RU2653735C2 - Средство, усиливающее соленый вкус, и способ изготовления, и способ усиления соленого вкуса - Google Patents

Средство, усиливающее соленый вкус, и способ изготовления, и способ усиления соленого вкуса Download PDF

Info

Publication number
RU2653735C2
RU2653735C2 RU2015118383A RU2015118383A RU2653735C2 RU 2653735 C2 RU2653735 C2 RU 2653735C2 RU 2015118383 A RU2015118383 A RU 2015118383A RU 2015118383 A RU2015118383 A RU 2015118383A RU 2653735 C2 RU2653735 C2 RU 2653735C2
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
salt
salty taste
enhancing
compound
food product
Prior art date
Application number
RU2015118383A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2015118383A (ru
Inventor
Таканобу САКУРАЙ
Йоити КАСАХАРА
Мицуру ТАНАКА
Кеико АБЕ
Томико Асакура
Харуюки ЯМАСИТА
Original Assignee
Ниссин Фудз Холдингз Ко., Лтд.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ниссин Фудз Холдингз Ко., Лтд. filed Critical Ниссин Фудз Холдингз Ко., Лтд.
Publication of RU2015118383A publication Critical patent/RU2015118383A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2653735C2 publication Critical patent/RU2653735C2/ru

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
    • A23L27/20—Synthetic spices, flavouring agents or condiments
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L2/00—Non-alcoholic beverages; Dry compositions or concentrates therefor; Their preparation
    • A23L2/52—Adding ingredients
    • A23L2/56—Flavouring or bittering agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
    • A23L27/20—Synthetic spices, flavouring agents or condiments
    • A23L27/202—Aliphatic compounds
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
    • A23L27/20—Synthetic spices, flavouring agents or condiments
    • A23L27/205—Heterocyclic compounds
    • A23L27/2056—Heterocyclic compounds having at least two different hetero atoms, at least one being a nitrogen atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
    • A23L27/40—Table salts; Dietetic salt substitutes
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
    • A23L27/40—Table salts; Dietetic salt substitutes
    • A23L27/45—Salt substitutes completely devoid of sodium chloride
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
    • A23L27/88—Taste or flavour enhancing agents
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C277/00—Preparation of guanidine or its derivatives, i.e. compounds containing the group, the singly-bound nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C277/08—Preparation of guanidine or its derivatives, i.e. compounds containing the group, the singly-bound nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups of substituted guanidines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C279/00—Derivatives of guanidine, i.e. compounds containing the group, the singly-bound nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C279/02—Guanidine; Salts, complexes or addition compounds thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C279/00—Derivatives of guanidine, i.e. compounds containing the group, the singly-bound nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C279/04—Derivatives of guanidine, i.e. compounds containing the group, the singly-bound nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of guanidine groups bound to acyclic carbon atoms of a carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C279/00—Derivatives of guanidine, i.e. compounds containing the group, the singly-bound nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C279/04—Derivatives of guanidine, i.e. compounds containing the group, the singly-bound nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of guanidine groups bound to acyclic carbon atoms of a carbon skeleton
    • C07C279/08—Derivatives of guanidine, i.e. compounds containing the group, the singly-bound nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of guanidine groups bound to acyclic carbon atoms of a carbon skeleton being further substituted by singly-bound oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C279/00—Derivatives of guanidine, i.e. compounds containing the group, the singly-bound nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C279/04—Derivatives of guanidine, i.e. compounds containing the group, the singly-bound nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of guanidine groups bound to acyclic carbon atoms of a carbon skeleton
    • C07C279/14—Derivatives of guanidine, i.e. compounds containing the group, the singly-bound nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of guanidine groups bound to acyclic carbon atoms of a carbon skeleton being further substituted by carboxyl groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C319/00—Preparation of thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides
    • C07C319/14—Preparation of thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides of sulfides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C321/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides
    • C07C321/12—Sulfides, hydropolysulfides, or polysulfides having thio groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C321/18—Sulfides, hydropolysulfides, or polysulfides having thio groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic unsaturated carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
    • C07C323/23—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton
    • C07C323/39—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton at least one of the nitrogen atoms being part of any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom
    • C07C323/43—Y being a hetero atom
    • C07C323/44—X or Y being nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
    • C07C323/23—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton
    • C07C323/45—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton having at least one of the nitrogen atoms doubly-bound to the carbon skeleton
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23V—INDEXING SCHEME RELATING TO FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES AND LACTIC OR PROPIONIC ACID BACTERIA USED IN FOODSTUFFS OR FOOD PREPARATION
    • A23V2002/00—Food compositions, function of food ingredients or processes for food or foodstuffs

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Food Science & Technology (AREA)
  • Nutrition Science (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Seasonings (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Proteomics, Peptides & Aminoacids (AREA)
  • Soy Sauces And Products Related Thereto (AREA)

Abstract

Изобретение относится к пищевой промышленности, а именно к композиции, усиливающей соленый вкус. Композиция включает соединение, представленное любой из приведенных ниже общих формул (2)-(6) или его соль, и наполнитель:
Figure 00000071
Figure 00000072
Figure 00000073
Figure 00000074
При этом Q представляет собой гетероатом, q представляет собой 0 или 1; m и n, каждый из них, представляют собой целое число от 1 до 4, и m+n представляет собой целое число от 3 до 5; m' и n', каждый из них представляют собой целое число от 1 до 3, и m'+n' представляет собой целое число от 2 до 4; и k представляет собой целое число от 0 до 3. Изобретение относится также к пищевой добавке, приправе, пищевому продукту и напитку, включающему любое из вышеуказанных соединений или их соли. Изобретение относится к пищевому продукту и напитку, включающему 10 миллионных долей или более любого из вышеуказанных соединений или их солей. Изобретение относится к способу усиления соленого вкуса пищевого продукта и напитка, включающему стадию добавления любого из вышеуказанных соединений или их солей, к пищевому продукту или напитку. Изобретение относится к применению соединения, представленного любой из вышеприведенных общих формул (2)-(6), или его соли для усиления соленого вкуса. Изобретение позволяет снизить содержание соли в пищевой добавке, приправе, пищевом продукте и напитке при одновременном наличии соленого вкуса и высокой вкусовой привлекательности. 10 н. и 6 з.п. ф-лы, 5 табл., 17 пр.

