DE2005816A1 - Verfahren zur Herstellung alkylsub stituierter Guanidinsalze - Google Patents

Verfahren zur Herstellung alkylsub stituierter Guanidinsalze

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Horst Dr Pnetzel Horst Dr 8223 Trostberg Michaud
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Suddeutsche Kalkstickstoffwerke AG, 8223 Trostberg
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    • C10L1/2283—Organic compounds containing nitrogen containing at least one carbon-to-nitrogen double bond, e.g. guanidines, hydrazones, semicarbazones, imines; containing at least one carbon-to-nitrogen triple bond, e.g. nitriles containing one or more carbon to nitrogen double bonds, e.g. guanidine, hydrazone, semi-carbazone, azomethine
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
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    • D06M13/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
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Description

Patentanwälte Dipl.-Ing. F. ¥eickmann,
Dipl.-Ing. H.Weickmann, Dipl.-Phys. Dr. K. Fincke Dipl.-Ing. F. A.Weickmann, Dipl.-Chem. B. Huber
HZW 8 MÜNCHEN 86, DEN
POSTFACH 860 820
' < MDHLSTRASSE 22, RUFNUMMER 48 39 21/22
Süddeutsche Kalkstickstoff-Werke AG., Irostberg bei München
Verfahren zur Herstellung alkylsubstituierter Guanidinsalze
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung alkylsubstituierter Guanidinsalze aus Alkylaminhydrochloriden und Cyanamid.
Es ist bereits bekannt, Salze des substituierten Guanidine in Anlehnung an die technische Herstellung von Guanidinsalzen aus Dicyandiamid und Ammonsalzen, aus Aminsalzen und Dicyandiamid durch 3-stündige Reaktion bei 1800C herzustellen (E.A. Werner, J.Beil Soc. 121, 1790, 1922)." Eine experimentelle Überprüfung dieser Angaben ergab nur geringe Ausbeuten an dem gewünschten Reaktionsprodukt neben nichtkristallisierenden Anteilen an substituiertem Biguanid, nicht umgesetztem Aminhydrochlorid und Nebenprodukten.
Nach einem anderen bekannten Verfahren werden substituierte Guanidinsalze durch Alkylierung nichtsubstituierten Guanidine mit Methyljodid oder Dimethylsulfat hergestellt. Dieses Verfahren besitzt aber den Nachteil, daß man Gemische einfach und mehrfach alkylierter Guanidinverbindungen erhält (M. Schenk, Ar.247, 466, 1910).
Die Kondensation von Guanidin oder Guanidincarbonat mit primären aliphatischen Aminen ist ebenfalls bereits beschrieben worden.
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Die Reaktion verläuft im Schmelzfluß unter Entwicklung von
Ammoniak. Hierbei bilden sich die erwarteten Guanidinverbindungen in guten Ausbeuten; nachteilig ist jedoch der Stickstoffverlust
infolge Abspaltung eines Moles Ammoniak pro Mol gebildeter Guanidinverbindung (USA-Patentschrift 2 400 786).
Der Erfindung liegt daher die Aufgabe zugrunde, ein wirtschaftliches und besonders einfach durchführbares Verfahren zur Herstellung von niedrig-alkylsubstituierten Guanidinsalzen aus Salzen primärer oder sekundärer Amine und Cyanamid zu schaffen.
Die Lösung der erfindungsgemäßen Aufgabe gelingt dadurch, daß man
Alkylaminhydrochloride mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen je Alkylrest mit Cyanamid in im wesentlichen äquimolarem Verhältnis bei 170 bis 24O°C im Schmelzfluß umsetzt.
Das Cyanamid kann auch in Form seiner 25 bis 98 %igen wäßrigen Lösung bzw. Schmelze im Vakuum oder unter gleichzeitigem Durchleiten eines heißen Gasstromes durch den Reaktor eingesetzt werden. Als
Gas wird zweckmäßig Luft verwendet. Dabei ist die Cyanamidzugäbe
so zu bemessen, daß der Wasseranteil sofort wieder aus dem Reaktionsgemisch entfernt wird. Die Ausbeute ist bis zu einem gewissen Grad abhängig von der Cyanamidkonzentration. Bei geringer Cyanamidkonzentration in der Lösung ist die Gefahr der Cyanamidhydrolyse größer, so daß größere Anteile an Nebenprodukten im Reaktionsgemisch entstehen als bei geringerem Wassergehalt der Cyanamidlösung. Eine
höhere Konzentration der eingesetzten Cyanamidlösung bringt den
Vorteil, daß neben der entstehenden Reaktionswärme weniger Wärme
zur Verdampfung des Wassers zugeführt werden muß. Hochkonzentrierte Cyanamidlösungen werden zweckmäßig in auf 40 bis 50 C erwärmten
Vorratsbehältern hergestellt und bereitgehalten.
