CN107108678B - 用作风味分子的糖-二肽轭合物 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及用于增强食物产品的风味和鲜味的化合物和组合物。具体地，本发明涉及具有通式(I)的化合物及包含所述化合物的组合物。

Description

用作风味分子的糖-二肽轭合物
本发明涉及用于增强食物产品的风味和鲜味的化合物和组合物。
现今人们所吃的许多食物都富有鲜味。鲜味表示氨基酸L-谷氨酰胺和5'-核糖核酸诸如鸟苷5'-单磷酸(GMP)和5'-肌苷单磷酸(IMP)的味道，有时也被称为第五种味道。鲜味(umami)一词源于日本，用于形容美味可口，并且鲜味可被描述为“开胃可口的”“肉汤的”“肉香的”味道。鲜味的感觉由味觉受体细胞活化而产生，味觉受体细胞组成味蕾并分布在舌头和腭上皮的不同乳突上(Chandrashekar et al.,2006,Nature,444,288-294(Chandrashekar等人，2006年，《自然》，第444卷，第288-294页))。其作用是平衡菜肴的味道并使整体风味丰满醇厚。此外，鲜味提高了多种多样食物产品的适口性。可在例如多种肉类和蔬菜的食物制品中找到自然产生的谷氨酰胺(Ghirri et al.,2012,InternationalJournal of Food Sciences and Nutrition,63(7),872-881(Ghirri等人，2012年，《国际食品科学与营养杂志》，第63卷第7期，第872-881页))。
食物产品的鲜味、咸辣味、肉香味可通过向那些烹饪配方中分别添加谷氨酸钠(MSG)和/或核糖核苷酸GMP和IMP来进一步实现和/或增强。食品工业中已经开发了许多包含此类MSG和/或核糖核苷酸的增味剂，并且在全世界范围内销售。因此，多种多样的即用型增味剂可用于各种不同的烹饪应用中，并且具有各种不同的形式，诸如糊剂、粉末、液体、压缩的小方块或颗粒。
这些烹饪助剂的添加使添加了它们的食物产品更加美味，在味道特性上更吸引人。事实上，在全国各地，人们都将可口诱人的味道视作高质量膳食的关键属性之一。但是，在世界许多地方，MSG和/或核糖核酸的添加遭到了负面的报道，并越来越不被消费者所接受。虽然MSG和这些核糖核酸在许多食物产品诸如番茄和肉类食品中是自然产生的，并且已经被包括世界卫生组织(WHO)和欧洲食品安全局(EFSA)在内的许多组织证明是安全的，但《新英格兰医学杂志》(Kwok,RHM,1968New England Journal of Medecine,278(14),796(Kwok，RHM，1968年《新英格兰医学杂志》，第278卷第14期，第796页))出版的一篇文章还是引发了消费者对于MSG和核糖核苷酸危害的猜疑，使得许多消费者抵制大量含有这类添加化合物的产品。因此，强烈需要能够减少食物和增味产品中所添加的MSG和核糖核苷酸的使用，而又不会折损鲜味并且仍然确保这些烹饪产品风味极佳的工业解决方案。
例如，在最近的一篇来自A.Dunkel和T.Hofmann(Dunkel and Hofmann,2009,J.Agric.Food Chem.2009,57,9867-9877(Dunkel和Hofmann，2009年，《农业与食品化学杂志》，2009年，第57卷，第9867-9877页))的科学出版物中，通过对新鲜制备的二次煮沸鸡汤进行以感官为导向的分级分离，人们鉴定发现β-丙氨酰甘氨酸会带来浓稠酸味和白肉口感。定量分析以及随后的味道重组和排除实验首次揭示，当这种β-丙氨酰甘氨酸与L-谷氨酸和钠和/或钾离子同时存在时，其亚阈值浓度增强了家禽肉类已知的典型浓稠酸味口感和白肉味特征。这为发现能够赋予风味丰度和增强MSG鲜味效果的新化合物，并因此可减少MSG的使用迈出了第一步。
发明内容
本发明的目的是提高现有技术水平，并为现有技术提供克服至少一些上述不便的替代方式或改进方案。具体地，本发明的目的是提供用于增强食物产品的风味和/或鲜味的替代方式或改进方案。
本发明的目的可通过独立权利要求的主题实现。从属权利要求进一步拓展本发明的构想。
因此，在第一方面，本发明提供了具有通式I的化合物或所述化合物的盐，