Description

Область техники, к которой относится изобретение
[Перекрестная ссылка на родственную заявку]
Эта заявка испрашивает приоритет по Заявке на японский патент No. 2012-230673, поданной 18 октября 2012 г., полное раскрытие которой включено в данный документ посредством ссылки.
Настоящее изобретение главным образом относится к новому средству, усиливающему соленый вкус, и к способу его получения, и к способу усиления соленого вкуса пищевых продуктов и напитков. Настоящее изобретение также относится к пищевой добавке, к приправе и к пищевому продукту и напитку.
Предпосылки создания изобретения
Натрий представляет собой важнейший минерал для живого организма, и соль (хлорид натрия) представляет собой чрезвычайно важное вещество в качестве источника потребления натрия. Ион натрия вносит вклад, например, в поддержание объема межклеточной жидкости, в регулирование осмотического давления и кислотно-основного равновесия, нейротрансмиссии, и формирование мембранного потенциала, участвующего в трансмембранном активном транспорте вещества, и, таким образом, является незаменимым для поддержания жизни.
Однако, для улучшения вкусовой привлекательности (вкусовой приятности) пищевых продуктов обычно делают избыточным потребление соли. Например, целевые потребления соли, предложенные Министерством здравоохранения, труда и социального обеспечения Японии, составляют менее 9,0 г в день для взрослых мужчин и менее 7,5 г в день для взрослых женщин ("Dietary Reference Intakes for Japanese (издание 2010 г.)" (Министерство здравоохранения, труда и социального обеспечения)). Кроме того, целевое потребление соли, предложенное Всемирной организацией здравоохранения (WHO), составляет менее 6,0 г в день ("Dietary Reference Intakes for Japanese (издание 2010)" (Министерство здравоохранения, труда и социального обеспечения)). В то же время, значения фактически существующего потребления для японцев составляют 11,6 г в день для взрослых мужчин и 9,9 г в день для взрослых женщин. Таким образом, существуют огромные разрывы между значениями фактически существующего потребления и целевыми значениями ("National Health and Nutrition Survey, 2009" (Министерство здравоохранения, труда и социального обеспечения)).
Показано, что такое избыточное потребление соли может служить причиной повышения кровяного давления, и высказаны опасения в отношении того, что повышение кровяного давления может вызвать мозговой инсульт и заболевания сердца. В таких обстоятельствах, существует большая потребность в альтернативе соли или в средстве, усиливающем соленый вкус, который, подобно соли, может придавать пищевым продуктам соленый вкус, что подразумевает достижение сниженного потребления соли.
Альтернатива соли относится к веществу, которое может быть использовано вместо соли и проявляет соленый вкус само по себе. В качестве альтернативы соли, известен хлорид калия (Документ 1 Патентной литературы). Однако, хлорид калия проявляет горький вкус в дополнение к соленому вкусу, и значит снижает вкусовую привлекательность пищевых продуктов. Кроме того, избыточное потребление калия физиологически не подходит.
В качестве средства, усиливающего соленый вкус, предлагают ингредиент, который по существу не имеет соленого вкуса сам по себе, но позволяет сильно почувствовать соленый вкус соли (хлорид натрия) при использовании в комбинации с солью. Прежде были предложены различные средства, усиливающие соленый вкус. В существующих в настоящий момент обстоятельствах, однако, требуются дополнительные улучшения с точки зрения стабильности эффекта усиления соленого вкуса.
Список библиографических ссылок
Патентная литература
[PTL 1] Японский патент JP 63-287460 A.
Краткое изложение сущности изобретения
Техническая проблема
Основной целью настоящего изобретения является обеспечение нового средства, усиливающего соленый вкус, и способа усиления соленого вкуса пищевых продуктов и напитков.
Решение проблемы
Авторы настоящего изобретения провели обширные изучения для достижения упомянутой выше цели. В результате того, авторы настоящего изобретения обнаружили, что соединение, представленное следующей общей формулой (1), или его соль может быть подходящим образом использовано в качестве средства, усиливающего соленый вкус. Настоящее изобретение было полностью выполнено с помощью исследований, дополнительно сделанных на основании такого обнаружения.
А именно, настоящее изобретение охватывает аспекты изобретения согласно следующим признакам.
Пункт 1. Средство, усиливающее соленый вкус, включающее соединение, представленное следующей общей формулой (1), или его соль:
Figure 00000001
где R представляет собой:
(i) линейную или разветвленную углеводородную группу, имеющую 1-5 атомов углерода, которые могут прерываться гетероатомом, где углеводородная группа может иметь, по меньшей мере, одну группу, выбранную из группы, состоящей из карбоксильной группы и гидроксильной группы; или
(ii) атом водорода.
Пункт 2. Средство, усиливающее соленый вкус, согласно пункту 1, где соединение, представленное общей формулой (1), или его соль включает соединение, представленное любой из приведенных ниже общих формул (2)-(6), или его соль:
Figure 00000002
Figure 00000003
где:
Q представляет собой гетероатом, и q представляет собой 0 или 1;
m и n, каждый из них, представляют собой целое число от 1 до 4, и m+n представляет собой целое число от 3 до 5;
m' и n', каждый из них, представляют собой целое число от 1 до 3, и m'+n' представляет собой целое число от 2 до 4; и
k представляет собой целое число от 0 до 3.
Пункт 3. Средство, усиливающее соленый вкус, согласно пункту 1, где соединение, представленное общей формулой (1), или его соль включает соединение, представленное следующей общей формулой (7), или его соль:
Figure 00000004
где p представляет собой целое число от 3 до 5.
Пункт 4. Способ получения средства, усиливающего соленый вкус, включающего в себя соединение, представленное следующей общей формулой (1), или его соль:
Figure 00000001
где R представляет собой:
(i) линейную или разветвленную углеводородную группу, имеющую 1-5 атомов углерода, которые могут прерываться гетероатомом, где углеводородная группа может иметь, по меньшей мере, одну группу, выбранную из группы, состоящей из карбоксильной группы и гидроксильной группы; или
(ii) атом водорода,
где способ получения включает стадию реакции S-метилизотиомочевины или ее соли с первичным аминосоединением, представленным следующей общей формулой (X):
H2N-R (X)
где R является таким же, как определено выше.
Пункт 5. Способ получения средства, усиливающего соленый вкус, включающего соединение, представленное любой из приведенных ниже формул (2)-(6), или его соль:
Figure 00000002
Figure 00000005
Figure 00000006
где:
Q представляет собой гетероатом, и q представляет собой 0 или 1;
m и n, каждый из них, представляют собой целое число от 1 до 4, и m+n представляет собой целое число от 3 до 5;
m' и n', каждый из них, представляют собой целое число от 1 до 3, и m'+n' представляет собой целое число от 2 до 4; и
k представляет собой целое число от 0 до 3,
где способ получения включает стадию реакции S-метилизотиомочевины или ее соли с соединением аминоспирта, представленного следующей общей формулой (X2) или (Х4), с соединением аминокарбоновой кислоты, представленным следующей общей формулой (X3) или (Х5), или с соединением алкиламина, представленным следующей общей формулой (X6):
Figure 00000007
где:
Q, q, m, n, m', n' и k являются такими же, как определено выше.
Пункт 6. Способ получения средства, усиливающего соленый вкус, включающего соединение, представленное следующей общей формулой (7), или его соль:
Figure 00000004
где p представляет собой целое число от 3 до 5,
где способ получения включает стадию реакции S-метилизотиомочевины или ее соли с соединением аминоспирта, представленным следующей общей формулой (X7):
Figure 00000008
где p является таким же, как определено выше.
Пункт 7. Пищевая добавка, включающая соединение или его соль, которое(ая) описано(а) в любом из пунктов 1-3.
Пункт 8. Приправа, включающая соединение или его соль, как описано(а) в любом из пунктов 1-3.
Пункт 9. Приправа по пункту 5, дополнительно включающая хлорид натрия.
Пункт 10. Пищевой продукт и напиток, включающие соединение или его соль, как описано в любом из пунктов 1-3.
Пункт 11. Пищевой продукт и напиток, включающие 10 миллионных долей (ppm) или более соединения или его соли, как описано в любом из пунктов 1-3.
Пункт 12. Пищевой продукт и напиток по пункту 10 или 11, где к пищевому продукту и напитку добавлено соединение или его соль, как описано в любом из пунктов 1-3.
Пункт 13. Пищевой продукт и напиток по любому из пунктов 10-12, дополнительно включающие в себя хлорид натрия.
Пункт 14. Способ усиления соленого вкуса пищевого продукта и напитка, включающий стадию добавления соединения или его соли, как описано в любом из пунктов 1-3, к пищевому продукту и напитку.
Преимущественные эффекты изобретения
В соответствии с одним из вариантов настоящего изобретения, предоставляют новое средство, усиливающее соленый вкус. Средство, усиливающее соленый вкус, по настоящему изобретению имеет сильный эффект усиления соленого вкуса и само по себе не обладает ни соленым вкусом, ни посторонним вкусом или посторонним запахом, отличающимся от соленого вкуса. Следовательно, например, добавление средства, усиливающего соленый вкус, по настоящему изобретению в качестве пищевой добавки, приправы или тому подобного к соли может предоставить пищевой продукт, имеющий сниженное содержание соли при одновременном наличии соленого вкуса с высокой вкусовой привлекательностью.
Описание вариантов осуществления изобретения
1. Средство, усиливающее соленый вкус
Настоящее изобретение относится к средству, усиливающему соленый вкус. В данном документе, средство, усиливающее соленый вкус, относится к веществу, которое само по себе по существу не имеет соленого вкуса, но позволяет сильно ощущать соленый вкус соли (хлорида натрия) при использовании в комбинации с солью. Конкретные его примеры включают: вещество, обладающее воздействием, которое позволяет ощущать подпороговый уровень соленого вкуса вещества, соленый вкус которого невозможно было ощущать, при обеспечении условий совместного присутствия с веществом с соленым вкусом; и вещество, обладающее эффектом индуцирования сильного соленого вкуса в результате его добавления.
Средство, усиливающее соленый вкус, по настоящему изобретению включает соединение, представленное следующей общей формулой (1), или его соль.
Figure 00000001
В формуле, R представляет собой:
(i) линейную или разветвленную углеводородную группу, имеющую 1-5 атомов углерода, которые могут прерываться гетероатомом, где углеводородная группа может иметь, по меньшей мере, одну группу, выбранную из группы, состоящей из карбоксильной группы и гидроксильной группы; или
(ii) атом водорода.
Соединение, представленное общей формулой (1), представляет собой соединение, имеющее гуанидино-группу, или гуанидин.
Углеводородная группа может представлять собой насыщенную углеводородную группу или может представлять собой ненасыщенную углеводородную группу.
Конкретный пример линейной или разветвленной углеводородной группы, имеющей 1-5 атомов углерода, в случае отсутствия прерывания следования атомов углерода гетероатомом, включает алкильную группу, такую как метильная группа, этильная группа, н-пропильная группа, изопропильная группа, н-бутильная группа, изобутильная группа, втор-бутильная группа, трет-бутильная группа, н-пентильная группа, изопентильная (3-метилбутильная) группа, нео-пентильная (2,2-диметилпропильная) группа, 1-метилбутильная группа, 2-метилбутильная группа, 1-этилпропильная группа, 1,1-диметилпропильная группа или 1,2-диметилпропильная группа.
