KR20070070240A - 향미 조절 물질 - Google Patents

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Abstract

첫째, 본 발명은 다음 화학식 (I)의 신규한 향미 조절 물질 및/또는 그의 식용 가능한 염류에 관한 것이다.
R1-CR2(OR3)-CO-NR4-Y-X (I)
화학식 (I)로 나타내는 물질은 이들이 함유되는 식품, 음료 및 의약에 있어서, 바람직한 향미, 특히 맛을 부여하는 데 유익하게 사용될 수 있다는 것이 밝혀졌다. 더욱이, 상기 물질은 다른 향미 부여 물질의 감각 효과를 조절하고 보충하는 것이 가능하다. 따라서, 본 발명의 향미 조절 물질은 향미 조성물, 식품, 음료 및 의약에 유익하게 사용된다. 본 발명에 의한 향미 조절 물질의 전형적인 예로서는 N-락토일 티라민, N-글루코닐 티라민, N-락토일 4-히드록시벤질아민, N-락토일 바닐릴아민 및 N-락토일-도파민이 있다.
향미 조절 물질

Description

향미 조절 물질 {FLAVOUR MODULATING SUSBSTANCES}
본 발명은 식품, 음료 및 의약에 유익하게 적용될 수 있는 신규의 향미(香味) 조절 물질에 관한 것이다. 본 발명에 따른 향미 조절 물질은 향미 부여 물질의 효과를 조절할 수 있다. 또한, 본 발명은 식품, 음료 및 의약에 만족스럽고 풍부한 미각(味覺; taste)과 방향(芳香; aroma)을 부여하는 데 사용될 수 있는 향미 조성물도 제공한다. 본 발명은 식품, 음료 및 의약의 향미를 개선하기 위한 전술한 향미 조절 물질의 용도뿐만 아니라, 이들 향미 물질을 함유하는 식품, 음료 및 의약을 포함한다.
식품 및 음료의 향미는 방향과 미각의 두 가지 부분으로 구성된다. 일반적으로, 비강 내의 후각 상피를 통해 감지되는 것을 '방향'이라 하고, 반면에 '미각'이라는 용어는 일반적으로 입을 통해, 특히 혀를 통해 감지되는 감각 효과를 설명하기 위해 사용된다. 미각은 음식의 섭취에 앞서 그 음식의 최종 분석을 제공한다. 시각 및 후각 신호가 미리 일차적인 조짐을 주지만, 그러나 입으로 음식을 받아들인 후에야 결국 그 음식을 섭취할 것인지, 아니면 거부할 것인지가 최종적으로 결정된다. 일반적으로, 감미(甘味; 단맛)는 음식의 섭취를 이끄는 그 음식이 안전하다 (좋다)는 신호이다.
염미(鹽味; 짠맛), 지미(旨味, umami)에 대한 '반응'은 실제로 그 신호의 강도에 의존한다. 일반적으로, 고미(苦味; 쓴맛) 및 산미(酸味; 신맛)는 거부감을 초래하는 불쾌한 미각이다. 온도는 식품의 판정뿐만 아니라 캡사이신 (매운 후추) 및 특정 화합물 (이산화탄소 등) 등의 동통(疼痛) 감각을 판정하는 또 한 가지의 척도이다.
간단히 말하자면, 이것은 미각은 매우 중요하고 매우 복합적인 시스템이라는 것을 의미한다. 최근까지 대부분의 향미 연구는 방향에 집중되었다. 특히, 최근 수년간 식품의 미각에 (적극적) 기여를 하는 분자에 관한 일련의 문헌들이 출현하게 되었다.
그러한 연구는 최근 상이한 미각에 관련된 상당한 수용체들의 특징이 밝혀졌다는 사실에 의하여 크게 촉진되어 왔다 (B. Lindemann; Nature 413, 219 (2001)).
미각 반응에 대한 (조절) 효과를 위한 다수의 일련의 분자들을 단시간 내에 선별하는 것을 가능하게 하는 몇 가지 선별 시스템이 설명된 바 있다 (참조: WO04055048, GB2396414, WO0177292 및 US2004/0072254).
이들 미각 조절 분자에 대한 대부분의 연구는 지금까지 풍미가 있는 제품의 미각을 강화하는 데 공헌하여 왔다는 것은 주목 할만 하다. 주로 일본의 여러 문헌들은 지미(旨味) 분자, 즉 글루타민산나트륨 (monosodium glutamate, MSG)의 대안(代案)에 대하여 기재하고 있다 (H Suzuki et al ., J Agric Food Chem 50, 313-318 (2002); K Shima et al ., J Agric Food Chem 46, 1465-1468 (1998); Y Ueda et al., Biosc Biotech Biochem 61 1977 (1997)).
EP 1291342호에는, 감미를 강화하는 데에도 역시 적합하다고 보고된 '범용(凡用) 미각 강화제'가 기재되어 있다.
특허 출원 WO9704667호 및 WO04075633호에는, 트리펩타이드와 아미노산의 양쪽 모두가 그 자체 미각의 일부 강화 특성을 가진 락트산 및 숙신산과의 농축물이 기재되어 있다. 알파 케토산은 이것이 첨가된 식품에 중후감(body)과 입안 촉감(mouthfeel)을 준다고 보고되어 있다.
