KR20220070290A - 유기 화합물에서의 개선 또는 이와 관련된 개선 - Google Patents

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Abstract

본 발명은, 입체 이성질체 또는 이의 혼합물 중 어느 하나의 형태의 하기 화학식 I에 따른 하나 이상의 화합물의 감칠맛 미각제로서의 용도에 관한 것이다:
Figure pct00025

상기 식에서,
Figure pct00026
이고,
X, Y = -NH- 또는 -O-이고, 이때 적어도 X 또는 Y는 -NH-이고,
Figure pct00027
는 탄소-탄소 단일 또는 이중 결합을 나타내고, 이때 하나의 탄소-탄소 이중 결합은 C2 또는 C3에 존재하고,
파형 결합은 인접한 이중 결합의 지정되지 않은 구성을 나타낸다.

Description

유기 화합물에서의 개선 또는 이와 관련된 개선
본 발명은 감칠맛 향미 및 이를 제조하는 방법에 관한 것이다. 본 발명은 감칠맛(umami taste)과 세이보리(savoury) 향미를 제공하는 화합물, 및 조성물 및 소비성 제품에서의 이들의 용도에 관한 것이다.
감칠맛은 일반적으로 아시아 요리와 관련된 향미 감각이다. 이는, 세이보리 향미이거나 고기맛으로 설명되었으며 육수(broth) 및 조리된 고기의 특징이다. 또한, 개선된 감칠맛은 저염 제품을 더욱 맛있게(palatable) 만드는 것을 돕는다. 감칠맛 향미는 전통적으로 식품에 일나트륨 글루타메이트(MSG)을 첨가함으로써 달성되어졌다. 그러나, 일부 소비자는 글루타메이트 염, 특히 MSG에 의해 부정적인 영향을 받는 것으로 여겨지며, 결과적으로 소비성 제품의 감칠맛과 세이보리 향미를 개질하기 위해 글루타메이트를 대체하거나 이러한 화합물에 대한 의존도를 줄이기 위해 글루타메이트를 기반으로 하지 않는 화합물에 대한 필요성이 남아 있다.
천연 공급원으로부터의 신남산 유도체 및 방향족 아민의 아미드는 US2012308703A1, WO2013000673A1 또는 WO2014083202A1에서 천연 또는 천연-동일성 감칠맛 미각제(tastant)로 보고되었다. 이러한 아미드 및 추가 물질을 포함하는 향미 조성물은 WO2014095564A1에 개시되어 있다. 삼차 효과(trigeminal effect)를 생성할 수 있는 특정 부류의 신남아미드는 최근 공개된 WO2019063069A1의 주제이다.
이제 놀랍게도, 특정 푸트레신 비스아미드 및 아미드 에스테르 유사체, 즉 예를 들어 한편으로는 신남산, 신남산 유도체 또는 4-메톡시벤조산, 및 다른 한편으로는 티글리산(tiglic acid)((2E)-2-메틸부트-2-에노산)의 잔기를 갖는 푸트레신(부탄-1,4-디아민) 및 4-아미노부탄-1-올의 유사체를 감칠맛 미각제로 사용할 수 있다.
따라서, 본 발명의 제1 측면에서, 소비성 조성물의 감칠맛을 부여, 향상, 개선 또는 개질시키기 위한 성분으로서의 특정 푸트레신 비스아미드 및 아미드 에스테르 유사체의 용도가 제공된다.
향미 성분 및 특정 푸트레신 비스아미드 또는 아미드 에스테르 유사체를 포함하는 향미 조성물이 추가로 제공된다.
감칠맛을 갖는 소비성 조성물이 추가로 제공되며, 상기 감칠맛은 내부의 특정 푸트레신 비스아미드 또는 아미드 에스테르 유사체의 존재에 의해 적어도 부분적으로 제공된다.
본 발명의 추가 측면에서, 신규 푸트레신 비스아미드 및 아미드 에스테르 유사체가 제공된다.
본 발명의 제1 측면에서, 입체 이성질체 또는 이의 혼합물 중 어느 하나의 형태의 하기 화학식 I에 따른 하나 이상의 화합물의, 소비성 조성물의 감칠맛을 부여, 향상, 개선 또는 개질하는 성분으로서의 용도가 제공된다:
Figure pct00001
상기 식에서,
Figure pct00002
이고,
X, Y는 -NH- 또는 -O-이고, 이때 적어도 X 또는 Y는 -NH-이고,
Figure pct00003
는 탄소-탄소 단일 또는 이중 결합을 나타내고, 이때 하나의 탄소-탄소 이중 결합은 C2 또는 C3에 존재하고,
파형 결합은 인접한 이중 결합의 지정되지 않은 구조를 나타낸다.
