DE202012013593U1

DE202012013593U1 - Geschmacksmodifizierendes Produkt

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Publication number: DE202012013593U1
Application number: DE202012013593.7U
Authority: DE
Original assignee: Firmenich SA
Current assignee: Firmenich SA
Priority date: 2011-06-30
Filing date: 2012-06-06
Publication date: 2018-03-05
Anticipated expiration: 2022-06-07
Also published as: PL2725927T3; AU2012278120A1; AU2012278120B2; MX362964B; ES2538021T3; WO2013000673A1; EP2725927B1; US11690390B2; US20220264923A1; PL2725927T5; JP2017221194A; CN103619195A; US20170332683A1; JP2014523740A; EP2912954B1; DE202012013594U1; JP6218730B2; DE202012013595U1; MX351218B; ES2538021T5

Abstract

Kombination einer Umami und/oder Kokumi verleihenden, verstärkenden, verbessernden oder modifizierenden Zutat und eines aromatisierte Produkts, wobei die Zutat eine Verbindung der Formel (I)in der Form einer ihrer Stereoisomere oder eine Mischung daraus ist, und wobei n eine ganze Zahl von 0 bis 2 ist; die gestrichelte Linie eine Kohlenstoff-Kohlenstoff-Einfach- oder Doppelbindung repräsentiert; und R1 bis R4 jeweils unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom oder eine R5 oder OR5-Gruppe repräsentieren, wobei R5 eine C1 bis C5 Alkylgruppe repräsentiert; und wahlweise eine der Gruppen R1 bis R4 -OH repräsentiert; und/oder wenn R1 und R2 zusammengenommen sind, und/oder R3 und R4 zusammengenommen sind, sie ein OCH2O repräsentieren, vorausgesetzt, dass die zusammengenommenen Gruppen angrenzende Substituenten der letzten Gruppe sind.