클로로젠산은 감미를 강화하고 고미를 감소시키는 것으로 주장되어 왔다 (WO02100192).
감미 제품과 음료 제품에 있어서, 고미, 얼얼한 맛 및 청량미-신선미를 비롯한 향료의 미각 차원의 중요성의 추가의 예들이 보고된 바 있다.
고미는 수종의 식품 향미, 그 중에서 초콜릿 맛의 필수적인 특징이다.
테오브로민(theombromine) 및 카페인 등의 퓨린 알칼로이드 뿐만 아니라 아미노산 및 펩타이드는 고미의 화합물로서 오랫동안 알려져 왔다. 영국 특허 GB 1420909호에는, 퓨린 알칼로이드 및 아미노산 또는 올리고펩타이드의 배합물을 사용하여, '이들 종류의 물질 중 한 가지만 사용하는 것보다 놀랍게도 더욱 자연스럽고 동시에 쓰고 떫은 향미 특징을 생성하는' 코코아의 쓴 향미를 재현할 수 있다는 것이 기재되어 있다.
고미 억제제를 찾기 위한 다수의 연구가 행해져 왔다 (A.N.Pronin et al ., Chemical Senses 29, 583-593 (2004); EP1401500; P.A. Breslin, Trends in Food Science & Technology 7, 390-399 (1996)).
페퍼민트 오일의 주성분인 멘톨은 그 민트향 때문만이 아니라 청량미와 신선미를 내기 때문에 향미 제품에 강한 영향을 미친다. 민트 가향(加香) 제품에 이어, 청량미를 내기 위하여 다른 종류의 향미에 멘톨을 사용하는 것이 제안되어 왔다. 예를 들어, 미국 특허 출원 US 2005/013846호는 멘톨과 그 유도체를 물에서 연속하여 퍼지게 할 수 있는 산성화 식품 중에서 향미로 사용하여 신선하고 청량한 미각 느낌을 주는 테이블 스프레드(table spreads)를 얻을 수 있는 방법을 기재하고 있다.
이와 유사하게, 계피 오일의 성분들인 신남산 알데하이드와 유제놀(eugenol)은 당과(糖菓) 제품에 그 냄새뿐만 아니라 온화하고 풍미가 풍부하고 얼얼한 맛을 내기 위한 향미 조성물에 사용된다. 신남산 알데히드의 구강 자극은 Cliff M 및 Heymann H [Journal of Sensory Studies 7 (1992)279-290]가 타는듯하고 얼얼하다고 묘사하고 있다. 이들 동일 저자들에 따르면, 유제놀은 오래 지속되는 마비 효과를 나타낸다. 계피 오일은 미각 개선 향료로서 제안되어 왔다. 국제 특허 출원 WO 90/06689호는 기타의 향신료 추출물 중에서 민트 향미 제제에 첨가된 계피 오일이 츄잉껌의 오래 지속되는 향미를 개선하는 데 사용될 수 있다고 기재하고 있다.
미각의 또 다른 흥미있는 특징은 방향성(芳香性)에 영향을 줄 수 있다는 것이다. 입에 인공적으로 감미를 낸 물을 머금고 있는 사람이 입에 보통의 물을 머금고 있는 사람보다 벤즈알데하이드의 냄새에 상당히 더 민감하다는 사실이 보고되었다 (P. Dalton et al ., Nature Neurosci. 3, 431-432 (2000)).
본 발명의 목적은 향미 조절 물질이 함유될 수 있는 식품, 음료 및/또는 의 약의 전체적인 향미 느낌에 적극적으로 기여하는 새로운 '향미 조절 물질'을 제공하려는 것이다.
발명의 요약
본 발명의 발명자들은 아래 화학식 (I)로 나타내는 향미 조절 물질 및/또는 이들의 식용 가능한 염류가 식품, 음료 및 의약의 향미를 조절하는 데 유익하게 사용될 수 있다는 놀라운 사실을 발견하기에 이르렀다.
R1-CR2(OR3)-CO-NR4-Y-X
본 발명의 향미 개선 물질은 전술한 제품에 바람직한 향미, 특히 미각에 기여하는 데 유익하게 적용될 수 있다. 그 밖에, 본 발명의 향미 개선 물질은 이들 제품 내에 함유되는 기타의 향미 성분의 미각 및/또는 방향 효과를 조절할 수 있고, 그에 따라 이들 제품의 전체적인 향미의 질감을 향상시킬 수 있다.
화학식 (I)에 있어서, Y는 디메틸 치환된 메틸렌, X는 페닐, R1은 C4 알킬, R2 및 R4는 수소, R3은 메틸인 물질은 제초제 조성물 및 잡초 억제 방법에 관한 문헌인 미국 특허 제4,274,862호에 이미 설명된 바 있다. 미국 특허 제4,274,862호는 여기에 개시되어 있는 물질의 향미 특성을 어떤 방식으로도 언급하거나 설명하고 있지 않다.
따라서, 본 발명은 화학식 (I)의 향미 조절 물질 및/또는 그의 식용 가능한 염류와, 화학식 (I)의 물질 및/또는 그의 식용 가능한 염류를 1종 이상 함유하는 향미 조성물, 식품, 음료 및 의약에 관한 것이다.