Figure GDA0002472972440000031
其中R1为氢、C1、C2或C3烷基基团。
在第二方面，本发明涉及包含所述具有通式I)的化合物的组合物，所述化合物的量占总组合物的至少1mg/g、至少1.4mg/g、至少1.7mg/g、至少2mg/g、至少2.5mg/g、至少3mg/g、至少3.5mg/g，或至少5mg/g。
本发明的另一方面涉及使用所述化合物来增强食物产品的风味和/或鲜味的这一用途。
本发明的又一方面涉及使用包含所述化合物的组合物来增强食物产品的风味和/或鲜味的这一用途，其中所述化合物的量为至少1mg/g、至少1.4mg/g、至少1.7mg/g、至少2mg/g、至少2.5mg/g、至少3mg/g、至少3.5mg/g，或至少5mg/g。
本发明的又一方面为用于增强烹饪食物产品的风味和/或鲜味的方法，所述方法包括向食物产品添加所述化合物或包含所述化合物的组合物的步骤。
本发明人惊奇地发现，β-丙氨酰二肽的一些糖轭合物比其对应的糖苷配基具有强得多的风味增强作用。事实上，与其对应的糖苷配基相比，这些糖轭合物会在低得多的阈值水平增强鲜味感觉，并引入烹饪配方的浓稠酸味和白肉口感。糖-β-丙氨酰二肽分子通常在食品原料的热加工过程中凭借葡萄糖与β-丙氨酰二肽的缩合而原位产生。已经在例如炖牛肉汁或鸡肉汤中鉴定出糖苷配基，即β-丙氨酸二肽，并且如前所述，该物质会引起浓稠酸味和口干的口感(Sonntag et al.,2010,J.Agric.Food Chem.58,6341-6350；Dunkel etal.,2009,J.Agric.Food Chem.,57,9867-9877(Sonntag等人，2010年，《农业与食品化学杂志》，第58卷，第6341-6350页；Dunkel等人，2009年，《农业与食品化学杂志》，第57卷，第9867-9877页))。但是，这些特定的β-丙氨酰二肽的味道增强阈值水平比其对应的糖轭合物要高得多。其证据在下文实施例部分中提供。因此，相比于已知的β-丙氨酰二肽，本发明所述的分子是更有效的风味和鲜味增强剂。它们可进一步减少烹饪食物产品中MSG和/或核糖核酸的使用并降低其用量，而不折损所述产品的风味丰度和/或降低所述产品的典型且所期望的鲜味。它们也允许产生含极少量或不含MSG和/或核糖核酸的鲜美的食物浓缩物，并且如果将其添加到食物产品中，则仍然会提供浓郁而典型的鲜味。它甚至允许产生这样一种鲜美的食物浓缩物：当其应用于食物产品时，能提供更浓郁和更为浓缩的鲜味。
具体实施方式
本发明涉及具有通式I)的化合物或所述化合物的盐，其中R1为氢、C1、C2或C3烷基基团。在一个实施方案中，本发明化合物中的R1基团为氢。其所对应的化合物的化学名称是：1-脱氧-D-果糖基-N-β-丙氨酰-L-甘氨酸。
本发明的第二方面涉及包含所述具有通式I)的化合物的组合物，所述化合物的量占总组合物的至少1mg/g、至少1.4mg/g、至少1.7mg/g、至少2mg/g、至少2.5mg/g、至少3mg/g、至少3.5mg/g，或至少5mg/g。
在一个实施方案中，本发明的组合物为植物和/或肉类材料的提取物。例如，该组合物为牛肉、鸡肉、猪肉或它们的组合的提取物。
在另一个实施方案中，本发明的组合物为风味反应的结果。术语“风味反应”在本文中是指，至少一种还原糖与至少一种氨基酸或蛋白质之间发生的化学反应。通常，这种化学反应在加热过程中发生，一般也称为美拉德反应。在一个实施例中，该风味反应为美拉德反应。
在一个优选的实施方案中，本发明的组合物是食品级的。属于“食品级”，本发明人意指该化合物可直接、以浓缩形式、和/或当在食物产品中稀释使用时供人食用。
例如，本发明的组合物选自烹饪调味料产品、烹饪助剂、酱汁或汤浓缩物、干式或湿式宠物食物产品。
本发明的另一方面涉及使用所述化合物来增强食物产品的风味和/或鲜味的这一用途。此类食物产品可为即食型食物产品。其也可为用于调味另一种其他食物产品的风味浓缩物。有利的是，本发明的组合物可用于添加到调味料、烹饪助剂或食物浓缩产品中。因此，在这种调味料、烹饪助剂或食物浓缩物产品中，向另一种食物产品提供鲜味的强度得到提高。
