CN104853617B

CN104853617B - 肉桂酸的含氮的衍生物作为调味剂的应用

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Publication number: CN104853617B
Application number: CN201380062807.1A
Authority: CN
Inventors: 迈克尔·巴克斯; 雅各布·彼得·莱; 苏珊·佩茨; 卡塔琳娜·雷歇尔特
Original assignee: Symrise AG
Current assignee: Symrise AG
Priority date: 2012-11-30
Filing date: 2013-12-02
Publication date: 2018-05-18
Anticipated expiration: 2033-12-02
Also published as: EP2737807A1; EP2737807B1; US20150272185A1; WO2014083202A1; US9894921B2; CN104853617A

Abstract

提出式(I)的肉桂酰胺衍生物的作为调味剂的一种应用，其中R¹、R²、R³和R⁴彼此独立地代表氢或甲氧基基团。

Description

肉桂酸的含氮的衍生物作为调味剂的应用

技术领域

本发明涉及调味剂的领域并且涉及将专用的肉桂酰胺作为调味剂的应用以及包含该酰胺的芳香混合物和口服的配制品。

背景技术

存在寻求新的调味剂、即增味活性的化合物或者能够调制、改变和/或加强一种味道印象的化合物的持续需求。尤其存在对于如下化合物的需求，所述化合物调制味道印象即鲜味和/或浓厚味或者能够在味蕾上产生、改变和/或加强所述味道印象。此外，在消费者健康意识加强的过程中寻求如下化合物，所述化合物能够调制、改变和/或加强一种咸味的味道印象。因此，整体上存在对于加调味品的调味剂的特别的需求，所述调味品能够调制、改变和/或加强全部的味道印象即鲜味、浓厚味和咸味。尤其优选的通常是如下调味剂，所述调味剂在自然的、新鲜的、干燥的或必要时借助于对于食品而言常见的配制类型(例如蒸发或渗透蒸发、提取、蒸煮、加热、烘烤,烹饪、煎炸、冷却,研磨、酶处理、发酵)处理的源、即动物的、植物的、菌类的或者微生物来源中找到并且在理想的情况下从其中离析(“自然存在的”材料)。

将加调味品的味道印象尤其理解成如下物质的称作为鲜味的味道：氨基酸，即谷氨酸和天冬氨酸；和核苷酸，即腺苷-5’-单磷酸、胞啶-5’-单磷酸、肌苷-5’-单磷酸、鸟苷-5’-单磷酸、尤其以它们的单钠盐的形式、尤其是也以上述物质的混合物的形式，其中鲜味的味道也能够通过其他的、在此没有列出的化合物引起。味道印象鲜味通常用术语“汁状的”、“多肉的”、“口感饱满的”和“加有调味品的”来描述并且通常味道印象浓厚味的组合中给出。此外，鲜味的味道印象通常在总味觉感官的范围中有助于咸味，尽管咸味尤其是通过钠离子、主要以氯化钠形式来引起。上述氨基酸和核苷酸或盐具有如下缺点：必须使用相对高浓度的所述材料，以便调制令人满意的鲜味或浓厚味的味道印象。因此，谷氨酸钠例如必须通常相对于食品总重量以0.02重量％至0.5重量％的浓度存在，以便产生所期望的味道印象。此外，上述核苷酸本身难以单独地分别起作用进而通常仅能够与谷氨酸钠共同地调制令人满意的鲜味的味道印象。

首先，在近些年中，记载了具有显著更有效的类似鲜味作用的非自然存在的化合物，例如在文献EP 1989944 A1、WO 2008 046895 A1、EP 2168442 A2(全部为德之馨(Symrise))、US 2004 0202760 A1、US 2006 057268和US 2007 0134389(全部为国际香料香精公司(IFF))。这些化合物据称通常具有比谷氨酸一钠强10倍至10000倍的调味剂作用。

通过分子生物学的方法还成功实现：识别人类的主管谷氨酸盐和鲜味味觉的主要感受器。基于这些知识，在WO 2003 004992 A2(美国国立卫生研究院(NIH))和WO 2003001876 A2(赛诺米克斯(Senomyx))中提出测量方法，以便识别新的可能在感觉上有效的鲜味的调味剂。因此，在公开文献US 2005 084506 A(Senomyx)中描述了鲜味感受器的一些非自然存在的酰胺形式的潜在的活化剂。从所提出的文献中，例如描述了一些非自然存在的芳香胺类的肉桂酸，其据称能够活化外部表达的、人类的、潜在的鲜味感受器。

上述化合物是非自然存在的化合物。然而，通常(也如在本发明的范围中)自然存在的化合物相对于合成的或者非自然存在的化合物是优选的。然而，上述结构类型的自然存在的、调制或加强强劲的鲜味的味道印象的酰胺在现有技术中至今为止尚未描述。

在文献EP 1323356 A2(Symrise)中尽管描述了特定的、自然存在的芳香胺类肉桂酸作为芳香物质的应用，然而该文献关于此仅公开了：这些化合物(以在其中所描述的浓度方面)被感觉为是辣的或热的，这就是说调制特定的化学合成的刺激。然而，可能的通过在该文献中所描述的化合物所调制的(主要)味道印象在此未描述。

发明内容

因此，本发明的主要目的在于：提供实质上已知的化合物作为用于调制、改变和/或加强味道印象即鲜味、浓厚味和咸味中的至少一种的调味剂的新型应用。尤其优选的是，提出如下应用，其中使用如下化合物，所述化合物具有比谷氨酸钠强至少10倍的调味剂作用并且在此调制尤其更加纯正的味道印象，即一种味道印象不受另一种的味道方向歪曲或影响。此外需要提供用于营养或享用的(即可食用或即可服用的)新的配制品和用于制备所述配制品的半成品。谷氨酸钠、少盐或少糖的或者无盐或无糖的配制品在此是尤其优选的。

