BR112015008523B1 - uso de um composto, aditivo alimentício, tempero, alimento e bebida e método de intensificação de sabor salgado - Google Patents

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Abstract

INTENSIFICADOR DE SABOR SALGADO E MÉTODO DE PRODUÇÃO DO MESMO, E MÉTODO DE INTENSIFICAÇÃO DE SABOR SALGADO". A presente invenção tem como objetivo proporcionar um novo agente de intensificação de sabor salgado e a método de produção desse agente, bem como a um método de intensificação de sabor salgado para alimentos e bebidas. Como meio para alcançar esse objetivo, é proporcionado um intensificador de sabor salgado que inclui um composto representado pela seguinte fórmula geral (1) ou um sal desse composto (na fórmula, R é tal como definido na descrição).

Description

Campo Técnico Referência cruzada com pedido correlato
[0001] Este pedido reivindica prioridade do Pedido de Patente Japonês N° 2012-230673, depositado em 18 de outubro de 2012, cujo conteúdo é aqui incorporado na íntegra como referência.
[0002] A presente invenção refere-se principalmente a um novo intensificador de sabor salgado e a método de produção do mesmo, e a um método de intensificação de sabor salgado de alimentos e bebidas. A presente invenção também se refere a um aditivo alimentício, um condimento e um alimento e bebida.
Antecedentes da Invenção
[0003] O sódio é um mineral essencial para organismos vivos, e sal (cloreto de sódio) é uma substância extremamente importante como fonte de ingestão de sódio. Um íon de sódio contribui para, por exemplo, a manutenção de um volume de fluido extracelular, regulação da pressão osmótica e equilíbrio ácido-base, neurotransmissão e formação de uma membrana potencial envolvida no transporte ativo transmembrana de uma substância, e, portanto, é indispensável para a manutenção da vida.
[0004] No entanto, a fim de melhorar o paladar de alimentos, o consumo de sal tende a tornar-se excessivo. Por exemplo, a meta de ingestão de sal proposta pelo Ministério da Saúde, Trabalho e Bem- Estar do Japão é inferior a 9,0 g por dia para machos humanos adultos e menos de 7,5 g por dia para as fêmeas humanas adultas ("Dietary Reference Intakes for Japanese"(edição de 2010) (Ministério da Saúde, Trabalho e Bem-estar)). Além disso, a meta de ingestão de sal proposta pela Organização Mundial de Saúde (OMS) é inferior a 6,0 g por dia ("Dietary Reference Intakes for Japanese"(edição de 2010) (Ministério da Saúde, Trabalho e Bem-estar)). Por outro lado, a ingestão de sal real dos japoneses é de 11,6 g por dia para machos humanos adultos e de 9,9 g por dia para fémeas humanas adultas. Assim, há grandes lacunas entre o consumo efetivo e os valores de meta ("National Health and Nutrition Survey,2009" (Ministério da Saúde, Trabalho e Bem-estar)).
[0005] Salientou-se que tal consumo excessivo de sal pode funcionar como uma causa para o aumento da pressão arterial, e teme- se que o aumento da pressão arterial possa causar acidente vascular cerebral e doenças cardíacas. Sob tais circunstâncias, há uma forte procura de alternativa para o sal e de um intensificador de sabor salgado, o qual, como o sal, possa conferir um sabor salgado aos alimentos, como um meio para alcançar uma redução na ingestão de sal.
[0006] A alternativa ao sal refere-se a um material que possa ser usado no lugar do sal e exibir um sabor salgado por si só. Como alternativa ao sal, é conhecido cloreto de potássio (Literatura de Patente 1). No entanto, o cloreto de potássio apresenta um sabor amargo, além do sabor salgado, e, portanto, reduz a palatabilidade. Além disso, o consumo excessivo de potássio é fisiologicamente inconveniente.
[0007] Como intensificador de sabor salgado, é proporcionado um ingrediente que não tem substancialmente sabor salgado em si, mas permite que um sabor salgado de sal (cloreto de sódio) seja fortemente sentido quando usado em combinação com o sal. Vários intensificadores de sabor salgado têm sido propostos até agora. Nas presentes circunstâncias, entretanto, melhorias adicionais têm sido buscadas em termos de um efeito de intensificação de sabor salgado. Lista de Citações Literatura de Patentes
[0008] [PTL 1 ] JP 63-287460 A
Sumário da Invenção Problema Técnico
[0009] Um objetivo principal da presente invenção é proporcionar um novo intensificador de sabor salgado e método de intensificação de sabor salgado de alimentos e bebidas.
Solução Para o Problema
[00010] Os inventores da presente invenção fizeram estudos extensos para atingir o objetivo acima mencionado. Como resultado, os inventores descobriram que um composto representado pela seguinte fórmula geral (1) ou um sal desse composto pode ser adequadamente utilizado como um intensificador de sabor salgado. A presente invenção foi concluída por meio de estudos adicionais feitos com base em tal constatação.
[00011] Ou seja, a presente invenção engloba aspectos da invenção de acordo com os seguintes itens.
[00012] Item 1. Um intensificador de sabor salgado que inclui um composto representado pela seguinte fórmula geral (1) ou um sal desse composto:
Figure img0001
[00013] em que R representa: (i) um grupo hidrocarboneto linear ou ramificado com 1 a 5 átomos de carbono que podem ser interrompidos por um heteroátomo, em que o grupo hidrocarboneto pode ter pelo menos um grupo selecionado do grupo que consiste de um grupo carboxila e um grupo hidroxila; ou (ii) um átomo de hidrogênio.
[00014] Item 2. Um intensificador de sabor salgado, de acordo com a reivindicação 1, em que o composto representado pela fórmula geral (1) ou o sal desse composto inclui um composto representado por qualquer uma das seguintes fórmulas gerais (2) a (6) ou um sal desse composto:
Figure img0002
em que:
[00015] Q representa um heteroátomo e q representa 0 ou 1;
[00016] men representam, cada um, um número inteiro de 1 a 4, e m+n é um número inteiro de 3 a 5;
[00017] m' e n' representam, cada um, um número inteiro de 1 a 3, e m'+n' é um número inteiro de 2 a 4; e
[00018] k representa um número inteiro de 0 a 3.
[00019] Item 3. Um intensificador de sabor salgado, de acordo com a reivindicação 1, em que o composto representado pela fórmula geral (1) ou o sal desse composto inclui um composto representado pela seguinte fórmula geral (7) ou um sal desse composto:
Figure img0003
[00020] em que p representa um número inteiro de 3 a 5.
[00021] Item 4. Um método para a produção de um intensificador de sabor salgado que inclui um composto representado pela seguinte fórmula geral (1) ou um sal desse composto:
Figure img0004
em que R representa: (i) um grupo hidrocarboneto linear ou ramificado com 1 a 5 átomos de carbono que podem ser interrompidos por um heteroátomo, em que o grupo hidrocarboneto pode ter pelo menos um grupo selecionado do grupo que consiste de um grupo carboxila e um grupo hidroxila; ou (ii) um átomo de hidrogênio,
[00022] o método de produção incluindo uma etapa de submeter S- metilisotioureia ou um sal desta a uma reação com um composto de amina primária representado pela seguinte fórmula geral (X): H2N—R (X) em que R é como definido acima.