В том случае, когда углеводородная группа прерывается гетероатомом, дают, например, углеводородную группу, имеющую 2-5 атомов углерода, где углеродный скелет алкильной группы прерывается одним или несколькими гетероатомами, предпочтительно одним гетероатомом.
Конкретные примеры гетероатома включают атом кислорода и атом серы. Предпочтительно, гетероатом представляет собой атом кислорода.
Углеводородная группа может иметь, по меньшей мере, одну группу, выбранную из группы, состоящей из карбоксильной группы и гидроксильной группы. В том случае, когда углеводородная группа имеет две или более групп, группы могут быть одинаковыми или могут отличаться друг от друга. Конкретные примеры такового включают аспекты, такие как аспект, имеющий одну карбоксильную группу, аспект, имеющий одну гидроксильную группу, аспект, имеющий в целом две группы, то есть, одну карбоксильную группу и одну гидроксильную группу, аспект, имеющий две карбоксильные группы, и аспект, имеющий две гидроксильные группы, но не ограничиваются этим. Аспект, имеющий одну или две гидроксильные группы, приводят в качестве предпочтительного аспекта с точки зрения того, что эффект усиления соленого вкуса является в особенности сильным.
В том случае, когда соединение, представленное общей формулой (1), имеет асимметрический атом углерода, соединение может содержать изомер R, изомер S или их смесь в любом соотношении, или может представлять собой рацемическую смесь. Соединение по настоящему изобретению, при наличии двух или более асимметрических атомов углерода, может представлять собой любой из изомеров или их смесь.
Соль соединения особым образом не ограничивается, если соль не оказывает отрицательное влияние на эффект усиления соленого вкуса. Кроме того, предпочтительно, что соль не придает посторонний вкус или посторонний запах. Примеры такой соли включают соли органических кислот и соли неорганических кислот. Среди тех, предпочтительны неорганические кислоты, и особенно предпочтителен гидрохлорид.
В качестве примера предпочтительного аспекта средства, усиливающего соленый вкус, по настоящему изобретению приводят средство, усиливающее соленый вкус, включающее соединение, представленное любой из следующих общих формул (2)-(6), или его соль. Средство, усиливающее соленый вкус, включающий соединение, представленное любой из следующих общих формул (2)-(6), или его соль, является особенно предпочтительным с точки зрения того, что эффект усиления соленого вкуса является сильным, и можно почувствовать весьма небольшой посторонний вкус или посторонний запах, либо вовсе невозможно почувствовать какой-либо посторонний вкус или посторонний запах.
Figure 00000002
Figure 00000009
Figure 00000010
В формулах:
Q представляет собой гетероатом, и q имеет значение 0 или 1;
m и n, каждый из них, представляют собой целое число от 1 до 4, и m+n представляет собой целое число от 3 до 5;
m' и n', каждый из них, представляют собой целое число от 1 до 3, и m'+n' представляет собой целое число от 2 до 4; и
k представляет собой целое число от 0 до 3.
В общих формулах (2) и (3), m и n, каждый из них, представляют собой целое число от 1 до 4, и m+n представляет собой целое число от 3 до 5. В общих формулах (4) и (5), m' и n', каждый из них, представляют собой целое число от 1 до 3, и m'+n' представляет собой целое число от 2 до 4. В общей формуле (6), k представляет собой целое число от 0 до 3.
В общих формулах (2)-(6), -CmH2m-, -CnH2n-, -Cm'H2m'-, -Cn'H2n'-, и -CkH2k- представляют собой алкиленовые группы, имеющие m, n, m', n' и k атомов углерода, соответственно. Предпочтительные аспекты алкиленовых групп включают следующие линейные алкиленовые группы или разветвленные алкиленовые группы, каждая из которых имеет метильную группу в качестве ответвления, в таком диапазоне, где m и n, m' и n', или k удовлетворяет упомянутому выше условию.
Figure 00000011
Особенно предпочтительные аспекты алкиленовых групп включают следующие линейные алкиленовые группы
Figure 00000012
Ниже приведены конкретные примеры соединения, представленного общей формулой (2).
Случаи, где q имеет значение 0:
Figure 00000013
Случаи, где q имеет значение 1, а Q представляет собой атом кислорода:
Figure 00000014
Figure 00000015
Figure 00000016
Figure 00000017
Случаи, где q имеет значение 1, а Q представляет собой атом серы:
Figure 00000018
Figure 00000019
Figure 00000020
Ниже приведены конкретные примеры соединения, представленного общей формулой (3).
Случаи, где q имеет значение 0:
Figure 00000021
Случаи, где q имеет значение 1, а Q представляет собой атом кислорода:
Figure 00000022
Figure 00000023
Figure 00000024
Случаи, где q имеет значение 1, а Q представляет собой атом серы:
Figure 00000025
Figure 00000026
Ниже приведены конкретные примеры соединения, представленного общей формулой (4).
Figure 00000027
Ниже приведены конкретные примеры соединения, представленного общей формулой (5).
Figure 00000028
Ниже приведены конкретные примеры соединения, представленного общей формулой (6).
Figure 00000029
В качестве примера более предпочтительного аспекта средства, усиливающего соленый вкус, по настоящему изобретению приводят средство, усиливающее соленый вкус, включающее соединение, представленное любой из следующих общих формул (2)' - (6)', или его соль
Figure 00000030
В формулах, Q, q, m, n, m', n' и k являются такими же, как приведено в описании выше.
В качестве примера особенно предпочтительного аспекта средства, усиливающего соленый вкус, по настоящему изобретению приводят средство, усиливающее соленый вкус, включающее соединение, представленное следующей общей формулой (7), или его соль. Средство, усиливающее соленый вкус, включающее соединение, представленное следующей общей формулой (7), или его соль, является особенно предпочтительным с точки зрения того, что эффект усиления соленого вкуса является особенно большим, и невозможно почувствовать ни посторонний вкус, ни посторонний запах.
Figure 00000004
В формуле, p представляет собой целое число от 3 до 5.
Ниже приведены конкретные примеры соединения, представленного общей формулой (7).
Figure 00000031
Способ синтеза
Соединение, представленное общей формулой (1), или его соль по настоящему изобретению может быть синтезировано(а), например, в результате подвергания средства гуанидинилирования реакции с соединением первичного амина (Х) в соответствии со Схемой-1 реакции (формулой-1 реакции), показанной ниже.
Схема-1 реакции
Figure 00000032
В формуле, R является таким же, как определено выше.
Соединение первичного амина (X) может быть синтезировано с использованием известного метода. Следует учесть, что в качестве соединения (Х) может быть использован имеющийся в продаже продукт.
В качестве средства гуанидинилирования может быть использовано известное средство гуанидинилирования. Подходящие примеры средства гуанидинилирования включают 1,3-бис(трет-бутоксикарбонил)-2-(трифторметилсульфонил)гуанидин (1,3-бис(трет-бутоксикарбонил)-2-(трифторметансульфонил)гуанидин) (реагент Goodman), 1-амидинопиразол-гидрохлорид, N,N'-бис(трет-бутоксикарбонил)-1Н-пиразол-1-карбоксамидин, и N,N'-бис(карбобензокси)-1Н-пиразол-1-карбоксамидин, но не ограничиваются этим. Количество средства гуанидинилирования, которое должно быть использовано, как правило, составляет от приблизительно 0,1 моль до избыточного количества, предпочтительно от приблизительно 0,8 моль до 2,0 моль, относительно 1 моль соединения (X).
Предпочтительно, что реакцию, показанную на Схеме-1 реакции, проводят в присутствии основания. Примеры основания, которое может быть использовано, включают третичные амины, такие как триэтиламин, диизопропилэтиламин, N,N-диметиланилин, N,N-диметилпиперазин, N-метилпиперазин и пиридин, но не ограничиваются этим. Количество основания, которое должно быть использовано, как правило, составляет от 0,8 моль до избыточного количества, предпочтительно от приблизительно 1,0 моль до 2,0 моль, относительно 1 моль соединения (Х).
Реакция, показанная на Схеме-1 реакции, может быть проведена в растворителе. Растворитель особым образом не ограничивают, если не происходит замедление протекания реакции. Конкретные примеры такого растворителя включают дихлорметан, хлороформ, диметилформамид и тетрагидрофуран, но не ограничиваются этим. Один тип растворителей может быть использован как таковой, или два или более типов растворителей могут быть использованы в форме смеси. Альтернативно, в том случае, когда основание является жидкостью, основание может быть использовано в качестве растворителя.
Температура реакции, показанной в формуле-1 реакции, как правило, составляет от 0°С до 150°С, предпочтительно от приблизительно 15°С до 50°С. Время реакции, показанной в формуле-1 реакции, как правило, составляет от приблизительно 0,1 до 24 часов.
В случае использования средства гуанидинилирования, к которому присоединена защитная группа, такого как 1,3-бис(трет-бутоксикарбонил)-2-(трифторметилсульфонил)гуанидин, осуществляют удаление защитной группы (реакция снятия защитных групп). Реакция снятия защитных групп может быть проведена, например, в кислой среде. В качестве примера условия "в кислой среде" конкретно приводят условие "в присутствии кислоты, такой как хлористоводородная кислота, серная кислота или трифторуксусная кислота", но не ограничиваются этим.
Соединение, представленное общей формулой (1), или его соль по настоящему изобретению также могут быть синтезированы в результате подвергания S-метилизотиомочевины или ее соли реакции с соединением первичного амина (X) в соответствии со Схемой-2 реакции (формулой-2 реакции), показанной ниже. средство гуанидинилирования, которое должно быть использовано в способе синтеза в соответствии со Схемой-1 реакции, является дорогим, и, следовательно, способ синтеза в соответствии со Схемой-2 реакции, является более предпочтительным с точки зрения затрат.
Схема-2 реакции
Figure 00000033
В формуле, R является таким же, как определено выше.
Соль S-метилизотиомочевины особым образом не ограничивается, если синтез соединения, представленного общей формулой (1), не замедляется. Ее примеры включают соли органических кислот и соли неорганических кислот. Конкретные ее примеры включают гидрохлорид, сульфат, нитрат, ацетат, трихлорацетат и формиат. Из их числа, сульфат является предпочтительным с точки зрения легкой доступности для приобретения.
Количество S-метилизотиомочевины или ее соли, которое должно быть использовано составляет, как правило, от приблизительно 0,1 до 10 моль, предпочтительно от приблизительно 0,5 до 3,0 моль, относительно 1 моль соединения (X).
Реакция, показанная на Схеме-2 реакции, может быть проведена в отсутствии растворителя или в растворителе. Растворитель особым образом не ограничивается, если не замедляется протекание реакции. В качестве примера растворителя конкретно приводят воду, но не ограничиваются этим.
Температура реакции, показанной на Схеме-2 реакции, составляет, как правило, от 0 до 200°С, предпочтительно от приблизительно 50 до 150°С. Время реакции, показанной на Схеме-2 реакции, как правило, составляет от приблизительно 10 минут до 24 часов.
При использовании соли S-метилизотиомочевины в реакции, показанной на Схеме-2 реакции, в качестве продукта, как правило, получают соответствующую соль соединения, представленного общей формулой (1). Например, при использовании сульфата S-метилизотиомочевины, в качестве продукта получают сульфат соединения, представленного общей формулой (1). В этом случае, соль соединения, представленная общей формулой (1), которая должна быть получена, может быть использована так, как есть, или может быть превращена в другую соль присоединения кислоты, при необходимости.