本发明的主题是应用式(I)的肉桂酰胺衍生物作为调味剂，

其中R¹、R²、R³和R⁴彼此独立地代表氢或甲氧基基团。

已令人惊讶地发现：上述广泛的目的通过式(I)的化合物全面地被实现。

尤其在考虑在导言部分已经提出的公开文献EP 1323356A2中令人惊讶的是：根据本发明待应用的式(I)的化合物在浓度更高的情况下仅调制或产生潜在的化学合成的刺激，然而为此尤其是在谷氨酸钠大程度减少的食品中、在无谷氨酸钠的食品中以及在具有降低的氯化钠含量的食品中(例如在加调味品的食品、如番茄汤、鸡汤、零食、成品披萨、薯片或爆米花)中不仅在初始味道(效果)而且在更长存留的味道感觉中尤其能够调制、改变和/或加强鲜味的味道印象。这些物质尤其是实现了作为尤其舒适的味觉体验的调节，所述味觉体验在多种情况下甚至被评估为相对于谷氨酸钠是优选的，因为所述味觉体验没有其他的潜在的不同的口味。

肉桂酰胺衍生物

根据本发明待应用的肉桂酰胺衍生物为已知物质的变型，所述已知物质根据有关的有机化学方法获得。不同的芳香胺的肉桂酰胺的概览例如在Phytochemistry 2010,71,(16),1808 1824中的Bassard等著的概况文章的第三章中记载。在表格A中描述一组知名的实例，所述实例尽管是不是根据本发明的，但是具有结构上的相似性。

表格A

现有技术的已知的肉桂酰胺和其原材料源

肉桂酰胺衍生物能够类似于上述物质制备。

根据本发明待应用的化合物本身证实为是尤其有利的，其中在式(I)中，式(I)中的基团R¹、R²、R³和R⁴中的至少一个代表氢。更尤其优选的是使用如下肉桂酰胺衍生物，其中在式(I)中，R¹、R²和R⁴中的至少一个代表甲氧基基团并且R³代表氢。这些物质的特征在于尤其中性的味道印象，也就是说，所述中性的味道印象缺少所有其它的味觉、所述味觉可能会歪曲所期望的味道印象，即鲜味、浓厚味和/或咸味。

根据本发明的肉桂酰胺衍生物能够与Rubemamine和其衍生物混合。就本发明而言，因此，公开式(I)的物质、尤其是在上文中所限定的优选的实施方式的物质与下述物质的每一种的混合物：rubemamine、rubemamide、rubescenamine、rubescenamide、zanthosine、zanthosinamide、dioxamide、dioxamine、zanthomamine和zanthomamide以及其混合物。在此尤其优选的是式(I)的物质(a1)与rubemamine(b1)或rubescenamine(b2)或其混合物的组合，在所述式(1)的物质中R¹、R²和R⁴代表甲氧基基团并且R³代表氢，其中物质的使用比a1：(b1+b2)能够大致为10:90至大致90:10，优选大致25:75至大致75:25和尤其是大致40:60至大致60:40。

芳香混合物

本发明的另一个主题涉及芳香配制品，所述芳香配制品包含：

(a)式(I)的至少一种化合物，和

(b)至少另一种调味剂。

形成成分(b)的进而显然与成分(a)不同的调味剂优选选择成，使得其本身也能够调制味道印象鲜味、浓厚味或咸味中的至少一种并且尤其是能够标记不舒适的味道印象，如苦味、金属味、石灰味、酸味或者涩味或者加强舒适的味道印象(例如甜味)。已作必要的修正，对于芳香混合物也适用的是：能够将式(I)的化合物以与在上文中提及的相同的方式与Rubemamine和其衍生物混合。

形成基团(b)的调味剂例如选自由下述物质构成的组：谷氨酸一钠、游离的谷氨酸、核苷酸或者其在制药上可接受的盐、N-甲基亚氨基乙酸、没食子酸、吡啶甜菜碱化合物、谷氨酸配醣物、苹果酸配醣物、谷胱甘肽衍生物、降甜剂(Lactisole)和烷基吡啶(优选如在WO 2009 122318 A1和WO 2009 1223319 A1中所描述的烷基吡啶)、尤其为2-己基-、2-庚基和2-辛基吡啶、(2E,6Z)-N-环丙基-2,6-壬二烯酰胺、(2E,6Z)-N-乙苯-2,6-壬二烯酰胺,N-[(2E)-3,7-二甲基-2,6-二烯基]环丙烷-氨甲酰、N'-[(2-甲氧基-4-甲基-苯基)甲基]-N-[2-(5-甲基-2-吡啶基)乙基]-草酰胺,N'-[(2,4-二甲氧基苯基)甲基]-N-[2-(2-吡啶基)乙基]草酰胺,N'-[(2-甲氧基-4-甲基-苯基)甲基]-N-[2-(2-吡啶基)乙基]草酰胺,N-(1-丙基丁基)-1,3-苯并二茂-5-氨甲酰,1-(2-羟基-4-异丁氧基-苯基)-3-(2-吡啶基)丙烷-1-酮和1-(2-羟基-4-甲氧基-苯基)-3-(2-吡啶基)丙烷-1-酮。

通常，用于调制、改变和/或加强味道印象鲜味、浓厚味或咸味中的一种、两种或全部味道印象的另外的调味剂或者另外的调味剂中的两种、三种、更多种或全部优选是天然存在的化合物、尤其优选是选自由下述物质构成的组的化合物：谷氨酸一钠；游离的谷氨酸；核苷酸(例如腺苷-5‘-单磷酸,胞啶-5‘-单磷酸,肌苷-5’-单磷酸,鸟苷-5’-单磷酸)或者其在制药上可接受的盐；如在WO 2010 100589 A1中描述的N-甲基亚氨基乙酸；如在JP2007 110988 A中所描绘的没食子酸；如在EP 1291342 B1中所描述的吡啶甜菜碱化合物；如在WO 2002 087361 A1中描述的谷氨酸配醣物；如在WO 2006 003107 A1中描述的苹果酸配醣物；如在EP 0181421或WO 2007 042273 A1中所描述的谷胱甘肽衍生物；降糖剂；羟基黄酮(例如圣草酚,高圣草素或者其钠盐)、尤其是根据EP 1258200 B1的羟基黄酮；根据EP1909599 A1的橙皮素；根据EP 1972203 B1或EP 1998636 B1的根皮素；根据US 2010292175 AA的羟基黄酮；根据EP 1972203 B1的4-羟基查耳酮；根据EP 2298084 A2的基于甜绣球的提取物、或者树莓亚种；乳清蛋白与卵磷脂,酵母提取物,蔬菜酶解物,制成粉末的蔬菜(例如洋葱粉末,番茄粉末),植物提取物(例如出自拉维纪草或蘑菇、例如香菇),海草和矿物盐混合物,尤其是根据US 2009 214728 AA的矿物盐混合物的混合物。

