KR101912494B1 - 염미 증강제 및 그 제조 방법, 그리고 염미 증강 방법 - Google Patents

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미츠루 다나카
게이코 아베
도미코 아사쿠라
하루유키 야마시타
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니신 쇼쿠힌 홀딩스 가부시키가이샤
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Abstract

본원은 신규의 염미 증강제 및 그 제조 방법, 그리고 음식품의 염미 증강 방법을 제공하는 것을 과제로 한다. 이러한 과제를 해결하는 수단으로서, 하기 일반식 (1) 로 나타내는 화합물 또는 그 염으로 이루어지는 염미 증강제를 제공한다.
Figure 112015043745070-pct00072

[식 중, R 은 명세서에 정의되는 바와 같다]

Description

염미 증강제 및 그 제조 방법, 그리고 염미 증강 방법 {SALTY TASTE-ENHANCING AGENT AND MANUFACTURING METHOD THEREFOR, AND SALTY TASTE-ENHANCING METHOD}
[관련 출원의 상호 참조]
본 출원은 2012년 10월 18일에 출원된 일본 특허출원 제2012-230673호 명세서 (그 개시 전체가 참조에 의해 본 명세서 중에 원용된다) 에 기초한 우선권을 주장한다.
본 발명은 신규의 염미 증강제 및 그 제조 방법, 그리고 주로 음식품의 염미 증강 방법에 관한 것이다. 본 발명은 또 식품 첨가물, 조미료, 음식품에 관한 것이다.
생체의 필수 미네랄인 나트륨의 섭취원으로서 식염 (염화나트륨) 은 매우 중요한 물질이다. 나트륨 이온은 세포외 액량의 유지, 침투압, 산·염기 평형의 조절, 신경 전달이나 물질의 막간 능동 수송에 관여하는 막전위의 형성 등에 기여하며 생명 유지에 없어서는 안 된다.
그러나, 식품의 기호성을 향상시키기 위해 식염은 과잉으로 섭취되는 경향이 있다. 예를 들어, 일본국 후생노동성이 제언하는 식염의 목표 섭취량은 성인 남성은 1 일당 9.0 g 미만, 성인 여성은 1 일당 7.5 g 미만이다 (「일본인의 식사 섭취 기준 2010년도판」(후생노동성)). 또, 세계 보건기구 (WHO) 가 제언하는 식염의 목표 섭취량은 1 일당 6.0 g 미만이다 (「일본인의 식사 섭취 기준 2010년도판」(후생노동성)). 이에 대하여 실제 일본인의 식염 섭취량은 성인 남성이 1 일당 11.6 g 및 성인 여성이 1 일당 9.9 g 으로, 실제 섭취량과 목표치에는 큰 격차가 있다 (「평성 21년도 국민 영양·건강 조사」(후생노동성)).
이와 같은 식염의 과잉 섭취는 혈압 상승의 한 요인이 될 수 있는 것으로 지적되고 있으며, 뇌졸중이나 심장 질환을 일으키는 원인이 되는 것이 우려되고 있다. 이와 같은 현상황 하에서 식염의 섭취량을 저감시키기 위한 하나의 수단으로서, 식염과 동일하게 염미를 식품에 부여할 수 있는 식염의 대체품이나 염미 증강제가 강하게 요구되고 있다.
식염의 대체품이란, 식염 대신에 사용할 수 있는 그 자체가 염미를 띠는 소재를 가리킨다. 식염의 대체품으로서 염화칼륨이 알려져 있다 (특허문헌 1). 그러나, 염화칼륨은 염미와 더불어 쓴맛을 나타내기 때문에, 식품의 기호성을 저하시켜 버린다. 또, 칼륨의 과잉 섭취는 생리적으로 적합하지 않다.
염미 증강제로서, 그 자체는 실질적으로 염미를 갖지 않지만, 식염 (염화나트륨) 과 병용함으로써 식염의 염미를 강하게 느끼게 하는 성분을 들 수 있다. 지금까지 다양한 염미 증강제가 제창되어 있다. 그러나, 염미 증강 효과를 높이는 관점에서, 추가적인 개선이 요구되고 있는 것이 현상황이다.
일본 공개특허공보 소63-287460호
본 발명은 신규의 염미 증강제 및 음식품의 염미 증강 방법을 제공하는 것을 주된 목적으로 한다.
본 발명자는 상기 과제를 해결하기 위하여 예의 검토한 결과, 하기 일반식 (1) 로 나타내는 화합물 또는 그 염을 염미 증강제로서 바람직하게 사용할 수 있는 것을 알아내었다. 본 발명은 이러한 지견에 기초하여 추가적으로 검토를 거듭함으로써 완성된 것이다.
즉, 본 발명은 하기에 게재하는 양태의 발명을 포함한다.
항 1, 하기 일반식 (1) 로 나타내는 화합물 또는 그 염으로 이루어지는 염미 증강제.
[화학식 1]
Figure 112015043745070-pct00001
[식 중, R 은
(i) 헤테로 원자에 의해 중단되어도 되는 탄소수 1 ∼ 5 의 직사슬 또는 분기의 탄화수소기로서,
카르복실기 및 수산기로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 하나의 기를 가져도 되는 탄화수소기, 또는
(ii) 수소 원자를 나타낸다]
항 2, 하기 일반식 (2) ∼ (6) 중 어느 것으로 나타내는 화합물 또는 그 염으로 이루어지는, 항 1 에 기재된 염미 증강제.
[화학식 2]
Figure 112015043745070-pct00002
[식 중, Q 는 헤테로 원자를 나타낸다. q 는 0 또는 1 이다.
m 및 n 은 1 ∼ 4 의 정수를 각각 나타내고, m＋n 은 3 ∼ 5 의 정수이다.
m＇ 및 n＇ 는 1 ∼ 3 의 정수를 각각 나타내고, m＇＋n＇ 는 2 ∼ 4 의 정수이다.
k 는 0 ∼ 3 의 정수를 나타낸다.]
항 3, 하기 일반식 (7) 로 나타내는 화합물 또는 그 염으로 이루어지는, 항 1 에 기재된 염미 증강제.
[화학식 3]
Figure 112015043745070-pct00003
[식 중, p 는 3 ∼ 5 의 정수를 나타낸다]
항 4, 하기 일반식 (X) 로 나타내는 1 급 아민 화합물과
[화학식 4]
Figure 112015043745070-pct00004
[식 중, R 은
(i) 헤테로 원자에 의해 중단되어도 되는 탄소수 1 ∼ 5 의 직사슬 또는 분기의 탄화수소기로서,
카르복실기 및 수산기로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 하나의 기를 가져도 되는 탄화수소기, 또는
(ii) 수소 원자
를 나타낸다]
S-메틸이소티오우레아 또는 그 염을
반응시키는 공정을 포함하는,
하기 일반식 (1) 로 나타내는 화합물 또는 그 염으로 이루어지는 염미 증강제의 제조 방법.
[화학식 5]
Figure 112015043745070-pct00005
[식 중, R 은 상기에 정의되는 바와 같다]
항 5, 하기 일반식 (X2) 혹은 (X4) 로 나타내는 아미노알콜 화합물, 일반식 (X3) 혹은 (X5) 로 나타내는 아미노카르복실산 화합물, 또는 일반식 (X6) 으로 나타내는 알킬아민 화합물과
[화학식 6]
Figure 112015043745070-pct00006
[식 중, Q 는 헤테로 원자를 나타낸다. q 는 0 또는 1 이다.
m 및 n 은 1 ∼ 4 의 정수를 각각 나타내고, m＋n 은 3 ∼ 5 의 정수이다.
m＇ 및 n＇ 는 1 ∼ 3 의 정수를 각각 나타내고, m＇＋n＇ 는 2 ∼ 4 의 정수이다.
k 는 0 ∼ 3 의 정수를 나타낸다.]
