WO2016175323A1 - 香料組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
[1](A)2-メチル-3-メチルチオフラン及びベンズアルデヒドジメチルアセタールから選択される少なくとも1種を含む、喫食時の濃度が1ppb~20,000ppbとなるように飲食品又は調味料に配合するための組成物。
[2](A)が2-メチル-3-メチルチオフラン及びベンズアルデヒドジメチルアセタールである[1]に記載の組成物。
[3]さらに(B)メチル 2-チオフロエート、メチルプロピルトリスルフィド、フルフリルアルコール、ジ(1-プロペニル)スルフィド、3-オクタノール、2-メチル-2-ペンテナール、3-メチル-2-チオフェンカルボキシアルデヒド及びジメチルトリスルフィドからなる群から選択される少なくとも1種を含有する[1]又は[2]に記載の組成物。
[4](A)と(B)の重量比が1:5×10-5~5×103である、[3]に記載の組成物。
[5]さらに(C)2-ペンチルフラン、ジプロピルジスルフィド及びヘキサノイックアシッドからなる群から選択される少なくとも1種を含有する、[1]~[4]のいずれか1項に記載の組成物。
[6](A)と(B)と(C)の重量比が1:5×10-5~5×103:5×10-5~1.5×103である、[5]に記載の組成物。
[7]シャロット調理感の付与用である[1]~[6]のいずれか1項に記載の組成物。
[8](A)2-メチル-3-メチルチオフラン及びベンズアルデヒドジメチルアセタールから選択される少なくとも1種を添加する工程を含み、(A)の喫食時の濃度が1ppb~20,000ppbとなるように添加する調味料又は飲食品の製造方法。
[9]さらに(B)メチル 2-チオフロエート、メチルプロピルトリスルフィド、フルフリルアルコール、ジ(1-プロペニル)スルフィド、3-オクタノール、2-メチル-2-ペンテナール、3-メチル-2-チオフェンカルボキシアルデヒド及びジメチルトリスルフィドからなる群から選択される少なくとも1種を添加する工程を含む[8]に記載の方法。
[10]さらに(C)2-ペンチルフラン、ジプロピルジスルフィド及びヘキサノイックアシッドからなる群から選択される少なくとも1種を添加する工程を含む[8]又は[9]に記載の方法。
[11][8]~[10]のいずれか1項に記載の方法によって得られる調味料又は飲食品。
[12](A)2-メチル-3-メチルチオフラン及びベンズアルデヒドジメチルアセタールから選択される少なくとも1種を調味料又は飲食品に添加する工程を含み、(A)の喫食時の濃度が1ppb~20,000ppbとなるように添加する、調味料又は飲食品に調理感を付与する方法。
[13]さらに(B)メチル 2-チオフロエート、メチルプロピルトリスルフィド、フルフリルアルコール、ジ(1-プロペニル)スルフィド、3-オクタノール、2-メチル-2-ペンテナール、3-メチル-2-チオフェンカルボキシアルデヒド及びジメチルトリスルフィドからなる群から選択される少なくとも1種を添加する工程を含む[12]に記載の方法。
[14]さらに(C)2-ペンチルフラン、ジプロピルジスルフィドおよびヘキサノイックアシッドからなる群から選択される少なくとも1種を添加する工程を含む[12]又は[13]に記載の方法。
[15](B)2-メチル-2-ペンテナール及びジメチルトリスルフィド、(C)2-ペンチルフラン及びジプロピルジスルフィド、並びに(D)3-ペンテン-2-オンからなる群から選択される少なくとも2種を含む、それぞれの喫食時の濃度が1ppb~22,000ppbとなるように飲食品又は調味料に配合するための組成物。
[16]選択された2種の重量比が、いずれも1:1×10-4~1×104である、[15]に記載の組成物。
[17]シャロット調理感の付与用である[15]又は[16]に記載の組成物。
[18](B)2-メチル-2-ペンテナール及びジメチルトリスルフィド、(C)2-ペンチルフラン及びジプロピルジスルフィド、並びに(D)3-ペンテン-2-オンからなる群から選択される少なくとも2種を添加する工程を含み、選択された化合物をそれぞれ喫食時の濃度が1ppb~22,000ppbとなるように添加する調味料又は飲食品の製造方法。
[19](B)2-メチル-2-ペンテナール及びジメチルトリスルフィド、(C)2-ペンチルフラン及びジプロピルジスルフィド、並びに(D)3-ペンテン-2-オンからなる群から選択される少なくとも2種を調味料又は飲食品に添加する工程を含み、選択された化合物の喫食時の濃度がそれぞれ1ppb~22,000ppbとなるように添加する、調味料又は飲食品に調理感を付与する方法。
[20]喫食時の濃度が1ppb~20,000ppbとなるように飲食品又は調味料に配合するための組成物を製造するための(A)2-メチル-3-メチルチオフラン及びベンズアルデヒドジメチルアセタールから選択される少なくとも1種の使用。
[21]喫食時の濃度が1ppb~22,000ppbとなるように飲食品又は調味料に配合するための組成物を製造するための(B)2-メチル-2-ペンテナール及びジメチルトリスルフィド、(C)2-ペンチルフラン及びジプロピルジスルフィド、並びに(D)3-ペンテン-2-オンからなる群から選択される少なくとも2種の使用。
本発明の組成物は、所定の化合物を所定の量で配合するだけで得られるため、当業者において一般に利用されている装置で製造することができ、その製造条件も容易に制御することができる。
