JP2022550392A - 有機化合物におけるまたは関連する改善 - Google Patents

有機化合物におけるまたは関連する改善 Download PDF

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Abstract

式（Ｉ）に従う化合物、Ｘ、Ｙ＝－ＮＨ－または－Ｏ－を有し、ここで、少なくともＸまたはＹは－ＮＨ－である、その立体異性体のいずれか１つの形態の化合物またはその混合物の使用であって、式中、は、炭素－炭素単結合または二重結合を示し、１つの炭素－炭素二重結合はＣ２またはＣ３のいずれかに存在し、波状結合は、隣接する二重結合の不特定の配置を示す、うま味味物質としての前記使用。

Description

本発明は、うま味フレーバーおよびそれを作る方法に向けられている。それは、うま味感および風味フレーバーを提供する化合物、ならびに組成物および消費可能製品におけるそれらの使用に関連する。
うま味は、一般的にアジア料理に関するフレーバー感覚である。それは、風味または肉質として記載されており、だし汁および調理済みの肉の特徴である。さらにまた、改善されたうま味感は、減塩製品をより美味しくするのに役立つ。うま味フレーバーは、伝統的にグルタミン酸ナトリウム（ＭＳＧ）の食品への添加によって達成されてきた。しかしながら、いくらかの消費者は、グルタミン酸塩、とりわけＭＳＧによって悪影響を受けると考えており、その結果として、消費可能製品のうま味感および風味フレーバーを改変するために、かかる化合物への依存を置き換えるかまたは減らすグルタミン酸塩に基づかない化合物が依然として必要である。
天然源からのケイ皮酸誘導体および芳香族アミンのアミドは、US2012308703A1、WO2013000673A1またはWO2014083202A1で天然または天然と同一のうま味味物質として報告されている。かかるアミドおよびさらなる物質を含むフレーバー組成物は、WO2014095564A1に開示されている。三叉神経効果を生成し得る特定のクラスのシンナミドは、最近公開されたWO2019063069A1の対象である。
驚くべきことに、今、あるプトレシンビスアミドおよびアミドエステル類似体、すなわち、例えば、一方にケイ皮酸、ケイ皮酸誘導体、または４－メトキシ安息香酸の部分、および他方にチグリン酸（（２Ｅ）－２－メチルブタ－２－エン酸）を有する、プトレシン（ブタン－１，４－ジアミン）および４－アミノブタン－１－オールのものがうま味味物質として使用できることが見出された。
そのため、本発明の第１の側面において、消費可能組成物のうま味感を付与、増強、改善、または改変するための成分として、あるプトレシンビスアミドおよびアミドエステル類似体の使用が提供される。
さらに、フレーバー成分およびあるプトレシンビスアミドまたはアミドエステル類似体を含むフレーバー組成物が提供される。
さらに、うま味フレーバーを有する消費可能組成物が提供され、前記うま味フレーバーは、あるプトレシンビスアミドまたはアミドエステル類似体の存在によって少なくとも部分的に提供される。
本発明のさらなる側面において、新規なプトレシンビスアミドおよびアミドエステル類似体が提供される。
本発明の第１の側面において、式（Ｉ）
Figure 2022550392000002
Figure 2022550392000003
 およびＸ、Ｙ＝－ＮＨ－または－Ｏ－を有し、ここで、少なくともＸまたはＹは‐ＮＨ‐である、に従う１以上の化合物、その立体異性体のいずれか１つの形態の化合物またはその混合物の使用であって、式中、
Figure 2022550392000004
 は、炭素－炭素単結合または二重結合を示し、１つの炭素－炭素二重結合はＣ２またはＣ３のいずれかに存在し、
波状結合は、隣接する二重結合の不特定の配置を示す、
消費可能組成物のうま味感を付与、増強、改善または改変するための成分としての前記使用が提供される。
本発明の一態様において、式（ＩＩ）
Figure 2022550392000005
Figure 2022550392000006
 を有する、に従う１以上の化合物、その立体異性体のいずれか１つの形態の化合物またはその混合物の使用であって、式中、波状結合は、隣接する二重結合の不特定の配置を示す、消費可能組成物のうま味感を付与、増強、改善または改変するための成分としての前記使用が提供される。
式（ＩＩ）に従う化合物はビスアミドであり、式（Ｉ）、式中、ＸおよびＹは－ＮＨ－であり、およびここで１つの炭素－炭素二重結合はＣ２に存在する、に従う化合物に相当する。
本発明のさらなる態様において、上に定義されるとおりの式（Ｉ）に従う化合物の使用が提供され、ここで化合物は、（Ｅ）－Ｎ－（４－シンナムアミドブチル）－２－メチルブタ－２－エンアミド、（Ｅ）－Ｎ－（４－（（Ｅ）－３－（４－メトキシフェニル）アクリルアミド）ブチル）－２－メチルブタ－２－エンアミド、（Ｅ）－４－メトキシ－Ｎ－（４－（２－メチルブタ－２－エンアミド）ブチル）ベンズアミド、４－シンナムアミドブチル（Ｅ）－２－メチルブタ－２－エノアート、４－シンナムアミドブチル２－メチルブタ－３－エノアートおよび４－（（Ｅ）－２－メチルブタ－２－エンアミド）ブチルシンナマートからなる群から選択される。
本発明のさらなる態様において、上に定義されるとおりの式（Ｉ）による化合物の混合物の使用が提供される。より具体的には、４－シンナムアミドブチル（Ｅ）－２－メチルブタ－２－エノアートおよび４－シンナムアミドブチル２－メチルブタ－３－エノアートの比率１：２の混合物の使用が提供される。