S-메틸이소티오우레아 또는 그 염을
반응시키는 공정을 포함하는,
하기 일반식 (2) ∼ (6) 중 어느 것으로 나타내는 화합물 또는 그 염으로 이루어지는 염미 증강제의 제조 방법.
[화학식 7]
Figure 112015043745070-pct00007
[식 중, Q, q, m, n, m＇, n＇ 및 k 는 상기에 정의되는 바와 같다]
항 6, 하기 일반식 (X7) 로 나타내는 아미노알콜 화합물과
[화학식 8]
Figure 112015043745070-pct00008
[식 중, p 는 3 ∼ 5 의 정수를 나타낸다]
S-메틸이소티오우레아 또는 그 염을
반응시키는 공정을 포함하는,
하기 일반식 (7) 로 나타내는 화합물 또는 그 염으로 이루어지는 염미 증강제의 제조 방법.
[화학식 9]
Figure 112015043745070-pct00009
[식 중, p 는 상기에 정의되는 바와 같다]
항 7, 항 1 ∼ 3 중 어느 한 항에 기재된 화합물 또는 그 염으로 이루어지는 식품 첨가물.
항 8, 항 1 ∼ 3 중 어느 한 항에 기재된 화합물 또는 그 염을 함유하는 조미료.
항 9, 추가로 염화나트륨을 함유하는, 항 5 에 기재된 조미료.
항 10, 항 1 ∼ 3 중 어느 한 항에 기재된 화합물 또는 그 염을 함유하는 음식품.
항 11, 항 1 ∼ 3 중 어느 한 항에 기재된 화합물 또는 그 염을 10 ppm 이상 함유하는 음식품.
항 12, 항 1 ∼ 3 중 어느 한 항에 기재된 화합물 또는 그 염이 첨가된 것인, 항 10 또는 11 에 기재된 음식품.
항 13, 추가로 염화나트륨을 함유하는, 항 10 ∼ 12 중 어느 한 항에 기재된 음식품.
항 14, 음식품에 항 1 ∼ 3 중 어느 한 항에 기재된 화합물 또는 그 염을 첨가하는 공정을 포함하는, 음식품의 염미 증강 방법.
본 발명으로부터 신규의 염미 증강제가 제공된다. 본 발명의 염미 증강제는 높은 염미 증강 효과를 가지며, 또한 그 자체는 염미 및 염미 이외의 이미 (異味)·이취 (異臭) 를 갖지 않는다. 그 때문에, 본 발명의 염미 증강제를 예를 들어 식품 첨가물, 조미료 등으로서 식염에 첨가함으로써, 기호성이 높은 염미를 가지면서, 식염의 함유량이 저감된 식품을 제공하는 것이 가능해진다.
1. 염미 증강제
본 발명은 염미 증강제에 관한 것이다. 여기서, 염미 증강제란, 그 자체는 실질적으로 염미를 갖지 않지만, 식염 (염화나트륨) 과 병용함으로써 식염의 염미를 강하게 느끼게 하는 물질을 가리킨다. 구체적으로는, 예를 들어 임계값 이하의 염미 물질에 공존시킴으로써 느낄 수 없었던 염미를 느끼게 하는 효과를 갖는 물질이나, 첨가함으로써 강한 염미를 유도하는 효과를 갖는 물질 등이 포함된다.
본 발명의 염미 증강제는 하기 일반식 (1) 로 나타내는 화합물 또는 그 염으로 이루어진다.
[화학식 10]
Figure 112015043745070-pct00010
[식 중, R 은
(i) 헤테로 원자로 중단되어도 되는 탄소수 1 ∼ 5 의 직사슬 또는 분기의 탄화수소기로서,
카르복실기 및 수산기로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 하나의 기를 가져도 되는 탄화수소기, 또는
(ii) 수소 원자
를 나타낸다]
상기 일반식 (1) 로 나타내는 화합물은 구아니디노기를 갖는 화합물 또는 구아니딘이다.
상기 탄화수소기는 포화 탄화수소기여도 되고 불포화 탄화수소기여도 된다.
상기 탄소수 1 ∼ 5 의 직사슬 또는 분기의 탄화수소기의 구체예로서, 헤테로 원자로 중단되지 않는 경우, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, 이소펜틸(3-메틸부틸)기, neo-펜틸(2,2-디메틸프로필)기, 1-메틸부틸기, 2-메틸부틸기, 1-에틸프로필기, 1,1-디메틸프로필기, 1,2-디메틸프로필기 등의 알킬기가 예시된다.
상기 탄화수소기가 헤테로 원자로 중단되는 경우, 상기 알킬기의 탄소 골격에 있어서, 1 이상, 바람직하게는 1 의 헤테로 원자로 중단된 탄소수 2 ∼ 5 의 탄화수소기가 예시된다.
헤테로 원자의 구체예로는, 산소 원자 및 황 원자를 들 수 있다. 헤테로 원자는 바람직하게는 산소 원자이다.
상기 탄화수소기는 카르복실기 및 수산기로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 하나의 기를 가져도 된다. 2 이상의 기를 갖는 경우, 동일하거나 상이해도 된다. 구체적으로는, 1 의 카르복실기를 갖는, 1 의 수산기를 갖는, 1 의 카르복실기 및 1 의 수산기의 합계 2 기를 갖는, 2 의 카르복실기를 갖는, 2 의 수산기를 갖는 등의 양태가 예시되지만 이에 한정되지 않는다. 1 혹은 2 의 수산기를 갖는 양태가 특히 염미 증강 효과가 높다는 관점에서, 바람직한 양태의 하나로서 들 수 있다.
상기 일반식 (1) 로 나타내는 화합물이 부제 탄소를 갖는 경우, R 체, S 체 혹은 이들의 임의 비율의 혼합물을 포함하고, 라세미체여도 된다. 부제 탄소를 2 이상 포함하는 경우, 본 발명의 화합물은 어느 이성체 혹은 그 혼합물이어도 된다.
상기 화합물의 염으로서, 염미 증강 효과에 영향을 주지 않는 염이면 특별히 한정되지 않는다. 또, 이미나 이취를 부여하지 않는 염인 것이 바람직하다. 이러한 염으로서, 유기산의 염 및 무기산의 염이 예시된다. 그 중에서도 무기산이 바람직하고, 염산염이 특히 바람직하다.
본 발명의 염미 증강제의 바람직한 양태의 하나로서, 하기 일반식 (2) ∼ (6) 중 어느 것으로 나타내는 화합물 또는 그 염으로 이루어지는 염미 증강제가 예시된다. 하기 일반식 (2) ∼ (6) 중 어느 것으로 나타내는 화합물 또는 그 염으로 이루어지는 염미 증강제는 염미 증강 효과가 높고, 또 이미 및 이취가 극히 조금 혹은 감지할 수 없는 정도라는 관점에서 특히 바람직하다.