[00023] Item 5. Um método para a produção de um intensificador de sabor salgado que inclui um composto representado por qualquer uma das seguintes fórmulas (2) a (6) ou um sal desse composto:
Figure img0005
em que:
[00024] Q representa um heteroátomo e q representa 0 ou 1;
[00025] men representam, cada um, um número inteiro de 1 a 4, e m+n é um número inteiro de 3 a 5;
[00026] m' e n' representam, cada um, um número inteiro de 1 a 3, e m'+n' é um número inteiro de 2 a 4; e
[00027] k representa um número inteiro de 0 a 3,
[00028] o método de produção incluindo uma etapa de submeter S- metilisotioureia ou um sal desta a uma reação com um composto de aminoálcool representado pela seguinte fórmula geral (X2) ou (X4), um composto de ácido aminocarboxílico representado pela seguinte fórmula geral (X3) ou (X5), ou um composto de alquilamina representado pela seguinte fórmula geral (X6):
Figure img0006
em que Q, q, m, n, m', n' e k são como definidos acima.
[00029] Item 6. Um método para a produção de um intensificador de sabor salgado que inclui um composto representado pela seguinte fórmula geral (7) ou um sal desse composto:
Figure img0007
[00030] em que p representa um número inteiro de 3 a 5,
[00031] o método de produção incluindo uma etapa de submeter S- metilisotioureia ou um sal desta a uma reação com um composto de aminoálcool representado pela seguinte fórmula geral (X7):
Figure img0008
[00032] em que p é como definido acima.
[00033] Item 7. Um aditivo alimentício que inclui o composto ou sal deste como descrito em qualquer um dos Itens 1 a 3.
[00034] Item 8. Um condimento que inclui o composto ou sal deste como descrito em qualquer um dos Itens 1 a 3.
[00035] Item 9. Um tempero, de acordo com a reivindicação 5, o qual inclui adicionalmente cloreto de sódio.
[00036] Item 10. Um alimento e uma bebida que incluem o composto ou sal deste como descrito em qualquer um dos Itens 1 a 3.
[00037] Item 11. Um alimento e uma bebida que incluem 10 ppm ou mais de um composto ou seu sal como descrito em qualquer um dos Itens 1 a 3.
[00038] Item 12. Um alimento e uma bebida, de acordo com o Item 10 ou 11, em que o alimento e a bebida foram adicionados ao composto ou seu sal como descrito em qualquer um dos Itens 1 a 3.
[00039] Item 13. Um alimento e uma bebida de acordo com qualquer um dos Itens 10 a 12, os quais incluem adicionalmente cloreto de sódio.
[00040] Item 14. Um método de intensificação de sabor salgado de alimentos e bebidas, o qual inclui uma etapa de adição do composto ou seu sal como descrito em qualquer um dos Itens 1 a 3 a um alimento e uma bebida.
Efeitos Vantajosos da Invenção
[00041] De acordo com uma modalidade da presente invenção, é proporcionado novo intensificador de sabor salgado. O intensificador de sabor salgado da presente invenção tem um elevado efeito de intensificação de sabor salgado e não tem sabor salgado nem sabor estranho e odor estranho diferente do sabor salgado em si. Portanto, por exemplo, a adição do intensificador de sabor salgado da presente invenção como um aditivo alimentício, um tempero ou similar ao sal pode fornecer um alimento que apresenta um teor de sal reduzido, ao mesmo tempo em que possui um sabor salgado com alta palatabilidade.
Descrição de Modalidades 1. Intensificador de sabor salgado
[00042] A presente invenção refere-se a um intensificador de sabor salgado. Aqui, o intensificador de sabor salgado refere-se a uma substância que não tem substancialmente qualquer sabor salgado em si, mas permite que um sabor salgado de sal (cloreto de sódio) seja fortemente sentido quando usado em combinação com o sal. Exemplos específicos incluem: uma substância que tem o efeito de permitir um sabor salgado sublimiar de uma substância de gosto salgado, o qual é incapaz de ser sentido, ser sentido quando deixado coexistir com a substância de sabor salgado; e uma substância que tem o efeito de induzir um forte sabor salgado por meio de sua adição.
[00043] Um intensificador de sabor salgado da presente invenção inclui um composto representado pela seguinte fórmula geral (1) ou um sal desse composto.
Figure img0009
[Na fórmula, R representa: (I) um grupo hidrocarboneto linear ou ramificado com 1 a 5 átomos de carbono que podem ser interrompidos por um heteroátomo, em que o grupo hidrocarboneto pode ter pelo menos um grupo selecionado do grupo que consiste de um grupo carboxila e um grupo hidroxila; ou (II) um átomo de hidrogênio.]
[00044] O composto representado pela fórmula geral (1) é um composto que possui um grupo guanidino ou guanidina.
[00045] O grupo hidrocarboneto pode ser um grupo hidrocarboneto saturado ou um grupo hidrocarboneto insaturado.
[00046] Um exemplo específico do grupo hidrocarboneto linear ou ramificado com 1 a 5 átomos de carbono, no caso de não ser interrompida por um heteroátomo, é um grupo alquila tal como um grupo metila, um grupo etila, um grupo n-propila, um grupo isopropila, um grupo n-butila, um grupo isobutila, um grupo sec-butila, um grupo terc- butila, um grupo n-pentila, um grupo isopentila (3-metilbutila), neo- pentila (2,2-dimetilpropila), um grupo 1-metilbutila, um grupo 2- metilbutila, um grupo 1-etilpropila, um grupo 1,1-dimetilpropila ou um grupo 1,2-dimetilpropila.
[00047] Quando o grupo hidrocarboneto é interrompido por um heteroátomo, fornece-se, por exemplo, um grupo hidrocarbonado com 2 a 5 átomos de carbono no qual o esqueleto de carbono do grupo alquila é interrompido por um ou mais, de preferência um heteroátomo.
[00048] Exemplos específicos do heteroátomo incluem um átomo de oxigênio e um átomo de enxofre. O heteroátomo é preferencialmente um átomo de oxigênio.
[00049] O grupo hidrocarboneto pode ter pelo menos um grupo selecionado do grupo que consiste de um grupo carboxila e um grupo hidroxila. Quando o grupo hidrocarboneto possui dois ou mais grupos, os grupos podem ser idênticos ou diferentes uns dos outros. Exemplos específicos destes incluem, mas sem limitação, aspectos tais como um aspecto que possui um grupo carboxila, um aspecto que possui um grupo hidroxila, um aspecto que tem um total de dois grupos, ou seja, um grupo carboxila e um grupo hidroxila, um aspecto que tem dois grupos carboxila e um aspecto que tem dois grupos hidroxila. Um aspecto que tem um ou dois grupos hidroxila é dado como um aspecto preferido do ponto de vista de que o efeito de intensificação de sabor salgado é particularmente alto.
[00050] Quando o composto representado pela fórmula geral (1) tem um átomo de carbono assimétrico, o composto pode conter um isômero R, um isômero S ou uma mistura destes em qualquer proporção, ou pode ser uma mistura racêmica. O composto da presente invenção, quando apresentando dois ou mais átomos de carbono assimétricos, pode ser qualquer um dos isômeros ou uma mistura dos mesmos.
[00051] O sal do composto não é particularmente limitado, desde que o sal não afete o efeito de intensificação de sabor salgado. Além disso, é preferível que o sal não confira nenhum sabor estranho e odor estranho. Exemplos desse sal incluem sais de ácidos orgânicos e sais de ácidos inorgânicos. Destes, são preferidos ácidos inorgânicos, e um cloridrato é particularmente preferido.
[00052] Um aspecto preferido do intensificador de sabor salgado da presente invenção é exemplificado por um intensificador de sabor salgado que inclui um composto representado por qualquer uma das seguintes fórmulas gerais (2) a (6) ou um sal desse composto. O intensificador de sabor salgado que inclui um composto representado por qualquer uma das seguintes fórmulas gerais (2) a (6) ou um sal desse composto é particularmente preferido do ponto de vista de que o efeito de intensificação de sabor salgado é alto e muito pouco ou nenhum sabor estranho e odor estranho pode ser sentido.
