MX2015004854A - Agente de mejoramiento del sabor salado y metodo de fabricacion para el mismo, y metodo de mejoramiento del sabor salado. - Google Patents

Agente de mejoramiento del sabor salado y metodo de fabricacion para el mismo, y metodo de mejoramiento del sabor salado.

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Takanobu Sakurai
Yoichi Kasahara
Keiko Abe
Tomiko Asakura
Haruyuki Yamashita
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Nissin Foods Holdings Co Ltd
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Abstract

Un objeto de la presente solicitud es proporcionar un agente novedoso de mejoramiento del sabor salado y el método de producción para éste y método para mejorar el sabor salado para un alimento y bebida; como medio para lograr tal objeto, se proporciona un agente de mejoramiento del sabor salado, incluyendo un compuesto representado por la siguiente fórmula general (1) o una sal del mismo [en la fórmula, R es como se define en la descripción].(ver Fórmula).

Description

AGENTE DE MEJORAMIENTO DEL SABOR SALADO Y MÉTODO DE FABRICACIÓN PARA EL MISMO. Y MÉTODO DE MEJORAMIENTO DEL SABOR SALADO CAMPO DE LA INVENCIÓN REFERENCIA CRUZADA A LA SOLICITUD RELACIONADA Esta solicitud reclama prioridad de la Solicitud de Patente Japonesa No. 2012-230673, presentada el 18 de octubre de 2012, cuya descripción completa se incorpora aquí mediante referencia.
La presente invención principalmente se refiere a un agente novedoso de mejoramiento del sabor salado y un método de producción para el mismo y el método de mejoramiento del sabor salado para una comida y bebida. La presente invención se refiere también a un aditivo alimentario, un condimento, una comida y bebida.
ANTECEDENTESDELAINVENCIÓN El sodio es un mineral esencial para un organismo vivo, y sal (cloruro sódico) es una sustancia extremadamente importante como una fuente de la ingesta de sodio. Un ion de sodio contribuye al, por ejemplo, mantenimiento de un volumen de fluido extracelular, regulación de la presión osmótica y equilibrio ácido-base, neurotransmisión y la formación de un potencial de membrana implicado en el transporte activo de transmembrana de una sustancia y por lo tanto es indispensable para el mantenimiento de la vida.
Sin embargo, con el fin de mejorar la palatabilidad del alimento, la ingesta de sal tiende a ser excesiva. Por ejemplo, la ingesta de sal objetivo propuesta por el Ministerio de salud, trabajo y bienestar, de Japón son menos de 9.0 g por día para humanos adultos hombres y menos de 7.5 g por día para las mujeres ("Dietary Reference Intakes for Japanese (2010 edition)" (Mínistry of Health, Labour and Welfare)). Además, la ingesta de sal objetivo propuesta por la Organización Mundial de la Salud (OMS) es inferior a 6.0 g por día ("Dietary Reference Intakes for Japanese (2010 edition)" (Ministry of Health, Labour and Welfare)). Por otro lado, la ingesta e sal real para los japoneses son de 11.6 g por día para los adultos y 9.9 g por día para mujeres adultas. Por lo tanto, existen grandes brechas entre las ingestas reales y los valores objetivo ("National Health and Nutrition Survey, 2009" (Ministry of Health, Labour and Welfare)).
Se ha señalado que tales ingesta excesiva de sal puede servir como una causa para un aumento en la presión arterial, y se ha temido que el aumento en la presión arterial puede causar apoplejía cerebral y enfermedades cardíacas. Bajo tales circunstancias, hay una fuerte demanda para una alternativa de la sal o agente de mejoramiento del sabor, que, como la sal, puede impartir un sabor salado a un alimento, como un medio para lograr un menor consumo de sal.
La alternativa de la sal se refiere a un material que puede utilizarse en lugar de la sal y exhibe un sabor salado por sí mismo. Como la alternativa de la sal, el cloruro de potasio es conocido (literatura de patente 1). Sin embargo, el cloruro de potasio exhibe un sabor amargo además del sabor salado y por lo tanto reduce la palatabilidad del alimento. Además, la ingesta de potasio excesiva es fisiológicamente inconveniente.
Como el agente de mejoramiento del sabor salado, se da un ingrediente que substancialmente no tiene sabor salado en sí mismo sino que permite un sabor salado de la sal (cloruro de sodio) que se siente fuertemente cuando se usa en combinación con la sal. Hasta ahora se han propuesto varios agentes de mejoramiento del sabor salado. En las circunstancias actuales, sin embargo, las mejoras adicionales han sido exigidas en términos de fuerza de un efecto de mejoramiento del sabor salado.
Lista de Citas Literatura de Patente [PTL 1] JP 63-287460 A BREVE DESCRIPCIÓN DE LA INVENCIÓN Problema téenico Un principal objeto de la presente invención es proporcionar un agente novedoso de mejoramiento del sabor salado y método de mejoramiento del sabor salado para una comida y bebida.
Solución al problema Los inventores de la presente invención han hecho amplios estudios con el fin de lograr el objeto antes mencionado. Como resultado, los inventores han encontrado que un compuesto representado por la siguiente fórmula general (1) o una sal del mismo puede utilizarse convenientemente como un agente de mejoramiento del sabor salado. La presente invención se ha realizado a través de estudios adicionales con base en tal hallazgo.
Es decir, la presente invención abarca los aspectos de la invención según los siguientes puntos.
Punto 1. Un agente de mejoramiento del sabor salado, incluyendo un compuesto representado por la siguiente fórmula general (1) o una sal del mismo: en donde R representa: (i) un grupo de hidrocarburo lineal o ramificado con 1 a 5 átomos de carbono que pueden ser interrumpidos por un heteroátomo, en el que el grupo de hidrocarburo puede tener al menos un grupo seleccionado del grupo formado por un grupo carboxilo y un grupo hidroxilo; o (ii) un átomo de hidrógeno.
Punto 2. Un agente de mejoramiento del sabor salado según el punto 1, en el cual el compuesto representado por la fórmula general (1) o la sal del mismo incluye un compuesto representado por cualquiera de las siguientes fórmulas generales (2) a (6) o una sal del mismo: en donde: Q representa un heteroátomo y q representa 0 o 1; cada m y n representan un número entero de 1 a 4, y m + n es un entero de entre 3 a 5; m' y n' representan cada uno un número entero de 1 a 3 y m'+ n' es un número entero de 2 a 4; y k representa un número entero entre 0 a 3.
Punto 3. Un agente de mejoramiento del sabor salado según el punto 1, en donde el compuesto representado por el fórmula general (1) o la sal del mismo incluye un compuesto representado por la siguiente fórmula general (7) o una sal del mismo: (7) en donde p representa un número entero de entre 3 a 5.
Punto 4. Un método de producción para un agente de mejoramiento del sabor salado incluyendo un compuesto representado por la siguiente fórmula general (1) o una sal del mismo: en donde R representa: (i) un grupo de hidrocarburo lineal o ramificado con 1 a 5 átomos de carbono que pueden ser interrumpidos por un heteroátomo, en el que el grupo de hidrocarburo puede tener al menos un grupo seleccionado del grupo formado por un grupo carboxilo y un grupo hidroxilo; o (ii) un átomo de hidrógeno, el método de producción incluyendo un paso de someter S-metilisotiourea o una sal del mismo a una reacción con un compuesto de amina primaria representada por la siguiente fórmula general (X): H2N - R (X) en donde R es como se definió anteriormente.
Punto 5. Un método de producción para un agente de mejoramiento del sabor salado incluyendo un compuesto representado por cualquiera de las siguientes fórmulas (2) a (6) o una sal del mismo: en donde: Q representa un heteroátomo y q representa 0 o 1; cada m y n representan un número entero de 1 a 4, y m + n es un entero de entre 3 a 5; m' y n' representan cada uno un número entero de 1 a 3 y m'+ n' es un número entero de 2 a 4; y k representa un entero de 0 a 3, el método de producción Incluyendo un paso de someter S-metilisotlourea o una sal del mismo a una reacción con un compuesto de aminoalcohol representado por la siguiente fórmula general (X2) o (X4), un compuesto de ácido aminocarboxílico representado por la siguiente fórmula general (X3) o (X5) o un compuesto de alquilamina representado por la siguiente fórmula general (X6): H2N— CmH2m-(Q)— CnH2n-OH (X2), ' 'q H2N— CmH2m-ÍQ)— CnH2n-COOH (X3), OH (X4), H2N - Cm.H2m-C Cn.H2n.-OH P COOH (X5), H2N - Cm.H2m.-C Cn.H2n.-COOH P H2N - CkH2k-H (X6) en donde Q, q, mf n, m n', y k son como se definió anteriormente.
