CN106572687A - 酰胺调味化合物的固体分散体 - Google Patents

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Abstract

本发明提供一种改善式(I)化合物在水中的溶解速率的方法，该式(I)化合物为任一其立体异构体的形式或所述立体异构体的混合物的形式，其中n是0至2的一个整数；虚线表示碳‑碳单键或双键；并且R1至R4彼此独立时各自表示氢原子或表示R5或OR5基团，R5表示C1‑C5烷基；并且任选地，基团R1至R4中的一个表示‑OH；和/或当R1与R2结合在一起时和/或R3与R4结合在一起时表示OCH2O基团，前提条件是结合在一起的所述基团是苯基的相邻取代基。

Description

酰胺调味化合物的固体分散体
技术领域
本领域涉及用于水溶性差的调味料或味道调节剂的递送系统，所述调味料或味道调节剂是酰胺。
背景技术
在专利申请No.PCT/EP2012/060641(该专利申请通过引用以其整体并入本文)中描述的酰胺在水中溶解性差并且难以溶解。因此，提供用于提高这些化合物在水中的溶解速率的手段是有利的。
发明内容
本文提供一种改善式(I)化合物在水中的溶解速率的方法，该式(I)化合物为任一其立体异构体的形式或所述立体异构体的混合物的形式，
其中n是0至2的一个整数；虚线表示碳-碳单键或双键；并且R1至R4当彼此独立时各自表示氢原子或表示R5或OR5基团，R5表示C1-C5烷基；并且任选地，基团R1至R4中的一个表示-OH；和/或当R1与R2结合在一起时和/或R3与R4结合在一起时表示OCH2O基团，前提条件是结合在一起的所述基团是苯基的相邻取代基，该方法包含：
a.将所述化合物以高浓度溶于水混溶性溶剂中；
b.在水溶性稳定剂的存在下，将溶液与水溶液混合以形成包含所述化合物晶体的悬浮液的溶剂混合物；和
c.除去溶剂以获得包含由被所述稳定剂包覆的所述化合物构成的颗粒的固体分散体。
具体实施方式
在一个实施方式中，溶剂包含水混溶性的挥发性有机溶剂。在特定的实施方式中，溶剂选自于由丙二醇、苄醇、丙醇、乙醇、三乙酸甘油酯和柠檬酸乙酯组成的组。在特定的实施方式中，溶剂选自于由丙二醇和丙醇组成的组。在更特定的实施方式中，溶剂是丙二醇。在另一实施方式中，溶剂是丙醇。在另一实施方式中，溶剂是两种或更多种水混溶性的挥发性有机溶剂的混合物。式(I)的化合物溶解于所述水混溶性的挥发性有机溶剂中的浓度为约0.1％w/w至约60％w/w，更特别地为约1％w/w至约20％w/w，并且甚至更特别地为约1％w/w至约10％w/w。
在另一实施方式中，所述溶剂相的定义如下：化合物可以高浓度溶解于其中的溶剂(在15℃至90℃的温度下，溶解度>1％w/w)。
理想地，以允许疏水性活性物质快速沉淀的比例将反溶剂或非溶剂与所述溶剂相混合。
在一个实施方式中，用于本文所述颗粒的合适的稳定剂包含高度水溶性的食品级聚合物或乳化剂。在另一个实施方式中，稳定剂选自于由明胶、玉米蛋白、蛋白质、植物蛋白、酪蛋白、淀粉、果胶、辛烯基琥珀酸淀粉、阿拉伯树胶、皂苷和蔗糖酯。在特定的实施方式中，明胶选自鸡肉、鱼肉和牛肉明胶。在另一个实施方式中，稳定剂是两种或更多种水溶性食品级聚合物或乳化剂的混合物。所述稳定剂添加至水中的浓度为约0.001％w/w至约20％w/w，更特别地为约0.001％w/w至约10％w/w，甚至更特别地为约0.1％w/w至约10％w/w。在一个实施方式中，所述稳定剂可以足以允许完全保护疏水性活性物质的浓度而加入。
在一个实施方式中，所述水溶液被缓冲在范围为0至14的特定pH值下。
在一个实施方式中，将具有溶解的式(I)化合物的水混溶性溶剂加入到含有稳定剂的水溶液中。式(I)化合物在溶剂混合物中的浓度需要大于其溶解度极限，以允许式(I)化合物沉淀。