Метод для превращения особым образом не ограничивается. Например, в случае превращения сульфата в гидрохлорид, может быть применен метод, включающий в себя: превращение сульфата в смесь гидрохлорида и сульфата путем добавления приблизительно 0,1-100 моль, предпочтительно приблизительно 1-10 моль хлорида натрия (NaCl) или хлорида кальция (CaCl2) относительно 1 моль сульфата в присутствии силикагеля; и выделение и очистку только гидрохлорида из получающейся в результате смеси посредством различий физических свойств (например, растворимости в растворителе) между сульфатом и гидрохлоридом. В альтернативном аспекте, может быть применен метод, включающий в себя: превращение сульфата в соответствующую соль присоединения органической кислоты путем проведения элюирования с использованием раствора, содержащего органическую кислоту (например, уксусную кислоту или муравьиную кислоту), в качестве подвижной фазы в хроматографическом способе (например, в качестве носителя используют силикагель); и превращение получающейся в результате соли органической кислоты в гидрохлорид с использованием азеотропной ректификации с избыточным количеством хлористоводородной кислоты.
Продукт, который должен быть получен в результате проведения реакции, показанной в формуле-1 реакции, или в результате проведения реакции, показанной в формуле-2 реакции, может быть выделен и очищен с помощью средства, которое обычно применяется. Примеры такого средства включают рекристаллизационный способ, дистилляционный способ и хроматографический способ, но не ограничиваются этим.
Таким образом, получают соединение, представленное общей формулой (1), или его соль. Синтез соединения может быть подтвержден, например, с помощью известного средства, такого как измерение методом 1Н-ЯМР, измерение методом 13С-ЯМР, или масс-спектрометрия (например, масс-спектрометрия с ионизацией электрораспылением (MS-ESI)).
В том случае, когда соединение, представленное общей формулой (1), или его соль является доступным в качестве коммерчески доступного продукта, доступный для приобретения продукт также может быть использован.
Средство, усиливающее соленый вкус, по настоящему изобретению проявляет действие усиления соленого вкуса, позволяющее хорошо почувствовать соленый вкус соли. Действие усиления соленого вкуса может быть оценено с помощью сенсорного испытания. Примером сенсорного испытания является способ, включающий в себя сравнивание интенсивностей соленого вкуса водного раствора соли при заданной концентрации (например, 0,7% масс.) (контрольный образец) и водного раствора соли при той же концентрации, содержащего ингредиент, который должен быть подвергнут испытанию, (Образец А). В том случае, когда ингредиент, подлежащий подверганию испытанию, имеет действие усиления соленого вкуса, в Образце А по сравнению с контрольным образцом ощущается более сильный соленый вкус.
Кроме того, при оценивании действия усиления соленого вкуса, действие усиления соленого вкуса может быть оценено количественно путем: сравнивания интенсивностей соленого вкуса водного раствора соли, содержащего ингредиент, который подлежит подверганию испытанию, (Образец В) и группы водных растворов соли (контрольной группы) при более высокой концентрации, чем концентрация Образца В; и поиска концентрации соли, при которой ощущают соленый вкус, равный соленому вкусу Образца В.
Для того, чтобы средство, усиливающее соленый вкус, по настоящему изобретению могло проявить эффект, необходимо использовать средство, усиливающее соленый вкус, в комбинации с солью. Однако, большинство пищевых продуктов и напитков, для которых необходимо иметь сниженное содержание соли, таких как приправа или суп, исходно содержат соль. Таким образом, средство, усиливающее соленый вкус, может проявлять эффект усиления соленого вкуса в результате совместного присутствия с солью, содержащейся в пищевых продуктах и напитках. Помимо того, присутствие средства, усиливающего соленый вкус, по настоящему изобретению почти не сопровождается ни посторонним вкусом, ни посторонним запахом, которые рассматриваются как проблемы в предшествующем уровне техники. То есть, совместное присутствие средства, усиливающего соленый вкус, по настоящему изобретению с солью в пищевом продукте и напитке может позволить добиться как сниженного содержания соли, так и очень хорошей вкусовой привлекательности.
Пищевой продукт и напиток особым образом не ограничиваются, и их примеры включают: приправы, такие как соевый соус, мисо, соус и кетчуп; приправы, содержащие гидролизованные животные и растительные белки (HAP и HVP), экстракт из дрожжей, аминокислоты, пептиды и тому подобное, в качестве основных ингредиентов; заправки для пищи, которые должны быть использованы для введения приправы в пищевые продукты, такие как порошкообразный концентрат супа, соевый соус для приправы, соус в таре, заправка для соуса и заправка-заливка; подвергнутые обработке злаки, такие как лапша, хлеб и закуски; подвергнутые обработке мясо и рыбу, такие как ветчина и сосиски, и рыбный фарш; суп; маринады; и блюда каждодневного питания. Кроме того, пищевой продукт и напиток включают в себя быстрорастворимые пищевые продукты, которые могут быть приготовлены путем добавления горячей воды или воды комнатной температуры (например, порошкообразный и жидкий концентрат супа для лапши быстрого приготовления, суп-консоме быстрого приготовления, густой суп, китайский суп, суп из водорослей, овощей и тофу, суп/бульон суимоно, и лапша быстрого приготовления в виде супа).
Количество средства, усиливающего соленый вкус, по настоящему изобретению, которое должно быть добавлено к пищевому продукту или напитку, особым образом не ограничивается. К пищевому продукту или напитку, для которого требуется иметь сниженное содержание соли, как правило добавляют приблизительно 0,2-2,0% масс., особенно приблизительно 0,5-1,5% масс. соли в показателях концентрации на момент потребления пищевого продукта или напитка. Средство, усиливающее соленый вкус, по настоящему изобретению может проявлять действие усиления соленого вкуса при добавлении, например, 1 миллионной доли (ppm) или более, предпочтительно 10 ppm или более, особенно предпочтительно 15 ppm или более на момент потребления пищевого продукта или напитка, относительно соли, содержащейся в пищевом продукте или в напитке в таком количестве, которое приведено в описании выше. Верхний предел особым образом не ограничивается, но может быть установлен на уровне 20% или менее, предпочтительно 5% или менее с точки зрения растворимости и вкусового свойства.
Средство, усиливающее соленый вкус, по настоящему изобретению может быть предоставлено в форме единственного упомянутого выше соединения, или может быть предоставлено в форме твердой композиции или жидкой композиции. Средство, усиливающее соленый вкус, при обеспечении в форме композиции, может содержать добавку, которая может быть использована для изготовления пищевых продуктов и напитков, такую как эксципиент, краситель или ароматизатор, при необходимости, если не ослабевает действие усиления соленого вкуса.
Средство, усиливающее соленый вкус, по настоящему изобретению может быть предоставлено в форме пищевой добавки, включающей в себя упомянутое выше соединение или его соль, например.
2. Приправа и пищевой продукт, и напиток
Настоящее изобретение также предоставляет приправу, включающую в себя упомянутое выше соединение или его соль (средство, усиливающее соленый вкус, по настоящему изобретению).
Упомянутое выше соединение или его соль относится к средству, усиливающему соленый вкус, по настоящему изобретению, которое приведено в описании в упомянутом выше разделе "1.".
Приправа по настоящему изобретению особым образом не ограничивается, если приправа включает упомянутое выше соединение или его соль и может быть использована для введения приправы в пищевые продукты. В качестве ее конкретных аспектов приводят соевый соус, мисо, соус и кетчуп; приправы, содержащие гидролизованные животные и растительные белки (HAP и HVP), экстракт из дрожжей, аминокислоты, пептиды и тому подобное, в качестве основных ингредиентов; и порошкообразный концентрат супа, соевый соус для приправы, соус в таре, заправка для соуса и заправка-заливка.
Ввиду того, что упомянутое выше соединение или его соль проявляет эффект усиления соленого вкуса в результате совместного присутствия с хлоридом натрия (с солью), в качестве предпочтительного аспекта приправы по настоящему изобретению, приводят аспект, включающий в себя хлорид натрия. Такой аспект также охватывает: приправу, включающую в себя упомянутое выше соединение или его соль (средство, усиливающее соленый вкус, по настоящему изобретению) и хлорид натрия; и приправу, полученную в результате смешения такой приправы с добавкой, которая может быть использована для изготовления пищевых продуктов и напитков, такой как эксципиент, краситель или ароматизатор, при необходимости.
В приправе по настоящему изобретению, необходимо, чтобы содержание только упомянутого выше соединения или его соли составляло 1 миллионную долю (ppm) или более, предпочтительно 10 ppm или более, особенно предпочтительно 15 ppm или более на момент потребления пищевого продукта или напитка. В том случае, когда, приправа по настоящему изобретению содержит хлорид натрия, необходимо, чтобы содержание только хлорида натрия составляло от приблизительно 0,1 до 2,0% масс., особенно от приблизительно 0,3 до 1,5% масс. на момент потребления пищевого продукта или напитка.
Настоящее изобретение также предоставляет пищевой продукт и напиток, включающий упомянутое выше соединение или его соль (средство, усиливающее соленый вкус, по настоящему изобретению). В качестве его предпочтительного аспекта, предоставляют пищевой продукт и напиток, к которым добавлено(а) упомянутое выше соединение или его соль. В данном документе, термин "добавлено(а)" относится к тому, что упомянутое выше соединение или его соль не извлекают из исходного материала для пищевого продукта и напитка, а отдельно добавляют.
Конкретный аспект пищевого продукта и напитка особым образом не ограничивается. Конкретные примеры пищевого продукта и напитка включают: подвергнутые обработке злаки, такие как лапша, хлеб и закуски; подвергнутые обработке мясо и рыбу, такие как ветчина и сосиски, и рыбный фарш; суп; маринады; и блюда каждодневного питания. Кроме того, пищевой продукт и напиток включают в себя быстрорастворимые пищевые продукты, которые могут быть приготовлены путем добавления горячей воды или воды комнатной температуры (например, порошкообразный и жидкий концентрат супа для лапши быстрого приготовления, суп-консоме быстрого приготовления, густой суп, китайский суп, суп из водорослей, овощей и тофу, суп/бульон суимоно и лапша быстрого приготовления в виде супа).
В качестве предпочтительного аспекта пищевого продукта и напитка по настоящему изобретению, предоставляют аспект, включающий в себя хлорид натрия.
В пищевом продукте и напитке по настоящему изобретению, необходимо, чтобы содержание только упомянутого выше соединения или его соли составляло 1,0 ppm (миллионных долей) или более, предпочтительно 10,0 ppm или более, особенно предпочтительно 15 ppm или более на момент потребления пищевого продукта или напитка. В том случае, когда пищевой продукт или напиток по настоящему изобретению содержит хлорид натрия, необходимо, чтобы содержание только хлорида натрия составляло от приблизительно 0,1 до 2,0% масс., особенно от приблизительно 0,3 до 1,5% масс. на момент употребления пищевого продукта или напитка.
3. Способ усиления соленого вкуса для пищевого продукта и напитка