用于调制、改变和/或加强味道印象鲜味、浓厚味或咸味中的一种、两种或全部的合成的调味剂，其中所述调味剂优选待与根据本发明待应用的式(I)的化合物或其混合物组合，选自如下化学结构，所述化学结构在公开文献US 2004 0202619 AA、US 20040202760 AA、US 2006 0057268 AA和US 2006 0068071 AA中描述，尤其是(2E,6Z)-N-环丙基-2,6-壬二烯酰胺(FEMA 4087；Flavis 16.093),(2E,6Z)-N-乙苯-2,6-壬二烯酰胺(FEMA4113；Flavis 16.094)和N-[(2E)-3,7-二甲基-2,6-二烯基]环丙烷氨甲酰(FEMA 4267；Flavis 16.095),如在US2005 0084506中所描述的化学结构，尤其是N'-[(2-甲氧基-4-甲基-苯基)甲基]-N-[2-(5-甲基-2-吡啶基)乙基]草酰胺(FEMA 4234；Flavis 16.190)、N'-[(2,4-二甲氧基苯基)甲基]-N-[2-(2-吡啶基)乙基]草酰胺(FEMA 4233；Flavis 16.099)、N'-[(2-甲氧基-4-甲基-苯基)甲基]-N-[2-(2-吡啶基)乙基]草酰胺(FEMA 4231；Flavis16.101)、N-(1-丙基丁基)-1,3-苯并二茂-5-氨甲酰(FEMA 4232；Flavis 16.098)，和如在WO 2011 004016 A2中所描述的化学结构，尤其是1-(2-羟基-4-异丁氧基-苯基)-3-(2-吡啶基)丙烷-1-酮(FEMA 4722)和1-(2-羟基-4-甲氧基-苯基)-3-(2-吡啶基)丙烷-1-酮(FEMA 4723)。

在本发明的一个优选的设计方案中，作为成分(b)的芳香混合物也能够包含一种或多种加强甜味的物质，例如根据WO 2007014879 A1、WO 2007 107596 A1、US 2010292175 AA和EP 1955601 B1的一种或多种化合物、尤其橙皮素、3,7’-二羟-4’-甲氧基黄烷和/或根皮素。由此，有利的是，实现味觉轮廓的加强和加深以及完善，尤其是在根据本发明的配制品和具有加调味品的和/或咸的味道的半成品中。在这种情况下优选使用芳香混合物，使得橙皮素、3,7’-二羟-4’-甲氧基黄烷和/或根皮素的总量在这种组成物或配制品中分别以配制品或半成品的总重量计位于1ppm至400ppm的范围中、优选5ppm至200ppm的范围中。

基本上，根据本发明的芳香配制品能够包含以总重量计处于大致0.0001重量％至大致95重量％、优选大致0.1重量％至大致80重量％、并且尤其优选大致1重量％至50重量％的量中的式(1)的化合物。

用于口服的配制品

本发明的另一个主题包括用于口服的配制品，所述配制品包含

(a)式(I)的至少一种化合物，和

(b)选自下述组的至少另一种适合于服用的组成部分：载体物质、芳香物质、脂肪和油、乳化剂和抗氧化剂。

已作必要的修正，对于制成的配制品也适用的是：式(I)化合物能够以与在上文中所提及的相同的方式与rubemamine和其衍生物混合。

根据本发明的口服的配制品为即可使用或即可服用(用于营养或享用的)的配制品。在此，其通常为如下产品，所述产品确定用于：引入到人类的口腔中，在那里保持特定的时间并且随后要么服下(例如即食的食品，也参见下文)要么再次从口腔中移除(例如口香糖)。在此，这些产品包括所有的下述物质或制品，所述物质或制品确定用于在被处理的、部分被处理加的或未处理的状态中由人吸收。对此也包括如下物质，所述物质在其制造、处理或加工时被添加给食品并且设置用于引入到人类口腔中。

食物

在本文的范围中，将“食物或食品”尤其理解为如下物质：所述材料确定用于在未改变的、烹调或处理的状态下由人吞食并且随后被消化；就此而言也将确定用于共同吞食或者在其中预见到可以吞食的包封物、涂层或者其他的外封物理解为食品，。通常再次从口腔中移除的特定的产品(如口香糖)在本文的范围中也可理解为是食品，因为在其中不能够排除其至少部分地被吞食。

在此将即食的食品理解为如下食品，所述食品关于对于味道重要的物质已经完全混合。术语“即食的食品”也包括饮料以及固体的或半固体的即食的食品。作为实例提出速冻产品，所述速冻产品必须在服用前解冻并且加热到服用温度上。产品如酸奶或冰淇淋还有口香糖或硬焦糖也属于即时食品。

半成品

术语口服的配制品就本发明而言也包括用于制备用于营养或享用的配制品的半成品。在本发明的范围中将半成品理解为如下产品：所述产品由于极其高的芳香剂和调味剂含量而不适合作为即食的食品来使用。仅通过与至少一种其他的组成部分(即通过降低相关的芳香剂和调味剂的浓度)混合并且必要时通过其他的过程步骤(例如加热、速冻)才将半成品转变成即时的食品。作为半成品的实例在此是：袋装汤、烘培香精和布丁粉。

食物或半成品能够包含以总重量计在5ppm至100000ppm范围中的、优选10ppm至10000ppm范围中的、尤其15ppm至500ppm范围中的式(I)的化合物。

A.载体物质

一组根据本发明的配制品或半成品(如在上文中所描述的)是尤其优选的。因此，根据本发明的配制品或半成品例如根据一个优选的实施方式是喷雾干燥的配制品或半成品，所述喷雾干燥的配制品或半成品包括作为其他的适合于服用的组成部分的(此外)固体的载体物质。

根据本发明优选的是包括一种或多种适合于服用的固体的载体物质的根据本发明的配制品或半成品，其中以配制品或半成品的干物质计，式(I)的化合物的总量与适合于服用的固体的载体物质的总量的重量比优选处于1:10至1：100000范围中、优选1:50(优选1:100)至1：20000范围中、尤其优选1:100(优选1:1000)至1：5000范围中。