本发明的另一方面涉及使用包含所述化合物的组合物来增强食物产品的风味和/或鲜味的这一用途，其中所述化合物的量占总组合物的至少1mg/g、至少1.4mg/g、至少1.7mg/g、至少2mg/g、至少2.5mg/g、至少3mg/g、至少3.5mg/g，或至少5mg/g。有利的是，此类食物产品可为即食型食物产品。本发明的用途具有这样的优点：其允许使用例如已经在所述化合物中富集的天然提取物进行调味，并改善这些食物产品的天然鲜味。
本发明的又一方面为用于增强烹饪食物产品的风味和/或鲜味的方法，所述方法包括向食物产品添加所述化合物或包含所述化合物的组合物的步骤。该食物产品可为即食型食物产品或风味浓缩物。
作为本发明的一个实施例，所述化合物在食物产品中的最终浓度占所述组合物的至少1mg/g、至少1.4mg/g、至少1.7mg/g、至少2mg/g、至少2.5mg/g、至少3mg/g、至少3.5mg/g，或至少5mg/g。有利的是，这允许产生例如食品调味产品和风味浓缩产品，其在施用时向会其它食物产品传递浓郁的鲜味。
本领域的技术人员将理解，他们可以自由地组合本文所公开的本发明的所有特征。具体地，针对本发明的产品描述的特征可与本发明的用途和方法组合，反之亦然。此外，可以组合针对本发明的不同实施方案所描述的特征。
根据实施例，本发明的其他优点和特征将显而易见。
实施例1：由葡萄糖和β-丙氨酰-L-甘氨酸合成1-脱氧-D-果糖基-N-β-丙氨酰-L- 甘氨酸
化学材料：亚硫酸氢钠和甘油购自西格马公司(Sigma)，葡萄糖购自SDfine化学品公司(SDfine Chemicals)，β-丙氨基甘氨酸购自Aksci公司(Aksci)，甲醇和乙酸购自默克公司(Merck)。所有的商购试剂都是按照其各自的供应商所提供的原样进行使用。
使用装配有宽带多核探头(带Z-梯度场)的Bruker DPX-360光谱仪记录1H NMR(360.13MHz)和13C NMR(90.56MHz)光谱。化学位移(以ppm计)以内标(TMS或TSP)为标准测定。多重性报告如下：s＝单峰，d＝双峰，t＝三重峰，q＝四重峰，m＝多重峰，bs＝宽单峰。
将D-葡萄糖(23g，127.37mmol，2.8当量)和亚硫酸氢钠(1.6g，12.389mmol，0.28当量)悬浮于甲醇(38mL)和甘油(19mL)中。在100℃下搅拌30min后，添加β-丙氨酸-L-甘氨酸(6.7g，45.48mmol，1.0当量)和乙酸(5.1mL)，并将所得混合物在100℃下加热3.5小时，然后将反应物质冷却并用水(38mL)稀释。将反应混合物用填充有Amberlite IRN-77离子交换树脂(100g)的色谱柱进行纯化。采用溶于水的NH3，以0-0.4％的梯度进行洗脱。最终，获得5g(23.62％)1-脱氧-D-果糖基-N-β-丙氨酰-L-甘氨酸。
LC-MS(ESI+):m/z 309.22(100,[M+H]-)；1H NMR(400MHz,300K，氧化氘)δ2.80[t,J＝6.5Hz,2H],3.29-3.36[m,2H],3.42[t,J＝6.5Hz,2H],3.72-3.77[m,2H],3.78[s,2H],3.89[dd,J＝3.4,9.8Hz,1H],3.99-4.05[m,2H].13C NMR(100MHz,300K，氧化氘)δ30.40,43.18,44.51,53.04,63.96,68.85,69.26,69.77,95.28,172.13,176.62。
实施例2：肉汤模型中β-丙氨酰-L-甘氨酸的感官评价
感官测试在20℃-25℃的感官测试间中进行。为避免鼻后香味或味道影响，使用鼻夹。感官小组由8至14位受过训练的人员组成。训练小组成员通过使用三角试验评价以下标准味道化合物的水性溶液(每种1mL)的味道：分别测试蔗糖(50mmol/L)和L-丙氨酸(15mmol/L)的甜味；测试乳酸(20mmol/L)的酸味；测试NaCl(12mmol/L)的咸味；分别测试咖啡因(1mmol/L)和盐酸奎宁(0.05mmol/L)的苦味；测试谷氨酸钠(8mmol/L，pH5.7)的鲜味；以及测试单宁(0.05％)的涩味。评估由谷氨酸钠一水合物(1.9g/L)、酵母提取物(2.1g/L)、麦芽糖糊精(6.375g/L)和氯化钠(2.9g/L)溶解于瓶装水(pH 5.9)制备而成的肉汤模型溶液中的“白肉”口感。