さらに、本発明の組成物は所定の化合物を含有するものであり、飲食品及び調味料の種類に応じて組成を調整する必要はないため、様々な飲食品及び調味料に広く利用することができる。
また本発明の組成物は、喫食時の(A)の濃度が通常1ppb~20,000ppb、好ましくは2ppb~10,000ppb、より好ましくは10ppb~2,500ppbとなるように飲食品又は調味料中に配合するための組成物として使用される。喫食時の濃度とは、調理後の喫食時点での濃度を指すが、(A)の喫食濃度が上記範囲内であれば、シャロット調理感を飲食品等に付与することができる。また加工食品など、喫食前に製品説明書に従って調理される食品にあっては、調理後の濃度を指すことを意図している。
前記喫食時の濃度は(A1)及び(A2)を含む場合にはその合計量の濃度である。また(A1)及び(A2)を含む場合には、(A1):(A2)=1:5×10-5~2×104であり、好ましくは1:2×10-4~5×103、より好ましくは1:4×10-3~2.5×102である。両者の重量比が上記範囲内であることにより、優れた調理感を飲食品等に付与することができる。
短時間とは、香辛野菜が褐色又はきつね色に変化しない程度の時間である。
香辛野菜としては、シャロット、タマネギ、ニンニク、ネギ、リークなどのアリウム属植物やキャベツ、カブ、ハクサイなどのアブラナ属植物が挙げられるが、シャロット、タマネギ、ニンニク、ネギ、リークなどのアリウム属植物が好ましく、シャロットがより好ましい。
2種を含む場合は、(B6)(C2)、(B8)(C1)、(B8)(C2)の組合せが好ましく、(B8)(C1)、(B8)(C2)がより好ましい。
4種を含む場合は、例えば、(B6)(B8)(C1)(C2)、(B6)(B8)(C1)(D)、(B6)(B8)(C2)(D)、(B6)(C1)(C2)(D)、(B8)(C1)(C2)(D)の組合せが挙げられるが、(B6)(B8)(C1)(C2)を含む組成物が好ましく、香料成分として前記4種のみ含む組成物がより好ましい。
前記喫食時の濃度は、各成分の濃度であり、例えば5種含む場合には、それぞれの成分が上記濃度となるように飲食品又は調味料に配合する。
例えば、(C2)に対する重量比が、(C2):(B6)もしくは(B8)もしくは(C1)=1:1×10-4~1×104、好ましくは1:1×10-2~1×102、より好ましくは1:5×10-1~10、さらに好ましくは1:5×10-1~2の範囲内であれば優れた調理感を飲食品等に付与することができる。
4種を含む場合、例えば、(C1)(C2)(B6)(B8)を含む場合は、(C2):(C1):(B6):(B8)は、1:1×10-4~1×104:1×10-4~1×104:1×10-4~1×104、好ましくは1:1×10-2~1×102:1×10-2~1×102:1×10-2~1×102、より好ましくは1:5×10-1~10:5×10-1~10:5×10-1~10、さらに好ましくは1:5×10-1~2:5×10-1~2:5×10-1~2である。
また粉末状や顆粒状の固形の場合の基剤としては、例えば、澱粉、デキストリン、シクロデキストリン、スクロースやグルコースなどの各種糖類、蛋白質、ペプチド、アミノ酸、食塩、固形脂、二酸化ケイ素、およびそれらの混合物、また酵母菌体や各種の粉末エキス類等が挙げられる。
(A):2重量ppb~99.9重量%、好ましくは20重量ppb~50重量%、より好ましくは120重量ppb~33.3重量%
(B):2重量ppb~99.9重量%、好ましくは20重量ppb~50重量%、より好ましくは200重量ppb~33.3重量%
(C):2重量ppb~99.9重量%、好ましくは20重量ppb~50重量%、より好ましくは200重量ppb~33.3重量%。
(A):1ppb~20,000ppb、好ましくは2ppb~10,000ppb、より好ましくは10ppb~2,500ppb
(B):1ppb~5,000ppb、好ましくは2ppb~2,000ppb、より好ましくは10ppb~1,000ppb
(C):1ppb~1,500ppb、好ましくは2ppb~1,000ppb、より好ましくは10ppb~100ppb。
(A):1ppb~20,000ppb、好ましくは2ppb~10,000ppb、より好ましくは10ppb~2,500ppb
(B):1ppb~5,000ppb、好ましくは2ppb~2,000ppb、より好ましくは10ppb~1,000ppb
(C):1ppb~1,500ppb、好ましくは2ppb~1,000ppb、より好ましくは10ppb~100ppb。
(A):50ppb~1,000,000ppb、好ましくは100ppb~500,000ppb、より好ましくは500ppb~125,000ppb
(B):50ppb~250,000ppb、好ましくは100ppb~100,000ppb、より好ましくは500ppb~50,000ppb
(C):50ppb~75,000ppb、好ましくは100ppb~50,000ppb、より好ましくは500ppb~5,000ppb。
また、例えば、液体状の調味料に本発明の組成物が含有される場合、調味料中の各種化合物は、以下の濃度で含有される:
(A):5ppb~100,000ppb、好ましくは10ppb~50,000ppb、より好ましくは50ppb~12,500ppb