Настоящее изобретение также предоставляет способ усиления соленого вкуса пищевого продукта и напитка. Способ по настоящему изобретению включает стадию добавления упомянутого выше соединения или его соли к пищевому продукту или напитку.
Пищевой продукт и напиток особым образом не ограничиваются. Конкретно, в качестве пищевого продукта и напитка, могут быть использованы пищевой продукт и напиток, которые приведены в описании в упомянутом выше разделе "2.". Предпочтительно, что пищевой продукт и напиток содержит хлорид натрия (соль).
Соединение упомянутое выше или его соль относится к средству, усиливающему соленый вкус, по настоящему изобретению, которое приведено в описании в упомянутом выше разделе "1.".
Конкретный метод добавления соединения или его соли к пищевому продукту или напитку особым образом не ограничивается. Соединение или его соль могут быть добавлены в смесь в качестве одного из исходных веществ во время приготовления пищевого продукта или напитка, или может быть добавлен к пищевому продукту или напитку непосредственно перед употреблением пищевого продукта или напитка. Количество соединения или его соли, которое должно быть добавлено, особым образом не ограничивается. Однако, соединение или его соль добавляют таким образом, чтобы его/ее содержание в пищевом продукте или напитке составляло 1 ppm (миллионных долей) или более, предпочтительно 10 ppm или более, особенно предпочтительно 15 ppm или более на момент потребления пищевого продукта или напитка.
Таким образом, соленый вкус пищевого продукта и напитка усиливается.
Примеры
Настоящее изобретение в дальнейшем в данном документе будет описано более подробно посредством примеров. Настоящее изобретение никоим образом не ограничивается этим.
Следует отметить, что каждое измерение проводят с помощью прибора, показанного ниже.
Измерения методом 1Н-ЯМР и 13С-ЯМР: проводят на приборе Inova 500, произведенном в Varian, Inc.
Измерение методом MS-ESI (масс-спектрометрии с ионизацией электрораспылением): проводят на приборе JMS-T100LC AccuTOF, произведенном в JEOL Ltd.
Пример Синтеза 1: 4-Гуанидино-1-бутанол-гидрохлорид (а)
Figure 00000034
4-Амино-1-бутанол (Х-а) (1 г, 11,2 ммоль) растворяют в дихлорметане (25 мл). К тому добавляют триэтиламин (1,14 г, 11,2 ммоль, 1,0 эквивалент), и смесь перемешивают при комнатной температуре.
К тому по каплям добавляют 1,3-бис(трет-бутоксикарбонил)-2-(трифторметансульфонил)гуанидин (3,95 г, 10,1 ммоль, 0,9 эквивалента), растворенный в дихлорметане (25 мл), и смесь дополнительно перемешивают при комнатной температуре в течение 1 часа. Реакцию останавливают путем добавления воды. После того, водный слой экстрагируют этилацетатом, и органический слой промывают насыщенным водным раствором бикарбоната натрия и насыщенным солевым раствором, и затем сушат над безводным сульфатом натрия. Растворитель удаляют с помощью выпарного аппарата, и затем остаток очищают с помощью хроматографии на силикагеле (н-гексан: этилацетат = 10:1→2:1) с предоставлением 3,32 г (10,0 ммоль, 89,3 %) соединения (а') в виде порошка белого цвета.
Figure 00000035
Соединение (а' (2,85 г, 8,60 ммоль) растворяют в 10 мл этилацетата. К этому добавляют по каплям концентрированную хлористоводородную кислоту (10 мл), и смесь перемешивают при комнатной температуре в течение 2 часов, и подвергают азеотропной перегонке с метанолом. После того, остаток экстрагируют разбавленной хлористоводородной кислотой и промывают дихлорметаном, и затем водный слой подвергают азеотропной перегонке с метанолом с предоставлением порошка белого цвета. Порошок белого цвета промывают этилацетатом с предоставлением 817 мг (4,87 ммоль, 56,7%) 4-гуанидино-1-бутанол-гидрохлорида (а) в виде порошка белого цвета.
1Н-ЯМР (CD3OD, 500 МГц): δ = 1,55-1,70 (м, 4H), 3,21 (т, 2H, J=7,0 Гц), 3,58 (т, 2H, J=7,0 Гц).
13С-ЯМР (CD3OD, 125 МГц): δ = 26,5, 30,4, 42,3, 62,3, 158,5.
MS-ESI (масс-спектрометрия с ионизацией электрораспылением) (C5H14ON3Cl): 2М+HCl+H: 299,21 (рассчитанное значение: 299,20).
Пример синтеза 2. 3-Гуанидино-1-пропанол-гидрохлорид (b)
Figure 00000036
282,4 мг (1,84 ммоль, 92,1%) 3-гуанидино-1-пропанол-гидрохлорида (b) получают в виде бесцветного маслянистого вещества таким же способом, как в примере синтеза 1, за исключением того, что используют 3-амино-1-пропанол (х-b) (150 мг, 2,00 ммоль), и не проводят промывание этилацетатом.
1Н-ЯМР (CD3OD, 500 МГц): δ = 1,75 (тт, 2H, J=6,0, 6,0 Гц), 3,25 (т, 2H, J=6,0 Гц), 3,60 (т, 2H, J=6,0 Гц).
13С-ЯМР (CD3OD, 125 МГц): δ = 32,4, 39,5, 59,7, 158,8.
MS-ESI (масс-спектрометрия с ионизацией электрораспылением) (C4H12ON3Cl): 2М+HCl+H: 271,17 (рассчитанное значение: 271,17).
Пример синтеза 3. 5-Гуанидино-1-пентанол-гидрохлорид (с)
Figure 00000037
250,0 мг (1,38 ммоль, 68,9%) 5-гуанидино-1-пентанол-гидрохлорида (с) получают в виде бесцветного маслянистого вещества таким же способом, как в примере синтеза 1, за исключением того, что используют 5-амино-1-пентанол (х-с) (206 мг, 2,00 ммоль), и не проводят промывание этилацетатом.
1Н-ЯМР (CD3OD, 500 МГц): δ = 1,40 - 1,48 (м, 2H), 1,57 (тт, 2H, J=6,8, 6,8 Гц), 1,62 (тт, 2H, J=6,8, 6,8 Гц), 3,18 (т, 2H, J=6,8 Гц), 3,57 (т, 2H, J=6,8 Гц).
13С-ЯМР (CD3OD, 125 МГц): δ = 24,0, 29,6, 33,0, 42,4, 62,6, 158,6.
MS-ESI (масс-спектрометрия с ионизацией электрораспылением) (C6H16ON3Cl): 2М+HCl+H: 327,24 (рассчитанное значение: 327,23).
Пример синтеза 4. 2-Гуанидино-этанол-гидрохлорид (d)
Figure 00000038
247,5 мг (1,77 ммоль, 88,8%) 2-гуанидино-этанол-гидрохлорида (d) получают в виде бесцветного маслянистого вещества таким же способом, как в примере синтеза 1, за исключением того, что используют 2-амино-этанол (х-d) (122 мг, 2,00 ммоль), и не проводят промывание этилацетатом.
1Н-ЯМР (CD3OD, 500 МГц): δ = 3,33 (т, 2H, J=5,1 Гц), 3,69 (т, 2Н, J=5,1 Гц).
13С-ЯМР (CD3OD, 125 МГц): δ = 45,1, 61,4, 159,3.
MS-ESI (масс-спектрометрия с ионизацией электрораспылением) (C3H10ON3Cl): 2М+HCl+H: 243,13 (рассчитанное значение: 243,13).
Пример синтеза 5. 6-Гуанидино-1-гексанол-гидрохлорид (е)
Figure 00000039
368,7 мг (1,88 ммоль, 94,4%) 6-гуанидино-1-гексанол-гидрохлорида (е) получают в виде бесцветного маслянистого вещества таким же способом, как в примере синтеза 1, за исключением того, что используют 6-амино-гексанол (х-е) (234 мг, 2,00 ммоль), и не проводят промывание этилацетатом.
1Н-ЯМР (CD3OD, 500 МГц): δ = 1,37 - 1,46 (м, 4H), 1,52-1,58 (м, 2H), 1,58-1,64 (м, 2H), 3,19 (т, 2H, J=6,6 Гц), 3,55 (т, 2H, J=6,6 Гц).
13С-ЯМР (CD3OD, 125 МГц): δ = 26,5, 27,5, 29,8, 33,4, 42,4, 62,8, 158,6.
MS-ESI (масс-спектрометрия с ионизацией электрораспылением) (C7H18ON3Cl): 2М+HCl+H: 355,26 (рассчитанное значение: 355,26).
Пример синтеза 6. (±)-1-Гуанидино-2-пропанол-гидрохлорид (f)
Figure 00000040
435,2 мг (2,83 ммоль, 53,2%) (±)-1-гуанидино-2-пропанол-гидрохлорида (f) получают в виде бесцветного маслянистого вещества таким же способом, как в Примере Синтеза 1, за исключением того, что используют (±)-1-амино-2-пропанол (х-f) (400 мг, 5,33 ммоль), и не проводят промывание этилацетатом.
1Н-ЯМР (CD3OD, 500 МГц): δ = 1,19 (д, 3H, J=6,9 Гц), 3,09 (дд, 1H, J=8,6, 12,8 Гц), 3,23-3,32 (м, 1H), 3,88-3,93 (м, 1H).
13С-ЯМР (CD3OD, 125 МГц): δ = 20,7, 49,7, 67,1, 159,3.
Пример синтеза 7. (S)-2-Гуанидино-1-пропанол-гидрохлорид (g)
Figure 00000041
432,9 мг (2,82 ммоль, 52,9%) (S)-2-гуанидино-1-пропанол-гидрохлорида (g) получают в виде бесцветного маслянистого вещества таким же способом, как в примере синтеза 1, за исключением того, что используют (S)-(+)-2-амино-1-пропанол (х-g) (400 мг, 5,33 ммоль), и не проводят промывание этилацетатом.
1Н-ЯМР (CD3OD, 500 МГц): δ = 1,20 (д, 3H, J=8,1 Гц), 3,47 (дд, 1H, J=8,1, 12,1 Гц), 3,59-3,63 (м, 1H), 3,64-3,70 (м, 1H).
13С-ЯМР (CD3OD, 125 МГц): δ = 17,1, 51,3, 66,3, 158,6.
Пример синтеза 8. 3-Гуанидино-2,2-диметил-1-пропанол-гидрохлорид (h)
Figure 00000042
120,1 мг (0,66 ммоль, 68,2%) 3-гуанидино-2,2-диметил-1-пропанол-гидрохлорида (h) получают в виде бесцветного маслянистого вещества таким же способом, как в примере синтеза 1, за исключением того, что используют 3-амино-2,2-диметил-1-пропанол (х-h) (100 мг, 0,97 ммоль), и не проводят промывание этилацетатом.
1Н-ЯМР (CD3OD, 500 МГц): δ = 0,93 (с, 6H), 3,08 (с, 2H), 3,32 (с, 2H).
13С-ЯМР (CD3OD, 125 МГц): δ = 22,6 (×2), 37,4, 49,7, 68,8, 159,4.
MS-ESI (масс-спектрометрия с ионизацией электрораспылением) (C6H16ON3Cl): 2М+HCl+H: 327,20 (рассчитанное значение: 327,23).
Пример синтеза 9. 2-(2-Гуанидиноэтокси)этанол-гидрохлорид (i)
Figure 00000043
577,8 мг (3,15 ммоль, 82,7%) 2-(2-гуанидино-этокси)этанол-гидрохлорида (i) получают в виде бесцветного маслянистого вещества таким же способом, как в примере синтеза 1, за исключением того, что используют 2-(2-амино-этокси)этанол (х-i) (400 мг, 3,80 ммоль), и не проводят промывание этилацетатом.
1Н-ЯМР (CD3OD, 500 МГц): δ = 3,39 (т, 2H, J=5,0 Гц), 3,59 (т, 2Н, J=5,0 Гц), 3,63 (т, 2H, J=5,0 Гц), 3,69 (т, 2Н, J=5,0 Гц).
13С-ЯМР (CD3OD, 125 МГц): δ = 43,0, 62,1, 70,5, 73,6, 159,2.
Пример синтеза 10. 2-(2-Гуанидиноэтилтио)этанол-гидрохлорид (j)
Figure 00000044
541,6 мг (2,71 ммоль, 82,2%) 2-(2-гуанидино-этилтио)этанол-гидрохлорида (j) получают в виде бесцветного маслянистого вещества таким же способом, как в примере синтеза 1, за исключением того, что используют 2-(2-амино-этилтио)этанол (х-j) (400 мг, 3,30 ммоль), и не проводят промывание этилацетатом.
1Н-ЯМР (CD3OD, 500 МГц): δ = 2,72 (т, 2H, J=6,1 Гц), 2,78 (т, 2H, J=6,8 Гц), 3,42 (т, 2H, J=6,8 Гц), 3,72 (т, 2H, J=6,1 Гц).
13С-ЯМР (CD3OD, 125 МГц): δ = 32,2, 35,3, 42,3, 62,7, 158,7.
Пример синтеза 11. (R)-3-Гуанидино-1,2-пропандиол-гидрохлорид (k)
Figure 00000045
(R)-3-гуанидино-1,2-пропандиол-гидрохлорид (k) получают в виде порошка белого цвета таким же способом, как в примере синтеза 1, за исключением того, что используют (R)-3-амино-1,2-пропандиол (х-k) (400 мг, 4,39 ммоль).
1Н-ЯМР (CD3OD, 500 МГц): δ = 3,24 (дд, 1H, J=6,7, 14,1 Гц), 3,37 (дд, 1H, J=4,0, 14,1 Гц), 3,51 (дд, 1H, J=6,0, 12,1 Гц), 3,56 (дд, 1H, J=6,0, 12,1 Гц), 3,74-3,80 (м, 1H).
13С-ЯМР (CD3OD, 125 МГц): δ = 45,5, 64,4, 71,6, 159,5.
Пример синтеза 12. 1-Гуанидинопропан-гидрохлорид (l)
Figure 00000046
597,2 мг (4,34 ммоль, 85,5%) 1-гуанидинопропан-гидрохлорида (l) получают в виде бесцветного маслянистого вещества таким же способом, как в примере синтеза 1, за исключением того, что используют пропиламин (х-l) (300 мг, 5,08 ммоль), и не проводят промывание этилацетатом.
1Н-ЯМР (CD3OD, 500 МГц): δ = 0,98 (т, 3H, J=7,7 Гц), 1,61 (ткв, 2H, J=7,7, 7,7 Гц), 3,15 (т, 2H, J=7,7 Гц).
13С-ЯМР (CD3OD, 125 МГц): δ = 11,5, 23,2, 44,0, 158,6.
MS-ESI (масс-спектрометрия с ионизацией электрораспылением) (C4H12ON3Cl): 2М+HCl+H: 239,14 (рассчитанное значение: 239,18).
Пример синтеза 13. Синтез 3-гуанидино-1-пропанол-гидрохлорида (b) с использованием сульфата S-метилизотиомочевины
Figure 00000047
3-Амино-1-пропанол (Х-b) (150 мг, 2,0 ммоль) растворяют в воде (0,4 мл). К этому добавляют сульфат S-метилизотиомочевины (278 мг, 1,0 ммоль) для проведения суспендирования, и затем смесь нагревают настолько, чтобы осуществлять кипячение с обратным холодильником в течение 6 часов. Воду и остающийся 3-амино-1-пропанол удаляют с помощью выпарного аппарата с предоставлением 344 мг 3-гуанидино-1-пропанол-сульфата (m) в виде маслянистого сырого продукта.
Figure 00000048
К 344 мг 3-гуанидино-1-пропанол-сульфата (m) в виде сырого продукта, добавляют 1,04 мл 3М водного раствора NaCl с последующим суспендированием. К получающейся в результате суспензии добавляют 10 мл метанола и дополнительно добавляют 2,0 г силикагеля (Wakogel C-200). После этого, растворитель удаляют с помощью выпарного аппарата, в результате чего образец адсорбируется на силикагеле. Таким образом, приготавливают гель-образец. 14,1 г разделяющего геля (Wakogel C-200) суспендируют в ацетоне и загружают в стеклянную колонку. Гель-образец наносят (закрепляют) на колонку, через колонку пропускают 50 мл ацетона, и затем через колонку пропускают 200 мл этанола. Элюированный этанольный слой упаривают досуха с помощью выпарного аппарата с предоставлением 241 мг (1,57 ммоль, 78,5%) 3-гуанидино-1-пропанол-гидрохлорида (b) в виде бесцветного маслянистого вещества.