본 발명의 다른 특징은 식품, 음료 및 의약의 향미를 조절, 특히 강화하는 화학식 (I)의 물질 및/또는 그의 식용 가능한 염류의 용도와, 이들 제품의 향미를 조절하는 방법에 관한 것이다.
발명의 상세한 설명
첫째, 본 발명은 1종 이상의 착향료 0.1 중량% 이상과 1종 이상의 화학식 (I)의 향미 조절 물질 및/또는 그의 식용 가능한 염류 0.001 내지 80 중량%를 함유하는 향미 조성물에 관한 것이다.
R1-CR2(OR3)-CO-NR4-Y-X (I)
상기 식에 있어서,
Y는 히드록실, C1∼C3 알콕실 및 C1∼C3 아실 중에서 선택되는 1∼5개의 치환체에 의하여 필요에 따라 각각 치환되는 공유 결합, C1∼C5 알킬렌 또는 C2∼C5 알케닐이고,
X는 히드록실 및 C1∼C3 알콕실 중에서 선택되는 1개 이상의 치환체에 의하여 치환되고, C1∼C3 히드록시알킬 중에서 선택되는 1개 이상의 치환체에 의하여 필요에 따라 더 치환되는 페닐이며,
R1은 수소; 또는 히드록실, 옥소, C1∼C3 알킬, C1∼C3 알콕실, C1∼C3 아실, C2∼C3 알케닐 및 C1∼C3 카르복실 중에서 선택되는 1∼8개의 치환체에 의하여 필요에 따라 각각 치환되는 C1∼C8 알킬, C2∼C8 알케닐, C3∼C8 시클로알킬 또는 C3∼C8 시클로알케닐이고,
R2는 수소; 또는 히드록실, C1∼C3 알킬, C2∼C3 알케닐 및 C1∼C3 카르복실 중에서 선택되는 1∼8개의 치환체에 의하여 필요에 따라 각각 치환되는 C1∼C8 알킬, C2∼C8 알케닐, C3∼C8 시클로알킬, 또는 C3∼C8 시클로알케닐이며,
R3는 수소; 또는 1∼3개의 히드록실기로 필요에 따라 각각 치환되는 C1∼C3 아실 또는 C1∼C3 알킬이고,
R4는 수소; 또는 히드록실, C1∼C3 알킬 및 C2∼C3 알케닐 중에서 선택되는 1∼6개의 치환체로 필요에 따라 각각 치환되는 C1∼C6 알킬, C2∼C6 알케닐, C1∼C3 아실, C3∼C6 시클로알킬, C3∼C6 시클로알케닐 또는 C1∼C6 아실이다.
본 발명자들은 전술한 물질은 특히 다른 향미 부여 물질이 존재하에 이들이 배합되는 제품에 특히 매우 현저한 "유연미(roundness)", "충만감(fullness)", "물질감(substance)", "발효 생선 특성" 및/또는 "지속감"과 같은 매우 현저한 미각을 부여할 수 있는 아주 유용한 성분이라는 것을 발견하게 되었다. 이 때문에, 본 발명의 향미 조절 물질은 식품, 음료 및 의약의 미각 ("입안 촉감"을 포함한다)을 개선하는 데 사용될 수 있다. 그 밖에, 본 발명의 향미 조절 물질은 전술한 제품들에 함유된 다른 향미 부여 물질의 감각 효과를 보완하고 조절하는 것이 가능하다는 사실을 발견하기에 이르렀다.
본 명세서에서 사용되는 "향미 조절"이라는 용어는 동일 제품 내에 존재하는 다른 향미 부여 물질의 미각 및/또는 방향의 효과를 변화시키는 조성물이나 물질의 능력을 말하는데, 다만 미각 및/또는 방향에 있어서의 이러한 변화는 상기 물질 그 자체에 의한 향미의 기여에 기인하는 것이 아니라, 그 대신에 한편으로는 상기 향미 조절 물질, 또 다른 한편으로는 다른 향미 부여 물질의 조합 효과에 주로 기인하는 것이다. 본 발명의 물질은 다른 향미 물질의 미각 조절능과 그 자신의 고유한 미각 기여능을 조합한다. 본 발명의 향미 조절 물질의 향미 효과는 이들 두 가지 효과의 조합의 결과라고 믿어진다. 본 발명의 향미 조절 물질은 특히 휘발성이 아니기 때문에, 이들이 비록 다른 향미 부여 물질의 방향 효과에 영향을 미친다고 하더라도, 강력한 방향 효과를 나타내지는 않는다. 여기서, "방향(芳香)"이라는 용어는 후각 상피를 통하여 감득되는 향미의 한 가지 특징을 말한다. 본 발명의 향미 조절 물질은 휘발성이 낮기 때문에, 이들 물질의 유리한 특성들은 이들이 구강 내에 위치하는 감각 수용체에 주는 영향과 어느 정도 관련이 있다고 믿어진다.
본 발명의 특히 양호한 구체적인 예는 Y가 히드록실, C1∼C3 알콕실 및 C1∼ C3 아실 중에서 선택된 1∼5개의 치환체에 의하여 필요에 따라 각각 치환되는 공유 결합 또는 직쇄 C1∼C5 알킬렌 또는 C2∼C5 알케닐인 화학식 (I)의 향미 조절 물질에 관한 것이다.