Figure img0010
Figure img0011
[Nas fórmulas:
[00053] Q representa um heteroátomo e q representa 0 ou 1;
[00054] men representam , cada um, um número inteiro de 1 a 4, e m+n é um número inteiro de 3 a 5;
[00055] ITT e n' representam , cada um, um número inteiro de 1 a 3, e m'+n' é um número inteiro de 2 a 4; e
[00056] k representa um número inteiro de 0 a 3.]
[00057] Nas fórmulas gerais (2) e (3), men representam , cada um, um número inteiro de 1 a 4, e m + n é um número inteiro de 3 a 5. Nas fórmulas gerais (4) e (5), m' e n' representam , cada um, um número inteiro de 1 a 3, e m' + n' é um número inteiro de 2 a 4. Na fórmula geral (6), k representa um número inteiro de 0 a 3 .
[00058] Nas fórmulas gerais (2) a (6), -CmFhm-, -CnH2n-, -CmH2m-, - CnH2n- e -CkH2k- representam grupos alquileno com m, n, m', n' e k átomos de carbono, respectivamente. Aspectos preferidos dos grupos alquileno incluem os seguintes grupos alquileno lineares ou grupos alquileno ramificados, cada um apresentando um grupo metila como ramificação, em uma faixa em que m e n, m' e n' ou k satisfazem a condição acima mencionada.
Figure img0012
[00059] Aspectos particularmente preferidos dos grupos alquileno incluem os seguintes grupos alquileno lineares.
Figure img0013
[00060] Exemplos específicos do composto representado pela fórmula geral (2) são apresentados abaixo.
[00061] Casos em que q representa 0:
Figure img0014
[00062] Casos em que q representa 1 e Q representa um átomo de oxigênio:
Figure img0015
Figure img0016
[00063] Casos em que q representa 1 e Q representa um átomo de enxofre:
Figure img0017
Figure img0018
[00064] Exemplos específicos do composto representado pela fórmula geral (3) são dados abaixo. Casos em que q representa 0:
Figure img0019
[00065] Casos em que q representa 1 e Q representa um átomo de oxigênio:
Figure img0020
Figure img0021
[00066] Casos em que q representa 1 e Q representa um átomo de enxofre:
Figure img0022
Figure img0023
[00067] Exemplos específicos do composto representado pela fórmula geral (4) são dados abaixo.
Figure img0024
[00068] Exemplos específicos do composto representado pela fórmula geral (5) são apresentados abaixo.
Figure img0025
[00069] Exemplos específicos do composto representado pela fórmula geral (5) são apresentados abaixo.
Figure img0026
[00070] Um aspecto mais preferido do intensificador de sabor salgado da presente invenção é exemplificado por um intensificador de sabor salgado que inclui um composto representado por qualquer uma das seguintes fórmulas gerais (2)' a (6)' ou um sal desse composto.
Figure img0027
[Nas fórmulas, Q, q, m, n, m', n' e k são os mesmos como descrito acima.]
[00071] Um aspecto particularmente preferido do intensificador de sabor salgado da presente invenção é exemplificado por um intensificador de sabor salgado que inclui um composto representado pela seguinte fórmula geral (7) ou um sal desse composto. O intensificador de sabor salgado que inclui um composto representado pela seguinte fórmula geral (7) ou um sal desse composto é particularmente preferido do ponto de vista de que o efeito de intensificação de sabor salgado é particularmente elevado e não há sabor estranho nem odor estranho pode ser sentido.
Figure img0028
Na fórmula, p representa um número inteiro de 3 a 5.
[00072] Exemplos específicos do composto representado pela fórmula geral (7) são dados abaixo.
Figure img0029
Método de síntese
[00073] O composto representado pela fórmula geral (1) ou um sal desse composto da presente invenção pode ser sintetizado, por exemplo, submetendo um reagente de guanidinilação a uma reação com um composto de amina primária (X) de acordo com o Esquema de Reação 1 (Fórmula de Reação 1) mostrado abaixo.
Figure img0030
[Na fórmula, R é tal como definido acima.]
[00074] O composto de amina primária (X) pode ser sintetizado por uma técnica conhecida. Deve-se entender que um produto disponível comercialmente pode ser usado como composto (X).
[00075] Um reagente de guanidinilação conhecido pode ser usado como reagente de guanidinilação. Exemplos adequados do reagente de guanidinilação incluem, mas sem limitação, 1,3-bis(terc-butoxicarbonil)- 2-(trifluormetilsulfonil)guanidina, (1,3-bis(terc-butoxicarbonil)-2- (trifluormetanossulfonil)guanidina (reagente de Goodman), cloridrato de 1-amidinopirazol, N,N'-bis(terc-butoxicarbonil)-1 H-pirazol-1- carboxamidina e N,N'-bis(carbobenzóxi)-1H-pirazol-1-carboxamidina. A quantidade do reagente de guanidinilaçâo a ser utilizada é geralmente de cerca de 0,1 mol a uma quantidade acima de preferencialmente cerca de 0,8 mol a 2,0 mol, em relação a 1 mol do composto (X).
[00076] É preferível que a reação mostrada no Esquema de Reação 1 seja efetuada na presença de uma base. Exemplos da base que pode ser empregada incluem, mas sem limitação, aminas terciárias, tais como trietilamina, di-isopropiletilamina, N,N-dimetilanilina, N,N- dimetilpiperazina, N-metilpiperazina e piridina. A quantidade da base a ser utilizada é geralmente de 0,8 mol a uma quantidade acima de preferencialmente cerca de 1,0 mol a 2,0 mol, em relação a 1 mol do composto (X).
[00077] A reação mostrada no Esquema de Reação 1 pode ser realizada em um solvente. O solvente não é particularmente limitado, desde que o progresso da reação não seja inibido. Exemplos específicos de tal solvente incluem, mas sem limitação, diclorometano, clorofórmio, dimetilformamida e tetra-hidrofurano. Um tipo de solvente pode ser utilizado sozinho ou dois ou mais tipos de solventes podem ser usados como mistura. Alternativamente, quando a base é um líquido, a base pode ser usada como solvente.
[00078] A temperatura da reação mostrada na Fórmula da Reação 1 é geralmente de 0°C a 150°C, de preferência de cerca de 15°C a 50°C. O tempo da reação mostrada na Fórmula da Reação 1 é geralmente de cerca de 0,1 a 24 horas.
[00079] No caso de se usar um reagente de guanidinilaçâo que apresenta ligado a ele um grupo protetor, tal como 1,3-bis(terc- butoxicarbonil)-2-(trifluormetilsulfonil)guanidina, é realizada a remoção do grupo protetor (reação de desproteção). A reação de desproteção pode ser realizada, por exemplo, sob uma condição ácida. A expressão "sob uma condição ácida" é especificamente exemplificada por, mas sem limitação, "na presença de um ácido tal como ácido clorídrico, ácido sulfúrico ou ácido trifluoracético".
[00080] O composto representado pela fórmula geral (1) ou um sal desse composto da presente invenção pode também ser sintetizado submetendo S-metilisotioureia ou um sal desta a uma reação com um composto de amina primária (X) de acordo com o Esquema de Reação 2 (Fórmula de Reação 2) mostrado abaixo. O reagente de guanidinilação a ser utilizado no método de síntese do Esquema de Reação 1 é caro, e, portanto, o método de síntese de acordo com o Esquema de Reação 2 é mais preferido do ponto de vista de custo.
Figure img0031
[Na fórmula, R é tal como definido acima.]
[00081] O sal de S-metilisotioureia não é particularmente limitado, desde que a síntese do composto representado pela fórmula geral (1) não seja inibida. Exemplos desse sal incluem sais de ácidos orgânicos e sais de ácidos inorgânicos. Exemplos específicos destes incluem cloridrato, sulfato, nitrato, acetato, tricloroacetato e formiato. Destes, um sulfato é preferível do ponto de vista de fácil disponibilidade.