Description

Technisches Gebiet
Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf das Gebiet des Geschmacks. Insbesondere bezieht sie sich auf die Verwendung bestimmter, aus Zimtsäure stammender Amide als geschmacksverstärkende Zutaten, um den als Kokumi oder Umami bekannten Geschmack zu vermitteln oder zu verstärken.
Die vorliegende Erfindung bezieht sich auch auf Zusammensetzungen oder Produkte, die mindestens eine der vorgenannten Verbindungen enthalten.
Hintergrund und Stand der Technik
Verschiedene, aus Zimtsäuren stammende Amide kommen bekannterweise natürlich in Pflanzen vor, wie z.B. Zanthoxylum rubescens (Rutaceae) [Amide aus Zanthoxylum Rubescens. Adesina, S.K.; Reisch, J. Phytochem. 1989, 3, 839–842.] or Piperaceae [Chemische Bestandteile von Pfeffergewächsen (Piper spp.) und Anwendung bei der Nahrungsmittelkonservierung: natürlich vorkommende antioxidative Verbindungen. Nakatani, N.; Inatani, R.; Ohta, H.; Nishioka, A., Environ. Health Perspectives 1986, 67, 135–142].
Da die Vanilloid-Amide, wie z.B. Capsaicin oder Piperin normalerweise in Pfeffergewächs- oder Capsicum-Spezies zu finden sind, haben sie im allgemeinen einen stechenden oder scharfen Geschmack. Es wäre wünschenswert, dies zu vermeiden. US2003/0152682 (Bayer Polymers LLC) und EP 1 323 356 (Symrise) offenbaren die Verwendung von Amiden der Ferulasäure als stechende Verbindungen oder wärmeerzeugendes System für Mundhygieneprodukte. In diesem Dokument ist auch die Verbindung trans-Rubenamin enthalten, doch von ihr wird nicht beschrieben oder sogar behauptet, einen Umami-Geschmack zu haben. EP 2 138 152 (von Henkel) beschreibt Zusammensetzungen für Mundspülungen, welche neben anderen Amiden aus Ferulasäure stammende Amide oder scharfe oder kühlende Verbindungen enthalten. Doch keines dieser Dokumente antizipiert, berichtet oder behauptet, dass die darin beschriebenen Verbindungen organolpetische Eigenschaften haben, die dazu verwendet werden können, einen Kokumi- oder Umami-Geschmack zu vermitteln oder zu verstärken. In New Developments in Umami (Enhancing) Molecules, Winkel et al, Chemistry & Biodiversity, Vol 5 (2008), S.1195–1203 wird ein Überblick über bekannte Umami-modifizierende Verbindungen gegeben. Doch es gibt keinen Hinweis auf die Verbindungen der vorliegenden Erfindung. Kokumi und Umami sind nun etablierte Deskriptoren auf dem Gebiet des Geschmacks und sie ergänzen, verstärken oder modifizieren bekannterweise den Geschmack und/oder das Aroma eines Nahrungsmittels, ohne dass sie unbedingt einen eigenen starken, charakteristischen Geschmack oder ein eigenes starkes, charakteristisches Aroma haben. Der Wunsch nach Kokumi und Umami existiert für ein breites Spektrum an Nahrungsmitteln wie Suppen, Soßen, herzhafte Snacks, Fertiggerichte, Gewürze etc. Darüberhinaus finden sie sich oft als Ergänzung oder Verbesserung von Lebensmitteln, die eine herzhafte oder salzige Charakteristik haben und sie können daher nützlich sein, wenn eine Natrium- oder Salzreduzierung gewünscht wird. Umami ist einer der fünf Grundgeschmacksarten, die von speziellen Rezeptorzellen auf der menschlichen Zunge wahrgenommen werden. Umami bezieht sich auf die Wahrnehmung von Herzhaftigkeit und insbesondere auf die Erkennung von Glutamaten und/oder Ribotiden, die gängig sind in Fleisch, Käse und anderen proteinreichen Nahrungsmitteln. Das Verhalten von Umami-Rezeptoren erklärt, warum Nahrungsmittel, die Mononatriumglutamat (MNG) enthalten, oft "voller" schmecken. Doch einige Verbraucher sind offenbar empfindlich gegen MNG und können nach seinem Verzehr unter Kopfschmerzen oder anderen Krankheiten leiden. Somit kann der Austausch von MNG zumindest teilweise wünschenswert sein.
Kokumi wurde vielfach als "Köstlichkeit", "Fortdauer", "Geschmacksreichtum", "Mundgefühl" und "Mächtigkeit" beschrieben. Es existiert in natürlicher Form in einer Reihe von Nahrungsmitteln wie Käse und verleiht einen "reifen" Käsegeschmack; Gemüsegeschmack, insbesondere Tomate; Fleisch, bei dem es eine Fülle und einen länger anhaltenden Geschmack verleiht; Mayonnaise & Salatsoßen, bei denen es eine Säurenote abrunden kann; fettreduzierte Nahrungsmittelprodukte, bei denen es eine ähnliche Fülle wie bei Vollfettprodukten verleiht; Kräuter und Gewürze; und Suppen, insbesondere Misosuppe. US2006/057268 berichtet über gesättigte oder ungesättigte N-Alkamide und ihre Verwendung als Umami-Zutaten. Es wäre wünschenswert, eine aroma- oder geschmacksverstärkende Zutat bereitzustellen, die Umami- oder Kokumi-Eigenschaften hat. Es wäre noch wünschenswerter, eine aroma- oder geschmacksverbessernde Zutat bereitzustellen, die Umami- und Kokumi-Eigenschaften hat.
Beschreibung der Erfindung
Wir haben nun überraschenderweise festgestellt, dass eine bestimmte Gattung von aus Zimtsäure stammenden Amidderivaten als aroma- oder geschmacksverstärkende Zutaten verwendet werden kann, z.B. um den Kokumi- oder Umami-Geschmack einer Aromazusammensetzung oder eines aromatisierten Nahrungsmittels zu vermitteln oder zu verstärken.
Die vorliegende Erfindung betrifft deshalb eine Kombination einer Umami und/oder Kokumi verleihenden, verstärkenden, verbessernden oder modifizierenden Zutat und eines aromatisierte Produkts, wobei die Zutat eine Verbindung der Formel (I)
in der Form einer ihrer Stereoisomere oder eine Mischung daraus ist, und wobei
n eine ganze Zahl von 0 bis 2 ist;
die gestrichelte Linie eine Kohlenstoff-Kohlenstoff-Einfach- oder Doppelbindung repräsentiert; und
R¹ bis R⁴ jeweils unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom oder eine R⁵ oder OR⁵-Gruppe repräsentieren, wobei R⁵ eine C₁ bis C₅ Alkylgruppe repräsentiert; und wahlweise eine der Gruppen R¹ bis R⁴ -OH repräsentiert;
und/oder wenn R¹ und R² zusammengenommen sind, und/oder R³ und R⁴ zusammengenommen sind, sie ein OCH₂O repräsentieren, vorausgesetzt, dass die zusammengenommenen Gruppen angrenzende Substituenten der letzten Gruppe sind.
Ferner betrifft die vorliegende Erfindung ein aromatisiertes Produkt, dem/das durch Verwendung einer Verbindung der Formel (I)
in der Form einer ihrer Stereoisomere oder eine Mischung daraus ist, und wobei
eine ganze Zahl von 0 bis 2 ist;
die gestrichelte Linie eine Kohlenstoff-Kohlenstoff-Einfach- oder Doppelbindung repräsentiert; und
R¹ bis R⁴ jeweils unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom oder eine R⁵ oder OR⁵-Gruppe repräsentieren, wobei R⁵ eine C₁ bis C₅ Alkylgruppe repräsentiert, und wahlweise eine der Gruppen R¹ bis R⁴ -OH repräsentiert;
und/oder wenn R¹ und R² zusammengenommen sind, und/oder R³ und R⁴ zusammengenommen sind, sie ein OCH₂O repräsentieren, vorausgesetzt, dass die zusammengenommenen Gruppen angrenzende Substituenten der letzten Gruppe sind,
Umami- und/oder Kokumi-Geschmack verliehen, verstärkt, verbessert oder modifiziert worden ist.
Ferner betrifft die vorliegende Erfindung eine Verbindung der Formel (II),
wobei R³ ein Wasserstoffatom repräsentiert oder eine C₁ bis C₅ Alkylgruppe oder eine OR⁵-Gruppe repräsentiert, wobei R⁵ eine C₁ bis C₅ Alkylgruppe repräsentiert; und
R⁴ eine C₁ bis C₅ Alkylgruppe oder eine OR⁶-Gruppe repräsentiert, wobei R⁶ eine C₁ bis C₅ Alkylgruppe repräsentiert.
Aus Gründen der Klarheit gilt: mit dem Ausdruck "einer ihrer Stereoisomere" oder Ähnliches ist die normale Bedeutung gemeint, die ein Fachmann versteht, d.h. dass die erfindungsgemäße Verbindung ein reines Enantiomer (wenn chiral) oder Diastereomer (z.B. die Doppelbindung ist in einer Konformation E oder Z) sein kann. Aus Gründen der Klarheit gilt: mit dem Ausdruck "wobei die gestrichelte Linie eine Kohlenstoff-Kohlenstoff-Einfach- oder Doppelbindung repräsentiert" oder Ähnliches ist die normale Bedeutung gemeint, die ein Fachmann versteht, d.h. dass die gesamte Bindung (durchgezogene und gestrichelte Linie) zwischen den Kohlenstoffatomen, die durch die gestrichelte Linie verbunden sind, eine Kohlenstoff-Kohlenstoff-Einfach- oder Doppelbindung ist. Ein Vorteil der vorliegenden Erfindung ist es, dass die Verbindungen einem Produkt Umami- und/oder Kokumi-Geschmack verleihen, ohne das Geschmacksprofil des Produktes negativ zu beeinflussen. Nach einer besonderen Ausführungsart der Erfindung ist die Verbindung (I) aus der Gruppe von Verbindungen ausgewählt, bei der
n gleich 0 oder 1 ist;
die gestrichelte Linie eine Kohlenstoff-Kohlenstoff-Einfach- oder Doppelbindung repräsentiert und R¹ bis R⁴ jeweils unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom oder eine R⁵- oder OR⁵-Gruppe repräsentieren, wobei R⁵ eine C₁ bis C₅ oder sogar eine C₁ bis C₃ Alkylgruppe repräsentiert. Nach einer besonderen Ausführungsart der Erfindung ist die Verbindung (I) aus der Gruppe von Verbindungen ausgewählt, in der sowohl R₁ als auch R₂ Methoxygruppen repräsentieren und n gleich 1 ist. Nach einer der obigen Ausführungsarten der Erfindung repräsentiert die gestrichelte Linie eine Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung. Nach einer besonderen Ausführungsart der Erfindung ist die Verbindung (I) eine Verbindung der Formel
in der Form einer ihrer Stereoisomere oder eine Mischung daraus, wobei
R³ oder bis R⁴ jeweils unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom repräsentieren oder eine R⁵- oder OR⁵-Gruppe repräsentieren, wobei R⁵ eine C₁ bis C₅ oder sogar eine C₁ bis C₃ Alkylgruppe repräsentiert.
Nach einer der obigen Ausführungsarten der Erfindung repräsentiert R³ ein Wasserstoffatom oder eine R⁵ oder OR⁵-Gruppe, und R⁴ eine R⁵ oder OR⁵-Gruppe repräsentiert, wobei R⁵ eine C₁ bis C₅ oder sogar eine C₁ bis C₃ Alkylgruppe repräsentiert. Nach einer der obigen Ausführungsarten der Erfindung repräsentiert R³ ein Wasserstoffatom oder eine R⁵-Gruppe, und R⁴ repräsentiert eine R⁵ oder OR⁵-Gruppe, wobei R⁵ eine C₁ bis C₅ oder sogar eine C₁ bis C₃ Alkylgruppe repräsentiert. Nach einer der obigen Ausführungsarten der Erfindung repräsentiert R³ ein Wasserstoffatom oder eine R⁵-Gruppe, und R⁴ repräsentiert eine R⁵-Gruppe, wobei R⁵ eine C₁ bis C₅ oder sogar eine C₁ bis C₃ Alkylgruppe repräsentiert. Nach einer der obigen Ausführungsarten der Erfindung repräsentiert R⁵ eine Methyl-, Ethyl, Propyl- oder Isopropyl-Gruppe. Die Verbindungen der Formel (II), wobei:
R³ ein Wasserstoffatom oder eine C₁ bis C₅ oder sogar eine C_1-3 Alkylgruppe oder eine OR⁶-Gruppe repräsentiert, wobei R⁶ eine C₁ bis C₅ oder sogar eine C_2-3 Alkylgruppe repräsentiert; und
R⁴ eine C₁ bis C₅ oder sogar eine C_1-3 Alkylgruppe oder eine OR⁶-Gruppe repräsentiert, wobei R⁶ eine C₁ bis C₅ oder sogar eine C_1-3 Alkylgruppe repräsentiert;
sind auch neue Verbindungen und daher repräsentieren sie einen anderen Aspekt der Erfindung. Nach einer der obigen Ausführungsarten der Erfindung sind die neuen Verbindungen jene, bei denen R³ ein Wasserstoffatom oder eine C_1-3 Alkylgruppe und R⁴ eine C_1-3 Alkylgruppe oder eine OR⁶-Gruppe repräsentiert, wobei R⁶ eine C₁ bis C₃ Alkylgruppe repräsentiert. Nach einer der obigen Ausführungsarten der Erfindung ist die Verbindung (I) oder (II) eine C_19-25 Verbindung oder sogar eine C_19-22 Verbindung.
Nach einer der obigen Ausführungsarten der Erfindung kann die nichtaromatische Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung der Verbindungen (I) oder (II) in einer Konfiguration Z oder E oder eine Mischung daraus sein. Nach einer der obigen Ausführungsarten der Erfindung hat die Verbindung (I) oder (II) die Form einer Mischung der E und Z Stereoisomere, wobei die Mischung mindestens 50% w/w oder mindestens 80% w/w des Stereoisomers E aufweist, wobei das Restliche im wesentlichen das Z Stereoisomer ist. Nach einem besonderen Aspekt der vorliegenden Erfindung ist die Verbindung (I) ausgewählt aus (E)-3-(3,4-Dimethoxyphenyl)-N-(4-Methoxyphenethyl)Acrylamid (referenziert in den Beispielen als Amid 1), (E)-3-(3,4-Dimethoxyphenyl)-N-(3-Methoxyphenethyl)Acrylamid (referenziert in den Beispielen als Amid 4), (E)-3-(3,4-Dimethoxyphenyl)-N-(3-Ethoxyphenethyl)Acrylamid (referenziert in den Beispielen als Amid 7), (E)-3-(3,4-Dimethoxyphenyl)-N-(3-Propoxyphenethyl)Acrylamid (referenziert in den Beispielen als Amid 8), (E)-3-(3,4-Dimethoxyphenyl)-N-(4-Isopropoxyphenethyl)Acrylamid (referenziert in den Beispielen als Amid 9), (E)-3-(3,4-Dimethoxyphenyl)-N-(4-Ethylphenethyl) Acrylamid (referenziert in den Beispielen als Amid 10), (E)-3-(3,4-Dimethoxyphenyl)-N-(3,4-Dimethylphenethyl)Acrylamid (referenziert in den Beispielen als Amid 11), (E)-3-(3,4-Dimethoxyphenyl)-N-(4-Isopropylphenethyl)Acrylamid (referenziert in den Beispielen als Amid 12) oder (E)-3-(3,4-Dimethoxyphenyl)-N-(3-Methylphenethyl)Acrylamid (referenziert in den Beispielen als Amid 17). Die erfindungsgemäßen Verbindungen können allein oder in Mischungen verwendet werden und liefern einen starken Kokumi- oder Umami-Geschmack bei außergewöhnlich niedrigen Mengen. Wie oben erwähnt, bezieht sich die Erfindung auf eine Verbindung der Formel (I) als geschmacksverleihende oder -verbessernde Zutat, und insbesondere, um einen Kokumi- oder Umami-Geschmack zu vermitteln oder zu verstärken. Nach einer besonderen Ausführungsart der Erfindung wird die Verbindung (I) verwendet, um einen Kokumi- oder Umami-Geschmack zu vermitteln oder zu verstärken und um die Salzigkeit und/oder die Wahrnehmung von Herzhaftigkeit eines Geschmacks zu verstärken. Nach einer besonderen Ausführungsart der Erfindung wird diese Verwendung von Flavoristen sehr geschätzt, um bei herzhaften Aromen wie bei Rindfleisch, Hühnerfleisch, Schweinefleisch und Fisch und Meeresfrüchten den Kokumi- oder Umami-Geschmack zu vermitteln oder zu verstärken. Überraschenderweise wurde auch festgestellt, dass Verbindungen nach der Formel (I) bei Fisch und Meeresfrüchten wie Surimi oder Fisch- und Meeresfrüchtebouillons oder beim Geschmack von Snacks die Wahrnehmung von Süße und Dauerhaftigkeit des Geschmacks verstärken. Im Gegensatz dazu wurde festgestellt, dass die Verbindungen nach der Formel (I) bei Rindfleischgeschmack die Wahrnehmung von Fettigkeit und talgigen Noten verstärken. Außerdem stellten wir fest, dass die Verbindungen die Saftigkeit in fleischbasierten Produkten erhöhen können. Mit anderen Worten, es wird auch ein Verfahren beschrieben, um die Geschmackseigenschaften einer Aromazusammensetzung oder eines aromatisierten Produktes, wie oben angegeben, zu verleihen, zu verstärken, zu verbessern oder zu modifizieren, wobei das Verfahren das Hinzufügen einer effektiven Menge von mindestens einer Verbindung der Formel (I) zu der Zusammensetzung oder dem Produkt umfasst. In dem Kontext der vorliegenden Erfindung umfasst die "Verwendung einer Verbindung der Formel (I)" die Verwendung irgendeiner Zusammensetzung, die die Verbindung (I) enthält, und die vorteilhafterweise in der Aromaindustrie als Wirkstoff eingesetzt werden kann. In einem weiteren Aspekt stellt die Erfindung eine geschmacksmodifizierende Zusammensetzung bereit, umfassend:

i) als geschmacksverleihende oder modifizierende Zutat mindestens eine Verbindung nach der Formel (I) oben;
ii) mindestens eine Zutat, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einem Geschmacksträger und einer Geschmacksgrundlage und
iii) wahlweise mindestens einen Geschmackshilfsstoff.

