- 5-метил-2-(1-пропилциклопропил)бензальдегид
- 2-(1-этилциклопропил)-5-(трифторметил)бензальдегид
- 2-(1-этилциклопропил)-5-фтор-4-метилбензальдегид
- 5-хлор-2-(1-этилциклопропил)бензальдегид
- 2-[1,1'-би(циклопропил)-1-ил]-5-метилбензальдегид
- 5-бром-2-(1-метилциклопропил)бензальдегид, и
- 5-бром-4-метил-2-(1-метилциклопропил)бензальдегид.
Таким образом, настоящее изобретение также относится к соединениям формулы (V):
где U2 представляет собой галоген, и Z4, n, m, p, W и Y являются такими, как определено в настоящем документе, при условии, что соединение (V) не представляют собой:
- 1-[2-(бромметил)-3-хлорфенил]циклобутанол
- 1-[2-(бромметил)фенил]циклопропанкарбонитрил
- простой 1-[2-(бромметил)-4-(трифторметил)фенил]циклогептилметиловый эфир
- 2-(бромметил)-1-(1-метоксициклопентил)-4-(трифторметил)бензол
- 2-(бромметил)-1-(1-метоксициклогексил)-4-(трифторметил)бензол и
- 1-[2-(бромметил)фенил]циклопентанкарбонитрил.
Приведенное ниже соединение формулы (V), где U2 представляет собой галоген и Z4, n, m, p, W и Y являются такими, как определено в настоящем документе, также указано в химических базах данных и/или базах данных поставщиков, но без каких-либо ссылок или информации, которая позволила бы его получить и выделить:
- 1-[2-(хлорметил)-4,5-диметоксифенил]циклопентанкарбонитрил.
Предпочтительные соединения формулы (V) по изобретению представляют собой:
- 1-(бромметил)-3-хлор-2-(1-метилциклопропил)бензол.
Другими представляющими интерес соединениями формулы (V) по изобретению являются:
- 1-(бромметил)-2-[1-(трифторметил)циклопропил]бензол
- 2-(бромметил)-4-хлор-1-[1-(трифторметил)циклопропил]бензол
- 2-(бромметил)-4-фтор-1-[1-(трифторметил)циклопропил]бензол
- 1-(бромметил)-2-[1-(дифторметил)циклопропил]-4-фторбензол
- 2-(бромметил)-1-[1-(дифторметил)циклопропил]-4-фторбензол
- 1-(бромметил)-2-[1-(дифторметил)циклопропил]бензол
- 2-(бромметил)-4-хлор-1-[1-(дифторметил)циклопропил]бензол
- 1-бром-2-(бромметил)-3-[1-(дифторметил)циклопропил]бензол, и
- 4-бром-2-(бромметил)-1-[1-(дифторметил)циклопропил]бензол.
В дополнительном аспекте настоящее изобретение также относится к фунгицидной композиции, содержащей эффективное и не являющееся фитотоксичным количество активного соединения формулы (I).
Выражение "эффективное и не являющееся фитотоксичным количество" означает количество композиции по изобретению, которого достаточно для контроля или разрушения существующих или способных появиться на сельскохозяйственных угодьях грибов, которое не вызывает никаких существенных симптомов фитотоксичности у указанных культур. Такое количество может варьировать в широком диапазоне в зависимости от контролируемых грибов, типа культуры, климатических условий и соединений, включаемых в фунгицидную композицию по изобретению. Это количество можно определять посредством систематических полевых испытаний, которые может проводить специалист в данной области.
Таким образом, по изобретению предоставлена фунгицидная композиция, содержащая в качестве активного ингредиента эффективное количество соединения формулы (I), как определено в настоящем документе, и приемлемую в сельском хозяйстве основу, носитель или наполнитель.
Термин "основа" по изобретению означает природное или синтетическое, органическое или неорганическое соединение, с которым комбинируют или ассоциируют активное соединение формулы (I) для упрощения применения, в частности, к частям растения. Таким образом, эта основа, как правило, является инертной и должна быть приемлема в сельском хозяйстве. Основа может быть твердой или жидкой. Примеры подходящих основ включают глины, природные или синтетические силикаты, диоксид кремния, смолы, воска, твердые удобрения, воду, спирты, в частности бутанол, органические растворители, минеральные и растительные масла и их производные. Также можно использовать смеси таких основ.
Также композиция по изобретению может содержать дополнительные компоненты. В частности, композиция может дополнительно содержать поверхностно-активное вещество. Поверхностно-активное вещество может представлять собой эмульгатор, диспергирующее средство или средство для смачивания ионного или неионного типа или смесь таких поверхностно-активных веществ. Указать можно, например, соли полиакриловой кислоты, соли лигносульфоновой кислоты, соли фенолсульфоновой или нафталинсульфоновой кислоты, поликонденсаты этиленоксида с жирными спиртами или с жирными кислотами или с жирными аминами, замещенные фенолы (в частности алкилфенолы или арилфенолы), соли сложных эфиров сульфоянтарной кислоты, производные таурина (в частности алкилтаураты), сложные эфиры фосфорной кислоты и полиоксиэтилированных спиртов или фенолов, сложные эфиры жирных кислот и полиолов и производные указанных выше соединений, содержащих сульфатные, сульфонатные и фосфатные функциональные группы. Присутствие по меньшей мере одного поверхностно-активного вещества, как правило, существенно, когда активное соединение и/или инертная основа являются нерастворимыми в воде и когда направляющим средством для применения является вода. Предпочтительно, содержание поверхностно-активного вещества может составлять от 5% до 40% по массе композиции.
Необязательно можно включать дополнительные компоненты, например, защитные коллоиды, адгезивы, загустители, тиксотропные вещества, улучшающие проникновение средства, стабилизаторы, комплексообразующие средства. В более общем смысле активные соединения можно комбинировать с любой твердой или жидкой добавкой, которая согласуется с обычными способами формулирования.
Как правило, композиция по изобретению может содержать от 0,05 до 99% активного соединения по массе, предпочтительно 10 до 70% по массе.
Композиции по изобретению можно использовать в различных формах и составах, таких как дозатор аэрозоля, капсулированная суспензия, концентрат для получения холодного пара, распыляемый порошок, эмульгируемый концентрат, эмульсия масло-в-воде, эмульсия вода-в-масле, инкапсулированные гранулы, мелкозернистые гранулы, текучий концентрат для обработки семян, газ (под давлением), газогенерирующий продукт, гранула, концентрат для получения горячего пара, макрогранулы, микрогранулы, диспергируемый в масле порошок, смешиваемый с маслом текучий концентрат, смешиваемая с маслом жидкость, паста, палочки для растений, порошок для сухой обработки семян, семена, покрытые пестицидом, растворимый концентрат, растворимый порошок, раствор для обработки семян, концентрат суспензии (текучий концентрат), жидкость с ультранизким объемом (ULV), суспензия с ультранизким объемом (ULV), диспергируемые в воде гранулы или таблетки, диспергируемый в воде порошок для полусухого протравливания, водорастворимые гранулы или таблетки, водорастворимый порошок для обработки семян и смачиваемый порошок. Эти композиции включают не только композиции, которые готовы к применению для растений или семян, подлежащих обработке соответствующим устройством, таким как разбрызгивающим или распыляющим устройством, но также концентрированные коммерческие композиции, которые перед применением к культурам необходимо разбавлять.
Составы можно получать хорошо известным способом, например, посредством смешивания активных ингредиентов по меньшей мере с одним общепринятым наполнителем, растворителем или разбавителем, вспомогательным средством, эмульгатором, дисперсантом и/или связывающим средством или закрепителем, средством для смачивания, водным репеллентом, при необходимости с дессикантами и УФ-стабилизаторами и, при необходимости, с красителями и пигментами, средствами против образования пены, консервантами, неорганическими и органическими загустителями, адгезивами, гиббереллинами, а также вспомогательными средствами для дополнительной обработки, а также с водой. В зависимости от типа получаемого состава необходимы дополнительные этапы обработки, например, влажное измельчение, сухое измельчение и гранулирование.
Активные ингредиенты по изобретению могут находиться сами по себе или в их (коммерческих) составах и в используемых формах, получаемых из этих составов в виде смесей с другими (известными) активными ингредиентами, такими как инсектициды, аттрактанты, стерилизаторы, бактерицидные средства, акарициды, нематоциды, фунгициды, регуляторы роста, гербициды, удобрения, антидоты, биопрепараты и/или химические сигнальные вещества.
Соединения формулы (I) и фунгицидные композиции по изобретению можно использовать для лечебного или профилактического регулирования фитопатогенных грибов растений или сельскохозяйственных культур, в частности, ржавчинных заболеваний.
Таким образом, по дополнительному аспекту изобретения предоставлен способ лечебного или профилактического регулирования фитопатогенных грибов растений или сельскохозяйственных культур, в частности, ржавчинных заболеваний, характеризующийся применением соединений формулы (I) или фунгицидных композиций по изобретению для семян, растений или плодов растений или для почвы, где растения растут или где их желательно выращивать.
Также способ обработки по изобретению может быть пригоден для обработки материала для размножения, такого как клубни или корневища, а также семена, саженцы или пикированные саженцы и растения или пикированные растения. Также этот способ обработки может быть пригоден для обработки корней. Также способ обработки по изобретению может быть пригоден для обработки надземных частей растений, таких как стволы, стебли или цветоножки, листья, цветы и плоды представляющих интерес растений.
По изобретению обрабатывать можно все растения и части растений. Под растениями подразумевают все растения и популяции растений, такие как желательные и нежелательные дикорастущие растения, культивары и сорта растений (защищенные или не защищенные законами об охране сортов растений или правами растениеводов-селекционеров). Культивары и сорта растений могут представлять собой растения, получаемые общепринятыми способами размножения и селекции, которым можно содействовать или которые можно дополнять одним или несколькими биотехнологическими способами, такими как использование двойных гаплоидов, слияния протопластов, случайного и направленного мутагенеза, молекулярных или генетических маркеров, или посредством способами биоинженерии и генетической инженерии. Под частями растений подразумевают все надземные и подземные части и органы растений, такие как побег, лист, цветок и корень, на основе чего в список входят, например, листья, хвоя, стебли, ветви, цветки, плодовые тела, плоды и семена, а также корни, клубнелуковицы и корневища. К частям растений также принадлежат обрезанный и вегетативный и генеративный материал для размножения, например, к частям растений принадлежат срезы, клубнелуковицы, корневища, ползучие побеги и семена.
Среди растений, которые можно защищать способом по изобретению, можно указать основные полевые культуры, такие как кукуруза, соя, хлопок, масличные культуры Brassica, такие как Brassica napus (например, канола), Brassica rapa, B. juncea (например, горчица) и Brassica carinata, рис, пшеница, сахарная свекла, сахарный тростник, овес, рожь, ячмень, просо, тритикале, лен, виноград и различные фрукты и овощи различных ботанических таксонов, таких как виды Rosaceae (например, односеменные плоды, такие как яблоки и груши, а также костянки, такие как абрикосы, вишни, миндаль и персик, ягоды, такие как земляника), виды Ribesioidae, виды Juglandaceae, виды Betulaceae, виды Anacardiaceae, виды Fagaceae, виды Moraceae, виды Oleaceae, виды Actinidaceae, виды Lauraceae, виды Musaceae (например, банановые деревья и посадки), виды Rubiaceae (например, кофе), виды Theaceae, виды Sterculiceae, виды Rutaceae (например, лимоны, апельсины и грейпфруты); виды Solanaceae (например, томаты, картофель, перец, баклажан), виды Liliaceae, виды Compositiae (например, латук, артишок и цикорий - включая корень цикория, эндивий или цикорий обыкновенный), виды Umbelliferae (например, морковь, петрушка, салатный сельдерей и корневой сельдерей), виды Cucurbitaceae (например, огурец - включая корнишон, крупноплодную тыкву, арбуз, бутылочную тыкву и дыню), виды Alliaceae (например, лук репчатый и лук-порей), виды Cruciferae (например, капуста белокочанная, капуста краснокочанная, брокколи, капуста цветная, брюссельская капуста, пекинская капуста, кольраби, редис, хрен, кресс-салат, капуста китайская), виды Leguminosae (например, арахис, горох и продовольственные бобы - такие как вьющаяся фасоль и конские бобы), виды Chenopodiaceae (например, кормовая свекла, листовая свела, шпинат, красная свекла), Malvaceae (например, окра), Asparagaceae (например, спаржа); садовые и лесные культуры; декоративные растения; а также генетически модифицированные гомологи этих культур.
Способ обработки по изобретению можно использовать для обработки генетически модифицированных организмов (ГМО), например, растений или семян. Генетически модифицированные растения (или трансгенные растения) представляют собой растений у которых гетерологичных ген стабильно интегрирован в геном. Выражение "гетерологичный ген" по существу означает ген, которые получен или собран вне растения и при введении в геном ядра, хлоропластов или митохондрий придает трансформированному растению новые или улучшенные агрономические или другие свойства посредством экспрессии представляющего интерес белка или полипептида или посредством подавления экспрессии или сайленсинга другого ген(ов), присутствующего в растении ( например, с использованием технологии антисмысловых нуклеиновых кислот, технологии косупрессии или технологии РНК-интерференции - РНКи). Гетерологичный ген, который находится в геноме, также называют трансгеном. Трансген, который определен по его конкретному расположению в геноме растения, называют событием трансформации или трансгенным объектом.
В зависимости от видов растений или культиваров растений, их местонахождению и условий роста (почвы, климат, вегетационный период, питание), обработка по изобретению может также приводить к супераддитивному ("синергетическому") действию. Таким образом, например, возможны уменьшение доз внесения и/или расширение спектра активности и/или увеличение активности активных соединений и композиций, которые можно использовать по изобретению, улучшенный рост растений, улучшенная переносимость высоких или низких температур, улучшенная переносимость засухи или содержания воды или соли, улучшенные характеристики цветения, облегченный сбор урожая, ускоренное созревание, более высокая урожайность, более крупные плоды, более высокие растения, более зеленая окраска листьев, более раннее цветение, более высокое качество и/или более высокая пищевая ценность собираемых продуктов, более высокая концентрация сахара в плодах, более высокая стабильность хранения и/или технологичность собираемых продуктов, которые превосходят действие, которое ожидалось фактически.
При определенных дозах внесения комбинации активных соединений по изобретению также могут оказывать укрепляющее действие на растения. Таким образом, они также являются подходящими для мобилизации защитной системы растения против атаки нежелательными микроорганизмами. Если подходит, это может быть одной из причин усиленной активности комбинаций по изобретению, например, против грибов. Укрепляющие растения (индуцирующие устойчивость) вещества следует понимать, как означающие в контексте настоящего изобретения такие вещества или комбинации веществ, которые способны к стимуляции защитной система растений таким образом, что когда впоследствии им инокулируют нежелательные микроорганизмы, обработанные растения демонстрируют значительную степень устойчивости к этим микроорганизмам. В настоящем случае нежелательные микроорганизмы следует понимать, как означающие фитопатогенные грибы, бактерии и вирусы. Таким образом, вещества по изобретению можно применять для защиты растений от атаки указанными выше патогенными организмами в пределах определенного периода времени после обработки. Период времени, в пределах которого осуществляется защиты, как правило, длится от 1 до 10 суток, предпочтительно от 1 до 7 суток, после обработки растений активными соединениями.
Растения и культивары растений, которые следует предпочтительно обрабатывать по изобретению, включают все растения, которые содержат генетический материал, который придает этим растениям особенно эффективные, полезные признаки (полученные посредством селекции и/или биотехнологическими средствами).
Растения и культивары растений, которые также следует предпочтительно обрабатывать по изобретению, устойчивы к одному или нескольким биотическим стрессам, т.е. указанные растения демонстрируют более хорошую защиту против животных и микробных вредителей, таких как нематоды, насекомые, клещи, фитопатогенные грибы, бактерии, вирусы и/или вироиды.
Примеры устойчивых к нематодам растений описаны, например, в патентных заявках США №№ 11/765491, 11/765494, 10/926819, 10/782020, 12/032479, 10/783417, 10/782096, 11/657964, 12/192904, 11/396808, 12/166253, 12/166239, 12/166124, 12/166209, 11/762886, 12/364335, 11/763947, 12/252453, 12/209354, 12/491396 или 12/497221.
Растения и культивары растений, которые также можно обрабатывать по изобретению, представляют собой такие растения, которые устойчивы к одному или нескольким абиотическим стрессам. Например, состояния абиотического стресса могут включать засуху, воздействие низкой температуры, воздействие высокой температуры, осмотический стресс, затопление, повышенную засоленность почвы, повышенную минерализацию, воздействие озона, высокую светоосвещенность, ограниченную доступность азотсодержащих питательных веществ, ограниченную доступность фосфорсодержащих питательных веществ, тенеизбежание.
Растения и культивары растений, которые также можно обрабатывать по изобретению, представляют собой такие растения, которые характеризуются повышенной урожайностью. Повышенная урожайность у указанных растений может быть результатом, например, улучшенных физиологии, роста и развития растения, таких как эффективность использования воды, эффективность удержания воды, улучшенное использование азота, улучшенная ассимиляция углерода, улучшенный фотосинтез, повышенная эффективность прорастания и ускоренное созревание. Кроме того, на урожайность может воздействовать улучшенное строение растения (у условиях стресса и отсутствия стресса), включая в качестве неограничивающих примеров, раннее цветение, контроль цветения для получения гибридных семян, всхожесть, рост растения, количество междоузлий и расстояние между ними, развитие корней, размер семян, размер плодов, размер стручков, количество стручков или початков, количество семян в стручке или початке, масса семян, улучшенное заполнение семян, сниженный разброс семян, сниженное растрескивание стручков и устойчивость к полеганию. Дополнительные характеристики урожайности включают состав семян, такой как содержание углеводов, содержание белков, содержание и состав масел, пищевая ценность, снижение непригодных в пищу соединений, улучшенная технологичность и более высокая стабильность хранения.
Примеры растений с указанными выше признаками неограничивающе перечислены в таблице A.
Растения, которые можно обрабатывать по изобретению, представляют собой гибридные растения, которые уже демонстрируют характеристики гетерозиса или гибридной силы, которая, как правило, приводит к повышенной урожайности, жизнеспособности, здоровью и устойчивости к биотическим и абиотическим стрессам). Как правило, такие растения получают посредством скрещивания инбредной стерильной по мужскому родителю линии (женский родитель) с другой инбредной фертильной по мужскому родителю линией (мужской родитель). Как правило, гибридные семена собирают с растения с мужской стерильностью и продают растениеводам. Растения с мужской стерильностью иногда можно получать (например, у кукурузы) посредством удаление соцветий-метелок, т.е. механического удаления мужских репродуктивных органов (или мужских цветов), но более часто мужская стерильность является результатом генетических детерминант в геноме растения. В этом случае, и особенно, когда желаемым продуктом для сбора с гибридных растений являются семена, как правило, полезно убедиться, что мужская фертильность гибридного растения полностью восстановлена. Это можно проводить посредством обеспечения того, что мужские родители содержат соответствующие гены, восстанавливающие фертильность, которые способны к восстановлению мужской фертильности у гибридных растений, которые содержат генетические детерминанты, отвечающие за мужскую стерильность. Генетические детерминанты мужской стерильности могут находиться в цитоплазме. Примеры цитоплазматической мужской стерильности (CMS) описаны, например, у видов Brassica (WO 92/05251, WO 95/09910, WO 98/27806, WO 05/002324, WO 06/021972 и US 6229072). Однако генетические детерминанты мужской стерильности также могут находиться в ядерном геноме. Растения с мужской стерильностью также можно получать способами биотехнологии растений, такими как генетическая инженерия. Особенно пригодные способы получения растений с мужской стерильностью описаны в WO 89/10396, где, например, в клетках тапетума в тычинках селективно экспрессирована рибонуклеаза, такая как барназа. Затем фертильность можно восстанавливать посредством экспрессии в клетках тапетума ингибитора рибонуклеазы, такого как барстар (например, WO 91/02069).
Растения или культивары растений (полученных способами биотехнологии растений, такими как генетическая инженерия), которые можно обрабатывать по изобретению представляют собой устойчивые к гербицидам растения, т.е. растения, полученные устойчивыми к одному или нескольким заданным гербицидам. Такие растения можно получать посредством генетической трансформации или посредством отбора растений, несущих мутации, придающие такую устойчивость к гербицидам.
Устойчивые к гербицидам растения представляют собой, например, устойчивые к глифосату растения, т.е. растения, полученные устойчивыми к гербициду глифосат или его соли. Растения можно получать устойчивыми к глифосату различными способами. Например, устойчивые к глифосату растения можно получать посредством трансформации растения геном, кодирующим фермент 5-енолпирувилшикимат-3-фосфатсинтетазу (EPSPS). Примеры таких генов EPSPS представляют собой ген AroA (мутант CT7) бактерии Salmonella typhimurium (Comai et al., 1983, Science 221, 370-371), ген CP4 бактерии вида Agrobacterium (Barry et al., 1992, Curr. Topics Plant Physiol. 7, 139-145), гены, кодирующие EPSPS петунии (Shah et al., 1986, Science 233, 478-481), EPSPS томата (Gasser et al., 1988, J. Biol. Chem. 263, 4280-4289) или EPSPS элевсины (WO 01/66704). Они также могут представлять собой мутантный EPSPS, как описано, например, в EP 0837944, WO 00/66746, WO 00/66747 или WO02/26995. Также устойчивые к глифосату растения можно получать посредством экспрессии гена, кодирующего фермент глифосатоксидоредуктазу, как описано в патенты США №№ 5776760 и 5463175. Также устойчивые к глифосату растения можно получать посредством экспрессии гена, кодирующего фефрмент глифосатацетилтрансфераза, как описано, например, в WO 02/36782, WO 03/092360, WO 05/012515 и WO 07/024782. Также устойчивые к глифосату растения можно получать посредством отбора растений, несущих природные мутации указанных выше генов, как описано, например, в WO 01/024615 или WO 03/013226. Растения, экспрессирующие гены EPSPS, которые придают устойчивость к глифосату, описаны, например, в патентных заявках США №№ 11/517991, 10/739610, 12/139408, 12/352532, 11/312866, 11/315678, 12/421292, 11/400598, 11/651752, 11/681285, 11/605824, 12/468205, 11/760570, 11/762526, 11/769327, 11/769255, 11/943801 или 12/362774. Растения, несущие другие гены, придающие устойчивость к глифосату, так какие гены декарбоксилаз, описаны, например, в патентных заявках США 11/588811, 11/185342, 12/364724, 11/185560 или 12/423926.
Другие устойчивые к гербицидам растения представляют собой, например, растения, которые получены устойчивыми к гербицидам, ингибирующим фермент глутаминсинтетазу, таким как биалафос, фосфинотрицин или глуфосинат. Такие растения можно получать посредством экспрессии фермента, нейтрализующего гербицид или мутантного фермента глутаминсинтетазы, устойчивого к ингибированию, например, описанного в патентной заявке США №№ 11/760602. Один такой эффективно нейтрализующий фермент представляет собой фермент, в котором закодирована фосфинотрицинацетилтрансфераза (такой как белок bar или pat видов Streptomyces). Растения, экспрессирующие экзогенную фосфинотрицинацетилтрансферазу описанны, например, в патентах США №№ 5561236; 5648477; 5646024; 5273894; 5637489; 5276268; 5739082; 5908810 и 7112665.
Дополнительные устойчивые к гербицидам растения также представляют собой растения, которые получены устойчивыми к гербицидам, ингибирующим фермент гидроксифенилпируватдиоксигеназу (HPPD). Гидроксифенилпируватдиоксигеназы представляют собой ферменты, катализирующие реакцию, в которой гидроксифенилпируват (HPP) преобразуется в гомогентизат. Растения, устойчивые к ингибиторам HPPD, можно трансформировать геном, кодирующим природный устойчивый фермент HPPD, или геном, кодирующим мутантный или химерный фермент HPPD, как описано в WO 96/38567, WO 99/24585, WO 99/24586, WO 2009/144079, WO 2002/046387 или US 6768044. Устойчивость к ингибиторам HPPD также можно получать посредством трансформации растения генами, кодирующими определенные ферменты, обеспечивающими образование гомогентизата независимо от ингибирования природного фермента HPPD ингибитором HPPD. Такие растения и гены описаны в WO 99/34008 и WO 02/36787. Устойчивость растений к ингибиторам HPPD также можно повышать посредством трансформации растения геном, кодирующим фермент с префенатдегидрогеназной (PDH) активностью в дополнение к гену, кодирующему устойчивый фермент HPPD, как описано в WO 2004/024928. Кроме того, растения можно делать более устойчивыми к гербицидам-ингибиторам HPPD посредством добавления в их геном гена, кодирующего фермент, способный к метаболизму или разрушению ингибиторов HPPD, такого как ферменты CYP450, представленные в WO 2007/103567 и WO 2008/150473.
Дополнительными устойчивыми к гербицидам растениями являются растения, которые получены устойчивыми к ингибиторам ацетолактатсинтазы (ALS). Известные ингибиторы ALS включают, например, сульфонилкарбамидные, имидазолиноновые, триазолопиримидиновые, пиримидинилокси(тио)бензоатные и/или сульфониламинокарбонилтриазолиноновые гербициды. Известно, что устойчивость к различным гербицидам или группам гербицидов могут придавать различные мутации в ферменте ALS (также известном как синтетаза ацетогидроксикислот, AHAS), как описано например, в Tranel and Wright (2002, Weed Science 50:700-712), а также в патентах США № 5605011, 5378824, 5141870 и 5013659. Получение устойчивых к сульфонилкарбамидам растений и устойчивых к имидазолинону растений описано в патентах США №№ 5605011; 5013659; 5141870; 5767361; 5731180; 5304732; 4761373; 5331107; 5928937 и 5378824; и в международной публикации WO 96/33270. Другие устойчивые к имидазолинону растения также описаны, например, в WO 2004/040012, WO 2004/106529, WO 2005/020673, WO 2005/093093, WO 2006/007373, WO 2006/015376, WO 2006/024351 и WO 2006/060634. Дополнительные устойчивые к сульфонилкарбамидам и имидазолинону растения также описаны, например, в WO 07/024782 и патентной заявке США №№ 61/288958.
Другие растения, устойчивые к имидазолинону и/или сульфонилкарбамидам можно получать посредством индуцированного мутагенеза, отбора в культурах клеток в присутствии гербицидов или мутационной селекции, как описано, например, для сои в патенте США 5084082, для риса в WO 97/41218, для сахарной свеклы в патенте США 5773702 и WO 99/057965, для латука в патенте США 5198599 или для подсолнечника в WO 01/065922.
Растения или культивары растений (полученные способами биотехнологии растений, такими как генетическая инженерия), которые также можно обрабатывать по изобретению, представляют собой устойчивые к насекомым трансгенные растения, т.е. растения, полученные устойчивыми к атаке определенными заданными насекомыми. Такие растения можно получать посредством генетической трансформации или посредством отбора растений, несущих мутации, придающих такую устойчивость к насекомым.
Как используют в настоящем документе, "устойчивые к насекомым трансгенные растения" включают любое растение, несущее по меньшей мере один трансген, содержащий кодирующие последовательность, кодирующие:
1) инсектицидный кристаллический белок Bacillus thuringiensis или его инсектицидную часть, такие как инсектицидные кристаллические белки, перечисленные в Crickmore et al. (1998, Microbiology and Molecular Biology Reviews, 62: 807-813), обновлено в Crickmore et al. (2005) в номенклатуре токсинов Bacillus thuringiensis, онлайн на: http://www.lifesci.sussex.ac.uk/Home/Neil_Crickmore/Bt/) или их инсектицидные части, например, белки of the Cry белок classes Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1B, Cry1C, Cry1D, Cry1F, Cry2Ab, Cry3Aa, или Cry3Bb или их инсектицидные части (например, EP 1999141 и WO 2007/107302), или как такие белки, кодируемые синтетическими генами, как, например, описаны в патентной заявке США № 12/249016; или
2) кристаллический белок Bacillus thuringiensis или его часть, который является инсектицидным в присутствии второго кристаллического белка Bacillus thuringiensis или его части, такой как бинарный токсин, состоящий из кристаллических белков Cry34 и Cry35 (Moellenbeck et al. 2001, Nat. Biotechnol. 19: 668-72; Schnepf et al. 2006, Applied Environm. Microbiol. 71, 1765-1774), или бинарный токсин, состоящий из белков Cry1A или Cry1F и белков Cry2Aa, или Cry2Ab, или Cry2Ae (патентная заявка США № 12/214022 и EP 08010791.5); или
3) гибридный инсектицидный белок, содержащий части различных инсектицидных кристаллических белков Bacillus thuringiensis, такой как гибрид белков 1) выше или гибрид белков 2) выше, например, белок Cry1A.105, продуцируемый событием MON89034 у кукурузы (WO 2007/027777); или
4) белок из любого из 1)-3) выше, где некоторые, в частности от 1 до 10, аминокислот заменены другими аминокислотами с получением более высокой инсектицидной активности в отношении являющихся мишенями видов насекомых, и/или с расширением диапазона являющихся мишенями поражаемых видов насекомых, и/или вследствие изменений, вносимых в кодирующую ДНК при клонировании или трансформации, таких как в белке Cry3Bb1 событий MON863 или MON88017 у кукурузы, или в белке Cry3A события MIR604 у кукурузы; или
5) инсектицидный секретируемый белок Bacillus thuringiensis или Bacillus cereus или его инсектицидная часть, такой как вегетативные инсектицидные (VIP) белки, перечисленные на: http://www.lifesci.sussex.ac.uk/home/Neil_Crickmore/Bt/vip.html, например, белки из класса белка VIP3Aa; или
6) секретируемый белок Bacillus thuringiensis или Bacillus cereus, который является инсектицидным в присутствии второго секретируемого белка Bacillus thuringiensis или B. cereus, такой как бинарный токсин, состоящий из белков VIP1A и VIP2A (WO 94/21795); или
7) гибридный инсектицидный белок, содержащий части различных секретируемых белков Bacillus thuringiensis или Bacillus cereus, такой как гибрид белков из 1) выше или гибрид белков из 2) выше; или
8) белок из любого из 5)-7) выше, где определенные, в частности от 1 до 10, аминокислот заменены другими аминокислотами с получением более высокой инсектицидной активности в отношении являющихся мишенями видов насекомых, и/или с расширением диапазона являющихся мишенями поражаемых видов насекомых, и/или вследствие изменений, вносимых в кодирующую ДНК при клонировании или трансформации (при этом все еще кодируя инсектицидный белок), такой как белок VIP3Aa события COT102 у хлопка; или
9) секретируемый белок Bacillus thuringiensis или Bacillus cereus, который является инсектицидным в присутствии кристаллического белка from Bacillus thuringiensis, такой как бинарный токсин, состоящий из VIP3 и Cry1A или Cry1F (патентные заявки США №№ 61/126083 и 61/195019), или бинарный токсин, состоящий из белка VIP3 и белков Cry2Aa, или Cry2Ab, или Cry2Ae (патентные заявки США №№ 12/214022 и EP 08010791.5).
10) белок из 9) выше, где некоторые, в частности от 1 до 10, аминокислот заменены другими аминокислотами с получением более высокой инсектицидной активности в отношении являющихся мишенями видов насекомых, и/или с расширением диапазона являющихся мишенями поражаемых видов насекомых, и/или вследствие изменений, вносимых в кодирующую ДНК при клонировании или трансформации (при этом все еще кодируя инсектицидный белок).
Понятно, что, как используют в настоящем документе, устойчивые к насекомым трансгенные растения также включают любое растение, несущее комбинацию генов, кодирующих белки из любого из указанных выше классов 1-10. В одном из вариантов осуществления устойчивое к насекомым растение несет более одного кодируемого трансгеном белка из любого из указанных выше классов 1-10 с расширением диапазона являющихся мишенями поражаемых видов насекомых при использовании различных белков, направленных на разные являющиеся мишенями виды насекомых, или с задержкой развития у насекомых устойчивости к растениям посредством использования различных белков, инсектицидных к одним и тем же являющимся мишенями видам насекомых, но имеющих различные механизмы действия, такие как связывание с различными участки связывания на рецепторах у насекомого.
Как используют в настоящем документе, "устойчивые к насекомым трансгенные растения" дополнительно включают любое растение, несущее по меньшей мере один трансген, содержащий последовательность, продуцирующую при экспрессии двухцепочечную РНК, которая после поглощения растения насекомым-вредителем ингибирует рост этого насекомого-вредителя, как описано, например, в WO 2007/080126, WO 2006/129204, WO 2007/074405, WO 2007/080127 и WO 2007/035650.
Растения или культивары растений (получаемые способами биотехнологии растений, такими как генетическая инженерия), которые также можно обрабатывать по изобретению, являются устойчивыми к абиотическим стрессам. Такие растения можно получать посредством генетической трансформации или посредством отбора растений, несущих мутации, придающие такую устойчивость к стрессам. Особенно пригодные устойчивые к стрессам растения включают:
1) растения, несущие трансген, способный к снижению экспрессии и/или активности гена поли(АДФ-рибозо)полимеразы (PARP) в клетках растений, или растения, как описано в WO 00/04173, WO/2006/045633, EP 04077984.5 или EP 06009836.5.
2) растения, несущие повышающий устойчивость к стрессам трансген, способный к снижению экспрессии и/или активности кодирующих PARG генов растений, или клетки растений, как описано, например, в WO 2004/090140.
3) растения, несущие повышающий устойчивость к стрессам трансген, кодирующий функционирующий в растениях фермент реутилизации пути синтеза никотинамидадениндинуклеотида, включая никотинамидазу, никотинатфосфорибозилтрансферазу, мононуклеотидаденилтрансферазу никотиновой кислоты, никотинамидадениндинуклеотидсинтетазу или никотинамидфосфорибозилтрансферазу, как описано, например, в EP 04077624.7, WO 2006/133827, PCT/EP07/002433, EP 1999263 или WO 2007/107326.
Растения или культивары растений (получаемые способами биотехнологии растений, такими как генетическая инженерия), которые также можно обрабатывать по изобретению, демонстрируют измеренное количество, качество и/или стабильность при хранении собираемого продукта и/или измененные свойства конкретных ингредиентов собираемых продуктов, например:
1) трансгенные растения, синтезирующие модифицированный крахмал, который по своим физико-химическим характеристикам, в частности содержанию амилозы или соотношению амилозы/амилопектина, степени ветвления, средней длине цепи, распределению боковых цепей, вязкости, прочности геля, размеру зерен крахмала и/или морфологии зерен крахмала, изменен по сравнению с крахмалом, синтезируемым в клетках растений или у растений дикого типа, так, что он лучше подходит для конкретных применений. Указанные трансгенные растения, синтезирующие модифицированный крахмал, описаны, например, в EP 0571427, WO 95/04826, EP 0719338, WO 96/15248, WO 96/19581, WO 96/27674, WO 97/11188, WO 97/26362, WO 97/32985, WO 97/42328, WO 97/44472, WO 97/45545, WO 98/27212, WO 98/40503, WO99/58688, WO 99/58690, WO 99/58654, WO 00/08184, WO 00/08185, WO 00/08175, WO 00/28052, WO 00/77229, WO 01/12782, WO 01/12826, WO 02/101059, WO 03/071860, WO 2004/056999, WO 2005/030942, WO 2005/030941, WO 2005/095632, WO 2005/095617, WO 2005/095619, WO 2005/095618, WO 2005/123927, WO 2006/018319, WO 2006/103107, WO 2006/108702, WO 2007/009823, WO 00/22140, WO 2006/063862, WO 2006/072603, WO 02/034923, EP 06090134.5, EP 06090228.5, EP 06090227.7, EP 07090007.1, EP 07090009.7, WO 01/14569, WO 02/79410, WO 03/33540, WO 2004/078983, WO 01/19975, WO 95/26407, WO 96/34968, WO 98/20145, WO 99/12950, WO 99/66050, WO 99/53072, US 6734341, WO 00/11192, WO 98/22604, WO 98/32326, WO 01/98509, WO 01/98509, WO 2005/002359, US 5824790, US 6013861, WO 94/04693, WO 94/09144, WO 94/11520, WO 95/35026, WO 97/20936
2) трансгенные растения, синтезирующие не являющиеся крахмалом углеводные полимеры или синтезирующие не являющиеся крахмалом углеводные полимеры с измененными по сравнению с дикого типа растения без генетической модификации свойствами. Примерами являются растения, продуцирующие полифруктозу, особенно инулинового и леванового типов, как описано в EP 0663956, WO 96/01904, WO 96/21023, WO 98/39460 и WO 99/24593, растения, продуцирующие альфа-1,4-глюканы, как описано в WO 95/31553, US 2002031826, US 6284479, US 5712107, WO 97/47806, WO 97/47807, WO 97/47808 и WO 00/14249, растения, продуцирующие разветвленные по альфа-1,6 альфа-1,4-глюканы, как описано в WO 00/73422, растения, продуцирующие альтернан, как описано, например, в WO 00/47727, WO 00/73422, EP 06077301.7, US 5908975 и EP 0728213,
3) трансгенные растения, продуцирующие гиалуроновую кислоту, как описано, например, в WO 2006/032538, WO 2007/039314, WO 2007/039315, WO 2007/039316, JP 2006304779 и WO 2005/012529.
4) трансгенные растения или гибридные растения, такие как лук, с такими характеристиками, так "высокое содержание растворимых веществ", "низкая острота" (LP) и/или "длительное хранение" (LS), как описано в патентных заявках США №№ 12/020360 и 61/054026.
Растения или культивары растений (которые можно получать способами биотехнологии растений, такими как генетическая инженерия), которые также можно обрабатывать по изобретению, представляют собой растения, такие как хлопок, с измененными характеристиками волокон. Такие растения можно получать посредством генетической трансформации или посредством отбора растений, несущих мутации, придающие такие измененные характеристики волокон, и они включают:
a) Растения, такие как хлопок, несущие измененную форму генов целлюлозосинтазы, как описано в WO 98/00549
b) Растения, такие как хлопок, несущие измененную форму гомологичных нуклеиновых кислот rsw2 или rsw3, как описано в WO 2004/053219
c) Растения, такие как хлопок, с увеличенной экспрессией сахарозофосфатсинтетазы, как описано в WO 01/17333
d) Растения, такие как хлопок, с увеличенной экспрессией сахарозосинтетазы, как описано в WO 02/45485
e) Растения, такие как хлопок, где изменена регулировка пропускания плазмодесм на основании клеток волокон, например, посредством снижения экспрессии селективной для волокон β-1,3-глюканазы, как описано в WO 2005/017157 или как описано в EP 08075514.3 или патентной заявке США № 61/128938
f) Растения, такие как хлопок, с волокнами с измененной реактивностью, например, посредством экспрессии гена N-ацетилглюкозаминтрансферазы, включая гены nodC и хитинсинтетазы, как описано в WO 2006/136351
Растения или культивары растений (которые можно получать способами биотехнологии растений, такими как генетическая инженерия), которые также можно обрабатывать по изобретению, представляют собой растения, такие как масличный рапс или родственные растения Brassica, с измененным характеристиками состава масел. Такие растения можно получать посредством генетической трансформации или посредством отбора растений, несущих мутации, придающими такие характеристики измененного состава масел, и они включают:
a) Растения, такие как масличный рапс, продуцирующие масло с высоким содержанием олеиновой кислоты, как описано, например, в US 5969169, US 5840946 или US 6323392 или US 6063947
b) Растения, такие как масличный рапс, продуцирующие масло с низким содержанием линоленовой кислоты, как описано в US 6270828, US 6169190 или US 5965755
c) Растения, такие как масличный рапс, продуцирующие масло с низким уровнем насыщенных жирных кислот, как описано, например, в патенте США № 5434283 или патентной заявке США № 12/668303.
Растения или культивары растений (которые можно получать способами биотехнологии растений, такими как генетическая инженерия), которые также можно обрабатывать по изобретению, представляют собой растения, такие как масличный рапс или родственные растения Brassica, с измененными характеристиками осыпания семян. Такие растения можно получать посредством генетической трансформации или посредством отбора растений, несущих мутации, придающие такие измененные характеристики осыпания семян, и они включают растения, такие как масличный рапс, с задержанным или сниженным осыпанием семян, как описано в патентной заявке США № 61/135230 WO09/068313 и WO10/006732.
Особенно пригодными трансгенными растениями, которые можно обрабатывать по изобретению, являются растения, несущие события трансформации или комбинацию событий трансформации, которые являются субъектами ходатайств о нерегулируемом статусе в Соединенных Штатах Америки в службу контроля здоровья животных и растений (APHIS) министерства сельского хозяйства США (USDA), вне зависимости от того, удовлетворены ли эти ходатайства или только находятся на рассмотрении. В любой момент эта информация легко доступна в APHIS (4700 River Road Riverdale, MD 20737, USA), например, на интернет-сайте (URL http://www.aphis.usda.gov/brs/not_reg.html). На дату подачи настоящей заявки ходатайства о нерегулируемом статусе, которые находились на рассмотрении в APHIS или были удовлетворены APHIS представляли собой ходатайства, перечисленные в таблице B, которая содержит следующую информацию:
- Ходатайство: идентификационный номер ходатайства. Технические описание событий трансформации можно найти в отдельных документах ходатайств, которые доступны в APHIS, например, на веб-сайте APHIS в соответствии с номером этого ходатайства. Эти описания включены в настоящий документ в качестве ссылки.
- Продление ходатайства: указание на предшествующее ходатайство, для которого запрашивается продление.
- Организация: название организации, подающей ходатайство.
- Регламентируемый пункт: рассматриваемый вид растений.
- Трансгенный фенотипы: признак, придаваемый растениям событием трансформации.
- Событие трансформации или трансформированная линия: название события или событий (иногда также обозначаемых как линии или линии), для которых запрашивается нерегулируемый статус.
- Документы APHIS: различные документы, публикуемые APHIS в отношении ходатайства и которые можно запрашивать в APHIS.
Дополнительные особенно пригодные растения, несущие единичные события трансформации или комбинации событий трансформации, перечислены, например, в базах данных различных государственных или местных регулирующих органов (см. например, http://gmoinfo.jrc.it/gmp_browse.aspx и http://www.agbios.com/dbase.php).
Особенно пригодные трансгенные растения, которые можно обрабатывать по изобретению, представляют собой растения несущие события трансформации или комбинацию событий трансформации и перечисленные, например, в базах данных для различных государственных или местных регулирующих органов, включая событие 1143-14A (хлопок, борьба с насекомыми, не депонировано, описано в WO 2006/128569); событие 1143-51B (хлопок, борьба с насекомыми, не депонировано, описано в WO 2006/128570); событие 1445 (хлопок, устойчивость к гербицидам, не депонировано, описано в US-A 2002-120964 или WO 02/034946); событие 17053 (рис, устойчивость к гербицидам, депонировано как PTA-9843, описано в WO 2010/117737); событие 17314 (рис, устойчивость к гербицидам, депонировано как PTA-9844, описано в WO 2010/117735); событие 281-24-236 (хлопок, борьба с насекомыми - устойчивость к гербицидам, депонировано как PTA-6233, описано в WO 2005/103266 или US-A 2005-216969); событие 3006-210-23 (хлопок, борьба с насекомыми - устойчивость к гербицидам, депонировано как PTA-6233, описано в US-A 2007-143876 или WO 2005/103266); событие 3272 (кукуруза, качественный признак, депонировано как PTA-9972, описано в WO 2006/098952 или US-A 2006-230473); событие 40416 (кукуруза, борьба с насекомыми - устойчивость к гербицидам, депонировано как ATCC PTA-11508, описано в WO 2011/075593); событие 43A47 (кукуруза, борьба с насекомыми - устойчивость к гербицидам, депонировано как ATCC PTA-11509, описано в WO 2011/075595); событие 5307 (кукуруза, борьба с насекомыми, депонировано как ATCC PTA-9561, описано в WO 2010/077816); событие ASR-368 (жестковолосистая трава, устойчивость к гербицидам, депонировано как ATCC PTA-4816, описано в US-A 2006-162007 или WO 2004/053062); событие B16 (кукуруза, устойчивость к гербицидам, не депонировано, описано в US-A 2003-126634); событие BPS-CV127-9 (соя, устойчивость к гербицидам, депонировано как № NCIMB 41603, описано в WO 2010/080829); событие CE43-67B (хлопок, борьба с насекомыми, депонировано как DSM ACC2724, описано в US-A 2009-217423 или WO2006/128573); событие CE44-69D (хлопок, борьба с насекомыми, не депонировано, описано в US-A 2010-0024077); событие CE44-69D (хлопок, борьба с насекомыми, не депонировано, описано в WO 2006/128571); событие CE46-02A (хлопок, борьба с насекомыми, не депонировано, описано в WO 2006/128572); событие COT102 (хлопок, борьба с насекомыми, не депонировано, описано в US-A 2006-130175 или WO 2004/039986); событие COT202 (хлопок, борьба с насекомыми, не депонировано, описано в US-A 2007-067868 или WO 2005/054479); событие COT203 (хлопок, борьба с насекомыми, не депонировано, описано в WO 2005/054480); событие DAS40278 (кукуруза, устойчивость к гербицидам, депонировано как ATCC PTA-10244, описано в WO 2011/022469); событие DAS-59122-7 (кукуруза, борьба с насекомыми - устойчивость к гербицидам, депонировано как ATCC PTA 11384, описано в US-A 2006-070139); событие DAS-59132 (кукуруза, борьба с насекомыми - устойчивость к гербицидам, не депонировано, описано в WO 2009/100188); событие DAS68416 (соя, устойчивость к гербицидам, депонировано как ATCC PTA-10442, описано в WO 2011/066384 или WO 2011/066360); событие DP-098140-6 (кукуруза, устойчивость к гербицидам, депонировано как ATCC PTA-8296, описано в US-A 2009-137395 или WO 2008/112019); событие DP-305423-1 (соя, качественный признак, не депонировано, описано в US-A 2008-312082 или WO 2008/054747); событие DP-32138-1 (кукуруза, система гибридизации, депонировано как ATCC PTA-9158, описано в US-A 2009-0210970 или WO 2009/103049); событие DP-356043-5 (соя, устойчивость к гербицидам, депонировано как ATCC PTA-8287, описано в US-A 2010-0184079 или WO 2008/002872); событие EE-1 (баклажан, борьба с насекомыми, не депонировано, описано в WO 2007/091277); событие FI117 (кукуруза, устойчивость к гербицидам, депонировано как ATCC 209031, описано в US-A 2006-059581 или WO 98/044140); событие GA21 (кукуруза, устойчивость к гербицидам, депонировано как ATCC 209033, описано в US-A 2005-086719 или WO 98/044140); событие GG25 (кукуруза, устойчивость к гербицидам, депонировано как ATCC 209032, описано в US-A 2005-188434 или WO 98/044140); событие GHB119 (хлопок, борьба с насекомыми - устойчивость к гербицидам, депонировано как ATCC PTA-8398, описано в WO 2008/151780); событие GHB614 (хлопок, устойчивость к гербицидам, депонировано как ATCC PTA-6878, описано в US-A 2010-050282 или WO 2007/017186); событие GJ11 (кукуруза, устойчивость к гербицидам, депонировано как ATCC 209030, описано в US-A 2005-188434 или WO 98/044140); событие GM RZ13 (сахарная свекла, устойчивость к вирусам, депонировано как NCIMB-41601, описано в WO 2010/076212); событие H7-1 (сахарная свекла, устойчивость к гербицидам, депонировано как NCIMB 41158 или NCIMB 41159, описано в US-A 2004-172669 или WO 2004/074492); событие JOPLIN1 (пшеница, устойчивость к заболеваниям, не депонировано, описано в US-A 2008-064032); событие LL27 (соя, устойчивость к гербицидам, депонировано как NCIMB41658, описано в WO 2006/108674 или US-A 2008-320616); событие LL55 (соя, устойчивость к гербицидам, депонировано как NCIMB 41660, описано в WO 2006/108675 или US-A 2008-196127); событие LLcotton25 (хлопок, устойчивость к гербицидам, депонировано как ATCC PTA-3343, описано в WO 03/013224 или US-A 2003-097687); событие LLRICE06 (рис, устойчивость к гербицидам, депонировано как ATCC-23352, описано в US 6468747 или WO 00/026345); событие LLRICE601 (рис, устойчивость к гербицидам, депонировано как ATCC PTA-2600, описано в US-A 2008-2289060 или WO 00/026356); событие LY038 (кукуруза, качественный признак, депонировано как ATCC PTA-5623, описано в US-A 2007-028322 или WO 2005/061720); событие MIR162 (кукуруза, борьба с насекомыми, депонировано как PTA-8166, описано в US-A 2009-300784 или WO 2007/142840); событие MIR604 (кукуруза, борьба с насекомыми, не депонировано, описано в US-A 2008-167456 или WO 2005/103301); событие MON15985 (хлопок, борьба с насекомыми, депонировано как ATCC PTA-2516, описано в US-A 2004-250317 или WO 02/100163); событие MON810 (кукуруза, борьба с насекомыми, не депонировано, описано в US-A 2002-102582); событие MON863 (кукуруза, борьба с насекомыми, депонировано как ATCC PTA-2605, описано в WO 2004/011601 или US-A 2006-095986); событие MON87427 (кукуруза, контроль опыления, депонировано как ATCC PTA-7899, описано в WO 2011/062904); событие MON87460 (кукуруза, устойчив к стрессам, депонировано как ATCC PTA-8910, описано в WO 2009/111263 или US-A 2011-0138504); событие MON87701 (соя, борьба с насекомыми, депонировано как ATCC PTA-8194, описано в US-A 2009-130071 или WO 2009/064652); событие MON87705 (соя, качественный признак - устойчивость к гербицидам, депонировано как ATCC PTA-9241, описано в US-A 2010-0080887 или WO 2010/037016); событие MON87708 (соя, устойчивость к гербицидам, депонировано как ATCC PTA9670, описано в WO 2011/034704); событие MON87754 (соя, качественный признак, депонировано как ATCC PTA-9385, описано в WO 2010/024976); событие MON87769 (соя, качественный признак, депонировано как ATCC PTA-8911, описано в US-A 2011-0067141 или WO 2009/102873); событие MON88017 (кукуруза, борьба с насекомыми - устойчивость к гербицидам, депонировано как ATCC PTA-5582, описано в US-A 2008-028482 или WO 2005/059103); событие MON88913 (хлопок, устойчивость к гербицидам, депонировано как ATCC PTA-4854, описано в WO 2004/072235 или US-A 2006-059590); событие MON89034 (кукуруза, борьба с насекомыми, депонировано как ATCC PTA-7455, описано в WO 2007/140256 или US-A 2008-260932); событие MON89788 (соя, устойчивость к гербицидам, депонировано как ATCC PTA-6708, описано в US-A 2006-282915 или WO 2006/130436); событие MS11 (масличный рапс, контроль опыления - устойчивость к гербицидам, депонировано как ATCC PTA-850 или PTA-2485, описано в WO 01/031042); событие MS8 (масличный рапс, контроль опыления - устойчивость к гербицидам, депонировано как ATCC PTA-730, описано в WO 01/041558 или US-A 2003-188347); событие NK603 (кукуруза, устойчивость к гербицидам, депонировано как ATCC PTA-2478, описано в US-A 2007-292854); событие PE-7 (рис, борьба с насекомыми, не депонировано, описано в WO 2008/114282); событие RF3 (масличный рапс, контроль опыления - устойчивость к гербицидам, депонировано как ATCC PTA-730, описано в WO 01/041558 или US-A 2003-188347); событие RT73 (масличный рапс, устойчивость к гербицидам, не депонировано, описано в WO 02/036831 или US-A 2008-070260); событие T227-1 (сахарная свекла, устойчивость к гербицидам, не депонировано, описано в WO 02/44407 или US-A 2009-265817); событие T25 (кукуруза, устойчивость к гербицидам, не депонировано, описано в US-A 2001-029014 или WO 01/051654); событие T304-40 (хлопок, борьба с насекомыми - устойчивость к гербицидам, депонировано как ATCC PTA-8171, описано в US-A 2010-077501 или WO 2008/122406); событие T342-142 (хлопок, борьба с насекомыми, не депонировано, описано в WO 2006/128568); событие TC1507 (кукуруза, борьба с насекомыми - устойчивость к гербицидам, не депонировано, описано в US-A 2005-039226 или WO 2004/099447); событие VIP1034 (кукуруза, борьба с насекомыми - устойчивость к гербицидам, депонировано как ATCC PTA-3925., описано в WO 03/052073), событие 32316 (кукуруза, борьба с насекомыми-устойчивость к гербицидам, депонировано как PTA-11507, описано в WO 2011/084632), событие 4114 (кукуруза, борьба с насекомыми-устойчивость к гербицидам, депонировано как PTA-11506, описано в WO 2011/084621).
Среди заболеваний растений или сельскохозяйственных культур, которые можно контролировать способом по изобретению, можно указать:
заболевания настоящей мучнистой росой, такие как:
заболевания Blumeria, например, вызываемые Blumeria graminis;
заболевания Podosphaera, например, вызываемые Podosphaera leucotricha;
заболевания Sphaerotheca, например, вызываемые Sphaerotheca fuliginea;
заболевания Uncinula, например, вызываемые Uncinula necator;
ржавчинные заболевания, такие как:
заболевания Gymnosporangium, например, вызываемые Gymnosporangium sabinae;
заболевания Hemileia, например, вызываемые Hemileia vastatrix;
заболевания Phakopsora, например, вызываемые Phakopsora pachyrhizi или Phakopsora meibomiae;
заболевания Puccinia, например, вызываемые Puccinia recondite, Puccinia graminis или Puccinia striiformis;
заболевания Uromyces, например, вызываемые Uromyces appendiculatus;
заболевания Oomycete, такие как:
заболевания Albugo, например, вызываемые Albugo candida;
заболевания Bremia, например, вызываемые Bremia lactucae;
заболевания Peronospora, например, вызываемые Peronospora pisi или P. brassicae;
заболевания Phytophthora, например, вызываемые Phytophthora infestans;
заболевания Plasmopara, например, вызываемые Plasmopara viticola;
заболевания Pseudoperonospora, например, вызываемые Pseudoperonospora humuli или Pseudoperonospora cubensis;
заболевания Pythium, например, вызываемые Pythium ultimum;
заболевания пятнистостью листьев, бородавчатостью листьев и гнилостные заболевания листьев, такие как:
заболевания Alternaria, например, вызываемые Alternaria solani;
заболевания Cercospora, например, вызываемые Cercospora beticola;
заболевания Cladiosporum, например, вызываемые Cladiosporium cucumerinum;
заболевания Cochliobolus, например, вызываемые Cochliobolus sativus (форма конидий: Drechslera, синоним: Helminthosporium) или Cochliobolus miyabeanus;
заболевания Colletotrichum, например, вызываемые Colletotrichum lindemuthanium;
заболевания Cycloconium, например, вызываемые Cycloconium oleaginum;
заболевания Diaporthe, например, вызываемые Diaporthe citri;
заболевания Elsinoe, например, вызываемые Elsinoe fawcettii;
заболевания Gloeosporium, например, вызываемые Gloeosporium laeticolor;
заболевания Glomerella, например, вызываемые Glomerella cingulata;
заболевания Guignardia, например, вызываемые Guignardia bidwelli;
заболевания Leptosphaeria, например, вызываемые Leptosphaeria maculans; Leptosphaeria nodorum;
заболевания Magnaporthe, например, вызываемые Magnaporthe grisea;
заболевания Mycosphaerella, например, вызываемые Mycosphaerella graminicola; Mycosphaerella arachidicola; Mycosphaerella fijiensis;
заболевания Phaeosphaeria, например, вызываемые Phaeosphaeria nodorum;
заболевания Pyrenophora, например, вызываемые Pyrenophora teres или Pyrenophora tritici repentis;
заболевания Ramularia, например, вызываемые Ramularia collocygni или Ramularia areola;
заболевания Rhynchosporium, например, вызываемые Rhynchosporium secalis;
заболевания Septoria, например, вызываемые Septoria apii или Septoria lycopercisi;
заболевания Typhula, например, вызываемые Typhula incarnata;
заболевания Venturia, например, вызываемые Venturia inaequalis;
заболевания корня, влагалища листа и стебля, такие как:
заболевания Corticium, например, вызываемые Corticium graminearum;
заболевания Fusarium, например, вызываемые Fusarium oxysporum;
заболевания Gaeumannomyces, например, вызываемые Gaeumannomyces graminis;
заболевания Rhizoctonia, например, вызываемые Rhizoctonia solani;
заболевания Sarocladium, например, вызываемые Sarocladium oryzae;
заболевания Sclerotium, например, вызываемые Sclerotium oryzae;
заболевания Tapesia, например, вызываемые Tapesia acuformis;
заболевания Thielaviopsis, например, вызываемые Thielaviopsis basicola;
заболевания початков и метелок, такие как:
заболевания Alternaria, например, вызываемые видами Alternaria;
заболевания Aspergillus, например, вызываемые Aspergillus flavus;
заболевания Cladosporium, например, вызываемые видами Cladosporium;
заболевания Claviceps, например, вызываемые Claviceps purpurea;
заболевания Fusarium, например, вызываемые Fusarium culmorum;
заболевания Gibberella, например, вызываемые Gibberella zeae;
заболевания Monographella, например, вызываемые Monographella nivalis;
головневые заболевания, такие как:
заболевания Sphacelotheca, например, вызываемые Sphacelotheca reiliana;
заболевания Tilletia, например, вызываемые Tilletia caries;
заболевания Urocystis, например, вызываемые Urocystis occulta;
заболевания Ustilago, например, вызываемые Ustilago nuda;
заболевания плодовой гнилью и плесенью, такие как:
заболевания Aspergillus, например, вызываемые Aspergillus flavus;
заболевания Botrytis, например, вызываемые Botrytis cinerea;
заболевания Penicillium, например, вызываемые Penicillium expansum;
заболевания Rhizopus, например, вызываемые Rhizopus stolonifer
заболевания Sclerotinia, например, вызываемые Sclerotinia sclerotiorum;
заболевания Verticilium, например, вызываемые Verticilium alboatrum;
заболевания порчи семян и передаваемой через почву порчи, гниения, увядания, выпревания и загнивания проростков:
заболевания Alternaria, например, вызываемые Alternaria brassicicola;
заболевания Aphanomyces, например, вызываемые Aphanomyces euteiches;
заболевания Ascochyta, например, вызываемые Ascochyta lentis;
заболевания Aspergillus, например, вызываемые Aspergillus flavus;
заболевания Cladosporium, например, вызываемые Cladosporium herbarum;
заболевания Cochliobolus, например, вызываемые Cochliobolus sativus; (форма конидий: Drechslera, Bipolaris, синоним: Helminthosporium);
заболевания Colletotrichum, например, вызываемые Colletotrichum coccodes;
заболевания Fusarium, например, вызываемые Fusarium culmorum;
заболевания Gibberella, например, вызываемые Gibberella zeae;
заболевания Macrophomina, например, вызываемые Macrophomina phaseolina;
заболевания Monographella, например, вызываемые Monographella nivalis;
заболевания Penicillium, например, вызываемые Penicillium expansum;
заболевания Phoma, например, вызываемые Phoma lingam;
заболевания Phomopsis, например, вызываемые Phomopsis sojae;
заболевания Phytophthora, например, вызываемые Phytophthora cactorum;
заболевания Pyrenophora, например, вызываемые Pyrenophora graminea;
заболевания Pyricularia, например, вызываемые Pyricularia oryzae;
заболевания Pythium, например, вызываемые Pythium ultimum;
заболевания Rhizoctonia, например, вызываемые Rhizoctonia solani;
заболевания Rhizopus, например, вызываемые Rhizopus oryzae;
заболевания Sclerotium, например, вызываемые Sclerotium rolfsii;
заболевания Septoria, например, вызываемые Septoria nodorum;
заболевания Typhula, например, вызываемые Typhula incarnata;
заболевания Verticillium, например, вызываемые Verticillium dahliae;
раковые заболевания, болезнь ведьминого помела и суховершинность, такие как:
заболевания Nectria, например, вызываемые Nectria galligena;
гнилостные заболевания, такие как:
заболевания Monilinia, например, вызываемые Monilinia laxa;
заболевания пузырчатостью листьев или курчавостью листьев, такие как:
заболевания Exobasidium, например, вызываемые Exobasidium vexans;
заболевания Taphrina, например, вызываемые Taphrina deformans;
заболевания Decline лесных растений, такие как:
заболевания Esca, например, вызываемые Phaemoniella clamydospora;
эутипоз, например, вызываемый Eutypa lata;
заболевания Ganoderma, например, вызываемые Ganoderma boninense;
заболевания Rigidoporus, например, вызываемые Rigidoporus lignosus;
заболевания цветов и семян, такие как:
заболевания Botrytis, например, вызываемые Botrytis cinerea;
заболевания клубней, такие как:
заболевания Rhizoctonia, например, вызываемые Rhizoctonia solani;
заболевания Helminthosporium, например, вызываемые Helminthosporium solani;
заболевания корнеклубней, такие как:
заболевания Plasmodiophora, например, вызываемые Plamodiophora brassicae;
заболевания, вызываемые бактериальными организмами, такими как:
виды Xanthomonas, например, Xanthomonas campestris патовара oryzae;
виды Pseudomonas, например, Pseudomonas syringae патовара lachrymans;
виды Erwinia например, Erwinia amylovora.
