JPH09227518A - ２−アミノ−３，３−ジアリールイソインドール類の製造法 - Google Patents
２−アミノ−３，３−ジアリールイソインドール類の製造法Info
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- JPH09227518A JPH09227518A JP8065311A JP6531196A JPH09227518A JP H09227518 A JPH09227518 A JP H09227518A JP 8065311 A JP8065311 A JP 8065311A JP 6531196 A JP6531196 A JP 6531196A JP H09227518 A JPH09227518 A JP H09227518A
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- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Indole Compounds (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 極めて簡便にイソインドール類にアリール基
を２つ導入する方法を提供すること。 【構成】 式 【化５】 （式中、Ａ環は任意の官能基で置換されていてもよいベ
ンゼン環であり、Ａｒは任意の官能基で置換されていて
もよい芳香族単環式炭化水素または芳香族多環式炭化水
素の１価基であり、Ｒは水素原子、低級アルキル基、ア
リール基またはアシル基である。）で表される２−アミ
ノ−３，３−ジアリールイソインドール類を製造するに
あたり、式 【化６】 （式中、Ａ環およびＲは前記と同意義である。）で表さ
れる２−アミノフタルイミド類を、ルイス酸存在下、式
Ａｒ−Ｈ（式中、Ａｒは前記と同意義である。）で表さ
れるアレーン化合物溶媒中で反応させることを特徴とす
る２−アミノ−３，３−ジアリールイソインドール類の
製造法。
を２つ導入する方法を提供すること。 【構成】 式 【化５】 （式中、Ａ環は任意の官能基で置換されていてもよいベ
ンゼン環であり、Ａｒは任意の官能基で置換されていて
もよい芳香族単環式炭化水素または芳香族多環式炭化水
素の１価基であり、Ｒは水素原子、低級アルキル基、ア
リール基またはアシル基である。）で表される２−アミ
ノ−３，３−ジアリールイソインドール類を製造するに
あたり、式 【化６】 （式中、Ａ環およびＲは前記と同意義である。）で表さ
れる２−アミノフタルイミド類を、ルイス酸存在下、式
Ａｒ−Ｈ（式中、Ａｒは前記と同意義である。）で表さ
れるアレーン化合物溶媒中で反応させることを特徴とす
る２−アミノ−３，３−ジアリールイソインドール類の
製造法。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、２−アミノ−３，３−
ジアリールイソインドール類の製造法に関する。
ジアリールイソインドール類の製造法に関する。
【０００２】
【従来の技術】イソインドール類のアリール化法は幾つ
か考えられるが、本発明の如く１工程でアリール基が２
つ導入される方法は一切報告されていない。
か考えられるが、本発明の如く１工程でアリール基が２
つ導入される方法は一切報告されていない。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、極めて簡便
にイソインドール類にアリール基を２つ導入する方法を
提供することを目的とする。
にイソインドール類にアリール基を２つ導入する方法を
提供することを目的とする。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者は、上記目的に
鑑み鋭意検討した結果、意外にも２−アミノフタルイミ
ド類を出発原料に用いたフリーデルクラフツ反応条件下
で容易にアリール基が導入されることを見いだし、本発
明を完成した。
鑑み鋭意検討した結果、意外にも２−アミノフタルイミ
ド類を出発原料に用いたフリーデルクラフツ反応条件下
で容易にアリール基が導入されることを見いだし、本発
明を完成した。
【０００５】本発明は、式
【０００６】
【化３】
