TR201815279T4 - Tuzlu lezzet artırıcı madde ve bunu üretme yöntemi ve tuzlu lezzet artırma yöntemi. - Google Patents

Tuzlu lezzet artırıcı madde ve bunu üretme yöntemi ve tuzlu lezzet artırma yöntemi. Download PDF

Info

Publication number
TR201815279T4
TR201815279T4 TR2018/15279T TR201815279T TR201815279T4 TR 201815279 T4 TR201815279 T4 TR 201815279T4 TR 2018/15279 T TR2018/15279 T TR 2018/15279T TR 201815279 T TR201815279 T TR 201815279T TR 201815279 T4 TR201815279 T4 TR 201815279T4
Authority
TR
Turkey
Prior art keywords
salt
salty
food
flavor
compound
Prior art date
Application number
TR2018/15279T
Other languages
English (en)
Inventor
Sakurai Takanobu
Kasahara Yoichi
Tanaka Mitsuru
Abe Keiko
Asakura Tomiko
Yamashita Haruyuki
Original Assignee
Nissin Foods Holdings Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Nissin Foods Holdings Co Ltd filed Critical Nissin Foods Holdings Co Ltd
Publication of TR201815279T4 publication Critical patent/TR201815279T4/tr

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L2/00—Non-alcoholic beverages; Dry compositions or concentrates therefor; Their preparation
    • A23L2/52—Adding ingredients
    • A23L2/56—Flavouring or bittering agents
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C279/00—Derivatives of guanidine, i.e. compounds containing the group, the singly-bound nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C279/02—Guanidine; Salts, complexes or addition compounds thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
    • A23L27/20—Synthetic spices, flavouring agents or condiments
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
    • A23L27/20—Synthetic spices, flavouring agents or condiments
    • A23L27/202—Aliphatic compounds
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
    • A23L27/20—Synthetic spices, flavouring agents or condiments
    • A23L27/205—Heterocyclic compounds
    • A23L27/2056—Heterocyclic compounds having at least two different hetero atoms, at least one being a nitrogen atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
    • A23L27/40—Table salts; Dietetic salt substitutes
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
    • A23L27/40—Table salts; Dietetic salt substitutes
    • A23L27/45—Salt substitutes completely devoid of sodium chloride
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
    • A23L27/88—Taste or flavour enhancing agents
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C277/00—Preparation of guanidine or its derivatives, i.e. compounds containing the group, the singly-bound nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C277/08—Preparation of guanidine or its derivatives, i.e. compounds containing the group, the singly-bound nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups of substituted guanidines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C279/00—Derivatives of guanidine, i.e. compounds containing the group, the singly-bound nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C279/04—Derivatives of guanidine, i.e. compounds containing the group, the singly-bound nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of guanidine groups bound to acyclic carbon atoms of a carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C279/00—Derivatives of guanidine, i.e. compounds containing the group, the singly-bound nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C279/04—Derivatives of guanidine, i.e. compounds containing the group, the singly-bound nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of guanidine groups bound to acyclic carbon atoms of a carbon skeleton
    • C07C279/08—Derivatives of guanidine, i.e. compounds containing the group, the singly-bound nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of guanidine groups bound to acyclic carbon atoms of a carbon skeleton being further substituted by singly-bound oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C279/00—Derivatives of guanidine, i.e. compounds containing the group, the singly-bound nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C279/04—Derivatives of guanidine, i.e. compounds containing the group, the singly-bound nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of guanidine groups bound to acyclic carbon atoms of a carbon skeleton
    • C07C279/14—Derivatives of guanidine, i.e. compounds containing the group, the singly-bound nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of guanidine groups bound to acyclic carbon atoms of a carbon skeleton being further substituted by carboxyl groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C319/00—Preparation of thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides
    • C07C319/14—Preparation of thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides of sulfides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C321/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides
    • C07C321/12—Sulfides, hydropolysulfides, or polysulfides having thio groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C321/18—Sulfides, hydropolysulfides, or polysulfides having thio groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic unsaturated carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
    • C07C323/23—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton
    • C07C323/39—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton at least one of the nitrogen atoms being part of any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom
    • C07C323/43—Y being a hetero atom
    • C07C323/44—X or Y being nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
    • C07C323/23—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton
    • C07C323/45—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton having at least one of the nitrogen atoms doubly-bound to the carbon skeleton
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23V—INDEXING SCHEME RELATING TO FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES AND LACTIC OR PROPIONIC ACID BACTERIA USED IN FOODSTUFFS OR FOOD PREPARATION
    • A23V2002/00—Food compositions, function of food ingredients or processes for food or foodstuffs

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Food Science & Technology (AREA)
  • Nutrition Science (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Seasonings (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Proteomics, Peptides & Aminoacids (AREA)
  • Soy Sauces And Products Related Thereto (AREA)

Abstract

Mevcut patent başvurusunun bir amacı, yeni bir tuzlu lezzet artırıcı madde ve bunun için üretim yöntemi ve de bir yiyecek ve içecek için tuzlu lezzet artırma yöntemi sağlamaktır. Bu amaca ulaşmak için bir yol olarak, aşağıdaki genel formül (1) ile ifade edilen bir bileşiği veya bunun bir tuzunu içeren bir tuzlu lezzet artırıcı madde sağlanmıştır [formülde R, Tarifnamede belirtildiği gibidir].