Данные 1Н-ЯМР- и 13С-ЯМР-измерений для получающегося в результате бесцветного маслянистого вещества согласуются с соответствующими данными для 3-гуанидино-1-пропанол-гидрохлорида (b), получаемого в примере синтеза 2.
Пример синтеза 14. 3-Гуанидино-1-пропанол-сульфат (m)
К 344 мг сырого 3-гуанидино-1-пропанол-сульфата (m) добавляют 10 мл метанола и дополнительно добавляют 2,0 г силикагеля (Wakogel C-200), затем растворитель удаляют с помощью выпарного аппарата, в результате чего образец адсорбируется на силикагеле. Таким образом, приготавливают гель-образец. 14,1 г разделяющего геля (Wakogel C-200) суспендируют в ацетоне и загружают в стеклянную колонку. Гель-образец наносят (закрепляют) на колонку, через колонку пропускают 50 мл ацетона и 50 мл этанола, и затем через колонку пропускают 200 мл метанола. Элюированный этанольный слой упаривают досуха с помощью выпарного аппарата с предоставлением 235 мг (1,41 ммоль, 70,5%) 3-гуанидино-1-пропанол-сульфата (m) в виде бесцветного маслянистого вещества.
1Н-ЯМР (CD3OD, 500 МГц): δ = 1,79 (тт, 2H, J=6,0, 6,0 Гц), 3,27 (т, 2H, J=6,0 Гц), 3,63 (т, 2Н, J=6,0 Гц).
13С-ЯМР (CD3OD, 125 МГц): δ = 32,5, 39,2, 59,6, 158,9.
Пример 1. Сенсорная оценка
Соединения, синтез которых показан в примерах синтеза 1 - 11 и в примере синтеза 14, и имеющиеся в продаже продукты, включающие гуанидин-гидрохлорид, β-гуанидино-пропионовую кислоту, γ-гуанидино-масляную кислоту и 6-гуанидино-капроновую кислоту, используют в качестве образцов для оценивания и оценивают на предмет их действия в отношении усиления соленого вкуса.
Каждый образец для оценивания и хлорид натрия (соль) растворяют в дистиллированной воде для приготовления водного раствора, содержащего 0,150% масс. образца для оценивания и 0,700% масс. хлорида натрия, который используют в качестве раствора для оценивания. Кроме того, в качестве сравнительных объектов используют растворы, содержащие 0,700% масс., 0,735% масс., 0,770% масс., 0,805% масс. и 0,840% масс. хлорида натрия.
Каждый образец для оценивания подвергают сенсорной оценке на основании следующих критериев.
++++: проявление соленого вкуса, идентичного или более сильного в сравнении с соленым вкусом солевого раствора с содержанием соли 0,840% масс. (проявление эффекта усиления соленого вкуса на 20% или более);
+++: проявление соленого вкуса, идентичного или более сильного в сравнении с соленым вкусом солевого раствора с содержанием соли 0,805% масс. (проявление эффекта усиления соленого вкуса на 15% или более);
++: проявление соленого вкуса, идентичного или более сильного в сравнении с соленым вкусом солевого раствора с содержанием соли 0,770% масс. (проявление эффекта усиления соленого вкуса на 10% или более);
+: проявление соленого вкуса, идентичного или более сильного в сравнении с соленым вкусом солевого раствора с содержанием соли 0,735% масс. (проявление эффекта усиления соленого вкуса на 5% или более); и
±: проявление соленого вкуса, более слабого в сравнении с соленым вкусом солевого раствора с содержанием соли 0,735% масс. (проявление эффекта усиления соленого вкуса, составляющего менее 5%), или являющегося таковым, который невозможно оценить вследствие наличия горького вкуса или тому подобного.
Таблица 1 и Таблица 2 показывают данные результатов испытаний.
Таблица 1
Пример синтеза Структурная формула Название Эффект усиления соленого вкуса Посторонний вкус и посторонний запах
1
Figure 00000049
 4-Гуанидино-1-бутанол-гидрохлорид ++++ Почти не ощущается ни посторонний вкус, ни посторонний запах.
2
Figure 00000050
 3-Гуанидино-1-пропанол-гидрохлорид ++++ Почти не ощущается ни посторонний вкус, ни посторонний запах.
3
Figure 00000051
 5-Гуанидино-1-пентанол-гидрохлорид ++++ Почти не ощущается ни посторонний вкус, ни посторонний запах.
4
Figure 00000052
 2-Гуанидиноэтанол-гидрохлорид +++ Почти не ощущается ни посторонний вкус, ни посторонний запах.
5
Figure 00000053
 6-Гуанидино-1-гексанол-гидрохлорид ++ Ощущается горький вкус.
6
Figure 00000054
 1-Гуанидино-2-пропанол-гидрохлорид ++ Ощущается слабый посторонний вкус.
7
Figure 00000055
 2-Гуанидино-1-пропанол-гидрохлорид + Ощущается посторонний вкус.
8
Figure 00000056
 3-Гуанидино-2,2-диметил-1-пропанол-гидрохлорид ++ Почти не ощущается ни посторонний вкус, ни посторонний запах.
9
Figure 00000057
 2-(2-Гуанидиноэтокси)этанол-гидрохлорид ++ Почти не ощущается ни посторонний вкус, ни посторонний запах.
Таблица 2
Пример синтеза Структурная формула Название Эффект усиления соленого вкуса Посторонний вкус и посторонний запах
10
Figure 00000058
 2-(2-Гуанидиноэтилтио)этанол-гидрохлорид + Ощущается горький вкус.
11
Figure 00000059
 (R)-3-Гуанидино-1,2-пропандиол-гидрохлорид ++ Почти не ощущается ни посторонний вкус, ни посторонний запах.
12
Figure 00000060
 1-Гуанидинопропан-гидрохлорид ++ Ощущается горький вкус.
14
Figure 00000061
 3-Гуанидино-1-пропанол-сульфат ++++ Почти не ощущается ни посторонний вкус, ни посторонний запах.
-
Figure 00000062
 Гуанидин-гидрохлорид +++ Почти не ощущается ни посторонний вкус, ни посторонний запах.
-
Figure 00000063
 β-Гуанидино-пропионовая кислота ++ Почти не ощущается ни посторонний вкус, ни посторонний запах.
-
Figure 00000064
 γ-Гуанидино-масляная кислота ++ Почти не ощущается ни посторонний вкус, ни посторонний запах.
-
Figure 00000065
 6-Гуанидино-капроновая кислота + Почти не ощущается ни посторонний вкус, ни посторонний запах.
Данные результатов испытаний показывают, что средство, усиливающее соленый вкус, по настоящему изобретению обладает действием усиления соленого вкуса.
Пример 2. Сенсорная оценка
3-Гуанидино-1-пропанол-гидрохлорид, получение которого показано в примере синтеза 2, оценивают на предмет взаимозависимости между его концентрацией добавления и его действием в отношении усиления соленого вкуса.
3-Гуанидино-1-пропанол-гидрохлорид и хлорид натрия (соль) растворяют в дистиллированной воде для приготовления водного раствора, содержащего 1,5 ppm (миллионных долей) (0,00015% масс.), 15 ppm (0,0015% масс.), 150 ppm (0,015% масс.), или 1500 ppm (0,15% масс.) 3-гуанидино-1-пропанол-гидрохлорида и 0,700% масс. хлорида натрия, который используют в качестве раствора для оценивания. Кроме того, в качестве сравнительных объектов используют растворы, содержащие 0,700% масс., 0,735% масс., 0,770% масс., 0,805% масс. и 0,840% масс. хлорида натрия.
Каждый образец для оценивания подвергают сенсорной оценке на основании следующих критериев.
++++: проявление соленого вкуса, идентичного или более сильного в сравнении с соленым вкусом солевого раствора с содержанием соли 0,840% масс. (проявление эффекта усиления соленого вкуса, составляющего 20% или более);
+++: проявление соленого вкуса, идентичного или более сильного в сравнении с соленым вкусом солевого раствора с содержанием соли 0,805% масс. (проявление эффекта усиления соленого вкуса, составляющего 15% или более);
++: проявление соленого вкуса, идентичного или более сильного в сравнении с соленым вкусом солевого раствора с содержанием соли 0,770% масс. (проявление эффекта усиления соленого вкуса, составляющего 10% или более);
+: проявление соленого вкуса, идентичного или более сильного в сравнении с соленым вкусом солевого раствора с содержанием соли 0,735% масс. (проявление эффекта усиления соленого вкуса, составляющего 5% или более); и
±: проявление соленого вкуса, более слабого в сравнении с соленым вкусом солевого раствора с содержанием соли 0,735% масс. (проявление эффекта усиления соленого вкуса, составляющего менее 5%).
Таблица 3 показывает данные по результатам испытаний.
Таблица 3
Концентрация добавления Эффект усиления соленого вкуса
1,5 ppm (миллионных долей) (0,00015%) ±
15 ppm (0,0015%) +
150 ppm (0,015%) ++
1500 ppm (0,15%) ++++
Результаты показывают то, что 3-гуанидино-1-пропанол-гидрохлорид проявляет действие усиления соленого вкуса при концентрации добавления 15 ppm (миллионных долей) или более, и его эффект зависит от концентрации.
Пример 3. Оценивание эффекта усиления соленого вкуса пищевого продукта и напитка
3-Гуанидино-1-пропанол-гидрохлорид, получение которого показано в примере синтеза 2, оценивают на предмет его эффекта в отношении усиления соленого вкуса пищевого продукта и напитка.
Исходные вещества смешивают в соответствии с данными Таблицы 4, приведенной ниже (порошкообразный концентрат супа для приготовления лапши). Смешанные исходные вещества растворяют в 1000 мл горячей воды с предоставлением пищевых продуктов и напитков с контрольным составом и с составом со сниженным содержанием соли (суп-лапша для лапши быстрого приготовления). Концентрации, отражающие содержание соли, в пересчете на натрий (Na) для супа с контрольным составом и для супа с составом со сниженным содержанием соли, соответственно, составляют 1,02% и 0,76%. В соответствии с этим, состав со сниженным содержанием соли имеет содержание соли, сниженное на 25% в сравнении с контрольным составом.
Таблица 4
На литр (г)
Контрольный состав Состав со сниженным содержанием соли
Очищенная соль 7,93 5,36
Сахар 10,13 10,13
Глутамат натрия 0,66 0,66
Приправа на основе нуклеиновой кислоты 0,44 0,44
Подкислитель 0,13 0,13
Ароматизатор 0,13 0,13
Порошкообразная карамель 0,66 0,66
Гидролизованный белок 0,77 0,77
Растительный экстракт 0,88 0,88
Сушеный бонито/ экстракт бонито 5,07 5,07
Порошкообразный соевый соус 2,09 2,09
Японская приправа Шичими тогараши 0,15 0,15
Общее содержание 29,05 26,48
Концентрация, отражающая содержание соли
(в пересчете на Na) 		1,02% 0,76%
3-Гуанидино-1-пропанол-гидрохлорид, получение которого приведено в примере синтеза 2, добавляют в концентрациях, равных 0,1% масс., 0,15% масс. и 0,20% масс., в суп с составом со сниженным содержанием соли для приготовления образцов 1-3, соответственно. Образцы 1-3 подвергают сенсорному испытанию на основании парного сравнения, выполняемого для каждой пары, включающей суп с контрольным составом и суп с составом со сниженным содержанием соли.
Таблица 5 показывает результаты сенсорного испытания.
Таблица 5
3-Гуанидино-1-пропанол-гидрохлорид (% масс.) Данные по результатам проведения сенсорной оценки
Контрольный состав 0
Состав со сниженным содержанием соли 0 Целостный вкус, включающий соленый вкус, является слабым в сравнении с контрольным составом.
Образец 1 0,1 Соленый вкус является заметно усиленным в сравнении с составом со сниженным содержанием соли, но является слабым по сравнению с контрольным составом.
Образец 2 0,15 Соленый вкус является слегка слабым в сравнении с контрольным составом.
Образец 3 0,2 Почти отсутствует отличие от контрольного состава по вкусу и аромату, в том числе по соленому вкусу.
Как показано в Таблице 5, обнаружено, что эффект усиления соленого вкуса улучшается в зависимости от концентрации 3-гуанидино-1-пропанол-гидрохлорида, и его добавление в концентрации 0,2% масс. демонстрирует эффект усиления соленого вкуса супа-лапши для лапши быстрого приготовления на 25%. Кроме того, при добавлении 3-гуанидино-1-пропанол-гидрохлорида в концентрации 0,2% масс., не возникает ни ощущение значительного постороннего вкуса, ни ощущение значительного постороннего запаха.
Результаты показывают, что 3-гуанидино-1-пропанол-гидрохлорид в концентрации добавления, равной 0,2% масс., также проявляет эффект усиления соленого вкуса, составляющий, по меньшей мере, 25%, для пищевого продукта и напитка.

