CN101035443A - 味道改进物质 - Google Patents

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Abstract

本发明的第一方面涉及使用式(I)或式(II)的物质或其可食用盐对食品、饮料、药物、烟草产品和口腔护理产品的味道的改进：R1－CR7(OR4)－CO－NR2－CR8R3－X－OR5(I)；R6－CR7(OR4)－CO－Az(II)。已发现式(I)和/或式(II)代表的物质能够调节和补充味道赋予物质的味觉冲击。因此，本发明的味道改进物质被有利地用于调味组合物、食品、饮料、药物、烟草产品和口腔护理产品中。本发明的味道改进物质的典型实例包括N－乳酰基乙醇胺、N－乳酰基乙醇胺磷酸酯、N－α－羟基丁酰基乙醇胺、N－乳酰基二乙醇胺、N－乳酰基－2－氨基－1，3－丙二醇、N－乳酰基－3－氨基－1，2－丙二醇、N－乳酰基－3－氨基－1－丙醇、N－葡糖基－2－氨基－1，3－丙二醇、N－葡糖基－3－氨基－1，2－丙二醇、N－甘露糖基乙醇胺、N－羟乙酰基乙醇胺、2－羟基乙基－N－酒石酰胺、2－羟基乙基－N－苹果酰胺、2－羟基乙基－N－柠檬酰胺、N－葡糖基－Az。

Description

味道改进物质
发明领域
本发明涉及食品、饮料、药物、烟草产品和口腔护理产品的味道改进。更具体而言，本发明提供可用于赋予食品、饮料、药物、烟草产品和口腔护理产品更完全、更丰富味道的调味组合物。本发明的调味组合物的特征是存在一种或多种能够调节和补充其它风味赋予物质的冲击的物质。
本发明还包括上述味道改进物质用于改进食品、饮料、药物、烟草产品和口腔护理产品的味道的用途，以及含有这些物质的食品、饮料、药物、烟草产品和口腔护理产品。
发明背景
“鲜(Umami)”是通常用于描述L谷氨酸盐和某些核苷酸的味道冲击的术语。“鲜”是名为“鱼汤料(dashi)”的日本食品以及肉汤和其它食品中的主要味道。谷氨酸是食物蛋白质(植物和动物)如肉、家禽、海产和蔬菜中富含的蛋白质中的主要成分。对鲜味起主要贡献的两种核苷酸GMP(鸟苷一磷酸)和IMP(肌苷一磷酸)也存在于多种食物中。这些核苷酸本身通常不赋予象MSG(谷氨酸一钠)那样的强烈的味道。但是由于与MSG的协同作用，如果将这些核苷酸与MSG联合使用则可以观察到显著的增强效果。
鲜味具有区别于其它味道的特征性特性。已令人信服地证明鲜代表除甜、酸、咸、苦之外的第五种味道。描述鲜味的最常用描述语包括“香味的(savoury)”、“肉味的”和“似肉汤的”。“鲜”字面上译为“美味的”。
需要不以MSG那样的方式赋予或增强典型香味的味道调节系统。
作为MSG和5′-核苷酸的替代物，也建议其它分子用作(似鲜)味道调节物质：
已报告有机酸如酒石酸和琥珀酸具有味道增强性质(Ney[1971]Z.Lebensm.Unters.Forsch.146：141；Velisek等，[1978]Nahrung 22：735)。味道调节性质还被认为是某些二肽至八肽的属性(Yamasaki和Maekawa[1978]Agric.Biol.Chem.42：1761；Noguchi等[1975]J.Agric.Food Chem.23：49)。
WO 97/04667公开了含有疏水氨基酸残基和至少一个酸性氨基酸残基以及其中X代表氨基酸残基的N-乳酰基-X物质的三肽，其作为调味成分赋予香味并增加食物的口感。其还公开了这些肽和衍生物可以部分地模拟MSG的器官感觉特征。
EP-A 1 252 825公开了用于赋予食品鲜味的调味组合物，其含有氨基酸、肽或蛋白质的伯氨基或仲氨基与还原糖的羰基反应形成的物质。根据该文献，最优选的物质是其中所述氨基酸残基选自谷氨酸或天冬氨酸且所述糖残基选自果糖、葡萄糖、麦芽糖、乳糖、半乳糖、鼠李糖、木糖和甘露糖的物质。
EP-A 1 356 744公开了含有N-乙酰甘氨酸的调味组合物及其用于赋予食物鲜味的用途。
如上所述的鲜味和鲜赋予物质对食物特别是在香味范围内的味道有贡献。
在甜味产品和饮料产品中，已报告了调味剂味觉方面重要性的其它实例。这些实例包括味道属性如苦味、麻刺感和冰爽味。
苦味是一些食物味道如巧克力味道的基本方面。早已知嘌呤生物碱如可可碱和咖啡因以及氨基酸和肽是苦味物质。英国专利GB1420909中公开了使用嘌呤生物碱和氨基酸或寡肽的组合可以复制可可的苦味，更令人惊奇地，该组合比这两种类型的物质中单独任何一种物质产生更天然的苦味和涩味。
薄荷醇是薄荷油中的重要成分，对调味后的产品产生强烈的影响，不仅因为它具有薄荷气味，还因为它赋予冰爽味道。在薄荷调味的产品之后，建议使用其它类型的调味剂中的薄荷醇赋予冰爽味道。例如美国专利申请US 2005013846公开了可如何将薄荷醇及其衍生物在水连续分散的酸化食品中用作调味剂以获得具有冰爽味道感觉的涂抹食品。