【０００７】（式中、Ａ環は任意の官能基で置換されて
いてもよいベンゼン環であり、Ａｒは任意の官能基で置
換されていてもよい芳香族単環式炭化水素または芳香族
多環式炭化水素の１価基であり、Ｒは水素原子、低級ア
ルキル基、アリール基またはアシル基である。）で表さ
れる２−アミノ−３，３−ジアリールイソインドール類
を製造するにあたり、式
いてもよいベンゼン環であり、Ａｒは任意の官能基で置
換されていてもよい芳香族単環式炭化水素または芳香族
多環式炭化水素の１価基であり、Ｒは水素原子、低級ア
ルキル基、アリール基またはアシル基である。）で表さ
れる２−アミノ−３，３−ジアリールイソインドール類
を製造するにあたり、式
【０００８】
【化４】
【０００９】（式中、Ａ環およびＲは前記と同意義であ
る。）で表される２−アミノフタルイミド類を、ルイス
酸存在下、式Ａｒ−Ｈ（式中、Ａｒは前記と同意義であ
る。）で表されるアレーン化合物溶媒中で反応させるこ
とを特徴とする２−アミノ−３，３−ジアリールイソイ
ンドール類の製造法である。
る。）で表される２−アミノフタルイミド類を、ルイス
酸存在下、式Ａｒ−Ｈ（式中、Ａｒは前記と同意義であ
る。）で表されるアレーン化合物溶媒中で反応させるこ
とを特徴とする２−アミノ−３，３−ジアリールイソイ
ンドール類の製造法である。
【００１０】本発明は２位にアミノ置換基（−ＮＨ−
Ｒ）を有するフタルイミド類を原料に用いるのが特徴で
あり、無置換あるいはアルキル基、フェニル基が置換し
たフタルイミド類では全く反応が進行しない。従って、
本発明においては、Ａ環は反応に関与しなければいずれ
の官能基が置換されていてもよい。置換され得る当該官
能基は１〜４個の同一または異なった官能基であり、そ
れらはたとえばハロゲン、アルキル基、アルコキシ基、
アルケニル基、アラルキル基、ニトロ基、シアノ基など
である。また、Ａｒ−Ｈで表されるアレーン化合物は、
たとえばベンゼン、ナフタレンなど、さらにはハロゲ
ン、アルキル基、アルコキシ基及びアルケニル基から選
ばれる１種又は２種以上の置換基を有するベンゼン又は
ナフタレンなどである。好ましくは、ベンゼン、トルエ
ン及びナフタレンを挙げることができる。Ｒで定義され
る低級アルキル基またはアシル基は本反応に直接関与す
るものではないので、いずれであってもよい。それらを
例示すれば、メチル基、エチル基、ベンジル基、任意に
置換されたベンジル基、ベンゾイル基、任意に置換され
たベンゾイル基、アセチル基、プロピオニル基、ブチリ
ル基などである。また、上記におけるハロゲンとはフッ
素、塩素、臭素およびヨウ素である。アルキル基および
アルコキシ基とは直鎖状または分岐鎖状のものをいい、
たとえばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピ
ル基、ブチル基、イソブチル基、ペンチル基、イソペン
チル基、ヘキシル基、イソヘキシル基、メトキシ基、エ
トキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ
基、第三ブトキシ基などを挙げることができる。アルケ
ニル基とは鎖状または分枝鎖状のアルケニル基であり、
たとえばビニル基、アリール基、２−プロペニル基、３
−メチル−２−ブテニル基などである。ルイス酸として
は塩化アルミニウムが好適であるが、その他臭化アルミ
ニウム、３フッ化ホウ素、塩化スズ、塩化亜鉛などを用
いることができる。
Ｒ）を有するフタルイミド類を原料に用いるのが特徴で
あり、無置換あるいはアルキル基、フェニル基が置換し
たフタルイミド類では全く反応が進行しない。従って、
本発明においては、Ａ環は反応に関与しなければいずれ
の官能基が置換されていてもよい。置換され得る当該官
能基は１〜４個の同一または異なった官能基であり、そ
れらはたとえばハロゲン、アルキル基、アルコキシ基、
アルケニル基、アラルキル基、ニトロ基、シアノ基など
である。また、Ａｒ−Ｈで表されるアレーン化合物は、
たとえばベンゼン、ナフタレンなど、さらにはハロゲ
ン、アルキル基、アルコキシ基及びアルケニル基から選
ばれる１種又は２種以上の置換基を有するベンゼン又は
ナフタレンなどである。好ましくは、ベンゼン、トルエ
ン及びナフタレンを挙げることができる。Ｒで定義され