Композицию по изобретению также можно использовать против грибковых заболеваний, способных к росту на лесоматериале или внутри него. Термин "лесоматериал" означает все типы пород древесины и все виды обработки этой древесины, предназначенной для производства, например, древесного массива, плотной древесины, ламинированной древесины и многослойной фанеры. Способ обработки лесоматериала по изобретению в основном заключается в контакте с одним или несколькими из соединений по изобретению или композицией по изобретению; это включает, например непосредственное нанесение, распыление, протравливание, впрыскивание или любой другой подходящий способ.
Доза активного соединения, как правило, применяемая в способе обработки по изобретению для обработки листьев как правило и преимущественно составляет от 10 до 800 г/га, предпочтительно от 50 до 300 г/га для применения. Доза активного соединения, как правило, применяемая в способе обработки по изобретению в случае обработки семян как правило и преимущественно составляет от 2 до 200 г на 100 кг семян, предпочтительно от 3 до 150 г на 100 кг семян.
Следует отчетливо понимать, что дозы, указанные в настоящем документе, приведены в качестве иллюстративных примеров способа по изобретению. Специалисту в данной области известно, как адаптировать применяемые дозы, в частности в соответствии со свойствами растения или культуры, подлежащих обработке.
Соединения или смеси по изобретению также можно использовать для получения композиций, пригодных для лечения или профилактики грибковых заболеваний человека или животных, таких как, например, микозы, дерматозы, заболевания грибками стригущего лишая и кандидоз или заболевания, вызываемые видами Aspergillus, например, Aspergillus fumigatus.
Настоящее изобретение дополнительно относится к применению соединений формулы (I), как определено в настоящем документе, для борьбы с фитопатогенными грибами.
Настоящее изобретение дополнительно относится к применению соединений формулы (I), как определено в настоящем документе, для обработки трансгенных растений.
Настоящее изобретение дополнительно относится к применению соединений формулы (I), как определено в настоящем документе, для обработки семян и семян трансгенных растений.
Настоящее изобретение дополнительно относится к способу получения композиций для борьбы с вредными фитопатогенными грибами, характеризующемуся тем, что производные формулы (I), как определено в настоящем документе, смешивают с наполнителями и/или поверхностно-активными веществами.
Далее различные аспекты изобретения будут проиллюстрированы на основе приведенной ниже таблицы примеров соединений и приведенных ниже примеров получения или эффективности.
Таблица 1 неограничивающим способом иллюстрирует примеры соединений формулы (I) по изобретению:
Если не указано иначе, в таблице 1 M+H (ApcI+) означает пик молекулярного иона плюс 1 а.е.м. (единица атомной массы), как наблюдают при масс-спектроскопии при химической ионизации при положительном атмосферном давлении.
В таблице 1 значения logP определяли в соответствии с директивой EEC 79/831 Annex V.A8 посредством ВЭЖХ (высокоэффективной жидкостной хроматографии) на колонке с обращенной фазой (C 18) описанным ниже способом:
Температура: 40°C; подвижные фазы: 0,1% водная муравьиная кислота и ацетонитрил; линейный градиент от 10% ацетонитрила до 90% ацетонитрила.
Калибровку проводили с использованием неразветвленных алкан-2-онов (содержащих от 3 до 16 атомов углерода) с известными значениями logP (определение значений logP по времени удержания с использованием линейной интерполяции между двумя последовательными алканонами). Максимальные значения лямбда определяли с использованием УФ-спектра от 200 нм до 400 нм и пиковых значений хроматографических сигналов.
Таблица 1 | ||||||||||
Пример | X1 | X2 | T | Z1 | Z2 | Z3 | (W)n | M+H | logP | |
I.001 | F | F | O | циклопропил | H | H | - | 1-метилциклопропил | 378 | 3,85 |
I.002 | F | Cl | O | циклопропил | H | H | - | 1-метилциклопропил | 394 | 4,01 |
I.003 | F | F | S | циклопропил | H | H | - | 1-метилциклопропил | 394 | 4,46 |
I.004 | F | Cl | S | циклопропил | H | H | - | 1-метилциклопропил | 410 | 4,63 |
I.005 | F | F | O | циклопропил | H | H | 3-Cl | 1-метилциклопропил | 412 | 4,30 |
I.006 | F | Cl | O | циклопропил | H | H | 3-Cl | 1-метилциклопропил | 428 | 4,44 |
I.007 | F | F | O | циклопропил | H | H | 3-циклогексил | 1-метилциклопропил | 460 | 5,74 |
I.008 | F | F | O | циклопропил | H | H | 3-F | 1-метилциклопропил | 396 | 3,89 |
I.009 | F | Cl | O | циклопропил | H | H | 3-F | 1-метилциклопропил | 412 | 3,99 |
I.010 | F | F | S | циклопропил | H | H | 3-F | 1-метилциклопропил | 412 | 4,49 |
I.011 | F | Cl | S | циклопропил | H | H | 3-F | 1-метилциклопропил | 428 | 4,64 |
I.012 | F | F | O | циклопропил | H | H | 3-фенил | 1-метилциклопропил | 454 | 4,73 |
I.013 | F | F | O | циклопропил | H | H | 3-(бицикло[2.2.1]гепт-2-ен-2-ил) | 1-метилциклопропил | 469 | 5,78 |
I.014 | F | F | O | циклопропил | H | H | 3-(циклогекс-1-ен-1-ил) | 1-метилциклопропил | 458 | 5,59 |
I.015 | F | F | O | циклопропил | H | H | 3-(проп-1-ен-2-ил) | 1-метилциклопропил | 418 | 4,64 |
I.016 | F | F | O | циклопропил | H | H | 3,4-метилендиокси (1) | 1-метилциклопропил | 422 | 3,53 |
I.017 | F | Cl | O | циклопропил | H | H | 3,4-метилендиокси (1) | 1-метилциклопропил | 438 | 3,67 |
I.018 | F | F | O | циклопропил | H | H | 4-Cl | 1-метилциклопропил | 412 | 4,43 |
I.019 | F | Cl | O | циклопропил | H | H | 4-Cl | 1-метилциклопропил | 428 | 4,54 |
I.020 | F | F | O | циклопропил | H | H | 4-циклопропил | 1-метилциклопропил | 418 | 4,51 |
I.021 | F | F | O | циклопропил | H | H | 4-F | 1-метилциклопропил | 396 | 3,92 |
I.022 | F | Cl | O | циклопропил | H | H | 4-F | 1-метилциклопропил | 412 | 4,06 |
I.023 | F | F | S | циклопропил | H | H | 4-F | 1-метилциклопропил | 412 | 4,56 |
I.024 | F | Cl | S | циклопропил | H | H | 4-F | 1-метилциклопропил | 428 | 4,74 |
I.025 | F | F | O | циклопропил | H | H | 4-изо-Pr | 1-метилциклопропил | 420 | 4,90 |
I.026 | F | F | O | циклопропил | H | H | 4-Me | 1-метилциклопропил | 392 | 4,21 |
I.027 | F | Cl | O | циклопропил | H | H | 4-Me | 1-метилциклопропил | 408 | 4,36 |
I.028 | F | F | O | циклопропил | H | H | 4-OMe | 1-метилциклопропил | 408 | 3,69 |
I.029 | F | Cl | O | циклопропил | H | H | 4-OMe | 1-метилциклопропил | 424 | 3,83 |
I.030 | F | F | S | циклопропил | H | H | 4-OMe | 1-метилциклопропил | 424 | 4,34 |
I.031 | F | Cl | S | циклопропил | H | H | 4-OMe | 1-метилциклопропил | 440 | 4,51 |
I.032 | F | F | O | циклопропил | H | H | 4-фенокси | 1-метилциклопропил | 470 | 4,91 |
I.033 | F | F | O | циклопропил | H | H | 4-фенил | 1-метилциклопропил | 454 | 4,93 |
I.034 | F | F | O | циклопропил | H | H | 4-(1-метил-1H-пиррол-3-ил) | 1-метилциклопропил | 457 | 4,15 |
I.035 | F | F | O | циклопропил | H | H | 4-(2-метилфенил) | 1-метилциклопропил | 468 | 5,26 |
I.036 | F | F | O | циклопропил | H | H | 4-(3,4-дифторфенил) | 1-метилциклопропил | 490 | 5,03 |
I.037 | F | F | O | циклопропил | H | H | 4-(3,6-дигидро-2H-пиран-4-ил) | 1-метилциклопропил | 460 | 3,94 |
I.038 | F | F | O | циклопропил | H | H | 4-(3-фторфенил) | 1-метилциклопропил | 472 | 4,96 |
I.039 | F | F | O | циклопропил | H | H | 4-(3-фурил) | 1-метилциклопропил | 444 | 4,23 |
I.040 | F | F | O | циклопропил | H | H | 4-(3-тиенил) | 1-метилциклопропил | 460 | 4,61 |
I.041 | F | F | O | циклопропил | H | H | 4-(4-фторфенил) | 1-метилциклопропил | 472 | 4,96 |
I.042 | F | F | O | циклопропил | H | H | 4-(5-фтор-2-метилфенил) | 1-метилциклопропил | 486 | 5,31 |
I.043 | F | F | O | циклопропил | H | H | 4-(проп-1-ен-2-ил) | 1-метилциклопропил | 418 | 4,73 |
I.044 | F | F | O | циклопропил | H | H | 4-(пиридин-3-ил) | 1-метилциклопропил | 455 | 2,35 |
I.045 | F | F | O | циклопропил | H | H | 4-(пиридин-4-ил | 1-метилциклопропил | 455 | 2,00 |
I.046 | F | F | O | циклопропил | H | H | 4-(хинолин-6-ил) | 1-метилциклопропил | 505 | 3,09 |
I.047 | F | F | O | циклопропил | H | H | 4-(тетрагидро-2H-пиран-4-ил) | 1-метилциклопропил | 462 | 3,87 |
I.048 | F | F | O | циклопропил | H | H | 4,5-diF | 1-метилциклопропил | 414 | 4,01 |
I.049 | F | Cl | O | циклопропил | H | H | 4,5-diF | 1-метилциклопропил | 430 | 4,16 |
I.050 | F | Cl | S | циклопропил | H | H | 4,5-diF | 1-метилциклопропил | 446 | 4,90 |
I.051 | F | F | O | циклопропил | H | H | 4,5-diMe | 1-метилциклопропил | 406 | 4,36 |
I.052 | F | Cl | O | циклопропил | H | H | 4,5-diMe | 1-метилциклопропил | 422 | 4,53 |
I.053 | F | F | O | циклопропил | H | H | 4,5-diOMe | 1-метилциклопропил | 438 | 3,33 |
I.054 | F | Cl | O | циклопропил | H | H | 4,5-diOMe | 1-метилциклопропил | 454 | 3,46 |
I.055 | F | F | S | циклопропил | H | H | 4,5-diOMe | 1-метилциклопропил | 454 | 3,96 |
I.056 | F | Cl | S | циклопропил | H | H | 4,5-diOMe | 1-метилциклопропил | 470 | 4,09 |
I.057 | F | Cl | O | циклопропил | H | H | 5-Br | 1-метилциклопропил | 472 | 4,56 |
I.058 | F | F | O | циклопропил | H | H | 5-Br | 1-метилциклопропил | 456 | 4,36 |
I.059 | F | F | O | циклопропил | H | H | 5-CF3 | 1-метилциклопропил | 446 | 4,34 |
I.060 | F | F | O | циклопропил | H | H | 5-Cl | 1-метилциклопропил | 412 | 4,26 |
I.061 | F | Cl | O | циклопропил | H | H | 5-Cl | 1-метилциклопропил | 428 | 4,44 |
I.062 | F | F | S | циклопропил | H | H | 5-Cl | 1-метилциклопропил | 428 | 4,82 |
I.063 | F | Cl | S | циклопропил | H | H | 5-Cl | 1-метилциклопропил | 444 | 5,03 |
I.064 | F | F | O | циклопропил | H | H | 5-циклопропил | 1-метилциклопропил | 418 | 4,56 |
I.065 | F | F | O | циклопропил | H | H | 5-Et | 1-метилциклопропил | 406 | 4,56 |
I.066 | F | F | O | циклопропил | H | H | 5-F | 1-метилциклопропил | 396 | 3,89 |
I.067 | F | Cl | O | циклопропил | H | H | 5-F | 1-метилциклопропил | 412 | 4,04 |
I.068 | F | F | S | циклопропил | H | H | 5-F | 1-метилциклопропил | 412 | 4,49 |
I.069 | F | Cl | S | циклопропил | H | H | 5-F | 1-метилциклопропил | 428 | 4,64 |
I.070 | F | F | O | циклопропил | H | H | 5-изо-Pr | 1-метилциклопропил | 420 | 4,61 |
I.071 | F | F | O | циклопропил | H | H | 5-Me | 1-метилциклопропил | 392 | 4,19 |
I.072 | F | Cl | O | циклопропил | H | H | 5-Me | 1-метилциклопропил | 408 | 4,36 |
I.073 | F | F | S | циклопропил | H | H | 5-Me | 1-метилциклопропил | 408 | 4,80 |
I.074 | F | Cl | S | циклопропил | H | H | 5-Me | 1-метилциклопропил | 424 | 4,98 |
I.075 | F | F | O | 1-метилциклопропил | H | H | 5-Me | 1-метилциклопропил | 406 | 4,51 |
I.076 | F | F | O | 1-цианоциклопропил | H | H | 5-Me | 1-метилциклопропил | 417 | 3,73 |
I.077 | F | Cl | O | 1-метилциклопропил | H | H | 5-Me | 1-метилциклопропил | 422 | 4,63 |
I.078 | F | Cl | O | 1-цианоциклопропил | H | H | 5-Me | 1-метилциклопропил | 433 | 3,87 |
I.079 | F | F | O | циклопропил | OMe | H | 5-Me | 1-метилциклопропил | 390 | 4,41 |
I.080 | F | F | O | циклопропил | H | H | 5-винил | 1-метилциклопропил | 404 | 4,34 |
I.081 | F | F | O | циклопропил | H | H | 5-(1-бензотиофен-3-ил) | 1-метилциклопропил | 510 | 5,48 |
I.082 | F | F | O | циклопропил | H | H | 5-(1-метил-1H-индол-3-ил) | 1-метилциклопропил | 507 | 5,00 |
I.083 | F | F | O | циклопропил | H | H | 5-(проп-1-ен-2-ил) | 1-метилциклопропил | 418 | 4,67 |
I.084 | F | F | O | циклопропил | H | H | 5-Cl-6-F | 1-метилциклопропил | none | 4,24 |
I.085 | F | F | O | циклопропил | H | H | 5,6-diCl | 1-метилциклопропил | 446 | 4,51 |
I.086 | F | F | O | циклопропил | H | H | 5-Me-6-Cl | 1-метилциклопропил | 426 | 4,51 |
I.087 | F | F | O | циклопропил | H | H | 5-Me-6-F | 1-метилциклопропил | none | 4,21 |
I.088 | F | F | O | циклопропил | H | H | 6-CF3 | 1-метилциклопропил | 446 | 4,46 |
I.089 | F | F | O | циклопропил | H | H | 6-F | 1-метилциклопропил | 396 | 3,79 |
I.090 | F | F | O | циклопропил | H | H | 5-Cl | 1-этинилциклопропил | 422 | 3,73 |
I.091 | F | Cl | O | циклопропил | H | H | 5-Cl | 1-этинилциклопропил | 438 | 3,89 |
I.092 | F | F | O | циклопропил | H | H | 5-Me | 1-этинилциклопропил | 402 | 3,68 |
I.093 | F | Cl | O | циклопропил | H | H | 5-Me | 1-этинилциклопропил | 418 | 3,78 |
I.094 | F | F | O | циклопропил | H | H | 5-Cl | 1-цианоциклопропил | 423 | 3,13 |
I.095 | F | Cl | O | циклопропил | H | H | 5-Cl | 1-цианоциклопропил | 439 | 3,31 |
I.096 | F | F | O | циклопропил | H | H | - | 1-этилциклопропил | 392 | 4,21 |
I.097 | F | Cl | O | циклопропил | H | H | - | 1-этилциклопропил | 408 | 4,34 |
I.098 | F | F | S | циклопропил | H | H | - | 1-этилциклопропил | 408 | 4,85 |
I.099 | F | Cl | S | циклопропил | H | H | - | 1-этилциклопропил | 424 | 5,00 |
I.100 | F | F | O | циклопропил | H | H | 4-CF3 | 1-этилциклопропил | 460 | 4,75 |
I.101 | F | Cl | O | циклопропил | H | H | 4-CF3 | 1-этилциклопропил | 476 | 4,86 |
I.102 | F | F | O | циклопропил | H | H | 4-Cl | 1-этилциклопропил | 426 | 4,67 |
I.103 | F | Cl | O | циклопропил | H | H | 4-Cl | 1-этилциклопропил | 442 | 4,82 |
I.104 | F | F | O | циклопропил | H | H | 4-Me | 1-этилциклопропил | 406 | 4,59 |
I.105 | F | Cl | O | циклопропил | H | H | 4-Me | 1-этилциклопропил | 422 | 4,74 |
I.106 | F | F | O | циклопропил | H | H | 4-Me-5-F | 1-этилциклопропил | 424 | 4,67 |
I.107 | F | Cl | O | циклопропил | H | H | 4-Me-5-F | 1-этилциклопропил | 440 | 4,85 |
I.108 | F | F | O | циклопропил | H | H | 5-CF3 | 1-этилциклопропил | 460 | 4,67 |
I.109 | F | Cl | O | циклопропил | H | H | 5-CF3 | 1-этилциклопропил | 476 | 4,85 |
I.110 | F | F | O | циклопропил | H | H | 5-Cl | 1-этилциклопропил | 426 | 4,59 |
I.111 | F | Cl | O | циклопропил | H | H | 5-Cl | 1-этилциклопропил | 442 | 4,77 |
I.112 | F | Cl | O | циклопропил | H | H | 5-Me | 1-этилциклопропил | 422 | 4,77 |
I.113 | F | F | O | циклопропил | H | H | 5-Me | 1-этилциклопропил | 406 | 4,61 |
I.114 | F | F | O | циклопропил | H | H | 6-F | 1-этилциклопропил | 410 | 4,19 |
I.115 | F | Cl | O | циклопропил | H | H | 6-F | 1-этилциклопропил | 426 | 4,34 |
I.116 | F | F | O | циклопропил | H | H | - | 1-метоксициклопропил | 394 | 3,27 |
I.117 | F | Cl | O | циклопропил | H | H | - | 1-метоксициклопропил | 410 | 3,42 |
I.118 | F | F | O | циклопропил | H | H | 5-Cl | 1-метоксициклопропил | 428 | 3,67 |
I.119 | F | Cl | O | циклопропил | H | H | 5-Cl | 1-метоксициклопропил | 444 | 3,87 |
I.120 | F | F | O | циклопропил | H | H | 5-циклопропил | 1-метоксициклопропил | 402 | 3,97 |
I.121 | F | F | O | циклопропил | H | H | 5-i-Pr | 1-метоксициклопропил | 436 | 4,29 |
I.122 | F | F | O | циклопропил | H | H | 5-Me | 1-метоксициклопропил | 408 | 3,57 |
I.123 | F | Cl | O | циклопропил | H | H | 5-Me | 1-метоксициклопропил | 424 | 3,74 |
I.124 | F | F | O | циклопропил | H | H | 5-(3,6-дигидро-2H-пиран-4-ил) | 1-метоксициклопропил | 476 | 3,55 |
I.125 | F | F | O | циклопропил | H | H | 5-(3-фурил) | 1-метоксициклопропил | 460 | 3,80 |
I.126 | F | F | O | циклопропил | H | H | 5-(циклопент-1-ен-1-ил) | 1-метоксициклопропил | 460 | 4,76 |
I.127 | F | F | O | циклопропил | H | H | 5-(проп-1-ен-2-ил) | 1-метоксициклопропил | 434 | 4,12 |
I.128 | F | F | O | циклопропил | H | H | 4-Cl | 1-пропилциклопропил | 440 | 5,14 |
I.129 | F | Cl | O | циклопропил | H | H | 4-Cl | 1-пропилциклопропил | 456 | 5,31 |
I.130 | F | F | O | циклопропил | H | H | 5-Me | 1-пропилциклопропил | 420 | 5,03 |
I.131 | F | Cl | O | циклопропил | H | H | 5-Me | 1-пропилциклопропил | 436 | 5,19 |
I.132 | F | F | O | циклопропил | H | H | 5-Me | 1-хлорциклопропил | 412 | 3,89 |
I.133 | F | Cl | O | циклопропил | H | H | 5-Me | 1-хлорциклопропил | 428 | 4,06 |
I.134 | F | F | O | циклопропил | H | H | 5-Me | 1,1'-би(циклопропил)-1-ил | 418 | 4,59 |
I.135 | F | Cl | O | циклопропил | H | H | 5-Me | 1,1'-би(циклопропил)-1-ил | 434 | 4,72 |
I.136 | F | Cl | O | циклопропил | H | H | 5-Me | 1-изопропилциклопропил | 436 | 5,11 |
I.137 | F | F | O | циклопропил | H | H | 5-Me | 1-изопропилциклопропил | 420 | 4,95 |
I.138 | F | Cl | O | циклопропил | H | H | 5-Me | 1-этоксициклопропил | 438 | 4,21 |
I.139 | F | F | O | циклопропил | H | H | 5-Me | 1-этоксициклопропил | 422 | 4,06 |
I.140 | F | F | O | циклопропил | H | H | 5-Me-6-Cl | 2-хлор-1-метилциклопропил | 460 | 4,58 |
I.141 | F | F | O | циклопропил | H | H | 6-CF3 | 2-хлор-1-метилциклопропил | 480 | 4,46 |
I.142 | F | F | O | циклопропил | H | H | - | 1-(дифторметил)циклопропил | 414 | 3,33 |
I.143 | F | Cl | O | циклопропил | H | H | - | 1-(дифторметил)циклопропил | 430 | 3,46 |
I.144 | F | F | O | циклопропил | H | H | 4-F | 1-(дифторметил)циклопропил | 432 | 3,41 |
I.145 | F | Cl | O | циклопропил | H | H | 4-F | 1-(дифторметил)циклопропил | 448 | 3,55 |
I.146 | F | F | O | циклопропил | H | H | 5-Br | 1-(дифторметил)циклопропил | 492 | 3,76 |
I.147 | F | Cl | O | циклопропил | H | H | 5-Br | 1-(дифторметил)циклопропил | 508 | 3,92 |
I.148 | F | Cl | O | циклопропил | H | H | 5-Cl | 1-(дифторметил)циклопропил | 464 | 3,85 |
I.149 | F | F | O | циклопропил | H | H | 5-Cl | 1-(дифторметил)циклопропил | 448 | 3,70 |
I.150 | F | F | O | циклопропил | H | H | 5-циклопропил | 1-(дифторметил)циклопропил | 454 | 3,94 |
I.151 | F | F | O | циклопропил | H | H | 5-F | 1-(дифторметил)циклопропил | 432 | 3,39 |
I.152 | F | Cl | O | циклопропил | H | H | 5-F | 1-(дифторметил)циклопропил | 448 | 3,53 |
I.153 | F | F | O | циклопропил | H | H | 5-Me | 1-(дифторметил)циклопропил | 428 | 3,64 |
I.154 | F | Cl | O | циклопропил | H | H | 5-Me | 1-(дифторметил)циклопропил | 444 | 3,76 |
I.155 | F | F | O | циклопропил | H | H | 6-Br | 1-(дифторметил)циклопропил | 492 | 3,76 |
I.156 | F | Cl | O | циклопропил | H | H | 6-Br | 1-(дифторметил)циклопропил | 508 | 3,87 |
I.157 | F | F | O | циклопропил | H | H | 4-Cl | 1-изобутилциклопропил | 454 | 5,42 |
I.158 | F | Cl | O | циклопропил | H | H | 4-Cl | 1-изобутилциклопропил | 470 | 5,59 |
I.159 | F | F | O | циклопропил | H | H | 5-Me | 1-изобутилциклопропил | 434 | 5,36 |
I.160 | F | Cl | O | циклопропил | H | H | 5-Me | 1-изобутилциклопропил | 450 | 5,54 |
I.161 | F | F | O | циклопропил | H | H | - | 1-(трифторметил)циклопропил | 432 | 2,34 |
I.162 | F | Cl | O | циклопропил | H | H | - | 1-(трифторметил)циклопропил | 448 | 3,87 |
I.163 | F | F | O | циклопропил | H | H | 5-Cl | 1-(трифторметил)циклопропил | 466 | 4,13 |
I.164 | F | Cl | O | циклопропил | H | H | 5-Cl | 1-(трифторметил)циклопропил | 482 | 4,30 |
I.165 | F | F | O | циклопропил | H | H | 5-F | 1-(трифторметил)циклопропил | 450 | 3,83 |
I.166 | F | Cl | O | циклопропил | H | H | 5-F | 1-(трифторметил)циклопропил | 466 | 3,96 |
I.167 | F | F | O | циклопропил | H | H | 5-Me | 1-(трифторметил)циклопропил | 446 | 4,11 |
I.168 | F | F | O | циклопропил | H | H | 5-Cl | 2,2-дихлор-1-метилциклопропил | 480 | 4,39 |
I.169 | F | F | O | циклопропил | H | H | 5-циклопропил | 2,2-дихлор-1-метилциклопропил | 486 | 4,59 |
I.170 | F | F | O | циклопропил | H | H | 5-F | 2,2-дихлор-1-метилциклопропил | 464 | 4,09 |
I.171 | F | Cl | O | циклопропил | H | H | 5-F | 2,2-дихлор-1-метилциклопропил | 480 | 4,21 |
I.172 | F | F | O | циклопропил | H | H | 5-Me | 2,2-дихлор-1-метилциклопропил | 460 | 4,24 |
I.173 | F | F | O | циклопропил | H | H | 5,6-diCl | 2,2-дихлор-1-метилциклопропил | 514 | 4,71 |
I.174 | F | Cl | O | циклопропил | H | H | 5,6-diCl | 2,2-дихлор-1-метилциклопропил | 530 | 4,81 |
I.175 | F | Cl | O | циклопропил | H | H | 5-Cl-6-F | 2,2-дихлор-1-метилциклопропил | 514 | 4,61 |
I.176 | F | F | O | циклопропил | H | H | 5-Cl-6-F | 2,2-дихлор-1-метилциклопропил | 498 | 4,46 |
I.177 | F | Cl | O | циклопропил | H | H | 5-Me-6-Cl | 2,2-дихлор-1-метилциклопропил | 510 | 4,78 |
I.178 | F | F | O | циклопропил | H | H | 5-Me-6-Cl | 2,2-дихлор-1-метилциклопропил | 494 | 4,67 |
I.179 | F | F | O | циклопропил | H | H | 5-Me-6-F | 2,2-дихлор-1-метилциклопропил | 478 | 4,41 |
I.180 | F | F | O | циклопропил | H | H | 4,5-diCl | 1-метилциклопропил | 446 | 4,73 |
I.181 | F | Cl | O | циклопропил | H | H | 4,5-diCl | 1-метилциклопропил | 462 | 4,93 |
I.182 | F | F | O | циклопропил | H | H | 5-Me | 1-(метоксиметил)циклопропил | 422 | 3,52 |
I.183 | F | Cl | O | циклопропил | H | H | 5-Me | 1-(метоксиметил)циклопропил | 438 | 3,68 |
Примечание (1): формирующий вместе с фенильным кольцом 4-замещенную-1,3-бензодиоксол-5-ильную группу Примечание: Me: метил; изо-Pr: изопропил |
Таблица 2 неограничивающим способом иллюстрирует примеры соединений формулы (I) по изобретению:
где Z4 и ближайший к нему заместитель W вместе с атомом углерода, с которым они связаны, могут формировать замещенный или незамещенный C4-C7-циклоалкил.
В таблице 2, M+H (ApcI+) и logP определены как для таблицы 1.
Таблица 2 | |||||||||
Пример | X1 | X2 | T | Z1 | Z2 | Z3 | M+H | logP | |
Ia.01 | F | Cl | O | циклопропил | H | H | 406 | 4,06 | |
Ia.02 | F | F | O | циклопропил | H | H | 390 | 3,92 | |
Ia.03 | F | F | S | циклопропил | H | H | 404 | 4,16 | |
Ia.04 | F | Cl | S | циклопропил | H | H | 420 | 4,34 | |
Ia.05 | F | F | O | циклопропил | H | H | 418 | 4,59 | |
Ia.06 | F | Cl | O | циклопропил | H | H | 434 | 4,77 | |
Ia.07 | F | Cl | O | циклопропил | H | H | 474 | 4,23 | |
Ia.08 | F | F | O | циклопропил | H | H | 458 | 4,10 | |
Ia.09 | F | F | O | циклопропил | H | H | 472 | 4,46 | |
Ia.10 | F | Cl | O | циклопропил | H | H | 488 | 4,59 | |
Ia.11 | F | F | O | циклопропил | H | H | 418 | 4,78 | |
Ia.12 | F | Cl | O | циклопропил | H | H | 434 | 4,98 | |
Ia.13 | F | Cl | S | циклопропил | H | H | 450 | 5,74 |
Таблица 3 неограничивающим способом иллюстрирует примеры соединений формулы (II) по изобретению,
В таблице 3, M+H (ApcI+) и logP определены как для таблицы 1.
Таблица 3 | |||||||
Пример | Z1 | Z2 | Z3 | (W)n | M+H | logP | |
II.01 | циклопропил | H | H | - | 1-метилциклопропил | 202 | 1,10 |
II.02 | циклопропил | H | H | 3-F | 1-метилциклопропил | 220 | 1,36 |
II.03 | циклопропил | H | H | 3,4-метилендиокси (1) | 1-метилциклопропил | 246 | 1,43 |
II.04 | циклопропил | H | H | 4-Cl | 1-метилциклопропил | 236 | 1,54 |
II.05 | циклопропил | H | H | 4-Me | 1-метилциклопропил | 216 | 1,43 |
II.06 | циклопропил | H | H | 4,5-diMe | 1-метилциклопропил | 230 | 1,68 |
II.07 | циклопропил | H | H | 4,5-diMe | 1-метилциклопропил | 270 | 1,79 |
II.08 | циклопропил | H | H | 4,5-diOMe | 1-метилциклопропил | 262 | 1,26 |
II.09 | циклопропил | H | H | 5-Br | 1-метилциклопропил | 280 | 1,43 |
II.10 | циклопропил | H | H | 5-Cl | 1-метилциклопропил | 236 | 1,70 |
II.11 | циклопропил | H | H | 5-F | 1-метилциклопропил | 220 | 1,37 |
II.12 | циклопропил | H | H | 5-Me | 1-метилциклопропил | 216 | 1,38 |
II.13 | 1-метилциклопропил | H | H | 5-Me | 1-метилциклопропил | 230 | 1,45 |
II.14 | 1-цианоциклопропил | H | H | 5-Me | 1-метилциклопропил | 241 | 4,07 |
II.15 | циклопропил | H | H | 6-Cl | 1-метилциклопропил | 236 | 1,48 |
II.16 | циклопропил | H | H | 5-Cl | 1-этинилциклопропил | 1,22 | |
II.17 | циклопропил | H | H | 5-Me | 1-этинилциклопропил | 1,15 | |
II.18 | циклопропил | H | H | 5-Cl | 1-[(триметилсилил)этинил] циклопропил |
2,07 | |
II.19 | циклопропил | H | H | 5-Me | 1-[(триметилсилил)этинил] циклопропил |
2,05 | |
II.20 | циклопропил | H | H | 5-Cl | 1-цианоциклопропил | 0,77 | |
II.21 | циклопропил | H | H | 5-Me | 1-цианоциклопропил | 1,19 | |
II.22 | циклопропил | H | H | 5-Me | 1-(метоксиметил)циклопропил | 246 | 1,49 |
II.23 | циклопропил | H | H | - | 1-этилциклопропил | 216 | 1,52 |
II.24 | циклопропил | H | H | 4-CF3 | 1-этилциклопропил | 284 | 1,95 |
II.25 | циклопропил | H | H | 4-Cl | 1-этилциклопропил | 250 | 1,65 |
II.26 | циклопропил | H | H | 4-Me | 1-этилциклопропил | 230 | 1,47 |
II.27 | циклопропил | H | H | 4-Me-5-F | 1-этилциклопропил | 248 | 1,69 |
II.28 | циклопропил | H | H | 5-CF3 | 1-этилциклопропил | 284 | 1,82 |
II.29 | циклопропил | H | H | 5-Cl | 1-этилциклопропил | 250 | 1,66 (2) |
II.30 | циклопропил | H | H | 5-Me | 1-этилциклопропил | 230 | 1,63 |
II.31 | циклопропил | H | H | 6-F | 1-этилциклопропил | 234 | 1,14 |
II.32 | циклопропил | H | H | 5-Cl | 1-пропилциклопропил | 264 | 1,94 |
II.33 | циклопропил | H | H | 5-Me | 1-пропилциклопропил | 244 | 1,81 (2) |
II.34 | циклопропил | H | H | 5-Me | 1-хлорциклопропил | 236 | 1,34 (2) |
II.35 | циклопропил | H | H | 5-Me | 1,1'-би(циклопропил)-1-ил | 242 | 1,67 (2) |
II.36 | циклопропил | H | H | - | 1-(дифторметил)циклопропил | 238 | 0,92 |
II.37 | циклопропил | H | H | 5-Br | 1-(дифторметил)циклопропил | 316 | 1,30 |
II.38 | циклопропил | H | H | 5-Cl | 1-(дифторметил)циклопропил | 1,16 | |
II.39 | циклопропил | H | H | 5-F | 1-(дифторметил)циклопропил | 256 | 1,08 |
II.40 | циклопропил | H | H | 5-Me | 1-(дифторметил)циклопропил | 1,09 | |
II.41 | циклопропил | H | H | 6-Br | 1-(дифторметил)циклопропил | 316 | 1,10 |
II.42 | циклопропил | H | H | 5-Cl | 1-изобутилциклопропил | 278 | 2,09 |
II.43 | циклопропил | H | H | 5-Me | 1-изобутилциклопропил | 258 | 2,15 |
II.44 | циклопропил | H | H | 5-Cl | 1-(трифторметил)циклопропил | 290 | 1,47 |
II.45 | циклопропил | H | H | - | 1-(трифторметил)циклопропил | 256 | 1,25 |
II.46 | циклопропил | H | H | 5-F | 1-(трифторметил)циклопропил | 274 | 1,32 |
Примечание (1): формирующий с фенильным кольцом 4-замещенную-1,3-бензодиоксол-5-ильную группу Примечание (2): выделяемый как его гидрохлоридная соль Примечание: Me: метил |
Таблица 4 неограничивающим способом иллюстрирует примеры соединений формулы (IV) по изобретению,
В таблице 4, M+H (ApcI+) и logP определены как для таблицы 1.
Таблица 4 | ||||
Пример | (W)n | M+H | logP | |
IV.01 | - | 1-метилциклопропил | 161 | 3,02 |
IV.02 | 4-Cl | 1-метилциклопропил | 166 (1) | |
IV.03 | 4-F | 1-метилциклопропил | 179 | 3,15 |
IV.04 | 4-Me | 1-метилциклопропил | 175 | 3,44 |
IV.05 | 4-OMe | 1-метилциклопропил | 191 | 2,92 |
IV.06 | 4,5-diF | 1-метилциклопропил | 196 (2) | 3,44 |
IV.07 | 4,5-diMe | 1-метилциклопропил | 189 | 3,85 |
IV.08 | 4,5-diOMe | 1-метилциклопропил | 221 | 2,56 |
IV.09 | 4-Me-5-(1-метилциклопропил) | 1-метилциклопропил | ||
IV.10 | 5-Cl | 1-метилциклопропил | 166 (1) | 3,76 |
IV.11 | 5-F | 1-метилциклопропил | 150 (1) | 3,22 |
IV.12 | 5-Me | 1-метилциклопропил | 175 | 3,55 |
IV.13 | 5-(1-метилциклопропил) | 1-метилциклопропил | ||
IV.14 | 6-F | 1-метилциклопропил | 150 (1) | 3,13 |
IV.15 | 5-Cl | 1-цианоциклопропил | 2,35 | |
IV.16 | 5-Me | 1-цианоциклопропил | 166 | 2,08 |
IV.17 | 4-CF3 | 1-этилциклопропил | 214 (1) | 4,29 |
IV.18 | 5-Me | 1-этилциклопропил | 189 | 4,29 |
IV.19 | 4-Me | 1-пропилциклопропил | 223 | 4,69 |
IV.20 | 5-Cl | 1-(дифторметил)циклопропил | 3,04 | |
IV.21 | 5-Me | 1-(дифторметил)циклопропил | 3,01 | |
IV.22 | 4-Cl | 1-изобутилциклопропил | 208 (1) | |
IV.23 | 5-Me | 1-изобутилциклопропил | 188 (1) | |
IV.24 | 5-Cl | 1-карбоксициклопропил | 1,91 | |
IV.25 | 5-Cl | 1-(метоксикарбонил)циклопропил | 2,68 | |
Примечание (1):M - CO-фрагмент (GC-mass) Примечание (2):M (GC-масс) Примечание: Me: метил |
Таблица 5 неограничивающим способом иллюстрирует примеры соединений формулы (V) по изобретению,
где U2 представляет собой атом галогена.
В таблице 5, M+H (ApcI+) и logP определены как для таблицы 1.
В таблице 6 приведены данные ЯМР (1H) выбранного ряда соединений из таблиц 1-4.
1H-ЯМР данные выбранных примеров приведены в форме списка пиков 1H-ЯМР. Для каждого сигнального пика приведены значение δ в м.д. и интенсивность сигнала в скобках.
Интенсивность резких сигналов коррелирует с высотой сигналов в напечатанном примере спектра ЯМР в см и демонстрирует реальные зависимости интенсивностей сигналов. На основе широких сигналов можно продемонстрировать несколько пиков или середину сигнала и их относительные интенсивности по сравнению с самым интенсивным сигналом в спектре.
Список пиков 1H-ЯМР сходен с классическими распечатками 1H-ЯМР и, таким образом, как правило, содержит все пики, которые приведены в классической интерпретации ЯМР. Дополнительно они, подобно классическим распечаткам 1H-ЯМР, могут демонстрировать сигналы растворителей, стереоизомеров выбранных соединений, которые также являются объектами по изобретению, и/или пики примесей. Для демонстрации сигналов соединений в дельта-диапазоне растворителей и/или воды обычные пики растворителей, например, пики DMSO в d6-DMSO и пик воды представлены в списке пиков 1H-ЯМР заявителей и, как правило, в среднем имеют высокую интенсивность.
Пики стереоизомеров выбранных соединений и/или пики примесей, как правило, в среднем имеют низкую интенсивность, чем пики выбранных соединений (например, с чистотой >90%). Такие стереоизомеры и/или примеси могут являться типичными для конкретного способа получения. Таким образом, их пики могут помочь распознать воспроизводство способа получения заявителей посредством "сигнатуры побочных продуктов".
Эксперт, известными способами рассчитывающий пики выбранных соединений (MestreC, симуляция ACD, а также посредством эмпирически определяемые ожидаемые значения), может при необходимости выделить пики выбранных соединений необязательно с использованием дополнительных фильтров интенсивности. Это выделение может быть сходно с выявлением характерных пиков при классической интерпретации 1H-ЯМР.
Дополнительные подробности описания данных ЯМР с использованием списков пиков можно найти в публикации "Citation of NMR Peaklist Data within Patent Applications" в базе данных описаний исследований номер 564025.