类似地，肉桂醛和丁香酚是肉桂油的成分，用于糖果产品的调味组合物中，不仅因为它们的气味，还因为它们能够赋予温暖的麻刺味道。Cliff M和Heymann H将肉桂醛的口内刺激性描述为燃烧感(burning)和麻刺感[Journal of Sensory Studies 7(1992)279-290]。根据同一作者报导，丁香酚具有持久的致麻作用。已建议将肉桂油作为味道改进调味剂。国际专利申请WO 9006689公开了将肉桂油以及其它香料提取物加入薄荷味调味制剂中可用于改进口香糖的持久味道。
文献EP 1473287公开了一系列可用于调味组合物中以增强或赋予诸如果味、鲜味、持久味道、辛辣、麻刺、苦味、脂肪口感、清新味等风味特征的烷基二烯酰胺。证明了使用N-异丁基E2，Z6-壬二烯酰胺制备的口香糖有麻刺效果等。
虽然很多工作已经致力于发现能够赋予新的令人兴奋的味道属性的味道改进物质，但是仍然需要新的味道改进物质，特别是适用于香味和非香味应用的味道改进物质。
发明内容
本发明的发明人令人惊奇地发现下式(I)和(II)代表的物质可有利地用于改进食品、饮料、药物、烟草产品和口腔护理产品的味道：
R1-CR7(OR4)-CO-NR2-CR8R3-X-OR5                (I)
R6-CR7(OR4)-CO-Az                             (II)。
本发明的发明人发现本发明的味道改进物质在各种应用包括香味食物、非香味食物，例如乳品、饮料和糖果以及药物、烟草产品和口腔护理产品中特别有用。
因此，本发明涉及含有至少一种式(I)和/或至少一种式(II)的物质的调味组合物、食品、饮料、药物、烟草产品和口腔护理产品。
WO 92/06601公开了某些酰胺基无热量(non-caloric)糖替代物，其衍生于糖羧酸和氨基醇，具有与蔗糖相似的物理流变学性质和依数性。这些物质在配制的食物如糖果、饮料、焙烤产品等中可用作糖替代物，以模拟蔗糖的结构、质地、冰点降低、保水性、密度、水溶解度、溶液粘度性质、稳定性、非反应性和外观特征。任选这些糖替代物可以与高效价(人工)甜味剂组合使用，其通常比例为每100份糖替代物约0.2-2.0份甜味剂。WO 92/06601公开了一种含有28.3重量％糖替代物的食物(鸡蛋糕)。
此外，本发明还涉及式(I)或(II)的物质用于改进食品、饮料、药物、烟草产品和口腔护理产品的味道的用途以及改进这些产品味道的方法。
本发明的味道改进物质可有利地用于赋予上述产品期望的味道属性。此外，本发明的味道改进物质能够调节这些产品中含有的其它调味成分的味道冲击，从而改进这些产品的总体味道特性。
具体实施方式
因此，本发明的第一方面涉及式(I)或(II)的物质或其可食用盐用于改进食品、饮料、药物、烟草产品和口腔护理产品的味道的用途：
R1-CR7(OR4)-CO-NR2-CR8R3-X-OR5                (I)
R6-CR7(OR4)-CO-Az                             (II)
其中：
X代表共价键；各自任选被1-4个选自羟基、C1-C3烷基和C1-C3烯基的取代基取代的C1-C5烷基或C2-C5烯基；
R1和R7独立地代表氢；或各自任选被1-8个选自羟基、氧代、C1-C3烷基、C2-C3烯基和C1-C3羧基的取代基取代的C1-C8烷基、C2-C8烯基或C3-C8环烷基；
R2代表氢；或各自任选被1-6个选自羟基、C1-C3烷基和C2-C3烯基的取代基取代的C1-C6烷基、C2-C6烯基、C3-C6环烷基、C3-C6环烯基或C1-C6酰基；
R3和R8独立地代表氢；羟基；或各自任选被1-8个选自羟基、C1-C3烷基和C2-C3烯基的取代基取代的C1-C8烷基、C2-C8烯基或C3-C8环烷基；
R4代表氢、C1-C3酰基或C1-C3烷基；
R5代表氢、C1-C3酰基、C1-C3烷基、选自一磷酸、二磷酸和三磷酸的磷酸基团或任选进一步被1-3个选自羟基、氧代、C1-C3羧基的取代基取代的C2-C5羧酰基；
R6代表各自任选被1-6个羟基取代和各自任选被1-4个选自C1-C3烷基和C1-C3羧基的取代基取代的C2-C6烷基或C4-C6环烷基；且
Az代表氨基酸残基，而CO-Az键是酰胺键；
条件是R1-CR7(OR4)-CO-不代表含有多于4个羟基的己糖或庚糖酸残基。
更优选，在所述式中X代表各自任选被1-4个羟基取代的C1-C5烷基、C2-C5烯基；R1和R7独立地代表氢；或各自任选被1-5个选自羟基、氧代和C1-C3羧基的取代基取代的C1-C5烷基或C2-C5烯基；R2代表氢；或各自任选被1-6个羟基取代的C1-C6烷基、C2-C6烯基或C1-C6酰基；R3和R8独立地代表氢、羟基或各自任选被1-8个羟基取代的C1-C8烷基或C2-C8烯基；R4代表氢；R5代表氢、选自一磷酸、二磷酸和三磷酸的磷酸基团或任选进一步被1-3个选自羟基、氧代、C1-C3羧基的取代基取代的C2-C5羧酰基；R6代表被1-5个选自羟基和C1-C3羧基的取代基取代的C2-C5烷基；且Az代表蛋白质源(proteogenic)氨基酸。
