MXPA05009659A - N-alcamidas saturadas e insaturadas que presentan efecto mejorador del gusto y sabor en composiciones de sabor. - Google Patents

N-alcamidas saturadas e insaturadas que presentan efecto mejorador del gusto y sabor en composiciones de sabor.

Info

Publication number
MXPA05009659A
MXPA05009659A MXPA05009659A MXPA05009659A MXPA05009659A MX PA05009659 A MXPA05009659 A MX PA05009659A MX PA05009659 A MXPA05009659 A MX PA05009659A MX PA05009659 A MXPA05009659 A MX PA05009659A MX PA05009659 A MXPA05009659 A MX PA05009659A
Authority
MX
Mexico
Prior art keywords
methyl
group
dimethyl
ethyl
compound
Prior art date
Application number
MXPA05009659A
Other languages
English (en)
Inventor
Adam Janczuk
Original Assignee
Int Flavors & Fragrances Inc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from US10/939,096 external-priority patent/US7427421B2/en
Application filed by Int Flavors & Fragrances Inc filed Critical Int Flavors & Fragrances Inc
Publication of MXPA05009659A publication Critical patent/MXPA05009659A/es

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00—Carboxylic acid amides
    • C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C233/02—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having nitrogen atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals
    • C07C233/04—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having nitrogen atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals with carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton
    • C07C233/05—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having nitrogen atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals with carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton having the nitrogen atoms of the carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L2/00—Non-alcoholic beverages; Dry compositions or concentrates therefor; Their preparation
    • A23L2/52—Adding ingredients
    • A23L2/56—Flavouring or bittering agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L23/00—Soups; Sauces; Preparation or treatment thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
    • A23L27/20—Synthetic spices, flavouring agents or condiments
    • A23L27/205—Heterocyclic compounds
    • A23L27/2054—Heterocyclic compounds having nitrogen as the only hetero atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
    • A23L27/40—Table salts; Dietetic salt substitutes
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
    • A23L27/88—Taste or flavour enhancing agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/02—Stomatological preparations, e.g. drugs for caries, aphtae, periodontitis
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00—Carboxylic acid amides
    • C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C233/02—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having nitrogen atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals
    • C07C233/09—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having nitrogen atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals with carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of an acyclic unsaturated carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00—Carboxylic acid amides
    • C07C233/57—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings
    • C07C233/58—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings having the nitrogen atoms of the carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
    • A61K47/06—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite
    • A61K47/16—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite containing nitrogen, e.g. nitro-, nitroso-, azo-compounds, nitriles, cyanates
    • A61K47/18—Amines; Amides; Ureas; Quaternary ammonium compounds; Amino acids; Oligopeptides having up to five amino acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2602/00—Systems containing two condensed rings
    • C07C2602/02—Systems containing two condensed rings the rings having only two atoms in common

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Food Science & Technology (AREA)
  • Nutrition Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Seasonings (AREA)
  • Confectionery (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Seeds, Soups, And Other Foods (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • General Preparation And Processing Of Foods (AREA)
  • Alcoholic Beverages (AREA)

Abstract

La presente invencion esta dirigida a compuestos novedosos y un procedimiento para aumentar o impartir un efecto mejorador de sabor o modificar la percepcion de una o mas de las cinco cualidades de gusto basicas, dulce, acida, salada, amarga y umami, a un alimento, goma de mascar, producto medicinal, pasta de dientes, bebida alcoholica, bebida acuosa, botana, salsa o sopa que comprende el paso de anadir a un alimento, goma de mascar, producto medicinal, pasta de dientes, bebida alcoholica, bebida acuosa, botana, salsa o sopa una mejora de sabor o modificacion de cualidad de gusto basica aumentando, mejorando o impartiendo la cantidad y concentracion de por lo menos una alquilamida insaturada N-sustituida definida de acuerdo con las estructuras: (ver formulas 3, 4, 5).

