CN101557725B - 羧酸和嘌呤、嘧啶、核苷或核苷酸的风味调节衍生物 - Google Patents

羧酸和嘌呤、嘧啶、核苷或核苷酸的风味调节衍生物 Download PDF

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Abstract

本发明涉及改善食物、饮料、烟草制品、药物和口腔护理产品的风味的领域。更尤其，本发明提供选自式(I)代表的组和其可食用盐及其可食用酯的风味调节物质：

Description

羧酸和嘌呤、嘧啶、核苷或核苷酸的风味调节衍生物
发明领域
本发明涉及改善食物、饮料、烟草制品、药物和口腔护理产品的风味的领域。更特别地，本发明提供风味调节物质和包含所述风味调节物质的、可以用于改善和补充其它风味赋予物质的效果的组合物。本发明还包括前述风味调节物质的用途以及含有这些风味调节物质的食物、饮料、烟草制品、药物和口腔护理产品。
发明背景
食物和饮料的风味由两部分组成：香气和味道。通常，在鼻腔中通过嗅觉上皮细胞感觉到的被称作“香气”，而术语“味道”通常用于描述由嘴，尤其是舌感觉到的感官效果。食用后感受到的风味感觉，特别是味道，提供了在摄入之前对食物的最后分析。视觉和嗅觉(气味)信号已经给出了第一个指示，但是只有将食物摄入口中之后才能最终决定是摄入还是拒绝该食物。对于盐和鲜味的‘反应’实际上取决于信号的强度。苦味和酸味通常是令人排斥的味道感觉，导致被人拒绝。温度是衡量食物的另一个量度，就如类似辣椒素(辣椒)和某些化学物质(类似二氧化碳)的疼痛感觉。
简言之，这意味着味道是一个非常重要和复杂的体系。直至最近大部分研究还都集中在香气上。特别地，最近一些年出现了一系列涉及对食物的味道具有(有利)作用的分子。
参与不同味觉的许多感受器现在已经被辨别出来，这项事实显著激励了这种研究的进行(J.Chandrashekar et al.，Nature 444，288(2006))。
味道的另一个有趣方面是其对香气具有影响。据报道口中具有人工甜水的人比口中具有纯净水的人对苯甲醛的气味更敏感(P.Daltonet al，Nature Neurosci.3，431-432(2000))。
已经描述了若干屏蔽系统，这样就可能在短时间内屏蔽掉许多系列的分子对于味道响应的(调节)作用(参考WO 04/055048，GB 2396414，WO 01/77292和US 2004/0072254)。
大部分的对于味道调节的研究仅专注于提高开胃产品的味道。若干文献，主要是日本文献描述了鲜味分子，即谷氨酸单钠盐的替代品(MSG)(H Suzuki等，J Agric Food Chem 50，313-318(2002)；K Shima等，J Agric Food Chem 46，1465-1468(1998)；Y Ueda等，BioscBiotech Biochem 61，1977(1997))。
EP 1291342中公开了“一般性的增味剂”，据报道其还适用于增强甜味。
在专利申请WO 97/04667和WO 04/075633中描述了三肽和氨基酸与乳酸和琥珀酸的缩合物，其既具有自己的味道还具有一些增强的性质。据报道α酮酸向加入了该酮酸的食物赋予质感和口感(US6,287,620)。
据称绿原酸提高甜味并降低苦味(WO 02/100192)。
许多工作都专注于找到苦味抑制剂(A.N.Pronin等，ChemicalSenses 29，583-593(2004)；EP 1401500；P.A.Breslin，Trends inFood Science & Technology 7，390-399(1996))。
在甜味和饮料产品中，已经报道了调味剂味觉元的重要性的进一步例子。这些例子包括味觉特性，例如苦味、麻刺和清凉-清新。
苦味是一些食品调味剂的基本方面，其中就有巧克力味。长期以来就已知嘌呤生物碱，像可可碱和咖啡因以及氨基酸和肽作为苦味物质。英国专利No.GB 1420909公开了使用嘌呤生物碱和氨基酸或低聚肽能够复制苦味，其“产生了一种令人惊讶的比单独的这些类物质更天然的同时具有苦味和涩味的特性”。
薄荷醇是薄荷油的重要组成，其对风味产品具有强烈的影响，这不仅是因为它的薄荷气味，而且因为其赋予了清凉和清新的味道。紧接着薄荷风味产品，已建议将薄荷醇用在其它类型的风味中以赋予清凉的味道。例如，US专利申请No.US 2005/013846中公开了如何将薄荷醇及其衍生物用作可在水中连续分散的酸化食品的调味剂，从而获得显示清新、清凉味觉印象的桌宴。
类似地，肉桂油的组成成分，肉桂醛和丁子香酚被用在用于糖果产品的调味剂组合物中，这不仅因为它们的气味而且因为其赋予了温暖和麻刺的味道。Cliff M和Heymann H将肉桂醛的口腔刺激性描述为灼烧和麻刺感(Journal of Sensory Studies 7，279-290(1992))。根据相同的作者，丁子香酚显示长效的麻木作用。已提议将肉桂油作为改善味道的调味剂。国际专利申请No.WO 90/06689中公开到除了其它香料萃取物之外，加入到薄荷风味制剂中的肉桂油可用于改善口香糖的长效风味。