本发明的发明人发现本文以上定义的物质是非常有用的成分，特别是在其它调味物质存在下能够赋予含有它们的产品高度期望的味道感觉，特别是“圆润感”、“完全性”、“实质性”、“透明感”、“连续性”、“麻刺感”、“麻木感”、“苦味”和/或“金属感”。因为如此，本发明的味道改进物质可用于改进食品、饮料、药物、烟草产品和口腔护理产品的味道(包括“口感”)。
本发明的味道改进物质本身能够赋予高度期望的味道属性。此外，已发现本发明的味道调节物质能够补充和调节上述产品中含有的其它调味物质的感觉冲击，包括补充和调节“咸味冲击”、“酸味冲击”和/或“苦味”。
在本申请的全文中，术语“味道”和“风味”可互换使用用于描述由口特别是舌头和鼻腔中的嗅觉上皮细胞所感觉到的感觉冲击。本文使用的术语“味道调节”是指组合物或物质改变同一产品中存在的其它风味赋予物质的味道冲击的能力，条件是味道冲击的这一改变不是由所述组合物或物质本身的风味贡献导致的，而是主要由一方面的味道调节组合物或物质和另一方面的其它风味赋予物质的联合作用引起的。本发明的物质将调节其它调味物质的味道的能力与其本身的味道贡献联合起来。认为本发明的味道改进物质的有利冲击是这两种作用的联合结果。
因为本发明的味道改进物质不是特别挥发的，所以尽管它们可能影响其它调味物质的香气冲击，但它们不会产生强烈的香气冲击。这里术语“香气”是指通过嗅觉上皮细胞感觉到的味道方面。因为本发明的味道改进物质的低挥发性，所以认为这些物质的有利性质可能与这些物质对位于口中的感觉受体的冲击有关。
已发现使用其中X代表各自任选被1-2个选自羟基和C1-C2烷基的取代基取代的C1-C4烷基或C2-C4烯基链的式(I)和/或式(II)的味道改进物质可以获得特别令人满意的结果。更优选X代表任选被羟基或甲基取代的C1-C3烷基链。更优选X代表C1-C2烷基链，最优选其代表亚甲基。
根据另一个优选的实施方案，R1代表各自被1-6个羟基和/或1-3个羧基取代的C2-C8烷基或C4-C6环烷基。更优选R1代表被2-6个羟基取代的C2-C6烷基。更优选R1代表被3-5个羟基取代的C3-C5烷基。更优选在式(I)和/或式(II)中R1代表其中每个碳原子被羟基取代的C3-C5烷基链，且R7代表氢。
或者，R1和R7独立地代表氢或任选被1-5个选自羟基和氧代的取代基取代的C1-C4烷基，更优选R1代表氢、甲基、-CH2-COOH或-CHOH-COOH且R7代表氢或-CH2-COOH，因此该味道改进物质包含有机食物酸的伯胺衍生物，有机食物酸优选选自乳酸、苹果酸、柠檬酸、乙醇酸和酒石酸，更优选酒石酸和乳酸。
在另一个优选的实施方案中，R1代表C1-C4烷基，更优选C1-C2烷基，最优选甲基。
在上述式(I)中，R2优选代表氢或C1-C4烷基，最优选代表氢。另外，R3优选代表氢或C1-C3烷基，最优选代表氢。
或者，优选R2代表被1-3个羟基取代的C1-C4烷基，更优选R2代表2-羟基乙基。在特别优选的实施方案中，R2代表2-羟基乙基，X代表亚甲基，且R3和R8代表氢，因此该味道改进物质包含一个或多个二乙醇胺的α-羟基羧酸衍生物。
在另一个同等优选的实施方案中，对R2、R1、R7和R4进行选择使得式(I)代表含有两个相同的α-羟基羧酸残基的叔胺。
根据本发明的另一个优选实施方案，X代表亚甲基、-CHOH-CH2或亚乙基，且R3和R8独立地代表甲基、羟甲基或氢。在更优选的实施方案中，R3、R8和X一起含有两个碳原子，因此该味道改进物质包含氨基丙醇和氨基丙二醇的α-羟基羧酸衍生物。
在式(I)中，R4优选代表氢，且R5优选代表氢、C1-C3酰基、C1-C3烷基或选自一磷酸、二磷酸和三磷酸的磷酸基团，更优选代表氢或以上定义的磷酸基团。
发现其中R5代表于水介质中易于去质子的取代基时，本发明的味道改进物质可以提供特别令人满意的结果。因此，根据另一个实施方案，R5代表任选进一步被1-3个选自羟基、氧代、C1-C3羧基的取代基任选取代的C2-C5羧酰基，因此提供二羧酸和三羧酸，优选选自富马酸、酒石酸、苹果酸、柠檬酸和乌头酸的二羧酸或三羧酸。
在式(II)中，R6优选代表被2-6个羟基取代的C2-C6烷基。更优选R6代表被3-5个羟基取代的C3-C5烷基。最优选R6代表CH2OH-(CHOH)q，其中q＝2、3或4，优选3。
在另一个优选实施方案中，R7和/或R8代表氢。最优选R7和R8都代表氢。
在另一个优选的实施方案中，R1-CR7(OR4)-CO-不代表己糖或庚糖酸残基。
