JP2014523740A

JP2014523740A - 食味改質製品

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Publication number: JP2014523740A
Application number: JP2014517556A
Authority: JP
Inventors: フルロエリック; エーバーハートカズィア
Original assignee: Firmenich SA
Current assignee: Firmenich SA
Priority date: 2011-06-30
Filing date: 2012-06-06
Publication date: 2014-09-18
Anticipated expiration: 2032-06-06
Also published as: US20140106046A1; US11690390B2; MX351218B; BR112013031144A2; MX362964B; US11291231B2; US20170332683A1; EP2912954B1; AU2012278120A1; CN103619195B; US20220264923A1; RU2014103000A; DE202012013595U1; DE202012013594U1; RU2603930C2; MX2013014005A; JP6218730B2; EP2725927B2; EP2725927A1; CN103619195A

Abstract

本発明は、その立体異性体のいずれか１つまたはそれらの混合物の形態の式（Ｉ）（式中、ｎは０〜２の整数であり；点線は炭素−炭素単結合または二重結合を表し；そしてＲ¹〜Ｒ⁴のそれぞれは、互いに独立する場合、水素原子を表すか、またはＲ⁵もしくはＯＲ⁵基を表し、Ｒ⁵はＣ₁〜Ｃ₅、またはさらにはＣ₁〜Ｃ₃、アルキル基を表し；そして場合によってＲ₁〜Ｒ₄基のうちの１つは−ＯＨを表す；および／またはＲ₁およびＲ₂が一緒になる場合、および／またはＲ₃およびＲ₄が一緒になる場合、ＯＣＨ₂Ｏ基を表す。ただし、前記基は一緒になってフェニル基の隣接する置換基であるとする）による化合物の、フレーバー付けされた物品のコク味または旨味を付与、増強、向上または改質するための成分としての使用に関する。

Description

技術分野
本発明は食味の分野に関する。さらに詳細には、コク味または旨味として知られる食味を付与または強化するための食味増強成分としてのある桂皮酸由来のアミドの使用に関する。

本発明はさらに、少なくとも１つの前記化合物を含有する組成物または物品に関する。

背景技術および先行技術
さまざまな桂皮酸由来のアミドは、サンショウ（ミカン科）［ＡｍｉｄｅｓｆｒｏｍＺａｎｔｈｏｘｙｌｕｍＲｕｂｅｓｃｅｎｓ．Ａｄｅｓｉｎａ，Ｓ．Ｋ．；Ｒｅｉｓｃｈ，Ｊ．Ｐｈｙｔｏｃｈｅｍ．１９８９，３，８３９−８４２．］またはコショウ科［Ｃｈｅｍｉｃａｌｃｏｎｓｔｉｔｕｅｎｔｓｏｆｐｅｐｐｅｒｓ（Ｐｉｐｅｒｓｐｐ．）ａｎｄａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎｔｏｆｏｏｄｐｒｅｓｅｒｖａｔｉｏｎ：ｎａｔｕｒａｌｌｙｏｃｃｕｒｒｉｎｇａｎｔｉｏｘｉｄａｔｉｖｅｃｏｍｐｏｕｎｄｓ．Ｎａｋａｔａｎｉ，Ｎ．；Ｉｎａｔａｎｉ，Ｒ．；Ｏｈｔａ，Ｈ．；Ｎｉｓｈｉｏｋａ，Ａ．，Ｅｎｖｉｒｏｎ．ＨｅａｌｔｈＰｅｒｓｐｅｃｔｉｖｅｓ１９８６，６７，１３５−１４２］などの植物で天然に存在することが知られている。

カプサイシンまたはピペリンなどのバニロイドアミドは、通常、コショウまたはトウガラシ種で見いだされ、一般的に刺激的風味または辛味を有する。これは回避されるのが望ましい。ＵＳ２００３／０１５２６８２（ＢａｙｅｒＰｏｌｙｍｅｒｓＬＬＣ）およびＥＰ１３２３３５６（Ｓｙｍｒｉｓｅ）は、口腔衛生製品用の刺激性化合物または発熱系としてのフェルラ酸アミドの使用を開示している。化合物トランス−ルベナミンはこの文書に含まれているが、旨味を有するとの記載または示唆さえない。ＥＰ２１３８１５２（Ｈｅｎｋｅｌ）は、他のアミドまたは辛味もしくは冷却化合物の中でも、フェルラ酸由来のアミドを含有する洗口剤組成物を記載する。しかしながら、これらの文書はどれも、そこに記載されている化合物がコク味または旨味を付与また強化するために使用できる官能特性を有するとの予想、報告、記載がない。

ＮｅｗＤｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔｓｉｎＵｍａｍｉ（Ｅｎｈａｎｃｉｎｇ）Ｍｏｌｅｃｕｌｅｓ，Ｗｉｎｋｅｌｅｔａｌ，Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ＆Ｂｉｏｄｉｖｅｒｓｉｔｙ，Ｖｏｌ５（２００８），ｐ１１９５−１２０３では、公知の旨味改質化合物の概説が提供されている。しかしながら、本発明の化合物の示唆はない。

コク味や旨味は現在では食味の分野において確立されたディスクリプタであり、食品自体が強力で特徴的な食味または匂いを必ずしも有していなくても、食品の食味および／または匂いを追加、増強、または改質することが知られている。スープ、ソース、スナック菓子、調理済み食品、香辛料などのような広範囲におよぶ食品に関して、コク味や旨味に対する要望がある。さらに、それらは多くの場合、サボリーまたは塩気のある食材を引き立たせたり、または強めたりすることが判明しており、その結果、減ナトリウムまたは減塩が望ましい場合に有用である可能性がある。

