ES2606756T3 - N-alcamidas saturadas e insaturadas que presentan efecto de potenciación del gusto y del sabor en composiciones de sabor - Google Patents

N-alcamidas saturadas e insaturadas que presentan efecto de potenciación del gusto y del sabor en composiciones de sabor Download PDF

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Abstract

Compuesto que tiene una estructura seleccionada del grupo que consiste en la estructura 1 y estructura 2:**Fórmula** en las que R1 >= H o metilo; cuando R1 >= H, R2 y R3 tomados juntos se seleccionan del grupo que consiste en ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo, ciclopentenilo, ciclohexilo y ciclohexenilo; o cuando R1 >= metilo, R2 y R3 tomados juntos son ciclopropilo; R4 se selecciona del grupo que consiste en H, metilo y etilo; R5 se selecciona del grupo que consiste en H, metilo y etilo; y R6 se selecciona del grupo que consiste en H, alquilo de cadena lineal y ramificada C1-C9, alquenilo, alquildienilo, acíclico y cíclico que contiene no más de un anillo; con la condición de que en la estructura 1, cuando R4 es H o metilo y R5 es H o metilo, R6 se selecciona del grupo descrito anteriormente y fenilo.

Description

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DESCRIPCION
N-alcamidas saturadas e insaturadas que presentan efecto de potenciacion del gusto y del sabor en composiciones de sabor
Campo de la invencion
Compuestos de N-alcamida saturados e insaturados que tienen gusto dulce, salado o umami y calidad de potenciacion del sabor.
Antecedentes de la invencion
El termino Umami, de la palabra japonesa para describir sabroso o carnoso, es el termino usado para describir el gusto pleno, sabroso o que induce la salivacion, general unico de la comida. Los materiales que presentan esta calidad de gusto generalmente condicionan la intensidad de las disoluciones de glutamato y esta es una caractenstica importante del gusto umami. Se reconoce cada vez mas como el quinto sentido del gusto, siendo los otros acido, dulce, salado y amargo. Los compuestos descritos tradicionalmente como que poseen este caracter son glutamato de sodio (MSG), hidrolizados de protema, algunos aminoacidos y determinados nucleotidos y fosfatos.
MSG es el material mas ampliamente usado como “potenciador del gusto” donde sinergiza la percepcion de componentes “sabrosos”, pero tambien se ha alegado que provoca una reaccion alergica a una proporcion de la poblacion.
Entre otros compuestos qmmicos, tambien se han descrito que varios nucleotidos presentan el efecto umami incluyendo adenosina 5’-(trihidrogenodifosfato), acido 5’-citidflico (5'-CMP), acido 5’-uridflico (5'-UMP), acido 5’- ademlico (5’-AMP), acido 5’-guanilmico (5’-GMP), acido 5’-inosmico (5’-IMP) y las sales de disodio del acido 5’- guanilmico y del acido 5’-inosmico.
La bibliograffa reciente cita una amplia gama de otros compuestos organicos como componentes activos del gusto de mezclas que se muestran que dan el efecto de gusto umami. Estos incluyen, pero no se limitan necesariamente a: acidos organicos tales como acido succmico, acido lactico, acidos alifaticos de cadena lineal saturados de longitudes de cadena de carbono de seis, ocho, catorce, quince, dieciseis y diecisiete, acido Z4,Z7,Z10,Z13,Z16,Z19-docosahexaenoico, acido Z5,Z8,Z11,Z14,Z17-eicosapentaenoico, acido Z9,Z12,Z16,Z19- octadecadienoico, acido Z9-octadecenoico, acido glutarico, acido adfpico, acido suberico y acido malonico. Los aminoacidos que tienen efectos umami notificados en la bibliograffa incluyen acido glutamico, acido aspartico, treonina, alanina, valina, histidina, prolina, tirosina, cistina, metionina, acido piroglutamico, leucina, licina y glicina.
El documento de patente EP 1 356 744 da a conocer por ejemplo una N-acetilglicina como potenciadora del gusto que confiere gusto umami a los productos alimenticios.
Los dipeptidos que poseen propiedades umami incluyen Val-Glu y Glu-Asp.
Otros compuestos diversos que tienen propiedades umami incluyen acido alfa-aminoadfpico, acido malico, acido alfa-aminobutmco, acido alfa-aminoisobutmco, E2,E4-hexadienal, E2,E4-heptadienal, E2,E4-octadienal, E2,E4- decadienal, Z4-heptenal, E2,Z6-nonadienal, metional, E3,E5-octadien-2-ona, 1,6-hexanodiamina, tetrametilpirazina, trimetilpirazina, cis-6-dodecen-4-olida, glicoconjugados de glutamato, salsa de pescado mezclada con pasta de anchoas (solicitud de patente estadounidense 2003/0142090) y un numero de aminoacidos que se producen de manera natural.
Ademas, los expertos en la tecnica conocen una variedad de moleculas para proporcionar una potenciacion del sabor salado, estas incluyen pero no se limitan a adenosina 5’-(trihidrogenodifosfato), acido 5’-citidflico (5’-CMP), acido 5’-uridflico (5’-UMP), acido 5’-ademlico (5’-AMP), acido 5’-guanilmico (5’-GMP), acido 5’-inosmico (5’-IMP) y las sales de disodio del acido 5’-guanilmico y acido 5’-inosmico, (+)-(S)-alapiridaina (nombre qmmico N-(1-carboxietil)-6- hidroximetil-piridinio-3-ol), acido succmico, cloruro de cetilpiridinio, tosilato de bretilinio, diversos polipeptidos, mezclas de sales de calcio del acido ascorbico, cloruro de potasio, cloruro de calcio, cloruro de magnesio, cloruro de arginina y amonio, alfa-aminoacidos y sus correspondientes cloruro de hidrogeno, sales de amonio y sodio y un numero de extractos naturales de plantas. Se describen los usos de estos materiales en diversas patentes estadounidenses 4.997.672, 5.288.510, 6.541.050, solicitud de patente estadounidense 2003/0091721 y solicitud de patente europea 2003/1291342.
Ademas, se ha mostrado que el cloruro de colina potencia el sabor salado y aumenta la palatabilidad en sistemas reducidos de cloruro de sodio, Physiol Behav. 1994,55(6), 1039-46.
Ademas de este trabajo, el trabajo de los inventores de la presente invencion ha incluido la identificacion de materiales de sabor nuevos descritos en la solicitud de patente estadounidense numero US 2005-075368 presentada el 17 de agosto de 2004, la solicitud de patente estadounidense numero US 2005-0197387 presentada el 4 de junio de 2004, y la solicitud de patente estadounidense numero US 2004-0202619 presentada el 20 de febrero de 2004.
A pesar de estas divulgaciones, hay una necesidad permanente de componentes de sabor nuevos particularmente aquellos que presentan propiedades ventajosas para la modulacion o potenciacion del sabor, o mas preferiblemente la reduccion de los niveles de MSG y/o sal en productos alimenticios.
Sumario de la invencion
5 La presente invencion se refiere a compuestos novedosos y a un procedimiento para aumentar o conferir un efecto de potenciacion del sabor o modificar la percepcion de uno o mas de las cinco calidades del gusto basico, es decir, dulce, acido, salado, amargo y umami, con respecto a un producto alimenticio, chicle, especialidad farmaceutica, pasta dentifrica, bebida alcoholica, bebida acuosa, aperitivo, salsa o sopa que comprende la etapa de anadir al producto alimenticio, chicle, especialidad farmaceutica, pasta dentifrica, bebida alcoholica, bebida acuosa, aperitivo, 10 salsa o sopa una cantidad y concentracion que aumenta, potencia o confiere la potenciacion o modificacion del sabor de la calidad del gusto basico de al menos un compuesto que tiene una estructura seleccionada del grupo que consiste en la estructura 1 y estructura 2:
imagen1
imagen2
en las que R1 = H o metilo;
cuando R1 = H, R2 y R3 tomados juntos se seleccionan del grupo que consiste en ciclopropilo, ciclobutilo, 15 ciclopentilo, ciclopentenilo, ciclohexilo, y ciclohexenilo;
o cuando R1 = Me, R2 y R3 tomados juntos son ciclopropilo;
R4 se selecciona del grupo que consiste en H, metilo o etilo;
R5 se selecciona del grupo que consiste en H, metilo y etilo;
R6 se selecciona del grupo que consiste en H, alquilo de cadena lineal y ramificada C1-C9, alquenilo, alquildienilo, 20 adclico o que contiene no mas de un anillo;
con la condicion de que en la estructura 1 cuando R4 es H o metilo y R5 es H o metilo, R6 se selecciona del grupo descrito anteriormente y fenilo.
Las formulas anteriores definen compuestos novedosos con la condicion de que en la estructura 1, si R1=H y R2=H, entonces R3 no puede ser H o metilo a menos que R4=R5=H.
25 Tal como se usan en el presente documento, los compuestos descritos en la estructura 2 se denominaran en lo sucesivo “amidas ciclopropflicas”.
Una segunda realizacion se refiere a compuestos novedosos y a un procedimiento para aumentar o conferir un efecto de potenciacion del sabor o modificar la percepcion de uno o mas de las cinco calidades del gusto basico, es decir, dulce, acido, salado, amargo y umami, con respecto a un producto alimenticio, chicle, especialidad 30 farmaceutica, pasta dentffrica, bebida alcoholica, bebida acuosa, aperitivo, salsa o sopa que comprende la etapa de anadir al producto alimenticio, chicle, especialidad farmaceutica, pasta dentffrica, bebida alcoholica, bebida acuosa, aperitivo, salsa o sopa una cantidad y concentracion que aumenta, potencia o confiere la potenciacion o modificacion del sabor de la calidad del gusto basico de al menos un compuesto que tiene una estructura seleccionada del grupo que consiste en la estructura 3 y estructura 4:
imagen3
imagen4
en las que R1 = H o metilo; cuando R1 = H, R2 y R3 tomados juntos se seleccionan del grupo que consiste en
ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo, ciclopentenilo, ciclohexilo, y ciclohexenilo;
o cuando R1 = metilo, R2y R3 tornados juntos son ciclopropilo,
R4 se selecciona del grupo que consiste en alquilo C1-C4, alquenilo y metileno;
R5 se selecciona del grupo que consiste en H, metilo y etilo;
5 R6 se selecciona del grupo que consiste en H, metilo y etilo;
R7 se selecciona del grupo que consiste en H, alquilo de cadena lineal o ramificada C1-C9, alquenilo, alquildienilo, adclico y dclico que contiene no mas de un anillo; con la condicion de que en la estructura 3 cuando R5 es H o metilo y R6 es H o metilo, R7 se selecciona del grupo tal como se describio anteriormente y fenilo.
Una tercera realizacion se refiere a compuestos novedosos y a un procedimiento para aumentar o conferir un efecto 10 de potenciacion del sabor o modificar la percepcion de uno o mas de las cinco calidades del gusto basico, es decir, dulce, acido, salado, amargo y umami, con respecto a un producto alimenticio, chicle, especialidad farmaceutica, pasta dentifrica, bebida alcoholica, bebida acuosa, aperitivo, salsa o sopa que comprende la etapa de anadir al producto alimenticio, chicle, especialidad farmaceutica, pasta dentifrica, bebida alcoholica, bebida acuosa, aperitivo, salsa o sopa una cantidad y concentracion que aumenta, potencia o confiere la potenciacion o modificacion del 15 sabor de la calidad del gusto basico de al menos un compuesto de formula:
imagen5
en la que R1 = H o metilo;
cuando R1 = H, R2 y R3 tomados juntos se seleccionan del grupo que consiste en ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo, ciclopentenilo, ciclohexilo y ciclohexenilo; o cuando R1 es metilo, R2 y R3 tomados juntos son 20 ciclopropilo,
R4 es alquilo C1-C4;
R5 se selecciona del grupo que consiste en H, metilo y etilo;
R6 se selecciona del grupo que consiste en H, metilo y etilo;
R7 se selecciona del grupo que consiste en H, alquilo de cadena lineal o ramificada C1-C9, alquenilo, alquildienilo, 25 adclico y dclico que contiene no mas de un anillo;
con la condicion de que cuando R5 es H o metilo y R6 es H o metilo, R7 se selecciona del grupo tal como se describio anteriormente y fenilo.
Ademas de los compuestos novedosos y el uso de los compuestos para potenciar el gusto de productos alimenticios mediante la incorporacion de los componentes anteriores y otros expuestos en esta memoria descriptiva en producto 30 alimenticio y otros materiales.
DESCRIPCION DETALLADA DE LA INVENCION
La formula expuesta anteriormente describe una clase general de materiales novedosos que se han encontrado que potencian las caractensticas de sabor de la comida.
En una realizacion mas preferida de la invencion, las amidas tienen la estructura expuesta en 1 y 2 en las que
35 R1 = H o metilo; cuando R1 = H, R2 y R3 tomados juntos se seleccionan del grupo que consiste en ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo, ciclopentenilo, ciclohexilo, y ciclohexenilo;
o cuando R1 es metilo, R2y R3 tomados juntos son ciclopropilo,
R4 se selecciona del grupo que consiste en H, metilo o etilo;
R5 se selecciona del grupo que consiste en H, metilo y etilo;
40 R6 se selecciona del grupo que consiste en H, alquilo de cadena lineal y ramificada C1-C9, alquenilo, alquildienilo,
5
10
15
20
25
30
adclico y dclico que contiene no mas de un anillo; con la condicion de que en la estructura 1 cuando R4 es H o metilo y R5 es H o metilo, R6 se selecciona del grupo descrito anteriormente y fenilo.
Los compuestos anteriores de la presente invencion pueden usarse segun el presente metodo para potenciar el sabor salado y los efectos umami en comidas. Las formulas anteriores definen compuestos novedosos con la condicion de que en la estructura 1, si R1=H y R2=H, entonces R3 no puede ser H o metilo a menos que R4=R5=H.
En una realizacion sumamente preferida de la invencion, las amidas tienen la estructura expuesta a continuacion:
imagen6
en la que R1 = H o metilo;
cuando R1 = H, R2 y R3 tomados juntos se seleccionan del grupo que consiste en ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo, ciclopentenilo, ciclohexilo y ciclohexenilo;
o cuando R1 es metilo, R2y R3 tomados juntos son ciclopropilo,
R4 se selecciona del grupo que consiste en H, metilo o etilo;
R5 se selecciona del grupo que consiste en H, metilo y etilo;
R6 se selecciona del grupo que consiste en H, alquilo de cadena lineal y ramificada C1-C9, alquenilo, alquildienilo, adclico y dclico que contiene no mas de un anillo; con la condicion de que en la estructura 1 cuando R4 es H o metilo y R5 es H o metilo, R6 se selecciona del grupo descrito anteriormente y fenilo.
Los compuestos anteriores de la presente invencion pueden usarse segun el presente metodo para potenciar el sabor salado y los efectos umami en comidas. Las formulas anteriores definen compuestos novedosos con la condicion de que en la estructura 1, si R1=H y R2=H, entonces R3 no puede ser H o metilo a menos que R4=R5=H.
Tal como se usan en el presente documento, los compuestos con la estructura 1 y la formula 1 se denominaran en lo sucesivo “alquenilamidas”.
En la realizacion mas preferida de la invencion, las amidas tienen la estructura expuesta a continuacion:
imagen7
en la que: R7y R8 tomados juntos son ciclopropilo;
R9 se selecciona del grupo que consiste en H y metilo; y R10 se selecciona del grupo que consiste en H y metilo.
Los compuestos anteriores de la presente invencion pueden usarse segun el presente metodo para potenciar el sabor salado y los efectos umami en comidas. Los compuestos anteriores tambien son novedosos con la condicion de que en la formula II, si R7 = H, entonces R8 no puede ser H o metilo.
En otra realizacion preferida de la invencion, las amidas tienen la estructura expuesta a continuacion:
5
10
15
20
25
30
imagen8
cuando R1 = H, R2 y R3 tomados juntos se seleccionan del grupo que consiste en ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo, ciclopentenilo, ciclohexilo, y ciclohexenilo;
o cuando R1 es metilo, R2y R3 tomados juntos son ciclopropilo,
R4 se selecciona del grupo que consiste en alquilo C1-C4, alquenilo y metileno;
R5 se selecciona del grupo que consiste en H, metilo y etilo;
R6 se selecciona del grupo que consiste en H, metilo y etilo;
R7 se selecciona del grupo que consiste en H, alquilo de cadena lineal y ramificada C1-C9, alquenilo, alquildienilo, adclico y dclico que contiene no mas de un anillo;
con la condicion de que en la estructura 3 cuando R5 es H o metilo y R6 es H o metilo, R7 se selecciona del grupo tal como se describio anteriormente y fenilo.
En una realizacion adicional de la invencion, un compuesto novedoso y un procedimiento para aumentar o conferir un efecto de potenciacion del sabor o modificar la percepcion de uno o mas de las cinco calidades del gusto basico, es decir, dulce, acido, salado, amargo y umami, con respecto a un producto alimenticio, chicle, especialidad farmaceutica, pasta dentifrica, bebida alcoholica, bebida acuosa, aperitivo, salsa o sopa que comprende la etapa de anadir al producto alimenticio, chicle, especialidad farmaceutica, pasta dentifrica, bebida alcoholica, bebida acuosa, aperitivo, salsa o sopa una cantidad y concentracion que aumenta, potencia o confiere la potenciacion o modificacion del sabor de la calidad del gusto basico de al menos un alquilamida insaturada N-sustituida definida segun la estructura:
imagen9
en la que R1 = H o metilo;
o cuando R1 = H, R2 y R3 tomados juntos se seleccionan del grupo que consiste en ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo, ciclopentenilo, ciclohexilo y ciclohexenilo;
o cuando R1 = metilo, R2y R3 tomados juntos son ciclopropilo,
R4 es alquilo C1-C4;
R5 se selecciona del grupo que consiste en H, metilo y etilo;
R6 se selecciona del grupo que consiste en H, metilo y etilo;
R7 se selecciona del grupo que consiste en H, alquilo de cadena lineal y ramificada C1-C9, alquenilo, alquildienilo, adclico y dclico que contiene no mas de un anillo;
con la condicion de que cuando R5 es H o metilo y R6 es H o metilo, R7 se selecciona del grupo tal como se describio anteriormente y fenilo.
Tal como se usan en el presente documento, los compuestos mas preferidos se denominaran a continuacion en el presente documento como dienalquilamidas.
imagen10
Tal como se usa a lo largo de la solicitud, se entiende que representa un alqueno terminal tal como se
representa en R2, R3, R7 y R8 con una union al carbono alfa del resto acido en las estructuras 1, 2, 3, 4, 5 y formulas I y II expuestas en los ejemplos.