式(II)的物质中的氨基酸残基优选是选自甘氨酸、丙氨酸、甲硫氨酸、脯氨酸、半胱氨酸、酪氨酸、天冬酰胺、天冬氨酸、谷氨酸、赖氨酸、精氨酸和组氨酸的氨基酸的残基，更优选氨基酸残基选自甘氨酸、精氨酸、天冬氨酸和赖氨酸。
因此，根据特别优选的实施方案，提供含有至少0.1重量％的调味物质和0.001-80重量％的一种或多种式(I)和/或式(II)的味道改进物质和/或其可食用盐的调味组合物，其中X代表任选被羟基取代的C1-C2烷基；R1和R7独立地代表氢或被1-5个选自羟基、氧代和C1-C3羧基的取代基取代的C1-C5烷基；R2代表氢；或各自任选被1-6个羟基取代的C1-C6烷基、C2-C6烯基或C1-C6酰基；R3和R8独立地代表氢或任选被羟基取代的C1烷基；R4代表氢；R5代表氢、选自一磷酸、二磷酸和三磷酸的磷酸基团或任选进一步被1-3个选自羟基、氧代和C1-C3烷基的取代基取代的C2-C5羧酰基；且R6代表蛋白质源氨基酸残基；条件是R1-CR7(OR4)-CO-不代表己糖或戊糖酸残基。
根据更优选的实施方案，本发明的味道改进物质含有糖酸优选醛糖酸的衍生物和选自二乙醇胺、蛋白质源氨基酸、氨基丙醇和氨基丙二醇的胺；有机α-羟基食物羧酸的衍生物和选自乙醇胺、二乙醇胺、氨基丙醇和氨基丙二醇的胺；其可食用盐、其磷酸酯和其二羧酸一酯和三羧酸一酯。
在更优选的实施方案中，本发明的味道改进物质选自N-乳酰基乙醇胺、N-乳酰基乙醇胺磷酸酯、N-α-羟基丁酰基乙醇胺、N-α-羟基丁酰基乙醇胺磷酸酯、N-乳酰基二乙醇胺、N-乳酰基-2-氨基-1，3-丙二醇、N-乳酰基-3-氨基-1，2-丙二醇、N-乳酰基-3-氨基-1-丙醇、N-葡糖基(gluconyl)-2-氨基-1，3-丙二醇、N-葡糖基-3-氨基-1，2-丙二醇、N-甘露糖基(mannonyl)乙醇胺、N-羟乙酰基乙醇胺、2-羟基乙基-N-酒石酰胺、2-羟基乙基-N-苹果酰胺、2-羟基乙基-N-柠檬酰胺和其中Az代表氨基酸残基的N-葡糖基-Az。
在最优选的实施方案中，本发明的味道改进物质选自N-乳酰基乙醇胺、N-乳酰基乙醇胺磷酸酯、N-α-羟基丁酰基乙醇胺和其中Az代表氨基酸残基的N-葡糖基-Az。
本发明的另一方面涉及含有至少0.1重量％的调味物质和至少0.001重量％，优选至少0.01重量％的一种或多种本文以上定义的味道改进物质的调味组合物。最优选，该调味组合物含有至少0.1重量％的本发明的味道改进物质。优选本发明的味道改进物质的量不超过80重量％，更优选不超过40重量％。这里术语“调味物质”是指任何能够赋予可察觉的风味冲击的物质，特别是在低于0.1重量％，更优选低于0.01重量％的浓度下能够赋予可察觉的风味冲击的物质。
在优选的实施方案中，以组合物的总重量计，本发明的调味组合物含有调味物质的量为至少0.5重量％，优选至少1重量％。
通常在本发明的调味组合物中，本文以上定义的味道改进物质和调味物质所使用的重量比为10∶1-1∶100，优选5∶1-1∶50。
本发明的调味组合物可以以液体剂、糊剂和散剂的形式合适地制备。在特别优选的实施方案中，所述调味组合物是自由流动的粉末。
本发明的调味组合物的典型实例包括香味调味剂、乳味调味剂(dairy flavouring)、酸味调味剂、甜味调味剂和薄荷调味剂。
在一个优选的实施方案中，提供含有N-乳酰基乙醇胺和香味调味剂，优选肉类调味剂或乳酪调味剂的调味组合物。
在本发明的另一个优选实施方案中，提供含有N-乳酰基乙醇胺磷酸酯和饮料调味剂如柑檬或可乐调味剂或乳味调味剂如酸乳酪调味剂的调味组合物。
在本发明的另一个优选实施方案中，提供含有N-乳酰基二乙醇胺和香味调味剂，优选肉类调味剂或乳酪调味剂的调味组合物。
在另一个优选实施方案中，提供含有2-羟基乙基-N-酒石酰胺和香味和/或甜味调味剂的调味组合物。
本发明的另一方面涉及选自食品、饮料、药物、烟草产品和口腔护理产品的产品，所述产品含有至少100ppb，优选至少200ppb、更优选至少500ppb的一种或多种式(I)和/或式(II)的味道改进物质和/或其可食用盐。根据特别优选的实施方案，所述产品含有至少0.0001重量％，优选至少0.0003重量％，更优选至少0.001重量％，最优选至少0.003重量％的一种或多种味道改进物质。通常上述产品含有的味道改进物质的浓度将不超过1重量％，优选不超过0.5重量％。
根据本发明的食物的典型实例包括汤、沙司、原汁(stock)、肉汤、乳酪产品、调料、调味品、人造黄油、起酥油、面包、糕点、面条、乳品和饮料。本发明的益处还可以体现在口腔护理产品如牙膏和漱口液方面。本文使用的术语“烟草产品”是指用于吸烟应用以及非吸烟应用的任何类型的烟草产品。还要注意可以获得烟草样产品用于吸烟应用和非吸烟应用。本发明的味道改进物质在烟草替代物中的用途也包括在本发明的范围内。