Description

N-ALCAMIDAS SATURADAS E 1NSATURADAS QUE PRESENTAN EFECTO EJORADOR DEL GUSTO Y SABOR EN COMPOSICIONES DE SABOR CAMPO DE LA INVENCION Compuestos de N-alcamida saturada e insaturada que tienen cualidad mejoradora de gusto y sabor dulce, salado o umami.
ANTECEDENTES DE LA INVENCION El término Umami, de la palabra japonesa para describir sabroso o carnoso, es el término usado para describir el gusto sabroso o que estimula la salivación, de saciedad global única, del alimento. Los materiales que presentan esta cualidad del gusto generalmente potencian la intensidad de soluciones de glutamato y esta es una característica importante del gusto de umami. Cada vez es más reconocido como el quinto sentido del gusto, siendo los otros el ácido, dulce, salado y amargo. Los compuestos tradicionalmente descritos como que poseen este carácter son el glutamato monosódico ( SG), hidrolizados de proteína, algunos aminoácidos y ciertos nucleótidos y fosfatos. El MSG es el material más ampliamente usado como un "incrementador de gusto" en donde sinergiza la percepción de ingredientes "sabrosos", pero también se ha sostenido que causa reacción alérgica a una proporción de la población. Entre otros compuestos químicos, se han descrito varios nucleótidos que presentan el efecto umami incluyendo 5'-(difosfato triácido) de adenosina, ácido 5'-citidílico (5'-CMP), ácido 5'-ur¡dílico (5 -U P), ácido 5'-adenílico (5'-AMP), ácido 5'-guanilínico (5'-GMP), ácido 5-inosínico (5-IMP) y las sales de disodio de ácido 5'-guanilínico y ácido 5'-¡nosínico. La literatura reciente cita una extensa gama y otros compuestos orgánicos como componentes activos del gusto de mezclas mostradas para dar el efecto del gusto de umami. Estos incluyen pero no necesariamente se limitan a: ácidos orgánicos tales como ácido succínico, ácido láctico, ácidos alifáticos de cadena recta saturados con longitudes de cadena de seis, ocho, catorce, quince, dieciséis y diecisiete carbonos, ácido Z4, Z7, Z10, Z13, Z16, Z19-docosahexanoico, ácido Z5, Z8, Z11 , Z14, Z17-ecosapentanoico, ácido Z9, Z12, Z16, Z19-octadecadienoico, ácido Z9-octadecenoico, ácido glutárico, ácido adípico, ácido subérico y ácido malónico. Los aminoácidos que tienen efectos de umami reportados en la literatura incluyen ácido glutámico, ácido aspártico, treonina, alanina, valina, histidina, pralina, tirosina, cistina, metionina, ácido piroglutámico, leucina, licina y glicina. Los dipéptidos que poseen propiedades de umami incluyen Val-Glu y Glu-Asp. Otros compuestos diversos que tienen propiedades de umami incluyen ácido alfa-amino adípico, ácido málico, ácido alfa-aminobutírico, ácido alfa-aminoisobutírico, E2, E4-hexadienal, E2,E4-heptadienal, E2.E4- octadienal, E2,E4-decadienal, Z4-heptenal, E2, Z6-nonadienal, metional, E3, E5-octadien-2-ona, 1 ,6-hexanediam¡na, tetrametilpirazina, trimetilpirazina, cis-6-dodecen-4-olida, glicoconjugados de glutamato, salsa de pescado con salsa de anchoas (solicitud de patente de E.U.A. 2003/0142090) y un número de aminoácidos que ocurren naturalmente. Además, los expertos en la técnica conocen una variedad de moléculas para proveer incremento de sal, estas incluyen pero no se limitan a difosfato 5'-(triácido) de adenosina, ácido 5'-citidílico (5'-C P), ácido 5'-uridílico (5'-U P), ácido 5 -adenílico (5 -AMP), ácido 5'-guanilínico (5 -GMP), ácido 5'-inosínico (5-IMP) y las sales de disodio de ácido 5'-guanilínico y ácido 5'-inosínico, (+)-(S)-Alapiridaina (nombre químico N-(1-carboxietil)-6-hidroximetil piridinio-3-ol), ácido succínico, cloruro de cetilpiridio, tosilato de bretilio, varios polipéptidos, mezclas de sales de calcio de ácido ascórbico, cloruro de potasio, cloruro de calcio, cloruro de magnesio, arginina-cloruro de amonio, alfa-aminoácidos y su cloruro de hidrógeno correspondiente, sales de amonio y sodio y un número de extracto de plantas naturales. Los usos de estos materiales se describen en varias patentes de E.U.A. 4,997,672; 5,288,510; 6,541,050, solicitud de patente de E.U.A. 2003/0091721 y solicitud de patente europea 2003/1291342. Además, se ha mostrado que el cloruro de colina mejora la sal e incrementa la palatabilidad de sistemas reducidos con cloruro de sodio, Physiol Behav. 1994, 55(6), 1039-46. Además de este trabajo, el trabajo de los inventores de la presente invención ha incluido la identificación de nuevos materiales de sabor descritos en el número de serie de E.U.A. 10/919,631 presentada el 17 de agosto de 2004; número de serie de E.U.A 10/861 ,751 presentada el 4 de junio de 2004; y número de serie de E.U.A. 10/783,652 presentada el 20 de febrero de 2004. A pesar de estas descripciones existe una necesidad en curso de nuevos ingredientes de sabor, particularmente aquellos que presentan propiedades ventajosas para incremento o modulación de sabor, o muy preferiblemente la reducción de MSG y/o niveles de sal en alimentos.
BREVE DESCRIPCION DE LA INVENCION La presente invención se refiere a compuestos novedosos y un procedimiento para aumentar o impartir un efecto mejorador de sabor o modificar la percepción de una o más de las cinco cualidades de gusto básicas, dulce, ácida, salada, amarga y umami, a un alimento, goma de mascar, producto medicinal, pasta de dientes, bebida alcohólica, bebida acuosa, botana, salsa o sopa que comprende el paso de añadir a un alimento, goma de mascar, producto medicinal, pasta de dientes, bebida alcohólica, bebida acuosa, botana, salsa o sopa una mejora de sabor o modificación de cualidad de gusto básica aumentando, mejorando o impartiendo la cantidad y concentración de por lo menos una alquilamida insaturada N-sustituida definida de acuerdo con las estructuras: i 2 en donde R1 = H o metilo; R2 se selecciona del grupo que consiste de H, alquilo de C1-C4, alquenilo y metileno; R3 se selecciona del grupo que consiste de H, alquilo de cadena recta o ramificada de Ci-C8, alquenilo, dienalquilo y fenilo; o si R1 = H, R2 y R3 tomados juntos pueden representar ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo, ciclopentenilo, ciciohexilo, o ciclohexeniio; o si R1 = Me, R2 y R3 tomados juntos representan o ciclopropilo. R4 se selecciona del grupo que consiste de H, metilo o etilo; R5 se selecciona del grupo que consiste de H, metilo y etilo; R6 se selecciona del grupo que consiste de H, alquilo de cadena recta o ramificada de C1-C9, alquenilo, alquidienilo, acíclico o que contiene no más de un anillo; excepto en el caso de la estructura 1 cuando si R4 = H o metilo y R5 = H o metilo, R6 es como se describió antes y fenilo.
Las fórmulas anteriores definen compuestos novedosos con la condición de que en la estructura 1, si R1 = H y R2 = H, entonces R3 no puede ser H o metilo a menos que R4=R5=H. Como se usa aquí, los compuestos descritos en la estructura 2 se referirán como "amidas ciclopropílicas". Una segunda modalidad se refiere a compuestos novedosos y un procedimiento para aumentar o impartir un efecto mejorador de sabor o modificar la percepción de una o más de las cinco cualidades de gusto básicas, dulce, ácida, salada, amarga y umami, a un alimento, goma de mascar, producto medicinal, pasta de dientes, bebida alcohólica, bebida acuosa, botana, salsa o sopa que comprende el paso de añadir a un alimento, goma de mascar, producto medicinal, pasta de dientes, bebida alcohólica, bebida acuosa, botana, salsa o sopa una mejora de sabor o modificación de cualidad de gusto básica aumentando, mejorando o impartiendo la cantidad y concentración de por lo menos una alquilamida insaturada N-sustituida definida de acuerdo con las estructuras: en donde R1 = H o metilo; R2 se selecciona del grupo que consiste de H, alquilo de C1-C4, alquenilo y metileno; R3 se selecciona del grupo que consiste de H, alquilo de cadena recta o ramificada de C-i-Cs, alquenilo, dienalquilo y fenilo; o si R1 = H, R2 y R3 tomados juntos pueden representar ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo, ciclopentenilo, ciclohexilo, o ciclohexenilo; o si R1 = Me, R2 y R3 tomados juntos representan , o ciclopropilo. R4 se selecciona del grupo que consiste de alquilo de ^-C^, alquenilo; metileno removido R5 se selecciona del grupo que consiste de H, metilo o etilo; R6 se selecciona del grupo que consiste de H, metilo y etilo; R7 se selecciona del grupo que consiste de H, alquilo de cadena recta o ramificada de C1-C9, alquenilo, alquidienilo, acíclico o que contiene no más de un anillo; excepto en el caso de la estructura 3 cuando si R5 = H o metilo y R6 = H o metilo, R7 es como se describió antes y fenilo. Una tercera modalidad se refiere a compuestos novedosos y un procedimiento para aumentar o impartir un efecto mejorador de sabor o modificar la percepción de una o más de las cinco cualidades de gusto básicas, dulce, ácida, salada, amarga y umami, a un alimento, goma de mascar, producto medicinal, pasta de dientes, bebida alcohólica, bebida acuosa, botana, salsa o sopa que comprende el paso de añadir a un alimento, goma de mascar, producto medicinal, pasta de dientes, bebida alcohólica, bebida acuosa, botana, salsa o sopa una mejora de sabor o modificación de cualidad de gusto básica aumentando, mejorando o impartiendo la cantidad y concentración de por lo menos una alquilamida insaturada N-sustituida definida de acuerdo con las estructuras: en donde R1 = H o metilo; R2 se selecciona del grupo que consiste de H, alquilo de C C4, alquenilo y metileno; R3 se selecciona del grupo que consiste de H, alquilo de cadena recta o ramificada de C-i-Ce, alquenilo, dienalquilo y fenilo; o si R = H, R2 y R3 tomados juntos pueden representar ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo, ciclopentenilo, ciclohexilo, o ciclohexenilo; o si R1 = Me, R2 y R3 tomados juntos representan ^ , . (-- , o ciclopropilo. R4 se selecciona del grupo que consiste de alquilo de C C4; R5 se selecciona del grupo que consiste de H, metilo o etilo; R6 se selecciona del grupo que consiste de H, metilo y etilo; R7 se selecciona del grupo que consiste de H, alquilo de cadena recta o ramificada de C-1-C9, alquenilo, alquidienilo, acíclico o que contiene no más de un anillo; excepto en el caso de la estructura 4 cuando si R5 = H o metilo y R6 = H o metilo, R7 es como se describió antes y fenilo. Además de los compuestos novedosos y el uso de los compuestos para mejorar el gusto de los alimentos mediante la incorporación de los ingredientes anteriores y otros expuestos en esta especificación en alimentos y otros materiales.
DESCRIPCION DETALLADA PE LA INVENCION La fórmula expuesta anteriormente describe una clase general de materiales novedosos que se ha encontrado que incrementan las características de sabor del alimento. En una modalidad más preferida de la invención, las amidas tienen la estructura expuesta en 1 y 2 en donde R1 = H o metilo; R2 se selecciona del grupo que consiste de H, alquilo de C1-C4, alquenilo y metileno; R3 se selecciona del grupo que consiste de H, alquilo de cadena recta o ramificada de C C8, alquenilo, dienalquilo y fenilo; o si R = H, R2 y R3 tomados juntos pueden representar ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo, ciclopentenilo, ciciohexilo, o ciciohexenilo; o si R1 = Me, R2 y R3 tomados juntos representan o ciclopropilo. R4 se selecciona del grupo que consiste de H, metilo o etilo; R5 se selecciona del grupo que consiste de H, metilo y etilo; R6 se selecciona del grupo que consiste de H, alquilo de cadena recta o ramificada de C1-C9, alquenilo, alquidienilo, acíclico o que contiene no más de un anillo; excepto en el caso de la estructura 1 cuando si R4 = H o metilo y R5 = H o metilo, R6 es como se describió antes y fenilo. Los compuestos anteriores de la presente invención se pueden usar de acuerdo con el presente método para mejorar los efectos de sal y umami en alimentos. Las fórmulas anteriores definen compuestos novedosos con la condición de que en la estructura 1 , si R1 = H y R2 = H, entonces R3 no puede ser H o metilo a menos que R4=R5=H. En una modalidad altamente preferida de la invención, las amidas tienen la estructura expuesta a continuación: Fórmula I en donde R1 = H o metilo; R2 se selecciona del grupo que consiste de H, alquilo de C C , alquenilo y metileno; R3 se selecciona del grupo que consiste de H, alquilo de cadena recta o ramificada de Ci-C8, alquenilo, dienalquilo y fenilo; o si R1 = H, R2 y R3 tomados juntos pueden representar ciclopropilo, ciclobutiio, ciclopentilo, ciclopentenilo, ciciohexiio, o ciclohexenilo; o si R1 = Me, R2 y R3 tomados juntos representan o ciclopropilo. R4 se selecciona del grupo que consiste de H, metilo o etilo; R5 se selecciona del grupo que consiste de H, metilo y etilo; R6 se selecciona del grupo que consiste de H, alquilo de cadena recta o ramificada de C1-C9, alquenilo, alquidieniio, acíclico o que contiene no más de un anillo; excepto en el caso de la estructura 1 cuando si R4 = H o metilo y R5 = H o metilo, R6 es como se describió antes y fenilo.
Los compuestos anteriores de la presente invención se pueden usar de acuerdo con el presente método para mejorar los efectos de sal y umami en alimentos. Las fórmulas anteriores definen compuestos novedosos con la condición de que en la estructura 1 , si R1 = H y R2 = H, entonces R3 no puede ser H o metilo a menos que R =R5=H. Como se usa aquí, los compuestos bajo la estructura 1 y la fórmula 1 se referirán como "alquenilamidas". En la modalidad más preferida de la invención, las amidas tienen la estructura expuesta a continuación: Fórmula II en donde: R7 se selecciona del grupo que consiste de H, metilo; R8 se selecciona del grupo que consiste de H o metilo; o R7 y R8 tomados juntos pueden representar ciclopropilo.
R9 se selecciona del grupo que consiste de H o metilo; y R10 se selecciona del grupo que consiste de H y metilo; Los compuestos anteriores de la presente invención se pueden usar de acuerdo con el presente método para mejorar los efectos de sal y umami en alimentos. Los compuestos anteriores también son novedosos con la condición de que en la fórmula II, si R7 = H, entonces R8 no puede ser H o metilo. En otra modalidad preferida de la invención, las amidas tienen la estructura expuesta a continuación: . . en donde R1 = H o metilo; R2 se selecciona del grupo que consiste de H, alquilo de C1-C4, alquenilo y metileno; R3 se selecciona del grupo que consiste de H, alquilo de cadena recta o ramificada de C-i-Ca, alquenilo, dienalquilo y fenilo; o si R1 = H, R2 y R3 tomados juntos pueden representar ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo, ciclopentenilo, ciclohexilo, o ciclohexenilo; o si R1 = Me, R2 y R3 tomados juntos pueden representar , o ciclopropilo. R4 se selecciona del grupo que consiste de alquilo de C C4, alquenilo y metileno; R5 se selecciona del grupo que consiste de H, metilo o etilo; R6 se selecciona del grupo que consiste de H, metilo y etilo; R7 se selecciona del grupo que consiste de H, alquilo de cadena recta o ramificada de C1-C9, alquenilo, alquidienilo, acíclico o que contiene no más de un anillo; excepto en el caso de la estructura 1 cuando si R5 = H o metilo y R6 = H o metilo, R7 es como se describió antes y fenilo. En una modalidad adicional de la invención, se describen compuestos novedosos y un procedimiento para aumentar o impartir un efecto mejorador de sabor o modificar la percepción de una o más de las cinco cualidades de gusto básicas, dulce, ácida, salada, amarga y umami, a un alimento, goma de mascar, producto medicinal, pasta de dientes, bebida alcohólica, bebida acuosa, botana, salsa o sopa que comprende el paso de añadir a un alimento, goma de mascar, producto medicinal, pasta de dientes, bebida alcohólica, bebida acuosa, botana, salsa o sopa una mejora de sabor o modificación de cualidad de gusto básica aumentando, mejorando o impartiendo la cantidad y concentración de por lo menos una alquilamida insaturada N-sustituida definida de acuerdo con las estructuras: 5 en donde R - H o metilo; R2 se selecciona del grupo que consiste de H, alquilo de C1-C4, alquenilo y metileno; R3 se selecciona del grupo que consiste de H, alquilo de cadena recta o ramificada de Ci-C8, alquenilo, dienalquilo y fenilo; o si R1 = H, R2 y R3 tomados juntos pueden representar ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo, ciclopentenilo, ciclohexilo, o ciclohexenilo; o si R1 = Me, R2 y R3 tomados juntos pueden representar o ciclopropilo. R4 se selecciona del grupo que consiste de alquilo de C1-C4; R5 se selecciona del grupo que consiste de H, metilo o etilo; R6 se selecciona del grupo que consiste de H, metilo y etilo; R7 se selecciona del grupo que consiste de H, alquilo de cadena recta o ramificada de C Cg, alquenilo, alquidienilo, acíclico o que contiene no más de un anillo; excepto en el caso de la estructura 4 cuando si R5 = H o metilo y R6 = H o metilo, R7 es como se describió antes y fenilo. Como se usa aquí, los compuestos más preferidos se referirán de aquí en adelante como dienalquilamidas. Como se usa en toda la solicitud, L> , se entiende que representa un alqueno terminal como se ilustra en R2, R3, R7 y R8 con una unión al carbono alfa de la porción ácido en las estructuras 1 , 2, 3, 4, 5 y las fórmulas I y II expuestas en los ejemplos. La invención de los inventores de la presente invención se refiere a composiciones novedosas de acuerdo con la estructura 3 anterior.
La presente invención se refiere específicamente composiciones de conformidad con la fórmula I anterior: Haciendo referencia a la fórmula II anterior, la presente invención se refiere a composiciones novedosas de conformidad con la fórmula II anterior: R' Ra Ry R1ü Geranilo, Compuesto configuración de doble enlace 2,3 Ciclopropilo Me Me E Ciclopropilo Me Me Z X~-A o Me Me Me Me E ~ Estos compuestos y usos de los mismos se han encontrado benéficos para aumentar o impartir una mejora al gusto de efecto olfatorio o efecto somatosensorial a un alimento, goma de mascar, producto medicinal, pasta de dientes, bebida alcohólica, bebida acuosa, botana, salsa o sopa proveyendo paricularmente un (a) gusto de umami, (b) efectos de sal, (c) mejora de sabor y (d) perfil de sabor global preferido. De manera más específica, ejemplos de las propiedades organolépticas para las dienanquilamidas de la presente invención son los siguientes: En relación con la fórmula I En relación con la fórmula II En relación con la estructura 3 Otros compuestos novedosos de la presente invención incluyen s siguientes de conformidad con la estructura 1 anterior: Otros compuestos de la presente Invención incluyen los siguientes de conformidad con la estructura 2 anterior: Otros compuestos de la presente invención incluyen los siguientes de conformidad con la estructura 4 anterior: Otros compuestos de la presente invención incluyen siguientes de conformidad con la estructura 5 anterior: Los siguientes compuestos y nombres de los resúmenes químicos (CA) se proveen para varios compuestos de la presente invención.