此外优选的是，在此，式(I)的化合物的总量和适合于服用的固体的载体物质以配制品或半成品的总重量计处于70重量％至100重量％的范围中、优选处于85重量％至100重量％的范围中。

有利的载体物质是二氧化硅(硅酸盐,硅胶),碳水化合物和/或碳水化合物聚合物(聚多醣)、环糊精、淀粉、分解的淀粉(淀粉水解物)、化学或物理改性的淀粉、改性的纤维素、阿拉伯树胶、印度树胶、黄蓍胶、刺梧桐胶、卡拉胶、瓜尔胶、槐豆胶、藻酸盐、果胶、菊粉或黄原胶。优选的淀粉水解物是麦芽糊精和糊精。

根据本发明的尤其优选的载体物质是二氧化硅、阿拉伯树胶和麦芽糊精，其中在此DE值在5至20范围中的的麦芽糊精再次是尤其优选的。在此不重要的是，何种植物在起始时提供用于制备淀粉水解物的淀粉。然而，尤其适合的并且容易可得的是基于玉米的淀粉以及由木薯淀粉，大米，小麦或者马铃薯构成的淀粉。载体物质在此也能够作用为助流剂、例如二氧化硅。

根据本发明的配制品或半成品除了根据本发明待应用的式(I)的一种或多种化合物或在上文中所限定的混合物之外还包括一种或多种固体的载体物质，例如能够通过机械的混合过程来制造，其中也能够同时进行颗粒的粉碎，或借助于喷雾干燥来制造。与此相应，尤其优选的是，包括固体的载体物质且借助于喷雾干燥制备的根据本发明的组合物或半成品在喷雾干燥方面参考US 3,159,585,US 3,971,852,US 4,532,145或US 5,124,162。

借助于喷雾干燥制造的、根据本发明的包括载体物质的优选的配制品和半成品具有在从30μm至300μm的范围中的平均颗粒大小和小于或等于5重量％的残留水分。

B.芳香剂

口服的配制品能够包含一种或多种香料作为另外的组成部分。这种芳香组合物为了本发明的目的包括至少一种挥发性的芳香剂(在此不是指式(I)的化合物)。在此，至少一种挥发性的芳香剂优选是在感觉上有效的成分，所述成分在25℃下具有大于或等于0.01Pa的蒸汽压强、优选在25℃下具有大于或等于0.025Pa的蒸汽压强。挥发性的芳香剂的大部分在25℃下具有大于或等于1Pa的蒸汽压强。这些芳香剂对于在根据本发明的配制品、半成品或调味剂混合物中的应用而言被视为是尤其优选的。

适当的芳香组合物优选包含合成的、天然的或等同于天然的芳香剂，增香剂和调味剂，反应型香料、烟熏香料或其他的提供香味的配制品(如蛋白[部分]水解物、烧烤香料，植物提取物，调味品，调味配制品，蔬菜和/或蔬菜配制品)以及必要时包含适当的辅助和载体物质。特别地，这样的芳香组合物或其组成部分在此适合于：产生热煨的，多肉的(特别是鸡肉，鱼，海鲜，牛肉，猪肉，羔羊，绵羊，山羊)，蔬菜的(特别是番茄，洋葱，大蒜，芹菜，韭菜，香菇，茄子，海带)，加调味品的(特别是黑胡椒和白胡椒，尖椒，辣椒，豆蔻，肉豆寇，多香果，芥末，芥末产品)，炒的，煮的，发酵的，脂肪的，咸的和/或辣的香味印象，从而能够加强加调味品的印象。通常，芳香组合物包含多于一个的上述内含物质。

调制的芳香剂和调味剂优选选自由下述物质构成的组：腺苷-5’-单磷酸，胞苷-5’-单磷酸，肌苷-5’-单磷酸，和其在制药上可接受的盐；降甜剂；2,4-二羟基苯甲酸；3-羟基苯甲酸；钠盐、优选氯化钠，乳酸钠，柠檬酸钠，醋酸钠，葡萄糖酸钠；羟基磺烷酮、即例如圣草酚，高圣草酚，和其钠盐；对羟基苯甲酸酰胺，即例如2,4-二羟基苯甲酸香荚兰胺、2,4-二羟基苯甲酸-N-(4-羟基-3-甲氧基苄基)酰胺、2,4,6-三羟基苯甲酸-N-(4-羟基-3-甲氧基苄基)酰胺、2-羟基苯甲酸-N-4-(羟基-3-甲氧基苄基)酰胺、4-羟基苯甲酸-N-(4-羟基-3-甲氧基苄基)-酰胺、2,4-二羟基苯甲酸-N-(4-羟基-3-甲氧基苄基)酰胺单钠盐、2,4-二羟基苯甲酸-N-2-(4-羟基-3-甲氧基苯基)-乙胺、2,4-二羟基苯甲酸，N-(4-羟基-3-乙氧基苄基)酰胺、2,4-二羟基苯甲酸-N-(3,4-二羟基苄基)酰胺和2-羟基-5-甲氧基-N-[2-(4-羟基-3-甲氧基苯基)乙基]酰胺；4-羟基苯甲酸香草酰胺；羟基二苯乙酮、即例如2-(4-羟基-3-甲氧基苯基)-1-(2,4,6-三羟基苯基)乙酮、1-(2,4-二羟基苯基)-2-(4-羟基3-甲氧基苯基)乙酮、1-(2-羟基-4-甲氧基苯基)-2-(4-羟基-3-甲氧基苯基)乙酮；羟烷二酮，即例如葵辣二酮-[2]，葵辣二酮-[3]，葵辣二酮-[4]，脱氢葵辣二酮-[2]，脱氢葵辣二酮-[3]，脱氢葵辣二酮-[4])；双乙酰三聚体；γ-氨基丁酸和儿香兰；二环〔4.1.0〕庚烷-7-羧酸酰胺；环丙烷甲酸甲酸(3-甲基环己基)酰胺、芳香族的新甲基酰胺；草酸的香叶基胺衍生物以及新甲基衍生物。