专利US 2002/0013235中公开了香草醇衍生物(例如，香草基甲基或乙基醚)，其具有强烈的辛辣味道并且具有赋予温度感觉的效果。专利JP 57082308中描述了同样的物质，说明其有效地提高薄荷醇的赋予清新感的作用。专利JP 20044229562中更具体地公开了香草基乙基醚是啤酒的味道改善剂。专利JP 57009729中还公开了来自同一组的物质，例如香草基正丙基醚，其为有用的咸味成分。
已经对香草胺的六种不同的氨基甲酸酰胺进行了试验以测验其辛辣性，这六种物质的结构与辣椒的主要辛辣成分类似(Lange等；J.Am.Chem.Soc.，vol.51，no.6，1911-1914(1929))。但是，据报道香草基尿素、香草基硫脲和苯基香草基硫脲作为干燥粉末和醇或水溶液时均为无味的。据发现苯基香草基硫脲、对甲苯基香草基硫脲和邻甲苯基香草基硫脲具有辛辣性，但是其辛辣程度低于辣椒素。
还报道了香草基胺和香草酰基酰胺(专利US 1,329,272)是辛辣分子并且可以用作替代物或者用于增强辣椒味，用以在食物和饮料中产生热或辛辣的味道。
公开了N-(3-乙酰氧基-2-苄基丙基)-N-(4-羟基-3-甲氧基苄基)硫脲衍生物是强效的辣椒素受体激动剂和镇痛剂(Lee等；Bioorganicand medicinal chemistry 9，9-12(2001))。根据WO 2005/006881，这些硫脲衍生物还是TRP V1受体配体，这样其就会显示盐的味道特性。
WO 2005/096843中公开了α-羟基羧酸和嘌呤或嘧啶衍生物，例如GMP、AMP、CMP和IMP。根据所述的国际专利申请，这些物质能够改变和补充味道赋予物质的感官效果。因此，本发明的味道改善物质被有利地用于风味组合物、食物、药物、烟草制品和口腔护理产品中。
仍旧需要对与其混合的食物、饮料、烟草制品、药物和/或口腔护理产品的风味，尤其是味道具有有利作用的新物质。本发明的一个目的是提供能够在非常低的浓度下补充和改善其它风味赋予物质，尤其是能够改善其它风味赋予物质的效果的新物质和组合物。
发明概述
本发明者惊讶地发现选自式(I)代表的组的物质：
Figure G2007800461167D00041
及其可食用盐和可食用酯可以有利地用于调节食物、饮料、烟草制品、药物和口腔护理产品的风味。
本发明的风味调节物质可以用于在广泛的应用和产品中赋予希望的味道特性。此外，本发明的风味调节物质能够调节这些同一产品中含有的其它风味赋予物质的味道和/或香气效果，从而改善这些产品的整体风味质量。
尽管上述现有技术中公开了使用嘌呤或嘧啶的风味调节衍生物和α-羟基羧酸的教导，但是现在发现嘌呤或嘧啶衍生物与不含α-羟基的羧酸构成了非常强效的风味调节物质。而且，如下文中将要揭示和说明的，本发明提供与所述现有技术的风味调节物质相比，能够以相对低的剂量达到希望的效果的风味调节物质。
因此，本发明涉及这些风味调节物质和包含一种或多种这些物质的组合物。此外，本发明提供了改善选自食物、饮料、烟草制品、药物和口腔护理产品的产品的风味的方法，以及包含本发明的风味调节物质的产品。
发明详述
在本发明的一个方面中，提供了根据式(I)的风味调节物质及其可食用盐和可食用酯：
Figure G2007800461167D00051
其中X代表
●氢；
●支链或无支链的、脂肪族或环状的C1-C12烷基或C2-C12烯基，其各自任选地被一个或多个选自氧代、羟基、胺、硫羟基、低级烷硫基(thioalkyl)、低级烷氧基、胍和饱和或不饱和杂环结构部分的取代基取代；
●由式-Z-Phe代表的结构部分，其中Z代表共价键或任选地被一个或多个选自氧代、羟基、胺和低级烷氧基的取代基取代的支链或无支链的饱和或不饱和C1-C6亚烷基，且其中Phe代表任选地被一个或多个选自羟基、胺和低级烷氧基的取代基取代的苯基；
●由式-Y-CO-NHR代表的结构部分，其中Y代表支链或无支链的饱和或不饱和C1-C12亚烷基，其任选地被一个或多个选自氧代、羟基、胺、硫羟基、低级烷硫基、低级烷氧基和低级羧基的取代基取代；
条件是X不代表其中α碳原子被羟基取代的结构部分；
并且其中R代表(i)包含六元杂环的结构部分，所述杂环包含至少两个氮原子，并且所述杂环任选进一步被一个或多个选自氨基；羟基；氧代；烷基；核糖和脱氧核糖以及核糖和脱氧核糖的磷酸酯的取代基取代；或者(ii)包含双环稠合环系的结构部分，所述双环稠合环系包含五元杂环和六元杂环，各个环包含至少两个氮原子，并且各个环任选进一步被一个或多个选自氨基；羟基；氧代；烷基；核糖和脱氧核糖以及核糖和脱氧核糖的磷酸酯的取代基取代。
本文中所用的术语“低级”与术语“烷氧基”和“烷硫基”相连使用时意指相关的结构部分包含不多于6个碳原子、优选不多于4个碳原子、最优选不多于3个碳原子的碳链结构部分。
本发明者已发现上述风味调节物质是非常有用的风味成分，尤其地在其它风味赋予物质存在下其能够向混合的产品赋予高度增值的味觉，特别是“清凉”、“刺激性”、“辛辣”、“热”、“麻刺感”、“苦”、“灼烧感”、“温暖”、“醇样感”、“连续性”、“复杂性”、“展开性”、“盐味”、“鲜味”和/或“长效”。由于该原因，本发明的物质可以用于改善食物、饮料、烟草制品、药物和口腔护理产品的风味，尤其是味道(包括“口感”)。