Weiter ist es von Vorteil, wenn nach Beendigung der Cyanamidzugabe das Reaktionsgefäß kurzzeitig evakuiert wird. Auf diese Weise wird ein Restfeuchtigkeitsgehalt aus dem Reaktionsgemisch entfernt.
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Die Reaktionstemperatur spielt eine wesentliche Rolle bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens. Die Temperatur muß ausreichend hoch sein, um mit dem Cyanamid eingebrachtes Wasser sofort zu verdampfen und eine schnelle Umsetzung des Cyanamide mit dem Aminhydrochlorid zu gewährleisten. Zu niedrige Temperaturen, z.B. <16O°C, begünstigen bereits eine Hydrolyse des Cyanamide zu Harnstoff bzw. Hydrolyse eventuell vorhandenen Dicyandiamide zu Dicyandiamiden, welche dann das Endprodukt verunreinigen.
Es ist unvermeidbar, daß sich bei der hier beschriebenen Aus-. führung des Verfahrens geringe Anteile Dicyandiamid bilden bzw. bereits mit der Cyanamidlösung eingebracht werden. Auch aus diesem Grund muß die Temperatur entsprechend hoch gewählt werden, damit eventuell entstandenes alkylsubstituiertes Biguanidsalz wieder zu alkylsubstituiertem Guanidinsalz und Cyanamid zerfällt.
Sind trotzdem noch Dicyandiamidanteile vorhanden, so werden diese bei der Temperatur von ca. 20O0C in Triazine übergeführt. Diese stellen eine Form der Verunreinigung dar, die z.B. durch Umkristallisieren leicht entfernbar bzw. chemisch bereits so reaktionsträge ist, daß sie weitere Umsetzungen des Guanidinderivate nicht störend beeinflußt.
Die Reaktionsdauer hängt bis zu einem gewissen Grad von der Größe des Ansatzes ab. Da die Reaktion bei den genannten Temperaturen praktisch augenblicklich abläuft, kann bei kleineren Ansätzen z.B. mit einigen Minuten gerechnet werden. Bei Ansätzen in der Größenordnung von einigen Hundert Kilogramm ist etwa 1 Stunde erforderlich, bis die Cyanamidzugabe beendet ist. Einmal gebildetes Guanidinsalz erfährt durch längere thermische Behandlung keinen merklichen Abbau. Eine wesentliche Überschreitung der erforderlichen Reaktionszeit sollte jedoch vermieden werden, da dann leicht eine Verfärbung des Reaktionsproduktes auftritt.
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Die erzielbaren Ausbeuten, bis ca. 97 % berechnet auf eingesetztes Alkylaminsalz, werden mit einem geringen Cyanamidüberschuß (ca. 5 %) erhalten. Hierdurch wird der Cyanamidverlust wieder ergänzt, der bei den relativ hohen Reaktionstemperaturen und der intensiven Durchmischung des Reaktionsgemisches durch den abströmenden Wasserdampf entsteht.
Ein besonderer Vorteil des erfindungsgemäßen Verfahrens ist die Unempfindlichkeit der Reaktion gegenüber pH-Wert-Änderungen der Schmelze und der Reinheit der Cyanamidlösungen. Auch Fe -Ionen ψ beeinflussen die Reaktion nicht nachteilig.
Das Verfahren kann auch kontinuierlich durchgeführt werden, z.B. in einem Reaktionsrohr, das die schnelle Abführung der entstehenden Reaktionswärme gestattet.
Die erfindungsgemäß herstellbaren Produkte stellen Zwischenprodukte für die pharmazeutische, Textil- und Pflanzenschutzmittelindustrie dar; weiter können sie direkt als pharmazeutische Produkte, als Bestandteile in Treibstoffkombinationen sowie als Textilhilfsmittel beim Farbdruck verwendet werden. Durch einfaches Umkristallisieren aus Wasser ist ihre Reinigung, ^ falls erforderlich, möglich.