芳香组合物也能够以反应香料(美拉德产品)和/或提取物的形式或以植物或植物部分的精油或其馏分的形式使用。

C.脂肪和油

根据本发明的另一个优选的设计方案，口服的配制品能够包含脂肪和油并且随后作为油中水(W/O)乳剂存在。

除了根据本发明待应用的式(I)的一种或多种化合物之外，这种乳剂包括水、油相、一种或多种(可服用的)W/O乳化剂，必要时包括一种或多种抗氧化剂并且必要时包括一种或多种用于加强抗氧化作用的物质。在此，在式(I)的优选的化合物和其混合物方面与上述内容相对应。

这种根据本发明的W/O乳剂的油相优选包括脂肪油和/或芳香组合物(优选如上所述的芳香组合物)或由其构成。

烹饪油，特别是植物油例如适合作为脂肪油。适合的脂肪油例如是，琉璃苣油，蓟油，花生油，榛子油，椰子油，南瓜籽油，亚麻子油，玉米油，澳洲坚果油，杏仁油，橄榄油，棕榈仁油，山核桃油，开心果油，菜子油，米胚芽油，芝麻油，大豆油，葵花籽油，核桃油或者小麦胚芽油，或从中获得的馏分。也能够使用基于中链的脂肪酸和甘油的液态中性酯、例如辛酸癸酸甘油三酯(Miglyol)(例如Miglyol 810、Miglyol 812)。优选的是葵花籽油，棕榈仁油和油菜籽油。此外优选使用分馏的椰子油，所述分馏的椰子油主要具有含6至8个碳原子的脂肪酸残基。这些油的特征在于其中性的味道以及其良好的氧化稳定性。

根据本发明的W/O乳剂尤其适合于施加到食品表面上，其中食品优选具有至多10重量％的、优选至多5重量％的水含量。在一个优选的实施方式中，根据本发明的W/O乳液在施加温度下具有足够低的粘度，使得借助于喷雾施加W/O乳液是可行的。在其表面上施加有根据本发明的W/O乳液的优选的食品例如能够是薄脆饼干、薯片(例如基于马铃薯，玉米，谷物或面包)、膨化食品(零食，例如，“flips”)或碱性烘制品(如椒盐卷饼)。根据本发明的W/O乳剂通常以食品总重量计的0.5重量％至6重量％的量施加到食品表面上。

D.W/O乳化剂

为了稳定脂肪或油/水混合物，需要允许用于食品的W/O乳化剂。优选地，可服用的W/O乳化剂选自由下述物质构成的组：卵磷脂(E 322)、食用脂肪酸的甘油一酸酯和甘油二酸酯(E 471)，乙酸单甘油酯(E 472a)、乳酸单甘油酯(E 472b)，柠檬酸单甘油酯(E 472c)，酒石酸单甘油酯(E 472d)，双乙酰酒石酸单甘油酯(E 472e)，山梨糖醇单硬脂酸酯(E491)。

E.抗氧化剂

此外，配制品也能够包含抗氧化剂。能够加强抗氧化作用的适当的抗氧化剂和物质尤其是天然存在的生育酚及其衍生物、生育三烯酚、类黄酮、抗坏血酸及其盐、α-羟基酸(例如柠檬酸，乳酸，苹果酸，酒石酸)和其Na、K和Ca的盐，上述物质来自于从植物中分离的内含物质，提取物或其馏分，例如来自于茶、绿茶，水藻、葡萄籽、小麦胚芽、迷迭香、牛至、类黄酮、槲皮素、酚苄胺。此外，没食子酸丙酯、没食子酸辛基酯、没食子酸十二酯、丁基羟基茴香醚(BHA)、二叔丁基对甲苯酚(BHT)、卵磷脂、与柠檬酸、正磷酸酯化的食用脂肪酸的甘油一酸酯和甘油二酸酯和抗坏血酸棕榈酸酯和单磷酸的Na，K和Ca的盐适合作为抗氧化剂。

F.其他的辅助和添加材料

根据本发明的、用于营养或享用的即可使用的配制品或根据本发明的半成品的其他的组成部分能够是用于食物或享用品的常见的基础物质、辅助物质和添加物质，例如水；新鲜的或加工的、植物的或动物的基本物质或原料的混合物(例如生的，油炸的，干燥的，发酵的，烟熏的和/或煮熟的肉，骨，软骨，鱼，蔬菜，药草，坚果，蔬菜汁或蔬菜糊或它们的混合物)；可消化或不可消化的碳水化合物(例如蔗糖，麦芽糖，果糖，葡萄糖，糊精，直链淀粉，支链淀粉，菊粉，木聚糖，纤维素，塔格糖)；糖醇(例如山梨糖醇、赤藓糖醇)；天然或硬化的脂肪(例如牛脂、猪油、棕榈油、椰子油、硬化的植物脂肪)；油(例如葵花籽油、花生油、玉米油、橄榄油、鱼油、大豆油、芝麻油)；脂肪酸或其盐(如硬脂酸钾)；蛋白原或非蛋白原的氨基酸和相关化合物(例如γ-氨基丁酸、牛磺酸)；肽(如谷胱甘肽)，原生或加工的蛋白质(例如明胶)；酶(如肽酶)；核酸；核苷酸；用于不舒适的味道印象的矫味剂；用于其他的通常并非不舒适的味道印象的其他的味觉调节剂；其它的调制味道的物质(对此也参见上文；例如肌醇磷酸；核苷酸、如鸟苷一磷酸，腺苷一磷酸或其它物质、如谷氨酸钠或2-苯氧基丙酸)；乳化剂(例如卵磷脂，二酰基甘油，阿拉伯树胶)；稳定剂(例如角叉菜胶，藻酸盐)；防腐剂(例如苯甲酸及其盐、山梨酸及其盐)；抗氧化剂(例如生育酚、抗坏血酸)；螯合剂(例如柠檬酸)；有机或无机酸化剂(例如醋酸、磷酸)；附加的苦味物质(如奎宁、咖啡因、柠檬苦素、苦杏苷、律草酮、蛇麻酮(lupolones)、儿茶素、单宁)；防止酶促褐变的材料(例如亚硫酸盐、抗坏血酸)，精油；植物提取物；天然或合成的染料或颜料(例如类胡萝卜素、类黄酮、花青素、叶绿素和其衍生物)；调味品，对三叉神经有效的物质或植物提取物，含有这种对三叉神经有效的物质的、合成的、天然的或等同天然的调味剂或芳香剂以及矫味剂。

