CN1878745A - 烯烃羧酸n－烷基酰胺作为增香剂的用途 - Google Patents

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Abstract

公开了式(3a)或(3b)的烯烃羧酸N－烷基酰胺或者式(3a)和/或(3b)的两种或多种化合物的混合物的用途，其中，R1各自表示烷基，R2表示低级烷基，(i)作为辛辣剂和/或(ii)用于在消费时产生热感和/或(iii)用于增强乙醇的风味和/或(iv)用于仿乙醇风味。

Description

烯烃羧酸N-烷基酰胺作为增香剂的用途
技术领域
本发明描述了烯烃羧酸N-烷基酰胺及其立体异构体的用途，作为强烈的辛辣物质和芳香物质，优选在用于营养、口腔卫生或愉悦消费的配方中。本发明还涉及包含根据本发明的烯烃羧酸N-烷基酰胺的用于营养、口腔卫生或愉悦消费的配方。
背景技术
自从1871年以来，来自各种辣椒品种特别是红辣椒的辣椒素[N-(4-羟基-3-甲氧苄基)-8-甲基-(6E)-壬烯酸酰胺(amid)，式(1)]和其它的辣椒素类物质作为辛辣味和发热芳香物质已为世人所知。发热物质或具有发热效果的物质理解为指引起热感觉印象的那些物质。适当低剂量的辣椒素类物质(阈值在于约1∶105的稀释度)在嘴中仅产生令人愉悦的中性辛辣味道和热感觉。辣椒素的问题是高度敏感的毒性((LD50(小鼠口服)47mg)，这使得在配方中的可用性变得困难，并且经常使用和过量可引起慢性胃炎以及肾脏和肝脏损害(Rmpp Lexikon Naturstoffchemie[Rmpp Dictionary ofNatural Substance Chemistry]，Thieme 1997，p.109)。由于具有良好的感觉特性，因此需要问题较少的辛辣物质。白胡椒中产生的胡椒碱(1-胡椒基哌啶，式(2))实际也引起辛辣印象(Rmpp Lexikon Naturstoffchemie[Rmpp Dictionary of NaturalSubstance Chemistry]，Thieme 1997，p.500)，但是与辣椒素相比仅表现出约1％的相对辛辣感。胡椒碱还具有胡椒的强烈固有味觉回味，使得它在许多配方中的应用受到限制。
Figure A20048003288800051
发明内容
本发明的目的是鉴别具有辛辣、麻刺感、流口水和/或发热效果以及以别的方式具有相对中性芳香特征的物质，其可以用作营养或愉悦消费配方中的芳香物质。
通过使用式(3a)或(3b)的烯烃羧酸N-烷基酰胺或使用式(3a)和/或(3b)的两种或多种化合物的混合物来实现本发明所描述的目的，
Figure A20048003288800061
其中，R1表示烷基且R2表示低级烷基，所述烯烃羧酸N-烷基酰胺或所述混合物作为(i)辛辣物和/或(ii)用于在消费时产生热感，而无论烯烃羧酸N-烷基酰胺的温度，和/或(iii)用于增强乙醇的风味和/或(iv)用于仿乙醇风味和/或(v)用于促使分泌唾液，特别是用于营养、口腔卫生或愉悦消费的配方中。
在本文中，式(3a)和(3b)中的波形线是指相关双键具有E或Z构型。如果存在不对称碳原子，则式(3a)和(3b)的化合物可以是纯对映异构体和/或非对映异构体的形式或是它们的混合物。本发明内容中烷基是具有1-8个碳原子的线型、支化或环状烷基，优选下列基团：乙基、丙基、丁基、戊基和己基。
本发明内容中的低级烷基是具有1-5个碳原子的线型、支化或环状烷基，优选下列基团：甲基、乙基、丙基、2-丙基、环丙基、丁基、2-丁基、3-甲基丙基(即异丁基)、环丁基、1-或2-甲基环丙基、2-甲基丙基、戊基、2-戊基、3-戊基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、环戊基和1-、2-或3-甲基环丁基，但特别优选异丁基或2-甲基丁基。
实际上已经发现，一些脂肪酸异丁基酰胺(“烷酰胺alkamides”)可引起三叉神经刺激，例如在口腔中或皮肤和黏膜上的局部麻醉、辛辣感或麻刺感。然而，一种结构也非常类似于式(3a)和(3b)化合物的物质墙草碱(2E，4E-癸二烯酸N-异丁基酰胺)首要表现出麻醉效果(参考H.C.F.Su and R.Horvat，J.Agric.Food Chem.1981年29卷115-118页)，而且起始伴有延迟。另外已知至今没有关于2E，4Z-癸二烯酸N-异丁基酰胺的感觉数据的描述。在一项没有更详细描述的研究(B.Bryant and I.Mezine，in ACS Symposium Series，Vol.825，Chemistry of Taste.P.Given and D.Paredes，ed.，vol.825，American Chemical Society 2002，p.202-212)中证实，与2，4-链二烯酸酰胺相比，2E-癸烯酸N-异丁基酰胺没有产生辛辣印象(没有公开另外的感觉数据)。在对2E-十四烯酸N-异丁基酰胺的研究中，在试验的浓度中也没有发现辛辣味道(H.Shibuya et al.，Chem.Pharm.Bull.，1992年40卷，2325-2330)。
因此，根据本发明所使用的烯烃羧酸N-烷基酰胺产生辛辣感，但最重要的是产生热感，在某些情况下产生轻微麻木感，在某些情况下还产生起始伴有某种程度延迟的麻刺感风味印象，在一些情况下促使唾液分泌，并且在较高使用浓度下感觉印象较强并持续相对长的时间，这对本领域技术人员而言是令人惊讶和前所未见的。在本文中，将检测完善该特征(profile)的更多感觉印象，以便可以以突出的方式使用式(3a)和(3b)的化合物(及其混合物)作为芳香物质(用于上述目的)。