Таблица 6 Списки пиков ЯМР |
Пример I.001: 1H-ЯМР (400,1 МГц, d6-DMSO): 7,342 (2,0); 7,337 (1,5); 7,329 (1,9); 7,327 (1,9); 7,320 (2,8); 7,310 (0,4); 7,233 (0,6); 7,220 (2,9); 7,216 (4,0); 7,207 (5,8); 7,198 (4,0); 7,194 (3,0); 7,182 (0,6); 7,140 (2,3); 7,093 (0,3); 7,084 (2,4); 7,075 (2,0); 7,066 (1,3); 7,061 (1,9); 7,005 (5,0); 6,871 (2,5); 4,918 (4,8); 3,825 (7,7); 3,315 (6,2); 2,851 (0,7); 2,516 (7,9); 2,512 (15,9); 2,508 (21,4); 2,503 (15,3); 2,499 (7,3); 1,995 (1,1); 1,304 (10,6); 1,274 (1,1); 1,254 (3,3); 1,200 (0,4); 1,182 (0,6); 0,882 (1,4); 0,866 (4,2); 0,848 (1,8); 0,786 (16,0); 0,702 (0,8); 0,685 (3,0); 0,672 (3,0); 0,554 (3,2) |
Пример I.002: 1H-ЯМР (400,1 МГц, d6-DMSO): 7,335(1,8); 7,318(2,4); 7,240(0,7); 7,217(3,8); 7,210(6,6); 7,199(4,7); 7,195(4,4); 7,180(3,2); 7,064(2,5); 6,930(1,2); 4,934(2,8); 3,924(12,4); 3,878(0,5); 3,810(0,5); 3,315(11,9); 2,875(1,6); 2,530(0,6); 2,516(13,6); 2,512(27,6); 2,508(37,1); 2,503(26,3); 2,499(12,4); 1,995(0,7); 1,319(12,8); 1,288(1,2); 1,274(1,3); 1,255(3,7); 1,212(0,5); 1,200(0,4); 1,182(0,7); 1,164(0,7); 0,882(1,6); 0,866(5,0); 0,848(2,1); 0,801(16,0); 0,709(0,6); 0,671(0,6); 0,649(0,6); 0,562(3,1); 0,546(3,3); 0,499(3,7) |
Пример I.003: 1H-ЯМР (400,1 МГц, d6-DMSO): 7,360(1,7); 7,356(1,6); 7,341(2,2); 7,318(0,5); 7,298(0,5); 7,266(1,7); 7,248(0,7); 7,233(1,1); 7,214(3,3); 7,204(3,3); 7,195(3,2); 7,176(1,0); 7,131(2,8); 7,112(0,4); 7,007(2,6); 6,995(3,0); 5,619(0,4); 5,553(0,5); 5,544(0,5); 5,498(0,4); 5,022(0,9); 3,827(13,0); 3,671(1,8); 3,312(20,5); 3,096(1,5); 2,500(24,0); 2,072(3,4); 1,935(0,4); 1,318(14,9); 1,146(2,0); 0,969(0,4); 0,955(0,5); 0,803(16,0); 0,729(3,4); 0,712(4,3); 0,639(1,3); 0,000(1,5) |
Пример I.004: 1H-ЯМР (400,1 МГц, d6-DMSO): 7,350(1,9); 7,335(2,5); 7,294(0,5); 7,275(0,8); 7,259(0,6); 7,227(2,2); 7,215(4,1); 7,206(3,9); 7,197(4,4); 7,114(2,5); 7,093(4,5); 7,054(0,6); 7,036(0,5); 6,984(0,6); 6,958(1,5); 5,689(2,0); 5,650(2,7); 5,420(2,7); 5,380(2,1); 4,971(0,6); 4,921(0,6); 3,912(15,2); 3,773(2,8); 3,311(20,4); 3,150(0,4); 3,108(1,3); 3,097(1,8); 3,084(1,5); 2,500(27,6); 2,072(9,8); 1,323(16,0); 1,111(2,8); 1,003(0,4); 0,983(0,4); 0,964(0,4); 0,844(0,9); 0,807(13,8); 0,720(0,9); 0,692(1,8); 0,675(1,6); 0,634(4,7); 0,628(4,6); 0,617(6,2); 0,000(1,7) |
Пример I.005: 1H-ЯМР (300,2 МГц, CDCl3): 7,273(1,3); 7,262(2,7); 7,259(2,8); 7,236(4,0); 7,232(4,1); 7,148(2,7); 7,122(5,4); 7,096(3,1); 7,057(1,1); 7,036(4,0); 7,011(2,4); 6,875(2,1); 6,693(1,1); 5,312(0,7); 5,293(0,6); 5,260(0,9); 4,805(4,9); 4,751(3,9); 3,831(12,2); 2,884(1,1); 1,773(1,2); 1,770(1,2); 1,383(16,0); 1,329(0,5); 1,323(0,5); 1,306(0,7); 1,267(3,7); 0,966(0,8); 0,954(1,5); 0,942(2,1); 0,929(3,5); 0,913(8,4); 0,880(6,3); 0,857(3,2); 0,784(0,4); 0,663(3,4); 0,641(4,7); 0,633(4,6); 0,000(1,2) |
Пример I.006: 1H-ЯМР (300,2 МГц, CDCl3): 7,266(4,7); 7,253(2,5); 7,245(2,8); 7,235(4,6); 7,217(0,6); 7,143(11,4); 7,123(4,1); 7,096(0,7); 6,969(1,4); 6,787(2,9); 6,604(1,4); 5,387(1,5); 5,333(1,8); 4,784(2,4); 4,732(2,0); 3,923(15,9); 3,820(0,9); 2,920(1,3); 2,905(1,8); 2,888(1,5); 2,044(0,4); 1,671(1,8); 1,666(1,7); 1,398(16,0); 1,329(0,9); 1,305(1,5); 1,266(7,5); 0,948(2,1); 0,917(9,6); 0,881(9,8); 0,858(4,7); 0,561(7,8); 0,546(6,2); 0,000(2,8) |
Пример I.007: 1H-ЯМР (300,2 МГц, CDCl3): 7,369(0,4); 7,352(0,5); 7,338(0,6); 7,262(30,2); 7,232(0,5); 7,211(1,0); 7,198(2,0); 7,174(4,1); 7,150(9,5); 7,143(7,1); 7,123(2,4); 7,084(0,9); 7,054(0,6); 7,019(0,3); 6,981(0,5); 6,949(3,4); 6,927(2,9); 6,899(1,7); 6,717(0,8); 5,339(1,1); 5,301(8,7); 5,040(0,6); 4,934(0,4); 4,823(0,4); 4,792(5,0); 4,738(3,9); 3,833(11,1); 3,380(1,7); 2,893(1,5); 2,174(0,5); 2,009(0,6); 1,848(3,8); 1,810(3,9); 1,777(4,1); 1,721(2,0); 1,702(2,5); 1,615(0,4); 1,573(91,0); 1,540(1,1); 1,502(2,0); 1,464(5,2); 1,429(7,1); 1,398(5,2); 1,354(14,9); 1,335(7,1); 1,307(3,8); 1,266(15,7); 1,026(0,4); 0,903(5,6); 0,882(16,0); 0,857(12,0); 0,807(5,2); 0,774(3,7); 0,647(8,5); 0,000(20,2) |
Пример I.008: 1H-ЯМР (300,2 МГц, CDCl3): 7,263(16,0); 7,254(0,3); 7,192(1,2); 7,174(1,4); 7,166(2,6); 7,147(2,7); 7,139(2,0); 7,121(1,8); 7,060(0,9); 6,941(2,3); 6,912(6,4); 6,883(5,3); 6,696(0,9); 5,300(1,8); 5,001(1,1); 3,835(11,8); 2,895(1,0); 1,584(6,2); 1,353(16,0); 1,326(1,0); 0,838(13,2); 0,647(6,3); 0,011(0,4); 0,000(12,2); -0,008(0,4); -0,009(0,4); -0,011(0,5) |
Пример I.009: 1H-ЯМР (499,9 МГц, d6-DMSO): 7,272(1,5); 7,257(3,3); 7,245(3,3); 7,230(1,7); 7,151(1,6); 7,049(5,5); 7,044(3,9); 7,031(5,5); 7,012(4,4); 7,002(4,5); 6,987(4,1); 6,935(1,7); 5,744(1,6); 4,909(1,3); 3,913(16,0); 3,811(0,5); 3,282(90,9); 2,884(2,4); 2,506(8,0); 2,502(16,4); 2,499(22,3); 2,495(15,9); 2,492(7,6); 1,321(15,5); 1,237(0,6); 1,192(0,4); 1,170(0,5); 1,149(0,5); 0,859(6,6); 0,823(1,5); 0,788(7,1); 0,645(0,7); 0,569(4,9); 0,561(4,9); 0,498(5,4); 0,006(0,3); 0,000(8,5); -0,007(0,4) |
Пример I.010: 1H-ЯМР (300,2 МГц, CDCl3): 7,266(2,3); 7,242(1,7); 7,187(0,7); 7,169(0,8); 7,161(1,4); 7,142(1,4); 7,134(1,0); 7,116(0,9); 7,059(3,5); 6,960(1,0); 6,930(1,3); 6,900(1,0); 6,876(3,2); 6,846(1,5); 5,296(4,6); 3,825(9,8); 3,682(1,3); 3,116(0,5); 3,109(0,7); 3,093(0,9); 3,087(0,9); 3,078(0,6); 3,071(0,7); 3,063(0,4); 1,619(1,3); 1,380(16,0); 1,228(0,9); 0,922(0,5); 0,908(0,6); 0,857(5,7); 0,799(0,6); 0,773(1,8); 0,760(2,8); 0,744(1,5); 0,727(1,7); 0,715(2,2); 0,707(1,9); 0,691(2,1); 0,665(0,4); 0,000(1,1) |
Пример I.011: 1H-ЯМР (300,2 МГц, CDCl3): 7,265(2,2); 7,197(0,4); 7,189(0,8); 7,171(0,9); 7,163(1,5); 7,144(1,5); 7,136(1,1); 7,118(1,0); 7,076(1,7); 6,977(1,8); 6,962(1,4); 6,958(1,5); 6,953(1,6); 6,942(0,8); 6,935(1,2); 6,929(1,6); 6,917(0,5); 6,894(2,9); 6,893(2,9); 6,710(1,9); 5,295(4,9); 3,9114(11,6); 3,9106(11,6); 3,785(2,9); 3,161(0,4); 3,147(0,8); 3,137(0,9); 3,132(0,6); 3,123(1,4); 3,109(0,8); 3,099(0,7); 3,084(0,4); 1,611(1,6); 1,386(16,0); 1,205(0,5); 0,949(0,4); 0,939(0,6); 0,929(0,6); 0,924(0,7); 0,908(0,4); 0,862(6,1); 0,778(0,8); 0,766(1,8); 0,756(2,4); 0,751(2,1); 0,742(2,8); 0,734(1,2); 0,727(1,0); 0,706(0,4); 0,685(0,5); 0,671(0,4); 0,652(1,2); 0,645(1,0); 0,637(2,2); 0,628(1,9); 0,621(1,2); 0,612(2,5); 0,602(1,3); 0,589(0,6); 0,000(1,0) |
Пример I.012: 1H-ЯМР (300,2 МГц, CDCl3): 7,433(1,8); 7,427(2,8); 7,403(5,9); 7,399(5,9); 7,381(12,2); 7,359(7,5); 7,345(16,0); 7,322(6,8); 7,289(0,9); 7,273(2,6); 7,259(8,1); 7,247(6,0); 7,222(5,1); 7,212(1,3); 7,195(1,0); 7,188(0,8); 7,179(1,1); 7,157(4,7); 7,132(3,4); 7,121(7,6); 7,096(5,5); 7,092(4,8); 7,059(0,4); 7,050(0,6); 7,034(0,6); 7,007(0,3); 6,917(2,0); 6,877(0,5); 6,871(0,5); 6,735(1,0); 5,294(0,4); 5,268(1,4); 5,214(2,2); 5,119(0,5); 5,067(2,2); 5,015(1,5); 4,978(0,6); 4,957(0,4); 4,800(0,5); 4,746(0,4); 3,852(13,1); 2,983(1,6); 2,889(0,4); 1,637(8,2); 1,633(6,3); 1,494(16,1); 1,432(0,6); 1,382(1,9); 1,341(2,0); 1,306(1,8); 1,266(10,5); 0,931(0,6); 0,903(4,2); 0,881(12,1); 0,858(5,1); 0,783(1,4); 0,772(1,9); 0,754(2,4); 0,711(12,3); 0,653(3,6); 0,300(1,1); 0,282(2,6); 0,264(2,3); 0,251(2,5); 0,239(3,1); 0,219(3,6); 0,209(3,0); 0,202(2,1); 0,189(3,0); 0,171(1,2); 0,000(7,6); -0,011(0,4) |
Пример I.013: 1H-ЯМР (499,9 МГц, CDCl3): 7,261(14,6); 7,197(0,3); 7,167(0,9); 7,152(2,0); 7,137(2,7); 7,122(5,6); 7,108(3,3); 7,061(2,3); 7,046(1,8); 7,025(0,8); 7,000(2,3); 6,989(1,9); 6,942(3,3); 6,928(2,9); 6,900(1,9); 6,842(0,7); 6,827(0,7); 6,817(0,5); 6,789(0,9); 6,059(2,8); 6,055(2,9); 5,890(3,7); 5,885(3,8); 5,297(16,0); 5,259(0,7); 5,190(0,8); 5,159(1,1); 5,137(0,5); 5,052(1,1); 5,022(0,8); 4,917(1,0); 4,886(0,9); 3,839(10,4); 3,309(2,5); 3,204(0,4); 3,197(0,5); 3,086(2,9); 3,065(3,1); 2,999(0,4); 2,970(3,2); 2,921(1,7); 2,852(0,4); 2,377(0,5); 2,234(0,6); 1,871(0,4); 1,865(0,6); 1,852(1,1); 1,846(1,6); 1,829(3,4); 1,815(3,5); 1,798(3,1); 1,778(1,5); 1,771(1,9); 1,757(1,1); 1,749(1,4); 1,742(0,9); 1,650(4,1); 1,605(8,2); 1,543(1,0); 1,501(6,7); 1,450(2,0); 1,427(7,0); 1,401(1,8); 1,340(0,9); 1,330(0,9); 1,270(5,9); 1,255(11,0); 1,205(2,9); 1,189(2,7); 1,170(1,4); 1,104(1,8); 1,094(2,3); 1,070(1,7); 1,051(0,8); 0,976(0,4); 0,955(0,6); 0,888(0,9); 0,880(1,1); 0,867(1,2); 0,824(3,7); 0,769(3,2); 0,763(3,1); 0,752(4,7); 0,743(4,0); 0,733(4,1); 0,724(5,0); 0,662(8,7); 0,000(15,5) |
Пример I.014: 1H-ЯМР (300,2 МГц, CDCl3): 7,367(0,4); 7,359(0,3); 7,351(0,5); 7,337(0,6); 7,261(5,9); 7,232(0,9); 7,206(1,2); 7,195(1,4); 7,181(1,5); 7,166(2,9); 7,158(1,8); 7,140(7,0); 7,115(5,3); 7,087(1,5); 7,053(1,3); 7,019(5,3); 6,993(4,0); 6,981(7,7); 6,956(5,4); 6,904(2,4); 6,873(0,9); 6,721(1,2); 5,581(6,0); 5,208(1,5); 5,154(2,5); 5,039(0,9); 4,995(2,5); 4,935(1,7); 4,916(1,0); 4,901(0,8); 4,882(0,7); 4,801(0,4); 4,747(0,4); 3,837(16,0); 3,813(6,5); 2,931(2,0); 2,568(1,6); 2,543(1,2); 2,516(2,0); 2,511(2,0); 2,194(6,8); 2,185(7,3); 2,105(2,4); 2,049(1,8); 1,867(0,5); 1,840(1,2); 1,823(2,8); 1,805(3,3); 1,769(2,9); 1,752(3,9); 1,740(4,7); 1,718(8,6); 1,701(8,6); 1,654(7,0); 1,651(6,6); 1,491(0,4); 1,418(17,3); 1,342(2,9); 1,306(2,3); 1,266(12,1); 1,041(1,9); 1,023(3,5); 1,007(2,9); 0,985(1,4); 0,903(4,5); 0,881(12,2); 0,858(5,7); 0,835(2,2); 0,819(3,1); 0,802(4,1); 0,783(4,6); 0,774(4,1); 0,751(1,8); 0,729(3,7); 0,711(6,6); 0,696(9,0); 0,675(15,5); 0,000(6,2) |
Пример I.015: 1H-ЯМР (300,2 МГц, CDCl3): 7,300(16,7); 7,221(1,3); 7,196(3,2); 7,183(0,9); 7,171(2,6); 7,158(0,7); 7,125(0,7); 7,087(2,5); 7,067(5,2); 7,042(3,0); 6,942(1,1); 6,761(0,6); 5,253(0,7); 5,220(3,5); 5,215(4,6); 5,213(4,6); 5,208(4,0); 5,037(1,1); 4,985(0,8); 4,922(3,9); 4,918(3,9); 4,887(0,4); 3,881(7,3); 2,974(0,9); 2,190(16,0); 2,145(0,4); 2,046(0,4); 1,983(0,6); 1,977(0,6); 1,961(0,6); 1,955(0,6); 1,800(0,9); 1,794(0,9); 1,776(0,9); 1,770(0,9); 1,641(0,5); 1,473(8,4); 1,425(1,1); 1,369(1,2); 1,291(9,3); 1,132(1,0); 1,114(1,7); 1,099(1,3); 1,075(0,6); 0,926(0,5); 0,918(0,6); 0,877(1,7); 0,861(2,2); 0,841(2,1); 0,806(1,0); 0,785(1,8); 0,767(3,0); 0,753(3,5); 0,735(4,3); 0,717(6,4); 0,049(0,6); 0,038(18,7); 0,027(0,8) |
Пример I.016: 1H-ЯМР (300,2 МГц, CDCl3): 7,263(11,2); 7,068(0,3); 6,887(0,7); 6,701(0,5); 6,688(2,0); 6,661(4,5); 6,623(3,3); 6,596(1,4); 5,964(16,0); 4,918(1,8); 3,827(5,4); 2,869(0,5); 2,070(0,3); 1,583(14,2); 1,338(6,4); 1,257(0,5); 0,882(1,0); 0,859(1,9); 0,780(3,4); 0,650(3,4); 0,000(6,6) |
Пример I.017: 1H-ЯМР (300,2 МГц, CDCl3): 7,262(13,3); 6,789(0,4); 6,714(0,7); 6,689(1,6); 6,662(0,4); 5,962(3,3); 4,957(0,5); 3,920(1,9); 1,560(16,0); 1,357(1,9); 1,260(0,5); 0,882(1,0); 0,790(0,9); 0,600(0,7); 0,569(0,6); 0,000(8,2); -0,011(0,4) |
Пример I.018: 1H-ЯМР (300,2 МГц, CDCl3): 7,337(6,1); 7,329(6,5); 7,263(19,6); 7,187(2,5); 7,180(2,2); 7,160(3,7); 7,152(3,4); 7,057(5,8); 7,030(3,3); 6,873(2,2); 6,690(1,1); 4,974(4,9); 3,835(13,0); 2,859(1,1); 1,576(19,9); 1,335(16,0); 1,284(0,4); 1,260(0,6); 0,882(0,8); 0,842(5,3); 0,802(5,5); 0,792(8,3); 0,769(1,8); 0,637(6,0); 0,011(0,5); 0,000(12,1) |
Пример I.019: 1H-ЯМР (300,2 МГц, CDCl3): 7,328(6,1); 7,267(7,6); 7,206(0,7); 7,172(16,4); 7,145(0,8); 6,969(1,4); 6,787(2,9); 6,604(1,5); 5,014(4,9); 4,736(0,4); 3,925(15,8); 3,829(0,7); 2,909(1,3); 2,896(1,8); 2,883(1,4); 1,664(1,2); 1,390(0,6); 1,349(16,0); 1,307(1,4); 1,266(5,6); 1,235(1,0); 0,903(2,2); 0,881(8,1); 0,858(8,7); 0,801(7,7); 0,779(2,8); 0,672(0,4); 0,566(8,7); 0,544(4,5); 0,000(4,9) |
Пример I.020: 1H-ЯМР (300,2 МГц, CDCl3): 7,261(6,8); 7,256(6,0); 7,085(9,5); 7,023(3,9); 6,996(5,6); 6,877(5,8); 6,851(3,8); 6,711(0,9); 5,298(0,9); 5,292(0,8); 4,984(5,8); 3,825(13,2); 2,854(1,7); 1,895(0,6); 1,878(1,4); 1,867(1,7); 1,862(1,9); 1,851(3,0); 1,834(2,2); 1,823(1,9); 1,806(0,9); 1,611(4,2); 1,323(16,0); 1,255(0,8); 0,970(1,7); 0,965(1,6); 0,955(5,0); 0,949(7,6); 0,943(6,1); 0,935(3,8); 0,927(6,3); 0,921(7,6); 0,906(2,7); 0,901(2,2); 0,879(0,8); 0,822(6,5); 0,745(12,0); 0,698(3,2); 0,693(3,3); 0,678(10,7); 0,668(9,3); 0,661(13,2); 0,655(11,3); 0,645(12,3); 0,640(12,4); 0,000(4,9); -0,006(4,1) |
Пример I.021: 1H-ЯМР (300,2 МГц, d6-DMSO): 7,076(0,4); 7,059(0,3); 7,000(0,6); 4,861(0,6); 3,813(1,0); 3,322(16,0); 2,513(2,9); 2,507(6,3); 2,501(8,8); 2,495(6,4); 2,489(3,1); 1,299(1,3); 0,806(0,7); 0,793(0,8); 0,000(10,4); -0,011(0,4) |
Пример I.022: 1H-ЯМР (300,2 МГц, d6-DMSO): 7,160(0,4); 7,139(0,4); 7,125(0,4); 7,093(0,7); 7,064(0,7); 4,879(0,5); 3,914(1,8); 3,323(16,0); 2,514(2,4); 2,508(5,3); 2,501(7,3); 2,495(5,4); 2,489(2,6); 1,314(1,8); 0,812(1,3); 0,566(0,5); 0,545(0,5); 0,485(0,6); 0,000(9,3); -0,011(0,4) |
Пример I.023: 1H-ЯМР (300,2 МГц, d6-DMSO): 7,310(0,4); 7,167(0,5); 7,158(0,6); 7,130(1,4); 7,059(0,6); 7,051(0,4); 7,031(0,5); 7,022(0,9); 7,001(0,6); 6,993(0,3); 6,950(0,5); 3,823(3,0); 3,678(0,4); 3,322(16,0); 2,513(5,8); 2,507(12,8); 2,501(17,9); 2,495(13,0); 2,489(6,3); 1,989(0,7); 1,320(4,5); 1,247(0,9); 1,174(0,4); 1,142(0,5); 0,858(1,0); 0,835(1,9); 0,814(1,6); 0,737(0,6); 0,712(0,8); 0,675(0,5); 0,011(0,6); 0,000(25,6); -0,011(1,2) |
Пример I.024: 1H-ЯМР (300,2 МГц, d6-DMSO): 7,274(0,6); 7,163(0,6); 7,155(0,7); 7,130(0,6); 7,122(0,7); 7,107(0,9); 7,093(1,2); 7,085(1,1); 7,075(0,6); 7,056(0,7); 7,048(0,6); 6,915(0,7); 5,645(0,4); 5,593(0,6); 5,367(0,7); 5,314(0,5); 3,910(4,5); 3,776(0,8); 3,322(16,0); 3,086(0,5); 2,513(4,5); 2,507(10,0); 2,501(14,1); 2,495(10,3); 2,489(4,9); 1,989(0,5); 1,325(5,6); 1,247(2,2); 1,174(0,3); 1,101(0,9); 0,880(0,7); 0,858(2,5); 0,835(2,3); 0,827(1,9); 0,820(1,7); 0,689(0,5); 0,677(0,5); 0,667(0,7); 0,642(1,0); 0,620(1,1); 0,612(0,8); 0,011(0,6); 0,000(20,1); -0,008(0,7); -0,011(0,9) |
Пример I.025: 1H-ЯМР (300,2 МГц, CDCl3): 7,261(7,5); 7,200(4,6); 7,127(0,5); 7,052(4,1); 6,907(1,0); 6,721(0,5); 5,007(2,9); 3,937(0,4); 3,839(5,6); 2,890(2,0); 2,868(1,9); 2,845(1,3); 2,823(0,7); 2,625(0,4); 2,601(0,4); 1,633(0,5); 1,595(0,6); 1,525(0,3); 1,340(8,0); 1,302(2,0); 1,246(15,5); 1,223(16,0); 0,967(0,3); 0,944(0,5); 0,918(0,5); 0,897(0,6); 0,838(4,1); 0,755(6,3); 0,656(7,1); 0,000(4,9) |
Пример I.026: 1H-ЯМР (300,2 МГц, CDCl3): 7,261(17,1); 7,168(3,5); 7,079(0,4); 7,018(7,8); 6,910(0,4); 6,897(0,7); 6,715(0,3); 4,997(1,9); 3,829(4,8); 2,865(0,6); 2,309(16,0); 1,564(10,6); 1,328(6,2); 1,265(0,7); 1,258(0,7); 0,882(0,7); 0,828(2,2); 0,763(2,3); 0,752(4,6); 0,730(1,4); 0,651(3,7); 0,011(0,4); 0,000(15,1); -0,011(0,7); -0,016(0,4) |
Пример I.027: 1H-ЯМР (499,9 МГц, CDCl3): 7,186(5,9); 7,083(3,1); 7,076(2,6); 7,059(2,2); 6,955(2,0); 6,940(1,5); 6,828(0,5); 6,718(1,0); 6,608(0,6); 5,219(5,9); 4,959(1,5); 4,681(0,3); 3,843(5,9); 3,737(0,5); 2,822(1,0); 2,233(16,0); 1,521(7,4); 1,272(5,9); 1,195(0,4); 1,164(0,4); 1,142(0,5); 0,811(0,5); 0,775(3,2); 0,723(0,6); 0,684(3,7); 0,635(0,8); 0,525(2,4); 0,462(1,9); 0,453(1,9); 0,000(4,9); -0,072(4,4); -0,078(0,4) |
Пример I.028: 1H-ЯМР (300,2 МГц, d6-DMSO): 7,000(0,8); 6,972(0,4); 6,854(0,4); 6,845(0,5); 4,827(0,5); 3,812(0,9); 3,730(3,3); 3,324(16,0); 2,514(0,8); 2,508(1,7); 2,501(2,4); 2,495(1,8); 2,489(0,9); 1,286(1,1); 1,247(0,3); 0,778(0,6); 0,759(0,6); 0,000(1,9) |
Пример I.029: 1H-ЯМР (300,2 МГц, d6-DMSO): 3,913(0,7); 3,732(1,8); 3,322(16,0); 2,513(1,3); 2,507(2,8); 2,501(3,9); 2,495(2,9); 2,489(1,4); 1,301(0,7); 1,247(0,4); 0,858(0,4); 0,779(0,5); 0,000(4,5) |
Пример I.030: 1H-ЯМР (300,2 МГц, d6-DMSO): 7,313(0,8); 7,133(1,8); 6,953(1,0); 6,938(1,2); 6,910(1,6); 6,879(1,7); 6,870(2,0); 6,830(0,5); 6,793(1,2); 6,784(1,0); 6,765(0,8); 6,756(0,7); 4,935(0,4); 3,821(5,3); 3,735(12,9); 3,723(2,0); 3,689(0,9); 3,322(16,0); 3,048(0,5); 2,513(5,3); 2,507(11,5); 2,501(15,9); 2,495(11,5); 2,489(5,4); 1,989(0,6); 1,307(7,9); 1,247(1,8); 1,174(0,4); 1,143(1,0); 0,880(0,6); 0,858(1,9); 0,835(0,9); 0,804(2,7); 0,784(2,8); 0,718(1,2); 0,694(1,5); 0,011(0,7); 0,000(22,9); -0,011(0,9) |
Пример I.031: 1H-ЯМР (300,2 МГц, d6-DMSO): 7,270(0,7); 7,089(1,0); 7,042(0,9); 7,013(1,1); 6,911(0,7); 6,874(1,3); 6,865(1,5); 6,814(0,6); 6,800(0,9); 6,791(0,7); 6,772(0,7); 6,762(0,6); 5,629(0,6); 5,578(0,8); 5,335(0,8); 5,283(0,6); 3,908(4,9); 3,786(1,0); 3,736(9,9); 3,717(2,0); 3,322(16,0); 3,081(0,3); 3,071(0,4); 3,057(0,5); 2,513(3,9); 2,507(8,6); 2,501(12,0); 2,495(8,7); 2,489(4,2); 1,989(0,5); 1,311(6,0); 1,282(0,4); 1,247(2,1); 1,174(0,3); 1,111(1,1); 0,880(0,7); 0,858(2,3); 0,835(1,0); 0,797(2,0); 0,693(0,4); 0,680(0,4); 0,670(0,6); 0,652(0,4); 0,646(0,6); 0,622(1,3); 0,613(1,0); 0,599(1,4); 0,568(0,3); 0,011(0,5); 0,000(16,2); -0,011(0,6) |
Пример I.032: 1H-ЯМР (300,2 МГц, CDCl3): 7,358(3,0); 7,331(6,0); 7,306(4,4); 7,261(9,0); 7,120(2,4); 7,095(3,8); 7,078(4,1); 7,048(7,4); 7,038(5,4); 7,011(6,3); 6,985(5,1); 6,949(0,4); 6,926(0,3); 6,883(1,9); 6,831(2,9); 6,822(2,6); 6,803(2,5); 6,794(2,2); 6,701(1,0); 4,996(4,2); 3,826(12,9); 3,729(0,4); 2,892(1,2); 2,045(0,4); 1,605(16,0); 1,337(13,7); 1,266(6,0); 1,239(1,8); 0,903(1,8); 0,882(4,7); 0,858(2,5); 0,825(4,8); 0,763(4,4); 0,752(7,4); 0,731(2,2); 0,649(7,6); 0,000(5,1) |
Пример I.033: 1H-ЯМР (300,2 МГц, CDCl3): 7,595(14,4); 7,588(10,3); 7,572(10,7); 7,457(6,3); 7,452(5,6); 7,445(4,6); 7,433(12,2); 7,427(8,2); 7,418(5,8); 7,407(7,3); 7,369(1,5); 7,358(4,7); 7,333(5,8); 7,309(1,8); 7,260(27,9); 7,244(0,8); 7,204(5,4); 7,178(4,5); 7,093(1,0); 7,057(0,4); 6,909(2,0); 6,873(0,3); 6,729(1,0); 5,298(0,8); 5,074(5,2); 4,976(0,4); 4,133(0,4); 4,109(0,4); 3,843(12,7); 3,755(1,1); 2,929(1,4); 2,172(0,3); 2,046(1,7); 1,582(31,3); 1,389(16,0); 1,333(1,6); 1,296(3,3); 1,283(2,3); 1,266(6,5); 1,260(6,3); 1,236(1,2); 0,903(7,9); 0,882(8,2); 0,858(3,4); 0,845(1,8); 0,824(5,0); 0,813(10,7); 0,792(3,3); 0,690(9,5); 0,602(0,9); 0,585(0,5); 0,473(0,5); 0,459(0,7); 0,439(0,4); 0,011(0,6); 0,000(16,3); -0,012(0,7) |
Пример I.034: 1H-ЯМР (300,2 МГц, CDCl3): 7,475(1,2); 7,469(1,3); 7,336(0,6); 7,331(0,6); 7,310(0,7); 7,304(0,7); 7,261(4,3); 7,094(1,1); 7,067(0,9); 6,907(1,0); 6,902(1,4); 6,895(0,9); 6,625(0,7); 6,618(1,2); 6,609(0,7); 6,425(0,9); 6,419(1,2); 6,410(0,7); 5,021(0,8); 3,833(2,0); 3,685(7,4); 3,659(0,3); 1,937(1,0); 1,591(1,9); 1,356(2,5); 1,267(0,6); 1,263(0,6); 1,258(0,7); 1,240(16,0); 0,882(1,1); 0,872(1,1); 0,780(0,8); 0,769(1,7); 0,656(1,6); 0,000(2,7) |
Пример I.035: 1H-ЯМР (300,2 МГц, CDCl3): 7,329(3,6); 7,273(0,7); 7,258(6,2); 7,244(4,4); 7,236(4,8); 7,226(4,4); 7,187(0,7); 7,179(0,6); 7,159(5,3); 7,131(0,4); 7,098(0,3); 7,059(0,8); 7,031(0,5); 6,915(0,6); 6,876(0,3); 5,084(1,7); 4,976(0,7); 3,840(4,8); 2,966(0,4); 2,281(16,0); 2,044(0,4); 1,654(1,2); 1,376(4,9); 1,334(2,5); 1,307(0,7); 1,266(3,2); 1,234(0,4); 0,903(1,4); 0,881(4,9); 0,872(2,4); 0,858(2,6); 0,842(1,4); 0,793(2,7); 0,782(3,7); 0,761(1,2); 0,701(2,9); 0,688(3,0); 0,639(1,0); 0,000(1,9) |
Пример I.036: 1H-ЯМР (300,2 МГц, CDCl3): 7,516(7,4); 7,510(8,0); 7,409(2,0); 7,402(2,3); 7,384(2,5); 7,377(5,7); 7,370(5,1); 7,363(3,1); 7,350(4,7); 7,344(5,2); 7,338(3,6); 7,316(1,4); 7,313(1,3); 7,309(1,2); 7,306(1,1); 7,302(1,6); 7,298(1,5); 7,294(1,4); 7,287(2,5); 7,284(2,6); 7,280(2,5); 7,277(2,6); 7,273(2,5); 7,269(2,6); 7,262(13,6); 7,254(1,0); 7,248(3,4); 7,222(3,8); 7,215(3,6); 7,197(5,5); 7,189(4,5); 7,171(3,8); 7,160(2,2); 7,099(0,4); 7,081(1,2); 7,065(0,6); 6,899(2,1); 6,716(1,1); 5,297(2,4); 5,064(5,0); 3,845(12,3); 3,784(0,5); 2,936(1,2); 2,045(0,9); 1,623(7,5); 1,386(16,0); 1,334(1,4); 1,306(1,5); 1,266(8,5); 1,259(7,5); 1,235(1,1); 0,896(7,3); 0,881(14,5); 0,858(4,7); 0,838(5,7); 0,827(9,8); 0,805(2,7); 0,769(0,8); 0,685(7,9); 0,672(8,6); 0,000(7,2) |
Пример I.037: 1H-ЯМР (300,2 МГц, CDCl3): 7,397(7,2); 7,390(7,5); 7,266(8,3); 7,250(3,2); 7,244(2,9); 7,223(4,3); 7,217(4,1); 7,106(5,2); 7,079(4,5); 7,029(0,4); 6,897(1,7); 6,715(0,9); 6,137(2,8); 6,132(4,0); 6,127(5,5); 6,123(4,0); 6,118(2,9); 5,025(4,6); 4,858(0,5); 4,840(0,4); 4,337(3,8); 4,328(10,2); 4,319(10,3); 4,310(4,2); 3,948(7,3); 3,930(16,0); 3,912(7,9); 3,836(11,3); 2,892(1,3); 2,540(2,6); 2,531(3,9); 2,522(5,3); 2,517(5,3); 2,508(4,0); 2,499(2,7); 2,045(0,7); 1,705(2,8); 1,351(14,5); 1,283(1,1); 1,266(2,7); 1,259(2,6); 1,233(2,7); 0,903(1,2); 0,881(4,1); 0,857(5,5); 0,795(5,7); 0,785(9,9); 0,763(2,7); 0,658(7,9); 0,645(7,9); 0,000(5,5) |
Пример I.038: 1H-ЯМР (300,2 МГц, CDCl3): 7,574(7,9); 7,567(8,5); 7,432(3,6); 7,425(4,1); 7,406(5,2); 7,399(7,6); 7,380(4,2); 7,373(7,6); 7,370(6,9); 7,362(7,4); 7,359(6,6); 7,350(1,5); 7,345(1,6); 7,339(0,9); 7,329(0,6); 7,302(2,5); 7,294(3,0); 7,293(2,9); 7,290(2,5); 7,267(2,7); 7,260(11,5); 7,210(5,0); 7,183(4,1); 7,159(0,4); 7,152(0,4); 7,088(1,1); 7,055(1,8); 7,047(2,1); 7,041(1,8); 7,031(1,9); 7,026(2,4); 7,025(2,3); 7,022(2,2); 7,016(2,7); 7,007(2,3); 6,996(2,0); 6,987(1,3); 6,981(0,4); 6,906(2,0); 6,723(1,0); 5,293(3,2); 5,073(5,1); 4,975(0,4); 3,842(12,5); 3,771(0,3); 2,934(1,3); 1,648(1,7); 1,644(2,2); 1,389(16,0); 1,334(1,9); 1,306(1,5); 1,266(8,3); 0,903(8,3); 0,881(12,9); 0,858(4,4); 0,836(5,3); 0,824(10,1); 0,803(2,9); 0,768(0,7); 0,747(0,7); 0,688(8,5); 0,674(8,8); 0,000(5,6) |
Пример I.039: 1H-ЯМР (300,2 МГц, CDCl3): 7,725(4,9); 7,474(6,9); 7,469(8,8); 7,342(2,2); 7,337(2,9); 7,329(1,4); 7,316(2,7); 7,310(2,5); 7,262(8,8); 7,187(0,5); 7,180(0,4); 7,159(0,7); 7,144(3,2); 7,117(2,5); 7,086(0,6); 7,058(1,1); 7,030(0,6); 6,903(1,1); 6,874(0,5); 6,721(0,6); 6,702(4,2); 6,699(4,5); 6,696(4,5); 6,693(4,0); 5,298(0,8); 5,038(2,8); 4,975(0,9); 3,837(8,8); 2,895(0,9); 2,046(0,6); 1,620(1,8); 1,370(9,0); 1,334(3,5); 1,306(1,0); 1,282(1,4); 1,266(4,4); 1,237(16,0); 0,903(2,3); 0,882(7,4); 0,859(3,8); 0,814(3,3); 0,802(6,7); 0,739(0,4); 0,665(5,4); 0,653(5,4); 0,000(5,7) |
Пример I.040: 1H-ЯМР (300,2 МГц, CDCl3): 7,588(4,8); 7,583(5,1); 7,447(4,7); 7,440(6,3); 7,433(4,0); 7,423(3,1); 7,386(11,9); 7,379(8,8); 7,361(0,5); 7,277(0,6); 7,261(19,5); 7,242(0,4); 7,165(3,5); 7,138(2,8); 7,088(0,7); 6,907(1,4); 6,725(0,6); 5,049(3,6); 3,841(8,9); 2,905(1,0); 2,024(0,5); 2,008(16,0); 1,990(0,3); 1,565(12,4); 1,378(10,8); 1,317(0,3); 1,254(0,6); 0,890(4,0); 0,808(6,9); 0,672(6,5); 0,005(3,2); 0,000(14,5) |
Пример I.041: 1H-ЯМР (300,2 МГц, CDCl3): 7,607(0,4); 7,570(0,9); 7,560(7,2); 7,553(3,3); 7,539(12,4); 7,531(14,8); 7,520(3,8); 7,512(8,2); 7,502(1,1); 7,397(3,6); 7,391(3,4); 7,371(4,6); 7,364(4,3); 7,337(0,8); 7,330(0,9); 7,279(0,4); 7,278(0,4); 7,276(0,4); 7,275(0,5); 7,273(0,6); 7,261(56,2); 7,252(1,2); 7,251(1,0); 7,249(0,9); 7,248(0,8); 7,246(0,7); 7,243(0,5); 7,242(0,5); 7,236(0,4); 7,234(0,5); 7,192(5,3); 7,166(4,3); 7,155(1,7); 7,145(9,0); 7,138(2,8); 7,123(3,5); 7,116(15,5); 7,109(3,3); 7,094(3,4); 7,087(8,5); 7,077(1,3); 7,058(0,8); 7,029(0,5); 6,910(2,0); 6,725(1,0); 5,068(5,2); 4,974(0,6); 3,845(12,8); 2,935(1,4); 1,577(3,8); 1,572(10,8); 1,566(13,3); 1,386(16,0); 1,334(3,1); 1,307(1,6); 1,291(2,2); 1,266(8,7); 0,903(7,9); 0,882(13,5); 0,859(4,7); 0,828(5,5); 0,817(10,8); 0,795(3,6); 0,764(0,9); 0,687(9,3); 0,674(8,9); 0,011(1,2); 0,000(35,8); -0,011(1,3) |
Пример I.042: 1H-ЯМР (300,2 МГц, CDCl3): 7,337(2,0); 7,330(2,1); 7,305(4,9); 7,263(9,9); 7,224(1,3); 7,213(0,8); 7,204(1,7); 7,193(2,1); 7,179(1,5); 7,174(1,9); 7,151(9,5); 7,091(0,7); 7,058(1,8); 7,031(1,0); 6,961(4,1); 6,952(1,9); 6,939(2,1); 6,932(2,9); 6,929(3,1); 6,920(2,4); 6,911(2,8); 6,902(1,4); 6,876(0,8); 6,726(0,5); 6,694(0,4); 5,079(2,9); 4,975(1,4); 3,844(8,1); 2,962(0,7); 2,871(0,4); 2,227(16,0); 1,624(3,3); 1,376(8,3); 1,335(5,3); 1,307(0,9); 1,266(3,7); 0,903(1,7); 0,881(6,2); 0,871(3,7); 0,858(3,9); 0,849(2,9); 0,804(4,0); 0,793(7,8); 0,772(2,2); 0,684(5,1); 0,640(2,2); 0,000(5,9) |
Пример I.043: 1H-ЯМР (300,2 МГц, CDCl3): 7,467(4,5); 7,460(4,9); 7,337(0,8); 7,325(2,2); 7,318(2,0); 7,298(2,7); 7,292(2,6); 7,263(4,2); 7,187(0,3); 7,179(0,4); 7,159(0,6); 7,152(0,5); 7,099(3,2); 7,072(2,7); 7,059(1,0); 7,040(0,3); 7,031(0,5); 6,902(1,0); 6,876(0,4); 6,719(0,5); 5,365(4,6); 5,363(4,6); 5,066(3,6); 5,061(5,1); 5,056(3,8); 5,030(2,9); 4,976(0,8); 3,833(8,1); 2,891(0,9); 2,144(16,0); 2,142(16,0); 1,702(1,2); 1,401(0,3); 1,392(0,4); 1,354(8,8); 1,336(3,2); 1,290(0,5); 1,272(1,8); 1,262(1,5); 0,903(0,7); 0,881(2,5); 0,858(3,7); 0,794(3,9); 0,783(6,4); 0,762(1,9); 0,734(0,5); 0,726(0,5); 0,660(5,5); 0,647(5,5); 0,000(2,0) |
Пример I.044: 1H-ЯМР (300,2 МГц, CDCl3): 8,842(6,8); 8,836(7,1); 8,590(4,9); 8,584(5,0); 8,574(5,3); 8,568(4,9); 7,891(3,0); 7,885(4,1); 7,877(3,1); 7,864(3,5); 7,858(4,5); 7,851(3,3); 7,586(9,2); 7,580(9,5); 7,448(4,0); 7,441(3,7); 7,431(1,3); 7,421(5,1); 7,414(4,8); 7,379(4,1); 7,377(3,7); 7,363(4,1); 7,361(3,8); 7,353(3,9); 7,351(3,5); 7,337(3,6); 7,335(3,3); 7,273(7,4); 7,244(5,7); 7,217(4,5); 7,086(1,3); 7,028(0,3); 6,904(2,6); 6,722(1,3); 5,296(0,8); 5,085(6,3); 4,926(0,5); 4,907(0,4); 3,848(15,4); 2,950(1,5); 2,044(0,9); 1,983(1,7); 1,400(20,0); 1,329(1,1); 1,305(2,4); 1,266(13,5); 1,241(2,8); 1,201(0,4); 1,187(0,4); 0,903(9,4); 0,881(16,0); 0,857(8,2); 0,851(7,4); 0,840(12,1); 0,818(3,1); 0,695(9,7); 0,682(10,6); 0,000(3,6) |
Пример I.045: 1H-ЯМР (300,2 МГц, CDCl3): 8,656(7,6); 8,638(7,6); 7,642(6,8); 7,515(8,8); 7,497(9,9); 7,479(4,5); 7,447(1,0); 7,421(0,4); 7,275(3,7); 7,247(3,9); 7,220(3,3); 7,197(0,6); 7,082(1,1); 7,018(0,8); 6,899(2,2); 6,838(0,4); 6,717(1,1); 5,297(0,5); 5,083(5,4); 4,926(1,1); 4,907(1,1); 4,155(0,6); 4,131(1,9); 4,108(1,9); 4,084(0,7); 3,850(12,4); 3,825(4,2); 2,948(1,3); 2,044(8,0); 2,029(1,1); 2,019(1,1); 1,447(0,5); 1,398(16,0); 1,316(0,4); 1,301(0,4); 1,282(2,3); 1,258(4,8); 1,234(2,2); 0,909(5,8); 0,848(10,0); 0,827(2,3); 0,678(8,7); 0,000(2,2) |
Пример I.046: 1H-ЯМР (300,2 МГц, CDCl3): 8,925(3,6); 8,920(5,2); 8,912(5,8); 8,906(5,7); 8,230(4,6); 8,202(4,9); 8,188(4,5); 8,181(3,6); 8,155(6,1); 8,002(15,8); 7,995(12,6); 7,977(4,6); 7,971(4,3); 7,727(6,3); 7,721(9,4); 7,582(4,0); 7,561(3,8); 7,555(4,9); 7,453(3,9); 7,439(4,3); 7,426(4,3); 7,412(4,1); 7,265(15,5); 7,258(8,7); 7,239(4,4); 7,097(1,3); 6,915(2,6); 6,731(1,5); 5,298(0,6); 5,102(6,9); 4,156(1,1); 4,133(3,5); 4,109(3,6); 4,085(1,4); 3,849(16,0); 3,738(0,6); 2,956(2,0); 2,045(15,2); 2,038(7,0); 1,738(2,6); 1,422(18,2); 1,322(0,8); 1,282(4,4); 1,276(2,3); 1,259(8,9); 1,252(4,7); 1,235(4,5); 1,228(2,2); 1,126(0,5); 0,942(7,3); 0,881(2,0); 0,850(11,4); 0,697(12,5); 0,572(0,4); 0,000(6,7); -0,007(3,1); -0,011(2,8) |
Пример I.047: 1H-ЯМР (300,2 МГц, CDCl3): 7,267(12,4); 7,242(0,7); 7,233(0,7); 7,226(0,7); 7,208(3,0); 7,181(1,0); 7,176(1,0); 7,130(0,7); 7,101(1,0); 7,091(0,9); 7,072(1,3); 7,055(4,5); 7,031(1,9); 7,001(0,5); 6,890(0,9); 6,857(0,5); 6,707(0,5); 5,005(3,0); 4,843(0,6); 4,825(0,7); 4,416(0,4); 4,409(0,4); 4,385(0,4); 4,378(0,4); 4,160(0,4); 4,122(0,5); 4,096(1,4); 4,085(1,2); 4,061(1,4); 4,052(1,3); 3,910(0,3); 3,838(8,0); 3,816(4,2); 3,704(0,5); 3,685(0,5); 3,645(0,5); 3,631(0,4); 3,610(3,2); 3,599(0,7); 3,582(0,5); 3,563(1,2); 3,551(1,2); 3,527(4,8); 3,515(2,1); 3,486(1,0); 3,477(1,2); 3,415(2,0); 2,957(0,8); 2,917(1,2); 2,907(1,1); 2,893(1,2); 2,829(0,3); 2,773(0,4); 2,756(0,5); 2,740(0,6); 2,720(0,8); 2,704(0,7); 2,684(0,6); 2,667(0,6); 2,652(0,6); 2,632(0,7); 2,627(0,6); 2,608(0,6); 2,131(0,4); 2,084(0,3); 2,066(0,3); 2,045(0,4); 2,008(3,3); 1,952(0,3); 1,930(0,4); 1,907(0,5); 1,886(0,6); 1,877(0,6); 1,864(0,6); 1,855(0,5); 1,833(1,0); 1,818(0,9); 1,794(1,6); 1,780(2,1); 1,760(2,4); 1,747(1,8); 1,733(0,9); 1,722(0,8); 1,706(0,6); 1,691(0,5); 1,674(0,4); 1,643(0,4); 1,632(0,5); 1,601(0,6); 1,590(0,4); 1,336(8,0); 1,292(1,1); 1,272(0,7); 1,255(0,8); 1,231(16,0); 1,204(0,8); 1,195(0,7); 0,829(3,6); 0,777(4,2); 0,766(5,2); 0,654(5,8); 0,000(7,0); -0,011(0,3) |
Пример I.048: 1H-ЯМР (300,2 МГц, d6-DMSO): 7,210(0,5); 7,202(0,5); 7,185(0,5); 7,177(0,6); 7,169(0,5); 7,162(0,6); 7,145(1,5); 7,137(0,5); 6,966(2,3); 6,945(0,8); 6,926(0,8); 6,786(1,1); 4,685(3,3); 3,793(6,2); 3,322(16,0); 2,635(0,4); 2,514(2,9); 2,508(6,3); 2,502(8,7); 2,496(6,3); 2,490(3,0); 1,344(10,6); 1,291(0,4); 1,247(1,1); 0,880(0,3); 0,858(1,1); 0,845(0,6); 0,819(2,7); 0,784(2,5); 0,780(2,2); 0,775(3,1); 0,769(2,3); 0,750(0,7); 0,692(0,3); 0,668(1,3); 0,651(1,2); 0,644(1,2); 0,630(0,7); 0,585(0,7); 0,574(1,5); 0,563(1,3); 0,000(8,8); -0,011(0,4) |
Пример I.049: 1H-ЯМР (300,2 МГц, d6-DMSO): 7,186(0,4); 7,006(0,7); 3,916(0,4); 3,884(2,2); 3,322(16,0); 2,513(2,9); 2,507(6,3); 2,501(8,9); 2,495(6,5); 2,489(3,1); 1,343(3,4); 1,305(0,4); 0,815(1,0); 0,809(0,9); 0,777(0,8); 0,774(0,7); 0,768(1,0); 0,762(0,8); 0,557(0,7); 0,000(12,2); -0,011(0,6) |
Пример I.050: 1H-ЯМР (300,2 МГц, d6-DMSO): 7,235(0,4); 7,222(0,8); 7,210(0,4); 7,202(0,4); 7,194(0,4); 7,178(0,4); 7,170(0,4); 7,112(0,3); 7,043(1,5); 7,027(0,5); 7,002(0,4); 6,863(0,8); 5,472(0,5); 5,457(0,7); 5,422(0,8); 5,276(0,8); 5,226(0,5); 4,767(0,4); 3,912(1,6); 3,886(4,9); 3,831(1,2); 3,322(16,0); 2,868(0,5); 2,854(0,3); 2,514(4,6); 2,508(10,0); 2,501(14,0); 2,495(10,2); 2,489(4,9); 1,339(7,3); 1,316(2,0); 1,247(2,6); 0,880(1,0); 0,858(3,1); 0,836(1,6); 0,811(2,4); 0,793(0,7); 0,781(2,0); 0,773(2,2); 0,754(0,7); 0,739(0,6); 0,710(0,6); 0,680(0,7); 0,674(0,8); 0,656(0,9); 0,637(1,1); 0,621(0,6); 0,612(0,9); 0,011(0,6); 0,000(21,7); -0,009(0,7); -0,011(0,9) |
Пример I.051: 1H-ЯМР (300,2 МГц, CDCl3): 7,260(6,2); 7,067(1,1); 7,011(2,9); 6,973(2,9); 6,885(2,2); 6,703(1,1); 4,696(3,8); 3,808(9,9); 3,606(0,4); 2,563(0,8); 2,399(0,4); 2,336(0,6); 2,283(13,5); 2,249(0,5); 2,209(0,6); 2,189(0,4); 2,151(10,6); 2,082(0,5); 2,019(0,5); 1,373(16,0); 1,348(0,8); 1,289(0,5); 1,277(0,5); 1,265(0,7); 0,826(1,1); 0,804(4,2); 0,792(2,0); 0,766(0,4); 0,752(0,7); 0,743(0,7); 0,727(0,5); 0,703(2,7); 0,691(5,3); 0,686(4,2); 0,669(2,7); 0,652(3,8); 0,644(3,9); 0,000(4,0) |
Пример I.052: 1H-ЯМР (300,2 МГц, CDCl3): 7,260(8,2); 7,039(1,4); 7,015(2,9); 6,951(0,6); 6,768(1,0); 6,586(0,5); 3,922(0,7); 3,892(6,3); 2,633(0,6); 2,335(0,6); 2,282(9,6); 2,201(3,3); 2,082(0,5); 2,019(0,5); 1,370(16,0); 1,347(0,8); 1,276(0,5); 1,265(0,7); 1,219(0,4); 0,826(1,1); 0,806(4,1); 0,793(1,9); 0,768(0,4); 0,742(0,9); 0,693(2,8); 0,680(5,1); 0,674(4,2); 0,659(2,2); 0,634(1,6); 0,551(1,0); 0,000(5,0) |
Пример I.053: 1H-ЯМР (400,1 МГц, d6-DMSO): 7,141(1,1); 7,006(2,5); 6,868(5,3); 6,602(3,4); 4,839(2,9); 3,819(5,7); 3,756(16,0); 3,677(15,2); 3,316(27,0); 2,836(0,4); 2,530(0,6); 2,516(10,6); 2,512(21,3); 2,508(28,5); 2,503(20,2); 2,499(9,5); 1,995(0,6); 1,285(6,8); 1,182(0,3); 0,801(0,6); 0,785(2,5); 0,749(2,0); 0,742(2,9); 0,726(0,8); 0,670(1,5); 0,656(1,5); 0,531(1,7) |
Пример I.054: 1H-ЯМР (400,1 МГц, d6-DMSO): 7,194(0,8); 7,059(1,5); 6,924(0,8); 6,858(4,1); 6,647(2,7); 4,858(1,3); 4,039(0,4); 4,021(0,4); 3,911(7,0); 3,859(0,5); 3,749(16,0); 3,676(11,6); 3,309(49,6); 2,867(1,0); 2,523(0,9); 2,518(1,6); 2,510(18,0); 2,505(37,2); 2,501(51,2); 2,496(37,3); 2,492(18,9); 2,327(0,3); 1,988(1,6); 1,293(6,8); 1,267(1,4); 1,258(1,5); 1,247(3,0); 1,193(0,7); 1,175(1,2); 1,157(0,7); 0,875(1,2); 0,858(4,2); 0,841(1,7); 0,794(3,1); 0,754(3,6); 0,701(0,5); 0,684(0,5); 0,676(0,5); 0,551(1,9); 0,537(1,9); 0,471(2,1); 0,000(2,4) |
Пример I.055: 1H-ЯМР (400,1 МГц, d6-DMSO): 7,276(1,1); 7,140(2,5); 7,005(1,3); 6,896(5,1); 6,855(0,6); 6,570(4,2); 6,526(0,5); 4,962(0,7); 3,825(8,6); 3,764(16,0); 3,746(2,1); 3,711(1,3); 3,688(1,9); 3,661(14,5); 3,317(52,2); 3,104(0,6); 3,091(0,8); 3,079(0,5); 2,530(0,5); 2,517(11,5); 2,512(23,2); 2,508(31,2); 2,503(22,0); 2,499(10,3); 2,079(2,3); 1,305(11,9); 1,164(1,5); 0,938(1,1); 0,827(1,0); 0,812(2,9); 0,766(3,1); 0,750(1,1); 0,732(1,8); 0,714(1,8); 0,673(1,5) |
Пример I.056: 1H-ЯМР (400,1 МГц, d6-DMSO): 7,246(1,2); 7,110(1,9); 7,022(0,5); 6,976(1,3); 6,893(5,1); 6,838(1,0); 6,637(4,3); 6,531(0,8); 5,593(1,2); 5,554(1,8); 5,393(1,8); 5,354(1,3); 4,895(0,5); 4,867(0,5); 3,913(10,5); 3,806(2,2); 3,763(16,0); 3,740(3,2); 3,709(3,2); 3,664(15,5); 3,318(39,0); 3,122(0,6); 3,115(0,6); 3,104(1,1); 3,093(0,6); 3,087(0,6); 3,076(0,4); 2,530(0,4); 2,517(9,0); 2,512(18,4); 2,508(24,7); 2,503(17,4); 2,499(8,1); 2,079(0,9); 1,312(11,8); 1,135(2,2); 0,845(0,4); 0,832(0,9); 0,816(2,8); 0,813(3,0); 0,782(3,2); 0,776(2,7); 0,762(0,8); 0,702(0,5); 0,688(0,7); 0,677(1,0); 0,670(0,8); 0,655(1,2); 0,650(1,4); 0,639(2,1); 0,620(2,5); 0,614(1,6); 0,599(0,6); 0,594(0,5); 0,588(0,5) |
Пример I.057: 1H-ЯМР (300,2 МГц, CDCl3): 7,426(4,6); 7,325(3,3); 7,318(2,9); 7,297(5,5); 7,291(5,2); 7,262(19,4); 7,226(5,5); 7,199(3,3); 6,980(1,4); 6,797(2,8); 6,615(1,4); 5,036(1,7); 4,757(0,4); 3,934(15,8); 3,833(0,6); 2,919(1,9); 2,906(1,5); 2,047(0,5); 1,566(21,8); 1,333(16,0); 1,255(3,6); 0,904(1,3); 0,882(3,2); 0,858(2,0); 0,824(7,5); 0,788(9,3); 0,617(6,1); 0,602(5,9); 0,575(4,0); 0,070(1,0); 0,011(0,9); 0,000(25,2); -0,011(1,2) |
Пример I.058: 1H-ЯМР (300,2 МГц, CDCl3): 7,328(1,6); 7,321(1,8); 7,301(2,8); 7,294(3,3); 7,262(18,8); 7,252(4,9); 7,230(6,2); 7,203(3,4); 7,053(1,1); 6,871(2,3); 6,689(1,2); 4,997(5,2); 3,848(12,0); 2,895(1,1); 2,047(0,7); 1,555(20,7); 1,320(16,0); 1,284(1,4); 1,265(3,9); 1,261(3,9); 1,237(0,7); 0,903(1,3); 0,882(3,7); 0,858(1,6); 0,811(5,9); 0,781(8,3); 0,755(1,1); 0,685(3,1); 0,666(6,4); 0,069(0,9); 0,000(24,3); -0,011(1,2) |
Пример I.059: 1H-ЯМР (400,1 МГц, d6-DMSO): 7,589(0,6); 7,585(0,5); 7,564(10,6); 7,543(0,5); 7,319(4,5); 7,120(2,2); 6,985(4,9); 6,851(2,5); 5,751(7,3); 4,956(8,0); 3,825(10,4); 3,460(0,5); 3,431(1,5); 3,418(0,4); 3,414(0,4); 3,404(0,5); 3,395(0,8); 3,389(0,9); 3,382(3,3); 3,376(1,1); 3,366(1,7); 3,361(2,1); 3,332(1761,1); 3,295(1,2); 3,288(1,0); 3,282(4,3); 3,232(0,4); 3,209(0,5); 2,864(0,7); 2,680(0,4); 2,676(0,8); 2,671(1,1); 2,667(0,8); 2,552(0,4); 2,525(2,5); 2,520(4,4); 2,511(63,3); 2,507(129,9); 2,502(176,3); 2,498(123,1); 2,493(56,6); 2,453(0,8); 2,334(0,8); 2,329(1,1); 2,324(0,8); 2,320(0,4); 1,386(0,4); 1,327(16,0); 0,845(11,2); 0,711(0,7); 0,693(3,1); 0,680(3,2); 0,663(1,1); 0,533(3,2); 0,008(0,5); 0,000(17,4); -0,009(0,6) |
Пример I.060: 1H-ЯМР (400,1 МГц, d6-DMSO): 7,359(4,9); 7,339(7,6); 7,277(3,7); 7,271(3,7); 7,256(2,2); 7,250(2,3); 7,141(2,6); 7,036(5,4); 7,031(5,0); 7,006(5,7); 6,872(2,9); 4,895(7,8); 4,063(1,2); 4,046(3,6); 4,028(3,7); 4,010(1,3); 3,832(11,0); 3,811(1,1); 3,314(19,0); 2,873(0,8); 2,676(0,5); 2,672(0,3); 2,530(1,0); 2,517(25,1); 2,512(51,6); 2,508(69,8); 2,503(49,3); 2,499(23,1); 2,339(0,3); 2,334(0,4); 1,995(16,0); 1,359(0,7); 1,294(15,9); 1,200(4,4); 1,182(8,8); 1,164(4,3); 0,795(10,9); 0,790(10,0); 0,745(0,4); 0,717(0,9); 0,700(3,6); 0,687(3,6); 0,671(1,2); 0,650(0,4); 0,631(0,3); 0,550(3,8) |
Пример I.061: 1H-ЯМР (400,1 МГц, d6-DMSO): 7,356(2,1); 7,336(3,1); 7,275(3,2); 7,269(3,4); 7,254(1,9); 7,249(2,1); 7,213(0,9); 7,180(0,5); 7,162(2,8); 7,078(1,9); 6,943(0,9); 4,912(2,8); 4,063(1,2); 4,046(3,7); 4,028(3,7); 4,010(1,3); 3,930(9,2); 3,889(0,7); 3,314(12,7); 2,897(1,0); 2,889(1,2); 2,676(0,4); 2,530(1,1); 2,516(19,9); 2,512(39,5); 2,508(52,6); 2,503(36,9); 2,499(17,2); 1,995(16,0); 1,354(0,6); 1,307(9,3); 1,200(4,5); 1,182(8,8); 1,164(4,4); 0,809(6,6); 0,801(6,6); 0,750(0,5); 0,595(2,4); 0,580(2,4); 0,514(2,7) |