本发明的另一方面涉及改进食品、饮料、药品、烟草产品或口腔护理产品的味道的方法，其包括向所述食品或口腔护理产品中加入量为至少0.0003重量％，优选至少为0.001重量％的一种或多种式(I)和/或式(II)的味道改进物质和/或其可食用盐。
式(I)的味道改进物质通过使伯胺或仲胺与α-羟基羧酸酯反应来适当地制备。式(II)的味道改进物质通过使氨基酸与α-羟基羧酸酯反应来适当地制备。因此，本发明的另一实施方案涉及制备式(I)的味道改进物质的方法，其包括使式(III)的物质与式(IV)的α-羟基羧酸酯或α-羟基羧酸酯衍生物或所述羧酸酯或衍生物的盐反应的步骤；以及涉及通过使氨基酸与式(V)的α-羟基羧酸酯或α-羟基羧酸酯衍生物或所述羧酸酯或衍生物的盐反应来制备式(II)的味道改进物质的方法：
HNR2-CR8R3-X-OR5             (III)
R1-CR7(OR4)-COOR9            (IV)
R6-CR7(OR4)-COOR9            (V)
其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8具有与以上关于式(I)和式(II)定义相同的含义；且其中R9代表氢或C1-C3烷基。本发明还包括使式(III)的化合物与由其中R1和/或R7含有羟基的式(IV)的物质内部酯化生成的内酯反应；以及使氨基酸与由其中R6和/或R7含有羟基的式(V)的物质内部酯化生成的内酯反应。在另一个实施方案中，本发明包括可从上述方法获得的味道改进组合物，含有它们的调味组合物以及其用于改进食品、饮料、药物、烟草产品或口腔护理产品的味道的用途。
通过以下实施例进一步例示本发明。
实施例
实施例1
将7g乳酸乙酯与3g乙醇胺混合，并在120℃下反应4小时。蒸馏除去过量的乳酸乙酯。NMR表明产物为约90％纯。将4g产物溶于6g水中，并用50％NaOH将pH调节至5.5。将10g该混合物用30g麦芽糖糊精喷雾干燥。将喷雾干燥的样品原样储存至品尝。
实施例2
通过将3g乳酸(含有10重量％水)与1g 2-氨基乙基一磷酸酯混合制备N-乳酰基乙醇胺磷酸酯，在120℃下反应4小时。将4g反应产物溶于6g水中，并用50％NaOH将pH调节至5.5。然后将10g该混合物用30g麦芽糖糊精喷雾干燥。将所得样品原样储存至品尝。
实施例3
制备含有10％糖、1200ppm柠檬酸和100ppm抗坏血酸的碱性碳酸柠檬水。该柠檬水的pH是3。将其作为对照。向测试柠檬水中加入量为0.03重量％的实施例2中所述的喷雾干燥样品。由一个小组对两种柠檬水进行比较。
含有N-乳酰基乙醇胺磷酸酯的柠檬水被描述为更酸、更天然、更多汁液、更复杂。
实施例4
通过将表1中给出的成分干混合制备三种不同的西红柿汤粉末组合物(N-乳酰基乙醇胺以实施例1中所述的反应混合物的形式加入)。
表1
  成分   A(对照)   B(减少50％盐)  C(改进版)
  马铃薯淀粉   16.9(g)   16.9(g)  16.9(g)
  西红柿粉末   35(g)   35(g)  35(g)
  糖   10(g)   10(g)  10(g)
 果糖   5(g)   5(g)   5(g)
 奶粉   20(g)   20(g)   20(g)
 洋葱粉   1.6(g)   1.6(g)   1.6(g)
 大蒜粉   0.1(g)   0.1(g)   0.1(g)
 胡萝卜粉   0.1(g)   0.1(g)   0.1(g)
 MSG   3.3(g)   3.3(g)   3.3(g)
 酵母提取物   1(g)   1(g)   1(g)
 盐   7(g)   3.5(g)   3.5(g)
 麦芽糖糊精   3.5(g)   2.5(g)
 实施例1中的喷雾干燥产品   1.0(g)
 总计   100(g)   100(g)   100(g)
将10克每种组合物与100ml热水混合得到西红柿汤。由感觉小组品尝并评价不同的汤。与产品B(减少50％盐)相比，含有N-乳酰基乙醇胺的产品C明显得到偏爱。尽管产品C中盐含量减少，该产品中感觉到的含盐性与产品A相当。此外，产品C的味道被描述为具有“更多味道”、“更多冲击”、“更鲜”、“更浓厚”和“过量分泌唾液”。
实施例5
制备三种水溶液：
A.0.5％NaCl
B.0.5％实施例1中所述的含有N-乳酰基乙醇胺的喷雾干燥产品
C.0.5％NaCl和0.5％实施例1中所述的含有N-乳酰基乙醇胺的喷雾干燥产品
由感觉小组品尝各溶液：
溶液A被描述为“咸”。
溶液B被描述为“微鲜”、“微似肉汤”、“微咸”、“过量分泌唾液”、“持久”。
溶液C被描述为“强冲击”、“肉汤”、“肉味”、“咸”、“鲜”和“过量分泌唾液”。
实施例6
根据表2中的配方制备两种不同的香草味UHT奶样品。