旨味は、人間の舌上に存在する特殊化した受容器細胞によって感知される５つの基本的食味のうちの１つである。旨味はサボリーの知覚にあたり、特に肉、チーズおよび他のタンパク質を豊富に含む食品でよく見られるグルタミン酸塩および／またはリボチドの知覚に当たる。旨味受容体の挙動は、グルタミン酸一ナトリウム（ＭＳＧ）を含む食品が多くの場合「より豊潤な」味がする理由を明確にする。しかしながら、一部の消費者は、ＭＳＧに対して明らかに過敏であり、これを摂取すると頭痛や他の疾患に苦しむ可能性がある。したがって、ＭＳＧの少なくとも部分的な置換が望ましい可能性がある。

コク味は、「うまさ」、「なめらかさ」、「豊潤さ」、「食感」および「濃厚さ」として様々に記載されてきた。コク味は、様々な食品中に天然に存在し、例えばチーズでは「熟成した」チーズの味をもたらし；野菜のフレーバー、特にトマト；肉、この場合は、豊満で長時間持続する味をもたらし；マヨネーズおよびドレッシング、この場合は、酸味をまろやかにすることができ；低脂肪食品、この場合は、脂肪分の高い製品と類似した豊満さをもたらし；ハーブおよびスパイス；ならびにスープ、特に味噌汁などに存在する。

ＵＳ２００６／０５７２６８は、飽和または不飽和Ｎ−アルカミドおよびそれらの旨味成分としての使用を報告している。

旨味またはコク味特性を有するフレーバーまたは食味増強成分を提供することが望ましい。旨味およびコク味特性を有するフレーバーまたは食味増強成分を提供することがなお一層望ましい。

発明の説明
本発明者らは意外にも、例えば、フレーバー付け組成物またはフレーバー付けされた食品のコク味または旨味を付与または増強するために、ある種類の桂皮酸由来のアミド誘導体をフレーバーまたは食味増強成分として使用できることを見出した。

したがって、本発明は、フレーバー付けされた物品のコク味または旨味を付与、増強、向上または改質するための成分としての、その立体異性体のいずれか１つまたはそれらの混合物の形態の式

（式中、ｎは０〜２の整数である；
点線は炭素−炭素単結合または二重結合を表す；そして
Ｒ¹〜Ｒ⁴のそれぞれは、互いに独立する場合、水素原子を表すか、またはＲ⁵もしくはＯＲ⁵基を表し、Ｒ⁵はＣ₁〜Ｃ₅、またはさらにはＣ₁〜Ｃ₃、アルキル基を表し；そして場合によって、Ｒ₁〜Ｒ₄基のうちの１つは−ＯＨを表す；および／または
Ｒ₁およびＲ₂が一緒になる場合、ならびに／またはＲ₃およびＲ₄は一緒になる場合は、ＯＣＨ₂Ｏ基を表す。ただし、前記基は一緒になってフェニル基の隣接する置換基である）
の化合物の使用を提供する。

明確にするために、「その立体異性体のいずれか１つ」、または類似の表現によって、当業者によって理解される通常の意味、すなわち、本発明の化合物は純粋なエナンチオマー（キラルである場合）またはジアステレオマー（たとえば、二重結合はＥもしくはＺのコンフォメーションである）であり得ることを意味する。

明確にするために、「点線が炭素−炭素単結合または二重結合を表す」、または類似の表現によって、当業者によって理解される通常の意味、すなわち、点線によって連結されている炭素原子間の結合全体（実線および前記点線）が炭素−炭素単結合または二重結合であることを意味する。

本発明の１つの利点は、化合物が製品のフレーバープロフィールに悪影響を及ぼすことなく製品に旨味および／またはコク味を付与することである。

本発明の特定の実施形態によると、前記化合物（Ｉ）は、
ｎが０または１であり；
点線が炭素−炭素単結合または二重結合を表し；そして
Ｒ¹〜Ｒ⁴のそれぞれが、互いに独立して、水素原子を表すか、またはＲ⁵もしくはＯＲ⁵基を表し、Ｒ⁵がＣ₁〜Ｃ₅、またはさらにはＣ₁〜Ｃ₃、アルキル基を表す化合物群から選択される。

本発明の特定の実施形態によると、前記化合物（Ｉ）は、Ｒ₁およびＲ₂がどちらもメトキシ基を表し、ｎが１である化合物群から選択される。

本発明の前記実施形態のいずれか１つによると、前記点線は炭素−炭素二重結合を表す。

本発明の特定の実施形態によると、前記化合物（Ｉ）は、その立体異性体のいずれか１つまたはそれらの混合物の形態の式

の化合物であり、式中、Ｒ³またはＲ⁴のそれぞれは、互いに独立して、水素原子を表すか、またはＲ⁵もしくはＯＲ⁵基を表し、Ｒ⁵は、Ｃ₁〜Ｃ₅、またはさらにはＣ₁〜Ｃ₃アルキル基を表す。

本発明の前記実施形態のいずれか１つによると、Ｒ³は水素原子を表すか、またはＲ⁵もしくはＯＲ⁵基を表し、Ｒ⁴はＲ⁵またはＯＲ⁵基を表し、Ｒ⁵はＣ₁〜Ｃ₅、またはさらにはＣ₁〜Ｃ₃アルキル基を表す。

本発明の前記実施形態のいずれか１つによると、Ｒ³は水素原子を表すか、またはＲ⁵基を表し、そしてＲ⁴はＲ⁵またはＯＲ⁵基を表し、Ｒ⁵はＣ₁〜Ｃ₅、またはさらにはＣ₁〜Ｃ₃、アルキル基を表す。

本発明の前記実施形態のいずれか１つによると、Ｒ³は水素原子を表すか、またはＲ⁵基を表し、Ｒ⁴はＲ⁵を表し、Ｒ⁵はＣ₁〜Ｃ₅、またはさらにはＣ₁〜Ｃ₃、アルキル基を表す。