る低級アルキル基またはアシル基は本反応に直接関与す
るものではないので、いずれであってもよい。それらを
例示すれば、メチル基、エチル基、ベンジル基、任意に
置換されたベンジル基、ベンゾイル基、任意に置換され
たベンゾイル基、アセチル基、プロピオニル基、ブチリ
ル基などである。また、上記におけるハロゲンとはフッ
素、塩素、臭素およびヨウ素である。アルキル基および
アルコキシ基とは直鎖状または分岐鎖状のものをいい、
たとえばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピ
ル基、ブチル基、イソブチル基、ペンチル基、イソペン
チル基、ヘキシル基、イソヘキシル基、メトキシ基、エ
トキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ
基、第三ブトキシ基などを挙げることができる。アルケ
ニル基とは鎖状または分枝鎖状のアルケニル基であり、
たとえばビニル基、アリール基、２−プロペニル基、３
−メチル−２−ブテニル基などである。ルイス酸として
は塩化アルミニウムが好適であるが、その他臭化アルミ
ニウム、３フッ化ホウ素、塩化スズ、塩化亜鉛などを用
いることができる。
【００１１】以下、本発明を詳細に説明する。本発明の
ジアリール化反応は容易で、２−アミノフタルイミド類
をルイス酸存在下、式Ａｒ−Ｈで表されるアレーン化合
物溶媒中、室温〜還流温度で撹拌することによって行わ
れ、１工程で目的物が得られる。本反応は、無水条件下
式Ａｒ−Ｈで表されるアレーン化合物をそのまま溶媒と
して行うのが好ましいが、その他ジメトキシエタンなど
のエーテル類、四塩化炭素、１，２−ジクロルエタンな
どのハロゲン化炭化水素などを溶媒として混合すること
によっても行うことができる。また、反応は通常３０分
間〜３時間で終了するが、シリカゲルなどを用いた薄層
クロマトグラフィーにより原料の消失程度を見て反応時
間の延長をする。
ジアリール化反応は容易で、２−アミノフタルイミド類
をルイス酸存在下、式Ａｒ−Ｈで表されるアレーン化合
物溶媒中、室温〜還流温度で撹拌することによって行わ
れ、１工程で目的物が得られる。本反応は、無水条件下
式Ａｒ−Ｈで表されるアレーン化合物をそのまま溶媒と
して行うのが好ましいが、その他ジメトキシエタンなど
のエーテル類、四塩化炭素、１，２−ジクロルエタンな
どのハロゲン化炭化水素などを溶媒として混合すること
によっても行うことができる。また、反応は通常３０分
間〜３時間で終了するが、シリカゲルなどを用いた薄層
クロマトグラフィーにより原料の消失程度を見て反応時
間の延長をする。
【００１２】
【発明の効果】本発明により、極めて簡便にイソインド
ール類にアリール基を２つ導入する方法が提供された。
イソインドール類の３位に１工程でアリール基を２つ導
入する反応は本発明が始めてであり、今後化学分野、医
薬分野などにおいて有用な化合物の製造に広く利用され
る可能性が高い。
ール類にアリール基を２つ導入する方法が提供された。
イソインドール類の３位に１工程でアリール基を２つ導
入する反応は本発明が始めてであり、今後化学分野、医
薬分野などにおいて有用な化合物の製造に広く利用され
る可能性が高い。
【００１３】
【実施例】以下、実施例を挙げて本発明を具体的に説明
する。 実施例１２−アミノ−３，３−ジフェニル−２，３−ジヒドロイ
ソインドール−１−オンの製造 ２−アミノフタルイミド（４００ｍｇ，２.４６７ｍｍ
ｏｌ）を無水ベンゼン（１８ｍｌ）に溶かし、塩化アル
ミニウム（１.６４４ｇ，１２.３３ｍｍｏｌ）を加え、
外温１００〜１１０℃にて２時間還流した。反応後、冷
却下１０％塩酸（２５ｍｌ）を加え、水層を酢酸エチル
（４０ｍｌ×２）で抽出し、有機層を１０％炭酸ナトリ
ウム（３０ｍｌ）、次いで飽和食塩水（３０ｍｌ）で洗
浄し、芒硝乾燥した。溶媒を減圧下留去し、残渣をシリ
カゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；酢酸エチ
ル：ベンゼン＝１：３）に付し、標記化合物（６３１ｍ
ｇ，８５.３％）を得た。
する。 実施例１２−アミノ−３，３−ジフェニル−２，３−ジヒドロイ
ソインドール−１−オンの製造 ２−アミノフタルイミド（４００ｍｇ，２.４６７ｍｍ