Description

TARIFNAMETUZLU LEZZET ARTIRICI MADDE VE BUNU URETME YONTEMI VE TUZLU LEZZET ARTIRMA YONTEMIMevcut bulus, bir bilesigin bir tuzlu lezzet artirici madde olarak yeni bir kullanimi ve bir yiyecek ve içecek için tuzlu lezzet artirina yöntemi ile ilgilidir. Mevcut bulus ayrica bir gida katki maddesi, bir çesni ve bir yiyecek ve içecek ile ilgilidir.Sodyum canli bir organizma için elzem bir mineraldir ve tuz (sodyum klorür) sodyum aliminin bir kaynagi olarak son derece önemli bir maddedir. Bir sodyum iyonu örnegin hücre disi sivi hacminin korunmasina, ozmotik basincin ve asit baz dengesinin düzenlenmesine ve bir maddenin zar araciligiyla aktif tasinmasinda potansiyel olarak gerekli bir zarin olusumuna katkida bulunur ve dolayisiyla hayatin sürdürülmesi için elzemdir.Ancak gida lezzetini artirmak için tuz alimi asiri hale gelme egilimi göstermektedir. Ornegin, Japonya Saglik, Is ve Refah Bakanliginin 'önerdigi hedef tuz alimlari yetiskin erkekler için günde 9,0 g”dan az ve yetiskin kadinlar için günde 7,5 g°dan azdir (“Japonlar için Beslenme Ile Ilgili Referans Alimlar (2010 baskisi)” (Saglik, Is ve Refah Bakanligi)). Ayrica Dünya Saglik Orgütütnün (WHO) önerdigi bir hedef tuz alimi günde 6,0 gîdan azdir (“Japonlar için Beslenme Ile Ilgili Referans Alimlar (2010 baskisi)” (Saglik, Is ve Refah Bakanligi)). Diger yandan, Japonlarin gerçek tuz alimlari yetiskin erkekler için günde 11,6 g ve yetiskin kadinlar için günde 9,9 g”dir.Dolayisiyla gerçek alimlar ve hedef degerler arasinda çok büyük uçurumlar vardir (“Ulusal Saglik ve Beslenme Anketi, 2009” (Saglik, Is ve Refah Bakanligi)).Bu kadar asiri tuz aliminin kan basincinda bir artisa yol açabilecek bir neden olduguna dikkat çekilmekte ve kan basincindaki artisin beyin felcine ve kalp hastaliklarina neden olabileceginden korkulmaktadir.
Bu kosullar altinda, azaltilmis bir tuz alimini basarmak için bir yöntem olarak, tuz gibi bir yiyecege tuzlu bir tat verebilen bir tuz alternatifi veya tuzlu lezzet artici madde için yogun bir talep vardir.
Tuz alternatifi, tuz yerine kullanilabilecek ve kendi basina tuzlu bir tat sunan bir malzemeyi ifade eder. Tuz alternatifi olarak potasyum klorür bilinmektedir (Patent Literatür'u 1). Ancak potasyum klorür tuzlu tadin yani sira aci bir tat verir ve bu nedenle gida lezzetini azaltir. Ayrica asiri potasyum alimi fizyolojik olarak uygun degildir.Tuzlu lezzet artirici madde olarak, kendi içinde esasen hiç tuzlu tat olmayan fakat tuz ile birlikte kullanildiginda yogun bir sekilde hissedilecek tuzlu bir tuz (sodyum klorür) tadi veren bir bilesim maddesi saglanmaktadir. Simdiye kadar birçok tuzlu lezzet artici madde önerilmistir. Ancak mevcut kosullar altinda, bir tuzlu lezzet artirma etkisinin kuvveti bakimindan ek gelismeler talep edilmektedir.
Patent Literatürü[PTL l] JP 63-287460 A[PTL 2] WC 2011/097344 Al”de tuzlu tadi artirmaya yarayan bilesikler ve yöntemler tarif edilmektedir.Ayrica Monell Center Bülteni 2008 sayisi sayfa 37te arjinin molekülünün içindeki guanidyum grubunun tuzlu lezzet artirrnadansorumlu oldugu belirtilmektedir.
Ayrica 236. Amerikan Kimya Dernegi Ulusal Toplantisi 2008, sayfa AGFD 261”de (Brand, J . ve ark.) ainino asitlerin ve guanidyuin içeren bilesiklerin tuzlu lezzet artirma etkileri anlatilmaktadir.
W02008/020568°de tuzlu madde olarak guanidin hidroklor'ûr içeren jel tipi gidalar açiklanmaktadir.Mevcut bulusun temel bir amaci, bir bilesigin bir tuzlu lezzet artirici madde olarak yeni bir kullanimini ve bir yiyecek ve içecek için tuzlu lezzet artirma yöntemi saglamaktir.Mevcut bulusun sahipleri yukarida bahsedilen amaca ulasmak için kapsamli çalismalar yapmistir. Sonuç olarak bulus sahipleri, asagidaki genel formül (1) ile ifade edilen bir bilesigin veya bunun bir tuzunun bir tuzlu lezzet artirici madde olarak kullanilmasinin uygun olabilecegini kesfetmistir. Mevcut bulus, bu bulgulara dayali olarak yapilan çalismalarla tamamlanmistir.Yani mevcut bulus, asagidaki maddelere göre bulusun yönlerini kapsamaktadir.Madde 1. Asagidaki genel formül (1) ile ifade edilen bir bilesigin veya bunun bir tuzunun yiyecek ve içecekler için bir tuzlu lezzet artiricimadde olarak kullanimi:H I'IN NWOH Y pNH2burada p 3 ila 5 arasinda bir tani sayiyi ifade eder.
Madde 2. Asagidaki formül (1) ile ifade edilen bir bilesigi veya bununbir tuzunu içeren bir gida katki maddesi: H HN NWOH Y pNi-i2 (i)burada p 3 ila 5 arasinda bir tani sayiyi ifade eder.
Madde 3. Asagidaki formül (1) ile ifade edilen bir bilesigi veya bununbir tuzunu içeren bir çesni:H HN NWOH Y pNH2 (i)burada p 3 ila 5 arasinda bir tam sayiyi ifade eder.
Madde 4. Madde 3”e göre bir çesni olup, ayrica sodyum klor'ûr içerir.
Madde 5. Asagidaki formül (1) ile ifade edilen bir bilesigi veya bununbir tuzunu içeren bir yiyecek ve içecek:H HN NWOH Y pNi-i2 (i) burada p 3 ila 5 arasinda bir tam sayiyi ifade eder.Madde 6. 10 ppm veya daha fazla genel formül (1) ile ifade edilen bilesik veya bunun tuzunu içeren, Madde 59e göre bir yiyecek ve içecek.Madde 7. Madde 5 veya 6”ya göre bir yiyecek ve içecek olup, bu yiyecek ve içecekte içine katilmis, genel formül (1) ile ifade edilen bilesik veya bunun bir tuzu vardir.Madde 8. 5 ila 7 arasindaki Maddelerden herhangi birine göre bir yiyecek ve içecek olup ayrica sodyum klorür içerir.Madde 9. Bir yiyecek ve içecek içiii bir tuzlu lezzet artirma yöntemi olup, bu yöntem asagidaki formül (1) ile ifade edilen bir bilesigi veyabunun bir tuzunu ekleme adimini içerir:H HN NWOH Y pNH2 (1"burada p 3 ila 5 arasinda bir tam sayiyi ifade eder.Mevcut bulusun bir uygulamasina göre, genel formül (1) ile ifade edilen bilesigin veya bunun bir tuzunun bir tuzlu lezzet artirici madde olarak yeni bir kullaniini saglanmaktadir. Tuzlu lezzet artirici madde yüksek bir tuzlu lezzet artirma etkisine sahiptir ve kendi içinde hiç tuzlu tadi yoktur ve tuzlu tadin disinda hiçbir yabanci tadi ve yabanci kokusu yoktur. Bu nedenle 'Örnegin tuzlu lezzet artirici maddenin birgida katki maddesi, bir çesni veya benzeri olarak eklenmesi, azaltilmis bir tuz içerigine sahipken yüksek lezzetli bir tuzlu tadi olan bir gida saglayabilir.l. Tuzlu lezzet artirici madde Tuzlu lezzet artirici madde, kendi içinde esasen hiç tuzlu tat olmayan fakat tuz ile birlikte kullanildiginda yoguii bir sekilde hissedilecek tuzlu bir tuz (sodyum klor'L'ir) tadi veren bir maddeyi ifade eder. Bu tuzlu lezzet artirici maddenin belirli 'Örnekleri arasinda; hissedilemeyen, tuzlu maddesi ile birlikte mevcut olmasina olanak saglandiginda hissedilecek, bir tuzlu lezzet maddesinin esik alti bir tuzlu tadini verme etkisine sahip bir madde ve eklendiginde yogun bir tuzlu lezzete neden olma etkisine sahip bir madde yer alir.Bilesigin tuzu, tuzlu lezzet artirma etkisini etkilemedigi sürece `Özellikle sinirlandirilmamistir. Ayrica tuzun hiçbir yabaiici tat ve yabanci koku vermemesi tercih edilir. Organik asitlerin tuzlari ve inorganik asitlerin tuzlari böyle tuzlara 'Örnekler arasinda yer alir.
Bunlardan inorgaiiik asit tuzlari tercih edilir ve bir hidroklor'ûr özellikle tercih edilir.Tuzlu lezzet artirici madde asagidaki genel formül (1) veya bunun bir tuzu ile ifade edilir. Asagidaki genel formül (1) veya bunun bir tuzu ile ifade edilen bilesigiii tuzlu. lezzet artirma etkisi 'Özellikle yüksektirve hiçbir yabanci tat ve yabanci koku hissedilmez.H HN NWOHp NH2 (l) 515[Formülde p 3 ila 5 arasinda bir tam sayiyi ifade eder.]Genel formül (7) ile ifade edilen bilesigin belirli `örnekleri asagidaverilmistir.
H HN yN\/\ [OH HNxsriN.\/x\_/ "OH HN ,V/NNAJ'\\/OH MH2 &Hz NH2Sentez yöntemiGenel formül (1) veya bunun bir tuzu ile ifade edilen bilesik, örnegin bir guanidinilasyon ayiraci bir birincil amin bilesigi (X) ile asagida gösterilen Reaksiyoii Semasi-Pe (Reaksiyon Formülü-l) görereaksiyona sokularak sentezlenebilir.Reaksiyon Semasi-lH 2N 0” Guanidinilasyon OH W Ayiraci HNîH/zN W p(X) (1)[Formülde p 3 ila 5 arasinda bir tani sayiyi ifade eder.]Biriiicil amin bilesigi (X) bilinen bir teknikle sentezlenebilir. Piyasada satilan bir ürünün bilesik (X) olarak kullanilabilecegi anlasilmalidir.
Bilinen bir guanidinilasyon ayiraci, guanidinilasyon ayiraci olarakkullanilabilir. Uygun guanidinilasyon ayiraçlari arasinda bunlarlasinirli olmamakla birlikte 1 ,3-bis(tert-bütoksikarbonil)-2- (triflorometilsülfonil)guanidin (1,3 -bis(tert-bütoksikarboni1)-2- (triflorometansülfonil)guanidin) (Goodman ayiraci), l-amidinopirazol hidroklorür, N,N9-bis(tert-bütoksikarbonil)- l H-pirazol- 1 - karboksainidin ve N,N”-bis(karbobenzoksi)- l H-pirazol-l - karboksamidin yer alir. Kullanilacak guanidinilasyon ayiraci miktari genellikle, bilesik (X)in l mol°üne göre yaklasik 0,1 mol ila asiri bir miktar arasinda, tercihen yaklasik 0,8 mol ila 2,0 mol arasinda olur.