本发明的这种风味调节物质能够赋予高度希望的味道特性。此外，已发现本发明的风味调节物质能够补充和调节上述产品中含有的其它风味赋予物质的感觉效果，包括补充和调节“醇感”、“苦味”、“热的味觉”、“冷的味觉”、“碳酸化效果”和/或“盐的味觉效果”。不希望受任何理论的限制，但本发明的发现似乎表明氯化钠和/或谷氨酸单钠盐的存在大大影响了上述性质，因为在NaCl和/或MSG存在下以低得多的风味调节物质浓度实现了上述效果。
在本文献的全文中，术语“风味”用于描述通过口、尤其是舌和鼻腔中的嗅觉上皮细胞感觉到的感官效果。本文中所用的术语“补充和改变感官效果”指本发明的组合物或物质改变同一产品中存在的其它风味赋予物质的味道和/或香气效果的能力，条件是味道效果的这种变化不是由所述组合物或物质本身的风味贡献导致的，相反其主要是由于一方面的本发明的风味调节组合物或物质和另一方面的其它风味赋予物质的组合效果而产生的。本发明的风味调节物质结合了调节其它风味赋予物质的味道和/或香气的能力和其本身的味道贡献。据信本发明的风味调节物质的有利作用是这两种作用的组合的结果。
由于本发明的风味调节物质并非是特别挥发性的，因此即使其能够影响其它风味赋予物质的香气效果，其也不会产生强烈的香气效果。此处术语“香气”指通过嗅觉上皮细胞感觉到的风味状态。由于本发明的风味调节物质的低挥发性，因此据信这些物质的有利性质在一定程度上与这些物质对于口内的感觉神经末梢的影响有关。
在本发明的一个实施方案中，X代表氢，这样结构部分X-CO-则代表甲酸残基。
在本发明的另一个同样优选的实施方案中，X代表支链或无支链的、脂肪族或环状的C1-C12烷基或C2-C12烯基，其各自任选地被一个或多个选自氧代、羟基、胺、硫羟基、低级烷硫基、低级烷氧基、胍和饱和或不饱和杂环结构部分的取代基取代。
使用本文中之前定义的下述风味调节物质可以获得特别满意的结果：其中X代表支链或无支链的C1-C8烷基或C2-C8烯基，其各自任选地被一个或多个选自氧代、羟基、胺、硫羟基、低级烷硫基、低级烷氧基、胍、咪唑、吲哚和吡咯烷的取代基取代。甚至更优选地，X代表支链或无支链的C1-C8，优选C1-C4，更优选C1-C2烷基；X代表支链或无支链的C1-C5α-氨基烷基，其任选地被一个或多个选自氧代、羟基、胺、硫羟基、低级烷硫基、低级烷氧基、胍、咪唑、吲哚和吡咯烷的取代基取代；X代表被氧代取代基取代的C1-C2烷基；或X代表任选地被选自氧代和低级羧基或C2-C4α-氨基羧基取代的饱和或不饱和C2-C6羧基。最优选地，结构部分X-CO-代表乙酸、丙酸、丁酸、戊酸、己酸、庚酸、辛酸、丙酮酸、草酸、琥珀酸、戊二酸、富马酸、马来酸、己二酸、柠檬酸、草酰二酸、天冬氨酸、谷氨酸、甘氨酸、丙氨酸、精氨酸、天冬氨酸、半胱氨酸、谷氨酸盐、组氨酸、异亮氨酸、亮氨酸、赖氨酸、蛋氨酸、脯氨酸、丝氨酸、苏氨酸、色氨酸或缬氨酸残基。
在另一个优选实施方案中，提供了本文之前定义的物质，其中X代表支链或无支链的C1-C12烷基或C2-C12烯基，优选C1-C8烷基或C2-C8烯基，其各自任选地被一个或多个选自氧代、羟基、胺、硫羟基、低级烷硫基和低级烷氧基的取代基取代。甚至更优选地，X代表支链或无支链的C1-C8，优选C1-C4，更优选C1-C2烷基；X代表被氧代取代基取代的C1-C2烷基；或者X代表任选地被选自氧代和低级羧基或C2-C4α-氨基羧基的取代基取代的饱和或不饱和C2-C6羧基。最优选地，结构部分X-CO-代表乙酸、丙酸、丁酸、戊酸、己酸、庚酸、辛酸、丙酮酸、草酸、琥珀酸、戊二酸、富马酸、马来酸、己二酸、柠檬酸和草酰二酸残基。
在本发明的另一个同样优选的实施方案中，X代表-Phe，即Z代表共价键。使用本文之前定义的下述风味调节物质可以获得特别满意的结果：其中-Phe代表被1-3个选自羟基、氨基和甲氧基的取代基取代的苯基。最优选地，结构部分X-CO-代表苯甲酸、没食子酸、香兰酸或氨基苯甲酸残基。
在本发明的再一个同样优选的实施方案中，Z代表任选地被一个或多个选自氧代、羟基、胺和低级烷氧基的取代基取代的饱和或不饱和C1-C4亚烷基。使用本文之前定义的下述风味调节物质可以获得特别满意的结果：其中Z代表不饱和C2-C4亚烷基，和-Phe代表任选地被1-3个选自羟基和甲氧基的取代基取代的苯基，或者其中Z代表任选地被1-3个羟基取代的C1-C2α-氨基亚烷基。最优选地，结构部分X-CO-代表肉桂酸、咖啡酸、阿魏酸、苯丙氨酸或酪氨酸残基。
在本发明的再一个同样优选的实施方案中，X代表由式-Y-CO-NHR代表的结构部分，其中Y代表支链或无支链的饱和或不饱和C1-C12亚烷基，其任选地被一个或多个选自氧代、羟基、胺、硫羟基、低级烷硫基、低级烷氧基和低级羧基的取代基取代。使用本文之前描述的下述风味调节物质可以获得特别满意的结果：其中X代表由式-Y-CO-NHR代表的结构部分，其中Y代表任选地被一个或多个选自氧代、羟基、胺和低级羧基的取代基取代的饱和或不饱和C1-C8亚烷基。根据所述实施方案，所述风味调节物质优选为带有两个由式-NHR代表的结构部分的二或三羧酸衍生物，所述的二羧酸最优选选自草酸、琥珀酸、戊二酸、马来酸、己二酸、柠檬酸、草酰二酸、天冬氨酸或谷氨酸。
在本发明的一个实施方案中，优选结构部分R代表被戊糖单糖单元，优选核糖或脱氧核糖或其磷酸酯取代的嘌呤或嘧啶基，这样-NRH结构部分则代表核苷或核苷酸残基。