表2
 成分  香草味奶A  香草味奶B
 巴氏消毒的半脱脂奶  1000g  1000g
 天冬甜素  0.16g  0.16g
 乙酰舒泛  0.16g  0.16g
 香草调味剂(NI)  0.5g  0.5g
 实施例1中获得的喷雾干燥产品  0g  0.003g
由感觉小组对两种产品进行评价。
样品A被描述为：“香草味”、“甜”和“苦”
样品B被描述为“香草味”、“甜”、“脂肪感”、“更有奶味”。产品B受到偏爱。
实施例7
通过向可商购获得的橙味碳酸软饮料中分别加入250ppb和40ppm实施例1中获得的喷雾干燥产品来制备两种不同的软饮料A和B。
对A和B软饮料进行评价并与原饮料进行比较。
样品A被评价为更天然，比原饮料具有更多汁液特征。
样品B表现出N-乳酰基乙醇胺的典型麻刺特征，该特征被评价为非常好，特别适合于橙味。
实施例8
将Δ-葡糖酸内酯(7.1g；40mmol)、丙氨酸甲酯盐酸盐(5.0g，40mmol)和氢氧化钠(1.6g；40mmol)与50ml乙醇混合。将混合物加热回流5小时。将混合物趁热过滤。产物N-葡糖基丙氨酸甲酯在冷乙醇中沉淀。过滤后获得2.8克产物。NMR表明产物为90％纯。该甲酯在10％三氟乙酸中在60℃下水解1小时。真空除去溶剂。加三次水以确保除去全部三氟乙酸。得到2.2g N-葡糖基丙氨酸。
实施例9
制备三种水溶液：
D.0.3％NaCl
E.0.3％NaCl和0.03％MSG
F.0.3％NaCl、0.03％MSG和0.01％N-葡糖基丙氨酸
由感觉小组品尝这些溶液：
溶液A被描述为：“咸”。
溶液B被描述为：“微鲜”、“微似肉汤”、“微咸”、“过量分泌唾液”、“持久”。
溶液C被描述为：“肉汤”、“咸”、“鲜”、“浓郁的乳酪味”、“过量分泌唾液”和“持久的乳酪效果”。
 权利要求书
(按照条约第19条的修改)
16.根据权利要求1-14之任一项的调味组合物，其中X代表亚甲基、-CHOH-CH2或亚乙基，且R3和R8独立地代表甲基、羟甲基或氢。
17.根据权利要求1-14之任一项的调味组合物，其中R3代表氢或C1-C3烷基，优选氢。
18.根据前述权利要求之任一项的调味组合物，其中R5代表氢或磷酸基团。
19.根据前述权利要求之任一项的调味组合物，其中R6代表被2-6个羟基取代的C2-C6烷基。
20.根据前述权利要求之任一项的调味组合物，其中R7和R8代表氢。
21.根据前述权利要求之任一项的调味组合物，其中所述味道改进物质选自N-乳酰基乙醇胺、N-乳酰基乙醇胺磷酸酯、N-α-羟基丁酰基乙醇胺、N-乳酰基二乙醇胺、N-乳酰基-2-氨基-1，3-丙二醇、N-乳酰基-3-氨基-1，2-丙二醇、N-乳酰基-3-氨基-1-丙醇、N-葡糖基-2-氨基-1，3-丙二醇、N-葡糖基-3-氨基-1，2-丙二醇、N-甘露糖基乙醇胺、N-羟乙酰基乙醇胺、2-羟基乙基-N-酒石酰胺、2-羟基乙基-N-苹果酰胺、2-羟基乙基-N-柠檬酰胺和其中Az代表氨基酸残基的N-葡糖基-Az。
22.根据前述权利要求之任一项的调味组合物，其中所述味道改进物质选自N-乳酰基乙醇胺、N-乳酰基乙醇胺磷酸酯、N-α-羟基丁酰基乙醇胺和其中Az代表氨基酸残基的N-葡糖基-Az。
23.权利要求1中定义的式(I)或式(II)的物质或其可食用盐用于改进食品、饮料、药物、烟草产品或口腔护理产品的味道的用途。
24.一种产品，其选自食品、饮料、药物、烟草产品和口腔护理产品，其含有至少100ppb，优选至少200ppb的一种或多种权利要求1中定义的式(I)、式(II)的味道改进物质和/或其可食用盐。
25.制备式(I)的味道改进物质的方法，其包括使式(III)的物质与式(IV)的α-羟基羧酸酯或α-羟基羧酸酯衍生物或所述羧酸酯或衍生物的盐反应的步骤：
HNR2-CR8R3-X-OR5                 (III)
R1-CR7(OR4)-COOR9                (IV)
其中R1、R2、R3、R4、R5、R7和R8具有与权利要求1中的定义相同的含义，且其中R9代表氢或C1-C3烷基。
26.通过使氨基酸与式(V)的α-羟基羧酸酯或α-羟基羧酸酯衍生物或所述羧酸酯或衍生物的盐反应来制备式(II)的味道改进物质的方法：
R6-CR7(OR4)-COOR9                 (V)
其中R4、R6和R7具有与权利要求1中的定义相同的含义，且其中R9代表氢或C1-C3烷基。

Claims (26)

1.调味组合物，其含有至少0.1重量％的调味物质和0.001-80重量％的以下物质：
一种或多种式(I)的味道改进物质和/或其可食用盐：
R1-CR7(OR4)-CO-NR2-CR8R3-X-OR5     (I)
和/或一种或多种式(II)的味道改进物质和/或其可食用盐：