본 발명의 한 실시양태에서, 입체 이성질체 또는 이의 혼합물 중 어느 하나의 형태의 하기 화학식 II에 따른 하나 이상의 화합물의, 소비성 조성물의 감칠맛을 부여, 향상, 개선 또는 개질하는 성분으로서의 용도가 제공된다:
Figure pct00004
상기 식에서,
Figure pct00005
이고,
파형 결합은 인접한 이중 결합의 지정되지 않은 구조를 나타낸다.
화학식 II에 따른 화합물은 비스아미드이고, X 및 Y가 -NH-이고 하나의 탄소-탄소 이중 결합이 C2에 존재하는 화학식 I에 따른 화합물에 해당한다.
본 발명의 추가 실시양태에서, (E)-N-(4-신남아미도부틸)-2-메틸부트-2-엔아미드, (E)-N-(4-((E)-3-(4-메톡시페닐)아크릴아미도)부틸)-2-메틸부트-2-엔아미드, (E)-4-메톡시-N-(4-(2-메틸부트-2-엔아미도)부틸)벤즈아미드, 4-신남아미도부틸 (E)-2-메틸부트-2-에노에이트, 4-신남아미도부틸 2-메틸부트-3-에노에이트 및 4-((E)-2-메틸부트-2-엔아미도)부틸 신나메이트로 이루어진 군으로부터 선택되는, 상기 정의된 화학식 I에 따른 화합물의 용도가 제공된다.
본 발명의 추가 실시양태에서, 상기 정의된 화학식 I에 따른 화합물의 혼합물의 용도가 제공된다. 보다 구체적으로, 1:2 비율의 4-신남아미도부틸 (E)-2-메틸부트-2-에노에이트 및 4-신남아미도부틸 2-메틸부트-3-에노에이트의 혼합물의 용도가 제공된다.
본 발명의 추가 실시양태에서, (E)-N-(4-신남아미도부틸)-2-메틸부트-2-엔아미드, (E)-N-(4-((E)-3-(4-메톡시페닐)아크릴아미도)부틸)-2-메틸부트-2-엔아미드 및 (E)-4-메톡시-N-(4-(2-메틸부트-2-엔아미도)부틸)벤즈아미드로 이루어진 군으로부터 선택되는, 상기 정의된 화학식 II에 따른 화합물의 용도가 제공된다.
화학식 I 또는 화학식 II에 따른 하나 이상의 화합물 및 하나 이상의 추가 향미 성분을 포함하는 감칠맛 향미 조성물이 추가로 제공된다.
화학식 I 또는 화학식 II에 따른 화합물은 소비성 조성물에서 단독 향미 성분으로서 단독으로 사용되거나, 소비성 조성물에 첨가할 준비가 된 향미 조성물을 제공하기 위해 추가 향미 성분과 조합하여 사용될 수 있다. 추가 향미 성분은 MSG를 포함하는 다른 감칠맛 미각제 및/또는 감칠맛 또는 세이보리 향미 증강제를 포함할 수 있다. 화학식 I 또는 화학식 II에 따른 화합물의 사용은 MSG 수준의 상당한 감소 및 일부 경우에 MSG의 완전한 제거를 가능하게 한다.
상기 다른 감칠맛 미각제 및/또는 상기 감칠맛 또는 세이보리 향미 증강제는 L-Glu(글루타민산, 글루타메이트, 예를 들어 일나트륨 글루타메이트, 일칼륨 글루타메이트, 일암모늄 글루타메이트, 칼슘 디글루타메이트, 마그네슘 디글루타메이트와 같은 이의 염 형태), L-Asp(L-아스파라긴 또는 이의 염), 5'-리보뉴클레오타이드 또는 이의 염[칼슘 5'-리보뉴클레오타이드, 이나트륨 5'-리보뉴클레오타이드, 및 이칼륨 5'-리보뉴클레오티드를 포함하나 이에 제한되지 않음(예: 이노신산, 구아닐산, 아데노신산, 이노시네이트, 구아닐레이트 및 아데닐레이트(구아노신 5'-모노포스페이트, 이노신 5'-모노포스페이트, 및 5'-아데닐레이트 및 이들의 염, 예를 들어 이나트륨 구아닐레이트, 이나트륨 이노시네이트, 이나트륨 아데닐레이트; 이칼륨 구아닐레이트, 이칼륨 이노시네이트, 이칼륨 아데닐레이트, 칼슘 구아닐레이트, 칼슘 이노시네이트, 칼슘 아데닐레이트를 포함함), 말톨, 에틸 말톨, 글리신, L-류신, 자가분해(autolyzed) 또는 가수분해 단백질(예: 자가분해 효모, 가수분해 효모, 가수분해 식물성 단백질), 코지-아지(Koji-Aji)(Ajinomoto Food Ingredients에 의해 생산된 글루타메이트를 또한 함유하는, 발효 밀 글루텐 및 말토덱스트린을 포함하는 뉴클레오타이드-풍부 효모 추출물) 및 전술된 것들 중 하나 이상을 함유하는 천연 제제 또는 추출물[예를 들어, 신선하거나 발효된, 부분적으로 또는 완전히 가수분해된 형태(예: 다양한 가수분해된 단백질)의 관련 성분에서 유도된, 야채(버섯, 표고버섯, 콩, 토마토, 감자, 웨이(whey), 다시마/해조류 포함), 곡물, 육류, 생선(예: 조개류, 마사고(masago)), 우유, 치즈, 달걀 노른자의 추출물, 퓌레(puree) 또는 농축물 포함]을 포함하나, 이로 제한되지는 않는다.