[화학식 11]
Figure 112015043745070-pct00011
[식 중, Q 는 헤테로 원자를 나타낸다. q 는 0 또는 1 이다.
m 및 n 은 1 ∼ 4 의 정수를 각각 나타내고, m＋n 은 3 ∼ 5 의 정수이다.
m＇ 및 n＇ 는 1 ∼ 3 의 정수를 각각 나타내고, m＇＋n＇ 는 2 ∼ 4 의 정수이다.
k 는 0 ∼ 3 의 정수를 나타낸다.]
일반식 (2) 및 (3) 중 m 및 n 은 1 ∼ 4 의 정수를 각각 나타내고, m＋n 은 3 ∼ 5 의 정수이다. 일반식 (4) 및 (5) 중 m＇ 및 n＇ 는 1 ∼ 3 의 정수를 각각 나타내고, m＇＋n＇ 는 2 ∼ 4 의 정수이다. 일반식 (6) 중 k 는 0 ∼ 3 의 정수를 나타낸다.
일반식 (2) ∼ (6) 중 -CmH2m-, -CnH2n-, -Cm＇H2m＇-, -Cn＇H2n＇- 및 -CkH2k- 는 각각 탄소수 m, n, m＇, n＇ 또는 k 의 알킬렌기를 나타낸다. 그 알킬렌기의 바람직한 양태로서, m 및 n, m＇ 및 n＇, 또는 k 가 상기 조건을 만족시키는 범위 내에 있어서, 하기 직사슬의 알킬렌기, 또는 분기가 메틸기인 분기의 알킬렌기를 들 수 있다.
[화학식 12]
Figure 112015043745070-pct00012
특히 바람직한 양태의 하나로서, 하기 직사슬의 알킬렌기를 들 수 있다.
[화학식 13]
Figure 112015043745070-pct00013
상기 일반식 (2) 로 나타내는 화합물의 구체예를 하기에 예시한다.
q = 0 의 경우 :
[화학식 14]
Figure 112015043745070-pct00014
q = 1 이고, Q 가 산소 원자인 경우 :
[화학식 15]
Figure 112015043745070-pct00015
[화학식 16]
Figure 112015043745070-pct00016
q = 1 이고, Q 가 황 원자인 경우 :
[화학식 17]
Figure 112015043745070-pct00017
[화학식 18]
Figure 112015043745070-pct00018
상기 일반식 (3) 으로 나타내는 화합물의 구체예를 하기에 예시한다.
q = 0 의 경우 :
[화학식 19]
Figure 112015043745070-pct00019
q = 1 이고, Q 가 산소 원자인 경우 :
[화학식 20]
Figure 112015043745070-pct00020
[화학식 21]
Figure 112015043745070-pct00021
q = 1 이고, Q 가 황 원자인 경우 :
[화학식 22]
Figure 112015043745070-pct00022
[화학식 23]
Figure 112015043745070-pct00023
상기 일반식 (4) 로 나타내는 화합물의 구체예를 하기에 예시한다.
[화학식 24]
Figure 112015043745070-pct00024
상기 일반식 (5) 로 나타내는 화합물의 구체예를 하기에 예시한다.
[화학식 25]
Figure 112015043745070-pct00025
상기 일반식 (6) 으로 나타내는 화합물의 구체예를 하기에 예시한다.
[화학식 26]
Figure 112015043745070-pct00026
본 발명의 염미 증강제의 더욱 바람직한 양태의 하나로서, 하기 일반식 (2)＇ ∼ (6)＇ 중 어느 것으로 나타내는 화합물 또는 그 염으로 이루어지는 염미 증강제가 예시된다.
[화학식 27]
Figure 112015043745070-pct00027
[식 중, Q, q, m, n, m＇, n＇, k 는 상기와 동일]
본 발명의 염미 증강제의 특히 바람직한 양태의 하나로서, 하기 일반식 (7) 로 나타내는 화합물 또는 그 염으로 이루어지는 염미 증강제가 예시된다. 하기 일반식 (7) 로 나타내는 화합물 또는 그 염으로 이루어지는 염미 증강제는 염미 증강 효과가 특히 높고, 또 이미 및 이취를 감지할 수 없는 정도라는 관점에서 특히 바람직하다.
[화학식 28]
Figure 112015043745070-pct00028
[식 중, p 는 3 ∼ 5 의 정수를 나타낸다]
상기 일반식 (7) 로 나타내는 화합물의 구체예를 하기에 예시한다.
[화학식 29]
Figure 112015043745070-pct00029
합성 방법
본 발명의 일반식 (1) 로 나타내는 화합물 또는 그 염은, 예를 들어 하기의 Reaction Scheme-1 (반응식-1) 에 준하여, 1 급 아민 화합물 (X) 에 구아니딜화 시약 (guanidinylation reagents) 을 반응시킴으로써 합성할 수 있다.
[화학식 30]
Figure 112015043745070-pct00030
[식 중, R 은 상기에 정의되는 바와 같다]
1 급 아민 화합물 (X) 은 공지된 수법에 의해 합성할 수 있다. 물론 화합물 (X) 은 시판품을 사용해도 된다.
구아니딜화 시약으로는, 공지된 구아니딜화 시약을 사용할 수 있다. 바람직한 구아니딜화 시약으로서, 1,3-비스(tert-부톡시카르보닐)-2-(트리플루오로메틸술포닐)구아니딘 (1,3-Bis(tert-butoxycarbonyl)-2-(trifluoromethanesulfonyl)guanidine) (Goodman 시약), 1-아미디노피라졸염산염 (1-Amidinopyrazole Hydrochloride), N,N'-비스(tert-부톡시카르보닐)-1H-피라졸-1-카르복사미딘 (N,N'-Bis(tert-butoxycarbonyl)-1H-pyrazole-1-carboxamidine), N,N'-비스(카르보벤족시)-1H-피라졸-1-카르복사미딘 (N,N'-Bis(carbobenzoxy)-1H-pyrazole-1-carboxamidine) 등이 예시되지만 이에 한정되는 것은 아니다. 구아니딜화 시약은 일반적으로 화합물 (X) 1 몰에 대하여 0.1 몰 정도 ∼ 과잉량, 바람직하게는 0.8 몰 ∼ 2.0 몰 정도 사용한다.
Reaction Scheme-1 에 나타내는 반응은 염기의 존재 하에서 실시하는 것이 바람직하다. 사용할 수 있는 염기로는, 트리에틸아민, 디이소프로필에틸아민, N,N-디메틸아닐린, N,N-디메틸피페라진, N-메틸피페라진, 피리딘 등의 3 급 아민을 들 수 있지만 이들에 한정되는 것은 아니다. 염기는 일반적으로 화합물 (X) 1 몰에 대하여 0.8 몰 ∼ 과잉량, 바람직하게는 1.0 몰 ∼ 2.0 몰 정도 사용한다.
Reaction Scheme-1 에 나타내는 반응은 용매 중에서 실시할 수 있다. 용매는 반응의 진행을 방해하는 것이 아니면 특별히 한정되는 것은 아니다. 이와 같은 용매의 구체예로서, 디클로로메탄, 클로로포름, 디메틸포름아미드, 테트라하이드로푸란 등을 들 수 있지만 이들에 한정되는 것은 아니다. 용매는 1 종으로 또는 2 종 이상을 혼합하여 사용할 수 있다. 혹은, 상기 염기가 액체인 경우는, 그 염기가 용매로서 사용되어도 된다.
반응식-1 에 나타내는 반응의 반응 온도는 통상 0 ℃ ∼ 150 ℃, 바람직하게는 15 ℃ ∼ 50 ℃ 정도이다. 반응식-1 에 나타내는 반응의 반응 시간은 통상 0.1 ∼ 24 시간 정도이다.