Claims (27)

1. Композиция, усиливающая соленый вкус, включающая соединение, представленное любой из приведенных ниже общих формул (2)-(6), или его соль:
Figure 00000066
Figure 00000067
Figure 00000068
Figure 00000069
где:
Q представляет собой гетероатом, и q представляет собой 0 или 1;
m и n, каждый из них, представляют собой целое число от 1 до 4, и m+n представляет собой целое число от 3 до 5;
m' и n', каждый из них, представляют собой целое число от 1 до 3, и m'+n' представляет собой целое число от 2 до 4; и
k представляет собой целое число от 0 до 3,
и наполнитель.
2. Композиция, усиливающая соленый вкус, по п.1, где соединение включает соединение, представленное следующей общей формулой (7), или его соль:
Figure 00000070
где p представляет собой целое число от 3 до 5.
3. Пищевая добавка, включающая соединение или его соль, описанное в любом из пп.1 или 2.
4. Приправа, включающая в себя соединение или его соль, описанное в любом из пп.1 или 2.
5. Приправа по п. 1, дополнительно включающая в себя хлорид натрия.
6. Пищевой продукт, включающий соединение или его соль, описанное в любом из пп.1 или 2.
7. Пищевой продукт, включающий 10 миллионных долей (ppm) или более соединения или его соли, описанные в любом из пп.1 или 2.
8. Пищевой продукт по п. 6 или 7, где к пищевому продукту добавлено соединение или его соль, описанное в любом из пп.1 или 2.
9. Пищевой продукт по любому из пп. 6-8, дополнительно включающий хлорид натрия.
10. Способ усиления соленого вкуса пищевого продукта, включающий стадию добавления соединения или его соли, которое(ая) описано(а) в любом из пп.1 или 2, к пищевому продукту.
11. Напиток, включающий соединение или его соль, описанное в любом из пп.1 или 2.
12. Напиток, включающий 10 миллионных долей (ppm) или более соединения или его соли, описанные в любом из пп.1 или 2.
13. Напиток по п.11 или 12, где к напитку добавлено соединение или его соль, описанное в любом из пп.1 или 2.
14. Напиток по любому из пп. 11-13, дополнительно включающий хлорид натрия.
15. Способ усиления соленого вкуса напитка, включающий стадию добавления соединения или его соли, которое(ая) описано(а) в любом из пп.1 или 2, к напитку.
16. Применение соединения, представленного любой из приведенных выше общих формул (2)-(6), или его соли для усиления соленого вкуса.
RU2015118383A 2012-10-18 2013-10-17 Средство, усиливающее соленый вкус, и способ изготовления, и способ усиления соленого вкуса RU2653735C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2012-230673 2012-10-18
JP2012230673 2012-10-18
PCT/JP2013/078178 WO2014061734A1 (ja) 2012-10-18 2013-10-17 塩味増強剤及びその製造方法、並びに、塩味増強方法