优选地，根据本发明的配制品或半成品此外包含芳香组成物(如在上文中所描述的)，以便修饰或细化味道和/或气味。

G.谷氨酸钠、糖和盐

尤其优选的是，根据本发明待使用的式(I)的化合物以及从中获得的芳香配制品在这种食物或半成品中使用，所述食物或半成品一方面(a)要么具有降低含量的谷氨酸钠要么完全地没有谷氨酸钠，并且另一方面

(b)要么具有降低含量的糖和/或盐要么同样没有糖和/或盐。

与此相应地，根据本发明的没有谷氨酸钠的配制品或半成品或者少谷氨酸钠的以及少糖和/或少盐的或者没有糖和/或盐的配制品或半成品是尤其优选的。

术语“少谷氨酸钠”在此表示：根据本发明的配制品或半成品包含的谷氨酸钠与在常见的配制品或半成品所包含的谷氨酸钠相比显著更少；在此，谷氨酸钠含量比常见的配制品或半成品的谷氨酸钠含量低5重量％至<100重量％、优选10重量％至50重量％、尤其优选20重量％至50重量％。如果除了式(I)的一种或多种化合物之外在根据本发明的配制品或半成品中也存在谷氨酸钠，那么式(I)的化合物的总量与谷氨酸钠的重量比就优选位于1:1至1:200的范围中。已作必要的修正，这种限定也适用于少糖或盐的配制品。

因此尤其优选的是，这种少谷氨酸钠的根据本发明的配制品或半成品，其中以配制品或半成品的干物质计，式(I)的化合物的总量与谷氨酸钠的总量的重量比位于1：1至1:200的范围中。在此，优选的实施方式类似地也适用于少糖或盐的配制品。

尤其优选的是，这种少谷氨酸钠的配制品，其中

·谷氨酸钠的总量不足以在不包括式(I)的化合物但是在其他方面以相同的方式组成的对比配制品(标准的少谷氨酸钠的配制品)中调制(令人满意的)鲜味的味道印象，

·并且式(I)的化合物的总量足以为配制品调制(令人满意的)鲜味的味道印象以及可选地调制(令人满意的)浓厚味的和/或(令人满意的)咸味的味道印象。

用于营养或享用的、根据本发明的配制品或者根据本发明的半成品优选选自由下述物质构成的组：

·焙制品(例如面包，干制饼干，蛋糕，其他的烘制品)，

·饮料(例如蔬菜汁，蔬菜汁配制品)，

·速溶饮料(速溶蔬菜饮料)，

·肉制品(例如，火腿，新鲜的香肠或发酵香肠制品，加调味品的或腌制的新鲜或咸肉制品)，

·加调味品的或腌制的鱼制品(例如鱼糜)，

·蛋或蛋制品(干蛋，蛋清，蛋黄)，

·谷物制品(例如预煮的速煮米制品、米粉制品、小米和高粱制品、生的或预煮面条和通心粉制品)，

·奶制品(例如奶油奶酪、软奶酪、硬奶酪、乳饮料、乳清、黄油、包含全部或部分水解的牛奶蛋白的产品)，

·由大豆蛋白或其他的大豆馏分构成的制品(例如豆浆和由此制成的制品、含大豆卵磷脂的配制品，发酵制品如豆腐和豆豉或由其制成的产品酱油)，·蔬菜配制品(如番茄酱、酱料、干制蔬菜、速冻蔬菜、预煮的蔬菜、醋泡蔬菜、蔬菜浓缩物或糊、水煮蔬菜、马铃薯配制品)，

·膨化食品(如烘烤或油炸的薯片或马铃薯面团制品、面包面团制品、基于玉米、大米或花生的膨化物)，

·基于油或脂肪或者其乳剂的产品(例如蛋黄酱、涂抹酱、塔塔沙司、调味汁、调味配制品)，

·其他的快餐和汤(例如干制汤、速食汤、预煮汤)，酱(即时酱、干制酱、预煮酱)，

·调料或者调料配制品(例如芥末配制品，辣根配制品)，调味混合物以及尤其是

·佐料(英文:Seasonings)，其例如应用在零食领域中。

少谷氨酸钠的或没有谷氨酸钠的、用于营养或享用的根据本发明的配制品或者半成品优选选自由下述物质构成的组：焙制品(例如面包，干制饼干，蛋糕，其他的烘制品)；蔬菜汁配制品、肉制品(例如，火腿、新鲜的香肠或发酵香肠制品、加调味品的或腌制的新鲜或咸肉制品)；加调味品的或腌制的鱼制品(例如鱼糜)；蛋或蛋制品(干蛋、蛋清、蛋黄)；谷物制品(例如预煮的速煮米制品、生的或预煮面条和通心粉制品)；奶制品(例如奶油奶酪、软奶酪、硬奶酪、乳饮料、乳清、黄油、包含全部或部分水解的牛奶蛋白的产品)；由大豆蛋白或其他的大豆馏分构成的制品(例如豆浆和由此制成的产品、含大豆卵磷脂的配制品、发酵制品如豆腐和豆豉或由其制成的产品酱油)；鱼酱、例如凤尾鱼酱、牡蛎酱；蔬菜配制品(例如番茄酱、酱料、干制蔬菜、速冻蔬菜、预煮的蔬菜、醋泡蔬菜、水煮蔬菜、马铃薯配制品)；膨化食品(例如烘烤或油炸的薯片或马铃薯面团制品、面包面团产品、基于玉米、大米或花生的膨化物)；基于油或脂肪或者其乳剂的产品(例如蛋黄酱、涂抹酱、塔塔沙司，调味汁，调味配制品)；快餐、汤(例如干制汤、速食汤、预煮汤)；浓缩固体汤料；酱(即时酱、干制酱、预煮酱)；调料；调味品；调味料；调味混合物以及尤其是佐料(英文:Seasonings)，其例如应用在零食领域中。