Punto 6. Un método de producción para un agente de mejoramiento del sabor salado incluyendo un compuesto representado por la siguiente fórmula general (7) o una sal del mismo: en donde p representa un número entero de 3 a 5, el método de producción incluyendo un paso de someter S-metilisotiourea o una sal del mismo a una reacción con un compuesto aminoalcohol representado por la siguiente fórmula general (X7): (X7) en donde p es como se definió anteriormente.
Punto 7. Un aditivo alimenticio, incluyendo el compuesto o sal del mismo tal como se describe en cualquiera de los puntos 1 a 3.
Punto 8. Un condimento, incluyendo el compuesto o sal del mismo tal como se describe en cualquiera de los puntos 1 a 3, Punto 9. Un condimento de conformidad con el punto 5, además incluyendo cloruro de sodio.
Punto 10. Un alimento y bebida, incluyendo el compuesto o sal del mismo tal como se describe en cualquiera de los puntos 1 a 3.
Punto 11. Un alimento y bebida, incluyendo 10 ppm o más del compuesto o sal del mismo tal como se describe en cualquiera de los puntos 1 a 3.
Punto 12. Un alimento y bebida según el punto 10 u 11, en donde a los alimentos y bebidas se les ha añadido el compuesto o sal del mismo tal como se describe en alguno de los puntos 1 a 3.
Punto 13. Un alimento y bebida de conformidad con cualquiera de los puntos 10 a 12, además Incluyendo cloruro de sodio.
Punto 14. Un método para mejorar el sabor salado para un alimento y bebida, incluyendo un paso de agregar el compuesto o sal del mismo tal como se describe en cualquiera de los puntos 1 a 3 para un alimento y bebida.
Efectos ventajosos de la invención De conformidad con una modalidad de la presente invención, el agente novedoso de mejoramiento del sabor salado se proporciona. El agente de mejoramiento del sabor salado de la presente invención tiene un alto efecto de mejoramiento del sabor salado y no tiene sabor salado y no tiene un sabor extraño y olor extraño que no sea el sabor salado en sí mismo. Por lo tanto, por ejemplo, la adición del agente de mejoramiento del sabor salado de la presente invención como un aditivo alimentario, un condimento o lo similar a la sal puede proporcionar un alimento con un contenido reducido de sal al tener un sabor salado con alta palatabilidad.
DESCRIPCIÓN DETALLADA DE LA INVENCIÓN 1. Agente de mejoramiento del sabor salado La presente invención se refiere a un agente de mejoramiento del sabor salado. En el presente, el agente de mejoramiento del sabor salado se refiere a una sustancia que substancialmente no tiene un sabor salado en sí mismo sino que permite un sabor salado de la sal (cloruro sódico) que se siente fuertemente cuando se usa en combinación con la sal. Ejemplos específicos de los mismos incluyen: una sustancia que tiene un efecto de permitir un sabor salado subliminal de una sustancia de sabor salado, que ha sido incapaz de ser detectado, para ser detectado cuando se permite convivir con la sustancia de sabor salado; y una sustancia que tiene un efecto de inducir un fuerte sabor salado a través de su adición.
Un agente de mejoramiento del sabor salado de la presente invención incluye un compuesto representado por la siguiente fórmula general (1) o una sal del mismo.
[En la fórmula, R representa: (i) un grupo de hidrocarburo lineal o ramificado con 1 a 5 átomos de carbono que pueden ser interrumpidos por un heteroátomo, en el que el grupo de hidrocarburo puede tener al menos un grupo seleccionado del grupo formado por un grupo carboxilo y un grupo hidroxilo; o (¡i) un átomo de hidrógeno].
El compuesto representado por la fórmula general (1) es un compuesto que tiene un grupo guanidino o guanidina.
El grupo de hidrocarburo puede ser un grupo de hidrocarburo saturado, o puede ser un grupo de hidrocarburo insaturado.
Un ejemplo específico del grupo de hidrocarburo lineal o ramificado con 1 a 5 átomos de carbono en el caso de no ser interrumpido por un heteroátomo es un grupo alquilo tal como un grupo metilo, un grupo etilo, un grupo n-propilo, un grupo isopropilo, un grupo n-butilo, un grupo isobutilo, un grupo sec-butilo, un grupo tere-butilo, un grupo n-pentilo, un grupo isopentilo (3-metilbutil), un grupo neo-pentilo (2,2-dimetilpropil), un grupo 1-metilbutilo, un grupo 2-metilbutilo, un grupo 1-etilpropilo, un grupo 1,1-dimetilpropilo o un grupo 1,2-dimetilpropilo.
Cuando el grupo de hidrocarburo es interrumpido por un heteroátomo, se da, por ejemplo, un grupo de hidrocarburo con 2 a 5 átomos de carbono en donde un esqueleto de carbono del grupo alquilo es interrumpido por uno o más, preferiblemente un heteroátomo.
Ejemplos específicos del heteroátomo incluye un átomo de oxígeno y un átomo de azufre. El heteroátomo es preferentemente un átomo de oxígeno.
El grupo de hidrocarburo puede tener al menos un grupo seleccionado del grupo formado por un grupo carboxilo y un grupo hidroxilo. Cuando el grupo de hidrocarburo tiene dos o más grupos, los grupos pueden ser idénticos o diferentes a los demás. Ejemplos específicos de éstos incluyen, pero no limitados a, aspectos tales como un aspecto con un grupo carboxilo, un aspecto que tiene un grupo hidroxilo, un aspecto teniendo un total de dos grupos, es decir, un grupo carboxilo y un grupo hidroxilo, un aspecto que tiene dos grupos carboxilo y un aspecto que tiene dos grupos hidroxilo. Un aspecto que tiene uno o dos grupos hidroxilo se da como un aspecto recomendado desde el punto de vista que el efecto de mejoramiento del sabor salado es particularmente alto.
Cuando el compuesto representado por la fórmula general (1) tiene un átomo de carbono asimétrico, el compuesto puede contener un isómero R, un isómero S o una mezcla de éstos en cualquier proporción, o puede ser una mezcla racémica. El compuesto de la presente invención, cuando tiene dos o más átomos de carbono asimétricos, puede ser cualquiera de los isómeros o una mezcla de éstos.
La sal del compuesto no es particularmente limitada mientras la sal no afecte el efecto de mejoramiento del sabor salado. Además, es preferible que la sal no imparta ningún sabor extraño y olor extraño. Ejemplos de dicha sal incluye sales de ácidos orgánicos y sales de ácidos inorgánicos. De esos, los ácidos inorgánicos son preferidos, y un clorhidrato es particularmente preferido.
Un aspecto preferido del agente de mejoramiento del sabor salado de la presente invención es ejemplificado por un agente de mejoramiento del sabor salado incluyendo un compuesto representado por cualquiera de las siguientes fórmulas generales (2) a (6) o una sal del mismo. El agente de mejoramiento del sabor salado incluyendo un compuesto representado por cualquiera de las siguientes fórmulas generales (2) a (6) o una sal del mismo es particularmente recomendado desde el punto de vista que el efecto de mejoramiento del sabor salado es alto y muy poco o ningún sabor extraño y olor extraño pueden ser percibidos.
[En las fórmulas: Q representa un heteroátomo y q representa 0 o 1; cada m y n representan un número entero de 1 a 4, y m + n es un entero de entre 3 a 5; m' y n' representan cada uno un número entero de 1 a 3 y m'+ n' es un número entero de 2 a 4; y k representa un número entero de 0 a 3.] En las fórmulas generales (2) y (3), m y n cada uno representa un número entero de 1 a 4, y m + n es un entero de entre 3 a 5. En las fórmulas generales (4) y (5), m' y n' representan cada uno un número entero de 1 a 3, y m'+ n' es un número entero de 2 a 4. En la fórmula general (6), k representa un entero de 0 a 3.
En las fórmulas generales (2) a (6), -CmH2m-, -CnH2n-, -Cm.H2m.-, -Cn'H2n.-, y -CkH2k-representan grupos alquileno teniendo m, n, m', n' y k átomos de carbono, respectivamente. Los aspectos preferidos de los grupos alquileno Incluyen los siguientes grupos alquileno lineal o grupos alquileno ramificado cada uno con un grupo metilo como una ramificación, en un intervalo que m y n, m' y n', o k satisface la condición antes mencionada.