No. de Estructura Nombre de índice de CA com(compuestos novedosos) puesto 2,6-nonadienamida, N-[(2E)-3,7- 1 dimetil-2,6-octadienil]-, (2E,6Z)- 2,6-nonadienamida., N-[(2Z)-3,7- dimetil-2,6-octadienil]-, (2E.6Z) 2 2,6-octadienamida, N-[(2E)- 3,7dimetil-2, 6-octadienil]- H 3 3,7dimetil-, (2E) Propanamida, N-[(2Z)-3.7- dimetil-2,6-octadienil]-2-metil- 46 I i Vr 0 2-butenamida, N-[(2E)-3,7- d¡metil-2,6-octadienil]-, (2E)- 47 2-butenamida, N-[(2Z)-3,7- dimetil-2.6-octadienil]-, (2E)- 48 2-butenamida, N-[(2E)-3,7- 49 dimetil-2,6-octadienil]-3-metil- 2-butenamida, N-[(2Z)-3,7- dimetil-2,6-octadienil]-3-metil- 50 Ciclopropancarboxamida, N- [(2E,6Z)-2,6-dodecadienil]- 51 Ciclopropancarboxamida, N- [(2E)-3-(4-metil-3-ciclohexen-1- 52 il)-2butenil]- Ciclopropancarboxamida, N- [(2Z)-3-(4-metil-3-ciclohexen-1- il)-2-butenil]- 53 Ciclopropanecarboxamida, N-(3- metil-2-.butenil)- 54 Ciclopropanecarboxamida, N- [(2E)-3(2,6,6-trimetil-3- 55 ciclohexen-1 -il)-2-butenil]- Ciclopropanecarboxamida, N- [(2Z)-3(2,6,6-trim6til-3- ciclohexen-1 -il)-2-butenil]- 56 Ciclopropanecarboxamida, N- [(2E)-3(2,4-dimetil-3-ciclohexen- 57 1-il)-2-propenil]- Ciclopropanecarboxamida, N- [(2Z)-3-(2,4-dimetil-3-ciclohexen- 1-il)-2-propenil]- 58 Acetamida, N-[(2E)-3-(4-metil-3- ciclohexen-1 -il)-2-butenil]- 59 0 Ciclopropancarboxamida, N- metil-N-[(2E)-2-meti!-3-fenil-2- 111 propenilj- 0 Ciclopropancarboxamida, N-etil- N-[(2E)-2-metil-3-fenil-2- 112 propenil]- 0 Ciclopropancarboxamida, N- [(2E)-2-metil-3-fenil-2-propenil]- -propil 113 Ciclopropancarboxamida, N-(1- metiletil)- N-[(2E)-2-metit-3-fenil- 114 2-propenil]- o Ciclopropancarboxamida, N-(1 ,1- dimetiletil)-N-[(2E)-2-metil-3- 115 fenil-2-propenil]- o Ciclopropancarboxamida, N- etenil-N-[(2E)-2-metil-3-fenil-2- 116 propenil]- 0 Ciclopropancarboxamida, N- [(2E)-2-metil-3-fenil-2-propenil]- 117 N-(2-propenil)- o Ciclopropancarboxamida, N- [(2E)-2-metil-3-fenil-2-propenil]- N-(ciclopropilmetil)- 118 QTTJ Ciclopropancarboxamida, N- butil-N-((2E)-2-metil-3-fenil-2- propenil]- 119 0 Ciclopropancarboxamida, N- [(2E)-2-metil-3-fenil-2-propenil]- N-(2-meti!propil)- 120 Ciclopropancarboxamida, N- metil-N-[(2Z)-2-metil-3-fenil-2- propenilj- 121 Ciclopropancarboxamida, N-etil- N-[(2Z)-2-metil-3-fenil-2- propenil]- 122 Ciclopropancarboxamida, N-[(2E)-3-feniI-2-butenil]-N-etil- Cidopropancarboxamida, N-C(2E)-3-fenil-2-butenil] -N-propil- Ciclopropancarboxamida, N-[(2E)-3-fenil-2-butenil]-N-(1 -metiletil)- Ciclopropancarboxamida, N- [(2E)-3-fenil-2-butenil]-N-(1,1-dimetiletil)- Ciclopropancarboxamida, N-[(2E)-3-fenil-2-butenil]-N-etenil- Ciclopropancarboxamida, N-[(2E)-3-fenil-2-butenil]-N-(2-propenil) - Ciclopropancarboxamida, N- [(2E)-3-fenil-2-butenil]-N- (ciclopropilmetil)- Ciclopropancarboxamida, N-[(2E)-3-fenii-2-butenil]-N-butil- Ciclopropancarboxamida, N- [(2E)-3-fenil-2-butenil]-N-(2-metilpropii)- Ciclopropancarboxamida, N-[(2Z)-3-fenil-2-butenil]-N-metil- Ciclopropancarboxamida, N-[(2Z)-3-fenil-2-butenil]-N-etil- Ciclopropancarboxamida, N-[(2Z)-3-fenil-2-butenil]-N-propil- Ciclopropancarboxamida, N-[(2Z)-3-fenil-2-butenil]-N-(1 -metiletil)- Ciclopropancarboxamida, N-[(2Z)-3-fenil-2-butenil]-N-(1 , 1 -dimetiletil)- Ciclopropancarboxamida, N-[(2Z)-3-fenil-2-butenil]-N-etenil- Ciclopropancarboxamida, N- [(2Z)-3-fenil-2-butenil]-N-(2-propenil)- Ciclopropancarboxamida, N- [(2Z)-3-fenil-2-buteniI]-N- (ciclopropilmetil)- Ciclopropancarboxamida, N-[(2Z)-3-fenil-2-butenil]-N-butil- Ciclopropancarboxamida, N- [(2Z)-3-fenil-2-butenil]-N-(2-metilpropil)- Ciclopropancarboxamida, N-metil-N-[(2Z,6Z)-2-metil-2,6-nonadienil]- Ciclopropancarboxamida, N-etil-N-[(2Z,6Z)-2-metil-2,6-nonadienil]- Ciclopropancarboxamida, N- [(2Z,6Z)-2-metil-2,6-nonad¡enil]- N-propil- Ciclopropancarboxamida, N-(1- metiletil)- N-[(2Z,6Z)-2-metil-2,6- 154 nonadienil]- Ciciopropancarboxamida, N-(2- metilpropil)-N-[(2Z,6Z)-2-metil- 2,6-nonadienil]- 155 Ciclopropancarboxamida, N- etenil-N-[(2Z,6Z)-2-metil-2,6- 156 nonadienil]- Cic!opropancarboxamida, N- [(2Z,6Z)-2-m6til-2,6-nonadienil]- 157 N- (2-propenil) - Ciclopropancarboxamida, N- (ciclopropilmetil) -N-[(2Z,6Z)-2- metil-2,6-nonadieniI]- 158 Ciclopropancarboxamida, N- butil-N-[(2Z,6Z)-2-metiI-2,6- nonadienil]- 59 Clclopropancarboxamida, N- [(2Z,6Z)-2-metil-2,6-nonadienil]- 160 N-(2-metilpropil)- Ciclopropancarboxamida, N- metil-N-[(2E,6Z)-2-metll-2,6- 161 nonadienll]- Ciclopropancarboxamida, N-etil- N-[(2E,6Z)-2-metll-2,6- 162 nonadienil]- Ciclopropancarboxamida, N- [(2E,6Z)-2-m8til-2,6-nonadi,enil]- N-propil- 163 Ciclopropancarboxamida, N-(1- metiletil)-N-[(2E,6Z)-2-metil2,6- nonadienil]- 164 Ciclopropancarboxamida, N-(1,1- dimetiletll)-N-[(2E,6Z)-2-metil- 2,6-nonadienllj- 165 Clclopropancarboxamida, N- etenil-N-[(2E,6Z)-2-metil-2,6- 166 nonadienil]- Ciclppropancarboxamida, N- [(2E,6Z)-2-met¡l-2,6-nonadien¡l]- 167 N-(2-propenil)- Ciclopropancarboxamida, N- (ciclopropilmetil) -N-[(2E,6Z)-2- metil-2,6-nonadienil]- 168 Ciclopropancarboxamida, N- butil-N-[(2E,6Z)-2-metil-2,6- nonadienil] 169 Ciclopropancarboxamida, N- [(2E,6Z)-2-metil-2,6-nonadienil]- N-(2-metilpropil)- 170 Ciclopropancarboxamida, N- metil-N-((2E)-3-fenil-2-propenil]- 171 Ciclopropancarboxamida, N-etil- N-[(2E)-3-fenii-2-propenil]- 172 0 Ciclopropancarboxamida, N- [(2E)-3-fenil-2-propenil]-N-propil- 173 Ciclopropancarboxamida, N- (lmetiletil)-N-[(2E)-3-fenil-2- 174 propenilj- Ciclopropancarboxamida, N-(1 ,1- dimetiletil)- N-[(2E)-3-fenil-2- 175 propenil]- Ciclopropancarboxamida, N- etenil-N-[(2E)-3-fenil-2-propenil]- 176 Ciclopropancarboxamida, N- [(2E)-3-fenil-2-propenil]-N-(2- 177 propenil)- Ciclopropancarboxamida, N- o r (ciclopropilmetil) -N-[(2E)-3-fenil- 2-propenil]- 178 Ciclopropancarboxamida, N-butil-N-[(2E)-3-fen¡l-2-propenil]- Ciclopropancarboxamida, N-[(2E)-3-fenil-2-propen¡l]-N-(2-metilpropil)- Ciclopropancarboxamida, N-metil-N-[(2Z)-3-fenil-2-propenil]- Ciclopropancarboxamida, N-etil-N-[(2Z)-3-fenil-2-propenil]- Ciclopropancarboxamida, N-[(2Z)-3-fen¡I-2-propenil]-N-propil- Ciclopropancarboxamida, N-(1-metiletil)-N-[(2Z)-3-fenil-2-propenil]- Ciclopropancarboxamida, N-(1 ,1-dimetiletil)- N-[(2Z)-3-fenil-2-propenil]- Ciclopropancarboxamida, N-etenil-N-[(2Z)-3-fenil-2-propenil]- Ciclopropancarboxamida, N-[(2Z)-3-fenil-2-propen¡l]-N-2-propenil- Propanamida, N-butil-N-[(2E)- 3,7-dimetil-2,6-octadienil]-2,2- dimetil- 199 Propanamida, N-[(2E)-3,7- dimetil-2,6-octadienil]-N-(2- metilpropil)-2,2-dimetil- 200 Propanamida, N-metil-N-[(2Z)- 3,7-dimetil-2,6-octadienil]-2,2- dimetil- 201 Propanamida, N-etil-N-[(2Z)-3,7- dimetil-2,6-octadienil]-2,2-dimetil- 202 Propanamida, N-[(2Z)-3,7- dimetil-2,6-octadienil]-N-propil- 2,2-dimetil- 203 Propanamida, N-(1-metiletil)-N- [(2Z)-3,7-dimetil-2,6- octadienil]2,2-dimetil- 204 Propanamida, N-(1 ,1-dimetiletil)- N-[(2Z)-3,7-dimetil-2,6octadienil]- 2,2-dimetil- 205 Propanamida, N-etenil-N-[(2Z)- 3,7-dimetil-2,6-octadienil]-2,2- dimetil- 206 Propanamida, N-[(2Z)-3,7- dimetil-2,6-octadienil]-N-(2- propenil)-2,2-dimetil- 207 Propanamidaf -N- (ciciopropilmetil)-N-[(2Z)-3,7- dimetil-2,6-octadieniI]-2,2-dimetil- 208 Propanamida, N-butil-N-[(2Z)- 3,7-dimetil-2f6-octadienil]-2,2- dimetil- 209 Acetamida, N-[(2E)-3-fenil-2-butenil]-N-(ciclopropilmetil)- Acetamida, N-((2E)-3-fenil-2-butenil]-N-butil- Acetamida, N-[(2E)-3-fenil-2-butenil]-N-(2-metilpropil)- Acetamida, N-[(2Z)-3-fenil-2-butenil]-N-metil- Acetamida, N-[(2Z)-3-fenil-2-butenil]-N-etil- Acetamida, N-[(2Z)-3-fenil-2-butenil]-N-propil- Acetamida, N-[(2Z)-3-fenil-2-butenil]-N-(1-metiletil)- Acetamida, N-[(2Z)-3-fenil-2-butenil]-N-(1 ,1-d¡metiletil)- Acetamida, N-[(2Z)-3-fenil-2-butenil]-N-etenil)- Acetamida, N-[(2Z)-3-fenil-2-butenil]-N-(2-propenil)- Ciclopropancarboxamida, N-(1- metiletil)-N-[(2Z)-3,7-dimetil-2,6- octadienil]- 424 Y* Ciclopropancarboxamida, N-(1 ,1- dimetiletil)-N-[(2Z)-3,7-dimetil- 2,6-octadienilj- 425 Ciclopropancarboxamida, N- etenil-N-[(2Z)-3,7-dimetil-2,6- Yv octadienil]- 426 Ciclopropancarboxamida, N- [(2Z)3,7-dimetil-2,6-octadienil]-N- 2-propenil- 427 Ciclopropancarboxamida, N- (ciclopropilmetil) -N-[(2Z)-3,7- dimetil-2,6-octadienil]- 428 Ciclopropancarboxamida, N- butil-NC(2Z)-3,7-dimetil-2,6- octadienil]- 429 Ciclopropancarboxamida, N- [(2Z)3,7-dimetil-2,6-octadienil]-N- (2-metilpropil)- 430 Propanamida, N-metil-N-[(2E)- 3,7-dimetil-2,6-octadienil]-2- 431 metil- Propanamida, N-etil-N-[(2E)-3,7- dimetil-2,6-octadienil]-2-metil- 432 Propanamida, N-[(2E)-3,7- dimetil-2,6-octadienil]-N-propil-2- 433 metil- Propanamida, N-(1-metiletil)-N- [(2E)-3,7-dim6til-2,6-octadienil]- 434 2-metil- Propanamida, N-(1 ,1-dimetiletil)- N-[(2E)-3,7-dimetil-2,6- 435 7f T octadienil]-2-metil- Propanamida, N-etenil-N-[(2E)- 3,7-dimetil-2,6-octadienil]-2- 436 metil- Propanamida, N-[(2E)-3,7- dimetil-2,6-octadienil]-N-(2- 437 propenil)-2-metil- Propanamida, N- (ciclopropilmetil)-N-[(2E)-3,7- dimetil-2,6-octadienil]-2-metil- 438 Propanamida, N-butil-N-[(2E)- 3,7-dimetil-2,6-octadienil]-2- metil- 439 Propanamida, N-[(2E)-3,7- dimetil-2,6-octadienil]-N-(2- metilpropil)-2-metiI- 440 Propanamida, N-metil-N-[(2Z)- 3,7-dimetil-2,6-octadienil]-2- metil- 441 Propanamida, N-etil-N-[(2Z)-3,7- dimetil-2,6-octadienil]-2-m6til- 442 Propanamida, N-[(2Z)-3,7- dimetil-2,6-octadienil]-N-propil-2- metil- 443 Propanamida, N-(1-metiletil)-N- [(2Z)-3,7-dimetil-2,6-octadienil]- 2-metil- 444 Propanamida, N-(1 ,1-dimetiletil)- N-[(2Z)-3,7-dimetii-2,6- octadienil]-2-metil- 445 Propanamida, N-etenil-N-[(2Z)- 3,7-dimetil-2,6-octadienil]-2- metil- 446 2-butenamida, N-meti!-N-[(2E)- 3,7-dimetil-2,6-octadienil]-3- 471 metil- 2-butenamida, N-etil-N-[(2E)-3,7- dimetil-2,6-octadienil]-3-metil- 472 2-butenamida, N-[(2E)-3,7- dimetil-2,6-octadienil]-N-propil-3- 473 metil- 2- butenamida, N-(1 -metiletiI)-N- [(2E)-3,7-dimetil-2,6-octadienil]- 474 ~i 3- metil- 2-butenamida, N-(1 ,1-dimetiletil)- N-[(2E)-3,7-dimetil-2,6- 475 ~? octadienil]-3-metil- 2-butenamida, N-etenil-N- [(2E)3,7-dimetil-2,6-octadienil]-3- 476 metil- 2-butenamida, N-[(2E)-3,7- dimetil-2,6-octadienil]-N-(2- 477 propenil)-3-metil- 2-butenamida, N- (ciclopropilmetil)-N-((2E)-3,7- dimetil-2,6-octadienil]-3-metil- 478 2-butenamida, N-butil-N-[(2E)- 3 , 7-d imetil-2 ,6-octad ienil]-3- metil- 479 2-butenamida, N-[(2E)-3,7- dimetil-2,6-octadienil]-N-(2- metilpropil)3-metil- 480 2-butenamida, N-metil-N-[(2Z)- 3,7-dimetil-2,6-octadienil]-3- metil- 481 2-butenamida, N-etil-N-[(2Z)-3,7- dimetil-2,6-octadienil]-3-metil- 482 2-butenamida, N-[(2Z)-3,7- dimetil-2,6-octadienil]-N-propil-3- metil- 483 2- butenamida, N-(1 -metiletil)-N- [(2Z)-3,7-dimetil-2,6-octadienil]- 3- metil- 484 2-butenamida, N-(1 ,1-dimetiletil)- N-[(2Z)-3,7-dimetil-2,6- octadi6niI]-3-metil- 485 2-butenamida, N-etenil-N- [(2Z)3,7-dimetil-2,6-octadienil]-3- metil- 486 2-butenamida, N-[(2Z)-3.7- dimetil-2,6-octadienil]-N-(2- propenil)-3-metil- 487 2-butenamida, N- (ciclopropilmetil)-N-[(2Z)-3,7- dimetil-2,6-octadienil]-3-metiI- 488 V 2-butenamida, N-butil-N-[(2Z)- 3,7-dimetil-2,6-octadienil]-3- metil- 489 2-butenamida, N-[(2Z)-3,7- dimetil-2,6-octadienil]-N-(2- metilpropil)-3-metil- 490 Ciclopropancarboxamida, N- [(2E,6Z)-2,6-dodecadienil]-N- 491 metil- Ciclopropancarboxamida, N- [(2E,6Z)-2,6-dodecadienil]-N-etil- 492 Ciclopropancarboxamida, N- [(2E,6Z)-2,6-dodecadieni!]-N- propii- 493 Ciclopropancarboxamida, N- (Imetiletil )-N-[(2E,6Z)-2,6- dodecadienil]- 494 Ciclopropancarboxamida, N-(1 ,1- metiletil)-N-((2Z)-3-(2,4dimetil-3- ciclohexen-1 -il)-2-propenil]- 555 Ciclopropancarboxamida, N- etenil-N-[(2Z)-3-(2,4-dimetil-3- ciclohexen-1 -il)-2-propenil]- 556 Ciclopropancarboxamida, N- [(2Z)-3-(2,4-dimetil-3-ciclohexen- 1-il)-2-propenil]-N-(2-propenil)- 557 Ciclopropancarboxamida, N- (ciclopropilmetil)-N-[(2Z)-3- (2,4dimetil-3-ciclohexen-1-il)-2- propenil]- 558 Ciclopropancarboxamida, N- butil-N-[(2Z)-3-(2,4-dimetil-3- ciclohexen 1 -il)-2-propenil]- 559 Ciclopropancarboxamida, N- [(2Z)-3-(2,4-dimetil-3-cicIohexen- 1-il)-2-propenil]-N-(2-metilpropil)- 560 Acetamida, N-[(2E)-3-(4-metil-3- ciclohexen-1 -il)-2-butenil]-N- 561 metil- Acetamida, N-[(2E)-3-(4-metil-3- ciclohexen-1-il)-2-butenil]-N-etil- 562 Acetamida, N-[(2E)-3-(4-metil-3- cicloh8xen-1 -il)-2-butenil]-N- 563 propil- Acetamida, N-etil-N-[(2E)-3- (2,4dimetil-3-ciclohexen-1-il)-2- 582 propenil]- Acetamida, N-[(2E)-3-(2,4- dime -il)-2- propenil]-N-propil- 583 xxrf til3-ciclohexen-1 Acetamida, N-(1-metiletil)-N- [(2E)-3-(2,4-dimetil-3- 584 ciclohexen 1 -il)-2-propenil]- Acetamida, N-(1 ,1-dimetiIetil)-N- [(2E)-3-(2,4-dimetil-3- 585 ciclohexen 1 -il)-2-propenil]- Acetamida, N-etenil-N-[(2E)-3- (2,4-dimetil-3-ciclohexen-1-il)-2- 586 propenil]- 0 Acetamida, N-((2E)-3-(2,4- dimetil3-c 587 ? ? iclohexen-1 -il)-2- propenil]-N-(2-propenil)- Acetamida, N-(ciclopropilmetil)- XX N-[(2E)-3-(2,4-dimetil-3- ciclohexen1-il)-2-propenil]- 588 Acetamida, N-butil-N-[(2E)-3- (2,4dimetil-3-ciclohexen-1-il)-2- 589 propenil]- Acetamida, N-[(2E)-3-(2,4- dimetil3-ciclohexen-1 -il)-2- propenil]-N-(2-metilpropil)- 590 Acetamida, N-metii-N-[(2Z)-3- (2,4dimetil-3-ciclohexen-1-il)-2- propenil]- 591 I Acetamida, N-etil-N-[(2Z)-3- (2,4dimetil-3-ciclohexen-1-il)-2- propenil]- 592 Ciclopropancarboxamida, N- etenil-N-[(1-metil-2-[(3Z)-3- 726 hexenil]ciclopropil)-metil]- Ciclopropancarboxamida, N- [(lmetil-2-[(3Z)-3- hexenil]ciclopropil)-metil]-N-(2- 727 propenil)- Ciclopropancarboxamida, N- [(lmetil-2-[(3Z)-3- hexenil]ciclopropil)-metil]-N- 728 (ciclopropilmetil)- Ciclopropancarboxamida, N- butil-N-[(1-metil-2-[(3Z)-3- hexenil]ciclopropil)-metil]- 729 Ciclopropancarboxamida, N- [(lmetil-2-[(3Z)-3- hexenii]ciclopropil)-metil]-N-(2- 730 metilpropil)- Ciclopropancarboxamida, N- [(lmetil-2-[(3Z)-3- hexenil]ciclopropil)-metil]-N- 731 hrV metil- Ciclopropancarboxamida, N-etil- N-[(1-metil-2-[(3Z)-3- 732 hexenil]ciclopropil)-metil]- Ciclopropancarboxamida, N- ((lmetil-2-[(3Z)-3- hexenil]ciclopropil)-metil]-N- 733 propil- Ciclopropancarboxamida, N-(1- metiletil)-N-[(1-metil-2-[(3Z)-3- 734 exenil]-ciclopropil)-metil]- Ciclopropancarboxamida, N-(1 ,1- dimetiletil)-N-[(1-metil-2[(3Z)-3- hexenil]-ciclopropil)metil]- 735 Ciclopropancarboxamida, N- etlienilN-[(1-metil-2-[(3Z)-3- 736 hexenil]ciclopropil)-metil]- Ciclopropancarboxamida, N-[(1- metil-2-[(3Z)-3- hexenil]ciclopropil)-metil]-N-(2- 737 propenil)- Ciclopropancarboxamida, N-[(1- metil-2-[(3Z)-3- hexenil]ciclopropil)-metil]-N- 738 (ciclopropilmetil)- Ciclopropancarboxamida, N- butil-N-[(1-metil-2-[(3Z)-3- hexenil]ciclopropil)-metil]- 739 Ciclopropancarboxamida, N-[(1- metii-2-[(3Z)-3- hexenil]ciclopropil)-metil]-N-(2- 740 metilpropil)- o Ciclopropancarboxamida, N- [(2fenil-ciclopropil)-metil]-N-metil- 741 Ciclopropancarboxamida, N-etil- N-((2-fenil-ciclopropil)-metil]- 742 o Ciclopropancarboxamida, N- Qr [(2fenil-ciclopropil)-metil]-N- propil- 743 Ciclopropancarboxamida, N-(1- metiletil)-N-[(2-fenilcic!opropil)- 744 metil]- Ciclopropancarboxamida, N-(1 ,1- dimetiletiI)-N-[(2-fenilcidopropil)- 745 metil]- Ciclopropancarboxamida, N- etenil-N-[(2-metil-2-fenil- 746 ciclopropil)metil]- o Ciclopropancarboxamida, N- [(2fenil-ciclopropil)-metii]-N-(2- 747 propenil)- o Ciclopropancarboxamida, N- [(2fenil-ciclopropil)-metil]-N- (ciclopropilmetil)- 748 0 Ciclopropancarboxamida, N- butil-N-[(2-fenil-ciclopropil)-metil]- 749 Propanamida, N-butil-N-[(2- metil2-[4-metil-3- pentenil]ciclopropil)-metil]-2,2- dimetil- 769 Propanamida, N-[(2-metil-2- [4metil-3-pentenil]- ciclopropil)metil]-N-(2- 770 metilpropil)-2,2-dimetil- Propanamida, N-[(2-metiI-2- [4metil-3-pentenil]- ciclopropil)metil]-N-metil-2,2- 771 dimetil- Propanamida, N-etil-N-[(2-metil2- [4-metil-3-pentenil]ciclopropii)- metil]-2,2-dimetil- 772 Propanamida, N-[(2-metil-2- [4metil-3-pentenil]- ciclopropil)metil]-N-propil-2,2- 773 r dimetil- Propanamida, N-(1-metiletil)-N- [(2-metil-2-[4-metil-3- pentenil]ciclopropil)-metil]-2,2- 774 dimetil- Propanamida, N-(1,1-dimetiletil)- N-[(2-metil-2-[4-metil-3pentenil]- ciclopropil)-metil]-2,2-dimetii- 775 Propanamida, N-etenil-N-[(2- metil-2-[4-metil-3- pentenil]ciclopropil)-metil]-2,2- 776 dimetil- Propanamida, N-[(2-metil-2- [4metil-3-pentenil]- cidopropil)metil]-N-(2-propenil)- 777 2,2-dimetil- Propanamida, N-[(2-metil-2- [4metiI-3-pentenil]- ciclopropil)metil] -N- (ciclopropilmetil) -2,2-dimetil- 778 Acetamida, N-[(1-metil-2-[(3Z)-3- hexenil]-ciclopropil)-metii]-N-(2- 890 metilpropil)- O Acetamida, N-[(1 -metil-2-[(3Z)-3- hexenil]-ciclopropil)-metil]-N- 891 I metil- Acetamida, N-etil-N-[(1-metil- 2[(3Z)-3-hexenil]- 892 ciclopropil)metil]- Acetamida, N-[(1 -metil-2-((3Z)-3- hexenil]-ciclopropil)-metil]-N- propil- 893 Acetamida, N-(1-metiIetN)-N-[(1- metil-2-[(3Z)-3- hexenil]ciclopropil)-metil]- 894 Acetamida, N-(1 ,1-dimetiletil)-N- [(1-metil-2-[(3Z)-3- hexenil]ciclopropil)-metil]- 895 Acetamida, N-etenil-N-((1 -metil- 2-[(3Z)-3-hexenil]- 896 ciclopropil)metil]- 0 Acetamida, N-[(1 -metil-2-[(3Z)-3- hexenil]-ciclopropil)-metil]-N-(2- 897 propenil)- Acetamida, N-[(1 -metil-2-[(3Z)-3- exenil]-ciclopropil)-metil]-N- (ciclopropilmetil)- 898 0 Acetamida, N-butii-N-[(1-metil- 2[(3Z)-3-hexenil]- ciclopropil)metil]- 899 0 Acetamida, N-[(1 -metil-2-[(3Z)-3- ?? hexenil]-ciclopropil)-metil]-N-(2- metilpropil)- 900 0 Propanamida, N-[(2-[3- ciclohexen-1 -il]-ciclopropil)- 901 meti!]-N-metil- Propanamida, N-etil-N-[(2-[3- ciclohexen-1-il]-ciclopropil)metil]- 902 Butanamida, N-butil-N-[(2-metil- 2-[4-metil-3-pentenil]- ciclopropil)metil]-2-metil- 979 Butanamida, N-[(2-meti!-2-[4- metil-3-pentenil]- ciclopropiI)metil]-N-(2- metilpropiI)-2-metil- 980 Ciclopropancarboxamida, N-[(2- metil-2-[4-metil-3- pentenil]ciclopropil)-metil]-N- 981 metil- Ciclopropancarboxamida, N-etil- N-[(2-metil-2-[4-metil-3- 982 penteniI]ciclopropil)-metil]- Ciclopropancarboxamida, N-[(2- metil-2-[4-metil-3- pentenil]ciclopropil)-metil]-N- 983 propil- Ciclopropancarboxamida, N-(1- metiletil)-N-[(2-metil-2-[4-metil-3- 984 penteniI],-ciclopropil)metil]- Ciclopropancarboxamida, N-(1 ,1- dimetiletil)-N-[(2-metil-2-[4-metil- 985 3-pentenill-ciclopropil)metil]- Ciclopropancarboxamida, N- etenil-N-[(2-metil-2-[4-metil-3- 986 pentenil]-ciclopropil)-metil]- 0 Ciclopropancarboxamida, N-[(2- metil-2-[4-metil-3- penteniljciclopropil)-metil]-N-(2- 987 propenil)- Ciclopropancarboxamida, N-[(2- metii-2-[4-metil-3- pentenil]ciclopropil)-metil]-N- 988 (ciclopropilmetil)- Ciclopropancarboxamida, N- butil-N-[(2-metil-2-[4-metil-3- pentenil]ciclopropil)-metil]- 989 Ciclopropancarboxamida, N-[(2- metil-2-[4-metil-3- pentenil]ciclopropil)-metil]-N-(2- 990 metilpropil)- Ciclopropancarboxamida, N-[(2- metil-2-[4-metil-3- pentenil]ciclopropil)-metil]-N- 991 metil- Ciclopropancarboxamida, N-etil- N-[(2-metil-2-[4-metiI-3- pentenil]ciclopropil)-metil]- 992 Ciclopropancarboxamida, N-[(2- metil-2-[4-metil-3- pentenil]ciclopropil)-metil]-N- 993 propil- Ciclopropancarboxamida, N-(1- metiletil)-N-[(2-metil-2-[4-metil-3- pentenil]-ciclopropiI)metil]- 994 Ciclopropancarboxamida, N-(1 ,1- dimetiletil)-N-[(2-metil-2-[4-metil- 3-pentenil]-ciclopropil)metii]- 995 Ciclopropancarboxamida, N- etenil-N-[(2-metil-2-(4-metil-3- pentenil]-ciclopropil)-metil]- 996 Ciclopropancarboxamida, N-[(2- meti!