La presente invencion se refiere espedficamente a las composiciones novedosas segun la estructura 3 anterior. En 5 las siguientes tablas, solo se consideran como parte de la invencion los compuestos que tienen “R2 y R3 forman juntos un ciclopropilo”:
~Rr
~Rr
R3
R4
R°
R6
“R7-
Compuesto
Configuracion de doble enlace segun el dibujo
ciclopropilo
CH3
CH3CH2CH=CHCH2CH2
imagen11
ciclopropilo
CH2CH3
CH3CH2CH=CHCH2CH2
ciclopropilo
CH2CH2CH3
CH3CH2CH=CHCH2CH2
imagen12
ciclopropilo
isopropilo
CH3CH2CH=CHCH2CH2
ciclopropilo
t-butilo
CH3CH2CH=CHCH2CH2
imagen13
ciclopropilo
vinilo
CH3CH2CH=CHCH2CH2
ciclopropilo
alilo
CH3CH2CH=CHCH2CH2
imagen14
ciclopropilo
CH2-
ciclopropilo
CH3CH2CH=CHCH2CH2
ciclopropilo
butilo
CH3CH2CH=CHCH2CH2
imagen15
ciclopropilo
sec-butilo
CH3CH2CH=CHCH2CH2
imagen16
ciclopropilo
CH3
CH3CH2CH=CHCH2CH2
imagen17
ciclopropilo
CH3CH2
CH3CH2CH=CHCH2CH2
ciclopropilo
CH3CH2CH2
CH3CH2CH=CHCH2CH2
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
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H
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H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
ciclopropilo isopropilo H H CHaCH2CH=CHCH2CH2
H
ciclopropilo t-butilo H H CHsCH2CH=CHCH2CH2 \----------------jy
H
ciclopropilo vinilo H H CHsCH2CH=CHCH2CH2
H
ciclopropilo alilo H H CHsCH2CH=CHCH2CH2
H
ciclopropilo CH2- ciclopropilo H H CHsCH2CH=CHCH2CH2 ' 'Jx
H
ciclopropilo butilo H H CHsCH2CH=CHCH2CH2
H
ciclopropilo sec-butilo H H CHsCH2CH=CHCH2CH2 X
H
ciclopropilo CH3 H H 0" 0 o~ry
H
ciclopropilo CH3CH2 H H a 0
H
ciclopropilo CH3CH2CH2 H H 0" o (V
H
ciclopropilo isopropilo H H 0“
H
ciclopropilo t-butilo H H 0" o crX|>
H
ciclopropilo vinilo H H 0" 0
H
ciclopropilo alilo H H 0" 0 cnV
CH2-
ciclopropilo
imagen18
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ciclopropilo
butilo
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ciclopropilo
sec-butilo
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ciclopropilo
CH3
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ciclopropilo
CH3CH2
Q"
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ciclopropilo
CH3CH2CH2
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ciclopropilo
isopropilo
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ciclopropilo
t-butilo
ciclopropilo
Vinilo
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ciclopropilo
alilo
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ciclopropilo
CH2-
ciclopropilo
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H
H
H
H
H
H
H
H
H
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H
H
H
H
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H
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H
H
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H
H
H
H
H
H
H
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ciclopropilo
sec-butilo
O
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ciclopropilo
CH3
Me
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ciclopropilo
CH3CH2
Me
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ciclopropilo
CH3CH2CH2
Me
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ciclopropilo
isopropilo
Me
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ciclopropilo
t-butilo
Me
ciclopropilo
vinilo
Me
imagen45
ciclopropilo
alilo
Me
imagen46
ciclopropilo
CH2-
ciclopropilo
Me
ciclopropilo
butilo
Me
ciclopropilo
sec-butilo
Me
ciclopropilo
CH3
Me
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H
H
H
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H
H
H
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H
H
H
H
H
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H
H
H
H
H
H
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H
H
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ciclopropilo
CH3CH2CH2
Me
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ciclopropilo
isopropilo
Me
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ciclopropilo
t-butilo
Me
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ciclopropilo
vinilo
Me
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ciclopropilo
alilo
Me
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ciclopropilo
CH2-
ciclopropilo
Me
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ciclopropilo
butilo
Me
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ciclopropilo
sec-butilo
Me
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ciclopropilo
CH3
Me
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ciclopropilo
CH3CH2
Me
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H
H
H
H
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H
H
H
H
H
H
H
H
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ciclopropilo
isopropilo
Me
ciclopropilo
t-butilo
Me
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ciclopropilo
vinilo
Me
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ciclopropilo
alilo
Me
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ciclopropilo
CH2-
ciclopropilo
Me
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ciclopropilo
butilo
Me
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ciclopropilo
sec-butilo
Me
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ciclopropilo
CH3
Me
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ciclopropilo
CH3CH2
Me
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ciclopropilo
CH3CH2CH2
Me
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ciclopropilo
isopropilo
Me
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H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
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ciclopropilo
vinilo
Me
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ciclopropilo
alilo
Me
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ciclopropilo
CH2-
ciclopropilo
Me
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ciclopropilo
butilo
Me
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ciclopropilo
sec-butilo
Me
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ciclopropilo
CH3
Me
CH3CH2CH=CHCH2CH2
ciclopropilo
CH3CH2
Me
CH3CH2CH=CHCH2CH2
imagen92
ciclopropilo
CH3CH2CH2
Me
CH3CH2CH=CHCH2CH2
imagen93
ciclopropilo
isopropilo
Me
CH3CH2CH=CHCH2CH2
ciclopropilo
t-butilo
Me
CH3CH2CH=CHCH2CH2
imagen94
ciclopropilo
vinilo
Me
CH3CH2CH=CHCH2CH2
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
ciclopropilo alilo Me H CHaCH2CH=CHCH2CH2
H
ciclopropilo CH2- ciclopropilo Me H CHsCH2CH=CHCH2CH2
H
ciclopropilo butilo Me H CHsCH2CH=CHCH2CH2 _ _y-CH
H
ciclopropilo sec-butilo Me H CHsCH2CH=CHCH2CH2 -w-^H
H
ciclopropilo CH3 Me H CHsCH2CH=CHCH2CH2 N o
H
ciclopropilo CH3CH2 Me H CHsCH2CH=CHCH2CH2
H
ciclopropilo CH3CH2CH2 Me H CHsCH2CH=CHCH2CH2
H
ciclopropilo isopropilo Me H CHsCH2CH=CHCH2CH2 A
H
ciclopropilo t-butilo Me H CHsCH2CH=CHCH2CH2
H
ciclopropilo vinilo Me H CHsCH2CH=CHCH2CH2
H
ciclopropilo alilo Me H CHsCH2CH=CHCH2CH2
H
ciclopropilo CH2- ciclopropilo Me H CHsCH2CH=CHCH2CH2
H
ciclopropilo butilo Me H CHsCH2CH=CHCH2CH2
H
ciclopropilo sec-butilo Me H CHsCH2CH=CHCH2CH2
imagen95
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ciclopropilo
CH3CH2
ciclopropilo
CH3CH2CH2
ciclopropilo
isopropilo
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ciclopropilo
t-butilo
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ciclopropilo
vinilo
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ciclopropilo
alilo
ciclopropilo
CH2-
ciclopropilo
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ciclopropilo
butilo
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ciclopropilo
sec-butilo
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ciclopropilo
CH3
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ciclopropilo
CH3CH2
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ciclopropilo
CH3CH2CH2
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H
H
H
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H
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H
H
H
H
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ciclopropilo
t-butilo
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ciclopropilo
vinilo
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ciclopropilo
alilo
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ciclopropilo
CH2-
ciclopropilo
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ciclopropilo
butilo
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ciclopropilo
sec-butilo
imagen120
Me
Me
CH3
Me
(CH3)2C=CHCH2CH2
Me
Me
CH3CH2
Me
(CH3)2C=CHCH2CH2
Me
Me
CH3CH2CH2
Me
(CH3)2C=CHCH2CH2
imagen121
Me
Me
isopropilo
Me
(CH3)2C=CHCH2CH2
Me
Me
t-butilo
Me
(CH3)2C=CHCH2CH2
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H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
Me
Me
vinilo
Me
(CH3)2C=CHCH2CH2
imagen123
Me
Me
alilo
Me
(CH3)2C=CHCH2CH2
imagen124
Me
Me
CH2-
ciclopropilo
Me
(CH3)2C=CHCH2CH2
Me
Me
butilo
Me
(CH3)2C=CHCH2CH2
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Me
Me
sec-butilo
Me
(CH3)2C=CHCH2CH2
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Me
Me
CH3
Me
(CH3)2C:CHCH2CH2
imagen127
Me
Me
CH3CH2
Me
(CH3)2C:CHCH2CH2
Me
Me
CH3CH2CH2
Me
(CH3)2C:CHCH2CH2
imagen128
Me
Me
isopropilo
Me
(CH3)2C:CHCH2CH2
Me
Me
t-butilo
Me
(CH3)2C:CHCH2CH2
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Me
Me
vinilo
Me
(CH3)2C:CHCH2CH2
imagen130
Me
Me
alilo
Me
(CH3)2C:CHCH2CH2
imagen131
Me
Me
CH2-
ciclopropilo
Me
(CH3)2C:CHCH2CH2
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
Me
Me
butilo H Me (CHa)2C:CHCH2CH2 AA*
Me
Me
sec-butilo H Me (CHs)2C:CHCH2CH2
Et
H CH3 H Me (CHs)2C=CHCH2CH2 1
Et
H CH3CH2 H Me (CHs)2C=CHCH2CH2 1 1 °
Et
H CH3CH2CH2 H Me (CHs)2C=CHCH2CH2 1 1 o
Et
H isopropilo H Me (CHs)2C=CHCH2CH2 ------ A
Et
H t-butilo H Me (CHs)2C=CHCH2CH2 A
Et
H vinilo H Me (CHs)2C=CHCH2CH2 1 1 0
Et
H alilo H Me (CHs)2C=CHCH2CH2 1 1 o
Et
H CH2- ciclopropilo H Me (CHs)2C=CHCH2CH2
Et
H butilo H Me (CHs)2C=CHCH2CH2
Et
H sec-butilo H Me (CHs)2C=CHCH2CH2
Et
H CH3 H Me (CHs)2C=CHCH2CH2 ^A?ju
Et
H CH3CH2 H Me (CHs)2C=CHCH2CH2
Et
H CH3CH2CH2 H Me (CHs)2C=CHCH2CH2 A~A 0 J>A^
Et
H isopropilo H Me (CH3)2C=CHCH2CH2 -'A'-vA. o A
Et
H t-butilo H Me (CH3)2C=CHCH2CH2 0 Wv A
Et
H vinilo H Me (CH3)2C=CHCH2CH2 A^^A o
Et
H alilo H Me (CH3)2C=CHCH2CH2 a^a, o
Et
H CH2- ciclopropilo H Me (CH3)2C=CHCH2CH2 A/A^ 0 \a^ V
Et
H butilo H Me (CH3)2C=CHCH2CH2
Et
H sec-butilo H Me (CH3)2C=CHCH2CH2 A^A o V
Me
H CH3 Me H 0 CttA
Me
H CH3CH2 Me H 0 0 CTTy
Me
H CH3CH2CH2 Me H 0 0 CTry
Me
H isopropilo Me H 0 o
Me
H t-butilo Me H 0 0
Me
H vinilo Me H 0 O
Me
H alilo Me H 0 0 crAr
Me
CH2-
cidopropilo
Me
imagen132
imagen133
Me
butilo
Me
imagen134
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Me
sec-butilo
Me
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Me
CH3
Me
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Me
CH3CH2
Me
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Me
CH3CH2CH2
Me
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Me
isopropilo
Me
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Me
t-butilo
Me
imagen145
Me
vinilo
Me
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Me
alilo
Me
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Me
CH2-
ciclopropilo
Me
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H
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H
H
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H
H
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H
H
H
H
H
H
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Me
sec-butilo
Me
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Me
CH3
Me
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Me
CH3CH2
Me
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Me
CH3CH2CH2
Me
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Me
isopropilo
Me
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Me
t-butilo
Me
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Me
vinilo
Me
imagen162
Me
alilo
Me
Me
CH2-
ciclopropilo
Me
imagen163
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Me
butilo
Me
imagen165
imagen166
Me
sec-butilo
Me
imagen167
imagen168
Me
CH3
Me
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H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
Me
H CH3CH2 H Me 0 0 . >
Me
H CH3CH2CH2 H Me 0
Me
H isopropilo H Me 0 0^ 0
Me
H t-butilo H Me 0 9 . *
Me
H vinilo H Me 0 9 . i=
Me
H alilo H Me 0 9 .
Me
H CH2- ciclopropilo H Me 0 9 . V
Me
H butilo H Me 0
Me
H sec-butilo H Me 0 9 . X
H
H
CH3 Me H 0 Cfr>t1'
H
H
CH3CH2 Me H 0 0 Jl^
H
H
CH3CH2CH2 Me H 0 u Cpr^
isopropilo
Me
imagen171
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t-butilo
Me
vinilo
Me
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alilo
Me
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CH2-
ciclopropilo
Me
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butilo
Me
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sec-butilo
Me
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CH3
Me
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CH3CH2
Me
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CH3CH2CH2
Me
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isopropilo
Me
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t-butilo
Me
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vinilo
Me
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H
H
H
H
H
H
H
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H
H
H
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CH2-
ciclopropilo
Me
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butilo
Me
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sec-butilo
Me
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CH3
Me
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CH3CH2
Me
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CH3CH2CH2
Me
isopropilo
Me
t-butilo
Me
imagen197
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vinilo
Me
imagen199
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alilo
Me
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CH2-
ciclopropilo
Me
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H
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H
H
H
H
H
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CH3
Me
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CH3CH2
Me
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CH3CH2CH2
Me
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isopropilo
Me
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t-butilo
Me
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vinilo
Me
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alilo
Me
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CH2-
ciclopropilo
Me
imagen219
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butilo
Me
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H
H
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H
H
H
H
H
H
H
H
H
CH3 Me H CHaCH2CH=CHCH2CH2
H
H
CH3CH2 Me H CHsCH2CH=CHCH2CH2
H
H
CH3CH2CH2 Me H CHsCH2CH=CHCH2CH2 x v ---^ y—f
H
H
isopropilo Me H CHsCH2CH=CHCH2CH2 X V ~X='A
H
H
t-butilo Me H CHsCH2CH=CHCH2CH2 XV ---\ /---' '—N ~~ A-
H
H
vinilo Me H CHsCH2CH=CHCH2CH2 —v /—^
H
H
alilo Me H CHsCH2CH=CHCH2CH2 XV _X='A.
H
H
CH2- ciclopropilo Me H CHsCH2CH=CHCH2CH2 X-V
H
H
butilo Me H CHsCH2CH=CHCH2CH2
H
H
sec-butilo Me H CHsCH2CH=CHCH2CH2 _XV
H
H
CH3 Me H CHsCH2CH=CHCH2CH2
H
H
CH3CH2 Me H CHsCH2CH=CHCH2CH2 A o V^pA
H
H
CH3CH2CH2 Me H CHsCH2CH=CHCH2CH2 V^pA ™rs
H
H
isopropilo Me H CHsCH2CH=CHCH2CH2 A 0 Wa ta
H
H
t-butilo Me H CHsCH2CH=CHCH2CH2 A 0 V^pA A-
H
H
vinilo Me H CHsCH2CH=CHCH2CH2 ^ o V^pA
H
H
alilo Me H CHaCH2CH=CHCH2CH2 A o V^A *
H
H
CH2- ciclopropilo Me H CHsCH2CH=CHCH2CH2 V
H
H
butilo Me H CHsCH2CH=CHCH2CH2 A Q
H
H
sec-butilo Me H CHsCH2CH=CHCH2CH2 A o V^A u
Me
H CH3 H H 0" o
Me
H CH3CH2 H H 0- 0 cr^
Me
H CH3CH2CH2 H H O' o
Me
H isopropilo H H 0" o cro,
Me
H t-butilo H H X o o
Me
H vinilo H H 0" 0
Me
H alilo H H 0" 0 cr^r
Me
H CH2- ciclopropilo H H 0“
Me
H butilo H H Q X o cr^
Me
H sec-butilo H H 0" o
Me
H CH3 H H X O—\ o 9^0 1
Me
H CH3CH2 H H 0"
Me
H CH3CH2CH2 H H 0" l
Me
H isopropilo H H 0“ A
Me
H t-butilo H H 0” A
Me
H vinilo H H 0“ Lx,
Me
H alilo H H O" 9 - La-
Me
H CH2- ciclopropilo H H Q" V
Me
H butilo H H 0"
Me
H sec-butilo H H O" V
H
H
CH3 H H 0" 0
imagen224
imagen225
CH3CH2CH2
imagen226
isopropilo
imagen227
t-butilo
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imagen229
vinilo
imagen230
imagen231
alilo
imagen232
imagen233
CH2-
ciclopropilo
butilo
O"
imagen234
sec-butilo
Q”
CH3
Q"
imagen235
CH3CH2
Q"
imagen236
CH3CH2CH2
O"
imagen237
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H
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H
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H
H
H
H
t-butilo H H X o Ax
H
H
vinilo H H 0" Ax A
H
H
alilo H H O’
H
H
CH2- ciclopropilo H H 0" Ax V
H
H
butilo H H Q- Ax
H
H
sec-butilo H H Q" A
Me
Me
CH3 H H Q X o CAAA
Me
Me
CH3CH2 H H Q X 0
Me
Me
CH3CH2CH2 H H O’ 0 cnjV
Me
Me
isopropilo H H 0"
Me
Me
t-butilo H H 0" 0 OOO
Me
Me
vinilo H H O’ 0
Me
Me
alilo
imagen239
imagen240
Me
Me
CH2-
ciclopropilo
Me
Me
butilo
imagen241
Me
Me
sec-butilo
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Me
Me
CH3
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Me
Me
CH3CH2
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ca
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Me
Me
CH3CH2CH2
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Me
Me
isopropilo
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Me
Me
t-butilo
imagen246
imagen247
Me
Me
vinilo
OX
o
Me
Me
alilo
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Me
Me
CH2-
ciclopropilo
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imagen250
Me
Me
butilo
Me
Me
sec-butilo
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H
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H
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Me
Et
CH3
Me
(CH3)2C=CHCH2CH2
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Me
Et
CH3CH2
Me
(CH3)2C=CHCH2CH2
Me
Et
CH3CH2CH2
Me
(CH3)2C=CHCH2CH2
imagen254
Me
Et
isopropilo
Me
(CH3)2C=CHCH2CH2
imagen255
Me
Et
t-butilo
Me
(CH3)2C=CHCH2CH2
imagen256
Me
Et
vinilo
Me
(CH3)2C=CHCH2CH2
Me
Et
alilo
Me
(CH3)2C=CHCH2CH2
Me
Et
CH2-
ciclopropilo
Me
(CH3)2C=CHCH2CH2
imagen257
Me
Et
butilo
Me
(CH3)2C=CHCH2CH2
Me
Et
sec-butilo
Me
(CH3)2C=CHCH2CH2
Me
Et
CH3
Me
(CH3)2C=CHCH2CH2
imagen258
Me
Et
CH3CH2
Me
(CH3)2C=CHCH2CH2
Me
Et
CH3CH2CH2
Me
(CH3)2C=CHCH2CH2
Me
Et
isopropilo
Me
(CH3)2C=CHCH2CH2
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
Me
H Et t-butilo H Me (CHa)2C=CHCH2CH2 o
Me
H Et vinilo H Me (CHs)2C=CHCH2CH2 x~Jyc
Me
H Et alilo H Me (CHs)2C=CHCH2CH2 0 yt
Me
H Et CH2- ciclopropilo H Me (CHs)2C=CHCH2CH2 Vr
Me
H Et butilo H Me (CHs)2C=CHCH2CH2 yVt
Me
H Et sec-butilo H Me (CHs)2C=CHCH2CH2 0 yx
H
ciclopropilo CH3 H Me (CHs)2C=CHCH2CH2 'Js~ArV
H
ciclopropilo CH3CH2 H Me (CHs)2C=CHCH2CH2 1 I 0
H
ciclopropilo CH3CH2CH2 H Me (CHs)2C=CHCH2CH2
H
ciclopropilo isopropilo H Me (CHs)2C=CHCH2CH2 1 1 o
H
ciclopropilo t-butilo H Me (CHs)2C=CHCH2CH2 1 1 0
H
ciclopropilo vinilo H Me (CHs)2C=CHCH2CH2
H
ciclopropilo alilo H Me (CHs)2C=CHCH2CH2
H
ciclopropilo CH2- ciclopropilo H Me (CHs)2C=CHCH2CH2
H
ciclopropilo butilo H Me (CHa)2C=CHCH2CH2 1 1 0 V
H
ciclopropilo sec-butilo H Me (CHs)2C=CHCH2CH2 y~ y~ ^—z
H
ciclopropilo CH3 H Me (CHs)2C=CHCH2CH2
H
ciclopropilo CH3CH2 H Me (CHs)2C=CHCH2CH2 A1*
H
ciclopropilo CH3CH2CH2 H Me (CHs)2C=CHCH2CH2 A^A. 0
H
ciclopropilo isopropilo H Me (CHs)2C=CHCH2CH2 X-O, „ r*
H
ciclopropilo t-butilo H Me (CHs)2C=CHCH2CH2 AA o X*
H
ciclopropilo vinilo H Me (CHs)2C=CHCH2CH2 AA. o
H
ciclopropilo alilo H Me (CHs)2C=CHCH2CH2 A-A o
H
ciclopropilo CH2- ciclopropilo H Me (CHs)2C=CHCH2CH2 Al 0 Av
H
ciclopropilo butilo H Me (CHs)2C=CHCH2CH2 A-A o .A
H
ciclopropilo sec-butilo H Me (CHs)2C=CHCH2CH2 a^a, o
H
Me CH3 H Me (CHs)2C=CHCH2CH2
H
Me CH3CH2 H Me (CHa)2C=CHCH2CH2 1 1 0
H
Me CH3CH2CH2 H Me (CHs)2C=CHCH2CH2 1 1 0 A'-Vr
H
Me isopropilo H Me (CHs)2C=CHCH2CH2 1 1 0 x~xyxr
H
Me t-butilo H Me (CHs)2C=CHCH2CH2 y{ T
H
Me vinilo H Me (CHs)2C=CHCH2CH2 1 1 0 A'-'i'-jV
H
Me alilo H Me (CHs)2C=CHCH2CH2
H
Me CH2- ciclopropilo H Me (CHs)2C=CHCH2CH2 1 1 0 A
H
Me butilo H Me (CHs)2C=CHCH2CH2
H
Me sec-butilo H Me (CHs)2C=CHCH2CH2
H
Me CH3 H Me (CHs)2C=CHCH2CH2
H
Me CH3CH2 H Me (CHs)2C=CHCH2CH2
H
Me CH3CH2CH2 H Me (CHs)2C=CHCH2CH2
H
Me isopropilo H Me (CHs)2C=CHCH2CH2 A^A 0
H
Me t-butilo H Me (CHs)2C=CHCH2CH2
Me
vinilo
Me
(CH3)2C=CHCH2CH2
imagen259
Me
alilo
Me
(CH3)2C=CHCH2CH2
imagen260
Me
CH2-
ciclopropilo
Me
(CH3)2C=CHCH2CH2
Me
butilo
Me
(CH3)2C=CHCH2CH2
Me
sec-butilo
Me
(CH3)2C=CHCH2CH2
imagen261
CH3
Me
(CH3)2C=CHCH2CH2
imagen262
CH3CH2
Me
(CH3)2C=CHCH2CH2
imagen263
CH3CH2CH2
Me
(CH3)2C=CHCH2CH2
imagen264
isopropilo
Me
(CH3)2C=CHCH2CH2
imagen265
imagen266
t-butilo
Me
(CH3)2C=CHCH2CH2
imagen267
imagen268
vinilo
Me
(CH3)2C=CHCH2CH2
imagen269
alilo
Me
(CH3)2C=CHCH2CH2
imagen270
imagen271
CH2-
ciclopropilo
Me
(CH3)2C=CHCH2CH2
imagen272
imagen273
butilo
Me
(CH3)2C=CHCH2CH2
imagen274
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
sec-butilo H Me (CH3)2C=CHCH2CH2 1 1 ° V
H
CH3 H Me (CH3)2C=CHCH2CH2 A^A 0
H
CH3CH2 H Me (CH3)2C=CHCH2CH2 A^X o
H
CH3CH2CH2 H Me (CH3)2C=CHCH2CH2 ^Xju
H
isopropilo H Me (CH3)2C=CHCH2CH2 A
H
t-butilo H Me (CH3)2C=CHCH2CH2 X^X 0 X
H
vinilo H Me (CH3)2C=CHCH2CH2 X^A, o
H
alilo H Me (CH3)2C=CHCH2CH2 0
H
CH2- ciclopropilo H Me (CH3)2C=CHCH2CH2 V
H
butilo H Me (CH3)2C=CHCH2CH2 -X^vX, 0
H
sec-butilo H Me (CH3)2C=CHCH2CH2 Aju •V
H
a CH3 H Me (CH3)2C=CHCH2CH2 1 1 0 , A^X^nax 1
H
CH3CH2 H Me (CHa)2C=CHCH2CH2 1 1 0 , r
H
CH3CH2CH2 H Me (CHs)2C=CHCH2CH2 I 1 O
H
isopropilo H Me (CHs)2C=CHCH2CH2
H
t-butilo H Me (CHs)2C=CHCH2CH2
H
vinilo H Me (CHs)2C=CHCH2CH2
H
alilo H Me (CHs)2C=CHCH2CH2
H
CH2- ciclopropilo H Me (CHs)2C=CHCH2CH2 V
H
butilo H Me (CHs)2C=CHCH2CH2
H
sec-butilo H Me (CHs)2C=CHCH2CH2 V
H
CH3 H Me (CHs)2C=CHCH2CH2
H
CH3CH2 H Me (CHs)2C=CHCH2CH2 ^\nju
H
CH3CH2CH2 H Me (CHs)2C=CHCH2CH2 A'ayu
H
isopropilo H Me (CHs)2C=CHCH2CH2 A
H
t-butilo H Me (CHs)2C=CHCH2CH2 J'~Sju, A-
H
vinilo H Me (CHs)2C=CHCH2CH2
H
alilo H Me (CHs)2C=CHCH2CH2
H
CH2- ciclopropilo H Me (CHs)2C=CHCH2CH2 X-~\lA V
H
-A butilo H Me (CHs)2C=CHCH2CH2
H
sec-butilo H Me (CHs)2C=CHCH2CH2 A'~A,JU ■v
H
ciclopropilo CH3 H H CHs(CH2)4CH=CHCH2CH2
H
ciclopropilo CH3CH2 H H CHs(CH2)4CH=CHCH2CH2
H
ciclopropilo CH3CH2CH2 H H CHs(CH2)4CH=CHCH2CH2
H
ciclopropilo isopropilo H H CHs(CH2)4CH=CHCH2CH2 z—
H
ciclopropilo t-butilo H H CHs(CH2)4CH=CHCH2CH2
H
ciclopropilo vinilo H H CHs(CH2)4CH=CHCH2CH2
H
ciclopropilo alilo H H CHs(CH2)4CH=CHCH2CH2
H
ciclopropilo CH2- ciclopropilo H H CHs(CH2)4CH=CHCH2CH2
H
ciclopropilo butilo H H CHs(CH2)4CH=CHCH2CH2
H
ciclopropilo sec-butilo H H CHs(CH2)4CH=CHCH2CH2
H
ciclopropilo CH3 H H CHs(CH2)4CH=CHCH2CH2
H
ciclopropilo CH3CH2 H H CHs(CH2)4CH=CHCH2CH2 o
H
ciclopropilo CH3CH2CH2 H H CHs(CH2)4CH=CHCH2CH2
H
ciclopropilo isopropilo H H CHs(CH2)4CH=CHCH2CH2 o
H
ciclopropilo t-butilo H H CHs(CH2)4CH=CHCH2CH2 7
H
ciclopropilo vinilo H H CHs(CH2)4CH=CHCH2CH2 0 y*
H
ciclopropilo alilo H H CHs(CH2)4CH=CHCH2CH2 0 X\i
H
ciclopropilo CH2- ciclopropilo H H CHs(CH2)4CH=CHCH2CH2 0 A V
H
ciclopropilo butilo H H CHs(CH2)4CH=CHCH2CH2 0 ;A/
H
ciclopropilo sec-butilo H H CHs(CH2)4CH=CHCH2CH2 o
H
ciclopropilo CH3 H Me XT xAA
H
ciclopropilo CH3CH2 H Me X)" xrXX
H
ciclopropilo CH3CH2CH2 H Me XT
H
ciclopropilo isopropilo H Me XT xAA
H
ciclopropilo t-butilo H Me XT xAA
H
ciclopropilo vinilo H Me XT AAV
H
ciclopropilo alilo H Me XT xjXA
H
ciclopropilo CH2- ciclopropilo H Me XT
H
ciclopropilo butilo H Me XT
H
ciclopropilo sec-butilo H Me XT
H
ciclopropilo CH3 H Me XT 6 .
H
ciclopropilo CH3CH2 H Me XT 6 .
H
ciclopropilo CH3CH2CH2 H Me XT
H
ciclopropilo isopropilo H Me X" 6 . A.
H
ciclopropilo t-butilo H Me XT 6 .
H
ciclopropilo vinilo H Me b '—o , I 6 .
H
ciclopropilo alilo H Me X)- 6 ,
H
ciclopropilo CH2- ciclopropilo H Me X)" 6 . V
H
ciclopropilo butilo H Me XT 6 .
H
ciclopropilo sec-butilo H Me XT 6 .