式(3a)的某些化合物是已知的：在尼日利亚被用作调料的一种植物Piperguineense中已经发现2E-癸烯酸N-异丁基酰胺(S.K.Adesina，A.S.Adebayo，S.K.O.Adesina and R.Groening，Pharmazie 2002，57(9)，622-627)。
早期已经制备并表征了3E-癸烯酸N-异丁基酰胺(参考Journal of the IndianChemical Society，Vol.14，1937年，421和424页以及Beilstein参考文献no.1778318)。
特别优选下列烯烃羧酸N-烷基酰胺：2E-癸烯酸N-异丁基酰胺、2Z-癸烯酸N-异丁基酰胺、2E-癸烯酸N-(2-甲基异丁基)酰胺、3E-癸烯酸N-异丁基酰胺、3E-壬烯酸N-异丁基酰胺及其混合物。本发明还提供包含根据本发明的烯烃羧酸N-烷基酰胺的配方、半成品和有气味、芳香和调味物质组合物。参见下文。
根据本发明使用的烯烃羧酸N-烷基酰胺(或其混合物)还可用于化妆品或皮肤病学制剂中，用于在皮肤上产生热感。
在本发明特别优选的实施方案中，根据本发明的烯烃羧酸N-烷基酰胺(或其混合物)结合其它辛辣味和/或产生热感和/或促使分泌唾液的物质一起使用，或者(具体)结合辛辣味和/或促使分泌唾液的植物提取物结合使用。以这种方式可以实现特别完善的感觉特征。具体地，根据本发明使用的烯烃羧酸N-烷基酰胺以0.01∶1-100∶1的比率、优选0.1∶1-10∶1的比率与辛辣味和/或促使分泌唾液的植物提取物结合，从而产生愉悦的感觉特征。
适合于结合的其它辛辣味和/或产生热感的物质例如：辣椒素、二氢辣椒素、姜醇、姜酮酚、姜烯酚、胡椒碱、羧酸N-香草基酰胺尤其是壬酸N-香草基酰胺、墙草碱或千日菊酰胺、2-壬烯酸N-4-羟基-3-甲氧基苯酰胺、4-羟基-3-甲氧苄基醇的烷基醚尤其是4-羟基-3-甲氧苄基正丁醚、4-酰氧基-3-甲氧苄基醇的烷基醚尤其是4-乙酰氧基-3-甲氧苄基正丁醚和4-乙酰氧基-3-甲氧苄基正己醚、3-羟基4-甲氧苄基醇的烷基醚、3，4-二甲氧苄基醇的烷基醚、3-乙氧基-4-羟基苄基醇的烷基醚、3，4-亚甲基二氧苄基醇的烷基醚、(4-羟基-3-甲氧苯基)乙酸酰胺尤其是(4-羟基-3-甲氧苯基)乙酸N-正辛基酰胺、香草扁桃酸(vanillomandelic)烷基酰胺、阿魏酸苯乙基酰胺、烟醛、烟酸甲酯、烟酸丙酯、2-丁氧乙基烟酸酯、烟酸苯甲酯、1-乙酰氧基胡椒酚、蓼二醛和isodrimeninol。
适合于结合的辛辣味植物提取物是适合于营养和引起辛辣和/或热感觉印象的所有植物提取物。在这方面优选的植物提取物例如胡椒提取物(Piper ssp.，特别是Pipernigrum)、水蓼提取物(Polygonum ssp.，特别是Polygonum hydropiper)、Allium ssp.提取物(特别是洋葱和大蒜提取物)、萝卜提取物(Raphanus ssp.)、辣根提取物(Cochleariaarmoracia)、黑芥提取物(Brassica nigra)、野生或黄芥(Sinapis ssp.，特别是Sinapisarvensis和Sinapis alba)、除虫菊根提取物(Ancyclus ssp.，特别是Anacylcus pyrethrumL.)、球果花提取物(Echinaceae ssp.)、四川胡椒提取物(Zanthoxylum ssp.，特别是Zanthoxylum piperitum)、千日菊属提取物(Spilanthes ssp.，特别是Spilanthes acmella)、红辣椒提取物(Capsicum ssp.，特别是Capsicum frutescens)、paradise seed提取物(Aframomum ssp.，特别是Aframomum melegueta [Rose] K.Schum.)、姜提取物(Zingiber ssp.，特别是Zingiber officinale)、高良姜提取物(Kaempferia galanga或Alpinia galanga)和毛果芸香提取物(Pilocarpus种，特别是Pilocarpus jaborandi)。
促使分泌唾液的物质例如可以是某些不饱和烷酰胺(例如墙草碱、千日菊酰胺、姜烯酚)、生物碱(例如毛果芸香碱)、促唾液分泌肽(例如P物质、速激肽、泡蛙肽)以及简单水果酸(例如柠檬酸、酒石酸)。
促使分泌唾液的植物提取物例如可以是上述植物或是含有上述促使分泌唾液的物质的植物提取物。
辛辣味和/或促使分泌唾液的植物提取物一般可以从相应的鲜或干植物或植物部分中获得，特别是从白色、绿色或黑色胡椒子、水蓼子、洋葱和大蒜、萝卜根、辣根、芥菜籽、球果花根、除虫菊根、Zanthoxylum种的植物部分、千日菊种的植物部分、红辣椒壳、paradise seed或姜或高良姜根中获得。在此情况下，用适合于食品和用于愉悦消费的组合物的溶剂在0℃直到具体溶剂沸点范围的温度下常规地提取干植物部分，优选所述干植物部分预先已经被粉碎，然后过滤提取物并浓缩滤液至干燥或部分浓缩，优选通过蒸馏或冷冻或喷雾干燥来实施。然后可以进一步加工以该方法获得的粗提取物，例如用水蒸气在从0.01mbar至常压的压力下处理和/或被吸收在适合于食品和用于愉悦消费的组合物的溶剂中。适合于食品和用于愉悦消费的组合物的溶剂例如：水、乙醇、甲醇、丙二醇、甘油、丙酮、二氯甲烷、二乙醚、己烷、庚烷、三醋精、植物油或脂肪、超临界二氧化碳或上述溶剂的混合物。
在本发明的另一个特别优选实施方案中，根据本发明采用的烯烃羧酸N-烷基酰胺(或其混合物)结合引起生理冷却作用的一种或多种物质一起使用。