Reaksiyon Semasi-Pde gösterilen reaksiyonun bir bazin varliginda gerçeklestirilmesi tercih edilir. Kullanilabilecek baza örnekler arasinda bunlarla sinirlik olmamakla birlikte trietilamin, diizopropiletilamin, N,N-dimetilanilin, N,N-dimetilpiperazin, N- nietilpiperazin gibi tersiyer aminler ve piridin yer alir. Kullanilacak bazin miktari genellikle, bilesik (X)in l mol”üne göre yaklasik 0,8 mol ila asiri bir miktar arasinda, tercihen yaklasik 1,0 mol ila 2,0 mol arasinda olur.Reaksiyon Semasi-Pde gösterilen reaksiyon bir çözücünün içinde gerçeklestirilebilir. Reaksiyonun ilerleyisi inhibe edilinedigi sürece çözücü özellikle sinirlandirilinainistir. Bu tip çözücülerin belirli `Örnekleri arasinda bunlarla sinirli olmamakla birlikte diklorometan, kloroform, dimetilformamid ve tetrahidrofuran yer alir. Bir çesit çözücü tek basina kullanilabilir veya iki ya da daha fazla çesit çözücü bir karisim olarak kullanilabilir. Alternatif olarak, baz bir sivi oldugunda baz çözücü olarak kullanilabilir.Reaksiyon Formülü-Pde gösterilen reaksiyonun reaksiyon sicakligi genellikle 0°C ila 150°C, tercihen yaklasik 15°C ila 50°C arasinda olur. Reaksiyon Formülü-l ,de gösterilen reaksiyonun reaksiyon süresigenellikle yaklasik 0,] ila 24 saat arasindadir.1,3-bis(tert-bütoksikarboni1)-2-(triflorometilsülfonil)guanidin gibi bir koruyucu grubun baglandigi bir guanidinilasyon ayiraci kullanilmasi durumunda, koruyucu grubun uzaklastirilmasi (koruyucu grubu uzaklastirma reaksiyonu) gerçeklestirilir. Koruyucu grubu uzaklastirma reaksiyonu örnegin asidik bir kosulda gerçeklestirilebilir.
“Asidik bir kosulda” ifadesine örnek olarak özellikle “hidroklorik asit, sülfürik asit veya trifloroasetik asit gibi bir asidin varliginda” ifadesi gösterilebilir fakat bununla sinirli degildir.Genel formül (1) veya bunun bir tuzu ile ifade edilen bilesik ayni zamanda S-metilizotiyoüre veya bunun bir tuzu bir birincil amin bilesigi (X) ile asagida gösterilen Reaksiyon Semasi-?ye (Reaksiyon Formülü-2) göre reaksiyona sokularak sentezlenebilir. Reaksiyon Semasi-l ”deki sentez yönteminde kullanilacak guanidinilasyon ayiraci pahalidir ve dolayisiyla Reaksiyon Semasi-Zye göre sentez yöntemi maliyet bakimindan daha çok tercih edilir.Reaksiyon Semasi-2 H ”2"I WC” HN SCH3 HN N OH ,, + , Y `iii (x) NH2 NH2(1) [Formülde p 3 ila 5 arasinda bir tam sayiyi ifade eder.]Genel formül (1) ile ifade edilen bilesigin sentezi inhibe edilmedigi sürece S-metilizotiyoürenin tuzu özellikle sinirlandirilmamistir.
Organik asitlerin tuzlari ve inorganik asitlerin tuzlari, S- metilizotiyoürenin tuzlarma örnekler arasinda yer alir. Bunlarin belirli `Örnekleri arasinda bir hidroklorür, bir sülfat, bir nitrat, bir asetat, bir trikloroasetat ve bir format bulunur. Bunlardan bir sülfat kolaybulunma bakimindan tercih edilir.10Kullanilacak S-metilizotiyoürenin veya bunun tuzunun miktari genellikle, bilesik (X)in l mol”üne göre yaklasik 0,1 mol ila 10 mol arasinda, tercihen yaklasik 0,5 mol ila 3,0 mol arasinda olur.
Reaksiyon Semasi-?de gösterilen reaksiyon bir çözücü olmadan veya bir çözücünün içinde gerçeklestirilebilir. Reaksiyonun ilerleyisi inhibe edilmedigi sürece çözücü özellikle sinirlandirilmamistir. Çözücüye örnek olarak özellikle su gösterilir fakat bununla sinirli degildir.
Reaksiyon Formülü-?de gösterilen reaksiyonun reaksiyon sicakligi genellikle 0°C ila 200°C, tercihen yaklasik 50°C ila 150°C arasinda olur. Reaksiyon Formülü-?de gösterilen reaksiyonun reaksiyon süresi genellikle yaklasik 10 dakika ila 24 saat arasindadir.Reaksiyon Semasi-?de gösterilen reaksiyonda S-metilizotiyoürenin tuzu kullanildiginda, genel formül (1) ile ifade edilen bilesigin ilgili bir tuzu genellikle bir ürün olarak elde edilir. Ornegin S- metilizotiyoüre sülfat kullanildiginda, genel formül (1) ile ifade edilen bilesigin bir sülfati bir ürün olarak elde edilir. Bu durumda, elde edilecek genel formül (1) ile ifade edilen bilesigin tuzu oldugu gibi kullanilabilir veya gerektigiiide baska bir asit tuzuria dönüstürülebilir.
Dönüstürme için kullanilan bir teknik özellikle sinirlandirilmamistir. Örnegin, bir sülfati bir hidroklorüre dönüstürme durumunda, asagidakileri içeren bir teknik uygulanabilir: bir silika jel varliginda sülfatin 1 m01”üne göre yaklasik 0,1 ila 100 mol, tercihen yaklasik 1 ila 10 mol sodyum klorür (NaCl) veya kalsiyum klorür (CaClz) ekleyerek bir sülfati bir hidroklorür ve sülfat karisimina dönüstürme ve sülfat ve hidroklorür arasindaki fiziksel özellik farkliliklari (örnegin bir çözücüde çözünebilirlik) vasitasiyla, elde edilen karisimdan sadece hidroklorürü ayirma ve aritma. Alternatif biryönde, asagidakileri içeren bir teknik uygulanabilir: bir kroinatografillyönteminde bir hareketli asama olarak bir organik asit (örn. asetik asit veya formik asit) içeren bir çözeltinin kullanildigi (örn. bir tasiyici olarak silika jel kullanilir) bir yikama gerçeklestirilerek bir sülfati ilgili bir organik aside dönüstürme ve elde edilen organik asidi asiri miktarda hidroklorik asitle es kaynama yoluyla bir hidroklorüre dönüstürme.Reaksiyon Formülü-?de gösterilen reaksiyon veya Reaksiyon Formülü-?de gösterilen reaksiyon yoluyla elde edilecek bir ürün, genellikle gerçeklestirilen yöntemlerle ayrilabilir ve aritilabilir. Bu yöntemlere örnekler arasinda bunlarla sinirli olmamakla birlikte bir yeniden kristallendirme yöntemi, bir damitma yöntemi ve bir kroinatografi yöntemi yer alir.Böylece genel formül (1) ile ifade edilen bir bilesik veya bunun tuzu üretilir. Bilesigin sentezi örnegin 'H-NMR ölçümü, '3C-NMR ölçümü veya kütle spektrometrisi (öm. elektrosprey iyoiiizasyon kütle spektrometrisi (MS-ESD) gibi bilinen yöntemlerle dogrulanabilir.
Genel formül (1) ile ifade edilen bilesik veya bunun tuzu piyasada satilan bir ürün olarak mevcut oldugunda piyasada satilan ürün de kullanilabilir.Mevcut bulusta kullanilan tuzlu lezzet artirici madde, yogun olarak hissedilecek tuzlu bir tuz tadi veren bir tuz lezzet artirma etkisi gösterir. Tuzlu lezzet artirma etkisi bir duyusal test ile degerlendirilebilir. Duyusal teste bir örnek, önceden belirlenmis bir konsantrasyondaki (örn. agirlik olarak %O,7) bir sulu tuz çözeltisinin (kontrol) ve test edilecek bir bilesim maddesini içeren ayni konsantrasyondaki bir sulu tuz çözeltisinin (Numune A) tuzlu tatyogunluklarinin karsilastirilmasini içeren bir yöntemdir. Test edilecek12bilesim maddesi bir tuzlu lezzet artirici etkiye sahip oldugunda Nuinune A,da kontrole kiyasla daha yogun bir tuzlu tat hissedilir.
Ayrica tuzlu lezzet artirma etkisini degerlendirirken tuzlu lezzet artirma etkisi asagidaki yollarla ölçülebilir: test edilecek bir bilesim maddesini içeren bir sulu tuz çözeltisinin (Numune B) ve Numune B*de daha yüksek bir konsantrasyondaki bir sulu tuz çözeltisi grubunun (kontrol grubu) tuzlu tat yogunluklarini karsilastirma ve Numene Baninkine esit bir tuzlu tadin hissedildigi bir tuz konsantrasyonu arama.Tuzlu lezzet artirici maddenin bir etki gösterebilmesi için tuzlu lezzet artirici maddenin tuz ile birlikte kullanilmasi gereklidir. Ancak azaltilmis bir tuz içerigine sahip olmasi gereken yiyeceklerin ve içeceklerin çogu, 'Örnegin bir çesni veya çorba aslinda tuz içerir.
Dolayisiyla tuzlu lezzet artirici madde, yiyecek ve içeceklerin içinde bulunan tuz ile bir arada bulunarak bir tuzlu lezzet artirma etkisi gösterebilir. Ustelik mevcut bulusta kullanilan tuzlu lezzet artirici maddeye, ilgili teknikte sorun olarak kabul edilen yabanci tat ve yabanci koku eslik eder. Yani bir yiyecek veya içecegin içinde tuzlu lezzet artirici maddenin tuz ile birlikte bulunmasiyla hem azaltilmis bir tuz içerigi hem de yüksek gida lezzeti elde edilebilir.Yiyecek ve içecek, özellikle sinirlandirilmamistir ve bunlara örnekler arasinda asagidakiler yer alir: soya sosu, miso, salça ve ketçap gibi soslar; temel bilesim maddeleri olarak hidrolize edilmis hayvansal ve bitkisel proteinler (HAP ve HVP), maya Özütü, amino asitler, peptitler ve benzeri içeren soslar; yiyecekleri çesnilendirmek için kullaiiilaii toz çorba, çesnilik soya sosu, teriyaki, meyane ve salata sosu gibi çesnilik gidalar; noodle, ekmek ve atistirinaliklar gibi islenmis tahillar;jambon, sosis ve surimi gibi islenmis et ve balik; çorba; tursu ve13günlük yemekler. Ayrica söz konusu yiyecek ve içecek, sicak su veya su eklenerek pisirilebilen hazir gidalari kapsar (örn. hazir noodlelar için toz ve sivi çorba, hazir konsome çorbasi, koyu çorba, Çin çorbasi, miso çorbasi, suimono ve çorba tipi hazir noodlelar).Yiyecege ve içecege eklenecek tuzlu tat artirici maddenin miktari özellikle sinirlandirilmamistir. Azaltilmis bir tuz içerigine sahip olmasi gereken yiyecek ve içecek içine katilmis, yiyecek ve içecegin aliini sirasindaki bir konsantrasyon bakimindan agirlik olarak yaklasik %0,2 ila 2,0, özellikle agirlik olarak yaklasik %0,5 ila 1,5 tuza sahiptir. Yukarida tarif edilen miktarda yiyecek ve içecegin içinde bulunan tuza göre, yiyecek ve içecek aliini sirasinda tuzlu lezzet artirici madde 'Örnegin 1 ppm veya daha fazla, tercihen 10 ppm veya daha fazla, Özellikle tercihen 15 ppm veya daha fazla eklendiginde bir tuzlu lezzet artirici etki gösterebilir. Ust limit özellikle sinir]andirilmamistir, fakat çözünebilirlik ve lezzet niteligi bakimindan %20 veya daha az, tercihen %5 veya daha az olarak ayarlanabilir.Tuzlu lezzet artirici madde sadece yukarida bahsedilen bilesik formunda saglanabilir veya bir kati bilesim veya bir sivi bilesim formunda saglanabilir. Tuzlu lezzet artirici madde bilesim olarak saglandiginda, tuzlu lezzet artirma etkisi inhibe edilmedigi sürece, gerektiginde yiyeceklerin ve içeceklerin üretimi içiii kullanilabilen bir yardiinci madde, bir boya veya bir aroma gibi bir katki maddesi içerebilir.Tuzlu lezzet artirici madde örnegin yukarida bahsedilen bilesigi veya bunun tuzunu içeren bir gida katki maddesi olarak saglanabilir.2. Çesni ve yiyecek ve içecek 14Mevcut bulus ayrica yukarida bahsedilen bilesigi veya bunun tuzunu (tuzlu lezzet artirici maddeyi) içeren bir çesni saglamaktadir.