상기 다른 감칠맛 미각제 및/또는 상기 감칠맛 또는 세이보리 향미 증강제의 특정 예는 영국 특허 출원 번호 0913804 및 국제 출원 번호 PCT/EP2010/059916에 기재된 화합물을 포함한다. 감칠맛 부여 및 감칠맛 증강 화합물의 다른 비제한적 예에는 EP 1642886, WO 2005/015158, EP 1312268, WO 2003/088768, EP 1291342 및 WO 2006/003107에 기술된 것들이 포함되며, 이들 모두는 본원에 참고로 인용된다.
향미 조성물을 제공하기 위해 화학식 I 또는 화학식 II에 따른 화합물과 조합하여 사용될 수 있는, 다른 감칠맛 미각제 및/또는 감칠맛 또는 세이보리 향미 증강제 외의 다른 추가 향미 성분은, 천연 향료, 인공 향료, 향신료, 조미료(seasoning) 등, 합성 향유 및 향미 방향족 및/또는 오일, 올레오레진, 에센스, 증류물 및 식물, 잎, 꽃, 과일 등에서 유도된 추출물로부터 선택될 수 있다. 일반적으로, 임의의 향미 또는 식품 첨가제, 예컨대 문헌[Chemicals Used in Food Processing, publication 1274, pages 63-258, by the National Academy of Sciences]에 기재된 것들이 사용될 수 있다. 이 문헌은 본원에 참고로 인용된다.
화학식 I 또는 화학식 II에 따른 화합물은 소비성 조성물에 직접 사용될 수 있거나 향미 조성물, 특히 감칠맛 향미 조성물의 일부를 형성할 수 있고, 이는 후속적으로 소비성 조성물과 혼합된다. 특정 실시양태에서, 화학식 I 또는 화학식 II에 따른 화합물은 향미 조성물을 기준으로 약 0.001 내지 100 중량%, 또는 0.01 내지 10 중량%, 보다 바람직하게는 0.1 내지 10 중량%, 훨씬 더 바람직하게는 0.5 내지 5 중량%의 양으로 사용될 수 있다.
화학식 I 또는 화학식 II에 따른 화합물은 향미 조성물에 통상적으로 사용되는 하나 이상의 성분 또는 부형제, 예를 들어 당업계에서 통상적으로 사용되는 담체 물질 및 기타 보조제와 함께 향미 조성물에 추가로 사용될 수 있다. 향미 조성물에 적합한 부형제는 당업계에 잘 알려져 있으며, 예를 들어, 제한 없이 용매(물, 알코올, 에탄올, 오일, 지방, 식물성 오일 및 미글리올 포함), 결합제, 희석제, 붕해제, 윤활제, 향미제, 착색제, 보존제, 산화방지제, 유화제, 안정화제, 향미 증강제, 안티-케이킹제 등을 포함한다.
향미 조성물을 위한 이러한 담체 또는 희석제의 예는 예를 들어 문헌["Perfume and Flavour Materials of Natural Origin", S. Arctander, Ed., Elizabeth, N.J., 1960]; ["Perfume and Flavour Chemicals", S. Arctander, Ed., Vol. I & II, Allured Publishing Corporation, Carol Stream, USA, 1994]; ["Flavourings", E. Ziegler and H. Ziegler (ed.), Wiley-VCH Weinheim, 1998]; 및 ["CTFA Cosmetic Ingredient Handbook", J.M. Nikitakis (ed.), 1st ed., The Cosmetic, Toiletry and Fragrance Association, Inc., Washington, 1988]에서 확인할 수 있다.
향미 조성물의 다른 적합하고 바람직한 성분은 문헌["Handbook of Industrial Chemical Additives", ed. M. and I. Ash, 2nd Ed., (Synapse 2000)]과 같은 표준 텍스트에 기재되어 있다.
감칠맛을 갖는 소비성 조성물이 추가로 제공되며, 상기 감칠맛은 내부의 화학식 I 또는 화학식 II에 따른 화합물의 존재에 의해 적어도 부분적으로 제공된다.