本発明の前記実施形態のいずれか１つによると、Ｒ⁵はメチル、エチル、プロピルまたはイソプロピル基を表す。

式中：
Ｒ³が水素原子を表すか、あるいはＣ₁〜Ｃ₅、もしくはさらにはＣ_1〜3アルキル基またはＯＲ⁶基を表し、Ｒ⁶がＣ₁〜Ｃ₅、またはさらにはＣ_2〜3アルキル基を表し；そして
Ｒ⁴がＣ₁〜Ｃ₅、もしくはさらにはＣ_1〜3アルキル基またはＯＲ⁶基を表し、Ｒ⁶がＣ₁〜Ｃ₅、もしくはさらにはＣ_1〜3アルキル基を表す式（ＩＩ）の化合物も新規化合物であり、したがって、それらは本発明の別の態様を表す。

本発明の前記実施形態のいずれか１つによると、前記新規化合物は、Ｒ³が水素原子またはＣ_1〜3、アルキル基を表し、Ｒ⁴がＣ_1〜3、アルキル基またはＯＲ⁶基を表し、Ｒ⁶がＣ₁〜Ｃ₃アルキル基を表すものである。

本発明の前記実施形態のいずれか１つによると、前記化合物（Ｉ）または（ＩＩ）は、Ｃ_19〜25化合物、またはさらにはＣ_19〜22化合物である。

本発明の前記実施形態のいずれか１つによると、化合物（Ｉ）または（ＩＩ）の非芳香族炭素−炭素二重結合は、立体配置ＺもしくはＥまたはそれらの混合物であり得る。本発明の前記実施形態のいずれか１つによると、前記化合物（Ｉ）または（ＩＩ）は、ＥおよびＺ立体異性体の混合物の形態であり、前記混合物は、少なくとも５０％ｗ／ｗ、または少なくとも８０％ｗ／ｗの立体異性体Ｅを含み、残りは本質的にＺ立体異性体である。

本発明の特定の態様によると、前記化合物（Ｉ）は、（Ｅ）−３−（３，４−ジメトキシフェニル）−Ｎ−（４−メトキシフェネチル）アクリルアミド（実施例ではアミド１と称される）、（Ｅ）−３−（３，４−ジメトキシフェニル）−Ｎ−（３−メトキシフェネチル）アクリルアミド（実施例ではアミド４と称される）、（Ｅ）−３−（３，４−ジメトキシフェニル）−Ｎ−（３−エトキシフェネチル）アクリルアミド（実施例ではアミド７と称される）、（Ｅ）−３−（３，４−ジメトキシフェニル）−Ｎ−（３−プロポキシフェネチル）アクリルアミド（実施例ではアミド８と称される）、（Ｅ）−３−（３，４−ジメトキシフェニル）−Ｎ−（４−イソプロポキシフェネチル）アクリルアミド（実施例ではアミド９と称される）、（Ｅ）−３−（３，４−ジメトキシフェニル）−Ｎ−（４−エチルフェネチル）アクリルアミド（実施例ではアミド１０と称される）、（Ｅ）−３−（３，４−ジメトキシフェニル）−Ｎ−（３，４−ジメチルフェネチル）アクリルアミド（実施例ではアミド１１と称される）、（Ｅ）−３−（３，４−ジメトキシフェニル）−Ｎ−（４−イソプロピルフェネチル）アクリルアミド（実施例ではアミド１２と称される）または（Ｅ）−３−（３，４−ジメトキシフェニル）−Ｎ−（３−メチルフェネチル）アクリルアミド（実施例ではアミド１７と称される）から選択される。

本発明の化合物は、単独または混合物で使用して、非常に低いレベルで強力なコク味または旨味を提供することができる。

前述のように、本発明は、食味付与または増強成分として、特にコク味または旨味を付与または強化するための式（Ｉ）の化合物の使用に関する。

本発明の特定の実施形態によると、前記化合物（Ｉ）は、コク味または旨味を付与または強化するため、ならびにフレーバーの塩味および／またはサボリーの知覚を増強するために用いられる。

本発明の特定の実施形態によると、そのような使用は、牛肉、鶏肉、豚肉、およびシーフードなどのサボリーフレーバーにおいてコク味または旨味を付与または増強することがフレーバリストによって非常に評価されている。驚くべきことに、すり身、またはシーフードブイヨンもしくはスナックフレーバーなどのシーフード応用では、式（Ｉ）による化合物は甘味の知覚およびフレーバーの持続期間を増強することも見いだされた。それに対して、牛肉フレーバーでは、式（Ｉ）による化合物は脂肪質の知覚および獣脂の特徴を増強することが判明している。さらに、本発明者らは、前記化合物が肉ベースの製品におけるジューシーさを増大させることができることを見出した。

言い換えれば、本発明は、フレーバー付け組成物またはフレーバー付けされた物品の、前述のような食味特性を付与、増強、向上または改質する方法であって、前記組成物または物品に、有効量の少なくとも式（Ｉ）の化合物を添加することを含む方法に関する。本発明に関連して、「式（Ｉ）の化合物の使用」は、化合物（Ｉ）を含有する任意の組成物であって、活性成分としてフレーバー産業で有利に用いることができる組成物の使用を含む。

別の態様において、本発明は：
ｉ）食味付与または改質成分として、少なくとも１つの前述の式（Ｉ）による化合物；
ｉｉ）フレーバー担体およびフレーバーベースからなる群から選択される少なくとも１つの成分；ならびに
ｉｉｉ）場合によって少なくとも１つのフレーバーアジュバント
を含む食味改質組成物を提供する。

「フレーバー担体」によって、本明細書中で、フレーバー付け成分の官能特性を著しく変更しない限りフレーバーの観点から実質的に中性である物質を意味する。担体は液体であってもよいし、または固体であってもよい。