Mit "Geschmacksträger" meinen wir hier ein Material, das aus einem Geschmacksgesichtpunkt im wesentlichen neutral ist, insofern als es die organoleptischen Eigenschaften der Aromastoffe nicht wesentlich verändert. Der Träger kann eine Flüssigkeit oder ein Feststoff sein. Geeignete flüssige Träger umfassen z.B. ein Emulgatorsystem, d.h. ein Lösungsmittel und ein oberflächenaktives Mittel-System oder ein üblicherweise in Aromen verwendetes Lösungsmittel. Eine detaillierte Beschreibung der Beschaffenheit und Art von Lösungsmitteln, die üblicherweise in Aromen verwendet werden, kann nicht abschließend sein. Geeignete Lösungsmittel umfassen z.B. Propylenglycol, Triacetin, Triethylcitrat, Benzylalkohol, Ethanol, Pflanzenöle oder Terpene. Geeignete feste Träger umfassen z.B. absorbierende Gummis oder Polymere oder sogar Verkapselungsmaterialien. Beispiele für diese Materialien können umfassen: wandbildende und weichmachende Materialien wie z.B. Mono-, Di- oder Trisaccharide, natürliche oder modifizierte Stärken, Hydrokolloide, Cellulosederivate, Polyvinylacetate, Polyvinylalkohole, Proteine oder Pektine oder die in Referenztexten, wie H. Scherz, Hydrokolloids: Stabilisatoren, Dickungs- und Geliermittel in Lebensmittel, Band 2 der Schriftenreihe Lebensmittelchemie, Lebensmittelqualität, Behr’s VerlagGmbH & Co., Hamburg, 1996, genannten Materialien. Die Verkapselung ist ein dem Fachmann bekanntes Verfahren und es kann z.B. unter Verwendung von Techniken wie der Sprühtrocknung, Agglomeration, Extrusion, Koazervation und dergleichen durchgeführt werden. Mit "Geschmacksgrundlage" meinen wir hier eine Zusammensetzung mit mindestens einem Aromastoff.
Der Aromastoff ist keine Verbindung der Formel (I). Außerdem ist hier mit "Aromastoff" eine Verbindung gemeint, die in Aromazubereitungen oder Zusammensetzungen verwendet wird, um eine hedonische Wirkung zu vermitteln. Mit anderen Worten, ein Fachmann muss bei einer solchen Zutat, um als Aromastoff angesehen zu werden, überzeugt sein, dass sie den Geschmack einer Zusammensetzung auf positive oder angenehme Weise vermitteln oder modifizieren kann, und nicht nur einfach Geschmack hat. Die in der Grundlage vorhandene Beschaffenheit und Art der zusätzlichen Aromastoffe rechtfertigen hier keine detailliertere Beschreibung, da der Fachmann in der Lage ist, sie auf der Grundlage seines Allgemeinwissens und gemäß dem Verwendungszweck oder der Anwendung und der gewünschten organoleptischen Wirkung auszuwählen. Generell gehören diese zusätzlichen Aromastoffe zu so unterschiedlichen chemischen Gattungen wie Alkoholen, Aldehyden, Ketonen, Estern, Ethern, Acetaten, Nitrilen, Terpenoiden, stickstoffhaltigen oder schwefelhaltigen heterozyklischen Verbindungen und ätherischen Ölen und diese zusätzlichen Aromazutaten können natürlichen oder synthetischen Ursprungs sein. Viele diese zusätzlichen Zutaten sind auf jeden Fall in Referenztexten aufgeführt, wie in dem Buch von S. Arctander, Perfume and Flavor Chemicals, 1969, Montclair, New Jersey, USA, oder seinen neueren Ausgaben, oder in anderen Werken ähnlicher Art, sowie in der reichlich vorhandenen Patentliteratur auf dem Gebiet von Aromen. Es versteht sich auch, dass die zusätzlichen Zutaten auch Verbindungen sein können, von denen bekannt ist, dass sie verschiedene Arten von Aromaverbindungen kontrolliert freisetzen können. Nach einer besonderen Ausführungsart der Erfindung umfasst diese Geschmacksgrundlage einen weiteren, Umami vermittelnden Aromastoff wie MNG (Mononatriumglutamat) und Ribotide (eine Mischung, z.B. 50-50 w/w von IMP (Inosinmonophosphat) und GMP (Guanosinmonophosphat), z.B. einem MNG/Ribotide w/w-Verhältnis von 95/5 bis 90/10 oder Zutaten, die reich an diesen zuvor erwähnten Zutaten sind, die dem Fachmann hinreichend bekannt sind. Mit "Geschmackshilfsstoff" meinen wir hier eine Zutat, die einen Zusatznutzen vermitteln kann, wie eine Farbe, eine bestimmte Lichtbeständigkeit, chemische Stabilität usw. Eine detaillierte Beschreibung der Beschaffenheit und Art des Hilfsstoffs, der üblicherweise in Geschmacksgrundlagen verwendet wird, kann nicht abschließend sein. Dennoch sind diese Hilfsstoffe einem Fachmann hinreichend bekannt, aber es muss erwähnt werden, dass diese Zutaten einem Fachmann hinreichend bekannt sind. Eine Zusammensetzung bestehend aus mindestens einer Verbindung der Formel (I) und mindestens einem Geschmacksträger repräsentiert eine spezielle Ausführungsart der Erfindung sowie eine Aromazusammensetzung mit mindestens einer Verbindung der Formel (I), mindestens einem Geschmacksträger, mindestens einer Geschmacksgrundlage und wahlweise mindestens einem Geschmackshilfsstoff. In einer äußerst bevorzugten Ausführungsart wird mehr als eine Verbindung der Formel (I) in Kombination verwendet, da festgestellt wurde, dass eine synergistische Verstärkung des Kokumi- oder Umami-Geschmacks auf diese Art erreicht werden kann. Außerdem wurde festgestellt, dass die Kombination von Zutaten den gewünschten Kokumi- oder Umami-Geschmack liefern kann, ohne unerwünschte Geschmacksnoten zu vermitteln. Außerdem kann eine Verbindung der Formel (I) vorteilhafterweise in aromatisierte Produkte integriert werden, um den Kokumi- oder Umami-Geschmack dieser Produkte eindeutig zu vermitteln oder zu modifizieren. Somit liefert die vorliegende Erfindung in noch einem weiteren Aspekt ein aromatisiertes Produkt, umfassend:

i) als geschmacksverleihende oder modifizierende Zutat mindestens eine Verbindung der Formel (I), wie oben definiert, wahlweise vorhanden als Teil einer Aromazusammensetzung; und
ii) eine Lebensmittelbasis.

Eine geeignete Lebensmittelbasis, z.B. Nahrungsmittel oder Getränke, kann gebraten sein oder nicht, sowie gefroren oder nicht, mit niedrigem Fettgehalt oder nicht, mariniert, in Ausbackteig frittiert, gekühlt, dehydriert, instant, in Dosen, rekonstituiert, sterilisiert oder konserviert sein. Typische Beispiele dieser Lebensmittelbasis umfassen:

• ein Gewürz oder Würzmittel wie Brühe, Gewürzwürfel, Pulvermischung, aromatisiertes Öl, Soße (z.B. ein Relish, Barbecuesoße, Dressing, Bratensoße oder süße und/oder salzige Soße), Salatdressing oder Mayonnaise;
• ein fleischbasiertes Produkt wie ein auf Geflügel, Rindfleisch oder Schweinefleisch basierendes Produkt, Fisch und Meeresfrüchte, Surimi oder Wurst aus Fischzutaten (fish sausage);
• eine Suppe wie klare Suppe, Cremesuppe, Hühnersuppe oder Rindfleischsuppe oder Tomaten- oder Spargelsuppe;
• ein kohlenhydratbasiertes Produkt wie Instantnudeln, Reis, Pasta, Kartoffelflocken oder gebraten, Nudeln, Pizza, Tortillas, Wraps;
• Milchprodukte oder Fettprodukte wie Brotaufstrich, Käse, normale oder fettarme Margarine, Butter-/Margarinemischung, eine Butter, eine Erdnussbutter, Backfett, Schmelzkäse oder aromatisierter Käse;
• herzhafte Produkte wie ein Snack, Gebäck (z.B. Chips oder Crisps) oder Eiprodukte, Kartoffel-/Tortillachips, Mikrowellen-Popcorn, Nüsse, Brezeln, Reiswaffeln, Reiscracker etc.;
• Imitationsprodukte wie Milchprodukt-Analoga (z.B. aus Öl, Fett und Verdickungsmitteln hergestellter Käse) oder Fisch und Meeresfrüchte-Analoga oder Fleisch-Analoga (z.B. vegetarischer Fleischersatz, Veggie-Burger); oder
• Heimtierfutter oder Tierfutter.

Besonders bevorzugte Lebensmittel, in denen die Verbindung gemäß der Formel (I) eingesetzt wird, umfassen jene mit Kopfnoten wie Fisch und Mee-resfrüchte, Rindfleisch, Hühnchen, Gemüse, Käse, fette, teigige Produkte und/oder Produkte mit Knochenmark. Aus Gründen der Klarheit muss erwähnt werden, dass wir mit "Lebensmitteln" hier ein essbares Produkt, z.B. ein Nahrungsmittel oder ein Getränk, meinen. Daher umfasst ein aromatisiertes Produkt gemäß der Erfindung eine oder mehrere Verbindungen nach der Formel (I) sowie optionale Wirkstoffe, die dem Geschmacks- und Aromaprofil des gewünschten essbaren Produktes, z.B. ein Gewürzwürfel, entsprechen. Die Beschaffenheit und Art der Bestandteile der Lebensmittel oder Getränke rechtfertigen hier keine detailliertere Beschreibung, da der Fachmann sie auf der Basis seines Allgemeinwissens und gemäß der Beschaffenheit des Produktes auswählen kann. Nach einer der obigen Ausführungsarten der Erfindung umfassen die geschmacksverändernde Zusammensetzung und das aromatisierte Produkt gemäß der Erfindung als geschmacksverleihende oder -modifizierende Zutat eine Verbindung der Formel (II), wobei R³ ein Wasserstoffatom oder eine R⁵ Gruppe repräsentiert und R⁴ eine R⁵ oder OR⁵-Gruppe repräsentiert, wobei R⁵ eine C₁ bis C₃ Alkylgruppe repräsentiert. Nach einer der obigen Ausführungsarten der Erfindung repräsentiert R⁵ eine Methyl-, Ethyl-, Propyl- oder Isopropylgruppe. Die Mengenanteile, mit denen die erfindungsgemäßen Verbindungen in die verschiedenen, oben genannten Produkte oder Zusammensetzungen integriert werden können, variieren innerhalb einer breiten Palette an Werten. Diese Werte hängen von der Beschaffenheit des zu aromatisierenden Produktes und von der gewünschten organoleptischen Wirkung sowie von der Beschaffenheit der weiteren Zutaten in einer vorgegebenen Grundlage ab, wenn die erfindungsgemäßen Verbindungen mit den zusätzlichen Aromastoffen, Lösungsmitteln oder Zusätzen, die üblicherweise in dem Fachgebiet verwendet werden, vermischt werden. Im Falle von Aromazusammensetzungen liegen typische Konzentrationen in der Größenordnung von 0,05% bis 30%, weiter bevorzugt 0,1% bis 20%, am meisten bevorzugt 0,1% bis 10% der Verbindungen der Erfindung, basierend auf dem Gewicht der Aromazusammensetzungen, in die sie integriert werden. Geringere Konzentrationen als diese, wie in der Größenordnung von 0,5 bis 300 ppm Gewicht, weiter bevorzugt 5 ppm bis 75 ppm, am meisten bevorzugt 8 bis 50 ppm, können verwendet werden, wenn diese Verbindungen in aromatisierte Produkte integriert werden, wobei der Prozentsatz relativ zu dem Gewicht des Produktes ist. Bei diesen Werten wird der Geschmack normalerweise als umami-ähnlich, fortdauernd, süß und nachhalting beschrieben.
Beispiele
Die Erfindung wird nun anhand der folgenden Beispiele näher beschrieben, wobei die Abkürzungen die normale Bedeutung des Fachgebiets haben. Die NMR-Spektrumsdaten wurden in CDCI₃ mit einer 400 MHz-Maschine für ¹H und einer 100 oder 125 MHz-Maschine für ¹³C aufgezeichnet. Die chemischen Verschiebung, δ, sind in ppm in Bezug auf den TMS-Standard angegeben und die Kopplungskonstanten, J, sind in Hz ausgedrückt.
Beispiel 1
Herstellung einer erfindungsgemäßen Verbindung
Synthese von Amiden mit Ethylchlorformiat, allgemeines Verfahren:
Die Säure (E)-3-(3,4-Dimethoxyphenyl)Acrylsäure (normalerweise 33 mmol) und DIEA (Diisopropylethylamin, 2 äquiv.) wurden in 200 mL EtOAc und 50 mL Dichlormethan verdünnt. Die Lösung wurde auf 15°C abgekühlt und Ethylchlorformiat (1 Moläquiv.) wurde tropfenweise zugesetzt. Die Reaktion wurde 1 Stunde gerührt, bevor das Ausgangsamin (1 Moläquiv., verdünnt 2–3 Mal in EtOAc) zugesetzt wurde. Die Reaktion wurde über Nacht bei Raumtemperatur gerührt. Sie wurde mit wässrigem 5%igem KHSO₄, gesättigter Kochsalzlösung, wässrigem 5%igem NaHCO₃, gesättigter Kochsalzlösung gewaschen und dann über Na₂SO₄ getrocknet und unter Hochvakuum 3 Stunden eingeengt. Das Rohprodukt wurde durch Flash-Chromatographie (Silicagel; Cyclohexan/EtOAc, 2:8) oder durch Umkristallisation aus EtOAc gereinigt. Die Ausbeute lag bei dem gereinigten Produkt zwischen 50 und 80%. Amid 1:
(E)-3-(3,4-Dimethoxyphenyl)-N-(4-Methoxyphenethyl)Acrylamid Chemische Formel: C₂₀H₂₃NO₄