引起生理冷却作用的物质例如可以是薄荷醇和薄荷醇衍生物(例如L-薄荷醇、外消旋薄荷醇)、薄荷醚(例如(l-薄荷氧基)-1，2-丙二醇、(l-薄荷氧基)-2-甲基-1，2-丙二醇、薄荷基甲醚)、薄荷酯(例如乙酸薄荷酯、异丁酸薄荷酯、乳酸薄荷酯、薄荷基(2-甲氧基)乙酸酯、薄荷基(2-甲氧乙氧基)乙酸酯、焦谷氨酸薄荷酯)、碳酸薄荷酯(例如薄荷基丙二醇碳酸酯、薄荷基乙二醇碳酸酯、薄荷基丙三醇碳酸酯)、具有二羧酸的薄荷醇半酯(例如琥珀酸薄荷酯、谷氨酸薄荷酯)、薄荷烷羧酸酰胺(例如薄荷烷羧酸N-乙基酰胺)、薄荷酮和薄荷酮衍生物(例如薄荷酮丙三醇缩酮)、2，3-二甲基-2-(2-丙基)-丁酸衍生物(例如2，3-二甲基-2-(2-丙基)-丁酸N-甲基酰胺)、异胡薄荷醇或其酯(l-(-)-异胡薄荷醇、l-(-)-异胡薄荷醇乙酸酯)、薄荷烷衍生物(例如p-薄荷烷-3，8-二醇)、筚澄茄醇、环烷基二酮衍生物的吡咯烷酮衍生物(例如3-甲基-2-(1-吡咯烷基)-2-环戊烷-1-酮)或icilin。
如果它们自然产生，则引起生理冷却作用的也为提取物、蒸馏物、结晶产物或其它加工和/或纯化制剂形式的物质当然可以源自天然原料，优选源自天然存在或培养的植物或植物部分和/或植物胼胝体或细胞培养物或源自发酵工艺。例如，可以通过蒸汽蒸馏或其它蒸馏过程从大量Mentha ssp.中获得适当的含薄荷醇、薄荷酮或异胡薄荷醇的配方及其衍生物。
本发明还提供用于营养或愉悦消费的配方，包含有效(用于实现辛辣味或热感觉，或用于鉴别或仿乙醇风味，或用于促使分泌唾液)量的式(3a)或(3b)的烯烃羧酸N-烷基酰胺或式(3a)和/或(3b)的两种或多种化合物的混合物，其中在每种情况下，R1和R2具有上述含义，以及任选地包含其它常规基本物质、辅助物质和食品添加剂以及用于愉悦消费的组合物。原则上这些配方包含0.0000001wt％-10wt％、优选0.00001-1wt％、特别优选0.00001wt％-0.1wt％的式(3a)或(3b)的一种或多种烯烃羧酸N-烷基酰胺，基于配方的总重量。其它常规基本物质、辅助物质和食品添加剂以及用于愉悦消费的组合物可以存在的量为0.0000001-99.9999999wt％、优选10-80wt％，基于配方的总重量。所述配方还可包含至多99.9999999wt％、优选5-80wt％的水，基于配方总重量。
优选的是，根据本发明的配方包含至少一种辛辣味和/或产生热感和/或促使分泌唾液的物质或至少一种辛辣味和/或促使分泌唾液的植物提取物。在本发明中，用于营养或愉悦消费的配方例如焙烤商品(例如面包、饼干、蛋糕、其它的焙烤产品)、糖果(例如巧克力、巧克力条产品、其它条产品(bar product)、水果胶、硬和软块糖、口香糖)、酒精或非酒精饮料(例如咖啡、茶、酒、含酒饮料、啤酒、含啤酒饮料、利口酒、烈酒、白兰地、含水果碳酸饮料、等渗饮料、清爽饮料、花蜜、水果和蔬菜汁、水果或蔬菜汁配方)、速溶饮料(例如速溶可可饮料、速溶茶饮料、速溶咖啡饮料)、肉类产品(例如火腿、鲜香肠或生香肠配方、晒干或醋渍鲜或腌制肉类产品)、蛋类或蛋类产品(干蛋、蛋白、蛋黄)、谷类产品(例如早餐谷类食品、牛奶什锦早餐块、预煮现成的大米产品)、日用品(例如奶类饮料、奶冰、酸乳酪、山羊乳酪、鲜奶酪、软奶酪、硬奶酪、奶粉、乳清、奶油、酪乳)、水果配方(例如罐头、水果风味冰淇淋、水果沙司、水果馅)、蔬菜配方(例如番茄酱、调味汁、干蔬菜、冷冻蔬菜、预煮蔬菜、热制蔬菜)、小块食物(例如焙烤或油炸薯条或土豆泥产品、基于玉米或花生的压出胶)、脂肪或油基产品或其乳液(例如蛋黄酱、加料的蛋黄酱、调味品)、其它现成的盘装菜和汤(例如汤粉、速溶汤、预煮汤)、调料、调料混合物和尤其是喷洒调料(调味品)，这些物质例如可用于快餐部。本发明内容中的配方还可以用作进一步制备营养或愉悦消费配方的半成品。本发明内容中的配方还可以是胶囊、片剂(未包衣和包衣的片剂、例如耐胃液的包衣)、涂装片剂、颗粒、丸形、固体混合物、液相中的分散体、乳液、粉末、溶液、浆糊或其它的可以吞咽或咀嚼的食品增补剂配方。
已经证实，特别有利的是，根据本发明使用的烯烃羧酸N-烷基酰胺可以仿酒精饮料或含酒精饮料配方的辛辣风味，特别是在与辛辣味植物提取物的优选组合中，并由此可以将酒精饮料或含酒精饮料的配方中的酒精含量调整到较低水平或完全取代酒精，而具有相同的感觉评价。因此根据本发明的相应配方包含有效量的式(3a)或(3b)的烯烃羧酸N-烷基酰胺或者式(3a)和/或(3b)的两种或多种化合物的混合物，
Figure A20048003288800111
作为(i)辛辣物和/或(ii)用于消费时产生热感，而无论烯烃羧酸N-烷基酰胺的温度，和/或(iii)用于增强乙醇的风味和/或(iv)用于仿乙醇风味，其中在每种情况下R1表示烷基且R2表示低级烷基，以及任选地包含有效量的(i)其它辛辣味和/或发热物质和/或(ii)辛辣味植物提取物。
优选的是，在这种情况下，乙醇风味的风味回味主要取决于烯烃羧酸N-烷基酰胺的量。如果寻求酒精减少而同时味道与对比产品中相同，则乙醇在根据本发明的这种配方中存在的量最多为0.5wt％。优选这种配方包含少于0.1wt％的乙醇。
已经证实，特别有利的是，根据本发明使用的烯烃羧酸N-烷基酰胺可以仿辣椒素、二氢辣椒素和壬酸香草酰胺的辛辣味，并由此可能将营养或愉悦消费的配方中的辣椒素含量调整到相当低水平，而具有相同的感觉评价。