— CH2— . — CH2— CH2— ,— CH2— CH2— CH2— ,— CH2— CH2— CH2— CH2— .
CH3 CH3 CH3 -CH , - CH— CH2 , -CH2— CH— CH3 CH3 CH3 - CH CH2— CH2— . - CH2— CH— CH2 , - CH2— CH¡¡— CH - , Aspectos particularmente preferidos de los grupos alquileno incluyen los siguientes grupos de alquileno lineal.
— CH2— , — CH2— CH2— ,— CH2— CH2— CH2— ,— CH2— CH2— CH2— CH2— Ejemplos concretos del compuesto representado por la fórmula general (2) se indican a continuación.
Casos donde q representa 0: 1 1 (2a-xx) (2a-xxi) (2a-xxii) Casos donde q representa 1 y Q representa un átomo de oxígeno: (inxx-qz) (!ixx-qz) (ixx-qz) i , . . . z\ (2b-xxvii) (2b-xxviii) (2b-xxix) , (2b-xxxiii) (2b-xxxiv) (2b-xxxv) (2b-xxxvi) (2b-xxxvii) , (2b-xxxviii) (2b-xlii) (2b-xliiii) (2b-xlivi) Casos donde q representa 1 y Q representa un átomo de azufre: I i . i « (2c-xxvii) (2c-xxviii) (2c-xxix) I (2c-xxxiii) , (2c-xxxiv) (2c-xxxv) (2c-xxxvi) , (2c-xxxvii) , (2c-xxxviii) (2c-xlii) (2c-xliiii) (2c-xlivi) Ejemplos concretos del compuesto representado por la fórmula general (3) se indican a continuación.
Casos donde q representa 0: , ' (3a-xx) (3a-xxi) (3a-xxii) Casos donde q representa 1 y Q representa un átomo de oxígeno: (!!!xx-qc) (nxx-qc) ‘ (¡xx-qc) .
I | , i i .
I ' LX (3b-xxvii) (3b-xxviii) (3b-xxix) . (3b-xxxiii) (3b-xxxiv) (3b-xxxv) (3b-xxxvi) (3b-xxxvii) (3b-xxxviii) (3b-xlii) (3b-xliiii) (3b-xlivi) Casos donde q representa 1 y Q representa un átomo de azufre: (ipcc-ae) (nxx-ac) * (¡xx-ac) .
I I 61 (3c-xxvi¡) (3c-xxviii) (3c-xxix) 1 (3c-xxxiii) (3c-xxxiv) (3c-xxxv) , ' (3c-xxxix) , (3c-xl) (3c-xli) , (3c-xlii) (3c-xliiii) (3c-xlivi) Ejemplos concretos del compuesto representado por la fórmula general (4) se indican a continuación. (4-xiv) (4-xv) (4-xvi) (4-xvii) Ejemplos concretos del compuesto representado por la fórmula general (5) se indican a continuación.
I | I (5-xiv) (5-xv) (5-xvi) , (5-xvii) Ejemplos concretos del compuesto representado por la fórmula general (6) se indican a continuación. (6-i) , (6-Ü) , (6-i¡¡) , (6-iv) , (6-n) Un aspecto más preferido del agente de mejoramiento del sabor salado de la presente invención es ejemplificada por un agente de mejoramiento del sabor salado incluyendo un compuesto representado por cualquiera de las siguientes fórmulas generales (2)' a (6)' o una sal del mismo.
[En las fórmulas, Q, q, m, n, m', n', y k son los mismos que aquellos que se describen arriba.] Un aspecto particularmente preferido del agente de mejoramiento del sabor salado de la presente invención es ejemplificado por un agente de mejoramiento del sabor salado incluyendo un compuesto representado por la siguiente fórmula general (7) o una sal del mismo. El agente de mejoramiento del sabor salado incluyendo un compuesto representado por la siguiente fórmula general (7) o una sal del mismo es particularmente preferido desde el punto de vista tal que el efecto de mejoramiento del sabor salado es particularmente alto y no se puede detectar el sabor extraño y olor extraño.
[En la fórmula, p representa un número entero de entre 3 a 5.] Ejemplos específicos del compuesto representado por la fórmula general (7) que se da a continuación.
( ) Metodo de síntesis El compuesto representado por la general fórmula (1) o su sal de la presente invención puede ser sintetizado, por ejemplo, al someter un reactivo de guanidinilación a una reacción con un compuesto amina primaria (X) según el esquema de reacción-1 (fórmula de reacción-1) se muestra a continuación.
ESQUEMA DE REACCION 1 Reactivo de H2N - R Guanidinilación (X) (D [En la fórmula, R es como se define antes.] El compuesto amina primaria (X) puede ser sintetizado por una téenica conocida. Se debe apreciar que un producto disponible comercialmente puede ser usado como el compuesto (X).
Un reactivo de guanidinilación conocido puede utilizarse como el reactivo de guanidinilación. Ejemplos adecuados del reactivo de guanidinilación incluyen, pero no se limitan a, 1,3-bis (terc-butoxicarbonil)-2-(trifluorometilsulfonil)guanidina (1,3-bis(terc-butoxicarbonil)-2-(trifluorometanosulfonil)guanidina) (reactivo de Goodman), clorhidrato de 1-amidinopirazol, N,N'-bis(terc-butoxicarbonil)-l H-pirazol-1-carboxamidina y N,N'-bis(carbobenzoxi)-l H-pirazol-1-carboxamidina. La cantidad del reactivo de guanidinilación para ser utilizado generalmente de cerca de 0.1 mol a una cantidad excesiva, preferiblemente de cerca de 0.8 mol a 2.0 mol, con respecto a 1 mol del compuesto (X).
Es preferido que la reacción mostrada en el esquema de reacción-1 se realiza en presencia de una base. Ejemplos de la base que pueden ser utilizados incluyen, pero no se limitan a, las aminas terciarias como trietilamina, diisopropiletilamina, N,N-dimetilanilina, N,N-dimetilpiperazina, N-metilpiperazina y piridina. La cantidad de la base que se utilizará es generalmente de 0.8 mol a una cantidad excesiva, preferiblemente de aproximadamente 1.0 mol a 2.0 mol, con respecto a 1 mol del compuesto (X).
La reacción mostrada en el esquema de reacción-1 puede realizarse en un solvente. El solvente no es particularmente limitado mientras no se inhiba el progreso de la reacción. Ejemplos concretos de estos solventes incluyen, pero no se limitan a, diclorometano, cloroformo, dlmetllformamida y tetrahldrofurano. Una clase de los solventes puede utilizarse sola, o dos o más clases de éstos pueden ser utilizadas como una mezcla. Alternativamente, cuando la base es un líquido, la base puede usarse como el solvente.
La temperatura de la reacción mostrada en la fórmula de reacción-1 es generalmente de 0°C a 150°C, preferiblemente de cerca de 15°C a 50°C. El tiempo de reacción de la reacción mostrada en la fórmula de reacción-1 es generalmente de cerca de 0.1 a 24 horas.
En el caso de usar un reactivo de guanidinilación estando unido a éste un grupo de protección, tal como 1,3-bis (terc-butoxicarbonil)-2-(trifluorometil sulfonll) guanidina, la eliminación del grupo protector (reacción de desprotección) se lleva a cabo. La reacción de desprotección puede realizarse, por ejemplo, bajo una condición ácida. La "en una condición ácida" es específicamente es ejemplificada por, pero no limitada a, "en presencia de un ácido como el ácido clorhídrico, ácido sulfúrico o ácido trifluoroacético." El compuesto representado por la fórmula general (1) o sal del mismo de la presente invención también puede ser sintetizado al someterlo a S-metilisotiourea o una sal de la misma a una reacción con una compuesto amina primaria (X) según el esquema de reacción-2 (fórmula de reacción-2) se muestra a continuación. El reactivo de guanidinilación para ser utilizado en el método de síntesis del esquema de reacción-1 es caro, y por lo tanto el método de síntesis según el esquema reacción-2 es más recomendado desde el punto de vista del costo.
ESQUEMA DE REACCIÓN 2 (D [En la fórmula, R es como se define antes.] La sal de S-metilisotiourea no es particularmente limitada mientras no se inhiba la síntesis del compuesto representado por la fórmula general (1). Ejemplos de éstos incluyen sales de ácidos orgánicos y sales de ácidos Inorgánicos. Ejemplos específicos de éstos incluyen un clorhidrato, un sulfato, un nitrato, un acetato, un tricloroacetato y un formiato. De esos, un sulfato es preferible desde el punto de vista de fácil disponibilidad.