-2-[4-metil-3- pentenil]ciclopropil)-metil]-N-(2- 997 s propenil)- Ciclopropancarboxamida, N-[(2- metil-2-[4-metil-3- pentenil]ciclopropil)-metil]-N- (ciclopropilmetil)- 998 Ciclopropancarboxamida, N- butil-N-[(2-metil-2-[4-metil-3- pentenil]ciclopropil)-metil]- 999 0 Ciclopropancarboxamida, N-(1- metiletil)-N-[(2-metil-2- 1084 r1 [4-metil-3- ciclohexen-1-il]ciclopropil)-metil]- 0 Ciclopropancarboxamida, N-(1 ,1- dimetiletil)-N-[(2-metil-2-[4-metil- 3-ciclohexen-1 -iljciclopropil)- 1085 XX1 metil]- o Ciclopropancarboxamida, N- etenil-N-[(2-metil-2-[4-metil-3- 1086 ciclohexen-1-il]-ciclopropil)metil]- 0 Ciclopropancarboxamida, N-[(2- metil-2-[4-metil-3-ciclohexen-1- il]-ciclopropil)-metil]-N-(2- 1087 propenil)- o Ciclopropancarboxamida, N-[(2- metil-2-[4-metil-3-ciclohexen-1- il]-ciclopropil)-rnetil]-N- 1088 (ciclopropilmetil)- o Ciclopropancarboxamida, N- butil-N-[(2- 1089 xr metil-2-[4-metil-3- ciclohexen-1-il]-ciclopropil)metil]- 0 Ciclopropancarboxamida, N-[(2- metil-2-[4-metiI-3-ciclohexen-1- ilj-cic!opropil)-metil]-N-(2- 1090 XX metilpropil)- Ciclopropancarboxamida, N-[(2- metil-2-[4-metil-3-ciclohexen-1- il]-ciclopropil)-metil]-N-metil- 1091 Ciciopropancarboxamida, N-etil- N-[(2-metil-2-[4-metil-3- cidohexen-1-il]-ciclopropil)metil]- 1092 Ciclopropancarboxamida, N-[(2- metil-2-[4-metil-3-ciclohexen-1- il]-ciclopropil)-metil]-N-propil- 1093 Acetamida, N-(1 -metiletil)-N-[(2- [3Z-hexenil]-cicIopropil)-metil]- 1194 Acetamida, N-(1 ,1-dimetiletil)-N- [(2-[3Z-hexenil]-ciclopropil)metil]- 1195 Acetamida, N-etenil-N-[(2-[3Z- hexenil]-ciclopropil)-metil]- 1196 _A> Acetamida, N-[(2-[3Z-hexenil]- ciclopropil)-metil]-N-(2-propeniI)- 1197 Acetamida, N-[(2-[3Z-hexeniI]- v. / — N ciclopropil)-metil]-N- (ciclopropilmetil)- 1 98 Acetamida, N-butil-N-[(2-[3Z- y ' — hexeniI]-ciclopropil)-metil]- 1199 Acetamida, N-[(2-(3Z-hexenil]- ciclopropil)-metiI]-N-(2- metilpropil)- 1200 Acetamida, N-[(2-[3Z-hexenil]- V — N ciclopropil)-metiI]-N-metil- 1201 \ Acetamida, N-etil-N-[(2-[3Z- hexenil]-ciclopropil)-metil]- 1202 Acetamida, N-[(2-[3Z-hexenil]- cic!opropil)-metil]-N-propil- 1203 Acetamida, N-(1-metiletil)-N- — N [(2[3Z~hexenil]-ciclopropil)-metil]- 1204 Acetamida, N-(1 ,1-dimetiletil)-N- [(2-[3Z-hexenil]-ciclopropil)metil]- 1205 2-metil-2-(4-metil-3-pentenil) Ciclopropancarboxamida, ?-2- 1219 metilpropanil- 2-metil-2-(4-metil-3-pentenil) ? Ciclopropancarboxamida, N- 1220 metil- 2-metil-2-(4-metil-3-pentenil) 1221 Ciclopropancarboxamida, N-etil- 2-metil-2-(4-metil-3-pentenil) ? Ciclopropanecarboxamida, N- - 1222 metiletil- 2-metil-2-(4-metil-3-pentenil) Ciclopropanecarboxamida, N- 1223 ciclopropil- 2-metil-2-(4-metil-3-pentenil) Ciclopropanecarboxamida, N,N- 1224 I dimetil- Ahora se ha encontrado que la literatura no ha reportado anteriormente dienalquilamidas, alquenilamidas o amidas ciclopropílicas que tienen o mejoran el sabor de umami. Además, los compuestos estrechamente relacionados en cuanto a estructura tales como dienales y ácidos insaturados, no se reporta específicamente que posean carácter de umami cuando se prueban en aislamiento. Además, la capacidad para proveer salación mejorada para el producto sin incrementar el nivel de sodio no se describe ni se sugiere en la técnica anterior. Las propiedades de incremento de sal de los compuestos de la presente invención son importantes porque permite a los especialistas en sabores proveer el perfil de gusto salado deseado en alimentos y bebidas sin realmente si tengan niveles de sal más altos en el alimento. Por lo tanto, el consumidor puede tener tanto el perfil de gusto que deseen mientras que no tengan los efectos de salud adversos asociados con niveles de sal incrementados tales como hipertensión. Como se usa aquí, se entiende que la cantidad efectiva olfatoria significa la cantidad de compuesto en composiciones de sabor que el componente individual contribuirá a sus características olfatorias particulares, pero el sabor, gusto y efecto de aroma sobre la composición global será la suma de los efectos de cada uno de los ingredientes de sabor. Como se usa aquí, los efectos de sabor incluyen efectos de sal, dulce y umami. Por lo tanto, los compuestos de la invención se pueden usar para alterar las características de gusto o de la composición de sabor al modificar la reacción de gusto contribuida por otro ingrediente en la composición. La cantidad variará dependiendo de muchos factores incluyendo otros ingredientes, sus cantidades relativas y el efecto que se desea. El nivel de amidas ciclopropílicas, alquenilamidas y dienalquilamidas usadas en los productos es mayor que 50 partes por mil millones, generalmente provista a un nivel de aproximadamente 0.01 partes por millón a aproximadamente 50 partes por millón en el producto acabado, muy preferiblemente de aproximadamente 0.1 partes por millón a aproximadamente 20 partes por millón en peso, y en modalidades preferidas de aproximadamente 0.5 a aproximadamente 5 partes por millón. El nivel de uso de las amidas ciclopropílicas, alquenilamidas y dienalquilamidas varía dependiendo del producto en el cual se utilizan las dienalquilamidas. Por ejemplo, en las bebidas alcohólicas el nivel de uso es de aproximadamente 0.1 a aproximadamente 5 partes por millón, preferiblemente de aproximadamente 0.5 a aproximadamente 3 y muy preferiblemente de aproximadamente 1 a aproximadamente 2 partes por millón en peso. Las bebidas no alcohólicas son saborizadas a niveles de aproximadamente 0.05 partes por millón a aproximadamente 5 partes por millón, preferiblemente de aproximadamente 0.1 partes por mil millones a aproximadamente 2 partes por millón y en situaciones altamente preferidas de aproximadamente 0.7 a aproximadamente 1 partes por mil millones. Otros productos tales como alimentos de botana, dulces y productos de goma pueden ser saborizados ventajosamente usando compuestos de la presente invención a los niveles anteriormente descritos. Entre los compuestos preferidos de la presente invención están: 2-butenamida, N-[(2E)-3,7-dimetil-2,6-octadieniI]-, (2E) 2-butenamida, N-[(2Z)-3,7-dimetil-2,6-octadienil]-, (2E)- 2-butenamida, N-[(2E)-3,7-dimetil-2,6-octadienil]-3-metil- 2-butenamida, N-[(2Z)-3,7-dimetil-2,6-octadienil]-3-metil- 2-butenamida, N-[(2E)-3,7-dimetil-2,6-octadienil]-2-metil-(2E)- 2-butenamida, N-[(2Z)-3,7-dimetil-2,6-octadienil]-2-met¡l-(2E)- Ciclopropanecarboxamida, N-[(2Z,6Z)-2,6-nonadienil]- Ciclopropanecarboxamida, N-[(2E,6Z)-2,6-nonadienil]- Ciclopropanecarboxamida, N-[(2E)-3-(3-ciclohexen-1-il)-2-propenil]- Ciclopropanecarboxamida, N-[(2E,6Z)-2,6-dodecadienil]- Ciclopropanecarboxamida, N-[(2E)-3,7-dimetil-2,6-octadienil]- Ciclopropanecarboxamida, N-[(2Z)-3,7-d¡metil-2,6-octadienil]- Propanamida, N-[(2E)-3,7-d¡metil-2,6-octad¡enil]- 2-metil- Propanamida, N-[(2Z)-3,7-dimetil-2,6-octadienil]- 2-metil- Acetamida, N-[(2Z,6Z)-2,6-nonadienil]- Acetamida, N-[(2E,6Z)-2,6-nonadienil]- Acetamida, N-[(2Z,6Z)-2-metil-2,6-nonadienil]- Acetamida, N-[(2Z,6Z)-2-metil-2,6-nonadienil]- Ciclopropanecarboxamida, N-[[2-metil-2-(4-metil-3 pentenil)ciclopropil]metil]- Acetamida, N-[[2-metil-2-14-metil-3-pentenil)cidopropil]metil]- Ciclopropanecarboxamida, N-metil-N-[(2E,6Z)-2,6-nonadienil]- Ciclopropanecarboxamida, N-[(2E)-3,7-dimetil-2,6-octadienil]-N metil- Ciclopropanecarboxamida, N-[(2E)-3,7-dimetil-2,6-octadieniI]-N-etil- Propanamida, N-[(2E,6Z)-2,6-nonadienil]-N-ciclopropilmetil-. La presente invención también provee un método para mejorar o modificar el sabor de sal de un alimento a través de la incorporación de un nivel organolépticamente aceptable de los compuestos que aquí se describen. Los compuestos se pueden usar individualmente o en combinación con otros compuestos incrementadores de sal de la presente invención. Además, los materiales incrementadores de sal de la presente invención se pueden usar en combinación con otras composiciones mejoradoras de sal conocidas en la técnica, incluyendo aquellos materiales listados en las solicitudes copendientes con número de serie de E.U.A. 10/919,631 presentada el 17 de agosto de 2004; número de serie de E.U.A. 10/861 ,751 presentada el 4 de junio de 2004; y número de serie de E.U.A. 10/783,652 presentada el 20 de febrero de 2004; y también incluyen cloruro de cetilpiridio, tosilato de bretilio, varios polipéptidos, mezclas de sales de calcio de ácido ascórbico, cloruro de sodio y cloruro de potasio, como se describe en varias patentes de E.U.A. 4,997,672; 5,288,510; 6,541 ,050 y en la solicitud de patente de E.U.A 2003/0091721. Los compuestos mejoradores de gusto de sal de la presente invención se pueden utilizar para incrementar el gusto de sal percibido de las sales usadas en productos alimenticios o de bebidas. El gusto de sal preferido para ser mejorado por los compuestos de la presente invención es el de cloruro de sodio, principalmente debido al descubrimiento de que la ingestión de grandes cantidades de sodio puede tener efectos adversos sobre humanos y el deseo resultante de reducir el contenido de sal mientras se retiene el gusto de sal. Además, los compuestos de la presente invención también se pueden utilizar para mejorar el gusto de sal percibido de compuestos de sal conocidos que se pueden usar como sustitutos de sal incluyendo cloruro de potasio y ribonucleótidos. Los compuestos adecuados también incluyen aminoácidos catiónicos y dipéptidos de peso molecular bajo. Ejemplos específicos de esos compuestos son clorhidrato de arginina, arginina-cloruro de amonio, clorhidrato de lisina y lisina-clorhidrato de ornitina. Esos compuestos presentan un gusto de sal pero típicamente son útiles solo a concentraciones bajas ya que presentan un sabor amargo a concentraciones más altas. Por lo tanto, es factible reducir el contenido de cloruro de sodio de un producto alimenticio o de bebida al formular primero a un alimento o bebida con menos cloruro de sodio del que es necesario lograr a un gusto de sal deseado y después a medir a dicho alimento o bebida los compuestos de la presente invención en una cantidad suficiente para potenciar el gusto de sal de dicho alimento o bebida salada para alcanzar el gusto deseado. Además, el contenido de cloruro de sal puede reducirse además usando un aminoácido catiónico de gusto de sal, un dipéptido de peso molecular bajo o mezclas de los mismos en vez de por lo menos una porción de la sal. En una modalidad preferida de la presente invención, se ha encontrado el compuesto de la presente invención son materiales usados en combinación con otros u otros materiales mejoradores de sal en relaciones en peso de aproximadamente 1:10 a aproximadamente 10:1 , típicamente de aproximadamente 1:3 a aproximadamente 3:1; muy preferiblemente de aproximadamente 1:1 sobre una base de peso. En una modalidad altamente preferida, se ha descrito que los compuestos de la presente invención cuando se usan en combinación con los compuestos descritos en la solicitud copendiente de E.U.A. con número de serie 10/783,652 presentada el 20 de febrero de 2004. Los compuestos preferidos descritos en esta solicitud incluyen pero no se limitan a: N,N,3,7-Tetrametilocta-2,6-dienamida, (2E)- 2-propenamida, 3-(3-ciclohexen-1-il)-N-etil, (2E)- 3,7-dimetil-2,6-octad¡enam¡da, N-etil-, (2E)- 2,6-nonadienamida, ?,?-dimetil-, (2E.6Z)- 2,6-nonadienamida, N-ciclopropil, 2-metil-, (2E.6Z)- 2,6-dodecadienamida, N-etil-, (2E.6Z)- 2,6-nonadienamida, N-c¡cloprop¡l-, (2E,6Z)- 2,6-nonadienamida, N-etil-, (2E.6Z)-. Las mezclas de los compuestos varían de aproximadamente 1 :10 a 10:1 por ciento en peso, preferiblemente de aproximadamente 1 :5 a aproximadamente 5:1 por ciento en peso, muy preferiblemente en una relación en peso de 1 :2 a 2:1 de los compuestos. Las combinaciones que se han encontrado proveen niveles altos de sal y efectos incrementadores de umami a los productos son compuestos de la presente invención: 2-butenamida, N-[(2E)-3,7-dimetil-2,6-octadienil]-, (2E)- 2-butenamida, N-[(2Z)-3,7-dimetil-2,6-octadienil]-, (2E)- 2-butenamida, N-[(2E)-3,7-dimetil-2,6-octadienil]-3-met¡l- 2-butenamida, N-[(2Z)-3,7-dimetil-2,6-octadien¡l]-3-metil- 2-butenamida, N-[(2E)-3,7-dimetil-2,6-octadienil]-2-metil-(2E)- 2-butenamida, N-[(2Z)-3,7-dimetil-2,6-octadienil]-2-metil-(2E)- Ciclopropanecarboxamida, N-[(2Z,6Z)-2,6-nonadienil]- Ciclopropanecarboxamida, N-[(2E,6Z)-2,6-nonadienil]- Ciclopropanecarboxamida, N-[(2E)-3-(3-Ciclohexen-l-il)~2-propenil]- Ciclopropanecarboxamida, N-[(2E,6Z)-2,6-dodecadienil]- Ciclopropanecarboxamida, N-[(2E)-3,7-dimetll-2,6-octadienil]- Ciclopropanecarboxamida, N-[(2Z)-3,7-dimetil-2,6-octadienil]- Propanamida, N-[(2E)-3,7-dimetil-2,6-octadien¡l]- 2-metil- Propanamida, N-[(2Z)-3,7-dimetil-2,6-octadienil]- 2-metil- Acetamida, N-[(2Z,6Z)-2,6-nonadienil]- Acetamida, N-[(2E,6Z)-2,6-nonadienil]- Acetamida, N-[(2Z,6Z)-2-met¡l-2,6-nonadienil]- Acetamida, N-[(2Z,6Z)-2-metil-2,6-nonadienil]- Ciclopropanecarboxamida, N-[[2-metil-2-(4-metil-3-pentenil)ciclopropil]metil]- Acetamida, N-[[2-metil-2-(4~met¡l-3- pentenil)Ciclopropil]metil]- Ciclopropanecarboxamida, N-metil-N-[(2E,6Z)-2,6-nonadienyi]- Ciclopropanecarboxamida, N-[(2E)-3,7-dimetil-2,6-octadieniI]-N-metil- Ciclopropanecarboxamida, N-[(2E)-3,7-dimetil-2,6-octadienil]-N-etil- Propanamida, N-[(2E,6Z)-2,6-nonadienil]-N-cycl.opropilmetil- N,N,3,7-Tetrametilocta-2,6-dienamida, (2E)- 2-propenamida, 3-(3-ciclohexen-1-il)-N-etil-, (2E)- 3,7-dimetil-2,6-octadienamida, N-etil-, (2E)- 2,6-nonadienamida, ?,?-dimetil-, (2E,6Z)- 2,6-nonadienamida, N-cicIopropil, 2-metil-, (2E.6Z)- 2,6-dodecadienamida, N-etii-, (2E,6Z)- 2,6-nonadienamida, N-ciclopropil-, (2E.6Z)- 2,6-nonadienamida, N-etil-, (2E,6Z)-. Las relaciones en peso altamente preferidas de estas mezclas es de aproximadamente 2:1 a aprox¡madamente1 :2 sobre una base de peso. La combinación más altamente preferida es la mezcla de ciclopropancarboxamida, N-[(2E)-3,7-dimetil-2,6-octadienil]- con 2,6-nonadienamida, N-ciclopropil-, (2E, 6Z) - y 2,6-nonadienamida, N-etil-, (2E, 6Z)- en la relación de 2:1 :1 en peso, con un nivel de uso total de 8 ppm. Para propósitos de ilustración que sería un nivel de uso de aproximadamente 4, 2 y 2 partes por millón respectivamente en peso en un producto tal como un alimento. El término "alimento" como se usa aquí incluye tanto materiales ingeribles sólidos como líquidos para el ser humano o para animales, dichos materiales generalmente, pero no necesariamente, tienen valor nutricional. Por lo tanto, los alimentos incluyen productos alimenticios, tales como, carnes, salsa para carne, sopas, alimentos de abarrotes, malta, bebidas alcohólicas y otras bebidas, leche y productos lácteos, alimentos del mar incluyendo pescado, crustáceos, moluscos y similares, dulces, hortalizas, cereales, refrescos, botanas, alimentos para perros y gatos, otros productos veterinarios y similares.
Cuando los compuestos de esta invención se usan en una composición saborizante, se pueden combinar con materiales saborizantes convencionales adyuvantes . Dichos co-ing red ¡entes o adyuvantes de sabor son bien conocidos en la técnica para dicho uso y se han descrito extensamente en la literatura. Los requerimientos de dichos materiales adyuvantes son: (1 ) que puedan ser no reactivos con los compuestos de la presente invención; (2) que pueden ser organolépticamente compatibles con los compuestos de la presente invención por lo que el sabor del material consumible final al cual se añaden los compuestos no sea perjudicialmente afectado por el uso del adyuvante; y (3) que sean aceptables al ser ingeribles y por lo tanto no. tóxicos o de otra manera no deletéreos. Además de esos requerimientos, los materiales convencionales se pueden usar e incluyen ampliamente otros materiales de sabor, vehículos, estabilizadores, espesantes, agentes activos de superficie, acondicionadores e intensificadores de sabor. Los materiales de sabor convencionales incluyen ácidos grasos saturados, ácidos grasos insaturados y aminoácidos; alcoholes incluyendo alcoholes primarios y secundarios, ésteres, compuestos de carbonilo incluyendo cetonas, otros distintos a las dienalquilamidas de la presente invención y aldehidos; lactonas; otros materiales orgánicos cíclicos incluyendo derivados de benceno, compuestos acíclicos, heterocíclicos tales como furanos, piridinas, pirazinas y similares; compuestos que contienen azufre incluyendo tioles, sulfuras, disulfuros y similares; proteínas; lípidos, carbohidratos; los denominados potenciadores de sabor tales como glutamato monosódico; glutamato de magnesio, glutamato de calcio, guanilatos e inosinatos; materiales saborizantes naturales tales como hidrolizados, cocoa, vainilla y caramelo; aceites esenciales y extractos tales como aceite de anís, aceite de clavo y similares y materiales saborizantes artificiales tales como vainillina, etilvainillina y similares. Adyuvantes de sabor preferidos específicos incluyen pero no se limitan a lo siguiente: aceite de anís; butirato de etil-2-metilo; vainillina; cis-3-heptenol; cis-3-hexenol; trans-2-heptenal; valerato de butilo; 2,3-dietil pirazina; metilciclo-pentenolona; benzaldehído; aceite de valeriana; 3,4-dimetoxi-fenol; acetato de amilo; cinamato de amilo; ?-butiril-lactona; furfural; trimetil pirazina; ácido fenilacético; ¡sovaleraidehído; etilmaltol; etilvainillina; valerato de etilo; butirato de etilo; extracto de cacao; extracto de café; aceite de menta; aceite de hierbabuena; aceite de clavo; anetol; aceite de cardamomo; aceite de gaulteria; aldehido cinámico; valerato de etil-2-metilo; ?