[00082] A quantidade de S-metilisotioureia, ou seu sal, a ser utilizada é geralmente de cerca de 0,1 a 10 moles, de preferência de cerca de 0,5 a 3,0 moles, em relação a 1 mol do composto (X).
[00083] A reação mostrada no Esquema de Reação 2 pode ser realizada na ausência de um solvente ou em um solvente. O solvente não é particularmente limitado, desde que o progresso da reação não seja inibido. O solvente é especificamente exemplificado por, mas sem limitação, água.
[00084] A temperatura da reação mostrada no Esquema de Reação 2 é geralmente de 0 a 200°C, de preferência de cerca de 50 a 150°C. O tempo da reação mostrada no Esquema de Reação 2 é geralmente de cerca de 10 minutos a 24 horas.
[00085] Quando o sal de S-metilisotioureia é usado na reação mostrada no Esquema de Reação 2, um sal correspondente do composto representado pela fórmula geral (1) é geralmente obtido como produto. Por exemplo, quando sulfato de S-metilisotioureia é empregado, um sulfato do composto representado pela fórmula geral (1) é obtido como produto. Nesse caso, o sal do composto representado pela fórmula geral (1) a ser obtido pode ser utilizado como tal, ou pode ser convertido em outro sal de ácido, conforme necessário.
[00086] Uma técnica para a conversão não é particularmente limitada. Por exemplo, no caso da conversão de um sulfato em um cloridrato, pode ser empregada uma técnica que envolve: converter um sulfato em um mistura de cloridrato e sulfato mediante adição de cerca de 0,1 a 100 moles, preferivelmente cerca de 1 a 10 moles de cloreto de sódio (NaCI) ou cloreto de cálcio (CaCh) em relação a 1 mol do sulfato na presença de gel de sílica; e isolar e purificar apenas o cloridrato da mistura resultante por meio de diferenças nas propriedades físicas (por exemplo, solubilidade em um solvente) entre o sulfato e o cloridrato. Num aspecto alternativo, pode ser empregada uma técnica que envolve: converter um sulfato de um sal de ácido orgânico correspondente por meio da realização de eluição, utilizando uma solução que contém um ácido orgânico (por exemplo, ácido acético ou ácido fórmico) como fase móvel, em um método de cromatografia (por exemplo, gel de sílica é utilizado como veículo); e converter o sal de ácido orgânico resultante em um cloridrato por azeotropia, com uma quantidade em excesso de ácido clorídrico.
[00087] Um produto a ser obtido pela reação mostrada na Fórmula da Reação 1 ou pela reação mostrada na Fórmula da Reação 2 pode ser isolado e purificado por meios que são geralmente realizados. Exemplos de tais meios incluem, mas sem limitação, método de recristalização, método de destilação e método de cromatografia.
[00088] Assim, é produzido o composto representado pela fórmula geral (1) ou seu sal. A síntese do composto pode ser confirmada, por exemplo, por meios conhecidos tais como medição por RMN de 1H, medição por RMN de 13C ou espectrometria de massa (p.ex., espectrometria de massa por ionização por eletropulverização (MS- ESI)).
[00089] Quando o composto representado pela fórmula geral (1) ou seu sal está disponível como produto disponível comercialmente, o produto comercialmente disponível pode também ser usado.
[00090] O intensificador de sabor salgado da presente invenção apresenta uma ação de intensificação de sabor salgado que permite que um sabor salgado de sal seja fortemente sentido. A ação de intensificação de sabor salgado pode ser avaliada por um teste sensorial. Um exemplo do teste sensorial é um método que envolve a comparação de intensidades de sabor salgado de uma solução aquosa de sal em uma concentração predeterminada (por exemplo, 0,7% em peso) (controle) e de uma solução aquosa de sal com a mesma concentração contendo um ingrediente a ser testado (Amostra A). Quando o ingrediente a ser testado tem uma ação de intensificação de sabor salgado, um gosto salgado mais forte é sentido na Amostra A em comparação com o controle.
[00091] Além disso, ao avaliar a ação de intensificação de sabor salgado, a ação de intensificação de sabor salgado pode ser WAS quantificada por: comparação de intensidades de sabor salgado de uma solução aquosa de sal que contém um ingrediente a ser testado (Amostra B) e de um grupo de soluções aquosas de sal (grupo de controle) a uma concentração maior do que a da Amostra B; e procura de uma concentração de sal em que um sabor salgado igual ao da Amostra B é sentido.
[00092] A fim de que o intensificador de sabor salgado da presente invenção possa exibir um efeito, é necessário utilizar o intensificador de sabor salgado em combinação com sal. No entanto, a maior parte dos alimentos e bebidas que devam ter um teor de sal reduzido, tais como temperos ou sopas, originalmente contêm sal. Assim, o intensificador de sabor salgado pode exibir um efeito de intensificação de sabor salgado por coexistência com sal contido nos alimentos e bebidas. Além disso, o intensificador de sabor salgado da presente invenção praticamente não é acompanhado de sabor estranho e cheiro estranho, que têm sido considerados como problemas no estado da técnica correlato. Isto é, a coexistência do intensificador de sabor salgado da presente invenção com sal em alimentos e bebidas pode alcançar tanto um teor de sal reduzido quanto alta palatabilidade dos alimentos.
[00093] O alimento e a bebida não são particularmente limitados, e exemplos destes incluem: temperos tais como molho de soja, missô, molho e ketchup-,temperos contendo proteínas animais e vegetais hidrolisadas (PAH e PVH), extrato de levedura, aminoácidos, peptídeos e similares como ingredientes principais; alimentos de condimentação que se destinam a ser usados para temperar alimentos, como sopa em pó, tempero de molho de soja, molho tarê, molho de farinha e manteiga (roux) e molho; cereais processados tais como macarrão, pão e lanches; carnes e peixes processados tais como presunto, embutidos e surimi; sopa; picles; e pratos diários. Além disso, o alimento e a bebida incluem alimentos instantâneos que podem ser preparados mediante adição de água ou água quente (por exemplo, sopa em pó e sopa líquida para macarrão instantâneo, sopa consommé instantânea, sopa potage, sopa chinesa, sopa de missô, suimono e macarrão instantâneo tipo sopa).
[00094] A quantidade do intensificador de sabor salgado da presente invenção a ser adicionado ao alimento e à bebida não é particularmente limitado. O alimento e a bebida destinados a apresentar um teor de sal reduzido geralmente têm adicionado cerca de 0,2 a 2,0% em peso, particularmente cerca de 0,5 a 1,5% em peso, de sal em termos de uma concentração no momento da ingestão do alimento e da bebida. O intensificador de sabor salgado da presente invenção pode exibir uma ação de intensificação de sabor salgado quando adicionado sob, por exemplo, 1 ppm ou mais, de preferência 10 ppm ou mais, particularmente de preferência 15 ppm ou mais, no momento da ingestão do alimento e da bebida, no que diz respeito ao sal contido no alimento e na bebida em quantidade como descrita acima. O limite superior não é particularmente limitado, mas pode ser definido como 20% ou menos, preferivelmente 5% ou menos, do ponto de vista de solubilidade e propriedades de sabor.
[00095] O intensificador de sabor salgado da presente invenção pode ser proporcionado sob a forma de apenas o composto acima referido, ou pode ser proporcionado sob a forma de uma composição sólida ou uma composição líquida. O intensificador de sabor salgado, quando fornecido como composição, pode conter um aditivo que pode ser utilizado para a produção de alimentos e bebidas, tal como um excipiente, um corante ou um aroma, conforme necessário, contanto que a ação de intensificação de sabor salgado não seja inibida.