测定肉汤模型中β-丙氨酰-L-甘氨酸的味道阈值浓度，据发现，浓稠酸味感和白肉口感的味道阈值浓度为18’400μmol/L(2.6mg/g)。
实施例3：肉汤模型中1-脱氧-D-果糖基-N-β-丙氨酰-L-甘氨酸的感官评价
如实施例2所述的那样测定肉汤模型中1-脱氧-D-果糖基-N-β-丙氨酰-L-甘氨酸的味道阈值浓度，据发现，在相同实验模型系统中(见实施例2)浓稠酸味感和白肉口感的味道阈值浓度为4’620μmol/L(1.4mg/g)。事实上，它对应的味道阈值摩尔浓度降低了约4倍。
这个结果意味着，相比于相同条件下对应的β-丙氨酰-L-甘氨酸，只需四分之一量的1-脱氧-D-果糖基-N-β-丙氨酰-L-甘氨酸分子就能赋予食物产品同等对应的风味和鲜味增强的味道效果。
实施例4：调味料组合物
通过将6g鸡基粉(详细配方见表1)和1g谷氨酸钠溶于500mL热水中制备鸡汤。以2g/L添加1-脱氧-D-果糖基-N-β-丙氨酰-L-甘氨酸。
表1：鸡基粉的组成
Figure GDA0002472972440000071
Figure GDA0002472972440000081
由12位专家小组成员进行感官评价，在这之前筛查他们的感官能力。要求专家小组成员品尝2份为一组的鸡汤，其中一份不含1-脱氧-D-果糖基-N-β-丙氨酰-L-甘氨酸，另一份包含2g/L的1-脱氧-D-果糖基-N-β-丙氨酰-L-甘氨酸。如果发现了感官差异，要求专家小组成员进行描述。
感官小组得出结论，认为含有和不含1-脱氧-D-果糖基-N-β-丙氨酰-L-甘氨酸的鸡汤具有显著差别，并且1-脱氧-D-果糖基-N-β-丙氨酰-L-甘氨酸的添加增加了鲜味、香味及肉香味。
实施例5：调味料组合物
将6g番茄基粉(详细配方见表2)溶于500mL热水中制备番茄汤。以2g/L添加1-脱氧-D-果糖基-N-β-丙氨酰-L-甘氨酸。
表2：番茄汤粉的组成
成分 质量(g)
酵母提取物 0.036
白糖 0.348
风味物 0.629
番茄粉 0.03
小麦面粉 0.562
玉米淀粉 0.247
瓜耳胶 0.012
香料粉 0.071
麦芽糊精 0.038
向日葵油 0.022
总计 2
感官小组得出结论，认为含有和不含1-脱氧-D-果糖基-N-β-丙氨酰-N-甲基-L-甘氨酸的番茄汤具有显著差别，并且1-脱氧-D-果糖基-N-β-丙氨酸的添加增加了鲜味、香味及肉香味。

Claims (14)

1.具有通式I的化合物或所述化合物的盐，
Figure FDA0002472972430000011
其中R1为氢、C1、C2、C3或C4烷基基团。
2.根据权利要求1所述的化合物或所述化合物的盐，其中R1为氢或甲基基团。
3.根据权利要求1所述的化合物，所述化合物为1-脱氧-D-果糖基-N-β-丙氨酰-L-甘氨酸。
4.一种组合物，所述组合物包含权利要求1至3中任一项所述的化合物，所述化合物的量为至少1mg/g。
5.根据权利要求4所述的组合物，其中所述组合物为植物和/或肉类材料的提取物。
6.根据权利要求4所述的组合物，其中所述组合物为风味反应的结果。
7.根据权利要求4所述的组合物，其中所述组合物是食品级的。
8.根据权利要求4至7中任一项所述的组合物，其中所述组合物选自烹饪调味料、烹饪助剂、酱汁或汤浓缩物、干式或湿式宠物食物产品。
9.权利要求1至3中任一项所述的化合物用于增强食物产品的风味的用途。
10.权利要求1至3中任一项所述的化合物用于增强食物产品的鲜味的用途。
11.权利要求4至8中任一项所述的组合物用于增强食物产品的风味的用途。
12.权利要求4至8中任一项所述的组合物用于增强食物产品的鲜味的用途。
13.用于增强烹饪食物产品的风味和/或鲜味的方法，所述方法包括向食物产品添加权利要求1至3中任一项所述的化合物或权利要求4至8中任一项所述的组合物的步骤。
14.根据权利要求13所述的方法，其中权利要求1至3中任一项所述的化合物在所述食物产品中的最终浓度为至少1mg/g。
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