La cantidad de S-metilisotiourea o la sal de la misma a utilizarse es generalmente de cerca de 0.1 hasta 10 mol, preferiblemente de cerca de 0.5 a 3.0 mol, con respecto a 1 mol del compuesto (X).
La reacción que se muestra en el esquema de reacción-2 se puede realizar en ausencia de un solvente o en un solvente. El solvente no es particularmente limitado mientras no se inhiba el progreso de la reacción. El solvente es específicamente ejemplificado por, pero no limitado a, agua.
La temperatura de reacción de la reacción que se muestra en el esquema de reacción-2 es generalmente de 0 a 200°C, preferiblemente de 50 a 150°C. El tiempo de reacción de la reacción que se muestra en el esquema de reacción-2 es generalmente de cerca de 10 minutos a 24 horas.
Cuando la sal de S-met¡lisotiourea se utiliza en la reacción que se muestra en el esquema de reacción-2, una sal correspondiente del compuesto representado por la fórmula general (1) generalmente se obtiene como un producto. Por ejemplo, cuando se utiliza sulfato de S-metlllsotlourea, un sulfato del compuesto representado por la fórmula general (1) se obtiene como un producto. En este caso, puede utilizarse la sal del compuesto representado por la fórmula general (1) para obtenerse tal cual, o se puede convertir en otra sal ácida, según sea necesario.
Una téenica para la conversión no es particularmente limitada. Por ejemplo, en el caso de convertir un sulfato a un clorhidrato, puede emplearse una técnica que involucra: convertir un sulfato a una mezcla de un clorhidrato y el sulfato agregando cerca de 0.1 a 100 mol, preferentemente cerca de 1 a 10 mol de cloruro de sodio (NaCI) o cloruro de calcio (CaCI2) con respecto a 1 mol del sulfato en presencia de gel de sílice; y aislar y purificar solamente el clorhidrato de la mezcla resultante por medio de las diferencias en las propiedades físicas (por ejemplo, la solubilidad en un solvente) entre el sulfato y el clorhidrato. En un aspecto alternativo, puede emplearse una técnica que involucra: convertir un sulfato a una sal del ácido orgánico correspondiente mediante la realización de elución con una solución que contiene un ácido orgánico (por ejemplo, ácido acético o ácido fórmico) como una fase móvil en un método de cromatografía (por ejemplo, gel de sílice se utiliza como un portador); y convertir la sal del ácido orgánico resultante en un clorhidrato por azeotropia con una cantidad excesiva de ácido clorhídrico.
Un producto que se obtendrá a través de la reacción que se muestra en la fórmula de reacdón-1 o la reacción que se muestra en la fórmula de reacción-2 puede ser aislado y purificado por los medios a ser realizados generalmente. Ejemplos de tales medios incluyen, pero no se limitan a, un método de recristalización, un método de destilación y un método de cromatografía.
Por lo tanto, el compuesto había representado por la fórmula general (1) o se produce la sal del mismo. La síntesis del compuesto puede ser confirmada, por ejemplo, por los medios conocidos como medición de XH-RMN, medición de X3C-RMN o espectrometría de masas (por ejemplo, espectrometría de masas por ionización de eletroaspersión (EM-ESI)).
Cuando el compuesto representado por la fórmula general (1) o la sal del mismo está disponible como un producto comercialmente disponible, también puede utilizarse el producto comercialmente disponible.
El agente de mejoramiento del sabor salado de la presente invención exhibe una acción de mejoramiento del sabor salado de permitir u6n sabor salado de la sal que se siente fuertemente. La acción de mejoramiento del sabor salado puede evaluarse mediante una prueba sensorial. Un ejemplo de la prueba sensorial es un método que implica comparar intensidades del sabor salado de una solución acuosa de sal en una concentración determinada (por ejemplo, 0.7% en peso) (control) y una solución acuosa de sal en la misma concentración que contiene un ingrediente a ser probado (muestra A). Cuando el ingrediente a ser probado tiene una acción de mejoramiento del sabor salado, se detecta un fuerte sabor salado en la muestra A en comparación con el control.
Además, en la evaluación de la acción de mejoramiento del sabor salado, la acción de mejoramiento del sabor salado puede cuantificarse al: comparar las intensidades de sabor salado de una solución acuosa de sal que contiene un ingrediente a ser probado (muestra B) y un grupo de solución acuosa de sal (grupo control) en una concentración más alta que la de la muestra B; y buscar una concentración de sal en donde se detecta un sabor salado igual al de la muestra B.
Con el fin que el agente de mejoramiento del sabor salado de la presente invención puede exhibir un efecto, es necesario utilizar el agente de mejoramiento del sabor salado en combinación con la sal. Sin embargo, la mayoría de los alimentos y bebidas requeridas para tener un reducido contenido de sal, como un condimento o sopas, originalmente contienen sal. Por lo tanto, el agente de mejoramiento del sabor salado puede exhibir un efecto de mejoramiento del sabor salado al coexistir con la sal contenida en los alimentos y bebidas. Además, el agente de mejoramiento del sabor salado de la presente invención es apenas acompañado por un sabor extraño y olor extraño, que se han considerado como problemas relacionados con la téenica. Es decir, la coexistencia del agente de mejoramiento del sabor salado de la presente invención con la sal en un alimento y bebida puede lograr un contenido de sal reducido y palatabilidad del alimento alta.
Los alimentos y bebidas no son particularmente limitados, y ejemplos de los mismos incluyen: condimentos como la salsa de soya, miso, salsa y salsa de tomate; condimentos que contienen proteína animal y vegetal hidrolizada (HAP y HVP), extracto de levadura, aminoácidos, péptidos y lo similar como ingredientes principales; alimentos para sazonar para ser utilizados para condimento de los alimentos, tales como polvo de sopa, aderezo de salsa de soya, salsa de tara, roux y aderezos; cereales procesados tales como fideos, pan y aperitivos; carne procesada y pescados tales como jamón y salchichas y surimi; sopa; encurtidos; y platos diarios. Además, los alimentos y bebidas incluyen alimentos instantáneos que pueden ser cocinados por adición de agua caliente o agua (por ejemplo, polvo y sopa líquida de fideos instantáneos, consomé instantáneo, sopa potaje, sopa china, sopa de miso, suimono y fideos instantáneos tipo sopa).
La cantidad del agente de mejoramiento del sabor salado de la presente invención debe agregarse a los alimentos y bebidas no es particularmente limitada. Los alimentos y bebidas requeridos para tener un contenido reducido de sal generalmente se ha añadido a estos de cerca de 0.2 a 2.0% en peso, particularmente de cerca de 0.5 a 1.5% en peso de la sal en términos de una concentración en el momento de la ingesta de alimentos y bebidas. El agente de mejoramiento del sabor salado de la presente invención puede exhibir una acción de mejoramiento del sabor salado cuando se añade, por ejemplo, 1 ppm o más, preferiblemente de 10 ppm o más, particularmente preferiblemente 15 ppm o más en el momento de la ingesta de alimentos y bebidas, con respecto a la sal contenida en los alimentos y bebidas en tal cantidad como se describió anteriormente. El límite superior no es particularmente limitado, pero puede ser ajustado a un 20% o menos, preferiblemente 5% o menos desde el punto de vista de la solubilidad y propiedad del gusto.
El agente de mejoramiento del sabor salado de la presente invención puede ser proporcionado en la forma del compuesto sólo antes mencionado, o puede ser proporcionado en la forma de una composición sólida o una composición líquida. El agente de mejoramiento del sabor salado, cuando es proporcionado como la composición, puede contener un aditivo que puede utilizarse para la producción de alimentos y bebidas, como un excipiente, un colorante o un sabor, según sea necesario, mientras no se inhiba la acción de mejoramiento del sabor salado.
El agente de mejoramiento del sabor salado de la presente invención puede suministrarse como un aditivo alimenticio incluyendo el compuesto antes mencionado o sal del mismo, por ejemplo. 2. Condimento, y alimentos v bebidas La presente invención también proporciona un condimento incluyendo el compuesto antes mencionado o sal del mismo (agente de mejoramiento del sabor salado de la presente invención).
El compuesto antes mencionado o sal del mismo se refiere al agente de mejoramiento del sabor salado de la presente invención descrito en la sección "1" antes mencionada.