本発明のさらなる態様において、上に定義されるとおりの式（ＩＩ）に従う化合物の使用が提供され、ここで化合物は、（Ｅ）－Ｎ－（４－シンナムアミドブチル）－２－メチルブタ－２－エンアミド、（Ｅ）－Ｎ－（４－（（Ｅ）－３－（４－メトキシフェニル）アクリルアミド）ブチル）－２－メチルブタ－２－エンアミドおよび（Ｅ）－４－メトキシ－Ｎ－（４－（２－メチルブタ－２－エンアミド）ブチル）ベンズアミドからなる群から選択される。
さらに、式（Ｉ）に従うまたは式（ＩＩ）に従う１以上の化合物および１以上のさらなるフレーバー成分を含むうま味フレーバー組成物が提供される。
式（Ｉ）に従うまたは式（ＩＩ）に従う化合物は、消費可能組成物中の唯一のフレーバー成分として単独で、またはさらなるフレーバー成分と組み合わせて使用して、消費可能組成物にすぐに添加できるフレーバー組成物を提供し得る。さらなるフレーバー成分は、他のうま味味物質および／またはうま味感もしくはフレーバーエンハンサーを含有してもよく、ＭＳＧを包含する。式（Ｉ）に従うまたは式（ＩＩ）に従う化合物の使用は、ＭＳＧレベルの相当な低減を可能にし、いくつかのケースにおいて、ＭＳＧの完全な排除を可能にする。
前記他のうま味味物質および／または前記うま味感もしくはフレーバーエンハンサーは、これらに限定されないが、以下を包含する：Ｌ－Ｇｌｕ（グルタミン酸、グルタマート、例えば、グルタミン酸ナトリウム、グルタミン酸カリウム、グルタミン酸アンモニウム、グルタミン酸カルシウム、グルタミン酸マグネシウムなどのその塩の形態）、Ｌ－Ａｓｐ（Ｌ－アスパラギン、またはその塩）、５’－リボヌクレオチドまたはそれらの塩、限定せずに、５’－リボヌクレオチドカルシウム、５’－リボヌクレオチド二ナトリウム、および５’－リボヌクレオチド二カリウムを包含し（例として、イノシン酸、グアニル酸、アデノシン酸、イノシン酸塩、グアニル酸塩、およびアデニル酸塩であって、以下、グアノシン５’－一リン酸、イノシン５’－一リン酸、および５’－アデニル酸ならびにそれらの塩、たとえばグアニル酸二ナトリウム、イノシン酸二ナトリウム、アデニル酸二ナトリウム、グアニル酸二カリウム、イノシン酸二カリウム、アデニル酸二カリウム、グアニル酸カルシウム、イノシン酸カルシウム、アデニル酸カルシウムなどを包含する）、マルトール、エチルマルトール、グリシン、Ｌ－ロイシン、自己分解または加水分解タンパク質（例として、自己分解酵母、加水分解酵母、加水分解植物性タンパク質）、Koji-Aji（発酵小麦グルテンとマルトデキストリンを有するヌクレオチドリッチ酵母抽出物、またAjinomoto Food Ingredients, LLC.によって生産されるグルタミン酸塩も含有する）、および上記の１以上を含有する天然製剤または抽出物、例えば、野菜（キノコ、椎茸、大豆、トマト、ジャガイモ、ホエイ、ケルプ／海藻を包含する）の抽出物、ピューレまたは濃縮物、シリアル、肉、魚（例として、貝、マサゴ）、新鮮なまたは発酵した、関係のある成分に由来したもの、部分的または完全に加水分解された形態（例として、様々な加水分解タンパク質）の牛乳、チーズ、および卵黄。
前記他のうま味味物質および／または前記うま味感もしくは風味フレーバーエンハンサーの具体的な例は、英国特許出願第0913804号および国際出願PCT/EP2010/059916に記載の化合物を包含する。うま味フレーバーを付与および増強する化合物の他の非限定例は、EP 1642886、WO 2005/015158、EP 1312268、WO 2003/088768、EP1291342およびWO2006/003107に記載のものを包含し、これらのすべてが参照により本明細書に組み込まれる。
他のうま味味物質および／またはうま味感もしくは風味フレーバーエンハンサーの他に、式（Ｉ）に従うまたは式（ＩＩ）に従う化合物と組み合わせて使用されてフレーバー組成物を提供し得る他のさらなるフレーバー成分は、天然フレーバー、人工フレーバー、香辛料、香味料など、合成フレーバーオイルおよびフレーバーアロマおよび／またはオイル、オレオレジン、エッセンス、蒸留物、および植物、葉、花、果物およびその他に由来する抽出物から選択され得る。一般に、National Academy of Sciencesによる、Chemicals Used in Food Processing、刊行1274、63-258頁に記載されているものなどの任意のフレーバーまたは食品添加剤を使用することができる。この刊行物は、参照により本明細書に組み込まれる。
式（Ｉ）に従うまたは式（ＩＩ）に従う化合物は、消費可能組成物に直接用いられるか、または、それはフレーバー組成物、とりわけうま味フレーバー組成物の一部を形成してもよく、続いて、消費可能組成物と混合される。具体的な態様において、式（Ｉ）に従うまたは式（ＩＩ）に従う化合物は、フレーバー組成物に基づき、約０．００１～１００重量％、または０．０１～１０重量％、より好ましくは０．１～１０重量％、さらにより好ましくは０．５～５重量％の量で用いられ得る。
式（Ｉ）に従うまたは式（ＩＩ）に従う化合物は、フレーバー組成物において従来使用される１以上の成分または賦形剤、例えば、当技術分野において一般に使用される担体材料および他の助剤と併せて、フレーバー組成物にさらに使用することができる。フレーバー組成物に好適な賦形剤は当技術分野において周知であり、例えば、限定されずに、溶媒（水、アルコール、エタノール、油、脂肪、植物油、およびミグリオールを包含する）、結合剤、希釈剤、崩壊剤、潤滑剤、フレーバー剤、着色剤、防腐剤、抗酸化剤、乳化剤、安定剤、フレーバー－エンハンサー、固化防止剤等を包含する。