H
ciclopropilo CH3 H Me Me 'Jv~rV
H
ciclopropilo CH3CH2 H Me Me
H
ciclopropilo CH3CH2CH2 H Me Me X^yXy
H
ciclopropilo isopropilo H Me Me
H
ciclopropilo t-butilo H Me Me X
H
ciclopropilo vinilo H Me Me X v
H
ciclopropilo alilo H Me Me X^^jXy
H
ciclopropilo CH2- ciclopropilo H Me Me
H
ciclopropilo butilo H Me Me X^yXy
H
ciclopropilo sec-butilo H Me Me Xy^Xy
H
ciclopropilo CH3 H H AAh AA 0 xo-v
H
ciclopropilo CH3CH2 H H r^cH Aa 0 xrA
H
ciclopropilo CH3CH2CH2 H H o jOTA
H
ciclopropilo isopropilo H H A^ CH AA 0 xrA
H
ciclopropilo t-butilo H H AAh AA 0 xxA
H
ciclopropilo vinilo H H AAh AA 0
H
ciclopropilo alilo H H AA o xo'
H
ciclopropilo CH2- ciclopropilo H H AAh AA o
H
ciclopropilo butilo H H A^ch AA o xrrv
H
ciclopropilo sec-butilo H H A^CH AA o xrA
H
ciclopropilo CH3 H H AAh AA A z— A
H
ciclopropilo CH3CH2 H H AAh AA j6 . AV
H
ciclopropilo CH3CH2CH2 H H A^CH AA ArV
H
ciclopropilo isopropilo H H j6 .
H
ciclopropilo t-butilo H H A"CH XX X • AiA
H
ciclopropilo vinilo H H r^cH AA j6 .
H
ciclopropilo alilo H H |^CH XX j6 . X)V
H
ciclopropilo CH2- ciclopropilo H H AX x .
H
ciclopropilo butilo H H A^CH AX X . A
H
ciclopropilo sec-butilo H H r^cH AX X . ArV Y
H
H
CH3 H Me X?" aS-
H
H
CH3CH2 H Me XJ
H
H
CH3CH2CH2 H Me XT xXtx
H
H
isopropilo H Me XT xXX
H
H
t-butilo H Me b x—o X
H
H
vinilo H Me XT 1 ° xrX
H
H
alilo H Me XT xbb
H
H
CH2- ciclopropilo H Me XT XjV'
H
H
butilo H Me XT xbb
H
H
sec-butilo H Me XT
H
H
CH3 H Me XT 6 . X- A i
H
H
CH3CH2 H Me XT 6 . )
H
H
CH3CH2CH2 H Me XT 6 . <>
H
H
isopropilo H Me k
H
H
t-butilo H Me k
H
H
vinilo H Me 6 . JX J
H
H
alilo H Me XT 6 . X^A
H
H
CH2- ciclopropilo H Me XT ix X-
H
H
butilo H Me XT X
H
H
sec-butilo H Me 6 . X~A V
H
H
CH3 H H X^CH XX o XcA'
H
H
CH3CH2 H H XX o XJCA
H
H
CH3CH2CH2 H H XX o xc~f
H
H
isopropilo H H X^CH XX 0 xxA
H
H
t-butilo H H XXh XX o xxxc
H
H
vinilo H H XX 0 xrA
H
H
alilo H H XXh XX rY^A XX\ aX
H
H
CH2- ciclopropilo H H XX o AX Y1
H
H
butilo H H XX o oxA
H
H
sec-butilo H H X'-'CH XX o XX'y'"'
H
H
CH3 H H X^CH XX jb . 1
H
H
CH3CH2 H H X"CH XX . Xa J
H
H
CH3CH2CH2 H H XXh XX • X $
H
H
isopropilo H H r^cH XX A . X .A
H
H
t-butilo H H XX jb . Xa A
H
H
vinilo H H X'CH XX jb . J
H
H
alilo H H XX jb . X A
H
H
CH2- ciclopropilo H H A^CH AA j6 . A V
H
H
butilo H H AAh AA .
H
H
sec-butilo H H AAh Aa -6 . V
Me
H CH3 H H CHsCH2CH=CHCH2CH2
Me
H CH3CH2 H H CHsCH2CH=CHCH2CH2
Me
H CH3CH2CH2 H H CHsCH2CH=CHCH2CH2 ^yvV
Me
H isopropilo H H CHsCH2CH=CHCH2CH2
Me
H t-butilo H H CHsCH2CH=CHCH2CH2 /AA
Me
H vinilo H H CHsCH2CH=CHCH2CH2 A >
Me
H alilo H H CHsCH2CH=CHCH2CH2
Me
H CH2- ciclopropilo H H CHsCH2CH=CHCH2CH2 /=v_V ---V /---' '—N ^ V
Me
H butilo H H CH3CH2CH=CHCH2CH2 /=v_V "A
imagen275
Me
CH3
CH3CH2CH=CHCH2CH2
imagen276
Me
CH3CH2
CH3CH2CH=CHCH2CH2
Me
CH3CH2CH2
CH3CH2CH=CHCH2CH2
imagen277
Me
isopropilo
CH3CH2CH=CHCH2CH2
Me
t-butilo
CH3CH2CH=CHCH2CH2
imagen278
Me
vinilo
CH3CH2CH=CHCH2CH2
Me
alilo
CH3CH2CH=CHCH2CH2
Me
CH2-
ciclopropilo
CH3CH2CH=CHCH2CH2
imagen279
Me
butilo
CH3CH2CH=CHCH2CH2
imagen280
Me
sec-butilo
CH3CH2CH=CHCH2CH2
imagen281
CH3
CH3CH2CH=CHCH2CH2
imagen282
CH3CH2
CH3CH2CH=CHCH2CH2
CH3CH2CH2
CH3CH2CH=CHCH2CH2
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
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H
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H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
imagen283
t-butilo
CH3CH2CH=CHCH2CH2
vinilo
CH3CH2CH=CHCH2CH2
alilo
CH3CH2CH=CHCH2CH2
CH2-
ciclopropilo
CH3CH2CH=CHCH2CH2
imagen284
butilo
CH3CH2CH=CHCH2CH2
sec-butilo
CH3CH2CH=CHCH2CH2
imagen285
CH3
CH3CH2CH=CHCH2CH2
CH3CH2
CH3CH2CH=CHCH2CH2
imagen286
CH3CH2CH2
CH3CH2CH=CHCH2CH2
isopropilo
CH3CH2CH=CHCH2CH2
t-butilo
CH3CH2CH=CHCH2CH2
vinilo
CH3CH2CH=CHCH2CH2
imagen287
alilo
CH3CH2CH=CHCH2CH2
imagen288
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
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H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
imagen289
La presente invencion se refiere espedficamente a las composiciones novedosas segun la formula I anterior:
■r2”
R1
R3
R4
R5
R6
Compuesto
Configuracion de doble enlace segun el dibujo
imagen290
Me
(CH3)2C=CHCH2CH2
imagen291
imagen292
Me
(CH3)2C=CHCH2CH2
imagen293
imagen294
Me
(CH3)2C=CHCH2CH2
Me
(CH3)2C=CHCH2CH2
imagen295
imagen296
Me
(CH3)2C=CHCH2CH2
imagen297
Me
(CH3)2C=CHCH2CH2
CH3CH2CH=CHCH2CH2
imagen298
CH3CH2CH=CHCH2CH2
imagen299
ciclopropilo
CH3CH2CH=CHCH2CH2
imagen300
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
imagen301
ciclopropilo
imagen302
imagen303
ciclopropilo
imagen304
imagen305
ciclopropilo
Me
imagen306
Me
Me
imagen307
imagen308
Me
imagen309
Me
imagen310
Me
CH3CH2CH=HCH2CH2
Me
CH3CH2CH=HCH2CH2
Me
imagen311
Me
imagen312
imagen313
imagen314
imagen315
imagen316
Me
Me
Me
imagen317
imagen318
Me
Me
Me
0“
imagen319
Me
Et
Me
(CH3)2C=CHCH2CH2
imagen320
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
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H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
imagen321
Referido a la formula II anterior, la presente invencion se refiere a las composiciones novedosas segun la formula II anterior:
R'
R8 R9 R™ 2,3- configuracion de doble enlace de geranilo Compuesto
Ciclopropilo
Me Me E 1 1 0
Ciclopropilo
Me Me Z o w
Me
Me
Me
Me
E 1 1 0
Me
Me
Me
Me
Z w
Me Me E 1 1 ° H
Me Me Z H
Me Me E H
Me Me Z O | H
5 Estos compuestos y usos de los mismos se ha encontrado que son beneficiosos en aumentar o conferir un efecto olfativo, un efecto somatosensorial o de potenciacion del gusto a un producto alimenticio, chicle, especialidad farmaceutica, pasta dentifrica, bebida alcoholica, bebida acuosa, aperitivo, salsa o sopa, proporcionando particularmente un (a) gusto umami, (b) efectos salados, (c) potenciacion de sabor, y (d) perfil del sabor general preferido.
10 Mas espedficamente, los ejemplos de las propiedades organolepticas para las dienalquilamidas de la invencion son
como sigue:
Relativo a la formula I
R1
R2 R3 R4 R5 R6 Compuesto Perfil del gusto
H
ciclopropilo H H CH3CH2CH=CHCH2CH2 r zz Caracter oleoso de resto de pescado, umami moderado
H
ciclopropilo H H CH3(CH2)4CH=CHCH2cH2 Oleoso, umami moderado
H
H
H
Me H CH3CH2CH=CHCH2CH2 1 H Calentamiento potente a 10 ppm
Relativo a la formula II
R'
R8 R9 R™ Compuesto Perfil del gusto
Ciclopropilo
Me Me 1 1 0 Salado, MSG, Umami, sensacion en boca, dulzor duradero.
Ciclopropilo
Me Me w Salado, MSG, Umami, caldoso, sensacion en boca, dulzor.
Me
Me
Me
Me
Algo de potenciacion del sabor salado, umami y efecto MSG fuerte, perfil final dulce
Me
Me
Me
Me
VV Potenciacion del sabor salado, potenciacion de MSG, Umami, caldoso, perfil final dulce
Me Me H Umami moderado, del tipo salado, caracter alimonado.
Me Me o H Umami moderado, algo sabor salado.
Me Me H Limpio, efecto umami debil a 10 ppm
Me Me H Limpio, efecto umami debil a 10 ppm
Relativo a la estructura 3
R1
R2 R3 R4 R5 R6 R' Compuesto Perfil del gusto
H
Ciclopropilo Et H Me (CHa)2C=CHCH2CH2 I 1 o Umami y salado debil
Otros compuestos novedosos de la presente invencion incluyen lo siguiente segun la estructura 1 anterior:
R1
R2 R3 R4 R5 R6 Compuesto Configuracion de doble enlace segun el dibujo
H
ciclopropilo H H CHa(CH2)4CH=CHCH2CH2
H
ciclopropilo H Me X)"
H
ciclopropilo H Me XT x
H
ciclopropilo H Me Me 1 o h y
H
ciclopropilo H Me & 6X*V
H
ciclopropilo H Me & £k „
H
ciclopropilo H H [•""Ah AX o
H
ciclopropilo H H ["'"Ah AX X .
H
H
H
H
Me XX
H
H
H
H
Me XX 6 . H
H
H
H
H
Me &
H
H
H
H
Me & XX o H
H
H
H
H
Me r^'CH AX 0 xr^
H
H
H
H
Me AA j6 . H
Me
H Me (CH3)2C=CHCH2CH2
Otros compuestos de la presente invencion incluyen lo siguiente segun la estructura 2 anterior:
R1
R2 | R3 R4 R5 R6 Compuesto
H
ciclopropilo H Me (CH3)2C=CHCH2CH2
H
ciclopropilo H H CH3CH2CH=CHCH2CH2
H
H Me (CH3)2C=CHCH2CH2
H
H
H
H
H
Me (CH3)2C=CHCH2CH2
H
H
H
Me H Me (CH3)2C=CHCH2CH2
H
Me Me H Me (CH3)2C=CHCH2CH2
Otros compuestos de la presente invencion incluyen lo siguiente segun la estructura 4 anterior:
R1
R2 R3 R4 R5 R3 R' Compuesto Configuracion de doble enlace segun el dibujo
H
ciclopropilo CH3 H H CH3CH2CH=CHCH2CH2 -w-AA
H
ciclopropilo CH2CH3 H H CH3CH2CH=CHCH2CH2 -w-A-A
imagen322
ciclopropilo
isopropilo
CH3CH2CH=CHCH2CH2
imagen323
ciclopropilo
t-butilo
CH3CH2CH=CHCH2CH2
ciclopropilo
vinilo
CH3CH2CH=CHCH2CH2
imagen324
ciclopropilo
alilo
CH3CH2CH=CHCH2CH2
ciclopropilo
CH2-
ciclopropilo
CH3CH2CH=CHCH2CH2
ciclopropilo
butilo
CH3CH2CH=CHCH2CH2
ciclopropilo
sec-butilo
CH3CH2CH=CHCH2CH2
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ciclopropilo
CH3
CH3CH2CH=CHCH2CH2
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ciclopropilo
CH3CH2
CH3CH2CH=CHCH2CH2
ciclopropilo
CH3CH2CH2
CH3CH2CH=CHCH2CH2
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ciclopropilo
isopropilo
CH3CH2CH=CHCH2CH2
ciclopropilo
t-butilo
CH3CH2CH=CHCH2CH2
ciclopropilo
vinilo
CH3CH2CH=CHCH2CH2
ciclopropilo
alilo
CH3CH2CH=CHCH2CH2
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ciclopropilo
CH2-
ciclopropilo
CH3CH2CH=CHCH2CH2
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H
H
H
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H
H
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H
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ciclopropilo
sec-butilo
CH3CH2CH=CHCH2CH2
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ciclopropilo
CH3
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ciclopropilo
CH3CH2
ciclopropilo
CH3CH2CH2
ciclopropilo
isopropilo
imagen333
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ciclopropilo
t-butilo
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ciclopropilo
vinilo
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ciclopropilo
alilo
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ciclopropilo
CH2-
ciclopropilo
imagen340
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ciclopropilo
butilo
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ciclopropilo
sec-butilo
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ciclopropilo
CH3
O"
o
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ciclopropilo
CH3CH2
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H
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ciclopropilo
isopropilo
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0
A
V
ciclopropilo
t-butilo
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ciclopropilo
vinilo
0"
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ciclopropilo
alilo
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ciclopropilo
CH2-
ciclopropilo
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ciclopropilo
butilo
Q"
ciclopropilo
sec-butilo
Q"
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ciclopropilo
CH3
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ciclopropilo
CH3CH2
Me
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H
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ciclopropilo
t-butilo
Me
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ciclopropilo
vinilo
Me
ciclopropilo
alilo
Me
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ciclopropilo
CH2-
ciclopropilo
Me
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ciclopropilo
butilo
Me
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ciclopropilo
sec-butilo
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ciclopropilo
CH3
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ciclopropilo
CH3CH2
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ciclopropilo
CH3CH2CH2
Me
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ciclopropilo
isopropilo
Me
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ciclopropilo
t-butilo
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CH2-
ciclopropilo
Me
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ciclopropilo
Butilo
Me
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ciclopropilo
sec-butilo
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ciclopropilo
CH3
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ciclopropilo
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Me
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ciclopropilo
CH3CH2CH2
Me
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ciclopropilo
isopropilo
Me
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ciclopropilo
t-butilo
Me
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vinilo
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ciclopropilo
alilo
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ciclopropilo
CH2-
ciclopropilo
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sec-butilo
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ciclopropilo
CH3
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ciclopropilo
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ciclopropilo
CH3CH2CH2
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ciclopropilo
alilo
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ciclopropilo
CH2-
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Me
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ciclopropilo
CH3
Me
CH3CH2CH=CHCH2CH2
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ciclopropilo
CH3CH2
Me
CH3CH2CH=CHCH2CH2
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ciclopropilo
CH3CH2CH2
Me
CH3CH2CH=CHCH2CH2
ciclopropilo
isopropilo
Me
CH3CH2CH=CHCH2CH2
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ciclopropilo
t-butilo
Me
CH3CH2CH=CHCH2CH2
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ciclopropilo
vinilo
Me
CH3CH2CH=CHCH2CH2
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ciclopropilo
alilo
Me
CH3CH2CH=CHCH2CH2
ciclopropilo
CH2-
ciclopropilo
Me
CH3CH2CH=CHCH2CH2
ciclopropilo
butilo
Me
CH3CH2CH=CHCH2CH2
ciclopropilo
sec-butilo
Me
CH3CH2CH=CHCH2CH2
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ciclopropilo
CH3
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CH3CH2CH=CHCH2CH2
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ciclopropilo
CH3CH2
Me
CH3CH2CH=CHCH2CH2
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ciclopropilo
CH3CH2CH2
Me
CH3CH2CH=CHCH2CH2
ciclopropilo
isopropilo
Me
CH3CH2CH=CHCH2CH2
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CH3CH2CH=CHCH2CH2
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CH3CH2CH=CHCH2CH2
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ciclopropilo
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CH3CH2CH=CHCH2CH2
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ciclopropilo
sec-butilo
Me
CH3CH2CH=CHCH2CH2
ciclopropilo
CH3
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ciclopropilo
CH3CH2
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ciclopropilo
CH3CH2CH2
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isopropilo
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ciclopropilo
t-butilo
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vinilo
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ciclopropilo
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CH2-
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ciclopropilo
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CH3CH2CH2
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(CHa)2C=CHCH2CH2
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Me
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Me
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Me
Me
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Me
(CHs)2C=CHCH2CH2
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Me
Me
vinilo
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Me
Me
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(CHa)2C=CHCH2CH2
Me
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butilo
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(CHs)2C=CHCH2CH2
Me
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sec-butilo
Me
(CHs)2C=CHCH2CH2
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Me
CH3
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(CHs)2C:CHCH2CH2
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(CHs)2C:CHCH2CH2
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(CHs)2C:CHCH2CH2
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Me
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Me
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(CH3)2C:CHCH2CH2
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Me
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(CH3)2C:CHCH2CH2
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CH2-
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Me
(CH3)2C:CHCH2CH2
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Me
Me
butilo
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(CH3)2C:CHCH2CH2
Me
Me
sec-butilo
Me
(CH3)2C:CHCH2CH2
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CH3
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CH3CH2
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CH3CH2CH2
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(CH3)2C=CHCH2CH2
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isopropilo
Me
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(CH3)2C=CHCH2CH2
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(CH3)2C=CHCH2CH2
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(CH3)2C=CHCH2CH2
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(CH3)2C=CHCH2CH2
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(CH3)2C=CHCH2CH2
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t-butilo
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t-butilo
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alilo
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t-butilo
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vinilo
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alilo
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CH2-
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butilo
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(CH3)2C=CHCH2CH2
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(CH3)2C=CHCH2CH2
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(CH3)2C=CHCH2CH2
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(CH3)2C=CHCH2CH2
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(CH3)2C=CHCH2CH2
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(CH3)2C=CHCH2CH2
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(CH3)2C=CHCH2CH2
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(CH3)2C=CHCH2CH2
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(CH3)2C=CHCH2CH2
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butilo
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(CH3)2C=CHCH2CH2
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sec-butilo
Me
(CH3)2C=CHCH2CH2
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CH3
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(CH3)2C=CHCH2CH2
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CH3CH2
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(CHa)2C=CHCH2CH2
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butilo
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(CHs)2C=CHCH2CH2
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sec-butilo
Me
(CHs)2C=CHCH2CH2
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(CHs)2C=CHCH2CH2
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CH3CH2
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(CHs)2C=CHCH2CH2
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CH3CH2CH2
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(CHs)2C=CHCH2CH2
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isopropilo
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(CHs)2C=CHCH2CH2
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t-butilo
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(CHs)2C=CHCH2CH2
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(CH3)2C=CHCH2CH2
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(CH3)2C=CHCH2CH2
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butilo
Me
(CH3)2C=CHCH2CH2
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Me
(CH3)2C=CHCH2CH2
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(CH3)2C=CHCH2CH2
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CH3CH2
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(CH3)2C=CHCH2CH2
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CH3CH2CH2
Me
(CH3)2C=CHCH2CH2
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isopropilo
Me
(CH3)2C=CHCH2CH2
Me
t-butilo
Me
(CH3)2C=CHCH2CH2
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(CH3)2C=CHCH2CH2
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(CH3)2C=CHCH2CH2
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(CH3)2C=CHCH2CH2
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(CH3)2C=CHCH2CH2
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(CH3)2C=CHCH2CH2
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butilo
Me
(CH3)2C=CHCH2CH2
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sec-butilo
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(CH3)2C=CHCH2CH2
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CH3
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(CH3)2C=CHCH2CH2
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CH3CH2
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(CH3)2C=CHCH2CH2
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CH3CH2CH2
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(CH3)2C=CHCH2CH2
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(CH3)2C=CHCH2CH2
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(CH3)2C=CHCH2CH2
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(CH3)2C=CHCH2CH2
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(CH3)2C=CHCH2CH2
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butilo
Me
(CH3)2C=CHCH2CH2
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sec-butilo
Me
(CH3)2C=CHCH2CH2
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CH3
Me
(CH3)2C=CHCH2CH2
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Me
CH3CH2
Me
(CH3)2C=CHCH2CH2
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CH3CH2CH2
Me
(CH3)2C=CHCH2CH2
Me
isopropilo
Me
(CH3)2C=CHCH2CH2
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(CH3)2C=CHCH2CH2
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vinilo
Me
(CH3)2C=CHCH2CH2
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H alilo H Me (CHa)2C=CHCH2CH2 vJ
Me
H CH2- ciclopropilo H Me (CHs)2C=CHCH2CH2 V
Me
H butilo H Me (CHs)2C=CHCH2CH2 y
Me
H sec-butilo H Me (CHs)2C=CHCH2CH2 y
H
ciclopropilo CH3 H H CHs(CH2)4CH=CHCH2CH2
H
ciclopropilo CH3CH2 H H CHs(CH2)4CH=CHCH2CH2
H
ciclopropilo CH3CH2CH2 H H CHs(CH2)4CH=CHCH2CH2
H
ciclopropilo isopropilo H H CHs(CH2)4CH=CHCH2CH2
H
ciclopropilo t-butilo H H CHs(CH2)4CH=CHCH2CH2
H
ciclopropilo vinilo H H CHs(CH2)4CH=CHCH2CH2
H
ciclopropilo alilo H H CHs(CH2)4CH=CHCH2CH2
CH2-
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CH3
CH3(CH2)4CH=CHCH2CH2
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CH3(CH2)4CH=CHCH2CH2
ciclopropilo
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H
Me
H alilo H H CHaCH2CH=CHCH2CH2 A 0 /
Me
H CH2- ciclopropilo H H CHsCH2CH=CHCH2CH2 A °\ / "A?
