RU2712165C2 - Твердая дисперсия амидных пищевых ароматизаторов - Google Patents
Твердая дисперсия амидных пищевых ароматизаторов Download PDFInfo
- Publication number
- RU2712165C2 RU2712165C2 RU2017103181A RU2017103181A RU2712165C2 RU 2712165 C2 RU2712165 C2 RU 2712165C2 RU 2017103181 A RU2017103181 A RU 2017103181A RU 2017103181 A RU2017103181 A RU 2017103181A RU 2712165 C2 RU2712165 C2 RU 2712165C2
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- compound
- group
- water
- solvent
- dimethoxyphenyl
- Prior art date
Links
- 239000007962 solid dispersion Substances 0.000 title claims abstract description 13
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 title claims abstract description 8
- 235000013355 food flavoring agent Nutrition 0.000 title abstract 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 46
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 32
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract description 29
- 239000002245 particle Substances 0.000 claims abstract description 22
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims abstract description 20
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 18
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 16
- 229920000159 gelatin Polymers 0.000 claims abstract description 15
- 235000019322 gelatine Nutrition 0.000 claims abstract description 15
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 claims abstract description 15
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 claims abstract description 13
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims abstract description 6
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 claims abstract description 6
- 239000013078 crystal Substances 0.000 claims abstract description 6
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract description 5
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims abstract description 5
- CREMABGTGYGIQB-UHFFFAOYSA-N carbon carbon Chemical compound C.C CREMABGTGYGIQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- 239000011203 carbon fibre reinforced carbon Substances 0.000 claims abstract description 4
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract description 4
- 239000000725 suspension Substances 0.000 claims abstract description 4
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims abstract description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 21
- OPKGRQCLNIPVGV-YRNVUSSQSA-N (e)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-n-[2-(4-methoxyphenyl)ethyl]prop-2-enamide Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1CCNC(=O)\C=C\C1=CC=C(OC)C(OC)=C1 OPKGRQCLNIPVGV-YRNVUSSQSA-N 0.000 claims description 18
- 108010010803 Gelatin Proteins 0.000 claims description 14
- 239000008273 gelatin Substances 0.000 claims description 14
- 235000011852 gelatine desserts Nutrition 0.000 claims description 14
- 235000013305 food Nutrition 0.000 claims description 12
- 235000015278 beef Nutrition 0.000 claims description 9
- 229960004063 propylene glycol Drugs 0.000 claims description 7
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 241000287828 Gallus gallus Species 0.000 claims description 6
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims description 4
- 229960005335 propanol Drugs 0.000 claims description 4
- URAYPUMNDPQOKB-UHFFFAOYSA-N triacetin Chemical compound CC(=O)OCC(OC(C)=O)COC(C)=O URAYPUMNDPQOKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000006527 (C1-C5) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 241000251468 Actinopterygii Species 0.000 claims description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 3
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 3
- OMPIYDSYGYKWSG-UHFFFAOYSA-N Citronensaeure-alpha-aethylester Natural products CCOC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O OMPIYDSYGYKWSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- DOOTYTYQINUNNV-UHFFFAOYSA-N Triethyl citrate Chemical compound CCOC(=O)CC(O)(C(=O)OCC)CC(=O)OCC DOOTYTYQINUNNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 claims description 2
- 229960004756 ethanol Drugs 0.000 claims description 2
- 229940057975 ethyl citrate Drugs 0.000 claims description 2
- 235000013773 glyceryl triacetate Nutrition 0.000 claims description 2
- 239000001087 glyceryl triacetate Substances 0.000 claims description 2
- WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N phenyl(114C)methanol Chemical compound O[14CH2]C1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N 0.000 claims description 2
- 238000001694 spray drying Methods 0.000 claims description 2
- 229960002622 triacetin Drugs 0.000 claims description 2
- 235000013769 triethyl citrate Nutrition 0.000 claims description 2
- 125000003762 3,4-dimethoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C(OC([H])([H])[H])C([H])=C1* 0.000 claims 8
- 125000006273 (C1-C3) alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- -1 3-methylphenethyl Chemical group 0.000 claims 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 abstract description 9
- 239000013543 active substance Substances 0.000 abstract description 6
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 abstract description 6
- 239000012296 anti-solvent Substances 0.000 abstract description 5
- 235000010489 acacia gum Nutrition 0.000 abstract description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 abstract description 2
- 239000001828 Gelatine Substances 0.000 abstract 1
- 239000001785 acacia senegal l. willd gum Substances 0.000 abstract 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 15
- 239000000796 flavoring agent Substances 0.000 description 7
- 235000019634 flavors Nutrition 0.000 description 7
- 235000014347 soups Nutrition 0.000 description 7
- 235000014102 seafood Nutrition 0.000 description 6
- 235000019640 taste Nutrition 0.000 description 6
- 235000013351 cheese Nutrition 0.000 description 4
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 4
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 4
- 235000015067 sauces Nutrition 0.000 description 4