El condimento de la presente invención no es particularmente limitado mientras el condimento incluya el compuesto antes mencionado o sal del mismo y puede ser usado para el sazonamiento de los alimentos. Aspectos específicos de éstos son ejemplificados por, pero no limitados a: salsa de soya, miso, salsa y salsa de tomate; condimentos que contienen proteínas hidrolizadas de origen animal y vegetal (HAP y HVP), extracto de levadura, aminoácidos, péptidos y lo similar como ingredientes principales; y sopa en polvo, aderezo de salsa de soya, salsa de tara, roux y aderezo.
Desde el punto de vista del compuesto antes mencionado o sal del mismo exhibe un efecto de mejoramiento del sabor salado al coexistir con cloruro de sodio (sal), como un aspecto preferido de los condimentos de la presente invención, se da un aspecto incluyendo cloruro de sodio. Tal aspecto también abarca: un condimento incluyendo el compuesto antes mencionado o sal del mismo (agente de mejoramiento del sabor de la presente invención) y cloruro de sodio; y un condimento obtenido mediante la mezcla de esos condimentos con un aditivo que puede ser utilizado para la producción de alimentos y bebidas, como un excipiente, un colorante o un sabor, según sea necesario.
En el condimento de la presente invención, el contenido del compuesto antes mencionado o sal del mismo sólo necesita ser de 1 ppm o más, preferiblemente de 10 ppm o más, particularmente preferiblemente 15 ppm o más en el momento de la ingesta de alimentos y bebidas. Cuando el condimento de la presente invención contiene cloruro de sodio, el contenido de cloruro de sodio sólo necesita ser de cerca de 0.1 a 2.0% en peso, particularmente a partir de cerca de 0.3 a 1.5% en peso en el momento de la ingesta de alimentos y bebidas.
La presente invención también ofrece un alimento y bebida incluido el compuesto antes mencionado o sal del mismo (agente de mejoramiento del sabor salado de la presente invención). Como un aspecto preferido del mismo, se da un alimento y bebida al que se agregó el compuesto antes mencionado o sal del mismo. En este documento, el término "agregado" se refiere a aquel compuesto antes mencionado o sal del mismo no derivado de una materia prima para un alimento y bebida, pero se agrega por separado.
Un aspecto específico de los alimentos y bebidas no es particularmente limitado. Ejemplos específicos de los alimentos y bebidas incluyen: cereales procesados tales como fideos, pan y aperitivos; carnes procesadas y pescados tales como jamón y salchichas y surimi; sopa; encurtidos; y platos diarios. Además, los alimentos y bebidas incluyen alimentos instantáneos que pueden ser cocinados por adición de agua caliente o agua (por ejemplo, polvo y sopa líquida de fideos instantáneos, consomé instantáneo, sopa potaje, sopa china, sopa de miso, suimono y fideos instantáneos tipo sopa).
Como un aspecto preferido de los alimentos y bebidas de la presente invención, se da un aspecto incluyendo cloruro de sodio.
En los alimentos y bebidas de la presente invención, el contenido del compuesto antes mencionado o sal del mismo sólo necesita ser 1.0 ppm o más, preferiblemente 10.0 ppm o más, particularmente preferiblemente de 15 ppm o más en el momento de la ingesta de alimentos y bebidas. Cuando los alimentos y bebidas de la presente invención contiene cloruro de sodio, el contenido de cloruro de sodio sólo necesita ser de cerca de 0.1 a 2.0% en peso, particularmente de cerca de 0.3 a 1.5% en peso en el momento de la ingesta de alimentos y bebidas. 3. Metodo de mejoramiento del sabor salado para alimentos v bebidas La presente invención también proporciona un método de mejoramiento del sabor salado para un alimento y bebida. El método de la presente invención incluye un paso de adición del compuesto antes mencionado o sal del mismo a un alimento y bebida.
Los alimentos y bebidas no son particularmente limitados. En concreto, como los alimentos y bebidas, los descritos en la sección "2" antes mencionada se pueden utilizar. Es preferible que los alimentos y bebidas contengan cloruro de sodio (sal).
El compuesto antes mencionado o sal del mismo se refiere al agente de mejoramiento del sabor salado de la presente invención descrito en la sección "1" antes mencionada.
Una téenica específica para agregar el compuesto o la sal del mismo a los alimentos y bebidas no es particularmente limitada. El compuesto o la sal del mismo puede ser mezclado como una de las materias primas durante la preparación de los alimentos y bebidas, o puede añadirse a los alimentos y bebidas inmediatamente antes de la ingesta de alimentos y bebidas. La cantidad del compuesto o la sal del mismo a ser añadida no es particularmente limitada. Sin embargo, el compuesto o la sal del mismo se agrega de modo que su contenido en los alimentos y bebidas sea de 1 ppm o más, preferiblemente de 10 ppm o más, particularmente preferiblemente 15 ppm o más en el momento de la ingesta de alimentos y bebidas.
Por lo tanto, el sabor salado del alimento y bebida se realzan.
EJEMPLOS La presente invención en lo sucesivo se describe con más detalle a través de los ejemplos. La presente invención no es limitada por los mismos.
Cabe señalar que cada medición fue realizada usando un aparato que se muestra a continuación.
Mediciones de ^-RM y 13C-RMN: Inova 500 fabricado por Varían, Inc.
Mediciones de EM-ESI: JMS-T100LC AccuTOF fabricado por JEOL Ltd.
EJEMPLO DE SÍNTESIS 1 Clorhidrato de 4-auanidino-1-butanol fal O 4-Amino-l-butanol (X-a) (1 g, 11.2 mmol) fue disuelto en diclorometano (25 mi). Trietllamina (1.14 g; 11.2 mmol, 1.0 equivalente) fue agregado al mismo, y la mezcla se agitó a temperatura ambiente. 1,3-Bis(terc-butoxicarbonil)-2-(trifluorometanosulfonil)guanid¡na (3.95 g, 10.1 mmol, 0.9 equivalente) disuelta en diclorometano (25 mi) fue añadida gota a gota a la misma, y la mezcla se agitó aún más a temperatura ambiente durante 1 hora. La reacción se templó por la adición de agua. Después de eso, la capa acuosa fue extraída con acetato de etilo, y la capa orgánica fue lavada con una solución acuosa saturada de bicarbonato de sodio y solución salina saturada y luego se secó sobre sulfato de sodio anhidro. El solvente fue removido con un evaporador, y luego el residuo fue purificado mediante cromatografía en gel de sílice (n-hexa no ¡acetato de etilo = 10:1-2:1) para dar 3.32 g (10.0 mmol, 89.3%) de (a') como un polvo blanco. 1 (a1) (2.85 g, 8.60 mmol) fue disuelto en 10 mi de acetato de etilo. Ácido clorhídrico concentrado (10 mi) fue agregado gota a gota a la misma, y la mezcla fue agitada a temperatura ambiente durante 2 horas y formó azeótropo con metanol. Después de eso, el residuo se extrajo con ácido clorhídrico diluido y se lavó con diclorometano, y luego la capa acuosa formó azeótropo con metanol para dar un polvo blanco. El polvo blanco fue lavado con acetato de etilo para producir 817 mg (4.87 mmol, 56.7%) de clorhidrato de 4-guanidino-l-butanol (a) como un polvo blanco.
^-RMN (CD3OD, 500 MHz): 5=1.55-1.70 (m, 4H), 3.21 (t, 2H, J=7.0 Hz), 3.58 (t, 2H, J=7.0 Hz) 13C-RMN (CD3OD, 125 MHz): 5=26.5, 30.4, 42.3, 62.3, 158.5 EM-ESI (C5H14OIM3CI): 2M+HCI+H: 299.21 (valor calculado: 299.20).
EJEMPLO DE SÍNTESIS 2 Clorhidrato de 3-Guanidino-1 -propanol fb 282.4 mg (1.84 mmol, 92.1%) de clorhidrato 3-guanidino-l-propanol (b) se obtuvieron como una sustancia aceitosa incolora de la misma manera como en el ejemplo de síntesis 1 excepto que se se usó 3-amino-l-propanol (x-b) (150 mg, 2.00 mmol) y no se realizó el lavado con acetato de etilo. 1H-RMN (CD3OD, 500 MHz): d=1.75 (tt, 2H, 1=6.0, 6.0 Hz), 3.25 (t, 2H, 1=6.0 Hz), 3.60 (t, 2H, 1=6.0 Hz) 13C-RMIM (CD3OD, 125 MHz): 5=32.4, 39.5, 59.7, 158.8 EM-ESI (C4H12ON3CI): 2M+HCI+H: 271.17 (valor calculado: 271.17).