Y는 히드록실 및 C1∼C2 알킬 중에서 선택되는 1∼3개의 치환체에 의하여 필요에 따라 각각 치환되는 C1∼C3 알킬렌 또는 알케닐인 화학식 (I)의 향미 조절 물질을 사용하여 특히 만족스러운 결과를 얻을 수 있다는 사실이 발견되기에 이르렀다. 더욱 좋기로는, Y는 히드록시 및/또는 메틸에 의하여 필요에 따라 치환되는 에틸렌 또는 메틸렌이다. 더욱 더 좋기로는, Y는 에틸렌 또는 메틸렌이다.
또 다른 양호한 구체적인 예에 따르면, X는 히드록실 또는 메톡실 중에서 선택되는 1 또는 2개의 치환체에 의하여 필요에 따라 더 치환되는 히드록시페닐이다. 더욱 더 좋기로는, X는 히드록시페닐이고, 가장 좋기로는 4-히드록시페닐; 디히드록시페닐, 좋기로는 3,4-디히드록시페닐; 트리히드록시페닐, 좋기로는 3,4,5-트리히드록시페닐; 또는 히드록시-메톡시페닐, 좋기로는 4-히드록시-3-메톡시페닐이다.
또 다른 양호한 구체적인 예에 따르면, R1은 각각의 탄소 원자가 히드록실, 옥소, 카르복실, C1∼C3 알콕실 및 C1∼C3 아실 중에서 독립적으로 선택되는 치환체에 의하여 치환되는 것인 C2∼C6 알킬 또는 C4∼C6 시클로알킬이다. 더욱 더 좋기로는 R1은 각각의 탄소 원자가 단일 히드록실기에 의하여 치환된 C2∼C6 알킬이다. 가 장 좋기로는 R1은 각각의 탄소 원자가 단일 히드록실기에 의하여 치환되는 C3∼C5 알킬이다. 그러므로, 이러한 구체적인 예에 따라 R1-CR2(OR3)-CO-는 좋기로는 알돈산, 더 좋기로는 C5 또는 C6 알돈산 잔기이다.
이와 달리, 또 다른 양호한 구체적인 예에 있어서, R1은 C1∼C4 알킬인데, 더 좋기로는 C1∼C2 알킬이며, 가장 좋기로는 메틸이다.
전술한 화학식 (I)에 있어서, R2는 좋기로는 수소 또는 C1∼C4 알킬인데, 가장 좋기로는 수소이다. 마찬가지로, R3은 좋기로는 수소 또는 C1∼C3 알킬인데, 가장 좋기로는 수소이다.
화학식 (I)에 있어서, R4는 좋기로는 수소이다.
특히 양호한 구체적인 예에 있어서, 본 발명의 향미 조절 물질은 N-락토일 티라민, N-글루코닐-티라민, N-락토일 4-히드록시벤질아민, N-락토일 바닐릴아민, N-락토일-도파민, 이들의 식용 가능한 염류 및 이들의 혼합물로 구성되는 군으로부터 선택된다. 가장 좋기로는 상기 향미 조절 물질은 N-락토일 티라민이다.
특히 양호한 구체적인 예에 따르면, 전술한 향미 조성물은 착향료(着香料; flavouring substance) 0.1 중량% 이상과 1종 이상의 향미 조절 물질 0.01 중량% 이상을 함유한다. 가장 좋기로는, 상기 향미 조성물은 본 발명의 향미 조절 물질을 적어도 0.1 중량% 함유한다. 좋기로는, 본 발명의 향미 조절 물질의 양은 80 중량%를 넘지 않고, 더욱 좋기로는 40 중량%를 넘지 않는다. 여기서, "착향료"라는 용어는 특히 0.1 중량% 미만의 농도에서, 더 좋기로는 0.01 중량% 미만에서 감지 가능한 향미 효과를 부여할 수 있는 임의의 물질을 말한다. 양호한 구체적인 예에 있어서, 본 발명의 향미 조성물은 그 조성물의 총중량에 대하여 착향료를 적어도 0.5 중량% 함유하고, 좋기로는 적어도 1 중량% 함유한다.
일반적으로, 본 발명의 향미 조성물에 있어서, 향미 조절 물질과 앞에서 정의한 착향료는 10:1 내지 1:100 범위의 중량비로 사용되고, 좋기로는 5:1 내지 1:50의 중량비로 사용된다.
본 발명의 향미 조성물은 액형, 페이스트형 또는 분말형으로 적절하게 제조될 수 있다. 특히 양호한 구체적인 예에 있어서, 향미 조성물은 자유 유동 분말이다.
본 발명에 따른 향미 조성물의 전형적인 예로서는 생선향, 생선 소스향, 새우향 및 발효 대두향(大豆香)과 같은 착향료가 있다.
본 발명의 또 한 가지 관점은 식품, 음료 및 의약으로 구성되는 군으로부터 선택되고, 화학식 (I)의 향미 조절 물질 및/또는 그의 식용 가능한 염류 1종 이상을 적어도 0.1 ppm, 더 좋기로는 적어도 1 ppm, 가장 좋기로는 적어도 3 ppm 함유하는 제품에 관한 것이다. 일반적으로, 상기 제품은 상기 향미 조절 물질을 1000 ppm 이하, 좋기로는 500 ppm 이하의 농도로 함유하게 된다.