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 3
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 3
- 235000010633 broth Nutrition 0.000 description 3
- 239000003925 fat Substances 0.000 description 3
- 235000011194 food seasoning agent Nutrition 0.000 description 3
- 235000013310 margarine Nutrition 0.000 description 3
- 239000003264 margarine Substances 0.000 description 3
- 235000013622 meat product Nutrition 0.000 description 3
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 3
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 3
- 235000019583 umami taste Nutrition 0.000 description 3
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 2
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 2
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 2
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 2
- 235000014121 butter Nutrition 0.000 description 2
- 235000013330 chicken meat Nutrition 0.000 description 2
- 235000010675 chips/crisps Nutrition 0.000 description 2
- 235000014510 cooky Nutrition 0.000 description 2
- 235000013365 dairy product Nutrition 0.000 description 2
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 2
- 230000002708 enhancing effect Effects 0.000 description 2
- 235000019197 fats Nutrition 0.000 description 2
- 235000004213 low-fat Nutrition 0.000 description 2
- 235000015277 pork Nutrition 0.000 description 2
- 230000035807 sensation Effects 0.000 description 2
- 235000019615 sensations Nutrition 0.000 description 2
- 235000011888 snacks Nutrition 0.000 description 2
- 239000011877 solvent mixture Substances 0.000 description 2
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 2
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 2
- 235000019465 surimi Nutrition 0.000 description 2
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 2
- GUOCOOQWZHQBJI-UHFFFAOYSA-N 4-oct-7-enoxy-4-oxobutanoic acid Chemical compound OC(=O)CCC(=O)OCCCCCCC=C GUOCOOQWZHQBJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000215068 Acacia senegal Species 0.000 description 1
- 244000003416 Asparagus officinalis Species 0.000 description 1
- 235000005340 Asparagus officinalis Nutrition 0.000 description 1
- 108010082495 Dietary Plant Proteins Proteins 0.000 description 1
- 239000004278 EU approved seasoning Substances 0.000 description 1
- 229920000084 Gum arabic Polymers 0.000 description 1
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- 241000482268 Zea mays subsp. mays Species 0.000 description 1
- 229920002494 Zein Polymers 0.000 description 1
- 108010055615 Zein Proteins 0.000 description 1
- 239000000205 acacia gum Substances 0.000 description 1
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 1
- 235000021168 barbecue Nutrition 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 235000013361 beverage Nutrition 0.000 description 1
- 210000001185 bone marrow Anatomy 0.000 description 1
- 235000008429 bread Nutrition 0.000 description 1
- 235000014633 carbohydrates Nutrition 0.000 description 1
- 150000001720 carbohydrates Chemical class 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000005018 casein Substances 0.000 description 1
- BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N casein, tech. Chemical compound NCCCCC(C(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CC(C)C)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(C(C)O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(COP(O)(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(N)CC1=CC=CC=C1 BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021240 caseins Nutrition 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 235000009508 confectionery Nutrition 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 1
- 235000015071 dressings Nutrition 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 235000021149 fatty food Nutrition 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 235000013882 gravy Nutrition 0.000 description 1
- 235000015220 hamburgers Nutrition 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 235000008446 instant noodles Nutrition 0.000 description 1
- 230000005923 long-lasting effect Effects 0.000 description 1
- 235000010746 mayonnaise Nutrition 0.000 description 1
- 239000008268 mayonnaise Substances 0.000 description 1
- 235000013372 meat Nutrition 0.000 description 1
- 239000003607 modifier Substances 0.000 description 1
- 238000012544 monitoring process Methods 0.000 description 1
- 235000012149 noodles Nutrition 0.000 description 1
- 235000014571 nuts Nutrition 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 1
- 235000015927 pasta Nutrition 0.000 description 1
- 235000021400 peanut butter Nutrition 0.000 description 1
- 239000001814 pectin Substances 0.000 description 1
- 235000010987 pectin Nutrition 0.000 description 1
- 229920001277 pectin Polymers 0.000 description 1
- 235000013550 pizza Nutrition 0.000 description 1
- 235000013606 potato chips Nutrition 0.000 description 1
- 235000012015 potatoes Nutrition 0.000 description 1
- 244000144977 poultry Species 0.000 description 1
- 235000013594 poultry meat Nutrition 0.000 description 1
- 235000012434 pretzels Nutrition 0.000 description 1
- 239000001397 quillaja saponaria molina bark Substances 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 235000014438 salad dressings Nutrition 0.000 description 1
- 229930182490 saponin Natural products 0.000 description 1
- 150000007949 saponins Chemical class 0.000 description 1
- 235000017709 saponins Nutrition 0.000 description 1
- 235000013580 sausages Nutrition 0.000 description 1
- 238000004611 spectroscopical analysis Methods 0.000 description 1
- 235000013599 spices Nutrition 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 150000003445 sucroses Chemical class 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- 235000012184 tortilla Nutrition 0.000 description 1
- 235000008371 tortilla/corn chips Nutrition 0.000 description 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 1
- 235000019871 vegetable fat Nutrition 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