-hexenil lactona; 2,4-decadienal; 2,4-heptadienal; alcohol metiltiazol (4-metil-5-p-hidroxietil tiazol); 2-metilbutanetiol; 4-mercapto-2-butanona; 3-mercapto-2-pentanona; 1-mercapto-2-propano; benzaldehído; furfural; alcohol furfurílico; ácido 2-mercapto propiónico; alquilpirazina; metilpirazina; 2-etil-3-metilpirazina; tetrametil pirazina; polisulfuros; disulfuro de dipropilo; disulfuro de metil-bencilo; alquiltiofeno; 2,3-dimetiltiofeno; 5-metilfurfural acetilfurano; 2,4-decadienal; guiacol; fenilacetaldehído; ß-decalactona; d-limoneno; acetoína; acetato de amilo; maltol; butirato de etilo; ácido levulínico; piperonal; n- octanal; n-pentanal; n-hexanal; diacetilo; glutamato monosódico; glutamato monopotásico; aminoácidos que contienen azufre, v.gr., cisteína; proteína vegetal hidrolizada; 2-met¡lfuran-3-tiol; 2-metildihidrofuran-3-tioI; 2,5-dimetilfuran-3-tiol; proteína de pescado hidrolizada; tetrametil pirazina; disulfuro de propilpropenilo; trisuifuro de propilpropenilo; disulfuro de dialilo; trisuifuro de dialilo; disulfuro de dipropenilo; trisuifuro de dipopenilo; 4-metil-2-[(metil-tio)-etil]-1 ,3-ditiolano; 4,5-dimetil-2-(metiltiometil)-1 ,3-ditiolna; y 4-metil-2-(metiltiometil)-1 ,3-ditiolano. Estos y otros ingredientes de sabor se proveen en la patente de E.U.A Nos. 6,1 10,520 y 6,333,180. Las amidas ciciopropílicas, alquenilamidas y dienalquilamidas de la presente invención o composiciones que las incorporan, como se indicó anteriormente, se pueden combinar con uno o más vehículos o portadores para añadirlos al producto particular. Los vehículos pueden ser comestibles o de otra manera materiales adecuados tales como alcohol, etílico, propilen glicol, agua y similares, como se describió anteriormente. Los vehículos incluyen materiales tales como goma arábiga, carragenano, goma de xantano, goma guar y similares. Las amidas ciciopropílicas, alquenilamidas y dienalquilamidas preparadas de conformidad con la presente invención se pueden incorporar con los vehículos por medios convencionales tales como secado por aspersión, extrusión, secado por tambor y similares. Dichos vehículos pueden incluir materiales para coacervar las dienalquilamidas de la presente invención para proveer productos encapsulados como se expuso anteriormente. Cuando el vehículo es una emulsión, la composición saborizante también puede contener emulsionantes tales como monoglicéridos y diglicéridos o ácidos grasos y similares. Con estos vehículos o portadores, la forma física o deseada de las composiciones se pueden preparar. La cantidad de amidas ciclopropílicas, alquenilamidas y dienalquilamidas utilizadas debe ser suficiente para impartir a la característica de sabor deseada al producto, pero por otra parte, el uso de una cantidad excesiva de los compuestos es no sólo de desperdicio y poco económico, sino que en algunos casos, una cantidad demasiado grande puede desequilibrar el sabor por otras propiedades organolépticas del producto consumido. La cantidad usada variará dependiendo del alimento final; la cantidad y tipo de inicialmente presente en el alimento; el procedimiento o pasos de tratamiento adicionales al cual se somete el alimento; factores regionales y otros factores de preferencia; el tipo de almacenamiento si acaso lo hay, al cual se someterá el producto; y el pretratamiento de preconsumo tal como horneado, freído, etc., dado al producto por el consumidor final. Por consiguiente, la terminología "cantidad organolépticamente efectiva" y "cantidad suficiente se entiende en el contexto de la presente invención para ser cuantitativamente adecuada para alterar el sabor del alimento. Con referencia a los compuestos de la presente invención, se efectúa la síntesis por medio de la reacción anhídrido ácido con amina, añadida ya sea directamente o en solución, de acuerdo con el esquema general: en donde R1 , R2, R3, R4, R5 y R6 tienen el significado expuesto en fórmula I, y las estructuras 1 y 2 expuestas anteriormente. La síntesis de amina sigue un procedimiento de la literatura [The Journal of Organic Chemistry 1989, 54, 3292-3303]. El anhídrido ácido se disuelve en hexanos a los cuales se añade amina en 0.9 a 1.0 equivalente a temperaturas que varían de 0°C hasta temperatura ambiente, muy preferiblemente de 10°C a 20°C. La solución resultante se añeja de aproximadamente 1-3 horas a temperatura ambiente. La reacción se puede extinguir con cloruro de sodio acuoso, cloruro de hidrógeno o hidróxido de sodio dependiendo de la necesidad de remover ácido o amina residual. La mezcla se extrae en solvente etéreo, se lava a neutralidad y el solvente se remueve. El producto crudo es purificado por destilación o recristalización dependiendo de las propiedades físicas. La reacción ocurre en un rendimiento de 35-70% molar con base en amina. En el caso en el que el anhídrido ácido no está fácilmente disponible, la síntesis se efectúa por medio de la reacción de ácido con cloroformiato de etilo en presencia de trietilamina y reacción adicional del intermediario con amina, añadida ya sea directamente o en solución, de acuerdo con el esquema general: en donde R1, R2, R3, R4, R5 y R6 tienen el significado expuesto en la fórmula I, y las estructuras 1 y 2 anteriormente expuestas. El ácido se disuelve en diclorometano al cual se añade cloroformiato de etilo en 1.0 a 2.0 equivalentes a temperaturas que varían dede 0°C a temperatura ambiente, muy preferiblemente de 10°C a 20°C. La solución resultante se enfría a 10°C a -30°C, y se añade trietilamina en 1.0 a 2.0 equivalentes de tal manera que el intervalo de temperatura está por debajo de 0°C y la mezcla se añeja durante 1 hora. La mezcla se filtra y el filtrado se enfría a 0°C. La amina se añade en 1.0 a 7.0 equivalentes ya sea en forma neta o como una solución en un solvente adecuado, la reacción después se añeja durante aproximadamente 1-3 horas a temperatura ambiente. La reacción se puede extinguir con cloruro de sodio acuoso cloruro de hidrógeno o hidróxido de sodio dependiendo de la necesidad para remover ácido o amina residual. La mezcla se extrae en solvente etéreo o diclorometano, se lava a neutralidad y se remueve el solvente. El producto crudo se purifica por destilación o recristalización dependiendo de las propiedades físicas. La reacción ocurre en 35 - 75% molar con base en ácido.
Las dienalquilamidas de la presente invención se pueden mezclar con otros agentes saborizantes e incorporar en alimentos y otros productos usando técnicas bien conocidas por los expertos en la técnica. Muy comúnmente, la dienalquilamidas simplemente se mezclan usando los ingredientes deseados dentro de las proporciones establecidas. En la preparación de las amidas de estructura 2, la síntesis de la amina de partida puede efectuar por medio de las ciclopropilalquenaminas de reacción que se forman a través de procedimientos de reducción estándares de nitritos usando técnicas bien conocidas en la técnica. Dichos nitritos se describen en la solicitud de E.U.A. comúnmente excedida No. 11/154,399 presentada el 17 de junio de 2005. Específicamente, los ciclopropancarbonitrilos tales como 2-metil-2-(4-metiIpent-3-en-1-il)-ciclopropancarbonitrilo que se pueden preparar a partir de los alquenonitrilos correspondientes, por medio de reacción de ciclopropanación de Corey a partir de los alquenonitrilos correspondientes comercialmente disponibles de International Flavors & Fragances Inc., New York, New York. El alquenonitrilo correspondiente es 3,7-dimetil-octa-2,6-dienonitrilo, que también se conoce bajo el nombre comercial Citralva. Los expertos en la técnica reconocerán que los compuestos de la presente invención tienen un número de centros quirales, proveyendo así varios isómeros de los compuestos reclamados. Aquí se entiende que los compuestos que aquí se describen incluyen mezclas isoméricas de dichos compuestos, así como aquellos isómeros que pueden ser separados usando técnicas comunes para los expertos en la técnica. Las técnicas adecuadas incluyen cromatografía tal como CLAR, y particularmente cromatografía sobre gel y microextracción de fase sólida ("SPME"). Las siguientes se proveen como modalidades específicas de la presente invención. Otras modificaciones de esta invención serán fácilmente evidentes para los expertos en la técnica, sin apartarse del alcance de esta invención. Como se usa aquí, tanto en la especificación como en los siguientes ejemplos, todos los porcentajes se entiende que sean en por ciento en peso a menos que se indique lo contrario. Todas las patentes de E.U.A. y solicitudes de patente de E.U.A. que aquí se citan se incorporan por referencia como si se expusieran en su totalidad. Al revisar lo anterior, numerosas adaptaciones, modificaciones y alteraciones se le ocurrirán a quien la revise. Sin embargo, estas estarán dentro del espíritu de la presente invención. Por consiguiente, se hará referencia a las reivindicaciones anexas a fin de lograr el alcance verdadero de la presente invención.
EJEMPLO 1 Preparación de materiales de la presente invención La siguiente secuencia de reacción se usó para preparar los compuestos específicos descritos por datos de RMN expuestos a continuación: en donde R , R2, R3, R4, R5 y R6 tienen el significado en la fórmula I y las estructuras 1 y 2 expuestas anteriormente. El anhídrido ácido se disolvió en hexanos a los cuales se añadió amina en 0.9 a 1 ,0 equivalente a temperatura que variaba a 0°C a temperatura ambiente, muy preferiblemente de 10°C a 20°C. La solución resultante se añejó durante 1-3 horas a temperatura ambiente. La reacción se extinguió con cloruro de sodio acuoso, cloruro de hidrógeno o hidróxido de sodio dependiendo de la necesidad de remover ácido o amina residual. La mezcla se extrajo en solvente etéreo, se lavó a neutralidad y el solvente se removió. El producto crudo se purificó por destilación o recristalización dependiendo de las propiedades físicas. Las amidas se sintetizaron de acuerdo con el esquema anterior con los siguientes ejemplos específicos. Los equivalentes expuestos son equivalentes molares basados en amina de partida, los rendimientos fueron rendimientos químicos destilados con base en la amina de partida.
Butanamida, N-r(2E)-37-dimetil-2,6-octadieniH- Anhídrido butírico 1.1 eq, 3,7-dimetilocta-2E,6-dienilamina 1 eq, extinguida con hidróxido de sodio al 10%, rendimiento = 35%. 1H RMN 0.95 ppm (3H, t, J=7.34 Hz), 1.60 ppm (3H, s), 1.62-1.71 ppm (2H, m), 1.67 ppm (3H, s), 1.68 ppm (3H, s), 2.01 ppm (2H, m), 2.08 ppm (2H, m), 2.15 ppm (2H, m), 3.85 ppm (2H, m), 5.08 ppm (1 H, m), 5.19 ppm (1 H, m), 5.44 ppm (1 H, br. s). butenamida. N-r(2EV3.7-dimetil-2,6-octadienilol- (2E) Anhídrido crotónico 1.1 eq, 3,7-dimetilocta-2E,6-dienilamina 1 eq, extinguida con hidróxido de sodio al 10%, rendimiento = 70%. 1H RMN 1.60 ppm (3H, s), 1.68 ppm (6H, m), 1.84-1.91 ppm (3H, m), 1.94-2.09 ppm (4H, m), 3.84 ppm (1 H, m), 3.91 ppm (1 H, m), 5.08 ppm (1 H, m), 5.21 ppm (1 H, m), 5.34 ppm (1 H, br. s), 5.79 ppm (1 H, d, J=15.15 Hz), 6.84 ppm (1 H, m).
Propanamida, N-r(2EV3.7-dimetil-2.6-octadien¡ll-2-metil-2-metil- Anhídrido 2-metilpropiónico 1.1 eq, 3,7-dimetilocta-2E,6-dienilamina 1 eq, extinguida con hidróxido de sodio al 10%, rendimiento = 58%. 1H RMN 1.17 ppm (d, 6H, J=6.5 Hz), 1.63 ppm (3H, s), 1.69 ppm (3H, s), 1.71 ppm (3H, s), 2.04 ppm (2H, m), 2.08 ppm (2H, m), 2.82 (1 H, m), 3.87 ppm (2H, m), 5.10 ppm (1 H, m), 5.26 ppm (1 H, m), 5.56 ppm (1H, br. s).
Propanamida, N-f(2ZV3,7-dimetil-2,6-octadienin- Anhídrido propiónico 1.1 eq, 3,7-dimetilocta-2Z,6-dienilamina 1 eq, extinguida con hidróxido de sodio al 10%, rendimiento = 76%. 1H RMN 1.15 ppm (m, 3H), 1.60 ppm (s, 3H), 1.69 ppm (s, 3H), 1.72 ppm (s, 3H), 1.98-2.28 ppm (m, 6H), 3.31-3.37 ppm (m, -25% de 2H), 3.81-3.83 ppm (m, -75% de 2H), 5.09 ppm {s, 1 H), 5.20 ppm (m, 1 H), 5.59 ppm (br. s, 1H).
Acetamida, N-í(2E.6ZVnonadienin- Procedimiento: 1.0 equivalentes de nonil-2,6-dienilam¡na, 1.1 equivalentes de anhídrido acético, extinguida con hidróxido de sodio al 10%, 60% de rendimiento 1H RMN (500 MHz, CDCI3) 5.65-5.60 (m, 1 H), 5.53-5.37 (m, 3H), 5.33-5.28 (m, 1 H), 3.82 (t, J = 5.7 Hz, 2H), 2.17-2.06 (m, 4H), 2.05-2.02 (m, 2H), 1.99 (s, 3H), 0.96 (t, J = 7.53 Hz, 3H).
Propanamida, N-í(2E,6Z)-nonadienil1- Procedimiento: 1.0 equivalente de nonil-2,6-dienilamina, 1.1 equivalentes de anhídrido propiónico, extinguida con hidróxido de sodio al 10%, 63% de rendimiento. 1H RMN (500 MHz, CDCI3) 5.86 (bs, 1 H), 5.63-5.30 (m, 4H), 3.81 (s, 2H), 2.23-2.19 (q, J = 7.4 Hz, 2H), 2.09-2.01 (m, 6H), 1.16 (t, J = 7.5 Hz, 3H), 0.96 (t, J = 7.4 Hz, 3H).
Acetamida, N-[Z6-nonadienin-2-metil-(6Z)- Procedimienío: 1.0 equivalente de 2-metil-nonil-2,6-dienilamina, 1.1 equivalentes de anhídrido acético, extinguida con hidróxido de sodio al 10%, 53% de rendimiento 1H RMN (500 MHz, CDCI3) 5.52-5.30 (m, 4H), 3.85 (d, J = 5.43 Hz, 0.6H), 3.78 (d, J = 5.77 Hz, 1.4H), 2.13-2.01 (m, 6H), 2.00 (s, 0.9H), 1.98 (s, 2.1 H), 1.72 (s, 0.9 H), 1.62 (s, 2.1 H), 0.96 (t, J = 7.53 Hz, 3H).
Acetamida. N-í(2EV3-(2.4-dimetil-3-ciclohexen-1 -ilV2- propenill- Procedimiento: 1.0 equivalentes de 3-(2,4-dimetiI)-ciclohex-3-enil)-alilamina, 1.1 equivalentes de anhídrido acético, extinguida con hidróxido de sodio al 10%, 67% de rendimiento 1H RMN (500 MHz, CDCI3) d 5.75 (bs, 1 H), 5.66-5.28 (m, 2H), 5.35-5.25 (d, 0.5H), 5.18 (s, 0.5H), 3.81-3.82 (d, J = 5.27 Hz, 2H), .98 (s, 3H), 2.05-1.95 (m, 1 H), 1.94-1.77 (m, 2H), 1.75-1.57 (m, 2H), 1.63 (s, 3H), 1.54- 1.37 (m, 1H), 0.92-0.86 (m, 2.5H), 0.82- 0.72 (t, J = 7.2 Hz, 0.5H).
Acetamida. N-f(2EV2-metil-3-fenil-2-propen¡ll- Procedimiento: 1.0 equivalentes de 2-metil-3-fenil-alilamina, 1.1 anhídrido acético, extinguida con hidróxido de sodio al 10%, 67 % de rendimiento H RMN (500 MHz, CDCI3) d 7.32-7.16 (m, 5H), 6.45 (s, 0.8H), 6.38 (s, 0.2H), 5.81 (s, 0.2H), 5.58 (s, 0.8H), 4.06 (d, J = 5.61 Hz, 1.6H)., 3.96 (d, J = 5.97 Hz, 0.4H), 2.04 (s, 0.9H), 1.96 (s, 2.1 H), 1.90 (s, 2.3H), 1.86 (s, 0.7H).
Proanamida. N-r(2Z)-3,7-dimetil-2.6-octadien 11-2-metil- Anhídrido isobutírico 1.1 eq, 3,7-dimetiIocta-2Z,6-dienilamina 1 eq, extinguida con hidróxido de sodio al 0%, rendimiento = 80%. 1H RMN 1.15 ppm (d, 6H, J = 6.8 Hz, de d, J = 2.4 Hz), 1.60-1.73 ppm (m, 9H), 1.98-2.24 ppm (m, 4H), 2.27-2.35 ppm (m, 1 H), 3.83 ppm (m, 2H), 5.09 ppm (m, 1H), 5.16-5.28 ppm (m, 1 H), 5.46 ppm (br. s, 1H).
EJEMPLO 2 Preparación de materiales de la presente invención La siguiente secuencia de reacción se usó para preparar los siguientes compuestos descritos por los datos de RMN expuestos más adelante: El ácido se disolvió en diclorometano al cual se añadió cloroformiato de etilo en 1.0 2.0 equivalentes a temperaturas que variaban de 0°C a temperatura ambiente, muy preferiblemente de 10°C a 20°C. La solución resultante se enfrió a -10°C a -30°C, y se añadió trietilamina en 1.0 a 2.0 equivalentes de tal manera que el intervalo de temperatura estuviera por abajo de 0°C y la mezcla se añejó durante 1 hora. La mezcla se filtró, y el filtrado se enfrió a 0°C. La amina se añadió en 1.0 a 7.0 equivalentes ya sea en forma neta o como una solución en THF y la reacción se añejó durante aproximadamente 1-3 horas a temperatura ambiente. La reacción se extinguió con cloruro de sodio acuoso, cloruro de hidrógeno o hidróxido de sodio dependiendo de la necesidad de remover ácido o amina residual. La mezcla se extrajo en solvente etéreo o diclorometano, se lavó a neutralidad y el solvente se removió. El producto crudo se purificó por destilación o recristalización dependiendo de las propiedades físicas. Las amidas se sintetizaron de acuerdo con el esquema general anterior con los siguientes ejemplos específicos. Los equivalentes expuestos son equivalentes molares basados en ácido de partida, los rendimientos fueron rendimientos químicos destilados basados en ácido de partida. En algunos de los siguientes ejemplos se usó ácido clorhídrico en lugar de ácido carboxílico y cloroformiato de etilo. 2,6-nonadienamida, N-r(2E)-3.7-dimetil-2,6-octadien¡ll-, (2E.6Z)- Acido 2E,6Z-nonadienoico 1.0 eq, cloroformiato de etilo 1.5 eq, trietilamina 1.5 eq, 3,7-dimetilocta-2E,6-dienilamina 1.6 eq, extinguida con solución de cloruro de sodio al 10%, rendimiento = 50%. H RMN 0.95 ppm (t, 3H, J=7.53 Hz), 1.60 ppm (s, 3H), 1.68 ppm (s, 6H), 1.96-2.13 ppm (m, 6H), 2.17-2.22 ppm (m, 4H), 3.91 ppm (t, 2H, J = 6.07 Hz), 5.06-5.09 ppm (m, 1 H), 5.22 ppm (t, 1 H, J=6.98 Hz), 5.28-5.33 ppm (m, 1 H), 5.37-5.43 ppm (m, 1 H), 5.58 ppm (br. s, 1 H), 5.79 ppm (d, 1 H, J=15.33 Hz), 6.82 ppm (d, 1 H, J=15.25 Hz, de t, J=6.59 Hz).
Propanamida, N-r(2E 3,7-dimetil-2.6-octadienill-2,2-dimetil- Acido trimetilacético 1.0 eq, cloroformiato de etilo 1.5 eq, trietilamina 1.5 eq, 3,7-dimetilocta-2E,6-dienilamina 1.6 eq, extinguida con solución de cloruro de sodio al 10%, rendimiento = 41 %. 1H RMN 1.20 ppm (2s, 9H), 1.60 ppm (s, 3H), 1.67 ppm (s, 3H), 1.68 ppm (s, 3H), 1.98-2.10 ppm (m, 4H), 3.82-3.84 ppm (m, 2H), 5.07-5.09 ppm (m, 1 H), 5.17-5.20 ppm (m, 1 H), 5.53 ppm.(br. s, 1 H). 2-butenamida, N-r(2E)-3,7-dimetil-2.6-octadienil1-3-metil- Acido 3,3-dimetilacrílico 1.0 eq, cloroformiato de etilo 1.5 eq, trietilamina 1.5 eq, 3,7-dimetilocta-2E,6-dienilamina 1.6 eq, extinguida con solución de cloruro de sodio al 10%, rendimiento = 16%. H RMN 1.60 ppm (s, 3H), 1.67 ppm (s, 3H), 1.68 ppm (s, 3H), 1.83 ppm (s, 3H), 1.95-2.02 ppm (m, 2H), 2.06-2.13 ppm (m, 2H), 2.15 ppm (s, 3H), 3.85-3.89 ppm (m, 2H), 5.07-5.09 ppm (m, 1 H), 5.20- 5.22 ppm (m, 1 H), 5.42 ppm (br. s, 1 H), 5.56 ppm (s, 1 H). 2-butenamida. N-r(2EV3,7-dimetil-2,6-octadienin-2-metil-(2E^ Acido 2-metil-2E-butenoico 1.0 eq, cloroformiato de etilo 1.5 eq, trietilamina 1.5 eq, 3,7-dimetilocta-2E,6-dienilamina 1.6 eq, extinguida con solución de cloruro de sodio al 10%, rendimiento = 31%. H RMN 1.60 ppm (s, 3H), 1.68-1.71 ppm (2s, 6H), 1.74-1.75 ppm (2s, 3H), 1.84 ppm (s, 3H), 1.96-2 .03 ppm (m, 2H), 2.07-2.15 ppm (m, 2H), 3.89-3 .91 ppm (m, 2H), 5.07 -5.09 ppm (m, 1 H), 5. 21-5.24 ppm (m, 1H), 5.60 ppm (br. s, 1 H), 6.40-6.42 ppm (m, 1 H).
Butanamida, N-r(2E)-37-dimetil-2,6-octadienil1-2-metil- Acido 2-metilbutanoico 1.0 eq, cloroformiato de etilo 1.5 eq, trietilamina 1.5 eq, 3,7-dimetilocta-2E,6-dien¡lam¡na 1.6 eq, extinguida con solución de cloruro de sodio al 10%, rendimiento = 46%. H RMN 0.89-0.92 ppm (m, 3H), 1.12-1.17 ppm (m, 3H), 1.39-1.45 ppm (m, 1H), 1.51-1.80 ppm (m, 1H), 1.60 ppm (s, 3H), 1.67 ppm (s, 3H), 1.68 ppm (s, 3H), 1.97-2.17 ppm (m, 5H),3.86 ppm (s, 2H), 5.08 ppm (s, 1H), 5.18-5.21 ppm (m, H), 5.30-5.67 ppm (br. s, 1 H).
Ciclopropancarboxamida, N-f(2Z)-3.7-dimetil-2,6-octadien¡ll- Acido ciclopropancarbóxico 1.0 eq, cloroformiato de etilo 1.5 eq, trietilamina 1.5 eq, 3,7-dimetilocta-2Z,6-dienilam¡na 1.6 eq, extinguida con solución de cloruro de sodio al 10%, rendimiento = 56%. 1H RMN 0.70-0.71 ppm (m, 2H), 0.94-0.96 ppm (m, 2H), 1.30- 1.34 ppm (m, 1 H), 1.61-1.73 ppm (m, 9H), 1.98-2.28 ppm (m, 4H), 3.83-3.88 ppm (m, 2H), 5.10 ppm (m, 1H), 5.20-5.24 ppm (m, 1H)„ 5.72 ppm (br. s, 1H).
Ciclopropancarboxamida, N-(3-metil-2-butenil)- Acido ciclopropancarbóxico 1.0 eq, cloroformiato de etilo 1.5 eq, trietilamina 1.5 eq, 3-metil-2-butenilamina 1.6 eq, extinguida con solución de cloruro de sodio al 10%, rendimiento = 17%. H RMN 0.69-0.73 ppm (m, 2H), 0.95-0.98 ppm (m, 2H), 1.28-1.33 ppm (m, 1 H), 1.68 ppm (s, 3H), 1.73 ppm (s, 3H), 3.85 ppm (t, 2H, J = 6.1 Hz), 5.21 ppm (t, 1 H, J = 7.1 Hz), 5.50 ppm (br. s, 1H).
Ciclopropilcarboxamida, N-IZ6-dodecadienin-(2E,6Z)- Procedimiento: 1.0 equiv dodecil-2,6-dienilamina, 1.1 equivalentes de cloruro de ciclopropancarbonilo, 1.5 equivalentes de trietilamina, extinguida con agua, 61% de rendimiento. 1H RMN (500 MHz, CDCI3) 5.65-5.61 (m, 2H), 5.50-5.46 (m, 1H), 5.40-5 .33 (m, 2H), 3.84 (m, 2H), 2.11-2 .07 (m, 4H), 2.03-1.99 (m, 2H), 1.35- 1.26 (m, 7H), 0.99-0.96 (m, 2H), 0.89 (t, J = 7.18 Hz, 3H), 0.74-0.71 (m, 2H).
Acetamida. N-IY2E 3-(4-metil-3-ciclohexen-1 -in-2-butenil1- Procedimiento: 1.0 equivalentes de 3-(4-metil-ciclohex-3-enil)-but-2-enilamina, 1.1 equivalentes de cloruro de acetilo, 1.5 equivalentes de trietilamina, extinguida con agua, 42% de rendimiento 1H RMN (500 MHz, CDCI3) d 6.13 (bs, 1 H), 5.38 (s, 1 H), 5.23-5.16 (m, 1 H), 3.87-3.79 (m, 2H), 2.16-2.02 (m, 2H), 1.97 (s, 3H), 2.01-1.95 (m, 1 H), 1.92-1.77 (m, 1 H), 1.74-1.68 (m, 1 H), 1.66- 1.60 (m, 6H), 1.59-1.25 (m, 2H).
Ciclopropilcarboxamida, N-f2,6-nonadienin-(2E.6Z)- Procedimiento: 1.0 equivalentes de nonil-2,6-dienilamina, 1.1 equivalentes de cloruro de ciclopropancarbonilo, 1.5 equivalentes de trietilamina, extinguida con agua, 63% de rendimiento. 1H RMN (500 MHz, CDCI3) 5.80-5.28 (m, 5H), 3.90 (d, J = 6.06 Hz, 0.33H), 3.84 (t, J = 5.65 Hz, 1.67H), 2.17-1.98 (m, 6H), 1.34- 1.29 (m, 1H), 0.96 (t, J = 7.5 Hz, 3H), 1.02-0.93 (m, 2.33H), 0.75-0.71 (m, 1.67 H).
Ciclopropilcarboxamida, N-r2,6-nonadienin-2-metil-(2E16Z)- Procedimiento: 1.0 equivalentes de 2-metil-non¡l-2,6-dienilamina, 1.1 equivalentes de cloruro de ciclopropancarbonilo, 1.5 equivalentes de trietilamina, extinguida con agua, 58% de rendimiento. 1H RMN (500 MHz, CDCI3) 5.52-5.30 (m, 4H), 3.91-3.80 (m, 2H), 2.13-1.95 (m, 6H), 1.73 (s, 1H), 1.63 (s, 2H), 1.38-1.28 (m, 1 H), 0.96 (t, J = 7.5 Hz, 3H), 1 .00-0.94 (m, 1.5H), 0.93-0.84 (m, 1 H), 0.75-0.71 (m, 1.5 H).
Ciclopropancarboxamida, N-[(2E)-3-(2,4-dimetil-3-ciclohexen-1-¡?-2-propenin- Procedimiento: 1.0 equivalentes de 3-(2,4-dimetil)-cic!ohex-3-enil)- alilamina, 1.1 equivalentes de cloruro de ciclopropancarbonilo, 1.5 equivalentes de trietilamina, extinguida con agua, 65% de rendimiento. 1H RMN (500 MHz, CDCI3) 55.75 (bs, 1 H), 5.66-5.44 (m, 2H), 5.35-5.28 (d, 0.5H), 5.19 (s, 0.5H), 3.90-3.79 (m, 2H), 2.05-1.81 (m, 3H), 1.65 (d, 3H), 1.72-1.57 (m, 1 H), 1.57-1.41 (m, 1 H), 1.40-1.18 (m, 2H), 0.97-0.95 (m, 2H), 0.92 (d, J = 6.1 Hz, 1.8H), 0.89 (d, J = 6.5 Hz, 1.2H), 0.73-0.70 (m, 2H).
Ciclopropancarboxamida, N-[(2EV2-metil-3-fenil-2-propen¡n- Procedimiento: 1.0 equivalentes de 2-metil-3-fenil-al¡lamina, 1.1 equivalentes de cloruro de ciclopropancarbonilo, 1.5 equivalentes de trietilamina, extinguida con agua, 69% de rendimiento. 1H RMN (500 MHz, CDCI3) d 7.33 (dd, J = 8.57, 7.33 Hz, 2H), 7.25 (d, J = 8.57 Hz, 2H), 7.21 (t, J = 7.33 Hz, 1 H), 6.40 (s, 1 H), 5.80 (bs, 1 H), 4.00 (d, J = 5.97 Hz, 2H), 1.87 (s, 3H), 1.41-1.38 (m, 1 H), 1.02-1.00 (m, 2H), 0. 78-0.75 (m, 2H).