フレーバー組成物のためのかかる担体または希釈剤の例は、例えば、“Perfume and Flavour Materials of Natural Origin”, S. Arctander, Ed., Elizabeth, N.J., 1960; “Perfume and Flavour Chemicals”, S. Arctander, Ed., Vol. I & II, Allured Publishing Corporation, Carol Stream, USA, 1994; in “Flavourings”, E. Ziegler and H. Ziegler (ed.), Wiley-VCH Weinheim, 1998,および“CTFA Cosmetic Ingredient Handbook”, J.M. Nikitakis (ed.), 1st ed., The Cosmetic, Toiletry and Fragrance Association, Inc., Washington, 1988に見出され得る。
フレーバー組成物の他の好適なおよび所望される成分は、“Handbook of Industrial Chemical Additives”, ed. M. and I. Ash, 2nd Ed., (Synapse 2000)などの標準的なテキストに記載されている。
さらに、うま味フレーバーを有する消費可能組成物が提供され、前記うま味フレーバーは、その中の式（Ｉ）に従うまたは式（ＩＩ）に従う化合物の存在によって少なくとも部分的に提供される。
式（Ｉ）に従うまたは式（ＩＩ）に従う少なくとも１つの化合物を含む消費可能組成物、あるいは式（Ｉ）に従うまたは式（ＩＩ）に従う１以上の化合物；および製品ベースを含むうま味フレーバー組成物がさらに提供される。
消費可能組成物に使用される式（Ｉ）に従うまたは式（ＩＩ）に従う化合物の割合は、使用の性質および所望される効果に依存するであろう。例えば、ＭＳＧの部分的な置き換えに必要な割合は、当然、完全なＭＳＧの置き換えよりも低くなる。割合は、広い限界間、典型的には消費可能組成物の重量で０．０１ｐｐｍ～１００００ｐｐｍの間、より具体的には０．１ｐｐｍ～１０００ｐｐｍの間、さらにより具体的には１ｐｐｍ～５００ｐｐｍの間または５～５０ｐｐｍの間で変化し得る。しかしながら、これらは有用な割合の一般的な指標にすぎず、熟練したフレーバーリストは特定の効果のためにこれらの範囲外の割合を使用し得る。
「消費可能組成物」は、最終的な吐き出しまたは摂取のために口に取り込まれる任意の組成物を意味する。組成物は、任意の物理的形態、固体、液体または気体であり得る。非限定例は、すべての食品製品、食品添加剤、栄養補助食品、医薬品、および（これらに限定されないが）、チューインガム、オーラルケア製品、および口腔衛生製品を包含する口に入れられる任意の製品を包含し、これらに限定されないが以下を包含する、シリアル製品、米製品、タピオカ製品、サゴ製品、製パン用製品（baker’s product）、ビスケット製品、ペストリー製品、パン製品、菓子製品、デザート製品、ガム、チューインガム、フレーバーまたはフレーバーコーティングされた食品/飲料容器、酵母製品、ベーキング-パウダー、塩およびスパイス製品、スナック食品、セイボリー製品、マスタード製品、ビネガー製品、ソース（調味料）、スープ、調味料、すぐに食べられる食事、グレイビー、ナッツ＆ナッツ製品、加工食品、野菜製品、肉および肉製品、卵製品、牛乳および乳製品、ヨーグルト、チーズ製品、バターおよびバター代替製品、牛乳代替製品、大豆製品、食用油脂製品、飲料、炭酸飲料、ビール、ワインおよびスピリッツなどのアルコール飲料、ソフトドリンクなどのノンアルコール飲料、または再構成を必要とする形態を包含する他のフレーバー物品であって、限定せずに、飲料粉末、ミルクベースの飲料粉末、無糖飲料粉末、飲料シロップ、飲料濃縮物、コーヒーおよび紅茶、食品抽出物、植物抽出物、肉抽出物、調味料、ゼラチン、医薬品および非医薬品のガム、錠剤、ロゼンジ、ドロップ、エマルジョン、エリキシル、シロップおよび他の飲料作成用製剤、およびそれらの組み合わせ。
とりわけ、式（Ｉ）に従うまたは式（ＩＩ）に従う化合物は、数ある中でも、スナック、スープ、ブイヨン、ソース、肉／タンパク質およびすぐに食べられる食事を包含する、風味用途からなる群から選択される消費可能組成物に好適である。
「製品ベース」は、特定の消費可能組成物に必要とされるすべての通常の当技術分野で認められた成分の組み合わせを意味する。
本発明のさらなる側面において、式（Ｉ）に従うまたは式（ＩＩ）に従う１以上の化合物を消費可能組成物に添加するステップを含む、うま味感を有する消費可能組成物を提供する方法が提供される。
本発明のさらなる態様において、式（Ｉ）
Figure 2022550392000007
Figure 2022550392000008
 およびＸ、Ｙ＝－ＮＨ－または－Ｏ－を有し、ここで、少なくともＸまたはＹは‐ＮＨ‐である、に従う化合物、その立体異性体のいずれか１つの形態の化合物またはその混合物、式中、
Figure 2022550392000009
 は、炭素－炭素単結合または二重結合を示し、１つの炭素－炭素二重結合はＣ２またはＣ３のいずれかに存在し、
波状結合は、隣接する二重結合の不特定の配置を示す、ただし、前記化合物は（Ｅ）－Ｎ－（４－シンナムアミドブチル）－２－メチルブタ－２－エンアミドではない、
が提供される。