好適な液体担体としては、例えば、乳化系、すなわち溶媒および界面活性剤系、またはフレーバーで通常用いられる溶媒が挙げられる。フレーバーで通常用いられる溶媒の性質および種類の詳細な説明は網羅的であり得ない。好適な溶媒としては、たとえば、プロピレングリコール、トリアセチン、クエン酸トリエチル、ベンジルアルコール、エタノール、植物油またはテルペンが挙げられる。

好適な固体担体としては、例えば、吸収性ゴムもしくはポリマー、またはさらには封入材料が挙げられる。そのような材料の例は、壁形成および可塑剤、たとえば単糖類、二糖類もしくは三糖類、天然もしくは修飾デンプン、親水コロイド、セルロース誘導体、ポリ酢酸ビニル、ポリビニルアルコール、タンパク質もしくはペクチン、またはさらにはＨ．Ｓｃｈｅｒｚ，Ｈｙｄｒｏｋｏｌｌｏｉｄｓ：Ｓｔａｂｉｌｉｓａｔｏｒｅｎ，Ｄｉｃｋｕｎｇｓ− ｕｎｄＧｅｈｅｒｍｉｔｔｅｌｉｎＬｅｂｅｎｓｍｉｔｔｅｌ，Ｂａｎｄ２ｄｅｒＳｃｈｒｉｆｔｅｎｒｅｉｈｅＬｅｂｅｎｓｍｉｔｔｅｌｃｈｅｍｉｅ，Ｌｅｂｅｎｓｍｉｔｔｅｌｑｕａｌｉｔａｔ，Ｂｅｈｒ’ｓＶｅｒｌａｇＧｍｂＨ＆Ｃｏ．，Ｈａｍｂｕｒｇ，１９９６などの参考書に記載されている材料を含んでもよい。カプセル封入は当業者によく知られた方法であり、例えば噴霧乾燥、凝集、押出、コアセルベーションなどの技術を用いて実施することができる。

「フレーバーベース」によって、本明細書中では少なくとも１つのフレーバー付け成分を含む組成物を意味する。

前記フレーバー付け成分は式（Ｉ）の化合物ではない。さらに本明細書中では、「フレーバー付け成分」によって、快楽作用を付与するフレーバー付け調製物または組成物で使用される化合物を意味する。言い換えれば、フレーバー付け成分とみなされるそのような成分は、単に食味を有するだけではなく、組成物の食味を肯定的またはいい意味で向上または改質することができると当業者によって認められなければならない。

ベース中に存在するフレーバー付け補助成分の性質や種類は本明細書中のさらに詳細な説明を必要とせず、当業者はその一般的知識に基づき、意図される使用または応用および所望の官能効果にしたがってそれらを選択することができる。一般的には、これらのフレーバー付け補助成分は、アルコール、アルデヒド、ケトン、エステル、エーテル、アセテート、ニトリル、テルペノイド、含窒素または含硫黄複素環式化合物および精油といった化学的分類に属し、前記芳香付け補助成分は、天然起源または合成起源のもので有り得る。これらの補助成分の多くはいずれの場合も、Ｓ．Ａｒｃｔａｎｄｅｒ，ＰｅｒｆｕｍｅａｎｄＦｌａｖｏｒＣｈｅｍｉｃａｌｓ，１９６９，Ｍｏｎｔｃｌａｉｒ，ＮｅｗＪｅｒｓｅｙ，ＵＳＡによる書籍、もしくはその最新版、または類似した他の著作物などの参考書、ならびにフレーバーの分野における多くの特許文献で記載されている。前記補助成分はまた当然のことながら、様々な種類のフレーバー付け化合物を制御放出することが知られている化合物でもあり得る。

本発明の特定の実施形態によると、前記フレーバーベースは、たとえば、９５／５〜９０／１０のＭＳＧ／リボチドｗ／ｗ比のＭＳＧ（グルタミン酸一ナトリウム）、およびリボチド（たとえばＩＭＰ（イノシン一リン酸）とＧＭＰ（グアノシン一リン酸）との５０ｗ／ｗブレンド）などの、別の旨味を付与するフレーバー成分を含む。または、当業者に周知のこれら前述の化合物を豊富に含む成分。

「フレーバーアジュバント」によって、本明細書中、色、特定の耐光性、化学安定性などのさらなる追加の利点を付与することができる成分を意味する。フレーバー付けベースで通常用いられるアジュバントの性質や種類の詳細な説明は網羅的であり得ない。それでも、そのようなアジュバントは当業者に周知であり、前記成分は当業者に周知であると言及しておく。

少なくとも１つの式（Ｉ）の化合物および少なくとも１つのフレーバー担体からなる組成物は、少なくとも１つの式（Ｉ）の化合物、少なくとも１つのフレーバー担体、少なくとも１つのフレーバーベース、および場合によって少なくとも１つのフレーバーアジュバントを含むフレーバー付け組成物と同様に本発明の特定の実施形態を表す。

非常に好ましい実施形態において、２以上の式（Ｉ）の化合物を組み合わせて使用する。なぜなら、コク味または旨味の相乗的増強をこのようにして達成できることが判明しているからである。さらに、成分の組み合わせは、望ましくないフレーバーの特徴を付与することなく所望のコク味または旨味を提供できることが判明している。

さらに、前記物品のコク味または旨味を肯定的に付与、または改質するために、式（Ｉ）の化合物をフレーバー付けされた物品に有利に組み入れることができる。したがって、さらに別の態様において、本発明は：
ｉ）食味付与または改質成分として、前記定義の、場合によってフレーバー付け組成物の一部として存在する少なくとも１つの式（Ｉ）の化合物；および
ｉｉ）食材ベース
を含むフレーバー付けされた物品を提供する。