1,3-비스(tert-부톡시카르보닐)-2-(트리플루오로메틸술포닐)구아니딘 등의 보호기가 결합된 구아니딜화 시약을 사용하는 경우, 보호기의 탈보호를 실시한다. 탈보호 반응은 예를 들어 산성 조건 하에서 실시할 수 있다. 산성 조건하의 구체예로서, 염산, 황산, 트리플루오로아세트산 등의 산의 존재하를 들 수 있지만 이들에 한정되는 것은 아니다.
본 발명의 일반식 (1) 로 나타내는 화합물 또는 그 염은, 하기의 Reaction Scheme-2 (반응식-2) 에 준하여, 1 급 아민 화합물 (X) 에 S-메틸이소티오우레아 또는 그 염을 반응시킴으로써 합성할 수도 있다. Reaction Scheme-1 의 합성 방법에 있어서 사용하는 구아니딜화 시약은 고가이기 때문에, Reaction Scheme-2 에 준한 합성 방법은 비용의 관점에서 보다 바람직하다.
[화학식 31]
Figure 112015043745070-pct00031
[식 중, R 은 상기에 정의되는 바와 같다]
S-메틸이소티오우레아의 염으로는, 일반식 (1) 로 나타내는 화합물의 합성을 저해하지 않는 한도 내에서 특별히 한정되는 것은 아니다. 예를 들어, 유기산의 염 및 무기산의 염이 예시된다. 구체적으로는, 염산염, 황산염, 질산염, 아세트산염, 트리클로로아세트산염, 포름산염이 예시된다. 입수가 용이하다는 관점에서는 황산염이 바람직하다.
S-메틸이소티오우레아 또는 그 염은 일반적으로 화합물 (X) 1 몰에 대하여 0.1 ∼ 10 몰 정도, 바람직하게는 0.5 ∼ 3.0 몰 정도 사용한다.
Reaction Scheme-2 에 나타내는 반응은 무용매 또는 용매 중에서 실시할 수 있다. 용매는 반응의 진행을 방해하는 것이 아니면 특별히 한정되는 것은 아니다. 용매의 구체예로서 물을 들 수 있지만 이에 한정되는 것은 아니다.
Reaction Scheme-2 에 나타내는 반응의 반응 온도는 통상 0 ∼ 200 ℃, 바람직하게는 50 ∼ 150 ℃ 정도이다. Reaction Scheme-2 에 나타내는 반응의 반응 시간은 통상 10 분 ∼ 24 시간 정도이다.
Reaction Scheme-2 에 나타내는 반응에 있어서 S-메틸이소티오우레아의 염을 사용하는 경우, 통상 생성물로서 일반식 (1) 로 나타내는 화합물의 상당하는 염이 얻어진다. 예를 들어, S-메틸이소티오우레아황산염을 사용하는 경우, 생성물로서 일반식 (1) 로 나타내는 화합물의 황산염이 얻어진다. 이 경우, 얻어지는 일반식 (1) 로 나타내는 화합물의 염을 그대로 사용해도 되고, 혹은 필요에 따라 다른 산염으로 변환할 수 있다.
변환하기 위한 수법은 특별히 한정되는 것은 아니다. 예를 들어, 황산염을 염산염으로 변환하는 경우, 황산염을 실리카 겔 존재하, 황산염 1 몰에 대하여 0.1 ∼ 100 몰 정도, 바람직하게는 1 ∼ 10 몰 정도의 염화나트륨 (NaCl) 혹은 염화칼슘 (CaCl2) 을 첨가함으로써 염산염과 황산염의 혼합물로 변환하고, 얻어진 혼합물로부터 황산염과 염산염의 물성의 차이 (예를 들어, 용매에 대한 용해성 등) 를 이용하여 염산염만을 단리 정제할 수 있다. 상이한 양태에 있어서는, 크로마토그래피법 (예를 들어, 실리카 겔을 담체로 하는 것) 에 있어서 이동상으로서 유기산 (예를 들어, 아세트산, 포름산 등) 을 함유하는 용액을 이용하여 용출시킴으로써 상당하는 유기산염으로 변환하고, 얻어진 유기산염을 과잉량의 염산과 함께 공비를 실시함으로써 염산염으로 변환할 수도 있다.
상기 반응식-1 에 나타내는 반응, 반응식-2 에 나타내는 반응에 의해 얻어지는 생성물은 통상 행해지는 수단에 의해 단리 및 정제를 할 수 있다. 이와 같은 수단으로서, 재결정법, 증류법, 크로마토그래피법 등이 예시되지만 이들에 한정되는 것은 아니다.
이렇게 하여 일반식 (1) 로 나타내는 화합물 또는 그 염이 제조된다. 상기 화합물이 합성된 것은 예를 들어 1H-NMR 측정, 13C-NMR 측정, 질량 분석 (예를 들어, MS-ESI (일렉트로 스프레이 이온화 질량 분석) 등) 등의 공지된 수단에 의해 확인할 수 있다.
일반식 (1) 로 나타내는 화합물 또는 그 염을 시판품으로서 입수할 수 있는 경우에는, 시판품을 사용해도 된다.
본 발명의 염미 증강제는 식염의 염미를 강하게 느끼게 하는 염미 증강 작용을 발휘한다. 염미 증강 작용은 관능 시험에 의해 평가할 수 있다. 관능 시험의 예로는, 소정 농도 (예를 들어, 0.7 중량％) 의 식염수 용액 (대조) 과, 피험 성분을 함유한 동일 농도의 식염수 용액 (시료 A) 의 염미 강도를 비교하는 방법을 들 수 있다. 피험 성분이 염미 증강 작용을 갖는 경우, 대조에 비하여 시료 A 는 보다 강한 염미가 느껴진다.
또, 염미 증강 작용의 평가에 있어서, 피험 성분을 함유한 식염수 용액 (시료 B) 과 시료 B 보다 높은 농도의 식염수 용액군 (대조군) 의 염미 강도를 비교하여, 시료 B 와 동일한 정도의 염미가 느껴지는 식염 농도를 탐색함으로써, 염미 증강 작용의 정량을 실시할 수 있다.
본 발명의 염미 증강제가 효과를 발휘하기 위해서는, 식염을 병용할 필요가 있다. 그러나, 감염 (減鹽) 이 요구되는 조미료나 수프 등의 음식품은 원래 식염을 함유하고 있는 것이 대부분이기 때문에, 음식품 중에 함유하는 식염과 공존함으로써 염미 증강 효과를 발휘하는 것이 가능하다. 또한, 본 발명의 염미 증강제는 종래의 기술에서는 문제가 되던 이미 및 이취를 수반하는 경우가 거의 없다. 즉, 음식품에 있어서 본 발명의 염미 증강제와 식염이 공존함으로써, 식염 함유량의 저감과 식품의 기호성을 양립시킬 수 있다.
음식품은 특별히 한정되는 것은 아니지만, 간장, 된장, 소스, 케찹 등의 조미료, 동식물 단백 가수분해물 (HAP, HVP), 효모 엑기스, 아미노산, 펩티드 등을 주성분으로 하는 조미료, 다시다나 면장국, 맛간장, 루 (Roux), 드레싱 등의 식품의 맛내기에 사용하는 조미 식품, 면류나 빵, 스낵 과자 등의 곡류 가공품, 햄 소세지, 어육련 제품 등의 축육 어육 가공품, 수프, 채소 절임류, 반찬류 등을 들 수 있다. 또, 음식품에는 열탕이나 물을 첨가함으로써 조리 가능한 즉석 식품 (예를 들어, 분말 및 액체 즉석면용 수프, 즉석 콩소메 수프, 포타주 수프, 중화 수프, 된장국, 국, 국물 타입의 즉석면 등) 이 포함된다.