Aglaia gracilisの抽出物において、新しいクラスのプトレシンビスアミドが見出された（Inada et al., Phytochemistry 53, 2000, 1091‐1095）。それらのうちの２つは、（Ｅ）－Ｎ－（４－シンナムアミドブチル）－２－メチルブタ－２－エンアミドを包含するシンナムアミドとして同定されている。それらの合成は報告されている（Deterbeck et al., Tetrahedron, 58 (2002) 6887‐6893）。
とりわけ、式（Ｉ）に従う化合物は、（Ｅ）－Ｎ－（４－（（Ｅ）－３－（４－メトキシフェニル）アクリルアミド）ブチル）－２－メチルブタ－２－エンアミド、（Ｅ）－４－メトキシ－Ｎ－（４－（２－メチルブタ－２－エンアミド）ブチル）ベンズアミド、４－シンナムアミドブチル（Ｅ）－２－メチルブタ－２－エノアート、４－シンナムアミドブチル２－メチルブタ－３－エノアートおよび４－（（Ｅ）－２－メチルブタ－２－エンアミド）ブチルシンナマートからなる群から選択される。
式（Ｉ）に従うまたは式（ＩＩ）に従う化合物は、簡単な合成手順および当業者に知られている容易に入手可能な出発材料を使用して得ることができる。具体的な反応条件は、例においてさらに記載されている。
本発明は、具体的な態様を表す以下の非限定例によってさらに記載される。
例：
例１：（Ｅ）－Ｎ－（４－シンナムアミドブチル）－２－メチルブタ－２－エンアミド（Ｉａ）の合成
Figure 2022550392000010
１ａ）ｔｅｒｔ－ブチル（４－シンナムアミドブチル）カルバマート（１）：
ジクロロメタン（５０ｍｌ）中の塩化シンナモイル（４．２１ｇ、２５．３ｍｍｏｌ）の溶液を、氷浴で冷却されたジクロロメタン（２００ｍｌ）中のカルバミン酸ｔｅｒｔ－ブチル（４－アミノブチル）（５ｇ、２６．６ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（３．０７ｇ、３０．４ｍｍｏｌ）の溶液に滴加した。室温で２時間撹拌後、反応混合物を、１ＭＨＣｌ（２×１００ｍｌ）、飽和ＮａＨＣＯ３（１００ｍｌ）およびＨ２Ｏ（１００ｍｌ）で連続して洗浄した。有機相をＭｇＳＯ４で乾燥し、濾過し、濃縮した。得られた固体をＭＴＢＥ／ペンタンで洗浄し、次いで４０℃で真空オーブンで乾燥させた。７．５ｇ（９３％）のｔｅｒｔ－ブチル（４－シンナムアミドブチル）カルバマート（１）が白色粉末として生じた。
ＮＭＲ分析による純度は＞９５％である。
1H NMR (600 MHz, DMSO-d6) δ = 1.15 - 1.58 (m, 13 H), 2.82 - 3.00 (m, 2 H), 3.08 - 3.23 (m, 2 H), 6.55 - 6.70 (m, 1 H), 6.77 - 6.92 (m, 1 H), 7.29 - 7.47 (m, 4 H), 7.49 - 7.66 (m, 2 H), 8.03 - 8.32 (m, 1 H) ppm.
13C NMR (151 MHz, DMSO-d6) δ = 26.74, 27.26, 28.44, 38.61, 39.65, 77.52, 122.48, 127.63, 129.10, 129.54, 135.11, 138.55, 155.77, 164.96 ppm.
１ｂ）Ｎ－（４－アミノブチル）シンナムアミド（２）：
ＴＦＡ（４．８４ｍｌ、６２．８ｍｍｏｌ）を、ジクロロメタン（１００ｍｌ）中のｔｅｒｔ－ブチル（４－シンナムアミドブチル）カルバマート（１）（２ｇ、６．２８ｍｍｏｌ）の溶液に添加した。室温で２時間撹拌後、揮発性物質を５０℃で減圧（２０ｍｂａｒまで）で除去した。中間体Ｎ－（４－アミノブチル）シンナムアミド（２、Ｎ－（４－アミノブチル）－３－フェニル－プロパ－２－エンアミド）が、粘性の黄色の油として得られ、これをさらに精製することなく次のステップ１ｃ）で使用する。
１ｃ）（Ｅ）－Ｎ－（４－シンナムアミドブチル）－２－メチルブタ－２－エンアミド（Ｉａ）：
中間体Ｎ－（４－アミノブチル）シンナムアミド（２）をジクロロメタン中に溶解した。得られた溶液に、室温で撹拌しながらトリエチルアミン（５．２５ｍｌ、３７．７ｍｍｏｌ）を添加した。次いで、ジクロロメタン（１０ｍｌ）中の（Ｅ）－２－メチルブタ－２－エノイルクロリド（１．０４３ｇ、８．７９ｍｍｏｌ）の溶液を滴加した。撹拌を２時間続け、次いで溶液を室温で終夜放置した。翌日、溶液をジクロロメタン（１００ｍｌ）で希釈し、次いで希塩酸溶液（２×１００ｍｌ）および飽和炭酸カリウム溶液（２×１００ｍｌ）で連続して洗浄した。有機層を分離し、ＭｇＳＯ４で乾燥し、濾過し、濃縮した。得られた固体を５０℃／２０ｍｂａｒで真空オーブンで乾燥させた。
１．５ｇ（７８％）の（Ｅ）－Ｎ－（４－シンナムアミドブチル）－２－メチルブタ－２－エンアミド（Ｉａ）が白色固体として得られた。
ＮＭＲ分析による純度は約９８％である。
1H NMR (600 MHz, DMSO-d6) δ = 1.33 - 1.51 (m, 4 H), 1.44 (s, 1 H), 1.45 (s, 1 H), 1.62 - 1.77 (m, 6 H), 1.68 (s, 1 H), 1.72 (s, 1 H), 2.96 - 3.25 (m, 4 H), 3.10 (s, 1 H), 3.17 (s, 1 H), 6.13 - 6.38 (m, 1 H), 6.29 (s, 1 H), 6.50 - 6.71 (m, 1 H), 6.61 (s, 1 H), 7.22 - 7.47 (m, 1 H), 7.34 - 7.43 (m, 2 H), 7.41 (s, 1 H), 7.50 - 7.64 (m, 2 H), 7.55 (s, 1 H), 7.69 - 7.80 (m, 1 H), 7.75 (s, 1 H), 8.01 - 8.36 (m, 1 H), 8.12 (s, 1 H) ppm.