在特别优选的实施方案中，结构部分-NRH代表嘌呤基、嘧啶基、选自胞嘧啶、鸟嘌呤、腺嘌呤、鸟苷、腺苷、胞苷、5′-单磷酸鸟苷(GMP)、5′-单磷酸腺苷(AMP)或5′-单磷酸胞苷(CMP)的核苷或核苷酸残基，最优选GMP残基。
在甚至更优选的实施方案中，本发明涉及选自下组的风味调节物质：N-乙酰基GMP、N-甲酰基GMP、N-丙酰基GMP、N-丁酰基GMP、N-戊酰基GMP、N-己酰基GMP、N-庚酰基GMP、N-辛酰基GMP、N-草酰基GMP、N-琥珀酰基GMP、N-戊二酰基GMP、N-富马酰基GMP、N-马来酰基GMP、N-己二酰基GMP、N-柠檬酰基GMP、N-没食子酰基GMP、N-草乙酰基-GMP、N-阿魏酰基GMP、N-丙酮酰基GMP、N-苯甲酰基GMP、N-香草酰基GMP、N-邻氨基苯甲酰基GMP、N-咖啡酰基GMP、N-肉桂酰基GMP、N-乙酰基AMP、N-甲酰基AMP、N-丙酰基AMP、N-丁酰基AMP、N-戊酰基AMP、N-己酰基AMP、N-庚酰基AMP、N-壬酰基AMP、N-草酰基AMP、N-琥珀酰基AMP、N-戊二酰基AMP、N-富马酰基AMP、N-马来酰基AMP、N-己二酰基AMP、N-柠檬酰基AMP、N-没食子酰基AMP、N-草乙酰基-AMP、N-阿魏酰基AMP、N-丙酮酰基AMP、N-苯甲酰基AMP、N-香草酰基AMP、N-邻氨基苯甲酰基AMP、N-咖啡酰基AMP、N-肉桂酰基AMP、N-乙酰基CMP、N-甲酰基CMP、N-丙酰基CMP、N-丁酰基CMP、N-戊酰基CMP、N-己酰基CMP、N-庚酰基CMP、N-壬酰基CMP、N-草酰基CMP、N-琥珀酰基CMP、N-戊二酰基CMP、N-富马酰基CMP、N-马来酰基CMP、N-己二酰基CMP、N-柠檬酰基CMP、N-没食子酰基CMP、N-草乙酰基-CMP、N-阿魏酰基CMP、N-丙酮酰基CMP、N-苯甲酰基CMP、N-香草酰基CMP、N-邻氨基苯甲酰基CMP、N-咖啡酰基CMP、N-肉桂酰基CMP，其可食用盐及其可食用酯。甚至更优选地，本发明涉及选自下组的风味调节物质：N-乙酰基GMP、N-甲酰基GMP、N-丙酰基GMP、N-丁酰基GMP、N-戊酰基GMP、N-己酰基GMP、N-庚酰基GMP、N-辛酰基GMP、N-草酰基GMP、N-琥珀酰基GMP、N-戊二酰基GMP、N-富马酰基GMP、N-马来酰基GMP、N-己二酰基GMP、N-柠檬酰基GMP、N-没食子酰基GMP、N-草乙酰基-GMP、N-阿魏酰基GMP、N-丙酮酰基GMP、N-苯甲酰基GMP、N-香草酰基GMP、N-邻氨基苯甲酰基GMP、N-咖啡酰基GMP、N-肉桂酰基GMP，其可食用盐及其可食用酯。最优选地，本发明涉及选自N-乙酰基GMP，其可食用盐及其可食用酯的风味调节物质。
如本文中所用的，术语“其可食用酯”指本发明的风味调节物质与酸或醇通过所述酸或醇分别与所述风味调节物质中存在的羟基或羧基反应而形成的衍生物，所述衍生物适于人类食用，即无毒，并且具有本文之前所解释的风味调节性质。
如本文中所用的，术语“可食用盐”指通常被认为适于人类食用的盐，尤其是无毒盐。可接受的盐包括相应的游离酸的碱加成盐和酸加成盐。这些盐通常可以通过常规方式由本发明的风味调节物质的游离酸制得。示例性的碱加成盐包括金属盐和有机盐。金属盐包括碱金属盐，例如钠和钾盐，碱土金属盐，例如钙和镁盐。有机盐包括由仲、叔和季胺，例如二乙胺、三乙胺、乙醇胺、二乙醇胺制得的盐，和由阳离子氨基酸，例如精氨酸、赖氨酸和组氨酸制得的盐。适当的酸加成盐的例子包括盐酸盐、磷酸盐、磷酸氢盐、乙酸盐、天冬氨酸盐、抗坏血酸盐、柠檬酸盐、葡糖酸盐、乳酸盐、琥珀酸盐、酒石酸盐等。
本发明的第二个方面涉及风味调节组合物，其包含至少60ppt的选自式(I)代表的物质的一种或多种本发明的风味调节物质及其可食用盐和其可食用酯，以及至少0.1wt％的一种或多种风味物质。尤其优选的根据本发明的风味调节物质的例子如之前的定义。通常，本发明的风味调节物质包含小于10,000ppm的一种或多种的所述风味调节物质。
本文献中使用的术语“包含”意图指示所述特征、整数、步骤、组分的存在，但不排除一种或多种特征、整数、步骤、组分或其组合的存在或加入。
如本文中所用的，术语“风味赋予物质”意图包括能够赋予可检测的风味效果，通常浓度低于1wt％，更优选低于0.1wt％的任何食物等级的物质。风味物质的适当例子包括醇、醛、酮、酯、醚、醋酸酯、腈、萜烯烃、含氮或含硫的杂环化合物和精油，所述的风味物质可以来自天然或合成来源。许多的这些物质都列在参考书中，例如S.Arctander的书，Arctander，Perfume and Flavor Chemicals，1969，Montclair，New Jersey，USA，或者其更近期的版本，或者列在类似性质的其它著作中，以及列在香料领域的大量专利文献中。熟练技术人员应该明白，加入的风味物质的类型完全取决于加入所述组合物的产品的类型。
如本文中所用的，措词“ppt”、“ppb”和“ppm”分别指所表达的量为万亿分之一份，1ppt对应于1ng/kg；十亿分之一份，1ppb对应于1μg/kg；和百万分之一份，1ppm对应于1mg/kg。这些措词是风味和香料领域的常用术语，熟练技术人员理解其具有此处给出的含义。
优选，所述风味组合物含有至少120ppt，更优选至少300ppt，再更优选至少1.2ppb且最优选至少6ppb的本发明的风味调节物质。在另一个优选实施方案中，所述组合物含有至少1,000ppm，优选至少200ppm，更优选至少50ppm和最优选至少10ppm的本发明的风味调节物质。