Ausgangsamin: 2-(4-Methoxyphenyl)Ethanamin
¹H NMR: 2.82 (t, J = 7.0, 2H), 3.61 (~q, J = 7.0, 5.9, 2H), 3.78 (s, 3H), 3.86 (s, 3H), 3.88 (s, 3H), 5.87 (t, J = 5.9, 1H), 6.24 (d, J = 15.5, 1H), 6.81 (d, J = 8.3, 1H), 6.84 (d, J = 8.6, 2H), 6.98 (d, J = 2.0, 1H), 7.05 (dd, J = 8.3, 2.0, 1H), 7.13 (d, J = 8.6, 2H), 7.55 (d, J = 15.5, 1H).
¹³C NMR: 34.8 (t), 41.0 (t), 55.2 (q), 55.8 (q), 55.9 (q), 109.7 (d), 111.1 (d), 114.1 (d), 118.6 (d), 121.9 (d), 127.8 (s), 129.7 (d), 130.9 (s), 140.7 (d), 149.1 (s), 150.5 (s), 158.3 (s), 166.2 (s). Amid 2:
(E)-3-(3,4-Dimethoxyphenyl -N-Phenethylacrylamid Chemische Formel: C₁₉H₂₁NO₃
Ausgangsamin: 2-Phenylethanamin
¹H NMR: 2.89 (t, J = 6.8, 2H), 3.66 (~q, J = 6.8, 5.5, 2H), 3.87 (s, 3H), 3.89 (s, 3H), 5.72 (t, J = 5.5, 1H), 6.21 (d, J = 15.5, 1H), 6.83 (d, J = 8.3, 1H), 6.99 (d, J = 2.0, 1H), 7.06 (dd, J = 8.3, 2.0, 1H), 7.20-7.26 (m, 3H), 7.30-7.34 (m, 2H), 7.56. (d, J = 15.5, 1H).
¹³C NMR: 35.7 (t), 40.8 (t), 55.9 (q), 55.9 (q), 109.7 (d), 111.1 (d), 118.5 (d), 121.9 (d), 126.5 (d), 127.8 (s), 128.7 (d), 128.8 (d), 139.0 (s), 140.9 (d), 149.1 (s), 150.6 (s), 166.1 (s). Amid 3:
(E)-N-(3,4-Dimethoxyphenethyl)-3-(3,4-Dimethoxyphenyl)Acrylamid Chemische Formel: C₂₁H₂₅NO₅
Ausgangsamin: 2-(3,4-Dimethoxyphenyl)Ethanamin
¹H NMR: 2.84 (t, J = 6.9, 2H), 3.63 (~q, J = 6.9, 6.0, 2H), 3.86 (s, 6H), 3.87 (s, 3H), 3.89 (s, 3H), 5.79 (t, J = 6.0,1H), 6.23 (d, J = 15.5, 1H), 6.75 (~d, J = 8.0, 1H), 6.77 (d, J = 2.0, 1H), 6.81 (d, J = 8.0, 1H), 6.83 (d, J = 8.0,1H), 6.99 (d, J = 2.0, 1H), 7.06 (dd, J = 8.3, 2.0, 1H), 7.56 (d, J = 15.5, 1H).
¹³C NMR: 35.2 (t), 40.9 (t), 55.86 (q), 55.88 (q), 55.93 (2 q), 109.6 (d), 111.1 (d), 111.4 (d), 112.0 (d), 118.5 (d),120.7 (d), 122.0 (d), 127.8 (s), 131.4 (s), 140.9 (d), 147.7 (s), 149.1 (s), 149.1 (s), 150.6 (s), 166.1 (s); Amid 4:
(E)-3-(3,4-Dimethoxyphenyl)-N-(3-Methoxyphenethyl)Acrylamid Chemische Formel: C₂₀H₂₃NO₄
Ausgangsamin: 2-(3-Methoxyphenyl)Ethanamin
¹H NMR: 2.86 (t, J = 6.9, 2H), 3.65 (~q, J = 7.0, 5.7, 2H), 3.79 (s, 3H), 3.87 (s, 3H), 3.89 (s, 3H), 5.76 (t, J = 5.7,1H), 6.22 (d, J = 15.5, 1H), 6.76-6.82 (m, 3H), 6.83 (d, J = 8.4, 1H), 6.99 (d, J = 2.0, 1H), 7.05 (dd, J = 8.4, 2.0, 1H), 7.23 (dt, J = 7.5, 1.0, 1H), 7.56 (d, J = 15.5, 1H).
¹³C NMR: 35.7 (t), 40.6 (t), 55.2 (q), 55.8 (q), 55.9 (q), 109.7 (d), 111.1 (d), 111.9 (d), 114.5 (d), 118.6 (d), 121.1(d), 121.9 (d), 127.8 (s), 129.7 (d), 140.6 (s), 140.8 (d), 149.1 (s), 150.6 (s), 159.8 (s), 166.2 (s). Amid 5:
(E)-3-(3,4-Dimethoxyphenyl)-N-(2-Methoxyphenethyl)Acrylamid Chemische Formel: C₂₀H₂₃NO₄
Ausgangsamin: 2-(2-Methoxyphenyl)Ethanamin
¹H NMR: 2.90 (t, J = 6.8, 2H), 3.62 (~q, J = 6.8, 5.6, 2H), 3.84 (s, 3H), 3.87 (s, 3H), 3.88 (s, 3H), 5.91 (t, J = 5.6,1H), 6.22 (d, J = 15.5, 1H), 6.82 (d, J = 8.3, 1H), 6.87 (~dd, J = 8.4, 1.0, 1H), 6.91 (dd, J = 7.5, 1.0, 1H), 6.99 (d, J = 1.9, 1H), 7.05 (dd, J = 8.3, 1.9, 1H), 7.15 (dd, J = 7.5, 1.8, 1H), 7.22 (dt, J = 7.5, 1.8, 1H), 7.53 (d, J = 15.5, 1H).
¹³C NMR: 30.3 (t), 39.8 (t), 55.3 (q), 55.8 (q), 55.9 (q), 109.7 (d), 110.4 (d), 111.1 (d), 118.9 (d), 120.7 (d), 121.8 (d), 127.4 (s), 127.9 (d), 127.9 (s), 130.6 (d), 140.4 (d), 149.1 (s), 150.5 (s), 157.6 (s), 166.1 (s). Amid 6:
(E)-N-(3,5-Dimethoxyphenethyl)-3-(3,4-Dimethoxyphenyl)Acrylamid Chemische Formel: C₂₁H₂₅NO₅
Ausgangsamin: 2-(3,5-Dimethoxyphenyl)Ethanamin
¹H NMR: 2.82 (t, J = 6.9, 2H), 3.64 (~q, J = 6.9, 5.7, 2H), 3.76 (s, 3H), 3.87 (s, 3H), 3.88 (s, 3H), 5.85 (t, J = 5.7, 1H), 6.24 (d, J = 15.7, 1H), 6.34 (t, J = 2.2, 1H), 6.38 (d, J = 2.2, 1H), 6.82 (d, J = 8.3, 1H), 6.99 (d, J = 2.0, 1H), 7.05 (dd, J = 8.3, 2.0, 1H), 7.55 (d, J = 15.7, 1H).
¹³C NMR: 36.0 (t), 40.5 (t), 55.3 (q), 55.8 (q), 55.9 (q), 98.4 (d), 106.8 (d), 109.7 (d), 111.1 (d), 118.6 (d), 122.0 (d), 127.8 (s), 140.8 (d), 141.3 (s), 149.1 (s), 150.6 (s), 161.0 (s), 166.2 (s). Amid 7:
(E)-3-(3,4-Dimethoxyphenyl)-N-(3-Ethoxyphenethyl)Acrylamid Chemische Formel: C₂₁H₂₅NO₄
Ausgangsamin: 2-(3-Ethoxyphenyl)Ethanamin
¹H NMR: 1.40 (t, J = 7.0, 3H), 2.85 (t, J = 6.9, 2H), 3.65 (~q, J = 6.9, 5.6, 2H), 3.88 (s, 3H), 3.89 (s, 3H), 4.02 (q, J = 7.0, 2H), 5.70 (t, J = 5.6, 1H), 6.21 (d, J = 15.4, 1H), 6.76-6.81 (m, 3H), 6.83 (d, J = 8.3, 1H), 7.00 (d, J = 2.0, 1H), 7.06 (dd, J = 8.3, 2.0, 1H), 7.20-7.25 (m, 1H), 7.55 (d, J = 15.4, 1H).
¹³C NMR: 14.9 (q), 35.7 (t), 40.6 (t), 55.9 (q), 55.9 (q), 63.4 (t), 109.7 (d), 111.1 (d), 112.4 (d), 115.1 (d), 118.6 (d), 121.0 (d), 122.0 (d), 127.8 (s), 129.7 (d), 140.5 (s), 140.8 (d), 149.1 (s), 150.6 (s), 159.2 (s), 166.1 (s). Amid 8:
(E)-3-(3,4-Dimethoxyphenyl)-N-(3-Propoxyphenethyl)Acrylamid Chemische Formel: C₂₂H₂₇NO₄
Ausgangsamin: 2-(3-Propoxyphenyl)Ethanamin
¹H NMR: 1.01 (t, J = 7.4, 3H), 1.79 (~hex, J = 7.4, 6.5, 2H), 2.85 (t, J = 6.9, 2H), 3.65 (~q, J = 6.9, 5.7, 2H), 3.87 (s, 3H), 3.88 (s, 3H), 3.90 (t, J = 6.5, 2H), 5.70 (t, J = 5.7, 1H), 6.22 (d, J = 15.5, 1H), 6.76-6.81 (m, 3H), 6.82 (d, J = 8.4, 1H), 6.99 (d, J = 1.9, 1H), 7.05 (dd, J = 8.4, 2.0, 1H), 7.19-7.23 (m, 1H), 7.55 (d, J = 15.4, 1H).
¹³C NMR: 10.5 (q), 22.6 (t), 35.7 (t), 40.6 (t), 55.8 (q), 55.9 (q), 69.5 (t), 109.7 d), 111.1 (d), 112.5 (d), 115.1 (d), 118.6 (d), 120.9 (d), 122.0 (d), 127.8 (s), 129.6 (d), 140.5 (s), 140.8 (d), 149.1 (s), 150.6 (s), 159.4 (s), 166.1 (s). Amid 9:
(E)-3-(3,4-Dimethoxyphenyl)-N-(4-Isopropoxyphenethyl)Acrylamid Chemische Formel: C₂₂H₂₇NO₄
Ausgangsamin: 2-(4-Isopropoxyphenyl)Ethanamin
¹H NMR: 1.32 (d, J = 6.1, 6H), 2.81 (t, J = 6.9, 2H), 3.61 (~q, J = 6.9, 5.8, 2H), 3.87 (s, 3H), 3.88 (s, 3H), 4.51(hept, J = 6.1, 1H), 5.80 (t, J = 5.8, 1H), 6.23 (d, J = 15.5, 1H), 6.81-6.85 (m, 3H), 6.99 (d, J = 2.0, 1H), 7.05 (dd, J = 8.4, 2.0, 1H), 7.11 (~d, J = 8.6, 2H), 7.55 (d, J = 15.5, 1H).