(B):5ppb~25,000ppb、好ましくは10ppb~10,000ppb、より好ましくは50ppb~5,000ppb
(C):5ppb~7,500ppb、好ましくは10ppb~5,000ppb、より好ましくは50ppb~500ppb。
さらに、例えば、ペースト状の調味料に本発明の組成物が含有される場合、調味料中の各種化合物は、以下の濃度で含有される:
(A):8ppb~160,000ppb、好ましくは16ppb~64,000ppb、より好ましくは80ppb~32,000ppb
(B):8ppb~40,000ppb、好ましくは16ppb~16,000ppb、より好ましくは80ppb~8,000ppb
(C):8ppb~12,000ppb、好ましくは16ppb~8,000ppb、より好ましくは80ppb~800ppb。
また、例えば、液体状の調味料に本発明の組成物(I)が含有される場合、調味料中の各種化合物は、以下の濃度で含有される:10ppb~100ppm、好ましくは500ppb~50,000ppb、より好ましくは5,000ppb~10,000ppb。
さらに、例えば、ペースト状の調味料に本発明の組成物(I)が含有される場合、調味料中の各種化合物は、以下の濃度で含有される:16ppb~160ppm、好ましくは800ppb~80,000ppb、より好ましくは8,000ppb~16,000ppb。
具体的には、例えば測定試料5mlを20mlのバイアル瓶に密封して50℃に加温しながらSPMEファイバー(50/30μm、DVB/CAR/PDMS 57298-U:Gray)をヘッドスペース部分に60分間曝露し成分を吸着・濃縮した後にガスクロマトグラフに導入することにより測定することができる。
さらに(B)及び/又は(C)を添加する工程、重量比、添加量等の定義は上記組成物や製造方法において定義したものと同じである。
化合物の重量比、添加量等の定義は上記組成物や製造方法において定義したものと同じである。
(A)~(C)成分混合試料
成分混合試料は、以下の(A)~(C)の各成分100μlを、99.5%エタノールで10mlにメスアップして希釈し、10,000ppm溶液を調製した。
(A1)2-メチル-3-メチルチオフラン:シグマアルドリッチ社製
(A2)ベンズアルデヒドジメチルアセタール:シグマアルドリッチ社製
(B1)メチル 2-チオフロエート:シグマアルドリッチ社製
(B2)メチルプロピルトリスルフィド:シグマアルドリッチ社製
(B3)フルフリルアルコール:シグマアルドリッチ社製
(B4)ジ(1-プロペニル)スルフィド:イノバファーム社製
(B5)3-オクタノール:シグマアルドリッチ社製
(B6)2-メチル-2-ペンテナール:シグマアルドリッチ社製
(B7)3-メチル-2-チオフェンカルボキシアルデヒド:シグマアルドリッチ社製
(B8)ジメチルトリスルフィド:シグマアルドリッチ社製
(C1)2-ペンチルフラン:シグマアルドリッチ社製
(C2)ジプロピルジスルフィド:シグマアルドリッチ社製
(C3)ヘキサノイックアシッド:シグマアルドリッチ社製
風味調味料溶液への添加効果
シャロット調理感のあるサンプル(ポジティブコントロール:風味調味料溶液(P))としてシャロット可食部50gと水10gをミキサーで完全にすり潰してろ過したろ液0.15gと、マレーシア味の素社製風味調味料「Tumix(登録商標)Kuah」2gを熱湯で溶いた溶液を調製した。シャロット調理感のないサンプル(ネガティブコントロール:風味調味料溶液(N))として、マレーシア味の素社製風味調味料「Tumix(登録商標)Kuah」2gを熱湯で溶いた溶液を調製した。
成分の評価は、風味調味料溶液(N)50mlに5μlの10,000ppmベンズアルデヒドジメチルアセタールを添加、良く撹拌し、1ppm試料を調製し行った。同様に各喫食濃度の試料を調製し評価した。
-:好ましくない効果あり
±:効果が不明瞭(無添加の風味調味料溶液(N)と効果の差がない)
+:シャロット調理感付与効果あり
++:強いシャロット調理感付与効果あり
とした。
結果を表1に示す。
煮込み料理用風味調味料を用いた調理評価系への添加効果
煮込み料理用風味調味料は、マレーシア味の素社製「Tumix(登録商標)Kuah」を使用し、調理評価系としてマレーシア料理「鶏のココナッツ煮込み(Ayam Masak Lemak Chili Api)」を調理し使用した。
鶏のココナッツ煮込みは、ニンニク9g、ショウガ8.5g、生ターメリック4.5g、シャロット57g、生唐辛子7.5gをすり潰し、レモングラス20gとともに油26gで炒め、さらに一口大に切った鶏肉460gを加えて炒めたところに、ココナッツミルク380g、水530g、こぶみかんの葉1.1gを加えて煮込み、材料に火が通ったら、火を止めて「Tumix(登録商標)Kuah」25gを添加して調製した。この鶏のココナッツ煮込みをネガティブコントロールとした。この鶏のココナッツ煮込み100gに、前述の成分混合試料を、表2に記載の喫食濃度となるように添加し、試料を調製した。
-:好ましくない効果あり
±:効果が不明瞭(無添加の鶏のココナッツ煮込みと効果の差がない)
+:シャロット調理感付与効果あり
++:強いシャロット調理感付与効果あり
とした。
結果を表2に示す。
炒め料理用風味調味料を用いた調理評価系への添加効果