在另一个实施方式中，颗粒通过本文所述的方法提供、制备和/或获得。在一个特定的实施方式中，本文提供一种颗粒，其包含用明胶包覆的结晶的式(I)化合物，其中所述颗粒具有约1μm至约10μm的平均长度和约0.3μm至约3μm的平均宽度。
在另一个实施方式中，在基本上不存在嵌段共聚物(特别是小于0.5％的嵌段共聚物，更特别是小于0.1％的嵌段共聚物，甚至更特别是小于0.01％的嵌段共聚物)的条件下提供颗粒。
在一个实施方式中，本文提供的颗粒在约60℃的温度下以最高达30ppm/min的速率溶解在水中，特别地在约60℃的温度下以10ppm/min的速率溶解在水中。
在一个方面，本文提供的方法提供式(I)化合物在水中增加的溶解速率。在另一方面，本文提供的方法可进一步增强作为调味料或味道调节剂的式(I)化合物在食品和饮料应用中的性能。虽然不希望受任何理论的束缚，但是假定通过反溶剂沉淀来获得所述固体分散体。在一个实施方式中，反溶剂将是使得式(I)化合物作为晶体从溶剂混合物中沉淀出来的水。当含有水的溶剂混合物蒸发时，稳定剂包覆所述晶体以形成粉末形式的颗粒，其中当添加到水溶液例如汤或饮料中时，所述粉末允许提高式(I)化合物的溶解动力学。因此，本文的实施方式涉及也称为活性成分的式(I)化合物的包覆。
本文提供的方法提供活性成分在溶剂相中以高浓度溶解，这允许式(I)的化合物在反溶剂相中快速沉淀，并且在一些实施方式中瞬时的均匀沉淀。与仅通过简单喷雾干燥式(I)化合物的溶液相比，这还有助于将式(I)化合物高负载到粉末混合物中。
干燥步骤除去大部分溶剂并允许产生可再分散在水中的干燥产品。
在所述固体干燥粉末中，式(I)化合物和稳定剂的最终重量比为100:1至1:100，更优选10:1至1:9，甚至更优选5:1至1:5。在一个具体实施方式中，该比例为1:3。
本发明有用的最终产品的类型是：
·汤储料，
·任何需要掺入疏水性活性物质以及在水中快速溶解和更高活性物质浓度的食品和饮料应用。
本文提供的化合物和溶液可以单独使用或以混合物使用，并且以非常低的水平提供强的浓厚味或鲜味。
本文提供了所述溶液、化合物和粉末作为口味赋予或增强成分的用途，特别是赋予或增强浓厚味或鲜味。
在本发明的一个特定实施方式中，所述化合物(I)被用于赋予或增强浓厚味或鲜味，以及增强风味的咸味和/或咸味感知。
本文提供的具体应用是用于赋予或增强咸味调味料如牛肉、鸡肉、猪肉和海鲜的浓厚味或鲜味的用途。令人惊讶的是，在海鲜应用如鱼糜或海鲜肉汤或小吃调味料中，还发现式(I)的化合物增强了风味的甜味感知和寿命。相比之下，在牛肉调味料中，发现式(I)的化合物增强了脂肪和牛脂香调的感知。此外，我们发现所述化合物可以增加肉基产品的多汁性。
合适的食品基料，例如食品或饮料，可以为油炸的或非油炸的以及冷冻的或非冷冻的，低脂肪的或非低脂肪的，腌泡的，捣碎的，冷冻的，脱水的，速溶的，罐装的，重构的，蒸制的或腌制的。所述食品基料的典型例子包括：
·调味料或调味品，例如储料、咸味方粒料、粉末混合物、调味油、酱(例如佐料、烧烤酱、调味汁、肉汁或甜酱和/或酸酱)、色拉调味汁或蛋黄酱；
·肉基产品，例如基于家禽、牛肉或猪肉的产品、海鲜、鱼糜或鱼香肠；
·汤，例如清汤、奶油汤、鸡肉汤或牛肉汤或番茄汤或芦笋汤；
·基于碳水化合物的产品，例如方便面、大米、生面团、马铃薯薄片或油炸的马铃薯、面条、比萨饼、玉米粉圆饼、卷饼(warps)；
·乳制品或脂肪产品，例如涂抹酱、奶酪、常规或低脂人造奶油、黄油/人造奶油混合物、黄油、花生酱、起酥油、经加工或调味的奶酪；
·咸味产品，例如小吃、饼干(例如薯片或脆薯片)或蛋制品、马铃薯/玉米片、微波爆米花、坚果、椒盐卷饼、年糕、米饼等；
·仿制产品，例如乳制品(例如由油、脂肪和增稠剂制成的重整奶酪)或海鲜或肉(例如素食肉替代品、素食汉堡包)类似物；或
·宠物或动物食物。