ｏｌ）を無水ベンゼン（１８ｍｌ）に溶かし、塩化アル
ミニウム（１.６４４ｇ，１２.３３ｍｍｏｌ）を加え、
外温１００〜１１０℃にて２時間還流した。反応後、冷
却下１０％塩酸（２５ｍｌ）を加え、水層を酢酸エチル
（４０ｍｌ×２）で抽出し、有機層を１０％炭酸ナトリ
ウム（３０ｍｌ）、次いで飽和食塩水（３０ｍｌ）で洗
浄し、芒硝乾燥した。溶媒を減圧下留去し、残渣をシリ
カゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；酢酸エチ
ル：ベンゼン＝１：３）に付し、標記化合物（６３１ｍ
ｇ，８５.３％）を得た。
【００１４】ｍｐ ２４４〜２４５℃（ベンゼン−ヘキ
サンで再結晶） ＩＲ（ＫＢｒ）（ｃｍ-1）；３３２５，１７０５，１６
８５1 Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3） δ（ｐｐ
ｍ）；３.９７（２Ｈ，ｓ），７.１９〜７.５５（１３
Ｈ，ｍ），７.９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６.９３Ｈｚ）。
サンで再結晶） ＩＲ（ＫＢｒ）（ｃｍ-1）；３３２５，１７０５，１６
８５1 Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3） δ（ｐｐ
ｍ）；３.９７（２Ｈ，ｓ），７.１９〜７.５５（１３
Ｈ，ｍ），７.９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６.９３Ｈｚ）。
【００１５】実施例２２−アミノ−３，３−ジトリール−２，３−ジヒドロイ
ソインドール−１−オンの製造 ２−アミノフタルイミド（４００ｍｇ，２.４６７ｍｍ
ｏｌ）をトルエン（１８ｍｌ）に溶かし、塩化アルミニ
ウム（１.６４４ｇ，１２.３３ｍｍｏｌ）を加え、外温
１２０〜１３０℃にて２時間還流した。反応後１０％塩
酸（２５ｍｌ）を冷却下加え、水層を酢酸エチル（４０
ｍｌ×２）で抽出し、有機層を１０％炭酸ナトリウム
（３０ｍｌ）、次いで飽和食塩水（３０ｍｌ）で洗浄
し、芒硝乾燥した。溶媒を減圧下留去し、残渣をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；酢酸エチ
ル：ベンゼン＝１：３）に付し、標記化合物（５８９ｍ
ｇ，７３.８％）を得た。
ソインドール−１−オンの製造 ２−アミノフタルイミド（４００ｍｇ，２.４６７ｍｍ
ｏｌ）をトルエン（１８ｍｌ）に溶かし、塩化アルミニ
ウム（１.６４４ｇ，１２.３３ｍｍｏｌ）を加え、外温
１２０〜１３０℃にて２時間還流した。反応後１０％塩
酸（２５ｍｌ）を冷却下加え、水層を酢酸エチル（４０
ｍｌ×２）で抽出し、有機層を１０％炭酸ナトリウム
（３０ｍｌ）、次いで飽和食塩水（３０ｍｌ）で洗浄
し、芒硝乾燥した。溶媒を減圧下留去し、残渣をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；酢酸エチ
ル：ベンゼン＝１：３）に付し、標記化合物（５８９ｍ
ｇ，７３.８％）を得た。
【００１６】ｍｐ １６２.５〜１６３.５℃（酢酸エチ
ル−ヘキサンで再結晶） ＩＲ（ＫＢｒ）（ｃｍ-1）；３３２５，３２６０，３２
００，１７０５，１６１０1 Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3） δ（ｐｐ
ｍ）；２.３４（６Ｈ，ｓ），３.９３（２Ｈ，ｓ），
７.００〜７.５６（１１Ｈ，ｍ），７.８９（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝６.９Ｈｚ）。
ル−ヘキサンで再結晶） ＩＲ（ＫＢｒ）（ｃｍ-1）；３３２５，３２６０，３２
００，１７０５，１６１０1 Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3） δ（ｐｐ
ｍ）；２.３４（６Ｈ，ｓ），３.９３（２Ｈ，ｓ），
７.００〜７.５６（１１Ｈ，ｍ），７.８９（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝６.９Ｈｚ）。