炒め料理用風味調味料は、マレーシア味の素社製「Tumix(登録商標)Ayam」を使用し、調理評価系としてマレーシア料理「空芯菜炒め(Kangkung Goreng)」を調理し使用した。
空芯菜炒めは、細切りのニンニク10g、シャロット40gを大さじ2の油で炒め、一口大に切った空芯菜160gを加えてさらに炒め、「Tumix(登録商標)Ayam」4gと水100mlを添加して調製した。この空芯菜炒めをネガティブコントロールとした。この空芯菜炒め100gに、前述の成分混合試料を、表3に記載の喫食濃度となるように添加し、試料を調製した。
-:好ましくない効果あり
±:効果が不明瞭(無添加の空芯菜炒めと効果の差がない)
+:シャロット調理感付与効果あり
++:強いシャロット調理感付与効果あり
とした。
結果を表3に示す。
米飯料理用風味調味料を用いた調理評価系への添加効果
米飯料理用風味調味料は、インドネシア味の素社製「SAJIKU(登録商標)Nasi Goreng Rasa Ayam」を使用し、調理評価系としてインドネシア料理「ナシゴレン(Nasi Goreng)」を調理し使用した。
ナシゴレンは、卵1個を油26gで炒め、一口大に切った鶏肉100gを加えて炒め、炊いたインディカ米400gを加えて炒め、肉に火が通ったら「SAJIKU(登録商標)Nasi Goreng Rasa Ayam」20g、1cm角に切ったキャベツを加えて炒め、調製した。このナシゴレンをネガティブコントロールとした。このナシゴレン100gに、前述の成分混合試料を、表4に記載の喫食濃度となるように添加し、試料を調製した。
-:好ましくない効果あり
±:効果が不明瞭(無添加のナシゴレンと効果の差がない)
+:シャロット調理感付与効果あり
++:強いシャロット調理感付与効果あり
とした。
結果を表4に示す。
ベンズアルデヒドジメチルアセタール×2-メチル-3-メチルチオフラン
試料調製方法に記載のようにベンズアルデヒドジメチルアセタール100μlを99.5%エタノールで10mlにメスアップして調製した10,000ppmのベンズアルデヒドジメチルアセタール100μlを10mlの99.5%エタノールに添加し、よく撹拌し、100ppm試料を調製し、さらにこの100ppmのベンズアルデヒドジメチルアセタール100μlを10mlの蒸留水に添加し、よく撹拌し、1ppm試料を調製し、実施例1に記載のように調製した風味調味料溶液(N)に喫食濃度0~200,000ppbになるように添加して評価した。同様に調製した2-メチル-3-メチルチオフランを0~250,000ppbになるように添加して評価した。
-:好ましくない効果あり
±:効果が不明瞭(無添加の風味調味料溶液(N)と効果の差がない)
+:弱いシャロット調理感付与効果あり
++:やや強いシャロット調理感付与効果あり
+++:とても強いシャロット調理感付与効果あり
とした。
結果を表5に示す。
2-メチル-3-メチルチオフラン×メチル 2-チオフロエート
実施例5に記載のように2-メチル-3-メチルチオフラン及びメチル 2-チオフロエートの10,000ppm試料をそれぞれ調製し、実施例1記載のように調製した風味調味料溶液(N)にそれぞれの喫食濃度が0~25,000ppb及び0~10,000ppbになるように添加して評価した。
官能評価は、専門のパネラー1名で行い、実施例5と同じ基準で評価した。
結果を表6に示す。
2-メチル-3-メチルチオフラン×メチルプロピルトリスルフィド
実施例5に記載のように、2-メチル-3-メチルチオフラン及びメチルプロピルトリスルフィドの10,000ppm試料をそれぞれ調製し、実施例1記載のように調製した風味調味料溶液(N)にそれぞれの喫食濃度が0~25,000ppb及び0~10,000ppbになるように添加して評価した。
官能評価は、専門のパネラー1名で行い、実施例5と同じ基準で評価した。
結果を表7に示す。
2-メチル-3-メチルチオフラン×フルフリルアルコール
実施例5に記載のように2-メチル-3-メチルチオフラン及びフルフリルアルコールの10,000ppm試料をそれぞれ調製し、実施例1記載のように調製した風味調味料溶液(N)にそれぞれの喫食濃度が0~25,000ppb及び0~10,000ppbになるように添加して評価した。
官能評価は、専門のパネラー1名で行い、実施例5と同じ基準で評価した。
結果を表8に示す。
2-メチル-3-メチルチオフラン×ジ(1-プロペニル)スルフィド
実施例5に記載のように2-メチル-3-メチルチオフラン及びジ(1-プロペニル)スルフィドの10,000ppm試料をそれぞれ調製し、実施例1記載のように調製した風味調味料溶液(N)にそれぞれの喫食濃度が0~25,000ppb及び0~10,000ppbになるように添加して評価した。
官能評価は、専門のパネラー1名で行い、実施例5と同じ基準で評価した。
結果を表9に示す。
2-メチル-3-メチルチオフラン×3-オクタノール
実施例5に記載のように2-メチル-3-メチルチオフラン及び3-オクタノールの10,000ppm試料をそれぞれ調製し、実施例1に記載のように調製した風味調味料溶液(N)にそれぞれの喫食濃度が0~25,000ppb及び0~10,000ppbになるように添加して評価した。
官能評価は、専門のパネラー1名で行い、実施例5と同じ基準で評価した。
結果を表10に示す。
実施例5に記載のように2-メチル-3-メチルチオフラン及び2-メチル-2-ペンテナールの10,000ppm試料をそれぞれ調製し、実施例1に記載のように調製した風味調味料溶液(N)にそれぞれの喫食濃度が0~25,000ppb及び0~10,000ppbになるように添加して評価した。