本发明还提供用于口腔卫生的配方，特别是牙齿护理组合物，例如牙膏、牙胶、牙粉、漱口液、口香糖和其它口腔护理组合物，其包含有效量(参见上文)的式(3a)或(3b)的烯烃羧酸N-烷基酰胺或者式(3a)和/或(3b)的两种或多种化合物的混合物，其中在每种情况下R1和R2具有上述含义，以及任选地包含其它常规基本物质、辅助物质和用于该配方的添加剂。它们优选包含0.0000001wt％-10wt％、优选0.00001-1wt％、特别优选0.00001wt％-0.1wt％的式(3a)或(3b)的烯烃羧酸N-烷基酰胺，基于配方的总重量。用于口腔卫生的其它常规基本物质、辅助物质和该配方添加剂可以存在的量为0.0000001-99.9999999wt％、优选10-80wt％，基于配方的总重量。所述配方还可包含至多99.9999999wt％、优选5-80wt％的水，基于配方总重量。
优选的是，根据本发明的配方包含至少一种其它的辛辣味和/或产生热感和/或促使分泌唾液的物质或至少一种辛辣味和/或促使分泌唾液的植物提取物。包含根据本发明的烯烃羧酸N-烷基酰胺的牙齿护理组合物通常含有磨料体系(磨料或磨光剂)例如硅石、碳酸钙、磷酸钙、氧化铝和/或羟磷灰石，表面活性物质如月桂基硫酸钠、月桂基肌氨酸钠和/或椰油酰胺丙基甜菜碱，保湿剂例如甘油和/或山梨糖醇，增稠剂例如羧甲基纤维素、聚乙二醇、角叉菜聚糖和/或Laponites，甜味剂例如糖精，稳定剂和活性化合物例如氟化钠、单氟代磷酸钠、二氟化锡、氟化叔铵、柠檬酸锌、硫酸锌、焦磷酸锡、二氯化锡、各种焦磷酸盐的混合物、三氯生、十六烷基吡啶氯化物、乳酸铝、柠檬酸钾、硝酸钾、氯化钾、氯化锶、过氧化氢、芳香物和/或碳酸氢钠。
包含根据本发明使用的烯烃羧酸N-烷基酰胺的口香糖通常由口香糖胶基构成，即咀嚼时变得具有塑性的各种类型的糖、糖取代物、甜味剂、糖醇、保湿剂、增稠剂、乳化剂、芳香物和稳定剂的咀嚼组合物。
优选的是，根据本发明的式(3a)和/或(3b)的烯烃羧酸N-烷基酰胺或配方可用于喷洒调料、所谓的调味品中，以避免当消费玉米、土豆、米粉松脆物和点心时在口中出现干的感觉，并改善感觉风味印象。
优选的喷洒调料包含例如合成、天然或天然等同芳香物质和载体物质例如麦芽糖糊精、盐例如氯化钠、调料例如辣椒粉和胡椒、糖类物质例如糖精以及风味增强物例如谷氨酸一钠和/或肌苷一磷酸。
可以通过将作为固体、作为溶液或以与固态或液态载体物混合物形式的烯烃羧酸N-烷基酰胺结合到用于营养、口腔卫生或愉悦消费的基本配方中，从而可以制备含有式(3a)或(3b)的一种或多种烯烃羧酸N-烷基酰胺的根据本发明的配方。有利的是，通过喷雾干燥还可以将根据本发明的溶液形式的配方转变成固态配方。
根据本发明的另一个优选实施方案，为了制备根据本发明的配方，还可以预先将根据本发明的烯烃羧酸N-烷基酰胺和任选的其它配方成分结合到乳液中、脂质体例如来自卵磷脂的原料中、微球中、纳米球中或基体的胶囊、颗粒或压出胶中，所述基体适合于食品和用于愉悦消费的组合物并且是淀粉、淀粉衍生物、纤维素或纤维素衍生物(例如羟丙基纤维素)、其它的多糖(例如藻酸盐)、天然脂肪、天然蜡(例如蜂蜡、巴西棕榈蜡)基体或是蛋白质例如明胶基体。在另外的优选制备方法中，烯烃羧酸N-烷基酰胺预先与一种或多种合适的络合剂络合，例如与环糊精或环糊精衍生物、优选β-环糊精络合，并以这种络合的形式使用。
特别优选的是，选择根据本发明配方中的基体，使得烯烃羧酸N-烷基酰胺以延迟的方式从该基体中释放，以便获得持续长时间的辛辣或发热作用。
可用于根据本发明的营养或愉悦消费配方的其它成分是其它的常规基本物质、辅助物质和食品添加剂或用于愉悦消费的组合物，例如水、新鲜或处理过的下列物质的混合物：植物或动物基本物质或原料(例如未加工的、烘烤、干、发酵、烟熏和/或清炖肉、蛋、骨头、软骨、鱼、甲壳类和贝壳类动物、蔬菜、水果、草本植物、坚果、蔬菜或水果汁或浆糊或其混合物)、可消化或不可消化的碳氢化合物(例如蔗糖、麦芽糖、果糖、葡萄糖、糊精、直链淀粉、支链淀粉、菊粉、木聚糖、纤维素)、糖醇(例如山梨糖醇、甘露醇、木糖醇)、天然或氢化脂肪(例如牛脂、猪油、棕榈脂、椰子脂、氢化植物脂)、脂肪油(例如向日葵油、落花生油、玉米胚芽油、蓟油、橄榄油、胡桃油、鱼油、豆油、芝麻油)、脂肪酸或其盐(例如硬脂酸钾、棕榈酸钾)、蛋白原或非蛋白原氨基酸和相关化合物(例如牛黄酸、肌酸、肌氨酸酐)、肽、天然或处理的蛋白质(例如明胶)、酶(例如肽酶、葡糖苷酶、脂肪酶)、核酸、核酐酸(例如肌醇磷酸)、风味调节物质(例如谷氨酸钠、2-苯氧丙酸、根据EP 1258200的羟基黄烷酮)、乳化剂(例如卵磷脂、甘油二酯)、稳定剂(例如角叉菜聚糖、藻酸盐、角豆豆粉、瓜尔豆豆粉)、防腐剂(例如苯甲酸、山梨酸)、抗氧化剂(例如生育酚或其衍生物、抗坏血酸或其衍生物)、螯合剂(例如柠檬酸)、有机或无机酸化剂(例如苹果酸、乙酸、柠檬酸、酒石酸、磷酸)、苦素(例如奎宁、咖啡因、柠檬苦素)、甜味剂(例如糖精、环磺酸盐、天冬甜素、纽甜(Neotame)、新橙皮苷查耳酮、塔格糖、三氯蔗糖)、矿物盐(例如氯化钠、氯化钾、氯化镁、磷酸钠)、防酶性变褐物质(例如亚硫酸盐、抗坏血酸)、精油、植物提取物、天然或合成染料或有色色素(例如类胡罗卜素、类黄酮、花色素类、叶绿素及其衍生物)、调料以及有气味物质、合成或天然或天然等同芳香和调味物质。
优选的是，根据本发明的配方另外还包含芳香组合物，以完善并精炼所述配方的风味和/或气味。适当的芳香组合物包含例如合成、天然或天然等同芳香物质以及有气味物质以及尤其是其它的辛辣味和/或发热物质或植物提取物。
本发明的另一方面涉及根据本发明的配方作为半成品的用途，具体是用于使由该半成品生产的成品芳香化。