화학식 I 또는 화학식 II에 따른 하나 이상의 화합물을 포함하는 소비성 조성물, 또는 화학식 I 또는 화학식 II에 따른 하나 이상의 화합물을 포함하는 감칠맛 향미 조성물; 및 제품 베이스를 포함하는 소비성 조성물이 또한 제공된다.
소비성 조성물에 사용되는 화학식 I 또는 화학식 II에 따른 화합물의 비율은 용도의 성질 및 원하는 효과에 따라 달라질 것이다. 예를 들어, MSG를 부분적으로 대체하는 데 필요한 비율은, MSG를 완전히 대체하는 것보다 당연히 낮을 것이다. 그 비율은 소비성 조성물의 중량을 기준으로 전형적으로 0.01ppm 내지 10000ppm, 더욱 특히 0.1ppm 내지 1000ppm, 더욱 특히 1ppm 내지 500ppm 또는 5 내지 50ppm의 넓은 한계 사이에서 다양할 수 있다. 그러나, 이는 유용한 비율의 일반적인 표시일 뿐이며 숙련된 향미 전문가는 특정 효과를 위해 이러한 범위를 벗어난 비율을 사용할 수 있다.
"소비성 조성물"은, 궁극적으로 뱉어내거나 섭취하기 위해 입으로 들어가는 임의의 조성물을 의미한다. 상기 조성물은 고체, 액체 또는 기체의 임의의 물리적 형태일 수 있다. 비제한적인 예로는 모든 식품 제품, 식품 첨가물, 기능식품(nutraceutical), 의약품, 및 츄잉껌, 구강 관리 제품 및 구강 위생 제품을 포함하는(이에 국한되지 않음) 입에 넣는 임의의 제품을 포함하고, 이들은 비제한적으로 곡물 제품, 쌀 제품, 타피오카 제품, 사고(sago) 제품, 제빵 제품, 비스킷 제품, 패스트리 제품, 빵 제품, 제과 제품, 디저트 제품, 껌, 추잉 껌, 향료 또는 향미-코팅 식품/음료 용기, 효모 제품, 베이킹 파우더, 소금 및 향신료 제품, 스낵 식품, 세이보리 제품(savoury product), 머스타드 제품, 식초 제품, 소스(콘디먼트), 수프, 조미료(seasoning), 즉석 식품(ready-to-eat meal), 그레이비, 견과류 제품, 가공 식품, 야채 제품, 육류 및 육류 제품, 계란 제품, 우유 및 유제품, 요구르트, 치즈 제품, 버터 및 버터 대체 제품, 우유 대체 제품, 콩 제품, 식용 오일 및 지방 제품, 음료, 탄산 음료, 알코올 음료, 예컨대 맥주, 와인 및 스피릿, 비-알코올 음료, 예컨대 청량 음료 또는 기타 향미 물품(음료 분말, 우유 기반 음료 분말, 무설탕 음료 분말, 음료 시럽, 음료 농축액, 커피 및 차, 식품 추출물, 식물 추출물, 육류 추출물, 콘디먼트, 젤라틴, 제약 껌 및 비-제약 껌, 정제, 로젠지, 점적제, 에멀젼, 엘릭시르, 시럽, 및 음료 제조용 기타 제제, 및 이들의 조합을 포함하되 이에 국한되지 않는 재구성이 필요한 형태 포함)을 포함한다.
특히, 화학식 I 또는 화학식 II에 따른 화합물은 특히 스낵, 수프, 부용(bouillon), 소스, 육류/단백질 및 즉석 식품을 포함하는 세이보리 제품으로 이루어진 군으로부터 선택된 소비성 조성물에 적합하다.
"제품 베이스"는 특정 소비성 조성물에 필요한 모든 통상적인 당업계에서 인식되어 있는 성분들의 조합을 의미한다.
본 발명의 추가의 측면에서, 화학식 I 또는 화학식 II에 따른 하나 이상의 화합물을 소비성 조성물에 첨가하는 단계를 포함하는, 감칠맛을 갖는 소비성 조성물을 제공하는 방법이 제공된다.
본 발명의 추가 측면에서, 입체 이성질체 또는 이의 혼합물 중 어느 하나의 형태의 하기 화학식 I에 따른 하나 이상의 화합물이 제공된다:
Figure pct00006
상기 식에서,
Figure pct00007
이고,
X, Y는 -NH- 또는 -O-이고, 이때 적어도 X 또는 Y는 -NH-이고,
Figure pct00008
는 탄소-탄소 단일 또는 이중 결합을 나타내고, 이때 하나의 탄소-탄소 이중 결합은 C2 또는 C3에 존재하고,
파형 결합은 인접한 이중 결합의 지정되지 않은 구조를 나타내고,
단, 상기 화합물은 (E)-N-(4-신남아미도부틸)-2-메틸부트-2-엔아미드가 아니다.