Me
H butilo H H CHsCH2CH=CHCH2CH2
Me
H sec-butilo H H CHsCH2CH=CHCH2CH2 A °\ / “A
Me
H CH3 H H CHsCH2CH=CHCH2CH2 V '—N \
Me
H CH3CH2 H H CHsCH2CH=CHCH2CH2 -y=V\A_ V V '—N >
Me
H CH3CH2CH2 H H CHsCH2CH=CHCH2CH2 V '■—N
Me
H isopropilo H H CHsCH2CH=CHCH2CH2 V '—N >-
Me
H t-butilo H H CHsCH2CH=CHCH2CH2 V N—N
Me
H vinilo H H CHsCH2CH=CHCH2CH2 V '—N ;
Me
H alilo H H CHsCH2CH=CHCH2CH2 V '—N l
Me
H CH2- ciclopropilo H H CHsCH2CH=CHCH2CH2 ■^V.v V '—N
Me
H butilo H H CHsCH2CH=CHCH2CH2 ■^Vv VN—N i
Me
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CH3CH2CH=CHCH2CH2
CH3CH2CH=CHCH2CH2
CH3CH2CH=CHCH2CH2
CH3CH2CH=CHCH2CH2
CH3CH2CH=CHCH2CH2
CH3CH2CH=CHCH2CH2
CH3CH2CH=CHCH2CH2
CH3CH2CH=CHCH2CH2
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CH2-
ciclopropilo
CH3CH2CH=CHCH2CH2
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butilo
CH3CH2CH=CHCH2CH2
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sec-butilo
CH3CH2CH=CHCH2CH2
CH3
CH3CH2CH=CHCH2CH2
CH3CH2
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CH3CH2CH=CHCH2CH2
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isopropilo H H CHaCH2CH=CHCH2CH2 -* StvV y
H
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t-butilo H H CHsCH2CH=CHCH2CH2 v_V
H
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vinilo H H CHsCH2CH=CHCH2CH2 V V '—N
H
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alilo H H CHsCH2CH=CHCH2CH2 V N—N i
H
H
CH2- ciclopropilo H H CHsCH2CH=CHCH2CH2 ^\v
H
H
butilo H H CHsCH2CH=CHCH2CH2 V '—N i
H
H
sec-butilo H H CHsCH2CH=CHCH2CH2 V v—N
Otros compuestos de la presente invencion incluyen lo siguiente segun la estructura 5 anterior:
R1
R2 R3 R4 R5 R6 R' Compuesto Configuracion de doble enlace segun el dibujo
H
ciclopropilo H H Me (CHa)2C=CHCH2CH2
H
H
CH=CH2 H H Me (CHs)2C=CHCH2CH2
H
H
H
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Me H H Me (CHs)2C=CHCH2CH2
H
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Me H H Me (CHs)2C=CHCH2CH2
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Ciclopropilo H H H CHsCH2CH=CHCH2CH2
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Se proporcionan los siguientes compuestos y nombres de la Chemical Abstract (CA) para diversos compuestos de la presente invencion.
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N-(1-metiletil)-N-[(2E)-3,7-dimetil-2,6-
octadienil]-2,2-dimetil-propanamida
195
N-(1,1 -dimetiletil)-N-[(2E)-3,7-dimetil- 2,6-octadienil]-2,2-dimetil-propanamida
N-etenil-N-[(2E)-3,7-dimetil-2,6-
octadienil]-2,2-dimetil-propanamida
N-[(2E)-3,7-dimetil-2,6-octadienil]-N-(2-
propenil]-2,2-dimetil-propanamida
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N-(ciclopropilmetil)-N-[(2E)-3,7-dimetil-
2,6-octadienil]-2,2-dimetil-propanamida
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N-butil-N-[(2E)-3,7-dimetil-2,6-
octadienil]-2,2-dimetil-propanamida
N-[(2E)-3,7-dimetil-2,6-octadienil]-N-(2-
metilpropil)-2,2-dimetil-propanamida
N-metil-N-[(2Z)-3,7-dimetil-2,6-
octadienil]-2,2-dimetil-propanamida
N-etil-N-[(2Z)-3,7-dimetil-2,6-octadienil]- 2,2-dimetil-propanamida____________
N-[(2Z)-3,7-dimetil-2,6-octadienil]-N- propil-2,2-dimetil-propanamida____
N-(1-metiletil)-N-[(2Z)-3,7-dimetil-2,6-
octadienil]-2,2-dimetil-propanamida
N-(1,1 -dimetiletil)-N-[(2Z)-3,7-dimetil- 2,6-octadienil]-2,2-dimetil-propanamida
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N-[(2Z)-2-metil-3-fenil-2-propenil]-N- propil-propanamida_____________
N-(1-metiletil)-N-[(2Z)-2-metil-3-fenil-2- propenil]-propanamida_____________
N-(1-metiletil)-N-[(2Z)-2-metil-3-fenil-2- propenil]-propanamida_____________
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N-etenil-N-[(2Z)-2-metil-3-fenil-2- propenil]-propanamida________
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N-[(2Z)-2-metil-3-fenil-2-propenil]-N-2- propenil-propanamida_____________
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N-(ciclopropilmetil)-N-[(2Z)-2-metil-3- fenil-2-propenil]-propanamida______
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N-butil-N-[(2Z)-2-metil-3-fenil-2- propenil]-propanamida_______
N-[(2Z)-2-metil-3-fenil-2-propenil]-N-(2- metilpropil)-propanamida___________
N-[(2E)-3-fenil-2-butenil]-N-metil- propanamida________________
N-[(2E)-3-fenil-2-butenil]-N-etil- propanamida______________
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N-(3-metil-2-butenil)-N-butil-
ciclopropanocarboxamida
N-(3-metil-2-butenil)-N-(2-metilpropil)- ciclopropanocarboxamida_________
N-metil-N-[(2E)-3-(2,4-dimetil-3- ciclohexen-1-il)-2-propenil]- ciclopropanocarboxamida_____
N-etil-N-[(2E)-3-(2,4-dimetil-3-
ciclohexen-1-il)-2-propenil]-
ciclopropanocarboxamida
N-[(2E)-3-(2,4-dimetil-3-ciclohexen-1-il)-
2-propenil]-N-propil-
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N-(1-metiletil)-N-[(2E)-3-(2,4-dimetil-3- ciclohexen-1-il)-2-propenil]- ciclopropanocarboxamida__________
N-(1,1-metiletil)-N-[(2E)-3-(2,4-dimetil-3- ciclohexen-1-il)-2-propenil]- ciclopropanocarboxamida___________
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N-[(2E)-3-(2,4-dimetil-3-ciclohexen-1-il)- 2-propenil]-N-(2-propenil)- ciclopropanocarboxamida___________
N-(ciclopropilmetil)-N-[(2E)-3-(2,4- dimetil-3-ciclohexen-1-il)-2-propenil]- ciclopropanocarboxamida_________
N-butil-N-[(2E)-3-(2,4-dimetil-3-
ciclohexen-1-il)-2-propenil]-
ciclopropanocarboxamida
N-[(2E)-3-(2,4-dimetil-3-ciclohexen-1-il)- 2-propenil]-N-(2-metilpropil)- ciclopropanocarboxamida___________
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N-metil-N-[(2Z)-3-(2,4-dimetil-3- ciclohexen-1-il)-2-propenil]- ciclopropanocarboxamida_____
N-etil-N-[(2Z)-3-(2,4-dimetil-3-
ciclohexen-1-il)-2-propenil]-
ciclopropanocarboxamida
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N-[(2Z)-3-(2,4-dimetil-3-ciclohexen-1-il)- 2-propenil]-N-propil- ciclopropanocarboxamida___________
N-(1-metiletil)-N-[(2Z)-3-(2,4-dimetil-3- ciclohexen-1-il)-2-propenil]- ciclopropanocarboxamida__________
N-(1,1-metiletil)-N-[(2Z)-3-(2,4-dimetil-3- ciclohexen-1-il)-2-propenil]- ciclopropanocarboxamida___________
N-etenil-N-[(2Z)-3-(2,4-dimetil-3- ciclohexen-1-il)-2-propenil]- ciclopropanocarboxamida_____
N-[(2Z)-3-(2,4-dimetil-3-ciclohexen-1-il)- 2-propenil]-N-(2-propenil)- ciclopropanocarboxamida___________
N-(ciclopropilmetil)-N-[(2Z)-3-(2,4- dimetil-3-ciclohexen-1-il)-2-propenil]- ciclopropanocarboxamida_________
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N-butil-N-[(2E)-3-(2,4-dimetil-3-
ciclohexen-1-il)-2-propenil1-acetamida
N-[(2E)-3-(2,4-dimetil-3-ciclohexen-1-il)-
2-propenil]-N-(2-metilpropil)-acetamida
N-metil-N-[(2Z)-3-(2,4-dimetil-3-
ciclohexen-1-il)-2-propenil1-acetamida
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N-etil-N-[(2Z)-3-(2,4-dimetil-3-
ciclohexen-1-il)-2-propenil1-acetamida
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N-[(2Z)-3-(2,4-dimetil-3-ciclohexen-1-il)- 2-propenil1-N-propil-acetamida_______
N-(1-metiletil)-N-[(2Z)-3-(2,4-dimetil-3-
ciclohexen-1-il)-2-propenil1-acetamida
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N-(1,1 -dimetiletil)-N-[(2Z)-3-(2,4-dimetil- 3-ciclohexen-1-il)-2-propenil1-acetamida
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N-etenil-N-[(2Z)-3-(2,4-dimetil-3-
ciclohexen-1-il)-2-propenil1-acetamida
N-[(2Z)-3-(2,4-dimetil-3-ciclohexen-1-il)-
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N-butil-N-(2,6-nonadienil)-propanamida
N-(2,6-nonadienil)-N-(2-metilpropil)- propanamida
N-metil-N-(2,6-nonadienil)-propanamida
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N-(2,6-nonadienil)-N-propil- propanamida
N-(1-metiletil)-N-(2,6-nonadienil)- propanamida
N-(1,1-dimetiletil)-N-(2,6-nonadienil)- propanamida
N-etenil-N-(2,6-nonadienil)- propanamida
N-(2,6-nonadienil)-N-(2-propenil)- propanamida
N-(ciclopropilmetil)-N-(2,6-nonadienil)- propanamida
N-butil-N-(2,6-nonadienil)-propanamida
N-(2,6-nonadienil)-N-(2-metilpropil)- propanamida__________________
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N-etenil-N-[[2-[(3Z)-3-
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N-[[2-[(3Z)-3-hexenil]ciclopropil]metil]-N-
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ciclopropanocarboxamida___________
N-butil-N-[[2-[(3Z)-3-
hexenil]ciclopropil]metil]-
ciclopropanocarboxamida
N-[[2-[(3Z)-3-hexenil]ciclopropil]metil]-N-
(2-metilpropil)-ciclopropanocarboxamida
N-[[2-[(3Z)-3-hexenil]ciclopropil]metil]-N- metil-ciclopropanocarboxamida_______
N-etil-N-[[2-[(3Z)-3-
hexenil]ciclopropil]metil]-
ciclopropanocarboxamida
N-[[2-[(3Z)-3-hexenil]ciclopropil]metil]-N- propil-ciclopropanocarboxamida______
N-(1 -metiletil)-N-[[2-[(3Z)-3-
hexenil]ciclopropil]metil]-
ciclopropanocarboxamida
N-(1,1 -dimetiletil)-N-[[2-[(3Z)-3-
hexenil]ciclopropil]metil]-
ciclopropanocarboxamida
N-etenil-N-[[2-[(3Z)-3-
hexenil]ciclopropil]metil]-
ciclopropanocarboxamida
N-[[2-[(3Z)-3-hexenil]ciclopropil]metil]-N-
(2-propenil)-ciclopropanocarboxamida
N-[[2-[(3Z)-3-hexenil]ciclopropil]metil]-N-
(ciclopropilmetil)-
ciclopropanocarboxamida___________
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N-[[2-metil-2-(4-metil-3- pentenil)ciclopropil1metil1-2-butenamida
N-[[2-metil-2-(4-metil-3- pentenil)ciclopropil1metil1-acetamida
N-[[2-metil-2-(4-metil-3- pentenil)ciclopropil1metil1-propanamida
N-[[2-metil-2-(4-metil-3- pentenil)ciclopropil1metil1-2-metil- propanamida
N-ciclopropil-2-metil-2-(4-metil-3-
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N-2-metilpropanil-2-metil-2-(4-metil-3-
pentenil)ciclopropanocarboxamida
N-metil-2-metil-2-(4-metil-3- pentenil)ciclopropanocarboxamida
N-etil-2-metil-2-(4-metil-3- pentenil)ciclopropanocarboxamida
N-1-metiletil-2-metil-2-(4-metil-3- pentenil)ciclopropanocarboxamida
N-ciclopropil-2-metil-2-(4-metil-3-
pentenil)ciclopropanocarboxamida
N,N-dimetil-2-metil-2-(4-metil-3- pentenil)ciclopropanocarboxamida
Se ha encontrado de manera sorprendente que la bibliograffa no ha notificado previamente dienalquilamidas, alquenilamidas o amidas cicloprcplicas que tienen o potencian sabor umami. Ademas, compuestos estrechamente relacionados estructuralmente tales como dienales y acidos insaturados no se han notificado espedficamente a 5 poseer caracter umami cuando se degustan de forma aislada. Ademas la capacidad de proporcionar un sabor salado potenciado para el producto sin aumentar nivel de sodio no se da a conocer o se sugiere en la tecnica anterior. Las propiedades de potenciacion de la sal de los compuestos de la presente invencion son importantes porque permiten los qmmicos de sabor proporcionar el perfil del gusto salado deseado en comidas y bebidas sin tener realmente niveles superiores de sal en la comida. Por tanto, el consumidor puede tener tanto el perfil del gusto 10 que desea sin tener los efectos adversos para la salud asociados con niveles de sal aumentados tales como la hipertension.
Tal como se usa en el presente documento, cantidad eficaz olfativa se entiende que significa la cantidad de compuesto en composiciones de sabor, el componente individual aportara sus caractensticas olfativas particulares, pero el efecto de sabor, gusto y aroma en la composicion general sera la suma de los efectos de cada uno de los componentes de sabor. Tal como se usan en el presente documento, los efectos de gusto incluyen efectos salado, 5 dulce y umami. Por tanto, los compuestos de la invencion pueden usarse para alterar las caractensticas del gusto de la composicion del sabor modificando la reaccion del gusto aportada por otro componente en la composicion. La cantidad variara dependiendo de muchos factores incluyendo otros componentes, sus cantidades relativas y el efecto que se desea.
El nivel de amidas ciclopropflicas, alquenilamidas y dienalquilamidas usadas en productos es mayor de 50 partes por 10 mil millones, generalmente proporcionado a un nivel de desde aproximadamente 0,01 partes por millon hasta aproximadamente 50 partes por millon en el producto terminado, mas preferiblemente desde aproximadamente 0,1 partes por millon hasta aproximadamente 20 partes por millon en peso, y en realizaciones preferidas de desde aproximadamente 0,5 hasta aproximadamente 5 partes por millon.
El nivel de uso de amidas ciclopropflicas, alquenilamidas, y dienalquilamidas vana dependiendo del producto en el 15 que se empleen las dienalquilamidas. Por ejemplo, en bebidas alcoholicas, el nivel de uso es desde aproximadamente 0,1 hasta aproximadamente 5 partes por millon, preferiblemente desde aproximadamente 0,5 hasta aproximadamente 3 y lo mas preferiblemente desde aproximadamente 1 hasta aproximadamente 2 partes por millon en peso. Bebidas no alcoholicas se saborean a niveles de desde aproximadamente 0,05 partes por millon hasta aproximadamente 5 partes por millon, preferiblemente desde aproximadamente 0,1 partes por mil millones 20 hasta aproximadamente 2 partes por millon y en situaciones sumamente preferidas de desde aproximadamente 0,7 hasta aproximadamente 1 partes por mil millones. Otros productos tales como aperitivos, caramelos y chicles pueden saborearse ventajosamente usando los compuestos de la presente invencion a los niveles descritos anteriormente.
La presente solicitud describe ademas los siguientes compuestos, entre los que solo las ciclopropanocarboxamidas 25 se consideran como parte de la presente invencion:
N-[(2E)-3,7-dimetil-2,6-octadienil]-2-metil-(2E)-2-butenamida
N-[(2Z)-3,7-dimetil-2,6-octadienil]-2-metil-(2E)-2-butenamida
N-[(2Z,6Z)-2,6-nonadienil]-ciclopropanocarboxamida
N-[(2E,6Z)-2,6-nonadienil]-ciclopropanocarboxamida
30 N-[(2E)-3-(3-ciclohexen-1-il)-2-propenil]-ciclopropanocarboxamida
N-[(2E,6Z)-2,6-dodecadienil]-ciclopropanocarboxamida
N-[(2E)-3,7-dimetil-2,6-octadienil]-ciclopropanocarboxamida
N-[(2Z)-3,7-dimetil-2,6-octadienil]-ciclopropanocarboxamida
N-[(2E)-3,7-dimetil-2,6-octadienil]-2-metil-propanamida
35 N-[(2Z)-3,7-dimetil-2,6-octadienil]-2-metil-propanamida
N-[(2Z,6Z)-2,6-nonadienil]-acetamida
N-[(2E,6Z)-2,6-nonadienil]-acetamida
N-[(2Z,6Z)-2-metil-2,6-nonadienil]-acetamida
N-[(2Z,6Z)-2-metil-2,6-nonadienil]-acetamida
40 N-[[2-metil-2-(4-metil-3-pentenil)ciclopropil]metil]-ciclopropanocarboxamida
N-[[2-metil-2-(4-metil-3-pentenil)ciclopropil]metil]-acetamida
N-metil-N-[(2E,6Z)-2,6-nonadienil]-ciclopropanocarboxamida
N-[(2E)-3,7-dimetil-2,6-octadienil]-N-metil-ciclopropanocarboxamida
N-[(2E)-3,7-dimetil-2,6-octadienil]-N-etil-ciclopropanocarboxamida
45 N-[(2E,6Z)-2,6-nonadienil]-N-ciclopropilmetil-propanamida
La presente invencion tambien proporciona un metodo para potenciar o modificar el sabor salado de una comida a traves de la incorporacion de un nivel organolepticamente aceptable de los compuestos descritos en el presente documento. Los compuestos pueden usarse individualmente o en combinacion con otros compuestos que potencian el sabor salado de la presente invencion. Ademas, los materiales que potencian el sabor salado de la presente 5 invencion pueden usarse en combinacion con otras composiciones que potencian el sabor salado conocidas en la tecnica, incluyendo los materiales enumerados en las solicitudes de patente en tramitacion junto a la presente con numero de serie US 10/919.631 presentado el 17 de agosto de 2004, numero de serie US 10/861.751 presentado el 4 de junio de 2004, y numero de serie US 10/783.652 presentado el 20 de febrero de 2004, e incluye tambien cloruro de cetilpiridinio, tosilato de bretilinio, diversos polipeptidos, mezclas de sales de calcio de acido ascorbico, cloruro de 10 sodio y cloruro de potasio, tal como se describe en diversas patentes estadounidenses 4,997,672, 5,288,510, 6,541,050 y solicitud de patente estadounidense 2003/0091721.
Los compuestos que potencian el gusto salado de la presente invencion pueden emplearse para potenciar el gusto salado percibido de cualquier sal usada en productos de comida o bebida. El gusto salado preferido que va a potenciarse por los compuestos de la presente invencion es el de cloruro de sodio, principalmente debido al 15 descubrimiento de que la ingestion de grandes cantidades de sodio puede tener efectos adversos sobre los seres humanos y el deseo resultante de reducir el contenido de sal mientras se conserva el gusto salado.
Ademas, los compuestos de la presente invencion tambien pueden emplearse para potenciar el gusto salado percibido de compuestos que tienen gusto salado conocidos que pueden usarse como sustitutos de la sal, incluyendo cloruro de potasio y ribonucleotidos. Los compuestos adecuados tambien incluyen aminoacidos 20 cationicos y dipeptidos de bajo peso molecular. Ejemplos espedficos de estos compuestos son clorhidrato de arginina, cloruro de arginina y amonio, clorhidrato de lisina y clorhidrato de lisina-ornitina. Estos compuestos presentan un gusto salado pero normalmente son solo utiles a bajas concentraciones puesto que presentan un sabor amargo a altas concentraciones. Por tanto, es viable reducir el contenido de cloruro de sodio de un producto de comida o bebida formulando primero una comida o bebida con menos cloruro de sodio de lo necesario para 25 conseguir un gusto salado deseado y entonces anadir a dicha comida o bebida los compuestos de la presente invencion en una cantidad suficiente para potenciar el gusto salado de dicha comida o bebida salada para lograr dicho gusto deseado.
Asimismo, el contenido de cloruro de sodio puede reducirse adicionalmente sustituyendo un aminoacido cationico que tiene gusto salado, un dipeptido de bajo peso molecular o mezclas de los mismos por al menos una parte de la 30 sal.
En una realizacion preferida de la presente invencion se ha encontrado que el compuesto de la presente invencion son materiales usados en combinacion entre sf u otros materiales que potencian el sabor salado en razones de peso de desde 1:10 hasta 10:1, normalmente desde 1:3 hasta 3:1; mas preferiblemente desde 1:1 en una base en peso.
En una realizacion sumamente preferida se ha descubierto que los compuestos de la presente invencion, cuando se 35 usan en combinacion con los compuestos dados a conocer en la solicitud en tramitacion junto con la presente con numero de serie US 10/783.652 presentada el 20 de febrero de 2004. Los compuestos preferidos dados a conocer en esta solicitud incluyen, pero no se limitan a:
(2E)-N,N,3,7-Tetrametilocta-2,6-dienamida
(2E)-3-(3-ciclohexen-1-il)-N-etil-2-propenamida
40 (2E)-N-etil-3,7-dimetil-2,6-octadienamida
(2E,6Z)-N,N-dimetil-2,6-nonadienamida
(2E,6Z)-2-metil-N-ciclopropil-2,6-nonadienamida
(2E,6Z)-N-etil-2,6-dodecadienamida
(2E,6Z)-N-ciclopropil-2,6-nonadienamida
45 (2E,6Z)-N-etil-2,6-nonadienamida
Las mezclas de los compuestos oscilan entre 1:10 y 10:1 en porcentaje en peso, preferiblemente entre 1:5 y 5:1 en porcentaje en peso, lo mas preferiblemente entre 1:2 y 2:1 en razon en peso de los compuestos.
Las combinaciones que se ha encontrado que proporcionan altos niveles de efectos que potencian el sabor salad y umami a los productos son los compuestos de la presente invencion:
50 N-[(2E)-3,7-dimetil-2,6-octadienil]-2-metil-(2E)-2-butenamida
N-[(2Z)-3,7-dimetil-2,6-octadienil]-2-metil-(2E)-2-butenamida
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N-[(2E,6Z)-2,6-nonadienil]-ciclopropanocarboxamida
N-[(2E)-3-(3-cidohexen-1-il)-2-propenil]-ciclopropanocarboxamida
N-[(2E,6Z)-2,6-dodecadienil]-ciclopropanocarboxamida
N-[(2E)-3,7-dimetil-2,6-octadienil]-ciclopropanocarboxamida
N-[(2Z)-3,7-dimetil-2,6-octadienil]-ciclopropanocarboxamida
N-[(2E)-3,7-dimetil-2,6-octadienil]-2-metil-propanamida
N-[(2Z)-3,7-dimetil-2,6-octadienil]-2-metil-propanamida
N-[(2Z,6Z)-2,6-nonadienil]-acetamida
N-[(2E,6Z)-2,6-nonadienil]-acetamida
N-[(2Z,6Z)-2-metil-2,6-nonadienil]-acetamida
N-[(2Z,6Z)-2-metil-2,6-nonadienil]-acetamida
N-[[2-metil-2-(4-metil-3-pentenil)ciclopropil]metil]-cidopropanocarboxamida
N-[[2-metil-2-(4-metil-3-pentenil)ciclopropil]metil]-acetamida
N-metil-N-[(2E,6Z)-2,6-nonadienil]-ciclopropanocarboxamida
N-[(2E)-3,7-dimetil-2,6-octadienil]-N-metil-ciclopropanocarboxamida
N-[(2E)-3,7-dimetil-2,6-octadienil]-N-etil-ciclopropanocarboxamida
N-[(2E,6Z)-2,6-nonadienil]-N-ciclopropilmetil-propanamida
(2E)-N,N,3,7-tetrametilocta-2,6-dienamida
(2E)-3-(3-ciclohexen-1-il)-N-etil-2-propenamida
(2E)-N-etil-3,7-dimetil-2,6-octadienamida
(2E,6Z)-N,N-dimetil-2,6-nonadienamida
(2E,6Z)-2-metil-N-ciclopropil-2,6-nonadienamida
(2E,6Z)-N-etil-2,6-dodecadienamida
(2E,6Z)-N-ciclopropil-2,6-nonadienamida
(2E,6Z)-N-etil-2,6-nonadienamida
Las razones en peso sumamente preferidas de estas mezclas son desde 2:1 hasta 1:2 en una base en peso. La combinacion mas sumamente preferida es la mezcla de N-[(2E)-3,7-dimetil-2,6-octadienil]-ciclopropanocarboxamida con (2E,6Z)-N-ciclopropil-2,6-nonadienamida y (2E,6Z)-N-etil-2,6-nonadienamida en la razon de 2:1:1 en peso, con un nivel de uso total de 8 ppm. Con fin ilustrativo, un nivel de uso sera de 4, 2 y 2 partes por millon respectivamente en peso en un producto tal como un producto alimenticio.