根据本发明的配方原则上包含0.0001wt％-95wt％、优选0.001-80wt％、特别优选0.01wt％-50wt％的根据本发明使用的链烯酸N-烷基酰胺以及任选的一种或多种其它调味和芳香物质，和任选的各种载体和辅助物质或各种溶剂，其中所述配方优选为半成品，所述烯烃羧酸N-烷基酰胺的含量基于配方的总重量。
用于使成品芳香化并包含根据本发明使用的链烯酸N-烷基酰胺(或其混合物)的半成品特别优选与一种或多种辛辣味和/或产生热感的物质或(具体)包含这些物质的辛辣味植物提取物结合和/或与包含物质的其它促使分泌唾液的物质或植物提取物结合，半成品还可包含各种载体和辅助物质和/或各种溶剂。
本发明还提供2E-癸烯酸N-异丁基酰胺和/或2E-癸烯酸N-(2-甲基丁基)酰胺作为促唾液分泌剂的用途。
实施例
链烯酸N-烷基酰胺的制备
实施例1  2E-癸烯酸N-异丁基酰胺的制备
将56g 2E-癸烯酸溶于82ml甲苯中，在20-23℃下加入44g亚硫酰氯。在20-23℃下搅拌该混合物过夜，然后加热至40℃保持1小时，接着在40℃下水泵真空作用下将甲苯蒸发。将40g粗2E-癸烯酸氯化物(61g)溶于40ml丙酮中并将该溶液加入到40ml丙酮中的17g异丁基胺溶液和100ml氢氧化钠溶液(水中9.7g NaOH)中。分离油性产物并从石油醚中重结晶，获得20g浅黄色针状结晶体产物(纯度GC：96.5％)。
1H-NMR(CDCl3；400MHz，δ)：6.82(1H，dt，J＝15.2Hz，J＝7.0Hz，H-3)，5.78(1H，dt，J＝15.2Hz，J＝1.5Hz，H-2)，5.65(1H，bs，NH)，3.14(2H，dd，J＝6.85Hz，J＝6.17Hz，H-1′)，2.16(2H，m，J＝7Hz，J＝1.5Hz，H-4)，1.80(1H，m，J＝6.75Hz，H-2′)，1.44(2H，m，J＝7.19Hz，H-5)，1.34-1.23(8H，m，H-6，H-7，H-8，H-9)，0.92(6H，d，J＝6.78Hz，H-3′)，0.88(3H，t，J＝6.82Hz，H-10)ppm
13C-NMR(CDCl3；100MHz，δ)：165.80(C，C-1)，144.38(CH，C-3)，123.32(CH，C-2)，46.75(CH2，C-1′)，31.98(CH2，C-4)，31.70(CH2，C-8)，29.11(CH2)，29.04(CH2)，28.54(CH，C-2′)，28.25(CH2)，22.59(CH2)，20.10(2CH3，C-3′)，14.05(CH3，C-10)ppm
实施例2  2E-癸烯酸N-(2-甲基异丁基)酰胺的制备
从2E-癸烯酸和2-甲基丁基胺开始，类似于实施例1来制备2E-癸烯酸N-(2-甲基异丁基)酰胺(纯度GC：94.2％)。
1H-NMR(CDCl3；400MHz，δ)：6.83(1H，dt，15.2Hz，6.9Hz，H-3)，5.76(1H，dt，15.3Hz，1.5Hz，H-2)，5.45(1H，bs，NH)，3.27(1H，dt，13.4Hz，6.1Hz，H-1′)，3.13(1H，ddd，13.4Hz，7.2Hz，6.1Hz，H-1′)，2.17(2H，ddd，7.1Hz，7.1Hz，1.6Hz，H-4)，1.58(1H，m，6.7Hz，H-2′)，1.48-1.35(2H，m)，1.35-1.23(8H，m)，1.16(1H，m，H-3′)，0.91(3H，t，7.4Hz，H-4′)，0.906(3H，d，6.8Hz，H-5′)，0.88(3H，t，6.8Hz，H-10)ppm.
13C-NMR(CDCl3；100MHz，δ)：166.17(C，C-1)，144.80(CH，C-3)，123.57(CH，C-2)，45.11(CH2，C-1’)，35.02(CH2，C-2’)，32.04(CH2，C-4)，31.77(CH2，C-8)，29.16(CH2，C-5，6 or 7)，29.10(CH2，C-5，6 or 7)，28.29(CH2，C-5，6 or 7)，27.03(CH2，C-3’)，22.64(CH2，C-9)，17.19(CH3，C-5’)，14.08(CH3，C10)，11.28(CH3，C-4’)ppm
实施例3  3E-壬烯酸N-异丁基酰胺的制备
将2.5g 3E-壬烯酸和1.84g N-羟基琥珀酰亚胺溶于20ml 1，4-二烷中，计量加入3.30g N，N’-二环己基碳二亚胺。在20-23℃下搅拌已经变得混浊的混合物过夜并过滤。在真空中蒸发滤液至干燥(4.2g黄色油)。将粗产物溶于50ml氯仿中，加入1.8ml异丁基胺和5ml三乙胺的混合物。反应混合物在20-23℃下另外搅拌4小时，用25ml10％的HCl酸化，然后用25ml 10％的碳酸钠溶液洗涤，接着在硫酸钠上干燥并过滤，在真空中浓缩滤液。获得3.33g的黄色油状物(纯度GC：主产物96.2％，2E异构体2.5％)。
1H-NMR(CDCl3；400MHz，δ)：6.02(1H，bs)，5.63(1H，dtt，J＝15.24Hz，J＝6.5Hz，J＝1.10Hz，H-4)，5.53(1H，dtt，J＝15.27Hz，J＝6.83Hz，J＝1.15Hz，H-3)，3.07(2H，dd，J＝6.82Hz，J＝5.98Hz，H-1′)，2.94(2H，dd，J＝6.8Hz，J＝1.10Hz，H-2)，2.05(2H，td，J＝7.05Hz，J＝0.97Hz，H-5)，1.77(1H，m，J＝6.73Hz，H-2′)，1.43-1. 23(6H，m，H-6，H-7，H-8)，0.90(6H，d，J＝6.7Hz，H-3′)，0.88(3H，t，J＝6.95Hz，H-9)ppm.