好適な食材ベース、例えば食品または飲料は、フライ調理品、ならびに冷凍品、低脂肪品、マリネ漬品、衣付き品、冷蔵品、脱水品、インスタント、缶詰、再構成品、レトルトまたは保存品であっても、またはそうでなくてもよい。前記食材ベースの典型例としては次のものが挙げられる：
・調味料または香辛料、例えばストック、サボリーキューブ、粉末ミックス、フレーバー付けされた油、ソース（例えばレリッシュ、バーベキューソース、ドレッシング、グレービーまたはスイートおよび／もしくはサワーソース）、サラダドレッシングまたはマヨネーズ；
・肉ベースの製品、たとえば鳥肉、牛肉または豚肉ベースの製品、シーフード、すり身、または魚肉ソーセージ；
・スープ、たとえばクリアスープ、クリームスープ、チキンもしくはビーフスープまたはトマトもしくはアスパラガススープ；
・炭水化物ベースの製品、たとえば即席めん、米、パスタ、ジャガイモフレークまたはフライドポテト、麺類、ピザ、トルティーヤ、ラップ；
・乳または脂肪製品、たとえばスプレッド、チーズ、または普通のマーガリンもしくは低脂肪マーガリン、バター／マーガリンブレンド、バター、ピーナッツバター、ショートニング、プロセスチーズもしくはフレーバーチーズ；
・サボリー製品、たとえばスナック、ビスケット（たとえば、チップもしくはクリスプ）または卵製品、ジャガイモ／トルティーヤチップ、電子レンジ用ポップコーン、ナッツ、ブレッツエル、餅、煎餅など；
・模造品、例えば乳製品（例えば油、脂肪および増粘剤から作られた再生チーズ）またはシーフードもしくは肉（例えばベジタリアン用肉代替物、ベジタリアン用のバーガー）類似物；あるいは
・ペットまたは動物用食品。

式（Ｉ）による化合物が有用である特に好ましい食材としては、シーフード、牛肉、鶏肉、野菜、チーズ、脂肪、獣脂、および／または骨髄などのトップノートを有するものが挙げられ、重要である。

明確にするために、「食材」によって、本明細書中で可食製品、たとえば食品または飲料を意味すると言及しておく。したがって、本発明によるフレーバー付けされた物品は、たとえばサボリーキューブなどの所望の可食製品の食味およびフレーバープロフィールに対応する、１以上の式（Ｉ）による化合物、ならびに任意の有益な薬剤を含む。

食材または飲料の構成成分の性質や種類は本明細書中でさらに詳細な説明を必要とせず、当業者は自身の常識に基づき、前記製品の性質にしたがって選択することができる。

本発明の前記実施形態のいずれか１つによると、本発明による食味改質組成物およびフレーバー付けされた物品は、食味付与または改質成分として式（ＩＩ）の化合物を含み、式中、Ｒ³は水素原子を表すか、またはＲ⁵基を表し、Ｒ⁴はＲ⁵またはＯＲ⁵基を表し、Ｒ⁵はＣ₁〜Ｃ₃アルキル基を表す。本発明の前記実施形態のいずれか１つによると、Ｒ⁵は、メチル、エチル、プロピルまたはイソプロピル基を表す。

本発明による化合物をさまざまな前述の物品または組成物に組み入れることができる割合は、広範囲にわたる。これは、フレーバー付けされる物品の性質や所望の官能効果ならびに本発明による化合物が当該技術分野で通常用いられるフレーバー付け補助成分、溶媒または添加剤と混合される場合、所与のベース中の補助成分の性質に依存する。

フレーバー付け組成物の場合、本発明の化合物の典型的な濃度は、本発明の化合物が組み込まれるフレーバー付け組成物の質量基準で０．０５％〜３０％、さらに好ましくは０．１％〜２０％、最も好ましくは０．１％〜１０％程度である。これらの化合物をフレーバー付けされた物品に組み入れる場合、これらより低い濃度、たとえば質量基準で０．５ｐｐｍ〜３００ｐｐｍ、さらに好ましくは５ｐｐｍ〜７５ｐｐｍ、最も好ましくは８〜５０ｐｐｍ程度でよく、この場合のパーセンテージは物品の質量に対するものである。

これらのレベルで、食味は、典型的には旨味様で、持続性で、甘く、なかなか消えないと記載される。

実施例
本発明を以下の実施例によってさらに詳細に記載し、実施例では、略語は当該技術分野における通常の意味を有し、ＮＭＲスペクトルデータは、ＣＤＣ１₃中、¹Ｈについては４００ＭＨｚ機械を、¹³Ｃについては１００または１２５ＭＨｚ機械を使用して記録し、化学的置換δは標準としてのＴＭＳに対するｐｐｍで表示し、結合定数ＪはＨｚで表示する。

実施例１
本発明による化合物の製造
クロロギ酸エチルを用いたアミドの合成、一般的手順：
酸（Ｅ）−３−（３，４−ジメトキシフェニル）アクリル酸（典型的には３３ミリモル）およびＤＩＥＡ（ジイソプロピルエチルアミン、２当量）を２００ｍＬのＥｔＯＡｃおよび５０ｍＬのジクロロメタン中で希釈した。溶液を１５℃まで冷却し、クロロギ酸エチル（１モル当量）を滴加した。反応液を１時間撹拌した後、出発アミン（１モル当量、ＥｔＯＡｃ中で２〜３倍に希釈）を添加した。反応液を一晩室温で撹拌した。それを水性５％ＫＨＳＯ₄、塩水、水性５％ＮａＨＣＯ₃、塩水で洗浄し、Ｎａ₂ＳＯ₄上で乾燥し、そして高真空下で３時間蒸発させた。粗生成物をフラッシュクロマトグラフィー（シリカゲル；シクロヘキサン／ＥｔＯＡｃ、２：８）によって、またはＥｔＯＡｃからの再結晶によって精製した。収率は精製された生成物に関して５０〜８０％であった。