EJEMPLO DE SÍNTESIS 3 Clorhidrato de 5-Guanidino-l-pentanol fe) 250.0 mg (1.38 mmol, 68.9%) de clorhidrato de 5-guanidino-l-pentanol (c) se obtuvieron como una sustancia aceitosa incolora de la misma manera como en el ejemplo de síntesis 1 excepto que 5-amino-l-pentanol (x-c) (206 mg, 2.00 mmol) fue utilizado y no se realizó el lavado con acetato de etilo.
^-RMN (CD3OD, 500 MHz): 5=1.40-1.48 (m, 2H), 1.57 (tt, 2H, 1=6.8, 6.8 Hz), 1.62 (tt, 2H, 1=6.8, 6.8 Hz), 3.18 (t, 2H, J=6.8 Hz), 3.57 (t, 2H, 1=6.8 Hz) 13C-RMN (CD3OD, 125 MHz): 5=24.0, 29.6, 33.0, 42.4, 62.6, 158.6 EM-ESI (C6H16ON3CI): 2M+HCI+H: 327.24 (valor calculado: 327.23).
EJEMPLO DE SÍNTESIS 4 Clorhidrato de 2-Guanidinoetanol (d) 247.5 mg (1.77 mmol, 88.8%) de clorhidrato de 2-guan¡d¡noetanol (d) se obtuvieron como una sustancia aceitosa incolora de la misma manera como en el ejemplo de síntesis 1 excepto que 2-aminoetanol (x-d) (122 mg, 2.00 mmol) se utilizó y no se realizó el lavado con acetato de etilo.
H-I-RMN (CD3OD, 500 MHz): d=3.33 (t, 2H, 3=5.1 Hz), 3.69 (t, 2H, 3=5.1 Hz) 13C-RMN (CD3OD, 125 MHz): 5=45.1, 61.4, 159.3 EM-ESI (C3HI0ON3CI): 2M+HCI+H: 243.13 (valor calculado: 243.13).
E3EMPLO DE SÍNTESIS 5 Clorhidrato de 6-quan¡dino-1 -hexanol fel 368.7 mg (1.88 mmol, 94.4%) de clorhidrato de 6-guanidino-l-hexanol (e) se obtuvieron como una sustancia aceitosa incolora de la misma manera como en el ejemplo de síntesis 1 excepto que 6-amino-l-hexanol (x-e) (234 mg, 2.00 mmol) fue utilizado y no se realizó el lavado con acetato de etilo.
H-RMN (CD3OD, 500 MHz): 5=1.37-1.46 (m, 4H), 1.52-1.58 (m, 2H), 1.58-1.64 (m, 2H), 3.19 (t, 2H, 3=6.6 Hz), 3.55 (t, 2H, 3=6.6 Hz) 12 'C-RMIM (CD3OD, 125 MHz): 5=26.5, 27.5, 29.8, 33.4, 42.4, 62.8, 158.6 EM-ESI (C7H18ON3a): 2M+HCI+H: 355.26 (valor calculado: 355.26).
EJEMPLO DE SÍNTESIS 6 Clorhidrato de f±Vl-Guanid¡no-2-propanol íf) 435.2 mg (2.83 mmol, 53.2%) de clorhidrato de (±)-1-guanidino-2-propanol (f) se obtuvieron como una sustancia aceitosa incolora de la misma manera como en el ejemplo de síntesis 1 excepto que (±)-l-amino-2-propanol (x-f) (400 mg, 5.33 mmol) fue utilizado y no se realizó el lavado con acetato de etilo.
!H-R N (CD3OD, 500 MHz): d=1.19 (d, 3H, J=6.9 Hz), 3.09 (dd, 1H, J=8.6, 12.8 Hz), 3.23-3.32 (m, 1H), 3.88-3.93 (m, 1H) 13C-RMN (CD3OD, 125 MHz): 5=20.7, 49.7, 67.1, 159.3.
EJEMPLO DE SÍNTESIS 7 Clorhidrato de fSl-2-Guanidino-l-propanol ?a^ H HNgN,,.
"OH HCI · NH2 (g) 432.9 mg (2.82 mmol, 52.9%) de clorhidrato de (S)-2-guanidino-l-propanol (g) se obtuvieron como una sustancia aceitosa incolora de la misma manera como en el ejemplo de síntesis 1 excepto que (S)-(+)-2-amino-l-propanol (x-g) (400 mg, 5.33 mmol) fue utilizado y no se realizó el lavado con acetato de etilo.
Hl-RMN (CD3OD, 500 MHz): 5=1.20 (d, 3H, J=8.1 Hz), 3.47 (dd, 1H, J=8.1, 12.1 Hz), 3.59-3.63 (m, 1H), 3.64-3.70 (m, 1H) 13C-RMN (CD3OD, 125 MHz): 5=17.1, 51.3, 66.3, 158.6.
EJEMPLO DE SÍNTESIS 8 Clorhidrato de 3-Guanidino-2.2-d¡met¡l-1-propanol f hJ (h) 120.1 mg (0.66 mmol, 68.2%) de clorhidrato de 3-guanid¡no-2,2-d¡metil-l-propanol (h) se obtuvieron como una sustancia aceitosa incolora de la misma manera como en el ejemplo de síntesis 1 excepto que 3-amino-2,2-dimetil-l-propanol (x-h) (100 mg, 0.97 mmol) fue utilizado y no se realizó el lavado con acetato de etilo.
'H-RMN (CD3OD, 500 MHz): d=0.93 (s, 6H), 3.08 (s, 2H), 3.32 (s, 2H) 13C-RMN (CD3OD, 125 MHz): d=22.6(c2), 37.4, 49.7, 68.8, 159.4 EM-ESI (C6HI6ON3CI): 2M+HCI+H: 327.20 (valor calculado: 327.23).
EJEMPLO DE SÍNTESIS 9 Clorhidrato de 2-f 2-auanidinoetoxfletanoi ffl 577.8 mg (3.15 mmol, 82.7%) de clorhidrato de 2-(2-guanidinoetoxi)etanol (i) se obtuvieron como una sustancia aceitosa Incolora de la misma manera como en el ejemplo de síntesis 1 excepto que se usó 2-(2-aminoetoxi)etanol (x-i) (400 mg, 3.80 mmol) y no se realizó el lavado con acetato de etilo.
^-RMN (CD3OD, 500 MHz): d=3.39 (t, 2H, J=5.0 Hz), 3.59 (t, 2H, J=5.0 Hz), 3.63 (t, 2H, J=5.0 Hz), 3.69 (t, 2H, J=5.0 Hz) 13C-RMN (CD3OD, 125 MHz): d=43.0, 62.1, 70.5, 73.6, 159.2.
EJEMPLO DE SÍNTESIS 10 Clorhidrato de 2-(2-Guanidinoetiltiotetanol fí) 541.6 mg (2.71 mmol, 82.2%) de clorhidrato de 2-(2-guanidinoetilt¡o)etanol (j) se obtuvieron como una sustancia aceitosa incolora de la misma manera como en el ejemplo de síntesis 1 excepto que no se usó 2-(2-aminoetiltio)etanol (x-j) (400 mg, 3.30 mmol) y no se realizó el lavado con acetato de etilo.
XH-RMN (CD3OD, 500 , 2.78 (t, 2H, J=6.8 Hz), 3.42 (t, 2H, J=6.8 Hz), 3.72 (t, 2H, J=6.1 H 13C-RMN (CD3OD, 125 MHz): 5=32.2, 35.3, 42.3, 62.7, 158.7.
EJEMPLO DE SÍNTESIS 11 Clorhidrato de fRV3-Guan¡d¡rto-1,2-propanod¡ol PO 628.5 mg (3.71 mmol, 84.4%) de clorhidrato de (R)-3-guanidino-l, 2-propanodiol (k) se obtuvieron como polvo blanco de la misma manera como en el ejemplo de síntesis 1 excepto que fue utilizado (R)-3-amino-l, 2-propanodiol (x-k) (400 mg, 4.39 mmol).
XH-RMN (CD3OD, 500 MHz): 5=3.24 (dd, 1H, J=6.7, 14.1 Hz), 3.37 (dd, 1H, J=4.0, 14.1 Hz), 3.51 (dd, 1H, J=6.0, 12.1 Hz), 3.56 (dd, 1H, J=6.0, 12.1 Hz), 3.74-3.80 (m, 1H) 13C-RMN (CD3OD, 125 MHz): 5=45.5, 64.4, 71.6, 159.5.