官能評価は、専門のパネラー1名で行い、実施例5と同じ基準で評価した。
結果を表11に示す。
2-メチル-3-メチルチオフラン×3-メチル-2-チオフェンカルボキシアルデヒド
実施例5に記載のように2-メチル-3-メチルチオフラン及び3-メチル-2-チオフェンカルボキシアルデヒドの10,000ppm試料をそれぞれ調製し、実施例1に記載のように調製した風味調味料溶液(N)にそれぞれの喫食濃度が0~25,000ppb及び0~10,000ppbになるように添加して評価した。
官能評価は、専門のパネラー1名で行い、実施例5と同じ基準で評価した。
結果を表12に示す。
2-メチル-3-メチルチオフラン×ジメチルトリスルフィド
実施例5に記載のように2-メチル-3-メチルチオフラン及びジメチルトリスルフィドの10,000ppm試料を調製し、実施例1に記載のように調製した風味調味料溶液(N)にそれぞれの喫食濃度が0~25,000ppb及び0~10,000ppbになるように添加して評価した。
官能評価は、専門のパネラー1名で行い、実施例5と同じ基準で評価した。
結果を表13に示す。
ベンズアルデヒドジメチルアセタール×メチル 2-チオフロエート
実施例5に記載のようにベンズアルデヒドジメチルアセタール及びメチル 2-チオフロエートの10,000ppm試料をそれぞれ調製し、実施例1に記載のように調製した風味調味料溶液(N)にそれぞれの喫食濃度が0~25,000ppb及び0~10,000ppbになるようにそれぞれ添加して評価した。
官能評価は、専門のパネラー1名で行い、実施例5と同じ基準で評価した。
結果を表14に示す。
ベンズアルデヒドジメチルアセタール×メチルプロピルトリスルフィド
実施例5に記載のようにベンズアルデヒドジメチルアセタール及びメチルプロピルトリスルフィドの10,000ppm試料をそれぞれ調製し、実施例1に記載のように調製した風味調味料溶液(N)にそれぞれの喫食濃度が0~25,000ppb及び0~10,000ppbになるように添加して評価した。
官能評価は、専門のパネラー1名で行い、実施例5と同じ基準で評価した。
結果を表15に示す。
ベンズアルデヒドジメチルアセタール×フルフリルアルコール
実施例5に記載のようにベンズアルデヒドジメチルアセタール及びフルフリルアルコールの10,000ppm試料をそれぞれ調製し、実施例1に記載のように調製した風味調味料溶液(N)にそれぞれの喫食濃度が0~25,000ppb及び0~10,000ppbになるように添加して評価した。
官能評価は、専門のパネラー1名で行い、実施例5と同じ基準で評価した。
結果を表16に示す。
ベンズアルデヒドジメチルアセタール×ジ(1-プロペニル)スルフィド
実施例5に記載のようにベンズアルデヒドジメチルアセタール及びジ(1-プロペニル)スルフィドの10,000ppm試料をそれぞれ調製し、実施例1に記載のように調製した風味調味料溶液(N)にそれぞれの喫食濃度が0~25,000ppb及び0~10,000ppbになるように添加して評価した。
官能評価は、専門のパネラー1名で行い、実施例5と同じ基準で評価した。
結果を表17に示す。
ベンズアルデヒドジメチルアセタール×3-オクタノール
実施例5に記載のようにベンズアルデヒドジメチルアセタール及び3-オクタノールの10,000ppm試料をそれぞれ調製し、実施例1に記載のように調製した風味調味料溶液(N)にそれぞれの喫食濃度が0~25,000ppb及び0~10,000ppbになるように添加して評価した。
官能評価は、専門のパネラー1名で行い、実施例5と同じ基準で評価した。
結果を表18に示す。
ベンズアルデヒドジメチルアセタール×2-メチル-2-ペンテナール
実施例5に記載のようにベンズアルデヒドジメチルアセタール及び2-メチル-2-ペンテナールの10,000ppm試料をそれぞれ調製し、実施例1に記載のように調製した風味調味料溶液(N)にそれぞれの喫食濃度が0~25,000ppb及び0~10,000ppbになるように添加して評価した。
官能評価は、専門のパネラー1名で行い、実施例5と同じ基準で評価した。
結果を表19に示す。
ベンズアルデヒドジメチルアセタール×3-メチル-2-チオフェンカルボキシアルデヒド
実施例5に記載のようにベンズアルデヒドジメチルアセタール及び3-メチル-2-チオフェンカルボキシアルデヒドの10,000ppm試料をそれぞれ調製し、実施例1に記載のように調製した風味調味料溶液(N)にそれぞれの喫食濃度が0~25,000ppb及び0~10,000ppbになるように添加して評価した。
官能評価は、専門のパネラー1名で行い、実施例5と同じ基準で評価した。
結果を表20に示す。
ベンズアルデヒドジメチルアセタール×ジメチルトリスルフィド
実施例5に記載のようにベンズアルデヒドジメチルアセタールのエタノール及びジメチルトリスルフィドの10,000ppm試料をそれぞれ調製し、実施例1に記載のように調製した風味調味料溶液(N)にそれぞれの喫食濃度が0~25,000ppb及び0~10,000ppbになるように添加して評価した。
官能評価は、専門のパネラー1名で行い、実施例5と同じ基準で評価した。
結果を表21に示す。
2-メチル-3-メチルチオフラン×ベンズアルデヒドジメチルアセタール×2-ペンチルフラン