El termino “producto alimenticio” tal como se usa en el presente documento incluye materiales ingeribles tanto solidos como lfquidos para seres humanos o animales, materiales que habitualmente, pero no necesariamente, tienen un valor nutricional. Por tanto, los productos alimenticios incluyen productos de comida, tales como, carnes, salsas, sopas, alimentos precocinados, bebidas de malta, alcoholicas y otras, leche y productos lacteos, mariscos, incluyendo pescado, crustaceos, moluscos y similares, caramelos, verduras, cereales, refrescos, aperitivos, comidas para perros y gatos, otros productos veterinarios y similares.
Cuando los compuestos de esta invencion se usan en una composicion saborizante, pueden combinarse con materiales o adyuvantes saborizantes convencionales. Tales componentes complementarios o adyuvantes de sabor se conocen bien en la tecnica para tal uso y se han descrito extensamente en la bibliograffa. Requisitos de tales materiales adyuvantes son: (1) que no sean reactivos con los compuestos de la invencion; (2) que sean organolepticamente compatibles con los compuestos de la invencion mediante lo cual el sabor del material consumible final al que se le anaden los compuestos no se vea afectado de manera perjudicial por el uso del
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adyuvante; y (3) que sean aceptablemente ingeribles y por tanto no toxicos o no perjudiciales de otro modo. Aparte de estos requisitos, pueden usarse materiales convencionales e incluir ampliamente otros materiales de sabor, vehnculos, estabilizantes, espesantes, agentes tensioactivos, acondicionadores e intensificadores de sabor.
Tales materiales saborizantes convencionales incluyen acidos grasos saturados, acidos grasos insaturados y aminoacidos; alcoholes incluyendo alcoholes primarios y secundarios, esteres, compuestos de carbonilo incluyendo cetonas, distintas de las dienalquilamidas de la invencion y aldehndos; lactonas; otros materiales organicos dclicos incluyendo derivados de benceno, compuestos adclicos, heterodclicos tales como furanos, piridinas, pirazinas y similares; compuestos que contienen azufre incluyendo tioles, sulfuros, disulfuros y similares; protemas; lfpidos, hidratos de carbono; denominados potenciadores de sabor tales como glutamato de monosodio; glutamato de magnesio, glutamato de calcio, guanilatos e inosinatos; materiales saborizantes naturales tales como hidrolizados, cacao, vainilla y caramelo; aceites esenciales y extractos tales como aceite de ams, aceite de clavo y similares y materiales saborizantes artificiales tales como vainillina, etil-vainillina y similares.
Los adyuvantes de sabor preferidos espedficos incluyen, pero no se limitan a, los siguientes: aceite de ams; butirato de etil-2-metilo; vainillina; cis-3-heptenol; cis-3-hexenol; trans-2-heptenal; valerato de butilo; 2,3-dietil-pirazina; metil- ciclo-pentenolona; benzaldeddo; aceite de valeriana; 3,4-dimetoxi-fenol; acetato de amilo; cinnamato de amilo; y- butirillactona; furfural; trimetil-pirazina; acido fenilacetico; isovaleraldeddo; etil-maltol; etil-vainillina; valerato de etilo; butirato de etilo; extracto de cacao; extracto de cafe; aceite de hierbabuena; aceite de menta; aceite de clavo; anetol; aceite de cardamomo; aceite de gaulteria; aldeddo cinamico; valerato de etil-2-metilo; de y-hexenil-lactona; 2,4- decadienal; 2,4-heptadienal; alcohol de metil-tiazol (4-metil-5-p-hidroxietil-tiazol); 2-metil-butanotiol; 4-mercapto-2- butanona; 3-mercapto-2-pentanona; 1-mercapto-2-propano; benzaldeddo; furfural; alcohol furfunlico; acido 2- mercapto-propionico; alquilpirazina; metil-pirazina; 2-etil-3-metil-pirazina; tetrametil-pirazina; polisulfuros; disulfuro de dipropilo; disulfuro de metil-bencilo; alquiltiofeno; 2,3-dimetil-tiofeno; 5-metil-furfural; acetilfurano; 2,4-decadienal; guayacol; fenil-acetaldeddo; p-decalactona; d-limoneno; acetoma; acetato de amilo; maltol; butirato de etilo; acido levulmico; piperonal; acetato de etilo; n-octanal; n-pentanal; n-hexanal; diacetilo; glutamato de monosodio; glutamato de monopotasio; aminoacidos que contienen azufre, por ejemplo, cistema; protema vegetal hidrolizada; 2-metilfuran- 3-tiol; 2-metildihidrofuran-3-tiol; 2,5-dimetilfuran-3-tiol; protema de pescado hidrolizada; tetrametil-pirazina; disulfuro de propilpropenilo; trisulfuro de propilpropenilo; disulfuro de dialilo; trisulfuro de dialilo; disulfuro de dipropenilo; trisulfuro de dipropenilo; 4-metil-2-[(metil-tio)-etil]-1,3-ditiolano; 4,5-dimetil-2-(metiltiometil)-1,3-ditiolano; y 4-metil-2- (metiltiometil)-1,3-ditiolano. Estos y otros componentes de sabor se proporcionan en las patentes estadounidenses n.os 6.110.520 y 6.333.180.
Las amidas ciclopropflicas, alquenilamidas y dienalquilamidas de la invencion o composiciones que las incorporan tal como se menciono anteriormente, pueden combinarse con uno o mas vedculos o portadores para anadirlas al producto particular. Los vedculos pueden ser materiales comestibles o adecuados de otro modo, tales como alcohol edico, propilenglicol, agua y similares, tal como se describio anteriormente. Los portadores incluyen materiales tales como goma arabiga, carragenano, goma xantana, goma guar y similares.
Las amidas ciclopropflicas, alquenilamidas y dienalquilamidas preparadas segun la invencion pueden incorporarse a los portadores mediante medios convencionales tales como secado por pulverizacion, extrusion, secado por tambor y similares. Tales portadores pueden tambien incluir materiales para coacervar las dienalquilamidas de la invencion para proporcionar productos encapsulados, tal como se expuso anteriormente. Cuando el portador es una emulsion, la composicion saborizante puede contener tambien emulsionantes tales como mono y digliceridos o acidos grasos y similares. Con estos portadores o vedculos, puede prepararse la forma ffsica deseada de las composiciones.
La cantidad de amidas ciclopropflicas, alquenilamidas y dienalquilamidas usadas debe ser suficiente para conferir la caractenstica de sabor deseada al producto, pero por otro lado, el uso de una cantidad excesiva de los compuestos no es solo un desperdicio y poco economico, sino que ademas, en algunos casos, una cantidad demasiado grande puede desequilibrar el sabor u otras propiedades organolepticas del producto consumido. La cantidad usada variara dependiendo del producto alimenticio final; la cantidad y tipo de sabor inicialmente presente en el producto alimenticio; las etapas de procedimiento o tratamiento adicionales a las que se sometera el producto alimenticio; factores de preferencia regionales y otros; el tipo de almacenamiento, si lo hay, al que se sometera el producto; y el tratamiento previo al consumo tal como horneado, fritura y asf sucesivamente, dado al producto por el consumidor final. Por consiguiente, la terminologfa “cantidad organolepticamente eficaz” y “cantidad suficiente” se entiende en el contexto de la presente invencion que son cuantitativamente adecuadas para alterar el sabor del producto alimenticio.
Con referencia a los compuestos novedosos de la invencion, la smtesis se realiza por medio de la reaccion de anddrido de acido con amina, anadida o bien directamente o bien en disolucion, segun el esquema general:
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en el que R1, R2, R3, R4 anteriormente.
R5 y R6 tienen el significado expuesto en la formula I, y las estructuras 1 y 2 expuestas
La smtesis de amina sigue un procedimiento de la bibliograffa [The Journal of Organic Chemistry 1989, 54, 32923303]. Se disuelve el anhffdrido de acido en hexanos a los que se anade amina a de 0,9 a 1,0 equivalente a temperaturas que oscilan entre 0°C y temperatura ambiente, lo mas preferiblemente entre 10°C y 20°C. Se envejece la disolucion resultante durante aproximadamente 1-3 horas a temperatura ambiente.
La reaccion puede extinguirse con cloruro de sodio acuoso, cloruro de hidrogeno o hidroxido de sodio dependiendo de la necesidad de eliminar acido o amina residual. Se extrae la mezcla en disolvente etereo, se lava hasta neutralidad y se elimina el disolvente.
Se purifica el producto bruto mediante destilacion o recristalizacion dependiendo de las propiedades ffsicas. La reaccion se produce con un rendimiento del 35-70% en moles basado en amina.
En el caso en el que el anhffdrido de acido no esta disponible facilmente, la smtesis se realiza por medio de la reaccion de acido con cloroformiato de etilo en presencia de trietilamina y la reaccion adicional del producto intermedio con amina, anadida o bien directamente o bien en disolucion, segun el esquema general:
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en el que R1, R2, R3, R4 anteriormente.
R5 y R6 tienen el significado expuesto en la formula I, y las estructuras 1 y 2 expuestas
Se disuelve el acido en diclorometano, al que se le anade cloroformiato de etilo en de 1,0 a 2,0 equivalentes a temperaturas que oscilan entre 0°C y temperatura ambiente, lo mas preferiblemente entre 10°C y 20°C. Se enfna la disolucion resultante hasta de -10°C a -30°C, y se anade trietilamina en de 1,0 a 2,0 equivalentes de tal manera que el intervalo de temperatura esta por debajo de 0°C y se envejece la mezcla durante 1 hora.
Se filtra la mezcla y se enfna el filtrado hasta 0°C. Se anade la amina en de 1,0 a 7,0 equivalentes o bien pura o bien como disolucion en un disolvente adecuado, entonces se envejece la reaccion durante aproximadamente 1-3 horas a temperatura ambiente.
La reaccion puede extinguirse con cloruro de sodio acuoso, cloruro de hidrogeno o hidroxido de sodio dependiendo de la necesidad de eliminar acido o amina residual. Se extrae la mezcla en disolvente etereo o diclorometano, se lava hasta neutralidad y se elimina el disolvente.
Se purifica el producto bruto mediante destilacion o recristalizacion dependiendo de las propiedades ffsicas.
La reaccion se produce con un rendimiento del 35-75% en moles basado en acido.
Las dienalquilamidas de la presente invencion pueden mezclarse con otros agentes saborizantes e incorporarse en los productos alimenticios y otros productos usando tecnicas bien conocidas por los expertos en la tecnica. De la manera mas habitual, simplemente se mezclan las dienalquilamidas usando los componentes deseados en las proporciones mencionadas.
En la preparacion de las amidas de estructura 2 la smtesis de la amina de partida puede realizarse por medio de la reaccion de ciclopropilalquenaminas que se forman a traves de procedimientos de reduccion convencionales de nitrilos usando tecnicas bien conocidas por los expertos en la tecnica. Tales nitrilos se dan a conocer en la solicitud estadounidense legalmente cedida n.° 11/154.399 presentada el 17 de junio de 2005. Espedficamente, ciclopropanocarbonitrilos tales como 2-metil-2-(4-metilpent-3-en-1-il)-ciclopropanocarbonitrilo cuya reaccion de ciclopropanacion de Corey a partir de los alquenonitrilos correspondientes disponibles comercialmente de International Flavors & Fragrances Inc., Nueva York, Nueva York. El alquenonitrilo correspondiente es 3,7-dimetil- octa-2,6-dienonitrilo, que se conoce tambien con el nombre comercial de Citralva.
Los expertos en la tecnica reconoceran que los compuestos de la presente invencion tienen varios centros quirales, de modo que proporcionan varios isomeros de los compuestos reivindicados. Se pretende en el presente documento que los compuestos descritos en el presente documento incluyan mezclas isomericas de tales compuestos, asf como los isomeros que puedan separarse usando tecnicas conocidas por los expertos en la tecnica. Las tecnicas adecuadas incluyen cromatograffa tal como HPLC y particularmente cromatograffa en gel y microextraccion en fase
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solida (“SPME”).
Se proporciona lo siguiente como realizaciones espedficas de la presente invencion. Otras modificaciones de esta invencion resultaran facilmente evidentes para los expertos en la tecnica, sin salirse del alcance de esta invencion. Tal como se usan en el presente documento, tanto en la memoria descriptiva como en los siguientes ejemplos, se entiende que todos los porcentajes son porcentajes en peso a menos que se indique lo contrario.
Tras la revision de lo anterior, al revisor se le ocurriran numerosas adaptaciones, modificaciones y alteraciones. Sin embargo, estas estaran dentro del espmtu de la presente invencion. Por consiguiente, debe hacerse referencia a las reivindicaciones adjuntas con el fin de determinar el verdadero alcance de la presente invencion.
EJEMPLO 1
Se usa la siguiente secuencia de reaccion para preparar los compuestos espedficos descritos por los datos de RMN expuestos a continuacion:
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en la que R1, R2, R3, R4, R5 y R6 tienen el significado expuesto en la formula I, y las estructuras 1 y 2 expuestas anteriormente.
Se disolvio el antndrido de acido en hexanos a los que se anadio amina a de 0,9 a 1,0 equivalente a temperaturas que oscilaban entre 0°C y temperatura ambiente, lo mas preferiblemente entre 10°C y 20°C. Se envejecio la disolucion resultante durante aproximadamente 1-3 horas a temperatura ambiente.
Se extinguio la reaccion con cloruro de sodio acuoso, cloruro de hidrogeno o hidroxido de sodio dependiendo de la necesidad de eliminar acido o amina residual. Se extrajo la mezcla en disolvente etereo, se lavo hasta la neutralidad y se elimino el disolvente.
Se purifico el producto bruto mediante destilacion o recristalizacion dependiendo de las propiedades ffsicas.
Se sintetizaron las amidas segun el esquema general anterior con los siguientes ejemplos espedficos. Los equivalentes expuestos son equivalentes en moles basados en la amina de partida, los rendimientos son rendimientos de producto qrnmico destilado basados en la amina de partida.
N-r(2E)-3,7-dimetil-2,6-octadienil1-butanamida
Antndrido butmco 1,1 eq, 3,7-dimetilocta-2E,6-dienilamina 1 eq, extinguida con hidroxido de sodio al 10%, rendimiento= 35%. 1H-RMN 0,95 ppm (3H, t, J=7,34 Hz), 1,60 ppm (3H, s), 1,62-1,71 ppm (2H, m), 1,67 ppm (3H, s), 1,68 ppm (3H, s), 2,01 ppm (2H, m), 2,08 ppm (2H, m), 2,15 ppm (2H, m), 3,85 ppm (2H, m), 5,08 ppm (1H, m), 5,19 ppm (1H, m), 5,44 ppm (1H, s.a.).
N-r(2E)-3,7-dimetil-2,6-octadienil1-(2E)-2-butenamida
Antndrido crotonico 1,1 eq, 3,7-dimetilocta-2E,6-dienilamina 1 eq, extinguida con hidroxido de sodio al 10%, rendimiento=70%. 1H-RMN 1,60 ppm (3H, s), 1,68 ppm (6H, m), 1,84-1,91 ppm (3H, m), 1,94-2,09 ppm (4H, m), 3,84 ppm (1H, m), 3,91 ppm (1H, m), 5,08 ppm (1H, m), 5,21 ppm (1H, m), 5,34 ppm (1H, s.a.), 5,79 ppm (1H, d, J=15,15 Hz), 6,84 ppm (1H, m).
N-r(2E)-3,7-dimetil-2,6-octadienil1-2-metil-propanamida
Antndrido 2-metilpropionico 1,1 eq, 3,7-dimetilocta-2E,6-dienilamina 1 eq, extinguida con hidroxido de sodio al 10%, rendimiento=58%. 1H-RMN 1,17 ppm (d, 6H, J=6,5 Hz), 1,63 ppm (3H, s), 1,69 ppm (3H, s), 1,71 ppm (3H, s), 2,04 ppm (2H, m), 2,08 ppm (2H, m), 2,82 (1h, m), 3,87 ppm (2H, m), 5,10 ppm (1H, m), 5,26 ppm (1H, m), 5,56 ppm (1H, s.a.).
N-r(2Z)-3,7-dimetil-2,6-octadienil1-propanamida
Antndrido propionico 1,1 eq, 3,7-dimetilocta-2Z,6-dienilamina 1 eq, extinguida con hidroxido de sodio al 10%, rendimiento=76%. 1H-RMN 1,15 ppm (m, 3H), 1,60 ppm (s, 3H), 1,69 ppm (s, 3H), 1,72 ppm (s, 3H), 1,98-2,28 ppm (m, 6H), 3,31-3,37 ppm (m, -25% de 2H), 3,81-3,83 ppm (m, -75% de 2H), 5,09 ppm (s, 1H), 5,20 ppm (m, 1H), 5,59 ppm (s.a., 1H).
N-r(2E,6Z)-nonadienil1-acetamida
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Procedimiento: 1,0 equiv. de nonil-2,6-dienilamina, 1,1 equiv. de anhndrido acetico, extinguida con hidroxido de sodio al 10%, rendimiento del 60%.1H-RMN (500 MHz, CDCla) 5,65-5,60 (m, 1H), 5,53-5,37 (m, 3H), 5,33-5,28 (m, 1H), 3,82 (t, J = 5,7 Hz, 2H), 2,17-2,06 (m, 4H), 2,05-2,02 (m, 2H), 1,99 (s, 3H), 0,96 (t, J = 7,53 Hz, 3H).
N-r(2E,6Z)-nonadienil1-propanamida
Procedimiento: 1,0 equiv. de nonil-2,6-dienilamina, 1,1 equiv. de anhndrido propionico, extinguida con hidroxido de sodio al 10%, rendimiento del 63%. 1H-RMN (500 MHz, CDCla) 5,86 (s.a., 1H), 5,63-5,30 (m, 4H), 3,81 (s, 2H), 2,232,19 (q, J = 7,4 Hz, 2H), 2,09-2,01 (m, 6H), 1,16 (t, J = 7,5 Hz, 3H), 0,96 (t, J = 7,4 Hz, 3H).
N-r2,6-nonadienil1-2-metil-(6Z)-acetamida
Procedimiento: 1,0 equiv. de 2-metil-nonil-2,6-dienilamina, 1,1 equiv. de anhndrido acetico, extinguida con hidroxido de sodio al 10%, rendimiento del 53% 1H-RMN (500 MHz, CDCl3) 5,52-5,30 (m, 4H), 3,85 (d, J = 5,43 Hz, 0,6H), 3,78 (d, J = 5,77 Hz, 1,4H), 2,13-2,01 (m, 6H), 2,00 (s, 0,9H), 1,98 (s, 2,1H), 1,72 (s, 0,9 H), 1,62 (s, 2,1 H), 0,96 (t, J = 7,53 Hz, 3H).
N-r(2E)-3-(2,4-dimetil-3-ciclohexen-1-il)-2-propenil1-acetamida
Procedimiento: 1,0 equiv. de 3-(2,4-dimetil)-ciclohex-3-enil)-alilamina, 1,1 equiv. de anhfdrido acetico, extinguida con hidroxido de sodio al 10%, rendimiento del 67% 1H-RMN (500 MHz, CDCl3) 8 5,75 (s.a., 1H), 5,66-5,28 (m, 2H), 5,35-5,25 (d, 0,5H), 5,18 (s, 0,5H), 3,81-3,82 (d, J = 5,27 Hz, 2H), 1,98 (s, 3H), 2,05-1,95 (m, 1H), 1,94-1,77 (m, 2H), 1,75-1,57 (m, 2H), 1,63 (s, 3H), 1,54-1,37 (m, 1H), 0,92-0,86 (m, 2,5H), 0,82-0,72 (t, J = 7,2 Hz, 0,5H).
N-r(2E)-2-metil-3-fenil-2-propenil1-acetamida
Procedimiento: 1,0 equiv. de 2-metil-3-fenil-alilamina, 1,1 anhfdrido acetico, extinguida con hidroxido de sodio al 10%, rendimiento del 67% 1H-RMN (500 MHz, CDCla) 8 7,32-7,16 (m, 5H), 6,45 (s, 0,8H), 6,38 (s, 0,2H), 5,81 (s, 0,2H), 5,58 (s, 0,8H), 4,06 (d, J = 5,61 Hz, 1,6H), 3,96 (d, J = 5,97 Hz, 0,4H), 2,04 (s, 0,9H), 1,96 (s, 2,1H), 1,90 (s, 2,3H), 1,86 (s, 0,7H).
N-((2Z)-3,7-dimetil-2,6-octadienil1-2-metil-propanamida
Anhfdrido isobutmco 1,1 eq, 3,7-dimetilocta-2Z,6-dienilamina 1 eq, extinguida con hidroxido de sodio al 10%, rendimiento=80%. 1H-RMN 1,15 ppm (d, 6H, J = 6,8 Hz, de d, J = 2,4 Hz), 1,60-1,73 ppm (m, 9H), 1,98-2,24 ppm (m, 4H), 2,27-2,35 ppm (m, 1H), 3,83 ppm (m, 2H), 5,09 ppm (m, 1H), 5,16-5,28 ppm (m, 1H), 5,46 ppm (s.a., 1H).
EJEMPLO 2
Preparacion de materiales de la presente invencion
Se usa la siguiente secuencia de reaccion para preparar los compuestos espedficos descritos por los datos de RMN expuestos a continuacion:
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Se disolvio el acido en diclorometano al que se le anadio cloroformiato de etilo en de 1,0 a 2,0 equivalentes a temperaturas que oscilaban entre 0°C y temperatura ambiente, lo mas preferiblemente entre 10°C y 20°C. Se enfrio la disolucion resultante hasta de -10°C a -30°C, y se anade trietilamina en de 1,0 a 2,0 equivalentes tal manera que el intervalo de temperatura estaba por debajo de 0°C y se envejecio la mezcla durante 1 hora.
Se filtro la mezcla y se enfrio el filtrado hasta 0°C. Se anadio la amina en de 1,0 a 7,0 equivalentes o bien pura o bien como disolucion en THF y se envejecio la reaccion durante aproximadamente 1-3 horas a temperatura ambiente.
Se extinguio la reaccion con cloruro de sodio acuoso, cloruro de hidrogeno o hidroxido de sodio dependiendo de la necesidad de eliminar acido o amina residual. Se extrajo la mezcla en disolvente etereo o diclorometano, se lavo hasta neutralidad y se elimino el disolvente.
Se purifico el producto bruto mediante destilacion o recristalizacion dependiendo de las propiedades ffsicas.
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Se sintetizaron las amidas segun el esquema general anterior con los siguientes ejemplos espedficos. Los equivalentes expuestos son equivalentes en moles basados en el acido de partida, los rendimientos son rendimientos de producto qmmico destilado basados en el acido de partida.
En alguno de los siguientes ejemplos se usa cloruro de acido en lugar de acido carboxflico y cloroformiato de etilo. (2E.6Z)-N-r(2E)-3.7-dimetil-2,6-octadienil1-2.6-nonadienamida
Acido 2E,6Z-nonadienoico 1.0 eq. cloroformiato de etilo 1.5 eq. trietilamina 1.5 eq. 3,7-dimetilocta-2E,6-dienilamina
1.6 eq. extinguida con disolucion de cloruro de sodio al 10%, rendimiento=50%. 1H-RMN 0.95 ppm (t. 3H.
J=7,53 Hz). 1.60 ppm (s. 3H). 1.68 ppm (s. 6H). 1,96-2,13 ppm (m. 6H). 2,17-2,22 ppm (m. 4H). 3.91 ppm (t. 2H. J =
6.07 Hz). 5,06-5,09 ppm (m. 1H). 5.22 ppm (t. 1H. J=6,98 Hz). 5,28-5,33 ppm (m. 1H). 5,37-5,43 ppm (m. 1H). 5.58
ppm (s.a., 1H). 5,79 ppm (d. 1H. J=15,33 Hz). 6.82 ppm (d. 1H. J=15,25 Hz. de t. J=6,59 Hz).