본 발명에 따른 식품의 전형적인 예로서는 수프, 소스, 스톡(stocks), 부 용(bouillons), 치즈 제품, 드레싱, 조미료, 마가린, 쇼트닝, 빵, 페이스트리, 면, 유제품 및 음료가 있다.
본 발명의 또 다른 관점은, 화학식 (I)의 향미 조절 물질 및/또는 그의 식용 가능한 염류 1종 이상을 적어도 0.1 ppm, 좋기로는 적어도 1 ppm, 가장 좋기로는 적어도 3 ppm의 양으로 식품, 음료 또는 의약 제품에 배합시키는 것을 포함하는, 식품, 음료 또는 의약 제품의 향미를 조절, 특히 향상시키는 방법에 관한 것이다.
또 다른 관점에 있어서, 본 발명은 Y는 히드록실, C1∼C3 알콕실 및 C1∼C3 아실 중에서 선택되는 1∼5 개의 치환체로 각각 필요에 따라 치환된 공유 결합, 직쇄 C1∼C5 알킬렌 또는 C2∼C5 알케닐이고, X, Rl, R2, R3 및 R4는 앞에서 정의한 바와 동일한 의미인 화학식(I)의 향미 조절 물질 및/또는 그의 식용 가능한 염류에 관한 것이다. 양호한 구체적인 예는 Y가 에틸렌 또는 메틸렌인 화학식 (I)의 향미 조절 물질 및/또는 그의 식용 가능한 염류 및 이들을 전술한 양으로 함유하는 조성물에 관한 것이다.
화학식 (I)의 향미 조절 물질은 1차 또는 2차 아민을 α-히드록실 카르복실레이트와 반응시킴으로써 적절하게 제조된다. 따라서, 본 발명의 또 다른 구체적인 예는 다음 화학식 (II)의 물질을 다음 화학식 (III)의 α-히드록실 카르복실레이트 또는 α-히드록실 카르복실레이트의 유도체 또는 상기 카르복실레이트 또는 카르복실레이트의 유도체의 염과 반응시키는 공정을 포함하는 화학식 (I)의 향미 조절 물질의 제조 방법에 관한 것이다.
HNR4-Y-X (II)
R1-CR2(OR3)-COOR5 (III)
상기 각 식에 있어서, X, Y, R1, R2, R3 및 R4는 화학식 (I)에 관하여 앞에서 정의한 바와 동일한 의미이며; R5는 수소 또는 C1∼C3 알킬이다. 또한, 본 발명은 R1 및/또는 R2가 히드록실기를 함유하는 화학식 (III)의 물질을 내부 에스테르화시켜 얻은 락톤과 화학식 (II)의 물질을 반응시키는 것을 포함한다. 또 다른 구체적인 예에 있어서, 본 발명은 상기 제조 방법에 의하여 얻은 향미 조절 조성물, 이를 함유하는 향료 조성물 및 식품, 음료 또는 의약의 향미를 개선하기 위한 이들의 용도를 포함한다.
본 발명의 또 하나의 구체적인 예에서는, 이른바 '가공 향미'를 제조하는 방법이 제공된다. 이 제조 방법은 화학식 (III)의 α-히드록시카르복실산, 그의 염 및 그의 유도체로 이루어지는 군으로부터 선택되는 α-히드록시카르복실산 성분을 적어도 10 중량% 함유하는 연속 액층 내에서 1종 이상의 화학식 (II)의 물질 및/또는 그의 염을 더 함유하는 탄수화물원과 질소원으로 이루어진 조성물을 가열하는 공정을 포함한다. 가장 좋기로는 탄수화물원으로서는 글루코스 또는 자일로스가 있고, 질소원으로서는 아미노산, 가수 분해 단백질 또는 효모 추출물이 있으며, 화학 식 (III)의 물질은 락트산 중에서 선택되고, 화학식 (II)의 물질은 티라민, 도파민, 4-히드록시벤질아민, 바닐릴아민 및 이들의 염 중에서 선택되는데, 가장 좋기로는 티라민이다. 상기 방법에 의하여 얻는 가공 향미는 전형적으로 1종 이상의 본 발명의 향미 조절 물질을 함유하게 된다. 따라서, 본 발명의 또 다른 관점은 1종 이상의 화학식 (I)의 물질을 0.0001∼0.01 중량%, 좋기로는 0.0001∼0.001 중량% 함유하는 향미 조성물의 제조 방법에 관한 것이다. 특히 양호한 구체적인 예에 있어서, 질소원은 효모 추출물에 의하여 제공된다.
이하, 본 발명을 실시예에 따라 더 상세히 설명한다.
실시예 1:
락트산 (9 g) 및 티라민 (3 g)을 혼합하여 120℃에서 4 시간 동안 가열하였다. 반응 혼합물을 냉각시켜 아세트산에틸로 세척하였다. 잔사 (7 g)를 물 25 g에 용해시켰다. NMR에 의하면 반응 혼합물의 적어도 20%가 N-락토일-티라민이었다.
이어서, 말토덱스트린 (MD 10) 12 g과 염 6 g을 첨가하고, 슬러리를 분무 건조하였다.