在优选的实施方案中，基于所述组合物的总重计，本发明的风味组合物包含至少0.5wt％，优选至少1wt％的调味物质。
通常，在本发明的风味组合物中，本文之前所定义的味道调节物质和调味物质的用量为重量比小于1∶50，优选小于1∶100，更优选小于1∶1,000且最优选重量比小于1∶10,000。
本发明的风味组合物可以适当地制成液体、浆糊或粉末形式。在尤其优选的实施方案中，所述风味组合物为自由流动的粉末。通常，本发明的调味组合物进一步包含至少一种风味载体物质。如本文中所用的，术语风味“载体物质”包括从风味角度来看实际上为中性的松散材料，即不显著改变香料成份的器官感觉性质的物质。所述载体可以为液体或固体。液体载体的适当例子包括乳化体系，即溶剂和表面活性剂体系，或者常用于香水或香料中的溶剂。对于常用于香料中的溶剂的适当限制性的例子而言，可以列举诸如丙二醇、三醋酸甘油酯、柠檬酸三乙酯、苄醇、乙醇、植物油或萜烯的化合物。固体载体的例子包括吸收橡胶或聚合物或封装材料。这种材料的例子，例如可以包括成壁和增塑材料，例如单、二-或三糖、天然或改性淀粉、水状胶质、纤维素衍生物、醋酸聚乙烯酯、聚乙烯醇、蛋白质或胶质，或者在诸如H.Scherz，Hydrokolloids：Stabilisatoren，Dickungs-undGehermittel in Lebensmittel，Band 2 der SchriftenreiheLebensmittelchemie，Lebensmittelqualitat，Behr′s VerlagGmbH &Co.，Hamburg，1996的参考文献中提及的材料。
本发明的风味组合物的常用例子包括开胃调味剂、乳制品调味剂、酸性调味剂、甜味调味剂和薄荷调味剂，特别优选开胃调味剂和乳制品调味剂。
本发明的风味组合物有利地含有至少0.5wt％的加工风味，尤其是含有衍生自半胱氨酸的Maillard反应产物的加工风味。
本文之前定义的本发明的风味组合物通常通过使一种或多种调味剂物质与含有至少10ppb，优选至少50ppb的本发明的风味调节物质或其可食用盐的溶液混合来制备。使这些风味调节物质与一种或多种调味剂物质混合可以方便地制备含有极低浓度的所述风味调节物质的风味组合物。尤其，该方法提供了如下优越性：其能够提供所述风味调节物质的精确剂量。通常，使含有所述风味调节物质和/或其可食用盐的溶液与所述风味组合物的其它物质以小于1∶1，优选小于1∶5且最优选小于1∶10的重量比混合。已注意到所述溶液可以适当地含有一种或多种调味剂物质，特别是高效的调味剂物质。用于溶液中的溶剂可以为允许用在风味组合物中的任何食物等级的溶剂。适当的溶剂的例子包括乙醇、水、甘油三酸酯油和丙二醇。
本发明的第三方面涉及选自食物、饮料、药物、口腔护理产品和烟草制品的产品，优选食物和饮料，所述产品包含风味调节量的一种或多种选自本文之前定义的式(I)代表的物质、其可食用盐及其可食用酯的本发明的风味调节物质。
通常，本发明的产品包含至少0.3ppt的一种或多种本发明的风味调节物质。更优选，本发明的产品包含至少0.6ppt，更优选至少1.5ppt且最优选至少30ppt的一种或多种根据式(I)的风味调节物质或其可食用盐。通常，前述产品优选含有浓度不大于5ppm，优选不大于2.5ppm，更优选不大于1ppm，再更优选不大于250ppb且最优选不大于50ppb的风味调节物质。本发明物质的精确的混合水平取决于所述风味调节物质的性质和产品的性质，其对熟练技术人员来说是清楚的，而且将在实施例中对其进行说明。
根据本发明的食物的优选例子包括汤、酱油、原汁、肉汤、小吃、奶酪制品、敷料、佐料、人造黄油、起酥油、面包、面粉糕饼和面条。
根据本发明的饮料的优选例子包括牛奶饮料。
如本文中所用的，术语“烟草制品”指用于吸烟以及非吸烟应用的任何类型的烟草制品。还注意到，烟草类制品可用于吸烟和非吸烟应用。本发明的风味调节物质的用途也包括在本发明中。
根据本发明的口腔护理产品的适当例子包括牙膏、漱口水、牙线、抗色斑和抗牙龈炎组合物。
最优选，根据本发明，所述产品选自食物和饮料。
另外，根据本发明的另一个优选实施方案，所述食物或饮料含有氯化钠和/或谷氨酸单钠盐。如本文之前解释的，NaCl和MSG的存在大大提高本发明的物质的风味调节效果。最优选，所述食物或饮料含有至少0.01wt％的NaCl和/或0.001wt％的MSG。
本发明的第四方面涉及改善选自食物、饮料、药物、口腔护理产品和烟草制品的产品的风味的方法，所述方法包括在所述产品中混入本文之前定义的一种或多种选自式(I)代表的物质的本发明的风味调节物质，其可食用盐及其可食用酯。
本发明的风味调节物质、产品和量的特别优选的例子如本文中上面所作的描述。
本发明的第五方面涉及选自一种或多种式(I)代表的物质的风味调节物质、其可食用盐及其可食用酯用于改善选自食物、饮料、药物、口腔护理产品和烟草制品的产品的风味的用途。
本发明的风味调节物质、产品和量的优选例子如本文之前所作的描述。