Yukarida bahsedilen bilesik veya bunun tuzu, yukarida bahsedilen “lbölümde tarif edilen tuzlu lezzet artirici maddeyi ifade eder.Mevcut bulusun çesnisi, çesni yukarida bahsedilen bilesigi veya bunun tuzunu içerdigi sürece özellikle sinirlandirilmamistir ve yiyeceklerin çesnileiidirilmesi için kullanilabilir. Bu çesninin belirli yönleri, bunlarla sinirli olmamakla birlikte, ana bilesim maddesi olarak soya sosu, miso, salça ve ketçap; hidrolize hayvansal ve bitkisel proteinler (HAP ve HVP) içeren soslar, maya özütü, amino asitler, peptitler ve benzeri ve toz çorba, çesnilik soya sosu, teriyaki, meyane ve salata sosu ile örneklendirilebilir.Yukarida bahsedilen bilesigin veya bunun tuzunun sodyum klorür (tuz) ile birlikte bulunarak bir tuzlu lezzet artirici etki göstermesi bakimindan, mevcut bulusun çesnisinin tercih edilen bir yönü olarak, sodyum klor'ur içeren bir yön saglanmistir. Bu yön ayrica asagidakileri kapsar: yukarida bahsedilen bilesigi veya bunun tuzuiiu (tuzlu lezzet artirici madde) ve soyum klor'ur içeren bir çesni ve bu çesiii ile gerektiginde yiyeceklerin ve içeceklerin üretiminde kullanilabilen bir yardimci madde, bir boya veya bir aroma gibi bir katki maddesi karistirilarakelde edilen bir çesni.Mevcut bulusun çesnisinde, yiyecek ve içecek alimi sirasinda yukarida bahsedilen bilesigin veya bunun tuzunun miktarinin yalnizca 1 ppm veya daha fazla, tercihen 10 ppm veya daha fazla, 'Özellikle tercihen 15 ppm veya daha fazla olmasi gerekir. Mevcut bulusunçesnisi sodyum klorür içerdiginde, yiyecek ve içecek alimi sirasinda15sodyum klor'ur miktarinin sadece agirlik olarak yaklasik %0,l ila 2,0, özellikle agirlik olarak yaklasik %0,3 ila 1,5 arasinda olmasi gerekir.
Mevcut bulus ayrica yukarida bahsedilen bilesigi veya bunun tuzunu (tuzlu lezzet artirici maddeyi) içeren bir yiyecek ve içecek saglamaktadir. Bu yiyecek ve içecegin tercih edilen bir yönü olarak, içine yukarida bahsedilen bilesik veya bunun tuzu katilmis bir yiyecek ve içecek saglanmistir. Burada “katilmis” ifadesi, yukarida bahsedilen bilesigin veya bunun tuzunun bir yiyecek ve içecek için kullanilan bir hammaddeden elde edilmeyip ayri olarak katildigini ifade eder.
Yiyecegin ve içecegin bir belirli yönü özellikle sinirlandirilmamistir.
Yiyecegin ve içecegin belirli örnekleri arasinda noodle, ekmek ve atistirmaliklar gibi islenmis tahillar; jambon, sosis ve surimi gibi islenmis et ve balik; çorba; tursu. ve günlük yemekler yer alir. Ayrica söz konusu yiyecek ve içecek, sicak su veya su eklenerek pisirilebilen hazir gidalari kapsar (örn. hazir noodlelar için toz ve sivi çorba, hazir konsome çorbasi, koyu çorba, Çin çorbasi, miso çorbasi, suimono ve çorba tipi hazir noodlelar).Mevcut bulusun yiyecek ve içeceginin tercih edilen bir yönü olarak, sodyum klorür içeren bir yön saglanmistir.Mevcut bulusun yiyecek ve içeceginde, yiyecek ve içecek alimi sirasinda yukarida bahsedilen bilesigin veya bunun tuzunun miktarinin yalnizca 1,0 ppm veya daha fazla, tercihen 10,0 ppm veya daha fazla, özellikle tercihen 15 ppm veya daha fazla olmasi gerekir. Mevcut bulusun yiyecegi ve içecegi sodyum klorür içerdiginde, yiyecek ve içecek alimi sirasinda sodyum klor'i'ir miktarinin sadece agirlik olarak yaklasik %0,1 ila 2,0, 'özellikle agirlik olarak yaklasik %0,3 ila 1,5 arasinda olmasi gerekir.3. Yiyecek ve içecek için tuzlu lezzet artirma yöntemi 16Mevcut bulus ayrica bir yiyecek ve içecek için kullanilan bir tuzlu lezzet artirma yöntemi saglamaktadir. Mevcut bulusun yöntemi, bir yiyecek ve içecege yukarida bahsedilen bilesigi veya bunun tuzunu ekleme adimini içerir.Yiyecek ve içecek özellikle sinirlandirilmamistir. Ozellikle yiyecek ve içecek olarak yukarida bahsedilen “.”2 bölümde tarif edilenler kullanilabilir. Yiyecegin ve içecegin sodyum klor'ûr (tuz) içermesi tercih edilir.Yukarida bahsedilen bilesik veya bunun tuzu, yukarida bahsedilen “1bölümde tarif edilen tuzlu lezzet artirici maddeyi ifade eder.Bilesigi veya bunun tuzunu yiyecege ve içecege eklemek için kullanilan belirli bir teknik 'Özellikle sinirlandirilmamistir. Bilesik veya bunun tuzu yiyecegin ve içecegin hazirlanmasi sirasinda hammaddelerden bir olarak karistirilabilir veya yiyecek ve içecek alimindan hemen önce yiyecege ve içecege eklenebilir. Eklenecek bilesigin veya bunun tuzunun iniktari özellikle sinirlandirilmamistir.
Ancak bilesik veya bunun tuzu, yiyecek ve içecek aliini sirasinda yiyecek ve içecegin içindeki miktari 1 ppm veya daha fazla, tercihen ppm veya daha fazla, özellikle tercihen 15 ppm veya daha fazla olacak sekilde eklenir.Böylece yiyecegin ve içecegin tuzlu lezzeti artirilir.OrneklerMevcut bulus asagida Örnekler yoluyla daha ayrintili açiklanmaktadir.
Mevcut bulus hiçbir sekilde bu örneklerle sinirli degildir.Her bir 'Ölçümün asagida gösterilen cihaz ile yapildigi dikkatealinmalidir. 17lH-NMR ve '3C-NMR ölçümleri: Varian Inc. tarafindan üretilen lnova 500MS-ESI ölçümü: JEOL Ltd. tarafindan üretilen JMS-TlOOLC AccuTOF[Sentez Örnegi 11: 4 -Guanidino-l-bütanol hidroklorür (a) 9 NHBoc F3C"S_N:C H NHBOC EtN N NHBoc HO//V\VNH2 3 HO/\//\/ \i.ii“ NBoc CH Cl- (X-a) 2 4 (a›4-Amino-l-bütanol (X-a) (1 g, 11,2 mmol) diklorometanin (25 ml) içinde çözülmüstür. Buna trietilamin (1,14 g, 1 1,2 mmol, 1,0 esdegeri) eklenmistir ve karisim oda sicakliginda karistirilmistir.
Diklorometanin (25 ml) içinde çözülen 1,3-bis(tert-bütoksikarboni1)- 2-(triflorometansülfonil)guanidin (3,95 g, 10,1 mmol, 0,9 esdegeri) karisima damla damla eklenmistir ve karisim oda sicakliginda 1 saat daha karistirilmistir. Su eklenerek reaksiyon sogutulmustur. Sonra sulu katman etil asetat ile ekstrakte edilmistir ve organik katman doymus bir sodyum bikarbonat sulu çözeltisi ve doymus maden tuzu ile yikanmistir ve sonra susuz sodyum sülfatin üzerinde kurutulmustur. Çözücü bir buharlastirici ile uzaklastirilmistir ve sonra kalinti kisim silika jel kromatografisi (n-heksanzetil asetat=10:->12:l)ile aritilarak 3,22 g (10,0 mmol, %89,3) (at) beyaz toz elde edilmistir. 18H HCl H H N NH 'HCl HO/\/\/N\[]/N B“ - › HOW T 2NBoc A005! NH (a') (8) (a°) (2,85 g, 8,60 inmol) 10 m] eti] asetatin içinde çözülmüstür. Buna konsantre hidrolik asit (10 ml) damla damla eklenmistir ve karisim oda sicakliginda 2 saat boyunca karistirilip metanol ile es kayiiar hale getirilmistir. Ardindan kalinti kisim sulandirilmis hidroklorik asit ile ekstrakte edilmistir ve sonra sulu katman inetanol ile es kaynar hale getirilerek beyaz toz elde edilmistir. Beyaz toz etil asetat ile yikanarak 817 mg (4,87 mmol, %56,7) 4-guanidin0-1-bi'itanol hidroklor'ûr (a) beyaz toz olarak elde edilmistir.lH-NMR (CD)3OD, 500 MHz) : 8:1,55-l,70 (in, 4H), 3,21 (t, 2H, J:7,0 Hz), 3,58 (t, 2H, J:7,0 Hz)lfiC-NMR (CD)3OD, 125 MHz): 8 :26,5; 30,4; 42,3; 62,3; 158,5 MS-ESI (C5H14ON3C1): 2M+HC1+H: 299, 21 (hesaplanan deger: 299,20).[Sentez Örnegi 2] 3-Guanidino-l-pr0pan01 hidroklorür (b) H HNVN\/\\/OH NH2 › Hci (b)282,4 mg (1,84 inmol, %92,1) 3-guanidino-l-propan01 hidroklorür (b) renksiz, yagli bir madde olarak Sentez Örnegi 1*deki ile ayni sekilde elde edilmistir, fakat Sentez Örnegi 1”den farkli olarak 3-amino-1- propanol (x-b) (150 mg, 2,00 mmol) kullanilmistir ve etil asetat ileyikaina uygulanmamistir. 191H-NMR(CD)30D, 500 MHz) ; 8 :1,75 (tt, 211, J=6,0, 6,0 Hz), 3,25 (t, 2H, J=6,0 Hz), 3,60 (t, 2H, J=6,0 Hz)13C-NMR(CD30D, 125 MHz): 8 :32,4; 39,5; 59,7; 158,8MS-ESI (C4H120N3Cl): 2M+HC1+H: 271, 17 (hesaplanan deger: 271,17).[Sentez Örnegi 3] 5-Guanidin0-1-pentanol hidroklorür (0)H HNgT/NWA/OH(C)250,0 mg (1,38 mmol, %68,9) 5-guanidin0-l-pentanol hidroklorür (c) renksiz, yagli bir madde olarak Sentez Örnegi 1'deki ile ayni sekilde elde edilmistir, fakat Sentez Örnegi 17den farkli olarak 5-amin0-l- ;w (x-e) (206 mg, 2,00 inmol) kullanilmistir ve etil asetat ile yikama uygulanmamistir.1H-NMR (CD3OD, 500 MHz) : ö =l,40-1,48 (m, 2H), 1,57 (tt, 2H, J=6,8, 6,8 Hz), 1,62 (tt, 2H, J=6,8, 6,8 Hz), 3,18 (t, 2H, J=6,8 Hz), 3,57 (t, 2H, J=6,8 Hz)13C-NMR (CD)3OD, 125 MHz): 8 :24,0; 29,6; 33,0; 42,4; 62,6; 158,6 MS-ESI (C6H160N3Cl): 2M+HC1+H: 327,24 (hesaplanan deger: 327,23).