Пример I.062: 1H-ЯМР (400,1 МГц, d6-DMSO): 7,385(2,5); 7,365(3,9); 7,297(1,9); 7,292(1,8); 7,277(1,2); 7,271(1,2); 7,254(1,3); 7,119(2,8); 6,984(1,7); 6,977(3,0); 6,972(2,8); 5,536(0,4); 5,527(0,4); 5,019(0,4); 4,063(0,4); 4,046(1,2); 4,028(1,2); 4,010(0,4); 3,840(9,8); 3,817(0,4); 3,685(0,8); 3,575(0,6); 3,314(16,9); 3,149(0,6); 3,133(0,9); 3,121(0,6); 2,681(0,3); 2,677(0,5); 2,672(0,3); 2,530(1,1); 2,516(29,1); 2,512(59,6); 2,507(80,6); 2,503(57,2); 2,499(26,9); 2,461(0,4); 2,457(0,4); 2,339(0,4); 2,334(0,5); 2,330(0,4); 1,995(5,4); 1,313(15,1); 1,288(1,0); 1,254(4,2); 1,200(1,5); 1,182(2,9); 1,164(1,4); 1,143(1,0); 0,882(1,8); 0,866(6,0); 0,848(2,6); 0,813(16,0); 0,765(2,0); 0,747(2,2); 0,713(1,4); 0,646(0,4) |
Пример I.063: 1H-ЯМР (400,1 МГц, d6-DMSO): 7,382(2,9); 7,361(4,4); 7,304(0,7); 7,295(2,0); 7,289(2,3); 7,274(1,2); 7,268(1,4); 7,237(1,5); 7,133(0,4); 7,125(2,9); 7,120(2,7); 7,102(2,4); 7,009(0,4); 7,004(0,4); 7,000(0,4); 6,967(1,7); 5,629(1,2); 5,588(1,8); 5,438(1,9); 5,398(1,3); 3,924(12,8); 3,782(1,6); 3,315(44,6); 3,153(0,4); 3,142(0,7); 3,136(0,7); 3,131(0,6); 3,125(1,3); 3,111(0,8); 3,096(0,3); 2,677(0,4); 2,530(0,9); 2,525(1,6); 2,517(23,2); 2,512(47,9); 2,508(65,4); 2,503(45,9); 2,498(21,3); 2,458(0,4); 2,334(0,4); 2,330(0,3); 1,995(1,2); 1,344(0,3); 1,319(16,0); 1,286(1,0); 1,265(1,6); 1,255(4,5); 1,200(0,5); 1,182(0,7); 1,164(0,4); 1,104(1,8); 0,882(2,1); 0,866(7,4); 0,848(2,9); 0,819(9,8); 0,769(0,3); 0,758(0,4); 0,750(0,6); 0,740(0,7); 0,735(0,8); 0,729(0,9); 0,723(0,9); 0,718(1,2); 0,708(0,4); 0,700(1,3); 0,683(3,2); 0,677(2,1); 0,666(4,0); 0,659(1,7); 0,645(0,8) |
Пример I.064: 1H-ЯМР (300,2 МГц, CDCl3): 7,261(32,6); 7,242(4,3); 7,216(4,7); 7,074(0,6); 6,908(2,3); 6,902(2,8); 6,882(2,2); 6,876(2,4); 6,825(3,2); 6,711(0,6); 5,300(16,0); 5,007(2,6); 3,844(6,3); 2,867(0,7); 1,871(0,4); 1,855(0,9); 1,844(1,0); 1,827(1,8); 1,810(1,1); 1,799(1,1); 1,782(0,5); 1,561(25,4); 1,374(0,8); 1,354(0,4); 1,313(8,7); 1,254(0,7); 0,943(1,2); 0,928(3,3); 0,921(3,6); 0,915(2,0); 0,907(2,2); 0,900(3,8); 0,893(3,4); 0,879(1,9); 0,857(0,5); 0,801(3,2); 0,748(3,7); 0,737(6,3); 0,716(1,9); 0,658(4,7); 0,644(8,8); 0,638(8,4); 0,627(7,2); 0,621(7,2); 0,605(2,6); 0,070(9,9); 0,057(0,5); 0,011(0,5); 0,000(19,6); -0,011(1,1) |
Пример I.065: 1H-ЯМР (300,2 МГц, d6-DMSO): 7,233(3,7); 7,207(4,8); 7,181(2,1); 7,041(2,5); 7,036(2,6); 7,010(2,5); 7,001(4,7); 6,892(4,2); 6,822(2,2); 4,885(4,9); 3,824(7,5); 3,395(0,4); 3,329(183,1); 3,256(0,5); 2,823(0,8); 2,567(1,6); 2,542(5,2); 2,514(10,6); 2,508(16,7); 2,502(22,6); 2,496(17,5); 2,490(9,8); 2,075(1,8); 1,274(11,5); 1,156(7,5); 1,131(16,0); 1,106(7,0); 0,748(14,8); 0,671(2,7); 0,654(2,7); 0,542(3,1); 0,000(11,9); -0,011(0,6) |
Пример I.066: 1H-ЯМР (499,9 МГц, CDCl3): 7,312(3,0); 7,300(3,2); 7,295(3,4); 7,283(3,2); 7,257(39,6); 6,972(1,0); 6,876(1,6); 6,871(2,2); 6,860(3,9); 6,854(3,6); 6,843(1,5); 6,837(1,8); 6,829(2,6); 6,824(2,1); 6,808(2,5); 6,803(2,0); 6,753(1,0); 5,001(4,6); 3,835(13,2); 3,801(0,7); 2,905(1,3); 1,528(25,1); 1,353(0,7); 1,322(16,0); 1,267(1,0); 1,258(0,7); 0,896(0,6); 0,882(1,5); 0,868(0,8); 0,816(5,1); 0,802(2,1); 0,775(4,4); 0,768(9,0); 0,755(2,4); 0,705(0,5); 0,654(6,2); 0,006(1,2); 0,000(30,7); -0,007(1,6) |
Пример I.067: 1H-ЯМР (400,1 МГц, d6-DMSO): 7,375(1,9); 7,360(2,5); 7,355(2,6); 7,339(2,2); 7,217(1,5); 7,082(3,0); 7,047(2,2); 7,040(2,3); 7,026(4,0); 7,019(4,0); 7,005(2,0); 6,998(1,9); 6,947(1,5); 6,886(2,4); 6,881(2,3); 6,860(2,5); 6,855(2,2); 4,917(6,4); 4,046(0,5); 4,028(0,5); 3,927(14,4); 3,892(1,3); 3,872(1,3); 3,822(0,4); 3,806(0,3); 3,314(76,2); 2,907(1,8); 2,685(0,5); 2,681(0,9); 2,677(1,2); 2,672(0,9); 2,668(0,4); 2,558(0,7); 2,530(2,7); 2,525(4,7); 2,517(64,7); 2,512(132,7); 2,508(179,8); 2,503(125,8); 2,499(57,9); 2,458(0,7); 2,344(0,4); 2,339(0,8); 2,335(1,2); 2,330(0,8); 1,995(2,2); 1,346(0,9); 1,306(15,3); 1,290(3,3); 1,255(7,7); 1,200(1,0); 1,182(1,4); 1,164(0,9); 1,149(0,4); 0,882(3,4); 0,866(11,8); 0,848(4,7); 0,798(16,0); 0,748(0,9); 0,742(0,9); 0,707(0,6); 0,692(0,6); 0,675(0,5); 0,589(3,8); 0,574(3,7); 0,499(4,3) |
Пример I.068: 1H-ЯМР (400,1 МГц, d6-DMSO): 7,405(1,5); 7,390(1,7); 7,384(1,7); 7,368(1,7); 7,264(1,4); 7,129(3,2); 7,071(0,8); 7,064(0,9); 7,050(1,5); 7,043(1,4); 7,028(0,8); 7,022(0,7); 6,994(1,6); 6,740(1,5); 6,733(1,4); 6,714(1,5); 6,707(1,3); 5,537(0,6); 5,025(0,4); 4,063(1,2); 4,046(3,6); 4,028(3,6); 4,010(1,2); 3,836(10,3); 3,805(0,3); 3,682(0,9); 3,314(24,1); 3,161(0,6); 3,149(0,9); 3,137(0,7); 2,681(0,5); 2,676(0,7); 2,672(0,5); 2,530(1,4); 2,525(2,4); 2,517(40,2); 2,512(83,5); 2,508(113,9); 2,503(80,2); 2,499(37,3); 2,463(0,6); 2,459(0,6); 2,339(0,5); 2,334(0,7); 2,330(0,5); 1,995(16,0); 1,313(16,0); 1,290(0,4); 1,200(4,3); 1,182(8,8); 1,164(4,3); 1,136(1,1); 0,806(15,0); 0,759(2,1); 0,741(2,3); 0,712(1,4); 0,634(0,4) |
Пример I.069: 1H-ЯМР (400,1 МГц, d6-DMSO): 7,402(1,3); 7,387(1,5); 7,381(1,6); 7,366(1,6); 7,244(1,3); 7,109(2,2); 7,070(0,8); 7,063(0,8); 7,049(1,5); 7,042(1,5); 7,028(0,9); 7,021(0,8); 7,007(0,5); 6,975(1,4); 6,851(1,2); 6,844(1,2); 6,825(1,2); 6,818(1,1); 5,577(0,8); 5,537(2,1); 5,495(2,1); 5,454(0,8); 4,921(0,4); 4,064(0,7); 4,046(2,3); 4,028(2,4); 4,011(0,9); 3,921(11,2); 3,873(0,3); 3,782(1,6); 3,315(13,8); 3,154(0,6); 3,149(0,7); 3,137(1,1); 3,132(0,7); 3,123(0,9); 3,109(0,4); 2,677(0,4); 2,673(0,3); 2,531(0,9); 2,526(1,3); 2,517(23,2); 2,513(50,5); 2,508(72,3); 2,504(56,7); 2,499(33,4); 2,459(0,8); 2,340(0,3); 2,335(0,5); 2,331(0,4); 1,996(10,0); 1,335(0,3); 1,319(14,6); 1,285(0,4); 1,243(0,5); 1,200(2,7); 1,183(5,4); 1,165(2,8); 1,096(1,7); 0,863(0,4); 0,850(0,3); 0,812(16,0); 0,733(0,3); 0,727(0,5); 0,714(0,6); 0,703(1,3); 0,690(1,3); 0,672(3,5); 0,659(3,7); 0,636(0,9); 0,623(0,5) |
Пример I.071: 1H-ЯМР (499,9 МГц, CDCl3): 7,256(2,3); 7,237(2,8); 7,221(3,2); 7,000(1,9); 6,985(1,9); 6,938(2,9); 6,874(0,6); 5,009(1,4); 3,826(3,5); 2,877(0,5); 2,286(16,0); 1,604(0,7); 1,320(4,8); 0,810(2,1); 0,777(0,6); 0,747(2,2); 0,740(4,9); 0,728(1,6); 0,650(2,8); 0,000(2,0) |
Пример I.072: 1H-ЯМР (499,9 МГц, CDCl3): 7,257(34,0); 7,232(1,9); 7,217(2,2); 7,083(2,5); 7,045(0,5); 7,001(3,0); 6,986(2,6); 6,909(0,6); 6,799(1,3); 6,690(0,7); 5,049(2,0); 4,779(0,4); 3,924(7,4); 3,813(0,6); 2,907(1,1); 2,290(16,0); 2,039(0,5); 1,530(24,4); 1,336(7,5); 1,304(1,3); 1,291(1,4); 1,279(1,6); 1,267(3,6); 1,257(1,5); 1,242(0,8); 1,212(0,7); 0,896(2,6); 0,882(6,3); 0,868(3,2); 0,828(3,7); 0,789(0,8); 0,748(4,2); 0,709(0,9); 0,612(2,7); 0,544(2,3); 0,533(2,1); 0,006(2,0); 0,000(27,3); -0,007(0,9) |
Пример I.073: 1H-ЯМР (499,9 МГц, CDCl3): 7,263(3,0); 7,257(6,4); 7,247(3,4); 7,220(0,6); 7,204(0,5); 7,176(1,5); 7,066(3,0); 7,021(2,3); 7,006(2,1); 6,956(1,5); 6,899(4,0); 6,659(0,4); 5,043(0,8); 3,825(13,0); 3,698(0,3); 3,671(2,2); 3,080(0,8); 3,071(1,2); 3,067(1,2); 3,063(1,0); 3,059(0,9); 2,317(2,6); 2,285(15,9); 1,551(10,4); 1,346(16,0); 1,190(2,6); 1,027(0,4); 1,015(0,4); 0,922(0,6); 0,915(0,6); 0,844(4,8); 0,804(0,9); 0,781(3,0); 0,770(1,4); 0,763(2,3); 0,756(5,3); 0,745(1,9); 0,716(0,5); 0,697(1,5); 0,686(3,1); 0,672(3,9); 0,000(4,8) |
Пример I.074: 1H-ЯМР (400,1 МГц, d6-DMSO): 7,234(3,2); 7,215(3,4); 7,171(0,5); 7,152(0,6); 7,137(0,4); 7,102(2,6); 7,029(1,6); 7,013(1,4); 7,010(1,4); 7,004(0,8); 6,968(1,8); 6,945(2,8); 6,834(0,5); 5,631(1,3); 5,591(1,9); 5,442(1,9); 5,403(1,4); 4,941(0,4); 4,901(0,5); 4,001(0,7); 3,988(0,7); 3,985(0,4); 3,975(0,8); 3,922(13,1); 3,893(0,4); 3,785(2,4); 3,314(20,0); 3,117(0,4); 3,103(0,9); 3,088(1,1); 3,080(0,7); 3,076(0,7); 3,070(0,6); 3,059(0,3); 3,006(0,7); 2,995(0,3); 2,992(0,7); 2,990(0,4); 2,979(0,7); 2,681(0,3); 2,677(0,5); 2,672(0,3); 2,530(1,1); 2,525(1,9); 2,517(28,5); 2,512(59,3); 2,508(81,0); 2,503(57,3); 2,499(26,8); 2,467(0,4); 2,463(0,5); 2,458(0,5); 2,429(0,3); 2,339(0,4); 2,334(0,6); 2,330(0,4); 2,257(2,5); 2,233(13,7); 1,363(1,6); 1,301(16,0); 1,251(1,9); 1,246(1,8); 1,107(2,5); 0,882(0,5); 0,866(1,7); 0,858(0,6); 0,848(1,0); 0,777(8,1); 0,746(0,9); 0,737(0,7); 0,728(1,2); 0,724(1,0); 0,714(1,0); 0,694(0,6); 0,680(0,8); 0,674(0,6); 0,666(1,6); 0,660(1,8); 0,649(3,2); 0,643(2,2); 0,634(2,9); 0,629(2,9); 0,597(0,4) |
Пример I.075: 1H-ЯМР (300,2 МГц, CDCl3): 7,261(3,2); 7,205(3,4); 7,179(4,3); 6,983(3,3); 6,957(3,1); 6,843(1,0); 6,741(0,4); 5,024(1,2); 4,860(1,1); 3,836(1,9); 3,678(1,6); 2,266(16,0); 2,002(0,8); 1,665(0,3); 1,388(2,4); 1,320(4,1); 0,905(2,8); 0,830(1,6); 0,741(8,1); 0,515(1,1); 0,000(2,0) |
Пример I.076: 1H-ЯМР (300,2 МГц, CDCl3): 7,261(1,4); 7,244(2,3); 7,219(2,9); 7,037(1,9); 7,012(1,5); 6,966(1,1); 6,937(2,3); 6,784(2,1); 6,602(1,0); 5,000(4,4); 3,804(8,6); 2,290(13,0); 1,998(1,3); 1,646(1,0); 1,479(2,4); 1,413(0,5); 1,362(1,6); 1,345(3,3); 1,314(1,2); 1,294(11,4); 0,770(16,0); 0,000(0,7) |
Пример I.077: 1H-ЯМР (300,2 МГц, CDCl3): 7,261(9,2); 7,187(2,6); 7,161(2,9); 7,031(3,3); 6,985(3,7); 6,960(2,5); 6,824(1,1); 6,642(2,3); 6,460(1,1); 5,065(0,9); 4,847(7,4); 3,933(1,5); 3,924(1,4); 3,778(12,3); 2,286(16,0); 2,006(0,4); 1,623(3,5); 1,484(0,4); 1,462(0,4); 1,393(1,6); 1,352(1,9); 1,303(12,3); 1,276(1,1); 1,256(0,6); 1,216(12,8); 0,961(5,1); 0,842(0,8); 0,711(8,4); 0,685(6,7); 0,414(0,8); 0,000(6,2) |
Пример I.078: 1H-ЯМР (300,2 МГц, CDCl3): 7,261(4,0); 7,230(3,3); 7,205(4,2); 7,068(1,6); 7,038(3,6); 7,012(2,6); 6,878(0,6); 6,697(1,1); 6,516(0,6); 4,934(1,6); 3,860(7,8); 2,312(16,0); 2,004(8,1); 1,613(2,3); 1,549(1,3); 1,466(0,8); 1,393(4,5); 1,254(7,2); 0,752(9,1); 0,000(2,4) |
Пример I.079: 1H-ЯМР (300,2 МГц, CDCl3): 7,672(2,3); 7,670(2,3); 7,299(2,1); 7,272(2,9); 7,266(2,1); 7,185(3,1); 7,155(1,4); 7,123(1,4); 7,118(1,4); 7,097(1,1); 7,093(1,0); 6,974(1,7); 6,972(1,7); 6,791(1,4); 5,299(1,6); 3,777(9,1); 3,429(16,0); 2,367(12,1); 2,191(0,4); 2,180(0,6); 2,168(0,9); 2,157(0,9); 2,145(0,7); 2,134(0,4); 2,007(3,4); 1,356(0,4); 1,339(0,6); 1,332(0,5); 1,325(0,6); 1,321(0,6); 1,307(0,5); 1,252(13,7); 0,826(0,9); 0,823(0,9); 0,803(2,0); 0,792(1,4); 0,775(2,3); 0,705(0,4); 0,689(2,7); 0,673(1,9); 0,660(2,5); 0,650(1,2); 0,641(1,3); 0,637(1,3); 0,609(0,4); 0,505(0,7); 0,495(0,3); 0,485(0,9); 0,474(0,6); 0,462(0,5); 0,453(0,6); 0,415(0,4); 0,401(0,5); 0,396(0,5); 0,391(0,5); 0,380(0,8); 0,366(0,6); 0,359(0,6); 0,347(0,4); 0,343(0,4); 0,000(1,3) |
Пример I.080: 1H-ЯМР (300,2 МГц, d6-DMSO): 10,738(0,3); 7,328(0,6); 7,301(14,5); 7,298(15,6); 7,190(2,6); 7,163(0,4); 7,114(5,8); 7,011(5,7); 6,831(2,9); 6,707(2,1); 6,671(2,5); 6,648(2,8); 6,612(2,5); 5,743(4,0); 5,687(3,4); 5,244(3,9); 5,205(4,1); 4,899(7,2); 4,665(0,3); 3,875(0,5); 3,826(10,7); 3,589(0,3); 3,461(0,4); 3,423(0,4); 3,418(0,4); 3,403(0,4); 3,393(1,4); 3,381(0,8); 3,364(1,1); 3,355(1,5); 3,345(2,9); 3,327(400,0); 3,288(1,6); 3,277(1,2); 3,269(0,9); 3,242(0,3); 3,213(0,4); 2,856(1,0); 2,729(0,4); 2,560(0,4); 2,541(0,8); 2,514(18,8); 2,508(41,5); 2,502(58,6); 2,495(44,4); 2,490(22,3); 2,272(0,4); 2,075(4,5); 1,367(0,5); 1,292(15,7); 0,776(16,0); 0,714(0,7); 0,679(3,5); 0,662(3,5); 0,643(1,6); 0,611(0,7); 0,541(3,9); 0,474(0,4); 0,011(1,0); 0,000(40,1); -0,011(2,1) |
Пример I.081: 1H-ЯМР (300,2 МГц, d6-DMSO): 8,078(3,9); 8,053(4,2); 7,825(3,3); 7,799(3,6); 7,712(11,8); 7,497(1,6); 7,471(8,7); 7,463(6,3); 7,431(4,3); 7,402(3,1); 7,383(2,7); 7,358(2,8); 7,334(1,3); 7,312(6,0); 7,243(1,1); 7,193(0,5); 7,128(2,3); 6,948(5,1); 6,769(2,5); 4,994(7,0); 4,467(0,7); 3,775(16,0); 3,326(216,7); 2,975(1,1); 2,540(0,3); 2,507(20,6); 2,502(28,3); 2,496(22,0); 2,075(1,0); 1,426(2,1); 1,368(13,5); 1,232(0,5); 0,860(7,4); 0,841(9,0); 0,733(3,9); 0,715(4,0); 0,596(4,5); 0,448(0,4); 0,252(0,4); 0,000(4,8) |
Пример I.083: 1H-ЯМР (400,1 МГц, d6-DMSO): 7,353(1,3); 7,348(1,3); 7,333(3,5); 7,328(3,8); 7,311(6,3); 7,291(2,2); 7,170(4,0); 7,166(4,0); 7,132(2,0); 6,997(4,4); 6,863(2,2); 5,332(4,5); 5,074(3,1); 5,070(4,4); 5,067(3,1); 4,916(5,0); 3,831(7,6); 3,328(34,0); 2,886(0,7); 2,678(0,4); 2,531(1,4); 2,518(21,3); 2,513(43,8); 2,509(60,0); 2,504(44,2); 2,500(22,5); 2,340(0,3); 2,336(0,4); 2,331(0,3); 2,080(6,4); 2,068(16,0); 2,019(0,4); 1,355(0,4); 1,303(10,7); 0,785(11,5); 0,707(0,8); 0,691(2,8); 0,677(2,9); 0,550(3,1) |
Пример I.084: 1H-ЯМР (300,2 МГц, CDCl3): 7,261(17,6); 7,254(0,8); 7,228(0,3); 7,145(0,4); 7,140(0,4); 7,113(0,4); 5,094(0,8); 3,814(1,6); 2,010(0,6); 1,553(16,0); 1,332(2,2); 0,867(0,5); 0,811(0,4); 0,799(0,6); 0,684(0,7); 0,667(1,0); 0,011(0,4); 0,000(12,2); -0,011(0,5) |
Пример I.085: 1H-ЯМР (300,2 МГц, CDCl3): 7,367(1,2); 7,339(2,6); 7,291(2,9); 7,262(24,3); 7,122(0,6); 6,940(1,3); 6,758(0,6); 5,170(4,3); 3,813(5,4); 2,009(3,4); 1,553(16,0); 1,347(8,1); 0,905(1,7); 0,893(0,9); 0,881(0,5); 0,846(0,4); 0,836(1,1); 0,823(2,2); 0,809(0,6); 0,801(0,6); 0,591(1,9); 0,572(3,1); 0,011(0,6); 0,000(17,5); -0,011(0,7) |
Пример I.086: 1H-ЯМР (300,2 МГц, CDCl3): 7,262(22,9); 7,254(0,6); 7,251(0,4); 7,250(0,4); 7,241(2,1); 7,215(3,3); 7,150(0,7); 7,140(2,4); 7,114(1,4); 6,968(1,2); 6,786(0,6); 5,181(3,6); 3,811(8,6); 2,358(12,9); 2,009(2,1); 1,564(16,0); 1,503(0,7); 1,338(12,2); 1,254(0,4); 0,879(2,4); 0,867(1,2); 0,847(0,6); 0,818(0,4); 0,800(1,6); 0,788(3,3); 0,783(2,6); 0,766(1,0); 0,550(2,7); 0,011(0,4); 0,000(15,6); -0,011(0,7) |
Пример I.087: 1H-ЯМР (300,2 МГц, CDCl3): 7,272(0,3); 7,261(24,7); 7,255(0,7); 7,254(0,5); 7,252(0,4); 7,251(0,3); 7,086(0,5); 7,060(4,5); 7,039(1,0); 6,954(0,6); 5,086(1,4); 3,810(5,7); 2,226(5,7); 2,218(4,7); 2,009(1,3); 1,554(16,0); 1,324(7,1); 1,255(0,3); 0,845(1,7); 0,819(0,5); 0,773(1,1); 0,761(2,2); 0,748(0,7); 0,739(0,6); 0,657(1,9); 0,011(0,6); 0,000(19,3); -0,008(0,6); -0,009(0,6); -0,011(0,8) |
Пример I.089: 1H-ЯМР (300,2 МГц, CDCl3): 7,269(0,3); 7,261(18,0); 7,206(0,5); 7,191(1,5); 7,183(1,4); 7,176(0,9); 7,173(0,8); 6,951(0,5); 6,942(0,6); 6,919(0,3); 6,915(0,4); 6,898(0,4); 5,301(1,3); 5,096(1,1); 3,806(3,5); 2,173(0,3); 1,550(16,0); 1,342(4,7); 0,871(1,1); 0,860(0,5); 0,800(0,7); 0,788(1,4); 0,767(0,4); 0,661(1,5); 0,011(0,4); 0,000(12,3); -0,009(0,3); -0,011(0,5) |
Пример I.090: 1H-ЯМР (400,1 МГц, d6-DMSO): 10,728(0,4); 7,960(1,9); 7,384(4,9); 7,363(8,6); 7,317(4,8); 7,311(4,7); 7,296(2,6); 7,291(2,7); 7,151(2,9); 7,057(6,3); 7,052(5,8); 7,016(6,4); 6,881(3,2); 4,984(7,9); 4,353(0,4); 4,341(0,7); 4,328(0,4); 3,838(12,3); 3,464(0,5); 3,451(0,5); 3,446(0,6); 3,434(0,5); 3,317(78,9); 3,184(0,4); 3,170(0,4); 3,017(0,3); 2,931(12,8); 2,898(16,0); 2,739(11,9); 2,738(11,7); 2,682(0,4); 2,677(0,5); 2,673(0,4); 2,531(1,5); 2,517(29,8); 2,513(60,0); 2,508(80,4); 2,504(56,8); 2,499(26,4); 2,458(0,4); 2,340(0,4); 2,335(0,5); 2,330(0,4); 1,402(1,4); 1,386(2,2); 1,375(5,9); 1,370(6,2); 1,360(2,7); 1,243(0,4); 1,205(2,8); 1,194(6,2); 1,189(6,0); 1,177(2,2); 1,081(1,3); 1,064(2,5); 1,046(1,3); 0,717(1,0); 0,701(4,2); 0,687(4,2); 0,671(1,4); 0,646(0,6); 0,627(0,4); 0,560(4,5) |
Пример I.091: 1H-ЯМР (400,1 МГц, d6-DMSO): 7,960(0,5); 7,382(2,7); 7,362(4,7); 7,315(4,5); 7,310(4,7); 7,295(2,5); 7,289(2,6); 7,236(1,5); 7,179(4,8); 7,102(3,1); 6,967(1,5); 4,996(6,7); 3,937(16,0); 3,896(0,5); 3,869(0,4); 3,840(0,4); 3,822(0,4); 3,318(68,8); 2,951(6,4); 2,912(1,7); 2,898(5,2); 2,845(0,3); 2,739(2,9); 2,677(0,4); 2,531(0,7); 2,517(24,1); 2,513(49,8); 2,508(67,8); 2,504(48,4); 2,499(23,1); 2,465(0,4); 2,340(0,4); 2,335(0,5); 2,331(0,3); 1,388(6,0); 1,338(0,4); 1,278(0,4); 1,256(0,5); 1,206(5,7); 1,202(5,7); 1,178(1,0); 1,100(0,4); 1,081(0,4); 1,064(0,6); 1,056(0,4); 1,046(0,4); 0,595(3,8); 0,579(3,8); 0,524(4,6) |
Пример I.092: 1H-ЯМР (400,1 МГц, d6-DMSO): 7,219(2,1); 7,200(2,6); 7,147(1,5); 7,044(1,9); 7,024(1,6); 7,013(3,5); 6,896(3,3); 6,878(1,7); 5,760(5,6); 4,968(2,5); 3,837(4,1); 3,320(73,9); 2,852(5,9); 2,530(0,7); 2,517(12,3); 2,513(25,2); 2,508(34,4); 2,504(24,6); 2,499(11,7); 2,265(16,0); 1,995(0,4); 1,330(2,7); 1,254(0,3); 1,135(2,6); 0,866(0,4); 0,675(1,7); 0,661(1,7); 0,565(2,0) |
Пример I.093: 1H-ЯМР (400,1 МГц, d6-DMSO): 7,218(2,3); 7,199(2,5); 7,105(0,5); 7,090(2,2); 7,043(2,2); 7,017(4,0); 6,970(0,9); 6,955(1,2); 6,835(0,4); 5,760(6,5); 4,980(3,5); 4,763(0,3); 3,936(11,0); 3,903(0,5); 3,873(2,9); 3,859(0,3); 3,813(0,5); 3,372(0,3); 3,322(66,1); 2,872(5,6); 2,530(0,5); 2,517(12,3); 2,512(25,2); 2,508(34,2); 2,503(24,4); 2,499(11,5); 2,269(16,0); 1,346(3,9); 1,265(0,3); 1,243(0,7); 1,149(3,8); 1,144(3,8); 1,133(1,7); 1,110(0,7); 1,098(0,6); 1,029(0,4); 1,013(0,6); 0,996(0,5); 0,866(0,4); 0,559(2,6); 0,539(3,7); 0,527(3,8) |
Пример I.094: 1H-ЯМР (300,2 МГц, d6-DMSO): 7,521(3,7); 7,499(1,7); 7,491(4,8); 7,320(1,0); 7,294(2,4); 7,286(4,2); 7,264(9,3); 7,159(2,6); 7,144(2,0); 6,980(5,7); 6,968(1,0); 6,801(2,8); 4,692(10,8); 4,041(0,5); 4,017(0,5); 3,823(6,1); 3,799(16,0); 3,773(2,9); 3,323(95,8); 3,258(0,4); 2,649(0,8); 2,640(0,8); 2,514(11,0); 2,508(23,6); 2,502(32,2); 2,496(23,5); 2,490(11,3); 1,989(2,4); 1,813(2,2); 1,797(7,0); 1,787(7,1); 1,772(3,0); 1,719(0,3); 1,550(0,4); 1,499(2,8); 1,482(6,9); 1,473(7,2); 1,455(2,3); 1,247(2,5); 1,198(0,7); 1,175(1,3); 1,151(0,6); 1,083(0,7); 0,879(0,7); 0,858(2,3); 0,835(0,8); 0,689(0,7); 0,664(3,1); 0,648(3,6); 0,628(2,4); 0,608(2,2); 0,594(4,7); 0,555(0,8); 0,011(0,7); 0,000(24,3); -0,011(1,2) |
Пример I.095: 1H-ЯМР (300,2 МГц, d6-DMSO): 7,521(3,3); 7,493(4,0); 7,318(4,9); 7,311(6,2); 7,283(4,5); 7,275(3,0); 7,255(3,5); 7,247(2,7); 7,208(1,5); 7,028(3,2); 6,849(1,6); 4,719(1,5); 4,065(0,4); 4,041(1,5); 4,017(1,5); 3,993(0,5); 3,944(1,4); 3,897(16,0); 3,324(66,1); 2,741(1,0); 2,514(8,1); 2,508(17,3); 2,502(23,7); 2,496(17,4); 2,490(8,4); 1,989(6,3); 1,808(2,4); 1,791(7,9); 1,782(8,2); 1,767(3,4); 1,714(0,4); 1,490(3,1); 1,473(7,7); 1,464(8,2); 1,446(2,6); 1,282(0,7); 1,247(4,8); 1,198(1,9); 1,175(3,5); 1,151(1,8); 0,880(1,4); 0,873(1,1); 0,858(4,6); 0,835(1,7); 0,657(0,4); 0,567(6,1); 0,011(0,6); 0,000(20,2); -0,011(0,9) |
Пример I.096: 1H-ЯМР (300,2 МГц, CDCl3): 7,287(2,9); 7,281(2,6); 7,278(2,3); 7,261(32,4); 7,237(1,0); 7,231(1,1); 7,213(2,9); 7,207(2,9); 7,191(6,5); 7,187(6,7); 7,172(3,0); 7,166(3,5); 7,142(4,2); 7,135(2,9); 7,113(1,8); 7,080(0,8); 6,897(1,5); 6,716(0,7); 5,026(4,2); 3,834(11,3); 2,874(1,2); 2,007(1,1); 1,575(9,9); 0,848(7,4); 0,824(16,0); 0,800(11,4); 0,770(7,2); 0,639(7,5); 0,627(7,6); 0,082(0,4); 0,070(13,3); 0,058(0,6); 0,011(0,6); 0,000(19,4); -0,011(1,0) |
Пример I.097: 1H-ЯМР (300,2 МГц, CDCl3): 7,271(4,0); 7,261(52,9); 7,250(7,6); 7,240(7,7); 7,215(5,2); 7,194(6,5); 7,185(4,4); 7,170(3,6); 7,163(2,5); 7,148(0,9); 7,140(1,0); 6,987(1,4); 6,910(0,3); 6,805(2,8); 6,622(1,4); 5,064(4,2); 4,772(0,6); 3,926(16,0); 3,819(1,1); 2,903(1,9); 2,891(1,5); 2,007(3,5); 1,643(0,4); 1,557(14,6); 1,348(0,4); 1,329(0,3); 1,253(0,6); 0,853(5,9); 0,828(14,5); 0,806(8,7); 0,781(7,5); 0,575(5,6); 0,536(4,2); 0,513(3,6); 0,081(0,8); 0,069(23,9); 0,057(1,1); 0,011(1,6); 0,000(47,2); -0,011(2,1) |
Пример I.098: 1H-ЯМР (300,2 МГц, CDCl3): 7,312(1,7); 7,299(1,8); 7,293(2,5); 7,282(3,5); 7,275(3,2); 7,261(31,8); 7,238(1,6); 7,211(5,5); 7,199(4,5); 7,193(4,8); 7,181(5,5); 7,168(0,9); 7,121(1,0); 7,108(2,4); 7,092(7,0); 7,078(1,5); 6,909(2,6); 6,642(0,6); 5,673(0,5); 5,650(0,5); 5,047(1,1); 3,826(16,0); 3,670(2,7); 3,134(0,4); 3,096(0,4); 3,087(0,6); 3,079(1,0); 3,065(1,4); 3,042(1,1); 2,008(2,4); 1,612(0,4); 1,545(13,1); 1,035(0,5); 1,012(0,5); 0,921(0,7); 0,908(0,7); 0,896(0,4); 0,873(6,2); 0,848(15,2); 0,824(6,8); 0,786(5,4); 0,766(4,7); 0,756(5,3); 0,735(2,5); 0,720(1,7); 0,705(1,7); 0,680(3,9); 0,656(4,1); 0,069(4,5); 0,011(1,0); 0,000(30,2); -0,011(1,7) |
Пример I.099: 1H-ЯМР (300,2 МГц, CDCl3): 7,307(1,1); 7,301(1,2); 7,296(1,0); 7,291(1,5); 7,284(1,6); 7,275(2,1); 7,262(10,5); 7,255(0,9); 7,247(0,8); 7,240(0,6); 7,232(0,4); 7,224(1,8); 7,220(1,6); 7,217(1,2); 7,203(13,7); 7,193(6,2); 7,187(3,4); 7,171(1,1); 7,161(0,9); 7,136(0,5); 7,102(2,4); 6,919(3,4); 6,852(0,5); 6,736(2,4); 6,671(1,0); 6,490(0,5); 5,805(2,3); 5,752(3,3); 5,525(3,5); 5,473(2,5); 5,030(0,6); 4,934(0,6); 3,912(16,0); 3,776(4,8); 3,187(0,4); 3,141(0,4); 3,127(0,9); 3,117(1,0); 3,103(1,9); 3,088(1,1); 3,078(1,0); 3,064(0,5); 2,005(4,5); 1,577(4,3); 1,101(0,3); 1,096(0,4); 0,973(0,4); 0,968(0,4); 0,960(0,4); 0,948(0,5); 0,941(1,1); 0,938(1,2); 0,924(1,1); 0,906(0,4); 0,875(5,6); 0,851(12,8); 0,826(5,6); 0,797(3,2); 0,770(2,7); 0,755(3,0); 0,745(4,5); 0,741(4,5); 0,731(3,8); 0,717(2,2); 0,681(0,8); 0,676(0,9); 0,660(0,7); 0,653(0,8); 0,637(0,7); 0,622(1,3); 0,611(1,5); 0,605(3,1); 0,596(2,7); 0,587(1,6); 0,580(3,4); 0,572(2,1); 0,557(0,7); 0,070(7,8); 0,058(0,3); 0,011(0,3); 0,000(10,0); -0,011(0,4) |
Пример I.100: 1H-ЯМР (300,2 МГц, CDCl3): 7,512(4,4); 7,478(2,0); 7,451(2,4); 7,269(1,5); 7,242(2,7); 7,215(2,2); 7,053(1,1); 6,871(2,2); 6,689(1,1); 5,299(0,4); 5,047(4,4); 4,005(0,4); 3,843(11,1); 2,902(1,0); 1,678(0,6); 1,551(0,6); 1,259(0,6); 0,902(0,4); 0,881(1,0); 0,857(7,2); 0,841(15,4); 0,834(16,0); 0,809(5,4); 0,625(4,1); 0,000(1,7) |
Пример I.101: 1H-ЯМР (300,2 МГц, CDCl3): 7,510(4,9); 7,494(3,0); 7,466(3,4); 7,369(4,4); 7,342(3,0); 7,271(1,7); 7,248(0,4); 7,069(0,8); 6,979(1,3); 6,889(0,5); 6,796(2,7); 6,613(1,3); 5,088(4,9); 3,933(14,7); 3,888(0,8); 3,825(0,5); 2,963(0,4); 2,944(1,1); 2,927(1,6); 2,909(1,2); 2,891(0,5); 1,696(0,4); 1,671(0,4); 1,645(0,4); 1,579(0,6); 1,557(0,6); 1,330(0,5); 1,307(0,8); 1,267(4,6); 1,261(4,5); 0,903(1,9); 0,881(5,5); 0,855(16,0); 0,838(12,2); 0,814(5,8); 0,753(1,1); 0,577(10,0); 0,561(6,7); 0,000(1,8) |
Пример I.102: 1H-ЯМР (400,1 МГц, d6-DMSO): 7,303(2,8); 7,297(3,3); 7,282(3,2); 7,277(4,3); 7,255(8,1); 7,249(6,1); 7,126(3,0); 7,088(5,9); 7,068(4,9); 6,991(6,5); 6,857(3,3); 4,851(8,0); 3,815(13,6); 3,301(7,1); 2,832(1,1); 2,510(11,0); 2,506(21,4); 2,501(28,2); 2,497(20,3); 2,492(9,9); 2,072(1,3); 1,500(0,9); 0,792(13,1); 0,774(16,0); 0,756(6,2); 0,692(1,2); 0,675(4,4); 0,661(4,4); 0,646(1,5); 0,623(0,4); 0,573(0,3); 0,525(4,7); 0,000(0,8) |
Пример I.103: 1H-ЯМР (400,1 МГц, d6-DMSO): 7,321(3,3); 7,316(3,6); 7,300(4,3); 7,295(4,7); 7,253(6,0); 7,181(7,9); 7,160(5,5); 7,051(3,3); 6,916(1,6); 4,872(4,2); 3,914(16,0); 3,867(0,9); 3,814(0,5); 3,303(6,0); 2,853(2,3); 2,510(11,9); 2,506(23,0); 2,502(30,3); 2,497(22,0); 2,073(13,3); 1,522(1,1); 0,799(15,6); 0,782(12,9); 0,765(6,8); 0,715(1,4); 0,558(4,7); 0,545(4,6); 0,474(5,3); 0,000(0,4) |
Пример I.104: 1H-ЯМР (400,1 МГц, d6-DMSO): 7,279(0,3); 7,167(0,5); 7,147(0,8); 7,132(1,9); 7,084(0,3); 7,059(3,7); 7,037(1,5); 7,016(2,7); 6,998(4,4); 6,975(4,2); 6,955(2,3); 6,863(2,2); 5,760(8,4); 4,850(3,0); 3,829(4,9); 3,821(6,1); 3,794(0,8); 3,775(2,3); 3,318(4,8); 2,801(0,6); 2,531(0,4); 2,526(0,7); 2,517(12,5); 2,513(26,4); 2,508(36,4); 2,504(25,8); 2,499(12,1); 2,268(16,0); 2,246(0,5); 1,505(0,5); 1,492(0,5); 1,445(2,1); 1,293(0,3); 1,276(0,5); 1,244(0,4); 1,173(0,7); 1,155(1,3); 1,137(0,7); 0,794(3,4); 0,776(7,3); 0,758(5,7); 0,733(3,8); 0,658(2,3); 0,644(2,3); 0,525(2,4) |
Пример I.105: 1H-ЯМР (400,1 МГц, d6-DMSO): 7,503(0,4); 7,368(0,8); 7,233(0,4); 7,188(0,5); 7,078(0,7); 7,057(4,4); 7,040(2,5); 7,021(0,9); 6,919(0,6); 5,760(16,0); 4,867(1,1); 3,920(5,6); 3,873(0,8); 3,851(6,3); 3,325(0,5); 2,946(2,1); 2,929(2,1); 2,832(0,8); 2,526(0,5); 2,517(10,0); 2,513(21,3); 2,508(29,4); 2,504(21,1); 2,499(10,0); 2,269(8,5); 2,245(0,6); 1,244(0,3); 1,160(5,6); 1,142(11,2); 1,124(5,6); 1,064(0,5); 0,801(2,0); 0,783(4,4); 0,766(3,1); 0,748(2,9); 0,695(0,6); 0,668(0,6); 0,534(1,4); 0,518(1,5); 0,469(1,6) |
Пример I.106: 1H-ЯМР (400,1 МГц, d6-DMSO): 7,153(3,9); 7,138(3,6); 7,133(4,1); 7,003(6,1); 6,868(3,1); 6,750(4,3); 6,722(4,3); 4,841(6,5); 3,826(11,9); 3,309(6,7); 2,853(1,0); 2,530(0,4); 2,517(7,4); 2,512(14,9); 2,508(20,1); 2,503(14,1); 2,499(6,5); 2,195(16,0); 2,079(0,4); 1,483(0,7); 0,796(5,7); 0,777(12,2); 0,759(9,3); 0,739(6,1); 0,689(1,1); 0,673(3,7); 0,659(3,6); 0,644(1,2); 0,620(0,3); 0,526(3,9) |
Пример I.107: 1H-ЯМР (400,1 МГц, d6-DMSO): 7,206(0,9); 7,149(2,1); 7,129(2,2); 7,071(1,8); 6,936(0,9); 6,841(2,1); 6,813(2,2); 4,857(3,6); 3,923(9,3); 3,308(20,2); 2,868(1,2); 2,677(0,4); 2,530(0,9); 2,517(19,8); 2,512(40,1); 2,508(54,1); 2,503(38,0); 2,499(17,7); 2,335(0,3); 2,197(13,2); 2,079(16,0); 1,498(0,5); 0,802(3,5); 0,784(7,5); 0,767(5,6); 0,752(5,1); 0,564(2,5); 0,549(2,4); 0,474(2,8) |
Пример I.108: 1H-ЯМР (400,1 МГц, d6-DMSO): 7,583(2,5); 7,566(3,7); 7,563(3,8); 7,492(5,5); 7,472(3,7); 7,341(5,8); 7,126(3,1); 6,991(7,1); 6,857(3,6); 4,949(11,0); 3,832(15,8); 3,309(30,0); 2,863(1,2); 2,677(0,4); 2,558(0,4); 2,531(0,9); 2,526(1,5); 2,517(20,5); 2,513(43,3); 2,508(60,3); 2,504(44,4); 2,499(22,7); 2,463(1,2); 2,459(1,0); 2,335(0,4); 2,079(12,5); 1,553(1,3); 0,857(5,7); 0,811(7,9); 0,804(10,7); 0,786(16,0); 0,767(7,4); 0,729(0,7); 0,707(1,2); 0,689(4,8); 0,676(4,9); 0,672(4,6); 0,659(1,9); 0,620(0,4); 0,525(4,9) |
Пример I.109: 1H-ЯМР (400,1 МГц, d6-DMSO): 7,583(2,6); 7,563(3,9); 7,489(3,9); 7,468(5,9); 7,199(1,2); 7,064(2,4); 6,929(1,2); 4,967(2,7); 3,961(0,5); 3,929(11,4); 3,309(9,8); 2,891(1,5); 2,530(0,6); 2,517(13,7); 2,512(27,9); 2,508(37,6); 2,503(26,4); 2,499(12,3); 2,079(16,0); 1,564(0,9); 1,486(0,4); 0,870(3,9); 0,824(5,4); 0,809(5,7); 0,791(7,6); 0,773(4,1); 0,744(0,9); 0,726(0,7); 0,666(0,4); 0,590(3,1); 0,576(3,0); 0,495(3,6) |
Пример I.110: 1H-ЯМР (400,1 МГц, d6-DMSO): 7,258(16,0); 7,255(15,5); 7,132(2,6); 7,038(7,0); 6,998(5,7); 6,863(2,9); 4,873(8,7); 3,826(13,2); 3,303(6,6); 2,862(1,1); 2,506(26,4); 2,501(34,7); 2,497(25,3); 2,073(14,3); 1,491(0,9); 0,785(10,0); 0,767(13,2); 0,748(11,4); 0,700(1,3); 0,683(4,3); 0,669(4,3); 0,654(1,5); 0,630(0,4); 0,528(4,6); 0,000(0,6) |
Пример I.111: 1H-ЯМР (400,1 МГц, d6-DMSO): 7,254(11,6); 7,203(1,2); 7,168(3,8); 7,068(2,2); 6,934(1,1); 4,890(3,4); 3,923(11,0); 3,303(4,4); 2,876(1,5); 2,506(21,1); 2,502(27,7); 2,497(20,2); 2,073(16,0); 1,505(0,8); 0,792(5,9); 0,773(8,4); 0,757(8,1); 0,578(3,1); 0,564(3,0); 0,491(3,5); 0,000(0,3) |
Пример I.112: 1H-ЯМР (400,1 МГц, d6-DMSO): 7,202(0,7); 7,132(1,2); 7,112(1,6); 7,068(1,5); 7,005(4,4); 6,989(1,7); 6,933(0,8); 5,760(16,0); 4,881(1,4); 3,928(7,2); 3,904(0,5); 3,891(0,4); 3,857(2,4); 3,318(3,3); 2,913(0,7); 2,880(0,6); 2,862(0,8); 2,852(1,0); 2,531(0,6); 2,526(1,0); 2,517(14,0); 2,513(29,0); 2,508(39,6); 2,504(27,9); 2,499(13,0); 2,252(11,9); 1,486(0,4); 1,364(0,4); 1,143(1,9); 1,125(3,5); 1,107(1,9); 0,794(2,5); 0,776(5,3); 0,758(3,6); 0,721(3,1); 0,551(1,8); 0,535(1,9); 0,496(2,1) |
Пример I.113: 1H-ЯМР (499,9 МГц, CDCl3): 7,259(4,5); 7,160(2,5); 7,144(2,9); 6,986(2,1); 6,971(1,7); 6,939(2,9); 6,888(0,6); 5,001(1,5); 3,837(3,4); 2,876(0,5); 2,289(16,0); 1,570(3,2); 1,189(0,8); 0,832(2,8); 0,818(5,1); 0,803(2,8); 0,774(2,1); 0,739(2,6); 0,690(0,4); 0,630(2,8); 0,006(0,3); 0,000(5,1) |
Пример I.114: 1H-ЯМР (400,1 МГц, d6-DMSO): 7,292(1,1); 7,277(1,3); 7,272(2,3); 7,258(2,4); 7,252(1,8); 7,238(1,7); 7,119(3,4); 7,116(4,0); 7,106(3,1); 7,100(3,1); 7,097(3,2); 7,090(2,2); 7,087(1,9); 7,069(1,8); 7,067(1,7); 7,061(2,1); 7,059(2,0); 7,041(1,6); 7,038(1,5); 6,972(5,6); 6,837(2,8); 5,760(14,1); 4,981(7,1); 3,798(16,0); 3,755(2,6); 3,320(1,4); 2,974(2,0); 2,958(2,0); 2,898(0,6); 2,872(1,6); 2,739(0,4); 2,677(0,4); 2,673(0,4); 2,610(0,7); 2,531(0,7); 2,526(1,1); 2,517(13,7); 2,513(28,1); 2,508(38,1); 2,504(26,7); 2,499(12,3); 2,458(0,3); 1,691(0,4); 1,679(0,3); 1,616(0,3); 1,572(0,4); 1,555(0,5); 1,536(0,6); 1,518(0,5); 1,506(0,5); 1,485(0,5); 1,444(2,1); 1,275(0,4); 1,243(1,0); 1,169(5,4); 1,151(10,4); 1,133(5,1); 1,063(0,3); 0,868(0,6); 0,858(0,6); 0,831(6,0); 0,812(1,5); 0,794(2,5); 0,781(3,2); 0,767(6,9); 0,748(12,2); 0,730(5,3); 0,715(0,6); 0,697(0,7); 0,678(1,0); 0,660(3,4); 0,647(3,1); 0,643(3,1); 0,632(1,3); 0,616(0,5); 0,610(0,6); 0,600(0,5); 0,592(0,5); 0,560(3,4); 0,553(3,5) |
Пример I.115: 1H-ЯМР (400,1 МГц, d6-DMSO): 7,494(0,4); 7,359(0,8); 7,289(0,9); 7,271(2,1); 7,254(2,3); 7,236(1,3); 7,225(0,6); 7,107(4,1); 7,089(3,2); 7,082(2,8); 7,060(2,2); 7,057(2,4); 7,054(2,5); 7,033(1,8); 6,968(2,8); 6,834(1,4); 5,763(10,3); 5,759(12,3); 5,030(0,4); 4,986(0,4); 4,913(0,4); 4,893(0,4); 4,873(0,4); 4,867(0,4); 3,884(15,1); 3,853(6,1); 3,320(0,7); 2,974(4,1); 2,957(4,3); 2,874(0,8); 2,871(0,9); 2,742(0,9); 2,511(31,9); 2,507(33,5); 1,555(0,6); 1,535(0,7); 1,520(0,7); 1,241(0,4); 1,174(8,0); 1,156(16,0); 1,138(8,5); 1,079(0,3); 1,066(0,3); 1,062(0,4); 0,838(3,6); 0,792(4,2); 0,765(4,8); 0,747(7,1); 0,730(4,4); 0,614(0,7); 0,518(2,3); 0,421(1,5) |
Пример I.116: 1H-ЯМР (300,2 МГц, CDCl3): 7,337(1,4); 7,332(1,7); 7,308(8,5); 7,285(11,6); 7,273(1,3); 7,265(19,1); 7,257(1,0); 7,256(0,9); 7,254(0,8); 7,253(0,7); 7,251(0,7); 7,250(0,7); 7,248(0,7); 7,226(8,3); 7,204(7,0); 7,181(2,1); 7,176(1,7); 7,084(0,9); 6,901(1,8); 6,720(0,9); 5,108(5,3); 3,832(11,6); 3,100(16,0); 2,958(1,5); 2,885(2,6); 2,883(2,6); 2,007(13,0); 1,634(11,2); 1,136(7,1); 1,063(0,4); 0,932(5,1); 0,637(7,4); 0,011(0,4); 0,000(11,3); -0,008(0,3); -0,011(0,5) |
Пример I.117: 1H-ЯМР (300,2 МГц, CDCl3): 7,325(6,3); 7,312(6,7); 7,283(3,6); 7,265(14,8); 7,239(0,9); 7,226(2,8); 7,211(3,2); 7,200(2,4); 7,184(1,8); 7,172(1,0); 6,981(1,3); 6,798(2,6); 6,615(1,3); 5,145(7,5); 4,851(0,7); 3,925(13,5); 3,821(1,1); 3,114(16,0); 3,002(1,2); 2,957(1,5); 2,939(0,9); 2,929(1,1); 2,917(1,6); 2,904(1,2); 2,893(1,0); 2,885(1,5); 2,883(1,5); 2,007(15,9); 1,630(10,5); 1,170(1,2); 1,147(4,8); 1,131(2,2); 1,072(0,7); 1,057(0,7); 1,024(0,4); 0,965(1,8); 0,948(4,7); 0,926(1,6); 0,811(0,9); 0,761(0,8); 0,613(3,2); 0,600(3,4); 0,585(1,7); 0,562(0,7); 0,551(0,7); 0,536(1,6); 0,518(2,8); 0,496(2,8); 0,473(0,7); 0,000(8,3); -0,011(0,4) |
Пример I.118: 1H-ЯМР (400,1 МГц, d6-DMSO): 7,378(3,3); 7,357(6,9); 7,327(4,4); 7,322(4,4); 7,307(2,0); 7,301(2,1); 7,135(2,0); 7,119(5,1); 7,115(4,8); 7,000(3,8); 6,865(1,9); 5,753(1,7); 4,924(6,4); 4,057(0,4); 4,039(1,1); 4,021(1,2); 4,004(0,4); 3,824(10,9); 3,310(43,6); 3,007(16,0); 2,855(1,2); 2,510(17,8); 2,506(35,6); 2,501(47,8); 2,497(34,6); 2,493(16,9); 2,457(0,4); 2,453(0,4); 1,988(5,0); 1,247(0,7); 1,193(1,3); 1,175(2,7); 1,158(1,4); 1,101(5,0); 0,912(5,4); 0,875(0,6); 0,858(1,1); 0,841(0,5); 0,671(3,6); 0,657(3,7); 0,516(4,0); 0,000(5,5) |
Пример I.119: 1H-ЯМР (400,1 МГц, d6-DMSO): 7,377(2,1); 7,356(4,2); 7,324(4,5); 7,319(4,8); 7,304(2,4); 7,299(2,5); 7,220(6,9); 7,085(2,7); 6,950(1,4); 5,753(1,1); 4,944(6,8); 4,057(0,3); 4,039(0,9); 4,021(0,9); 4,003(0,3); 3,925(14,5); 3,868(0,5); 3,806(0,4); 3,359(0,4); 3,309(75,8); 3,258(0,3); 3,020(16,0); 2,968(0,4); 2,867(1,9); 2,859(2,3); 2,674(0,4); 2,670(0,5); 2,666(0,4); 2,551(0,5); 2,546(0,5); 2,510(33,4); 2,505(65,0); 2,501(85,9); 2,497(61,5); 2,492(29,5); 2,450(0,4); 2,445(0,4); 2,332(0,4); 2,328(0,6); 2,323(0,4); 1,988(3,9); 1,247(0,7); 1,193(1,1); 1,175(2,1); 1,157(1,2); 1,120(5,9); 1,063(0,3); 0,983(0,4); 0,928(6,0); 0,875(0,6); 0,858(1,1); 0,841(0,6); 0,762(0,4); 0,564(3,7); 0,549(3,6); 0,519(1,0); 0,476(4,4); 0,008(0,5); 0,000(10,5); -0,008(0,4) |
Пример I.120: 1H-ЯМР (400,1 МГц, d6-DMSO): 7,218(3,5); 7,199(4,2); 7,139(1,5); 7,004(3,2); 6,970(2,9); 6,966(3,1); 6,951(2,5); 6,946(2,6); 6,870(1,6); 6,799(4,3); 5,760(16,0); 4,906(4,0); 3,834(7,7); 3,361(0,6); 3,311(100,1); 3,262(0,9); 2,991(11,3); 2,823(0,9); 2,683(0,6); 2,678(0,8); 2,673(0,6); 2,564(0,6); 2,560(0,7); 2,555(0,3); 2,531(2,0); 2,527(3,6); 2,518(44,0); 2,514(91,9); 2,509(127,9); 2,504(95,0); 2,500(49,2); 2,460(2,5); 2,340(0,6); 2,336(0,8); 2,331(0,7); 1,996(1,3); 1,910(0,5); 1,897(1,1); 1,889(1,3); 1,877(2,3); 1,864(1,5); 1,856(1,3); 1,843(0,7); 1,202(0,4); 1,184(0,7); 1,166(0,3); 1,061(3,8); 0,984(1,8); 0,973(4,7); 0,967(5,1); 0,963(2,8); 0,957(2,7); 0,952(5,0); 0,946(5,1); 0,936(2,3); 0,920(0,7); 0,899(0,5); 0,859(4,3); 0,646(2,9); 0,638(4,3); 0,628(7,6); 0,622(7,2); 0,615(6,3); 0,610(6,6); 0,599(2,5); 0,564(0,6); 0,506(3,3) |
Пример I.121: 1H-ЯМР (400,1 МГц, CDCl3): 7,259(31,5); 7,213(1,5); 7,194(1,8); 7,069(1,6); 7,053(1,5); 7,034(1,2); 7,030(1,1); 6,892(0,5); 5,297(2,4); 5,091(1,0); 3,833(2,3); 3,216(0,9); 3,094(3,2); 2,912(0,3); 2,895(0,9); 2,877(1,3); 2,860(1,1); 2,843(0,5); 2,827(0,4); 1,539(1,3); 1,255(0,4); 1,246(1,4); 1,241(4,8); 1,231(16,0); 1,214(15,5); 1,106(1,8); 0,922(0,7); 0,904(1,3); 0,869(0,4); 0,641(1,4); 0,601(0,8); 0,008(0,4); 0,000(10,7); -0,008(0,5) |
Пример I.122: 1H-ЯМР (400,1 МГц, d6-DMSO): 7,226(1,9); 7,207(2,3); 7,132(0,9); 7,053(2,1); 7,034(1,7); 6,997(1,9); 6,957(3,4); 6,862(1,0); 5,753(1,6); 4,910(2,4); 3,822(4,4); 3,309(25,6); 2,986(6,6); 2,814(0,7); 2,505(25,0); 2,501(32,9); 2,496(24,4); 2,279(16,0); 1,060(2,5); 0,859(2,8); 0,642(1,8); 0,630(1,9); 0,519(2,2); 0,000(3,6) |
Пример I.123: 1H-ЯМР (400,1 МГц, d6-DMSO): 7,225(2,0); 7,207(3,1); 7,073(2,5); 7,060(4,5); 7,033(2,1); 6,939(1,0); 5,753(4,3); 4,930(4,1); 4,700(0,3); 3,923(10,5); 3,803(0,5); 3,309(56,4); 3,259(0,3); 2,999(11,9); 2,856(0,8); 2,838(1,2); 2,828(1,4); 2,670(0,4); 2,509(22,3); 2,505(44,3); 2,501(59,4); 2,496(43,3); 2,455(0,5); 2,451(0,5); 2,327(0,4); 2,323(0,4); 2,283(16,0); 1,988(0,5); 1,078(4,1); 0,932(0,4); 0,875(4,2); 0,859(1,6); 0,761(0,3); 0,698(0,4); 0,637(0,3); 0,526(2,5); 0,508(2,8); 0,483(3,7); 0,000(7,4); -0,008(0,4) |
Пример I.124: 1H-ЯМР (300,2 МГц, CDCl3): 7,744(0,4); 7,733(0,4); 7,725(0,4); 7,714(0,5); 7,552(0,6); 7,541(0,5); 7,533(0,5); 7,522(0,4); 7,274(3,3); 7,265(18,3); 7,250(10,5); 7,233(15,3); 7,208(2,4); 7,071(1,0); 6,889(2,1); 6,707(1,0); 6,123(4,7); 5,300(1,1); 5,104(5,8); 4,330(4,7); 4,321(11,4); 4,312(11,3); 4,303(4,6); 4,099(1,7); 4,077(1,8); 3,938(7,5); 3,919(15,7); 3,901(8,1); 3,839(11,9); 3,107(16,0); 2,924(1,6); 2,511(3,1); 2,502(4,6); 2,494(6,1); 2,488(6,1); 2,479(4,6); 2,042(0,4); 2,020(0,3); 1,635(1,2); 1,327(0,5); 1,285(0,8); 1,256(3,8); 1,221(0,4); 1,136(7,5); 1,063(0,5); 1,001(5,2); 0,978(5,0); 0,922(5,6); 0,880(1,7); 0,856(1,2); 0,766(0,5); 0,631(7,8); 0,071(5,9); 0,011(0,5); 0,000(11,0); -0,011(0,7) |
Пример I.125: 1H-ЯМР (400,1 МГц, CDCl3): 7,725(7,0); 7,722(8,7); 7,518(0,6); 7,468(7,3); 7,463(11,3); 7,459(7,0); 7,359(0,5); 7,331(10,8); 7,312(9,0); 7,308(7,7); 7,297(9,5); 7,277(3,4); 7,259(99,0); 7,209(0,9); 7,032(1,0); 6,995(0,6); 6,895(2,0); 6,759(1,0); 6,686(7,8); 6,684(8,5); 6,682(8,4); 6,680(7,6); 5,125(4,2); 3,842(10,2); 3,121(16,0); 2,936(1,5); 2,003(0,5); 1,542(19,2); 1,492(0,4); 1,310(0,4); 1,255(1,9); 1,162(2,4); 1,145(7,8); 1,133(3,4); 0,935(5,1); 0,881(0,9); 0,863(0,6); 0,654(5,1); 0,623(3,7); 0,078(1,0); 0,069(28,1); 0,060(1,4); 0,050(0,7); 0,008(2,8); 0,000(77,2); -0,009(3,5); -0,050(0,7); -0,150(0,3) |
Пример I.126: 1H-ЯМР (300,2 МГц, CDCl3): 7,285(2,9); 7,262(23,5); 7,243(2,9); 7,216(0,7); 6,904(0,5); 6,187(1,5); 5,301(1,4); 5,097(1,6); 4,158(1,1); 4,134(3,5); 4,111(3,5); 4,087(1,2); 3,844(3,3); 3,100(5,1); 2,914(0,5); 2,704(0,8); 2,697(0,9); 2,673(1,6); 2,654(1,1); 2,647(1,0); 2,550(0,8); 2,542(0,9); 2,525(1,5); 2,518(1,5); 2,501(1,1); 2,493(1,0); 2,057(0,8); 2,047(16,0); 2,031(2,0); 2,007(2,4); 1,981(1,5); 1,957(0,5); 1,573(9,9); 1,284(4,5); 1,260(8,8); 1,236(4,3); 1,122(2,2); 0,914(1,6); 0,651(1,7); 0,070(4,1); 0,011(0,4); 0,000(15,3); -0,011(0,8) |