13C NMR (151 MHz, DMSO-d6) δ = 12.41, 13.63, 26.73, 26.79, 38.50, 38.57, 122.34, 127.48, 128.84, 128.96, 129.40, 132.05, 134.97, 138.41, 164.81, 168.31 ppm.
例２：（Ｅ）－Ｎ－（４－（（Ｅ）－３－（４－メトキシフェニル）アクリルアミド）ブチル）－２－メチルブタ－２－エンアミド（Ｉｂ）の合成
Figure 2022550392000011
２ａ）ｔｅｒｔ－ブチル（Ｅ）－（４－（２－メチルブタ－２－エンアミド）ブチル）カルバマート（３、Ｎ－Ｂｏｃ－Ｎ’－チグリル－プトレシン）：
（Ｅ）－２－メチルブタ－２－エノイルクロリド（３．１９ｇ、２６．９ｍｍｏｌ）を、氷浴で冷却したジクロロメタン（２００ｍｌ）中のｔｅｒｔ－ブチル（４－アミノブチル）カルバマート（４．６ｇ、２４．４３ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（５ｇ、４９．４ミリモル）の溶液に滴加した。得られた溶液を室温で２時間撹拌し、次いで１ＭＨＣｌ（２×１００ｍｌ）、飽和ＮａＨＣＯ３（１００ｍｌ）およびＨ２Ｏ（１００ｍｌ）で連続して洗浄した。有機物をＭｇＳＯ４で乾燥し、濾過し、濃縮した。固体をペンタンで洗浄し、次いで４０℃で真空オーブンで乾燥させた。
６．１ｇ（９２％）のｔｅｒｔ－ブチル（Ｅ）－（４－（２－メチルブタ－２－エンアミド）ブチル）カルバマート（３）がオフホワイトの固体としてもたらされた。
ＮＭＲ分析による純度は＞９５％である。
２ｂ）（Ｅ）－Ｎ－（４－アミノブチル）－２－メチルブタ－２－エンアミド：
ＴＦＡ（８．５５ｍｌ、１１１ｍｍｏｌ）を、ジクロロメタン（５０ｍｌ）中のｔｅｒｔ－ブチル（Ｅ）－（４－（２－メチルブタ－２－エンアミド）ブチル）カルバマート（３）（３ｇ、１１．１０ｍｍｏｌ）の溶液に滴加し、無色の溶液を得た。室温で１時間撹拌後、溶液を減圧下（２０ｍｂａｒまで）、５０℃で濃縮した。中間体（Ｅ）－Ｎ－（４－アミノブチル）－２－メチルブタ－２－エンアミド（４）が粘性の黄色の油として得られ、これをさらに精製することなく次のステップ２ｃで使用する。
２ｃ）（（Ｅ）－Ｎ－（４－（（Ｅ）－３－（４－メトキシフェニル）アクリルアミド）ブチル）－２－メチルブタ－２－エンアミド（Ｉｂ）：
中間体（Ｅ）－Ｎ－（４－アミノブチル）－２－メチルブタ－２－エンアミド（４）をジクロロメタン（１５０ｍｌ）に溶解した。得られた溶液に、室温で撹拌しながらトリエチルアミン（１３．４７ｇ、１３３ｍｍｏｌ）を添加した。次いで、ジクロロメタン（２０ｍｌ）中の（（Ｅ）－３－（４－メトキシフェニル）アクリロイルクロリド（２．６２ｇ、１３．３１ｍｍｏｌ）の溶液を滴加した。撹拌を２時間続け、次いで溶液を室温で終夜放置した。翌日、溶液をジクロロメタン（１００ｍｌ）で希釈し、１ＭＨＣｌ（３×１５０ｍｌ）、飽和ＮａＨＣＯ３（２×１５０ｍｌ）およびＨ２Ｏ（１５０ｍｌ）で連続して洗浄した。有機層をＭｇＳＯ４で乾燥し、濾過し、濃縮し、ＮＭＲ分析による約８０％の純度を有する３．３ｇのオフホワイトの固体を得た。
ＤＣＭ／酢酸エチルを使用したシリカゲルカラムによる精製、それに続くエタノールからの再結晶は、１．５ｇ（４１％）の（Ｅ）－Ｎ－（４－（（Ｅ）－３－（４－メトキシフェニル）アクリルアミド）ブチル）－２－メチルブタ－２－エンアミド（Ｉｂ）を白色固体としてもたらした。
ＮＭＲ分析による純度は＞９８％である。
1H NMR (600 MHz, DMSO-d6) δ = 1.35 - 1.50 (m, 4 H), 1.43 (s, 1 H), 1.44 (s, 1 H), 1.60 - 1.77 (m, 6 H), 1.67 (s, 1 H), 1.72 (s, 1 H), 3.00 - 3.21 (m, 4 H), 3.10 (s, 1 H), 3.15 (s, 1 H), 3.70 - 3.85 (m, 3 H), 3.78 (s, 1 H), 6.17 - 6.36 (m, 1 H), 6.27 (s, 1 H), 6.41 - 6.56 (m, 1 H), 6.96 (d, J=8.95 Hz, 2 H), 7.21 - 7.43 (m, 1 H), 7.43 - 7.56 (m, 2 H), 7.48 (s, 1 H), 7.60 - 7.82 (m, 1 H), 7.74 (s, 1 H), 7.89 - 8.17 (m, 1 H), 8.01 (s, 1 H) ppm.