본 발명의 염미 증강제의 음식품에 대한 첨가량은 특별히 한정되는 것은 아니다. 감염이 요구되는 음식품에는, 통상 섭식시 농도로 0.2 ∼ 2.0 중량％ 정도, 특히 0.5 ∼ 1.5 중량％ 정도의 식염이 첨가되고 있다. 이와 같은 양으로 식품에 함유되는 식염에 대하여, 본 발명의 염미 증강제는, 예를 들어 섭식시에 1 ppm 이상, 바람직하게는 10 ppm 이상, 특히 바람직하게는 15 ppm 이상 첨가함으로써 염미 증강 작용을 발휘할 수 있다. 상한은 특별히 한정되는 것은 아니지만, 용해성 및 정미성의 관점에서 20 ％ 이하, 바람직하게는 5 ％ 이하로 할 수 있다.
본 발명의 염미 증강제는 상기 화합물만의 형태로 제공되는 것이어도 되고, 고형 조성물 또는 액체 조성물의 형태에 의해 제공되는 것이어도 된다. 조성물로서 제공되는 경우에는, 염미 증강 작용을 방해하지 않는 범위에 있어서, 필요에 따라 부형제, 색소, 향료 등의 음식품의 제조에 사용 가능한 첨가제를 함유해도 된다.
본 발명의 염미 증강제는 예를 들어 상기 화합물 또는 그 염으로 이루어지는 식품 첨가물로서 제공되어도 된다.
2. 조미료, 음식품
본 발명은 상기 화합물 또는 그 염 (본 발명의 염미 증강제) 을 함유하는 조미료도 제공한다.
상기 화합물 또는 그 염은 상기 「1.」란에 기재된 본 발명의 염미 증강제를 가리킨다.
본 발명의 조미료는 상기 화합물 또는 그 염을 함유하는 것으로, 식품의 맛내기에 사용할 수 있는 조미료이면 특별히 한정되는 것은 아니다. 구체적인 양태로는, 간장, 된장, 소스, 케찹 등 혹은 동식물 단백 가수분해물 (HAP, HVP), 효모 엑기스, 아미노산, 펩티드 등을 주성분으로 하는 조미료, 나아가서는 다시다나 면장국, 맛간장, 루, 드레싱 등을 들 수 있지만 이들에 한정되는 것은 아니다.
상기 화합물 또는 그 염은 염화나트륨 (식염) 과 공존함으로써 염미 증강 효과를 발휘한다는 관점에서, 본 발명의 조미료의 바람직한 양태의 하나로서, 염화나트륨을 함유하는 양태를 들 수 있다. 이러한 양태에는, 상기 화합물 또는 그 염 (본 발명의 염미 증강제), 및 염화나트륨으로 이루어지는 조미료, 또는 이것에 필요에 따라, 부형제, 색소, 향료 등의 음식품의 제조에 사용 가능한 첨가제를 배합한 조미료도 포함된다.
본 발명의 조미료는 상기 화합물 또는 그 염이 섭식시에 1 ppm 이상, 바람직하게는 10 ppm 이상, 특히 바람직하게는 15 ppm 이상이 되도록 함유하는 것이면 된다. 본 발명의 조미료가 염화나트륨을 함유하는 경우, 염화나트륨이 섭식시에 0.1 ∼ 2.0 중량％ 정도, 특히 0.3 ∼ 1.5 중량％ 정도가 되도록 함유하는 것이면 된다.
본 발명은 상기 화합물 또는 그 염 (본 발명의 염미 증강제) 을 함유하는 음식품도 제공한다. 바람직한 양태의 하나로서, 상기 화합물 또는 그 염이 첨가된 것인 음식품을 들 수 있다. 여기서, 「첨가되었다」라는 것은, 상기 화합물 또는 그 염이 음식품의 원료 유래가 아니라 별도 첨가된 것을 가리킨다.
음식품의 구체적 양태는 특별히 한정되는 것은 아니다. 구체적인 음식품으로는, 면류나 빵, 스낵 과자 등의 곡류 가공품, 햄 소세지, 어묵 제품 등의 축육 어육 가공품, 수프, 채소 절임류, 반찬류 등을 들 수 있다. 또, 음식품에는 열탕이나 물을 첨가함으로써 조리 가능한 즉석 식품 (예를 들어, 분말 및 액체 즉석면용 수프, 즉석 콩소메 수프, 포타주 수프, 중화 수프, 된장국, 국, 국물 타입의 즉석면 등) 이 포함된다.
본 발명의 음식품의 바람직한 양태의 하나로서, 염화나트륨을 함유하는 양태를 들 수 있다.
본 발명의 음식품은 상기 화합물 또는 그 염이 섭식시에 1.0 ppm 이상, 바람직하게는 10.0 ppm 이상, 특히 바람직하게는 15 ppm 이상이 되도록 함유하는 것이면 된다. 본 발명의 음식품이 염화나트륨을 함유하는 경우, 염화나트륨이 섭식시에 0.1 ∼ 2.0 중량％ 정도, 특히 0.3 ∼ 1.5 중량％ 정도가 되도록 함유하는 것이면 된다.
3. 음식품의 염미 증강 방법
본 발명은 음식품의 염미 증강 방법도 제공한다. 본 발명 방법은 음식품에 상기 화합물 또는 그 염을 첨가하는 공정을 포함한다.
음식품은 특별히 한정되는 것은 아니다. 구체적인 음식품으로는, 상기 「2.」란에 기재된 것을 사용할 수 있다. 바람직하게는 염화나트륨 (식염) 을 함유하는 것이다.
상기 화합물 또는 그 염이란, 상기 「1.」란에 기재된 본 발명의 염미 증강제를 가리킨다.
상기 화합물 또는 그 염의 음식품에 대한 첨가의 구체적 수법은 특별히 한정되는 것은 아니다. 음식품의 조제 중에 원료의 하나로서 배합해도 되고, 섭식 직전에 음식품에 첨가해도 된다. 상기 화합물 또는 그 염의 첨가량은 특별히 한정되는 것은 아니지만, 그 음식품 중의 함유량이 섭식시에 1 ppm 이상, 바람직하게는 10 ppm 이상, 특히 바람직하게는 15 ppm 이상 되도록 첨가한다.
이렇게 하여 음식품의 염미가 증강된다.
실시예
이하 실시예를 나타내어 본 발명을 보다 상세하게 설명한다. 본 발명은 이들에 전혀 한정되는 것은 아니다.
또한, 각 측정은 이하에 나타내는 장치를 이용하여 실시하였다.
1H-NMR 및 13C-NMR 측정 : Varian 사 제조, Inova 500
MS-ESI 측정 : 닛폰 전자사 제조, JMS-T100LC AccuTOF.