[Sentez Örnegi 4 (referans örnek)] 2-Guanidin0etanol hidroklorür (d) 247,5 mg (1,77 mmol, %88,8) 2-guanidinoetanol hidroklor'ür (d) renksiz, yagli bir madde olarak Sentez Örnegi l”deki ile ayni sekilde elde edilmistir, fakat Sentez Örnegi 1'den farkli olarak 2-amin0etan01 (x-d) (122 mg, 2,00 mmol) kullanilmistir ve etil asetat ile yikama uygulanmamistir.lH-NMR (CD30D, 500 MHz) : 8 :3,33 (t, 2H, J=5,1Hz), 3,69 (t, 2H, J=5,l Hz)13C-NMR (CD3OD, 125 MHz): 8 =45,1; 61,4; 159,3MS-ESI (C3H100N3Cl): 2M+HCl+Hz 243,13 (hesaplanan deger: 243,13).[Sentez Örnegi 5 (referans örnek)1 6-Guanidino-l-heksanolhidroklorür ( e 1ZIHN OH NH2›HCI(e)368,7 mg (1,88 mmol, %94,4) 6-guanidin0-l-heksan01 hidroklor'ûr (e) renksiz, yagli bir madde olarak Sentez Örnegi 1”deki ile ayni sekildeelde edilmistir, fakat Sentez Örnegi 1°den farkli olarak 6-amin0-l- 21heksanol (x-e) (234 mg, 2,00 mmol) kullanilmistir ve etil asetat ile yikama uygulaninamistir.lH-NMR (CD3OD, 500MHz) : ö =l,37-l,46 (in, 4H) , l,52-l,58 (m, 2H), l,58-l,64 (m, 2H), 3,19 (t, 2H, J:6,6 Hz), 3,55 (t, 2H, J:6,6 Hz) 13C-NMR (CD)3OD, 125 MHz): 8 :26,5; 27,5; 29,8; 33,4; 42,4; 62,8; 158,6MS-ESI (C7H180N3Cl): 2M+HC1+HI 355,26 (hesaplanan deger: 355,26).[Sentez Örnegi 6 (referans örnek“ (6)-Guanidin0-2-pr0pan01hidroklorür (f)435,2 mg (2,83 mmol, %53,2) (6)-1-guanidino-Z-propanol hidroklorür (f) renksiz, yagli bir madde olarak Sentez Örnegi l”deki ile ayni sekilde elde edilmistir, fakat Sentez Örnegi l'den farkli olarak (6)- amino-Z-propanol (x-f) (400 mg, 5,33 ininol) kullanilmistir ve etil asetat ile yikaina uygulanmamistir.lH-NMR (CD3OD, 500 MHz) : 8 :1,19 ((1, 3H, J=6,9 Hz), 3,09 (dd, lH, .%86 12,8 Hz), 3,23-3,32 (m, lH), 3,88-3,93 (m, lH)13C-NMR (CD)3OD, 125 MHz): 5 :20,7; 49,7; 67,1; 159,3[Sentez Örnegi 7 (referans örnek“ (S)-2-Guanidin0-l-propanolhidroklorür 1 g)22HN N, S( " OH HCI~ NH2(9)432,9 mg (2,82 minol, %52,9) (S)-2-guanidin0-l-propanol hidroklorür (g) renksiz, yagli bir madde olarak Sentez Örnegi 17deki ile ayni sekilde elde edilmistir, fakat Sentez Örnegi 1*den farkli olarak (S) -(+) -2-amin0-1-pr0pan01 (X-g) (400 mg, 5,33 mmol) kullanilmistir ve etil asetat ile yikama uygulanmamistir.lH-NMR (CD3OD, 500 MHz) : 8 :1,20 ((1, 3H, J=8,l Hz), 3,47 (dd, lH, J=8,l, 12,1 Hz), 3,59-3,63 (m, lH), 3,64-3,70 (m, lH)13C-NMR (CD3OD, 125 MHz): 8 :17,1; 51,3; 66,3; 158,6[Sentez Örnegi 8 (referans örnek)] 3-Guanidino-2,2-di1neti1-l-propanol hidroklori'ir (h)120,1 mg (0,66 mmol, %68,2) 3-guanidino--2,2-dimeti1-1-propanol hidroklorür (h) renksiz, yagli bir madde olarak Sentez Örnegi 1'deki ile ayni sekilde elde edilmistir, fakat Sentez Öriiegi liden farkli olarak 3-amino-2,2-d.imetil-l-propanol (x-h) (100 mg, 0,97 minol)kullanilmistir ve etil asetat ile yikama uygulanmamistir. 23lH-NMR (CD3OD, 500 MHz) : 8 :0,93 (s, 6H), 3,08 (s, 2H), 3,32 (s, 2H)13C-NMR (CD)3OD, 125 MHz): 8 =22,6(32); 37,4; 49,7; 68,8; 159,4 MS-ESI (C6H160N3Cl): 2M+HCl+Hz 327,20 (hesaplanan deger: 327,23).[Sentez Örnegi 9 (referans Örnekll 2-(2-Guanidinoetoksi)etan01hidroklor'ûr 5 i 2H HN NNHg-HCI (I)577,8 mg (3,15 inmol, %82,7) 2-guanidinoet0ksi) etanol hidroklor'ür (i) renksiz, yagli bir madde olarak Sentez Örnegi 1”deki ile ayni sekilde elde edilmistir, fakat Sentez Örnegi 1°den farkli olarak 2-(2- aminoetoksi) etanol (x-i) (400 mg, 3,80 ininol) kullanilmistir ve etil asetat ile yikama uygulanmamistir.1H-NMR (CD)30D, 500 MHz) : 8 :3,39 (t, 2H, J=5,0 Hz), 3,59 (t, 2H, J=5,0 Hz), 3,63 (t, 2H, J=5,0 Hz), 3,69 (t, 2H, J=5,0 Hz)13C-NMR (CD30D, 125 MHz): 8 :43,0; 62,1; 70,5; 73,6; 159,2[Sentez Örnegi 10 (referans örnek“ 2-(2-Guanidinoetiltivo)etanolhidroklor'ûr 5 j!24H HN N Y \/\S/\/OHNH2›HC (l)541,6 mg (2,71 mmol, %82,2) 2-(2-guanidinoetiltiy0)etanol hidroklori'ir (j) renksiz, yagli bir madde olarak Sentez Ornegi ladeki ile ayni sekilde elde edilmistir, fakat Sentez Ornegi laden farkli olarak 2- (2-amin0etiltiy0)etanol (x-j) (400 mg, 3,30 mmol) kullanilmistir ve etil asetat ile yikaina uygulanmamistir.1H-NMR (CD3OD, 500 MHz) : 8 :2,72 (t, 2H, J=6,l Hz), 2,78 (t, 2H, J=6,8 Hz), 3,42 (t, 2H, J=6,8 Hz), 3,72 (t, 2H, J=6,1 Hz)13C-NMR (CD)3OD, 125 MHz): 5 :32,2; 35,3; 42,3; 62,7; 158,7 [Sentez Örnegi 11 (referans örnek)l (R)-3-Guanidin0-1,2-pr0panediolhidroklor'ûr 5 k ! 628,5 mg (3,71 mmol, %84,4) (R)-3-guanidin0-l,2-pr0panediol hidroklorür (k) Beyaz toz olarak Sentez Ornegi 1”deki ile ayni sekilde elde edilmistir, fakat Sentez Ornegi 1°den farkli olarak (R)-3-amin0-1,2-pr0panediol (x-k) (400 mg, 4,39 mmol) kullanilmistir.lH-NMR (CD)3OD, 500 MHz) : 5 :3,24 (dd, 1H, J=6,7, 14,] Hz), 3,37 (dd, 1H, J=4,0, 14,1 Hz), 3,51 (dd, 1H, J=6,0, 12,1 Hz), 3,56 (dd, 1H, J=6,0, 12,1 Hz), 3,74-3,8O (m, 1H)13C-NMR (CD)3OD, 125 MHz): 8 :45,5; 64,4; 71,6; 159,5[Sentez Örnegi 12 (referans örnek“ 1-Guanidin0pr0pan hidroklorür(1) 597,2 mg (4,34 mmol, %85,5) l-guanidinopropan hidroklorür (l) renksiz, yagli bir madde olarak Sentez Örnegi l”deki ile ayni sekilde elde edilmistir, fakat Sentez Örnegi l?d.en farkli olarak propilamin (x- 1) (300 mg, 5,08 mmol) kullanilmistir ve etil asetat ile yikama uygulanmamistir.lH-NMR (CD3OD, 500 MHZ) : 8 :0,98 (t, 3H, J=7,7 Hz), 1,61 (tq, 2H, J=7,7, 7,7 Hz), 3,15 (t, 2H, J=7,7 Hz)13C-NMR (CD)3OD, 125 MHz): 8 :11,5; 23,2; 44,0; 158,6MS-ESI (C4H12N3Cl): 2M+HCl+H: 239,14 (hesaplanan deger: 239,18).[Sentez Örnegi 131: S-metilizotivoüre sülfat kullanilarak 3-guanidin0- l-propanol hidroklorür (b) sentezi 26i ,. .:`.' ., r::. " "i-o. . ..N ..vi' . . - lp H~ . *« `x ”" : H;so_., . ~ l' : 11504 ACH_;SHMi, *ll 1»3-Amino-1-propanol (X-b) (150 mg, 2,0 mmol) suda (0,4 ml) çözülmüstür. Buna S-metilizotiyoüre sülfat (278 mg, 1.0 mmol) eklenerek süspansiyon halinde tutulmustur ve sonra karisim isitilarak 6 saat boyunca geri akitilmistir. Su ve kalan 3-amino-1-propan01 bir buharlastirici ile uzaklastirilarak yagli bir ham ürün olarak 344 mg 3- guanidino-l-propanol sülfat (m) elde edilmistir.H _ H N NH ' NaCl, SIO/ HO thz-_ANH- HO "T-î: _ HZSO.1 '1 NH2 . HCl(b)Ham ürün olarak 344 mg 3-guanidino-1-propan01 sülfata (m) 1,04 m1°1ik bir 3 M NaCl sulu çözeltisi eklenerek süspansiyon halinde tutulmustur. Elde edilen süspansiyona 10 ml metanol eklenmistir ve ayrica 2,0 g silika jel (Wakogel C-200) eklenmistir. Ardindan çözücü bir buharlastirici ile uzaklastirilarak numune silika jelin yüzeyi üzerine toplanmistir. Böylece bir numune jel hazirlanmistir. 14,1 g'lik bir ayirma jeli (Wakogel C-200) aseton içinde süspansiyon haline getirilmistir ve bir cam sütuna doldurulmustur. Numune jel sütunun üzerine yerlestirilinistir, 50 m1 aseton sütundan geçirilmistir ve sonra 200 ml etanol sütundan geçirilmistir. Çözücü ile ayrilmis etanol katinani bir buharlastirici ile kuruyuncaya kadar buharlastirilarak 241 mg (1,57 inmol, %78,5) 3-guanidin0-l-pr0panol hidroklorür (b)renksiz, yagli bir madde olarak elde edilmistir.27Elde edilen renksiz, yagli madde ile ilgili 'H-NMR ve '3C-NMR verilerinin her ikisi de Sentez Örnegi 2îde elde edilen verilerle tutarliydi.[Sentez Örnegi 14] 3-Guanidino-l-propanol sülfat (m) 344 mg ham 3-guanidino-1-pr0panol sülfata (m) 10 ml metanol eklenmistir ve ayrica 2,0 g silika jel (Wakogel C-200) eklenmistir ve sonra çözücü buharlastirici ile uzaklastirilarak numune silika jelin yüzeyi üzerine t0planmistir. Böylece bir numune jel hazirlanmistir. 14,1 g'lik bir ayirma jeli (Wakogel C-200) aseton içinde süspansiyon haline getirilmistir ve bir cain Sütuna doldurulmustur. Numune jel sütunun üzerine yerlestirilmistir, 50 ml aseton ve 50 ml etanol sütundan geçirilmistir ve sonra 200 ml metanol sütundan geçirilmistir. Çözücü ile ayrilmis etanol katmani bir buharlastirici ile kuruyuncaya kadar buharlastirilarak 235 mg (1,41 minol, %70,5) 3-guanidino-1- propanol sülfat (m) renksiz, yagli bir madde olarak elde edilmistir. lH-NMR (CD3OD, 500 MHZ) : 8 :1,79 (tt, 2H, J=6,0, 6,0 Hz), 3,27 (t, 2H, J=6,0 Hz), 3,63 (t, 2H, J=6,0 Hz)13C-NMR (CD)3OD, 125 MHz): 8 :32,5; 39,2; 59,6; 158,9[Örnek 1] Duyusal degerlendirme 1 ila 11 arasindaki Sentez Ömeklerinde ve Sentez Örnegi 14,te sentezlenen bilesikler ve piyasada satilan guanidin Hidroklorür, ß- guanidinopropanoik asit, y-guanidinobütirik asit ve 6- guanidinokaproik asit ürünleri degerlendirme numuneleri olarak kullanilmistir ve bunlarin tuzlu lezzet artirici etkileri degerlendirilmistir.Her bir degerlendirme numunesi ve sodyum klorür (tuz) damitilmis suda çözülerek agirlik olarak %0,150 degerlendirme numunesi veagirlik olarak %0,700 sodyum klorür içeren bir sulu çözelti hazirlanip 28bu sulu çözelti bir degerlendirme çözeltisi olarak kullanilmistir.
Ayrica agirlik olarak %0,700, agirlik olarak %0,735, agirlik olarak %0,770, agirlik olarak %0,805 ve agirlik olarak %0,84O sodyum klor'ür içeren çözeltiler karsilastirmali nesneler olarak kullanilmistir.