N-r(2E)-3.7-dimetil-2.6-octadienil1-2.2-dimetil-propanamida
Acido trimetilacetico 1.0 eq. cloroformiato de etilo 1.5 eq. trietilamina 1.5 eq. 3,7-dimetilocta-2E,6-dienilamina 1.6 eq. extinguida con disolucion de cloruro de sodio al 10%. rendimiento=41%. 1H-RMN 1,20 ppm (2s. 9H). 1,60 ppm (s. 3H). 1,67 ppm (s. 3H). 1,68 ppm (s. 3H). 1,98-2,10 ppm (m. 4H). 3,82-3,84 ppm (m. 2H). 5,07-5,09 ppm (m. 1H). 5,17-5,20 ppm (m. 1H). 5,53 ppm (s.a.. 1H).
N-r(2E)-3.7-dimetil-2.6-octadienil1-3-metil-2-butenamida
Acido 3,3-dimetilacnlico 1.0 eq. cloroformiato de etilo 1.5 eq. trietilamina 1.5 eq. 3,7-dimetilocta-2E,6-dienilamina
1.6 eq. extinguida con disolucion de cloruro de sodio al 10%. rendimiento=16%. 1H-RMN 1,60 ppm (s. 3H). 1,67 ppm (s. 3H). 1,68 ppm (s. 3H). 1,83 ppm (s. 3H). 1,95-2,02 ppm (m. 2H). 2,06-2,13 ppm (m. 2H). 2,15 ppm (s. 3H). 3,853,89 ppm (m. 2H). 5,07-5,09 ppm (m. 1H). 5,20-5,22 ppm (m. 1H). 5.42 ppm (s.a., 1H). 5,56 ppm (s. 1H).
N-r(2E)-3.7-dimetil-2.6-octadienil1-2-metil-(2E)-2-butenamida
Acido 2-metil-2E-butenoico 1.0 eq. cloroformiato de etilo 1.5 eq. trietilamina 1.5 eq. 3,7-dimetilocta-2E,6-dienilamina
1.6 eq. extinguida con disolucion de cloruro de sodio al 10%. rendimiento=31%. 1H-RMN 1,60 ppm (s. 3H). 1,68-1,71 ppm (2s. 6H). 1,74-1,75 ppm (2s. 3H). 1.84 ppm (s. 3H). 1,96-2,03 ppm (m. 2H). 2,07-2,15 ppm (m. 2H). 3,89-3,91 ppm (m. 2H). 5,07-5,09 ppm (m. 1H). 5,21-5,24 ppm (m. 1H). 5,60 ppm (s.a., 1H). 6,40-6,42 ppm (m. 1H).
N-r(2E)-3.7-dimetil-2.6-octadienil1-2-metil-butanamida
Acido 2-metilbutanoico 1.0 eq. cloroformiato de etilo 1.5 eq. trietilamina 1.5 eq. 3,7-dimetilocta-2E,6-dienilamina
1.6 eq. extinguida con disolucion de cloruro de sodio al 10%. rendimiento=46%. 1H-RMN 0,89-0,92 ppm (m. 3H). 1,12-1,17 ppm (m. 3H). 1,39-1,45 ppm (m. 1H). 1,51-1,80 ppm (m. 1H). 1,60 ppm (s. 3H). 1,67 ppm (s. 3H). 1,68 ppm (s. 3H). 1,97-2,17 ppm (m. 5H). 3,86 ppm (s. 2H). 5,08 ppm (s. 1H). 5,18-5,21 ppm (m. 1H). 5,30-5,67 ppm (s.a., 1H).
N-r(2Z)-3.7-dimetil-2.6-octadienil1-ciclopropanocarboxamida
Acido ciclopropanocarboxflico 1.0 eq. cloroformiato de etilo 1.5 eq. trietilamina 1.5 eq. 3,7-dimetilocta-2Z,6- dienilamina 1.6 eq. extinguida con disolucion de cloruro de sodio al 10%. rendimiento=56%. 1H-RMN 0,70-0,71 ppm (m. 2H). 0,94-0,96 ppm (m. 2H). 1,30-1,34 ppm (m. 1H). 1,61-1,73 ppm (m. 9H). 1,98-2,28 ppm (m. 4H). 3,83-3,88 ppm (m. 2H). 5,10 ppm (m. 1H). 5,20-5,24 ppm (m. 1H). 5,72 ppm (s.a., 1H).
N-(3-metil-2-butenil)-ciclopropanocarboxamida
Acido ciclopropanocarboxflico 1.0 eq. cloroformiato de etilo 1.5 eq. trietilamina 1.5 eq. 3-metil-2-butenilamina 1.6 eq. extinguida con disolucion de cloruro de sodio al 10%. rendimiento=17%. 1H-RMN 0,69-0,73 ppm (m. 2H). 0,95-0,98 ppm (m. 2H). 1,28-1,33 ppm (m. 1H). 1,68 ppm (s. 3H). 1,73 ppm (s. 3H). 3,85 ppm (t. 2H. J = 6.1 Hz). 5,21 ppm (t. 1H. J = 7.1 Hz). 5,50 ppm (s.a., 1H).
N-r2.6-dodecadienil1-(2E.6Z)-ciclopropilcarboxamida
Procedimiento: 1.0 equiv. de dodecil-2,6-dienilamina, 1.1 equiv. de cloruro de ciclopropanocarbonilo, 1.5 equiv. de trietilamina. extinguida con agua, rendimiento del 61%. 1H-RMN (500 MHz. CDCh) 5,65-5,61 (m. 2H). 5,50-5,46 (m. 1H). 5,40-5,33 (m. 2H). 3,84 (m. 2H). 2,11-2,07 (m. 4H). 2,03-1,99 (m. 2H). 1,35-1,26 (m. 7H). 0,99-0,96 (m. 2H). 0,89 (t. J = 7,18 Hz. 3H). 0,74-0,71 (m. 2H).
N-r(2E)-3-(4-metil-3-ciclohexen-1-il)-2-butenil1-acetamida
Procedimiento: 1.0 equiv. de 3-(4-metil-ciclohex-3-enil)-but-2-enilamina, 1.1 equiv. de cloruro de acetilo, 1.5 equiv. de trietilamina. extinguida con agua. rendimiento del 42% 1H-RMN (500 MHz. CDCh) 8 6,13 (s.a., 1H). 5,38 (s. 1H). 5,23-5,16 (m. 1H). 3,87-3,79 (m. 2H). 2,16-2,02 (m. 2H). 1,97 (s. 3H). 2,01-1,95 (m. 1H). 1,92-1,77 (m. 1H). 1,74-1,68
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(m, 1H), 1,66-1,60 (m, 6H), 1,59-1,25 (m, 2H). N-[2,6-nonadienil1-(2E,6Z)-ciclopropilcarboxamida
Procedimiento: 1,0 equiv. de nonil-2,6-dienilamina, 1,1 equiv. de cloruro de ciclopropanocarbonilo, 1,5 equiv. de trietilamina, extinguida con agua, rendimiento del 63%. 1H-RMN (500 MHz, CDCh) 5,80-5,28 (m, 5H), 3,90 (d, J =
6,06 Hz, 0,33H), 3,84 (t, J = 5,65 Hz, 1,67H), 2,17-1,98 (m, 6H), 1,34-1,29 (m, 1H), 0,96 (t, J = 7,5 Hz, 3H), 1,02-0,93 (m, 2,33H), 0,75-0,71 (m, 1,67 H).
N-[2,6-nonadienil1-2-metil-(2E,6Z)-ciclopropilcarboxamida
Procedimiento: 1,0 equiv. de 2-metil-nonil-2,6-dienilamina, 1,1 equiv. de cloruro de ciclopropanocarbonilo, 1,5 equiv. de trietilamina, extinguida con agua, rendimiento del 58%. 1H-rMn (500 MHz, CDCh) 5,52-5,30 (m, 4H), 3,91-3,80 (m, 2H), 2,13-1,95 (m, 6H), 1,73 (s, 1H), 1,63 (s, 2H), 1,38-1,28 (m, 1H), 0,96 (t, J = 7,5 Hz, 3H), 1,00-0,94 (m, 1,5H), 0,93-0,84 (m, 1H), 0,75-0,71 (m, 1,5 H).
N-[(2E)-3-(2,4-dimetil-3-ciclohexen-1-il)-2-propenil1-ciclopropanocarboxamida
Procedimiento: 1,0 equiv. de 3-(2,4-dimetil)-ciclohex-3-enil)-alilamina, 1,1 equiv. de cloruro de ciclopropanocarbonilo,
1.5 equiv. de trietilamina, extinguida con agua, rendimiento del 65%. 1H-RMN (500 MHz, CDCh) 8 5,75 (s.a., 1H), 5,66-5,44 (m, 2H), 5,35-5,28 (d, 0,5H), 5,19 (s, 0,5H), 3,90-3,79 (m, 2H), 2,05-1,81 (m, 3H), 1,65 (d, 3H), 1,72-1,57 (m, 1H), 1,57-1,41 (m, 1H), 1,40-1,18 (m, 2H), 0,97-0,95 (m, 2H), 0,92 (d, J = 6,1 Hz, 1,8H), 0,89 (d, J = 6,5 Hz, 1,2H), 0,73-0,70 (m, 2H).
N-[(2E)-2-metil-3-fenil-2-propenil1-ciclopropanocarboxamida
Procedimiento: 1,0 equiv. de 2-metil-3-fenil-alilamina, 1,1 equiv. de cloruro de ciclopropanocarbonilo, 1,5 equiv. de trietilamina, extinguida con agua, rendimiento del 69% 1H-RMN (500 MHz, CDCh) 8 7,33 (dd, J = 8,57, 7,33 Hz, 2H), 7,25 (d, J = 8,57 Hz, 2H), 7,21 (t, J = 7,33 Hz, 1H), 6,40 (s, 1H), 5,80 (s.a., 1H), 4,00 (d, J = 5,97 Hz, 2H), 1,87 (s, 3H), 1,41-1,38 (m, 1H), 1,02-1,00 (m, 2H), 0,78-0,75 (m, 2H).
N-[(2E)-3,7-dimetil-2,6-octadienil1-ciclopropanocarboxamida
Acido ciclopropanocarboxflico 1 eq, cloroformiato de etilo 1,5 eq, trietilamina 1,5 eq, 3,7-dimetilocta-2E,6-dienilamina
1.6 eq, extinguida con disolucion de cloruro de sodio al 10%, rendimiento=36%. 0,71 ppm (2H, m), 0,96 ppm (2H, m), 1,33 ppm (1H, m), 1,60 ppm (3H, s), 1,67 ppm (3H, s), 1,69 ppm (3H, s), 2,01 ppm (2H, m), 2,08 ppm (2H, m), 3,87 ppm (2h, m), 5,08 ppm (1H, m), 5,21 ppm (1H, m), 5,61 ppm (1h, s.a.).
EJEMPLO 3
Se realizaron las pruebas de gusto con diversas moleculas. La siguiente molecula (A) se da a conocer y se reivindica en esta memoria descriptiva. Las moleculas (B) y (J) se dan a conocer y se reivindican como materiales de sabor en la solicitud en tramitacion junto con la presente con numero de serie US 10/783.652 presentada el 20 de febrero de 2004. Se usaron estos materiales en los siguientes ejemplos de gusto.
(A) N-[(2E)-3,7-dimetil-2,6-octadienil]-ciclopropanocarboxamida
(B) (2E)-N,N,3,7-tetrametilocta-2,6-dienamida
(C) (2E,6Z)-N-2-propenil-2,6-nonadienamida,
(D) N-isobutil-(E2,Z6)-nonadienamida
(E) (2E,6Z)-N-ciclopropil-2,6-dodecadienamida
(F) N-etil-4-(2,2,3-trimetil-3-ciclopenten-1-il)-(2E)-2-butenamida
(G) N-etil-3,7-dimetil-2,6-octadienamida
(H) Ester N-[(2E,6Z)-1-oxo-2,6-nonadienil]-metilico de glicina
(I) n-Ciclopropil-(E2,Z6)-nonadienamida
(J) N-etil-(2E,6Z)-2,6-nonadienamida
Un panel de consumidores entrenados de aproximadamente 16 catadores evaluaron las moleculas anteriores en disoluciones de degustacion y se les pidio que clasificaran la percepcion de sabor salado y de umami para cada disolucion de degustacion. Las disoluciones de degustacion presentadas a los panelistas conteman NaCl al 0,3% en peso, MSG al 0,1% y ribonucleotidos al 0,015%, una combinacion disponible comercialmente de guanilato de disodio e inosinato de disodio. Se anadieron las moleculas anteriores a 1 y 4 partes por millon.
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El panel de degustacion encontro que las moleculas de la invencion aumentaron percepcion del sabor salado y umami en mas del 40%. Este aumento del gusto salado y umami de la base fue superior al aumento observado cuando se anadio KCl a la base a niveles del 0,12%, o cuando la cantidad total de sal, MSG y ribonucleotidos en la base se incrementaron en un 40%.
EJEMPLO 4
Se le dio a un panel entrenado de catadores y cientificos una serie de muestras de degustacion emparejadas que conteman NaCl al 0,3% en peso, MSG al 0,1% y ribonucleotidos al 0,015%. Para cada miembro del panel se prepararon dos muestras. Una muestra dada fue disolucion de degustacion sin alterar, la segunda muestra fue la muestra con la adicion de una parte por millon de las moleculas anteriores. Los panelistas encontraron que las muestras que conteman las moleculas teman caracter umami y salado superior; el aumento en la percepcion de umami y de salado se aumento en hasta aproximadamente un 20%.
EJEMPLO 5
Se pidio a un panel experto de catadores y tecnologos de alimentos evaluar a ciegas una serie de caldos de carne con contenido en sodio reducido que conteman entre una y cuatro ppm de las moleculas de esta invencion expuestas anteriormente. El panel encontro que los caldos teman una sensacion en boca de sabor umami y salado significativamente superior.
EJEMPLO 6
Se preparo un plato de acompanamiento de arroz disponible comercialmente con y sin la adicion de compuestos de esta invencion. Se anadieron las moleculas descritas anteriormente a 3 ppm a la mezcla de arroz preparada. Entonces se preparo la mezcla de arroz en la estufa segun las instrucciones del envase. Se pidio a un panel experto de catadores y tecnologos de alimentos clasificar el sabor salado o las muestras. El panel encontro que las muestras de arroz con la adicion de las moleculas era significativamente mas salado que la referencia sin aromatizar.
Se anadieron las moleculas de esta invencion a un plato de acompanamiento de fideos disponible comercialmente a 2 ppm. Se le presentaron a un panel de catadores y tecnologos de alimentos muestras ciegas aromatizadas y sin aromatizar y se les pidio que comentasen sobre las diferencias en el gusto. Las muestras que conteman las moleculas se clasificaron uniformemente como mas saladas que las muestras sin aromatizar.
EJEMPLO 7
Se pidio al panel de catadores y tecnologos de alimentos usados en los ejemplos anteriores evaluar un serie de caldo de pollo con contenido en sodio reducido frente a caldo de pollo rico en sodio. En estas pruebas de grado de diferencia, el panel pudo encontrar una diferencia significativa en el gusto de caldo de pollo que contema el 10% menos de sal. El panel encontro que la diferencia en el gusto de la muestra con bajo contenido en sal era pronunciada cuando la sal se redujo en un 15%.
Se dieron las muestras de caldo de pollo con menor contenido en sal que conteman 800 partes por mil millones de las moleculas de la invencion proporcionadas anteriormente a este panel para su evaluacion. El panel no pudo percibir la diferencia entre el caldo de pollo rico en sal y el caldo de pollo con el 15% menos de sal que contema las moleculas expuestas anteriormente. Una muestra de caldo que contema moleculas de esta invencion con una reduccion del 20% de sal no se percibio como significativamente diferente del caldo rico en sal.
EJEMPLO 8
PREPARACION DE MATERIALES DE LA PRESENTE INVENCION
Se usaron las siguientes secuencias de reacciones para preparar los compuestos espedficos descritos por los datos de RMN expuestos a continuacion:
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Un matraz de reaccion bajo nitrogeno se cargo con NaH (2,0 g, 50 mmol) y 100 ml de tolueno. Se calento la reaccion hasta 80°C, y se alimento amida (10 g, 48 mmol) a lo largo de 25 minutos. Se envejecio la mezcla durante 1 hora, entonces se alimento dimetilsulfuro (DMS) (4,1 g, 33 mmol) a la reaccion a lo largo de 15 minutos. Se dejo envejecer la reaccion durante 4 horas, y entonces se extinguio con 85 g de disolucion de NaOH al 25% (p/p). Se envejecio la reaccion a 80°C durante 1 hora, entonces se separaron las fases y se lavo la fase organica dos veces con agua caliente. Se elimino el disolvente a presion reducida. Se purifico el producto mediante cromatograffa en gel de silice
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eluyendo con (el 0-50% de EtOAc/hexanos) para dar 6,3 g de producto, rendimiento del 60%. 1H-RMN (500 MHz, CDCI3) 5,59 (m, 1H), 5,50-5,36 (m, 2H), 5,30 (m, 1H), 4,01 (s, 1H), 3,94 (s, 1H), 3,07 (s, 1,5H), 2,91 (s, 1,5H), 2,12 (m, 4H), 2,03 (m, 2H), 1,71 (m, 1H), 0,96 (m, 2H), 0,96 (t, J = 7,53 Hz, 3H), 0,73 (m, 2H).
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N-r3,7-dimetil-octa-2,6-dienil1-N-metil-(2E)-ciclopropanocarboxamida
Un matraz de reaccion bajo nitrogeno se cargo con NaH (1,2 g, 29 mmol) y 50 ml de tolueno. Se calento la reaccion hasta 80°C, y se alimento amida (6,0 g, 27 mmol) disuelta en 25 ml de tolueno a lo largo de 30 minutos. Se envejecio la mezcla durante 1 hora, entonces se alimento dimetilsulfuro (2,4 g, 19 mmol) a la reaccion a lo largo de 5 minutos. Se dejo envejecer la reaccion durante 4 horas, y entonces se extinguio con 61 g de disolucion de NaOH al 25% (p/p). Se envejecio la reaccion a 80°C durante 1 hora, entonces se separaron las fases y se lavo la fase organica dos veces con agua caliente. Se elimino el disolvente a presion reducida. Se purifico el producto mediante destilacion Kugelrohr para dar 4,2 g de producto, rendimiento del 66%. 1H-RMN (500 MHz, CDCh) 5,21-5,11 (m, 1H), 5,08-5,07 (m, 1H), 4,08-4,02 (m, 1H), 3,88-3,85 (m, 1H), 3,07 (s, 1,5H), 2,91 (s, 1,5H), 2,10-2,00 (m, 4H), 1,73-1,68(m, 7H), 1,60 (m, 3H), 0,98-0,96 (m, 2H), 0,74-0,70 (m, 2H).
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Un matraz de reaccion bajo nitrogeno se cargo con NaH (1,2 g, 29 mmol) y 50 ml de tolueno. Se calento la reaccion hasta 80°C, y se alimento amida (6,0 g, 27 mmol) disuelta en 25 ml de tolueno a lo largo de 30 minutos. Se envejecio la mezcla durante 1 hora, entonces se alimento dietilsulfuro (DES) (3,0g, 19 mmol) a la reaccion a lo largo de 5 minutos. Se dejo envejecer la reaccion durante 4 horas, y entonces se extinguio con 61 g de disolucion de NaOH al 25% (p/p). Se envejecio la reaccion a 80°C durante 1 hora, entonces se separaron las fases y se lavo la fase organica dos veces con agua caliente. Se elimino el disolvente a presion reducida. Se purifico el producto mediante cromatograffa en gel de silice eluyendo con (el 0-50% de EtOAc/hexanos) para dar 3,6 g de producto, rendimiento del 57%. 1H-RMN (500 MHz, CDCla 5,21-5,11 (m, 1H), 5,08-5,07 (m, 1H), 4,08-4,02 (m, 1H), 3,88-3,85 (m, 1H), 3,533,36 (m, 2H), 2,10-2,00 (m, 4H), 1,73-1,68(m, 7H), 1,60 (m, 3H), 1,28-1,21 (m, 1,5H), 1,18-1,09 (m, 1,5H), 0,98-0,96 (m, 2H), 0,74-0,70 (m, 2H).
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N-Ciclopropilmetil-N-r2,6-nonadienil1-(2E,6Z)-propionamida
Un matraz de reaccion bajo nitrogeno se cargo con NaH (2,3 g, 56 mmol) y 100 ml de THF. Se calento la reaccion hasta 50°C, y se alimento amida (10,0 g, 50 mmol) a lo largo de 45 minutos. Se envejecio la mezcla durante 1 hora, entonces se alimento bromometilciclopropano (11 g, 80 mmol) a la reaccion a lo largo de 15 minutos. Se dejo envejecer la reaccion durante 4 horas, y entonces se extinguio con 75 ml de agua. Se separaron las fases y se lavo la fase organica con disolucion de NaHCO3 saturada, agua y salmuera. Se elimino el disolvente a presion reducida. Se purifico el producto mediante cromatograffa en gel de sflice eluyendo con (el 0-50% de EtOAc/hexanos) para dar
6.2 g de producto, rendimiento del 48%. 1H-RMN (500 MHz, CDCla 5,58-5,52 (m, 1H), 5,42-5,33 (m, 2H), 5,30-5,27 (m, 1H), 4,05 (d, J = 6,12 Hz, 0,8H), 3,92 (d, J = 4,97 Hz, 1,2H), 3,24 (d, J = 6,8 Hz, 1,2H), 3,13 (d, J = 6,5 Hz, 0,8H), 2,38 (q, J = 7,4 Hz, 0,8H), 2,33 (q, J = 7,4 Hz, 1,2H), 2,10 (s.a., 4H), 2,02 (m, 2H), 1,16 (t, J = 7,4 Hz, 1,2H), 1,14 (t, J = 7,4 Hz, 1,8H), 0,95 (t, J = 7,5 Hz, 3H), 1,0-0,93 (m, 0,4H), 0,93-0,84 (m, 0,6H), 0,57-0,53 (m, 0,8H), 0,49-0,45 (m,
1.2 H), 0,23-0,18 (m, 2H).
EJEMPLO 9
Se usaron los procedimientos de reduccion convencionales de nitrilos tal como se describio anteriormente y se da a conocer en la solicitud estadounidense legalmente cedida n.° US 11/154.399 presentada el 17 de junio de 2005 para preparar precursores de amina espedficos de los compuestos descritos por los datos de RMN expuestos a
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N-[[2-Metil-2-(4-metil-3-pentenil)ciclopropil1metil1-ciclopropanocarboxamida:
Un matraz de reaccion bajo nitrogeno 1-[2-metil-2-(4-metilpent-3-en-1-il)ciclopropil1metanamina (10,0 g, 0,06 mol), trietilamina (10,4 ml, 0,07 mol) y 75 ml de cloruro de metileno anhidro. Se enfrio la reaccion hasta -5°C y se alimento cloruro del acido ciclopropano-carbox^lico (6,9 g, 0,066 mol) gota a gota. Una vez completada la alimentacion, se envejecio la mezcla de reaccion durante 3 horas a temperatura ambiente antes de extinguir con 75 ml de agua. Se extrajo la fase organica y se lavo con salmuera. La destilacion Kugelrohr proporciono 8,1 g de producto, rendimiento del 57%. 1H-RMN (500 MHz, CDCls) 8: 0,08-0,16 (m, 1 H), 0,46-0,51 (m, 1 H), 0,77-0,98 (m, 5 H), 1,05-1,09 (2s, 3 H), 1,11-1,18 (m, 1 H), 1,26-1,40 (m, 2 H), 1,61-1,74 (m, 6 H), 2,01-2,17 (m, 2 H), 3,33 (s.a., 2 H), 5,10 (m, 1 H), 5,58 (s.a., 1 H).
N-[[2-metil-2-(4-metil-3-pentenil)ciclopropil1metil1-acetamida:
Cloruro de acetilo 1,1 eq, 1-[2-metil-2-(4-metilpent-3-en-1-il)ciclopropil]metanamina 1,0 eq, trietilamina 1,2 eq, extinguida con agua dando un rendimiento del 65%. 1H-RMN (500 MHz, CDCh) 8: 0,09-0,13 (m, 1 H), 0,42-0,51 (m, 1 H), 0,72-0,79 (m, 1 H), 1,05-1,07 (2s, 3 H), 1,09-1,43 (m, 3 H), 1,62 (s, 3 H), 1,69 (s, 3 H), 1,98 (s, 3 H), 2,01-2,09 (m, 2 H), 3,11-3,36 (m, 2 H), 5,08-5,11 (m, 1 H), 5,41 (s.a., 1 H).