실시예 2: 순수한 N-락토일 티라민의 제조
락트산에틸 40 g 및 티라민 10 g을 120℃에서 4 시간 동안 반응시켰다. 반응 생성물을 냉각시켜 물 200 g에 용해시켰다. 얻은 용액을 우선 아세트산에틸 200 ml로 세척하고, 이어서 또 다른 아세트산에틸 100 ml로 다시 세척하였다. 수층을 70℃에서 진공 증발시켜 건고시켰다. 매우 점성인 액체 7.5 g을 얻었다. LC-MS 및 NMR 분석 결과, N-락토일 티라민을 60% 함유하는 것으로 나타났다.
이어서, 이 생성물을 정제 액체 크로마토그래피를 사용하여 정제하였다. 그 분리는 일렬로 한 2 개의 100x20 mm ID 5 μm Atlantis dC18 칼럼 (Waters, Milford, MA, U.S.A.)에서 행하였다.
liChrosolv 물 (A) 및 liChrosolv 아세토니트릴 (B) (Merck, Darmstadt, Germany)를 사용하여 아래와 같은 구배 용리를 수행하였다.
조건, 즉 0∼1 분 80% A, 1∼10 분 60% B 선형 구배, 10∼11 분 60% B, 11∼14 분 80% A 복귀 선형 구배 (최초 조건), 14∼18 분 80% A (재평형) (%, 부피/부피)의 조건에서 수행하였다. 유량은 15 ml/분이었다. 276 nm로 맞춘 UV 검출기 (모델 UV/VIS-151)가 장착된, 리퀴드핸들러 모델 215를 갖춘 Gilson (Villiers le Bel, France) 펌프 모델 321를 사용하였다.
N-락토일 티라민 조품(粗品) 800 μl를 상기 장치에 주입하고, 단편을 8∼10분 범위 내에 수집하였다. 이러한 과정을 10회 반복하고, 한데 모은 단편들을 48℃에서 감압하에 증발 건고시켰다.
무색 오일 상태의 순도가 95%+인 N-락토일 티라민 (NMR에 의하여 측정) 0.1 g을 얻었다.
실시예 3:
시음회용(試飮會用)으로 아래의 용액을 준비하였다.
1) 실시예 1에서 조제된 조성물 0.025%의 수돗물 용액
2) 실시예 1에서 조제된 조성물 0.025% 및 NaCl 0.3%의 수돗물 용액
3) 실시예 1에서 조제된 조성물 0.025%, NaCl 0.3% 및 글루타민산나트륨 0.03%의 수돗물 용액
4) 실시예 2에서 조제된 조성물 0.005%의 수돗물 용액
5) 실시예 2에서 조제된 조성물 0.005% 및 NaCl 0.3%의 수돗물 용액
6) 실시예 2에서 조제된 조성물 0.005%, NaCl 0.3% 및 글루타민산나트륨 0.03%의 수돗물 용액
전문 패널이 모든 시료를 시음하였다. 시료들 사이에 맛의 차이에 대한 대체적인 일치가 있었다.
용액 1) 및 4)는 입안 촉감(mouthfeel)이 깨끗하고, 중후감(body), 농후감(thickness)이 있다라고 설명되었다.
용액 2) 및 5)는 입안 촉감이 깨끗하며, 지속 효과가 길고, 중후감 및 농후감이 있고, 부용과 유사하다라고 설명되었다.
용액 3) 및 6)는 입안 촉감이 매우 깨끗하고, 지속효과와 중후감 및 농후감이 있으며, 강력하고, 천연의 복합 부용과 유사하다라고 설명되었다.
실시예 4
6개의 시료를 준비하였다.
1. 생선 부용
2. 생선 부용 + 실시예 1에서 조제한 조성물 100 ppm
3. 유니레버 타일랜드(Unilever Thailand로부터 구득한 남 플라(Nam Pla)(*)
4. 유니레버 타일랜드로부터 구득한 남 플라 + 실시예 1에서 조제한 조성물 100 ppm
5. 생선 부용 + 실시예 2에서 조제한 조성물 20 ppm
6. 유니레버 타일랜드로부터 구득한 남 플라 + 실시예 2에서 조제한 조성물 20 ppm.
(*) 남 플라(Nam Pla)는 6 개월 이상 30∼35℃에서 발효시켜 만든 생선(멸치), 소금 및 설탕의 혼합물로부터 제조된 태국 생선 소스이다. 생선의 미생물학적 및 효소적 분해에 의하여 단백질 가수 분해물 및 지질 산화 생성물이 형성된다.
전문 패널이 모든 시료들을 시음하였다. 시료들 사이에 맛의 차이에 대한 대체적인 일치가 있었다.
시료 2를 시료 1과 비교할 때, 시료 2는 중후감과 입안 촉감이 더 강하고, 감미의 느낌이 더 강하며 지속 효과가 더 길었다.
시료 4를 시료 3과 비교할 때, 시료 4는 중후감과 입안 촉감이 더 강하고, 감미의 느낌이 더 강하며 지속 효과가 더 길었다.
시료 4를 시료 3과 비교할 때, 시료 4는 역시 더 부드럽고(rounded), 자연 발효된 생선 특성이 있으며, 질감이 더 양호한 남 플라로 인식되었다.
시료 5를 시료 1과 비교할 때, 시료 5는 중후감과 입안 촉감이 더 강하고, 감미의 느낌이 더 강하며 지속 효과가 더 길었다.
시료 6을 시료 3과 비교할 때, 시료 6은 중후감과 입안 촉감이 더 강하고, 감미의 느낌이 더 강하며 지속 효과가 더 길었다.