アミド１：

（Ｅ）−３−（３，４−ジメトキシフェニル）−Ｎ−（４−メトキシフェネチル）アクリルアミド
化学式：Ｃ₂₀Ｈ₂₃ＮＯ₄
出発アミン：２−（４−メトキシフェニル）エタナミン

アミド２：

（Ｅ）−３−（３，４−ジメトキシフェニル）−Ｎ−フェネチルアクリルアミド
化学式：Ｃ₁₉Ｈ₂₁ＮＯ₃
出発アミン：２−フェニルエタナミン

アミド３：

（Ｅ）−Ｎ−（３，４−ジメトキシフェネチル）−３−（３，４−ジメトキシフェニル）アクリルアミド
化学式：Ｃ₂₁Ｈ₂₅ＮＯ₅
出発アミン：２−（３，４−ジメトキシフェニル）エタナミン

アミド４：

（Ｅ）−３−（３，４−ジメトキシフェニル）−Ｎ−（３−メトキシフェネチル）アクリルアミド
化学式：Ｃ₂₀Ｈ₂₃ＮＯ₄
出発アミン：２−（３−メトキシフェニル）エタナミン

アミド５：

（Ｅ）−３−（３，４−ジメトキシフェニル）−Ｎ−（２−メトキシフェネチル）アクリルアミド
化学式：Ｃ₂₀Ｈ₂₃ＮＯ₄
出発アミン：２−（２−メトキシフェニル）エタナミン

アミド６：

（Ｅ）−Ｎ−（３，５−ジメトキシフェネチル）−３−（３，４−ジメトキシフェニル）アクリルアミド
化学式：Ｃ₂₁Ｈ₂₅ＮＯ₅
出発アミン：２−（３，５−ジメトキシフェニル）エタナミン

アミド７：

（Ｅ）−３−（３，４−ジメトキシフェニル）−Ｎ−（３−エトキシフェネチル）アクリルアミド
化学式：Ｃ₂₁Ｈ₂₅ＮＯ₄
出発アミン：２−（３−エトキシフェニル）エタナミン

アミド８：

（Ｅ）−３−（３，４−ジメトキシフェニル）−Ｎ−（３−プロポキシフェネチル）アクリルアミド
化学式：Ｃ₂₂Ｈ₂₇ＮＯ₄
出発アミン：２−（３−プロポキシフェニル）エタナミン

アミド９：

（Ｅ）−３−（３，４−ジメトキシフェニル）−Ｎ−（４−イソプロポキシフェネチル）アクリルアミド
化学式：Ｃ₂₂Ｈ₂₇ＮＯ₄
出発アミン：２−（４−イソプロポキシフェニル）エタナミン

アミド１０：

（Ｅ）−３−（３，４−ジメトキシフェニル）−Ｎ−（４−エチルフェネチル）アクリルアミド
化学式：Ｃ₂₁Ｈ₂₅ＮＯ₃
出発アミン：２−（４−エチルフェニル）エタナミン

アミド１１：

（Ｅ）−３−（３，４−ジメトキシフェニル）−Ｎ−（３，４−ジメチルフェネチル）アクリルアミド
化学式：Ｃ₂₁Ｈ₂₅ＮＯ₃
出発アミン：２−（３，４−ジメチルフェニル）エタナミン

アミド１２：

（Ｅ）−３−（３，４−ジメトキシフェニル）−Ｎ−（４−イソプロピルフェネチル）アクリルアミド
化学式：Ｃ₂₂Ｈ₂₇ＮＯ₃
出発アミン：２−（４−イソプロピルフェニル）エタナミン

アミド１３：

（Ｅ）−３−（ベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソール−５−イル）−Ｎ−（３，４−ジメトキシフェネチル）アクリルアミド
化学式：Ｃ₂₀Ｈ₂₁ＮＯ₅
出発アミン：２−（３，４−ジメトキシフェニル）エタナミン
出発酸：（Ｅ）−３−（ベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソール−５−イル）アクリル酸

アミド１４：

（Ｅ）−Ｎ−（３，４−ジメトキシフェネチル）−３−（４−メトキシフェニル）アクリルアミド
化学式：Ｃ₂₀Ｈ₂₃ＮＯ₄
出発アミン：２−（３，４−ジメトキシフェニル）エタナミン
出発酸：（Ｅ）−３−（４−メトキシフェニル）アクリル酸

アミド１５：

（Ｅ）−Ｎ−（３，４−ジメトキシフェネチル）−３−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）アクリルアミド
化学式：Ｃ₂₀Ｈ₂₃ＮＯ₅
出発アミン：２−（３，４−ジメトキシフェニル）エタナミン
出発酸：（Ｅ）−３−（４−アセトキシ−３−メトキシフェニル）アクリル酸。カップリング後、脱保護ステップをＭｅＯＨ／５％水性Ｎａ₂ＣＯ₃（１：１）中で実施した。

アミド１６：

（Ｅ）−３−（３，４−ジメトキシフェニル）−Ｎ−（４−メトキシベンジル）アクリルアミド
化学式：Ｃ₁₉Ｈ₂₁ＮＯ₄
出発アミン：（４−メトキシフェニル）メタナミン
出発酸：（Ｅ）−３−（３，４−ジメトキシフェニル）アクリル酸

アミド１７：

（Ｅ）−３−（３，４−ジメトキシフェニル）−Ｎ−（３−メチルフェネチル）アクリルアミド
化学式：Ｃ₂₀Ｈ₂₃ＮＯ₃
出発アミン：２−（３−メチルフェニル）エタナミン
出発酸：（Ｅ）−３−（３，４−ジメトキシフェニル）アクリル酸