其中式(I)的化合物具有效用的特定重要食品，包括具有诸如海产品、牛肉、鸡肉、蔬菜、奶酪、脂肪、牛脂和/或骨髓的头香的食品。
为了清楚起见，必须提及的是，“食品”在这里是指可食用的产品，例如食品或饮料。因此，根据本发明的经调味的制品包含一种或多种式(I)的化合物以及任选的有益剂，该有益剂对应于期望的可食用产品(例如咸味方粒料)的味道和风味概况。食品或饮料的成分的性质和类型在此不保证更详细的描述，本领域技术人员能够基于他的常识并根据所述产品的性质来选择它们。
在一个实施方式中，化合物可以首先以高浓度溶解在溶剂中。这允许快速沉淀，导致更均匀的悬浮和更好的聚合物保护。疏水性活性物质的一个例子是(E)-3-(3,4-二甲氧基苯基)-N-(4-甲氧基苯乙基)丙烯酰胺。
以下提供的实施例是非限制性的并且仅用于说明目的。
实施例
实施例1
在80℃下将4wt％(E)-3-(3,4-二甲氧基苯基)-N-(4-甲氧基苯乙基)丙烯酰胺溶解在丙二醇中，并且加入到处于室温的1wt％牛肉明胶水溶液中，得到1:12的(E)-3-(3,4-二甲氧基苯基)-N-(4-甲氧基苯乙基)丙烯酰胺与明胶溶液的比率。将溶液冻干，得到可以再悬浮在水中的干燥产品。
实施例2
在80℃下将4wt％(E)-3-(3,4-二甲氧基苯基)-N-(4-甲氧基苯乙基)丙烯酰胺溶解在丙二醇中，并且加入到处于室温的1wt％牛肉明胶水溶液中，得到1:9的(E)-3-(3,4-二甲氧基苯基)-N-(4-甲氧基苯乙基)丙烯酰胺与明胶溶液的比率。将溶液冻干，得到可以再悬浮在水中的干燥产品。
实施例3
在80℃下将4wt％(E)-3-(3,4-二甲氧基苯基)-N-(4-甲氧基苯乙基)丙烯酰胺溶解在丙二醇中，并且加入到处于室温的1wt％鸡明胶水溶液中，得到1:9的(E)-3-(3,4-二甲氧基苯基)-N-(4-甲氧基苯乙基)丙烯酰胺与明胶溶液的比率。将溶液冻干，得到可以再悬浮在水中的干燥产品。
实施例4
在50℃下，制备3％w/w的(E)-3-(3,4-二甲氧基苯基)-N-(4-甲氧基苯乙基)丙烯酰胺的正丙醇溶液。将二十四(24)g该温溶液快速地(1分钟)与200g含有1％阿拉伯胶(superstab胶)的水相混合。立即发生(E)-3-(3,4-二甲氧基苯基)-N-(4-甲氧基苯乙基)丙烯酰胺的沉淀，并且形成细长血小板形式的晶体。在50℃下在减压下除去溶剂，随后在真空下干燥固体分散体。(E)-3-(3,4-二甲氧基苯基)-N-(4-甲氧基苯乙基)丙烯酰胺在最终粉末中的负载为25％w/w。
实施例5
测试了实施例4在水中的溶解动力学。目标是在水中溶解的(E)-3-(3,4-二甲氧基苯基)-N-(4-甲氧基苯乙基)丙烯酰胺的最终浓度为20ppm。将八十(80)mg(E)-3-(3,4-二甲氧基苯基)-N-(4-甲氧基苯乙基)丙烯酰胺和阿拉伯胶的固体分散体分散在1L在60℃下加热的milli Q水中。通过桨式搅拌器以200rpm机械搅拌该溶液。使用来自Ocean Optics的光纤探头以UV/Vis光谱监测溶解的(E)-3-(3,4-二甲氧基苯基)-N-(4-甲氧基苯乙基)丙烯酰胺的UV信号以在线追踪溶解过程。2分钟后粉末完全溶解。该过程中的最大溶解速率为28ppm/分钟。
实施例6
比较例：纯的(E)-3-(3,4-二甲氧基苯基)-N-(4-甲氧基苯乙基)丙烯酰胺。目标是在水中溶解的(E)-3-(3,4-二甲氧基苯基)-N-(4-甲氧基苯乙基)丙烯酰胺的最终浓度为20ppm。将二十(20)mg纯的(E)-3-(3,4-二甲氧基苯基)-N-(4-甲氧基苯乙基)丙烯酰胺分散在1L在60℃下加热的milli Q水中。在78分钟之后，该溶解过程得到目标浓度20ppm的50％(10ppm)。6小时后不能达到目标浓度。6小时之后，溶解的(E)-3-(3,4-二甲氧基苯基)-N-(4-甲氧基苯乙基)丙烯酰胺的浓度为15ppm(目标的75％)。