如上所述，本发明的风味调节物质尤其适合调节、特别是改善和/或补充咸味效果、鲜味效果、甜味效果、综合性和连续性。因此本发明的优选实施方案涉及之前定义的用于改善和/或补充咸味效果、鲜味效果、甜味效果、风味综合性和风味连续性的用途。综合性和连续性是常用于调味剂领域中的意指风味质量的术语，其还各自称作“丰富性和浓厚性”和“长效和扩展性”。
本发明的第六方面涉及一种制备式(I)代表的风味调节物质、其可食用盐及其可食用酯的方法，所述方法包括使式NH2R(其中R具有本文之前关于式(I)所作的同样的定义)代表的适当保护的胺与式(III)代表的羧酸酯的活化衍生物反应：
Figure G2007800461167D00141
其中X具有本文之前关于式(I)所作的同样的定义，反应通常通过加热这种起始物质的组合而进行。正如熟练技术人员应该理解的，如本文中所用的，适当保护的意指除了将要被羧酸衍生化的伯胺之外，分子的所有反应性基团被所属领域已知的保护基团保护。如熟练人员能够认识的，术语活化羧酸通常包括羧酸的(混合)酸酐、酯、酰氯或酰基溴。已发现，如所附实施例中显示的，为了获得羧酸衍生物和式(I)的核苷酸，通常优选首先制备相应核苷的衍生物，并在第二个步骤中制备其磷酸酯。本发明的制备风味调节物质的方法包括利用常规反应的方法。优选通过在有机溶剂或有机溶剂的混合物，例如DMF/吡啶中于回流下加热反应物0.1-10小时来进行所述反应。根据本发明的方法，所得反应产物通常为沉淀物并可以通过蒸发溶剂来分离，并且任选地使用熟练人员已知的任何技术，例如色谱和结晶进一步纯化。
根据本发明的另一个尤其优选的实施方案，在碳水化合物源存在下进行嘌呤、嘧啶、核苷酸和/或核苷与羧酸盐的反应。通常，首先制备(i)一种或多种式NH2R代表的胺；(ii)一种或多种羧酸盐的混合物；和在加热所述混合物之后制备碳水化合物源，从而进行所述反应。优选，以至少0.5wt％，更优选至少1wt％的浓度将所述碳水化合物源混入混合物中。
在本发明的方法的尤其优选的实施方案中，通过下述方式制备方法风味制剂，优选Maillard风味制剂：加热(i)碳水化合物源；(ii)氮源，所述氮源包含0.5-100wt％，优选1-50wt％且最优选2-25wt％的一种或多种嘌呤、嘧啶、核苷酸和/或核苷和(iii)一种或多种上式(II)代表的羧酸盐的混合物。
在加热之前，氮源和羧酸盐源的组合优选代表至少1wt％的混合物。更优选，所述混合物代表至少5wt％且最优选至少15wt％％的混合物。由所述方法获得的Maillard风味制剂通常包含一种或多种本发明的风味调节物质。因此，前述方法优选得到包含有效量的根据式(I)的一种或多种物质或其盐的Maillard风味制剂。
如本文中所用的，术语“Maillard风味制剂”指通过加热包括氮源，优选氨基氮和碳水化合物源，优选还原糖的成分的混合物而获得的风味制剂。本文中交替使用的术语“方法风味”和“反应风味”指通过在优选不超过180℃的温度下对蛋白质氮源和碳水化合物源一起进行热处理而获得的组合物或产物。在本发明的方法中，尤其优选将碳水化合物源、氮源和液相的组合加热至60-180℃，再更优选100-140℃。根据优选的实施方案，加热进行0.1-8小时，优选0.5-7小时。
根据尤其优选的实施方案，所述碳水化合物在混合物中以连续的液相存在。如本文中所用的，特别是在加热条件下所用的，有关连续液相的术语“液体”指所述连续液相显示流体或流动特性的事实。才外，应该理解所述术语包括乳液和悬浮液。
根据本发明的优选实施方案，所述方法在含有至少40wt％，更优选至少45wt％且最优选至少50wt％的羧酸盐的连续液相中进行。本发明的连续液相有利地包含足以使所述羧酸盐液化的量的水，例如，至少2wt％，甚至更优选至少5wt％。优选水量不超过连续液相总重的70wt％，优选不超过60wt％，更优选不超过45wt％。
优选，所述连续液相包括羧酸，例如甲酸、乙酸、丙酸、丁酸、戊酸、己酸、庚酸、辛酸、草酸、琥珀酸、戊二酸、富马酸、马来酸、己二酸、柠檬酸、丙酮酸、草酰二酸、肉桂酸、咖啡酸、苯甲酸、没食子酸、香草酸、氨基苯甲酸、阿魏酸或其盐。在特别优选的实施方案中，所述羧酸组分为乙酸。
所述碳水化合物源可以为常用于工艺香料和Maillard香料制剂中的任何类型。优选所述碳水化合物源包括还原糖。非限制性的例子包括核糖、木糖、葡萄糖、果糖、鼠李糖、乳糖、麦芽糖和蔗糖。
除了上述式NH-R所代表的物质之外，本发明的“氮源”还可以进一步包括蛋白质氮源、自溶酵母、肽、氨基酸和/或其盐、脱羧氨基酸、其盐及其混合物。在本发明的特别优选的实施方案中，所述氮源包括酵母萃取物，尤其是包含1-25wt％，优选2-20wt％的GMP的酵母萃取物。这种酵母萃取物的适当的例子包括Aromild，其含有约10wt％的GMP，Umamex I，其含有约15wt％的GMP，Umamex II，其含有约4.4wt％的GMP和/或YEP 99，其含有约2.5wt％的GMP。Aromild是可商购获得的由Kohjin出售的酵母萃取物。Umamex I和II和YEP 99可商购自Kerry Biosciences。在本发明的方法的优选实施方案中，使用的所述氮源和所述碳水化合物源的重量比为1∶20-20∶1。在另一个优选实施方案中，采用的羧酸和/或其盐相对于碳水化合物源和氮源的组合的重量比为1∶1-20∶1，更优选为2∶1-10∶1。
现在将在下列实施例中对本发明作进一步地说明，所述实施例并不意图限制如本文之前所描述的和/或如权利要求中所定义的本发明的范围。