- 239000005019 zein Substances 0.000 description 1
- 229940093612 zein Drugs 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
- A23L27/88—Taste or flavour enhancing agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
- A23L27/20—Synthetic spices, flavouring agents or condiments
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
- A23L27/20—Synthetic spices, flavouring agents or condiments
- A23L27/204—Aromatic compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23V—INDEXING SCHEME RELATING TO FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES AND LACTIC OR PROPIONIC ACID BACTERIA USED IN FOODSTUFFS OR FOOD PREPARATION
- A23V2002/00—Food compositions, function of food ingredients or processes for food or foodstuffs
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Nutrition Science (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- General Preparation And Processing Of Foods (AREA)
- Seasonings (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Seeds, Soups, And Other Foods (AREA)
Abstract
Предложен способ повышения скорости растворения в воде соединения формулы (I)в форме любого из его стереоизомеров или их смеси, где n представляет собой целое число от 0 до 2; пунктирная линия представляет собой углерод-углеродную простую или двойную связь; и каждый из R- R, взятый независимо друг от друга, представляет собой атом водорода или представляет собой Rили ORгруппу, Rпредставляет собой C- Cалкильную группу; и необязательно одна из групп R- Rпредставляет собой –OH; и/или когда Rи Rобъединены вместе, и/или Rи Rобъединены вместе, они представляют собой OCHO группу, при условии что указанные объединенные группы являются соседними заместителями в фенильной группе, включающий: (a) растворение соединения в смешивающемся с водой растворителе в высокой концентрации от 4% вес./вес. до 20% вес./вес. с образованием раствора, где растворитель на стадии (а) выбран из смешивающихся с водой, летучих органических растворителей; (b) смешение полученного раствора с водным раствором в присутствии водорастворимого стабилизатора, с образованием смеси растворителей, содержащей суспензию кристаллов указанного соединения; и (c) удаление растворителя с получением твердой дисперсии, содержащей частицу, состоящую из указанного соединения, покрытого стабилизатором, где стабилизатор выбран из группы, состоящей из желатина и аравийской камеди. Также предложена частица твердой дисперсии амидного пищевого ароматизатора, непосредственно полученная способом, который описан выше. Кроме того, предложена частица твердой дисперсии амидного пищевого ароматизатора, содержащая кристаллизованное соединение, покрытое желатином, где указанная частица имеет длину от примерно 1 мкм до примерно 10 мкм и ширину от 0.3 мкм до 3 мкм, и где указанные частицы сформированы в отсутствии блок-сополимера и растворяются в воде со скоростью до 30 м.д./мин. Технический результат – растворение действующего вещества в фазе растворителя в высокой концентрации, что позволяет реализовать быстрое и, в некоторых вариантах осуществления, немедленное равномерное выпадение соединения формулы (I) в осадок в фазе антирастворителя, что способствует высокому содержанию соединения формулы (I) в порошковой смеси. 3 н. и 8 з.п. ф-лы, 6 пр.
Description
Область техники, к которой относится изобретение
Область техники, к которой относится настоящее изобретение, касается системы доставки для слаборастворимых в воде ароматизаторов или модификаторов вкуса, представляющих собой амиды.
Уровень техники
Амиды, описанные в заявке на патент PCT/EP2012/060641, которая включена в настоящий текст в полном объеме посредством ссылки, слабо растворяются в воде и трудно поддаются солюбилизации. Поэтому разработка средства для увеличения скорости растворения этих соединений в воде дала бы важное преимущество.
Раскрытие изобретения
В настоящем изобретении описан способ повышения скорости растворения в воде соединения, имеющего формулу (I),
Формула (I)
в форме любого из его стереоизомеров или их смеси, где n представляет собой целое число от 0 до 2; пунктирная линия представляет собой углерод-углеродную простую или двойную связь; и каждый из R1 - R4 независимо друг от друга представляет собой атом водорода или R5 или группу OR5, R5 представляет собой C1 - C5 алкильную группу; и одна из групп R1 - R4 необязательно представляет собой –OH; и/или когда R1 и R2 объединены вместе, и/или R3 и R4 объединены вместе, то они представляют собой группу OCH2O, при условии, что указанные группы, объединенные вместе, являются соседними заместителями у фенильной группы, включающий:
- растворение соединения в смешивающемся с водой растворителе в высокой концентрации;
- смешение полученного раствора с водным раствором в присутствии водорастворимого стабилизатора, с образованием смеси растворителей, содержащей суспензию кристаллов указанного соединения; и
- удаление растворителя с получением твердой дисперсии, содержащей частицу, состоящую из указанного соединения, покрытого стабилизатором.
Осуществление изобретения
В одном варианте осуществления, указанный растворитель представляет собой смешивающийся с водой, летучий органический растворитель. В частном варианте осуществления, указанный растворитель выбран из группы, состоящей из пропиленгликоля, бензилового спирта, пропанола, этанола, триацетина и этилцитрата. В частном варианте осуществления, указанный растворитель выбран из группы, состоящей из пропиленгликоля и пропанола. В более частном варианте осуществления, растворитель представляет собой пропиленгликоль. В другом варианте осуществления, растворитель представляет собой пропанол. В другом варианте осуществления, растворитель представляет собой смесь двух или больше смешивающихся с водой, летучих органических растворителей. Соединение формулы (I) растворяют в смешивающемся с водой летучем органическом растворителе в концентрации от примерно 0.1% вес./вес. до примерно 60% вес./вес., более предпочтительно в концентрации от примерно 1% вес./вес. до примерно 20% вес./вес., и еще более предпочтительно в концентрации от примерно 1% вес./вес. до примерно 10% вес./вес.