Ciclopropancarboxamida. N-r(2EV3.7-dimetil-2.6-octadienin- Acido ciclopropancarboxílico 1 eq, cloroformiato de etilo 1.5 eq, trietilamina 1.5 eq, 3,7-dimetilocta-2E,6-dienilamina 1.6 eq, extinguida con solución de cloruro de sodio al 10%, rendimiento = 36%. 0.71 ppm (2H, m), 0.96 ppm (2H, m), 1.33 ppm (1 H, m), 1.60 ppm (3H, s), 1.67 ppm (3H, s), 1.69 ppm (3H, s), 2.01 ppm (2H, m), 2.08 ppm (2H, m), 3.87 ppm (2H, m), 5.08 ppm (1H, m), 5.21 ppm (1 H, m), 5.61 ppm (1H, br. s).
EJEMPLO 3 Las pruebas de gusto se condujeron con varias moléculas. La siguiente molécula (A) se describe y se reclama en esta especificación. Las moléculas (B) y (J) se describen y se reclaman como materiales de sabor en la solicitud co-pendiente de E.U.A. con número de serie 10/783,652 presentada el 20 de febrero de 2004. Estos materials se usaron en los siguientes ejemplos de gusto.
(A) Ciclopropancarboxamida, N-[(2E)-3,7-Dimetil-2,6-Octadienil] (B) (2E)-N)N,3,7-Tetrametilocta-2,6-dienamida (C) 2,6-Nonadienam¡da,N-2-Propenih (2E.6Z) (D) N-isobutil-(E2,Z6)-Nonadienamida (E) 2,6-Dodecadienamida,N-ciclopropil-, (2E.6Z) (F) 2-butenam¡da, N-etil-4-(2,2,3-trimetil-3-ciclopenten-1 -il)-(2E) (G) 2,6-Octadienamida, N-etil-3,7-dimetil (H) Glicine, éster N-[(2E,6Z)-1-oxo-2,6-nonadienil]metílico (I) n-Ciclopropil-(E2,Z6)-Nonadienamida (J) 2,6-Nonadienamida, N-etil-(2E,6Z)- Un panel de consumidores entrenados de aproximadamente 16 expertos en sabores, evaluaron las moléculas anteriores en soluciones de gusto y se les pidió que calificaran la percepción de sal y umami para cada solución de gusto. Las soluciones de gusto presentadas a los integrantes del panel contenían 0.3% en peso de NaCI, 0.1 % de MSG y 0.015% de ribótidos, una mezcla comercialmente disponible de guanilato de disodio e inosinato de disodio. Las moléculas anteriores se añadieron a la solución de gusto a 1 y 4 partes por millón. El panel de gusto encontró que las moléculas de la invención incrementaron la percepción de sal y umami en exceso de 40%. Este incremento en el gusto de sal y umami de la base fue mayor que el incremennto visto cuando se añadió KCI a la base a niveles de 0.12%, o cuando la cantidad total de sal, MSG y ribótidos en la base se incrementó en 40%.
EJEMPLO 4 A un panel entrenado de expertos en sabores y científicos se les dio una serie de muestras de gusto pareadas que contenían en peso 0.3% de NaCI, 0.1 % de MSG y 0.015% de ribótidos. Para cada miembro del panel se prepararon dos muestras. Una muestra dada fue la solución de gusto inalterada, la segunda muestra fue la muestra con la adición de una parte por millón de las moléculas anteriores. Los integrantes del panel encontraron que las muestras que contenían las moléculas tenían un carácter mayor de sal y urnami; el incremento en la percepción de sal y umami se incrementó en aproximadamente 20%.
EJEMPLO 5 A un panel de expertos en sabores y en tecnología de alimentos se les pidió que evaluaran en forma ciega una serie de caldos de res con sodio reducido que contenían entre una y cuatro ppm de las moléculas de esta invención expuesta anteriormente. El panel encontró que los caldos eran significativamente mayores en sensación al paladar de sal y urnami.
EJEMPLO 6 Un platillo de arroz comercialmente disponible se prepara con y sin la adición de compuestos de esta invención. Las moléculas descritas anteriores se añadieron a 3 ppm a la mezcla de arroz preparada. La mezcla de arroz se prepara después en la parte superior de la estufa según las instrucciones en el empaque. A un panel de expertos en sabores y en tecnología de alimentos se les pidió que calificaran la salación o las muestras. El panel encontró que las muestras de arroz con la adición de las moléculas fue significativamente más salada que la referencia sin sabor. Las moléculas de esta invención se añadieron a un platillo de fideos comercialmente disponible a 2 ppm. A un panel de expertos en sabores y en tecnología de alimentos se les presentó las muestras con sabor y sin sabor en forma ciega y se les pidió que comentaran acerca de las diferencias de gusto. Las muestras que contienen las moléculas se calificaron uniformemente como más salados que las muestras sin sabor.
EJEMPLO 7 Al panel de expertos en sabores y en tecnología de alimentos usados en ejemplos anteriores se les pidió que evaluaran una serie de caldo de pollo con sodio reducido versus un caldo de pollo con sodio completo. En esta prueba de grado de diferencia, el panel pudo encontrar una diferencia significativa en el gusto de! caldo de pollo que contenía 10% menos sal. El panel encontró que la diferencia en el gusto de la muestra con bajo contenido de sal era pronunciada cuando la sal se reducía en 15%. Muestras de caldo de pollo con contenido de sal más bajo que contenían 800 partes por mil millones de las moléculas de la invención dadas anteriormente se dieron a este panel para evaluación. El panel no pudo percibir la diferencia entre el caldo de pollo con sal completa y el caldo de pollo con 15% menos sal que contenía las moléculas expuestas anteriormente. Una muestra de caldo que contenía moléculas de esta invención con una reducción de 20% en sal no se percibió como significativamente diferente del caldo con sal completa.
EJEMPLO 8 Preparación de materiales de la presente invención Las siguientes secuencias de reacción se usaron para preparar los compuestos específicos descritos por los datos de RMN que se exponen más adelante: Ciclopropancarboxiamida, N-metil-N-f2,6-nonadienilHE2, Z6) A un matraz de reacción bajo nitrógeno, se cargaron NaH (2.0 g, 50 mmoles) y 100 mi de tolueno. La reacción se calentó a 80°C, y se alimentó amida (10 g, 48 mmoles) durante 25 minutos. La mezcla se añejó durante 1 hora, después se alimentó sulfuro de dimetilo (DMS) (4.1 g, 33 mmoles) a la reacción durante 15 minutos. La reacción se dejó añejar durante 4 horas, y después se extinguió con 85 9 de solución de NaOH al 25 % (p/p). La reacción se añejó a 80°C durante 1 hora, después se separaron las capas y la capa orgánica se lavó dos veces con agua tibia. El solvente se removió bajo presión reducida. El producto se purificó por cromatografía sobre gel de sílice eluyendo con (0-50% de EtOAc/hexanos) para dar 6.3 9 de producto, 60% de rendimiento. 1H RMN (500 MHz, CDC13) 5.59 (m, 1 H), 5.50-5.36 (m, 2H), 5.30 (m, 1 H), 4.01 (s, 1 H), 3.94 (s, 1H), 3.07 (s, 1.5H), 2.91 (s, 1.5H), 2.12 (m, 4H), 2.03 (m, 2H), 1.71 (m, 1H), 0.96 (m, 2H), 0.96 (t, J = 7.53 Hz, 3H), 0.73 (m, 2H).
Ciclopropancarboxamida, N-i3,7-dimetil-octa-2,6-dienil"l-N-metil-Í2E] A un matraz de reacción bajo nitrógeno, se cargaron NaH (1.2g, 29 mmoles) y 50 ml de tolueno. La reacción se calentó a 80°C, y se disolvió amida (6.0 g, 27 mmoles) disuelta en 25 ml de tolueno se alimentó durante 30 minutos. La mezcla se añejó durante 1 hora, después se alimentó sulfuro de dimetilo (2.4g, 19 mmoles) a la reacción durante 5 minutos. La reacción se dejó añejar durante 4 horas, y después se extinguió con 61 g una solución de NaOH al 25% (p/p). La reacción se añejó a 80°C durante 1 hora, después se separaron las capas y la capa orgánica se lavó dos veces con agua tibia. El solvente se removió bajo presión reducida. El producto se purificó por destilación de Kugelrohr para dar 4.2 9 de producto, 66 % de rendimiento. 1H RMN ( 500 MHz, CDCI3) 5.21-5.11 (m, 1 H), 5.08-5.07 (m, 1H), 4.08-4.02 (m, 1 H), 3.88-3.85 (m, .1 H), 3.07 (s, 1.5H), 2.91 (s, 1.5H), 2.10-2.00 (m, 4H), 1.73-1.68(m, 7H), 1.60 (m, 3H), 0.98-0.96 (m, 2H), 0.74-0.70 (m, 2H).
Ciclopropancarboxamida, N-r3,7-dimetil-octa-2,6-dienill-N-e†il-(2E) A un matraz de reacción bajo nitrógeno, se cargaron NaH (1.2g, 29 mmoles) y 50 mi de tolueno. La reacción se calentó a 80°C, y amida (6.0 g, 27 mmoles) disuelta en 25 mi de tolueno se alimentó durante 30 minutos. La mezcla se añejó durante 1 hora, después se alimentó sulfuro de dietilo (DES) (3.0 g, 19 mmoles) a la reacción durante 5 minutos. La reacción se dejó añejar durante 4 horas, y después se extinguió con 61 9 de solución de NaOH al 25% (p/p). La reacción se añejó a 80°C durante 1 hora, después se separaron las capas y la capa orgánica se lavó dos veces con agua tibia. El solvente se removió bajo presión reducida. El producto se purificó por cromatografía sobre gel de sílice eluyendo con (0- 50 % de EtOAc/hexanos) para dar 3.6 g de producto, 57% de rendimiento. 1H RMN (500 MHz, CDCI3) 5.21-5.11 (m, 1 H), 5.08-5.07 (m, 1 H), 4.08-4.02 (m, 1 H), 3.88-3.85 (m, 1 H), 3.53-3.36 (m, 2H), 2.10-2.00 (m, 4H), 1.73-1.68 (m, 7H), 1.60 (m, 3H), 1.28-1.21 (m, 1.5H), 1.18-1.09 (m, 1.5H), 0.98-0.96 (m, 2H), 0.74-0.70 (m, 2H).
Propionamida, N-Ciclopropilmetil-N-f2,6:nonadienin-(2E16Z) A un matraz de reacción bajo nitrógeno, se cargó NaH (2.3 g, 56 mmoles) y se cargaron 100 mi de THF. La reacción se calentó a 50°C, y se alimentó amida (10.0 g, 50 mmoles) durante 45 minutos. La mezcla se añejó durante 1 hora, después se alimentó bromometilciclopropano (11 g, 80 mmoles) a la reacción durante 15 minutos. La reacción se dejó añejar durante 4 horas, y después se extinguió con 75 mi de agua. Las capas se separaron y la capa orgánica se lavó con una solución saturada de NaHC03, agua, y salmuera. El solvente se removió bajo presión reducida. El producto se purificó por cromatografía sobre gel de sílice eluyendo con (0-50 % de EtOAc/hexanos) para dar 6.2 9 de producto, 48% de rendimiento. H RMN (500 MHz, CDCI3) 5.58-5.52 (m, 1 H), 5.42-5.33 (m, 2H), 5.30-5.27 (m, 1 H), 4.05 (d, J = 6.12 Hz, 0.8H), 3.92 (d, J = 4.97 Hz, 1.2H), 3.24 (d, J = 6.8 Hz, 1.2H), 3.13 (d, J = 6.5 Hz, 0.8H), 2.38 (q, J = 7.4 Hz, 0.8H), 2.33 (q, J = 7.4 Hz, 1.2H), 2.10 (bs, 4H), 2.02 (m, 2H), 1.16 (t, J = 7.4 Hz, 1.2H), 1.14 (t, J = 7.4 Hz, 1.8H), 0.95 (t, J = 7.5 Hz, 3H), 1.0-0.93 (m, 0.4 H), 0.93-0.84 (m, 0.6H), 0.57-0.53 (m, 0.8H), 0.49-0.45 (m, 1.2 H), 0.23-0. 8 (m, 2H).
EJEMPLO 9 Procedimientos de reducción estándares de nitrilos como se describió antes y como se describe en la solicitud de E.U.A. No. 11/154,399 presentada el 17 de junio de 2005 se usaron para preparar precursores de amina específicos de compuestos descritos por los datos de RMN que se exponen más adelante: Ciclopropancarboxamida, N-fr2-Metil-2-(4-metil-3-penten¡l)-clclopropinmethill- A un matraz de reacción bajo nitrógeno, se cargaron 1-[2-metil-2-(4-metilpent-3-en-1-il)ciclopropil]metanamina (10.0 g, 0.06 moles), trietilamina (10.4 mi, 0.07 moles), y 75 mi de cloruro de metileno anhidro. La reacción se enfrió a -5°C y se alimentó gota a gota cloruro de ácido ciclopropancarboxílico (6.9 g, 0.066 moles). Una vez que se completó la alimentación, la mezcla de reacción se añejó durante 3 horas a temperatura ambiente antes de extinguir con 75 mi de agua. La capa orgánica se extrajo y se lavó con salmuera. La destilación de Kugelrohrdio 8.1 g de producto, 57% de rendimiento. 1H RMN (500 MHz, CDCI3) d: 0.08-0.16 (m, 1 H), 0.46-0.51 (m, 1 H), 0.77-0.98 (m, 5 H), 1.05-1.09 (2s, 3 H), 1.11-1.18 (m, 1 H), 1.26-1.40 (m, 2 H), 1.61-1.74 (m, 6 H), 2.01-2.17 (m, 2 H), 3.33 (br. s, 2 H), 5.10 (m, 1 H), 5.58 (br. s, 1 H).
Acetamida. N-lT2-metil-2-(4-metil-3- penteniQciclopropinmetin- Cloruro de acetilo 1.1 eq, 1-[2-metil-2-(4-metilpent-3-en-1-il)ciclopropil]metanamina 1.0 eq, trietilamina 1.2 eq, extinguida con agua dio un rendimiento de 65%. 1H RMN (500 MHz, CDCI3) d: 0.09-0.13 (m, 1 H), 0.42-0.51 (m, 1 H), 0.72-0.79 (m, 1 H), 1.05-1.07 (2s, 3 H), 1.09 y 1.43 (m, 3 H), 1.62 (s, 3 H), 1.69 (s, 3 H), 1.98 (s, 3 H), 2.01-2.09 (m, 2 H), 3.11-3.36 (m, 2 H), 5.08-5.1 1 (m, 1 H), 5.41 (br. s., 1 H).
Propanamida, N-rí2-metil-2-(4-metil-3-pentenil)ciclopropiflmetin- Cloruro de propionilo 1.1 eq, 1-[2-metil-2-(4-metilpent-3-en-1-il)ciclopropil]metanamina 1.0 eq, trietilamina 1.2 eq, extinguida con agua dio un rendimiento de 62%. 1H RMN (500 MHz, CDCI3) d: 0.09-0.14 (m, 1 H), 0.45-0.51 (m, 1 H), 0.73-0.79 (m, 1 H), 1.05-.1.07 (2s, 3 H), 1.09-.1.14 y 1.31- 1.39 (m, 3 H), 1..17 (t, J = 7.55 Hz, 3 H), 1.61 (s, 3 H), 1.68 (s, 3 H), 2.04-2.09 (m, 2 H), 2.20 (q, J = 7.57 Hz, 2 H), 3.11- 3.86 (m, 2 H), 5.08-5.12 (m, .1 H), 5.38 (m, 1 H). dd La secuencia de reacción de conformidad con el ejemplo 2 se usó para preparar los compuestos específicos descritos por los datos de RMN que se exponen más adelante: 9 IsoPropanamida, N-rí2-metil-2-(4-met¡l-3-pentenil)ciclopropil1-metill-2-metil- Anhídrido isobutírico 1.1 eq, 1-[2-metil-2-(4-metilpent-3-en-1-iI)ciclopropil]metanamina 1.0 eq, trietilamina 1.2 eq, extinguida con agua dio un rendimiento de 70%. H RMN (500 MHz, CDCI3) S: 0.10-0.14 (m, 1 H), 0.45-0.51 (m, 1 H), 0.73-0.79 (m, 1 H), 1.05-1.07 (2s, 3 H), 1.09-1.13 y 1.31-1.39 (m, 3 H), 1.16 (d, J = 6.89 Hz, 6 H), 1.61 (s, 3 H), 1.68 (s, 3 H), 2.01-2.10 (m, 2 H), 2.34 (septuplete, J = 6.89 Hz, 1 H), 3.09-3.86 (m, 2 H), 5.08-5.12 (m, 1 H), 5.39 (br. s, 1 H). 2-butenamida, N-fr2-metil-2-(4-metil-3-penteninc¡clopropillmet¡n- Anhídrido crotónico 1.1 eq, 1-[2-metil-2-(4-metilpent-3-en-1-il)ciclopropil]metanamina 1.0 eq, trietilamina 1.2 eq, extinguida con agua dio un rendimiento de 61%. 1H RMN (500 MHz, CDCi3) d: 0.10-?!?5 (m, 1 H), 0.45-0.51 (m, 1 H), 0.75-0.82 (m, 1 H), 1.05-1.08 (2s, 3 H), 1.10-1.15 (m, 1 H), 1.3-1.39 (m, 1 H), 1.61 (s, 3 H), 1.68 (s, 3 H), 1.85 (d, J= 6.8 Hz, 3 H), 2.02-2.09 (m, 2 H), 3.17-3.44 (m, 2 H), 5.08-5.12 (m, 1 H), 5.36 (br. s, 1 H), 5.79 (d, J = 15.2 Hz, 1 H), 6.83 (dq, J =15.1 , 6.9 Hz, 1 H).
EJEMPLO 10 La secuencia de reacción de conformidad con el ejemplo 2, en donde R1-R7 tienen el mismo significado que se expone en la estructura 5, se usó para preparar los compuestos específicos descritos por los datos de RMN que se exponen más adelante: 2-metil-2-(4-metil-3-pentenil)Ciclopropancarboxamida, ciclopropil- Acido 2-metil-2-(4-metilpent-3-en-1-il)ciclopropanecarboxílico (20.0 g, 0.1 1 moles) en 150 mi de acetato de etilo y cloroformiato de etilo (17.9 g, 0.165 moles) se cargaron a un matraz de reacción. La mezcla de reacción después se enfrió a 0°C. Se añadió lentamente trietilamina (23.8 g, 0.165 moles) mientras se mantenía la temperatura de reacción a 0°C. Una vez que se completó la alimentación, la mezcla de reacción se añejó durante 2 horas. Enseguida, se añadió lentamente ciclopropilamina (18.8 g, 0.33 moles) durante 1 hora. Una vez que se completó la adición, la mezcla de reacción se dejó calentar a temperatura ambiente y se añejó durante 2 horas. La mezcla de reacción después se extinguió con 200 mi de agua, se extrajo con éter dietílico y se lavó con salmuera. La destilación de Kugelrohr dio 15.1 g del producto, 62% de rendimiento. 1H RMN (500 MHz, CDCI3) d: 0.44-0.90 (m, 6H), 1.06 (t, 1 H, J = 4.77 Hz) 1.1 y 1.14 (2s, 3H), 1.16-1.43 (m, 2H), 1.60-1.70 (m, 6H), 2.01-2.13 (m, 2H), 2.68-2.75 (m, 1 H), 5.09 (br. s, 1 H), 5.45-5.64 (m, 1 H). 2-metil-2-(4-metil-3-pentenil)Ciclopropancarboxamida, N,N-dimetil- Dimetilamina 3.0 eq, ácido 2-[(3Z)-hex-3-en-1-iljciclopropancarboxilico 1.0 eq, cloroformiato de etilo 2.0 eq, trietilamina 2.0 eq, extinguida con solución saturada de cloruro de sodio, 55% de rendimiento. H RMN (500 MHz, CDCI3) d: 0.61 (m, 1 H), 0.95 (t, J = 7.52 Hz, 3 H), 0.96 (m, 1 H), 1.17 (m, 1 H), 1.37 (m, 2 H), 1.49 (m, 2 H), 2.04 (p, J = 7.16 Hz, 2 H), 2.14 (q, J = 6.69 Hz, 2H), 2.95 (s, 3 H), 3.15 (s, 3 H), 5.30-5.49 (m, 2 H). 2-metil-2-(4-metil-3-pentenil)Ciclopropancarboxamida. N- etil- Etilamina 3.0 eq, ácido 2-metil-2-(4-metilpent-3-en-1 -il)ciclopropancarboxílico 1.0 eq, cloroformiato de etilo 2.0 eq, trietilamina 2.0 eq se extinguió con solución saturada de cloruro de sodio para dar un rendimiento de 63%. 1H RMN (500 MHz, CDCI3) 0: 0.70 (m, 1 H), 1.12-1.70 (m, 16 H), 1.92 -2.20 (m, 2 H), 3.30 (m, 2 H), 5.08-5.11 (m, 1 H), 5.49-5.52 (m, 1 H). 2-metil-2-(4-metil-3-pentenil)Ciclopropancarboxamida, metilpropanil- Isobutilamina 3.0 eq, ácido 2-metil-2-(4-metilpent-3-en-1 -il)ciclopropanecarboxílico 1.0 eq, cioroformiato de etilo 2.0 eq, trietilamina 2.0 eq se extinguió con solución saturada de cloruro de sodio para dar un rendimiento de 71 %. 1H RMN (500 MHz, CDCI3) d: 0.71 (br. s. 1 H) 1 0.92 (d, J = 6.43 Hz, 6 H), 1.06 (m, 1 H), 1.121.14 (2s, 3 H), .19-1.26 (m, 2 H), 1.39-1.44 (m, 1 H), 1,61 (2s, 3 H), 1.69 (2s, 3 H), 1.74-1.82 (m, 1 H), 1.93 -2.13 (m, 2 H), 3.1 (br. s, 2 H), 5.09-5.12 (m, 1 H), 5.54 (br. s, 1 H). 2-metil-2-(4-metil-3-penten¡l)Ciclopropancarboxamida, N-metil- Metilamina 3.0 eq, ácido 2-met¡l-2-(4-metilpent-3-en-1 -il)ciclopropancarboxílico 1.0 eq, cioroformiato de etilo 2.0 eq, trietilamina 2.0 eq se extinguió con solución saturada de cloruro de sodio a un rendimiento de 51%. 1H RMN (500 MHz, CDCI3) d: 0.70-0.72 y 1.05-1.07 (m, 1 H), 1.11-1.15 (2s, 3 H), 1.17-1.26 y 1.27-1.43 (m, 2 H), 1.59-1.70 (m, 7 H), 1.906-2.13 (m, 2 H), 2.82 (s, 3 H), 5.06-5. 1 {m, 1 H), 5.25- 5. 32 y 5. 49 (m, 1 H). 2-metil-2-(4-metil-3-penten¡nCiclopropancarboxamida, N-2-propenil- Alilamina 3.0 eq, ácido 2-metil-2-(4-metiIpent-3-en-1-il)ciclopropanecarboxílico 1.0 eq, cloroformiato de etilo 2.0 eq, trietilamina 2.0 eq se extinguió con solución saturada de cloruro de sodio para producir un rendimiento de 72%. 1H RMN (500 MHz, CDCI3) d: 0.71-0.74 (m, 1 H), 0.84-0.90 (m, -38% de 1 H) 1.08 (t, -62% of 1 H, J = 4.87 Hz), 1.12-1.15 (2s, 3H), 1.21-1.28 (m, 2H), 1.41-1.50 (m, 1 H), 1.55-1.69 (m, 6H), 1.95-2.14 (m, 2H), 3.88-3.93 (m, 2H), 5.08-5.14 (m, 2H), 5.17-5.22 (m, 1 H), 5.53-5.66 (m, 1H), 5.81-5.92 (m, 1H). 2-metil-2-(4-metil-3-penten¡nCiclopropancarboxamida,-metiletil- Isopropilamina 3.0 eq, ácido 2-metil-2-(4-metilpent-3-en-1-il)ciciopropancarboxíl¡co 1.0 eq, cloroformiato de etilo 2.0 eq, trietilamina 2.0 eq se extinguió con solución saturada de cloruro de sodio para dar un rendimiento de 68%. 1H RMN (500 MHz, CDCI3) d: 0.65-0.69 y 1.03-1.04 (m, 1 H), 1.11-1.30 (m, 12 H), 1.39-1.46 y 1.46-1.51 (m, 1 H), 1.59-1.71 (m, 6 H), 1.94-2.10 (m, 2 H), 4.06-4.11 (m, 1 H), 5.08-5.12 (m, 1 H), 5.29-5.33 (m, 1 H).
EJEMPLO 11 A un panel de consumidores entrenados en gusto básico para calificar la intensidad y cualidad del atributo de gusto básico se les pidió que compararan concentración de Umami de soluciones de MSG, ribótidos, una mezcla comercialmente disponible de guanilato de sodio e inosinato de sodio y moléculas de esta invención. Una base de 440 mg de caldo de sodio se usó como la referencia y prueba de acuerdo con el siguiente protocolo.
Objetivos: Evaluar moléculas contra sal adicional, MSG, y Ribo en la base de caldo de pollo para los 4 atrtibutos (intensidad de Umami), 1 Salación, Dulzura y Amargura.
Procedimientos: Los jueces calificarán cada muestra en el conjunto 1 para la intensidad de Salación, Dulzura, Amargura Saltiness y Umami usando 1 Compusense.
Los jueces repetirán los mismos procdimientos par muestras en el conjunto 2 (Réplica del conjunto 1 ).
* Base de caldo de pollo (440 mg/ de Na/Ración) = 1 % de polvo de caldo de pollo #3422 + 0.35% de sal + 0.14% de MSG + 0.02% de Ribo ** El conjunto 2 es una réplica del conjunto 1 Los resultados mostraron que la adición de 2 ppm de las moléculas preferidas de la invención añadidas aproximadamente a la misma intensidad del carácter de Umami que la adición de 0.5% de sal, o 0.65% de MSG o 0.08% de ribótidos adicionales.