시료 4 및 6을 시료 3과 비교할 때, 시료 4 및 6도 역시 더 부드럽고, 자연 발효된 생선 특성이 있으며, 질감이 더 양호한 남 플라로 인식되었다.

Claims (14)

1종 이상의 착향료 0.1 중량% 이상과 1종 이상의 화학식 (I)의 향미 조절 물질 및/또는 그의 식용 가능한 염류 0.001 내지 80 중량%를 함유하는 향미 조성물.
R1-CR2(OR3)-CO-NR4-Y-X (I)
상기 식에 있어서,
Y는 히드록실, C1∼C3 알콕실 및 C1∼C3 아실 중에서 선택되는 1∼5개의 치환체에 의하여 필요에 따라 각각 치환되는 공유결합, C1∼C5 알킬렌 또는 C2∼C5 알케닐이고,
X는 히드록실 및 C1∼C3 알콕실 중에서 선택되는 1개 이상의 치환체에 의하여 치환되고, C1∼C3 히드록시알킬 중에서 선택되는 1개 이상의 치환체로 필요에 따라 더 치환된 페닐이며,
R1은 수소; 또는 히드록실, 옥소, C1∼C3 알킬, C2∼C3 알케닐, C1∼C3 알콕실, C1∼C3 아실 및 C1∼C3 카르복실 중에서 선택되는 1∼8개의 치환체로 필요에 따라 각각 치환되는 C1∼C8 알킬, C2∼C8 알케닐, C3∼C8 시클로알킬 또는 C3∼C8 시클로알케닐이고,
R2는 수소; 또는 히드록실, C1∼C3 알킬, C2∼C3 알케닐 및 C1∼C3 카르복실 중에서 선택되는 1∼8개의 치환체로 필요에 따라 각각 치환되는 C1∼C8 알킬, C2∼C8 알케닐, C3∼C8 시클로알킬 또는 C3∼C8 시클로알케닐이며,
R3은 수소; 또는 1∼3 개의 히드록실기로 필요에 따라 각각 치환되는 C1∼C3 아실 또는 C1∼C3 알킬이고,
R4는 수소; 또는 히드록실, C1∼C3 알킬 및 C2∼C3 알케닐 중에서 선택되는 1∼6개의 치환체로 필요에 따라 각각 치환되는 C1∼C6 알킬, C2∼C6 알케닐, C1∼C3 아실, C3∼C6 시클로알킬, C3∼C6 시클로알케닐 또는 C1∼C6 아실이다.
제1항에 있어서, 상기 X는 히드록실 및 메톡실 중에서 선택되는 1 또는 2개의 치환체에 의하여 필요에 따라 더 치환된 히드록시페닐인 것인 향미 조성물.
제1항 또는 제2항에 있어서, 상기 R1은 각각의 탄소 원자가 히드록실, 옥소, 카르복실, C1∼C3 알콕실, C1∼C3 아실 중에서 선택되는 치환체로 치환된 C2∼C6 알킬 또는 C4∼C6 시클로알킬인 것인 향미 조성물.
제1항 내지 제3항 중 어느 하나의 항에 있어서, 상기 R1은 C1∼C3 알킬인 것인 향미 조성물.
제1항 내지 제4항 중 어느 하나의 항에 있어서, 상기 R2는 수소 또는 C1∼C4 알킬인 것인 향미 조성물.
제1항 내지 제5항 중 어느 하나의 항에 있어서, 상기 Y는 필요에 따라 히드록실 및/또는 메틸에 의하여 치환된 에틸렌인 것인 향미 조성물.
제6항에 있어서, 상기 향미 조절 물질은 N-락토일 티라민, N-글루코닐 티라민, N-락토일 도파민, 이들의 식용 가능한 염류 및 이들의 혼합물 중에서 선택되는 것인 향미 조성물.
제1항 내지 제5항 중 어느 하나의 항에 있어서, 상기 Y는 히드록실 및/또는 메틸에 의하여 필요에 따라 더 치환된 메틸렌인 것인 향미 조성물.
제8항에 있어서, 상기 향미 조절 물질은 N-락토일 4-히드록시벤질아민, N-락토일 바닐릴아민 및 이들의 식용 가능한 염류 중에서 선택되는 것인 향미 조성물.
제1항 내지 제9항 중 어느 하나의 항에서 정의된 화학식 (I)의 향미 조절 물질 1종 이상 및/또는 그의 식용 가능한 염류를 0.1 ppm 이상, 좋기로는 1 ppm 이상 함유하는 식품, 음료 및 의약으로 구성되는 군으로부터 선택되는 제품.
제1항 내지 제8항 중 어느 하나의 항에서 정의된 화학식 (I)의 향미 조절 물질 1종 이상 및/또는 그의 식용 가능한 염류를 0.1 ppm 이상 식품, 음료 또는 의약 제품에 배합하는 것을 포함하는 식품, 음료 또는 의약 제품의 향미의 개선 방법.
다음 화학식 (I)의 향미 조절 물질 및/또는 이들의 식용 가능한 염류.