В другом варианте осуществления, фаза растворителя соответствует следующему определению: Растворитель, в котором соединение растворяется в высоких концентрациях (растворимость > 1% вес./вес. при температуре от 15°C до 90°C).
Антирастворитель или нерастворитель в идеальном случае смешивают с фазой растворителя в таком соотношении, которое делает возможным быстрое выпадение в осадок гидрофобного действующего вещества.
В одном варианте осуществления, подходящий стабилизатор для описанных в настоящем тексте частиц представляет собой хорошо растворимый в воде пищевой полимер или эмульгатор. В другом варианте осуществления, стабилизатор выбран из группы, состоящей из желатина, зеина, белков, растительного белка, казеина, крахмала, пектина, крахмала октенилсукцината, аравийской камеди, сапонина и эфиров сахарозы. В частном варианте осуществления, желатин выбран из группы, состоящей из куриного, рыбного и говяжьего желатина. В другом варианте осуществления, стабилизатор представляет собой смесь двух или больше водорастворимых пищевых полимеров или эмульгаторов. Стабилизатор добавляют в воду в концентрации от примерно 0.001% вес./вес. до примерно 20% вес./вес., более предпочтительно в концентрации от примерно 0.001% вес./вес. до примерно 10% вес./вес., еще более предпочтительно от примерно 0.1% вес./вес. до примерно 10% вес./вес. В одном варианте осуществления, стабилизатор можно добавлять в концентрации, достаточной для достижения полной защиты гидрофобного действующего вещества.
В одном варианте осуществления, водный раствор делают забуференным, со значением рН в диапазоне от 0 до 14.
В одном варианте осуществления, смешивающийся с водой растворитель с растворенным соединением формулы (I) добавляют в водный раствор, содержащий стабилизатор. Концентрация соединения формулы (I) в смеси растворителей должна быть выше, чем его предел растворимости, чтобы сделать возможным выпадение в осадок соединения формулы (I).
В другом варианте осуществления, описана частица, которую получают и/или которую можно получить описанными в настоящем тексте способами. В частном варианте осуществления, в настоящем тексте описана частица, содержащая кристаллизованное соединение формулы (I), покрытое желатином, где указанная частица имеет среднюю длину от примерно 1 мкм до примерно 10 мкм и среднюю ширину от примерно 0.3 мкм до примерно 3 мкм.
В другом варианте осуществления, описана частица при практическом отсутствии блок-сополимера, в частности меньше 0.5% блок-сополимера, более предпочтительно – меньше 0.1% блок-сополимера, и еще более предпочтительно – меньше 0.01% блок-сополимера.
В одном варианте осуществления, описанная в настоящем тексте частица растворяется в воде со скоростью до 30 м.д./мин при температуре около 60°C, в частности со скоростью 10 м.д./мин при температуре около 60°C.
В одном аспекте, описанные в настоящем тексте способы обеспечивают повышенные скорости растворения соединения формулы (I) в воде. В другом аспекте, описанные в настоящем тексте способы могут дополнительно улучшать работу соединения формулы (I) в качестве ароматизаторов или модуляторов вкуса при применении в пище и напитках. Не ограничиваясь рамками какой-либо теории, постулируется, что при осаждении антирастворителем образуется твердая дисперсия. Антирастворителем в данном случае, в одном варианте осуществления, является вода, которая вызывает выпадение соединения формулы (I) в осадок в виде кристаллов из смеси растворителей. Когда смесь растворителей, содержащую воду, упаривают, то стабилизатор покрывает кристаллы с образованием частиц в порошкообразной форме, где полученный порошок при добавлении в водный раствор, такой как супы или напитки, делает возможным ускорение кинетики растворения соединения формулы (I). Таким образом, данный вариант осуществления включает нанесения покрытия на соединение формулы (I), которое также называют действующим веществом.
Описанный в настоящем тексте способ обеспечивает растворение действующего вещества в фазе растворителя в высокой концентрации, что позволяет реализовывать быстрое и, в некоторых вариантах осуществления, немедленное равномерное выпадение соединения формулы (I) в осадок в фазе антирастворителя. Это также способствует высокому содержанию соединения формулы (I) в порошкообразной смеси, в отличие от простой распылительной сушки раствора соединения формулы (I).
На стадии сушки удаляется большая часть растворителя и образуется сухой продукт, который можно снова диспергировать в воде.
Финальное весовое соотношение в твердом сухом порошке между соединением формулы (I) и стабилизатором составляет от 100:1 до 1:100, более предпочтительно от 10:1 до 1:9, еще более предпочтительно от 5:1 до 1:5. В одном частном варианте осуществления, соотношение составляет 1:3.