【００１７】実施例３２−ベンツアミド−３，３−ジフェニル−２，３−ジヒ
ドロイソインドール−１−オンの製造 ２−ベンツアミドフタルイミド（４００ｍｇ，１.５０
２ｍｍｏｌ）を無水ベンゼン（１８ｍｌ）に溶かし、塩
化アルミニウム（１.００２ｇ，７.５１５ｍｍｏｌ）を
加え、外温１００〜１１０℃にて２時間還流した。反応
後、冷却下１０％塩酸（２５ｍｌ）を加え、水層を酢酸
エチル（４０ｍｌ×２）で抽出し、有機層を１０％炭酸
ナトリウム（３０ｍｌ）、次いで飽和食塩水（３０ｍ
ｌ）で洗浄し、芒硝乾燥した。溶媒を減圧下留去し、標
記化合物の粗結晶（６０２ｍｇ，９９.１％）を得た。
アセトンより再結晶し標記化合物の純品（５７９ｍｇ，
９５.３％）を得た。
ドロイソインドール−１−オンの製造 ２−ベンツアミドフタルイミド（４００ｍｇ，１.５０
２ｍｍｏｌ）を無水ベンゼン（１８ｍｌ）に溶かし、塩
化アルミニウム（１.００２ｇ，７.５１５ｍｍｏｌ）を
加え、外温１００〜１１０℃にて２時間還流した。反応
後、冷却下１０％塩酸（２５ｍｌ）を加え、水層を酢酸
エチル（４０ｍｌ×２）で抽出し、有機層を１０％炭酸
ナトリウム（３０ｍｌ）、次いで飽和食塩水（３０ｍ
ｌ）で洗浄し、芒硝乾燥した。溶媒を減圧下留去し、標
記化合物の粗結晶（６０２ｍｇ，９９.１％）を得た。
アセトンより再結晶し標記化合物の純品（５７９ｍｇ，
９５.３％）を得た。
【００１８】ｍｐ ２９０〜２９１℃ ＩＲ（ＫＢｒ）（ｃｍ-1）；３２２５，１７２５，１６
９０1 Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3） δ（ｐｐ
ｍ）；７.２０〜７.７２（１９Ｈ，ｍ），７.８６（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝７.２６Ｈｚ），１０.５８（１Ｈ，ｓ）。
９０1 Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3） δ（ｐｐ
ｍ）；７.２０〜７.７２（１９Ｈ，ｍ），７.８６（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝７.２６Ｈｚ），１０.５８（１Ｈ，ｓ）。
【００１９】実施例４２−ベンツアミド−３，３−ジトリール−２，３−ジヒ
ドロイソインドール−１−オンの製造 ２−ベンツアミドフタルイミド（４００ｍｇ，１.５０
２ｍｍｏｌ）をトルエン（１８ｍｌ）に溶かし、塩化ア
ルミニウム（１.００２ｇ，７.５１５ｍｍｏｌ）を加
え、外温１３０〜１４０℃にて２時間還流した。反応後
１０％塩酸（２５ｍｌ）を冷却下加え、、水層を酢酸エ
チル（４０ｍｌ×２）で抽出し、有機層を１０％炭酸ナ
トリウム（３０ｍｌ）、次いで飽和食塩水（３０ｍｌ）
で洗浄し、芒硝乾燥した。溶媒を減圧下留去し、残渣を
アセトンにて再結晶し、標記化合物（３９１ｍｇ，６
０.１３％）、更に再結母液を濃縮し残渣をシリカゲル
カラムクロマトグラフィー（展開溶媒；酢酸エチル：ベ
ンゼン＝１：３）に付し、標記化合物（２５３ｍｇ，３
８.９４％，合計９９.０４％）を得た。
ドロイソインドール−１−オンの製造 ２−ベンツアミドフタルイミド（４００ｍｇ，１.５０
２ｍｍｏｌ）をトルエン（１８ｍｌ）に溶かし、塩化ア
ルミニウム（１.００２ｇ，７.５１５ｍｍｏｌ）を加
え、外温１３０〜１４０℃にて２時間還流した。反応後
１０％塩酸（２５ｍｌ）を冷却下加え、、水層を酢酸エ
チル（４０ｍｌ×２）で抽出し、有機層を１０％炭酸ナ
トリウム（３０ｍｌ）、次いで飽和食塩水（３０ｍｌ）
で洗浄し、芒硝乾燥した。溶媒を減圧下留去し、残渣を
アセトンにて再結晶し、標記化合物（３９１ｍｇ，６
０.１３％）、更に再結母液を濃縮し残渣をシリカゲル
カラムクロマトグラフィー（展開溶媒；酢酸エチル：ベ
ンゼン＝１：３）に付し、標記化合物（２５３ｍｇ，３
８.９４％，合計９９.０４％）を得た。
【００２０】ｍｐ ２３９〜２４１℃ ＩＲ（ＫＢｒ）（ｃｍ-1）；３２２５，１７２５，１６
８５1 Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3） δ（ｐｐ
ｍ）；２.０９（６Ｈ，ｓ），７.００〜７.２５（８
Ｈ，ｍ），７.３７〜７.７０（９Ｈ，ｍ），７.８４