[00096] O intensificador de sabor salgado da presente invenção pode ser proporcionado como um aditivo alimentício que inclui o composto acima mencionado ou sal desse composto, por exemplo.
2. Temperos, alimentos e bebidas
[00097] A presente invenção também proporciona um tempero que inclui o composto ou sal desse composto acima mencionado (intensificador de sabor salgado da presente invenção).
[00098] O composto acima mencionado ou seu sal refere-se ao intensificador de sabor salgado da presente invenção descrito na seção "1." acima mencionada.
[00099] O tempero da presente invenção não é particularmente limitado, desde que o tempero inclua o composto acima mencionado ou seu sal, e pode ser usado para tempero de alimentos. Aspectos específicos desse tempero são exemplificados por, mas sem limitação: molho de soja, missô, molho e ketchup;temperos contendo proteínas animais e vegetais hidrolisadas (PAH e PVH), extrato de levedura, aminoácidos, peptídeos e similares como ingredientes principais; e sopa em pó, tempero de molho de soja, molho tarê, molho de farinha e manteiga e molho.
[000100] Do ponto de vista de que o composto acima mencionado ou seu sal exibe um efeito de intensificação de sabor salgado pela coexistência com cloreto de sódio (sal), como um aspecto preferido do tempero da presente invenção do mesmo, é dado um aspecto que inclui o cloreto de sódio. Esse aspecto também engloba: um tempero que inclui o composto acima mencionado ou seu sal (intensificador de sabor salgado da presente invenção) e cloreto de sódio; e um tempero obtido mediante mistura desse tempero com um aditivo que pode ser usado para a produção de alimentos e bebidas, tal como um excipiente, um corante ou um aroma, como necessário.
[000101] No tempero da presente invenção, o teor do composto acima mencionado ou seu sal só precisa ser de 1 ppm ou mais, de preferência de 10 ppm ou mais, particularmente de preferência de 15 ppm ou mais, no momento do consumo do alimento e da bebida. Quando o tempero da presente invenção contém cloreto de sódio, o teor de cloreto de sódio só precisa de ser de cerca de 0,1 a 2,0% em peso, particularmente de cerca de 0,3 a 1,5% em peso, no momento da ingestão do alimento e da bebida.
[000102] A presente invenção também proporciona alimentos e bebidas que incluem o composto acima mencionado ou seu sal (intensificador de sabor salgado da presente invenção). Como um aspecto preferido, são proporcionados alimentos e bebidas que têm adicionado o composto acima mencionado ou seu sal. Aqui, o termo "adicionado" refere-se ao fato que o composto acima mencionado ou seu sal não é derivado de uma matéria-prima para um alimento e uma bebida, mas é adicionado separadamente.
[000103] Um aspecto específico dos alimentos e bebidas não é particularmente limitado. Exemplos específicos dos alimentos e bebidas incluem: cereais processados como macarrão, pão e lanches; carnes e peixes processados, como presunto, embutidos e surimi; sopa; picles; e pratos diários. Além disso, o alimento e a bebida incluem alimentos instantâneos que podem ser preparados por adição de água ou água quente (por exemplo, sopa em pó e sopa líquida para macarrão instantâneo, sopa consommé instantânea, sopa potage, sopa chinesa, sopa de missô, suimono e macarrão instantâneo do tipo sopa).
[000104] Como um aspecto preferido do alimento e da bebida da presente invenção, é dado um aspecto que inclui cloreto de sódio.
[000105] No caso do alimento e da bebida da presente invenção, o teor do composto acima mencionado ou sal deste só precisa ser de 1,0 ppm ou mais, de preferência de 10,0 ppm ou mais, particularmente de preferência de 15 ppm ou mais, no momento do consumo do alimento e da bebida. Quando o alimento e a bebida da presente invenção contém cloreto de sódio, o teor de cloreto de sódio só precisa ser de cerca de 0,1 a 2,0% em peso, particularmente de cerca de 0,3 a 1,5% em peso, no momento da ingestão do alimento e da bebida.
3. Método de intensificação de sabor salgado de alimentos e bebidas
[000106] A presente invenção também fornece um método de intensificação de sabor salgado de alimentos e bebidas. O método da presente invenção inclui uma etapa de adição do composto acima mencionado ou seu sal a um alimento e bebida.
[000107] O alimento e a bebida não são particularmente limitados. Especificamente, como alimento e bebida, podem ser usados aqueles descritos na seção "2." acima mencionada. Prefere-se que o alimento e a bebida contenham cloreto de sódio (sal).
[000108] O composto acima referido ou seu sal refere-se ao intensificador de sabor salgado da presente invenção descrito na seção "1." acima mencionada.
[000109] Uma técnica específica para a adição do composto ou seu sal ao alimento e à bebida não é particularmente limitada. O composto ou seu sal podem ser misturados como uma das matérias-primas durante a preparação do alimento e da bebida, ou pode ser adicionado à ao alimento e à bebida imediatamente antes do consumo do alimento e da bebida. A quantidade do composto ou seu sal a ser adicionada não é particularmente limitada. No entanto, o composto ou seu sal é adicionado de modo que seu teor no alimento e na bebida seja de 1 ppm ou mais, de preferência de 10 ppm ou mais, particularmente de preferência de 15 ppm ou mais, no momento da ingestão do alimento e da bebida.
[000110] Assim, o sabor salgado do alimento e da bebida é reforçado.
Exemplos
[000111] A presente invenção será a seguir descrita em mais pormenor por meio de Exemplos. A presente invenção não está de modo algum limitada aos mesmos.
[000112] Deve-se notar que cada medição foi realizada utilizando um aparelho mostrado abaixo. Medições por RMN de 1H e RMN de 13C: Inova 500fabricado por Varían, Inc. Medição por MS-ESI: JMS-T100LC AccuTOF fabricado por JEOL Ltd.
[000113] [Exemplo de Síntese 11: Cloridrato de 4-quanidino-l-butanol
Figure img0032
[000114] 4-Amino-1 -butanol (X-a) (1 g, 11,2 mmoles) foi dissolvido em diclorometano (25 ml). Adicionou-se trietilamina (1,14 g, 11,2 mmoles, 1,0 equivalente) e a mistura foi agitada a temperatura ambiente.
[000115] 1,3-Bis(terc-butoxicarbonil)-2-(trifluormetanossulfonil)gua- nidina (3,95 g, 10,1 mmoles, 0,9 equivalente) dissolvida em diclorometano (25 ml) foi adicionada gota a gota e a mistura foi agitada adicionalmente a temperatura ambiente durante 1 hora. A reação foi extinta por adição de água. Depois disso, a camada aquosa foi extraída com acetato de etila e a camada orgânica lavada com uma solução aquosa saturada de bicarbonato de sódio e solução salina saturada, e depois secada sobre sulfato de sódio anidro. O solvente foi removido com um evaporador, e em seguida o resíduo foi purificado por cromatografia em gel de sílica (n-hexano:acetato de etila = 10:1 -^2:1) para obter 3,32 g (10,0 mmoles, 89,3%) de (a') como um pó branco.