N-[[2-metil-2-(4-metil-3-pentenil)ciclopropil1metil1-propanamida:
Cloruro de propionilo 1,1 eq, 1-[2-metil-2-(4-metilpent-3-en-1-il)ciclopropil1metanamina 1,0 eq, trietilamina 1,2 eq, extinguida con agua dando un rendimiento del 62%. 1H-RMN (500 MHz, CDCh) 8: 0,09-0,14 (m, 1 H), 0,45-0,51 (m, 1 H), 0,73-0,79 (m, 1 H), 1,05-1,07 (2s, 3 H), 1,09-1,14 y 1,31-1,39 (m, 3 H), 1,17 (t, J= 7,55 Hz, 3 H), 1,61 (s, 3 H),
1.68 (s, 3 H), 2,04-2,09 (m, 2 H), 2,20 (q, J = 7,57 Hz, 2 H), 3,11-3,86 (m, 2 H), 5,08-5,12 (m, 1 H), 5,38 (m, 1 H).
Se uso la secuencia de reaccion segun el ejemplo 2 para preparar los compuestos espedficos descritos por los datos de RMN expuestos a continuacion:
N-[[2-metil-2-(4-metil-3-pentenil)ciclopropil1metil1-2-metil-isopropanamida:
Anddrido isobutmco 1,1 eq, 1-[2-metil-2-(4-metilpent-3-en-1-il)ciclopropil1metanamina 1,0 eq, trietilamina 1,2 eq, extinguida con agua dando un rendimiento del 70%. 1H-RMN (500 MHz, CDCh) 8: 0,10-0,14 (m, 1 H), 0,45-0,51 (m, 1 H), 0,73-0,79 (m, 1 H), 1,05-1,07 (2s, 3 H), 1,09-1,13 y 1,31-1,39 (m, 3 H), 1,16 (d, J = 6,89 Hz, 6 H), 1,61 (s, 3 H),
1.68 (s, 3 H), 2,01-2,10 (m, 2 H), 2,34 (septete, J = 6,89 Hz, 1 H), 3,09-3,86 (m, 2 H), 5,08-5,12 (m, 1 H), 5,39 (s.a., 1 H).
N-[[2-metil-2-(4-metil-3-pentenil)ciclopropil1metil1-2-butenamida:
Anhfdrido crotonico 1,1 eq, 1-[2-metil-2-(4-metilpent-3-en-1-il)ciclopropil1metanamina 1,0 eq, trietilamina 1,2 eq, extinguida con agua dando un rendimiento del 61%. 1H-RMN (500 MHz, CDCh) 8: 0,10-0,15 (m, 1 H), 0,45-0,51 (m, 1 H), 0,75-0,82 (m, 1 H), 1,05-1,08 (2s, 3 H), 1,10-1,15 (m, 1 H), 1,3-1,39 (m, 1 H), 1,61 (s, 3 H), 1,68 (s, 3 H), 1,85 (d, J = 6,8 Hz, 3 H), 2,02-2,09 (m, 2 H), 3,17-3,44 (m, 2 H), 5,08-5,12 (m, 1 H), 5,36 (s.a., 1 H), 5,79 (d, J = 15,2 Hz, 1 H), 6,83 (dq, J =15,1, 6,9 Hz, 1 H).
EJEMPLO 10
Se uso la secuencia de reaccion segun el ejemplo 2, en la que R1-R7 tienen el mismo significado que el expuesto en la estructura 5, para preparar los compuestos espedficos descritos por los datos de RMN expuestos a continuacion:
N-ciclopropil-2-metil-2-(4-metil-3-pentenil)ciclopropanocarboxamida:
Se cargo un matraz de reaccion con acido 2-metil-2-(4-metilpent-3-en-1-il)ciclopropanocarboxflico (20,0 g, 0,11 mol) en 150 ml de acetato de etilo y cloroformiato de etilo (17,9 g, 0,165 mol). Entonces se enfrio la mezcla de reaccion hasta 0°C. Se anadio lentamente trietilamina (23,8 g, 0,165 mol) mientras se mantema la reaccion temperatura a 0°C. Una vez completada la alimentacion se envejecio la mezcla de reaccion durante 2 horas. Despues, se anadio lentamente ciclopropilamina (18,8 g, 0,33 mol) a lo largo de 1 hora. Una vez completada la alimentacion, se dejo calentar la mezcla de reaccion hasta temperatura ambiente y se envejecio durante 2 horas. Entonces se extinguio la mezcla de reaccion con 200 ml de agua, se extrajo con dietil eter y se lavo con salmuera. La destilacion Kugelrohr proporciono 15,1g del producto, rendimiento del 62%. 1H-RMN (500 MHz, CDCla) 8: 0,44-0,90 (m, 6H), 1,06 (t, 1 H, J = 4,77 Hz) 1,1 y 1,14 (2s, 3H), 1,16-1,43 (m, 2H), 1,60-1,70 (m, 6H), 2,01-2,13 (m, 2H), 2,68-2,75 (m, 1H), 5,09 (s.a., 1H), 5,45-5,64 (m, 1H).
N,N-dimetil-2-metil-2-(4-metil-3-pentenil)ciclopropanocarboxamida:
Dimetilamina 3,0 eq, acido 2-[(3Z)-hex-3-en-1-il1ciclopropanocarboxflico 1,0 eq, cloroformiato de etilo 2,0 eq, trietilamina 2,0 eq, extinguida con disolucion de cloruro de sodio saturada, rendimiento del 55%. 1H-RMN (500 MHz, CDCla) 8: 0,61 (m, 1 H), 0,95 (t, J = 7,52 Hz, 3 H), 0,96 (m, 1 H), 1,17 (m, 1 H), 1,37 (m, 2 H), 1,49 (m, 2 H), 2,04 (p,
5
10
15
20
25
30
J = 7,16 Hz, 2 H), 2,14 (q, J = 6,69 Hz, 2H), 2,95 (s, 3 H), 3,15 (s, 3 H), 5,30-5,49 (m, 2 H). N-etil-2-metil-2-(4-metil-3-pentenil)ciclopropanocarboxamida:
Etilamina 3,0 eq, acido 2-metil-2-(4-metilpent-3-en-1-il)ciclopropanocarboxflico 1,0 eq, cloroformiato de etilo 2,0 eq, trietilamina 2,0 eq, se extinguio con disolucion de cloruro de sodio saturada para dar un rendimiento del 63%. 1H- RMN (500 MHz, CDCla) 8: 0,70 (m, 1 H), 1,12-1,70 (m, 16 H), 1,92 -2,20 (m, 2 H), 3,30 (m, 2 H), 5,08-5,11 (m, 1 H), 5,49-5,52 (m, 1 H).
N-2-metilpropanil-2-metil-2-(4-metil-3-pentenil)ciclopropanocarboxamida:
Isobutilamina 3,0 eq, acido 2-metil-2-(4-metilpent-3-en-1-il)ciclopropanocarboxflico 1,0 eq, cloroformiato de etilo
2.0 eq, trietilamina 2,0 eq, se extinguio con disolucion de cloruro de sodio saturada para dar un rendimiento del 71%. 1H-RMN (500 MHz, CDCla) 8: 0,71 (s.a. 1 H), 0,92 (d, J = 6,43 Hz, 6 H), 1,06 (m, 1 H), 1,121,14 (2s, 3 H), 1,19-1,26 (m, 2 H), 1,39-1,44 (m, 1 H), 1,61 (2s, 3 H), 1,69 (2s, 3 H), 1,74-1,82 (m, 1 H), 1,93 -2,13 (m, 2 H), 3,11 (s.a., 2 H), 5,09-5,12 (m, 1 H), 5,54 (s.a., 1 H).
N-metil-2-metil-2-(9-metil-3-pentenil)ciclopropanocarboxamida:
Metilamina 3,0 eq, acido 2-metil-2-(4-metilpent-3-en-1-il)ciclopropanocarboxflico 1,0 eq, cloroformiato de etilo 2,0 eq, trietilamina 2,0 eq, se extinguio con disolucion de cloruro de sodio saturada para dar un rendimiento del 51%. 1H- RMN (500 MHz, CDCh) 8: 0,70-0,72 y 1,05-1,07 (m, 1 H), 1,11-1,15 (2s, 3 H), 1,17-1,26 y 1,27-1,43 (m, 2 H), 1,591,70 (m, 7 H), 1,906-2,13 (m, 2 H), 2,82 (s, 3 H), 5,06-5,11 (m, 1 H), 5,25-5,32 y 5,49 (m, 1 H).
N-2-propenil-2-metil-2-(4-metil-3-pentenil)ciclopropanocarboxamida:
Alilamina 3,0 eq, acido 2-metil-2-(4-metilpent-3-en-1-il)ciclopropanocarboxflico 1,0 eq, cloroformiato de etilo 2,0 eq, trietilamina 2,0 eq, se extinguio con disolucion de cloruro de sodio saturada para producir un rendimiento del 72%. 1H-RMN (500 MHz, CDCh) 8: 0,71-0,74 (m, 1H), 0,84-0,90 (m, -38% de 1H) 1,08(t, -62% de 1H, J = 4,87 Hz), 1,121,15 (2s, 3H), 1,21-1,28 (m, 2H), 1,41-1,50 (m, 1H), 1,55-1,69 (m, 6H), 1,95-2,14 (m, 2H), 3,88-3,93 (m, 2H), 5,085,14 (m, 2H), 5,17-5,22 (m, 1H), 5,53-5,66 (m, 1H),5,81-5,92 (m, 1H).
N-1-metiletil-2-metil-2-(4-metil-3-pentenil)ciclopropanocarboxamida:
Isopropilamina 3,0 eq, acido 2-metil-2-(4-metilpent-3-en-1-il)ciclopropanocarboxflico 1,0 eq, cloroformiato de etilo
2.0 eq, trietilamina 2,0 eq, se extinguio con disolucion de cloruro de sodio saturada para proporcionar un rendimiento del 68%. 1H-RMN (500 MHz, CDCh) 8: 0,65-0,69 y 1,03-1,04 (m, 1 H), 1,11-1,30 (m, 12 H), 1,39-1,46 y 1,46-1,51 (m, 1 H), 1,59-1,71 (m, 6 H), 1,94-2,10 (m, 2 H), 4,06-4,11 (m, 1 H), 5,08-5,12 (m, 1 H), 5,29-5,33 (m, 1 H).
EJEMPLO 11
Se pidio a un panel de consumidores entrenado en gusto basico para la clasificacion de la intensidad y calidad del atributo del gusto basico comparar la intensidad Umami de disoluciones de MSG, ribonucleotidos, una combinacion disponible comercialmente de guanilato de disodio e inosinato de disodio y moleculas de esta invencion.
Se usaron 440 mg de base de caldo de sodio como referencia y se realizaron pruebas segun el siguiente protocolo.
Objetivos:
Evaluar moleculas frente a sal extra, MSG y Ribo en la base de caldo de pollo con respecto a los 4 atributos (intensidad Umami,
1 sabor salado dulzor y amargor).
Procedimientos:
Los jueces clasificaran cada muestra del conjunto 1 para determinar la intensidad de sabor salado, dulzor, amargor e intensidad umami usando
1 Compusense.
Los jueces repetiran los mismos procedimientos para
2 las muestras del conjunto 2 (repeticion del conjunto 1).
Conjunto muestra 1
de Codigo Base Componentes adicionales Cantidad necesaria
1
392 Base de caldo de 0 0,5 litros
2
575 pollo* Base de caldo de 0,44% de sal 0,5 litros
3
400 pollo* Base de caldo de 0,65% de MSG 0,5 litros
4
543 pollo* Base de caldo de 0,068% de ribo 0,5 litros
5
510 pollo* Base de caldo de 1 ppm de J 0,5 litros
6
123 pollo* Base de caldo de 2 ppm de J 0,5 litros
Conjunto
de Codigo pollo* Base Componentes Cantidad
muestra 2 1
528 Base de caldo de adicionales 0 necesaria 0,5 litros
2
373 pollo* Base de caldo de 0,44% de sal 0,5 litros
3
768 pollo* Base de caldo de 0,65% de MSG 0,5 litros
4
538 pollo* Base de caldo de 0,068% de ribo 0,5 litros
5
943 pollo* Base de caldo de 1 ppm de J 0,5 litros
6
341 pollo* Base de caldo de 2 ppm de J 0,5 litros
*Base de caldo de pollo (440 mg de Na/porcion)
pollo* = 1% de Polvo de caldo de pollo n.° 3422 + 0,35%de sal + 0,14% de
MSG + 0,02% de Ribo ** El conjunto 2 es una repeticion del conjunto 1 Los resultados mostraron que la adicion de
2 ppm de las moleculas preferidas de la invencion anadieron
aproximadamente la misma intensidad de caracter umami adicional
que la adicion del 0,5% de sal, o el 0,65% de
MSG o el 0,08% de ribonucleotidos adicional.

Claims (47)

  1. 5
    10
    15
    20
    25
    30
    Compuesto que tiene una estructura seleccionada del grupo que consiste en la estructura 1 y estructura 2:
    imagen1
    imagen2
    en las que R1 = H o metilo;
    cuando R1 = H, R2 y R3 tornados juntos se seleccionan del grupo que consiste en ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo, ciclopentenilo, ciclohexilo y ciclohexenilo;
    o cuando R1 = metilo, R2y R3 tornados juntos son ciclopropilo;
    R4 se selecciona del grupo que consiste en H, metilo y etilo;
    R5 se selecciona del grupo que consiste en H, metilo y etilo; y
    R6 se selecciona del grupo que consiste en H, alquilo de cadena lineal y ramificada C1-C9, alquenilo, alquildienilo, adclico y dclico que contiene no mas de un anillo;
    con la condicion de que en la estructura 1, cuando R4 es H o metilo y R5 es H o metilo, R6 se selecciona del grupo descrito anteriormente y fenilo.
    Compuesto segun la reivindicacion 1, en el que
    R4 se selecciona del grupo que consiste en H y metilo;
    R5 se selecciona del grupo que consiste en H y metilo; y
    R6 se selecciona del grupo que consiste en alquilo de cadena lineal y ramificada C3-C7, alquenilo, adclico y
    dclico que contiene no mas de un anillo.
    Compuesto de la formula segun la reivindicacion 1:
    imagen3
    en la que R1 = H o metilo;
    cuando R1 = H, R2 y R3 tomados juntos se seleccionan del grupo que consiste en ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo, ciclopentenilo, ciclohexilo y ciclohexenilo;
    o cuando R1 = metilo, R2y R3 tomados juntos son ciclopropilo;
    R4 se selecciona del grupo que consiste en H y metilo;
    R5 se selecciona del grupo que consiste en H y metilo; y
    R6 se selecciona del grupo que consiste en alquilo de cadena lineal y ramificada C6, alquenilo, ciclohexenilo
    y fenilo.
    Compuesto de la formula segun la reivindicacion 1:
    imagen4
    en la que
    10
    15
    20
    25
    30
  2. 5.
  3. 6.
  4. 7.
  5. 8. 9.
  6. 10.
  7. 11.
    R7 y R8 tornados juntos son ciclopropilo;
    R9 se selecciona del grupo que consiste en H y metilo; y R10 se selecciona del grupo que consiste en H y metilo.
    Producto alimenticio que comprende mas de 50 partes por mil millones en peso del compuesto segun la reivindicacion 1.
    Combinacion de un material consumible seleccionado del grupo que consiste en una bebida, un producto alimenticio, un chicle, un producto de higiene bucal y dental y un nivel organolepticamente aceptable del compuesto segun la reivindicacion 1.
    Combinacion segun la reivindicacion 6, en la que el nivel organicamente aceptable es mayor de 50 partes por mil millones en peso.
    Combinacion segun la reivindicacion 6, en la que el nivel organicamente aceptable es de desde 0,01 partes por millon hasta 50 partes por millon en peso.
    Metodo de potenciacion del gusto salado de una bebida, producto alimenticio, chicle, producto de higiene dental y bucal que contiene sal que comprende la etapa de anadir un nivel que potencia el sabor salado a un compuesto, teniendo el compuesto una estructura seleccionada del grupo que consiste en la estructura 1 y estructura 2:
    imagen5
    Estructura 1
    imagen6
    en las que R1 = H o metilo;
    cuando R1 = H, R2 y R3 tomados juntos se seleccionan del grupo que consiste en ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo, ciclopentenilo, ciclohexilo y ciclohexenilo;
    o cuando R1 = metilo, R2y R3 tomados juntos son ciclopropilo;
    R4 se selecciona del grupo que consiste en H, metilo y etilo;
    R5 se selecciona del grupo que consiste en H, metilo y etilo; y
    R6 se selecciona del grupo que consiste en H, alquilo de cadena lineal y ramificada C1-C9, alquenilo, alquildienilo, adclico y dclico que contiene no mas de un anillo;
    con la condicion de que en la estructura 1, cuando R4 es H o metilo y R5 es H o metilo, R6 se selecciona del grupo descrito anteriormente y fenilo.
    Combinacion del compuesto segun la reivindicacion 1 y un producto alimenticio.
    Combinacion segun la reivindicacion 10, en la que el compuesto segun la reivindicacion 1 tiene la estructura 1.
  8. 12. Combinacion que comprende (a) el compuesto segun la reivindicacion 1; y (b) un material que potencia el gusto salado adicional, en la que la razon en peso de (a) con respecto a (b) es de desde 1 hasta 10 con respecto a desde 10 hasta 1.
  9. 13. Combinacion segun la reivindicacion 12, en la que la razon en peso de (a) con respecto a (b) es de desde 1 hasta 5 con respecto a desde 5 hasta 1.
  10. 14. Combinacion segun la reivindicacion 12, en la que la razon en peso de (a) con respecto a (b) es de desde 1 hasta 3 con respecto a desde 3 hasta 1.
  11. 15. Combinacion segun la reivindicacion 12, en la que el compuesto segun la reivindicacion 1 se selecciona del grupo que consiste en
    N-[(2Z,6Z)-2,6-nonadienil]-ciclopropanocarboxamida;
    10
    15
    20
    25
    30
    35
    N-[(2E,6Z)-2,6-nonadienil]-ciclopropanocarboxamida; N-[(2E)-3-(3-cidohexen-1-il)-2-propenil]-ciclopropanocarboxamida; N-[(2E,6Z)-2,6-dodecadienil]-ciclopropanocarboxamida; N-[(2E)-3,7-dimetil-2,6-octadienil]-ciclopropanocarboxamida; y N-[(2Z)-3,7-dimetil-2,6-octadienil]-ciclopropanocarboxamida.
  12. 16. Producto alimenticio o bebida que contiene la combinacion segun la reivindicacion 12, en el que el compuesto segun la reivindicacion 1 se selecciona del grupo que consiste en
    N-[(2Z,6Z)-2,6-nonadienil]-ciclopropanocarboxamida;
    N-[(2E,6Z)-2,6-nonadienil]-ciclopropanocarboxamida;
    N-[(2E)-3-(3-ciclohexen-1-il)-2-propenil]-ciclopropanocarboxamida;
    N-[(2E,6Z)-2,6-dodecadienil]-ciclopropanocarboxamida;
    N-[(2E)-3,7-dimetil-2,6-octadienil]-ciclopropanocarboxamida; y
    N-[(2Z)-3,7-dimetil-2,6-octadienil]-ciclopropanocarboxamida.
  13. 17. Producto alimenticio o bebida segun la reivindicacion 16, en el que el material de potenciacion del gusto salado adicional se selecciona del grupo que consiste en
    (2E)-N,N,3,7-tetrametilocta-2,6-dienamida;
    (2E)-3-(3-ciclohexen-1-il)-N-etil-2-propenamida;
    (2E)-N-etil-3,7-dimetil-2,6-octadienamida;
    (2E,6Z)-N,N-dimetil-2,6-nonadienamida;
    (2E,6Z)-2-metil-N-ciclopropil-2,6-nonadienamida;
    (2E,6Z)-N-etil-2,6-dodecadienamida;
    (2E,6Z)-N-ciclopropil-2,6-nonadienamida; y
    (2E,6Z)-N-etil-2,6-nonadienamida.
  14. 18. Procedimiento para aumentar, potenciar o conferir un gusto umami a un producto alimenticio, un chicle, una especialidad farmaceutica, una pasta dentffrica, una bebida alcoholica, una bebida acuosa o una sopa que comprende la etapa de anadir un nivel organolepticamente aceptable del compuesto segun la reivindicacion 1.
  15. 19. Procedimiento segun la reivindicacion 18, en el que el nivel organicamente aceptable es mayor de 50 partes por mil millones en peso.
  16. 20. Combinacion de una cantidad organolepticamente aceptable de un compuesto que tiene una estructura seleccionada del grupo que consiste en la estructura 1 y estructura 2:
    imagen7
    imagen8
    en las que R1 = H o metilo;
    cuando R1 = H, R2 y R3 tomados juntos se seleccionan del grupo que consiste en ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo, ciclopentenilo, ciclohexilo y ciclohexenilo;
    o cuando R1 = metilo, R2y R3 tomados juntos son ciclopropilo;
    10
    15
    20
    25
    30
    R4 se selecciona del grupo que consiste en H, metilo y etilo;
    R5 se selecciona del grupo que consiste en H, metilo y etilo; y
    R6 se selecciona del grupo que consiste en H, alquilo de cadena lineal y ramificada C1-C9, alquenilo, alquildienilo, adclico y dclico que contiene no mas de un anillo;
    con la condicion de que en la estructura 1, cuando R4 es H o metilo y R5 es H o metilo, R6 se selecciona del grupo descrito anteriormente y fenilo, y
    cloruro de sodio.
  17. 21. Combinacion segun la reivindicacion 20 que contiene un compuesto sustituto de la sal adicional.
  18. 22. Combinacion segun la reivindicacion 21, en la que el compuesto sustituto de la sal adicional se selecciona del grupo que consiste en cloruro de potasio, ribonucleotidos, aminoacidos cationicos, dipeptidos de bajo peso molecular, glutamatos de monosodio y levaduras.
  19. 23. Combinacion segun la reivindicacion 21, en la que el compuesto sustituto de la sal adicional se selecciona del grupo que consiste en clorhidrato de arginina, cloruro de arginina y amonio, clorhidrato de lisina y clorhidrato de lisina-ornitina.
  20. 24. Material consumible seleccionado del grupo que consiste en un producto alimenticio, una bebida, un chicle, una especialidad farmaceutica y una pasta dentffrica que comprende la combinacion segun la reivindicacion 20 a un nivel mayor de 50 partes por mil millones en peso.
  21. 25. Combinacion de N-[(2E)-3,7-dimetil-2,6-octadienil]-ciclopropanocarboxamida; (2E,6Z)-N-ciclopropil-2,6- nonadienamida y (2E,6Z)-N-etil-2,6-nonadienamida.
  22. 26. Combinacion segun la reivindicacion 25, en la que la razon en peso de N-[(2E)-3,7-dimetil-2,6-octadienil]- ciclopropanocarboxamida; (2E,6Z)-N-ciclopropil-2,6-nonadienamida y (2E,6Z)-N-etil-2,6-nonadienamida es de 2:1:1.
  23. 27. Material consumible seleccionado del grupo que consiste en un producto alimenticio, una bebida, un chicle, una especialidad farmaceutica y una pasta dentifrica que comprende la combinacion segun la reivindicacion 26.
  24. 28. Material consumible seleccionado del grupo que consiste en un producto alimenticio, una bebida, un chicle, una especialidad farmaceutica y una pasta dentffrica que comprende la combinacion segun la reivindicacion 25 a un nivel mayor de 50 partes por mil millones en peso.