Her bir degerlendirme numunesi, asagidaki ölçütlere dayali olarak duyusal degerlendirmeye tabi tutulmustur.++++: agirlik olarak %0,840 oraninda maden tuzununkine esit veya daha yogun bir tuzlu lezzet gösterir (%20 veya daha fazla bir tuzlu lezzet artirma etkisi gösterir);+++: agirlik olarak %0,805 oraninda maden tuzununkine esit veya daha yogun bir tuzlu lezzet gösterir (%15 veya daha fazla bir tuzlu lezzet artirma etkisi gösterir);++: agirlik olarak %0,770 oraninda maden tuzununkine esit veya daha yogun bir tuzlu lezzet gösterir (%10 veya daha fazla bir tuzlu lezzet artirma etkisi gösterir);+: agirlik olarak %0,735 oraninda maden tuzununkine esit veya daha yogun bir tuzlu lezzet gösterir (%5 veya daha fazla bir tuzlu lezzet artirma etkisi gösterir) ve:t: agirlik olarak %0,735 oraninda maden tuzununkinden daha zayif bir tuzlu lezzet gösterir (%59ten daha az bir tuzlu lezzet artirma etkisi gösterir) veya aci bir tat veya benzeri nedeniyle degerlendirilemiyor.Tablo 1 ve Tablo 2°de sonuçlar gösterilmektedir. [Tablo 1] Sentez Yapisal Formül Ad Tuzlu lezzet Yabanci tat ve Örnegi artirici etki yabanci koku 1 H 4-Guanidino-l- ++++ Neredeyse hiç HNiIl/'JN "V-"120011 bütanol hidroklorür yabanci tat ve NH; > HCl yabanci koku hissedilmedi 29 2 H 3-Guanidino- l - ++++ Neredeyse hiç HN. N.` .OH "?' ' " propano] yabanci tat ve NH2 ' HC' hidroklor'ûr yabanci koku hissedilmedi 3 H 5-Guanidino-I- ++++ Neredeyse hiç HNQIT,N»HV/-xrvis'i-"u/OH pentanol hidroklorür yabanci tat ve Nil/i ' HC | yabanci koku hissedilmedi 4 H 2-Guanidinoctaiiol +++ Neredeyse hiç HN-'JI;;."` N "-_. `OH hIdfOkIOIüF yabanci [at ve NHZ ' HCl yabanci koku hissedilmedi 6-Guaiiidin0-l- ++ Aci bir tat heksanol hidroklor'ûr hissedildi ”N :3 r . ` .NV-*OH NI _. mi 6 H l-Guanidino-Z- ++ Hafif bir yabanci HNI'YN `x r/"\.v , i.
~ " OH propanol hidroklorur tat hissedildi NH; HCI 7 HN H . 2-Guanidiii0-I- + Yabanci bir tat 1 "Y ;V/ ...OH propaiiol hidroklorür hissedildi 8 H \\ /, 3-Guaiiidi'iio-2,2- ++ Neredeyse hiç HNig/N “/ \ 'OH dîmêîil- yabanci tat ve I . .4 NH2 . H C\ l-propaiiol hidroklorur yabanci koku hissedilmedi 9 2-(2-Guanidiiioet0ksi) ++ Neredeyse hIÇ H . ..
MIT]N"“A`0'AV'OH etaiio] hidrokloi'ur yabanci tat ve yabanci koku Miz ' HCl hissedilmedi [Tablo 2] Sentez Yapisal Formül Ad Tuzlu Yabanci tat Omegi lezzet ve yabanci artirici koku etki 10 HN H 2-(2- + Aci bir tat Y Vl\g/\/OH Guanidinoetiltiyo) hissedildi NH- "Cl etanol hidroklor'ür 1 1 H OH (R)-3-Guanidino- ++ Neredeyse HN\ N\/k/OH 1,2-pr0panedi01 hiç yabanci Y hidmklorür tat ve yabanci NH; HCl koku hissedilmedi 12 H l-Guanidinopropan ++ Aci bir tat HNN /N\-»”\- hidroklorür hissedildi NH') - HCl 14 1 3 -Guanidino-l - ++++ Neredeyse .HN`î N\`-/` w CHi _ 4230& propaiiol sülfat hiç yabanci "v tat ve yabanci I koku hissedilmedi - HN \ .NHa Guanidin +++ Neredeyse Tr L hidmklorür hiç yabanci NHL" HO i tat ve yabanci koku hissedilmedi - H [3 - ++ Neredeyse HAY N\/\COOH Guanidinopropaiioik hiç yabanci NHZ asit tat ve yabanci koku hissedilmedi _ H y -Guaiiidinob'ütirik ++ Neredeyse HH?.. N J JCOOH asit hiç yabanci MH; tat ve yabanci koku hissedilmedi - H" :I I/VNV/COOH 6-Guanidiriokapr0ik + Neredeyse Y V ab” hiç yabanci NH: tat ve yabanci kokuhissedilmedi 314 ila 12 arasindaki Sentez Ornekleri referans örneklerdir.
Sonuçlar, tuzlu tat artirici maddenin bir tuzlu lezzet artirma etkisine sahip oldugunu göstermistir.[Ornek 21 Duyusal degerlendirme Sentez Ornegi 2°de elde edilen 3-guanidino-l-propanol hidroklorür, bir ekleme konsantrasyonu ile bir tuzlu lezzet artirici etki arasindaki iliski bakimindan degerlendirilmistir.3-Guanidino-1-pr0panol hidroklor'ûr ve sodyum klor'ur (tuz) damitilmis suda çözülerek 1,5 ppm (agirlik olarak %0,00015), 15 ppm (agirlik olarak %0,0015), 150 ppm (agirlik olarak %0,015) veya 1.500 ppm (agirlik olarak %0,15) 3-guaiiidino-1-propanol hidroklor'ûr ve agirlik olarak %0,700 sodyum klorür içeren bir sulu çözelti hazirlanip bu bir degerlendirme çözeltisi olarak kullanilmistir. Ayrica agirlik olarak %0,700, agirlik olarak %0,735, agirlik olarak %0,770, agirlik olarak %0,805 ve agirlik olarak %0,840 sodyum klorûr içeren çözeltiler karsilastirmali nesneler olarak kullanilmistir.Her bir degerlendirme numunesi, asagidaki ölçütlere dayali olarak duyusal degerlendirmeye tabi tutulmustur.++++: agirlik olarak %0,840 oraninda maden tuzununkine esit veya daha yogun bir tuzlu lezzet gösterir (%20 veya daha fazla bir tuzlu lezzet artirma etkisi gösterir);+++: agirlik olarak %0,805 oraninda maden tuzununkine esit veya daha yoguii bir tuzlu lezzet gösterir (%15 veya daha fazla bir tuzlu lezzet artirma etkisi gösterir);++: agirlik olarak %0,770 oraninda maden tuzununkine esit veya daha yogun bir tuzlu lezzet gösterir (%10 veya daha fazla bir tuzlu lezzetartirma etkisi gösterir); 32+2 agirlik olarak %O,735 oraninda maden tuzununkine esit veya daha yogun bir tuzlu lezzet gösterir (%5 veya daha fazla bir tuzlu lezzet artirma etkisi gösterir) ve±: agirlik olarak %0,735 oraninda maden tuzununkinden daha zayif bir tuzlu lezzet gösterir (%5tten daha az bir tuzlu lezzet artirma etkisi gösterir).Tablo 3”te sonuçlar gösterilmektedir. [Tablo 3] Ekleme konsantrasyonu Tuzlu lezzet artirici etki 1,5 ppm (%0,00015) + '15 ppm (%0,0015) + 150 ppm (%0,015) ++ `1.500 ppm (%0,15) ++++ Sonuçlar, 3-guanidino-l-propanol hidroklorürîin 15 ppm veya daha fazla bir ekleme konsantrasyonunda iken bir tuzlu lezzet artirici etki gösterdigini ve etkisinin konsantrasyona bagli oldugunu ortaya koymustur.[Örnek 3] Yiyecek ve içecekteki tuzlu lezzet artirici etki için de g erleiidirmeSentez Ornegi 2°de elde edilen 3-guanidino-l-propanol hidroklorûr, bir yiyecek ve içecekteki tuzlu lezzet artirici etkisi bakimindan degerlendirilmistir.Asagida gösterilen tablo 4”e göre hammaddeler karistirilniistir (noodle için toz çorba). Karistirilan hammaddeler 1.000 ml sicak suda çözülerek, bir kontrol formülasyonuna ve tuzu azaltilmis bir formülasyonu sahip yiyecekler ve içecekler elde edilmistir (hazirnoodlelar için noodle çorbasi). Kontrol formülasyonu çorbasinin ve33tuzu azaltilmis formülasyon çorbasinin sodyum (Na) bakiminda tuz içerigi konsantrasyonlari sirasiyla %1,02 ve %0,76”dir. Dolayisiyla tuzu azaltilinis formülasyon, kontrol formülasyonuna kiyasla %25azaltilmis bir tuz içerigine sahiptir. [Tablo 4] L basina (g) Kontrol foim'ulasyonu Tuzu azaltilmis formülasyon Aritilmis tuz 7,93 5,36 Seker 10,13 10,13 Sodyuin glutamat 0,66 0,66 Nükleik asit lezzet 0,44 0,44 verici Asitlik düzenleyici 0,13 0,13 Aroma 0,13 0,13 Toz karamel 0,66 0,66 Hidrolize protein 0,77 0,77 Bitkisel özüt 0,88 0,88 Kurutulmus 5,07 5,07 palainut/palainut öz'i'itü Toz soya sosu 2,09 2,09 Shichimi togarashi 0,15 0,15 Toplam 29,05 26,48 Tuz içerigi %1 ,02 %0,76 konsantrasyonu (Na bakimindan) Sentez Ornegi 2”de elde edilen 3-guanidino-l-propanol hidroklor'ûr sirasiyla agirlik olarak %0,1, agirlik olarak %0,15 ve agirlik olarak %0,20 konsantrasyonlarinda tuzu azaltilmis formülasyon çorbasina katilarak 1 ila 3 arasindaki Numuneler hazirlanmistir. 1 ila 3 arasindaki Numuneler, kontrol formülasyonu çorbasi ve tuzu azaltilmis formülasyon çorbasinin her biri ile çift olarak bir karsilastirmaya dayali olan bir duyusal teste tabi tutulmustur.Tablo 5”te duyusal testin sonuçlari gösterilmektedir.34 [Tablo 5] 3-Guanidino-l- Duyusal degerlendirme sonucu propanol hidroklorür Kontrol formülasyonu 0 Tuzu azaltilmis 0 Kontrol formülasyonuna kiyasla tuzlu tat formülasyon dahil olmak üzere tüm tat hafifti.
Numune 1 0,1 Tuzu azaltilmis formülasyona kiyasla tuzlu tat önemli derecede artti, fakatkontrol formülasyonuiia kiyasla zayifti.Numune 2 0,15 Kontrol formülasyonuna kiyasla tuzlu tat biraz zayifti.Numune 3 0,2 Tuzlu tat dahil olmak üzere tat ve aromabakimindan kontrol forini'ilasyonundanneredeyse hiç fark yoktu. Tablo 5”te gösterildigi gibi, tuzlu lezzet artirma etkisinin 3-guanidin0- l-propanol hidroklorüri'in konsantrasyonuna bagli olarak arttigi ve agirlik olarak %0,2 oraninda eklenmesinin hazir noodlelar için noodle çorbalarinda %25'lik bir tuzlu lezzet artirma etkisi gösterdigi bulunmustur. Ayrica 3-guanidino-l-propanol hidroklor'ûr agirlik olarak %0,2 oraninda eklendiginde dikkate deger bir yabanci tat ve yabanci koku hissedilmeinistir.Sonuçlar, agirlik olarak %0,2°lik bir ekleme konsantrasyonunda 3- guanidino-l-propanol hidroklorür'ûn bir yiyecek ve içecekte de en az %25 oraninda bir tuzlu lezzet artirici etki gösterdigini ortayakoymustur. 35TARIFNAME IÇERISINDE ATIF YAPILAN REFERANSLARBasvuru sahibi tarafindan atif yapilan referanslara iliskin bu liste, yalnizca okuyucunun yardimi içindir ve Avrupa Patent Belgesinin bir kismini olusturmaz. Her ne kadar referanslarin derlenmesine büyük önem verilmis olsa da, hatalar veya eksiklikler engellenememektedirve EPO bu baglamda hiçbir sorumluluk kabul etmemektedir.Tarifname içerisinde atifta bulunulan patent dökümanlari:. JP 63287460 A [0007] - wo 2008020568 A [0010] . wo 2011097344 A1 [0007]Tarifnamede belirtilen patentlestirilmemis literatür:° Dietary Reference Intakes for - BRAND, J. 236th American Japanese. Ministry of Health, Labour Chemical Society National and Welfare, 2010 [0003] Meeting, 2008, AGFD 261 [0009]0 National Health and Nutrition Survey.
Ministry of Health, Labour and Welfare, 2009 [0003]