Aglaia gracilis 추출물에서, 새로운 부류의 푸트레신 비스아미드가 발견되었다(문헌[Inada et al., Phytochemistry 53, 2000, 1091 - 1095]). 이들 중 2개는 (E)-N-(4-신남아미도부틸)-2-메틸부트-2-엔아미드를 포함한 신남아미드로 확인되었다. 이들의 합성이 보고되었다(문헌[Deterbeck et al., Tetrahedron, 58 (2002) 6887-6893]).
특히, 화학식 I에 따른 화합물은 (E)-N-(4-((E)-3-(4-메톡시페닐)아크릴아미도)부틸)-2-메틸부트-2-엔아미드, (E)-4-메톡시-N-(4-(2-메틸부트-2-엔아미도)부틸)벤즈아미드, 4-신남아미도부틸 (E)-2-메틸부트-2-에노에이트, 4-신남아미도부틸 2-메틸부트-3-에노에이트 및 4-((E)-2-메틸부트-2-엔아미도)부틸 신나메이트로 이루어진 군으로부터 선택된다.
화학식 I 또는 화학식 II에 따른 화합물은 간단한 합성 절차 및 당업자에게 공지된 용이하게 입수가능한 출발 물질을 사용하여 수득될 수 있다. 특정 반응 조건은 실시예에 추가로 설명되어 있다.
본 발명은 이제 특정 실시양태를 나타내는 하기 비제한적인 실시예에 의해 추가로 설명된다.
실시예:
실시예 1: (E)-N-(4-신남아미도부틸)-2-메틸부트-2-엔아미드(Ia)의 합성:
Figure pct00009
1a) tert-부틸(4-신남아미도부틸)카바메이트(1):
디클로로메탄(50ml) 중 신나모일 클로라이드(4.21g, 25.3mmol)의 용액을 빙욕으로 냉각된 디클로로메탄(200ml) 중 tert-부틸(4-아미노부틸)카바메이트(5g, 26.6mmol) 및 트리에틸아민(3.07g, 30.4mmol)의 용액에 적가하였다. 실온에서 2시간 동안 교반한 후, 반응 혼합물을 1M HCl(2x100ml), 포화 NaHCO3(100ml) 및 H2O(100ml)로 연속적으로 세척하였다. 유기상을 MgSO4상에서 건조시키고, 여과하고, 농축시켰다. 수득된 고체를 MTBE/펜탄으로 세척한 후, 40℃의 진공 오븐에서 건조하였다. 7.5g(93%)의 tert-부틸(4-신남아미도부틸)카바메이트(1)를 백색 분말로 수득하였다.
순도는 NMR 분석에 의해 >95%이다.
1H NMR (600 MHz, DMSO-d6) δ = 1.15 - 1.58 (m, 13 H), 2.82 - 3.00 (m, 2 H), 3.08 - 3.23 (m, 2 H), 6.55 - 6.70 (m, 1 H), 6.77 - 6.92 (m, 1 H), 7.29 - 7.47 (m, 4 H), 7.49 - 7.66 (m, 2 H), 8.03 - 8.32 (m, 1 H) ppm.
13C NMR (151 MHz, DMSO-d6) δ = 26.74, 27.26, 28.44, 38.61, 39.65, 77.52, 122.48, 127.63, 129.10, 129.54, 135.11, 138.55, 155.77, 164.96 ppm.
1b) N-(4-아미노부틸)신남아미드(2):
TFA(4.84ml, 62.8mmol)를 디클로로메탄(100ml) 중 tert-부틸(4-신남아미도부틸)카바메이트(1)(2g, 6.28mmol)의 용액에 첨가하였다. 실온에서 2시간 동안 교반한 후, 휘발성 물질을 50℃에서 감압(20mbar까지)에서 제거하였다. 중간체 N-(4-아미노부틸)신남아미드(2, N-(4-아미노부틸)-3-페닐-프로프-2-엔아미드)를 점성 황색 오일로 얻었고, 이를 추가 정제 없이 다음 단계 1c)에 사용하였다.
1c) (E)-N-(4-신남아미도부틸)-2-메틸부트-2-엔아미드(Ia):
중간체 N-(4-아미노부틸)신남아미드(2)를 디클로로메탄에 용해시켰다. 실온에서 교반하면서 수득된 용액에 트리에틸아민(5.25ml, 37.7mmol)을 가하였다. 그 다음, 디클로로메탄(10ml) 중 (E)-2-메틸부트-2-에노일 클로라이드(1.043g, 8.79mmol)의 용액을 적가하였다. 2시간 동안 계속 교반한 후, 용액을 실온에서 밤새 방치하였다. 다음날, 용액을 디클로로메탄(100ml)으로 희석한 후, 희석된 염산 용액(2x100ml) 및 포화 탄산칼륨 용액(2x100ml)으로 차례로 세척하였다. 유기층을 분리하고, MgSO4상에서 건조시키고, 여과하고, 농축시켰다. 수득된 고체를 50℃/20mbar의 진공 오븐에서 건조시켰다.