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2015118383A RU2015118383A (ru) 2016-12-10
RU2653735C2 true RU2653735C2 (ru) 2018-05-14

Family

ID=50488294

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2015118383A RU2653735C2 (ru) 2012-10-18 2013-10-17 Средство, усиливающее соленый вкус, и способ изготовления, и способ усиления соленого вкуса

Country Status (16)

Country Link
US (1) US20150250217A1 (ru)
EP (1) EP2910130B1 (ru)
JP (1) JP6352190B2 (ru)
KR (1) KR101912494B1 (ru)
CN (1) CN104736000B (ru)
BR (1) BR112015008523B1 (ru)
HK (1) HK1206562A1 (ru)
HU (1) HUE039797T2 (ru)
IN (1) IN2015DN03243A (ru)
MX (1) MX2015004854A (ru)
PH (1) PH12015500799A1 (ru)
RU (1) RU2653735C2 (ru)
SG (2) SG11201502822SA (ru)
TR (1) TR201815279T4 (ru)
TW (1) TWI632861B (ru)
WO (1) WO2014061734A1 (ru)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN114096515A (zh) * 2020-04-17 2022-02-25 弗门尼舍有限公司 氨基酸衍生物及其作为风味改良剂的用途

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0601001B1 (en) * 1991-08-26 1997-04-16 PHARMACIA & UPJOHN COMPANY Liquid food product containing 3-guanidinopropionic acid
US5723133A (en) * 1994-07-26 1998-03-03 Kao Corporation Cosmetics containing guanidine derivatives
WO2011097344A1 (en) * 2010-02-04 2011-08-11 Monell Chemical Senses Center Compounds and methods for enhancing salty taste

Family Cites Families (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2005816A1 (de) * 1970-02-09 1971-08-26 Suddeutsche Kalkstickstoffwerke AG, 8223 Trostberg Verfahren zur Herstellung alkylsub stituierter Guanidinsalze
JPS5810555A (ja) * 1981-07-09 1983-01-21 Teikoku Chem Ind Corp Ltd グアニジノカプロン酸ｐ−エトキシカルボニルフエニルエステルの製造方法
JP2513691B2 (ja) 1987-05-20 1996-07-03 三栄源エフ・エフ・アイ株式会社 低ナトリウム食塩代替物
CA2113817A1 (en) * 1991-08-27 1993-02-04 Jerry R. Colca A method for treatment of metabolic disorders
JPH0755943B2 (ja) * 1992-05-08 1995-06-14 株式会社クラレ ３，４−ジヒドロベンゾピラン誘導体類
JPH09202710A (ja) * 1995-11-20 1997-08-05 Kao Corp しわ改善剤
US5939078A (en) * 1995-11-20 1999-08-17 Kao Corporation Wrinkle-care product
TWI236877B (en) * 1999-11-29 2005-08-01 Kyowa Hakko Kogyo Kk Enhancing method of sodium chloride-flavor sodium chloride-flavor enhancer, sodium chloride-flavor flavoring and sodium chloride-flavor enhancer-containing food
US8420151B2 (en) * 2005-10-21 2013-04-16 Symrise Ag Mixtures having a salty taste
JP5193868B2 (ja) * 2006-08-18 2013-05-08 株式会社明治 ゲル状食品及びその製造方法
EP2086992B1 (en) * 2006-10-19 2015-07-15 Monell Chemical Senses Center Human salty taste receptor and methods of modulating salty taste perception
JP5667439B2 (ja) * 2008-03-14 2015-02-12 日本水産株式会社 塩味増強剤及びそれを含有する飲食品
AU2011346567A1 (en) * 2010-12-21 2013-07-25 Novartis Ag Bi-heteroaryl compounds as Vps34 inhibitors

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0601001B1 (en) * 1991-08-26 1997-04-16 PHARMACIA & UPJOHN COMPANY Liquid food product containing 3-guanidinopropionic acid
US5723133A (en) * 1994-07-26 1998-03-03 Kao Corporation Cosmetics containing guanidine derivatives
WO2011097344A1 (en) * 2010-02-04 2011-08-11 Monell Chemical Senses Center Compounds and methods for enhancing salty taste

Non-Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
LUDWIG B J et al "Sythesis and hypoglycemic activity of substituted alkyl- and alkoxyguanidines", Journal of medicinal chemistry, vol.13, 1970, p. 61 paragraph 2, table 1 compounds no. 4, 11. *
SIN’ ITI KAWAI, SUGIYAMA NOBORU "Sythesis of β,γ-dihydroxy-propyl-guanidine", Bulletin of the chemical society of japan, vol.11, no. 3, 1936, p. 142-p. 143. *
SIN’ ITI KAWAI, SUGIYAMA NOBORU "Sythesis of β,γ-dihydroxy-propyl-guanidine", Bulletin of the chemical society of japan, vol.11, no. 3, 1936, p. 142-p. 143. LUDWIG B J et al "Sythesis and hypoglycemic activity of substituted alkyl- and alkoxyguanidines", Journal of medicinal chemistry, vol.13, 1970, p. 61 paragraph 2, table 1 compounds no. 4, 11. *

Also Published As

Publication number Publication date
KR101912494B1 (ko) 2018-10-26
IN2015DN03243A (ru) 2015-10-02
HK1206562A1 (en) 2016-01-15
EP2910130B1 (en) 2018-08-15
HUE039797T2 (hu) 2019-02-28
TW201427608A (zh) 2014-07-16
MX2015004854A (es) 2015-07-21
RU2015118383A (ru) 2016-12-10
CN104736000B (zh) 2018-07-06
TR201815279T4 (tr) 2018-11-21
TWI632861B (zh) 2018-08-21
KR20150068972A (ko) 2015-06-22
WO2014061734A1 (ja) 2014-04-24
BR112015008523A2 (pt) 2017-07-04
PH12015500799A1 (en) 2015-06-08
JP6352190B2 (ja) 2018-07-04
JPWO2014061734A1 (ja) 2016-09-05
US20150250217A1 (en) 2015-09-10
EP2910130A4 (en) 2016-05-25
BR112015008523B1 (pt) 2020-11-10
EP2910130A1 (en) 2015-08-26
SG11201502822SA (en) 2015-05-28
SG10201702809XA (en) 2017-05-30
CN104736000A (zh) 2015-06-24

Similar Documents

Publication Publication Date Title
TWI415575B (zh) Can give strong flavor agent
CA2385510A1 (en) Use of hydroxyflavanones for masking bitter taste
Pete et al. Hybrid molecules of carvacrol and benzoyl urea/thiourea with potential applications in agriculture and medicine
RU2653735C2 (ru) Средство, усиливающее соленый вкус, и способ изготовления, и способ усиления соленого вкуса
JP2012223147A (ja) 塩味増強剤
KR100847280B1 (ko) 2개의 특정 원자 또는 기에 결합된 황 원자를 함유하는화합물을 사용하여 식품을 조미하는 방법
US20160374380A1 (en) Salty taste enhancer
JP6314841B2 (ja) コク味付与剤
ES2427919T3 (es) Composiciones saborizantes para aplicaciones de sabor
JP5320059B2 (ja) チアミンを含有するこく味向上剤
CN113080426B (zh) 一种呈味肽及其制备方法
CN107325156B (zh) 具有呈味特性多肽及多肽脂质化修饰产物
JP2701074B2 (ja) ヘミメルカプタール、その製造方法およびその使用
US8815321B2 (en) Geranylamine derivatives as flavouring agents
JP2023153342A (ja) 塩味効果増強剤及び塩味効果増強方法
US3803330A (en) Meat flavor composition and processes
US11485930B2 (en) Method for producing an aroma mixture containing unsaturated dienals
JPH02121978A (ja) 複素環式チオエーテル、その製法と使用
JP6348077B2 (ja) Ｐｅｒｌｏｌｙｒｉｎｅを含有する呈味改善剤、ｈＴＲＰＶ１の活性化剤または食品。
KR20220081984A (ko) 염미(鹽味) 증강제
JP5801600B2 (ja) 塩味組成物
JP2021045053A (ja) 新規ｇｐｒ１２０アゴニスト化合物
WO2013164982A1 (ja) 風味改良剤
JP2012170393A (ja) 塩味組成物