実施例5に記載のように2-メチル-3-メチルチオフラン、ベンズアルデヒドジメチルアセタール及び2-ペンチルフランの10,000ppm試料をそれぞれ調製し、実施例1に記載のように調製した風味調味料溶液(N)にそれぞれの喫食濃度が2,000ppb、2,000ppb及び0~2,000ppbになるように添加して評価した。
官能評価は、専門のパネラー1名で行い、実施例5と同じ基準で評価した。
結果を表22に示す。
2-メチル-3-メチルチオフラン×メチル 2-チオフロエート×2-ペンチルフラン
実施例5に記載のように2-メチル-3-メチルチオフラン、メチル 2-チオフロエート及び2-ペンチルフランの10,000ppm試料をそれぞれ調製し、実施例1に記載のように調製した風味調味料溶液(N)にそれぞれの喫食濃度が2,000ppb、2,000ppb及び0~2,000ppbになるように添加して評価した。
官能評価は、専門のパネラー1名で行い、実施例5と同じ基準で評価した。
結果を表23に示す。
2-メチル-3-メチルチオフラン×メチルプロピルトリスルフィド×2-ペンチルフラン
実施例5に記載のように2-メチル-3-メチルチオフラン、メチルプロピルトリスルフィド及び2-ペンチルフランの10,000ppm試料をそれぞれ調製し、実施例1に記載のように調製した風味調味料溶液(N)にそれぞれの喫食濃度が2,000ppb、2,000ppb及び0~2,000ppbになるように添加して評価した。
官能評価は、専門のパネラー1名で行い、実施例5と同じ基準で評価した。
結果を表24に示す。
2-メチル-3-メチルチオフラン×フルフリルアルコール×2-ペンチルフラン
実施例5に記載のように2-メチル-3-メチルチオフラン、フルフリルアルコール及び2-ペンチルフランの10,000ppm試料をそれぞれ調製し、実施例1に記載のように調製した風味調味料溶液(N)にそれぞれの喫食濃度が2,000ppb、2,000ppb及び0~2,000ppbになるように添加して評価した。
官能評価は、専門のパネラー1名で行い、実施例5と同じ基準で評価した。
結果を表25に示す。
2-メチル-3-メチルチオフラン×メチルプロピルトリスルフィド×ジプロピルジスルフィド
実施例5に記載のように2-メチル-3-メチルチオフラン、メチルプロピルトリスルフィド及びジプロピルジスルフィドの10,000ppm試料をそれぞれ調製し、実施例1に記載のように調製した風味調味料溶液(N)にそれぞれの喫食濃度が2,000ppb、2,000ppb及び0~2,000ppbになるように添加して評価した。
官能評価は、専門のパネラー1名で行い、実施例5と同じ基準で評価した。
結果を表26に示す。
2-メチル-3-メチルチオフラン×メチルプロピルトリスルフィド×ヘキサノイックアシッド
実施例5に記載のように2-メチル-3-メチルチオフラン、メチルプロピルトリスルフィド及びヘキサノイックアシッドの10,000ppm試料をそれぞれ調製し、実施例1に記載のように調製した風味調味料溶液(N)にそれぞれの喫食濃度が2,000ppb、2,000ppb及び0~2,000ppbになるように添加して評価した。
官能評価は、専門のパネラー1名で行い、実施例5と同じ基準で評価した。
結果を表27に示す。
ベンズアルデヒドジメチルアセタール×メチル 2-チオフロエート×2-ペンチルフラン
実施例5に記載のようにベンズアルデヒドジメチルアセタール、メチル 2-チオフロエート及び2-ペンチルフランの10,000ppm試料をそれぞれ調製し、実施例1に記載のように調製した風味調味料溶液(N)にそれぞれの喫食濃度が2,000ppb、2,000ppb及び0~2,000ppbになるように添加して評価した。
官能評価は、専門のパネラー1名で行い、実施例5と同じ基準で評価した。
結果を表28に示す。
ベンズアルデヒドジメチルアセタール×メチルプロピルトリスルフィド×2-ペンチルフラン
実施例5に記載のようにベンズアルデヒドジメチルアセタール、メチルプロピルトリスルフィド及び2-ペンチルフランの10,000ppm試料をそれぞれ調製し、実施例1に記載のように調製した風味調味料溶液(N)にそれぞれの喫食濃度が2,000ppb、2,000ppb及び0~2,000ppbになるように添加して評価した。
官能評価は、専門のパネラー1名で行い、実施例5と同じ基準で評価した。
結果を表29に示す。
ベンズアルデヒドジメチルアセタール×フルフリルアルコール×2-ペンチルフラン
実施例5に記載のようにベンズアルデヒドジメチルアセタール、フルフリルアルコール及び2-ペンチルフランの10,000ppm試料をそれぞれ調製し、実施例1に記載のように調製した風味調味料溶液(N)にそれぞれの喫食濃度が2,000ppb、2,000ppb及び0~2,000ppbになるように添加して評価した。
官能評価は、専門のパネラー1名で行い、実施例5と同じ基準で評価した。
結果を表30に示す。
ベンズアルデヒドジメチルアセタール×メチルプロピルトリスルフィド×ジプロピルジスルフィド
実施例5に記載のようにベンズアルデヒドジメチルアセタール、メチルプロピルトリスルフィド及びジプロピルジスルフィドの10,000ppm試料をそれぞれ調製し、実施例1に記載のように調製した風味調味料溶液(N)にそれぞれの喫食濃度が2,000ppb、2,000ppb及び0~2,000ppbになるように添加して評価した。