Пример I.127: 1H-ЯМР (400,1 МГц, d6-DMSO): 7,392(1,0); 7,387(1,1); 7,372(2,0); 7,367(2,1); 7,333(3,0); 7,314(1,5); 7,259(2,6); 7,131(0,8); 6,996(1,7); 6,861(0,8); 5,760(8,5); 5,394(3,0); 5,128(2,1); 5,125(2,9); 5,121(1,9); 4,955(2,5); 4,047(0,4); 4,029(0,4); 3,917(2,6); 3,830(4,9); 3,311(88,5); 3,261(0,6); 3,020(6,8); 2,869(0,5); 2,682(0,5); 2,678(0,7); 2,673(0,5); 2,564(0,4); 2,531(2,0); 2,518(41,3); 2,513(83,2); 2,509(112,2); 2,504(78,8); 2,500(36,6); 2,464(0,9); 2,459(0,8); 2,455(0,5); 2,340(0,5); 2,335(0,7); 2,331(0,5); 2,097(10,5); 1,996(1,7); 1,201(0,5); 1,183(0,9); 1,166(0,5); 1,099(2,3); 1,078(16,0); 0,906(2,5); 0,867(0,5); 0,665(1,7); 0,651(1,7); 0,525(1,8) |
Пример I.128: 1H-ЯМР (300,2 МГц, CDCl3): 7,266(11,4); 7,253(8,0); 7,246(9,5); 7,191(3,6); 7,184(2,8); 7,164(5,2); 7,156(4,7); 7,061(7,9); 7,033(4,5); 6,879(2,7); 6,697(1,4); 5,301(0,8); 4,974(5,8); 3,836(16,0); 2,849(1,4); 1,624(2,6); 1,535(0,4); 1,511(0,4); 1,497(0,4); 1,481(0,4); 1,447(0,4); 1,396(0,4); 1,267(4,4); 1,221(1,8); 0,903(0,8); 0,882(2,4); 0,850(7,7); 0,826(15,4); 0,802(13,9); 0,618(7,0); 0,000(6,5) |
Пример I.129: 1H-ЯМР (300,2 МГц, CDCl3): 7,267(9,4); 7,243(6,3); 7,211(1,1); 7,182(10,5); 7,177(15,6); 7,150(0,7); 6,971(1,5); 6,789(3,0); 6,606(1,5); 5,012(4,8); 4,725(0,3); 3,925(16,0); 3,831(0,6); 2,892(1,3); 2,878(1,8); 2,865(1,4); 2,844(0,6); 1,641(0,9); 1,538(0,3); 1,511(0,4); 1,484(0,4); 1,459(0,4); 1,437(0,4); 1,267(5,4); 0,903(1,4); 0,881(4,2); 0,851(6,6); 0,828(14,6); 0,806(11,3); 0,684(0,5); 0,672(0,6); 0,547(8,8); 0,525(4,7); 0,000(6,2) |
Пример I.130: 1H-ЯМР (400,1 МГц, d6-DMSO): 7,140(3,3); 7,120(3,3); 7,007(3,8); 6,999(2,0); 6,997(2,0); 6,977(1,5); 6,879(3,4); 6,873(2,6); 4,873(2,8); 3,831(5,1); 3,311(1,7); 2,820(0,5); 2,517(3,5); 2,512(7,0); 2,508(9,4); 2,503(6,6); 2,499(3,1); 2,244(16,0); 2,078(5,2); 1,201(1,3); 1,183(1,3); 0,815(3,4); 0,797(6,6); 0,779(3,2); 0,751(2,6); 0,719(2,3); 0,658(1,9); 0,644(1,9); 0,536(2,2) |
Пример I.131: 1H-ЯМР (400,1 МГц, d6-DMSO): 7,203(0,9); 7,136(1,8); 7,118(2,3); 7,068(2,0); 6,998(5,1); 6,978(2,1); 6,933(1,1); 4,893(2,1); 3,929(9,5); 3,807(0,3); 3,311(2,7); 2,856(0,9); 2,847(1,2); 2,517(4,5); 2,512(9,2); 2,508(12,3); 2,503(8,7); 2,499(4,0); 2,249(16,0); 2,078(11,6); 1,209(1,5); 1,192(1,5); 0,820(3,0); 0,802(5,7); 0,784(4,0); 0,767(3,3); 0,731(3,2); 0,544(2,4); 0,528(2,6); 0,494(3,0) |
Пример I.132: 1H-ЯМР (400,1 МГц, d6-DMSO): 7,381(2,6); 7,361(3,0); 7,148(1,6); 7,100(1,8); 7,080(1,6); 7,014(3,5); 6,949(3,4); 6,879(1,8); 4,992(3,0); 3,834(4,5); 3,309(6,9); 2,866(0,6); 2,517(8,2); 2,512(16,8); 2,508(22,7); 2,503(16,1); 2,499(7,6); 2,287(16,0); 2,079(9,2); 1,519(0,8); 1,503(3,1); 1,341(1,2); 1,326(3,3); 1,309(0,9); 0,687(1,9); 0,673(1,9); 0,579(2,2) |
Пример I.133: 1H-ЯМР (400,1 МГц, d6-DMSO): 7,379(1,7); 7,360(2,0); 7,222(0,8); 7,097(2,3); 7,087(2,3); 7,079(2,3); 7,059(2,9); 6,953(0,8); 5,009(3,1); 3,935(8,6); 3,309(12,6); 2,900(0,8); 2,891(1,1); 2,530(0,5); 2,517(11,2); 2,512(22,9); 2,508(30,9); 2,503(21,8); 2,499(10,2); 2,292(14,7); 2,079(16,0); 1,523(3,4); 1,339(3,3); 0,573(2,3); 0,553(3,1); 0,540(3,2) |
Пример I.134: 1H-ЯМР (400,1 МГц, d6-DMSO): 7,139(1,6); 7,119(2,5); 7,100(3,5); 7,005(5,5); 6,986(1,5); 6,871(3,7); 4,924(2,9); 3,834(4,7); 3,310(7,7); 2,859(0,5); 2,530(0,4); 2,517(6,0); 2,512(11,9); 2,508(16,0); 2,503(11,3); 2,499(5,3); 2,250(16,0); 2,078(8,6); 1,095(0,7); 0,693(4,7); 0,664(5,0); 0,614(0,4); 0,561(2,3); 0,342(0,7); 0,328(2,4); 0,310(2,3); 0,308(2,3); 0,297(0,8); 0,073(2,6); 0,062(2,5) |
Пример I.135: 1H-ЯМР (400,1 МГц, d6-DMSO): 7,203(0,8); 7,116(1,5); 7,096(2,2); 7,069(1,9); 7,003(5,0); 6,988(2,3); 6,934(1,0); 4,942(1,9); 3,931(8,4); 3,810(0,4); 3,310(16,5); 2,889(0,8); 2,880(1,1); 2,530(0,5); 2,526(0,9); 2,517(9,1); 2,513(18,6); 2,508(25,6); 2,504(18,7); 2,499(9,5); 2,255(13,2); 2,079(16,0); 1,128(0,7); 1,115(1,0); 1,103(0,8); 1,096(0,7); 1,082(0,4); 0,708(3,8); 0,677(4,2); 0,568(2,2); 0,552(2,5); 0,522(3,1); 0,337(2,2); 0,317(2,3); 0,080(2,7); 0,069(2,7) |
Пример I.136: 1H-ЯМР (300,2 МГц, CDCl3): 7,261(27,8); 7,176(2,0); 7,150(2,8); 7,094(2,7); 7,047(0,5); 6,995(3,6); 6,970(2,0); 6,812(2,2); 6,630(1,1); 5,001(1,2); 3,929(11,2); 3,818(1,1); 2,881(1,2); 2,866(0,8); 2,843(0,4); 2,295(16,0); 2,174(0,9); 1,758(0,7); 1,735(1,0); 1,712(0,9); 1,690(0,4); 1,566(8,3); 1,335(0,8); 1,306(0,9); 1,266(5,4); 0,975(0,5); 0,904(2,8); 0,882(7,9); 0,858(7,3); 0,835(6,0); 0,783(2,8); 0,710(3,6); 0,583(2,3); 0,540(2,9); 0,516(2,4); 0,011(0,7); 0,000(22,1); -0,011(0,9) |
Пример I.137: 1H-ЯМР (300,2 МГц, CDCl3): 7,262(27,9); 7,254(0,7); 7,253(0,6); 7,251(0,5); 7,179(2,5); 7,153(3,3); 7,076(0,4); 6,993(1,8); 6,967(1,4); 6,936(2,8); 6,911(0,4); 6,894(0,8); 6,713(0,4); 4,974(1,9); 3,841(4,3); 2,857(0,6); 2,290(16,0); 1,724(0,5); 1,564(14,8); 1,306(0,7); 1,266(3,9); 0,904(1,9); 0,882(5,7); 0,858(4,1); 0,843(4,6); 0,825(4,6); 0,756(0,8); 0,745(1,0); 0,696(2,3); 0,630(3,2); 0,011(0,5); 0,000(16,8); -0,011(0,7) |
Пример I.138: 1H-ЯМР (300,2 МГц, CDCl3): 7,261(31,4); 7,177(2,2); 7,163(0,8); 7,152(3,0); 7,128(4,0); 7,000(2,5); 6,987(1,7); 6,975(2,0); 6,804(2,5); 6,621(1,2); 5,300(4,0); 5,139(6,9); 4,861(0,8); 3,928(12,1); 3,892(1,9); 3,811(1,3); 3,347(1,1); 3,324(3,6); 3,301(3,9); 3,278(1,6); 3,265(0,6); 3,241(0,4); 3,215(0,4); 3,192(0,4); 2,960(0,3); 2,947(0,7); 2,937(0,9); 2,925(1,4); 2,912(1,0); 2,901(0,8); 2,888(0,4); 2,351(1,3); 2,322(16,0); 2,046(0,5); 1,628(0,4); 1,604(0,4); 1,564(23,3); 1,284(0,4); 1,254(1,8); 1,236(0,4); 1,152(1,1); 1,128(3,9); 1,113(1,8); 1,085(4,2); 1,062(8,2); 1,038(4,2); 1,024(1,3); 1,012(1,2); 1,000(0,9); 0,988(1,1); 0,977(0,9); 0,964(1,1); 0,928(1,7); 0,912(3,9); 0,907(3,9); 0,889(1,5); 0,882(1,3); 0,846(0,9); 0,829(1,3); 0,823(1,3); 0,741(0,7); 0,656(0,7); 0,630(2,7); 0,618(2,8); 0,603(1,2); 0,589(0,6); 0,566(0,7); 0,538(1,0); 0,516(2,2); 0,497(2,4); 0,473(0,6); 0,069(3,1); 0,011(0,9); 0,000(33,1); -0,011(1,5) |
Пример I.139: 1H-ЯМР (499,9 МГц, CDCl3): 7,262(6,3); 7,171(1,6); 7,162(1,0); 7,155(2,1); 7,141(0,3); 6,992(3,7); 6,979(3,1); 6,886(0,8); 6,776(0,4); 6,771(0,4); 5,112(2,3); 3,842(3,8); 3,828(1,7); 3,803(1,6); 3,791(0,4); 3,308(1,6); 3,296(1,8); 3,282(1,1); 3,267(0,6); 3,253(0,3); 2,923(0,8); 2,345(1,1); 2,315(16,0); 1,612(8,3); 1,402(0,4); 1,388(0,4); 1,119(3,2); 1,087(0,7); 1,050(3,2); 1,039(2,2); 1,021(1,1); 1,015(1,1); 1,007(1,0); 1,000(0,8); 0,993(0,6); 0,987(0,5); 0,980(0,4); 0,973(0,4); 0,966(0,4); 0,900(2,2); 0,855(0,4); 0,842(0,5); 0,829(0,7); 0,813(0,4); 0,804(0,4); 0,794(0,4); 0,791(0,4); 0,780(0,4); 0,647(2,2); 0,606(1,6); 0,000(5,9) |
Пример I.140: 1H-ЯМР (300,2 МГц, CDCl3): 7,261(20,2); 7,123(0,5); 7,120(0,7); 3,811(0,8); 2,350(1,6); 2,009(0,4); 1,545(16,0); 1,503(1,3); 0,011(0,5); 0,000(15,0); -0,009(0,4); -0,011(0,6) |
Пример I.142: 1H-ЯМР (400,1 МГц, d6-DMSO): 7,395(4,1); 7,391(4,5); 7,376(5,6); 7,373(6,2); 7,361(1,9); 7,357(1,9); 7,342(5,0); 7,339(4,4); 7,323(4,0); 7,320(3,2); 7,290(3,8); 7,286(4,1); 7,271(4,8); 7,268(4,9); 7,252(1,8); 7,249(1,7); 7,145(5,3); 7,130(5,9); 6,996(9,7); 6,861(4,8); 5,988(1,7); 5,847(3,5); 5,758(1,3); 5,706(1,8); 4,868(10,4); 3,823(16,0); 3,417(0,9); 3,368(2,1); 3,318(373,4); 3,268(1,5); 2,860(1,3); 2,682(0,5); 2,678(0,7); 2,673(0,5); 2,563(0,4); 2,558(0,7); 2,554(0,5); 2,531(2,1); 2,526(3,4); 2,518(41,1); 2,513(84,4); 2,509(115,2); 2,504(82,0); 2,500(38,6); 2,468(0,4); 2,463(0,6); 2,458(0,7); 2,454(0,6); 2,340(0,5); 2,336(0,7); 2,331(0,5); 1,298(2,7); 1,283(9,0); 1,271(3,3); 1,232(0,4); 1,045(6,2); 0,698(1,2); 0,681(5,7); 0,668(5,8); 0,651(1,8); 0,628(0,4); 0,578(0,3); 0,529(6,0) |
Пример I.143: 1H-ЯМР (400,1 МГц, d6-DMSO): 7,390(3,3); 7,371(5,4); 7,350(4,0); 7,331(3,0); 7,288(4,5); 7,269(5,4); 7,251(2,8); 7,241(3,6); 7,223(2,8); 7,193(1,8); 7,058(3,3); 6,923(1,6); 6,002(1,2); 5,861(2,4); 5,759(1,8); 5,719(1,3); 4,884(3,8); 3,921(16,0); 3,824(0,5); 3,414(0,8); 3,364(2,1); 3,314(336,1); 3,264(2,0); 2,875(2,0); 2,687(0,4); 2,682(0,7); 2,678(1,1); 2,673(0,7); 2,613(0,3); 2,609(0,4); 2,568(0,4); 2,564(0,7); 2,559(0,9); 2,555(0,5); 2,531(2,9); 2,526(5,0); 2,518(63,3); 2,513(130,5); 2,509(178,6); 2,504(127,4); 2,500(60,1); 2,468(1,0); 2,463(1,2); 2,458(1,3); 2,454(0,9); 2,410(0,3); 2,340(0,8); 2,335(1,1); 2,331(0,8); 1,296(6,4); 1,246(0,6); 1,058(5,3); 0,558(4,1); 0,544(4,0); 0,474(4,7) |
Пример I.144: 1H-ЯМР (400,1 МГц, d6-DMSO): 7,230(0,7); 7,224(1,0); 7,210(1,6); 7,202(4,2); 7,194(1,9); 7,189(1,6); 7,182(2,8); 7,175(3,6); 7,169(3,7); 7,153(2,7); 7,130(3,0); 6,995(5,1); 6,860(2,5); 6,008(1,0); 5,867(2,1); 5,758(16,0); 5,726(1,1); 4,823(6,2); 3,820(10,2); 3,421(0,5); 3,371(0,7); 3,321(278,6); 3,272(2,9); 3,222(0,4); 2,849(0,8); 2,678(0,4); 2,532(1,4); 2,527(2,2); 2,518(22,3); 2,514(46,3); 2,509(64,2); 2,505(47,0); 2,500(23,8); 2,464(1,4); 2,460(1,3); 2,336(0,4); 2,331(0,3); 2,079(0,5); 1,309(1,4); 1,293(4,8); 1,281(2,0); 1,098(3,4); 0,702(0,7); 0,684(3,2); 0,671(3,3); 0,667(3,0); 0,655(1,2); 0,518(3,3) |
Пример I.145: 1H-ЯМР (400,1 МГц, d6-DMSO): 7,261(0,9); 7,238(5,9); 7,230(5,7); 7,225(5,6); 7,216(4,4); 7,211(4,4); 7,192(5,3); 7,173(4,1); 7,055(3,5); 6,920(1,8); 6,020(1,2); 5,880(2,4); 5,758(7,8); 5,738(1,3); 4,839(4,1); 3,917(16,0); 3,848(0,5); 3,806(0,4); 3,421(1,7); 3,371(3,1); 3,321(865,2); 3,271(5,7); 3,256(0,3); 3,221(0,8); 2,861(2,2); 2,682(0,9); 2,678(1,3); 2,673(0,9); 2,609(0,5); 2,563(0,5); 2,559(0,7); 2,554(0,6); 2,531(3,8); 2,518(79,4); 2,513(161,7); 2,509(219,1); 2,504(156,2); 2,500(73,9); 2,468(1,3); 2,463(1,7); 2,459(1,9); 2,454(1,4); 2,406(0,4); 2,340(1,0); 2,336(1,3); 2,331(1,0); 1,306(6,7); 1,111(5,5); 0,566(4,4); 0,553(4,4); 0,465(5,1) |
Пример I.146: 1H-ЯМР (400,1 МГц, d6-DMSO): 7,497(2,0); 7,492(2,1); 7,477(2,6); 7,472(2,7); 7,340(4,9); 7,319(3,9); 7,238(4,0); 7,233(3,8); 7,132(1,9); 6,997(4,3); 6,862(2,1); 5,975(1,0); 5,834(2,0); 5,758(16,0); 5,694(1,1); 4,847(6,3); 3,832(9,5); 3,421(0,6); 3,371(2,7); 3,321(341,9); 3,270(1,9); 3,221(0,5); 2,873(0,8); 2,682(0,3); 2,678(0,5); 2,673(0,4); 2,563(0,5); 2,559(0,7); 2,554(0,6); 2,550(0,4); 2,531(2,3); 2,526(3,4); 2,518(29,7); 2,513(60,2); 2,509(82,5); 2,504(60,1); 2,500(30,5); 2,463(1,5); 2,458(1,4); 2,410(0,3); 2,340(0,4); 2,336(0,6); 2,331(0,4); 2,079(0,5); 1,306(1,4); 1,291(4,5); 1,278(1,9); 1,054(3,3); 0,710(0,6); 0,692(2,9); 0,679(3,0); 0,663(1,1); 0,520(3,1) |
Пример I.147: 1H-ЯМР (400,1 МГц, d6-DMSO): 7,499(3,8); 7,493(4,0); 7,478(4,8); 7,473(5,0); 7,377(4,1); 7,340(5,1); 7,319(4,0); 7,204(1,4); 7,069(2,9); 6,934(1,4); 5,983(1,0); 5,842(2,1); 5,758(16,0); 5,703(1,1); 4,864(3,0); 3,928(14,0); 3,421(1,3); 3,371(2,6); 3,321(621,3); 3,271(3,0); 3,221(0,4); 2,878(1,7); 2,682(0,7); 2,678(0,9); 2,673(0,6); 2,609(0,4); 2,564(0,5); 2,559(0,6); 2,555(0,4); 2,531(2,6); 2,526(4,6); 2,518(54,7); 2,513(112,0); 2,509(152,5); 2,504(108,1); 2,500(50,6); 2,464(0,9); 2,459(1,0); 2,455(0,7); 2,340(0,7); 2,335(0,9); 2,331(0,7); 1,303(5,7); 1,064(4,5); 0,590(3,5); 0,575(3,5); 0,490(4,1) |
Пример I.148: 1H-ЯМР (400,1 МГц, d6-DMSO): 7,411(3,4); 7,405(1,8); 7,401(1,6); 7,391(7,2); 7,362(6,7); 7,357(6,9); 7,341(2,8); 7,336(3,1); 7,223(4,9); 7,074(3,3); 6,939(1,6); 5,986(1,2); 5,846(2,5); 5,759(8,4); 5,705(1,3); 4,865(4,8); 3,927(16,0); 3,310(32,5); 2,887(2,0); 2,682(0,4); 2,678(0,5); 2,673(0,4); 2,517(29,6); 2,513(59,9); 2,509(81,3); 2,504(58,5); 2,500(28,1); 2,463(0,7); 2,459(0,7); 2,454(0,5); 2,340(0,4); 2,335(0,5); 2,331(0,4); 1,305(6,6); 1,245(0,8); 1,136(0,4); 1,132(0,4); 1,066(5,3); 0,974(0,3); 0,589(4,1); 0,574(4,1); 0,542(0,9); 0,487(4,9) |
Пример I.149: 1H-ЯМР (400,1 МГц, d6-DMSO): 7,412(4,6); 7,392(9,9); 7,361(5,4); 7,356(5,4); 7,340(2,6); 7,335(2,7); 7,134(3,2); 7,095(6,6); 7,090(6,3); 7,000(7,1); 6,865(3,5); 5,978(1,6); 5,837(3,4); 5,759(8,4); 5,697(1,8); 4,849(10,8); 3,831(16,0); 3,310(28,8); 2,886(1,3); 2,682(0,4); 2,677(0,5); 2,673(0,4); 2,563(0,5); 2,558(0,7); 2,554(0,7); 2,531(2,1); 2,517(26,6); 2,513(52,8); 2,508(71,0); 2,504(51,6); 2,499(26,2); 2,339(0,4); 2,335(0,5); 2,331(0,4); 1,308(2,4); 1,292(7,8); 1,280(3,2); 1,243(0,6); 1,057(5,6); 0,710(1,2); 0,693(4,9); 0,679(5,1); 0,663(1,8); 0,623(0,3); 0,572(0,3); 0,523(5,3) |
Пример I.150: 1H-ЯМР (300,2 МГц, CDCl3): 7,293(3,6); 7,262(46,0); 7,055(0,7); 6,945(1,9); 6,939(2,1); 6,919(1,7); 6,913(1,9); 6,873(1,8); 6,857(2,9); 6,691(0,7); 5,802(0,4); 5,612(0,9); 5,423(0,5); 5,302(16,0); 4,940(2,5); 3,844(6,2); 3,811(1,0); 2,904(0,7); 2,047(0,3); 1,888(0,4); 1,871(0,8); 1,860(0,9); 1,843(1,6); 1,826(0,9); 1,815(0,9); 1,798(0,4); 1,555(22,9); 1,260(2,1); 1,243(5,1); 1,237(5,3); 1,222(2,3); 1,006(2,8); 0,975(1,7); 0,960(3,2); 0,953(3,4); 0,938(2,1); 0,932(3,4); 0,925(3,1); 0,911(1,5); 0,889(0,4); 0,882(0,4); 0,680(2,3); 0,664(5,6); 0,658(5,8); 0,648(6,5); 0,642(7,8); 0,627(4,9); 0,069(5,4); 0,011(1,2); 0,000(35,3); -0,011(1,7) |
Пример I.151: 1H-ЯМР (400,1 МГц, d6-DMSO): 7,440(3,4); 7,425(3,7); 7,419(4,1); 7,404(3,8); 7,138(5,3); 7,131(2,3); 7,117(3,6); 7,110(3,6); 7,096(1,9); 7,089(1,8); 7,003(8,0); 6,868(4,2); 6,858(3,3); 6,851(3,1); 6,832(3,4); 6,825(3,1); 5,969(1,6); 5,828(3,5); 5,759(12,5); 5,688(1,9); 4,854(10,5); 3,828(16,0); 3,362(0,8); 3,312(141,7); 3,262(1,0); 2,902(1,3); 2,683(0,3); 2,678(0,5); 2,674(0,4); 2,564(0,3); 2,559(0,4); 2,531(1,5); 2,527(2,4); 2,518(28,6); 2,514(60,1); 2,509(83,7); 2,504(61,0); 2,500(30,7); 2,459(1,4); 2,341(0,4); 2,336(0,6); 2,331(0,4); 1,298(2,2); 1,282(7,5); 1,270(3,1); 1,246(0,6); 1,231(0,4); 1,051(5,4); 0,708(1,1); 0,690(4,9); 0,677(5,0); 0,673(4,6); 0,661(1,8); 0,639(0,5); 0,526(5,1) |
Пример I.152: 1H-ЯМР (400,1 МГц, d6-DMSO): 7,439(1,6); 7,423(2,0); 7,418(2,1); 7,403(1,8); 7,212(1,0); 7,139(1,6); 7,132(1,6); 7,118(2,8); 7,111(2,9); 7,097(1,5); 7,090(1,6); 7,077(2,1); 6,942(2,6); 6,920(1,7); 5,978(0,8); 5,837(1,6); 5,759(16,0); 5,697(0,8); 4,870(4,5); 3,924(10,3); 3,362(0,4); 3,312(81,9); 3,262(0,4); 2,905(1,3); 2,678(0,3); 2,531(0,8); 2,518(19,3); 2,513(39,7); 2,509(54,2); 2,504(38,7); 2,500(18,3); 2,459(0,4); 2,336(0,3); 2,079(1,3); 1,295(4,1); 1,244(0,3); 1,062(3,4); 0,583(2,6); 0,569(2,7); 0,531(0,5); 0,477(3,2) |
Пример I.153: 1H-ЯМР (400,1 МГц, d6-DMSO): 7,258(2,8); 7,239(3,4); 7,126(1,6); 7,076(2,0); 7,057(1,6); 6,991(3,5); 6,927(3,2); 6,856(1,8); 5,943(0,7); 5,801(1,4); 5,660(0,7); 4,824(3,8); 3,820(5,9); 3,301(2,5); 2,836(0,5); 2,508(5,6); 2,504(11,0); 2,500(14,7); 2,495(10,5); 2,491(5,0); 2,268(16,0); 2,070(12,8); 1,257(1,2); 1,243(3,8); 1,231(1,4); 0,989(2,6); 0,663(2,1); 0,649(2,2); 0,523(2,4); 0,000(0,4) |
Пример I.154: 1H-ЯМР (400,1 МГц, d6-DMSO): 7,255(2,0); 7,236(2,5); 7,189(1,0); 7,075(2,8); 7,055(5,1); 6,920(1,0); 5,954(0,7); 5,812(1,4); 5,671(0,8); 4,839(2,1); 3,917(9,3); 3,300(6,2); 2,851(1,2); 2,522(0,6); 2,508(13,1); 2,504(26,1); 2,499(35,0); 2,495(25,1); 2,491(12,2); 2,454(0,3); 2,450(0,3); 2,273(16,0); 2,070(2,2); 1,255(3,7); 1,204(0,4); 0,999(3,0); 0,550(2,3); 0,534(2,5); 0,485(2,8); 0,000(0,8) |
Пример I.155: 1H-ЯМР (400,1 МГц, d6-DMSO): 7,622(2,7); 7,619(2,9); 7,603(3,1); 7,599(3,1); 7,420(2,4); 7,417(2,5); 7,401(3,0); 7,398(2,9); 7,246(2,9); 7,226(4,7); 7,207(2,2); 7,080(1,7); 6,945(3,9); 6,811(2,0); 6,114(1,2); 5,973(2,5); 5,831(1,4); 5,759(16,0); 4,885(4,5); 3,799(14,3); 3,414(0,6); 3,364(1,3); 3,314(267,2); 3,265(2,3); 2,904(0,5); 2,683(0,5); 2,678(0,8); 2,673(0,5); 2,564(0,4); 2,559(0,6); 2,554(0,4); 2,531(2,1); 2,527(3,5); 2,518(44,8); 2,513(94,7); 2,509(132,4); 2,504(97,4); 2,500(49,8); 2,464(2,2); 2,460(2,0); 2,455(1,5); 2,410(0,3); 2,345(0,3); 2,340(0,6); 2,336(0,8); 2,331(0,6); 2,327(0,4); 2,080(0,5); 1,282(3,9); 1,223(1,3); 0,653(0,6); 0,635(3,1); 0,622(3,1); 0,618(2,8); 0,605(1,1); 0,474(3,1) |
Пример I.156: 1H-ЯМР (400,1 МГц, d6-DMSO): 7,641(2,2); 7,638(2,4); 7,621(2,6); 7,618(2,5); 7,431(1,8); 7,428(1,8); 7,411(2,3); 7,409(2,2); 7,277(2,5); 7,258(4,0); 7,238(1,8); 7,133(1,4); 6,998(3,1); 6,863(1,6); 6,071(0,4); 5,929(0,9); 5,787(0,5); 5,758(10,7); 4,999(0,9); 3,886(16,0); 3,365(0,8); 3,314(127,9); 3,265(0,6); 2,891(0,7); 2,678(0,4); 2,531(1,0); 2,526(1,6); 2,518(21,1); 2,513(43,4); 2,509(59,1); 2,504(42,0); 2,500(19,7); 2,459(0,3); 2,336(0,4); 2,079(0,4); 1,288(3,2); 1,151(1,5); 0,394(1,5); 0,379(1,5); 0,152(1,5) |
Пример I.157: 1H-ЯМР (300,2 МГц, CDCl3): 7,407(1,5); 7,305(2,3); 7,296(8,1); 7,289(9,0); 7,267(8,9); 7,194(3,3); 7,186(2,8); 7,166(5,0); 7,159(4,5); 7,065(7,3); 7,037(4,9); 6,875(2,9); 6,854(0,9); 6,692(1,5); 6,672(0,5); 5,299(2,8); 4,973(5,7); 4,730(1,1); 3,834(16,0); 2,845(1,6); 1,638(0,6); 1,466(0,4); 1,446(0,7); 1,424(1,4); 1,402(1,9); 1,380(1,7); 1,357(1,1); 1,336(0,7); 1,306(0,8); 1,267(4,0); 0,936(2,7); 0,903(4,6); 0,881(9,3); 0,858(6,9); 0,791(11,2); 0,724(2,0); 0,709(1,9); 0,615(7,1); 0,000(4,9) |
Пример I.158: 1H-ЯМР (300,2 МГц, CDCl3): 7,287(6,5); 7,272(1,3); 7,266(11,8); 7,214(0,6); 7,181(16,1); 7,155(0,7); 6,968(1,5); 6,786(3,0); 6,758(0,4); 6,603(1,5); 5,299(2,0); 5,009(4,0); 3,924(16,0); 3,829(0,6); 2,869(1,9); 2,852(1,5); 1,629(1,7); 1,455(0,6); 1,433(1,2); 1,411(1,6); 1,389(1,5); 1,367(1,0); 1,353(0,7); 1,330(0,7); 1,306(1,1); 1,267(5,7); 0,903(5,5); 0,881(11,0); 0,858(7,2); 0,796(9,9); 0,672(1,4); 0,658(1,4); 0,636(1,3); 0,542(8,5); 0,522(5,1); 0,000(7,1) |
Пример I.159: 1H-ЯМР (300,2 МГц, CDCl3): 7,262(2,8); 7,220(2,7); 7,194(3,3); 7,075(0,4); 6,982(1,8); 6,956(1,6); 6,938(3,1); 6,893(0,9); 6,711(0,4); 5,011(2,0); 3,838(4,5); 2,868(0,6); 2,287(16,0); 1,416(0,5); 1,394(0,6); 1,372(0,6); 1,350(0,4); 1,323(0,4); 1,257(0,9); 0,903(1,5); 0,882(2,1); 0,858(1,7); 0,735(4,0); 0,629(3,6); 0,000(1,7) |
Пример I.160: 1H-ЯМР (300,2 МГц, CDCl3): 7,262(3,9); 7,217(2,1); 7,191(2,7); 7,092(2,7); 7,036(0,3); 6,985(2,7); 6,959(2,0); 6,811(2,1); 6,628(1,0); 5,045(2,2); 3,927(10,7); 3,813(0,9); 2,910(0,6); 2,901(0,8); 2,889(1,2); 2,875(0,9); 2,866(0,7); 2,851(0,4); 2,291(16,0); 1,668(0,4); 1,449(0,4); 1,427(0,7); 1,404(0,9); 1,382(0,8); 1,360(0,6); 1,336(0,6); 1,307(0,5); 1,267(2,1); 0,903(2,5); 0,882(4,2); 0,858(3,0); 0,828(2,2); 0,816(2,2); 0,809(2,2); 0,743(4,8); 0,583(2,9); 0,532(2,7); 0,509(2,3); 0,000(2,4) |
Пример I.161: 1H-ЯМР (400,1 МГц, d6-DMSO): 7,499(4,1); 7,480(4,9); 7,421(1,8); 7,418(1,9); 7,403(4,6); 7,399(4,2); 7,384(3,5); 7,380(3,0); 7,342(3,2); 7,339(3,5); 7,323(4,5); 7,320(4,5); 7,304(1,8); 7,301(1,7); 7,175(4,9); 7,157(4,1); 7,133(3,9); 6,998(8,6); 6,863(4,3); 5,758(14,7); 4,872(3,8); 3,826(16,0); 3,360(0,5); 3,311(115,9); 3,261(0,6); 2,863(1,2); 2,682(0,4); 2,677(0,5); 2,673(0,4); 2,558(0,4); 2,553(0,3); 2,530(1,4); 2,517(28,7); 2,512(57,9); 2,508(78,2); 2,503(55,0); 2,499(25,7); 2,463(0,4); 2,458(0,5); 2,339(0,4); 2,335(0,5); 2,330(0,4); 1,516(3,4); 1,234(6,2); 0,681(5,2); 0,668(4,9); 0,665(4,9); 0,629(0,3); 0,536(5,4) |
Пример I.162: 1H-ЯМР (400,1 МГц, d6-DMSO): 7,498(2,5); 7,479(3,1); 7,429(1,2); 7,411(2,8); 7,393(2,0); 7,341(2,9); 7,326(3,7); 7,323(3,9); 7,307(1,5); 7,304(1,5); 7,274(2,5); 7,254(2,1); 7,195(1,3); 7,060(2,6); 6,925(1,3); 5,758(16,0); 4,885(1,6); 3,923(11,4); 3,311(111,6); 3,261(0,9); 2,879(1,4); 2,682(0,3); 2,677(0,5); 2,672(0,3); 2,530(1,1); 2,517(26,7); 2,513(54,3); 2,508(73,5); 2,503(51,8); 2,499(24,2); 2,467(0,4); 2,463(0,6); 2,458(0,7); 2,453(0,5); 2,339(0,4); 2,335(0,5); 2,330(0,3); 1,528(2,0); 1,246(3,8); 0,561(2,9); 0,546(2,9); 0,482(3,2) |
Пример I.163: 1H-ЯМР (400,1 МГц, d6-DMSO): 7,521(4,6); 7,500(6,4); 7,412(3,9); 7,406(3,8); 7,391(2,6); 7,385(2,7); 7,128(3,0); 7,117(6,0); 7,112(5,6); 6,994(5,8); 6,859(2,9); 4,845(3,2); 3,826(16,0); 3,300(15,5); 2,886(1,2); 2,674(0,4); 2,669(0,5); 2,505(58,4); 2,500(76,5); 2,496(55,8); 2,455(0,8); 2,450(0,9); 2,327(0,5); 2,323(0,4); 2,072(7,5); 1,515(3,5); 1,240(5,4); 0,686(4,5); 0,672(4,5); 0,525(4,9); 0,000(0,9) |
Пример I.164: 1H-ЯМР (400,1 МГц, d6-DMSO): 7,603(0,7); 7,597(0,6); 7,520(4,4); 7,499(6,2); 7,413(5,5); 7,408(5,6); 7,393(3,7); 7,387(3,8); 7,316(0,5); 7,310(0,5); 7,295(0,4); 7,289(0,4); 7,247(4,6); 7,202(1,8); 7,068(3,5); 6,933(1,7); 6,871(1,0); 6,621(0,6); 4,860(2,7); 3,921(16,0); 3,618(4,4); 3,612(3,3); 3,608(4,5); 3,602(10,8); 3,596(4,6); 3,592(3,2); 3,585(4,5); 3,300(25,9); 2,889(2,0); 2,674(0,5); 2,670(0,6); 2,665(0,5); 2,550(0,5); 2,509(40,4); 2,505(78,9); 2,500(104,5); 2,496(75,4); 2,455(0,9); 2,451(1,0); 2,446(0,8); 2,423(0,3); 2,332(0,5); 2,327(0,7); 2,323(0,5); 2,184(1,7); 1,794(0,4); 1,777(4,5); 1,769(5,1); 1,760(12,8); 1,752(5,1); 1,744(4,5); 1,727(0,6); 1,527(3,3); 1,434(0,9); 1,411(0,4); 1,394(0,4); 1,357(12,2); 1,247(5,3); 1,196(1,0); 1,183(1,1); 1,166(0,7); 0,583(4,1); 0,569(4,1); 0,490(4,9); 0,378(0,5); 0,373(0,7); 0,362(0,6); 0,357(0,6); 0,276(0,7); 0,268(0,7); 0,262(0,5); 0,000(1,3) |
Пример I.165: 1H-ЯМР (400,1 МГц, d6-DMSO): 7,555(2,5); 7,540(2,8); 7,534(3,0); 7,519(2,6); 7,188(1,6); 7,181(1,7); 7,167(2,9); 7,160(2,9); 7,146(1,5); 7,139(1,6); 7,131(2,8); 6,997(5,8); 6,880(2,8); 6,874(2,7); 6,862(3,4); 6,855(3,0); 6,848(2,5); 4,850(2,4); 3,823(16,0); 3,301(10,7); 2,905(1,3); 2,670(0,4); 2,550(0,4); 2,545(0,4); 2,541(0,3); 2,505(42,6); 2,501(55,6); 2,496(40,8); 2,455(0,5); 2,451(0,5); 2,327(0,4); 2,072(14,3); 1,506(2,9); 1,234(5,4); 0,683(4,5); 0,669(4,5); 0,527(4,9); 0,000(1,0) |
Пример I.166: 1H-ЯМР (400,1 МГц, d6-DMSO): 7,554(2,5); 7,539(3,2); 7,534(3,3); 7,519(2,7); 7,207(1,8); 7,191(2,4); 7,184(2,4); 7,170(4,1); 7,163(4,0); 7,149(2,1); 7,142(2,0); 7,072(3,5); 6,965(2,6); 6,938(4,2); 6,872(1,2); 6,622(0,7); 4,864(2,6); 3,918(16,0); 3,867(0,7); 3,849(0,4); 3,813(0,3); 3,618(4,1); 3,612(3,3); 3,608(4,5); 3,602(10,2); 3,596(4,6); 3,585(4,3); 3,302(14,6); 2,906(2,1); 2,674(0,3); 2,670(0,4); 2,665(0,3); 2,551(0,3); 2,505(49,1); 2,501(64,4); 2,496(47,5); 2,456(0,6); 2,452(0,6); 2,328(0,4); 2,323(0,3); 2,184(1,8); 1,794(0,5); 1,777(4,2); 1,769(5,0); 1,760(11,8); 1,752(5,1); 1,744(4,2); 1,727(0,6); 1,516(2,9); 1,411(0,5); 1,394(0,4); 1,357(13,2); 1,242(5,5); 1,197(1,0); 1,184(0,7); 1,166(0,8); 0,578(4,3); 0,565(4,3); 0,481(5,0); 0,000(0,9) |
Пример I.167: 1H-ЯМР (300,2 МГц, CDCl3): 7,357(2,4); 7,331(3,0); 7,262(14,2); 7,072(1,8); 7,046(2,2); 6,968(2,4); 6,864(1,6); 6,682(0,8); 4,937(0,5); 3,842(5,2); 2,930(0,6); 2,314(16,0); 2,009(2,4); 1,576(3,5); 1,458(2,9); 1,253(0,3); 1,108(1,9); 0,636(3,5); 0,000(9,8); -0,011(0,5) |
Пример I.168: 1H-ЯМР (400,1 МГц, d6-DMSO): 7,394(2,5); 7,391(2,3); 7,371(0,8); 7,366(0,7); 7,350(2,9); 7,345(3,4); 7,337(5,0); 7,317(1,2); 7,203(0,4); 7,156(1,4); 7,133(1,1); 7,098(2,9); 7,094(2,8); 7,021(2,9); 6,995(0,8); 6,887(1,5); 6,861(0,4); 5,758(16,0); 4,934(0,4); 4,892(2,4); 4,880(3,1); 4,839(0,8); 4,662(0,4); 4,637(0,7); 4,597(0,5); 3,844(7,8); 3,824(2,3); 3,810(0,7); 3,307(33,3); 2,944(0,8); 2,681(0,5); 2,677(0,7); 2,672(0,5); 2,562(0,5); 2,558(0,6); 2,553(0,4); 2,530(1,5); 2,517(40,4); 2,512(82,7); 2,508(112,1); 2,503(79,1); 2,499(37,2); 2,467(0,5); 2,462(0,6); 2,458(0,6); 2,453(0,5); 2,339(0,5); 2,334(0,7); 2,330(0,5); 2,088(2,2); 2,069(2,8); 2,045(2,0); 1,917(3,1); 1,897(2,6); 1,637(11,4); 1,613(3,6); 0,755(0,9); 0,741(1,7); 0,734(1,9); 0,726(1,7); 0,717(1,5); 0,708(0,9); 0,696(0,6); 0,566(2,2); 0,556(2,2) |
Пример I.169: 1H-ЯМР (400,1 МГц, d6-DMSO): 7,243(0,6); 7,223(0,7); 7,152(2,5); 7,132(2,7); 7,034(0,5); 7,029(0,5); 7,020(2,3); 7,010(0,4); 6,995(0,6); 6,983(1,5); 6,978(1,5); 6,963(1,2); 6,959(1,2); 6,886(1,1); 6,860(0,4); 6,801(0,6); 6,788(2,3); 6,785(2,1); 5,758(16,0); 4,863(2,9); 4,593(0,4); 4,553(0,3); 3,846(4,7); 3,827(1,4); 3,307(19,4); 2,907(0,5); 2,681(0,4); 2,677(0,5); 2,672(0,4); 2,558(0,4); 2,530(1,0); 2,517(28,1); 2,512(57,5); 2,508(78,3); 2,503(54,6); 2,499(25,3); 2,462(0,4); 2,458(0,5); 2,453(0,3); 2,339(0,4); 2,335(0,5); 2,330(0,4); 2,018(1,8); 1,999(2,1); 1,951(0,7); 1,932(0,4); 1,888(0,6); 1,879(0,8); 1,867(1,3); 1,852(2,9); 1,833(2,2); 1,612(6,8); 1,586(2,3); 0,966(2,2); 0,961(2,4); 0,945(2,4); 0,940(2,5); 0,927(0,5); 0,710(1,3); 0,669(0,5); 0,649(0,5); 0,624(1,4); 0,621(1,4); 0,616(1,5); 0,610(2,3); 0,597(1,3); 0,592(1,4); 0,581(0,6); 0,574(0,5); 0,566(0,6); 0,547(1,6); 0,539(1,6) |
Пример I.170: 1H-ЯМР (300,2 МГц, CDCl3): 7,429(0,3); 7,420(0,4); 7,401(0,4); 7,265(5,7); 7,162(1,3); 7,143(1,6); 7,134(1,8); 7,115(1,8); 7,067(1,1); 6,939(0,8); 6,930(1,1); 6,912(1,5); 6,903(3,2); 6,885(3,0); 6,876(1,7); 6,866(1,6); 6,849(0,7); 6,703(1,1); 5,195(0,5); 5,140(0,6); 4,873(2,2); 4,819(1,6); 4,714(0,4); 3,855(8,4); 3,840(2,7); 2,989(0,8); 2,007(0,9); 1,921(2,5); 1,897(3,0); 1,814(1,2); 1,675(16,0); 1,657(4,4); 1,648(4,5); 0,721(4,6); 0,707(4,0); 0,638(0,6); 0,072(1,8); 0,000(3,4) |
Пример I.171: 1H-ЯМР (300,2 МГц, CDCl3): 7,607(0,3); 7,328(0,5); 7,261(59,4); 7,250(1,0); 7,245(0,6); 7,157(0,9); 7,129(1,2); 7,110(1,1); 7,052(1,0); 7,028(1,2); 7,005(0,5); 6,987(0,9); 6,940(1,1); 6,931(0,9); 6,913(1,6); 6,904(1,4); 6,885(0,9); 6,876(0,7); 6,805(1,0); 6,623(0,6); 5,206(0,4); 5,153(0,5); 4,902(0,6); 4,847(0,5); 3,941(5,7); 3,858(0,4); 3,492(0,4); 3,009(0,7); 2,009(16,0); 1,926(1,0); 1,902(1,3); 1,829(0,7); 1,689(6,1); 1,672(3,7); 1,649(1,8); 1,548(9,1); 0,665(2,1); 0,625(1,5); 0,605(1,4); 0,588(1,1); 0,081(0,5); 0,069(15,5); 0,057(0,6); 0,011(1,7); 0,000(56,6); -0,011(2,5) |
Пример I.172: 1H-ЯМР (300,2 МГц, d6-DMSO): 7,255(0,7); 7,229(1,0); 7,197(1,6); 7,169(2,3); 7,143(3,9); 7,124(0,7); 7,084(2,5); 7,059(1,4); 7,018(3,3); 6,995(0,8); 6,932(3,7); 6,839(1,6); 6,815(0,4); 5,758(0,4); 4,866(5,0); 4,811(0,5); 4,596(0,6); 4,545(0,4); 4,041(0,4); 4,017(0,3); 3,835(7,9); 3,463(0,3); 3,333(315,3); 2,894(1,0); 2,508(18,4); 2,502(24,3); 2,496(18,1); 2,269(16,0); 2,225(0,9); 2,024(2,2); 1,999(3,2); 1,989(2,3); 1,953(0,9); 1,927(0,5); 1,858(3,1); 1,833(2,5); 1,610(10,5); 1,585(3,6); 1,388(1,4); 1,247(4,7); 1,198(0,6); 1,174(0,8); 1,151(0,4); 0,880(1,3); 0,858(3,7); 0,835(1,5); 0,705(2,2); 0,694(2,1); 0,562(2,9); 0,553(3,1); 0,000(9,0) |
Пример I.173: 1H-ЯМР (499,9 МГц, CDCl3): 7,475(1,9); 7,458(2,3); 7,429(0,8); 7,413(0,9); 7,372(2,3); 7,355(2,6); 7,335(2,1); 7,318(1,7); 7,260(12,5); 7,152(0,3); 7,135(0,3); 7,087(3,2); 7,070(2,9); 7,003(0,4); 6,987(0,8); 6,979(1,4); 6,894(0,7); 6,877(1,7); 6,869(2,6); 6,785(0,4); 6,768(0,9); 6,760(1,4); 5,589(0,3); 5,575(0,7); 5,562(0,3); 5,473(0,9); 5,240(1,0); 5,015(0,5); 4,997(1,5); 4,986(2,2); 4,971(3,2); 4,942(0,6); 4,831(2,0); 4,818(2,7); 4,787(1,9); 3,813(11,7); 3,799(9,4); 3,274(0,8); 3,261(0,8); 3,058(0,4); 2,771(0,4); 2,048(0,7); 2,033(0,8); 1,999(2,5); 1,888(1,8); 1,873(1,5); 1,815(16,0); 1,776(2,2); 1,761(2,9); 1,698(0,5); 1,685(3,5); 1,670(11,9); 1,557(1,4); 1,281(0,8); 1,268(0,8); 1,257(0,4); 0,772(0,5); 0,758(0,9); 0,744(1,1); 0,730(1,0); 0,721(1,0); 0,710(1,0); 0,700(1,1); 0,691(1,1); 0,680(1,0); 0,669(1,3); 0,658(1,4); 0,650(2,0); 0,637(1,9); 0,630(1,9); 0,625(1,7); 0,616(1,7); 0,585(1,8); 0,571(1,1); 0,539(0,8); 0,501(0,7); 0,478(0,3); 0,000(7,6) |
Пример I.174: 1H-ЯМР (499,9 МГц, CDCl3): 7,484(2,0); 7,467(2,5); 7,388(1,6); 7,371(1,7); 7,342(2,0); 7,325(1,6); 7,259(2,5); 7,084(2,4); 7,067(2,1); 6,872(0,4); 6,856(0,6); 6,762(0,7); 6,746(1,2); 6,652(0,4); 6,636(0,6); 5,075(0,4); 4,815(0,6); 4,786(0,4); 3,896(16,0); 3,886(11,6); 2,856(0,4); 1,999(5,1); 1,939(0,8); 1,924(0,7); 1,790(1,6); 1,776(6,8); 1,690(4,0); 1,676(3,2); 1,659(3,8); 1,539(0,9); 0,521(1,3); 0,446(0,8); 0,270(0,8); 0,006(0,7); 0,000(20,0); -0,007(0,8) |
Пример I.175: 1H-ЯМР (499,9 МГц, CDCl3): 7,388(0,9); 7,371(1,3); 7,356(1,0); 7,301(1,3); 7,285(2,1); 7,269(1,4); 7,259(2,2); 7,210(1,2); 7,207(1,2); 7,193(1,0); 7,191(0,9); 6,958(2,4); 6,955(2,3); 6,941(2,2); 6,939(2,0); 6,901(1,6); 6,856(0,6); 6,792(3,4); 6,747(1,2); 6,682(1,7); 6,638(0,6); 3,900(16,0); 3,882(9,5); 1,999(7,5); 1,926(0,6); 1,912(0,5); 1,815(7,4); 1,804(3,6); 1,789(3,4); 1,689(8,2); 1,667(4,4); 1,653(3,5); 1,557(0,5); 0,673(1,2); 0,635(1,3); 0,529(0,8); 0,006(0,8); 0,000(17,6); -0,007(0,6) |
Пример I.176: 1H-ЯМР (300,2 МГц, CDCl3): 7,409(0,6); 7,381(1,0); 7,356(0,8); 7,310(1,1); 7,284(1,8); 7,266(4,3); 7,258(1,4); 7,223(1,0); 7,218(1,0); 7,195(0,7); 7,190(0,7); 7,092(1,2); 7,061(0,7); 6,969(1,8); 6,965(1,8); 6,941(1,6); 6,937(1,5); 6,910(2,6); 6,879(1,4); 6,729(1,3); 6,698(0,7); 5,098(1,1); 5,045(2,2); 5,025(0,5); 4,975(0,7); 4,949(1,9); 4,897(1,0); 4,785(1,0); 4,735(0,7); 3,828(9,0); 3,806(4,7); 3,008(0,5); 2,008(3,2); 1,978(0,7); 1,898(1,4); 1,873(1,0); 1,830(2,0); 1,802(16,0); 1,675(3,1); 1,656(8,4); 0,811(0,7); 0,790(1,0); 0,773(1,1); 0,745(2,0); 0,729(2,4); 0,723(2,6); 0,707(2,0); 0,699(1,8); 0,690(1,3); 0,683(1,1); 0,678(1,1); 0,662(0,9); 0,654(0,7); 0,625(0,5); 0,611(0,5); 0,072(1,3); 0,000(2,0) |
Пример I.177: 1H-ЯМР (300,2 МГц, CDCl3): 7,608(0,4); 7,328(0,6); 7,303(0,9); 7,277(3,7); 7,262(73,7); 7,238(0,6); 7,196(0,4); 7,175(1,6); 7,149(2,2); 7,039(2,6); 7,013(1,9); 6,977(0,4); 6,949(0,6); 6,911(0,4); 6,796(0,7); 6,766(1,2); 6,584(0,6); 5,097(0,6); 5,070(0,5); 4,789(0,7); 4,733(0,5); 3,902(16,0); 3,892(11,8); 2,808(0,5); 2,394(8,6); 2,363(15,8); 2,010(5,5); 1,957(0,5); 1,921(1,1); 1,899(0,7); 1,799(1,4); 1,766(4,9); 1,668(4,4); 1,645(5,9); 1,559(20,5); 1,496(0,4); 0,457(1,9); 0,386(1,0); 0,217(1,1); 0,081(1,1); 0,069(36,3); 0,057(1,7); 0,011(1,9); 0,000(67,7); -0,011(3,2); -0,066(0,5) |
Пример I.178: 1H-ЯМР (300,2 МГц, CDCl3): 7,607(0,4); 7,299(0,9); 7,272(9,3); 7,261(67,8); 7,231(0,8); 7,159(1,4); 7,134(2,1); 7,103(1,5); 7,042(2,7); 7,016(1,8); 6,920(3,1); 6,738(1,6); 5,118(1,5); 5,067(2,1); 4,997(3,7); 4,781(1,5); 4,731(1,1); 3,818(9,7); 3,807(6,6); 2,992(0,4); 2,394(9,1); 2,356(12,6); 2,009(3,3); 1,988(0,7); 1,870(1,7); 1,846(1,2); 1,806(13,9); 1,785(1,8); 1,761(2,4); 1,662(11,0); 1,639(2,3); 1,552(16,0); 0,742(0,4); 0,693(1,0); 0,673(1,1); 0,644(1,8); 0,629(2,1); 0,608(1,4); 0,584(1,7); 0,562(1,5); 0,485(0,6); 0,069(15,8); 0,011(5,0); 0,000(45,0); -0,011(2,1) |
Пример I.179: 1H-ЯМР (499,9 МГц, CDCl3): 7,259(15,9); 7,165(0,9); 7,149(3,0); 7,133(0,6); 7,078(0,9); 7,062(1,9); 7,047(1,2); 7,035(0,9); 7,000(0,5); 6,926(1,9); 6,887(2,7); 6,871(2,1); 6,817(0,9); 6,781(0,5); 5,159(1,6); 5,128(1,9); 4,940(0,3); 4,860(0,9); 4,829(0,7); 4,802(1,3); 4,773(0,9); 3,815(10,6); 3,796(5,6); 2,262(4,2); 2,258(4,7); 2,231(8,0); 2,227(8,3); 1,999(2,9); 1,946(0,3); 1,933(0,4); 1,856(1,2); 1,841(0,9); 1,826(2,2); 1,812(2,5); 1,777(16,0); 1,647(8,8); 1,629(3,5); 1,615(3,1); 1,557(1,4); 0,744(1,1); 0,730(0,9); 0,716(0,6); 0,707(1,1); 0,698(1,4); 0,692(1,2); 0,684(1,8); 0,676(1,5); 0,671(1,3); 0,665(1,5); 0,651(1,2); 0,638(1,1); 0,626(0,4); 0,600(0,4); 0,591(0,5); 0,006(0,4); 0,000(10,2); -0,007(0,5) |
Пример Ia.01: 1H-ЯМР (300,2 МГц, CDCl3): 7,262 (11,2); 7,121 (0,6); 7,105 (4,4); 7,097 (3,0); 7,084 (2,8); 7,060 (1,0); 7,037 (1,9); 7,016 (1,2); 7,007 (0,8); 6,773 (0,5); 4,576 (0,8); 3,906 (3,5); 2,992 (1,8); 2,967 (3,5); 2,957 (3,5); 2,942 (2,1); 2,885 (2,3); 2,883 (2,4); 2,836 (0,6); 2,053 (1,4); 2,028 (2,5); 2,006 (16,0); 1,597 (3,9); 1,375 (1,5); 0,897 (3,7); 0,573 (2,3); 0,000 (8,6); -0,011 (0,3) |
Пример Ia.02: 1H-ЯМР (300,2 МГц, CDCl3): 7,262 (4,7); 7,123 (0,6); 7,097 (4,4); 7,074 (2,8); 7,049 (1,3); 6,927 (1,4); 6,905 (1,2); 6,870 (0,7); 6,688 (0,4); 4,550 (2,4); 3,819 (6,0); 2,993 (1,9); 2,968 (3,6); 2,955 (1,1); 2,943 (2,1); 2,883 (0,5); 2,881 (0,5); 2,812 (0,6); 2,053 (2,4); 2,041 (0,4); 2,028 (4,1); 2,016 (0,6); 2,014 (0,5); 2,012 (0,5); 2,003 (16,0); 1,987 (0,3); 1,629 (0,7); 1,432 (1,2); 1,351 (2,1); 0,907 (1,6); 0,890 (4,1); 0,887 (4,2); 0,869 (1,5); 0,621 (2,7); 0,000 (3,6) |
Пример Ia.03: 1H-ЯМР (300,2 МГц, CDCl3): 7,262 (12,9); 7,130 (1,5); 7,106 (5,3); 7,082 (7,7); 7,074 (4,5); 7,067 (5,9); 7,049 (2,0); 7,043 (1,3); 7,022 (3,7); 7,016 (3,1); 6,998 (2,0); 6,992 (2,0); 6,893 (1,4); 6,711 (0,7); 5,298 (16,0); 4,908 (5,3); 3,812 (13,6); 2,838 (3,8); 2,816 (7,9); 2,794 (4,2); 2,680 (1,3); 2,045 (1,4); 1,839 (0,9); 1,816 (2,4); 1,798 (2,4); 1,791 (3,1); 1,780 (2,3); 1,766 (3,0); 1,743 (1,3); 1,606 (11,7); 1,567 (3,6); 1,552 (2,6); 1,540 (3,4); 1,516 (2,5); 1,283 (0,5); 1,259 (1,1); 1,235 (0,4); 0,866 (4,3); 0,836 (10,3); 0,810 (1,3); 0,579 (6,9); 0,566 (6,7); 0,000 (8,9); -0,011 (0,4) |
Пример Ia.04: 1H-ЯМР (300,2 МГц, CDCl3): 7,262 (8,7); 7,124 (3,2); 7,106 (3,1); 7,081 (1,1); 7,062 (3,0); 7,047 (1,6); 7,033 (1,2); 6,962 (0,5); 6,779 (0,9); 6,596 (0,5); 5,298 (16,0); 5,290 (0,4); 5,289 (0,4); 4,979 (1,6); 3,903 (6,0); 2,837 (1,5); 2,816 (3,1); 2,794 (2,0); 2,724 (0,9); 2,171 (1,5); 1,811 (1,2); 1,786 (1,8); 1,764 (1,7); 1,612 (7,9); 1,577 (1,4); 1,551 (1,7); 1,532 (1,2); 0,862 (5,0); 0,707 (0,5); 0,521 (2,3); 0,477 (1,9); 0,000 (6,1) |
Пример Ia.05: 1H-ЯМР (400,1 МГц, d6-DMSO): 7,123 (1,5); 6,988 (3,4); 6,889 (3,1); 6,853 (1,8); 6,759 (2,4); 5,761 (15,5); 4,739 (5,3); 3,808 (6,3); 3,316 (70,1); 2,747 (1,6); 2,731 (3,4); 2,714 (1,8); 2,682 (0,5); 2,677 (0,6); 2,673 (0,5); 2,668 (0,4); 2,637 (0,6); 2,531 (1,2); 2,517 (28,7); 2,513 (58,9); 2,508 (80,0); 2,504 (56,7); 2,499 (26,6); 2,463 (0,4); 2,340 (0,4); 2,335 (0,5); 2,331 (0,4); 2,216 (16,0); 1,996 (0,6); 1,750 (0,4); 1,733 (1,2); 1,715 (1,6); 1,697 (1,4); 1,680 (0,5); 1,494 (1,4); 1,474 (1,7); 1,457 (1,1); 1,255 (0,9); 0,883 (0,4); 0,866 (1,3); 0,849 (0,6); 0,795 (6,3); 0,580 (1,6); 0,567 (1,7); 0,535 (0,4); 0,488 (2,2) |
Пример Ia.06: 1H-ЯМР (400,1 МГц, d6-DMSO): 7,166 (0,4); 7,032 (0,9); 6,896 (0,6); 6,875 (2,8); 6,853 (1,5); 5,758 (16,0); 4,784 (1,2); 3,908 (4,7); 3,363 (0,7); 3,313 (138,0); 3,263 (0,6); 2,734 (2,1); 2,719 (1,6); 2,687 (1,0); 2,682 (1,0); 2,677 (1,0); 2,562 (0,3); 2,558 (0,4); 2,553 (0,3); 2,530 (1,0); 2,517 (24,8); 2,512 (49,9); 2,508 (67,2); 2,503 (48,0); 2,499 (22,9); 2,463 (0,4); 2,458 (0,4); 2,340 (0,3); 2,335 (0,4); 2,330 (0,3); 2,217 (14,2); 1,716 (1,3); 1,487 (1,4); 0,830 (6,1); 0,458 (2,4) |
Пример Ia.07: 1H-ЯМР (400,1 МГц, d6-DMSO): 7,268 (1,1); 7,248 (10,4); 7,236 (16,0); 7,137 (1,6); 7,059 (3,5); 7,003 (3,5); 6,868 (1,7); 5,752 (8,4); 4,658 (2,4); 4,056 (1,1); 4,038 (3,3); 4,020 (3,4); 4,002 (1,2); 3,889 (14,3); 3,362 (0,7); 3,311 (239,5); 3,263 (1,1); 3,028 (0,8); 2,987 (2,0); 2,975 (1,9); 2,964 (1,9); 2,946 (1,6); 2,893 (2,2); 2,862 (4,2); 2,843 (3,7); 2,824 (2,2); 2,805 (2,1); 2,669 (2,3); 2,645 (3,0); 2,547 (1,4); 2,504 (120,5); 2,500 (161,8); 2,496 (122,3); 2,327 (1,1); 2,279 (2,3); 2,263 (2,6); 2,247 (2,3); 2,231 (1,9); 2,085 (1,7); 1,987 (14,0); 1,954 (10,1); 1,932 (9,5); 1,278 (0,5); 1,246 (2,4); 1,192 (3,7); 1,174 (7,2); 1,157 (3,6); 0,874 (1,0); 0,858 (2,8); 0,840 (1,3); 0,642 (0,3); 0,615 (0,4); 0,484 (7,1); 0,000 (13,2) |