Claims (1)

  1. NOVEDAD DE LA INVENCION REIVINDICACIONES 1.- Un compuesto de alquilamida insaturada N-sustituida que tiene la estructura seleccionada del grupo que consiste de la estructura 1 y la estructura 2: en donde R1 = H o Me; R2 se selecciona del grupo que consiste de H, alquilo de C1-C4, alquenilo y metileno; R3 se selecciona del grupo que consiste de H, alquilo de cadena recta o ramificada de Ci-C8, alquenilo, dienalquilo y fenilo; o si R1 = H, R2 y R3 tomados juntos pueden representar ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo, ciclopentenilo, ciclohexilo, o ciclohexenilo; R4 se selecciona del grupo que consiste de H, metilo y etilo; R5 se selecciona del grupo que consiste de H, metilo y etilo; y R6 se selecciona del grupo que consiste de H, alquilo de cadena recta o ramificada de C-1-C9, alquenilo, alquidienilo, acíclico o cíclico que contiene no más de un anillo; con la condición de que en la estructura 1 cuando R4 = H o metilo y R5 = H o metilo, R6 se puede seleccionar del grupo descrito antes o fenilo, con la condición de que en la estructura 1 , si R1 = H, y si R4 = H, entonces R4 no será H o metilo. 2.- El compuesto de conformidad con la reivindicación 1 , caracterizado además porque: R = H o metilo; R2 se selecciona del grupo que consiste de H, metilo y etilo; R3 se selecciona del grupo que consiste de H, alquilo de C-pC^, y alquenilo; o si R1 = H, R2 y R3 tomados juntos se seleccionan del grupo que consiste de ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo, ciclopentenilo, ciclohexilo, o ciclohexenilo; R4 se selecciona del grupo que consiste de H y metilo; R5 se selecciona del grupo que consiste de H y metilo; y R6 se selecciona del grupo que consiste de alquilo de cadena recta o ramificada de C3-C7, o alquenilo, acíclico o cíclico que contiene no más de un anillo, y en el caso de la estructura 1 , fenilo, con la condición de que en la estructura 1, si R1 = H, y si R2 = H, entonces R3 no será H o metilo. 3.- El compuesto de la fórmula: en donde: R1 = H o metilo; R2 se selecciona del grupo que consiste de H y metilo; R3 se selecciona del grupo que consiste de H, metilo, etilo, alilo, isopropilo y propilo; o si R1 = H, R2 y R3 tomados juntos se seleccionan del grupo que consiste de ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo, ciclopentenilo, ciclohexilo, o ciciohexenilo; R4 se selecciona del grupo que consiste de H y metilo; R5 se selecciona del grupo que consiste de H o metilo; y R6 se selecciona del grupo que consiste de alquilo de cadena recta o ramificada de C6, alquenilo, ciciohexenilo o fenilo, con la condición de que si R1 = H, y R2 = H, entonces R3 no será H o metilo. 4 - El compuesto de la fórmula: en donde R7 se selecciona del grupo que consiste de H, y metilo, R8 se selecciona del grupo que consiste de H o metilo; o R7 y R8 tomados juntos pueden representar ciclopropilo. . \ . o . R9 se selecciona del grupo que consiste de H o metilo; y R10 se selecciona del grupo que consiste de H o metilo; Con la condición de que si R7 = H, entonces R8 no será H o metilo. 5. - Un alimento que comprende más que aproximadamente 50 partes por mil millones en peso del compuesto de la reivindicación 1. 6. - En combinación, un material consumible seleccionado del grupo que consiste de bebidas, alimentos, goma de mascar, productos para higiene dental y oral; y un nivel organolépticamente aceptable del compuesto de la reivindicación 1. 7. - La combinación de conformidad con la reivindicación 6, caracterizada además porque el nivel del compuesto organolépticamente aceptable es mayor que aproximadamente 50 partes por millón en peso. 8. - La combinación de conformidad con la reivindicación 6, caracterizada además porque el nivel del compuesto organolépticamente aceptable se provee a un nivel de aproximadamente 0.01 partes por millón a aproximadamente 50 partes por millón en peso. 9. - Un método para incrementar el gusto salado de bebidas que contienen sal, alimentos, goma de mascar, productos de higiene dental y oral que comprende añadir un nivel ¡ncrementador de sal de la estructura seleccionada del grupo que consiste de la estructura 1 y la estructura 2: en donde R1 = H o Me; R2 se selecciona del grupo que consiste de H, alquilo de C-I-C4, alquenilo y metileno; R3 se selecciona del grupo que consiste de H, alquilo de cadena recta o ramificada de Ci-C8, alquenilo, dienalquilo y fenilo; o si R1 = H, R2 y R3 tomados juntos pueden representar ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo, ciclopentenilo, ciciohexilo, o ciclohexenilo; R4 se selecciona del grupo que consiste de H, metilo y etilo; R5 se selecciona del grupo que consiste de H, metilo y etilo; y R6 se selecciona del grupo que consiste de H, alquilo de cadena recta o ramificada de C C9, alquenilo, alquidienilo, acíclico o cíclico que contiene no más de un anillo; con la condición de que en la estructura 1 cuando R4 = H o metilo y R5 = H o metilo, R6 se puede seleccionar del grupo descrito antes o fenilo, 10.- La combinación que comprende: (a) el compuesto usado en el método de la reivindicación 9; (b) y un alimento. 11.- La combinación de conformidad con la reivindicación 10, caracterizada además porque el compuesto de la reivindicación 9 se describe mediante la estructura 1. 12 - Una combinación organolépticamente aceptable que comprende: (a) el compuesto usado en el método de la reivindicación 9; (b) un segundo material incrementador de gusto de sal; en donde la relación de (a) a (b) es de aproximadamente 1 a 10 a aproximadamente 10 a 1. 13. - La combinación de conformidad con la reivindicación 12, caracterizada además porque la relación de (a) a (b) varía de aproximadamente 1 a 5 a aproximadamente 5 a 1. 14. - La combinación de conformidad con la reivindicación 12, caracterizada además porque la relación de (a) a (b) varia de aproximadamente 1 a 3 a aproximadamente 3 a 1. La combinación de conformidad con la reivindicación 12 caracterizada además porque el compuesto de la reivindicación 9 se selecciona del grupo que consiste de: 2-butenamida, N-[(2E)-3,7-dimetil-2,6-octadienil]-, (2E)-; 2-butenamida, N-[(2Z)-3,7-dimetil-2,6-octadien¡l]-, (2E)-; 2-butenamida, N-[(2E)-3,7-dimetil-2,6-octadienil]-3-metil-; 2-butenamida, N-[(2Z)-3,7-dimetil-2,6-octad¡eniI]-3-met¡l-; Ciclopropanecarboxamida, N-[(2Z,6Z)-2,6-nonadienil]-; Ciclopropanecarboxamida, N-[(2E,6Z)-2,6-nonadienil]-; Ciclopropanecarboxamida, N-[(2E)-3-(3-ciclohexen-1-iI)-2-propenil]-; Ciclopropanecarboxamida, N-[(2E,6Z)-2,6-dodecadienil]-; Ciclopropanecarboxamida, N-[(2E)-3,7-dimetil-2,6-octadienil]-; y Ciclopropanecarboxamida, N-[(2Z)-3,7-dimetil-2,6-octadienil]- Un alimento o bebida que contiene la combinación de la reivindicación 12, caracterizado además porque el incrementador de gusto de sal (a) se selecciona del grupo que consiste de: 2-butenamida, N-[(2E)-3,7-dimetil-2,6-octadienil]-, (2E)-; 2-butenamida, N-[(2Z)-3,7-dimetil-2,6-octad¡enil]-, (2E)-; 2-butenamida, N-[(2E)-3,7-d'imetil-2,6-octadienil]-3-metil-; 2-butenamida, N-[(2Z)-3,7-dimetil-2,6-octadienil]-3-metil-; Ciclopropanecarboxamida, N-[(2Z,6Z)-2,6-nonadienil]-; Ciclopropanecarboxamida, N-[(2E,6Z)-2,6-nonadienil]-; Ciclopropanecarboxamida, N-[(2E)-3-(3-ciclohexen-1-il)-2-propenil]-; Ciclopropanecarboxamida, N-[(2E,6Z)-2,6-dodecadienil]-; Ciclopropanecarboxamida, N-[(2E)-3,7-dimetil-2,6-octadienil]-; y Ciclopropanecarboxamida, N-[(2Z)-3,7-dimetil-2,6-octadienil]-. 17.- El alimento o bebida de conformidad con la reivindicación 16, caracterizado además porque el incrementador de gusto de sal (b) se selecciona del grupo que consiste de: N,N,3,7-TetrametiIocta-2,6-dienam¡da, (2E)-; 2-propenamida, 3-(3-ciclohexen-1-il)-N-etil, (2E)-; 3,7-dimetil-2,6-octadienamida, N-etil-, (2E)-; 2,6-nonadienamida, ?,?-dimetil-, (2E,6Z)-; 2,6-nonadienamida, N-ciclopropil, 2-metil-, (2E,6Z)-; 2,6-dodecadienamida, N-etil-, (2E,6Z)-; 2,6-nonadienamida, N-ciclopropil-, (2E.6Z)-; y 2,6-nonadienamida, N-etil-, (2E,6Z)-. 18.- Un procedimiento para aumentar, mejorar o impartir un gusto de umami a un alimento, goma de mascar, producto medicinal, pasta de dientes, bebida alcohólica, bebida acuosa o sopa que comprende el paso de añadir a un alimento, goma de mascar, producto medicinal, pasta de dientes, bebida alcohólica, bebida acuosa o sopa un nivel organolépticamente aceptable del compuesto usado en el método de la reivindicación 9. 19. - El procedimiento de conformidad con la reivindicación 18, caracterizado además porque el nivel del compuesto organolépticamente aceptable es mayor que aproximadamente 50 partes por mil millones en peso. 20. - En combinación, una cantidad organolépticamente aceptable del compuesto que tiene la estructura seleccionada del grupo que consiste de la estructura 1 y la estructura 2: en donde R1 = H o Me; R2 se selecciona del grupo que consiste de H, alquilo de C1-C4, alquenilo y metileno; R3 se selecciona del grupo que consiste de H, alquilo de cadena recta o ramificada de Ci-C8, alquenilo, dienaiquilo y feniio; o si R1 = H, R2 y R3 tomados juntos pueden representar ciclopropilo, ciclobutilo, cidopentilo, ciclopentenilo, ciclohexilo, o ciclohexenilo; R4 se selecciona del grupo que consiste de H, metilo y etilo; R5 se selecciona del grupo que consiste de H, metilo y etilo; y R6 se selecciona del grupo que consiste de H, alquilo de cadena recta o ramificada de C1-C9, alquenilo, alquidienilo, acídico o cíclico que contiene no más de un anillo; con la condición de que en la estructura 1 cuando R4 = H o metilo y R5 = H o metilo, R6 se puede seleccionar del grupo descrito antes o feniio, y cloruro de sodio. 21 - La combinación de conformidad con la reivindicación 20, caracterizada además porque contiene un compuesto sustituto de sal adicional. 22 - La combinación de conformidad con la reivindicación 21 , caracterizada además porque el compuesto sustituto de sal se selecciona del grupo que consiste de cloruro de potasio, ribonucleótidos, aminoácidos catiónicos, dipéptidos de peso molecular bajo, glutamatos monosódicos y levaduras. 23. - La combinación de conformidad con la reivindicación 21 , caracterizada además porque el compuesto sustituto de sal se selecciona del grupo que consiste de clorhidrato de arginina, arginina-cloruro de amonio, clorhidrato de lisina y clorhidrato de lisina-omitina. 24. - La combinación de conformidad con la reivindicación 20, caracterizada además porque se provee a un alimento, bebida, goma de mascar, producto medicinal o pasta de dientes a un nivel mayor que 50 partes por mil millones. 25. - En combinación, Ciclopropanecarboxamida, N-[(2E)-3,7-dimetil-2,6-octadienil]-; 2,6-nonadienamida, N-ciclopropil- (2E,6Z)-; y 2,6-nonadienamida, N-etil, (2E,6Z)-. 26. - La combinación de conformidad con la reivindicación 25, caracterizada además porque los materiales se proveen en una relación en peso de aproximadamente 2: :1. 27. - La combinación de conformidad con la reivindicación 26, caracterizada además porque se proveen a un alimento, bebida, goma de mascar, producto medicinal o pasta de dientes a un nivel mayor que 50 partes por mil millones. 28. - La combinación de conformidad con la reivindicación 25, caracterizada además porque se proveen a un alimento, bebida, goma de mascar, producto medicinal o pasta de dientes a un nivel mayor que 50 partes por mil millones. 29.- Un compuesto de alquilamida insaturada N-sustituida que tiene la estructura seleccionada del grupo que consiste de la estructura 3 y la estructura 4: en donde R1 = H o metilo; R2 se selecciona del grupo que consiste de H, alquilo de C1-C4, alquenilo y metileno; R3 se selecciona del grupo que consiste de H, alquilo de cadena recta o ramificada de C-i-C8, alquenilo, dienalquilo y fenilo; o si R1 = H, R2 y R3 tomados juntos pueden representar ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo, ciclopentenilo, ciclohexilo, o ciclohexenilo; o si R1 = Me, R2 y R3 tomados juntos representan o ciclopropilo, R4 se selecciona del grupo que consiste de alquilo de C C4, alquenilo; metileno removido R5 se selecciona del grupo que consiste de H, metilo o etilo; R6 se selecciona del grupo que consiste de H, metilo y etilo; R7 se selecciona del grupo que consiste de H, alquilo de cadena recta o ramificada de C1-C9, alquenilo, alquidienilo, acíclico o que contiene no más de un anillo; excepto en el caso de la estructura 3 cuando si R5 = H o metilo y R6 = H o metilo, R7 es como se describió antes y fenilo. 30.- Un alimento que comprende más que aproximadamente 50 partes por mil millones en peso del compuesto de la reivindicación 29. En combinación, un material consumible seleccionado del grupo que consiste de bebidas, alimentos, goma de mascar, productos para higiene dental y oral; y un nivel organolépticamente aceptable del compuesto de la reivindicación 29. 32. - La combinación de conformidad con la reivindicación 31, caracterizada además porque el nivel del compuesto organolépticamente aceptable es mayor que aproximadamente 50 partes por mil millones en peso. 33. - La combinación de conformidad con la reivindicación 31, caracterizada además porque el nivel del compuesto organolépticamente aceptable se provee a un nivel de aproximadamente 0.01 partes por millón a aproximadamente 50 partes por millón en peso. 34. - Un método para incrementar el gusto salado de bebidas que contienen sal, alimentos, goma de mascar, productos de higiene dental y oral que comprende añadir un nivel incrementador de sal de la estructura seleccionada del grupo que consiste de la estructura 3 y la estructura 4: en donde R1 = H o metilo; R¿ se selecciona del grupo que consiste de H, alquilo de Ci-C4) alquenilo y metileno; R3 se selecciona del grupo que consiste de H, alquilo de cadena recta o ramificada de CrCs, alquenilo, dienalquilo y fenilo; o si R = H, R2 y R3 tomados juntos pueden representar ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo, ciclopentenilo, ciclohexilo, o ciclohexenilo; o si R = Me, R2 y R3 tomados juntos representan o ciclopropilo, R4 se selecciona del grupo que consiste de alquilo de C1-C4, alquenilo; metileno removido R5 se selecciona del grupo que consiste de H, metilo o etilo; R6 se selecciona del grupo que consiste de H, metilo y etilo; R7 se selecciona del grupo que consiste de H, alquilo de cadena recta o ramificada de C1-C9, alquenilo, alquidienilo, acíclico o que contiene no más de un anillo; excepto en el caso de la estructura 3 cuando si R5 = H o metilo y Rs = H o metilo, R7 es como se describió antes y fenilo. 35. - Una combinación que comprende: (a) el compuesto usado en el método de la reivindicación 34; (b) y un alimento. 36. - La combinación de conformidad con la reivindicación 35, caracterizada además porque el compuesto de la reivindicación 34 se describe mediante la estructura 3. 37. - Una combinación organolépticamente aceptable que comprende: (a) el compuesto usado en el método de la reivindicación 34; (b) un segundo material ¡ncrementador de gusto de sal; en donde la relación de (a) a (b) es de aproximadamente 1 a 10 a aproximadamente 10 a 1. 38. - La combinación de conformidad con la reivindicación 37, caracterizada además porque la relación de (a) a (b) varía de aproximadamente 1 a 5 a aproximadamente 5 a 1. 39. - La combinación de conformidad con la reivindicación 37, caracterizada además porque la relación de (a) a (b) varía de aproximadamente 1 a 3 a aproximadamente 3 a 1. 40. - Un procedimiento para aumentar, mejorar o impartir un gusto de umami a un alimento, goma de mascar, producto medicinal, pasta de dientes, bebida alcohólica, bebida acuosa o sopa que comprende el paso de añadir a un alimento, goma de mascar, producto medicinal, pasta de dientes, bebida alcohólica, bebida acuosa o sopa un nivel organolépticamente aceptable del compuesto usado en el método de la reivindicación 34. 41.- El procedimiento de conformidad con la reivindicación 40, caracterizado además porque el nivel del compuesto organolépticamente aceptable es mayor que aproximadamente 50 partes por mil millones en peso. 42.- Un compuesto de alquilamida insaturada N-sustituida que tiene la estructura: en donde R1 = H o metilo; R2 se selecciona del grupo que consiste de H, alquilo de C-i-C , alquenilo y metileno; R3 se selecciona del grupo que consiste de H, alquilo de cadena recta o ramificada de Ci-C8, alquenilo, dienalquilo y fenilo; o si R1 = H, R2 y R3 tomados juntos pueden representar ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo, ciclopentenilo, ciclohexilo, o ciclohexenilo; o si R1 = Me, R2 y R3 tomados juntos representan o ciclopropilo, R4 se selecciona del grupo que consiste de alquilo de C1-C4; R5 se selecciona del grupo que consiste de H, metilo o etilo; R6 se selecciona del grupo que consiste de H, metilo y etilo; R7 se selecciona del grupo que consiste de H, alquilo de cadena recta o ramificada de C^Cg, alquenilo, alquidienilo, acíclico o que contiene no más de un anillo; excepto en el caso de la estructura 4 cuando si R5 = H o metilo y R6 = H o metilo, R7 es como se describió antes y fenilo. 43. - Un alimento que comprende más que aproximadamente 50 partes por mil millones en peso del compuesto de la reivindicación 42. 44. - En combinación, un material consumible seleccionado del grupo que consiste de bebidas, alimentos, goma de mascar, productos para higiene dental y oral; y un nivel organolépticamente aceptable del compuesto de la reivindicación 42. 45. - La combinación de conformidad con la reivindicación 44, caracterizada además porque el nivel del compuesto organolépticamente aceptable es mayor que aproximadamente 50 partes por mil millones en peso. 46. - La combinación de conformidad con la reivindicación 44, caracterizada además porque el nivel del compuesto organolépticamente aceptable se provee a un nivel de aproximadamente 0.01 partes por millón a aproximadamente 50 partes por millón en peso. 47. - Un método para incrementar el gusto salado de bebidas que contienen sal, alimentos, goma de mascar, productos de higiene dental y oral que comprende añadir un nivel incrementador de sal de la estructura seleccionada del grupo que consiste de la estructura en donde R1 = H o metilo; R2 se selecciona del grupo que consiste de H, alquilo de C1-C4, alquenilo y metileno; R3 se selecciona del grupo que consiste de H, alquilo de cadena recta o ramificada de Ci-C8, alquenilo, dienalquilo y fenilo; o si R1 = H, R2 y R3 tomados juntos pueden representar ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo, ciclopentenilo, ciclohexilo, o ciclohexenilo; o si R1 = Me, R2 y R3 tomados juntos representan o ciclopropilo, R4 se selecciona del grupo que consiste de alquilo de Ci-C4; R5 se selecciona del grupo que consiste de H, metilo o etilo; R6 se selecciona del grupo que consiste de H, metilo y etilo; R7 se selecciona del grupo que consiste de H, alquilo de cadena recta o ramificada de C1-C9, alquenilo, alquidienilo, acíclico o que contiene no más de un anillo; excepto en el caso de la estructura 4 cuando si R5 = H o metilo y R6 = H o metilo, R7 es como se describió antes y fenilo. 48.- Una combinación que comprende: (a) el compuesto usado en el método de la reivindicación 47; (b) y un alimento. 49. - Una combinación organolépticamente aceptable que comprende: (a) el compuesto usado en el método de la reivindicación 47; (b) un segundo material incrementador de gusto de sal; en donde la relación de (a) a (b) es de aproximadamente 1 a 10 a aproximadamente 10 a 1. 50. - La combinación de conformidad con la reivindicación 47, caracterizada además porque la relación de (a) a (b) varía de aproximadamente 1 a 5 a aproximadamente 5 a 1. 51. - La combinación de conformidad con la reivindicación 47, caracterizada además porque la relación de (a) a (b) varía de aproximadamente 1 a 3 a aproximadamente 3 a 1. 52. - Un procedimiento para aumentar, mejorar o impartir un gusto de umami a un alimento, goma de mascar, producto medicinal, pasta de dientes, bebida alcohólica, bebida acuosa o sopa que comprende el paso de añadir a un alimento, goma de mascar, producto medicinal, pasta de dientes, bebida alcohólica, bebida acuosa o sopa un nivel organolépticamente aceptable del compuesto usado en el método de la reivindicación 47. 53.- El procedimiento de conformidad con la reivindicación 52, caracterizado además porque el nivel del compuesto organolépticamente aceptable es mayor que aproximadamente 50 partes por mil millones en peso. 54.- Un alimento o bebida que contiene el incrementador de gusto de sal o umami (a) se selecciona del grupo que consiste de: 2-butenamida, N-[(2E)-3,7-dimetil-2,6-octadienil]-; (2E) 2-butenamida, N-[(2Z)-3,7-dimetil-2,6-octadienil]-, (2E)-; 2-butenamida, N-[(2E)-3,7-dimetil-2,6-octadienil]-3-metil-, 2-butenamida, N-[(2Z)-3,7-dimetil-2,6-octadienil]-3-metil-; 2-butenamida, N-[(2E)-3,7-dimet¡l-2,6-octadienil]-2-metil-(2E)-; 2-butenamida, N-[(2Z)-3,7-dimetil-2,6-octadienil]-2-metil-(2E)-; Ciclopropanecarboxamida, N-[(2Z,6Z)-2,6-nonadienil]-; Ciclopropanecarboxamida, N-[(2E,6Z)-2,6-nonadienil]-; Ciclopropanecarboxamida, N-[(2E)-3-(3-cicIohexen-1-il)-2-propenil]-; Ciclopropanecarboxamida, N-[(2E,6Z)-2,6-dodecadienil]-; Ciclopropanecarboxamida, N-[(2E)-3,7-dimetil-2,6-octadien¡l]-; Ciclopropanecarboxamida, N-[(2Z)-3,7-dimetil-2,6-octadienil]-; Propanamida, N-[(2E)-3,7-dimetil-2,6-octadienil]- 2-metil-; Propanamida, N-[(2Z)-3,7-dimetil-2,6-octadienil]- 2-metil-; Acetamida, N-[(2Z,6Z)-2,6-nonadienil]-; Acetamida, N-[(2E,6Z)-2,6-nonadienil]-; Acetamida, N-[(2Z,6Z)-2-metil-2,6-nonadienil]-; Acetamida, N-[(2Z,6Z)-2-metil-2,6-nonadienil]-; Ciclopropanecarboxamida, N- [[2-metil-2-(4-met¡l-3-penten¡l)cicloprop¡l]metil]-; Acetamida, N-[[2-metil-2-14-metil-3-pentenil)c¡clopropil]metil]-; Ciclopropanecarboxamida, N-metil-N-[(2E,6Z)-2,6-nonadienil]-; Ciclopropanecarboxamida, N-[(2E)-3,7-dimetil-2,6-octadienil]-N- meíil-; Ciclopropanecarboxamida, N-[(2E)-3,7-dimetil-2,6-octadienil]-N-etil-; Propanamida, N-[(2E,6Z)-2,6-nonadienil]-N-ciclopropilmetil-; N,N,3,7-Tetrametilocta-2,6-dienamida, (2E)-; 2-propenamida, 3-(3-ciclohexen-1-¡l)-N-etil, (2E)-; 3,7-dimetil-2,6-octad¡enamida, N-etil-, (2E)-; 2,6-nonadienamida, ?,?-dimetil-, (2E.6Z)-; 2,6-nonadienamida, N-ciclopropil, 2-metil-, (2E.6Z)-; 2,6-dodecadienamida, N-etil-, (2E.6Z)-; 2,6-nonadienamida, N-ciclopropil-, (2E.6Z)-; 2,6-nonadienamida, N-etil-, (2E.6Z)-. 55.- Un compuesto de alquilamida insaturada N-sustituida que tiene la estructura seleccionada del grupo que consiste de la estructura 1 y la estructura 2: en donde R1 = H o metilo; R2 se selecciona del grupo que consiste de H, alquilo de C1-C4, alquenilo y metileno; R3 se selecciona del grupo que consiste de H, alquilo de cadena recta o ramificada de Ci-C8, alquenilo, dienalquilo y fenilo; o si R = H, R2 y R3 tomados juntos pueden representar ciclopropilo, ciclobutílo, ciclopentilo, ciclopentenilo, ciclohexilo, o ciclohexenilo; o si R1 = Me, R2 y R3 tomados juntos representan o ciclopropilo, R4 se selecciona del grupo que consiste de H, metilo o etilo; R5 se selecciona del grupo que consiste de H, metilo y etilo; y R6 se selecciona del grupo que consiste de H, alquilo de cadena recta o ramificada de C1-C9, alquenilo, alquidienilo, acíclico o que contiene no más de un anillo; con la condición de que en la estructura 1 cuando R4 = H o metilo; y R5 = H o metilo, R6 se puede seleccionar del grupo descrito antes o fenilo, y si R1 = H, y si R2 = H, entonces R3 no puede ser H o metilo a menos que R4 = R5 = H. 56.- El compuesto de la fórmula en donde R = H o metilo; R2 se selecciona del grupo que consiste de H, alquilo de C1-C4, alquenilo y metileno; R3 se selecciona del grupo que consiste de H, alquilo de cadena recta o ramificada de Ci-C8, alquenilo, dienalquilo y fenilo; o si R = H, R2 y R3 tomados juntos pueden representar ciclopropilo, ciclobutílo, ciclopentilo, ciclopentenilo, ciclohexilo, o ciclohexenilo; o si R1 = Me, R2 y R3 tomados juntos representan o ciclopropilo, R4 se selecciona del grupo que consiste de H, metilo o etilo; R5 se selecciona del grupo que consiste de H, metilo y etilo; y R6 se selecciona del grupo que consiste de H, alquilo de cadena recta o ramificada de C-1-C9, alquenilo, alquidienilo, acíclico o que contiene no más de un anillo; con la condición de que en la estructura 1 cuando R4 = H o metilo; y R5 = H o metilo, R6 se puede seleccionar del grupo descrito antes o fenilo, y si R1 = H, y si R2 = H, entonces R3 no puede ser H o metilo a menos que R4 = R5 = H. 57.- Un alimento que comprende más que aproximadamente 50 partes por mil millones en peso del compuesto de la reivindicación 55. 58. - En combinación, un material consumible seleccionado del grupo que consiste de bebidas, alimentos, goma de mascar, productos para higiene dental y oral; y un nivel organolépticamente aceptable del compuesto de la reivindicación 55. 59. - La combinación de conformidad con la reivindicación 58, caracterizada además porque el nivel del compuesto organolépticamente aceptable es mayor que aproximadamente 50 partes por mil millones. 60. - La combinación de conformidad con la reivindicación 58, caracterizada además porque el nivel del compuesto organolépticamente aceptable se provee a un nivel de aproximadamente 0.01 partes por millón a aproximadamente 50 partes por millón en peso. 61. - Un método para incrementar el gusto salado de bebidas que contienen sal, alimentos, goma de mascar, productos de higiene dental y oral que comprende añadir un nivel incrementador de sal de la estructura seleccionada del grupo que consiste de la estructura 1 y la estructura 2: en donde R1 = H o metilo; R2 se selecciona del grupo que consiste de H, alquilo de Ci-C4, alquenilo y metileno; R3 se selecciona del grupo que consiste de H, alquilo de cadena recta o ramificada de C-pC-e, alquenilo, dienalquilo y fenilo; o si R1 = H, R2 y R3 tomados juntos pueden representar ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo, ciclopentenilo, ciclohexilo, o ciclohexenilo; o si R = Me, R2 y R3 tomados juntos representan o ciclopropilo, R4 se selecciona del grupo que consiste de H, metilo o etilo; R5 se selecciona del grupo que consiste de H, metilo y etilo; y R6 se selecciona del grupo que consiste de H, alquilo de cadena recta o ramificada de C-i-Cg, alquenilo, alquidienilo, acíclico o que contiene no más de un anillo; con la condición de que en la estructura 1 cuando R4 = H o metilo; y R5 = H o metilo, R6 se puede seleccionar del grupo descrito antes o fenilo, y si R1 = H, y si R2 = H, entonces R3 no puede ser H o metilo a menos que R4 = R5 = H. 62. - La combinación que comprende: (a) el compuesto usado en el método de la reivindicación 61 ; (b) y un alimento. 63. - La combinación de conformidad con la reivindicación 62, caracterizada además porque el compuesto de la reivindicación 61 se describe por la estructura 1. 64. - Una combinación organolépticamente aceptable que comprende: (a) el compuesto usado en el método de la reivindicación 61 ; (b) un segundo material incrementador de gusto de sal; en donde la relación de (a) a (b) es de aproximadamente 1 a 10 a aproximadamente 10 a 1. 65. - La combinación de conformidad con la reivindicación 64, caracterizada además porque la relación de (a) a (b) varía de aproximadamente 1 a 5 a aproximadamente 5 a 1. 66. - La combinación de conformidad con la reivindicación 64, caracterizada además porque la relación de (a) a (b) varía de aproximadamente 1 a 3 a aproximadamente 3 a 1. 67. - Un procedimiento para aumentar, mejorar o impartir un gusto de umami a un alimento, goma de mascar, producto medicinal, pasta de dientes, bebida alcohólica, bebida acuosa o sopa que comprende el paso de añadir a un alimento, goma de mascar, producto medicinal, pasta de dientes, bebida alcohólica, bebida acuosa o sopa un nivel organolépticamente aceptable del compuesto usado en el método de la reivindicación 61. 68. - El procedimiento de conformidad con la reivindicación 67, caracterizado además porque el nivel del compuesto organolépticamente aceptable es mayor que aproximadamente 50 partes por mil millones en peso. 69.- En combinación, una cantidad organolépticamente aceptable del compuesto que tiene la estructura seleccionada del grupo que consiste de la estructura 1 y la estructura 2: en donde R1 = H o metilo; R2 se selecciona del grupo que consiste de H, alquilo de C1-C4, alquenilo y metileno; R3 se selecciona del grupo que consiste de H, alquilo de cadena recta o ramificada de C1-C8, alquenilo, dienalquilo y fenilo; o si R1 = H, R2 y R3 tomados juntos pueden representar ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo, ciclopentenilo, ciclohexilo, o ciclohexenilo; o si R1 = Me, R2 y R3 tomados juntos representan o ciclopropilo, R4 se selecciona del grupo que consiste de H, metilo o etilo; R5 se selecciona del grupo que consiste de H, metilo y etilo; y R6 se selecciona del grupo que consiste de H, alquilo de cadena recta o ramificada de Ci-C9) alquenilo, alquidienilo, acíclico o que contiene no más de un anillo; con la condición de que en la estructura 1 cuando R4 = H o metilo; y R5 = H o metilo, R6 se puede seleccionar del grupo descrito antes y si R1 = H, y si R2 = H, entonces R3 no puede ser H o metilo a menos que R4 = R5 = H. 70. - La combinación de la reivindicación 69, caracterizada además porque contiene un compuesto sustituto de sal adicional. 71. - La combinación de conformidad con la reivindicación 70, caracterizada además porque el compuesto sustituto de sal se selecciona del grupo que consiste de cloruro de potasio, ribonucleótidos, aminoácidos catiónicos, dipéptidos de peso molecular bajo, glutamatos monosódicos y levaduras. 72. - La combinación de conformidad con la reivindicación 70, caracterizada además porque el compuesto sustituto de sal se selecciona del grupo que consiste de clorhidrato de arginina, arginina-cloruro de amonio, clorhidrato de lisina y clorhidrato de lisina-ornitina. 73.- La combinación de conformidad con la reivindicación 70, caracterizada además porque se provee a un alimento, bebida, goma de mascar, producto medicinal o pasta de dientes a un nivel mayor que 50 partes por mil millones.
MXPA05009659A 2004-09-10 2005-09-09 N-alcamidas saturadas e insaturadas que presentan efecto mejorador del gusto y sabor en composiciones de sabor. MXPA05009659A (es)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US10/939,096 US7427421B2 (en) 2004-09-10 2004-09-10 Saturated and unsaturated N-alkamides exhibiting taste and flavor enhancement effect in flavor compositions
US11/178,179 US7541055B2 (en) 2004-09-10 2005-07-08 Saturated and unsaturated N-alkamides exhibiting taste and flavor enhancement effect in flavor compositions