¹³C NMR: 22.1 (q), 34.8 (t), 40.9 (t), 55.8 (q), 55.9 (q), 69.9 (d), 109.7 (d), 111.1 (d), 116.1 (d), 118.6 (d), 121.9 (d),127.8 (s), 129.7 (d), 130.7 (s), 140.8 (d), 149.1 (s), 150.5 (s), 156.6 (s), 166.1 (s). Amid 10:
(E)-3-(3,4-Dimethoxyphenyl)-N-(4-Ethylphenethyl)Acrylamid Chemische Formel: C₂₁H₂₅NO₃
Ausgangsamin: 2-(4-Ethylphenyl)Ethanamin
¹H NMR: 1.23 (t, J = 7.6, 3H), 2.63 (q, J = 7.6, 2H), 2.85 (t, J = 6.8, 2H), 3.64 (~q, J = 6.8, 5.6, 2H), 3.87 (s, 3H), 3.89 (s, 3H), 5.73 (t, J = 5.6, 1H), 6.22 (d, J = 15.6, 1H), 6.81-6.85 (m, 3H), 6.83 (d, J = 8.4, 1H), 6.99 (d, J = 2.0, 1H), 7.06 (dd, J = 8.4, 2.0, 1H), 7.15 (broad s, 4H), 7.55 (d, J = 15.6, 1H).
¹³C NMR: 15.6 (q), 28.4 (t), 35.3 (t), 40.8 (t), 55.8 (q), 55.9 (q), 109.7 (d), 111.1 (d), 118.7 (d), 121.9 (d), 127.8 (s), 128.1 (d), 128.7 (d), 136.1 (s), 140.7 (d), 142.4 (s), 149.1 (s), 150.5 (s), 166.1 (s). Amid 11:
(E)-3-(3,4-Dimethoxyphenyl)-N-(3,4-Dimethylphenethyl)Acrylamid Chemische Formel: C₂₁H₂₅NO₃
Ausgangsamin: 2-(3,4-Dimethylphenyl)Ethanamin
¹H NMR: 2.24 (broad s, 6H), 2.82 (t, J = 7.1, 2H), 3.63 (~q, J = 7.1, 5.5, 2H), 3.87 (s, 3H), 3.88 (s, 3H), 5.75 (t, J = 5.5, 1H), 6.22 (d, J = 15.6, 1H), 6.82 (d, J = 8.4, 1H), 6.95 (dd, J = 7.7, 1.8, 1H), 6.98-7.00 (m, 2H), 7.04-7.08 (m, 2H), 7.55 (d, J = 15.6, 1H).
¹³C NMR: 19.3 (q), 19.8 (q), 35.2 (t), 40.8 (t), 55.9 (q), 55.9 (q), 109.7 (d), 111.1 (d), 118.6 (d), 121.9 (d), 126.1 (d), 127.9 (s), 129.9 (d), 130.1 (d), 134.7 (s), 136.2 (s), 136.8 (s), 140.7 (d), 149.1 (s), 150.6 (s), 166.1 (s). Amid 12:
(E)-3-(3,4-Dimethoxyphenyl)-N-(4-Isopropylphenethyl)Acrylamid Chemische Formel: C₂₂H₂₇NO₃
Ausgangsamin: 2-(4-Isopropylphenyl)Ethanamin
¹H NMR: 1.25 (t, J = 7.0, 3H), 2.85 (t, J = 6.9, 2H), 2.89 (hept, J = 7.0, 1H), 3.65 (~q, J = 6.9, 5.4, 2H), 3.88 (s,3H), 3.89 (s, 3H), 5.71 (t, J = 5.4, 1H), 6.22 (d, J = 15.6, 1H), 6.83 (d, J = 8.4, 1H), 7.00 (d, J = 2.0, 1H), 7.06 (dd, J = 8.4, 2.0, 1H), 7.14-7.19 (m, 4H), 7.56 (d, J = 15.6, 1H).
¹³C NMR: 24.0 (q), 33.7 (d), 35.3 (t), 40.8 (t), 55.9 (q), 55.9 (q), 109.7 (d), 111.1 (d), 118.6 (d), 121.9 (d), 126.7 (d), 127.9 (s), 128.7 (d), 136.2 (s), 140.8 (d), 147.1 (s), 149.1 (s), 150.6 (s), 166.1 (s). Amid 13:
(E)-3-(Benzo[d][1,3]Dioxol-5-yl -N- 3,4-Dimethoxyphenethyl Acrylamid Chemische Formel: C₂₀H₂₁NO₅
Ausgangsamin: 2-(3,4-Dimethoxyphenyl)Ethanamin Ausgangssäure: (E)-3-(Benzo[d][1,3]Dioxol-5-yl)Acrylsäure
¹H NMR: 2.83 (t, J = 7.1, 2H), 3.62 (~q, J = 7.1, 5.9, 2H), 3.858 (s, 3H), 3.862 (s, 3H), 5.70 (t, J = 5.9, 1H), 5.98 (s, 2H), 6.16 (d, J = 15.6, 1H), 6.74-6.83 (m, 4H), 6.96-6.97 (m, 2H), 7.56 (d, J = 15.6, 1H).
¹³C NMR: 35.2 (t), 40.9 (t), 55.9 (q), 55.9 (q), 101.4 (t), 106.3 (d), 108.5 (d), 111.4 (d), 112.0 (d), 118.6 (d), 120.7 (d), 123.8 (d), 129.2 (s), 131.4 (s), 140.8 (d), 147.7 (s), 148.2 (s), 149.0 (s), 149.1 (s), 166.0 (s). Amid 14:
(E)-N-(3,4-Dimethoxyphenethyl -3- 4-Methoxyphenyl Acrylamid Chemische Formel: C₂₀H₂₃NO₄
Ausgangsamin: 2-(3,4-Dimethoxyphenyl)Ethanamin Ausgangssäure: (E)-3-(4-Methoxyphenyl)Acrylsäure
¹H NMR: 2.83 (t, J = 6.9, 2H), 3.62 (~q, J = 6.9, 5.7, 2H), 3.80 (s, 3H), 3.83 (s, 3H), 3.84 (s, 3H), 5.97 (t, J = 5.7, 1H), 6.25 (d, J = 15.6, 1H), 6.73-6.81 (m, 3H), 6.84 (d, J = 8.8, 2H), 7.40 (d, J = 8.8, 2H), 7.57 (d, J = 15.6, 1H).
¹³C NMR: 35.3 (t), 41.0 (t), 55.3 (q), 55.8 (q), 55.9 (q), 111.4 (d), 112.0 (d), 114.2 (d), 118.4 (d), 120.7 (d), 127.5 (s), 129.3 (d), 131.5 (s), 140.5 (d), 147.7 (s), 149.0 (s), 160.8 (s), 166.3 (s). Amid 15:
(E)-N-(3,4-Dimethoxyphenethyl)-3-(4-Hydroxy-3-Methoxyphenyl)Acrylamid Chemische Formel: C₂₀H₂₃NO₅
Ausgangsamin: 2-(3,4-Dimethoxyphenyl)Ethanamin Ausgangssäure: (E)-3-(4-Acetoxy-3-Methoxyphenyl)Acrylsäure. Nach der Kopplung wurde der Entschützungsschritt in MeOH/5% aq. Na₂CO₃ (1:1) durchgeführt.
¹H NMR: 2.83 (t, J = 6.9, 2H), 3.63 (~q, J = 6.9, 5.7, 2H), 3.86 (s, 3H), 3.87 (s, 3H), 3.90 (s, 3H), 5.63 (t, J = 5.7,1H), 6.17 (d, J = 15.4, 1H), 6.74 (~d, J = 1.9, 1H), 6.76 (~dd, J = 8.0, 1.9, 1H), 6.82 (d, J = 8.0, 1H), 6.89 (d, J = 8.0, 1H), 6.96 (d, J = 1.9, 1H), 7.03 (dd, J = 8.2, 1.9, 1H), 7.52 (d, J = 15.4, 1H). Austauschbares OH nicht gesehen.
¹³C NMR: 35.2 (t), 40.9 (t), 55.9 (q), 56.0 (q), 109.6 (d), 111.4 (d), 112.0 (d), 114.7 (d), 118.0 (d), 120.7 (d), 122.2 (d), 127.3 (s), 131.4 (s), 141.2 (d), 146.7 (s), 147.4 (s), 147.7 (s), 149.1 (s), 166.3 (s). Amid 16:
(E)-3-(3,4-Dimethoxyphenethyl)-N-(4-Methoxybenzyl)Acrylamid Chemische Formel: C₁₉H₂₁NO₄
Ausgangsamin: (4-Methoxyphenyl)Methanamin Ausgangssäure: (E)-3-(3,4-Dimethoxyphenyl)Acrylsäure
¹H NMR: 3.79 (s, 3H), 3.87 (s, 3H), 3.89 (s, 3H), 4.49 (d, J = 5.7, 2H), 5.93 (t, J = 5.7, 1H), 6.29 (d, J = 15.5, 1H), 6.83 (d, J = 8.4, 1H), 6.86 (~d, J = 8.7, 2H), 7.00 (d, J = 2.0, 1H), 7.06 (dd, J = 8.4, 2.0, 1H), 7.24 (~d, J = 8.7, 2H), 7.59 (d, J = 15.5, 1H).
¹³C NMR: 43.3 (t), 55.3 (q), 55.8 (q), 55.9 (q), 109.7 (d), 111.1 (d), 114.1 (d), 118.4 (d), 121.9 (d), 127.8 (s), 129.3 (d), 130.4 (s), 141.1 (d), 149.1 (s), 150.6 (s), 159.1 (s), 165.9 (s). Amid 17:
(E)-3-(3,4-Dimethoxyphenyl)-N-(3-Methylphenethyl)Acrylamid Chemische Formel: C₂₀H₂₃NO₃
Ausgangsamin: 2-(3-Methylphenyl)Ethanamin Ausgangssäure: (E)-3-(3,4-Dimethoxyphenyl)Acrylsäure
¹H NMR: 2.34 (s, 3H), 2.85 (t, J = 7.1, 2H), 3.65 (~q, J = 7.1, 5.4, 2H), 3.88 (s, 3H), 3.89 (s, 3H), 5.67 (t, J = 5.4,1H), 6.21 (d, J = 15.5, 1H), 6.83 (d, J = 8.3, 1H), 7.00 (d, J = 2.0, 1H), 7.02-7.07 (m, 4H), 7.21 (~d, J = 7.5, 1H), 7.55 (d, J = 15.5, 1H).
¹³C NMR: 21.4 (q), 35.6 (t), 40.7 (t), 55.9 (q), 55.9 (q), 109.7 (d), 111.1 (d), 118.6 (d), 121.9 (d), 125.8 (d), 127.3 (d), 127.8 (s), 128.6 (d), 129.6 (d), 138.3 (s), 138.8 (s), 140.8 (d), 149.1 (s), 150.6 (s), 166.1 (s).