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７.２５Ｈｚ），１０.５２（１Ｈ，
ｓ）
８５1 Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3） δ（ｐｐ
ｍ）；２.０９（６Ｈ，ｓ），７.００〜７.２５（８
Ｈ，ｍ），７.３７〜７.７０（９Ｈ，ｍ），７.８４
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７.２５Ｈｚ），１０.５２（１Ｈ，
ｓ）
Claims (3)
- 【請求項１】 式 【化１】 （式中、Ａ環は任意の官能基で置換されていてもよいベ
ンゼン環であり、Ａｒは任意の官能基で置換されていて
もよい芳香族単環式炭化水素または芳香族多環式炭化水
素の１価基であり、Ｒは水素原子、低級アルキル基、ア
リール基またはアシル基である。）で表される２−アミ
ノ−３，３−ジアリールイソインドール類を製造するに
あたり、式 【化２】 （式中、Ａ環およびＲは前記と同意義である。）で表さ
れる２−アミノフタルイミド類を、ルイス酸存在下、式
Ａｒ−Ｈ（式中、Ａｒは前記と同意義である。）で表さ
れるアレーン化合物溶媒中で反応させることを特徴とす
る２−アミノ−３，３−ジアリールイソインドール類の
製造法。 - 【請求項２】 Ａ環がハロゲン原子、アルキル基、アル
コキシ基、アルケニル基、アラルキル基、ニトロ基及び
シアノ基から選ばれる１〜４個で置換されたベンゼン環
である請求項１記載の２−アミノ−３，３−ジアリール
イソインドール類の製造法。 - 【請求項３】 アレーン化合物がベンゼン、トルエン、
キシレン、アルコキシベンゼン、アシルアミドベンゼン
またはハロゲン化ベンゼンである請求項１記載の２−ア
ミノ−３，３−ジアリールイソインドール類の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8065311A JPH09227518A (ja) | 1996-02-26 | 1996-02-26 | ２−アミノ−３，３−ジアリールイソインドール類の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8065311A JPH09227518A (ja) | 1996-02-26 | 1996-02-26 | ２−アミノ−３，３−ジアリールイソインドール類の製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09227518A true JPH09227518A (ja) | 1997-09-02 |
Family
ID=13283243
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8065311A Pending JPH09227518A (ja) | 1996-02-26 | 1996-02-26 | ２−アミノ−３，３−ジアリールイソインドール類の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH09227518A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN109265472A (zh) * | 2018-11-01 | 2019-01-25 | 南京邮电大学 | 一种调控染料光致变色速率的方法及其在信息加密领域的应用 |
-
1996
- 1996-02-26 JP JP8065311A patent/JPH09227518A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN109265472A (zh) * | 2018-11-01 | 2019-01-25 | 南京邮电大学 | 一种调控染料光致变色速率的方法及其在信息加密领域的应用 |
| CN109265472B (zh) * | 2018-11-01 | 2020-07-28 | 南京邮电大学 | 一种调控染料光致变色速率的方法及其在信息加密领域的应用 |
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