(E)-N-(4-신남아미도부틸)-2-메틸부트-2-엔아미드(Ia) 1.5g(78%)을 백색 고체로 수득하였다.
순도는 약 NMR 분석으로 98%이다.
1H NMR (600 MHz, DMSO-d6) δ = 1.33 - 1.51 (m, 4 H), 1.44 (s, 1 H), 1.45 (s, 1 H), 1.62 - 1.77 (m, 6 H), 1.68 (s, 1 H), 1.72 (s, 1 H), 2.96 - 3.25 (m, 4 H), 3.10 (s, 1 H), 3.17 (s, 1 H), 6.13 - 6.38 (m, 1 H), 6.29 (s, 1 H), 6.50 - 6.71 (m, 1 H), 6.61 (s, 1 H), 7.22 - 7.47 (m, 1 H), 7.34 - 7.43 (m, 2 H), 7.41 (s, 1 H), 7.50 - 7.64 (m, 2 H), 7.55 (s, 1 H), 7.69 - 7.80 (m, 1 H), 7.75 (s, 1 H), 8.01 - 8.36 (m, 1 H), 8.12 (s, 1 H) ppm.
13C NMR (151 MHz, DMSO-d6) δ = 12.41, 13.63, 26.73, 26.79, 38.50, 38.57, 122.34, 127.48, 128.84, 128.96, 129.40, 132.05, 134.97, 138.41, 164.81, 168.31 ppm.
실시예 2: (E)-N-(4-((E)-3-(4-메톡시페닐)아크릴아미도)부틸)-2-메틸부트-2-엔아미드(Ib)의 합성
Figure pct00010
2a) tert-부틸 (E)-(4-(2-메틸부트-2-엔아미도)부틸)카바메이트(3,N-Boc-N'-티글릴-푸트레신):
(E)-2-메틸부트-2-에노일 클로라이드(3.19g, 26.9mmol)를 빙욕으로 냉각된 디클로로메탄(200ml) 중 tert-부틸 (4-아미노부틸)카바메이트(4.6g, 24.43mmol) 및 트리에틸아민(5g, 49.4mmol)의 용액에 적가하였다. 생성된 용액을 실온에서 2시간 동안 교반한 다음, 1M HCl(2x100ml), 포화 NaHCO3(100ml) 및 H2O(100ml)로 연속적으로 세척하였다. 유기물을 MgSO4로 건조시키고, 여과하고, 농축시켰다. 고체를 펜탄으로 세척한 후 40℃의 진공 오븐에서 건조시켰다.
6.1g(92%)의 tert-부틸 (E)-(4-(2-메틸부트-2-엔아미도)부틸)카바메이트(3)를 회백색 고체로 수득하였다.
순도는 NMR 분석에 의해 > 95%이다.
2b) (E)-N-(4-아미노부틸)-2-메틸부트-2-엔아미드(4,N-모노-티글릴-푸트레신):
TFA(8.55 ml, 111 mmol)를 디클로로메탄(50 ml) 중 tert-부틸 (E)-(4-(2-메틸부트-2-엔아미도)부틸)카바메이트(3) (3 g, 11.10 mmol)의 용액에 적가하여 무색 용액을 수득하였다. 실온에서 1시간 동안 교반한 후, 용액을 50℃에서 감압 하에 (20 mbar까지) 농축하였다. 중간체 (E)-N-(4-아미노부틸)-2-메틸부트-2-엔아미드(4)를 점성 황색 오일로 얻었고, 이를 추가 정제 없이 다음 단계 2c에서 사용하였다.
2c) (E)-N-(4-((E)-3-(4-메톡시페닐)아크릴아미도)부틸)-2-메틸부트-2-엔아미드(Ib):
중간체 (E)-N-(4-아미노부틸)-2-메틸부트-2-엔아미드(4)를 디클로로메탄(150ml)에 용해시켰다. 실온에서 교반하면서, 생성된 용액에 트리에틸아민(13.47g, 133mmol)을 첨가하였다. 이어서, 디클로로메탄(20ml) 중 ((E)-3-(4-메톡시페닐)아크릴로일 클로라이드(2.62g, 13.31mmol) 용액을 적가하였다. 2시간 동안 계속 교반한 후, 그 용액을 실온에서 방치하였다. 다음날, 용액을 디클로로메탄(100ml)으로 희석하고, 1M HCl(3x150ml), 포화 NaHCO3(2x150ml) 및 H2O(150ml)로 연속으로 세척하였다. 유기층을 MgSO4상에서 건조시키고, 여과하고, 농축시켜 NMR 분석에 의해 순도 약 80%의 회백색 고체 3.3g을 수득하였다.