Beispiel 2
Beurteilung des Umami-Effekts der erfindungsgemäßen Verbindung (in Wasser
a) Reines Amid in reinem Wasser
Die Amide wurden bei 20ppm in Mineralwasser im Vergleich zu 0,05% Mononatriumglutamat (MNG) beurteilt. Die geschulten Versuchsteilnehmer (5–10) erhielten eine Intensitätsnote mit Umami-Geschmack. Die relative Umami-Intensität (RUI) wurde wie folgt berechnet: RUI = (Umami-Intensität des Amids)/(Umami-Intensität von MNG)·10
Die folgende Tabelle gibt den Durchschnitt der Noten von allen Versuchsteilnehmern wieder:

Amid Nr. 1 2 3 4 5 6 7

RUI 5.6 3.8 3.3 10.2 3.2 3.7 9.8

Amide Nr. 8 9 10 11 12 14 17

RUI 9.9 6.5 11.5 13.3 5.9 3.8 12.1
b) In Gegenwart von Maltodextrin und MNG

Die Amide 1, 3, 4 und 8 wurden gemischt und in Maltodextrin bei 10% w/w verdünnt. Jede Mischung wurde dann einer Wasserlösung zugesetzt, die MNG bei 500ppm enthält, um eine Konzentration zwischen 20 und 100ppm der Amide, wie unten in den Tabellen angegeben, zu erreichen:

	Sol 1	Sol 2	Sol 3	Sol 4	Sol 5	Sol 6	Sol 7
MNG	500	500	500	500	500	500	500
Amid 1	-	-	-	-	20	-	-
Amid 3	-	20	35	50	-	-	-
Amid 4	-	-	-	-	-	20	-
Amid 8	-	-	-	-	-	-	20

und auch:

	Sol 8	Sol 9	Sol 10	Sol 11	Sol 12	Sol 13
MNG	500	500	500	500	500	500
Amid 7	20	-	-	-	-	-
Amid 9	-	20	-	-	-	-
Amid 10	-	-	20	-	-	-
Amid 11	-	-	-	20	-	-
Amid 12	-	-	-	-	20	-
Amid 17	-	-	-	-	-	20
Sol = Lösung

Eine Versuchsgruppe bestand aus 15 bis 20 geschulten Versuchsteilnehmern, die die Proben auf einer Skala von –5 bis 5 (–5 bezeichnete keinen Umami-Effekt und 5 bezeichnete einen äußerst starken Umami-Effekt, wobei 0 die Umami-Intensität einer Referenz-Umami-Lösung ist, die Mononatriumglutamat bei 0,05% enthält) bewerteten. Die Proben wurden mit und ohne Nasenklammer beurteilt, um sich auf den Geschmack zu konzentrieren.

	Umami-Intensität mit Nasenklammer	Umami-Intensität ohne Nasenklammer	Beschreibung mit Nasenklammer/ohne Nasenklammer
Lösung 1	0	0	Umami
Lösung 2	0.91	0.76	Umami, Mundgefühl, Speichel produzierend/nussig, holzartig
Lösung 3	0.46	0.65	Umami, Mundgefühl, salzig/nussig, holzartig
Lösung 4	0.95	0.95	Umami, salzig, Mundgefühl, Speichel produzierend, ad- stringierend, metallisch/nussig, erdig
Lösung 5	1.13	1.25	Umami, salzig, süß, Mundgefühl, fettig
Lösung 6	1.72	1.71	Umami, Mundgefühl, salzig, süß/nussig
Lösung 7	1.25	1.46	Umami, salzig, Mundgefühl, Speichel produzierend, scharf, kühlend
Lösung 8	1.27	1.34	Umami, süß, salzig, adstringierend, bitter, Mundgefühl
Lösung 9	0.98	1.16	Umami, süß
Lösung 10	0.88	0.94	Umami, süß, salzig, stechend, bitter
Lösung 11	0.8	0.95	Umami, unreif, kräuterartig, Speichel produzierend
Lösung 12	0.95	1.13	Umami, salzig, süß, kräuterartig, adstringierend, metallisch
Lösung 13	1.57	1.47	Umami, salzig, stechend, Mundgefühl, kräuterartig

Beispiel 3
Beurteilung des Umami-Effekts der erfindungsgemäßen Verbindung (in Anwendungen)
1) Beurteilung der Amide 1 und 3 in einer Rinderkraftbrühe (Bouillon)
Es wurde eine Rinderbrühe (Bouillon) mit den folgenden Zutaten hergestellt:

Zutaten in % w/w

Maltodextrin 52

Zwiebelpulver 1.5

Salz 32.7

Weißer Pfeffer 0.1

Hefeextrakt 3.8

Palmöl 7.6

Karamellfarbe 0.7

Rindfleischgeschmack 1.5
10g Rinderbrühe wurden in 500 ml kochendes Wasser gegossen. MNG und die Amide 1 und 3 wurden der Rinderkraftbrühe in den in Tabelle 1 angegebenen Mengen zugesetzt. Tabelle 1: Zutaten in ppm

Bouillon 1 Bouillon 2 Bouillon 3 Bouillon 4

MNG - 700 - -

Amid 1 - - - 25

Amid 3 - - 50 -

Die Bouillons (Kraftbrühe) wurden 5 geschulten Versuchsteilnehmern im Blindtest präsentiert. Sie wurden gebeten, die Probe auf einer Skala von 0 bis 10 (0 bezeichnete keinen Umami-Effekt und 10 bezeichnete einen extrem starken Umami-Effekt) auf Geschmackseigenschaften zu beurteilen. Die Ergebnisse werden wie folgt wiedergegeben: Tabelle 2: Durchschnittswerte für jede Bouillon und Deskriptoren

	Umami-Intensität	Kommentare
Bouillon 1	2.1	Hefegeschmack, Zwiebelgeschmack, Rinderfett, flach
Bouillon 2	5.1	Salziger, rund, Umami, Zwiebelgeschmack, saftig, fettig
Bouillon 3	3.1	Mundgefühl, salzig, Körper
Bouillon 4	3.9	Umami, rund

2) Beurteilung von Amid 1 in einer Hühnerbrühe (Bouillon)

Eine Hühnerbrühe wurde mit den folgenden Zutaten hergestellt:

	Zutaten in % w/w
Hühnerfleischpulver	2.5
Maltodextrin	32.2
Knoblauchpulver	0.5
Palmöl	5
Gemahlener weißer Pfeffer	0.3
Hefeextrakt	10
Zwiebelpulver	3.25
Geröstetes Zwiebelpulver	2
Kurkuma	0.25
Salz	35
Hühnerfett	5
Hühnergeschmack	4

10g Hühnerbrühe wurde in 500ml kochendes Wasser gegossen. MNG und Amid 1 wurden der Hühnerbrühe (Bouillon) in den in Tabelle 3 angegebenen Mengen zugesetzt. Tabelle 3: Zutaten in ppm

Bouillon 1 Bouillon 2 Bouillon 3

MNG - 500 -

Amid 1 - - 20
Die Bouillons wurden 5 geschulten Versuchsteilnehmern in einem Blindtest, wie oben beschrieben, präsentiert. Die Ergebnisse werden wie folgt wiedergegeben: Tabelle 4: Durchschnittswerte für jede Bouillon und Deskriptoren

Umami-Intensität Kommentare

Bouillon 1 3.5 Flach, salzig

Bouillon 2 6.4 Umami, Mundgefühl, süß, angenehm

Bouillon 3 6.3 Umami
3) Beurteilung von Amiden 1 und 4 in Schweinefleischgeschmack