Типами готовых продуктов, для получения которых можно применять настоящее изобретение, являются:
- бульоны для супов,
- любые пищевые продукты или напитки, в которых требуется введение гидрофобных действующих веществ и быстрое растворение и высокая концентрация действующего вещества в воде.
Описанные в настоящем тексте соединения и растворы могут применяться по отдельности или в смесях, и обеспечивать интенсивный вкус кокума или умами в исключительно низких концентрациях.
В настоящем тексте описано применение растворов, соединений и порошка в качестве придающего или усиливающего вкус ингредиента, и в частности для придания или усиления вкуса кокума или умами.
В частном варианте осуществления настоящего изобретения, указанное соединение (I) применяют для придания или усиления вкуса кокума или умами, а также для усиления солености и/или остроты аромата.
Частными областями применения, описанными в настоящем тексте, является применение в целях придания или усиления вкуса кокума или умами у острых ароматизаторов, таких как говяжьи, куриные ароматизаторы, ароматизаторы со вкусом свинины и морепродуктов. Неожиданно было обнаружено, что при применении для морепродуктов, таких как сурими или бульоны из морепродуктов, или в ароматизаторах для снеков, соединения формулы (I) также усиливают ощущение сладости и длительности вкуса. Напротив, было обнаружено, что при применении в ароматизаторах со вкусом говядины, соединения формулы (I) усиливают ощущение жирности и талловые ноты. Кроме того, авторы настоящего изобретения обнаружили, что указанные соединения могут усилить ощущение сочности в мясных продуктах.
Подходящие пищевые основы, например пищевые продукты или напитки, могут быть жареными или нет, а также замороженными или нет, с низким содержанием жира или нет, маринованными, приготовленными в кляре, охлажденными, дегидратированными, быстрорастворимыми, консервированными, восстановленными, автоклавированными или в виде пресервов. Типичные примеры указанных пищевых основ включают:
- приправы или специи, такие как готовый бульон, приправа в виде кубика, порошковая смесь, ароматизированное масло, соус (например, овощной соус, соус барбекю, заправка, подливка или сладкий и/или кислый соус), заправка для салата или майонез;
- мясные продукты, такие как продукты на основе птицы, говядины или свинины, морепродукты, колбаса из сурими или рыбы;
- суп, такой как прозрачный суп, крем-суп, куриный или говяжий суп, или суп из томатов или аспарагуса;
- продукт на основе углеводов, такой как быстрорастворимая лапша, рис, паста, картофельные хлопья или жареный картофель, лапша, пицца, тортилья, роллы;
- молочные или жирные продукты, такие как спред, сыр, обычный маргарин или маргарин с низким содержанием жира, смесь масла и маргарина, сливочное масло, арахисовое масло, саломас, плавленый или ароматизированный сыр;
- несладкий продукт, такой как снек, печенье (например, чипсы или криспы) или яичный продукт, картофельные чипсы или чипсы из тортильи, приготовленный в микроволновой печи попкорн, орешки, претцели, рисовые хлебцы, рисовое печенье и т.д.;
- суррогатные продукты, такие как аналоги молочных продуктов (например, сыр из переработанных растительных масел, жиров и загустителей) или морепродуктов и мясных продуктов (например, вегетарианские заменители мяса, вегетарианские бургеры); или
- корм для животных или домашних животных.
Конкретные варианты пищевых продуктов, в которых находят применение соединения формулы (I), включают продукты, в которых важна такая первая нота запаха, как морепродукты, говядина, курица, овощи, сыр, жир, нутряной жир и/или костный мозг.
Для большей ясности необходимо сказать, что под «пищевыми продуктами» авторы подразумевают съедобные продукты, например, продукты питания и напитки. Поэтому ароматизированное изделие по настоящему изобретению содержит одно или больше соединений формулы (I), а также другие обеспечивающие благоприятный эффект агенты, соответствующие профилю вкуса или аромата целевого съедобного продукта, как например в случае приправы в виде кулинарного кубика. Природа и тип составных компонентов пищевых продуктов или напитков не требуют более детального описания в настоящем тексте, квалифицированный специалист в данной области способен выбрать их на основе общих знаний и в соответствии с природой указанного продукта.
В одном варианте осуществления, указанное соединение можно сначала растворить в растворителе в высокой концентрации. Это позволяет обеспечить быстрое выпадение в осадок, которое приводит к более равномерному суспендированию и лучшей полимерной защите. Примером гидрофобного действующего вещества является (E)-3-(3,4-диметоксифенил)-N-(4-метоксифенетил)акриламид.
Приведенные ниже примеры не являются ограничивающими и имеют исключительно иллюстративные цели.
Примеры
Пример 1
4 вес.% (E)-3-(3,4-диметоксифенил)-N-(4-метоксифенетил)акриламида растворяли в пропиленгликоле при 80°C и добавляли в имеющий комнатную температуру 1 вес.% раствор говяжьего желатина в воде, получая в растворе 1:12 соотношение (E)-3-(3,4-диметоксифенил)-N-(4-метоксифенетил)акриламида и желатина. Полученный раствор лиофилизовывали, получая сухой продукт, который можно снова суспендировать в воде.