13C NMR (151 MHz, DMSO-d6) δ = 12.41, 13.63, 26.79, 38.46, 38.59, 55.26, 114.38, 119.85, 127.52, 129.03, 132.05, 138.11, 160.25, 165.12, 168.32 ppm.
例３：（Ｅ）－４－メトキシ－Ｎ－（４－（２－メチルブタ－２－エンアミド）ブチル）ベンズアミド（１ｃ）の合成
Figure 2022550392000012
３ａ）例２のステップ２ｂ）から得られた中間体（Ｅ）－Ｎ－（４－アミノブチル）－２－メチルブタ－２－エンアミド（４）をジクロロメタン（１５０ｍｌ）に溶解した。結果として生じた溶液に、トリメチルアミン（４．０４ｇ、３９．９ｍｍｏｌ）を室温で撹拌しながら添加した。次いで、ジクロロメタン（２０ｍｌ）中の４－メトキシベンゾイルクロリド（０．７ｇ、４．１０ｍｍｏｌ）の溶液を滴加した。撹拌を２時間続け、次いで溶液を室温で終夜放置した。翌日、溶液をジクロロメタン（１００ｍｌ）で希釈し、１ＭＨＣｌ（２×１５０ｍｌ）、飽和ＮａＨＣＯ３（２×１５０ｍｌ）およびＨ２Ｏ（１５０ｍｌ）で連続して洗浄した。有機層をＭｇＳＯ４で乾燥し、濾過し、濃縮してわずかに黄色の固体を得て、これを酢酸エチルから再結晶し、エーテルで洗浄し、５０℃で真空オーブンで乾燥させた。０．８ｇ（７９％）の（Ｅ）－４－メトキシ－Ｎ－（４－（２－メチルブタ－２－エンアミド）ブチル）ベンズアミド（Ｉｃ）が白色粉末として生じた。
ＮＭＲ分析による純度は＞９５％である。
1H NMR (600 MHz, DMSO-d6) δ = 1.29-1.54 (m, 4 H), 1.61-1.74 (m, 6 H), 3.03- 3.16 (m, 2 H), 3.18-3.28 (m, 2 H), 3.73-3.86 (m, 3 H), 5.82-6.50 (m, 1 H), 6.79-7.08 (m, 2 H), 7.59-7.92 (m, 3 H), 8.21-8.43 (m, 1 H) ppm.
13C NMR (151 MHz, DMSO-d6) δ = 12.55, 13.76, 26.96, 38.50, 38.77, 55.47, 113.55, 127.02, 128.97, 129.07, 132.18, 161.53, 165.68, 168.42 ppm.
例４：４－シンナムアミドブチル（Ｅ）－２－メチルブタ－２－エノアート（Ｉｄ）と４－シンナムアミドブチル２－メチルブタ－３－エノアート（Ｉｅ）との混合物（１：２）の合成
Figure 2022550392000013
４ａ）Ｎ－（４－ヒドロキシブチル）シンナムアミド（５）
２５０ｍＬの丸底フラスコ中に、ジクロロメタン（１００ｍｌ）中の４－アミノブタン－１－オール（３．２１ｇ、３６．０ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（９．２０ｍｌ、６６．０ｍｍｏｌ）を提供した。氷／水浴で冷却しながら、１０ｍＬのジクロロメタン中の塩化シンナモイル（５ｇ、３０．０ｍｍｏｌ）を滴加した。冷却浴を除去し、室温で２時間撹拌を続けた。反応混合物をジクロロメタンで希釈し、希塩酸溶液で洗浄した。有機層を分離し、飽和炭酸水素ナトリウム溶液およびブラインで洗浄した。有機層を乾燥および蒸発させて、４．５ｇ（６７％）のＮ－（４－ヒドロキシブチル）シンナムアミド（５）が油として生じた。
ＮＭＲ分析による純度は＞９５％である。
1H NMR (600 MHz, DMSO-d6) δ = 1.35-1.55 (m, 4 H), 3.09-3.25 (m, 2 H), 3.36- 3.58 (m, 2 H), 4.43 (t, 1 H), 6.61-6.64 (d, 1 H), 7.32-7.43 (m, 4 H), 7.54-7.56 (d, 2 H), 8.11 (br t, 1 H) ppm.
13C NMR (151 MHz, DMSO-d6) δ = 25.89, 30.00, 38.63, 60.45, 122.38, 127.49, 128.97, 129.40, 134.99, 138.40, 164.81 ppm.
４ｂ）４－シンナムアミドブチル（Ｅ）－２－メチルブタ－２－エノアート（Ｉｄ）および４－シンナムアミドブチル２－メチルブタ－３－エノアート（Ｉｅ）
Ｎ－（４－ヒドロキシブチル）シンナムアミド（５）（１ｇ、４．５６ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（２５ｍｌ）に溶解した。トリエチルアミン（１．２７１ｍｌ、９．１２ｍｍｏｌ）を撹拌しながら添加した。次いで、（Ｅ）－２－メチルブタ－２－エノイルクロリド（０．５９５ｇ、５．０２ｍｍｏｌ）を撹拌しながら滴加した。発熱反応を還流し始めた。室温で３時間撹拌を続けた。反応混合物をエーテルで希釈し、希塩酸溶液で洗浄した。有機層を分離し、飽和炭酸水素ナトリウム溶液で洗浄し、乾燥し、濃縮した。残留物をフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製した。溶離液ジクロロメタン／メタノール、０～３％メタノール。
０．７ｇの生成物ＩｄおよびＩｅ（５１％）が１：２の比率で得られた。
1H NMR (600 MHz, DMSO-d6) δ = 1.16 - 1.20 (m, 3 H), 1.45 - 1.56 (m, 3 H), 1.57 - 1.67 (m, 3 H), 1.74 - 1.78 (m, 3 H), 3.16 - 3.23 (m, 4 H), 4.03 -4.07 (m, 2 H), 4.07 - 4.11 (m, 1 H,) 5.06 - 5.17 (m, 2 H), 5.84 - 5.92 (m, 1 H), 6.59 - 6.64 (m, 1 H), 6.74 - 6.81 (m, 1 H), 7.35 - 7.39 (m, 2 H), 7.39 - 7.41 (m, 2 H), 7.41 - 7.44 (m, 3 H), 7.53 - 7.59 (m, 3 H), 8.04 - 8.21 (m, 1 H) ppm.