  25. 29. Compuesto que tiene una estructura seleccionada del grupo que consiste en la estructura 3 y estructura 4:
    imagen9
    imagen10
    en las que R1 = Ho metilo;
    cuando R1 = H, R2 y R3 tomados juntos se seleccionan del grupo que consiste en ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo, ciclopentenilo, ciclohexilo y ciclohexenilo;
    o cuando R1 = metilo, R2y R3 tomados juntos son ciclopropilo;
    R4 se selecciona del grupo que consiste en alquilo C1-C4 y alquenilo C2-C4;
    R5 se selecciona del grupo que consiste en H, metilo y etilo;
    R6 se selecciona del grupo que consiste en H, metilo y etilo;
    R7 se selecciona del grupo que consiste en H, alquilo de cadena lineal y ramificada C1-C9, alquenilo,
    alquildienilo, adclico y dclico que contiene no mas de un anillo;
    con la condicion de que en la estructura 3, cuando R5 es H o metilo y R6 es H o metilo, R7 se selecciona del
    10
    15
    20
    25
    30
    35
  26. 30. Producto alimenticio que comprende mas de 50 partes por mil millones en peso del compuesto segun la reivindicacion 29.
  27. 31. Combinacion de material consumible seleccionado del grupo que consiste en una bebida, un producto alimenticio, un chicle, un producto de higiene dental y bucal y un nivel organolepticamente aceptable del compuesto segun la reivindicacion 29.
  28. 32. Combinacion segun la reivindicacion 31, en la que el nivel organicamente aceptable es mayor de 50 partes por mil millones en peso.
  29. 33. Combinacion segun la reivindicacion 31, en la que el nivel organicamente aceptable es de desde 0,01 partes por millon hasta 50 partes por millon en peso.
  30. 34. Metodo de potenciacion del gusto salado de una bebida, producto alimenticio, chicle, producto de higiene dental y bucal que contiene sal que comprende la etapa de anadir un nivel que potencia el sabor salado de un compuesto, teniendo el compuesto una estructura seleccionada del grupo que consiste en la estructura 3 y estructura 4:
    imagen11
    imagen12
    en las que R1 = H o metilo;
    cuando R1 = H, R2 y R3 tomados juntos se seleccionan del grupo que consiste en ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo, ciclopentenilo, ciclohexilo y ciclohexenilo;
    o cuando R1 = metilo, R2y R3 tomados juntos son ciclopropilo,
    R4 se selecciona del grupo que consiste en alquilo C1-C4, alquenilo y metileno;
    R5 se selecciona del grupo que consiste en H, metilo [[o]] y etilo;
    R6 se selecciona del grupo que consiste en H, metilo y etilo;
    R7 se selecciona del grupo que consiste en H, alquilo de cadena lineal y ramificada C1-C9, alquenilo, alquildienilo, adclico y dclico que contiene no mas de un anillo;
    con la condicion de que en la estructura 3, cuando R5 es H o metilo y R6 es H o metilo, R7 se selecciona del grupo tal como se describio anteriormente y fenilo.
  31. 35. Combinacion que comprende el compuesto segun la reivindicacion 29 y un producto alimenticio.
  32. 36. Combinacion segun la reivindicacion 35, en el que el compuesto segun la reivindicacion 29 tiene la
    estructura 3.
  33. 37. Combinacion que comprende (a) el compuesto segun la reivindicacion 29; y (b) un material que potencia el
    gusto salado adicional, en la que la razon en peso de (a) con respecto a (b) es de desde 1 hasta 10 con
    respecto a desde 10 hasta 1.
  34. 38. Combinacion segun la reivindicacion 37, en la que la razon en peso de (a) con respecto a (b) es de desde 1 hasta 5 con respecto a desde 5 hasta 1.
  35. 39. Combinacion segun la reivindicacion 37, en la que la razon en peso de (a) con respecto a (b) es de desde 1 hasta 3 con respecto a desde 3 hasta 1.
  36. 40. Procedimiento para aumentar, potenciar o conferir un gusto umami a un producto alimenticio, un chicle, una especialidad farmaceutica, una pasta dentffrica, una bebida alcoholica, una bebida acuosa o una sopa que comprende la etapa de anadir un nivel organolepticamente aceptable del compuesto segun la reivindicacion 29.
  37. 41. Procedimiento segun la reivindicacion 40, en el que el nivel organicamente aceptable es mayor de 50 partes
    10
    15 43.
    por mil millones en peso. Compuesto de la formula:
    imagen13
    en la que R1 = H o metilo;
    cuando R1 = H, R2 y R3 tomados juntos se seleccionan del grupo que consiste en ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo, ciclopentenilo, ciclohexilo y ciclohexenilo;
    o cuando R1 = metilo, R2y R3 tomados juntos son ciclopropilo,
    R4 es alquilo C1-C4;
    R5 se selecciona del grupo que consiste en H, metilo y etilo;
    R6 se selecciona del grupo que consiste en H, metilo y etilo;
    R7 se selecciona del grupo que consiste en H, alquilo de cadena lineal y ramificada C1-C9, alquenilo, alquildienilo, adclico y dclico que contiene no mas de un anillo;
    con la condicion de que, cuando R5 es H o metilo y R6 es H o metilo, R7 se selecciona del grupo tal como se describio anteriormente y fenilo.
    Producto alimenticio que comprende mas de 50 partes por mil millones en peso del compuesto segun la reivindicacion 42.
  38. 44.
    20 45.
  39. 46.
  40. 47. 25
    30
    Combinacion de material consumible seleccionado del grupo que consiste en una bebida, un producto alimenticio, un chicle, un producto de higiene dental y bucal y un nivel organolepticamente aceptable del compuesto segun la reivindicacion 42.
    Combinacion segun la reivindicacion 44, en la que el nivel organicamente aceptable es mayor de 50 partes por mil millones en peso.
    Combinacion segun la reivindicacion 44, en la que el nivel organicamente aceptable es de desde 0,01 partes por millon hasta 50 partes por millon en peso.
    Metodo de potenciacion del gusto salado de una bebida, producto alimenticio, chicle, producto de higiene dental y bucal que contiene sal que comprende la etapa de anadir un nivel que potencia el sabor salado de un compuesto, teniendo el compuesto la estructura:
    imagen14
    en la que R1 = H o metilo;
    cuando R1 = H, R2 y R3 tomados juntos se seleccionan del grupo que consiste en ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo, ciclopentenilo, ciclohexilo y ciclohexenilo;
    o cuando R1 = metilo, R2y R3 tomados juntos son ciclopropilo,
    R4 es alquilo C1-C4;
    R5 se selecciona del grupo que consiste en H, metilo y etilo;
    R6 se selecciona del grupo que consiste en H, metilo y etilo;
    R7 se selecciona del grupo que consiste en H, alquilo de cadena lineal y ramificada C1-C9, alquenilo, alquildienilo, adclico y dclico que contiene no mas de un anillo;
    con la condicion de que, cuando R5 es H o metilo y R6 es H o metilo, R7 se selecciona del grupo tal como se
    10
    15
    20
    25
  41. 48. Combinacion del compuesto segun la reivindicacion 42 y un producto alimenticio.
  42. 49. Combinacion que comprende (a) el compuesto segun la reivindicacion 42; y (b) un material que potencia el gusto salado adicional, en la que la razon en peso de (a) con respecto a (b) es de desde 1 hasta 10 con respecto a desde 10 hasta 1.
  43. 50. Combinacion segun la reivindicacion 49, en la que la razon en peso de (a) con respecto a (b) es de desde 1 hasta 5 con respecto a desde 5 hasta 1.
  44. 51. Combinacion segun la reivindicacion 49, en la que la razon en peso de (a) con respecto a (b) es de desde 1 hasta 3 con respecto a desde 3 hasta 1.
  45. 52. Procedimiento para aumentar, potenciar o conferir un gusto umami a un producto alimenticio, un chicle, una especialidad farmaceutica, una pasta dentffrica, una bebida alcoholica, una bebida acuosa o una sopa que comprende la etapa de anadir un nivel organolepticamente aceptable del compuesto segun la reivindicacion 42.
  46. 53. Procedimiento segun la reivindicacion 52, en el que el nivel organicamente aceptable es mayor de 50 partes por mil millones en peso.
  47. 54. Producto alimenticio o bebida que contiene un compuesto seleccionado del grupo que consiste en: N-[(2Z,6Z)-2,6-nonadienil]-ciclopropanocarboxamida N-[(2E,6Z)-2,6-nonadienil]-ciclopropanocarboxamida N-[(2E)-3-(3-ciclohexen-1-il)-2-propenil]-ciclopropanocarboxamida N-[(2E,6Z)-2,6-dodecadienil]-ciclopropanocarboxamida N-[(2E)-3,7-dimetil-2,6-octadienil]-ciclopropanocarboxamida N-[(2Z)-3,7-dimetil-2,6-octadienil]-ciclopropanocarboxamida N-[[2-metil-2-(4-metil-3-pentenil)ciclopropil]metil]-ciclopropanocarboxamida N-metil-N-[(2E,6Z)-2,6-nonadienil]-ciclopropanocarboxamida N-[(2E)-3,7-dimetil-2,6-octadienil]-N-metil-ciclopropanocarboxamida N-[(2E)-3,7-dimetil-2,6-octadienil]-N-etil-ciclopropanocarboxamida.
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Families Citing this family (27)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB0607851D0 (en) 2006-04-24 2006-05-31 Johnson Matthey Plc Particulate matter generator
EP1977655B1 (de) * 2007-03-29 2011-05-18 Symrise AG Aromakompositionen von Alkamiden mit Hesperetin und/oder 4-Hydroxydihydrochalkonen und deren Salzen zur Verstärkung süßer sensorischer Eindrücke
US8288391B2 (en) * 2007-04-03 2012-10-16 Parion Sciences, Inc. Pyrazinoylguanidine compounds for use as taste modulators
US8507027B2 (en) 2007-04-09 2013-08-13 Japan Tobacco Inc. Seasoning compositions, salt-like taste enhancer and method for enhancing salt-like taste of food and drink
EP2064959B1 (de) 2007-10-31 2012-07-25 Symrise AG Aromatische Neo-Menthylamide als Geschmacksstoffe
DE102008042421A1 (de) 2008-09-26 2010-04-01 Symrise Gmbh & Co. Kg Geranylaminderivate der Oxalsäure
GB0902849D0 (en) 2009-02-19 2009-04-08 Givaudan Sa Organic compounds
GB0917325D0 (en) 2009-10-02 2009-11-18 Givaudan Sa Flavour enhancement
GB201001796D0 (en) 2010-02-04 2010-03-24 Givaudan Sa Compounds
EP2531048A4 (en) * 2010-02-04 2015-10-28 Monell Chemical Senses Centre COMPOUNDS AND METHOD FOR REINFORCING A SALTY TASTE
EP2529632B1 (de) 2011-05-31 2013-08-28 Symrise AG Zimtsäureamide als würzige Geschmacksstoffe
PL2725927T5 (pl) * 2011-06-30 2020-06-29 Firmenich Sa Produkt modyfikujący smak
US20130011345A1 (en) * 2011-07-08 2013-01-10 Adam Jan Janczuk Flavor-enhancing amide compounds
EP2731924A4 (en) * 2011-07-14 2014-12-31 Neuroquest Inc TERPEN ANALOGUES AND USES THEREOF FOR THE TREATMENT OF NEUROLOGICAL SUFFERING
GB201118486D0 (en) 2011-10-26 2011-12-07 Givaudan Sa Organic compounds
GB201118497D0 (en) 2011-10-26 2011-12-07 Givaudan Sa Organic compounds
GB201118479D0 (en) 2011-10-26 2011-12-07 Givaudan Sa Organic compounds
GB201118480D0 (en) 2011-10-26 2011-12-07 Givaudan Sa Organic compounds
GB201118481D0 (en) 2011-10-26 2011-12-07 Givaudan Sa Organic compounds
WO2013135511A1 (en) 2012-03-12 2013-09-19 Imax Discovery Gmbh N-(2,4-dimethylpentan-3-yl)-methylbenzamides and their use as flavoring agents
EP2742983B1 (en) 2012-12-11 2017-08-23 Symrise AG Method for isolating fragrance and flavour compounds
US10178875B2 (en) 2013-07-01 2019-01-15 Givaudan S.A. Methods of modifying or imparting taste using organic compounds
JP2017502659A (ja) 2013-12-05 2017-01-26 ジボダン エス エー 有機化合物
JP7357282B2 (ja) * 2017-12-28 2023-10-06 日清食品ホールディングス株式会社 塩味受容体を用いた塩味増強剤のスクリーニング方法
WO2020015816A1 (de) 2018-07-16 2020-01-23 Symrise Ag Zusammensetzung zur substitution von zucker in backwaren
US20220071933A1 (en) 2019-01-18 2022-03-10 Symrise Ag Combination remedy
WO2021063942A1 (en) 2019-09-30 2021-04-08 Givaudan Sa Improvements in or relating to organic compounds

Family Cites Families (83)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2060154A (en) * 1934-11-03 1936-11-10 Mallinckrodt Chemical Works Substituted amides of tertiary butyl acetic acid
US2440357A (en) * 1945-08-24 1948-04-27 Lilly Co Eli Process and culture media for producing penicillin
US2766232A (en) * 1955-07-27 1956-10-09 Paul E Fanta 1-acyl-2, 2-dimethylethylenimines and their pyrolysis
US3111127A (en) * 1961-06-27 1963-11-19 Brown & Williamson Tobacco Smoking tobacco product and method of making the same
US3306727A (en) * 1962-03-16 1967-02-28 Gulf Oil Corp Weed control method and compositions therefor
PH10359A (en) * 1971-02-04 1977-01-05 Wilkinson Sword Ltd N-substituted-p-methane-3-carboxamides having physiological cooling activity and compositions containing them
US4150052A (en) * 1971-02-04 1979-04-17 Wilkinson Sword Limited N-substituted paramenthane carboxamides
BE795751A (fr) * 1972-02-28 1973-08-21 Unilever Nv Compositions aromatisees contenant des composes qui donnent une sensation de froid
US4153679A (en) * 1972-04-18 1979-05-08 Wilkinson Sword Limited Acyclic carboxamides having a physiological cooling effect
US4185106A (en) * 1972-07-11 1980-01-22 Hoechst Aktiengesellschaft Pyridones as antidandruff agents
CA1027347A (en) * 1972-07-20 1978-03-07 David G. Rowsell Compounds having a physiological cooling effect and compositions containing them
US4296093A (en) * 1973-04-16 1981-10-20 Wilkinson Sword Limited Cyclic carboxamides having a physiological cooling effect
DE2430039C2 (de) * 1974-06-22 1983-11-10 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Climbazol in kosmetischen Mitteln
GB1438205A (en) 1974-08-27 1976-06-03 Lion Dentifrice Co Ltd Dentifrice composition
JPS54116051A (en) * 1978-03-02 1979-09-10 Teijin Ltd Polyester composition
JPS5687505A (en) 1979-12-18 1981-07-16 Sumitomo Chem Co Ltd Insecticidal composition
US4470982A (en) * 1980-12-22 1984-09-11 The Procter & Gamble Company Shampoo compositions
JPS57118542A (en) * 1981-01-17 1982-07-23 Mitsui Toatsu Chem Inc Preparation of n-substituted amide compound
US4863918A (en) 1987-02-06 1989-09-05 Boc, Inc. Enamine quaternary compounds, methods of making and their use as muscle relaxants
US4997672A (en) 1987-03-10 1991-03-05 Virginia Commonwealth University Salt taste enhancer
JPH0253757A (ja) * 1988-08-12 1990-02-22 Sumitomo Chem Co Ltd アミド化合物
US5009893A (en) * 1989-07-17 1991-04-23 Warner-Lambert Company Breath-freshening edible compositions of methol and a carboxamide
WO1993023005A1 (en) 1992-05-18 1993-11-25 The Procter & Gamble Company Coolant compositions
US5288510A (en) 1992-05-18 1994-02-22 George Gregory Palatable low salt substitutes
JPH0770401A (ja) * 1993-08-31 1995-03-14 Dai Ichi Kogyo Seiyaku Co Ltd 熱可塑性樹脂組成物
US6572914B1 (en) * 1994-10-10 2003-06-03 The Procter & Gamble Co. Beverage supply system
US5545424A (en) * 1994-10-12 1996-08-13 Takasago International Corporation 4-(1-menthoxymethyl)-2-phenyl-1,3-dioxolane or its derivatives and flavor composition containing the same
US5641480A (en) * 1994-12-08 1997-06-24 Lever Brothers Company, Division Of Conopco, Inc. Hair care compositions comprising heteroatom containing alkyl aldonamide compounds
US5624666A (en) * 1995-01-20 1997-04-29 The Procter & Gamble Company Anti-dandruff shampoos with particulate active agent and cationic polymer
CA2176854A1 (en) * 1995-06-07 1996-12-08 Daniel J. Keavy N-acyl-2 aryl cyclopropylmethylamine derivatives as melatonergics
US6579516B1 (en) 1995-06-13 2003-06-17 Zahra Mansouri Methods of delivering materials into the skin, and compositions used therein
US5843466A (en) * 1995-08-29 1998-12-01 V. Mane Fils S.A. Coolant compositions
US5725865A (en) * 1995-08-29 1998-03-10 V. Mane Fils S.A. Coolant compositions
JPH11512388A (ja) * 1995-09-01 1999-10-26 ザ、プロクター、エンド、ギャンブル、カンパニー 有機油含有ヘアスタイリングシャンプー
WO1997014406A2 (en) * 1995-10-16 1997-04-24 The Procter & Gamble Company Conditioning shampoo compositions having improved stability
AUPN814496A0 (en) * 1996-02-19 1996-03-14 Monash University Dermal penetration enhancer
US5730965A (en) * 1996-06-13 1998-03-24 Dermatology Home Products, Inc. Shampoo for treating seborrheic dermatitis, dandruff or psoriasis
WO1998007404A1 (en) 1996-08-23 1998-02-26 Kao Corporation Aqueous skin cosmetic composition containing a water-insoluble powder
US6200554B1 (en) * 1996-10-16 2001-03-13 The Procter & Gamble Company Conditioning shampoo compositions having improved silicone deposition
US6338855B1 (en) * 1996-10-25 2002-01-15 The Procter & Gamble Company Cleansing articles for skin and/or hair which also deposit skin care actives
US7025999B2 (en) * 2001-05-11 2006-04-11 Wm. Wrigley Jr. Company Chewing gum having prolonged sensory benefits
US6769428B2 (en) * 1997-01-29 2004-08-03 Peter J. Cronk Adhesively applied external nasal strips and dilators containing medications and fragrances
US6297203B1 (en) * 1997-05-05 2001-10-02 The Procter & Gamble Styling shampoo compositions containing cationic styling polymers and cationic deposition polymers
US6210695B1 (en) * 1997-06-04 2001-04-03 The Procter & Gamble Company Leave-on antimicrobial compositions
KR20010013377A (ko) * 1997-06-04 2001-02-26 데이비드 엠 모이어 마일드한 잔류성 항균 조성물
MY119059A (en) 1997-08-11 2005-03-31 Cadbury Adams Usa Llc Enhanced flavoring compositions containing n-ethyl-p-menthane-3-carboxamide and method of making and using same
US6455080B1 (en) * 1997-12-29 2002-09-24 Wm. Wrigley Jr., Company Chewing gum containing controlled release acyclic carboxamide and method of making
JPH11313634A (ja) * 1998-03-12 1999-11-16 Internatl Flavors & Fragrances Inc <Iff> 呈味剤とその製造方法
JP4017758B2 (ja) * 1998-08-04 2007-12-05 高砂香料工業株式会社 冷感剤組成物
GB9820233D0 (en) * 1998-09-18 1998-11-11 Quest Int Improvements in or relating to insect repellents
US6296868B1 (en) * 1998-11-19 2001-10-02 Advanced Technology Pharmaceuticals Corporation Chewable tablets containing mannitol and aspartame
US6541050B1 (en) 1998-11-27 2003-04-01 Campbell Soup Company Salt flavor enhancing compositions, food products including such compositions, and methods for preparing such products
EP1171120A4 (en) 1999-02-02 2004-11-17 Avon Prod Inc PROCESS FOR ATTENUATING DISEASES RELATED TO HEAT FLUSHES AND COMPOSITIONS THEREFOR
US6110520A (en) * 1999-03-25 2000-08-29 International Flavors & Fragrances Inc. Process for preparing GAMM-hexalactone, products produced therefrom dan organoleptic uses of said products
US6365601B1 (en) 1999-09-16 2002-04-02 Council Of Scientific And Industrial Research Process for extraction of piperine from piper species
WO2001039613A1 (fr) 1999-11-29 2001-06-07 Kyowa Hakko Kogyo Co., Ltd. Procede et agent de renforcement du gout sale, assaisonnement au gout sale et aliment au gout sale renforce
US6365801B1 (en) * 1999-12-01 2002-04-02 Corn. Bak B.V. Guzmania plant named ‘Jazz’
US6333180B1 (en) * 1999-12-21 2001-12-25 International Flavors & Fragrances Inc. Bioprocess for the high-yield production of food flavor-acceptable jasmonic acid and methyl jasmonate
DE60101639T2 (de) 2000-02-04 2004-10-14 Takasago International Corp. Ein (1'R,2'S,5'R)-3-l-Menthoxypropan-1-ol, das eine kühlende Empfindung erzeugt
US6780443B1 (en) 2000-02-04 2004-08-24 Takasago International Corporation Sensate composition imparting initial sensation upon contact
US7054488B2 (en) 2000-02-04 2006-05-30 America Online, Inc. Method for determining transparency in images extraction
US20030113357A1 (en) * 2000-05-23 2003-06-19 The Procter & Gamble Company Skin Care Compositions
WO2001095728A1 (en) * 2000-06-13 2001-12-20 Fd Management, Inc. Cosmetic composition for stressed skin under extreme conditions
US6303817B1 (en) * 2000-08-10 2001-10-16 International Flavors & Fragrances Inc. Method for making amides
US6673756B2 (en) * 2000-09-20 2004-01-06 Symrise Gmbh & Co. Kg Multiphase soaps
US6365215B1 (en) * 2000-11-09 2002-04-02 International Flavors & Fragrances Inc. Oral sensory perception-affecting compositions containing dimethyl sulfoxide, complexes thereof and salts thereof
US6391886B1 (en) * 2000-12-04 2002-05-21 The Procter & Gamble Company Oral compositions having improved consumer aesthetics
JP4454838B2 (ja) * 2000-12-12 2010-04-21 高砂香料工業株式会社 温感組成物
US7087255B2 (en) 2000-12-27 2006-08-08 Wm. Wrigley Jr. Company Chewing gums that provide breath freshening characteristics
AU2002331001A1 (en) * 2001-08-07 2003-02-24 Dow Corning Corporation Hair and skin care compositions containing siloxane-based polyamide copolymers
EP1291342A1 (en) 2001-09-06 2003-03-12 Societe Des Produits Nestle S.A. Pyridinium-betain compounds as taste enhancer
US6982077B2 (en) * 2001-10-24 2006-01-03 Lady Burd Exclusive Cosmetics Liquid lipstick
US20030095936A1 (en) * 2001-11-19 2003-05-22 Orrea Light Lip gloss composition
DE50206069D1 (de) * 2001-12-27 2006-05-11 Symrise Gmbh & Co Kg Verwendung von Ferulasäureamiden als Aromastoffe
US6579513B1 (en) * 2002-01-03 2003-06-17 Playtex Products, Inc. Hygiene mouthspray composition
US20030161802A1 (en) * 2002-02-05 2003-08-28 Flammer Linda J. Anti-dandruff and anti-itch compositions containing sensate and sensate enhancer-containing compounds
US6579543B1 (en) * 2002-02-22 2003-06-17 Jackie H. McClung Composition for topical application to skin
PT1356744E (pt) * 2002-04-22 2008-03-28 Nestle Sa Composições aromatizantes contendo n-acetilglicina
US6579514B1 (en) * 2002-05-08 2003-06-17 David M. Hall Anti infective periodontic compositions
CN1291971C (zh) 2002-07-25 2006-12-27 吉万奥丹股份有限公司 食用香料化合物
DE10253331A1 (de) * 2002-11-14 2004-06-03 Symrise Gmbh & Co. Kg Verwendung von trans-Pellitori als Aromastoff
US7632531B2 (en) * 2003-04-11 2009-12-15 International Flavors & Fragnances Inc. Alkyldienamides exhibiting taste and sensory effect in flavor compositions
NZ545747A (en) * 2003-08-06 2010-06-25 Senomyx Inc T1R hetero-oligomeric taste receptors, cell lines that express said receptors, and taste compounds

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