EJEMPLO DE SÍNTESIS 12 Clorhidrato de l-Guanidinooropano (P (I) 597.2 mg (4.34 mmol, 85.5%) de clorhidrato de 1-guanidinopropano (I) se obtuvieron como una sustancia aceitosa incolora de la misma manera como en el ejemplo de síntesis 1 excepto que propilamina (x-l) (300 mg, 5.08 mmol) fue utilizada y no se realizó el lavado con acetato de etilo. , 1.61 (tq, 2H, J=7.7, 7.7 Hz), do: 239.18).
EJEMPLO PE SÍNTESIS 13 Síntesis de clorhidrato de 3-quanidino-1 -propanol (b) usando sulfato de S· metilisotiourea 3-Amino-l-propanol (X-b) (150 mg, 2.0 mmol) fue disuelto en agua (0.4 mi). Sulfato de S-metilisotiourea (278 mg, 1.0 mmol) fue agregado al mismo para ser suspendido, y luego la mezcla se calentó a reflujo durante 6 horas. Agua y 3-amino-l-propanol restante fueron removidos con un evaporador para dar 344 mg de sulfato de 3-guanidlno-l-propanol (m) como un producto crudo aceitoso.
A 344 mg de sulfato de 3-guanidino-1-propanol (m) como el producto crudo, 1.04 mi de una solución acuosa de 3 M NaCI se agregaron para suspenderse. A la suspensión resultante se agregaron 10 mi de metanol y se añadieron además 2.0 g de gel de sílice (Wakogel C-200). Después de eso, el solvente fue removido con un evaporador para absorber la muestra en gel de sílice. Por lo tanto, se preparó un gel de muestra. 14.1 g de un gel de separación (Wakogel C-200) fueron suspendidos en acetona y llenado en una columna de vidrio. El gel de la muestra fue montado en la columna, 50 mi de acetona se pasaron a través de la columna y luego 200 mi de etanol se pasaron a través de la columna. La capa de etanol elulda se evaporó a sequedad con un evaporador para producir 241 mg (1.57 mmol, 78.5%) de clorhidrato de 3-guanidino-l-propanol (b) como una sustancia aceitosa incolora.
Datos de‘H-RMN y 13C-RMN sobre la sustancia aceitosa incolora resultante eran consistentes con aquellos de clorhidrato de 3-guanidino-l-propanol (b) obtenido en el ejemplo de síntesis 2.
EJEMPLO DE SÍNTESIS 14 Sulfato de 3-auanidino-l-propanol (ni) A 344 mg de sulfato de 3-guan¡dino-l-propanol crudo (m) fueron añadidos 10 mi de metanol y además se agregaron 2.0 g de gel de sílice (Wakogel C-200), y luego el solvente fue removido con un evaporador para absorber la muestra en gel de sílice. Por lo tanto, se preparó un gel de muestra. 14.1 g de un gel de separación (Wakogel C-200) fueron suspendidos en acetona y llenado en una columna de vidrio. El gel de la muestra fue montado en la columna, 50 mi de acetona y 50 mi de etanol se pasaron a través de la columna y luego 200 mi de metanol se pasaron a través de la columna. La capa de metanol elulda se evaporó a sequedad con un evaporador para dar 235 mg (1.41 mmol, 70.5%) de sulfato de 3-guanidino-l-propanol (m) como una sustancia aceitosa incolora.
^-RMN (CD3OD, 500 MHz): d=1.79 (tt, 2H, J=6.0, 6.0 Hz), 3.27 (t, 2H, J=6.0 Hz), 3.63 (t, 2H, J=6.0 Hz) 13C-RMN (CD3OD, 125 MHZ): 6=32.5, 39.2, 59.6, 158.9 EJEMPLO 1 Evaluación sensorial Los compuestos sintetizan en los ejemplos de síntesis 1 a 11 y ejemplo de síntesis 14, y productos comercialmente disponibles de clorhidrato de guanldlna, ácido b- guanidinopropanoico, ácido g-guanidinobutírico y el ácido 6-guanidinocaproico fueron utilizados como muestras de evaluación y evaluados por sus acciones de mejoramiento del sabor salado.
Cada muestra de evaluación y cloruro de sodio (sal) se disolvió en agua destilada para preparar una solución acuosa que contiene 0.150% en peso de la muestra de evaluación y 0.700% en peso de cloruro de sodio, que fue utilizado como una solución de evaluación. Además, las soluciones que contienen 0.700% en peso, 0.735% en peso, 0.770% en peso, 0.805% en peso y 0.840% de cloruro de sodio fueron utilizados como objetos comparativos.
Cada muestra de evaluación fue sometida a evaluación sensorial basándose en los criterios siguientes. ++++: exhibe un sabor salado igual o más fuerte que el de un 0.840% en peso de solución salina (exhibiendo un efecto de mejoramiento del sabor salado del 20% o más); +++: exhibe un sabor salado igual o más fuerte que el del 0.805% en peso de solución salina (exhibiendo un efecto de mejoramiento del sabor salado del 15% o más); ++: exhibe un sabor salado igual o más fuerte que el del 0.770% en peso de solución salina (exhibiendo un efecto de mejoramiento del sabor salado del 10% o más); +: exhibe un sabor salado igual o más fuerte que el del 0.735% en peso de solución salina (exhibiendo un efecto de mejoramiento del sabor salado del 5% o más); y ±: exhibe un sabor salado más débil que el del 0.735% en peso de solución salina (exhibiendo un efecto de mejoramiento del sabor salado de menos del 5%) o que es incapaz de ser evaluado por un sabor amargo o lo similar.
El cuadro 1 y el cuadro 2 muestran los resultados.
CUADRO 1 CUADRO 2 Los resultados demostraron que el agente de mejoramiento del sabor salado de la asente invención tenía una acción de mejoramiento del sabor salado.
EJEMPLO 2 Evaluación sensorial Clorhidrato de 3-guanidino-1-propanol obtenido en el ejemplo de síntesis 2 fue evaluado por su relación entre la concentración de adición y una acción de mejoramiento del sabor salado.
Clorhidrato de 3-guanidino-l-propanol y cloruro de sodio (sal) se disolvieron en agua destilada para preparar una solución acuosa que contiene 1.5 ppm (0.00015% en peso), 15 ppm (0.0015% en peso), 150 ppm (0.015% en peso), o 1,500 ppm (0.15% en peso) de clorhidrato de 3-guanidino-l-propanol y 0.700% en peso de cloruro de sodio, que fue utilizado como una solución de evaluación. Además, las soluciones que contienen 0.700% en peso, 0.735% en peso, 0.770% en peso, 0.805% en peso y 0.840% en peso de cloruro de sodio fueron utilizadas como objetos comparativos.
Cada muestra de evaluación fue sometida a evaluación sensorial basándose en los criterios siguientes. ++++: exhibe un sabor salado igual o más fuerte que el del 0.840% en peso de solución salina (exhibiendo un efecto de mejoramiento del sabor salado del 20% o más); +++: exhibe un sabor salado igual o más fuerte que el del 0.805% en peso de solución salina (exhibiendo un efecto de mejoramiento del sabor salado del 15% o más); ++: exhibe un sabor salado igual o más fuerte que el del 0.770% en peso de solución salina (exhibiendo un efecto de mejoramiento del sabor salado del 10% o más); +: exhibe un sabor salado igual o más fuerte que el del 0.735% en peso de solución salina (exhibiendo un efecto de mejoramiento del sabor salado del 5% o más); y ±: exhibe un sabor salado más débil que el del 0.735% en peso de solución salina (exhibiendo un efecto de mejoramiento del sabor salado de menos del 5%).
El cuadro 3 muestra los resultados.
CUADRO 3 Los resultados revelaron que el clorhidrato 3-guanidino-l-propanol exhibió una acción de mejoramiento del sabor salado en una concentración de adición de 15 ppm o más, y su efecto fue dependiente de la concentración.
EJEMPLO 3 Evaluación del efecto de mejoramiento del sabor salado en alimentos v bebidas El clorhidrato de 3-guanidino-1-propanol obtenido en el ejemplo de síntesis 2 fue evaluado por su efecto de mejoramiento del sabor salado en un alimento y bebida.
Las materias primas se mezclaron según el cuadro 4 que se muestra a continuación (sopa en polvo para fideos). Las materias primas mezcladas fueron disueltas en 1,000 mi de agua caliente para producir alimentos y bebidas con una formulación de control y una formulación reducida en sal (sopa de fideos instantáneos). Las concentraciones del contenido de sal en términos de sodio (Na) de la sopa de formulación de control y la sopa de formulación reducida en sal son 1.02% y 0.76%, respectivamente. En consecuencia, la formulación de sal reducida tiene un contenido de sal reducido en 25% en comparación con la formulación de control.