Пример Ia.08: 1H-ЯМР (400,1 МГц, d6-DMSO): 7,250 (14,3); 7,240 (8,0); 7,237 (9,7); 7,218 (1,1); 7,102 (3,1); 6,967 (9,0); 6,952 (4,4); 6,942 (2,7); 6,832 (3,5); 5,760 (2,4); 4,672 (9,6); 4,047 (0,5); 4,029 (0,5); 3,807 (16,0); 3,320 (158,9); 3,270 (1,1); 3,039 (0,7); 3,023 (1,0); 3,011 (1,1); 3,000 (1,5); 2,984 (1,5); 2,972 (1,6); 2,955 (1,4); 2,870 (3,4); 2,852 (4,4); 2,833 (3,3); 2,813 (2,2); 2,698 (1,8); 2,686 (2,4); 2,682 (2,7); 2,673 (2,2); 2,548 (1,7); 2,518 (30,8); 2,513 (58,5); 2,509 (78,1); 2,504 (58,0); 2,500 (31,3); 2,468 (3,0); 2,340 (0,4); 2,335 (0,6); 2,331 (0,4); 2,290 (2,6); 2,274 (2,8); 2,257 (2,4); 2,241 (2,0); 2,093 (0,9); 1,996 (2,3); 1,974 (6,5); 1,951 (6,2); 1,253 (0,4); 1,201 (0,6); 1,183 (1,2); 1,165 (0,6); 0,866 (0,5); 0,607 (4,0); 0,591 (4,7); 0,554 (6,7) |
Пример Ia.09: 1H-ЯМР (300,2 МГц, CDCl3): 7,263 (11,3); 7,235 (1,7); 7,211 (5,8); 7,186 (7,5); 7,178 (4,3); 7,173 (5,3); 7,154 (1,8); 7,083 (3,3); 7,078 (3,2); 7,058 (3,5); 6,877 (2,5); 6,695 (1,3); 4,820 (1,0); 4,770 (3,1); 4,728 (3,9); 4,678 (1,2); 3,815 (16,0); 3,483 (0,9); 2,894 (0,5); 2,873 (0,5); 2,847 (1,3); 2,825 (1,5); 2,805 (1,5); 2,780 (3,3); 2,776 (2,8); 2,760 (2,7); 2,754 (2,4); 2,733 (1,0); 2,727 (1,0); 2,712 (1,0); 2,706 (0,9); 2,667 (1,5); 2,659 (1,6); 2,649 (1,4); 2,329 (1,4); 2,303 (1,6); 2,277 (0,8); 2,271 (0,9); 2,252 (1,1); 2,245 (1,0); 2,236 (1,4); 2,230 (1,3); 2,220 (0,9); 2,213 (1,2); 2,200 (0,8); 2,195 (1,0); 2,174 (1,6); 2,157 (0,4); 2,128 (1,4); 2,113 (1,0); 2,091 (1,2); 2,075 (1,0); 2,006 (6,0); 1,999 (0,4); 1,989 (1,6); 1,977 (2,0); 1,955 (1,6); 1,943 (2,3); 1,930 (1,4); 1,910 (0,8); 1,895 (0,9); 1,862 (7,0); 1,835 (6,2); 1,614 (3,4); 1,598 (0,6); 1,577 (0,9); 1,561 (1,1); 1,540 (1,1); 1,525 (0,8); 1,519 (1,0); 1,505 (0,7); 0,592 (8,5); 0,000 (8,7); -0,011 (0,3) |
Пример Ia.10: 1H-ЯМР (300,2 МГц, CDCl3): 7,266 (9,1); 7,239 (2,0); 7,217 (2,9); 7,211 (3,7); 7,190 (9,6); 7,158 (9,5); 7,137 (4,0); 6,941 (1,4); 6,759 (2,7); 6,576 (1,4); 4,914 (1,0); 4,726 (1,2); 4,682 (1,0); 4,572 (0,4); 3,899 (16,0); 2,953 (1,9); 2,881 (2,1); 2,879 (2,1); 2,849 (1,4); 2,827 (1,7); 2,805 (1,7); 2,770 (5,0); 2,752 (5,5); 2,727 (2,9); 2,707 (1,8); 2,360 (2,4); 2,334 (2,8); 2,279 (0,7); 2,264 (1,0); 2,244 (1,5); 2,228 (1,9); 2,194 (2,4); 2,153 (1,8); 2,115 (1,4); 2,101 (1,2); 2,035 (0,4); 2,000 (8,9); 1,986 (2,2); 1,942 (5,7); 1,915 (4,6); 1,684 (1,2); 1,593 (0,6); 1,556 (1,3); 1,535 (1,4); 1,514 (1,4); 1,483 (0,8); 1,474 (0,6); 1,461 (0,6); 0,535 (9,3); 0,000 (6,7) |
Пример Ia.11: 1H-ЯМР (400,1 МГц, d6-DMSO): 7,295 (0,4); 7,282 (0,7); 7,280 (0,7); 7,245 (0,4); 7,151 (1,3); 7,132 (3,8); 7,114 (4,6); 7,099 (5,7); 7,093 (3,9); 7,084 (2,7); 7,062 (3,1); 7,043 (2,1); 6,958 (6,1); 6,823 (3,0); 4,638 (0,5); 4,547 (6,3); 3,788 (16,0); 3,308 (21,6); 3,025 (0,5); 2,803 (0,5); 2,781 (11,0); 2,674 (0,4); 2,669 (0,5); 2,665 (0,5); 2,605 (1,0); 2,555 (0,3); 2,550 (0,4); 2,523 (1,6); 2,510 (22,0); 2,505 (44,7); 2,501 (61,1); 2,496 (44,8); 2,492 (23,1); 2,332 (0,3); 2,327 (0,4); 2,323 (0,3); 1,988 (1,0); 1,955 (0,3); 1,722 (0,3); 1,700 (1,2); 1,678 (2,9); 1,643 (5,3); 1,635 (6,3); 1,614 (4,8); 1,544 (3,0); 1,526 (4,5); 1,509 (3,3); 1,441 (1,4); 1,365 (0,5); 1,339 (0,4); 1,329 (0,4); 1,298 (0,4); 1,281 (1,2); 1,245 (2,8); 1,193 (0,4); 1,175 (0,5); 1,157 (0,3); 1,124 (2,0); 0,875 (1,2); 0,858 (3,9); 0,841 (1,6); 0,669 (0,9); 0,652 (3,7); 0,639 (3,9); 0,635 (3,8); 0,622 (1,9); 0,600 (0,6); 0,583 (0,7); 0,535 (4,3); 0,000 (3,7) |
Пример Ia.12: 1H-ЯМР (400,1 МГц, d6-DMSO): 7,295 (0,6); 7,284 (0,9); 7,165 (0,4); 7,151 (1,0); 7,131 (2,8); 7,117 (5,0); 7,103 (7,2); 7,084 (2,1); 6,996 (0,6); 6,968 (3,7); 6,834 (1,9); 5,753 (6,4); 4,540 (1,1); 4,410 (0,4); 3,915 (0,4); 3,908 (0,6); 3,869 (16,0); 3,308 (16,9); 3,026 (0,4); 2,831 (4,3); 2,670 (0,4); 2,579 (1,1); 2,505 (38,3); 2,501 (50,7); 2,496 (36,9); 2,450 (0,4); 2,327 (0,4); 1,988 (0,5); 1,702 (1,2); 1,680 (3,1); 1,639 (6,9); 1,617 (5,1); 1,527 (4,9); 1,509 (3,5); 1,464 (1,5); 1,448 (1,5); 1,385 (0,5); 1,373 (0,5); 1,341 (0,4); 1,284 (0,4); 1,269 (0,4); 1,236 (0,9); 1,128 (1,8); 0,858 (0,4); 0,522 (4,4); 0,000 (3,4) |
Пример Ia.13: 1H-ЯМР (300,2 МГц, d6-DMSO): 7,228 (0,4); 7,217 (0,5); 7,209 (0,6); 7,196 (1,6); 7,187 (1,7); 7,175 (0,9); 7,152 (1,8); 7,138 (1,6); 7,130 (2,5); 7,104 (1,1); 7,015 (1,2); 6,977 (0,6); 6,953 (0,3); 6,837 (0,8); 5,758 (4,3); 5,469 (0,9); 5,421 (1,1); 5,049 (1,1); 5,001 (0,9); 4,607 (0,5); 4,581 (0,5); 4,041 (0,7); 4,017 (0,8); 3,868 (6,4); 3,817 (2,3); 3,326 (16,0); 2,876 (3,8); 2,793 (0,7); 2,780 (0,5); 2,771 (0,5); 2,757 (0,9); 2,751 (0,8); 2,733 (0,5); 2,513 (3,1); 2,508 (6,5); 2,502 (9,0); 2,496 (6,7); 2,490 (3,4); 2,300 (1,3); 1,989 (3,3); 1,649 (2,6); 1,530 (1,5); 1,297 (0,4); 1,236 (0,3); 1,198 (0,9); 1,174 (1,8); 1,151 (0,9); 1,127 (0,6); 0,926 (0,4); 0,912 (0,4); 0,902 (0,5); 0,891 (0,4); 0,850 (0,4); 0,838 (0,6); 0,774 (0,4); 0,755 (0,5); 0,740 (0,5); 0,682 (0,4); 0,675 (0,5); 0,668 (0,5); 0,662 (0,5); 0,643 (0,6); 0,635 (0,6); 0,625 (0,7); 0,615 (1,5); 0,601 (0,7); 0,590 (1,3); 0,570 (0,4); 0,000 (4,5) |
Пример II.01: 1H-ЯМР (400,1 МГц, d6-DMSO): 7,417 (1,3); 7,413 (1,5); 7,398 (1,5); 7,395 (1,7); 7,252 (1,4); 7,248 (1,4); 7,235 (2,1); 7,230 (2,1); 7,176 (0,6); 7,172 (0,8); 7,158 (1,8); 7,154 (1,8); 7,140 (2,0); 7,137 (2,3); 7,132 (2,1); 7,119 (1,7); 7,115 (1,5); 7,100 (0,6); 7,097 (0,5); 3,956 (5,1); 3,943 (0,9); 3,311 (3,2); 2,508 (3,3); 2,504 (6,0); 2,500 (7,8); 2,495 (5,6); 2,144 (0,4); 2,135 (0,7); 2,127 (1,0); 2,118 (1,4); 2,110 (1,0); 2,102 (0,8); 2,093 (0,4); 1,271 (16,0); 1,263 (1,7); 0,757 (0,8); 0,739 (4,3); 0,734 (3,2); 0,710 (3,4); 0,708 (3,4); 0,703 (4,9); 0,700 (3,7); 0,685 (1,0); 0,393 (0,7); 0,381 (2,0); 0,376 (3,1); 0,365 (2,3); 0,359 (2,6); 0,351 (1,2); 0,328 (0,4); 0,314 (0,3); 0,300 (1,2); 0,291 (3,6); 0,286 (2,4); 0,282 (3,5); 0,277 (2,1); 0,265 (0,8); 0,000 (1,2) |
Пример II.02: 1H-ЯМР (300,2 МГц, CDCl3): 7,259 (5,2); 7,185 (0,3); 7,160 (1,3); 7,144 (2,3); 7,141 (2,7); 7,136 (2,8); 7,133 (2,2); 7,126 (3,4); 7,116 (0,6); 6,915 (0,8); 6,907 (0,9); 6,892 (0,7); 6,881 (1,0); 6,866 (1,1); 6,849 (0,7); 4,074 (6,4); 2,246 (0,4); 2,233 (0,7); 2,225 (0,9); 2,212 (1,4); 2,204 (0,6); 2,200 (0,9); 2,191 (0,8); 2,178 (0,5); 1,792 (0,4); 1,432 (1,7); 1,329 (16,0); 1,315 (1,1); 1,306 (0,6); 1,260 (0,6); 0,928 (0,4); 0,915 (0,5); 0,904 (0,7); 0,897 (0,5); 0,892 (0,7); 0,884 (0,6); 0,879 (0,6); 0,868 (0,4); 0,860 (0,3); 0,852 (0,4); 0,821 (3,7); 0,817 (3,8); 0,801 (4,2); 0,798 (4,5); 0,771 (0,5); 0,498 (0,4); 0,477 (1,7); 0,473 (1,8); 0,471 (2,0); 0,467 (1,6); 0,462 (1,6); 0,455 (1,6); 0,452 (1,8); 0,448 (2,6); 0,441 (2,0); 0,438 (1,9); 0,433 (1,8); 0,428 (2,4); 0,426 (3,0); 0,424 (2,8); 0,419 (3,1); 0,414 (2,0); 0,411 (1,8); 0,402 (0,7); 0,389 (0,6); 0,074 (0,3); 0,000 (3,9) |
Пример II.03: 1H-ЯМР (300,2 МГц, CDCl3): 7,261 (11,7); 6,825 (2,1); 6,798 (3,0); 6,683 (3,8); 6,656 (2,6); 5,995 (0,4); 5,942 (16,0); 3,977 (8,6); 3,749 (0,5); 2,242 (0,4); 2,229 (0,7); 2,220 (0,8); 2,208 (1,4); 2,200 (0,6); 2,195 (0,8); 2,187 (0,8); 2,174 (0,5); 2,084 (0,4); 2,079 (0,4); 2,076 (0,4); 1,621 (0,9); 1,332 (13,5); 1,318 (1,0); 1,255 (0,5); 0,870 (0,8); 0,849 (3,3); 0,836 (1,6); 0,803 (0,5); 0,787 (0,4); 0,754 (1,9); 0,742 (3,5); 0,736 (2,8); 0,731 (1,8); 0,720 (1,2); 0,468 (1,6); 0,462 (1,9); 0,458 (1,6); 0,453 (1,6); 0,446 (1,6); 0,443 (1,7); 0,438 (2,6); 0,431 (2,3); 0,425 (1,8); 0,421 (2,4); 0,416 (2,9); 0,410 (3,0); 0,403 (1,7); 0,394 (0,7); 0,381 (0,5); 0,000 (8,0); -0,011 (0,4) |
Пример II.04: 1H-ЯМР (300,2 МГц, CDCl3): 7,517 (0,3); 7,327 (0,5); 7,315 (2,2); 7,305 (3,3); 7,297 (3,7); 7,287 (3,3); 7,260 (5,8); 7,168 (2,2); 7,161 (2,0); 7,141 (1,5); 7,133 (1,4); 4,040 (9,8); 3,852 (0,6); 2,238 (0,5); 2,225 (0,9); 2,216 (1,1); 2,204 (1,6); 2,197 (0,7); 2,192 (1,0); 2,183 (1,0); 2,170 (0,5); 2,046 (1,4); 1,722 (0,8); 1,432 (0,9); 1,339 (0,3); 1,331 (1,3); 1,317 (16,0); 1,300 (0,6); 1,294 (0,6); 1,283 (0,6); 1,259 (0,9); 1,235 (0,9); 0,826 (1,0); 0,802 (4,1); 0,792 (3,8); 0,755 (4,1); 0,745 (4,3); 0,741 (3,4); 0,722 (1,3); 0,493 (0,4); 0,472 (2,0); 0,469 (2,1); 0,467 (2,3); 0,460 (1,7); 0,456 (1,8); 0,451 (1,9); 0,448 (2,1); 0,445 (2,5); 0,441 (2,0); 0,436 (1,8); 0,427 (1,8); 0,424 (1,7); 0,415 (3,4); 0,409 (3,1); 0,407 (2,8); 0,403 (2,2); 0,399 (2,0); 0,392 (0,9); 0,385 (0,5); 0,379 (0,6); 0,000 (4,0) |
Пример II.05: 1H-ЯМР (300,2 МГц, CDCl3): 7,256 (5,1); 7,251 (2,5); 7,225 (2,8); 7,148 (2,4); 7,144 (2,6); 7,022 (1,4); 7,017 (1,4); 6,996 (1,2); 6,992 (1,1); 4,049 (9,3); 2,300 (13,7); 2,251 (0,5); 2,238 (0,8); 2,230 (1,0); 2,227 (0,8); 2,217 (1,8); 2,209 (0,8); 2,204 (0,9); 2,197 (0,9); 2,184 (0,6); 2,045 (0,6); 1,720 (1,8); 1,320 (16,0); 1,259 (0,4); 0,819 (0,9); 0,810 (1,2); 0,797 (4,0); 0,786 (2,0); 0,770 (1,0); 0,739 (0,7); 0,724 (2,4); 0,712 (4,5); 0,707 (3,5); 0,699 (1,6); 0,691 (1,4); 0,466 (1,7); 0,458 (3,1); 0,452 (2,0); 0,444 (1,9); 0,437 (5,2); 0,431 (4,9); 0,427 (2,8); 0,423 (3,8); 0,418 (3,9); 0,415 (2,2); 0,412 (1,9); 0,402 (0,6); 0,388 (0,4); 0,000 (3,3) |
Пример II.06: 1H-ЯМР (300,2 МГц, d6-DMSO): 7,136 (2,1); 7,008 (2,4); 6,992 (2,4); 6,975 (0,7); 6,963 (1,1); 6,956 (1,2); 6,887 (1,2); 3,971 (0,6); 3,870 (4,4); 3,661 (3,9); 3,655 (2,3); 3,328 (1,1); 3,252 (0,4); 2,514 (1,6); 2,508 (3,2); 2,501 (4,4); 2,495 (3,2); 2,489 (1,6); 2,320 (2,8); 2,286 (0,3); 2,271 (0,5); 2,209 (1,4); 2,191 (5,9); 2,159 (4,3); 2,142 (16,0); 2,120 (1,6); 2,110 (6,9); 2,099 (1,7); 2,094 (1,4); 2,087 (1,2); 2,077 (1,0); 2,072 (1,1); 2,064 (0,8); 2,060 (0,7); 2,051 (0,6); 2,039 (0,6); 1,981 (0,5); 1,743 (0,4); 1,617 (7,4); 1,356 (0,6); 1,328 (6,7); 1,318 (1,2); 1,305 (0,4); 1,263 (1,2); 1,236 (8,5); 1,227 (1,5); 1,220 (2,9); 1,177 (0,5); 0,772 (0,7); 0,751 (1,8); 0,741 (1,0); 0,728 (0,6); 0,720 (0,9); 0,710 (1,1); 0,704 (1,3); 0,689 (2,9); 0,682 (1,9); 0,674 (2,0); 0,663 (5,0); 0,656 (5,6); 0,641 (1,4); 0,631 (0,8); 0,392 (0,5); 0,385 (0,6); 0,376 (1,7); 0,370 (2,6); 0,365 (2,4); 0,354 (2,5); 0,349 (2,6); 0,343 (2,0); 0,337 (1,2); 0,332 (1,0); 0,321 (0,6); 0,311 (0,7); 0,304 (0,5); 0,294 (0,9); 0,283 (2,0); 0,276 (1,4); 0,271 (1,8); 0,265 (1,4); 0,257 (1,9); 0,250 (1,8); 0,245 (1,9); 0,239 (1,5); 0,223 (0,6); 0,059 (0,5); 0,000 (4,5); -0,236 (0,4) |
Пример II.07: 1H-ЯМР (300,2 МГц, CDCl3): 7,510 (5,0); 7,418 (6,6); 7,300 (4,8); 4,215 (13,5); 4,059 (10,1); 3,830 (0,4); 3,525 (0,7); 2,278 (0,4); 2,266 (0,9); 2,257 (1,0); 2,244 (1,5); 2,238 (0,8); 2,232 (1,0); 2,223 (0,9); 2,211 (0,5); 1,686 (4,4); 1,339 (16,0); 0,845 (0,5); 0,817 (5,0); 0,798 (3,7); 0,792 (5,6); 0,764 (0,7); 0,542 (0,6); 0,521 (1,9); 0,516 (2,2); 0,506 (2,3); 0,500 (2,0); 0,496 (2,1); 0,493 (2,4); 0,488 (1,7); 0,484 (1,7); 0,468 (2,3); 0,456 (3,5); 0,453 (3,3); 0,448 (2,6); 0,441 (2,0); 0,433 (1,0); 0,420 (0,6); 0,413 (0,4); 0,037 (4,6) |
Пример II.08: 1H-ЯМР (400,1 МГц, d6-DMSO): 7,134 (1,1); 6,999 (2,5); 6,861 (5,2); 6,595 (3,4); 4,831 (2,8); 3,812 (5,7); 3,749 (16,0); 3,670 (15,2); 3,308 (30,9); 2,826 (0,4); 2,523 (0,8); 2,509 (14,4); 2,505 (28,9); 2,500 (38,8); 2,496 (27,4); 2,491 (12,8); 1,988 (0,5); 1,278 (6,8); 1,248 (0,4); 0,859 (0,4); 0,794 (0,6); 0,777 (2,5); 0,742 (2,0); 0,735 (2,8); 0,719 (0,7); 0,663 (1,5); 0,649 (1,5); 0,524 (1,7); 0,000 (4,6) |
Пример II.09: 1H-ЯМР (300,2 МГц, CDCl3): 7,522 (2,6); 7,515 (2,7); 7,289 (1,1); 7,282 (1,0); 7,260 (5,5); 7,255 (2,2); 7,196 (4,2); 7,169 (2,3); 4,056 (10,2); 2,253 (0,4); 2,241 (0,8); 2,232 (1,0); 2,219 (1,5); 2,212 (0,7); 2,207 (0,9); 2,198 (0,9); 2,186 (0,5); 1,725 (0,9); 1,640 (0,6); 1,491 (4,8); 1,300 (16,0); 0,794 (0,6); 0,767 (4,7); 0,743 (3,4); 0,737 (5,2); 0,710 (0,9); 0,575 (0,3); 0,504 (0,4); 0,483 (1,9); 0,478 (2,2); 0,472 (1,6); 0,468 (1,7); 0,462 (1,8); 0,455 (2,5); 0,447 (1,8); 0,440 (1,8); 0,437 (1,7); 0,428 (3,4); 0,423 (3,1); 0,413 (2,0); 0,405 (0,8); 0,397 (0,3); 0,392 (0,5); 0,000 (4,9) |
Пример II.10: 1H-ЯМР (300,2 МГц, d6-DMSO): 7,478 (2,7); 7,471 (2,7); 7,268 (2,3); 7,240 (4,2); 7,184 (2,1); 7,176 (2,0); 7,156 (1,1); 7,148 (1,1); 3,943 (7,5); 3,323 (7,5); 2,810 (0,3); 2,514 (2,5); 2,508 (5,4); 2,502 (7,4); 2,496 (5,5); 2,490 (2,7); 2,127 (0,4); 2,114 (0,8); 2,104 (1,0); 2,093 (1,5); 2,081 (1,0); 2,071 (0,9); 2,059 (0,5); 1,742 (0,6); 1,359 (0,3); 1,252 (16,0); 0,723 (14,1); 0,403 (0,5); 0,394 (0,6); 0,386 (1,7); 0,380 (2,8); 0,365 (2,0); 0,358 (2,5); 0,347 (1,4); 0,336 (0,7); 0,321 (0,5); 0,302 (1,5); 0,291 (3,3); 0,284 (2,3); 0,280 (2,8); 0,273 (2,1); 0,262 (0,8); 0,256 (0,8); 0,000 (7,5); -0,011 (0,4) |
Пример II.11: 1H-ЯМР (300,2 МГц, d6-DMSO): 7,285 (1,6); 7,264 (1,9); 7,257 (3,1); 7,248 (1,5); 7,236 (1,9); 7,222 (1,3); 7,212 (1,3); 6,956 (0,9); 6,946 (0,8); 6,928 (1,5); 6,918 (1,4); 6,899 (0,7); 6,890 (0,7); 3,951 (7,4); 3,322 (8,0); 2,788 (0,3); 2,514 (2,6); 2,508 (5,6); 2,502 (7,8); 2,495 (5,8); 2,489 (2,8); 2,131 (0,4); 2,119 (0,8); 2,109 (1,0); 2,097 (1,5); 2,090 (0,7); 2,085 (1,0); 2,076 (0,9); 2,063 (0,5); 1,349 (0,3); 1,304 (0,4); 1,250 (16,0); 0,717 (6,6); 0,713 (6,8); 0,710 (7,4); 0,680 (0,5); 0,401 (0,5); 0,392 (0,6); 0,384 (1,8); 0,378 (2,7); 0,366 (1,7); 0,362 (2,1); 0,355 (2,6); 0,345 (1,4); 0,336 (0,8); 0,319 (0,6); 0,302 (1,4); 0,291 (3,3); 0,285 (2,3); 0,280 (2,8); 0,273 (2,1); 0,262 (0,8); 0,256 (0,8); 0,000 (10,4); -0,011 (0,5) |
Пример II.12: 1H-ЯМР (300,2 МГц, d6-DMSO): 7,211 (2,9); 7,128 (2,6); 7,102 (3,3); 6,935 (1,7); 6,909 (1,4); 3,913 (7,0); 3,322 (12,7); 2,507 (10,3); 2,501 (13,7); 2,495 (10,4); 2,233 (14,8); 2,148 (0,4); 2,136 (0,8); 2,126 (1,1); 2,114 (1,5); 2,103 (1,0); 2,093 (0,9); 2,081 (0,5); 1,243 (16,0); 0,723 (0,4); 0,695 (5,9); 0,673 (6,7); 0,646 (0,9); 0,402 (0,5); 0,380 (3,0); 0,365 (2,2); 0,358 (2,7); 0,347 (1,4); 0,338 (0,6); 0,320 (0,5); 0,303 (1,5); 0,292 (3,6); 0,280 (3,2); 0,257 (0,8); 0,000 (12,5) |
Пример II.13: 1H-ЯМР (400,1 МГц, d6-DMSO): 7,161 (2,5); 7,158 (2,6); 7,124 (2,7); 7,113 (0,3); 7,105 (3,3); 7,097 (0,6); 7,082 (0,4); 6,932 (1,4); 6,928 (1,5); 6,912 (1,2); 6,909 (1,2); 3,893 (5,4); 3,318 (3,7); 2,518 (3,6); 2,513 (7,7); 2,509 (10,8); 2,504 (8,1); 2,500 (4,2); 2,252 (0,9); 2,229 (14,4); 1,930 (0,4); 1,366 (0,3); 1,350 (0,9); 1,300 (15,4); 1,260 (16,0); 1,235 (0,4); 0,732 (0,9); 0,714 (4,1); 0,708 (3,6); 0,692 (0,4); 0,682 (3,4); 0,675 (4,5); 0,671 (3,6); 0,658 (1,3); 0,570 (1,1); 0,560 (3,7); 0,555 (4,0); 0,546 (1,6); 0,360 (1,8); 0,351 (5,4); 0,346 (5,6); 0,336 (1,6) |
Пример II.14: 1H-ЯМР (400,1 МГц, d6-DMSO): 7,158 (2,8); 7,138 (6,6); 7,097 (0,4); 6,977 (1,6); 6,975 (1,5); 6,958 (1,3); 6,955 (1,3); 4,030 (0,4); 4,019 (4,7); 4,002 (5,0); 3,548 (0,9); 3,531 (1,7); 3,514 (0,8); 3,319 (1,9); 2,873 (0,7); 2,518 (2,9); 2,513 (5,9); 2,509 (8,1); 2,504 (5,8); 2,500 (2,8); 2,253 (1,0); 2,236 (14,8); 1,996 (1,0); 1,367 (0,4); 1,350 (0,8); 1,266 (16,0); 1,246 (0,5); 1,226 (1,5); 1,213 (4,1); 1,206 (4,4); 1,195 (1,9); 1,184 (0,7); 1,167 (0,4); 1,131 (0,7); 1,119 (2,2); 1,112 (2,1); 1,101 (0,9); 1,024 (2,2); 1,012 (4,5); 1,005 (4,4); 0,993 (1,6); 0,892 (0,9); 0,881 (2,2); 0,874 (2,2); 0,862 (0,7); 0,752 (0,8); 0,734 (4,4); 0,717 (0,5); 0,707 (3,3); 0,701 (4,8); 0,683 (0,9) |
Пример II.15: 1H-ЯМР (300,2 МГц, CDCl3): 7,290 (1,2); 7,285 (1,3); 7,264 (1,6); 7,260 (2,0); 7,257 (2,1); 7,240 (1,2); 7,235 (1,3); 7,214 (2,1); 7,209 (1,7); 7,134 (2,2); 7,109 (2,6); 7,083 (1,1); 4,098 (4,0); 4,090 (4,3); 4,044 (0,4); 2,236 (0,4); 2,223 (0,7); 2,215 (0,9); 2,202 (1,4); 2,196 (0,6); 2,190 (0,8); 2,181 (0,8); 2,169 (0,5); 1,765 (0,9); 1,347 (16,0); 1,266 (0,4); 0,901 (0,4); 0,892 (0,8); 0,875 (10,6); 0,869 (4,3); 0,862 (3,3); 0,851 (1,1); 0,844 (0,7); 0,837 (0,4); 0,495 (0,4); 0,474 (1,6); 0,470 (2,3); 0,466 (1,6); 0,463 (1,5); 0,459 (1,8); 0,455 (1,3); 0,452 (1,4); 0,448 (2,3); 0,444 (2,3); 0,439 (1,9); 0,434 (1,8); 0,430 (1,4); 0,424 (2,5); 0,420 (3,2); 0,416 (2,7); 0,414 (2,6); 0,407 (1,6); 0,398 (0,7); 0,385 (0,5); 0,000 (1,7) |
Пример II.20: 1H-ЯМР (400,0 МГц, d6-DMSO): 9,514 (0,5); 9,445 (1,5); 7,953 (0,6); 7,654 (9,4); 7,648 (9,9); 7,585 (9,7); 7,564 (13,3); 7,459 (6,7); 7,453 (6,3); 7,438 (5,0); 7,432 (4,7); 4,337 (16,0); 3,329 (65,0); 2,890 (4,5); 2,747 (1,8); 2,737 (2,4); 2,730 (6,5); 2,720 (2,4); 2,712 (1,7); 2,675 (1,5); 2,671 (1,9); 2,666 (1,5); 2,524 (8,4); 2,511 (120,3); 2,506 (235,6); 2,502 (305,6); 2,497 (219,4); 2,493 (107,0); 2,333 (1,3); 2,328 (1,8); 2,324 (1,3); 1,842 (4,3); 1,829 (13,8); 1,822 (13,7); 1,810 (5,5); 1,771 (0,6); 1,649 (0,6); 1,610 (5,5); 1,598 (13,2); 1,591 (13,8); 1,577 (4,2); 1,269 (0,5); 1,253 (0,7); 1,236 (1,1); 0,900 (1,7); 0,878 (7,4); 0,873 (7,0); 0,861 (2,6); 0,824 (0,8); 0,806 (0,7); 0,784 (2,5); 0,767 (7,1); 0,752 (7,2); 0,735 (1,5); 0,697 (0,4); 0,683 (0,6); 0,008 (1,0); 0,000 (26,4); -0,009 (1,0); -0,081 (0,4) |
Пример II.22: 1H-ЯМР (300,2 МГц, CDCl3): 7,304 (1,7); 7,300 (5,7); 7,278 (1,8); 7,203 (1,4); 7,050 (0,8); 7,046 (0,7); 7,024 (0,7); 7,020 (0,6); 4,142 (2,3); 4,042 (5,8); 3,428 (6,4); 3,298 (0,6); 3,278 (16,0); 3,264 (0,5); 2,806 (0,4); 2,346 (8,1); 2,328 (0,6); 2,281 (0,5); 2,273 (0,6); 2,260 (1,0); 2,252 (0,5); 2,247 (0,6); 2,239 (0,6); 2,226 (0,3); 2,069 (0,4); 2,055 (0,6); 1,749 (0,6); 1,675 (0,3); 1,424 (0,4); 1,399 (0,4); 1,390 (0,4); 1,364 (0,7); 1,352 (0,6); 1,340 (0,7); 1,323 (0,6); 1,317 (0,6); 1,300 (0,9); 1,272 (0,4); 1,258 (0,4); 1,250 (0,3); 1,101 (0,4); 1,092 (0,4); 1,079 (0,5); 1,069 (0,5); 1,050 (0,4); 1,043 (0,4); 1,020 (0,4); 0,988 (0,7); 0,965 (1,7); 0,956 (1,5); 0,943 (4,0); 0,931 (3,1); 0,923 (1,6); 0,918 (1,8); 0,910 (2,3); 0,885 (1,1); 0,880 (2,3); 0,873 (1,6); 0,861 (2,4); 0,846 (0,8); 0,838 (0,8); 0,824 (0,4); 0,536 (0,4); 0,515 (1,1); 0,509 (1,5); 0,501 (1,3); 0,493 (1,2); 0,490 (1,3); 0,486 (2,0); 0,479 (2,2); 0,470 (1,8); 0,465 (2,1); 0,460 (2,2); 0,452 (1,3); 0,443 (0,7); 0,434 (0,6); 0,430 (0,6); 0,422 (0,7); 0,410 (0,4); 0,406 (0,4); 0,377 (0,4); 0,359 (0,4); 0,038 (5,0) |
Пример II.23: 1H-ЯМР (300,2 МГц, d6-DMSO): 7,433 (1,3); 7,408 (1,4); 7,402 (1,4); 7,222 (0,3); 7,216 (0,4); 7,199 (0,5); 7,193 (1,0); 7,186 (0,7); 7,179 (0,9); 7,172 (1,6); 7,165 (1,9); 7,155 (2,4); 7,149 (2,5); 7,144 (2,5); 7,135 (2,0); 7,129 (2,0); 7,113 (0,9); 7,108 (1,0); 7,087 (0,4); 7,082 (0,4); 7,056 (0,4); 7,051 (0,4); 7,032 (0,4); 5,168 (0,5); 5,162 (0,5); 4,843 (0,4); 4,839 (0,4); 4,836 (0,4); 3,932 (6,0); 3,888 (0,3); 3,682 (1,5); 3,327 (1,7); 2,848 (0,7); 2,514 (1,4); 2,508 (2,7); 2,502 (3,6); 2,495 (2,7); 2,489 (1,5); 2,334 (0,5); 2,309 (0,5); 2,305 (0,4); 2,138 (0,3); 2,126 (0,7); 2,116 (0,9); 2,104 (1,3); 2,092 (0,9); 2,082 (0,8); 2,070 (0,5); 2,035 (0,4); 1,604 (0,6); 1,489 (0,8); 1,472 (0,8); 1,005 (1,0); 0,980 (2,0); 0,955 (1,0); 0,881 (0,4); 0,760 (3,5); 0,736 (7,5); 0,711 (3,6); 0,698 (16,0); 0,650 (0,5); 0,583 (0,5); 0,392 (0,6); 0,384 (0,6); 0,376 (1,5); 0,370 (2,3); 0,358 (1,5); 0,354 (1,8); 0,347 (2,3); 0,337 (1,7); 0,325 (0,9); 0,315 (0,6); 0,310 (0,6); 0,304 (0,4); 0,291 (1,4); 0,280 (2,8); 0,273 (2,0); 0,268 (2,4); 0,261 (1,8); 0,252 (0,8); 0,245 (0,7); 0,238 (0,5); 0,226 (0,8); 0,219 (0,5); 0,215 (0,7); 0,207 (0,5); 0,000 (4,0) |
Пример II.24: 1H-ЯМР (300,2 МГц, CDCl3): 7,532 (1,0); 7,506 (1,9); 7,480 (2,2); 7,455 (1,5); 7,428 (0,8); 7,261 (2,6); 4,114 (5,5); 2,237 (0,6); 2,228 (0,8); 2,216 (1,2); 2,208 (0,6); 2,203 (0,7); 2,194 (0,7); 2,182 (0,4); 1,942 (0,5); 1,906 (0,7); 1,523 (0,7); 0,830 (3,6); 0,805 (7,4); 0,786 (16,0); 0,504 (0,3); 0,483 (1,4); 0,478 (1,7); 0,472 (1,2); 0,468 (1,4); 0,455 (2,0); 0,447 (1,4); 0,441 (1,4); 0,437 (1,3); 0,428 (2,5); 0,422 (2,4); 0,405 (0,6); 0,392 (0,4); 0,000 (3,2) |
Пример II.25: 1H-ЯМР (400,1 МГц, d6-DMSO): 7,428 (2,1); 7,407 (2,5); 7,197 (1,7); 7,192 (1,8); 7,177 (1,4); 7,171 (1,7); 7,132 (0,3); 7,126 (3,4); 7,120 (2,9); 7,108 (0,5); 7,102 (0,4); 5,707 (11,0); 3,864 (6,3); 3,853 (1,1); 3,813 (0,4); 3,265 (0,3); 2,470 (1,6); 2,466 (3,1); 2,461 (4,3); 2,457 (3,2); 2,452 (1,7); 2,120 (0,5); 2,071 (0,4); 2,062 (0,8); 2,054 (0,9); 2,045 (1,5); 2,037 (1,0); 2,029 (0,8); 2,020 (0,4); 1,438 (0,8); 0,719 (3,8); 0,711 (1,1); 0,701 (8,2); 0,692 (2,6); 0,683 (16,0); 0,663 (2,6); 0,633 (0,4); 0,338 (0,6); 0,327 (1,7); 0,322 (2,6); 0,311 (2,0); 0,305 (2,2); 0,296 (1,1); 0,275 (0,4); 0,267 (0,3); 0,238 (1,1); 0,229 (3,0); 0,224 (2,2); 0,221 (3,0); 0,215 (2,0); 0,213 (1,7); 0,204 (0,8) |
Пример II.26: 1H-ЯМР (400,1 МГц, d6-DMSO): 7,304 (2,2); 7,284 (2,4); 6,984 (7,0); 6,966 (1,9); 3,891 (8,8); 2,517 (2,4); 2,513 (4,9); 2,508 (6,7); 2,504 (4,8); 2,499 (2,3); 2,422 (0,7); 2,402 (0,4); 2,245 (16,0); 2,124 (0,5); 2,115 (1,1); 2,107 (1,3); 2,098 (2,1); 2,089 (1,3); 2,082 (1,1); 2,073 (0,6); 1,474 (1,0); 0,763 (5,1); 0,744 (10,8); 0,734 (1,0); 0,726 (4,8); 0,686 (14,5); 0,382 (0,8); 0,370 (2,4); 0,365 (3,8); 0,354 (2,8); 0,349 (3,1); 0,340 (1,4); 0,324 (0,4); 0,318 (0,4); 0,314 (0,4); 0,303 (0,4); 0,286 (1,5); 0,277 (4,3); 0,272 (3,0); 0,268 (4,1); 0,263 (2,6); 0,251 (0,9) |
Пример II.27: 1H-ЯМР (300,2 МГц, CDCl3): 7,261 (14,1); 7,049 (4,8); 7,016 (5,1); 4,048 (0,7); 4,030 (11,6); 2,254 (2,0); 2,240 (2,1); 2,234 (2,3); 2,230 (2,3); 2,217 (13,6); 2,212 (14,0); 2,200 (2,8); 2,186 (1,3); 2,166 (0,5); 2,160 (0,5); 1,483 (1,2); 1,460 (1,2); 1,292 (0,9); 1,253 (0,7); 0,858 (0,4); 0,850 (0,3); 0,822 (7,6); 0,797 (16,0); 0,773 (7,0); 0,747 (0,9); 0,719 (9,4); 0,705 (7,6); 0,676 (1,1); 0,509 (0,5); 0,483 (3,0); 0,479 (4,8); 0,473 (3,0); 0,461 (5,7); 0,456 (8,2); 0,447 (6,1); 0,443 (6,0); 0,439 (3,3); 0,425 (1,0); 0,411 (0,5); 0,000 (10,5); -0,011 (0,5) |
Пример II.28: 1H-ЯМР (400,1 МГц, d6-DMSO): 7,912 (1,0); 7,849 (0,6); 7,807 (2,6); 7,722 (1,1); 7,482 (2,0); 7,463 (3,1); 7,391 (3,8); 7,371 (3,3); 7,350 (0,7); 4,060 (0,3); 4,042 (0,9); 4,024 (1,0); 4,001 (7,9); 3,988 (3,4); 3,957 (3,3); 3,948 (1,3); 3,932 (1,7); 3,905 (0,4); 3,505 (0,5); 3,489 (1,0); 3,473 (0,5); 3,386 (0,6); 3,370 (1,2); 3,354 (0,7); 3,307 (0,4); 2,632 (0,6); 2,615 (1,1); 2,597 (0,7); 2,586 (1,0); 2,578 (0,5); 2,568 (1,3); 2,565 (1,2); 2,549 (1,4); 2,529 (0,9); 2,513 (7,6); 2,509 (14,0); 2,504 (18,3); 2,500 (13,1); 2,496 (6,6); 2,476 (0,5); 2,459 (0,4); 2,454 (0,4); 2,333 (0,3); 2,205 (0,3); 2,199 (0,8); 2,123 (0,5); 2,114 (0,9); 2,107 (1,2); 2,098 (1,8); 2,089 (1,2); 2,082 (1,0); 2,073 (0,5); 1,990 (3,9); 1,919 (0,4); 1,914 (0,5); 1,906 (0,7); 1,897 (0,6); 1,889 (0,5); 1,880 (0,3); 1,664 (0,8); 1,645 (1,0); 1,636 (0,9); 1,627 (1,1); 1,620 (1,0); 1,610 (0,8); 1,603 (0,9); 1,588 (0,6); 1,567 (0,6); 1,510 (1,9); 1,360 (0,5); 1,196 (1,1); 1,178 (2,1); 1,160 (1,0); 1,051 (0,9); 1,035 (0,9); 0,812 (0,5); 0,773 (5,9); 0,764 (8,1); 0,758 (8,6); 0,746 (16,0); 0,740 (13,0); 0,727 (8,6); 0,722 (7,2); 0,440 (0,4); 0,424 (1,5); 0,412 (1,4); 0,407 (1,3); 0,393 (0,9); 0,381 (2,1); 0,376 (3,2); 0,365 (2,4); 0,359 (2,7); 0,350 (1,3); 0,340 (0,4); 0,335 (0,5); 0,329 (0,6); 0,325 (0,7); 0,314 (0,6); 0,309 (0,4); 0,297 (1,4); 0,288 (3,9); 0,283 (2,9); 0,279 (4,0); 0,274 (3,0); 0,270 (3,0); 0,262 (2,3); 0,254 (1,3); 0,244 (0,5); 0,113 (0,5); 0,107 (0,4); 0,104 (0,4); 0,098 (0,4); 0,000 (1,7) |
Пример II.29: 1H-ЯМР (400,1 МГц, d6-DMSO): 9,751 (2,1); 7,912 (5,8); 7,906 (6,0); 7,378 (2,6); 7,373 (2,7); 7,358 (4,2); 7,352 (4,3); 7,302 (8,0); 7,282 (4,7); 4,432 (8,3); 3,317 (12,3); 2,806 (0,5); 2,796 (1,0); 2,788 (1,5); 2,779 (1,9); 2,769 (1,5); 2,761 (1,1); 2,751 (0,5); 2,510 (10,9); 2,506 (21,6); 2,501 (28,8); 2,497 (20,7); 2,493 (10,0); 1,450 (1,1); 1,259 (1,1); 1,091 (0,4); 1,045 (1,2); 1,028 (4,7); 1,023 (4,9); 1,018 (4,6); 1,006 (1,5); 0,859 (0,3); 0,839 (0,7); 0,818 (2,1); 0,799 (16,0); 0,790 (12,1); 0,762 (7,6); 0,743 (15,0); 0,725 (6,5); 0,000 (4,2) |
Пример II.30: 1H-ЯМР (400,1 МГц, CDCl3): 7,284 (0,5); 7,240 (2,8); 7,238 (2,9); 7,204 (3,0); 7,184 (3,7); 7,023 (1,6); 7,020 (1,6); 7,004 (1,4); 7,001 (1,3); 4,100 (9,6); 2,365 (16,0); 2,312 (0,5); 2,303 (1,0); 2,296 (1,2); 2,287 (1,9); 2,281 (0,8); 2,277 (1,1); 2,271 (1,0); 2,261 (0,6); 1,818 (0,8); 1,563 (0,9); 1,558 (0,9); 0,948 (0,4); 0,885 (5,6); 0,866 (11,4); 0,848 (5,1); 0,816 (0,9); 0,800 (4,6); 0,793 (3,4); 0,765 (3,0); 0,758 (3,9); 0,741 (1,0); 0,545 (0,5); 0,530 (2,2); 0,525 (2,6); 0,519 (2,0); 0,514 (2,0); 0,508 (3,3); 0,502 (3,0); 0,495 (3,0); 0,492 (3,6); 0,487 (3,7); 0,481 (2,0); 0,475 (0,6); 0,465 (0,5); 0,065 (0,5) |
Пример II.31: 1H-ЯМР (400,1 МГц, d6-DMSO): 7,185 (1,1); 7,169 (1,3); 7,165 (2,4); 7,150 (2,3); 7,145 (1,8); 7,130 (1,6); 7,009 (2,8); 7,006 (3,7); 6,989 (3,7); 6,987 (3,0); 6,972 (1,6); 6,967 (2,0); 6,964 (1,6); 6,946 (1,3); 6,943 (1,2); 3,931 (8,8); 3,929 (9,0); 3,272 (1,9); 2,828 (1,2); 2,472 (3,5); 2,468 (7,3); 2,463 (10,0); 2,459 (7,1); 2,454 (3,3); 2,142 (0,8); 2,133 (1,6); 2,125 (2,3); 2,117 (3,1); 2,109 (2,1); 2,101 (1,5); 2,092 (0,8); 1,509 (0,7); 1,490 (1,2); 1,473 (1,2); 0,750 (0,4); 0,737 (1,1); 0,721 (5,7); 0,713 (3,5); 0,704 (7,0); 0,686 (16,0); 0,676 (5,7); 0,668 (7,4); 0,659 (1,9); 0,377 (1,0); 0,366 (3,1); 0,361 (4,6); 0,350 (4,0); 0,344 (3,7); 0,335 (1,6); 0,313 (0,3); 0,248 (1,5); 0,239 (5,0); 0,230 (4,5); 0,224 (3,4); 0,213 (1,1) |
Пример II.32: 1H-ЯМР (300,2 МГц, CDCl3): 7,324 (4,2); 7,297 (5,9); 7,261 (15,9); 7,221 (5,8); 7,214 (7,5); 7,171 (4,5); 7,164 (3,6); 7,144 (3,2); 7,137 (2,7); 4,025 (14,9); 2,230 (0,8); 2,217 (1,7); 2,208 (2,0); 2,196 (3,0); 2,189 (1,4); 2,184 (1,9); 2,175 (1,8); 2,162 (1,0); 1,692 (0,9); 1,440 (1,2); 1,317 (0,4); 1,296 (0,7); 1,272 (2,1); 1,247 (3,1); 1,222 (2,8); 1,195 (1,7); 1,170 (0,6); 0,836 (7,9); 0,812 (16,0); 0,788 (6,7); 0,761 (9,9); 0,743 (9,2); 0,715 (0,9); 0,493 (0,4); 0,488 (0,9); 0,478 (0,3); 0,467 (3,6); 0,462 (4,1); 0,455 (3,2); 0,452 (3,4); 0,446 (3,4); 0,443 (3,6); 0,439 (4,5); 0,436 (3,5); 0,431 (3,2); 0,421 (3,4); 0,418 (3,2); 0,409 (6,3); 0,404 (5,8); 0,401 (4,9); 0,397 (3,9); 0,393 (3,4); 0,386 (1,3); 0,380 (0,7); 0,373 (0,9); 0,011 (0,4); 0,000 (10,7); -0,011 (0,4) |
Пример II.33: 1H-ЯМР (499,9 МГц, d6-DMSO): 9,738 (1,1); 7,646 (4,1); 7,170 (2,4); 7,154 (3,8); 7,103 (2,6); 7,088 (1,7); 4,388 (3,8); 3,338 (1,1); 2,741 (1,3); 2,502 (1,6); 2,274 (16,0); 1,164 (1,8); 1,150 (1,8); 1,049 (1,0); 1,036 (3,7); 1,032 (3,8); 1,019 (1,1); 0,795 (5,2); 0,781 (11,0); 0,769 (12,3); 0,750 (4,0); 0,000 (0,6) |
Пример II.34: 1H-ЯМР (400,1 МГц, d6-DMSO): 9,855 (1,4); 7,713 (3,3); 7,422 (3,2); 7,402 (3,8); 7,213 (1,9); 7,211 (1,9); 7,194 (1,6); 7,192 (1,6); 4,508 (4,1); 2,810 (1,0); 2,802 (0,8); 2,612 (0,5); 2,530 (0,4); 2,517 (6,1); 2,513 (12,4); 2,508 (17,0); 2,504 (12,6); 2,499 (6,5); 2,322 (16,0); 2,294 (0,5); 2,278 (0,3); 2,244 (0,4); 1,527 (0,9); 1,507 (4,0); 1,495 (3,9); 1,471 (3,8); 1,458 (4,3); 1,438 (1,1); 1,087 (0,7); 1,074 (2,6); 1,071 (2,8); 1,065 (3,0); 1,061 (2,9); 1,049 (1,1); 0,831 (0,8); 0,830 (0,8); 0,817 (2,6); 0,813 (3,2); 0,799 (3,0); 0,796 (2,9); 0,782 (0,9); 0,780 (0,9); 0,761 (0,3); 0,750 (0,3); 0,744 (0,3); 0,741 (0,3); 0,738 (0,3) |
Пример II.35: 1H-ЯМР (400,1 МГц, d6-DMSO): 9,657 (1,6); 7,593 (3,3); 7,132 (1,9); 7,113 (4,8); 7,091 (2,5); 7,088 (2,5); 7,071 (1,0); 7,068 (1,0); 4,402 (3,8); 3,306 (0,6); 2,751 (0,9); 2,481 (4,4); 2,477 (8,9); 2,472 (12,0); 2,468 (8,6); 2,463 (4,2); 2,253 (16,0); 1,018 (0,8); 1,002 (3,5); 0,995 (3,5); 0,981 (2,3); 0,968 (1,0); 0,961 (0,9); 0,948 (0,6); 0,789 (0,8); 0,775 (2,6); 0,772 (3,0); 0,758 (2,9); 0,755 (2,7); 0,741 (0,7); 0,712 (1,0); 0,695 (4,7); 0,688 (3,2); 0,662 (3,2); 0,656 (4,7); 0,638 (0,9); 0,295 (0,9); 0,284 (2,8); 0,280 (2,9); 0,275 (1,4); 0,270 (1,4); 0,263 (2,8); 0,260 (2,8); 0,249 (1,0); 0,014 (1,1); 0,003 (3,2); 0,000 (3,7); -0,011 (3,3); -0,013 (3,3); -0,025 (0,9) |
Пример II.36: 1H-ЯМР (300,2 МГц, CDCl3): 7,454 (4,2); 7,449 (2,7); 7,435 (3,7); 7,429 (6,4); 7,425 (4,2); 7,371 (1,6); 7,365 (1,8); 7,346 (3,7); 7,341 (3,1); 7,321 (2,2); 7,316 (2,0); 7,306 (2,9); 7,300 (3,8); 7,281 (3,2); 7,276 (2,9); 7,257 (1,1); 7,252 (1,0); 6,177 (3,2); 5,983 (6,6); 5,789 (3,3); 4,071 (16,0); 2,313 (0,8); 2,301 (1,6); 2,292 (1,9); 2,280 (2,7); 2,275 (1,7); 2,267 (1,8); 2,258 (1,7); 2,246 (0,9); 1,788 (2,0); 1,335 (2,6); 1,319 (7,9); 1,313 (7,9); 1,298 (3,5); 1,246 (0,4); 1,063 (0,9); 1,055 (1,9); 1,048 (3,1); 1,040 (5,5); 1,033 (5,6); 1,026 (3,1); 1,017 (1,7); 1,009 (0,9); 0,551 (1,0); 0,546 (0,9); 0,532 (3,2); 0,528 (4,6); 0,514 (3,0); 0,510 (3,6); 0,507 (4,1); 0,505 (4,1); 0,493 (3,3); 0,471 (1,5); 0,464 (2,5); 0,453 (6,8); 0,447 (3,7); 0,441 (4,2); 0,434 (3,7); 0,429 (1,6); 0,417 (1,4); 0,068 (1,1) |
Пример II.37: 1H-ЯМР (300,2 МГц, CDCl3): 7,562 (4,8); 7,555 (5,2); 7,359 (2,3); 7,352 (2,1); 7,332 (3,8); 7,325 (3,7); 7,258 (2,8); 7,250 (6,6); 7,223 (3,9); 5,996 (3,0); 5,803 (6,1); 5,611 (3,1); 3,972 (16,0); 2,236 (0,7); 2,224 (1,5); 2,214 (1,9); 2,202 (2,6); 2,195 (1,2); 2,190 (1,8); 2,181 (1,7); 2,169 (0,9); 1,696 (2,8); 1,268 (2,5); 1,252 (7,3); 1,246 (7,4); 1,230 (3,3); 1,179 (0,4); 0,978 (0,9); 0,969 (1,8); 0,961 (2,9); 0,954 (4,9); 0,948 (5,1); 0,940 (2,9); 0,931 (1,6); 0,923 (0,8); 0,494 (0,9); 0,486 (1,1); 0,476 (3,0); 0,471 (4,2); 0,455 (3,2); 0,448 (3,7); 0,443 (1,8); 0,436 (2,2); 0,428 (1,3); 0,411 (1,0); 0,395 (2,3); 0,392 (1,8); 0,383 (5,5); 0,378 (3,5); 0,372 (4,1); 0,370 (4,0); 0,366 (3,4); 0,360 (1,6); 0,354 (1,2); 0,348 (1,1); 0,000 (2,7) |
Пример II.39: 1H-ЯМР (400,1 МГц, d6-DMSO): 7,347 (6,0); 7,332 (6,5); 7,325 (7,2); 7,310 (7,6); 7,306 (6,6); 7,299 (6,4); 7,280 (6,0); 7,273 (6,0); 7,049 (3,8); 7,042 (3,6); 7,028 (6,9); 7,021 (6,4); 7,007 (3,5); 7,000 (3,1); 6,034 (5,2); 5,892 (11,0); 5,749 (5,8); 4,038 (0,4); 3,895 (9,0); 3,882 (9,5); 3,428 (1,5); 3,378 (4,3); 3,371 (0,5); 3,328 (713,8); 3,278 (5,6); 3,228 (0,9); 3,197 (0,3); 2,682 (3,7); 2,558 (0,5); 2,554 (0,3); 2,531 (1,9); 2,526 (2,9); 2,518 (31,7); 2,513 (65,8); 2,509 (91,2); 2,504 (65,9); 2,499 (33,1); 2,463 (1,6); 2,459 (1,6); 2,454 (1,2); 2,340 (0,5); 2,335 (0,7); 2,331 (0,6); 2,110 (2,1); 2,102 (3,0); 2,093 (4,8); 2,086 (3,2); 2,078 (2,4); 1,212 (4,9); 1,200 (15,3); 1,196 (16,0); 1,185 (6,9); 1,146 (0,8); 1,039 (0,4); 0,990 (10,2); 0,985 (10,5); 0,965 (2,1); 0,397 (2,7); 0,386 (8,3); 0,381 (13,0); 0,370 (10,4); 0,364 (10,8); 0,355 (5,0); 0,333 (1,1); 0,320 (1,1); 0,317 (1,1); 0,310 (0,9); 0,281 (4,6); 0,272 (14,2); 0,267 (10,3); 0,264 (12,8); 0,258 (9,6); 0,256 (8,8); 0,247 (3,6); 0,220 (0,6); 0,211 (0,6) |
Пример II.41: 1H-ЯМР (300,2 МГц, CDCl3): 7,528 (3,5); 7,523 (3,5); 7,501 (4,0); 7,497 (3,9); 7,361 (3,0); 7,357 (2,8); 7,335 (3,7); 7,331 (3,4); 7,256 (2,9); 7,111 (4,1); 7,085 (6,5); 7,059 (3,1); 6,230 (3,0); 6,037 (6,1); 5,844 (3,1); 4,098 (16,0); 2,288 (0,7); 2,276 (1,5); 2,266 (1,9); 2,254 (2,7); 2,247 (1,3); 2,242 (1,7); 2,233 (1,6); 2,221 (0,8); 1,999 (1,5); 1,296 (1,8); 1,280 (7,2); 1,274 (8,2); 1,260 (3,3); 1,082 (0,9); 1,074 (1,8); 1,059 (5,0); 1,052 (4,9); 1,045 (2,6); 1,036 (1,4); 1,028 (0,8); 0,904 (0,4); 0,882 (1,3); 0,858 (0,5); 0,517 (1,0); 0,508 (1,3); 0,499 (3,4); 0,495 (4,6); 0,478 (3,6); 0,473 (3,7); 0,471 (3,9); 0,464 (1,7); 0,460 (2,3); 0,449 (1,2); 0,433 (0,9); 0,415 (2,7); 0,403 (5,8); 0,398 (3,9); 0,392 (4,6); 0,390 (4,6); 0,386 (3,4); 0,380 (1,7); 0,375 (1,3); 0,368 (1,1); 0,000 (3,4) |
Пример II.42: 1H-ЯМР (300,2 МГц, CDCl3): 7,521 (2,7); 7,330 (7,1); 7,303 (9,8); 7,283 (3,8); 7,274 (0,5); 7,272 (0,5); 7,258 (20,6); 7,250 (12,1); 7,229 (0,4); 7,173 (7,1); 7,165 (6,0); 7,157 (1,0); 7,145 (5,2); 7,138 (4,4); 7,102 (0,4); 7,074 (0,5); 7,065 (0,4); 6,781 (0,6); 6,752 (0,5); 4,026 (16,0); 3,885 (0,4); 3,853 (5,1); 2,227 (1,4); 2,215 (2,8); 2,206 (3,3); 2,193 (5,1); 2,186 (2,3); 2,181 (3,1); 2,172 (3,1); 2,160 (1,7); 2,150 (0,4); 2,137 (0,6); 2,128 (0,7); 2,116 (0,9); 2,110 (0,5); 2,104 (0,6); 2,095 (0,6); 2,082 (0,4); 1,749 (2,6); 1,607 (0,3); 1,513 (0,4); 1,492 (0,4); 1,469 (0,5); 1,460 (0,6); 1,451 (0,6); 1,439 (0,7); 1,416 (1,7); 1,394 (3,0); 1,372 (3,8); 1,350 (3,3); 1,337 (1,2); 1,328 (2,0); 1,316 (0,8); 1,306 (0,9); 1,284 (0,4); 1,255 (0,5); 1,222 (0,4); 1,046 (0,4); 1,032 (0,4); 1,013 (0,4); 0,923 (1,3); 0,901 (2,2); 0,890 (5,7); 0,869 (13,5); 0,851 (14,8); 0,786 (7,8); 0,736 (14,8); 0,675 (0,7); 0,658 (0,6); 0,644 (0,6); 0,491 (0,8); 0,485 (1,5); 0,464 (6,6); 0,458 (7,9); 0,452 (6,2); 0,449 (6,5); 0,443 (6,4); 0,439 (7,0); 0,436 (8,3); 0,428 (5,6); 0,419 (6,4); 0,416 (5,6); 0,407 (11,8); 0,401 (10,5); 0,399 (9,5); 0,391 (6,5); 0,384 (2,6); 0,377 (1,3); 0,371 (1,7); 0,358 (0,7); 0,000 (8,5); -0,011 (0,4) |
Пример II.43: 1H-ЯМР (300,2 МГц, CDCl3): 7,254 (4,7); 7,204 (0,4); 7,193 (2,6); 7,168 (4,2); 6,960 (1,5); 6,934 (1,2); 6,930 (1,2); 4,061 (1,0); 4,041 (5,6); 2,304 (16,0); 2,278 (1,1); 2,259 (0,6); 2,246 (0,9); 2,238 (1,1); 2,225 (1,8); 2,217 (0,8); 2,213 (1,0); 2,204 (0,9); 2,191 (0,5); 1,728 (1,1); 1,409 (0,5); 1,387 (1,0); 1,365 (1,2); 1,343 (1,0); 1,320 (0,7); 1,313 (1,6); 0,922 (0,3); 0,883 (1,6); 0,862 (3,5); 0,850 (3,8); 0,839 (3,7); 0,779 (1,5); 0,766 (1,6); 0,718 (1,0); 0,692 (4,6); 0,497 (0,4); 0,475 (2,0); 0,468 (2,9); 0,461 (2,0); 0,453 (2,2); 0,446 (4,4); 0,439 (3,8); 0,431 (3,9); 0,426 (3,8); 0,409 (0,6); 0,395 (0,3); 0,000 (3,6) |
Пример II.44: 1H-ЯМР (400,1 МГц, d6-DMSO): 7,611 (13,2); 7,606 (13,9); 7,427 (9,9); 7,406 (14,5); 7,377 (0,3); 7,322 (9,5); 7,316 (9,3); 7,301 (6,7); 7,295 (6,5); 7,273 (0,3); 3,894 (7,7); 3,309 (17,4); 2,779 (4,3); 2,530 (1,2); 2,526 (1,7); 2,517 (16,3); 2,513 (33,3); 2,508 (45,6); 2,503 (32,9); 2,499 (16,4); 2,463 (0,9); 2,458 (0,8); 2,110 (1,2); 2,101 (2,5); 2,094 (3,5); 2,085 (4,6); 2,077 (3,6); 2,070 (2,7); 2,061 (1,5); 1,440 (13,8); 1,192 (11,1); 0,397 (3,1); 0,385 (9,1); 0,380 (14,3); 0,369 (10,9); 0,364 (11,8); 0,355 (5,5); 0,332 (2,0); 0,323 (1,4); 0,317 (1,4); 0,294 (5,4); 0,285 (16,0); 0,280 (11,2); 0,276 (15,2); 0,271 (10,2); 0,268 (8,7); 0,259 (3,8); 0,234 (0,6); 0,226 (0,5) |
Пример II.45: 1H-ЯМР (300,2 МГц, d6-DMSO): 7,547 (6,3); 7,543 (6,6); 7,521 (8,5); 7,518 (8,4); 7,402 (6,2); 7,377 (8,8); 7,365 (4,8); 7,360 (4,6); 7,340 (9,6); 7,335 (7,7); 7,315 (6,1); 7,310 (4,7); 7,263 (6,4); 7,258 (6,5); 7,239 (8,1); 7,234 (7,8); 7,214 (3,2); 7,209 (2,9); 3,897 (10,5); 3,337 (3,7); 2,592 (5,6); 2,514 (1,3); 2,508 (2,7); 2,502 (3,7); 2,496 (2,7); 2,490 (1,3); 2,133 (1,5); 2,121 (3,3); 2,111 (4,3); 2,099 (6,3); 2,088 (4,1); 2,078 (3,6); 2,066 (1,8); 1,413 (14,3); 1,196 (10,3); 0,399 (2,9); 0,389 (3,6); 0,383 (8,7); 0,377 (13,5); 0,369 (4,7); 0,364 (8,3); 0,361 (9,6); 0,354 (11,4); 0,343 (6,4); 0,327 (2,3); 0,316 (1,9); 0,292 (6,0); 0,281 (16,0); 0,274 (10,8); 0,269 (14,0); 0,262 (9,5); 0,259 (5,7); 0,254 (3,9); 0,246 (3,3); 0,217 (0,4); 0,205 (0,3); 0,000 (6,4) |
Пример II.46: 1H-ЯМР (400,1 МГц, d6-DMSO): 7,458 (5,6); 7,443 (6,1); 7,437 (6,5); 7,422 (6,2); 7,380 (6,3); 7,373 (6,5); 7,353 (6,4); 7,346 (6,4); 7,098 (4,0); 7,091 (3,8); 7,077 (7,2); 7,070 (6,6); 7,056 (3,6); 7,049 (3,2); 3,901 (6,3); 3,309 (23,4); 2,765 (4,0); 2,677 (0,4); 2,530 (0,9); 2,517 (22,7); 2,512 (46,2); 2,508 (62,5); 2,503 (43,9); 2,499 (20,5); 2,462 (0,3); 2,458 (0,4); 2,453 (0,4); 2,335 (0,4); 2,096 (3,2); 2,088 (4,1); 1,431 (12,9); 1,182 (10,7); 0,395 (3,0); 0,383 (9,0); 0,378 (14,1); 0,367 (10,6); 0,362 (11,4); 0,353 (4,9); 0,331 (1,8); 0,322 (1,2); 0,315 (1,2); 0,293 (5,2); 0,284 (16,0); 0,279 (11,1); 0,276 (15,2); 0,270 (9,7); 0,267 (8,1); 0,258 (3,1) |