Beispiel 1
In einem offenen, heizbaren Reaktor mit Rührvorrichtung werden 100 Gew.-Teile Dimethylamin . HCl auf 2000C erhitzt. Bei dieser Temperatur wird mit der Zugabe von 108,5 Gew.-Teilen wässriger 50#iger Cyanamidlösung begonnen. Die Zulaufgeschwindigkeit der Cyanamidlösung wird so eingestellt, daß das mit dem Cyanamid einlaufende Wasser sofort wieder abdestilliert. Die Temperatur steigt zu Beginn der Cyanamidzugabe auf 2200C an. Gegen Ende der Cyanamidzugabe verläuft die Reaktion weniger heftig, wird aber durch gesteigerte Wärmezufuhr in Gang gehalten. Nach Beendigung der Cyanamidzugabe hält man noch so lange auf einer
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Temperatur von ca. 23O°C, bis das restliche Wasser abdestilliert ist. Das Reaktionsgemisch wird abgekühlt und zerkleinert bzw. nach Passieren eines Kühlbandes in Schuppenform gewonnen. Die Auswaage beträgt 149 Gew.Teile. Das Produkt hat einen Gehalt von 89,3 % Dimethylguanidin. HCl, was einer Ausbeute von 88,1 %, berechnet auf eingesetztes Aminhydrochlorid, entspricht. Als Verunreinigungen enthält es ca. 0,5 % Dicyandiamid, ca. 2 % nicht umgesetztes Dirnethylamin · HCl, ca. 1 % Feuchtigkeit, ca. 7 % unsubstituiertes Guanidxnhydrochlorid und ca. 0,5 % Triazine.
Beispiel 2
Analog Beispiel 1 werden 83,5 Gew.Teile einer 64 %igen Cyanamidlösung zu 100 Gew.Teilen einer auf 195°C erhitzten Schmelze von Äthylamin · HCl getropft. Die Temperatur steigt nach Zugabe der Cyanamidlösung auf 223 C an und wird konstant gehalten, bis die Cyanamidzugabe beendet ist. Während der gesamten Dauer der Cyanamidzugabe wird durch das offene Gefäß ein heißer Luftstrom gesaugt und damit das verdampfende Wasser schnell abgeführt. Nach kurzer Nachreaktionszeit wird das Gefäß entleert. Man erhält 148 Gew.Teile einer Rohschmelze, deren Gehalt an Äthylguanidin · HCl 93,8 % beträgt/ woraus sich eine Gesamtausbeute von 91,8 % , bezogen auf eingesetztes Aminsalz, errechnet. Der Gehalt an Dicyandiamid beträgt ca. 0,2Jt,nicht umgesetztes Äthylarcinhydrochlorid sind ca. 1,5 % vorhanden, die Restfeuchtigkeit beträgt ca. 1 % ; das Rohprodukt enthält ca. 4 % unsubstituiertes Guanidxnhydrochlorid .
Beispiel 3
100 Gew.Teile Diäthylamin · HCl werden mit 5 Gew.Teilen konzentrierter Salzsäure versetzt und auf 200°C erhitzt, wobei das Produkt schmilzt. Der Schmelze dosiert man unter kräftigem Rühren 80,5 Gew.Teile einer 50 %igen Cyanamidlösung zu, wobei sich die Temperatur des Reaktionsgemisches bei verminderter
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Wärmezufuhr auf 225 C erhöht. Diese Temperatur wird während der gesamten Zugabedauer der Cyanamidlösung aufrecht erhalten. Nach beendeter Zugabe der Cyanamidlösung wird kurzzeitig leichtes Vakuum angelegt, um restliches Wasser zu entfernen. Man erhält 134,5 Gew.Teile eines Rohproduktes, das einen Gehalt von 90,7 % Diäthylguanidin · HCl aufweist. Die Ausbeute beträgt 88 %, berechnet auf eingesetztes Diäthylamin · HCl. Die Verunreinigungen bestehen aus ca. 0,2 % Dicyandiamid, ca. 0,5 % Triazinen, ca. 0,5 % Feuchtigkeit und ca. 8 % unsubstituiertem Guanidinhydrochlorid.