13C NMR (151 MHz, DMSO-d6) δ = 12.50, 14.70, 16.90, 26.18, 26.24, 26.32, 38.73, 38.78, 40.56, 43.28, 64.23, 64.37, 116.48, 122.78, 128.01, 129.47, 129.92, 135.46, 137.67, 137.86, 139.00, 165.36, 174.09 ppm.
例５：４－（（Ｅ）－２－メチルブタ－２－エンアミド）ブチルシンナマート（Ｉｆ）の合成
Figure 2022550392000014
５ａ）（Ｅ）－Ｎ－（４－ヒドロキシブチル）－２－メチルブタ－２－エンアミド（６）
４－アミノブタン－１－オール（３．０１ｇ、３３．７ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（５０ｍｌ）に溶解した。撹拌しながらトリエチルアミン（４．７０ｍｌ、３３．７ｍｍｏｌ）を添加した。溶液を氷／水浴で冷却し、（Ｅ）－２－メチルブト－２－エノイルクロリド（２ｇ、１６．８７ｍｍｏｌ）を滴加した。冷却浴を除去し、室温で３時間撹拌を続けた。反応混合物をジクロロメタンで希釈し、希塩酸溶液で洗浄した。有機層を分離し、炭酸カリウム溶液で洗浄し、乾燥し、濃縮した。残留物をフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製した。溶離液ＤＣＭ／メタノール、０～３％メタノール。１ｇの油が得られた。
ＮＭＲ分析による純度は＞９５％である。
1H NMR (600 MHz, DMSO-d6) δ = 1.28 - 1.51 (m, 4 H), 1.62 - 1.70 (d, 3 H), 1.74 (s, 3 H), 3.00 - 3.13 (m, 2 H), 3.36 - 3.40 (m, 2 H), 4.30 - 4.36 (t, 1 H), 6.25 - 6.30 (q, 1 H), 7.59 - 7.86 (br t, 1 H) ppm.
13C NMR (151 MHz, DMSO-d6) δ = 12.41, 13.62, 25.90, 30.02, 38.79, 60.54, 128.74, 132.11, 168.28 ppm.
５ｂ）４－（（Ｅ）－２－メチルブタ－２－エンアミド）ブチルシンナマート（Ｉｆ）
（Ｅ）－Ｎ－（４－ヒドロキシブチル）－２－メチルブタ－２－エンアミド（６、１ｇ、５．８４ｍｍｏｌ）に塩化シンナモイル（０．９７３ｇ、５．８４ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を６０℃で３時間撹拌した。次いで、１００℃で短時間加熱した。粗生成物をフラッシュカラムクロマトグラフィー、１％メタノールを有する溶離液ＤＣＭ／メタノールによって精製して、１．５ｇの無色の油が生じた。
1H NMR (600 MHz, DMSO-d6) δ = 1.39 - 1.77 (m, 10 H), 3.05 - 3.22 (q, 2 H), 4.08 -4.21 (t, 2 H), 6.18 - 6.38 (q, 1 H), 6.59 - 6.71 (d, 1 H), 7.29 - 7.50 (m, 3 H), 7.62 - 7.82 (m, 4 H) ppm.
13C NMR (151 MHz, DMSO-d6) δ = 12.54, 13.75, 25.88, 30.86, 38.53, 63.98, 118.24, 128.34, 128.54, 129.08, 130.63, 132.17, 134.18, 144.62, 165.43, 168.48 ppm.
例６：味の評価－ＭＳＧとの比較
ＮａＣｌ水溶液（０．５重量％）を調製した。このベースに以下を追加した：
ａ）３０ｐｐｍの化合物Ｉａ（サンプル６ａ）；
ｂ）２００ｐｐｍのＭＳＧ（サンプル６ｂ、ベンチマーク）。
２つのサンプル６ａおよび６ｂの味は、５人の訓練されたパネリストによって評価された。彼らは、サンプル６ａの強度をサンプル６ｂとの差として格付けし、全体的な効果を説明するように求められた。典型的に、効果を説明するために以下の記載が使用される：うま味、塩味、苦味、全体的に甘い。
サンプル６ａの味は、うま味、だし汁的（brothy）および長持ちと記載された。苦味レベルでのうま味はベンチマークより少し高いとマークされた。全体として、サンプル６ａはサンプル６ｂよりも好まれた。
例７：味の評価－さらなる誘導体との比較
ＮａＣｌ水溶液（０．５重量％）を調製した。このベースに以下を添加した：
ａ）２０ｐｐｍの化合物Ｉａ（サンプル７ａ）；
ｂ）２０ｐｐｍの化合物Ｉｂ（サンプル７ｂ）；
ｃ）２０ｐｐｍの化合物Ｉｃ（サンプル７ｃ）。
３つのサンプル７ａ、７ｂ、および７ｃの味は、５人の訓練されたパネリストによって評価された。
サンプル７ｂの味は、サンプル７ａと比較して、よりうま味が多く、より強く、より長く続く、より甘いが、オフノート、動物性、フローラルスウィートを有すると記載された。
サンプル７ｃの味は、サンプル７ａよりもうま味が多く、うま味がよりきれいであると記載された。
例８：アミドエステル類似体の味の評価
ＮａＣｌ（０．５重量％）およびＭＳＧ（０．０５重量％）の水溶液を調製した。
このベースに以下を添加した：
ａ）１：２の比率の化合物（Ｉｄ＋Ｉｅ）の混合物２０ｐｐｍ（サンプル８ａ）。
ｂ）化合物Ｉｆ（サンプル８ｂ）２０ｐｐｍ。