実施例２
本発明による化合物の旨味効果の評価（水中）
ａ）純水中の純粋なアミド
アミドを、０．０５％グルタミン酸一ナトリウム（ＭＳＧ）と比較してミネラルウォーター中２０ｐｐｍで評価した。訓練されたパネリスト（５〜１０人）が旨味強度を採点した。相対的旨味強度（ＲＵＩ）を次のように算出した：
ＲＵＩ＝（アミドの旨味強度）／（ＭＳＧの旨味強度）＊１０
以下の表は、全パネリストから得られた得点の平均である。

ｂ）マルトデキストリンおよびＭＳＧの存在下
アミド１、３、４および８をブレンドし、マルトデキストリン中１０％ｗ／ｗで希釈した。

各ブレンドを、ＭＳＧを５００ｐｐｍで含有する水溶液中に添加して、下記表で示すように、２０ｐｐｍ〜１００ｐｐｍのアミド濃度を達成した：

パネルは、食味特性について試料を−５から５のスケール（−５は旨味効果がないことを意味し、５は、非常に強い旨味効果を意味し、０は０．０５％のグルタミン酸一ナトリウムを含む参照旨味溶液の旨味強度である）で評価する訓練されたパネリスト１５〜２０人から構成されていた。

食味に集中するためのノーズクリップをつけて、またノーズクリップなしで試料を評価した。

実施例３
本発明による化合物の旨味効果の評価（応用）
１）牛肉ブイヨン中のアミド１および３の評価
以下の成分を含む牛肉ストックを製造した：

１０ｇの牛肉ストックを５００ｍｌの沸騰水中に注いだ。ＭＳＧならびにアミド１および３を牛肉ブイヨンに第１表に示す量で添加した。

第１表：成分（ｐｐｍ）

ブイヨンを５人の訓練されたパネリストに盲検基準で提示した。試料を食味特性について０から１０のスケールで評価するように依頼した（０は旨味効果がないことを意味し、１０は非常に強力な旨味効果を意味する）。結果を以下に報告する：
第２表：それぞれのブイヨンの平均およびディスクリプタ

２）チキンブイヨン中のアミド１の評価
以下の成分を含有するチキンストックを製造した：

１０ｇのチキンストックを５００ｍｌの沸騰水中に注いだ。ＭＳＧおよびアミド１をチキンブイヨンに第３表に示す量で添加した。

第３表：成分（ｐｐｍ）

ブイヨンを５人の訓練されたパネリストに前述の盲検基準で提示した。結果を以下に報告する：
第４表：それぞれのブイヨンの平均およびディスクリプタ

３）ポークフレーバー中のアミド１および４の評価
アミド１および４を２０ｐｐｍにて５人の訓練されたパネリストにより、ポークフレーバーにおいて前記盲検基準で評価した。結果を以下に報告する：
第５表：それぞれのブイヨンの平均およびディスクリプタ

４）ＭＳＧおよびリボチドを含むチキンブイヨン中のアミド１、４、８、１１、１２の評価
以下の成分を含むチキンブイヨンを製造した：

１ｇのチキンブイヨンを１００ｍｌの沸騰水中に注いだ。アミド１、４、８、１１、１２をチキンブイヨンに第６表に示す量で添加した：
第６表：成分（ｐｐｍ）

ブイヨンを５人の訓練されたパネリストに前述の盲検基準で提示した。結果を以下に報告する：
第７表：それぞれのブイヨンの平均およびディスクリプタ

５）チキンマリネ中のアミド１および３の評価
以下の成分を含むマリネ漬汁を製造した：

ＭＳＧ、アミド１および３をマリネ漬汁に本明細書中で後述する量で添加した：

ビニル袋中でマリネ漬汁に鶏肉を以下の量で添加した：

試料を真空下で２５分間反転させ、次いでスチームオーブン中で肉の温度が７５℃に達するまで調理した。試料を次いで凍結させ、オーブン中２０分間８０℃で再加熱した後、評価した。

マリネ漬けされた鶏肉試料を５人の訓練されたパネリストに前述の盲検基準で提示した。結果を以下に報告する：
第８表：各チキンマリネの平均およびディスクリプタ

６）すり身中のアミド１および３の評価
以下の％ｗ／ｗの成分を使用してすり身を製造した：

乾燥成分（塩、デンプン）をまずボウルチョッパー中に入れた。氷ミックスを均一になるまで添加した。すり身ベースを次いで添加し、３分間混合した。撹拌しながら油を添加し、続いて卵白を添加した。

ＭＳＧならびにアミド１および３をすり身調製物に本明細書中で以下に表示する量で添加した：

４種のすり身をクッキングバッグに入れ、スチームオーブン中９０℃で４５分間調理した。試料を次いで速やかに冷却した。

すり身試料を５人の訓練されたパネリストに前述の盲検基準で提示した。結果を以下に報告する：
第９表：各すり身の平均およびディスクリプタ

Claims

フレーバー付けされた物品のコク味または旨味を付与、増強、向上または改質するための成分としての、その立体異性体のいずれか１つまたはそれらの混合物の形態の式（Ｉ）

（式中、ｎは０〜２の整数である；
点線は炭素−炭素単結合または二重結合を表す；そして
Ｒ¹〜Ｒ⁴のそれぞれは、互いに独立する場合、水素原子を表すか、またはＲ⁵もしくはＯＲ⁵基を表し、Ｒ⁵はＣ₁〜Ｃ₅アルキル基を表す；そして場合によって、Ｒ₁〜Ｒ₄基のうちの１つは−ＯＨを表す；および／または
Ｒ₁およびＲ₂が一緒になる場合、ならびに／またはＲ₃およびＲ₄が一緒になる場合、ＯＣＨ₂Ｏ基を表す。ただし、前記基は一緒になってフェニル基の隣接する置換基である）
の化合物の使用。
ｎが０または１であり；
点線が炭素−炭素単結合または二重結合を表し；そして
Ｒ１〜Ｒ⁴のそれぞれが、互いに独立して、水素原子を表すか、またはＲ⁵もしくはＯＲ⁵基を表し、Ｒ⁵がＣ₁〜Ｃ₅アルキル基を表す、請求項１記載の使用。
前記化合物（Ｉ）が、その立体異性体のいずれか１つまたはそれらの混合物の形態の式