Beispiel 4
Zu einer Schmelze von 100 Gew.Teilen Propylaminhydrochlorid, die mit 3 ml konzentrierter HCl versetzt wurde, werden bei 1800C unter kräftigem Rühren und Durchleiten eines heißen Luftstromes 153 Gew.Teile einer 30 %igen Cyanamidlösung langsam zugegeben. Ohne Verminderung der Wärmezufuhr wird die Reaktion durchgeführt, wobei die Temperatur langsam auf 200 C ansteigt. Nach Beendigung der Cyanamidzugabe erhält man 144 Gew.Teile Rohschmelze, die hellbraun erstarrt. Das Produkt hat einen Gehalt von 89,0 % Propylguanidin · HCl; die Verunreinigungen bestehen aus ca. 0,7 % Dicyandiamid, ca. 1,5 % Feuchtigkeit, 3 % nicht umgesetztem Propylamin · HCl, 6 % unsubstituiertem Guanidinhydrochlorid. Die Ausbeute beträgt 89 %, berechnet auf eingesetztes Propylamin · HCl.
Beispiel 5
67,5 Gew.Teile Methylamin · HCl werden auf 225°C erhitzt, wo bei das Produkt eine dünnflüssige Schmelze bildet. Bei dieser Temperatur werden 85 Gew.Teile 50 %ige, wäßrige Cyanamidlösung mit solcher Geschwindigkeit zugetropft, daß das mit dem Cyanamid eingebrachte Wasser sofort abdestilliert und die Temperatur des Reaktionsgemisches konstant bleibt. Nach beendeter Zugabe der Cyanamidlösung wird die Temperatur noch so lange auf bis 23O°C gehalten, bis restliches Wasser aus
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der Schmelze entfernt ist; anschließend wird das Produkt abgekühlt, wobei es kristallin erstarrt. Man erhält 109 Gew.Teile eines Rohproduktes, dessen Gehalt 95,4 % Methylguanidin · HCl beträgt. Als Verunreinigungen wurden gefunden: ca. 0,5 % Dicyandiamid, ca. 0,5 % Triazine, ca. 4 % unsubstituiertes Guanidinhydrochlorid.
Beispiel 6
Einer aus 100 Gew.Teilen Monoäthylamin · HCl bestehenden Schmelze, die auf eine Temperatur von 180°C gebracht wurde, läßt man nach Entfernen der Heizung 55,5 Gew.Teile Cyanamid in Form einer 96 %igen Schmelze aus einem auf 40 bis 50°C erwärmten Vorratsbehälter mit sdcher Geschwindigkeit zulaufen, daß sich die Reaktionstemperatur im Bereich von 180 bis 190°C hält; bei schnellerer Cyanamid-Zugabe muß zusätzlich gekühlt werden. Nach Beendigung der Cyanamid-Zugabe hält man noch 15 Minuten auf Temperatur. Während dieser Zeit destilliert mit dem durchgesaugten Luftstrom restliches Wasser ab, so daß man schließlich nach dem Ausgießen 150 Gew.Teile eines Schmelzkuchens erhält, dessen Gehalt an Äthylguanidin · HCl 98,5 % beträgt, was einer Ausbeute von 97,7 % entspricht.Ca. 1,0 % unsubstituiertes Guanidinhydrochlorid, ca. 0,2 % Dicyandiamid, ca. 0,5 % Ä'thylaminhydrochlorid wurden als Verunreinigungen gefunden.
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Claims (2)

  1. 2UQ5816
    Patentansprüche
    Verfahren zur Herstellung alkylsubstituierter Guanidinsalze aus Alkylaminsalzen bei erhöhter Temperatur, dadurch gekennzeichnet, daß Hydrochloride primärer bzw. sekundärer Alkylamine mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen je Alkylrest mit Cyanamid in im wesentlichen äquimolarem Verhältnis bei 170 bis 24O°C im Schmelzfluß umgesetzt werden.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß Cyanamid in Form seiner 25 bis 98 %igen wäßrigen Lösung bzw. Schmelze im Vakuum oder unter gleichzeitigem Durchleiten eines heißen Gasstromes durch den Reaktor eingesetzt wird.
    109835/17 12
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