R1-CR2(OR3)-CO-NR4-Y-X (I)
상기 식에 있어서,
Y는 히드록실, C1∼C3 알콕실 및 C1∼C3 아실 중에서 선택되는 1∼5개의 치환체로 필요에 따라 각각 치환되는 공유결합, 직쇄 C1∼C5 알킬렌 또는 C2∼C5 알케닐이고,
X는 히드록실, C1∼C3 알콕실 중에서 선택되는 1개 이상의 치환체로 치환되고, C1∼C3 히드록시알킬 중에서 선택되는 1개 이상의 치환체로 필요에 따라 더 치환되는 페닐이며,
R1은 수소; 또는 히드록실, 옥소, C1∼C3 알킬, C2∼C3 알케닐, C1∼C3 알콕실, C1∼C3 아실 및 C1∼C3 카르복실 중에서 선택된 1∼8개의 치환체로 필요에 따라 각각 치환되는 C1∼C8 알킬, C2∼C8 알케닐, C3∼C8 시클로알킬 또는 C3∼C8 시클로알케닐이고,
R2는 수소; 또는 히드록실, C1∼C3 알킬, C2∼C3 알케닐 및 C1∼C3 카르복실 중에서 선택되는 1∼8개의 치환체로 필요에 따라 각각 치환되는 C1∼C8 알킬, C2∼C8 알케닐, C3∼C8 시클로알킬 또는 C3∼C8 시클로알케닐이며,
R3은 수소; 또는 1∼3 개의 히드록실기로 필요에 따라 각각 치환되는 C1∼C3 아실 또는 C1∼C3 알킬이고,
R4는 수소; 또는 히드록실, C1∼C3 알킬 및 C2∼C3 알케닐 중에서 선택되는 1∼6개의 치환체로 필요에 따라 각각 치환되는 C1∼C6 알킬, C2∼C6 알케닐, C1∼C3 아실, C3∼C6 시클로알킬, C3∼C6 시클로알케닐 또는 C1∼C6 아실이다.
제12항에 있어서, 상기 Y는 메틸렌 또는 에틸렌인 것인 향미 조절 물질.
제12항 또는 제13항 기재의 1종 이상의 향미 조절 물질 및/또는 그의 식용 가능한 염류를 0.01 ppm 이상 함유하는 조성물.
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Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP2274409B1 (en) * 2008-04-07 2011-10-12 Symrise AG Use of carboxylic acid esters as a fragrance substance
GB201020255D0 (en) * 2010-11-30 2011-01-12 Givaudan Sa Organic compounds

Family Cites Families (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB814570A (en) 1956-03-22 1959-06-10 Us Vitamin Corp d-ª‡-methylphenethylamides and pharmaceutical preparations containing such amides
US4274862A (en) 1978-11-13 1981-06-23 Sumitomo Chemical Company, Limited N-Dimethylbenzylacetamide derivatives, and their production and use
JPS60262571A (ja) * 1984-06-11 1985-12-25 Ajinomoto Co Inc バニリルアミド含有食品
WO1990006689A1 (en) 1989-05-17 1990-06-28 Wm. Wrigley Jr. Company Use of spice ingredients to enhance flavor duration of chewing gum
BR9506407A (pt) 1994-10-07 1997-09-09 Firmanich S A Composiçao aromatizante artificial processo para a preparaçao da mesma alimento bebida ou preparaçao farmacêutica processo para conferir melhorar ou modificar o gosto e/ou o aroma de uma composiçao aromatizante produto alimenticio e utilizaçao de um ou diversos compostos
US5780090A (en) 1995-07-26 1998-07-14 Firmenich Sa Flavored products and a process for their preparation
JP3590924B2 (ja) * 1998-10-27 2004-11-17 日本甜菜製糖株式会社 植物性抗酸化剤、及び、胃粘膜障害抑制剤
EP1029849A1 (de) * 1999-02-19 2000-08-23 Haarmann & Reimer Gmbh Hydroxymandelsäureamide phenolischer Amine
AU2001251259A1 (en) 2000-04-07 2001-10-23 Senomyx, Inc. Novel signal transduction molecules
US20030130205A1 (en) * 2000-04-12 2003-07-10 Christian Samuel T. Novel pharmaceutical anti-infective agents containing carbohydrate moieties and methods of their preparation and use
US20050113846A1 (en) * 2001-02-27 2005-05-26 Carson Christopher P. Surgical navigation systems and processes for unicompartmental knee arthroplasty
US20040072254A1 (en) 2001-05-01 2004-04-15 Senomyx, Inc. High throughput cell-based assay for monitoring sodium channel activity and discovery of salty taste modulating compounds
US20030003212A1 (en) 2001-06-13 2003-01-02 Givaudan Sa Taste modifiers
HUP0402425A3 (en) 2001-11-23 2005-11-28 Unilever Nv Water continuous food product with cooling flavour
ATE320196T1 (de) * 2001-12-27 2006-04-15 Symrise Gmbh & Co Kg Verwendung von ferulasäureamiden als aromastoffe
AU2003286069A1 (en) 2002-12-18 2004-07-09 Givaudan Sa Chimeric alpha q-gustducin g-proteins
GB2396414A (en) 2002-12-20 2004-06-23 Unilever Plc Modulators of human epithelial sodium channels(hENaC)
NO320012B1 (no) 2003-02-28 2005-10-10 Praktisk Teknologi As System for rokting og oppbevaring av bentiske organismer, i et akvatisk miljo og fremgangsmate for handtering av beholdere for oppbevaring for slike organismer

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