Пример IV.01: 1H-ЯМР (400,1 МГц, d6-DMSO): 10,696 (4,5); 10,694 (4,7); 7,786 (1,4); 7,783 (1,5); 7,767 (1,6); 7,764 (1,7); 7,630 (0,8); 7,626 (0,8); 7,611 (1,7); 7,607 (1,7); 7,592 (1,4); 7,589 (1,4); 7,523 (1,9); 7,521 (2,2); 7,504 (1,4); 7,502 (1,5); 7,436 (0,8); 7,434 (1,0); 7,433 (1,0); 7,431 (0,8); 7,415 (1,7); 7,398 (0,7); 7,396 (0,8); 7,394 (0,7); 3,318 (1,1); 2,517 (1,9); 2,512 (3,8); 2,508 (5,1); 2,503 (3,9); 2,499 (2,1); 1,406 (16,0); 1,383 (0,4); 0,868 (14,3); 0,842 (0,4) |
Пример IV.02: 1H-ЯМР (400,1 МГц, CDCl3): 10,732 (14,3); 10,730 (14,4); 10,349 (1,5); 9,635 (0,4); 8,056 (1,2); 7,829 (9,3); 7,817 (0,3); 7,808 (10,1); 7,460 (9,7); 7,455 (10,3); 7,433 (1,3); 7,323 (4,0); 7,321 (4,2); 7,318 (3,9); 7,316 (3,8); 7,302 (3,7); 7,301 (3,8); 7,297 (3,6); 7,295 (3,5); 7,274 (0,5); 7,262 (10,9); 1,575 (11,9); 1,457 (46,5); 1,439 (0,6); 1,432 (2,6); 1,375 (3,4); 1,296 (0,4); 1,279 (1,5); 1,265 (1,1); 0,946 (0,5); 0,939 (1,2); 0,917 (13,4); 0,914 (9,2); 0,905 (10,9); 0,901 (16,0); 0,897 (11,4); 0,882 (2,2); 0,879 (2,4); 0,872 (3,1); 0,864 (1,1); 0,857 (0,4); 0,830 (0,5); 0,794 (0,3); 0,000 (7,7) |
Пример IV.03: 1H-ЯМР (300,2 МГц, d6-DMSO): 10,595 (4,9); 10,098 (1,2); 7,981 (0,7); 7,958 (0,7); 7,881 (1,5); 7,860 (1,6); 7,852 (1,8); 7,832 (1,7); 7,480 (0,7); 7,443 (0,7); 7,339 (1,5); 7,330 (1,9); 7,306 (1,5); 7,297 (1,9); 7,285 (0,8); 7,283 (0,8); 7,277 (0,6); 7,257 (1,5); 7,255 (1,4); 7,248 (1,1); 7,228 (0,7); 7,226 (0,7); 7,220 (0,6); 3,321 (13,8); 2,514 (3,1); 2,508 (6,5); 2,502 (9,0); 2,496 (6,5); 2,490 (3,1); 1,421 (0,5); 1,405 (16,0); 1,355 (0,3); 1,340 (3,6); 0,926 (0,4); 0,896 (5,1); 0,881 (4,1); 0,876 (6,0); 0,859 (3,8); 0,847 (0,8); 0,011 (0,4); 0,000 (11,2); -0,011 (0,5) |
Пример IV.04: 1H-ЯМР (300,2 МГц, CDCl3): 10,745 (4,9); 10,743 (5,1); 7,798 (2,6); 7,771 (2,8); 7,266 (2,9); 7,261 (12,1); 7,155 (1,5); 7,152 (1,5); 7,149 (1,3); 7,128 (1,3); 7,126 (1,3); 7,123 (1,3); 2,958 (2,0); 2,886 (1,7); 2,884 (1,7); 2,390 (14,4); 2,331 (0,8); 2,289 (0,8); 2,276 (1,1); 1,568 (2,6); 1,444 (16,0); 1,392 (1,0); 1,341 (1,2); 1,291 (0,5); 1,281 (0,8); 1,254 (0,6); 0,920 (0,6); 0,896 (3,8); 0,894 (3,9); 0,892 (3,8); 0,886 (2,8); 0,865 (3,4); 0,859 (3,8); 0,856 (4,2); 0,853 (3,9); 0,831 (1,0); 0,818 (0,5); 0,806 (0,4); 0,772 (0,4); 0,761 (0,4); 0,697 (0,4); 0,071 (0,4); 0,000 (8,8); -0,011 (0,4) |
Пример IV.05: 1H-ЯМР (300,2 МГц, d6-DMSO): 10,518 (3,8); 7,780 (1,6); 7,778 (1,3); 7,753 (1,5); 7,750 (1,6); 6,978 (1,3); 6,972 (4,5); 6,945 (1,1); 6,943 (1,1); 6,937 (0,7); 6,935 (0,7); 6,734 (0,4); 6,730 (0,4); 3,852 (16,0); 3,729 (1,8); 3,699 (0,5); 3,324 (7,0); 2,891 (0,4); 2,732 (0,4); 2,730 (0,4); 2,514 (1,4); 2,508 (3,0); 2,502 (4,1); 2,496 (3,0); 2,490 (1,4); 1,989 (0,5); 1,395 (10,9); 1,356 (1,5); 1,244 (0,4); 0,865 (3,6); 0,853 (3,1); 0,848 (4,2); 0,819 (0,6); 0,726 (0,3); 0,698 (0,4); 0,000 (5,2) |
Пример IV.06: 1H-ЯМР (300,2 МГц, d6-DMSO): 10,579 (0,9); 10,568 (0,9); 10,210 (1,0); 10,208 (1,0); 10,204 (1,0); 10,202 (0,9); 10,158 (3,9); 7,845 (0,7); 7,817 (0,8); 7,808 (0,7); 7,780 (0,7); 7,757 (0,4); 7,729 (0,4); 7,721 (0,4); 7,692 (0,4); 7,651 (0,8); 7,642 (0,9); 7,626 (0,9); 7,618 (1,1); 7,611 (0,8); 7,602 (0,9); 7,594 (0,5); 7,586 (0,8); 7,581 (0,6); 7,577 (0,9); 7,556 (0,4); 7,510 (1,0); 7,505 (1,1); 7,502 (1,0); 7,496 (1,0); 7,491 (1,1); 7,486 (1,1); 7,483 (1,0); 7,478 (0,9); 5,758 (0,5); 3,331 (4,9); 2,515 (2,9); 2,509 (6,4); 2,502 (8,8); 2,496 (6,4); 2,490 (3,0); 2,132 (0,3); 1,399 (16,0); 1,358 (0,6); 1,335 (6,9); 1,246 (1,0); 0,938 (0,7); 0,929 (0,9); 0,914 (3,3); 0,903 (2,5); 0,888 (1,2); 0,881 (1,2); 0,875 (1,5); 0,853 (4,8); 0,843 (3,7); 0,831 (3,9); 0,825 (3,0); 0,816 (1,3); 0,808 (1,2); 0,011 (0,4); 0,000 (11,8); -0,011 (0,5) |
Пример IV.07: 1H-ЯМР (300,2 МГц, d6-DMSO): 10,825 (1,1); 10,600 (8,1); 10,258 (6,6); 10,246 (2,0); 9,896 (0,5); 7,599 (0,6); 7,573 (0,8); 7,533 (3,5); 7,512 (2,0); 7,505 (2,1); 7,323 (2,5); 7,297 (0,9); 7,276 (3,7); 7,220 (0,4); 3,327 (6,2); 2,534 (4,4); 2,516 (1,3); 2,510 (2,7); 2,504 (3,7); 2,498 (2,8); 2,492 (1,4); 2,473 (12,0); 2,427 (0,4); 2,413 (0,9); 2,397 (4,4); 2,338 (1,8); 2,310 (0,9); 2,285 (11,0); 2,270 (13,1); 2,235 (13,2); 1,386 (12,6); 1,369 (16,0); 1,357 (1,5); 1,338 (2,3); 1,268 (4,9); 0,865 (0,8); 0,857 (0,9); 0,843 (3,1); 0,819 (11,9); 0,802 (2,1); 0,791 (2,2); 0,786 (2,2); 0,773 (2,7); 0,762 (3,8); 0,756 (3,7); 0,746 (2,3); 0,740 (2,3); 0,720 (0,5); 0,000 (4,2) |
Пример IV.08: 1H-ЯМР (300,2 МГц, d6-DMSO): 10,567 (6,9); 7,254 (5,3); 7,000 (4,9); 3,879 (15,7); 3,841 (0,3); 3,800 (0,9); 3,780 (16,0); 3,721 (0,7); 3,326 (7,1); 2,515 (1,0); 2,509 (2,2); 2,503 (3,1); 2,497 (2,3); 2,491 (1,1); 1,401 (11,7); 1,372 (0,3); 1,171 (0,5); 0,908 (0,4); 0,882 (3,3); 0,854 (2,4); 0,846 (3,5); 0,820 (0,6); 0,000 (3,1) |
Пример IV.10: 1H-ЯМР (499,9 МГц, CDCl3): 10,750 (5,3); 7,825 (2,3); 7,821 (2,4); 7,468 (0,9); 7,464 (0,9); 7,452 (2,0); 7,447 (2,0); 7,424 (3,1); 7,407 (1,4); 7,268 (0,5); 1,647 (0,4); 1,444 (12,6); 1,433 (0,5); 1,410 (0,5); 1,096 (0,3); 0,892 (16,0); 0,000 (0,6) |
Пример IV.11: 1H-ЯМР (300,2 МГц, d6-DMSO): 10,657 (2,5); 10,647 (2,5); 7,592 (0,5); 7,587 (0,4); 7,574 (0,6); 7,567 (0,9); 7,562 (0,9); 7,558 (0,5); 7,551 (0,5); 7,544 (0,9); 7,487 (2,8); 7,482 (1,0); 7,458 (2,8); 7,452 (1,1); 7,435 (0,7); 7,425 (0,3); 3,906 (1,1); 3,332 (3,8); 2,516 (0,6); 2,510 (1,4); 2,504 (1,9); 2,498 (1,4); 2,492 (0,7); 1,392 (11,9); 1,330 (0,3); 0,867 (16,0); 0,000 (1,8) |
Пример IV.12: 1H-ЯМР (300,2 МГц, d6-DMSO): 10,658 (7,8); 7,572 (2,3); 7,569 (2,6); 7,436 (0,4); 7,408 (2,7); 7,399 (4,9); 7,373 (0,7); 3,324 (7,9); 2,514 (1,8); 2,508 (3,9); 2,502 (5,3); 2,496 (3,8); 2,490 (1,9); 2,327 (14,5); 1,375 (16,0); 1,246 (0,6); 0,866 (0,5); 0,858 (0,7); 0,836 (7,0); 0,832 (5,7); 0,824 (6,0); 0,794 (0,4); 0,000 (6,1) |
Пример IV.14: 1H-ЯМР (300,2 МГц, CDCl3): 10,759 (5,1); 10,757 (5,2); 9,119 (0,4); 7,680 (1,3); 7,678 (1,4); 7,675 (1,4); 7,673 (1,3); 7,653 (1,7); 7,650 (1,7); 7,648 (1,6); 7,352 (0,5); 7,349 (0,5); 7,335 (0,5); 7,332 (0,5); 7,324 (1,2); 7,322 (1,0); 7,307 (1,2); 7,305 (1,1); 7,299 (1,0); 7,297 (1,0); 7,282 (0,9); 7,280 (0,9); 7,271 (1,7); 7,264 (6,0); 7,244 (1,0); 7,238 (2,3); 7,233 (1,7); 7,221 (0,3); 7,211 (1,0); 7,206 (0,9); 2,958 (0,4); 2,886 (0,3); 2,885 (0,3); 1,468 (16,0); 1,433 (2,5); 1,417 (0,6); 1,404 (0,7); 1,398 (0,7); 1,381 (2,6); 1,368 (1,8); 1,350 (1,1); 1,335 (0,8); 1,326 (0,8); 1,316 (1,0); 1,298 (0,6); 1,290 (0,6); 1,284 (0,5); 1,274 (0,4); 1,260 (0,6); 1,255 (0,6); 1,222 (0,3); 0,967 (1,1); 0,963 (0,8); 0,946 (3,9); 0,931 (3,9); 0,917 (1,4); 0,906 (1,9); 0,893 (2,2); 0,890 (2,8); 0,886 (2,5); 0,875 (3,8); 0,854 (1,3); 0,821 (1,3); 0,802 (0,7); 0,776 (0,3); 0,075 (0,4); 0,000 (4,0) |
Пример IV.15: 1H-ЯМР (400,0 МГц, d6-DMSO): 10,312 (6,2); 10,297 (0,5); 10,274 (16,0); 7,942 (7,7); 7,936 (8,4); 7,845 (8,8); 7,839 (7,6); 7,826 (0,7); 7,813 (3,0); 7,807 (3,1); 7,672 (1,9); 7,651 (3,9); 7,618 (2,3); 7,611 (2,2); 7,596 (1,2); 7,590 (1,2); 7,562 (0,4); 7,528 (0,4); 7,516 (0,4); 7,502 (0,4); 7,409 (0,4); 7,405 (0,5); 7,383 (0,6); 7,372 (0,4); 7,351 (0,8); 7,330 (1,2); 7,314 (0,4); 7,277 (1,0); 7,267 (0,5); 7,257 (0,5); 7,232 (0,5); 7,227 (0,5); 7,204 (0,4); 7,142 (0,4); 4,181 (0,4); 3,551 (0,4); 3,503 (0,4); 3,466 (0,4); 3,444 (0,4); 3,429 (0,5); 3,390 (0,6); 3,381 (0,6); 3,323 (370,9); 2,892 (0,4); 2,887 (0,4); 2,802 (0,3); 2,735 (0,4); 2,731 (0,6); 2,712 (0,4); 2,675 (4,0); 2,671 (5,2); 2,666 (3,9); 2,641 (0,7); 2,614 (0,9); 2,592 (0,9); 2,524 (20,2); 2,506 (630,5); 2,502 (802,6); 2,497 (575,5); 2,332 (3,5); 2,328 (4,8); 2,324 (3,4); 2,009 (0,5); 1,988 (0,6); 1,860 (3,0); 1,847 (8,8); 1,839 (10,1); 1,827 (4,4); 1,788 (0,9); 1,770 (0,6); 1,758 (0,8); 1,751 (0,7); 1,738 (0,9); 1,700 (4,4); 1,688 (8,7); 1,681 (8,7); 1,667 (2,9); 1,652 (0,4); 1,622 (1,6); 1,608 (3,5); 1,601 (3,8); 1,588 (1,4); 1,552 (0,5); 1,538 (0,4); 1,513 (0,5); 1,505 (0,5); 1,487 (0,9); 1,478 (0,8); 1,468 (0,6); 1,458 (0,6); 1,443 (0,8); 1,435 (0,9); 1,424 (0,5); 1,413 (0,4); 1,384 (0,4); 1,371 (0,4); 1,334 (0,5); 1,297 (1,9); 1,258 (2,9); 1,236 (4,2); 1,195 (0,5); 1,187 (0,5); 1,170 (0,4); 1,063 (0,4); 0,860 (0,8); 0,855 (1,1); 0,837 (0,6); 0,149 (0,4); 0,008 (3,4); 0,000 (81,4); -0,008 (3,3); -0,046 (0,4); -0,085 (0,8); -0,149 (0,4); -0,874 (0,3) |
Пример IV.16: 1H-ЯМР (601,6 МГц, d6-DMSO): 10,395 (8,7); 7,764 (2,5); 7,763 (2,7); 7,761 (2,5); 7,527 (0,5); 7,524 (0,4); 7,514 (2,6); 7,513 (2,7); 7,5111 (3,0); 7,5106 (3,0); 7,508 (4,9); 7,495 (0,7); 3,902 (1,0); 3,316 (92,4); 2,616 (0,6); 2,613 (0,9); 2,610 (0,6); 2,522 (1,6); 2,519 (2,1); 2,516 (2,0); 2,507 (44,9); 2,504 (97,6); 2,501 (134,0); 2,498 (97,4); 2,495 (44,4); 2,399 (16,0); 2,391 (0,4); 2,388 (0,7); 2,385 (0,9); 2,382 (0,6); 2,344 (0,3); 2,300 (0,9); 1,908 (0,4); 1,758 (1,7); 1,749 (4,4); 1,745 (4,7); 1,737 (2,0); 1,438 (1,8); 1,429 (4,4); 1,425 (4,6); 1,416 (1,6); 0,994 (0,5); 0,000 (0,3) |
Пример IV.17: 1H-ЯМР (300,2 МГц, CDCl3): 10,827 (7,8); 10,826 (7,8); 9,367 (0,4); 8,006 (2,7); 7,979 (3,1); 7,662 (4,5); 7,615 (2,4); 7,587 (2,1); 7,262 (8,3); 1,699 (1,3); 1,675 (3,9); 1,650 (4,2); 1,626 (1,6); 1,560 (6,7); 0,975 (0,8); 0,946 (7,7); 0,941 (5,8); 0,920 (8,4); 0,896 (1,4); 0,884 (8,2); 0,872 (1,2); 0,859 (16,0); 0,835 (7,2); 0,011 (0,4); 0,000 (10,7); -0,011 (0,6) |
Пример IV.18: 1H-ЯМР (300,2 МГц, d6-DMSO): 10,667 (10,5); 7,605 (2,4); 7,603 (2,4); 7,600 (2,5); 7,598 (2,6); 7,449 (1,1); 7,447 (1,1); 7,442 (1,0); 7,440 (0,9); 7,423 (1,8); 7,421 (1,9); 7,418 (1,5); 7,416 (1,9); 7,414 (1,7); 7,356 (4,2); 7,330 (2,4); 7,138 (0,7); 7,104 (0,5); 3,351 (4,3); 2,537 (0,5); 2,531 (1,0); 2,525 (1,4); 2,518 (1,0); 2,512 (0,5); 2,352 (16,0); 2,270 (1,5); 1,613 (0,8); 1,588 (2,6); 1,564 (3,0); 1,539 (1,3); 0,882 (0,8); 0,857 (4,2); 0,848 (3,0); 0,819 (4,0); 0,813 (5,3); 0,806 (6,9); 0,789 (2,6); 0,781 (12,1); 0,764 (1,2); 0,757 (4,9); 0,696 (0,4); 0,691 (0,5); 0,686 (0,4); 0,682 (0,4); 0,656 (0,4); 0,652 (0,4); 0,648 (0,5); 0,642 (0,4); 0,018 (1,1) |
Пример IV.19: 1H-ЯМР (300,2 МГц, CDCl3): 10,727 (6,0); 10,724 (5,9); 10,352 (0,7); 8,061 (0,6); 7,846 (3,6); 7,818 (4,0); 7,395 (3,7); 7,389 (4,3); 7,347 (0,6); 7,331 (1,8); 7,328 (1,9); 7,324 (1,6); 7,321 (1,5); 7,303 (1,6); 7,301 (1,7); 7,296 (1,5); 7,294 (1,4); 7,266 (3,6); 7,130 (0,4); 5,605 (0,4); 1,605 (1,2); 1,591 (1,0); 1,566 (1,4); 1,553 (1,1); 1,538 (1,3); 1,458 (0,5); 1,332 (0,5); 1,308 (1,5); 1,284 (1,9); 1,255 (1,7); 1,229 (1,3); 1,205 (0,5); 0,924 (0,4); 0,895 (16,0); 0,867 (1,1); 0,856 (5,6); 0,843 (1,6); 0,832 (12,0); 0,818 (0,9); 0,808 (4,8); 0,796 (0,6); 0,774 (0,3); 0,766 (0,5); 0,000 (2,6) |
Пример IV.22: 1H-ЯМР (300,2 МГц, CDCl3): 10,738 (3,7); 10,735 (3,9); 10,350 (1,1); 8,061 (0,9); 7,851 (2,4); 7,823 (2,7); 7,449 (1,4); 7,421 (1,8); 7,417 (2,6); 7,410 (2,8); 7,388 (1,0); 7,333 (1,1); 7,331 (1,2); 7,326 (1,1); 7,324 (1,0); 7,305 (1,1); 7,303 (1,2); 7,299 (1,1); 7,296 (1,3); 7,294 (1,3); 7,287 (3,1); 7,283 (1,8); 7,280 (2,7); 7,259 (4,5); 7,202 (2,3); 7,199 (1,8); 7,198 (1,8); 7,189 (2,0); 7,184 (3,7); 7,182 (2,6); 7,173 (0,5); 7,168 (0,5); 7,164 (0,7); 7,159 (0,7); 7,157 (0,9); 7,152 (1,5); 7,145 (1,3); 7,139 (0,8); 7,134 (0,8); 7,130 (1,0); 7,121 (0,6); 7,114 (0,5); 7,059 (1,0); 7,050 (0,9); 7,031 (0,8); 7,022 (0,8); 5,533 (0,4); 1,553 (1,7); 1,504 (0,5); 1,494 (0,7); 1,489 (0,7); 1,471 (3,2); 1,464 (3,8); 1,451 (1,1); 1,446 (1,1); 1,432 (2,9); 1,426 (1,2); 1,404 (1,2); 1,390 (0,8); 1,381 (1,0); 1,368 (0,7); 1,359 (0,6); 1,346 (0,6); 1,332 (0,4); 1,324 (0,4); 1,264 (0,9); 1,259 (0,9); 0,968 (0,4); 0,962 (0,5); 0,928 (1,8); 0,892 (5,6); 0,871 (8,6); 0,865 (16,0); 0,844 (11,9); 0,813 (2,6); 0,798 (5,3); 0,793 (4,8); 0,778 (2,1); 0,749 (1,3); 0,727 (1,2); 0,721 (0,6); 0,671 (1,9); 0,658 (3,1); 0,653 (2,6); 0,637 (1,2); 0,000 (5,1) |
Пример IV.23: 1H-ЯМР (300,2 МГц, CDCl3): 10,792 (7,7); 7,701 (2,1); 7,699 (2,2); 7,696 (2,0); 7,347 (1,5); 7,332 (0,4); 7,320 (4,1); 7,310 (2,5); 7,305 (2,3); 7,283 (0,5); 7,278 (0,5); 7,256 (4,1); 7,223 (0,7); 7,217 (0,3); 7,205 (0,9); 7,196 (1,1); 7,179 (1,0); 7,141 (0,4); 7,089 (1,4); 7,063 (1,1); 7,049 (0,3); 7,016 (0,5); 7,012 (0,5); 6,990 (0,4); 6,982 (0,5); 6,691 (0,5); 5,532 (0,9); 2,361 (16,0); 2,310 (3,6); 2,300 (0,9); 2,281 (7,8); 1,568 (0,8); 1,563 (1,0); 1,492 (0,3); 1,479 (0,3); 1,455 (1,4); 1,448 (1,3); 1,436 (3,0); 1,432 (4,4); 1,404 (1,1); 1,382 (2,2); 1,360 (1,2); 1,335 (1,7); 1,311 (1,1); 0,977 (0,6); 0,955 (0,6); 0,945 (0,4); 0,884 (5,9); 0,862 (10,7); 0,840 (10,6); 0,803 (1,3); 0,792 (1,2); 0,785 (1,2); 0,763 (3,0); 0,759 (2,8); 0,752 (2,3); 0,746 (1,6); 0,704 (0,4); 0,692 (0,4); 0,686 (0,4); 0,659 (0,3); 0,653 (0,4); 0,622 (0,6); 0,610 (1,0); 0,604 (0,9); 0,589 (0,4); 0,000 (4,4) |
Приводимые ниже примеры неограничивающим способом иллюстрируют получение и эффективность соединений формулы (I) по изобретению.
Пример получения 1: получение N-[5-хлор-2-(1-метилциклопропил)бензил]-N-циклопропил-3-(дифторметил)-5-фтор-1-метил-1H-пиразол-4-карбоксамида (соединение I.060)
Этап 1: получение 2-бром-4-хлор-1-(проп-1-ен-2-ил)бензола
К охлажденной суспензии 7,34 г (20,56 ммоль) of бромида метилтрифенилфосфиния в 25 мл тетрагидрофурана медленно добавляют 20,56 мл (20,56 ммоль) 1M раствора трет-бутоксида калия в тетрагидрофуране. Реакционную смесь перемешивают в течение 20 минут при 0°C. Добавляют раствор 4 г (17,13 ммоль) 1-(2-бром-4-хлорфенил)этанона в 20 мл тетрагидрофурана при 0°C и реакционную смесь дополнительно перемешивают при комнатной температуре в течение 15 часов. Реакционную смесь разбавляют насыщенным водным раствором NH4Cl и экстрагируют этилацетатом. Органическую фазу отмывают водой, сушат над сульфатом магния, концентрируют в вакууме и очищают посредством колоночной хроматографии на силикагеле (градиент н-гептан/этилацетат) с выходом 3,54 г (выход 84%) 2-бром-4-хлор-1-(проп-1-ен-2-ил)бензола в виде масла (M=230 посредством GC-масс.). LogP=4,91.
Этап 2: получение 2-бром-4-хлор-1-(1-метилциклопропил)бензола
К 21,94 мл (21,94 ммоль) 1M раствора диэтилцинка в гексане в атмосфере аргона при 0°C медленно добавляют раствор 2,5 г (21,94 ммоль) трифторуксусной кислоты в 10 мл дихлорметана. Реакционную смесь перемешивают при 0°C в течение 20 минут. Затем добавляют раствор 5,87 г (21,94 ммоль) дийодометана в 10 мл дихлорметана и реакционную смесь дополнительно перемешивают при 0°C в течение 20 минут. В заключение добавляют раствор 2,54 г (10,97 ммоль) 2-бром-4-хлор-1-(проп-1-ен-2-ил)бензола в 10 мл дихлорметана и реакционную смесь перемешивают при комнатной температуре в течение 2 часов. Реакционную смесь разбавляют 70 мл 1Н водного раствора HCl и экстрагируют 3 × 70 мл этилацетата. Органическую фазу отмывают насыщенным водным раствором NaCl, сушат над сульфатом магния, концентрируют в вакууме и очищают посредством колоночной хроматографии на силикагеле (н-гептан) с выходом 2,65 г (выход 93%) 2-бром-4-хлор-1-(1-метилциклопропил)бензола в виде бесцветного масла (M=244 посредством GC-масс.). LogP=4,93.
Этап 3: получение 5-хлор-2-(1-метилциклопропил)бензальдегида (соединение IV.10)
К раствору 1 г (4,07 ммоль) 2-бром-4-хлор-1-(1-метилциклопропил)бензола в 10 мл безводного тетрагидрофурана при -78°C в атмосфере аргона медленно добавляют 1,8 мл (4,48 ммоль) 1,6M раствора BuLi в гексане. Реакционную смесь перемешивают при -78°C в течение 45 минут, затем гасят посредством 0,38 мл (4,89 ммоль) безводного DMF и оставляют при -78°C на дополнительные 3 часа. Реакционную смесь переливают в 1Н водный раствор HCl и экстрагируют этилацетатом. Органическую фазу отмывают водой, сушат над сульфатом магния, концентрируют в вакууме и очищают посредством колоночной хроматографии на силикагеле (градиент н-гептан/этилацетат) с выходом 0,46 г (выход 55%) 5-хлор-2-(1-метилциклопропил)бензальдегида в виде бесцветного масла (M - CHO=166 посредством GC-масс.).
Этап 4: получение N-[5-хлор-2-(1-метилциклопропил)бензил]циклопропанамина (соединение II.10)
К охлажденному раствору 0,47 г (8,22 ммоль) циклопропиламина и 2 г 3 Å молекулярных сит в 15 мл метанола медленно добавляют 0,62 г (10,3 ммоль) уксусной кислоты с последующими 0,80 г (4,11 ммоль) 5-хлор-2-(1-метилциклопропил)бензальдегида. Реакционную смесь перемешивают в течение 3 часов при 80°C. Затем реакционную смесь охлаждают до комнатной температуры и медленно добавляют 0,39 г (6,17 ммоль) цианоборогидарида натрия. Реакционную смесь дополнительно перемешивают в течение 2 часов при 80°C. Затем охлажденную реакционную смесь фильтруют через слой диатомовой земли и слой промывают метанолом. Концентрация приводит к получению твердого желтоватого остаток, который растворяют этилацетатом, промывают 1Н водным раствором гидроксида натрия с последующим насыщенным водным раствором NaCl. Органическую фаза сушат и концентрируют в вакууме с выходом 0,85 г (выход 83%) N-[5-хлор-2-(1-метилциклопропил)бензил]циклопропанамина в виде желтого масла (M+H=236).
Этап 5: получение N-[5-хлор-2-(1-метилциклопропил)бензил]-N-циклопропил-3-(дифторметил)-5-фтор-1-метил-1H-пиразол-4-карбоксамида
В высушенный флакон Radleys™ к смеси 236 мг (1 ммоль) N-[5-хлор-2-(1-метилциклопропил)бензил]циклопропанамина и 0,167 мл (1,21 ммоль) триэтиламина в 3 мл безводного тетрагидрофурана добавляют раствор 234 мг (1,10 ммоль) 3-(дифторметил)-5-фтор-1-метил-1H-пиразола-4-карбонилхлорида в 2 мл безводного тетрагидрофурана. Реакционную смесь нагревают при кипячении с обратным холодильником в течение 120 минут. После охлаждения добавляют несколько мл воды и реакционную смесь экстрагируют этилацетатом. Органическую фазу отмывают насыщенным водным раствором NaCl, сушат над картриджем ChemElut™, концентрируют и очищают посредством колоночной хроматографии на силикагеле (градиент н-гептан/этилацетат) с выходом 334 мг (выход 77%) N-[5-хлор-2-(1-метилциклопропил)бензил]-N-циклопропил-3-(дифторметил)-5-фтор-1-метил-1H-пиразола-4-карбоксамида в виде бесцветного масла (M+H=412).
Пример получения 2: получение N-циклопропил-3-(дифторметил)-N-{2-[1-(дифторметил)циклопропил]-5-фторбензил}-5-фтор-1-метил-1H-пиразол-4-карбоксамида (соединение I.151)
Этап 1: получение N-{2-[1-(дифторметил)циклопропил]-5-фторбензил}циклопропанамина (соединение II.39)
Во флакон Radleys™ к 3,5 мл циклопропиламина добавляют 1 г (3,22 ммоль) 2-(бромметил)-1-[1-(дифторметил)циклопропил]-4-фторбензола и перемешивают в течение 2 часов при комнатной температуре. Избыток циклопропиламина удаляют в вакууме. К остатку добавляют 2 мл воды и реакционную смесь экстрагируют 3 × 2 мл дихлорметана. Органические экстракты сушат и концентрируют в вакууме с выходом 690 мг неочищенного вещества. Очистка посредством колоночной хроматографии на силикагеле (градиент н-гептан/этилацетат) приводит к получению 450 мг (выход 52%) N-{2-[1-(дифторметил)циклопропил]-5-фторбензил}циклопропанамина в виде масла (M+H=256). LogP=1,08.
Этап 2: получение N-циклопропил-3-(дифторметил)-N-{2-[1-(дифторметил)циклопропил]-5-фторбензил}-5-фтор-1-метил-1H-пиразол-4-карбоксамида
В высушенный флакон Radleys™ к смеси 100 мг (0,39 ммоль) N-{2-[1-(дифторметил)циклопропил]-5-фторбензил}циклопропанамина и 0,06 мл (0,43 ммоль) триэтиламина в 3 мл безводного тетрагидрофурана добавляют раствор 87 мг (0,41 ммоль) 3-(дифторметил)-5-фтор-1-метил-1H-пиразола-4-карбонилхлорида в 2 мл безводного тетрагидрофурана. Реакционную смесь перемешивают в течение ночи при комнатной температуре. Реакционную смесь фильтруют через основной картридж оксида алюминия и несколько раз промывают несколькими мл тетрагидрофурана. Концентрация в вакууме и очистка остатка посредством препаративной ВЭЖХ (градиент ацетонитрил/вода + 0,1% HCO2H) приводит к получению 144 мг (выход 81%) N-циклопропил-3-(дифторметил)-N-{2-[1-(дифторметил)циклопропил]-5-фторбензил}-5-фтор-1-метил-1H-пиразола-4-карбоксамида в виде масла (M+H=432). LogP=3,39.
Общий пример получения 3: тионирование амида формулы (I) на устройстве Chemspeed™
В 13 мл флакон Chemspeed™ навешивают 0,27 ммоль декасульфида тетрафосфора (P2S5). Добавляют 3 мл 0,18M раствор амида (I) (0,54 ммоль) в диоксане и смесь нагревают при кипячении с обратным холодильником в течение два часов. Затем температуру снижают до 80°C и добавляют 2,5 мл воды. Смесь нагревают при 80°C в течение еще одного часа. Затем добавляют 2 мл воды и реакционную смесь дважды экстрагируют 4 мл дихлорметана. Органическую фазу наносят на картридж основного оксида алюминия (2 г) и дважды элюируют 8 мл дихлорметана. Растворители удаляют и неочищенное тиоамидное производное анализируют посредством LCMS и ЯМР. Недостаточно чистые соединения дополнительно очищают посредством препаративной LC.
Пример A: Тестирование профилактического действия на Puccinia recondita (бурая ржавчина пшеницы) in vivo
Растворитель: 5% по объему диметилсульфоксида
10% по объему ацетона
Эмульгатор: 1 мкл Tween® 80 на мг активного ингредиента
Активные ингредиенты растворяли и гомогенизировали в смеси диметилсульфоксида/ацетона//Tween® 80, а затем разбавляли в воде до желаемой концентрации.
Молодые растения пшеницы обрабатывают, распыляя активный ингредиент, полученный, как описано выше. Контрольные растения обрабатывают только водным раствором ацетона/диметилсульфоксида/Tween® 80.
Через 24 часа растения заражают, распыляя на листья водную суспензию спор Puccinia recondita. Зараженные растения пшеницы инкубируют в течение 24 часов при 20°C и при 100% относительной влажности, а затем в течение 10 суток при 20°C и при 70-80% относительной влажности.
Результаты теста оценивают через 11 суток после инокуляции. 0% означает эффективность, которая соответствует эффективности контрольных растений, тогда как эффективность 100% означает, что заболевания не наблюдают.
В этом тесте эффективность от 70% до 79% при концентрации 100 м.д. активного ингредиента демонстрировали следующие соединения по изобретению: I.126
В этом тесте эффективность от 80% до 89% при концентрации 100 м.д. активного ингредиента демонстрировали следующие соединения по изобретению: I.017; I.034; I.036; I.037; I.044; I.045; I.047; I.094; I.095; I.129; I.140; I.141; I.171; I.173; I.175; I.177; I.178; Ia.04; Ia.08; Ia.09
В этом тесте эффективность от 90% до 100% при концентрации 100 м.д. активного ингредиента демонстрировали следующие соединения по изобретению: I.001; I.002; I.003; I.004; I.007; I.008; I.009; I.010; I.011; I.012; I.014; I.016; I.018; I.019; I.020; I.021; I.022; I.023; I.024; I.025; I.026; I.027; I.028; I.029; I.030; I.031; I.032; I.033; I.035; I.038; I.039; I.040; I.041; I.042; I.043; I.048; I.049; I.050; I.051; I.052; I.053; I.054; I.055; I.056; I.057; I.058; I.059; I.060; I.061; I.062; I.063; I.064; I.066; I.067; I.068; I.069; I.070; I.071; I.072; I.073; I.074; I.079; I.080; I.083; I.084; I.085; I.086; I.087; I.088; I.089; I.090; I.091; I.092; I.093; I.096; I.097; I.098; I.099; Ia.01; I.100; I.101; I.102; I.103; I.104; I.105; I.106; I.107; I.108; I.109; I.110; I.111; I.112; I.113; I.114; I.115; I.116; I.117; I.118; I.119; I.120; I.121; I.122; I.123; I.125; I.127; I.128; I.130; I.131; I.132; I.133; I.134; I.135; I.136; I.137; I.148; I.149; I.150; I.151; I.152; I.153; I.154; I.157; I.158; I.159; I.160; I.161; I.162; I.163; I.164; I.165; I.166; I.167; I.168; I.169; I.170; I.172; I.176; I.179; Ia.02; Ia.03; Ia.05; Ia.06
В тех же условиях при 100 и 10 м.д. активного ингредиента при использовании соединения из примера I.067 наблюдают от превосходной (по меньшей мере 90%) защиты до полной защиты, тогда как при использовании соединения из примера I.8 (аналог окса), описанного в патентной заявке WO 2013/156559, наблюдают от полной до средней (менее 40%) защиты, как в таблице A1:
Таблица A1 | ||
Пример | Доза (м.д.) | Эффективность |
Соединение 1.8, описанное в международном патенте WO 2013/156559, соответствует 5-хлор-N-циклопропил-3-(дифторметил)-N-[[5-фтор-2-(2-метилоксиран-2-ил)фенил]метил]-1-метилпиразол-4-карбоксамиду.
Эти результаты демонстрируют, что соединения по изобретению обладают намного лучшей биологической активностью, чем ближайшие по структуре соединения, описанные в WO 2013/156559.
Пример В: Тестирование профилактического действия на Uromyces appendiculatus (ржавчина бобовых) in vivo
Растворитель: 5% по объему диметилсульфоксида
10% по объему ацетона
Эмульгатор: 1 мкл Tween® 80 на мг активного ингредиента
Активные ингредиенты растворяли и гомогенизировали в смеси диметилсульфоксида/ацетона//Tween® 80, а затем разбавляли в воде до желаемой концентрации.
Молодые растения бобовых обрабатывают, распыляя активный ингредиент, полученный, как описано выше. Контрольные растения обрабатывают только водным раствором ацетона/диметилсульфоксида/Tween® 80.
Через 24 часа растения заражают, распыляя на листья водную суспензию спор Uromyces appendiculatus. Зараженные растения бобовых инкубируют в течение 2 4 часов при 20°С и при 100% относительной влажности, а затем в течение 10 суток при 20°С и при 70-80% относительной влажности.
Результаты теста оценивают через 11 суток после инокуляции. 0% означает эффективность, которая соответствует эффективности контрольных растений, тогда как эффективность 100% означает, что заболевания не наблюдают.
В этом тесте эффективность от 70% до 79% при концентрации 100 м.д. активного ингредиента демонстрировали следующие соединения по изобретению: Ia.04
В этом тесте эффективность от 80% до 89% при концентрации 100 м.д. активного ингредиента демонстрировали следующие соединения по изобретению: I.016; I.037; I.038; I.044; I.045; I.079; Ia.07
В этом тесте эффективность от 90% до 100% при концентрации 100 м.д. активного ингредиента демонстрировали следующие соединения по изобретению: I.002; I.003; I.004; I.005; I.006; I.007; I.008; I.009; I.010; I.011; I.012; I.014; I.018; I.019; I.020; I.021; I.022; I.023; I.024; I.025; I.026; I.027; I.028; I.029; I.030; I.031; I.032; I.033; I.034; I.035; I.036; I.039; I.040; I.041; I.042; I.043; I.046; I.047; I.048; I.049; I.050; I.051; I.052; I.053; I.054; I.055; I.056; I.057; I.058; I.059; I.060; I.061; I.062; I.063; I.064; I.065; I.066; I.067; I.068; I.069; I.070; I.071; I.072; I.073; I.074; I.080; I.083; I.084; I.085; I.086; I.087; I.088; I.089; I.090; I.091; I.092; I.093; I.094; I.096; I.097; I.098; I.099; I.100; I.101; I.102; I.103; I.104; I.105; I.106; I.107; I.108; I.109; I.110; I.111; I.112; I.113; I.114; I.115; I.118; I.119; I.120; I.121; I.122; I.123; I.125; I.127; I.128; I.129; I.130; I.131; I.132; I.133; I.134; I.135; I.136; I.137; I.138; I.139; I.140; I.148; I.149; I.150; I.151; I.152; I.153; I.154; I.157; I.158; I.159; I.160; I.161; I.163; I.164; I.165; I.166; I.167; I.168; I.169; I.170; I.172; I.176; I.178; I.179; Ia.02; Ia.03; Ia.05; Ia.06; Ia.08
В тех же условиях при 100 и 10 м.д. активного ингредиента при использовании соединений из примеров I.066 и I.151 наблюдают полную защиту, тогда как при использовании соединения из примера 54 (аналог незамещенного циклопропила), описанного в патентной заявке WO 2010/130767, наблюдают от полной до плохой (менее 30%) защиты, как в таблице B1:
Таблица B1 | ||
Пример | Доза (м.д.) | Эффективность |
I.066 из настоящего патента | 100 | 100 |
10 | 100 | |
I.151 из настоящего патента | 100 | 100 |
10 | 100 |
Соединение 54, описанное в международном патенте WO 2010/130767, соответствует N-циклопропил-N-(6-циклопропил-2,3-дифторбензил)-3-(дифторметил)-5-фтор-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамиду.
Эти результаты демонстрируют, что соединения по изобретению обладают намного лучшей биологической активностью, чем ближайшие по структуре соединения, описанные в WO 2010/130767.
В тех же условиях при 100 и 10 м.д. активного ингредиента при использовании соединения из примера I.067 наблюдают от превосходной (по меньшей мере 90%) защиты до полной защиты, тогда как при использовании соединения из примера I.8 (аналог окса), описанного в патентной заявке WO 2013/156559, наблюдают от полной до плохой (менее 20%) защиты, как в таблице В2:
Соединение 1.8, описанное в международном патенте WO 2013/156559, соответствует 5-хлор-N-циклопропил-3-(дифторметил)-N-[[5-фтор-2-(2-метилоксиран-2-ил)фенил]метил]-1-метилпиразол-4-карбоксамиду.
Эти результаты демонстрируют, что соединения по изобретению обладают намного лучшей биологической активностью, чем ближайшие по структуре соединения, описанные в WO 2013/156559.
Пример С: Тестирование профилактического действия на Phakopsora pachyrhizi (ржавчина сои) in vivo
Растворитель: 24,5 массовые части ацетона
24,5 массовые части N,N-диметилацетамида
Эмульгатор: 1 массовая часть простого алкиларилового полигликолевого эфира
Для получения подходящего препарата активного соединения 1 массовую часть активного соединения смешивают с указанными количествами растворителя и эмульгатора и концентрат разбавляют водой до желаемой концентрации.
Для тестирования профилактического действия на молодые растения распыляют препарат активного соединения с указанной скоростью нанесения. После высыхания нанесенного распылением покрытия, растения инокулируют водной суспензией спор возбудителя ржавчины сои (Phakopsora pachyrhizi) и оставляют на 24 час без света в инкубационной камере приблизительно при 24°C и относительной влажности атмосферы 95%.
Растения остаются в инкубационной камера приблизительно при 24°C и относительной влажности атмосферы приблизительно 80% и интервалом день/ночь 12 часов.
Результаты теста оценивают через 7 суток после инокуляции. 0% означает эффективность, которая соответствует эффективности необработанного контроля, тогда как эффективность 100% означает, что заболевания не наблюдают.
В этом тесте эффективность от 70% до 79% при концентрации 10 м.д. активного ингредиента демонстрировали следующие соединения по изобретению: I.018; I.041; I.065; I.074; I.087; I.112; I.114; I.133; I.159
В этом тесте эффективность от 80% до 89% при концентрации 10 м.д. активного ингредиента демонстрировали следующие соединения по изобретению: I.066; I.072; I.108; I.111
В этом тесте эффективность от 90% до 100% при концентрации 10 м.д. активного ингредиента демонстрировали следующие соединения по изобретению: I.026; I.068; I.071; I.073; I.089; I.092; I.096; I.102; I.104; I.106; I.110; I.113; I.122; I.130; I.131; I.132; I.134; I.153
В тех же условиях при дозе 10 м.д. активного ингредиента при использовании соединения из примера I.071 наблюдают превосходную (по меньшей мере 90%) защиту, тогда как при использовании соединения из примера 12 (аналог трифторметила), описанного в патентной заявке WO 2010/130767, защиты не наблюдают, как в таблице C1:
Таблица C1 | ||
Пример | Доза (м.д.) | Эффективность |
I.071 из настоящего патента | 10 | 99 |
12 из WO 2010/130767 | 10 | 0 |
Соединение 12, описанное в международном патенте WO 2010/130767, соответствует N-циклопропил-3-(дифторметил)-5-фтор-1-метил-N-[5-метил-2-(трифторметил)бензил]-1H-пиразол-4-карбоксамиду.
Эти результаты демонстрируют, что соединения по изобретению обладают намного лучшей биологической активностью, чем ближайшие по структуре соединения, описанные в WO 2010/130767.
В тех же условиях при дозе 10 м.д. активного ингредиента при использовании соединения из примера I.110 наблюдают превосходную (по меньшей мере 90%) защиту, тогда как при использовании соединения из примера 41 (аналог незамещенного циклопропила), описанного в патентной заявке WO 2010/130767, защиты не наблюдают, как в таблице C2:
Таблица C2 | ||
Пример | Доза (м.д.) | Эффективность |
I.110 из настоящего патента | 10 | 98 |
41 из WO 2010/130767 | 10 | 0 |
Соединение 41, описанное в международном патенте WO 2010/130767, соответствует N-(5-хлор-2-циклопропилбензил)-N-циклопропил-3-(дифторметил)-5-фтор-1-метил-1H-пиразол-4-карбоксамиду.
Эти результаты демонстрируют, что соединения по изобретению обладают намного лучшей биологической активностью, чем ближайшие по структуре соединения, описанные в WO 2010/130767.
В тех же условиях при дозе 10 м.д. активного ингредиента при использовании соединений из примеров I.066 и I.106 наблюдают от высокой (по меньшей мере 80%) защиты до полной защиты, тогда как при использовании соединения из примера 123 (аналог незамещенного циклопропила), описанного в патентной заявке WO 2010/130767, защиты не наблюдают, как в таблице C3:
Таблица C3 | ||
Пример | Доза (м.д.) | Эффективность |
I.066 из настоящего патента | 10 | 89 |
I.106 из настоящего патента | 10 | 100/98 |
123 из WO 2010/130767 | 10 | 0 |
Соединение 123, описанное в международном патенте WO 2010/130767, соответствует N-циклопропил-N-(2-циклопропил-5-фторбензил)-3-(дифторметил)-5-фтор-1-метил-1H-пиразол-4-карбоксамиду.
Эти результаты демонстрируют, что соединения по изобретению обладают намного лучшей биологической активностью, чем ближайшие по структуре соединения, описанные в WO 2010/130767.
Claims (36)
1. Соединение формулы (I)
где X1 и X2, которые могут быть одинаковыми или различными, представляют собой атом хлора или фтора;
Т представляет собой О или S;
n представляет собой 0, 1, 2, 3 или 4;
m представляет собой 0, 1, 2, 3 или 4;
p представляет собой 1;
Z1 представляет собой незамещенный циклопропил или циклопропил, замещенный до 5 группами C1-C8-алкила, которые могут быть одинаковыми или различными;
Z2 и Z3, которые могут быть одинаковыми или различными, представляют собой атом водорода; незамещенный C1-C8-алкил или незамещенный C1-C8-алкокси;
Z4 представляет собой атом галогена; циано; незамещенный C1-C8-алкил; C1-C8-галогеналкил с количеством атомов галогенов от 1 до 5; незамещенный С2-С8-алкинил или незамещенный C1-C8-алкокси;
W независимо представляет собой атом галогена; незамещенный C1-C8-алкил; C1-C8-галогеналкил с количеством атомов галогенов от 1 до 9; незамещенный C1-C8-алкенил; незамещенный C1-C8-алкокси; незамещенный С3-С7-циклоалкил; незамещенный С4-С7-циклоалкенил; фенил, который может быть замещен до 5 группами Q, которые могут быть одинаковыми или различными; фенокси, который может быть замещен до 5 группами Q, которые могут быть одинаковыми или различными; или насыщенную, частично насыщенную или ненасыщенную моноциклическую или конденсированную бициклическую 5-10-членную гетероциклическую группу, содержащую гетероатом, выбранный из N, О и S, необязательно замещенную C1-C8-алкилом; или
Z4 и ближайший к нему заместитель W вместе с атомом углерода, с которым они связаны, могут образовывать замещенный или незамещенный С4-С7-циклоалкил;
Y независимо представляет собой атом галогена или C1-C8-алкил;
Q независимо представляет собой атом галогена или незамещенный C1-C8-алкил; а также его соли.
2. Соединение по п. 1, где X1 представляет собой атом фтора.
3. Соединение по любому из пп. 1, 2, где X2 представляет собой атом фтора.
4. Соединение по любому из пп. 1, 2, где Т представляет собой О.