根据本发明的配制品和半成品也能够以胶囊、片剂(未涂覆和已涂覆的片剂，例如抗胃液的涂层)、糖衣片、颗粒剂、丸剂、固体的混合物、液相的分散体的形式，作为乳剂、作为粉末、作为溶剂，作为糊剂或作为其它可吞食或可咀嚼的配制品存在，例如作为营养补充剂存在。

根据本发明的半成品通常用于制造(根据本发明的)用于营养或享用的、即可食用或即可服用的配制品。

特别地，根据本发明的半成品能够用于添加性地加强少谷氨酸钠的营养和享用剂的鲜味味觉，并且也能够直接用作为用于营养和/或享用剂的工业的或非工业的配制品的调味料。

根据本发明，尤其优选的是如下(如在上文中所描述的)半成品，所述半成品包括以半成品的总重量计总量在0.00001重量％至10重量％、优选0.0001重量％至5重量％、尤其优选0.001重量％至2重量％的范围中的谷氨酸钠，或者不包括谷氨酸钠。

基本上，根据本发明优选的配制品或半成品分别以配制品或半成品的总重量计优选包含：

·总量为1ppm至100000ppm的、优选25ppm至1000ppm、尤其5ppm至50ppm的式(I)的化合物，

·或者替选地包含份额为0.0001重量％至90重量％、优选0.001重量％至30重量％的、根据本发明的芳香配制品，

·不包含谷氨酸钠或包含份额为0.00001重量％至10重量％的、优选0.0001重量％至5重量％的、尤其是0.001重量％至2重量％的谷氨酸钠。

根据本发明的配制品或半成品优选通过如下方式制造：式(I)的化合物溶解或混合在乙醇中并且在必要时溶解或混合在软化水和/或纯化水中。随后，溶液通过干燥工艺、优选喷雾干燥工艺、真空冷冻干燥工艺、反向渗透工艺、汽化工艺或其他浓缩工艺或者所提到的工艺的组合转变成(至少近似)固态的形式。在此，能够在载体物质(例如淀粉，淀粉衍生物，麦芽糊精，硅胶，见上文)或助剂(例如植物胶，稳定剂)的辅助下进行干燥。优选地，借助于喷雾干燥或者真空冷冻干燥来进行干燥。

优选的根据本发明的配制品或半成品是调味品、调味混合物、调味料、浓缩固体汤料、速食汤、速食酱、素食快餐、含肉快餐、鱼酱例如凤尾鱼酱、牡蛎酱、以及大豆酱。

根据另一个优选的实施方式，为了制造根据本发明的配制品或半成品，将式(I)的化合物并且必要时将其它的组成部分首先加入到乳剂中、到脂质体中(例如出自于卵磷脂)、到微球中、到纳米球中或者也加入到胶囊，颗粒剂或挤出物中，所述胶囊、颗粒剂或者挤出物由适合于食品和享用品的基质构成(例如由淀粉、淀粉衍生物、纤维素或纤维素衍生物如羟丙基纤维素、其它多糖如藻酸酯、天然脂肪、天然蜡如蜂蜡、巴西棕榈蜡构成，或者由蛋白质、如明胶构成)。

在另一个优选的制造方法中，式(I)的化合物借助一种或多种适合的配位剂、例如借助环糊精或环糊精衍生物、优选α或β环糊精来络合并且以这种络合的形式使用。

尤其优选的是根据本发明的配制品或半成品，其中基质被选择成，使得式(I)的化合物延迟地从所述基质中释放，使得获得持久的作用。在此，例如能够将天然脂肪、天然蜡(例如蜂蜡、巴西棕榈蜡)还有天然膳食纤维(小麦纤维、苹果纤维、酵母纤维、橙纤维)用作为基质。

在本发明的上下文中，也描述了一种用于调制、改变和/或加强用于营养或享用的、即可食用或即可服用的配制品或半成品的鲜味、浓厚味和/或咸味味道的方法。这样的方法包括以下步骤：

(a)将在鲜味口味方面有效的量(对于优选的量见上文)的式(I)的根据本发明待应用的一种或多种化合物或者根据本发明的调味剂混合物(如在上文中所描述的)或根据本发明的植物提取物(如在上文中所描述的)与配制品或半成品的一种或多种另外的组成部分混合，或者

(b)将在鲜味口味方面有效的量的式(I)一种或多种化合物或者根据本发明的芳香混合物应用到配制品或半成品的一种或多个另外的组成部分上，或者

(c)将在口味方面有效的量的式(I)一种或多种化合物或者根据本发明的芳香混合物嵌入包套材料或基质材料中。

具体实施方式

下面的应用实例用于阐述本发明，而不将本发明限制于此。

制造实例1

喷雾干燥的组分

将10g的下式(II)中的肉桂酰胺衍生物

与90g的麦芽糊精混合，溶解在250ml的含水乙醇中，然后进行喷雾干燥。所得到的粉末在下述的应用实例中使用。为此，此外共同使用(非根据本发明的)芳香组合物，所述芳香组合物包含0.025克的反式墙草碱、2.5克的橙皮素、1.5克的根皮素和100克的1,2-丙二醇。

制造实例1

调味料

表格1

组分(所有的数量说明均以g为单位)

制备：部分A被称重。提供290ml水，在搅拌的情况下加入部分A并使其溶解。将所述溶液用水稀释至1.84kg(pH 6.0)，并且随后冷冻干燥(共晶点：-15℃；工作真空度：0.52mbar；存储空间温度：-5℃至+25℃)。然后将产物与部分B中的芥末粉和芥末香料混合并且制成调味料。

应用实例2

反应香料

表格2

组分(所有的数量说明均以g为单位)

制备：将所有成分在40℃中混合，随后在85℃下加热10分钟(回流反应)。在冷却到40℃之后，用氢氧化钾溶液调节至pH5。

应用实例3

即食汤，韭菜奶油类型

制剂A用于对照，制剂3A、3B和3C是根据本发明的(没有谷氨酸钠)，制剂3D没有谷氨酸钠并且是少盐的。

表格3

组分(所有的数量说明均以g为单位)

制造：分别以100ml的热水浇注5g的各种粉末混合物，以便获得即食汤。

应用实例4

具有面条的鸡汤类型的即食汤

制剂A用于对照，制剂4A、4B和4C是根据本发明的(没有谷氨酸钠)，制剂4D没有谷氨酸钠并且是少盐的。

表格4

组分(所有的数量说明均以g为单位)