４人の経験豊富なテイスターのグループがサンプル８ａおよび８ｂを純粋なベースと比較した。
グループは満場一致で、サンプル８ａがベースよりもうま味が多いと認識した。加えて、いくらかの苦味が感じられた。
満場一致で、グループはサンプル８ｂがベースよりうま味が多いと認識した。味わいは、心地よい味体験と記載された。

Claims (9)

  1. 式（Ｉ）
    Figure 2022550392000015
    Figure 2022550392000016
     およびＸ、Ｙ＝－ＮＨ－または－Ｏ－を有し、ここで、少なくともＸまたはＹは－ＮＨ－である、に従う１以上の化合物、その立体異性体のいずれか１つの形態の化合物またはその混合物の使用であって、式中、
    Figure 2022550392000017
     は、炭素－炭素単結合または二重結合を示し、１つの炭素－炭素二重結合はＣ２またはＣ３のいずれかに存在し、
    波状結合は、隣接する二重結合の不特定の配置を示す、
    消費可能組成物のうま味感を付与、増強、改善または改変するための成分としての前記使用。
  2. 式（Ｉ）に従う１以上の化合物が、式（ＩＩ）
    Figure 2022550392000018
    Figure 2022550392000019
     を有する、その立体異性体のいずれか１つの形態のものまたはその混合物、式中、波状結合は、隣接する二重結合の不特定の配置を示す、によってさらに定義される、消費可能組成物のうま味感を付与、増強、改善または改変するための成分としての請求項１に記載の使用。
  3. １以上の化合物が、（Ｅ）－Ｎ－（４－シンナムアミドブチル）－２－メチルブタ－２－エンアミド、（Ｅ）－Ｎ－（４－（（Ｅ）－３－（４－メトキシフェニル）アクリルアミド）ブチル）－２－メチルブタ－２－エンアミド、（Ｅ）－４－メトキシ－Ｎ－（４－（２－メチルブタ－２－エンアミド）ブチル）ベンズアミド、４－シンナムアミドブチル（Ｅ）－２－メチルブタ－２－エノアート、４－シンナムアミドブチル２－メチルブタ－３－エノアートおよび４－（（Ｅ）－２－メチルブタ－２－エンアミド）ブチルシンナマートからなる群から選択される、請求項１に記載の使用。
  4. （ｉ）１以上の請求項１に記載の式（Ｉ）に従う化合物、および
    （ｉｉ）１以上のさらなるフレーバー成分
    を含む、うま味フレーバー組成物。
  5. １以上の式（Ｉ）に従う化合物が、（Ｅ）－Ｎ－（４－シンナムアミドブチル）－２－メチルブタ－２－エンアミド、（Ｅ）－Ｎ－（４－（（Ｅ）－３－（４－メトキシフェニル）アクリルアミド）ブチル）－２－メチルブタ－２－エンアミド、（Ｅ）－４－メトキシ－Ｎ－（４－（２－メチルブタ－２－エンアミド）ブチル）ベンズアミド、４－シンナムアミドブチル（Ｅ）－２－メチルブタ－２－エノアート、４－シンナムアミドブチル２－メチルブタ－３－エノアートおよび４－（（Ｅ）－２－メチルブタ－２－エンアミド）ブチルシンナマートからなる群から選択される、請求項４に記載のうま味フレーバー組成物。
  6. （ｉ）少なくとも１つの請求項１に定義された式（Ｉ）に従う化合物、または請求項４または５に定義されたうま味フレーバー組成物；および
    （ｉｉ）製品ベース
    を含む、消費可能組成物。
  7. 式（Ｉ）
    Figure 2022550392000020
    Figure 2022550392000021
     およびＸ、Ｙ＝－ＮＨ－または－Ｏ－を有し、ここで、少なくともＸまたはＹは－ＮＨ－である、に従う１以上の化合物、その立体異性体のいずれか１つの形態の化合物またはその混合物、式中、
    Figure 2022550392000022
     は、炭素－炭素単結合または二重結合を示し、ただし、点線の一方は二重結合を示し、他方は単結合を示し、
    波状結合は、隣接する二重結合の不特定の配置を示す、
    を消費可能組成物に添加するステップを含む、うま味感を有する消費可能組成物を提供する方法。
  8. 式（Ｉ）
    Figure 2022550392000023
    Figure 2022550392000024
     およびＸ、Ｙ＝－ＮＨ－または－Ｏ－を有し、ここで、少なくともＸまたはＹは－ＮＨ－である、に従う化合物、その立体異性体のいずれか１つの形態の化合物またはその混合物、式中、
    Figure 2022550392000025
     は、炭素－炭素単結合または二重結合を示し、１つの炭素－炭素二重結合はＣ２またはＣ３のいずれかに存在し、
    波状結合は、隣接する二重結合の不特定の配置を示す、ただし、前記化合物は（Ｅ）－Ｎ－（４－シンナムアミドブチル）－２－メチルブタ－２－エンアミドではない。
  9. （Ｅ）－Ｎ－（４－（（Ｅ）－３－（４－メトキシフェニル）アクリルアミド）ブチル）－２－メチルブタ－２－エンアミド、（Ｅ）－４－メトキシ－Ｎ－（４－（２－メチルブタ－２－エンアミド）ブチル）ベンズアミド、４－シンナムアミドブチル（Ｅ）－２－メチルブタ－２－エノアート、４－シンナムアミドブチル２－メチルブタ－３－エノアートおよび４－（（Ｅ）－２－メチルブタ－２－エンアミド）ブチルシンナマートからなる群から選択される、請求項９に記載の化合物。
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