Amide 1 und 4 wurden bei 20 ppm durch 5 geschulte Versuchsteilnehmern in Schweinefleischgeschmack bei einem Blindtest, wie oben beschrieben, beurteilt. Die Ergebnisse werden wie folgt wiedergegeben: Tabelle 5: Durchschnittswerte für jede Bouillon und Deskriptoren

	Umami-Intensität	Kommentare
Schweinefleisch-Geschmack	4.5	Fleischig, Schweinefleischgeschmack, animalisch, fettig, Mundgefühl, ausgewogen, gut
Schweinefleischgeschmack + Amid 1	6	Mehr Umami, fleischiger, verbesserte Schweinefleisch-Geschmacksnoten, Lakritznote, leicht kühlend, fettig
Schweinefleischgeschmack + Amid 4	7	Mehr Umami, reiche, starke, fleischige und Schweinefleisch-Geschmacksnoten, fettig

4) Beurteilung der Amide 1, 4, 8,11, 12 in einer Hühnerbrühe (Bouillon), die MNG und Ribotide enthält

Eine Hühnerbrühe wurde mit den folgenden Zutaten hergestellt:

	Zutaten in % w/w
Salz	27
MNG	10
Ribotide	0.03
Zucker	4
Pflanzenöl	2
Hühnerfett	2
Weißes Pfefferpulver	0.1
Hefepulver	1.5
Sojasoßenpulver	0.5
Hühnerfleischpulver	4
Maltodextrin	35.77
Maisstärke	5
Weizenpulver	3
Eipulver	4
Hühnerfleischgeschmack	1.1

1g Hühnerbrühe wurde in 100ml kochendes Wasser gegossen. Die Amide 1, 4, 8, 11, 12 wurden der Hühnerbrühe in den in Tabelle 6 angegebenen Mengen zugesetzt: Tabelle 6: Zutaten in ppm

Bouillon

1 2 3 4 5 6

Amid 1 - 25 - - - -

Amid 4 - - 25 - - -

Amid 8 - - - 8 - -

Amid 11 - - - - 5 -

Amid 12 - - - - - 25

Die Bouillons wurden 5 geschulten Panelisten in einem Blindtest, wie oben beschrieben, präsentiert. Die Ergebnisse werden wie folgt wiedergegeben: Tabelle 7: Durchschnittswerte für jede Bouillon und Deskriptoren

	Umami-Intensität	Kommentare
Bouillon 1	5.3	Weißes Fleisch, rund, keine unangenehmen Geschmacksnoten
Bouillon 2	6.3	Süß, fleischig, ausgewogen, sehr rund, voll
Bouillon 3	6.3	Langsamer Aufbau, Mundgefühl, süß, Umami, keine unangenehme Geschmacksnote, rund, sehr ausgewogen
Bouillon 4	6.7	starkes Umami, süß, anhaltend, süß und Umami
Bouillon 5	6.7	Weißes Fleisch, leicht adstringierend, sehr voll, rund, nachhaltig, keine unangenehmen Geschmacksnoten
Bouillon 6	6	Mundgefühl, keine unangenehme Geschmacksnote, Umami, süß, sehr ausgewogen, leicht adstringierend

5) Beurteilung von Amiden 1 und 3 in mariniertem Hühnchen
Es wurde eine Marinade hergestellt, die die folgenden Zutaten enthält:

Zutaten in % w/w

Wasser 90

Salz 4

Hamine-Phosphat 1

Hühnerfleischgeschmack von weißem Fleisch 5
MNG, Amid 1 und 3 wurden der Marinade in den nachfolgend angegebenen Mengen hinzugefügt:

Zutaten in % w/w

Marinade 1 Marinade 2 Marinade 3 Marinade 4

Marinade 100 100 100 100

MNG - 0.3 - -

Amid 1 - - 0.05 -

Amid 3 - - - 0.05

Den Marinaden wurde Hühnerfleisch in Kunststoffbeuteln in folgenden Mengen zugesetzt:

	Zutaten in % w/w
	Mariniertes Hühnchen 1	Mariniertes Hühnchen 2	Mariniertes Hühnchen 3	Mariniertes Hühnchen 4
Hühnerfleisch	90	90	90	90
Marinade 1	10	-	-	-
Marinade 2	-	10	-	-
Marinade 3	-	-	10	-
Marinade 4	-	-	-	10

Die Proben wurden unter Vakuum 25 Minuten lang gewendet (tumbled) und dann in einem Dampfgarer gekocht, bis die Fleischtemperatur 75°C erreichte. Die Proben wurden dann eingefroren und vor der Beurteilung 20 Minuten lang bei 80°C in dem Ofen wieder erhitzt. Die marinierten Hühnerfleischproben wurden 5 geschulten Versuchsteilnehmern in einem Blindtest, wie oben beschrieben, präsentiert. Die Ergebnisse werden wie folgt wiedergegeben: Tabelle 8: Durchschnittswerte für jedes marinierte Hühnchen und Deskriptoren

	Umami-Intensität	Kommentare
Mariniertes Hühnchen 1	1.3	Trocken
Mariniertes Hühnchen 2	4	Stark, sauber, angenehmer Nachgeschmack, saftig
Mariniertes Hühnchen 3	4.9	Sehr ähnlich zu MNG, fleischig, rund, brühig, ausgewogen, süß, voll
Mariniertes Hühnchen 4	3	Sauber, angenehm, starke Wirkung, verbessert die Saftigkeit des Hühnchens, süß

6) Die Beurteilung von Amiden 1 und 3 in Surimi
Surimi wurde mit den folgenden Zutaten in %w/w hergestellt:

Zutaten in % w/w

Gefrorene Surimi-Grundlage 39.8

Salz 1.19

Native Weizenstärke 4.98

Kartoffelstärke 4.98

Sonnenblumenöl 4.98

Eiweiß 6.97

Eis 36.6

Krabbenextrakt 0.5
Die trockenen Zutaten (Salz, Stärken) wurden zunächst in einen Zerhacker gegeben. Danach wurde die Eismischung zugegeben, bis die Masse homogen war. Die Surimi-Grundlage wurde dann zugegeben und 3 Minuten lang gemischt. Das Öl wurde während des Mischen zugegeben, gefolgt von dem Eiweiß. Das MNG und die Amide 1 und 3 wurden dann der Surimi-Zubereitung in den nachstehend angegebenen Mengen zugegeben:

Surimi 1 Surimi 2 Surimi 3 Surimi 4

MNG - 5000ppm - -

Amid 1 - - 50ppm -

Amid 3 - - - 50ppm
Die 4 Surimis wurden in Kochbeutel gegeben und 45 Minuten lang in einem Dampfgarer bei 90°C gekocht. Die Proben wurden dann rasch abgekühlt.

Die Surimi-Proben wurden 5 geschulten Versuchsteilnehmern in einem Blindtest, wie oben beschrieben, präsentiert. Die Ergebnisse werden wie folgt wiedergegeben: Tabelle 9: Durchschnittswerte für jedes Surimi und Deskriptoren

	Umami-Intensität	Kommentare
Surimi 1	2.2	Flach, Eigeschmack, leichter Amingeschmack, kein wirklicher Fischgeschmack
Surimi 2	5.3	Süß, Umami, rund, süß, salzig
Surimi 3	3.2	Leicht süß, Umami, saftig, rund, Fischgeschmack, Krabbengeschmack
Surimi 4	3.7	Krabbengeschmack, leichter Amingeschmack, süß, Fischgeschmack, Austerngeschmack, Krabbengeschmack, saftig

ZITATE ENTHALTEN IN DER BESCHREIBUNG
Diese Liste der vom Anmelder aufgeführten Dokumente wurde automatisiert erzeugt und ist ausschließlich zur besseren Information des Lesers aufgenommen. Die Liste ist nicht Bestandteil der deutschen Patent- bzw. Gebrauchsmusteranmeldung. Das DPMA übernimmt keinerlei Haftung für etwaige Fehler oder Auslassungen.
Zitierte Patentliteratur

US 2003/0152682 [0004]
EP 1323356 [0004]
EP 2138152 [0004]
US 2006/057268 [0005]

Zitierte Nicht-Patentliteratur

Amide aus Zanthoxylum Rubescens. Adesina, S.K.; Reisch, J. Phytochem. 1989, 3, 839–842 [0003]
Chemische Bestandteile von Pfeffergewächsen (Piper spp.) und Anwendung bei der Nahrungsmittelkonservierung: natürlich vorkommende antioxidative Verbindungen. Nakatani, N.; Inatani, R.; Ohta, H.; Nishioka, A., Environ. Health Perspectives 1986, 67, 135–142 [0003]
In New Developments in Umami (Enhancing) Molecules, Winkel et al, Chemistry & Biodiversity, Vol 5 (2008), S.1195–1203 [0004]
Kokumi wurde vielfach als "Köstlichkeit", "Fortdauer", "Geschmacksreichtum", "Mundgefühl" und "Mächtigkeit" [0005]
H. Scherz, Hydrokolloids: Stabilisatoren, Dickungs- und Geliermittel in Lebensmittel, Band 2 der Schriftenreihe Lebensmittelchemie, Lebensmittelqualität, Behr’s VerlagGmbH & Co., Hamburg, 1996 [0013]
S. Arctander, Perfume and Flavor Chemicals, 1969 [0014]