[합성예 1] : 4-구아니디노-1-부탄올염산염 (a)
[화학식 32]
Figure 112015043745070-pct00032
4-아미노-1-부탄올 (X-a) (1 g, 11.2 m㏖) 을 디클로로메탄 (25 ㎖) 에 용해시키고, 트리에틸아민 (1.14 g, 11.2 m㏖, 1.0 등량) 을 첨가하여 실온에서 교반하였다. 이것에 디클로로메탄 (25 ㎖) 에 용해시킨 1,3-Bis(tert-butoxycarbonyl)-2-(trifluoromethanesulfonyl)guanidine (3.95 g, 10.1 m㏖, 0.9 등량) 을 적하하여, 추가로 실온에서 1 시간 교반하였다. 물을 첨가하여 반응을 정지시킨 후, 아세트산에틸로 추출, 유기층을 포화 탄산수소나트륨 수용액 및 포화 식염수로 세정한 후, 무수 황산나트륨으로 건조시켰다. 용매를 이배퍼레이터로 제거한 후, 실리카 겔 크로마토그래피 (n-헥산 : 아세트산에틸 = 10 : 1 → 2 : 1) 로 정제하여, (a＇) 를 백색 분말로서 3.32 g (10.0 m㏖, 89.3 ％) 얻었다.
[화학식 33]
Figure 112015043745070-pct00033
(a＇) (2.85 g, 8.60 m㏖) 를 아세트산에틸 10 ㎖ 에 용해시키고, 이것에 진한염산 (10 ㎖) 을 적하하여, 실온에서 2 시간 교반하였다. 메탄올과 함께 공비한 후, 잔류물을 묽은염산으로 추출, 디클로로메탄으로 세정한 후, 수층을 메탄올과 함께 공비함으로써 백색 분말을 얻었다. 이 백색 분말을 아세트산에틸로 세정하여 4-구아니디노-1-부탄올염산염 (a) 을 백색 분말로서 817 ㎎ (4.87 m㏖, 56.7 ％) 얻었다.
Figure 112015043745070-pct00034
[합성예 2] 3-구아니디노-1-프로판올염산염 (b)
[화학식 34]
Figure 112015043745070-pct00035
3-아미노-1-프로판올 (x-b) (150 ㎎, 2.00 m㏖) 을 사용하고, 아세트산에틸의 세정을 실시하지 않는 것 이외에는 합성예 1 에 준하여, 3-구아니디노-1-프로판올염산염 (b) 을 무색 유상 물질로서 282.4 ㎎ (1.84 m㏖, 92.1 ％) 얻었다.
Figure 112015043745070-pct00036
[합성예 3] 5-구아니디노-1-펜탄올염산염 (c)
[화학식 35]
Figure 112015043745070-pct00037
5-아미노-1-펜탄올 (x-c) (206 ㎎, 2.00 m㏖) 을 사용하고, 아세트산에틸의 세정을 실시하지 않는 것 이외에는 합성예 1 에 준하여, 5-구아니디노-1-펜탄올염산염 (c) 을 무색 유상 물질로서 250.0 ㎎ (1.38 m㏖, 68.9 ％) 얻었다.
Figure 112015043745070-pct00038
[합성예 4] 2-구아니디노에탄올염산염 (d)
[화학식 36]
Figure 112015043745070-pct00039
2-아미노에탄올 (x-d) (122 ㎎, 2.00 m㏖) 을 사용하고, 아세트산에틸의 세정을 실시하지 않는 것 이외에는 합성예 1 에 준하여, 2-구아니디노에탄올염산염 (d) 을 무색 유상 물질로서 247.5 ㎎ (1.77 m㏖, 88.8 ％) 얻었다.
Figure 112015043745070-pct00040
[합성예 5] 6-구아니디노-1-헥산올염산염 (e)
[화학식 37]
Figure 112015043745070-pct00041
6-아미노-1-헥산올 (x-e) (234 ㎎, 2.00 m㏖) 을 사용하고, 아세트산에틸의 세정을 실시하지 않는 것 이외에는 합성예 1 에 준하여, 6-구아니디노-1-헥산올염산염 (e) 을 무색 유상 물질로서 368.7 ㎎ (1.88 m㏖, 94.4 ％) 얻었다.
Figure 112015043745070-pct00042
[합성예 6] (±)-1-구아니디노-2-프로판올염산염 (f)
[화학식 38]
Figure 112015043745070-pct00043
(±)-1-아미노-2-프로판올 (x-f) (400 ㎎, 5.33 m㏖) 을 사용하고, 아세트산에틸의 세정을 실시하지 않는 것 이외에는 합성예 1 에 준하여, (±)-1-구아니디노-2-프로판올염산염 (f) 을 무색 유상 물질로서 435.2 ㎎ (2.83 m㏖, 53.2 ％) 얻었다.
Figure 112015043745070-pct00044
[합성예 7] (S)-2-구아니디노-1-프로판올염산염 (g)
[화학식 39]
Figure 112015043745070-pct00045
(S)-(+)-2-아미노-1-프로판올 (x-g) (400 ㎎, 5.33 m㏖) 을 사용하고, 아세트산에틸의 세정을 실시하지 않는 것 이외에는 합성예 1 에 준하여, (S)-2-구아니디노-1-프로판올염산염 (g) 을 무색 유상 물질로서 432.9 ㎎ (2.82 m㏖, 52.9 ％) 얻었다.
Figure 112015043745070-pct00046
[합성예 8] 3-구아니디노-2,2-디메틸-1-프로판올염산염 (h)
[화학식 40]
Figure 112015043745070-pct00047
3-아미노-2,2-디메틸-1-프로판올 (x-h) (100 ㎎, 0.97 m㏖) 을 사용하고, 아세트산에틸의 세정을 실시하지 않는 것 이외에는 합성예 1 에 준하여, 3-구아니디노-2,2-디메틸-1-프로판올염산염 (h) 을 무색 유상 물질로서 120.1 ㎎ (0.66 m㏖, 68.2 ％) 얻었다.
Figure 112015043745070-pct00048
[합성예 9] 2-(2-구아니디노에톡시)에탄올염산염 (i)
[화학식 41]
Figure 112015043745070-pct00049
2-(2-아미노에톡시)에탄올 (x-i) (400 ㎎, 3.80 m㏖) 을 사용하고, 아세트산에틸의 세정을 실시하지 않는 것 이외에는 합성예 1 에 준하여, 2-(2-구아니디노에톡시)에탄올염산염 (i) 을 무색 유상 물질로서 577.8 ㎎ (3.15 m㏖, 82.7 ％) 얻었다.
Figure 112015043745070-pct00050
[합성예 10] 2-(2-구아니디노에틸티오)에탄올염산염 (j)
[화학식 42]
Figure 112015043745070-pct00051
2-(2-아미노에틸티오)에탄올 (x-j) (400 ㎎, 3.30 m㏖) 을 사용하고, 아세트산에틸의 세정을 실시하지 않는 것 이외에는 합성예 1 에 준하여, 2-(2-구아니디노에틸티오)에탄올염산염 (j) 을 무색 유상 물질로서 541.6 ㎎ (2.71 m㏖, 82.2 ％) 얻었다.
Figure 112015043745070-pct00052
[합성예 11] (R)-3-구아니디노-1,2-프로판디올염산염 (k)
[화학식 43]
Figure 112015043745070-pct00053
(R)-3-아미노-1,2-프로판디올 (x-k) (400 ㎎, 4.39 m㏖) 을 이용하는 것 이외에는 합성예 1 에 준하여, (R)-3-구아니디노-1,2-프로판디올염산염 (k) 을 백색 분말로서 628.5 ㎎ (3.71 m㏖, 84.4 ％) 얻었다.
