JPS5810555A - グアニジノカプロン酸ｐ−エトキシカルボニルフエニルエステルの製造方法 - Google Patents
グアニジノカプロン酸ｐ−エトキシカルボニルフエニルエステルの製造方法Info
- Publication number
- JPS5810555A JPS5810555A JP56107917A JP10791781A JPS5810555A JP S5810555 A JPS5810555 A JP S5810555A JP 56107917 A JP56107917 A JP 56107917A JP 10791781 A JP10791781 A JP 10791781A JP S5810555 A JPS5810555 A JP S5810555A
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- JP
- Japan
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- acid
- guanidinocaproic
- addition salt
- ethoxycarbonylphenyl
- acid addition
- Prior art date
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- Granted
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-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、グアニジノカプロン噛Ｐ−エトキシカルボニ
ルフェニルエステル又はその酸付加塩の製法に係わるも
のである。
ルフェニルエステル又はその酸付加塩の製法に係わるも
のである。
本発明の方法は、グアニジノカプロン酸又はその酸付加
塩とＰ−ヒドロキシ安息香酸エチルエステルとを反応さ
せるに際し、式（１） 〔式中Ｒ１は低級アルキル基を、Ｒ１は水素原子、又は
メチル基を示す。〕 で示されるイミドハライドを使用することにより、遂げ
られるものである。
塩とＰ−ヒドロキシ安息香酸エチルエステルとを反応さ
せるに際し、式（１） 〔式中Ｒ１は低級アルキル基を、Ｒ１は水素原子、又は
メチル基を示す。〕 で示されるイミドハライドを使用することにより、遂げ
られるものである。
ここにおいて用いられるイミドハライドはジメチルホル
ムアミド、ジメチルアセタミド、ジエチルホルムアミド
などとクロル化剤、ブロム化剤、例えば五廖化燐、王塩
化燐、オキシ塩化Ｉ済、塩化チオニル、オキザリルクロ
リド、ホスゲン、三臭化燐などのハロゲン化剤とを反応
させることによって容易に得ることができる。
ムアミド、ジメチルアセタミド、ジエチルホルムアミド
などとクロル化剤、ブロム化剤、例えば五廖化燐、王塩
化燐、オキシ塩化Ｉ済、塩化チオニル、オキザリルクロ
リド、ホスゲン、三臭化燐などのハロゲン化剤とを反応
させることによって容易に得ることができる。
かくして得られるイミドハライドを、グアニジノカプロ
ン酸又はその酸付加塩とＰ−ヒドロキシ安息香酸エチル
エステルとの混合物中へ添加することによって反応を進
めることができる。ここにおいて叫１いられる溶媒とし
てはベンゼン、トルエン、キシレン、ジオキサン、テト
ラヒドロ７ラン、ヘキサン、ヘプタン、アセトニトリル
、エチルエーテルなど反応に関与しないものであればよ
い。またこれら溶媒はイミドハライドをｉ１１整すると
きにも使用できるものである。
ン酸又はその酸付加塩とＰ−ヒドロキシ安息香酸エチル
エステルとの混合物中へ添加することによって反応を進
めることができる。ここにおいて叫１いられる溶媒とし
てはベンゼン、トルエン、キシレン、ジオキサン、テト
ラヒドロ７ラン、ヘキサン、ヘプタン、アセトニトリル
、エチルエーテルなど反応に関与しないものであればよ
い。またこれら溶媒はイミドハライドをｉ１１整すると
きにも使用できるものである。
時により、イミドハライドが結晶として調整中に析出す
ることがあるが、か＼る場合には、イミドハライドを含
む懸濁液の中へ原料化合物を添加して反応を進めること
もできる。
ることがあるが、か＼る場合には、イミドハライドを含
む懸濁液の中へ原料化合物を添加して反応を進めること
もできる。
反応を好適に進めるためには、有機又は無機の塩基を加
えるとよい。か＼る場合に用いられる塩基としては、ト
リエチルアミン、ジメチルアニリン、ジエチルアニリン
、ピリジンなど三級アミン、炭酸ソーダ、畝炭酸ソーダ
などの炭酸塩があげられる。
えるとよい。か＼る場合に用いられる塩基としては、ト
リエチルアミン、ジメチルアニリン、ジエチルアニリン
、ピリジンなど三級アミン、炭酸ソーダ、畝炭酸ソーダ
などの炭酸塩があげられる。
グアニジノカプロン酸を酸付加塩として用いる場合にお
ける酸としては、塩酸、臭化水素酸、沃化水素酸、ｉ酸
、トルエンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、メタンス
ルホン酸などがあげられる。
ける酸としては、塩酸、臭化水素酸、沃化水素酸、ｉ酸
、トルエンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、メタンス
ルホン酸などがあげられる。
また反応は室温乃至は稍々冷却下で進めることができる
。反応時間は３ｍグ時間で充分である。
。反応時間は３ｍグ時間で充分である。
本発明によって提供される化合宵は酵素１ｑ書作用を有
し医薬として有用な化合物である。
し医薬として有用な化合物である。
以下実施例を記述して本発明を−に具体的に説明するＯ
実施例／。
アセトニトリル乙θｍｌ中に、グアニジノカプロン酸塩
酸塩／７．ＪＰ、Ｐ−ヒドロキシ安叡香酸エチルエステ
ル／に、３ｙ１ピリジン／ ｓ、 １．７を匍え攪拌し
た。
酸塩／７．ＪＰ、Ｐ−ヒドロキシ安叡香酸エチルエステ