Claims

Kombination einer Umami und/oder Kokumi verleihenden, verstärkenden, verbessernden oder modifizierenden Zutat und eines aromatisierte Produkts, wobei die Zutat eine Verbindung der Formel (I)
in der Form einer ihrer Stereoisomere oder eine Mischung daraus ist, und wobei n eine ganze Zahl von 0 bis 2 ist; die gestrichelte Linie eine Kohlenstoff-Kohlenstoff-Einfach- oder Doppelbindung repräsentiert; und R¹ bis R⁴ jeweils unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom oder eine R⁵ oder OR⁵-Gruppe repräsentieren, wobei R⁵ eine C₁ bis C₅ Alkylgruppe repräsentiert; und wahlweise eine der Gruppen R¹ bis R⁴ -OH repräsentiert; und/oder wenn R¹ und R² zusammengenommen sind, und/oder R³ und R⁴ zusammengenommen sind, sie ein OCH₂O repräsentieren, vorausgesetzt, dass die zusammengenommenen Gruppen angrenzende Substituenten der letzten Gruppe sind.
Kombination nach Anspruch 1, wobei n gleich 0 oder 1 ist; die gestrichelte Linie eine Kohlenstoff-Kohlenstoff-Einfach- oder Doppelbindung repräsentiert und R¹ bis R⁴ jeweils unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom repräsentieren oder eine R⁵ oder OR⁵-Gruppe repräsentieren, wobei R⁵ eine C₁ bis C₅ Alkylgruppe repräsentiert.
Kombination nach Anspruch 1, wobei die Verbindung (I) eine Verbindung der Formel
in der Form einer ihrer Stereoisomere oder eine Mischung daraus ist, und wobei R³ oder R⁴ jeweils unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom repräsentieren, oder eine R⁵ oder OR⁵-Gruppe repräsentieren, wobei R⁵ eine C₁ bis C₅ Alkylgruppe repräsentiert.
Kombination nach einem der Ansprüche 1 bis 3, wobei R³ ein Wasserstoffatom oder eine R⁵ oder OR⁵-Gruppe repräsentiert, und R⁴ eine R⁵ oder OR⁵-Gruppe repräsentiert, wobei R⁵ eine C₁ bis C₅ Alkylgruppe repräsentiert.
Kombination nach einem der Ansprüche 1 bis 4, wobei R³ ein Wasserstoffatom repräsentiert oder eine R⁵ Gruppe repräsentiert, und R⁴ eine R⁵ oder OR⁵-Gruppe repräsentiert, wobei R⁵ eine C₁ bis C₅ Alkylgruppe repräsentiert.
Kombination nach einem der Ansprüche 1 bis 5, wobei die Verbindung (I) oder (II) als eine Mischung der E und Z Stereoisomere vorliegt, wobei die Mischung mindestens 50% w/w oder mindestens 80% w/w von Stereoisomer E umfasst, wobei der Rest im wesentlichen das Z Stereoisomer ist.
Kombination nach Anspruch 1, wobei die Verbindung (I) ausgewählt ist aus (E)-3-(3,4-Dimethoxyphenyl)-N-(4-Methoxyphenethyl)Acrylamid, (E)-3-(3,4-Dimethoxyphenyl)-N-(3-Methoxyphenethyl)Acrylamid, (E)-3-(3,4-Dimethoxyphenyl)-N-(3-Ethoxyphenethyl)Acrylamid, (E)-3-(3,4-Dimethoxyphenyl)-N-(3-Propoxyphenethyl)Acrylamid, (E)-3-(3,4 Dimethoxyphenyl)-N-(4-Isopropoxyphenethyl)Acrylamid, (E)-3-(3,4-Dimethoxyphenyl)-N-(4-Ethylphenethyl)Acrylamid, (E)-3-(3,4-Dimethoxyphenyl)-N-(3,4-Dimethylphenethyl)Acrylamid, (E)-3-(3,4-Dimethoxyphenyl)-N-(4-Isopropylphenethyl)Acrylamid oder (E)-3-(3,4-Dimethoxyphenyl)-N-(3-Methylphenethyl)Acrylamid.
Kombination nach einem der vorhergehenden Ansprüche, wobei das aromatisierte Produkt eine Lebensmittelbasis umfasst, insbesondere wobei die Lebensmittelbasis ein Gewürz oder ein Würzmittel, ein fleischbasiertes Produkt, eine Suppe, ein kohlenhydratbasiertes Produkt, ein Milchprodukt oder Fettprodukt, ein herzhaftes Produkt, ein Imitationsprodukt oder ein Heimtierfutter oder Tierfutter oder • eine Brühe, ein Gewürzwürfel, eine Pulvermischung, aromatisiertes Öl, Soße, Salatdressing oder Mayonnaise; • auf Geflügel, Rindfleisch oder Schweinefleisch basiertes Produkt, Fisch und Meeresfrüchte, Surimi oder Wurst aus Fischzutaten; • klare Suppe, Cremesuppe, Hühnersuppe oder Rindfleischsuppe oder Tomaten- oder Spargelsuppe; • Instantnudeln, Reis, Pasta, Kartoffelflocken oder gebraten, Nudeln, Pizza, Tortillas, Wraps; • Brotaufstrich, Käse, oder normale oder fettarme Margarine, Butter-/Margarinemischung, Butter, Erdnussbutter, Backfett, Schmelzkäse oder aromatisierter Käse; • Snacks, Gebäck (z.B. Chips oder Crisps) oder Eiprodukte, Kartoffel-/Tortillachips, Mikrowellen-Popcorn, Nüsse, Brezeln, Reiswaffeln, Reiscracker; oder • aus Öl, Fett und Verdickungsmitteln hergestellter Käse oder ein vegetarischer Fleischersatz, vegetarischer Burger, ist.
Aromatisiertes Produkt, dem/das durch Verwendung einer Verbindung der Formel (I)
in der Form einer ihrer Stereoisomere oder eine Mischung daraus ist, und wobei n eine ganze Zahl von 0 bis 2 ist; die gestrichelte Linie eine Kohlenstoff-Kohlenstoff-Einfach- oder Doppelbindung repräsentiert; und R¹ bis R⁴ jeweils unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom oder eine R⁵ oder OR⁵-Gruppe repräsentieren, wobei R⁵ eine C₁ bis C₅ Alkylgruppe repräsentiert, und wahlweise eine der Gruppen R¹ bis R⁴ -OH repräsentiert; und/oder wenn R¹ und R² zusammengenommen sind, und/oder R³ und R⁴ zusammengenommen sind, sie ein OCH₂O repräsentieren, vorausgesetzt, dass die zusammengenommenen Gruppen angrenzende Substituenten der letzten Gruppe sind, Umami- und/oder Kokumi-Geschmack verliehen, verstärkt, verbessert oder modifiziert worden ist.
Aromatisiertes Produkt nach Anspruch 9, wobei n gleich 0 oder 1 ist; die gestrichelte Linie eine Kohlenstoff-Kohlenstoff-Einfach- oder Doppelbindung repräsentiert und R¹ bis R⁴ jeweils unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom repräsentieren oder eine R⁵ oder OR⁵-Gruppe repräsentieren, wobei R⁵ eine C₁ bis C₅ Alkylgruppe repräsentiert.
Aromatisiertes Produkt nach Anspruch 9, wobei die Verbindung (I) eine Verbindung der Formel
in der Form einer ihrer Stereoisomere oder eine Mischung daraus ist, und wobei R³ oder R⁴ jeweils unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom repräsentieren, oder eine R⁵ oder OR⁵-Gruppe repräsentieren, wobei R⁵ eine C₁ bis C₅ Alkylgruppe repräsentiert.
Aromatisiertes Produkt nach einem der Ansprüche 9 bis 11, wobei R³ ein Wasserstoffatom repräsentiert oder eine R⁵ oder OR⁵-Gruppe repräsentiert, und R⁴ eine R⁵ oder OR⁵-Gruppe repräsentiert, wobei R⁵ eine C₁ bis C₅ Alkylgruppe repräsentiert.
Aromatisiertes Produkt nach einem der Ansprüche 9 bis 12, wobei R³ ein Wasserstoffatom repräsentiert oder eine R⁵-Gruppe repräsentiert, und R⁴ eine R⁵ oder OR⁵-Gruppe repräsentiert, wobei R⁵ eine C₁ bis C₅ Alkylgruppe repräsentiert.
Aromatisiertes Produkt nach einem der Ansprüche 9 bis 13, wobei die Verbindung (I) oder (II) als eine Mischung der E und Z Stereoisomere vorliegt, wobei die Mischung mindestens 50% w/w, oder mindestens 80% w/w von Stereoisomer E umfasst, wobei der Rest im wesentlichen das Z Stereoisomer ist.
Aromatisiertes Produkt nach Anspruch 9, wobei die Verbindung (I) ausgewählt ist aus (E)-3-(3,4-Dimethoxyphenyl)-N-(4-Methoxyphenethyl)Acrylamid, (E)-3-(3,4-Dimethoxyphenyl)-N-(3-Methoxyphenethyl)Acrylamid, (E)-3-(3,4-Dimethoxyphenyl)-N-(3-Ethoxyphenethyl)Acrylamid, (E)-3-(3,4-Dimethoxyphenyl)-N-(3-Propoxyphenethyl)Acrylamid, (E)-3-(3,4-Dimethoxyphenyl)-N-(4-Isopropoxyphenethyl)Acrylamid, (E)-3-(3,4-Dimethoxyphenyl)-N-(4-Ethylphenethyl)Acrylamid, (E)-3-(3,4-Dimethoxyphenyl)-N-(3,4-Dimethylphenethyl)Acrylamid, (E)-3-(3,4-Dimethoxyphenyl)-N-(4-Isopropylphenethyl)Acrylamid oder (E)-3-(3,4-Dimethoxyphenyl)-N-(3-Methylphenethyl)Acrylamid.
Aromatisiertes Produkt nach Anspruch 9 bis 15, wobei das aromatisierte Produkt eine Lebensmittelbasis umfasst, insbesondere wobei die Lebensmittelbasis ein Gewürz oder ein Würzmittel, ein fleischbasiertes Produkt, eine Suppe, ein kohlenhydratbasiertes Produkt, ein Milchprodukt oder Fettprodukt, ein herzhaftes Produkt, ein Imitationsprodukt oder ein Heimtierfutter oder Tierfutter oder • eine Brühe, ein Gewürzwürfel, eine Pulvermischung, aromatisiertes Öl, Soße, Salatdressing oder Mayonnaise; • auf Geflügel, Rindfleisch oder Schweinefleisch basiertes Produkt, Fisch und Meeresfrüchte, Surimi oder Wurst aus Fischzutaten; • klare Suppe, Cremesuppe, Hühnersuppe oder Rindfleischsuppe oder Tomaten- oder Spargelsuppe; • Instantnudeln, Reis, Pasta, Kartoffelflocken oder gebraten, Nudeln, Pizza, Tortillas, Wraps; • Brotaufstrich, Käse, oder normale oder fettarme Margarine, Butter-/Margarinemischung, Butter, Erdnussbutter, Backfett, Schmelzkäse oder aromatisierter Käse; • Snacks, Gebäck (z.B. Chips oder Crisps) oder Eiprodukte, Kartoffel-/Tortillachips, Mikrowellen-Popcorn, Nüsse, Brezeln, Reiswaffeln, Reiscracker; oder • aus Öl, Fett und Verdickungsmitteln hergestellter Käse oder ein vegetarischer Fleischersatz, vegetarischer Burger, ist.
Verbindung der Formel (II),
wobei R³ ein Wasserstoffatom repräsentiert oder eine C₁ bis C₅ Alkylgruppe oder eine OR⁵-Gruppe repräsentiert, wobei R⁵ eine C₁ bis C₅ Alkylgruppe repräsentiert; und R⁴ eine C₁ bis C₅ Alkylgruppe oder eine OR⁶-Gruppe repräsentiert, wobei R⁶ eine C₁ bis C₅ Alkylgruppe repräsentiert.
Verbindung nach Anspruch 17, wobei R³ ein Wasserstoffatom oder eine C_1-3 Alkylgruppe repräsentiert und R⁴ eine C_1-3 Alkylgruppe oder eine OR⁶-Gruppe repräsentiert, wobei R⁶ eine C₁ bis C₃ Alkylgruppe repräsentiert.