制造：将4.6克的各种粉末混合物在各100ml的水中煮10分钟，以便获得即食汤。

应用实例5

胡椒类型的调味混合物

制剂A用于对照，制剂5A、5B和5C是根据本发明的(没有谷氨酸钠)，制剂5D没有谷氨酸钠并且是少盐的。

表格5

组分(所有的数量说明均以g为单位)

制备：分别将100g的猪颈排用各1.7g配制品A、B、C和D均匀地涂洒和煎炸。

应用实例6

番茄酱

制剂A和B用于对照，制剂6A(无谷氨酸钠，少糖)和6B(少糖和盐；无谷氨酸钠)是根据本发明的。

表格6

组分(所有的数量说明均以g为单位)

制备：将内含物质以所给出的顺序混合并且借助于搅拌机将制成的番茄酱均匀化，填充到瓶中和灭菌。

应用实例7

肉汤

制剂A和B用于对照，制剂7A、7B(无谷氨酸钠)和7C(少盐；无谷氨酸钠)是根据本发明的。

表格7

组分(所有的数量说明均以g为单位)

制备：用各1000ml的热水浇注15g的各种粉末混合物。

应用实例8

用于薯片的调味混合物

制剂A和B用于对照，制剂8A(少谷氨酸钠)，8B(无谷氨酸钠)和8C(少盐；无谷氨酸钠)是根据本发明的。

表格8

组分(所有的数量说明均以g为单位)

制备：将6g的调味混合物涂到94g的薯片上。

应用实例9

白酱

制剂A和B用于对照，制剂9A(少谷氨酸钠)，9B(无谷氨酸钠)和9C(少盐；无谷氨酸钠)是根据本发明的。

表格9

组分(所有的数量说明均以g为单位)

制备：用1000ml的热水浇注90g的酱混合物并且用搅拌器剧烈搅拌。应用实例10

布朗酱

制剂A和B用于对照，制剂10A(少谷氨酸钠)，10B(无谷氨酸钠)和10C(少盐；无谷氨酸钠)是根据本发明的。

表格10

组分(所有的数量说明均以g为单位)

制备：用1000ml的热水浇注90g的酱混合物并且用搅拌器剧烈搅拌。应用实例11

番茄汤

制剂A和B用于对照，制剂11A(少谷氨酸钠)，11B(无谷氨酸钠)和11C(少盐；无谷氨酸钠)是根据本发明的。

表格10

组分(所有的数量说明均以g为单位)

制备：固态的组成部分被称重、混合并且添加水。定量添加植物油并且添加番茄酱。混合物在搅拌的情况下被蒸煮。

应用实例11

在绿茶饮料中的应用

表格11

组分(所有的数量说明均以重量％为单位)

制备：将绿茶浓缩物与式(II)的根据本发明待使用的肉桂酰胺衍生物的相应的5％的丙二醇溶液混合。随后，用软化水填充和重新基本上混匀。然后将产物过滤，以即食的方式包装和在118℃下灭菌。

应用实例12

(用于即食面的)牛肉调味混合物

表格12

组分(所有的数量说明均以重量％为单位)

制备：将全部的内含物质混合，直至得到均匀的混合物。

应用实例13

面条

表格13

组分(所有的数量说明均以重量％为单位)

制备：配料B在水中的悬浮液被提供给配料A的混合物并且揉成面团。在面团静放大约5分钟后，借助于面条机将该面团加工成片，所述片在最后的工作步骤中切成常见形状。面条在3分钟烹调时间之后可食用并且例如能够配上例如8g的牛肉调味混合物(应用示例12)。

Claims

1.式(I)的化合物a1与rubemamine：b1或rubescenamine：b2或其混合物的组合作为调味剂的一种应用，

其中R¹、R²和R⁴代表甲氧基基团并且R³代表氢，其中化合物的使用比a1：(b1+b2)能够为10:90至90:10。

2.根据权利要求1所述的应用，其特征在于，所述化合物的使用比a1：(b1+b2)能够为25:75至75:25。

3.根据权利要求1所述的应用，其特征在于，所述化合物的使用比a1：(b1+b2)能够为40:60至60:40。

4.一种调味剂配制品，所述调味剂配制品包含

(a)权利要求1中所限定的组合，和

(b)至少另一种调味剂。

5.根据权利要求4所述的配制品，其特征在于，成分(b)本身也调制味道印象鲜味、浓厚味或咸味中的至少一种或者加强味道印象“甜”。

6.根据权利要求4或5所述的配制品，其特征在于，所述配制品包含作为成分(b)的至少一种另外的调味剂，所述另外的调味剂选自由下述物质构成的组：谷氨酸一钠、游离的谷氨酸、核苷酸或者其在制药上能接受的盐、N-甲基亚氨基乙酸、没食子酸、吡啶甜菜碱化合物、谷氨酸配糖物、苹果酸配糖物、谷胱甘肽衍生物、降甜剂和烷基吡啶、橙皮素、3,7’-二羟-4’-甲氧基黄烷、根皮素以及其混合物。

7.一种用于口服的配制品，所述配制品包含

(a)权利要求1中所限定的组合，和

(b)选自由下述物质构成的组的至少一种另外的适合于服用的组成部分：载体物质、芳香剂、脂肪和油、乳化剂和抗氧化剂。

8.根据权利要求7所述的配制品，其特征在于，所述配制品为用于营养或享用的、即可使用或即可服用的配制品或者相应的半成品。

9.根据权利要求7或8所述的配制品，其特征在于，所述配制品选自由如下物质构成的组：焙制品、饮料、肉制品、加调味品的或腌制的鱼制品、蛋或蛋制品、谷物制品、奶制品、由大豆蛋白或其他的大豆馏分构成的制品、蔬菜配制品、膨化食品、基于油或脂肪的产品或者其乳剂、其他的快餐、汤、酱、调料或者调料配制品以及佐料。

10.根据权利要求7或8所述的配制品，其特征在于，所述配制品要么具有降低含量的谷氨酸钠要么完全不具有谷氨酸钠。

11.根据权利要求7或8所述的配制品，所述配制品要么具有降低含量的糖和/或盐要么完全不具有糖和/或盐。