实施例4  3E-癸烯酸N-异丁基酰胺的制备
将2.72g 3E-癸烯酸和1.84g N-羟基琥珀酰亚胺溶于20ml 1，4-二烷中，计量加入3.30g N，N’-二环己基碳二亚胺。在20-23℃下搅拌已经变得混浊的混合物过夜并过滤。在真空中蒸发滤液至干燥(黄色油)。将粗产物溶于50ml氯仿中，加入1.8ml异丁基胺和5ml三乙胺的混合物。反应混合物在20-23℃下另外搅拌4小时，用25ml10％的HCl酸化，然后用25nl 10％的碳酸钠溶液洗涤，接着在硫酸钠上干燥并过滤，在真空中浓缩滤液。获得约3g的黄色油状物，通过色谱法用洗脱液正己烷/乙酸乙酯在硅胶60上提纯。
1H-NMR(CDCl3；400MHz，δ)：5.70(1H，bs)，5.64(1H，dtt，J＝15.2Hz，J＝6.6Hz，J＝1Hz，H-4)，5.52(1H，dtt，J＝15.2Hz，J＝7Hz，J＝1Hz，H-3)，3.07(2H，dd，J＝6.9Hz，J＝6.1Hz，H-1′)，2.95(2H，dd，J＝7Hz，J＝1Hz，H-2)，2.02(2H，td，J＝7Hz，J＝1Hz，H-5)，1.72(1H，m，J＝6.7Hz，H-2′)，1.43-1.23(8H，m，H-6，H-7，H-8，H-9)，0.86(6H，d，J＝6，7Hz，H-3′)，0.85(3H，t，J＝7Hz，H-10)ppm
13C-NMR(CDCl3；100MHz，δ)：171.32(C，C-1)，136.85(CH，C-4)，122.70(CH，C-3)，46.83(CH2，C-1′)，40.65(CH2，C-2)，32.57(CH2，C-5)，31.70(CH2，C-8)，29.20(CH2，C-6)，28.87(CH2，C-7)，28.46(CH，C-2′)，20.04(2 CH3，C-3′)，14.09(CH3，C-10)ppm.
实施例5  感觉评价
将待品尝物质(见下文)溶于乙醇中，然后用11％浓度的糖溶液稀释该乙醇溶液(最终浓度：c)。为了品尝，吞咽每一份约5ml的糖溶液。如果已知所述物质的阈值，则选择刚好在阈值之上的值用于品尝。一组6-8个测试者品尝了该溶液。
a)2E-癸烯酸N-异丁基酰胺(实施例1)的特征：
c＝10ppm：轻微辛辣、麻木、热感、促使唾液分泌；稍似香草、像柑橘、刺痛、像姜
b)2E-癸烯酸N-(2-甲基异丁基)酰胺(实施例2)的特征：
c＝10ppm：轻微辛辣、促使唾液分泌、刺痛、温和的热感
c)3E-壬烯酸N-异丁基酰胺(实施例3)的特征；
c＝10ppm：麻木、辛辣味增强、甜杏仁印象、微苦
d)3E-癸烯酸N-异丁基酰胺(实施例4)的特征：
c＝10ppm：令人酥痒的辛辣味，在咽喉中缓慢增强、微苦
对比实施例
e)二氢辣椒素的特征：
c＝100ppb：在咽腔中稍延迟开始作用，强烈的、烧灼的辛辣味(红辣椒，热稍微展开)
f)2E，4E-癸二烯酸N-异丁基酰胺(反式墙草碱)的特征
c＝10ppm：促使唾液分泌、像脂肪、果味、轻微刺痛、轻微辛辣
实施例6  用于苹果烈酒中作为醇风味增强物
具有20体积％的乙醇的标准配方：
20L        乙醇96体积％
5.2L       芳香物(天然苹果果汁利口酒芳香物，15体积％)
27kg       糖浆
1kg        柠檬酸一水合物
用软化水补充至100L；总计100L。
使用醇风味增强物的对比配方：
14.90L     乙醇96体积％
5.2L       芳香物(天然苹果果汁利口酒芳香物，15体积％，含0.01wt％的2E-癸烯酸N-异丁基酰胺)
27kg       糖浆
1kg        柠檬酸一水合物
用软化水补充至100L；总计100L。
两种配方实际上在感觉上相同。
实施例7  用于与辛辣植物提取物结合作为醇风味增强物
具有20体积％的乙醇的标准配方：
20L         醇96体积％
5.2L        芳香物(天然苹果果汁利口酒芳香物，15体积％)
27kg        糖浆
1kg         柠檬酸一水合物
用软化水补充至100L；总计100L。
使用醇风味增强物的对比配方：
14.90L      醇96体积％
5.2L        芳香物(天然苹果果汁利口酒芳香物，15体积％，含0.0025wt％的2E-癸烯酸N-异丁基酰胺和0.0075wt％ paradise seed提取物)
27kg        糖浆
1kg         柠檬酸一水合物
用软化水补充至100L；总计100L。
两种配方实际上在感觉上相同。
实施例8  用于无醇配方中作为仿醇物
含醇的标准配方(5.5体积％的醇)：
4.06g       无水乙醇，分析级
20g         转化糖浆66.5％干物质
75.94g      自来水
无醇配方：
20g         转化糖浆66.5％干物质
80g         自来水
基于总的配方20ppm的来自实施例1的2E-癸烯酸N-异丁基酰胺对于各个配方，混合所有成分并且最后计量加入芳香物。
品尝：无醇配方具有醇的辛辣特征，其与标准配方(5.5体积％)具有良好的一致性。
实施例9  用于无醇配方中与辛辣植物提取物一起作为仿醇物
含醇的标准配方(5.5体积％的醇)：
4.06g         无水乙醇，分析级
20g           转化糖浆66.5％干物质
75.94g        自来水。
无醇配方：
20g           转化糖浆66.5％干物质
80g           自来水
基于总的配方20ppm的来自实施例1的2E-癸烯酸N-异丁基酰胺
0.3g          paradise seed提取物。
对于各个配方，混合所有成分并且最后计量加入芳香物。
品尝：同样，无醇配方具有醇的辛辣特征，其与标准配方(5.5体积％)具有良好的一致性。
实施例10  用于牙膏中作为芳香物质
部分 成分 使用的量wt％
A 软化水 22.00
山梨糖醇(70％) 45.00
SolbrolM，钠盐(Bayer AG，p-羟基苯甲酸烷基酯) 0.15
磷酸三钠 0.10
糖精450 0.20
单氟代磷酸钠 1.12
聚乙二醇1500 5.00