Пример 2
4 вес.% (E)-3-(3,4-диметоксифенил)-N-(4-метоксифенетил)акриламида растворяли в пропиленгликоле при 80°C и добавляли в имеющий комнатную температуру 1 вес.% раствор говяжьего желатина в воде, получая в растворе 1:9 соотношение (E)-3-(3,4-диметоксифенил)-N-(4-метоксифенетил)акриламида и желатина. Полученный раствор лиофилизовывали, получая сухой продукт, который можно снова суспендировать в воде.
Пример 3
4 вес.% (E)-3-(3,4-диметоксифенил)-N-(4-метоксифенетил)акриламида растворяли в пропиленгликоле при 80°C и добавляли в имеющий комнатную температуру 1 вес.% раствор куриного желатина в воде, получая в растворе 1:9 соотношение (E)-3-(3,4-диметоксифенил)-N-(4-метоксифенетил)акриламида и желатина. Полученный раствор лиофилизовывали, получая сухой продукт, который можно снова суспендировать в воде.
Пример 4
3% вес./вес. раствор (E)-3-(3,4-диметоксифенил)-N-(4-метоксифенетил)акриламида в н-пропаноле готовили при 50°C. Двадцать четыре (24) грамма полученного теплого раствора быстро смешивали (1 минута) с 200 граммами водной фазы, содержащей 1% аравийской камеди (смола superstab). Осаждение (E)-3-(3,4-диметоксифенил)-N-(4-метоксифенетил)акриламида происходит немедленно, и образуются кристаллы в форме удлиненных пластинок. Растворитель удаляют при 50°C при пониженном давлении, и полученную твердую дисперсию затем сушат в вакууме. Содержание (E)-3-(3,4-диметоксифенил)-N-(4-метоксифенетил)акриламида в готовом порошке составляет 25% вес./вес..
Пример 5
Анализировали кинетику растворения примера 4 в воде. Целевой при растворении в воде являлась финальная концентрация (E)-3-(3,4-диметоксифенил)-N-(4-метоксифенетил)акриламида, равная 20 м.д.. Восемьдесят (80) миллиграммов твердой дисперсии (E)-3-(3,4-диметоксифенил)-N-(4-метоксифенетил)акриламида и аравийской камеди, диспергировали в 1 литре воды milliQ, нагретой до 60°C. Полученный раствор механически перемешивали лопастной мешалкой при скорости перемешивания 200 об/мин. Процесс растворения отслеживали онлайн путем мониторинга УФ-сигнала растворенного (E)-3-(3,4-диметоксифенил)-N-(4-метоксифенетил)акриламида методом УФ/видимой спектроскопии с применением волоконно-оптического датчика от Ocean Optics. Весь порошок полностью растворился через 2 минуты. Максимальная скорость растворения во время процесса составляла 28 м.д./мин.
Пример 6
Сравнительный пример: чистый (E)-3-(3,4-диметоксифенил)-N-(4-метоксифенетил) акриламид. Целевой при растворении в воде являлась финальная концентрация (E)-3-(3,4-диметоксифенил)-N-(4-метоксифенетил)акриламида, равная 20 м.д.. Двадцать (20) миллиграммов чистого (E)-3-(3,4-диметоксифенил)-N-(4-метоксифенетил)акриламида диспергировали в 1 литре воды milliQ, нагретой до 60°C. В ходе растворения была достигнута концентрация, составляющая 50% от целевой концентрации 20 м.д. (10 м.д.), через 78 минут. Целевая концентрация не была достигнута через 6 часов. Концентрация растворенного (E)-3-(3,4-диметоксифенил)-N-(4-метоксифенетил)акриламида через 6 часов составляла 15 м.д. (75% от целевой).
Claims (22)
1. Способ повышения скорости растворения в воде соединения формулы (I)
в форме любого из его стереоизомеров или их смеси, где n представляет собой целое число от 0 до 2; пунктирная линия представляет собой углерод-углеродную простую или двойную связь; и каждый из R1 - R4, взятый независимо друг от друга, представляет собой атом водорода или представляет собой R5 или OR5 группу, R5 представляет собой C1 - C5 алкильную группу; и необязательно одна из групп R1 - R4 представляет собой –OH; и/или когда R1 и R2 объединены вместе, и/или R3 и R4 объединены вместе, они представляют собой OCH2O группу, при условии, что указанные объединенные группы являются соседними заместителями в фенильной группе, включающий:
(a) растворение соединения в смешивающемся с водой растворителе в высокой концентрации от 4% вес./вес. до 20% вес./вес. с образованием раствора,
где растворитель на стадии (а) выбран из смешивающихся с водой летучих органических растворителей;
(b) смешение полученного раствора с водным раствором в присутствии водорастворимого стабилизатора, с образованием смеси растворителей, содержащей суспензию кристаллов указанного соединения; и
(c) удаление растворителя с получением твердой дисперсии, содержащей частицу, состоящую из указанного соединения, покрытого стабилизатором,
где стабилизатор выбран из группы, состоящей из желатина и аравийской камеди.