Claims (13)

1.一种改善式(I)化合物在水中的溶解速率的方法，该式(I)化合物为任一其立体异构体的形式或所述立体异构体的混合物的形式，
其中n是0至2的一个整数；虚线表示碳-碳单键或双键；并且R1至R4在彼此独立时各自表示氢原子或表示R5或OR5基团，R5表示C1-C5烷基；并且任选地，基团R1至R4中的一个表示-OH；和/或当R1与R2结合在一起时和/或R3与R4结合在一起时表示OCH2O基团，前提条件是结合在一起的所述基团是苯基的相邻取代基，该方法包含：
a.将所述化合物以高浓度溶于水混溶性溶剂中；
b.在水溶性稳定剂的存在下，将溶液与水溶液混合以形成包含所述化合物晶体的悬浮液的溶剂混合物；和
c.除去溶剂以获得由所述稳定剂包覆的所述化合物的固体分散体。
2.权利要求1所述的方法，其中步骤(a)的所述溶剂选自于水混溶性的易挥发性有机溶剂。
3.权利要求1所述的方法，其中所述稳定剂选自于由明胶、玉米蛋白、蛋白质、植物蛋白、酪蛋白、淀粉、果胶、辛烯基琥珀酸淀粉、阿拉伯树胶、皂苷和蔗糖酯组成的组。
4.权利要求1所述的方法，其中所述化合物由式(I)的化合物表示，
该化合物为任一其立体异构体的形式或所述立体异构混合物的形式，并且其中n是0至2的一个整数；虚线表示碳-碳单键或双键；并且R1至R4在彼此独立时各自表示氢原子或表示R5或OR5基团，R5表示C1-C5烷基；并且任选地，基团R1至R4中的一个表示-OH；和/或当R1与R2结合在一起时和/或R3与R4结合在一起时表示OCH2O基团，前提条件是结合在一起的所述基团是苯基上的相邻取代基。
5.如权利要求2所述的方法，其中所述化合物是式(II)的化合物，
该化合物为任一其立体异构体的形式或所述立体异构体的混合物的形式，并且其中R3或R4彼此独立地各自表示氢原子或表示R5或OR5基团，R5表示C1-C5或甚至C1-C3烷基。
6.如权利要求1所述的方法，其中所述化合物选自于由(E)-3-(3,4-二甲氧基苯基)-N-(4-甲氧基苯乙基)丙烯酰胺、(E)-3-(3,4-二甲氧基苯基)-N-(3-甲氧基苯乙基)丙烯酰胺、(E)-3-(3,4-二甲氧基苯基)-N-(3-乙氧基苯乙基)丙烯酰胺、(E)-3-(3,4-二甲氧基苯基)-N-(3-丙氧基苯乙基)丙烯酰胺、(E)-3-(3,4-二甲氧基苯基)-N-(4-异丙氧基-苯乙基)丙烯酰胺、(E)-3-(3,4-二甲氧基苯基)-N-(4-乙基苯乙基)丙烯酰胺、(E)-3-(3,4-二甲氧基苯基)-N-(3,4-二甲基苯乙基)丙烯酰胺、(E)-3-(3,4-二甲氧基苯基)-N-(4-异丙基苯乙基)丙烯酰胺或(E)-3-(3,4-二甲氧基苯基)-N-(3-甲基苯乙基)丙烯酰胺(在实施例中称为酰胺17)组成的组。
7.如权利要求1所述的方法，其中所述固体分散体被冻干以形成固体颗粒。
8.如权利要求1所述的方法，其中所述固体分散体被喷雾干燥以形成固体颗粒。
9.如权利要求1～4所述的方法，其中所述溶剂选自于由丙二醇、苄醇、丙醇、乙醇、三乙酸甘油酯和柠檬酸乙酯组成的组。
10.如权利要求1～4所述的方法，其中所述明胶选自于由鸡肉、鱼肉和牛肉明胶组成的组。
11.根据权利要求1～4任一项制备或获得的颗粒。
12.一种颗粒，其包含被明胶包覆的权利要求1～4任一项中定义的结晶化合物，其中所述颗粒具有约1μm至约10μm的长度和约0.3μm至约3μm的宽度，并且其中所述颗粒是在不存在嵌段共聚物的情况下提供的并且以最高达30ppm/min的速率溶于水中。
13.如权利要求12所述的颗粒，其中所述颗粒在约60℃的温度下以最高达10ppm/min的速度溶解。
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