5. Соединение по любому из пп. 1, 2, где Z1 представляет собой незамещенный циклопропил.
6. Соединение по любому из пп. 1, 2, где Z2 и Z3 независимо представляют собой атом водорода.
7. Соединение по любому из пп. 1, 2, где Z4 представляет собой галоген, незамещенный С1-С4-алкил, С1-С4-галогеналкил с количеством атомов галогенов от 1 до 3, незамещенный C1-C4-алкилокси или незамещенный С2-С4-алкинил.
8. Соединение по п. 7, где Z4 представляет собой хлор, метил, этил, пропил, изопропил, изобутил, метокси, дифторметил, трифторметил или этинил.
9. Соединение по любому из пп. 1, 2, где W независимо представляет собой атом галогена; незамещенный С1-С8-алкил; C1-C8-галогеналкил, содержащий до 9 атомов галогенов, которые могут быть одинаковыми или различными; незамещенный С2-С8-алкенил; незамещенный С5-С7-циклоалкенил; незамещенный С3-С7-циклоалкил; незамещенный C1-C8-алкокси; замещенный или незамещенный фенил; замещенный или незамещенный тиенил или замещенный или незамещенный фурил.
10. Соединение по любому из пп. 1, 2, где Y независимо представляет собой галоген.
11. Соединение формулы (II), а также его приемлемые соли
где Z1, Z2, Z3, Z4, n, m, p, W и Y являются такими, как определено в любом из пп. 1-10.
12. Соединение формулы (IV)
где Z4, n, m, p, W и Y являются такими, как определено в любом из пп. 1-10.
13. Соединение формулы (V)
где U2 представляет собой галоген, и Z4, n, m, p, W и Y являются такими, как определено в любом из пп. 1-10, при условии, что соединение (V) не представляет собой 1-[2-(бромметил)фенил]циклопропанкарбонитрил.
14. Фунгицидная композиция, содержащая в качестве активного ингредиента эффективное количество соединения формулы (I) по пп. 1-10 и приемлемые в сельском хозяйстве основу, носитель или наполнитель.
15. Способ борьбы с фитопатогенными грибами сельскохозяйственных культур, характеризующийся тем, что в почву, где произрастают или могут произрастать растения, на листья и/или плоды растений или на семена растений вносят агрономически эффективное и, по существу, нефитотоксичное количество соединения по любому из пп. 1-10 или композицию по п. 14.
16. Способ получения композиции для борьбы с вредными фитопатогенными грибами, характеризующийся тем, что соединение формулы (I) по любому из пп. 1-10 смешивают с наполнителями и/или поверхностно-активными веществами.
17. Применение соединений формулы (I) по любому из пп. 1-10 или композиции по п. 14 для борьбы с вредными фитопатогенными грибами или для обработки растений, семян, трансгенных растений или трансгенных семян.
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
EP13356016.9 | 2013-12-05 | ||
EP13356016 | 2013-12-05 | ||
PCT/EP2014/076512 WO2015082586A1 (en) | 2013-12-05 | 2014-12-04 | N-cycloalkyl-n-{[2-(1-substitutedcycloalkyl)phenyl]methylene}-(thio)carboxamide derivatives |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2685723C1 true RU2685723C1 (ru) | 2019-04-23 |
Family
ID=49949472
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2016126195A RU2685723C1 (ru) | 2013-12-05 | 2014-12-04 | Производные n-циклоалкил-n-{ [2-(1-замещенный циклоалкил)фенил]метилен} -(тио)карбоксамида |
Country Status (12)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US10070645B2 (ru) |
EP (1) | EP3077378B1 (ru) |
JP (1) | JP6507165B2 (ru) |
CN (1) | CN105793243A (ru) |
AR (1) | AR098626A1 (ru) |
AU (1) | AU2014359208B2 (ru) |
CA (1) | CA2932484A1 (ru) |
ES (1) | ES2705577T3 (ru) |
RU (1) | RU2685723C1 (ru) |
TW (1) | TW201609661A (ru) |
UA (1) | UA120701C2 (ru) |
WO (1) | WO2015082586A1 (ru) |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP3077377B1 (en) | 2013-12-05 | 2020-01-22 | Bayer CropScience Aktiengesellschaft | N-cycloalkyl-n-{[2-(1-substitutedcycloalkyl)phenyl]methylene}-(thio)carboxamide derivatives |
WO2016184941A1 (en) * | 2015-05-21 | 2016-11-24 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | Fungicidal n-cycloalkyl-n-{[ortho-(1-substituted-cycloalkyl)heteroaryl]methyl}pyrazole(thio)carboxamids |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EA200801815A1 (ru) * | 2006-03-10 | 2009-02-27 | Пфайзер Продактс Инк. | Дибензиламиносоединения и производные |
EP2251321A1 (en) * | 2009-05-14 | 2010-11-17 | Clariant International Ltd. | Monoazo compounds |
WO2010130767A2 (en) * | 2009-05-15 | 2010-11-18 | Bayer Cropscience Ag | Fungicide pyrazole carboxamides derivatives |
WO2013156559A1 (en) * | 2012-04-20 | 2013-10-24 | Bayer Cropscience Ag | N-cycloalkyl-n-[(heterocyclylphenyl)methylene]-(thio)carboxamide derivatives |
Family Cites Families (260)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2036008A (en) | 1934-11-07 | 1936-03-31 | White Martin Henry | Plug fuse |
US3247908A (en) | 1962-08-27 | 1966-04-26 | Robook Nicolay Nikolaevich | Adjustable blades hydraulic turbine runner |
US5304732A (en) | 1984-03-06 | 1994-04-19 | Mgi Pharma, Inc. | Herbicide resistance in plants |
US4761373A (en) | 1984-03-06 | 1988-08-02 | Molecular Genetics, Inc. | Herbicide resistance in plants |
US5331107A (en) | 1984-03-06 | 1994-07-19 | Mgi Pharma, Inc. | Herbicide resistance in plants |
ES2018274T5 (es) | 1986-03-11 | 1996-12-16 | Plant Genetic Systems Nv | Celulas vegetales resistentes a los inhibidores de glutamina sintetasa, preparadas por ingenieria genetica. |
US5637489A (en) | 1986-08-23 | 1997-06-10 | Hoechst Aktiengesellschaft | Phosphinothricin-resistance gene, and its use |
US5276268A (en) | 1986-08-23 | 1994-01-04 | Hoechst Aktiengesellschaft | Phosphinothricin-resistance gene, and its use |
US5273894A (en) | 1986-08-23 | 1993-12-28 | Hoechst Aktiengesellschaft | Phosphinothricin-resistance gene, and its use |
US5013659A (en) | 1987-07-27 | 1991-05-07 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Nucleic acid fragment encoding herbicide resistant plant acetolactate synthase |
US5605011A (en) | 1986-08-26 | 1997-02-25 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Nucleic acid fragment encoding herbicide resistant plant acetolactate synthase |
US5378824A (en) | 1986-08-26 | 1995-01-03 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Nucleic acid fragment encoding herbicide resistant plant acetolactate synthase |
US5638637A (en) | 1987-12-31 | 1997-06-17 | Pioneer Hi-Bred International, Inc. | Production of improved rapeseed exhibiting an enhanced oleic acid content |
GB8810120D0 (en) | 1988-04-28 | 1988-06-02 | Plant Genetic Systems Nv | Transgenic nuclear male sterile plants |
US5084082A (en) | 1988-09-22 | 1992-01-28 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Soybean plants with dominant selectable trait for herbicide resistance |
US6013861A (en) | 1989-05-26 | 2000-01-11 | Zeneca Limited | Plants and processes for obtaining them |
ATE496135T1 (de) | 1989-08-10 | 2011-02-15 | Bayer Bioscience Nv | Pflanzen mit modifizierten blüten |
US5049570A (en) | 1990-01-23 | 1991-09-17 | Du Pont Merck Pharmaceutical Company | Pyridylphenyl nitrogen heterocycle-substituted carbinols and derivatives thereof with anti-inflammatory activity |
US5908810A (en) | 1990-02-02 | 1999-06-01 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Method of improving the growth of crop plants which are resistant to glutamine synthetase inhibitors |
US5739082A (en) | 1990-02-02 | 1998-04-14 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Method of improving the yield of herbicide-resistant crop plants |
CA2056988C (en) | 1990-04-04 | 1995-12-19 | Raymond S. C. Wong | Production of improved rapeseed exhibiting a reduced saturated fatty acid content |
US5198599A (en) | 1990-06-05 | 1993-03-30 | Idaho Resarch Foundation, Inc. | Sulfonylurea herbicide resistance in plants |
JP3173784B2 (ja) | 1990-06-25 | 2001-06-04 | モンサント カンパニー | グリホセート耐性植物 |
US6395966B1 (en) | 1990-08-09 | 2002-05-28 | Dekalb Genetics Corp. | Fertile transgenic maize plants containing a gene encoding the pat protein |
FR2667078B1 (fr) | 1990-09-21 | 1994-09-16 | Agronomique Inst Nat Rech | Sequence d'adn conferant une sterilite male cytoplasmique, genome mitochondrial, mitochondrie et plante contenant cette sequence, et procede de preparation d'hybrides. |
DE4104782B4 (de) | 1991-02-13 | 2006-05-11 | Bayer Cropscience Gmbh | Neue Plasmide, enthaltend DNA-Sequenzen, die Veränderungen der Karbohydratkonzentration und Karbohydratzusammensetzung in Pflanzen hervorrufen, sowie Pflanzen und Pflanzenzellen enthaltend dieses Plasmide |
US5731180A (en) | 1991-07-31 | 1998-03-24 | American Cyanamid Company | Imidazolinone resistant AHAS mutants |
US6270828B1 (en) | 1993-11-12 | 2001-08-07 | Cargrill Incorporated | Canola variety producing a seed with reduced glucosinolates and linolenic acid yielding an oil with low sulfur, improved sensory characteristics and increased oxidative stability |
DE4227061A1 (de) | 1992-08-12 | 1994-02-17 | Inst Genbiologische Forschung | DNA-Sequenzen, die in der Pflanze die Bildung von Polyfructanen (Lävanen) hervorrufen, Plasmide enthaltend diese Sequenzen sowie Verfahren zur Herstellung transgener Pflanzen |
GB9218185D0 (en) | 1992-08-26 | 1992-10-14 | Ici Plc | Novel plants and processes for obtaining them |
EP0664835B1 (en) | 1992-10-14 | 2004-05-19 | Syngenta Limited | Novel plants and processes for obtaining them |
GB9223454D0 (en) | 1992-11-09 | 1992-12-23 | Ici Plc | Novel plants and processes for obtaining them |
WO1994021795A1 (en) | 1993-03-25 | 1994-09-29 | Ciba-Geigy Ag | Novel pesticidal proteins and strains |
DE69420718T2 (de) | 1993-04-27 | 2000-04-27 | Cargill Inc | Nichthydriertes rapsöl zur nahrungsanwendung |
WO1995004826A1 (en) | 1993-08-09 | 1995-02-16 | Institut Für Genbiologische Forschung Berlin Gmbh | Debranching enzymes and dna sequences coding them, suitable for changing the degree of branching of amylopectin starch in plants |
DE4330960C2 (de) | 1993-09-09 | 2002-06-20 | Aventis Cropscience Gmbh | Kombination von DNA-Sequenzen, die in Pflanzenzellen und Pflanzen die Bildung hochgradig amylosehaltiger Stärke ermöglichen, Verfahren zur Herstellung dieser Pflanzen und die daraus erhaltbare modifizierte Stärke |
EP0675198A4 (en) | 1993-10-01 | 1996-01-10 | Mitsubishi Chem Ind | GENES IDENTIFY THE STERILE PLANT CYTOPLASMA AND METHOD FOR PRODUCING HYBRID PLANTS BY USE THEREOF. |
AU692791B2 (en) | 1993-10-12 | 1998-06-18 | Agrigenetics, Inc. | Brassica napus variety AG019 |
BR9408286A (pt) | 1993-11-09 | 1997-08-26 | Du Pont | Construção de DNA recombinante planta método de produção de frutose método de produção de dextran método de produção de alternan planta de batata método de aumento de níveis de fructan nas plantas semente e planta de soja |
US6103893A (en) | 1994-03-25 | 2000-08-15 | National Starch And Chemical Investment Holding Corporation | High amylose starch from transgenic potato plants |
ES2287935T3 (es) | 1994-05-18 | 2007-12-16 | Bayer Bioscience Gmbh | Secuencias de adn codificantes de enzimas capaces de facilitar la sintesis de a-1,4 glucanos lineales en plantas, hongos y microorganismos. |
US5824790A (en) | 1994-06-21 | 1998-10-20 | Zeneca Limited | Modification of starch synthesis in plants |
EP0802720A4 (en) | 1994-06-21 | 1999-01-13 | Zeneca Ltd | NEW PLANTS AND THEIR PROCESS FOR OBTAINING |
NL1000064C1 (nl) | 1994-07-08 | 1996-01-08 | Stichting Scheikundig Onderzoe | Produktie van oligosacchariden in transgene planten. |
DE4441408A1 (de) | 1994-11-10 | 1996-05-15 | Inst Genbiologische Forschung | DNA-Sequenzen aus Solanum tuberosum kodierend Enzyme, die an der Stärkesynthese beteiligt sind, Plasmide, Bakterien, Pflanzenzellen und transgene Pflanzen enhaltend diese Sequenzen |
DE4447387A1 (de) | 1994-12-22 | 1996-06-27 | Inst Genbiologische Forschung | Debranching-Enzyme aus Pflanzen und DNA-Sequenzen kodierend diese Enzyme |
DE69637239T2 (de) | 1995-01-06 | 2008-05-29 | Plant Research International B.V. | Für kohlenhydratpolymere-bildende enzyme-kodierende dna-sequenzen und verfahren zur herstellung transgener pflanzen |
DE19509695A1 (de) | 1995-03-08 | 1996-09-12 | Inst Genbiologische Forschung | Verfahren zur Herstellung einer modifizieren Stärke in Pflanzen, sowie die aus den Pflanzen isolierbare modifizierte Stärke |
US5853973A (en) | 1995-04-20 | 1998-12-29 | American Cyanamid Company | Structure based designed herbicide resistant products |
DE69636637T2 (de) | 1995-04-20 | 2007-08-23 | Basf Ag | Auf basis ihrer struktur entworfene herbizid-resistente produkte |
DK0826061T3 (da) | 1995-05-05 | 2007-09-24 | Nat Starch Chem Invest | Forbedringer af eller relaterede til plantestivelsessammensætninger |
FR2734842B1 (fr) | 1995-06-02 | 1998-02-27 | Rhone Poulenc Agrochimie | Sequence adn d'un gene de l'hydroxy-phenyl pyruvate dioxygenase et obtention de plantes contenant un gene de l'hydroxy-phenyl pyruvate dioxygenase, tolerantes a certains herbicides |
US6284479B1 (en) | 1995-06-07 | 2001-09-04 | Pioneer Hi-Bred International, Inc. | Substitutes for modified starch and latexes in paper manufacture |
US5712107A (en) | 1995-06-07 | 1998-01-27 | Pioneer Hi-Bred International, Inc. | Substitutes for modified starch and latexes in paper manufacture |
GB9513881D0 (en) | 1995-07-07 | 1995-09-06 | Zeneca Ltd | Improved plants |
FR2736926B1 (fr) | 1995-07-19 | 1997-08-22 | Rhone Poulenc Agrochimie | 5-enol pyruvylshikimate-3-phosphate synthase mutee, gene codant pour cette proteine et plantes transformees contenant ce gene |
CA2231774C (en) | 1995-09-19 | 2010-09-07 | Jens Kossmann | Plants which synthesize a modified starch, process for the production thereof and modified starch |
GB9524938D0 (en) | 1995-12-06 | 1996-02-07 | Zeneca Ltd | Modification of starch synthesis in plants |
DE19601365A1 (de) | 1996-01-16 | 1997-07-17 | Planttec Biotechnologie Gmbh | Nucleinsäuremoleküle aus Pflanzen codierend Enzyme, die an der Stärkesynthese beteiligt sind |
DE19608918A1 (de) | 1996-03-07 | 1997-09-11 | Planttec Biotechnologie Gmbh | Nucleinsäuremoleküle, die neue Debranching-Enzyme aus Mais codieren |
US5773704A (en) | 1996-04-29 | 1998-06-30 | Board Of Supervisors Of Louisiana State University And Agricultural And Mechanical College | Herbicide resistant rice |
DE19618125A1 (de) | 1996-05-06 | 1997-11-13 | Planttec Biotechnologie Gmbh | Nucleinsäuremoleküle, die neue Debranching-Enzyme aus Kartoffel codieren |
DE19619918A1 (de) | 1996-05-17 | 1997-11-20 | Planttec Biotechnologie Gmbh | Nucleinsäuremoleküle codierend lösliche Stärkesynthasen aus Mais |
DE69737448T2 (de) | 1996-05-29 | 2007-11-15 | Bayer Cropscience Ag | Nukleinsäuremoleküle, die für enzyme aus weizen kodieren, welche an der stärkesynthese beteiligt sind |
DE69618248T2 (de) | 1996-06-12 | 2002-08-08 | Pioneer Hi Bred Int | Ersatzmaterial für modifizierte stärke in der papierherstellung |
WO1997047806A1 (en) | 1996-06-12 | 1997-12-18 | Pioneer Hi-Bred International, Inc. | Substitutes for modified starch in paper manufacture |
CA2257622C (en) | 1996-06-12 | 2003-02-11 | Pioneer Hi-Bred International, Inc. | Substitutes for modified starch in paper manufacture |
AUPO069996A0 (en) | 1996-06-27 | 1996-07-18 | Australian National University, The | Manipulation of plant cellulose |
US5850026A (en) | 1996-07-03 | 1998-12-15 | Cargill, Incorporated | Canola oil having increased oleic acid and decreased linolenic acid content |
US5773702A (en) | 1996-07-17 | 1998-06-30 | Board Of Trustees Operating Michigan State University | Imidazolinone herbicide resistant sugar beet plants |
GB9623095D0 (en) | 1996-11-05 | 1997-01-08 | Nat Starch Chem Invest | Improvements in or relating to starch content of plants |
US6232529B1 (en) | 1996-11-20 | 2001-05-15 | Pioneer Hi-Bred International, Inc. | Methods of producing high-oil seed by modification of starch levels |
DE19653176A1 (de) | 1996-12-19 | 1998-06-25 | Planttec Biotechnologie Gmbh | Neue Nucleinsäuremoleküle aus Mais und ihre Verwendung zur Herstellung einer modifizierten Stärke |
CA2193938A1 (en) | 1996-12-24 | 1998-06-24 | David G. Charne | Oilseed brassica containing an improved fertility restorer gene for ogura cytoplasmic male sterility |
US5981840A (en) | 1997-01-24 | 1999-11-09 | Pioneer Hi-Bred International, Inc. | Methods for agrobacterium-mediated transformation |
DE19708774A1 (de) | 1997-03-04 | 1998-09-17 | Max Planck Gesellschaft | Nucleinsäuremoleküle codierend Enzyme die Fructosylpolymeraseaktivität besitzen |
DE19709775A1 (de) | 1997-03-10 | 1998-09-17 | Planttec Biotechnologie Gmbh | Nucleinsäuremoleküle codierend Stärkephosphorylase aus Mais |
DK0975778T3 (da) | 1997-04-03 | 2007-10-08 | Dekalb Genetics Corp | Anvendelse af glyphostat-resistende majslinier |
GB9718863D0 (en) | 1997-09-06 | 1997-11-12 | Nat Starch Chem Invest | Improvements in or relating to stability of plant starches |
DE19749122A1 (de) | 1997-11-06 | 1999-06-10 | Max Planck Gesellschaft | Nucleinsäuremoleküle codierend Enzyme, die Fructosyltransferaseaktivität besitzen |
FR2770854B1 (fr) | 1997-11-07 | 2001-11-30 | Rhone Poulenc Agrochimie | Sequence adn d'un gene de l'hydroxy-phenyl pyruvate dioxygenase et obtention de plantes contenant un tel gene, tolerantes aux herbicides |
FR2772789B1 (fr) | 1997-12-24 | 2000-11-24 | Rhone Poulenc Agrochimie | Procede de preparation enzymatique d'homogentisate |
EP1068333A1 (en) | 1998-04-09 | 2001-01-17 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Starch r1 phosphorylation protein homologs |
DE19820608A1 (de) | 1998-05-08 | 1999-11-11 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Nucleinsäuremoleküle codierend Enzyme aus Weizen, die an der Stärkesynthese beteiligt sind |
DE19820607A1 (de) | 1998-05-08 | 1999-11-11 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Nucleinsäuremoleküle codierend Enzyme aus Weizen, die an der Stärkesynthese beteiligt sind |
WO1999058654A2 (de) | 1998-05-13 | 1999-11-18 | Planttec Biotechnologie Gmbh Forschung & Entwicklung | Transgene pflanzen mit veränderter aktivität eines plastidären adp/atp - translokators |
DE19821614A1 (de) | 1998-05-14 | 1999-11-18 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Sulfonylharnstoff-tolerante Zuckerrübenmutanten |
EP1092033B1 (en) | 1998-06-15 | 2009-04-15 | Brunob Ii B.V. | Improvements in or relating to plants and plant products |
US6693185B2 (en) | 1998-07-17 | 2004-02-17 | Bayer Bioscience N.V. | Methods and means to modulate programmed cell death in eukaryotic cells |
DE19836099A1 (de) | 1998-07-31 | 2000-02-03 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Nukleinsäuremoleküle kodierend für eine ß-Amylase, Pflanzen, die eine modifizierte Stärke synthetisieren, Verfahren zur Herstellung der Pflanzen, ihre Verwendung sowie die modifizierte Stärke |
DE19836098A1 (de) | 1998-07-31 | 2000-02-03 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Pflanzen, die eine modifizierte Stärke synthetisieren, Verfahren zur Herstellung der Pflanzen, ihre Verwendung sowie die modifizierte Stärke |
DE19836097A1 (de) | 1998-07-31 | 2000-02-03 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Nukleinsäuremoleküle kodierend für eine alpha-Glukosidase, Pflanzen, die eine modifizierte Stärke synthetisieren, Verfahren zur Herstellung der Pflanzen, ihre Verwendung sowie die modifizierte Stärke |
WO2000011192A2 (en) | 1998-08-25 | 2000-03-02 | Pioneer Hi-Bred International, Inc. | Plant glutamine: fructose-6-phosphate amidotransferase nucleic acids |
JP2002524080A (ja) | 1998-09-02 | 2002-08-06 | プランテック バイオテクノロジー ゲーエムベーハー | アミロスクラーゼをコードする核酸分子 |
DE19924342A1 (de) | 1999-05-27 | 2000-11-30 | Planttec Biotechnologie Gmbh | Genetisch modifizierte Pflanzenzellen und Pflanzen mit erhöhter Aktivität eines Amylosucraseproteins und eines Verzweigungsenzyms |
ATE455173T1 (de) | 1998-10-09 | 2010-01-15 | Bayer Bioscience Gmbh | Nucleinsäuremoleküle codierend ein verzweigungsenzym aus bakterien der gattung neisseria sowie verfahren zur herstellung von alpha-1,6-verzweigten alpha-1,4-glucanen |
AU1336200A (en) | 1998-11-03 | 2000-05-22 | Aventis Cropscience N.V. | Glufosinate tolerant rice |
US6333449B1 (en) | 1998-11-03 | 2001-12-25 | Plant Genetic Systems, N.V. | Glufosinate tolerant rice |
AU773808B2 (en) | 1998-11-09 | 2004-06-10 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | Nucleic acid molecules from rice and their use for the production of modified starch |
US6531648B1 (en) | 1998-12-17 | 2003-03-11 | Syngenta Participations Ag | Grain processing method and transgenic plants useful therein |
DE19905069A1 (de) | 1999-02-08 | 2000-08-10 | Planttec Biotechnologie Gmbh | Nucleinsäuremoleküle codierend Alternansucrase |
US6323392B1 (en) | 1999-03-01 | 2001-11-27 | Pioneer Hi-Bred International, Inc. | Formation of brassica napus F1 hybrid seeds which exhibit a highly elevated oleic acid content and a reduced linolenic acid content in the endogenously formed oil of the seeds |
CN1359423A (zh) | 1999-04-29 | 2002-07-17 | 辛甄塔有限公司 | 抗除草剂植物 |
MXPA01010930A (es) | 1999-04-29 | 2003-06-30 | Syngenta Ltd | Plantas resistentes a herbicidas. |
DE19926771A1 (de) | 1999-06-11 | 2000-12-14 | Aventis Cropscience Gmbh | Nukleinsäuremoleküle aus Weizen, transgene Pflanzenzellen und Pflanzen und deren Verwendung für die Herstellung modifizierter Stärke |
DE19937348A1 (de) | 1999-08-11 | 2001-02-22 | Aventis Cropscience Gmbh | Nukleinsäuremoleküle aus Pflanzen codierend Enzyme, die an der Stärkesynthese beteiligt sind |
DE19937643A1 (de) | 1999-08-12 | 2001-02-22 | Aventis Cropscience Gmbh | Transgene Zellen und Pflanzen mit veränderter Aktivität des GBSSI- und des BE-Proteins |
WO2001014569A2 (de) | 1999-08-20 | 2001-03-01 | Basf Plant Science Gmbh | Erhöhung des polysaccharidgehaltes in pflanzen |
US6423886B1 (en) | 1999-09-02 | 2002-07-23 | Pioneer Hi-Bred International, Inc. | Starch synthase polynucleotides and their use in the production of new starches |
US6472588B1 (en) | 1999-09-10 | 2002-10-29 | Texas Tech University | Transgenic cotton plants with altered fiber characteristics transformed with a sucrose phosphate synthase nucleic acid |
GB9921830D0 (en) | 1999-09-15 | 1999-11-17 | Nat Starch Chem Invest | Plants having reduced activity in two or more starch-modifying enzymes |
AR025996A1 (es) | 1999-10-07 | 2002-12-26 | Valigen Us Inc | Plantas no transgenicas resistentes a los herbicidas. |
US6509516B1 (en) | 1999-10-29 | 2003-01-21 | Plant Genetic Systems N.V. | Male-sterile brassica plants and methods for producing same |
US6506963B1 (en) | 1999-12-08 | 2003-01-14 | Plant Genetic Systems, N.V. | Hybrid winter oilseed rape and methods for producing same |
US6395485B1 (en) | 2000-01-11 | 2002-05-28 | Aventis Cropscience N.V. | Methods and kits for identifying elite event GAT-ZM1 in biological samples |
ATE298364T1 (de) | 2000-03-09 | 2005-07-15 | Monsanto Technology Llc | Verfahren zum herstellen von glyphosat-toleranten pflanzen |
US6822146B2 (en) | 2000-03-09 | 2004-11-23 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Sulfonylurea-tolerant sunflower line M7 |
US6768044B1 (en) | 2000-05-10 | 2004-07-27 | Bayer Cropscience Sa | Chimeric hydroxyl-phenyl pyruvate dioxygenase, DNA sequence and method for obtaining plants containing such a gene, with herbicide tolerance |
BR122013026754B1 (pt) | 2000-06-22 | 2018-02-27 | Monsanto Company | Molécula de dna e processos para produzir uma planta de milho tolerante à aplicação do herbicida glifosato |
US6713259B2 (en) | 2000-09-13 | 2004-03-30 | Monsanto Technology Llc | Corn event MON810 and compositions and methods for detection thereof |
WO2002026995A1 (en) | 2000-09-29 | 2002-04-04 | Syngenta Limited | Herbicide resistant plants |
US6734340B2 (en) | 2000-10-23 | 2004-05-11 | Bayer Cropscience Gmbh | Monocotyledon plant cells and plants which synthesise modified starch |
EP1366070A2 (en) | 2000-10-25 | 2003-12-03 | Monsanto Technology LLC | Cotton event pv-ghgt07(1445) and compositions and methods for detection thereof |
WO2002036782A2 (en) | 2000-10-30 | 2002-05-10 | Maxygen, Inc. | Novel glyphosate n-acetyltransferase (gat) genes |
FR2815969B1 (fr) | 2000-10-30 | 2004-12-10 | Aventis Cropscience Sa | Plantes tolerantes aux herbicides par contournement de voie metabolique |
WO2002036831A2 (en) | 2000-10-30 | 2002-05-10 | Monsanto Technology Llc | Canola event pv-bngt04(rt73) and compositions and methods for detection thereof |
EP1337669A2 (en) | 2000-11-30 | 2003-08-27 | Ses Europe N.V./S.A. | Glyphosate resistant transgenic sugar beet characterised by a specific transgene insertion (t227-1), methods and primers for the detection of said insertion |
EP1341903B1 (en) | 2000-12-07 | 2012-12-26 | Syngenta Limited | Plant derived hydroxy phenyl pyruvate dioxygneases (hppd) resistant against triketone herbicides and transgenic plants containing these dioxygenases |
CN1326996C (zh) | 2000-12-08 | 2007-07-18 | 联邦科学及工业研究组织 | 蔗糖合酶的基因表达在植物组织中的修饰及其用途 |
US20040107461A1 (en) | 2001-03-30 | 2004-06-03 | Padma Commuri | Glucan chain length domains |
EG26529A (en) | 2001-06-11 | 2014-01-27 | مونسانتو تكنولوجى ل ل سى | Prefixes for detection of DNA molecule in cotton plant MON15985 which gives resistance to damage caused by insect of squamous lepidoptera |
ATE394497T1 (de) | 2001-06-12 | 2008-05-15 | Bayer Cropscience Ag | Transgene pflanzen die stärke mit hohem amylosegehalt herstellen |
US6818807B2 (en) | 2001-08-06 | 2004-11-16 | Bayer Bioscience N.V. | Herbicide tolerant cotton plants having event EE-GH1 |
US20030084473A1 (en) | 2001-08-09 | 2003-05-01 | Valigen | Non-transgenic herbicide resistant plants |
CN100509853C (zh) | 2001-10-17 | 2009-07-08 | 巴斯福种植科学有限公司 | 淀粉 |
WO2003052073A2 (en) | 2001-12-17 | 2003-06-26 | Syngenta Participations Ag | Novel corn event |
DE10208132A1 (de) | 2002-02-26 | 2003-09-11 | Planttec Biotechnologie Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Maispflanzen mit erhöhtem Blattstärkegehalt und deren Verwendung zur Herstellung von Maissilage |
AU2003234328A1 (en) | 2002-04-30 | 2003-11-17 | Pioneer Hi-Bred International, Inc. | Novel glyphosate-n-acetyltransferase (gat) genes |
UA87808C2 (ru) | 2002-07-29 | 2009-08-25 | Монсанто Текнолоджи, Ллс | Зерновые растения pv-zmir13 (mon863) и композиции и способы их обнаружения |
FR2844142B1 (fr) | 2002-09-11 | 2007-08-17 | Bayer Cropscience Sa | Plantes transformees a biosynthese de prenylquinones amelioree |
GB0225129D0 (en) | 2002-10-29 | 2002-12-11 | Syngenta Participations Ag | Improvements in or relating to organic compounds |
CA2498511A1 (en) | 2002-10-29 | 2004-05-13 | Basf Plant Science Gmbh | Compositions and methods for identifying plants having increased tolerance to imidazolinone herbicides |
US20040110443A1 (en) | 2002-12-05 | 2004-06-10 | Pelham Matthew C. | Abrasive webs and methods of making the same |
CN100469885C (zh) | 2002-12-05 | 2009-03-18 | 孟山都技术有限公司 | 翦股颖事件asr-368和组合物及其检测方法 |
SI1578973T1 (sl) | 2002-12-19 | 2009-02-28 | Bayer Cropscience Ag | Rastlinske celice in rastline, ki sintetizirajo škrob s povečano končno viskoznostjo |
ATE553203T1 (de) | 2003-02-12 | 2012-04-15 | Monsanto Technology Llc | Baumwolle ereignis mon 88913 und verbindungen und methoden zur detektion davon |
US7335816B2 (en) | 2003-02-28 | 2008-02-26 | Kws Saat Ag | Glyphosate tolerant sugar beet |
DK1597373T3 (da) | 2003-02-20 | 2012-10-15 | Kws Saat Ag | Glyphosattolerant sukkerroe |
KR20050113217A (ko) | 2003-03-07 | 2005-12-01 | 바스프 플랜트 사이언스 게엠베하 | 식물에서의 아밀로스 생산 증강 방법 |
ATE517996T1 (de) | 2003-04-09 | 2011-08-15 | Bayer Bioscience Nv | Verfahren und mittel zur erhöhung der toleranz von pflanzen gegenüber stressbedingungen |
CN1863914B (zh) | 2003-04-29 | 2011-03-09 | 先锋高级育种国际公司 | 新的草甘膦-n-乙酰转移酶(gat)基因 |
PT1620571E (pt) | 2003-05-02 | 2015-09-03 | Du Pont | Milho do evento tc1507 e métodos para deteção deste |
CA2526480A1 (en) | 2003-05-22 | 2005-01-13 | Syngenta Participations Ag | Modified starch, uses, methods for production thereof |
EP1633875B1 (en) | 2003-05-28 | 2012-05-02 | Basf Se | Wheat plants having increased tolerance to imidazolinone herbicides |
EP1493328A1 (en) | 2003-07-04 | 2005-01-05 | Institut National De La Recherche Agronomique | Method of producing double low restorer lines of brassica napus having a good agronomic value |
JP4816082B2 (ja) | 2003-07-31 | 2011-11-16 | 東洋紡績株式会社 | ヒアルロン酸生産植物 |
AU2004264444B2 (en) | 2003-08-15 | 2008-12-11 | Commonwealth Scientific And Industrial Research Organisation (Csiro) | Methods and means for altering fiber characteristics in fiber-producing plants |
UY28495A1 (es) | 2003-08-29 | 2005-03-31 | Inst Nac De Tecnologia Agropec | Plantas de arroz que tienen una mayor tolerancia a los herbicidas de imidazolinona |
EP1687416A1 (en) | 2003-09-30 | 2006-08-09 | Bayer CropScience GmbH | Plants with increased activity of a class 3 branching enzyme |
AR046089A1 (es) | 2003-09-30 | 2005-11-23 | Bayer Cropscience Gmbh | Plantas con actividad restringida de una enzima de ramificacion de la clase 3 |
WO2005054479A1 (en) | 2003-12-01 | 2005-06-16 | Syngenta Participations Ag | Insect resistant cotton plants and methods of detecting the same |
WO2005054480A2 (en) | 2003-12-01 | 2005-06-16 | Syngenta Participations Ag | Insect resistant cotton plants and methods of detecting the same |
US7157281B2 (en) | 2003-12-11 | 2007-01-02 | Monsanto Technology Llc | High lysine maize compositions and event LY038 maize plants |
PT1708560E (pt) | 2003-12-15 | 2015-06-03 | Monsanto Technology Llc | Planta de milho mon88017 e composições e métodos para a sua detecção |
AR048026A1 (es) | 2004-03-05 | 2006-03-22 | Bayer Cropscience Gmbh | Procedimientos para la identificacion de proteinas con actividad enzimatica fosforiladora de almidon |
EP1725666B1 (en) | 2004-03-05 | 2012-01-11 | Bayer CropScience AG | Plants with reduced activity of the starch phosphorylating enzyme phosphoglucan, water dikinase |
AR048025A1 (es) | 2004-03-05 | 2006-03-22 | Bayer Cropscience Gmbh | Plantas con actividad aumentada de una enzima fosforilante del almidon |
AR048024A1 (es) | 2004-03-05 | 2006-03-22 | Bayer Cropscience Gmbh | Plantas con actividad aumentada de distintas enzimas fosforilantes del almidon |
US7432082B2 (en) | 2004-03-22 | 2008-10-07 | Basf Ag | Methods and compositions for analyzing AHASL genes |
EP2281447B1 (en) | 2004-03-25 | 2016-07-27 | Syngenta Participations AG | Corn event MIR604 |
CN101027396B (zh) | 2004-03-26 | 2011-08-03 | 美国陶氏益农公司 | Cry1F和Cry1Ac转基因棉花株系及其事件特异性鉴定 |
WO2006007373A2 (en) | 2004-06-16 | 2006-01-19 | Basf Plant Science Gmbh | Polynucleotides encoding mature ahasl proteins for creating imidazolinone-tolerant plants |
DE102004029763A1 (de) | 2004-06-21 | 2006-01-05 | Bayer Cropscience Gmbh | Pflanzen, die Amylopektin-Stärke mit neuen Eigenschaften herstellen |
US7807882B2 (en) | 2004-07-30 | 2010-10-05 | Basf Agrochemical Products B.V. | Herbicide-resistant sunflower plants, polynucleotides encoding herbicide-resistant acetohydroxyacid synthase large subunit proteins, and methods of use |
BRPI0514047A (pt) | 2004-08-04 | 2008-05-27 | Basf Plant Science Gmbh | polinucleotìdeo isolado, vetor de expressão de planta, polipeptìdeo isolado, célula de planta transgênica, métodos para realçar a atividade da ahas em uma planta, para controlar ervas daninhas na vizinhança de uma planta, e para produzir uma planta transgênica tendo atividade da ahas aumentada, planta transgênica, e, polipeptìdeo de fusão |
ATE459720T1 (de) | 2004-08-18 | 2010-03-15 | Bayer Cropscience Ag | Pflanzen mit erhöhter plastidär aktivität der stärkephosphorylierenden r3-enzyme |
CA2578187C (en) | 2004-08-26 | 2015-08-04 | Dhara Vegetable Oil And Foods Company Limited | A novel cytoplasmic male sterility system for brassica species and its use for hybrid seed production in indian oilseed mustard brassica juncea |
DE602005015473D1 (de) | 2004-09-23 | 2009-08-27 | Bayer Cropscience Ag | Verfahren und mittel zur herstellung von hyaluronan |
US7323556B2 (en) | 2004-09-29 | 2008-01-29 | Pioneer Hi-Bred International, Inc. | Corn event DAS-59122-7 and methods for detection thereof |
EP1807519B1 (en) | 2004-10-29 | 2012-02-01 | Bayer BioScience N.V. | Stress tolerant cotton plants |
AR051690A1 (es) | 2004-12-01 | 2007-01-31 | Basf Agrochemical Products Bv | Mutacion implicada en el aumento de la tolerancia a los herbicidas imidazolinona en las plantas |
EP1672075A1 (en) | 2004-12-17 | 2006-06-21 | Bayer CropScience GmbH | Transformed plant expressing a dextransucrase and synthesizing a modified starch |
EP1679374A1 (en) | 2005-01-10 | 2006-07-12 | Bayer CropScience GmbH | Transformed plant expressing a mutansucrase and synthesizing a modified starch |
PT1868426T (pt) | 2005-03-16 | 2018-05-08 | Syngenta Participations Ag | Evento de milho 3272 e métodos para a sua deteção |
JP2006304779A (ja) | 2005-03-30 | 2006-11-09 | Toyobo Co Ltd | ヘキソサミン高生産植物 |
EP1707632A1 (de) | 2005-04-01 | 2006-10-04 | Bayer CropScience GmbH | Phosphorylierte waxy-Kartoffelstärke |
JP5256020B2 (ja) | 2005-04-08 | 2013-08-07 | バイエル・クロップサイエンス・エヌ・ヴェー | エリートイベントa2704−12、ならびに生物サンプル中の該イベントを同定するための方法およびキット |
EP1710315A1 (de) | 2005-04-08 | 2006-10-11 | Bayer CropScience GmbH | Hoch Phosphat Stärke |
PL1871901T3 (pl) | 2005-04-11 | 2011-11-30 | Bayer Bioscience Nv | Elitarne zdarzenie a5547-127 oraz sposoby i zestawy do identyfikacji takiego zdarzenia w próbkach biologicznych |
PT1885176T (pt) | 2005-05-27 | 2016-11-28 | Monsanto Technology Llc | Evento mon89788 de soja e métodos para a sua deteção |
EP2500429A3 (en) | 2005-05-31 | 2015-10-28 | Devgen N.V. | RNAi for the control of insects and arachnids |
MX2007014833A (es) | 2005-06-02 | 2008-02-15 | Syngenta Participations Ag | Algodon trangenico insecticida ce43-67b que expresa cry1ab. |
WO2006128569A2 (en) | 2005-06-02 | 2006-12-07 | Syngenta Participations Ag | 1143-14a, insecticidal transgenic cotton expressing cry1ab |
WO2006128571A2 (en) | 2005-06-02 | 2006-12-07 | Syngenta Participations Ag | Ce44-69d , insecticidal transgenic cotton expressing cry1ab |
WO2006128572A1 (en) | 2005-06-02 | 2006-12-07 | Syngenta Participations Ag | Ce46-02a insecticidal cotton |
WO2006128570A1 (en) | 2005-06-02 | 2006-12-07 | Syngenta Participations Ag | 1143-51b insecticidal cotton |
WO2006128568A2 (en) | 2005-06-02 | 2006-12-07 | Syngenta Participations Ag | T342-142, insecticidal transgenic cotton expressing cry1ab |
KR20080036579A (ko) | 2005-06-15 | 2008-04-28 | 바이엘 바이오사이언스 엔.브이. | 저산소 조건에 대한 식물의 내성을 증가시키는 방법 |
KR101468830B1 (ko) | 2005-06-24 | 2014-12-03 | 바이엘 크롭사이언스 엔.브이. | 식물 세포벽의 반응성을 변경하는 방법 |
AR054174A1 (es) | 2005-07-22 | 2007-06-06 | Bayer Cropscience Gmbh | Sobreexpresion de sintasa de almidon en vegetales |
CN101238217B (zh) | 2005-08-08 | 2016-01-20 | 拜尔作物科学公司 | 耐受除草剂的棉花植物和用于鉴定其的方法 |
ATE544861T1 (de) | 2005-08-24 | 2012-02-15 | Pioneer Hi Bred Int | Verfahren und zusammensetzungen für den ausdruck eines polynukleotid von interesse |
CA2771677A1 (en) | 2005-08-31 | 2007-03-08 | Monsanto Technology Llc | Nucleotide sequences encoding insecticidal proteins |
EP2275562B1 (en) | 2005-09-16 | 2015-10-21 | deVGen N.V. | Transgenic plant-based methods for plant insect pests using RNAi |
HUE031692T2 (en) | 2005-09-16 | 2017-07-28 | Monsanto Technology Llc | Procedures for genetic control of insect infestations in plants and their preparations |
PL1951878T3 (pl) | 2005-10-05 | 2015-07-31 | Bayer Ip Gmbh | Rośliny o zwiększonym wytwarzaniu hialuronianu |
EP1941047A1 (de) | 2005-10-05 | 2008-07-09 | Bayer CropScience AG | Pflanzen mit gesteigerter produktion von hyaluronan ii |
JP2009509557A (ja) | 2005-10-05 | 2009-03-12 | バイエル・クロップサイエンス・アーゲー | 改善されたヒアルロン酸産生方法および手段 |
EP1971687A2 (en) | 2006-01-12 | 2008-09-24 | Devgen NV | Dsrna as insect control agent |
EP1971688B1 (en) | 2006-01-12 | 2012-03-14 | Devgen NV | Dsrna as insect control agent |
AR056882A1 (es) | 2006-02-01 | 2007-10-31 | Bayer Cropscience Sa | Derivados del fungicida n- cicloalquil- bencil- amida |
JP5164862B2 (ja) | 2006-02-10 | 2013-03-21 | マハラシュートラ ハイブリッド シーズ カンパニー リミテッド(マヒコ) | Ee−1イベントを含むトランスジェニックナス(solanummelongena) |
US20070214515A1 (en) | 2006-03-09 | 2007-09-13 | E.I.Du Pont De Nemours And Company | Polynucleotide encoding a maize herbicide resistance gene and methods for use |
PL1999141T3 (pl) | 2006-03-21 | 2011-10-31 | Bayer Cropscience Nv | Nowe geny kodujące białka owadobójcze |
EP1999263B1 (en) | 2006-03-21 | 2013-04-24 | Bayer CropScience NV | Stress resistant plants |
BRPI0712921B1 (pt) | 2006-05-26 | 2024-01-30 | Monsanto Technology Llc | Moléculas de dna do evento transgênico mon89034, métodos para detecção do referido evento, produção de plantas transgênicas compreendendo o mesmo, determinar sua zigosi5 dade, proteger uma planta de milho da infestação de insetos, bem como par de moléculas de dna e kit de detecção de dna |
CA2653992C (en) | 2006-06-03 | 2017-05-23 | Syngenta Participations Ag | Corn event mir162 |
US7951995B2 (en) | 2006-06-28 | 2011-05-31 | Pioneer Hi-Bred International, Inc. | Soybean event 3560.4.3.5 and compositions and methods for the identification and detection thereof |
EP2046757A4 (en) | 2006-08-02 | 2011-04-27 | Lg Life Sciences Ltd | CASPASE INHIBITORS BASED ON PYRIDAZINONE SCAFFOLDING |
US7928295B2 (en) | 2006-08-24 | 2011-04-19 | Bayer Bioscience N.V. | Herbicide tolerant rice plants and methods for identifying same |
US20080064032A1 (en) | 2006-09-13 | 2008-03-13 | Syngenta Participations Ag | Polynucleotides and uses thereof |
US7897846B2 (en) | 2006-10-30 | 2011-03-01 | Pioneer Hi-Bred Int'l, Inc. | Maize event DP-098140-6 and compositions and methods for the identification and/or detection thereof |
US7928296B2 (en) | 2006-10-30 | 2011-04-19 | Pioneer Hi-Bred International, Inc. | Maize event DP-098140-6 and compositions and methods for the identification and/or detection thereof |
CA2666754C (en) | 2006-10-31 | 2016-11-29 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Soybean event dp-305423-1 and compositions and methods for the identification and/or detection thereof |
WO2008114282A2 (en) | 2007-03-19 | 2008-09-25 | Maharashtra Hybrid Seeds Company Limited | Transgenic rice (oryza sativa) comprising pe-7 event and method of detection thereof |
EP2132320B1 (en) | 2007-04-05 | 2013-08-14 | Bayer CropScience NV | Insect resistant cotton plants and methods for identifying same |
EP2164320A4 (en) | 2007-05-30 | 2010-08-11 | Syngenta Participations Ag | CYCTOCHROM P450 GENES TRANSFERRING HERBICIDE RESISTANCE |
CN101680000B (zh) | 2007-06-11 | 2014-06-11 | 拜尔作物科学公司 | 包含优良事件ee-gh6的抗虫棉花植物及其鉴定方法 |
CA2692767C (en) | 2007-07-31 | 2016-02-09 | Bayer Cropscience Sa | Fungicidal n-cycloalkyl-benzyl-thiocarboxamides or n-cycloalkyl-benzyl-n'-substituted-amidine derivatives |
WO2009027785A2 (en) * | 2007-08-30 | 2009-03-05 | Pfizer Products Inc. | 1, 3-oxazole derivatives as cetp inhibitors |
BRPI0820373B1 (pt) | 2007-11-15 | 2024-01-02 | Monsanto Technology Llc | Método de produção de uma planta de soja resistente a inseto, composições derivadas de células de tal planta, método para proteção de uma planta de soja de infestação de inseto, moléculas de dna, métodos de detectar a presença de tais moléculas e de determinar a zigozidade de tais plantas e kit de detecção de dna |
PT2220239E (pt) | 2007-11-28 | 2015-09-01 | Bayer Cropscience Nv | Planta de brassica que compreende um alelo indeiscente mutante |
US8273535B2 (en) | 2008-02-08 | 2012-09-25 | Dow Agrosciences, Llc | Methods for detection of corn event DAS-59132 |
EP2245169A2 (en) | 2008-02-14 | 2010-11-03 | Pioneer Hi-Bred International Inc. | Plant genomic dna flanking spt event and methods for identifying spt event |
EP3260543A1 (en) | 2008-02-15 | 2017-12-27 | Monsanto Technology LLC | Soybean plant and seed corresponding to transgenic event mon87769 and methods for detection thereof |
SI2247736T1 (sl) | 2008-02-29 | 2013-07-31 | Monsanto Technology Llc | Dogodek koruzne rastline MON87460 in sestavki in postopki za njegovo detekcijo |
WO2009144079A1 (en) | 2008-04-14 | 2009-12-03 | Bayer Bioscience N.V. | New mutated hydroxyphenylpyruvate dioxygenase, dna sequence and isolation of plants which are tolerant to hppd inhibitor herbicides |
PT2304038T (pt) | 2008-07-17 | 2016-11-30 | Bayer Cropscience Nv | Planta de brassica que compreende um alelo indeiscente mutante |
WO2010024976A1 (en) | 2008-08-29 | 2010-03-04 | Monsanto Technology Llc | Soybean plant and seed corresponding to transgenic event mon87754 and methods for detection thereof |
BRPI0920827A2 (pt) | 2008-09-29 | 2015-08-18 | Monsanto Technology Llc | Evento transgênico da soja mon87705 e métodos para detecção do mesmo |
EP2373153B1 (en) | 2008-12-16 | 2017-05-17 | Syngenta Participations AG | Corn event 5307 |
EA201100945A1 (ru) | 2008-12-19 | 2012-01-30 | Зингента Партисипейшнс Аг | Трансгенный вариант сахарной свеклы gm rz13 |
CN102368903B (zh) | 2009-01-07 | 2016-10-26 | 巴斯夫农化产品有限公司 | 大豆事件127和与其相关的方法 |
CN102333439B (zh) | 2009-03-30 | 2015-04-22 | 孟山都技术公司 | 水稻转基因事件17053及其使用方法 |
US8618360B2 (en) | 2009-03-30 | 2013-12-31 | Monsanto Technology Llc | Rice transgenic event 17314 and methods of use thereof |
EP2251331A1 (en) * | 2009-05-15 | 2010-11-17 | Bayer CropScience AG | Fungicide pyrazole carboxamides derivatives |
BR112012003884A2 (pt) | 2009-08-19 | 2015-09-01 | Dow Agrosciences Llc | Evento aad-1 das-40278-9, linhagens de milho trangênico relacionadas e identificação evento-específica das mesmas. |
WO2011034704A1 (en) | 2009-09-17 | 2011-03-24 | Monsanto Technology Llc | Soybean transgenic event mon 87708 and methods of use thereof |
GB2474120B (en) | 2009-10-01 | 2011-12-21 | Amira Pharmaceuticals Inc | Compounds as Lysophosphatidic acid receptor antagonists |
PE20121800A1 (es) | 2009-11-23 | 2013-01-22 | Monsanto Technology Llc | Evento transgenico de maiz mon 87427 y la escala de desarrollo relativo |
UA112408C2 (uk) | 2009-11-24 | 2016-09-12 | ДАУ АГРОСАЙЄНСІЗ ЕлЕлСі | Спосіб боротьби з дводольними самосійними aad-12 рослинами в однодольних сільськогосподарських культурах |
BR112012012494A2 (pt) | 2009-11-24 | 2020-11-03 | Dow Agrosciences Llc | detecção de evento de soja aad-12 416 |
US20110154526A1 (en) | 2009-12-17 | 2011-06-23 | Pioneer Hi-Bred International, Inc. | Maize event DP-043A47-3 and methods for detection thereof |
US20110154524A1 (en) | 2009-12-17 | 2011-06-23 | Pioneer Hi-Bred International, Inc. | Maize event DP-032316-8 and methods for detection thereof |
CN106047918B (zh) | 2009-12-17 | 2021-04-09 | 先锋国际良种公司 | 玉米事件dp-004114-3及其检测方法 |
US20110154525A1 (en) | 2009-12-17 | 2011-06-23 | Pioneer Hi-Bred International, Inc. | Maize event DP-040416-8 and methods for detection thereof |
KR20130129203A (ko) * | 2010-10-21 | 2013-11-27 | 바이엘 인텔렉쳐 프로퍼티 게엠베하 | N-벤질 헤테로시클릭 카르복사미드 |
EP2713755B1 (en) | 2011-05-30 | 2016-02-24 | Sumitomo Chemical Co., Ltd. | Cyclohexanone compounds and herbicides comprising the same |
WO2013051632A1 (ja) | 2011-10-04 | 2013-04-11 | 武田薬品工業株式会社 | 含窒素縮合複素環化合物 |
EP3077377B1 (en) | 2013-12-05 | 2020-01-22 | Bayer CropScience Aktiengesellschaft | N-cycloalkyl-n-{[2-(1-substitutedcycloalkyl)phenyl]methylene}-(thio)carboxamide derivatives |
-
2014
- 2014-12-04 AU AU2014359208A patent/AU2014359208B2/en not_active Ceased
- 2014-12-04 US US15/100,966 patent/US10070645B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2014-12-04 UA UAA201607109A patent/UA120701C2/uk unknown
- 2014-12-04 CA CA2932484A patent/CA2932484A1/en not_active Abandoned
- 2014-12-04 CN CN201480066434.XA patent/CN105793243A/zh active Pending
- 2014-12-04 TW TW103142234A patent/TW201609661A/zh unknown
- 2014-12-04 EP EP14806639.2A patent/EP3077378B1/en not_active Not-in-force
- 2014-12-04 ES ES14806639T patent/ES2705577T3/es active Active
- 2014-12-04 RU RU2016126195A patent/RU2685723C1/ru not_active IP Right Cessation
- 2014-12-04 WO PCT/EP2014/076512 patent/WO2015082586A1/en active Application Filing
- 2014-12-04 JP JP2016536225A patent/JP6507165B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2014-12-05 AR ARP140104526A patent/AR098626A1/es unknown
-
2018
- 2018-08-03 US US16/054,744 patent/US10244757B2/en not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EA200801815A1 (ru) * | 2006-03-10 | 2009-02-27 | Пфайзер Продактс Инк. | Дибензиламиносоединения и производные |
EP2251321A1 (en) * | 2009-05-14 | 2010-11-17 | Clariant International Ltd. | Monoazo compounds |
WO2010130767A2 (en) * | 2009-05-15 | 2010-11-18 | Bayer Cropscience Ag | Fungicide pyrazole carboxamides derivatives |
WO2013156559A1 (en) * | 2012-04-20 | 2013-10-24 | Bayer Cropscience Ag | N-cycloalkyl-n-[(heterocyclylphenyl)methylene]-(thio)carboxamide derivatives |
Non-Patent Citations (3)
Title |
---|
PAINTER THOMAS O, ET AL, In Situ Generation and Intramolecular Schmidt Reaction of Keto Azides in a Microwave-Assisted Flow Format, CHEMISTRY - A EUROPEAN JOURNAL, vol. 17, 2011, pages 9595-9598. * |
RU 2480457 C2. * |
RU 2480457 C2. PAINTER THOMAS O, ET AL, In Situ Generation and Intramolecular Schmidt Reaction of Keto Azides in a Microwave-Assisted Flow Format, CHEMISTRY - A EUROPEAN JOURNAL, vol. 17, 2011, pages 9595-9598. * |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
AU2014359208A1 (en) | 2016-07-21 |
ES2705577T3 (es) | 2019-03-26 |
US20160316752A1 (en) | 2016-11-03 |
AR098626A1 (es) | 2016-06-01 |
JP2017501139A (ja) | 2017-01-12 |
EP3077378B1 (en) | 2018-11-07 |
US20190029255A1 (en) | 2019-01-31 |
AU2014359208B2 (en) | 2018-10-04 |
US10070645B2 (en) | 2018-09-11 |
EP3077378A1 (en) | 2016-10-12 |
WO2015082586A1 (en) | 2015-06-11 |
TW201609661A (zh) | 2016-03-16 |
CN105793243A (zh) | 2016-07-20 |
US10244757B2 (en) | 2019-04-02 |
JP6507165B2 (ja) | 2019-04-24 |
UA120701C2 (uk) | 2020-01-27 |
CA2932484A1 (en) | 2015-06-11 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US9770022B2 (en) | N-cycloalkyl-N-[(bicyclylphenyl)methylene]-(thio)carboxamide derivatives | |
US10076116B2 (en) | N-cycloalkyl-N-(biheterocyclymethylene)-(thio)carboxamide derivatives | |
US20190092765A1 (en) | N-cycloalkyl-n-[(heterocyclylphenyl)methylene]-(thio)carboxamide derivatives | |
US10071967B2 (en) | N-cycloalkyl-N-{[2-(1-substitutedcycloalkyl)phenyl]methylene}-(thio)carboxamide derivatives | |
US10244757B2 (en) | N-cycloalkyl-N-{[2-(1-substitutedcycloalkyl)phenyl]methylene}-(thio)carboxamide derivatives | |
EP3013803B1 (en) | N-cycloalkyl-n-[(fusedphenyl)methylene]-(thio)carboxamide derivatives | |
US9540314B2 (en) | N-cycloalkyl-N-[(cycloalkenylphenyl)methylene]-(thio) carboxamide derivatives | |
EP2782920B1 (en) | Fungicide n-[(trisubstitutedsilyl)methyl]-carboxamide derivatives | |
EP2785698B1 (en) | Fungicidal n-bicycloalkyl and n-tricycloalkyl (thio)carboxamide derivatives | |
JP2015516396A (ja) | N−シクロアルキル−n−[(三置換シリルフェニル)メチレン]−(チオ)カルボキサミド誘導体 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20191205 |