DCM/에틸 아세테이트를 사용한 실리카 겔 컬럼으로 정제한 후 에탄올로부터 재결정화하여 (E)-N-(4-((E)-3-(4-메톡시페닐)아크릴아미도)부틸)-2-메틸부트-2-엔아미드(Ib) 1.5g(41%)을 백색 고체로서 생성했다.
순도는 NMR 분석에 의해 > 98%이다.
1H NMR (600 MHz, DMSO-d6) δ = 1.35 - 1.50 (m, 4 H), 1.43 (s, 1 H), 1.44 (s, 1 H), 1.60 - 1.77 (m, 6 H), 1.67 (s, 1 H), 1.72 (s, 1 H), 3.00 - 3.21 (m, 4 H), 3.10 (s, 1 H), 3.15 (s, 1 H), 3.70 - 3.85 (m, 3 H), 3.78 (s, 1 H), 6.17 - 6.36 (m, 1 H), 6.27 (s, 1 H), 6.41 - 6.56 (m, 1 H), 6.96 (d, J=8.95 Hz, 2 H), 7.21 - 7.43 (m, 1 H), 7.43 - 7.56 (m, 2 H), 7.48 (s, 1 H), 7.60 - 7.82 (m, 1 H), 7.74 (s, 1 H), 7.89 - 8.17 (m, 1 H), 8.01 (s, 1 H) ppm.
13C NMR (151 MHz, DMSO-d6) δ = 12.41, 13.63, 26.79, 38.46, 38.59, 55.26, 114.38, 119.85, 127.52, 129.03, 132.05, 138.11, 160.25, 165.12, 168.32 ppm.
실시예 3: (E)-4-메톡시-N-(4-(2-메틸부트-2-엔아미도)부틸)벤즈아미드(Ic)의 합성
Figure pct00011
3a) 실시예 2의 단계 2b)에서 얻은 중간체 (E)-N-(4-아미노부틸)-2-메틸부트-2-엔아미드(4)를 디클로로메탄(150ml)에 용해시켰다. 실온에서 교반하면서 생성된 용액에 트리메틸아민(4.04g, 39.9mmol)을 가하였다. 그 다음, 디클로로메탄(20ml) 중 4-메톡시벤조일 클로라이드(0.7g, 4.10mmol)의 용액을 적가하였다. 2시간 동안 계속 교반한 다음, 용액을 실온에서 밤새 방치하였다. 다음날, 그 용액을 디클로로메탄(100ml)으로 희석하고, 1M HCl(2x150ml), 포화 NaHCO3(2x150ml) 및 H2O(150ml)로 연속적으로 세척했다. 유기층을 MgSO4상에서 건조시키고, 여과하고, 농축하여 연한 황색 고체를 얻었고, 이를 에틸 아세테이트로 재결정화하고, 에테르로 세척하고, 50℃의 진공 오븐에서 건조시켰다. (E)-4-메톡시-N-(4-(2-메틸부트-2-엔아미도)부틸)벤즈아미드(Ic) 0.8g(79%)을 백색 분말로 수득하였다.
순도는 NMR 분석에 의해 >95%이다.
1H NMR (600 MHz, DMSO-d6) δ = 1.29-1.54 (m, 4 H), 1.61-1.74 (m, 6 H), 3.03- 3.16 (m, 2 H), 3.18-3.28 (m, 2 H), 3.73-3.86 (m, 3 H), 5.82-6.50 (m, 1 H), 6.79-7.08 (m, 2 H), 7.59-7.92 (m, 3 H), 8.21-8.43 (m, 1 H) ppm.
13C NMR (151 MHz, DMSO-d6) δ = 12.55, 13.76, 26.96, 38.50, 38.77, 55.47, 113.55, 127.02, 128.97, 129.07, 132.18, 161.53, 165.68, 168.42 ppm.
실시예 4: 4-신남아미도부틸 (E)-2-메틸부트-2-에노에이트(Id) 및 4-신남아미도부틸 2-메틸부트-3-에노에이트(Ie)(1:2)의 혼합물의 합성
Figure pct00012
4a) N-(4-하이드록시부틸)신남아미드(5)
250mL 둥근바닥 플라스크에 디클로로메탄(100ml) 중 4-아미노부탄-1-올(3.21g, 36.0mmol) 및 트리에틸아민(9.20ml, 66.0mmol)을 제공했다. 10mL의 디클로로메탄 중 신나모일 클로라이드(5g, 30.0mmol)를 얼음/물 욕으로 냉각시키면서 적가하였다. 냉각욕을 제거하고, 실온에서 2시간 동안 계속 교반하였다. 반응 혼합물을 디클로로메탄으로 희석하고, 묽은 염산 용액으로 세척하였다. 유기층을 분리하고, 포화 탄산수소나트륨 용액 및 염수로 세척하였다. 유기층을 건조시키고, 증발시켜 오일로서 N-(4-하이드록시부틸)신남아미드(5) 4.5g(67%)을 수득하였다.