Publications (1)

Publication Number Publication Date
MXPA05009659A true MXPA05009659A (es) 2006-07-10

Family

ID=35695934

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
MXPA05009659A MXPA05009659A (es) 2004-09-10 2005-09-09 N-alcamidas saturadas e insaturadas que presentan efecto mejorador del gusto y sabor en composiciones de sabor.

Country Status (10)

Country Link
US (1) US7541055B2 (es)
EP (2) EP2348014B1 (es)
JP (1) JP5016802B2 (es)
CN (1) CN102190593A (es)
AR (1) AR051287A1 (es)
AU (1) AU2005205751B2 (es)
BR (1) BRPI0503960B1 (es)
CA (1) CA2518664C (es)
ES (2) ES2606756T3 (es)
MX (1) MXPA05009659A (es)

Families Citing this family (27)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB0607851D0 (en) 2006-04-24 2006-05-31 Johnson Matthey Plc Particulate matter generator
EP1977655B1 (de) * 2007-03-29 2011-05-18 Symrise AG Aromakompositionen von Alkamiden mit Hesperetin und/oder 4-Hydroxydihydrochalkonen und deren Salzen zur Verstärkung süßer sensorischer Eindrücke
US8288391B2 (en) * 2007-04-03 2012-10-16 Parion Sciences, Inc. Pyrazinoylguanidine compounds for use as taste modulators
US8507027B2 (en) 2007-04-09 2013-08-13 Japan Tobacco Inc. Seasoning compositions, salt-like taste enhancer and method for enhancing salt-like taste of food and drink
EP2064959B1 (de) 2007-10-31 2012-07-25 Symrise AG Aromatische Neo-Menthylamide als Geschmacksstoffe
DE102008042421A1 (de) 2008-09-26 2010-04-01 Symrise Gmbh & Co. Kg Geranylaminderivate der Oxalsäure
GB0902849D0 (en) 2009-02-19 2009-04-08 Givaudan Sa Organic compounds
GB0917325D0 (en) 2009-10-02 2009-11-18 Givaudan Sa Flavour enhancement
GB201001796D0 (en) 2010-02-04 2010-03-24 Givaudan Sa Compounds
EP2531048A4 (en) * 2010-02-04 2015-10-28 Monell Chemical Senses Centre COMPOUNDS AND METHOD FOR REINFORCING A SALTY TASTE
EP2529632B1 (de) 2011-05-31 2013-08-28 Symrise AG Zimtsäureamide als würzige Geschmacksstoffe
PL2725927T5 (pl) * 2011-06-30 2020-06-29 Firmenich Sa Produkt modyfikujący smak
US20130011345A1 (en) * 2011-07-08 2013-01-10 Adam Jan Janczuk Flavor-enhancing amide compounds
EP2731924A4 (en) * 2011-07-14 2014-12-31 Neuroquest Inc TERPEN ANALOGUES AND USES THEREOF FOR THE TREATMENT OF NEUROLOGICAL SUFFERING
GB201118486D0 (en) 2011-10-26 2011-12-07 Givaudan Sa Organic compounds
GB201118497D0 (en) 2011-10-26 2011-12-07 Givaudan Sa Organic compounds
GB201118479D0 (en) 2011-10-26 2011-12-07 Givaudan Sa Organic compounds
GB201118480D0 (en) 2011-10-26 2011-12-07 Givaudan Sa Organic compounds
GB201118481D0 (en) 2011-10-26 2011-12-07 Givaudan Sa Organic compounds
WO2013135511A1 (en) 2012-03-12 2013-09-19 Imax Discovery Gmbh N-(2,4-dimethylpentan-3-yl)-methylbenzamides and their use as flavoring agents
EP2742983B1 (en) 2012-12-11 2017-08-23 Symrise AG Method for isolating fragrance and flavour compounds
US10178875B2 (en) 2013-07-01 2019-01-15 Givaudan S.A. Methods of modifying or imparting taste using organic compounds
JP2017502659A (ja) 2013-12-05 2017-01-26 ジボダン エス エー 有機化合物
JP7357282B2 (ja) * 2017-12-28 2023-10-06 日清食品ホールディングス株式会社 塩味受容体を用いた塩味増強剤のスクリーニング方法
WO2020015816A1 (de) 2018-07-16 2020-01-23 Symrise Ag Zusammensetzung zur substitution von zucker in backwaren
US20220071933A1 (en) 2019-01-18 2022-03-10 Symrise Ag Combination remedy
WO2021063942A1 (en) 2019-09-30 2021-04-08 Givaudan Sa Improvements in or relating to organic compounds

Family Cites Families (83)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2060154A (en) * 1934-11-03 1936-11-10 Mallinckrodt Chemical Works Substituted amides of tertiary butyl acetic acid
US2440357A (en) * 1945-08-24 1948-04-27 Lilly Co Eli Process and culture media for producing penicillin
US2766232A (en) * 1955-07-27 1956-10-09 Paul E Fanta 1-acyl-2, 2-dimethylethylenimines and their pyrolysis
US3111127A (en) * 1961-06-27 1963-11-19 Brown & Williamson Tobacco Smoking tobacco product and method of making the same
US3306727A (en) * 1962-03-16 1967-02-28 Gulf Oil Corp Weed control method and compositions therefor
PH10359A (en) * 1971-02-04 1977-01-05 Wilkinson Sword Ltd N-substituted-p-methane-3-carboxamides having physiological cooling activity and compositions containing them
US4150052A (en) * 1971-02-04 1979-04-17 Wilkinson Sword Limited N-substituted paramenthane carboxamides
BE795751A (fr) * 1972-02-28 1973-08-21 Unilever Nv Compositions aromatisees contenant des composes qui donnent une sensation de froid
US4153679A (en) * 1972-04-18 1979-05-08 Wilkinson Sword Limited Acyclic carboxamides having a physiological cooling effect
US4185106A (en) * 1972-07-11 1980-01-22 Hoechst Aktiengesellschaft Pyridones as antidandruff agents
CA1027347A (en) * 1972-07-20 1978-03-07 David G. Rowsell Compounds having a physiological cooling effect and compositions containing them
US4296093A (en) * 1973-04-16 1981-10-20 Wilkinson Sword Limited Cyclic carboxamides having a physiological cooling effect
DE2430039C2 (de) * 1974-06-22 1983-11-10 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Climbazol in kosmetischen Mitteln
GB1438205A (en) 1974-08-27 1976-06-03 Lion Dentifrice Co Ltd Dentifrice composition
JPS54116051A (en) * 1978-03-02 1979-09-10 Teijin Ltd Polyester composition
JPS5687505A (en) 1979-12-18 1981-07-16 Sumitomo Chem Co Ltd Insecticidal composition
US4470982A (en) * 1980-12-22 1984-09-11 The Procter & Gamble Company Shampoo compositions
JPS57118542A (en) * 1981-01-17 1982-07-23 Mitsui Toatsu Chem Inc Preparation of n-substituted amide compound
US4863918A (en) 1987-02-06 1989-09-05 Boc, Inc. Enamine quaternary compounds, methods of making and their use as muscle relaxants
US4997672A (en) 1987-03-10 1991-03-05 Virginia Commonwealth University Salt taste enhancer
JPH0253757A (ja) * 1988-08-12 1990-02-22 Sumitomo Chem Co Ltd アミド化合物
US5009893A (en) * 1989-07-17 1991-04-23 Warner-Lambert Company Breath-freshening edible compositions of methol and a carboxamide
WO1993023005A1 (en) 1992-05-18 1993-11-25 The Procter & Gamble Company Coolant compositions
US5288510A (en) 1992-05-18 1994-02-22 George Gregory Palatable low salt substitutes
JPH0770401A (ja) * 1993-08-31 1995-03-14 Dai Ichi Kogyo Seiyaku Co Ltd 熱可塑性樹脂組成物
US6572914B1 (en) * 1994-10-10 2003-06-03 The Procter & Gamble Co. Beverage supply system
US5545424A (en) * 1994-10-12 1996-08-13 Takasago International Corporation 4-(1-menthoxymethyl)-2-phenyl-1,3-dioxolane or its derivatives and flavor composition containing the same
US5641480A (en) * 1994-12-08 1997-06-24 Lever Brothers Company, Division Of Conopco, Inc. Hair care compositions comprising heteroatom containing alkyl aldonamide compounds
US5624666A (en) * 1995-01-20 1997-04-29 The Procter & Gamble Company Anti-dandruff shampoos with particulate active agent and cationic polymer
CA2176854A1 (en) * 1995-06-07 1996-12-08 Daniel J. Keavy N-acyl-2 aryl cyclopropylmethylamine derivatives as melatonergics
US6579516B1 (en) 1995-06-13 2003-06-17 Zahra Mansouri Methods of delivering materials into the skin, and compositions used therein
US5843466A (en) * 1995-08-29 1998-12-01 V. Mane Fils S.A. Coolant compositions
US5725865A (en) * 1995-08-29 1998-03-10 V. Mane Fils S.A. Coolant compositions
JPH11512388A (ja) * 1995-09-01 1999-10-26 ザ、プロクター、エンド、ギャンブル、カンパニー 有機油含有ヘアスタイリングシャンプー
WO1997014406A2 (en) * 1995-10-16 1997-04-24 The Procter & Gamble Company Conditioning shampoo compositions having improved stability
AUPN814496A0 (en) * 1996-02-19 1996-03-14 Monash University Dermal penetration enhancer
US5730965A (en) * 1996-06-13 1998-03-24 Dermatology Home Products, Inc. Shampoo for treating seborrheic dermatitis, dandruff or psoriasis
WO1998007404A1 (en) 1996-08-23 1998-02-26 Kao Corporation Aqueous skin cosmetic composition containing a water-insoluble powder
US6200554B1 (en) * 1996-10-16 2001-03-13 The Procter & Gamble Company Conditioning shampoo compositions having improved silicone deposition
US6338855B1 (en) * 1996-10-25 2002-01-15 The Procter & Gamble Company Cleansing articles for skin and/or hair which also deposit skin care actives
US7025999B2 (en) * 2001-05-11 2006-04-11 Wm. Wrigley Jr. Company Chewing gum having prolonged sensory benefits
US6769428B2 (en) * 1997-01-29 2004-08-03 Peter J. Cronk Adhesively applied external nasal strips and dilators containing medications and fragrances
US6297203B1 (en) * 1997-05-05 2001-10-02 The Procter & Gamble Styling shampoo compositions containing cationic styling polymers and cationic deposition polymers
US6210695B1 (en) * 1997-06-04 2001-04-03 The Procter & Gamble Company Leave-on antimicrobial compositions
KR20010013377A (ko) * 1997-06-04 2001-02-26 데이비드 엠 모이어 마일드한 잔류성 항균 조성물
MY119059A (en) 1997-08-11 2005-03-31 Cadbury Adams Usa Llc Enhanced flavoring compositions containing n-ethyl-p-menthane-3-carboxamide and method of making and using same
US6455080B1 (en) * 1997-12-29 2002-09-24 Wm. Wrigley Jr., Company Chewing gum containing controlled release acyclic carboxamide and method of making
JPH11313634A (ja) * 1998-03-12 1999-11-16 Internatl Flavors & Fragrances Inc <Iff> 呈味剤とその製造方法
JP4017758B2 (ja) * 1998-08-04 2007-12-05 高砂香料工業株式会社 冷感剤組成物
GB9820233D0 (en) * 1998-09-18 1998-11-11 Quest Int Improvements in or relating to insect repellents
US6296868B1 (en) * 1998-11-19 2001-10-02 Advanced Technology Pharmaceuticals Corporation Chewable tablets containing mannitol and aspartame
US6541050B1 (en) 1998-11-27 2003-04-01 Campbell Soup Company Salt flavor enhancing compositions, food products including such compositions, and methods for preparing such products
EP1171120A4 (en) 1999-02-02 2004-11-17 Avon Prod Inc PROCESS FOR ATTENUATING DISEASES RELATED TO HEAT FLUSHES AND COMPOSITIONS THEREFOR
US6110520A (en) * 1999-03-25 2000-08-29 International Flavors & Fragrances Inc. Process for preparing GAMM-hexalactone, products produced therefrom dan organoleptic uses of said products
US6365601B1 (en) 1999-09-16 2002-04-02 Council Of Scientific And Industrial Research Process for extraction of piperine from piper species
WO2001039613A1 (fr) 1999-11-29 2001-06-07 Kyowa Hakko Kogyo Co., Ltd. Procede et agent de renforcement du gout sale, assaisonnement au gout sale et aliment au gout sale renforce
US6365801B1 (en) * 1999-12-01 2002-04-02 Corn. Bak B.V. Guzmania plant named ‘Jazz’
US6333180B1 (en) * 1999-12-21 2001-12-25 International Flavors & Fragrances Inc. Bioprocess for the high-yield production of food flavor-acceptable jasmonic acid and methyl jasmonate
DE60101639T2 (de) 2000-02-04 2004-10-14 Takasago International Corp. Ein (1'R,2'S,5'R)-3-l-Menthoxypropan-1-ol, das eine kühlende Empfindung erzeugt
US6780443B1 (en) 2000-02-04 2004-08-24 Takasago International Corporation Sensate composition imparting initial sensation upon contact
US7054488B2 (en) 2000-02-04 2006-05-30 America Online, Inc. Method for determining transparency in images extraction
US20030113357A1 (en) * 2000-05-23 2003-06-19 The Procter & Gamble Company Skin Care Compositions
WO2001095728A1 (en) * 2000-06-13 2001-12-20 Fd Management, Inc. Cosmetic composition for stressed skin under extreme conditions
US6303817B1 (en) * 2000-08-10 2001-10-16 International Flavors & Fragrances Inc. Method for making amides
US6673756B2 (en) * 2000-09-20 2004-01-06 Symrise Gmbh & Co. Kg Multiphase soaps
US6365215B1 (en) * 2000-11-09 2002-04-02 International Flavors & Fragrances Inc. Oral sensory perception-affecting compositions containing dimethyl sulfoxide, complexes thereof and salts thereof
US6391886B1 (en) * 2000-12-04 2002-05-21 The Procter & Gamble Company Oral compositions having improved consumer aesthetics
JP4454838B2 (ja) * 2000-12-12 2010-04-21 高砂香料工業株式会社 温感組成物
US7087255B2 (en) 2000-12-27 2006-08-08 Wm. Wrigley Jr. Company Chewing gums that provide breath freshening characteristics
AU2002331001A1 (en) * 2001-08-07 2003-02-24 Dow Corning Corporation Hair and skin care compositions containing siloxane-based polyamide copolymers
EP1291342A1 (en) 2001-09-06 2003-03-12 Societe Des Produits Nestle S.A. Pyridinium-betain compounds as taste enhancer
US6982077B2 (en) * 2001-10-24 2006-01-03 Lady Burd Exclusive Cosmetics Liquid lipstick
US20030095936A1 (en) * 2001-11-19 2003-05-22 Orrea Light Lip gloss composition
DE50206069D1 (de) * 2001-12-27 2006-05-11 Symrise Gmbh & Co Kg Verwendung von Ferulasäureamiden als Aromastoffe
US6579513B1 (en) * 2002-01-03 2003-06-17 Playtex Products, Inc. Hygiene mouthspray composition
US20030161802A1 (en) * 2002-02-05 2003-08-28 Flammer Linda J. Anti-dandruff and anti-itch compositions containing sensate and sensate enhancer-containing compounds
US6579543B1 (en) * 2002-02-22 2003-06-17 Jackie H. McClung Composition for topical application to skin
PT1356744E (pt) * 2002-04-22 2008-03-28 Nestle Sa Composições aromatizantes contendo n-acetilglicina
US6579514B1 (en) * 2002-05-08 2003-06-17 David M. Hall Anti infective periodontic compositions
CN1291971C (zh) 2002-07-25 2006-12-27 吉万奥丹股份有限公司 食用香料化合物
DE10253331A1 (de) * 2002-11-14 2004-06-03 Symrise Gmbh & Co. Kg Verwendung von trans-Pellitori als Aromastoff
US7632531B2 (en) * 2003-04-11 2009-12-15 International Flavors & Fragnances Inc. Alkyldienamides exhibiting taste and sensory effect in flavor compositions
NZ545747A (en) * 2003-08-06 2010-06-25 Senomyx Inc T1R hetero-oligomeric taste receptors, cell lines that express said receptors, and taste compounds

Also Published As

Publication number Publication date
ES2627560T3 (es) 2017-07-28
CN102190593A (zh) 2011-09-21
EP1642886B1 (en) 2016-11-16
CA2518664C (en) 2014-06-10
EP1642886A3 (en) 2007-04-11
BRPI0503960A (pt) 2006-04-25
US7541055B2 (en) 2009-06-02
ES2606756T3 (es) 2017-03-27
EP2348014B1 (en) 2017-05-10
AU2005205751B2 (en) 2008-11-27
EP1642886A2 (en) 2006-04-05
AR051287A1 (es) 2007-01-03
AU2005205751A1 (en) 2006-03-30
BRPI0503960B1 (pt) 2016-03-29
EP2348014A1 (en) 2011-07-27
US20060068071A1 (en) 2006-03-30
JP5016802B2 (ja) 2012-09-05
CA2518664A1 (en) 2006-03-10
JP2006077015A (ja) 2006-03-23

Similar Documents

Publication Publication Date Title
MXPA05009659A (es) N-alcamidas saturadas e insaturadas que presentan efecto mejorador del gusto y sabor en composiciones de sabor.
US7794768B2 (en) Saturated and unsaturated N-alkamides exhibiting taste and flavor enhancement effect in flavor compositions
US8075937B2 (en) Alkyldienamides exhibiting taste and sensory effect in flavor compositions
EP1803357B1 (en) Unsaturated cyclic and acyclic carbamates exhibiting taste and flavor enhancement effect in flavor compositions
US8487133B2 (en) Substituted bicyclo [4.1.0] heptane-7-carboxylic acid amides and derivatives thereof as food flavor substances
EP1989944B1 (de) Substituierte Cyclopropancarbonsäure(3-methyl-cyclohexyl)amide als Geschmacksstoffe
US7361376B2 (en) Alkyldienamides exhibiting taste and sensory effect in flavor compositions
US20100034944A1 (en) Use of Avocado Derivatives in Flavor Applications
EP3057448B1 (en) Organic compounds having taste-modifying properties
EP1496042B1 (en) E2, E4,Z8-Undecatrienoic acid and ester and carboxamide derivatives thereof, organoleptic uses thereof and processes for preparing same
WO2014060480A1 (en) Improvements in or relating to organic compounds

Legal Events

Date Code Title Description
FG Grant or registration
HH Correction or change in general