实施例
实施例1：N-乙酰基-鸟苷的制备
在回流下(116℃)加热11.3g鸟苷在DMF/吡啶醋酸酐(50ml each)的溶液3小时。蒸馏除去所有液体(100℃/30mbar)，将剩余物溶解在80ml亚甲基氯中。用1M的盐酸溶液洗涤亚甲基氯溶液2次，用饱和碳酸氢钠溶液洗涤2次。蒸发溶剂，将剩余物吸收在50ml THF、40ml甲醇和35ml水的混合物中。用1.6g氢氧化钠溶于4ml水中所得的溶液处理该溶液。将混合物在室温下放置20分钟。加入5ml醋酸并将溶液浓缩至约80ml。加入一些异丙醇并将溶液冷却至-20℃。过滤N-乙酰基-鸟苷，在真空烘箱中于50℃/10mbar下干燥得到4g浅棕色粉末。使用1H NMR光谱法，其说明产物为N-乙酰基-鸟苷。
实施例2：N-乙酰基-GMP的制备
在氮气氛下将1.8g磷酰氯与7ml磷酸三甲酯混合并冷却至-10℃。向该溶液中分小份加入1.6g乙酰基-鸟苷(实施例1)并在搅拌下使温度保持低于-10℃。在保持温度低于-5℃的条件下搅拌混合物3小时。将溶液倾入300ml冰/水中而淬灭反应混合物，随后用33％的氢氧化钠将pH调节至2。在含有30g活性碳的柱上(直径＝3cm)过滤所述溶液，用水洗涤以除去盐，并用包含100ml乙醇、100ml水和4ml氨水28％的乙醇/水/28％NH4OH(50/48/2)混合物洗脱。将洗出液蒸发至干。将半固体剩余物吸收在乙醇/甲基叔丁基醚中，过滤所述固体并在真空烘箱中于60℃/10mbar下干燥，得到0.8g N-乙酰基-GMP。使用1H NMR光谱发，其确认产物为N-乙酰基-GMP。
实施例3：
制备了六个水溶液：
A.0.5％的盐和0.05％的MSG
B.溶解在溶液A中的1ppm的GMP
C.溶解在溶液A中的0.2ppm的加工风味，其含有0.3％的乳酰基-GMP
D.溶解在溶液A中的0.6ppb的乳酰基-GMP
E.在溶液A中的1ppb的乙酰基-GMP
F.在溶液A中的30ppb的乙酰基-GMP
由专业感觉评审组品尝所述溶液。
溶液A被描述为：“咸的”
溶液B被描述为：“甜的”，“残留的鲜味”
溶液C被描述为：“甜的”，“残留的鲜味”，“比B强烈”
溶液D被描述为：“甜的”，“残留的鲜味”，“更令人垂涎的”，“比C强烈”
溶液E被描述为：“诱人的”，“咸的”，“比D强烈”
溶液F被描述为：“诱人的”，“咸的”，“比E强烈”
实施例4：
制备了三个水溶液：
A.0.5％的盐和0.05％的MSG
B.溶解在溶液A中的0.6ppb的乳酰基-GMP
C.溶液A中的0.1ppt的乙酰基-GMP
D.溶液A中的10ppt的乙酰基-GMP
由专业感觉评审组品尝所述溶液。
溶液A被描述为：“咸的”
溶液B被描述为：“甜的”，“残留的鲜味”，“更令人垂涎的”
溶液C被描述为：“甜的”，“鲜味”。40％的评审组人员发现该现象能够被觉察到。
溶液D被描述为“甜的”，“鲜味”。100％的评审组人员发现该现象能够被觉察到。
溶液B和D的味道的强度是同等的。
实施例5：
将表1中给出的成分干混而制得四个不同的西红柿汤。
表1
  成分   A(对照)   B(降低50％的盐)   C(改善的)   D(改善的)
  马铃薯淀粉   16.9(g)   16.9(g)   16.9(g)   16.9(g)
  西红柿粉末   35(g)   35(g)   35(g)   35(g)
  糖   10(g)   10(g)   10(g)   10(g)
  果糖   5(g)   5(g)   5(g)   5(g)
  牛奶粉末   20(g)   20(g)   20(g)   20(g)
  洋葱粉末   1.6(g)   1.6(g)   1.6(g)   1.6(g)
  大蒜粉末   0.1(g)   0.1(g)   0.1(g)   0.1(g)
  胡萝卜粉末   0.1(g)   0.1(g)   0.1(g)   0.1(g)
  MSG   3.3(g)   3.3(g)   3.3(g)   3.3(g)
  酵母萃取物   1(g)   1(g)   1(g)   1(g)
  盐   7(g)   3.5(g)   3.5(g)   3.5(g)
  麦芽糖糊精   3.5(g)   3.5(g)   3.5(g)
  乙酰基-GMP   0.005(mg)
  乳酰基-GMP   0.3(mg)
  总计   100(g)   100(g)   100(g)
将10g的各个组合物与100ml热水混合以获得西红柿汤。由感觉评审组品尝和评价不同的汤。包含实施例2中制备的乙酰基-GMP的产品C明显优于产品B(降低50％的盐)。包含乳酰基-GMP的产品D明显优于产品B(降低50％的盐)。尽管产品C和D的盐含量降低，但是观察到的产品的盐味与产品A是相当的。此外，产品C和D的味道被描述为“更有味道”，“更有效果”，“更加kokumi”，“长效的”和“令人垂涎的”。
实施例6：
按照表2中的配方制备三个酸乳酪。
表2
  成分   酸乳酪A   酸乳酪B   酸乳酪C
  酸乳酪，0％脂肪   100(g)   100(g)   100(g)
  Aspartam   0.02(g)   0.02(g)   0.02(g)