ル／に、３ｙ１ピリジン／ ｓ、 １．７を匍え攪拌し
た。
これにアセトニトリル２０ｍ１中、ジメチルホルムアミ
ド、２／乙Ｌ７、オキザリルクロリド／ Ｊ、 ｊ ｐ
とから調整したクロロメチレンジメチルイミニュウムク
ロリドｆｇ液を室温で１ｍえ、更に同温１ｔでグ時間攪
拌反応した。
ド、２／乙Ｌ７、オキザリルクロリド／ Ｊ、 ｊ ｐ
とから調整したクロロメチレンジメチルイミニュウムク
ロリドｆｇ液を室温で１ｍえ、更に同温１ｔでグ時間攪
拌反応した。
減圧下で溶媒を溜去し、残肴に食塩水を加え分離した油
状物を取り、エチルエーテルで洗滌してグアニジノカプ
ロン酸Ｐ−エトキシカルボニルフェニルエステル噛酸塩
を淡黄色油状物として得た。
状物を取り、エチルエーテルで洗滌してグアニジノカプ
ロン酸Ｐ−エトキシカルボニルフェニルエステル噛酸塩
を淡黄色油状物として得た。
得 量 ２／、Ｏｙ
実施例２゜
トルエン、５ｏｙｌにジメチルホルムアミド／３．７乙
ｙを加え１０℃に冷却した。塩化チオニル７、／グｆを
朋え３０分攪拌した。
ｙを加え１０℃に冷却した。塩化チオニル７、／グｆを
朋え３０分攪拌した。
次いでグアニジノカプロン酸塩層塩／ ０． ＶＦ６を
加え、−に、Ｐ−ヒドロキシ安２は香啼エチルエステル
２Ｆ７’ｌ、トリエチルアミン／２．／グ２を加え室温
で３時間攪拌゛反応した。
加え、−に、Ｐ−ヒドロキシ安２は香啼エチルエステル
２Ｆ７’ｌ、トリエチルアミン／２．／グ２を加え室温
で３時間攪拌゛反応した。
減圧下溶媒を溜去し、残渣に食塩水をＤｏえ、分離した
油状物を取り、エチルエーテルで洗滌して、グアニジノ
カプロン酸Ｐ−エトキシカルボニルフェニルエステル塩
酸塩を淡黄色油状物として得た。
油状物を取り、エチルエーテルで洗滌して、グアニジノ
カプロン酸Ｐ−エトキシカルボニルフェニルエステル塩
酸塩を淡黄色油状物として得た。
得 童 ／ Ｊ、 ／ ！７
出願人 帝国化学産業株式会社
手続婦正書（方式）
／、 事件の表示
昭和、ｓ１年特許膿第 ／θり２７７号２ 発明の名称
グアニジノカプロン醗Ｐ−エトキシカルホニルフェニル
エステルの製造方法 Ｊ、 補正をする者 事件との関係 特許出願人 住 所 大阪市西区北堀江／丁目／番／、１′
号名 称 ’ＪＭ 雀掌胃株式会社グ、 補正
命令の日付 昭和ｊ４年り７月、２４１日 （発送日）ｊ、 補正の
対象 １）願 書 ２）明細書 ｇ、 補正の内容 １）別紙のとおり ２）明細書の浄書（内容に変更なし）
エステルの製造方法 Ｊ、 補正をする者 事件との関係 特許出願人 住 所 大阪市西区北堀江／丁目／番／、１′
号名 称 ’ＪＭ 雀掌胃株式会社グ、 補正
命令の日付 昭和ｊ４年り７月、２４１日 （発送日）ｊ、 補正の
対象 １）願 書 ２）明細書 ｇ、 補正の内容 １）別紙のとおり ２）明細書の浄書（内容に変更なし）
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、グアニジノカブ９７者又はその酸付加塩とＰ−ヒド
ロキシ安息香酸エチルエステルとを反応させて、グアニ
ジノカプロン酸Ｐ−エトキシカルボニルフェニルエステ
ル又はその晴付加塩を得るに際し、式（１） 〔式中Ｒ１は低級アルキル基を、Ｒ，は、水素原子又は
メチル基を示す。〕 で表わされるイミドハライドを使用することを特徴とす
るグアニジノカプロン階Ｐ−エトキシカルボニルフェニ
ルエステル又はその酸付加塩の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56107917A JPS5810555A (ja) | 1981-07-09 | 1981-07-09 | グアニジノカプロン酸ｐ−エトキシカルボニルフエニルエステルの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56107917A JPS5810555A (ja) | 1981-07-09 | 1981-07-09 | グアニジノカプロン酸ｐ−エトキシカルボニルフエニルエステルの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5810555A true JPS5810555A (ja) | 1983-01-21 |
| JPH027947B2 JPH027947B2 (ja) | 1990-02-21 |
Family
ID=14471321
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP56107917A Granted JPS5810555A (ja) | 1981-07-09 | 1981-07-09 | グアニジノカプロン酸ｐ−エトキシカルボニルフエニルエステルの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5810555A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPWO2014061734A1 (ja) * | 2012-10-18 | 2016-09-05 | 日清食品ホールディングス株式会社 | 塩味増強剤及びその製造方法、並びに、塩味増強方法 |
-
1981
- 1981-07-09 JP JP56107917A patent/JPS5810555A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPWO2014061734A1 (ja) * | 2012-10-18 | 2016-09-05 | 日清食品ホールディングス株式会社 | 塩味増強剤及びその製造方法、並びに、塩味増強方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH027947B2 (ja) | 1990-02-21 |
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