CUADRO 4 Concentración de contenido de sal _ (en términos de Na) _ El clorhidrato de 3-guanidino-l-propanol obtenido en el ejemplo de síntesis 2 fue agregado en concentraciones de 0.1% en peso, 0.15% en peso y 0.20% en peso a la sopa de formulación reducida en sal para preparar las muestras 1 a 3, respectivamente. Las muestras 1 a 3 se sometieron a una prueba sensorial basándose en una comparación pareada con cada una de la sopa de formulación de control y la sopa de formulación reducida en sal.
El cuadro 5 muestra los resultados de la prueba sensorial.
CUADRO 5 Como se muestra en el cuadro 5, se encontró que el efecto de mejoramiento del sabor salado fue mejorado dependiendo de la concentración de clorhidrato de 3-guanidino-1-propanol y su adición al 0.2% en peso exhibió un efecto de mejoramiento del sabor salado de 25% en la sopa de fideos instantáneos. Además, cuando se añadió clorhidrato de 3-guanidino-l-propanol en 0.2% en peso, no se detectó un sabor extraño notable y olor extraño.
Los resultados revelaron que el clorhidrato de 3-guanidino-l-propanol en una concentración de adición de 0.2% en peso exhibió un efecto de mejoramiento del sabor salado de al menos el 25% en alimentos y bebidas también.

Claims (14)

NOVEDAD DE LA INVENCIÓN REIVINDICACIONES
1 - Un agente de mejoramiento del sabor salado, que comprende un compuesto representado por el siguiente fórmula general (1) o una sal del mismo: (!) en donde R representa: (i) un grupo de hidrocarburo lineal o ramificado con 1 a 5 átomos de carbono que pueden ser interrumpidos por un heteroátomo, en el que el grupo de hidrocarburo puede tener al menos un grupo seleccionado del grupo formado por un grupo carboxilo y un grupo hidroxilo; o (ii) un átomo de hidrógeno.
2.- El agente de mejoramZ Xiento dei sabor salado de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado además porque el compuesto representado por la fórmula general (1) o la sal del mismo comprende un compuesto representado por cualquiera de las siguientes fórmulas generales (2) a (6) o una sal del mismo: en donde: Q representa un heteroátomo y q representa 0 o 1; cada m y n representan un número entero de 1 a 4, y m + n es un entero de entre 3 a 5; m' y n' representan cada uno un número entero de 1 a 3 y m'+ n' es un número entero de 2 a 4; y k representa un número entero entre 0 a 3.
3 - El agente de mejoramiento del sabor salado de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado además porque el compuesto representado por la fórmula general (1) o la sal del mismo comprende un compuesto representado por la siguiente fórmula general (7) o una sal del mismo: en donde p representa un número entero de entre 3 a 5.
4 - Un método de producción para un agente de mejoramiento del sabor salado que comprende un compuesto representado por la siguiente fórmula general (1) o una sal del mismo: en donde R representa: (I) un grupo de hidrocarburo lineal o ramificado con 1 a 5 átomos de carbono que pueden ser interrumpidos por un heteroátomo, en el que el grupo de hidrocarburo puede tener al menos un grupo seleccionado del grupo formado por un grupo carboxilo y un grupo hidroxilo; o (ii) un átomo de hidrógeno, el método de producción que incluye un paso de someter S-metilisotiourea o una sal de la misma a una reacción con un compuesto de amina primaria representado por la siguiente fórmula general (X): H2N— R (X) en donde R es como se definió anteriormente.
5.- El método de producción de conformidad con la reivindicación 4, caracterizado además porque el paso de someter S-metilisotiourea o una sal de la misma a una reacción con un compuesto de amina primaria representado por la fórmula general (X) comprende un paso de someter S-metilisotiourea o una sal de la misma a una reacción con un compuesto de aminoalcohol representado por la siguiente fórmula general (X2) o (X4), un compuesto de ácido aminocarboxílico representado por la siguiente fórmula general (X3) o (X5), o un compuesto alquilamina representado por la siguiente fórmula general (X6): en donde: Q representa un heteroátomo y q representa 0 o 1; cada m y n representan un número entero de 1 a 4, y m + n es un entero de entre 3 a 5; m' y n' representan cada uno un número entero de 1 a 3 y m'+ n' es un número entero de 2 a 4; y k representa un número entero entre 0 a 3.
6.- El método de producción de conformidad con la reivindicación 4, caracterizado además porque el paso de someter S-metilisotiourea o una sal de la misma a una reacción con un compuesto de amina primaria representado por la fórmula general (X) comprende un paso de someter S-metilisotiourea o una sal de la misma a una reacción con un compuesto de aminoalcohol representado por la siguiente fórmula general (X7): (X7) en donde p representa un número entero de entre 3 a 5.
7- Un aditivo alimenticio, que comprende el compuesto o sal del mismo tal como se describe en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3.
8 - Un condimento, que comprende el compuesto o sal del mismo tal como se describe en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3.
9.- El condimento de conformidad con la reivindicación 8, caracterizado además porque comprende además cloruro de sodio.
10.- Un alimento y bebida, que comprende el compuesto o sal del mismo tal como se describe en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3.
11 - Un alimento y bebida, que comprende 10 ppm o más del compuesto o sal del mismo tal como se describe en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3.
12.- El alimento y bebida de conformidad con la reivindicación 10 u 11, caracterizado además porque el alimento y bebida se ha añadido al mismo el compuesto o sal del mismo tal como se describe en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3.
13.- El alimento y bebida de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 10 a 12, caracterizado además porque comprende cloruro de sodio.
14.- Un método de mejoramiento del sabor salado para un alimento y bebida, que comprende un paso de agregar el compuesto o sal del mismo tal como se describe en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3 a un alimento y bebida.
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Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20230148070A1 (en) * 2020-04-17 2023-05-11 Firmenich Sa Amino acid derivatives and their use as flavor modifiers

Family Cites Families (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2005816A1 (de) * 1970-02-09 1971-08-26 Suddeutsche Kalkstickstoffwerke AG, 8223 Trostberg Verfahren zur Herstellung alkylsub stituierter Guanidinsalze
JPS5810555A (ja) * 1981-07-09 1983-01-21 Teikoku Chem Ind Corp Ltd グアニジノカプロン酸ｐ−エトキシカルボニルフエニルエステルの製造方法
JP2513691B2 (ja) 1987-05-20 1996-07-03 三栄源エフ・エフ・アイ株式会社 低ナトリウム食塩代替物
US5900435A (en) * 1991-08-26 1999-05-04 Pharmacia & Upjohn Company Composition, food product and uses of 3-guanidinopropionic acid
AU664710B2 (en) * 1991-08-27 1995-11-30 Upjohn Company, The A method for treatment of metabolic disorders
JPH0755943B2 (ja) * 1992-05-08 1995-06-14 株式会社クラレ ３，４−ジヒドロベンゾピラン誘導体類
TW300883B (es) * 1994-07-26 1997-03-21 Kao Corp
US5939078A (en) * 1995-11-20 1999-08-17 Kao Corporation Wrinkle-care product
JPH09202710A (ja) * 1995-11-20 1997-08-05 Kao Corp しわ改善剤
WO2001039613A1 (fr) * 1999-11-29 2001-06-07 Kyowa Hakko Kogyo Co., Ltd. Procede et agent de renforcement du gout sale, assaisonnement au gout sale et aliment au gout sale renforce
US8420151B2 (en) * 2005-10-21 2013-04-16 Symrise Ag Mixtures having a salty taste
KR101478171B1 (ko) * 2006-08-18 2014-12-31 가부시키가이샤 메이지 겔상 식품 및 그 제조 방법
WO2008051447A2 (en) * 2006-10-19 2008-05-02 Monell Chemical Senses Center Human salty taste receptor and methods of modulating salty taste perception
CN102014669A (zh) * 2008-03-14 2011-04-13 日本水产株式会社 咸味增强剂及含有该咸味增强剂的饮食品
JP2013518592A (ja) * 2010-02-04 2013-05-23 モネル ケミカル センシズ センター 塩味を増強するための化合物および方法
BR112013015449A2 (pt) * 2010-12-21 2016-09-20 Novartis Ag compostos de bi-heteroarila como inibidores de vps23

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