Claims (9)

ISTEMLER
1. Asagidaki genel formül (1) ile ifade edilen bir bilesigin veya bunun bir tuzunun, yiyecek ve içecekler için bir tuzlu lezzet artirici 5 inadde olarak kullanimi olup, burada p 3 ila 5 arasinda bir tam sayiyi ifade eder. 10
2. Asagidaki genel formül (1) ile ifade edilen bir bilesigi veya bunun bir tuzunu içeren bir gida katki maddesi olup, burada p 3 ila 5 arasinda bir tam sayiyi ifade eder.
3. Asagidaki genel formül (1) ile ifade edilen bir bilesigi veya bunun bir tuzunu içeren bir çesni olup, NH2 (1) burada p 3 ila 5 arasinda bir tam sayiyi ifade eder.
4.Istem 3,e göre bir çesni olup, ayrica sodyum klori'ir içerir.
5. Asagidaki genel formül (1) ile ifade edilen bir bilesigi veya bunun bir tuzunu içeren bir yiyecek ve içecek olup, burada p 3 ila 5 arasinda bir tam sayiyi ifade eder.
6. Istem 5°e göre bir yiyecek ve içecek olup, bu yiyecek ve içecek 10 ppm veya daha fazla miktarda, genel formül (1) ile ifade edilen bilesigi veya bunun tuzunu içerir.
7. Istem 5”e veya 6°ya göre bir yiyecek ve içecek olup, burada yiyecekte ve içecekte içine katilmis, genel formül (1) ile ifade edilen bilesik veya bunun bir tuzu vardir.
8. 5 ila 7 arasindaki istemlerden herhangi birine göre bir yiyecek ve içecek olup, ayrica sodyum klor'ur içerir.
9. Bir yiyecek ve içecek için bir tuzlu lezzet artirma yöntemi olup, bu 5 yöntem, asagidaki formül (1) ile ifade edilen bir bilesigi veya bunun bir tuzunu ekleme adimini içerir: burada p 3 ila 5 arasinda bir tam sayiyi ifade eder.
TR2018/15279T 2012-10-18 2013-10-17 Tuzlu lezzet artırıcı madde ve bunu üretme yöntemi ve tuzlu lezzet artırma yöntemi. TR201815279T4 (tr)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2012230673 2012-10-18