Figure img0033
[000116] (a') (2,85 g, 8,60 mmoles) foi dissolvido em 10 ml de acetato de etila. Ácido clorídrico concentrado (10 ml) foi adicionado gota a gota e a mistura foi agitada a temperatura ambiente durante 2 horas, e submetida a destilação azeotrópica com metanol. Depois disso, o resíduo foi extraído com ácido clorídrico diluído e lavado com diclorometano, e, em seguida, a camada aquosa foi submetida à destilação azeotrópica com metanol para obter um pó branco. O pó branco foi lavado com acetato de etila para obter 817 mg (4,87 mmoles, 56,7%) de cloridrato de 4-guanidino-1-butanol (a) como um pó branco. RMN de 1H (CD3OD, 500 MHz): δ = 1,55-1,70 (m, 4H), 3,21 (t, 2H, J = 7,0 Hz), 3,58 (t, 2H, J = 7,0 Hz) RMN de 13C (CD3OD, 125 MHz): δ = 26,5; 30,4; 42,3; 62,3; 158,5 MS-ESI (C5H14ON3CI): 2M+HCI+H: 299,21 (valor calculado: 299,20)
[000117] [Exemplo de Síntese 21: Cloridrato de 3-quanidino-1- propanol (b)
Figure img0034
[000118] 282,4 mg (1,84 mmoles, 92,1%) de cloridrato de 3-guanidino- 1-propanol (b) foram obtidos como uma substância oleosa incolor da mesma maneira que no Exemplo de Síntese 1, exceto que foi usado 3- amino-1-propanol (x-b) (150 mg, 2,00 mmoles) e lavagem com acetato de etila não foi realizada. RMN de 1H (CD3OD, 500 MHz): δ = 1,75 (tt, 2H, J = 6,0; 6,0 Hz), 3,25 (t, 2H, J = 6,0 Hz), 3,60 (t, 2H, J = 6,0 Hz) RMN de 13C (CD3OD, 125 MHz): δ = 32,4; 39,5; 59,7; 158,8 MS-ESI (C4H12ON3CI): 2M+HCI+H: 271,17 (valor calculado: 271,17)
[000119] [Exemplo de Síntese 3]: Cloridrato de 5-quanidino-1- pentanol (c)
Figure img0035
[000120] 250,0 mg (1,38 mmoles, 68,9%) de cloridrato de 5-guanidino- 1-pentanol (c) foram obtidos como uma substância oleosa incolor da mesma forma que no Exemplo de Síntese 1, exceto que foi usado 5- amino-1-pentanol (x-c) (206 mg, 2,00 mmoles) e lavagem com acetato de etila não foi realizada. RMN de 1H (CD3OD, 500 MHz): δ = 1,40-1,48 (m, 2H), 1,57 (tt, 2H, J = 6,8; 6,8 Hz), 1,62 (tt, 2H, J = 6,8; 6,8 Hz), 3,18 (t, 2H, J = 6,8 Hz), 3,57 (t, 2H, J = 6,8 Hz) RMN de 13C (CD3OD, 125 MHz): δ = 24,0; 29,6; 33,0; 42,4; 62,6; 158,6 MS-ESI (CθHieONsCI): 2M+HCI+H: 327,24 (valor calculado: 327,23)
[000121] [Exemplo de Sintese 41: Cloridrato de 2-quanidinoetanol (d)
Figure img0036
[000122] 247,5 mg (1,77 mmol, 88,8%) de cloridrato de 2- guanidinoetanol (d) foram obtidos como uma substância oleosa incolor da mesma forma que no Exemplo de Síntese 1, exceto que foi usado 2- aminoetanol (x-d) (122 mg, 2,00 mmoles) e lavagem com acetato de etila não foi realizada. RMN de 1H (CD3OD, 500 MHz): δ = 3,33 (t, 2H, J = 5,1 Hz), 3,69 (t, 2H, J = 5,1 Hz) RMN de 13C (CD3OD, 125 MHz): δ = 45,1; 61,4; 159,3 MS-ESI (C3H10ON3CI): 2M+HCI+H: 243,13 (valor calculado: 243,13)
[000123] [Exemplo de Síntese 51: Cloridrato de 6-quanidino-1-hexanol iθl
Figure img0037
[000124] 368,7 mg (1,88 mmol, 94,4%) de cloridrato de 6-guanidino- 1-hexanol (e) foram obtidos como uma substância oleosa incolor da mesma forma que no Exemplo de Síntese 1, exceto que foi usado 6- amino-1-hexanol (x-e) (234 mg, 2,00 mmoles) e lavagem com acetato de etila não foi realizada. RMN de 1H (CD3OD, 500 MHz): δ = 1,37-1,46 (m, 4H), 1,52-1,58 (m, 2H), 1,58-1,64 (m, 2H), 3,19 (t, 2H, J = 6,6 Hz), 3,55 (t, 2H, J = 6,6 Hz) RMN de 13C (CD3OD, 125 MHz): δ = 26,5; 27,5; 29,8; 33,4; 42,4; 62,8; 158,6 MS-ESI (C7H18ON3CI): 2M+HCI+H: 355,26 (valor calculado: 355,26).
[000125] [Exemplo de Síntese 61: Cloridrato de (±)-1-quanidino-2- propanol (f)
Figure img0038
[000126] 435,2 mg (2,83 mmoles, 53,2%) de cloridrato de (±)-1- guanidino-2-propanol (f) foram obtidos como uma substância oleosa incolor da mesma forma que no Exemplo de Síntese 1, exceto que foi usado (±)-1-amino-2-propanol (x-f) (400 mg, 5,33 mmoles) e lavagem com acetato de etila não foi realizada. RMN de 1H (CD3OD, 500 MHz): δ = 1,19 (d, 3H, J = 6,9 Hz), 3,09 (dd, 1H, J = 8,6; 12,8 Hz), 3,23-3,32 (m, 1H), 3,88-3,93 (m, 1H) RMN de 13C (CD3OD, 125 MHz): δ = 20,7; 49,7; 67,1; 159,3
[000127] [Exemplo de Síntese 71: Cloridrato de (S)-2-quanidino-1- propanol (q)
Figure img0039
[000128] 432,9 mg (2,82 mmoles, 52,9%) de cloridrato de (S)-2- guanidino-1-propanol (g) foram obtidos como uma substância oleosa incolor da mesma forma que no Exemplo de Síntese 1, exceto que foi usado (S)-(+)-2-amino-1 -propanol (x-g) (400 mg, 5,33 mmoles) e lavagem com acetato de etila não foi realizada. RMN de 1H (CD3OD, 500 MHz): δ = 1,20 (d, 3H, J = 8,1 Hz), 3,47 (dd, 1H, J = 8,1; 12,1 Hz), 3,59-3,63 (m, 1H), 3,64-3,70 (m, 1H) RMN de 13C (CD3OD, 125 MHz): δ = 17,1; 51,3; 66,3; 158,6
[000129] [Exemplo de Síntese 81: Cloridrato de 3-quanidino-2,2- dimetil-1-propanol (h)
Figure img0040
[000130] 120,1 mg (0,66 mmol, 68,2%) de cloridrato de 3-guanidino- 2,2-dimetil-1 -propanol (h) foram obtidos sob a forma de uma substância oleosa incolor da mesma maneira que no Exemplo de Síntese 1, exceto que foi usado 3-amino-2,2-dimetil-1 -propanol (x-h) (100 mg, 0,97 mmol) e lavagem com acetato de etila não foi realizada. RMN de H (CD3OD, 500 MHz): δ = 0,93 (s, 6H), 3,08 (s, 2H), 3,32 (s, 2H) RMN de 13C (CD3OD, 125 MHz): δ = 22,6 (x2), 37,4; 49,7; 68,8; 159,4 MS-ESI (CδHiθONsCI): 2M+HCI+H: 327,20 (valor calculado: 327,23)
[000131] [Exemplo de Síntese 91: Cloridrato de 2-(2- quanidinoetóxi)etanol (i)
Figure img0041