R6-CR7(OR4)-CO-Az                  (II)
其中：
X代表共价键；各自任选被1-4个选自羟基、C1-C3烷基和C1-C3烯基的取代基取代的C1-C5烷基或C2-C5烯基；
R1和R7独立地代表氢；或各自任选被1-8个选自羟基、氧代、C1-C3烷基、C2-C3烯基和C1-C3羧基的取代基取代的C1-C8烷基、C2-C8烯基或C3-C8环烷基；
R2代表氢；或各自任选被1-6个选自羟基、C1-C3烷基和C2-C3烯基的取代基取代的C1-C6烷基、C2-C6烯基、C3-C6环烷基、C3-C6环烯基或C1-C6酰基；
R3和R8独立地代表氢；羟基；或各自任选被1-8个选自羟基、C1-C3烷基和C2-C3烯基的取代基取代的C1-C8烷基、C2-C8烯基或C3-C8环烷基；
R4代表氢、C1-C3酰基或C1-C3烷基；
R5代表氢、C1-C3酰基、C1-C3烷基、选自一磷酸、二磷酸和三磷酸的磷酸基团或任选进一步被1-3个选自羟基、氧代、C1-C3羧基的取代基取代的C2-C5羧酰基；
R6代表各自任选被1-6个羟基取代和各自任选被1-4个选自C1-C3烷基和C1-C3羧基的取代基取代的C2-C6烷基或C4-C6环烷基；且
Az代表氨基酸残基，而CO-Az键优选代表酰胺键；
条件是R1-CR7(OR4)-CO-不代表含有多于4个羟基的己糖或庚糖酸残基。
2.根据权利要求1的调味组合物，其中R1-CR7(OR4)-CO-不代表己糖或庚糖酸残基。
3.根据权利要求1或2的调味组合物，其中R5代表氢、C1-C3酰基、C1-C3烷基或选自一磷酸、二磷酸和三磷酸的磷酸基团。
4.根据前述权利要求之任一项的调味组合物，其中X代表各自任选被1-4个羟基取代的C1-C5烷基、C2-C5烯基；
R1和R7独立地代表氢；或各自被1-5个选自羟基、氧代和C1-C3羧基的取代基取代的C1-C5烷基或C2-C5烯基；
R2代表氢或各自被1-6个羟基取代的C1-C6烷基、C2-C6烯基或C1-C6酰基；
R3和R8独立地代表氢；羟基；或各自被1-8个羟基取代的C1-C8烷基或C2-C8烯基；
R4代表氢；
R5代表氢、选自一磷酸、二磷酸和三磷酸的磷酸基团或任选进一步被1-3个选自羟基、氧代、C1-C3羧基的取代基取代的C2-C5羧酰基；
R6代表被1-5个选自羟基和C1-C3羧基的取代基取代的C2-C5烷基；且
Az代表蛋白质源氨基酸。
5.根据前述权利要求之任一项的调味组合物，其中X代表任选被羟基取代的C1-C2烷基；
R1和R7独立地代表氢或被1-5个选自羟基、氧代和C1-C3羧基的取代基取代的C1-C5烷基；
R2代表氢；或各自被1-6个羟基取代的C1-C6烷基、C2-C6烯基或C1-C6酰基；
R3和R8独立地代表氢或被1个羟基取代的C1烷基；
R4代表氢；
R5代表氢；选自一磷酸、二磷酸和三磷酸的磷酸基团或任选进一步被1-3个选自羟基、氧代、C1-C3羧基的取代基取代的C2-C5羧酰基。
6.根据权利要求1-4之任一项的调味组合物，其中X代表任选被羟基或甲基取代的C1-C3烷基。
7.根据前述权利要求之任一项的调味组合物，其中R1和R7独立地代表氢或任选被1-5个选自羟基和氧代的取代基取代的C1-C4烷基。
8.根据权利要求7的调味组合物，其中R1代表氢、甲基、-CH2-COOH或-CHOH-COOH，且R7代表氢或-CH2-COOH。
9.根据权利要求7的调味组合物，其中R1代表C1-C4烷基。
10.根据权利要求1-6之任一项的调味组合物，其中R1代表被1-6个羟基和/或1-3个羧基取代的C2-C8烷基或C4-C6环烷基。
11.根据权利要求10的调味组合物，其中R1代表被3-5个羟基取代的C3-C5烷基。
12.根据权利要求11的调味组合物，其中R1代表其中每个碳原子被羟基取代的C3-C5烷基，且其中R7代表氢。
13.根据前述权利要求之任一项的调味组合物，其中R2代表氢或被1-3个羟基取代的C1-C4烷基。
14.根据权利要求1-12之任一项的调味组合物，其中R2代表氢或C1-C4烷基，优选氢。
15.根据权利要求1-13之任一项的调味组合物，其中R2代表2-羟基乙基，X代表亚甲基，且R3和R8代表氢。
16.根据权利要求1-14之任一项的调味组合物，其中X代表亚甲基、-CHOH-CH2或亚乙基，且R3和R8独立地代表甲基、羟甲基或氢。
17.根据权利要求1-14之任一项的调味组合物，其中R3代表氢或C1-C3烷基，优选氢。
18.根据前述权利要求之任一项的调味组合物，其中R5代表氢或磷酸基团。
19.根据前述权利要求之任一项的调味组合物，其中R6代表被2-6个羟基取代的C2-C6烷基。
20.根据前述权利要求之任一项的调味组合物，其中R7和R8代表氢。