 B Sident 9(研磨二氧化硅) 10.00
Sident 22 S(增稠二氧化硅) 8.00
羧甲基纤维素钠 0.90
二氧化钛 0.50
 C 软化水 4.53
月桂基硫酸钠 1.50
 D 含0.1％ 2E-癸烯酸N-异丁基酰胺的芳香物 1
A和B部分的成分均各自预混合，并在真空中在25-30℃下混合在一起充分搅拌30分钟。预混合C部分并加入到A和B中；加入D并在真空中在25-30℃下充分搅拌该混合物30分钟。恢复常压后，制成牙膏并可以转移到容器中。
实施例11  用于无糖口香糖中作为芳香物质
部分 成分 使用的量wt％
A 口香糖胶基，“Jagum T”公司 30.00
B 山梨糖醇，粉末 39.00
Isomalt(Palatinit GmbH) 9.50
木糖醇 2.00
甘露醇 3.00
Aspartame 0.10
AcesulfameK 0.10
Emulgum(Colloides Naturels，Inc.) 0.30
C 山梨糖醇，70％ 14.00
甘油 1.00
D 含0.1％ 2E-癸烯酸N-异丁基酰胺的芳香物 1
将A-D部分混合并强烈揉合。可以将该粗团块加工为例如薄条的形式，从而提供即时消费的口香糖。
实施例12  用于漱口液中作为芳香物质
部分 成分 含量(％)
A 乙醇 10.00
CremophorCO 40(BASF，清洁剂) 1.00
苯甲酸 0.12
含0.4％ 2E-癸烯酸N-异丁基酰胺的芳香物 0.25
 B 软化水 83.46
山梨糖醇，70％ 5.00
钠糖精450 0.07
L-Blue 5000 e.c.，1％，水中(染料) 0.10
将A和B部分的成分各自混合。将B部分缓慢搅拌加入到A部分中，直到混合物均匀。
实施例13  用于煎烤小块食物的喷洒调料中
将用于快餐的7g奶酪干芳香物和0.07g 2E-癸烯酸N-异丁基酰胺的混合物喷洒到100g没有加调料的玉米饼片上。
实施例14  用于饼干奶油填充物
将100g标准奶油填充物与0.4g草莓芳香物和0.1g 2E-癸烯酸N-异丁基酰胺剧烈混合。
实施例15  用于硬糖块中作为芳香物质
成分 含量(％)
蔗糖 57.00
葡萄糖浆 29.00
水 13.82
芳香物(含50％薄荷醇和50％薄荷油) 0.1
乙醇溶液，含1％2E-癸烯酸N-异丁基酰胺 0.08
在115℃下将蔗糖溶于水中。加入葡萄糖浆并使混合物达到140℃。加入芳香物和乙醇溶液，在充分混合之后，将温度为130-135℃的混合物浇到模中并在其中固化。

Claims (13)

1.式(3a)或(3b)的烯烃羧酸N-烷基酰胺或者式(3a)和/或(3b)的两种或多种化合物的混合物的用途，
Figure A2004800328880002C1
作为(i)辛辣物和/或(ii)用于在消费时产生热感，而无论烯烃羧酸N-烷基酰胺的温度，和/或(iii)用于增强乙醇的风味和/或(iv)用于仿乙醇风味和/或(v)用于促使分泌唾液，其中，在各种情况下R1表示烷基且R2表示低级烷基。
2.根据权利要求1的用途，用于营养或愉悦消费的配方中。
3.根据权利要求1或2的用途，用于口腔卫生的配方中。
4.用于营养、口腔卫生或愉悦消费或化妆品或皮肤病学制剂的配方，包含有效量的式(3a)或(3b)的烯烃羧酸N-烷基酰胺或者式(3a)和/或(3b)的两种或多种化合物的混合物，
Figure A2004800328880002C2
其中，在各种情况下R1表示烷基且R2表示低级烷基。
5.根据权利要求4的配方，包含至少一种其它辛辣味和/或产生热感和/或促使分泌唾液的物质。
6.根据权利要求4或5的配方，包含至少一种辛辣味和/或促使分泌唾液的植物提取物。
7.根据权利要求4-6中任一项的配方，包含至少一种引起生理冷却作用的物质。
8.根据权利要求4-7中任一项的配方，是半成品的形式。
9.根据权利要求4-8中至少一项的配方，是有气味、芳香或调味物质组合物或者调料混合物的形式。
10.具有乙醇风味回味的配方，包含有效量的式(3a)或(3b)的烯烃羧酸N-烷基酰胺或者式(3a)和/或(3b)的两种或多种化合物的混合物，作为(i)辛辣物和/或(ii)用于在消费时产生热感，而无论烯烃羧酸N-烷基酰胺的温度，和/或(iii)用于增强乙醇的风味和/或(iv)用于仿乙醇风味和/或(v)用于促使分泌唾液，其中，在各种情况下R1表示烷基且R2表示低级烷基，
并且任选地包含有效量的(i)其它辛辣味和/或发热物质和/或促使分泌唾液的物质和/或(ii)辛辣味和/或促使分泌唾液的植物提取物。
11.根据权利要求10的配方，其中乙醇风味的回味主要取决于烯烃羧酸N-烷基酰胺的量。
12.根据权利要求10或11的配方，其中乙醇存在的量最多为0.5wt％，基于配方的总重量。
13.2E-癸烯酸N-异丁基酰胺和/或2E-癸烯酸N-(2-甲基丁基)酰胺的用途，用作促唾液分泌剂。
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN103228136A (zh) * 2010-10-25 2013-07-31 斯特潘公司 来自天然油复分解的脂肪酰胺及衍生物
CN114591203A (zh) * 2022-02-15 2022-06-07 上海奥萝拉医药科技有限公司 一种高纯度肌酸的制备方法

Families Citing this family (36)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2006112961A2 (en) 2005-03-03 2006-10-26 Takasago International Corp. (Usa) Synergistic salivation components
MX2008001540A (es) * 2005-08-12 2008-02-15 Cadbury Adams Usa Llc Composiciones para humectar la boca, sistemas para su administracion y metodos para fabricar las mismas.