2. Способ по п. 1, где указанное соединение представляет собой соединение формулы (I)
в форме любого из его стереоизомеров или их смеси, где n представляет собой целое число от 0 до 2; пунктирная линия представляет собой углерод-углеродную простую или двойную связь; и каждый из R1 - R4, взятый независимо друг от друга, представляет собой атом водорода или представляет собой R5 или OR5 группу, R5 представляет собой C1 - C5 алкильную группу; и необязательно одна из групп R1 - R4 представляет собой –OH; и/или когда R1 и R2 объединены вместе, и/или R3 и R4 объединены вместе, они представляют собой OCH2O группу, при условии, что указанные объединенные группы являются соседними заместителями в фенильной группе.
3. Способ по п. 2, где указанное соединение представляет собой соединение формулы (II)
в форме любого из его стереоизомеров или их смеси, где каждый из R3 или R4, взятый независимо друг от друга, представляет собой атом водорода или представляет собой R5 или OR5 группу, R5 представляет собой C1 - C5, или даже C1 - C3 алкильную группу.
4. Способ по п. 1, где указанное соединение выбрано из группы, состоящей из (E)-3-(3,4-диметоксифенил)-N-(4-метоксифенетил)акриламида, (E)-3-(3,4-диметоксифенил)-N-(3-метоксифенетил)акриламида, (E)-3-(3,4-диметоксифенил)-N-(3-этоксифенетил)акриламида, (E)-3-(3,4-диметоксифенил)-N-(3-пропоксифенетил)акриламида, (E)-3-(3,4-диметоксифенил)-N-(4-изопропокси-фенетил)акриламида, (E)-3-(3,4-диметоксифенил)-N-(4-этилфенетил) акриламида, (E)-3-(3,4-диметоксифенил)-N-(3,4-диметилфенетил)акриламида, (E)-3-(3,4-диметоксифенил)-N-(4-изопропилфенетил)акриламида или (E)-3-(3,4-диметоксифенил)-N-(3-метилфенетил)акриламида (в примерах именуется Амидом 17).
5. Способ по п. 1, где твердую дисперсию лиофилизуют с получением твердых частиц.
6. Способ по п. 1, где твердую дисперсию подвергают распылительной сушке с получением твердых частиц.
7. Способ по пп. 1, 2, где указанный растворитель выбран из группы, состоящей из пропиленгликоля, бензилового спирта, пропанола, этанола, триацетина и этилцитрата.
8. Способ по пп. 1, 2, где указанный желатин выбран из группы, состоящей из куриного, рыбного и говяжьего желатина.
9. Частица твердой дисперсии амидного пищевого ароматизатора, непосредственно полученная способом по любому из пп. 1, 2.
10. Частица твердой дисперсии амидного пищевого ароматизатора, содержащая кристаллизованное соединение по любому из пп. 1-2, покрытое желатином, где указанная частица имеет длину от примерно 1 мкм до примерно 10 мкм и ширину от примерно 0.3 мкм до примерно 3 мкм, и где указанные частицы сформированы в отсутствии блок-сополимера и растворяются в воде со скоростью до 30 м.д./мин.
11. Частица по п. 10, где указанные частицы растворяются со скоростью до 10 м.д./мин при температуре около 60°C.
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US201462031860P | 2014-08-01 | 2014-08-01 | |
US62/031,860 | 2014-08-01 | ||
PCT/EP2015/067323 WO2016016276A1 (en) | 2014-08-01 | 2015-07-29 | Solid dispersion of amide flavor compounds |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2017103181A RU2017103181A (ru) | 2018-08-02 |
RU2017103181A3 RU2017103181A3 (ru) | 2019-01-30 |
RU2712165C2 true RU2712165C2 (ru) | 2020-01-24 |
Family
ID=53785622
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2017103181A RU2712165C2 (ru) | 2014-08-01 | 2015-07-29 | Твердая дисперсия амидных пищевых ароматизаторов |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20170245538A1 (ru) |
EP (1) | EP3174408B1 (ru) |
JP (1) | JP2017523979A (ru) |
CN (1) | CN106572687A (ru) |
MX (1) | MX2017000713A (ru) |
RU (1) | RU2712165C2 (ru) |
WO (1) | WO2016016276A1 (ru) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN108463120A (zh) | 2016-02-03 | 2018-08-28 | 弗门尼舍有限公司 | 酰胺化合物的溶液和分散液 |
Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US20060269610A1 (en) * | 2002-02-08 | 2006-11-30 | Rosenberg Joerg | Method for producing water dispersible dry powders from poorly soluble compounds |
EA010424B1 (ru) * | 2003-12-16 | 2008-08-29 | Пфайзер Продактс Инк. | ПИРИДО[2,3-d]ПИРИМИДИН-2,4-ДИАМИНЫ В КАЧЕСТВЕ ИНГИБИТОРОВ PDE 2 |
US20120308703A1 (en) * | 2011-05-31 | 2012-12-06 | Symrise Ag | Cinnamamides as savory flavorings |
WO2013000673A1 (en) * | 2011-06-30 | 2013-01-03 | Firmenich Sa | Taste modifying product |
EP2737807A1 (de) * | 2012-11-30 | 2014-06-04 | Symrise AG | Verwendung von stickstoffhaltigen Derivaten der Zimtsäure als Geschmacksstoffe |
Family Cites Families (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3119383A1 (de) * | 1981-05-15 | 1982-12-02 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verfahren zur herstellung von feinverteilten, pulverfoermigen carotinodpraeparaten |
DE102005031468A1 (de) * | 2005-07-04 | 2007-01-18 | Basf Ag | Wässrige Suspensionen schwer wasserlöslicher oder wasserunlöslicher Wirkstoffe und daraus hergestellte Trockenpulver |
-
2015
- 2015-07-29 EP EP15747776.1A patent/EP3174408B1/en active Active
- 2015-07-29 WO PCT/EP2015/067323 patent/WO2016016276A1/en active Application Filing
- 2015-07-29 US US15/500,745 patent/US20170245538A1/en active Pending
- 2015-07-29 JP JP2017505634A patent/JP2017523979A/ja active Pending
- 2015-07-29 CN CN201580041453.1A patent/CN106572687A/zh active Pending
- 2015-07-29 RU RU2017103181A patent/RU2712165C2/ru active
- 2015-07-29 MX MX2017000713A patent/MX2017000713A/es unknown
Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US20060269610A1 (en) * | 2002-02-08 | 2006-11-30 | Rosenberg Joerg | Method for producing water dispersible dry powders from poorly soluble compounds |
EA010424B1 (ru) * | 2003-12-16 | 2008-08-29 | Пфайзер Продактс Инк. | ПИРИДО[2,3-d]ПИРИМИДИН-2,4-ДИАМИНЫ В КАЧЕСТВЕ ИНГИБИТОРОВ PDE 2 |
US20120308703A1 (en) * | 2011-05-31 | 2012-12-06 | Symrise Ag | Cinnamamides as savory flavorings |
WO2013000673A1 (en) * | 2011-06-30 | 2013-01-03 | Firmenich Sa | Taste modifying product |
EP2737807A1 (de) * | 2012-11-30 | 2014-06-04 | Symrise AG | Verwendung von stickstoffhaltigen Derivaten der Zimtsäure als Geschmacksstoffe |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN106572687A (zh) | 2017-04-19 |
RU2017103181A3 (ru) | 2019-01-30 |
JP2017523979A (ja) | 2017-08-24 |
MX2017000713A (es) | 2017-05-01 |
RU2017103181A (ru) | 2018-08-02 |
WO2016016276A1 (en) | 2016-02-04 |
US20170245538A1 (en) | 2017-08-31 |
EP3174408B1 (en) | 2018-12-05 |
EP3174408A1 (en) | 2017-06-07 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
EP3908126A1 (en) | Fat blends, emulsions thereof, and related uses | |
CN104853617B (zh) | 肉桂酸的含氮的衍生物作为调味剂的应用 | |
JP4926050B2 (ja) | 酸性水中油滴型エマルジョン及びその食品への応用 | |
KR101826344B1 (ko) | 장어추출물이 함유된 소스 및 그 소스를 이용한 양념장어의 제조방법 | |
JP2004313122A (ja) | 液状食品の膜生成抑制方法 | |
WO2022136288A1 (en) | Uses of fat blends and emulsions thereof | |
JP2022082686A (ja) | 味質向上剤 | |
BR112020023682A2 (pt) | emulsão para a modulação de propriedades sensoriais em alimentos e bebidas | |
RU2712165C2 (ru) | Твердая дисперсия амидных пищевых ароматизаторов | |
JP7346303B2 (ja) | 粉末油脂組成物の製造方法 | |
JP2018171036A (ja) | 加熱調理用液状調味料 | |
JP6361853B2 (ja) | ルウ用油中水型乳化物及びそれを使用したソース類またはスープ類 | |
JP2018171064A (ja) | 水中油型乳化食品 | |
JP7026624B2 (ja) | アミド化合物の溶液及び分散液 | |
BR112016030186B1 (pt) | Dispersão sólida de compostos de sabor de amida | |
JP2008029231A (ja) | 卵加工品とその製造方法 | |
JP2015104320A (ja) | 酸性乳化状調味料 | |
JP3234580B2 (ja) | 液状調味料及びその製法 | |
JP7094730B2 (ja) | 調味料組成物 | |
JP4866386B2 (ja) | 香味及び香味発現が増強、改善された酵母マイクロカプセル化香料及び/又は香辛料抽出物 | |
JP2016042807A (ja) | 肉質改良剤 | |
CN116347995A (zh) | 酸性水包油型乳化食品、容器装食品及其制造方法 | |
CN116406236A (zh) | 酸性水包油型乳化食品、容器装食品及其制造方法 | |
JP2017192307A (ja) | 粉末醤油、調味料組成物、及び粉末醤油の製造方法 | |
JP2015073476A (ja) | マヨネーズ様調味料 |