21.根据前述权利要求之任一项的调味组合物，其中所述味道改进物质选自N-乳酰基乙醇胺、N-乳酰基乙醇胺磷酸酯、N-α-羟基丁酰基乙醇胺、N-乳酰基二乙醇胺、N-乳酰基-2-氨基-1，3-丙二醇、N-乳酰基-3-氨基-1，2-丙二醇、N-乳酰基-3-氨基-1-丙醇、N-葡糖基-2-氨基-1，3-丙二醇、N-葡糖基-3-氨基-1，2-丙二醇、N-甘露糖基乙醇胺、N-羟乙酰基乙醇胺、2-羟基乙基-N-酒石酰胺、2-羟基乙基-N-苹果酰胺、2-羟基乙基-N-柠檬酰胺和其中Az代表氨基酸残基的N-葡糖基-Az。
22.根据前述权利要求之任一项的调味组合物，其中所述味道改进物质选自N-乳酰基乙醇胺、N-乳酰基乙醇胺磷酸酯、N-α-羟基丁酰基乙醇胺和其中Az代表氨基酸残基的N-葡糖基-Az。
23.权利要求1中定义的式(I)或式(II)的物质或其可食用盐用于改进食品、饮料或口腔护理产品的味道的用途。
24.一种产品，其选自食品、饮料和口腔护理产品，其含有至少100ppb，优选至少200ppb的一种或多种权利要求1中定义的式(I)、式(II)的味道改进物质和/或其可食用盐。
25.制备式(I)的味道改进物质的方法，其包括使式(III)的物质与式(IV)的α-羟基羧酸酯或α-羟基羧酸酯衍生物或所述羧酸酯或衍生物的盐反应的步骤：
HNR2-CR8R3-X-OR5        (III)
R1-CR7(OR4)-COOR9       (IV)
其中R1、R2、R3、R4、R5、R7和R8具有与权利要求1中的定义相同的含义，且其中R9代表氢或C1-C3烷基。
26.通过使氨基酸与式(V)的α-羟基羧酸酯或α-羟基羧酸酯衍生物或所述羧酸酯或衍生物的盐反应来制备式(II)的味道改进物质的方法：
R6-CR7(OR4)-COOR9       (V)
其中R4、R6和R7具有与权利要求1中的定义相同的含义，且其中R9代表氢或C1-C3烷基。
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN104159455A (zh) * 2012-03-09 2014-11-19 卡夫食品集团品牌有限责任公司 含有1，3-丙二醇的食物和饮料产品以及使用1，3-丙二醇在食物和饮料产品中抑制苦味和增强甜味的方法
US10201176B2 (en) 2012-03-09 2019-02-12 Kraft Foods Group Brands Llc Oxidized flavor note suppression in comestibles
CN113080426A (zh) * 2021-04-08 2021-07-09 华南理工大学 一种呈味肽及其制备方法

Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN104159455A (zh) * 2012-03-09 2014-11-19 卡夫食品集团品牌有限责任公司 含有1，3-丙二醇的食物和饮料产品以及使用1，3-丙二醇在食物和饮料产品中抑制苦味和增强甜味的方法
US9408406B2 (en) 2012-03-09 2016-08-09 Kraft Foods Group Brands Llc Food and beverage products containing 1,3-propanediol and methods of suppressing bitterness and enhancing sweetness in food and beverage products using 1,3-propanediol
CN104159455B (zh) * 2012-03-09 2017-03-08 卡夫食品集团品牌有限责任公司 含有1，3‑丙二醇的食物和饮料产品以及使用1，3‑丙二醇在食物和饮料产品中抑制苦味和增强甜味的方法
US9883691B2 (en) 2012-03-09 2018-02-06 Kraft Foods Group Brands Llc Food and beverage products containing 1,3-propanediol and methods of modifying flavor release using 1,3-propanediol
US10201176B2 (en) 2012-03-09 2019-02-12 Kraft Foods Group Brands Llc Oxidized flavor note suppression in comestibles
CN113080426A (zh) * 2021-04-08 2021-07-09 华南理工大学 一种呈味肽及其制备方法

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