官能評価は、専門のパネラー1名で行い、実施例5と同じ基準で評価した。
結果を表31に示す。
ベンズアルデヒドジメチルアセタール×メチルプロピルトリスルフィド×ヘキサノイックアシッド
実施例5に記載のようにベンズアルデヒドジメチルアセタール、メチルプロピルトリスルフィド及びヘキサノイックアシッドの10,000ppm試料をそれぞれ調製し、実施例1に記載のように調製した風味調味料溶液(N)にそれぞれの喫食濃度が2,000ppb、2,000ppb及び0~2,000ppbになるように添加して評価した。
官能評価は、専門のパネラー1名で行い、実施例5と同じ基準で評価した。
結果を表32に示す。
成分混合試料は、以下の各成分100μlを、99.5%エタノールで10mlにメスアップして希釈し、10,000ppm溶液を調製した。
ジプロピルジスルフィド:シグマアルドリッチ社製
ジメチルトリスルフィド:シグマアルドリッチ社製
2-メチル-2-ペンテナール:シグマアルドリッチ社製
2-ペンチルフラン:シグマアルドリッチ社製
3-ペンテン-2-オン:シグマアルドリッチ社製
風味調味料溶液への添加効果
シャロット調理感のあるサンプル(ポジティブコントロール:風味調味料溶液(P))としてシャロット可食部50gと水10gをミキサーで完全にすり潰してろ過したろ液0.15gと、マレーシア味の素社製風味調味料「Tumix(登録商標)Kuah」2gを熱湯で溶いた溶液を調製した。シャロット調理感のないサンプル(ネガティブコントロール:風味調味料溶液(N))として、マレーシア味の素社製風味調味料「Tumix(登録商標)Kuah」2gを熱湯で溶いた溶液を調製した。
成分の評価は、風味調味料溶液(N)50mlに5μlの10,000ppmジプロピルジスルフィドを添加、良く撹拌し、1ppm試料を調製し行った。同様に各喫食濃度の試料を調製し評価した。
-:好ましくない効果あり
±:効果が不明瞭(無添加の風味調味料溶液(N)と効果の差がない)
+:シャロット調理感付与効果あり
++:強いシャロット調理感付与効果あり
+++:とても強いシャロット調理感付与効果あり
とした。
結果を表1a~10aに示す。
風味調味料溶液への添加効果
試料調製方法aの方法で試料を調製し、実施例1aと同様の方法で、表11aに示す喫食濃度を含む成分混合試料(試験区1~3)を調製し同様の評価を行った。
結果を表11aに示す。
煮込み料理用風味調味料を用いた調理評価系への添加効果
煮込み料理用風味調味料は、マレーシア味の素社製「Tumix(登録商標)Kuah」を使用し、調理評価系としてマレーシア料理「鶏のココナッツ煮込み(Ayam Masak Lemak Chili Api)」を調理し使用した。
鶏のココナッツ煮込みは、ニンニク9g、ショウガ8.5g、生ターメリック4.5g、シャロット57g、生唐辛子7.5gをすり潰し、レモングラス20gとともに油26gで炒め、さらに一口大に切った鶏肉460gを加えて炒めたところに、ココナッツミルク380g、水530g、こぶみかんの葉1.1gを加えて煮込み、材料に火が通ったら、火を止めて「Tumix(登録商標)Kuah」25gを添加して調製した。この鶏のココナッツ煮込みをネガティブコントロールとした。この鶏のココナッツ煮込み100gに、前述の成分混合試料を、表12aに記載の喫食濃度となるように添加し、試料を調製した。
-:好ましくない効果あり
±:効果が不明瞭(無添加の鶏のココナッツ煮込みと効果の差がない)
+:シャロット調理感付与効果あり
++:強いシャロット調理感付与効果あり
+++:とても強いシャロット調理感付与効果あり
とした。
結果を表12aに示す。
炒め料理用風味調味料を用いた調理評価系への添加効果
炒め料理用風味調味料は、マレーシア味の素社製「Tumix(登録商標)Ayam」を使用し、調理評価系としてマレーシア料理「空芯菜炒め(Kangkung Goreng)」を調理し使用した。
空芯菜炒めは、細切りのニンニク10g、シャロット40gを大さじ2の油で炒め、一口大に切った空芯菜160gを加えてさらに炒め、「Tumix(登録商標)Ayam」4gと水100mlを添加して調製した。この空芯菜炒めをネガティブコントロールとした。この空芯菜炒め100gに、前述の成分混合試料を、表13aに記載の喫食濃度となるように添加し、試料を調製した。
-:好ましくない効果あり
±:効果が不明瞭(無添加の空芯菜炒めと効果の差がない)
+:シャロット調理感付与効果あり
++:強いシャロット調理感付与効果あり
+++:とても強いシャロット調理感付与効果あり
とした。
結果を表13aに示す。
米飯料理用風味調味料を用いた調理評価系への添加効果
米飯料理用風味調味料は、インドネシア味の素社製「SAJIKU(登録商標)Nasi Goreng Rasa Ayam」を使用し、調理評価系としてインドネシア料理「ナシゴレン(Nasi Goreng)」を調理し使用した。
ナシゴレンは、卵1個を油26gで炒め、一口大に切った鶏肉100gを加えて炒め、炊いたインディカ米400gを加えて炒め、肉に火が通ったら「SAJIKU(登録商標)Nasi Goreng Rasa Ayam」20g、1cm角に切ったキャベツを加えて炒め、調製した。このナシゴレンをネガティブコントロールとした。このナシゴレン100gに、前述の成分混合試料を、表14aに記載の喫食濃度となるように添加し、試料を調製した。
-:好ましくない効果あり
±:効果が不明瞭(無添加のナシゴレンと効果の差がない)