[000132] 577,8 mg (3,15 mmoles, 82,7%) de cloridrato de 2-(2- guanidinoetóxi)etanol (i) sob a forma de uma substância oleosa incolor da mesma maneira que no Exemplo de Síntese 1, exceto que se utilizou 2-(2-aminoetóxi)etanol (x-i) (400 mg, 3,80 mmoles) e lavagem com acetato de etila não foi realizada. RMN de 1H (CD3OD, 500 MHz): δ = 3,39 (t, 2H, J = 5,0 Hz), 3,59 (t, 2H, J = 5,0 Hz), 3,63 (t, 2H, J = 5,0 Hz), 3,69 (t, 2H, J = 5,0 Hz) RMN de 13C (CD3OD, 125 MHz): δ = 43,0; 62,1; 70,5; 73,6; 159,2
[000133] [Exemplo de Síntese 10]: Cloridrato de 2- (2- guanidinometiltio)etanol (j)
Figure img0042
[000134] 541,6 mg (2,71 mmoles, 82,2%) de cloridrato de 2-(2- guanidinoetiltio)etanol (j) foram obtidos como uma substância oleosa incolor da mesma forma que no Exemplo de Síntese 1, exceto que se utilizou 2-(2-aminoetiltio)etanol (x-j) (400 mg, 3,30 mmoles) e lavagem com acetato de etila não foi realizada. RMN de 1H (CD3OD, 500 MHz): δ = 2,72 (t, 2H, J = 6,1 Hz), 2,78 (t, 2H, J = 6,8 Hz), 3,42 (t, 2H, J = 6,8 Hz), 3,72 (t, 2H, J = 6,1 Hz) RMN de 13C (CD3OD, 125 MHz): δ = 32,2; 35,3; 42,3; 62,7; 158,7
[000135] [Exemplo de Síntese 11]: Cloridrato de (R)-3-quanidino-1,2- propanodiol (k)
Figure img0043
[000136] 628,5 mg (3,71 mmoles, 84,4%) de cloridrato de (R)-3- guanidino-1,2-propanodiol (k) foram obtidos como pó branco, da mesma maneira que no Exemplo de Síntese 1, exceto que se usou (R)-3-amino- 1,2-propanodiol (x-k) (400 mg, 4,39 mmoles). RMN de 1H (CD3OD, 500 MHz): δ = 3,24 (dd, 1H, J = 6,7; 14,1 Hz), 3,37 (dd, 1H, J = 4,0; 14,1 Hz), 3,51 (dd, 1H, J = 6,0; 12,1 Hz), 3,56 (dd, 1H, J = 6,0; 12,1 Hz), 3,74-3,80 (m, 1H) RMN de 13C (CD3OD, 125 MHz): δ = 45,5; 64,4; 71,6; 159,5
[000137] [Exemplo de Síntese 12]: Cloridrato de 1-guanidinopropano (I)
Figure img0044
[000138] 597,2 mg (4,34 mmoles, 85,5%) de cloridrato de 1- guanidinopropano (I) foram obtidos como uma substância oleosa incolor da mesma forma que no Exemplo de Síntese 1, exceto que foi empregada propilamina (x-l) (300 mg, 5,08 mmoles) e lavagem com acetato de etila não foi realizada. RMN de 1H (CD3OD, 500 MHz): δ = 0,98 (t, 3H, J = 7,7 Hz), 1,61 (tq, 2H, J = 7,7; 7,7 Hz), 3,15 (t, 2H, J = 7,7 Hz) RMN de 13C (CD3OD, 125 MHz): δ = 11,5; 23,2; 44,0; 158,6 MS-ESI (C4H12N3CI): 2M+HCI+H: 239,14 (valor calculado: 239,18).
[000139] [Exemplo de Síntese 13]: Síntese de cloridrato de 3- quanidino-1-propanol (b) usando sulfato de S-metilisotioureia
Figure img0045
[000140] 3-Amino-1-propanol (X-b) (150 mg, 2,0 mmoles) foi dissolvido em água (0,4 ml). Sulfato de S-metilisotioureia (278 mg, 1,0 mmol) foi adicionado até tornar-se suspenso, e, em seguida, a mistura foi aquecida até refluxo durante 6 horas. Água e 3-amino-1 -propanol restante foram removidos com um evaporador para obter 344 mg de sulfato de 3-guanidino-1-propanol (m) como um produto bruto oleoso.
Figure img0046
[000141] A 344 mg de sulfato de 3-guanidino-1-propanol (m) como produto bruto, 1,04 ml de uma solução aquosa 3 M de NaCI foi adicionado até tornar-se suspenso. À suspensão resultante foram adicionados 10 ml de metanol, bem como 2,0 g adicionais de sílica-gel (Wakogel C-200). Depois disso, 0 solvente foi removido com um evaporador para adsorver a amostra sobre sílica-gel. Assim, foi preparada uma amostra de gel. 14,1 g de um gel de separação (Wakogel C-200) foram suspensos em acetona e colocados numa coluna de vidro. O gel de amostra foi montado na coluna, 50 ml de acetona foram passados através da coluna e, em seguida, 200 ml de etanol foram também passados através da coluna. A camada de etanol eluída foi evaporada até secura com um evaporador, para obter 241 mg (1,57 mmol, 78,5%) de cloridrato de 3-guanidino-1-propanol (b) como uma substância oleosa incolor.
[000142] Os dados de RMN de 1H e RMN de 13C na substância oleosa incolor resultante foram ambos consistentes com aqueles de cloridrato de 3-guanidino-1-propanol (b) obtido no Exemplo de Síntese 2.
[000143] [Exemplo de Síntese 14]: Sulfato de 3-quanidino-1-propanol (m)
[000144] A 344 mg de sulfato bruto de 3-guanidino-1-propanol (m) foram adicionados 10 ml de metanol, bem como 2,0 g adicionais de sílica-gel (Wakogel C-200), e, em seguida, o solvente foi removido com um evaporador para adsorver a amostra sobre sílica-gel. Assim, foi preparada uma amostra de gel. 14,1 g de um gel de separação (Wakogel C-200) foram suspensos em acetona e colocados numa coluna de vidro. O gel de amostra foi montado na coluna, 50 ml de acetona e 50 ml de etanol foram passados através da coluna, e, em seguida, 200 ml de metanol foram também passados através da coluna. A camada de metanol eluído foi evaporada até secura com um evaporador, para obter 235 mg (1,41 mmol, 70,5%) de sulfato de 3- guanidino-1-propanol (m) como uma substância oleosa incolor. RMN de 1H (CD3OD, 500 MHz): δ = 1,79 (tt, 2H, J = 6,0; 6,0 Hz), 3,27 (t, 2H, J = 6,0 Hz), 3,63 (t, 2H, J = 6,0 Hz) RMN de 13C (CD3OD, 125 MHz): δ = 32,5; 39,2; 59,6; 158,9
[Exemplo 1]: Avaliação sensorial
[000145] Os compostos sintetizados nos Exemplos de Síntese 1 a 11 e Exemplo de Síntese 14, e os produtos comercialmente disponíveis cloridrato de guanidina, ácido β-guanidinopropanoico, ácido y guanidinobutírico e ácido 6-guanidinocaproico foram usados como amostras de avaliação e avaliados em relação às suas ações de melhoria de sabor salgado.
[000146] Cada uma das amostras de avaliação e cloreto de sódio (sal) foram dissolvidos em água destilada para preparar uma solução aquosa contendo 0,150% em peso da amostra da avaliação e 0,700% em peso de cloreto de sódio, a qual foi usada como solução de avaliação. Além disso, soluções contendo 0,700% em peso, 0,735% em peso, 0,770% em peso, 0,805% em peso e 0,840% de cloreto de sódio foram utilizadas como objetos comparativos.