DE102005049972A1 (de) 2005-10-17 2007-04-19 Henkel Kgaa Prickelnde Mund- und Zahnpflege- und-reinigungsmittel
DE102005049981A1 (de) 2005-10-17 2007-04-19 Henkel Kgaa Prickelnde Mundwässer
DE102005049973A1 (de) * 2005-10-17 2007-04-19 Henkel Kgaa Prickelnde Mund- und Zahnpflege- und -reinigungsmittel II
DE102005049974A1 (de) * 2005-10-17 2007-04-19 Henkel Kgaa Prickelnde Mundwasserkonzentrate
EP1886662B1 (de) 2006-06-14 2014-04-09 Symrise AG Antimikrobiell wirksame Verbindungen zur Behandlung von Mundgeruch
EP1958627A3 (de) 2007-01-04 2010-09-01 Symrise GmbH & Co. KG Verwendung bestimmter Menthyl-3-oxocarbonsäureester als physiologisch wirksame Kühlsubstanzen
EP2187871B1 (en) * 2007-08-16 2016-04-13 Symrise AG Mixtures comprising pellitorin and uses thereof
ES2395682T3 (es) 2007-08-20 2013-02-14 Symrise Ag Derivados de ácido oxálico y su uso como principios activos refrescantes fisiológicos
AU2008314119A1 (en) * 2007-10-19 2009-04-23 Bayer Materialscience Ag Process for the preparation of aromatized chewing foams for cosmetic products
WO2009065239A1 (en) * 2007-11-19 2009-05-28 Givaudan Sa Compositions and their use
EP2075320A1 (de) 2007-12-17 2009-07-01 Symrise GmbH & Co. KG Verfahren zur Herstellung eines Aromakonzentrates sowie ein Aromakonzentrat
DE102007055909A1 (de) 2007-12-21 2009-06-25 Symrise Gmbh & Co. Kg Verwendung von alkoxylierten Flavonen zur Verstärkung des Geschmackseindruckes von Alkohol
US8217192B2 (en) 2008-01-18 2012-07-10 Takasago International Corporation Production method of (2E,6Z,8E)-N-isobutyl-2,6,8-decatrienamide (spilanthol), and food or drink, fragrance or cosmetic, or pharmaceutical comprising the same
DE102008006430A1 (de) * 2008-01-28 2009-08-06 Florian Galow Getränkerezeptur
US9560876B2 (en) * 2008-05-20 2017-02-07 Nestec S.A. Acylamino acid compounds and food preparations containing same
ATE545639T1 (de) 2009-03-06 2012-03-15 Symrise Ag Alkylsubstituierte tetrahydropyrane als aromastoffe
EP2186506B1 (de) 2009-10-06 2015-09-30 Symrise AG Mentholhaltige Zahnputz-Zusammensetzung mit reduzierter Bitterwahrnehmung
US9446267B2 (en) 2009-10-06 2016-09-20 Symrise Ag Products comprising a flavoring agent composition
US20110104081A1 (en) 2009-11-03 2011-05-05 Douglas Craig Scott Oral Compositions for Treatment of Dry Mouth
US20110104080A1 (en) 2009-11-03 2011-05-05 David Salloum Salloum Oral Compositions for Treatment of Dry Mouth
KR101891986B1 (ko) 2010-11-02 2018-08-27 니폰 조키 세야쿠 가부시키가이샤 트랜스-2-데센산 유도체 및 이것을 함유하는 의약
JP2013195289A (ja) 2012-03-21 2013-09-30 Takasago Internatl Corp 感覚刺激成分の評価方法
KR102045590B1 (ko) * 2012-03-30 2019-11-15 지보당 에스아 식품 향미 화합물로서의 n-아실화된 1-아미노사이클로알킬 카복실산
TW201350108A (zh) * 2012-04-27 2013-12-16 Nippon Zoki Pharmaceutical Co 鎭痛劑
EP2767174B2 (de) 2013-02-16 2020-07-01 Symrise AG Orale Zubereitungen
WO2016172699A1 (en) 2015-04-24 2016-10-27 International Flavors & Fragrances Inc. Delivery systems and methods of preparing the same
WO2018053356A1 (en) 2016-09-16 2018-03-22 International Flavors & Fragrances Inc. Microcapsule compositions stabilized with viscosity control agents
JP7078550B2 (ja) 2017-01-10 2022-05-31 高砂香料工業株式会社 メチルメントール誘導体及びそれを含有する冷感剤組成物
CA3078909A1 (en) 2017-10-16 2019-04-25 Takasago International Corporation Cool-sensation imparter composition containing 2,2,6-trimethylcyclohexanecarboxylic acid derivative
WO2020035147A1 (de) 2018-08-17 2020-02-20 Symrise Ag Gewinnung einer flüchtigen fraktion aus säften oder alkoholischen getränken
WO2022221710A1 (en) 2021-04-16 2022-10-20 International Flavors & Fragrances Inc. Hydrogel encapsulations and methods of making the same
WO2023180063A1 (en) * 2022-03-25 2023-09-28 Firmenich Sa Fatty acid amides and their use as flavor modifiers
WO2024026225A1 (en) 2022-07-26 2024-02-01 International Flavors & Fragrances Inc. Robust flavor emulsions
US20240207205A1 (en) * 2022-12-16 2024-06-27 Eleonor Sprl Composition comprising at least one natural or synthetic n-alkylamide as active substance and its manufacturing process

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE10222883A1 (de) * 2001-12-27 2003-07-10 Haarmann & Reimer Gmbh Verwendung von Ferulasäureamiden als Aromastoffe
US7057040B2 (en) * 2002-02-07 2006-06-06 Council Of Scientific And Industrial Research Substituted aryl alkenoic acid heterocyclic amides
DE10226942A1 (de) * 2002-06-17 2003-12-24 Symrise Gmbh & Co Kg Verwendung von Mandelsäurealkylamiden als Aromastoffe
DE10227462A1 (de) * 2002-06-20 2004-01-08 Symrise Gmbh & Co. Kg Herstellung von cis-Pellitorin und Verwendung als Aromastoff
DE10253331A1 (de) * 2002-11-14 2004-06-03 Symrise Gmbh & Co. Kg Verwendung von trans-Pellitori als Aromastoff

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN103228136A (zh) * 2010-10-25 2013-07-31 斯特潘公司 来自天然油复分解的脂肪酰胺及衍生物
CN103228136B (zh) * 2010-10-25 2016-11-16 斯特潘公司 来自天然油复分解的脂肪酰胺及衍生物
CN114591203A (zh) * 2022-02-15 2022-06-07 上海奥萝拉医药科技有限公司 一种高纯度肌酸的制备方法
CN114591203B (zh) * 2022-02-15 2024-03-29 上海奥萝拉医药科技有限公司 一种高纯度肌酸的制备方法

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Publication number Publication date
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