Figure 112015043745070-pct00054
[합성예 12] 1-구아니디노프로판염산염 (l)
[화학식 44]
Figure 112015043745070-pct00055
프로필아민 (x-l) (300 ㎎, 5.08 m㏖) 을 사용하고, 아세트산에틸의 세정을 실시하지 않는 것 이외에는 합성예 1 에 준하여, 1-구아니디노프로판염산염 (l) 을 무색 유상 물질로서 597.2 ㎎ (4.34 m㏖, 85.5 ％) 얻었다.
Figure 112015043745070-pct00056
[합성예 13] : S-메틸이소티오우레아황산염을 사용한 3-구아니디노-1-프로판올염산염 (b) 의 합성
[화학식 45]
Figure 112015043745070-pct00057
3-아미노-1-프로판올 (X-b) (150 ㎎, 2.0 m㏖) 을 물 (0.4 ㎖) 에 용해시키고, S-메틸이소티오우레아황산염 (278 ㎎, 1.0 m㏖) 을 첨가하여 현탁 후, 6 시간 가열 환류시켰다. 물 및 잔존하는 3-아미노-1-프로판올을 이배퍼레이터로 제거함으로써 3-구아니디노-1-프로판올황산염 (m) 을 유상의 미정제 생성물로서 344 ㎎ 얻었다.
[화학식 46]
Figure 112015043745070-pct00058
3-구아니디노-1-프로판올황산염 (m) 의 미정제 생성물 344 ㎎ 에, 3 M NaCl 수용액 1.04 ㎖ 를 첨가하여 현탁시켰다. 얻어진 현탁액에 메탄올 10 ㎖ 를 첨가하고, 추가로 실리카 겔 (와코 겔 C-200) 2.0 g 을 첨가한 후, 이배퍼레이터를 이용하여 용매를 제거하고 실리카 겔에 시료를 흡착시켜 샘플 겔로 하였다. 분리 겔 (와코 겔 C-200) 14.1 g 을 아세톤에 현탁시켜 유리 칼럼에 충전하고, 이 칼럼 상에 상기 서술한 샘플 겔을 중층하여 아세톤을 50 ㎖ 흐르게 한 후, 에탄올을 200 ㎖ 흐르게 함으로써 용출시킨 에탄올층을 이배퍼레이터로 건고시킴으로써, 3-구아니디노-1-프로판올염산염 (b) 을 무색 유상 물질로서 241 ㎎ (1.57 m㏖, 78.5 ％) 얻었다.
얻어진 무색 유상 물질의 1H-NMR 및 13C-NMR 의 데이터는 모두 합성예 2 에서 얻어진 3-구아니디노-1-프로판올염산염 (b) 과 일치하였다.
[합성예 14] 3-구아니디노-1-프로판올황산염 (m)
미정제 3-구아니디노-1-프로판올황산염 (m) 344 ㎎ 에 메탄올 10 ㎖ 를 첨가하고, 추가로 실리카 겔 (와코 겔 C-200) 2.0 g 을 첨가한 후, 이배퍼레이터를 이용하여 용매를 제거하고 실리카 겔에 시료를 흡착시켜 샘플 겔로 하였다. 분리 겔 (와코 겔 C-200) 14.1 g 을 아세톤에 현탁시켜 유리 칼럼에 충전한 칼럼 상에 상기 서술한 샘플 겔을 중층하여 아세톤 50 ㎖, 에탄올 50 ㎖ 를 흐르게 한 후, 메탄올 200 ㎖ 를 흐르게 함으로써 용출시킨 메탄올층을 이배퍼레이터로 건고시킴으로써, 3-구아니디노-1-프로판올황산염 (m) 을 무색 유상 물질로서 235 ㎎ (1.41 m㏖, 70.5 ％) 을 얻었다.
Figure 112015043745070-pct00059
[실시예 1] 관능 평가
합성예 1 ∼ 11 및 합성예 14 에서 합성한 화합물, 그리고 시판품을 입수한 구아니딘염산염, β-구아니디노프로판산, γ-구아니디노부티르산 및 6-구아니디노카프르산을 평가 시료로 하여 염미 증강 작용을 평가하였다.
평가 시료 및 염화나트륨 (식염) 을 증류수에 용해시키고, 평가 시료를 0.150 중량％ 및 염화나트륨을 0.700 중량％ 함유하는 수용액을 제조하여 평가 용액으로 하였다. 또, 염화나트륨을 0.700 중량％, 0.735 중량％, 0.770 중량％, 0.805 중량％, 및 0.840 ％ 함유하는 용액을 비교 대상으로 하였다.
평가 시료의 각각에 대하여, 하기의 기준에 기초하여 관능 평가를 실시하였다.
++++ : 0.840 중량％ 의 식염수와 동등 또는 그 이상의 염미를 띤다 (20 ％ 이상의 염미 증강 효과를 나타낸다) ;
+++ : 0.805 중량％ 의 식염수와 동등 또는 그 이상의 염미를 띤다 (15 ％ 이상의 염미 증강 효과를 나타낸다) ;
++ : 0.770 중량％ 의 식염수와 동등 또는 그 이상의 염미를 띤다 (10 ％ 이상의 염미 증강 효과를 나타낸다) ;
+ : 0.735 중량％ 의 식염수와 동등 또는 그 이상의 염미를 띤다 (5 ％ 이상의 염미 증강 효과를 나타낸다) ;
± : 0.735 중량％ 의 식염수 이하의 염미를 띠거나 (염미 증강 효과는 5 ％ 미만), 또는 쓴맛 등에 의해 평가 불능.
결과를 표 1 및 표 2 에 나타낸다.
Figure 112015043745070-pct00060
Figure 112015043745070-pct00061
이상의 결과로부터 본 발명의 염미 증강제가 염미 증강 작용을 갖는 것으로 나타났다.
[실시예 2] 관능 평가
합성예 2 에서 얻은 3-구아니디노-1-프로판올염산염에 대하여, 첨가 농도와 염미 증강 작용의 관계를 평가하였다.
3-구아니디노-1-프로판올염산염 및 염화나트륨 (식염) 을 증류수에 용해시키고, 3-구아니디노-1-프로판올염산염을 1.5 ppm (0.00015 중량％), 15 ppm (0.0015 중량％), 150 ppm (0.015 중량％), 혹은 1500 ppm (0.15 중량％), 및 염화나트륨을 0.700 중량％ 함유하는 수용액을 제조하여 평가 용액으로 하였다. 또, 염화나트륨을 0.700 중량％, 0.735 중량％, 0.770 중량％, 0.805 중량％, 및 0.840 중량％ 함유하는 용액을 비교 대상으로 하였다.
평가 시료의 각각에 대하여, 하기의 기준에 기초하여 관능 평가를 실시하였다.
++++ : 0.840 중량％ 의 식염수와 동등 또는 그 이상의 염미를 띤다 (20 ％ 이상의 염미 증강 효과를 나타낸다) ;
+++ : 0.805 중량％ 의 식염수와 동등 또는 그 이상의 염미를 띤다 (15 ％ 이상의 염미 증강 효과를 나타낸다) ;
++ : 0.770 중량％ 의 식염수와 동등 또는 그 이상의 염미를 띤다 (10 ％ 이상의 염미 증강 효과를 나타낸다) ;
+ : 0.735 중량％ 의 식염수와 동등 또는 그 이상의 염미를 띤다 (5 ％ 이상의 염미 증강 효과를 나타낸다) ;
± : 0.735 중량％ 의 식염수 이하의 염미를 띤다 (염미 증강 효과는 5 ％ 미만).