[000147] Cada amostra de avaliação foi submetida a avaliação sensorial com base nos seguintes critérios. ++++: exibindo um sabor salgado igual ou mais forte do que o de 0,840% em peso de solução salina (exibindo um efeito de intensificação de sabor salgado de 20% ou mais); +++: exibindo um sabor salgado igual ou mais forte do que o de 0,805% em peso de solução salina (exibindo um efeito de intensificação de sabor salgado de 15% ou mais); ++: exibindo um sabor salgado igual ou mais forte do que o de 0,770% em peso de solução salina (exibindo um efeito de intensificação de sabor salgado de 10% ou mais); +: exibindo um sabor salgado igual ou mais forte do que o de 0,735% em peso de solução salina (exibindo um efeito de intensificação de sabor salgado de 5% ou mais); e ±: exibindo um sabor salgado mais fraco do que o de 0,735% em peso de solução salina (exibindo um efeito de intensificação de sabor salgado menor que 5%) ou sendo incapaz de ser avaliado devido a um gosto amargo ou similar.
[000148] A Tabela 1 e a Tabela 2 apresentam os resultados.Tabela 1
Figure img0047
Figure img0048
[000149] Os resultados mostraram que o intensificador de sabor salgado da presente invenção tinha uma ação de intensificação de sabor salgado.
[Exemplo 21: Avaliação sensorial
[000150] Cloridrato de 3-guanidino-1-propanol obtido no Exemplo de Síntese 2 foi avaliado quanto à sua relação entre uma concentração de adição e uma ação de intensificação de sabor salgado.
[000151] Cloridrato de 3-guanidino-1-propanol e cloreto de sódio (sal) foram dissolvidos em água destilada para preparar uma solução aquosa contendo 1,5 ppm (0,00015% em peso), 15 ppm (0,0015% em peso), 150 ppm (0,015% em peso) ou 1.500 ppm (0,15% em peso) de cloridrato de 3-guanidino-1-propanol e 0,700% em peso de cloreto de sódio, a qual foi utilizada como solução de avaliação. Além disso, soluções contendo 0,700% em peso, 0,735% em peso, 0,770% em peso, 0,805% em peso e 0,840% em peso de cloreto de sódio foram usadas como objetos de comparação.
[000152] Cada amostra de avaliação foi submetida a avaliação sensorial com base nos seguintes critérios. ++++: exibindo um sabor salgado igual ou mais forte do que o de 0,840% em peso de solução salina (exibindo um efeito de intensificação de sabor salgado de 20% ou mais); +++: exibindo um sabor salgado igual ou mais forte do que o de 0,805% em peso de solução salina (exibindo um efeito de intensificação de sabor salgado de 15% ou mais); ++: exibindo um sabor salgado igual ou mais forte do que o de 0,770% em peso de solução salina (exibindo um efeito de intensificação de sabor salgado de 10% ou mais); +: exibindo um sabor salgado igual ou mais forte do que o de 0,735% em peso de solução salina (exibindo um efeito de intensificação de sabor salgado de 5% ou mais); e ±: exibindo um sabor salgado mais fraco do que o de 0,735% em peso de solução salina (exibindo um efeito de intensificação de sabor salgado menor que 5%).
[000153] A Tabela 3 mostra os resultados. Tabela 3
Figure img0049
[000154] Os resultados revelaram que cloridrato de 3-guanidino-1- propanol exibiu uma ação de intensificação de sabor salgado sob uma concentração de adição de 15 ppm ou mais, e seu efeito era dependente da concentração.
[000155] [Exemplo 3]: Avaliação de efeito de intensificação de sabor salgado em alimentos e bebidas
[000156] Cloridrato de 3-guanidino-1-propanol obtido no Exemplo de Síntese 2 foi avaliado quanto ao seu efeito de intensificação de sabor salgado em alimentos e bebidas.
[000157] As matérias-primas foram misturadas de acordo com a Tabela 4 abaixo (sopa em pó para macarrão). As matérias-primas combinadas foram dissolvidas em 1.000 ml de água quente para fornecer alimentos e bebidas com uma formulação de controle e uma formulação com teor de sal reduzido (sopa de macarrão para massas instantâneas). As concentrações de teor de sal em termos de sódio (Na) da sopa de formulação de controle e da sopa de formulação com teor de sal reduzido são de 1,02% e 0,76%, respectivamente. Desse modo, a formulação com teor de sal reduzido tem um teor de sal reduzido em 25% em comparação com a formulação de controle. Tabela 4
Figure img0050
Figure img0051
[000158] Cloridrato de 3-guanidino-1-propanol obtido no Exemplo de Síntese 2 foi adicionado em concentrações de 0,1% em peso, 0,15% em peso e 0,20% em peso à formulação de sopa com teor de sal reduzido para preparar Amostras 1 a 3, respectivamente. As amostras 1 a 3 foram submetidas a um teste sensorial com base em uma comparação emparelhada da formulação de sopa de controle e da formulação de sopa com teor de sal reduzido.
[000159] A Tabela 5 mostra os resultados do teste sensorial. Tabela 5
Figure img0052
Figure img0053
[000160] Como mostrado na Tabela 5, verificou-se que o efeito de intensificação de sabor salgado foi melhorado, dependendo da concentração de cloridrato de 3-guanidino-1-propanol, e a sua adição a 0,2% em peso exibiu um efeito de intensificação de sabor salgado de 25% na sopa de macarrão para macarrão instantâneo. Além disso, quando cloridrato de 3-guanidino-1-propanol foi adicionado sob 0,2% em peso, nenhum sabor estranho e odor estranho notável foi sentido.
[000161] Os resultados revelaram que cloridrato de 3-guanidino-1- propanol em uma concentração de adição de 0,2% em peso exibiu um efeito de intensificação de sabor salgado também de pelo menos 25% em alimentos e bebidas.

Claims (10)

1. Uso de um composto, caracterizado pelo fato de que é representado pela seguinte fórmula geral (1) ou um sal desse composto como um agente intensificador de sabor salgado para alimentos e bebidas:
Figure img0054
em que p representa um número inteiro de 3 a 5.
2. Aditivo alimentício, caracterizado pelo fato de que compreende o composto representado pela seguinte fórmula geral (1) ou um sal desse composto:
Figure img0055
em que p representa um número inteiro de 3 a 5.
3. Tempero, caracterizado pelo fato de que compreende o composto representado pela seguinte fórmula geral (1) ou um sal desse composto:
Figure img0056
em que p representa um número inteiro de 3 a 5.
4. Tempero, de acordo com a reivindicação 3, caracterizado pelo fato de que compreende adicionalmente cloreto de sódio.
5. Alimento e bebida, caracterizados pelo fato de que compreendem o composto representado pela seguinte fórmula geral (1) ou um sal desse composto:
Figure img0057
em que p representa um número inteiro de 3 a 5.
6. Alimento e bebida, de acordo com a reivindicação 5, caracterizados pelo fato de que compreendem 10 ppm ou mais do composto representado pela fórmula geral (1) ou um sal desse composto, como definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 5.
7. Alimento e bebida, de acordo com a reivindicação 5 ou 6, caracterizados pelo fato de que têm adicionado a eles o composto representado pela fórmula geral (1) ou um sal desse composto, como definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 3 e 5.
8. Alimento e bebida, de acordo com qualquer uma das reivindicações 5 a 7, caracterizados pelo fato de que compreendem adicionalmente cloreto de sódio.
9. Método de intensificação de sabor salgado de alimentos e bebidas, caracterizado pelo fato de que compreende a etapa de adicionar a alimentos e bebidas o composto representado pela seguinte fórmula geral (1) ou um sal desse composto:
Figure img0058
em que p representa um número inteiro de 3 a 5.
10. Aditivo alimentício, de acordo com a reivindicação 2, caracterizado pelo fato de que é para uso como agente intensificador de sabor salgado em alimentos e bebidas.
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