Publications (1)

Publication Number Publication Date
TR201815279T4 true TR201815279T4 (tr) 2018-11-21

Family

ID=50488294

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
TR2018/15279T TR201815279T4 (tr) 2012-10-18 2013-10-17 Tuzlu lezzet artırıcı madde ve bunu üretme yöntemi ve tuzlu lezzet artırma yöntemi.

Country Status (16)

Country Link
US (1) US20150250217A1 (tr)
EP (1) EP2910130B1 (tr)
JP (1) JP6352190B2 (tr)
KR (1) KR101912494B1 (tr)
CN (1) CN104736000B (tr)
BR (1) BR112015008523B1 (tr)
HK (1) HK1206562A1 (tr)
HU (1) HUE039797T2 (tr)
IN (1) IN2015DN03243A (tr)
MX (1) MX2015004854A (tr)
PH (1) PH12015500799A1 (tr)
RU (1) RU2653735C2 (tr)
SG (2) SG11201502822SA (tr)
TR (1) TR201815279T4 (tr)
TW (1) TWI632861B (tr)
WO (1) WO2014061734A1 (tr)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20230148070A1 (en) * 2020-04-17 2023-05-11 Firmenich Sa Amino acid derivatives and their use as flavor modifiers

Family Cites Families (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2005816A1 (de) * 1970-02-09 1971-08-26 Suddeutsche Kalkstickstoffwerke AG, 8223 Trostberg Verfahren zur Herstellung alkylsub stituierter Guanidinsalze
JPS5810555A (ja) * 1981-07-09 1983-01-21 Teikoku Chem Ind Corp Ltd グアニジノカプロン酸ｐ−エトキシカルボニルフエニルエステルの製造方法
JP2513691B2 (ja) 1987-05-20 1996-07-03 三栄源エフ・エフ・アイ株式会社 低ナトリウム食塩代替物
US5900435A (en) * 1991-08-26 1999-05-04 Pharmacia & Upjohn Company Composition, food product and uses of 3-guanidinopropionic acid
AU664710B2 (en) * 1991-08-27 1995-11-30 Upjohn Company, The A method for treatment of metabolic disorders
JPH0755943B2 (ja) * 1992-05-08 1995-06-14 株式会社クラレ ３，４−ジヒドロベンゾピラン誘導体類
TW300883B (tr) * 1994-07-26 1997-03-21 Kao Corp
US5939078A (en) * 1995-11-20 1999-08-17 Kao Corporation Wrinkle-care product
JPH09202710A (ja) * 1995-11-20 1997-08-05 Kao Corp しわ改善剤
WO2001039613A1 (fr) * 1999-11-29 2001-06-07 Kyowa Hakko Kogyo Co., Ltd. Procede et agent de renforcement du gout sale, assaisonnement au gout sale et aliment au gout sale renforce
US8420151B2 (en) * 2005-10-21 2013-04-16 Symrise Ag Mixtures having a salty taste
KR101478171B1 (ko) * 2006-08-18 2014-12-31 가부시키가이샤 메이지 겔상 식품 및 그 제조 방법
WO2008051447A2 (en) * 2006-10-19 2008-05-02 Monell Chemical Senses Center Human salty taste receptor and methods of modulating salty taste perception
CN102014669A (zh) * 2008-03-14 2011-04-13 日本水产株式会社 咸味增强剂及含有该咸味增强剂的饮食品
JP2013518592A (ja) * 2010-02-04 2013-05-23 モネル ケミカル センシズ センター 塩味を増強するための化合物および方法
BR112013015449A2 (pt) * 2010-12-21 2016-09-20 Novartis Ag compostos de bi-heteroarila como inibidores de vps23

Also Published As

Publication number Publication date
BR112015008523B1 (pt) 2020-11-10
PH12015500799A1 (en) 2015-06-08
IN2015DN03243A (tr) 2015-10-02
TWI632861B (zh) 2018-08-21
SG11201502822SA (en) 2015-05-28
BR112015008523A2 (pt) 2017-07-04
WO2014061734A1 (ja) 2014-04-24
HK1206562A1 (en) 2016-01-15
CN104736000B (zh) 2018-07-06
JP6352190B2 (ja) 2018-07-04
MX2015004854A (es) 2015-07-21
CN104736000A (zh) 2015-06-24
RU2015118383A (ru) 2016-12-10
SG10201702809XA (en) 2017-05-30
TW201427608A (zh) 2014-07-16
JPWO2014061734A1 (ja) 2016-09-05
EP2910130A4 (en) 2016-05-25
RU2653735C2 (ru) 2018-05-14
HUE039797T2 (hu) 2019-02-28
EP2910130B1 (en) 2018-08-15
KR20150068972A (ko) 2015-06-22
KR101912494B1 (ko) 2018-10-26
US20150250217A1 (en) 2015-09-10
EP2910130A1 (en) 2015-08-26

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2532834C2 (ru) Агент для придания кокуми
WO2012042621A1 (ja) 塩味増強剤
TR201815279T4 (tr) Tuzlu lezzet artırıcı madde ve bunu üretme yöntemi ve tuzlu lezzet artırma yöntemi.
Huang et al. Synthesis of N'-[(2, 4-dimethoxyphenyl) methyl]-N-(2-pyridin-2-ylethyl) oxamide and evaluation of its taste-enhancing effect
CN106901311A (zh) 呈味肽和应用
JPH0797977B2 (ja) 食品に煮干ダシの呈味を付与する方法
JP6465936B2 (ja) 塩味増強ペプチド
IL262099A (en) Conjugates of sugar peptides as taste molecules
CN107108678B (zh) 用作风味分子的糖-二肽轭合物
DK2572591T3 (en) ALANINE-FRIENDLY SPICES COMPOSITION
KR20070070240A (ko) 향미 조절 물질
JP2023153342A (ja) 塩味効果増強剤及び塩味効果増強方法
US20120015089A1 (en) Geranylamine Derivatives As Flavouring Agents
KR20220081984A (ko) 염미(鹽味) 증강제
EP3086662B1 (en) Organic compounds having taste modifying properties
CA3028542A1 (en) Sugar-dipeptide conjugates as flavor molecules
Huang et al. Preparation of N'-[(2, 4-dimethoxyphenyl) methyl]-N-(2-pyridin-2-ylethyl) oxamide and inquiry of its taste-enhancing effect