결과를 표 3 에 나타낸다.
Figure 112015043745070-pct00062
이상의 결과로부터 3-구아니디노-1-프로판올염산염은 15 ppm 의 첨가 농도 이상에서 염미 증강 작용을 나타내고, 그 효과는 농도 의존적인 것이 분명해졌다.
[실시예 3] 음식품 중에서의 염미 증강 효과의 평가
합성예 2 에서 얻은 3-구아니디노-1-프로판올염산염에 대하여, 음식품 중에서의 염미 증강 효과를 평가하였다.
하기 표 4 에 따라 원재료를 조합하였다 (분말 메밀 수프). 이것을 1000 ㎖ 의 열탕에 용해시켜, 대조 배합 및 감염 배합의 음식품 (즉석면용 메밀 수프) 을 얻었다. 대조 배합 수프 및 감염 배합 수프의 나트륨 (Na) 환산에서의 염분 농도는 각각 1.02 ％ 및 0.76 ％ 이다. 따라서, 감염 배합은 대조 배합에 비하여 25 ％ 감염된 것이다.
Figure 112015043745070-pct00063
감염 배합 수프에 합성예 2 에서 얻은 3-구아니디노-1-프로판올염산염을, 농도가 0.1 중량％, 0.15 중량％ 및 0.20 중량％ 로 첨가하여 시료 1 ∼ 3 으로 하였다. 시료 1 ∼ 3 에 대하여, 대조 배합 수프 및 감염 배합 수프와의 2 점 비교에 의해 관능 시험을 실시하였다.
관능 시험의 결과를 표 5 에 나타낸다.
Figure 112015043745070-pct00064
표 5 에 나타내는 바와 같이, 염미 증강 효과는 3-구아니디노-1-프로판올염산염의 농도에 의존적으로 향상되고, 0.2 중량％ 의 첨가로 즉석면용 메밀 수프에 있어서 25 ％ 의 염미 증강 효과를 나타내는 것으로 확인되었다. 또, 3-구아니디노-1-프로판올염산염을 0.2 중량％ 첨가했을 경우에 있어서 현저한 이미나 이취는 확인되지 않았다.
이상의 결과로부터 3-구아니디노-1-프로판올염산염은 0.2 중량％ 의 첨가 농도로 적어도 25 ％ 의 염미 증강 효과를 음식품에 있어서도 발휘하는 것이 분명해졌다.

Claims (14)

  1. 삭제
  2. 삭제
  3. 하기 일반식 (7) 로 나타내는 화합물 또는 그 염을 함유하는 염미 증강제.
    [화학식 3]
    Figure 112018039493764-pct00067

    [식 중, p 는 3 ∼ 5 의 정수를 나타낸다]
  4. 삭제
  5. 삭제
  6. 하기 일반식 (X7) 로 나타내는 아미노알콜 화합물과
    [화학식 7]
    Figure 112018039493764-pct00071

    [식 중, p 는 3 ∼ 5 의 정수를 나타낸다]
    S-메틸이소티오우레아 또는 그 염을
    반응시키는 공정을 포함하는,
    제 3 항에 따른 염미 증강제의 제조 방법.
  7. 제 3 항에 기재된 염미 증강제로 이루어지는 식품 첨가물.
  8. 제 3 항에 기재된 염미 증강제를 함유하는 조미료.
  9. 제 8 항에 있어서,
    추가로 염화나트륨을 함유하는 조미료.
  10. 제 3 항에 기재된 염미 증강제를 함유하는 음식품.
  11. 제 3 항에 기재된 염미 증강제를 함유하는 음식품으로서, 제 3 항에 기재된 화합물 또는 그 염을 10 ppm 이상 함유하는 음식품.
  12. 제 10 항에 있어서,
    제 3 항에 기재된 염미 증강제가 첨가된 것인 음식품.
  13. 제 10 항에 있어서,
    추가로 염화나트륨을 함유하는 음식품.
  14. 음식품에 제 3 항에 기재된 염미 증강제를 첨가하는 공정을 포함하는 음식품의 염미 증강 방법.
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Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2021209345A1 (en) * 2020-04-17 2021-10-21 Firmenich Sa Amino acid derivatives and their use as flavor modifiers

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2011097344A1 (en) * 2010-02-04 2011-08-11 Monell Chemical Senses Center Compounds and methods for enhancing salty taste

Family Cites Families (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2005816A1 (de) * 1970-02-09 1971-08-26 Suddeutsche Kalkstickstoffwerke AG, 8223 Trostberg Verfahren zur Herstellung alkylsub stituierter Guanidinsalze
JPS5810555A (ja) * 1981-07-09 1983-01-21 Teikoku Chem Ind Corp Ltd グアニジノカプロン酸ｐ−エトキシカルボニルフエニルエステルの製造方法
JP2513691B2 (ja) 1987-05-20 1996-07-03 三栄源エフ・エフ・アイ株式会社 低ナトリウム食塩代替物
WO1993003724A1 (en) * 1991-08-26 1993-03-04 The Upjohn Company Pharmaceutical composition containing 3-guanidinopropionic acid and pioglitazone glibenclamide or glimepiride
CA2113817A1 (en) * 1991-08-27 1993-02-04 Jerry R. Colca A method for treatment of metabolic disorders
JPH0755943B2 (ja) * 1992-05-08 1995-06-14 株式会社クラレ ３，４−ジヒドロベンゾピラン誘導体類
TW300883B (ko) * 1994-07-26 1997-03-21 Kao Corp
JPH09202710A (ja) * 1995-11-20 1997-08-05 Kao Corp しわ改善剤
US5939078A (en) * 1995-11-20 1999-08-17 Kao Corporation Wrinkle-care product
EP1163853B1 (en) * 1999-11-29 2007-02-21 Kyowa Hakko Food Specialties Co., Ltd. Method of strengthenig the taste of sodium chloride, agent for strengthening the taste of sodium chloride, sodium chloride-taste seasoning and food having strengthened taste of sodium chloride
US8420151B2 (en) * 2005-10-21 2013-04-16 Symrise Ag Mixtures having a salty taste
JP5193868B2 (ja) * 2006-08-18 2013-05-08 株式会社明治 ゲル状食品及びその製造方法
WO2008051447A2 (en) * 2006-10-19 2008-05-02 Monell Chemical Senses Center Human salty taste receptor and methods of modulating salty taste perception
WO2009113563A1 (ja) * 2008-03-14 2009-09-17 日本水産株式会社 塩味増強剤及びそれを含有する飲食品
US8685993B2 (en) * 2010-12-21 2014-04-01 Novartis Ag Bi-heteroaryl compounds as Vps34 inhibitors

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2011097344A1 (en) * 2010-02-04 2011-08-11 Monell Chemical Senses Center Compounds and methods for enhancing salty taste

Also Published As

Publication number Publication date
RU2653735C2 (ru) 2018-05-14
JPWO2014061734A1 (ja) 2016-09-05
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PH12015500799A1 (en) 2015-06-08
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US20150250217A1 (en) 2015-09-10
KR20150068972A (ko) 2015-06-22
HUE039797T2 (hu) 2019-02-28
EP2910130A4 (en) 2016-05-25
BR112015008523A2 (pt) 2017-07-04
HK1206562A1 (en) 2016-01-15
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