（式中、Ｒ³またはＲ⁴のそれぞれは、互いに独立して、水素原子を表すか、またはＲ⁵もしくはＯＲ⁵基を表し、Ｒ⁵はＣ₁〜Ｃ₅アルキル基を表す）
の化合物である、請求項１記載の使用。
Ｒ³が水素原子を表すか、またはＲ⁵もしくはＯＲ⁵基を表し、Ｒ⁴がＲ⁵またはＯＲ⁵基を表し、Ｒ⁵がＣ₁〜Ｃ₅アルキル基を表す、請求項１〜３のいずれか１項に記載の使用。
Ｒ³が水素原子を表すか、またはＲ⁵基を表し、Ｒ⁴がＲ⁵もしくはＯＲ⁵基を表し、Ｒ⁵がＣ₁〜Ｃ₅アルキル基を表す、請求項１〜４のいずれか１項に記載の使用。
前記化合物（Ｉ）または（ＩＩ）がＥおよびＺ立体異性体の混合物の形態であり、前記混合物が少なくとも５０％ｗ／ｗ、または少なくとも８０％ｗ／ｗの立体異性体Ｅを含み、残りが本質的にＺ立体異性体である、請求項１〜５のいずれか１項に記載の使用。
前記化合物（Ｉ）が、（Ｅ）−３−（３，４−ジメトキシフェニル）−Ｎ−（４−メトキシフェネチル）アクリルアミド、（Ｅ）−３−（３，４−ジメトキシ−フェニル）−Ｎ−（３−メトキシフェネチル）アクリルアミド、（Ｅ）−３−（３，４−ジメトキシフェニル）−Ｎ−（３−エトキシフェネチル）アクリルアミド、（Ｅ）−３−（３，４−ジメトキシフェニル）−Ｎ−（３−プロポキシフェネチル）アクリルアミド、（Ｅ）−３−（３，４−ジメトキシフェニル）−Ｎ−（４−イソプロポキシフェネチル）アクリルアミド、（Ｅ）−３−（３，４−ジメトキシフェニル）−Ｎ−（４−エチルフェネチル）アクリルアミド、（Ｅ）−３−（３，４−ジメトキシフェニル）−Ｎ−（３，４−ジメチルフェネチル）アクリルアミド、（Ｅ）−３−（３，４−ジメトキシフェニル）−Ｎ−（４−イソプロピルフェネチル）アクリルアミドまたは（Ｅ）−３−（３，４−ジメトキシフェニル）−Ｎ−（３−メチルフェネチル）アクリルアミドから選択される、請求項１記載の使用。
式

（式中、Ｒ³は水素原子を表すか、またはＣ₁〜Ｃ₅アルキル基もしくはＯＲ⁶基を表し、Ｒ⁶はＣ₁〜Ｃ₅アルキル基を表し；そして
Ｒ⁴はＣ₁〜Ｃ₅アルキル基またはＯＲ⁶基を表し、Ｒ⁶はＣ₁〜Ｃ₅アルキル基を表す）
の化合物。
Ｒ³が水素原子またはＣ_1〜3アルキル基を表し、Ｒ⁴がＣ_1〜3アルキル基またはＯＲ⁶基を表し、Ｒ⁶がＣ₁〜Ｃ₃アルキル基を表す、請求項８記載の化合物。
ｉ）食味付与または改質成分として、少なくとも１つの請求項１〜９のいずれか１項で定義される式（Ｉ）の化合物；
ｉｉ）フレーバー担体およびフレーバーベースからなる群から選択される少なくとも１つの成分；および
ｉｉｉ）場合によって少なくとも１つのフレーバーアジュバント
を含む、食味改質組成物。
前記フレーバーベースが別の旨味付与フレーバー成分を含む、請求項１０記載の組成物。
ｉ）請求項１〜９のいずれか１項で定義される少なくとも１つの式（Ｉ）の化合物、または請求項９で定義される組成物；および
ｉｉ）食材ベース
を含む、フレーバー付けされた物品。
前記食材ベースが、調味料もしくは香辛料、肉ベースの製品、スープ、炭水化物ベースの製品、乳もしくは脂肪製品、サボリー製品、模造品またはペットもしくは動物用食品であることを特徴とする、請求項１２記載のフレーバー付けされた物品。
前記食材ベースが
・ストック、サボリーキューブ、粉末ミックス、フレーバー付けされた油、ソース、サラダドレッシングまたはマヨネーズ；
・鳥肉、牛肉もしくは豚肉ベースの製品、シーフード、すり身、または魚肉ソーセージ；
・クリアスープ、クリームスープ、チキンもしくはビーフスープまたはトマトもしくはアスパラガススープ；
・即席めん、米、パスタ、ジャガイモフレークもしくはフライドポテト、麺類、ピザ、トルティーヤ、ラップ；
・スプレッド、チーズ、または普通のマーガリンもしくは低脂肪マーガリン、バター／マーガリンブレンド、バター、ピーナッツバター、ショートニング、プロセスチーズもしくはフレーバーチーズ；
・スナック、ビスケット（たとえば、チップもしくはクリスプ）または卵製品、ジャガイモ／トルティーヤチップ、電子レンジ用ポップコーン、ナッツ、ブレッツエル、餅、煎餅；あるいは
・油、脂肪および増粘剤から作られた再生チーズまたはベジタリアン用の肉代替物、ベジタリアン用のバーガー
であることを特徴とする、請求項１２記載のフレーバー付けされた物品。
前記食味付与または改質成分が請求項５または８で定義される化合物である、請求項１０または１２に記載の組成物または物品。