+:シャロット調理感付与効果あり
++:強いシャロット調理感付与効果あり
+++:とても強いシャロット調理感付与効果あり
とした。
結果を表14aに示す。
Claims (21)
- (A)2-メチル-3-メチルチオフラン及びベンズアルデヒドジメチルアセタールから選択される少なくとも1種を含む、喫食時の濃度が1ppb~20,000ppbとなるように飲食品又は調味料に配合するための組成物。
- (A)が2-メチル-3-メチルチオフラン及びベンズアルデヒドジメチルアセタールである請求項1に記載の組成物。
- さらに(B)メチル 2-チオフロエート、メチルプロピルトリスルフィド、フルフリルアルコール、ジ(1-プロペニル)スルフィド、3-オクタノール、2-メチル-2-ペンテナール、3-メチル-2-チオフェンカルボキシアルデヒド及びジメチルトリスルフィドからなる群から選択される少なくとも1種を含有する請求項1又は2に記載の組成物。
- (A)と(B)の重量比が1:5×10-5~5×103である、請求項3に記載の組成物。
- さらに(C)2-ペンチルフラン、ジプロピルジスルフィド及びヘキサノイックアシッドからなる群から選択される少なくとも1種を含有する、請求項1~4のいずれか1項に記載の組成物。
- (A)と(B)と(C)の重量比が1:5×10-5~5×103:5×10-5~1.5×103である、請求項5に記載の組成物。
- シャロット調理感の付与用である請求項1~6のいずれか1項に記載の組成物。
- (A)2-メチル-3-メチルチオフラン及びベンズアルデヒドジメチルアセタールから選択される少なくとも1種を添加する工程を含み、(A)の喫食時の濃度が1ppb~20,000ppbとなるように添加する調味料又は飲食品の製造方法。
- さらに(B)メチル 2-チオフロエート、メチルプロピルトリスルフィド、フルフリルアルコール、ジ(1-プロペニル)スルフィド、3-オクタノール、2-メチル-2-ペンテナール、3-メチル-2-チオフェンカルボキシアルデヒド及びジメチルトリスルフィドからなる群から選択される少なくとも1種を添加する工程を含む請求項8に記載の方法。
- さらに(C)2-ペンチルフラン、ジプロピルジスルフィド及びヘキサノイックアシッドからなる群から選択される少なくとも1種を添加する工程を含む請求項8又は9に記載の方法。
- 請求項8~10のいずれか1項に記載の方法によって得られる調味料又は飲食品。
- (A)2-メチル-3-メチルチオフラン及びベンズアルデヒドジメチルアセタールから選択される少なくとも1種を調味料又は飲食品に添加する工程を含み、(A)の喫食時の濃度が1ppb~20,000ppbとなるように添加する、調味料又は飲食品に調理感を付与する方法。
- さらに(B)メチル 2-チオフロエート、メチルプロピルトリスルフィド、フルフリルアルコール、ジ(1-プロペニル)スルフィド、3-オクタノール、2-メチル-2-ペンテナール、3-メチル-2-チオフェンカルボキシアルデヒド及びジメチルトリスルフィドからなる群から選択される少なくとも1種を添加する工程を含む請求項12に記載の方法。
- さらに(C)2-ペンチルフラン、ジプロピルジスルフィドおよびヘキサノイックアシッドからなる群から選択される少なくとも1種を添加する工程を含む請求項12又は13に記載の方法。
- (B)2-メチル-2-ペンテナール及びジメチルトリスルフィド、(C)2-ペンチルフラン及びジプロピルジスルフィド、並びに(D)3-ペンテン-2-オンからなる群から選択される少なくとも2種を含む、それぞれの喫食時の濃度が1ppb~22,000ppbとなるように飲食品又は調味料に配合するための組成物。
- 選択された2種の重量比が、いずれも1:1×10-4~1×104である、請求項15に記載の組成物。
- シャロット調理感の付与用である請求項15又は16に記載の組成物。
- (B)2-メチル-2-ペンテナール及びジメチルトリスルフィド、(C)2-ペンチルフラン及びジプロピルジスルフィド、並びに(D)3-ペンテン-2-オンからなる群から選択される少なくとも2種を添加する工程を含み、選択された化合物をそれぞれ喫食時の濃度が1ppb~22,000ppbとなるように添加する調味料又は飲食品の製造方法。
- (B)2-メチル-2-ペンテナール及びジメチルトリスルフィド、(C)2-ペンチルフラン及びジプロピルジスルフィド、並びに(D)3-ペンテン-2-オンからなる群から選択される少なくとも2種を調味料又は飲食品に添加する工程を含み、選択された化合物の喫食時の濃度がそれぞれ1ppb~22,000ppbとなるように添加する、調味料又は飲食品に調理感を付与する方法。
- 喫食時の濃度が1ppb~20,000ppbとなるように飲食品又は調味料に配合するための組成物を製造するための(A)2-メチル-3-メチルチオフラン及びベンズアルデヒドジメチルアセタールから選択される少なくとも1種の使用。
- 喫食時の濃度が1ppb~22,000ppbとなるように飲食品又は調味料に配合するための組成物を製造するための(B)2-メチル-2-ペンテナール及びジメチルトリスルフィド、(C)2-ペンチルフラン及びジプロピルジスルフィド、並びに(D)3-ペンテン-2-オンからなる群から選択される少なくとも2種の使用。
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