  Acesulfam   0.02(g)   0.02(g)   0.02(g)
  乙酰基-GMP   0.003(微克)
  乳酰基-GMP   0.15(微克)
  红色水果风味   0.1(g)   0.1(g)   0.1(g)
由感觉评审组品尝和评价所有产品。产品B和C明显优于产品A。产品A被描述为甜的、果味的、像草莓的、单调的和微苦的，而产品B和C被描述为甜的、更丰富的、更天然地像草莓的、果味的和更平衡的风味。产品B和C的强度相当。
实施例7：制备加工风味
在容器中合并90g乙酸、10g水、2.5g右旋糖和5g盐并搅拌混合。向该混合物中加入22.5g GMP二钠盐。搅拌混合物并在100℃下加热4小时。将所述混合物冷却至室温并加入25g水，得到总计155g产品。将120g水加入到37.2g该产品中。使用50％的NaOH溶液将该混合物的pH调节至6。将88.8g麦芽糖糊精溶解在该混合物中，喷干所得溶液，得到最终的粉末产品。
实施例8：加工风味的评价
制备三个水溶液：
A.0.5％的盐和0.05％的MSG
B.溶解在溶液A中的、0.2ppm的实施例7中制备的产品
C.溶解在溶液A中的、1ppt的实施例2中制备的产品
由专业感觉评审组品尝所述溶液。溶液A被描述微：“咸的”。溶液B被描述为：“甜的”、“鲜味”。溶液C被描述为：“甜的”、“鲜味”。溶液B和C的感觉效果相当。溶液B的强度稍弱于溶液C。
实施例9：N-琥珀酰基GMP加工风味的制备
在溶液中合并50g琥珀酸、50g水、2.5g右旋糖和5g盐并搅拌混合。向该混合物中加入22.5g GMP二钠盐。搅拌混合物并在100℃下加热4小时。将混合物冷却至室温并加入25g水，得到总计155g产品。将120g水加入到37.2g该产品中。使用50％的NaOH溶液将该混合物的pH调节至6。将88.8g麦芽糖糊精溶解在该混合物中，喷干所得溶液，得到最终的粉末产品。
实施例10：N-琥珀酰基GMP加工风味的评价
制备了三个水溶液。
A.0.5％的盐和0.05％MSG
B.溶解在溶液A中的、10ppm的实施例9中制备的产物
C.溶解在溶液A中的、50ppm的实施例9中制备的产物
由专业感觉评审组品尝所述溶液。溶液A被描述为：“咸的”和“鲜味”。溶液B被描述为：“令人垂涎的”，“鲜味”，“咸的”，“长效的”和“类似肉汤的”。观察到的溶液B的盐味和鲜味强于溶液A。溶液C被描述为强于溶液B，但是仍旧令人感觉舒适，尤其是观察到的盐味更加突出和强烈。

Claims (15)

1.根据式(I)的风味调节物质以及其可食用盐：
Figure FSB00001067758100011
其中X代表
●支链或无支链的、脂族C1-C12烷基，其任选地被一个或多个选自氧代和羟基的取代基取代；
条件是X不代表其中α碳原子被羟基取代的结构部分；
并且其中结构部分-NRH代表5′-单磷酸鸟苷(GMP)的残基。
2.根据权利要求1的风味调节物质，其中X代表任选地被一个或多个选自氧代和羟基的取代基取代的支链或无支链的C1-C8烷基。
3.根据权利要求1-2中任一项的风味调节物质，其中X代表支链或无支链的C1-C4烷基。
4.根据权利要求3的风味调节物质，其中X代表C1-C2烷基。
5.根据权利要求1-2中任一项的风味调节物质，其中对X进行选择，从而结构部分X-CO-代表选自甲酸、乙酸、丙酸、丁酸、戊酸、己酸、庚酸、辛酸、草酸、琥珀酸、戊二酸、己二酸、柠檬酸、丙酮酸和草乙酸的羧酸的残基。
6.风味调节物质，选自N-乙酰基GMP、N-甲酰基GMP、N-丙酰基GMP、N-丁酰基GMP、N-戊酰基GMP、N-己酰基GMP、N-庚酰基GMP、N-辛酰基GMP、N-草酰基GMP、N-琥珀酰基GMP、N-戊二酰基GMP、N-己二酰基GMP、N-柠檬酰基GMP、N-草乙酰基-GMP、N-丙酮酰基GMP，及其可食用盐。
7.调味剂组合物，所述组合物包含至少60ppt的一种或多种前述权利要求中任一项所定义的风味调节物质以及至少0.1wt％的一种或多种调味物质。
8.选自食物、药物、口腔护理产品和烟草制品的产品，所述产品包含风味调节量的一种或多种权利要求1-6中任一项定义的风味调节物质。
9.根据权利要求8的产品，其中所述食物是饮料。
10.根据权利要求8或9的产品，其中所述风味调节量为至少0.3ppt的量。
11.改善选自食物、药物、口腔护理产品和烟草制品的产品的风味的方法，所述方法包括在所述产品中混合风味调节量的一种或多种权利要求1-6中任一项所定义的风味调节物质。
12.根据权利要求11的方法，其中所述食物是饮料。
13.根据权利要求11或12的方法，其中所述风味调节量为至少0.3ppt。
14.制备加工风味制剂的方法，所述方法包括加热下述物质的混合物：(i)碳水化合物源；(ii)氮源，所述氮源包含0.5-100wt％的一种或多种式NH2R代表的胺，其中R与权利要求1中定义的含义相同；和(iii)一种或多种式(II)代表的羧酸的盐：
Figure FSB00001067758100031
其中X与权利要求1中定义的含义相同。
15.根据权利要求14的方法，其中所述氮源包含0.5-100wt％的GMP。
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