순도는 NMR 분석에 의해 >95%이다.
1H NMR (600 MHz, DMSO-d6) δ = 1.35-1.55 (m, 4 H), 3.09-3.25 (m, 2 H), 3.36- 3.58 (m, 2 H), 4.43 (t, 1 H), 6.61-6.64 (d, 1 H), 7.32-7.43 (m, 4 H), 7.54-7.56 (d, 2 H), 8.11 (br t, 1 H) ppm.
13C NMR (151 MHz, DMSO-d6) δ = 25.89, 30.00, 38.63, 60.45, 122.38, 127.49, 128.97, 129.40, 134.99, 138.40, 164.81 ppm.
4b) 4-신남아미도부틸(E)-2-메틸부트-2-에노에이트(Id) 및 4-신남아미도부틸 2-메틸부트-3-에노에이트(Ie)
N-(4-하이드록시부틸)신남아미드(5)(1g, 4.56mmol)를 디클로로메탄(25ml)에 용해시켰다. 트리에틸아민(1.271ml, 9.12mmol)을 교반하면서 첨가하였다. 그 다음, (E)-2-메틸부트-2-에노일 클로라이드(0.595g, 5.02mmol)를 교반하면서 적가하였다. 발열 반응이 역류하기 시작했다. 실온에서 3시간 동안 교반을 계속하였다. 반응 혼합물을 에테르로 희석하고, 묽은 염산 용액으로 세척하였다. 유기층을 분리하고, 포화 중탄산수소나트륨 용액으로 세척하고, 건조시키고, 농축하였다. 잔류물을 플래시 컬럼 크로마토그래피로 정제하였다. 용리제 디클로로메탄/메탄올 0 내지 3% 메탄올.
0.7g의 생성물 Id 및 Ie(51%)를 1:2의 비율로 수득하였다.
1H NMR (600 MHz, DMSO-d6) δ = 1.16 - 1.20 (m, 3 H), 1.45 - 1.56 (m, 3 H), 1.57 - 1.67 (m, 3 H), 1.74 - 1.78 (m, 3 H), 3.16 - 3.23 (m, 4 H), 4.03 -4.07 (m, 2 H), 4.07 - 4.11 (m, 1 H,) 5.06 - 5.17 (m, 2 H), 5.84 - 5.92 (m, 1 H), 6.59 - 6.64 (m, 1 H), 6.74 - 6.81 (m, 1 H), 7.35 - 7.39 (m, 2 H), 7.39 - 7.41 (m, 2 H), 7.41 - 7.44 (m, 3 H), 7.53 - 7.59 (m, 3 H), 8.04 - 8.21 (m, 1 H) ppm.
13C NMR (151 MHz, DMSO-d6) δ = 12.50, 14.70, 16.90, 26.18, 26.24, 26.32, 38.73, 38.78, 40.56, 43.28, 64.23, 64.37, 116.48, 122.78, 128.01, 129.47, 129.92, 135.46, 137.67, 137.86, 139.00, 165.36, 174.09 ppm.
실시예 5: 4-((E)-2-메틸부트-2-엔아미도)부틸 신나메이트(If)의 합성
Figure pct00013
5a) (E)-N-(4-하이드록시부틸)-2-메틸부트-2-엔아미드 (6)
4-아미노부탄-1-올(3.01g, 33.7mmol)을 디클로로메탄(50ml)에 용해시켰다. 트리에틸아민(4.70ml, 33.7mmol)을 교반하면서 첨가하였다. 그 용액을 얼음/물 욕으로 냉각시키고, (E)-2-메틸부트-2-에노일 클로라이드(2g, 16.87mmol)를 적가하였다. 냉각 욕을 제거하고, 실온에서 3시간 동안 계속 교반하였다. 반응 혼합물을 디클로로메탄으로 희석하고, 묽은 염산 용액으로 세척하였다. 유기층을 분리하여 탄산칼륨 용액으로 세척하고, 건조 및 농축하였다. 잔류물을 플래시 컬럼 크로마토그래피로 정제하였다. 용리제 DCM/메탄올 0 내지 3% 메탄올. 오일 1g을 수득하였다.
순도는 NMR 분석에 의해 >95%이다.
1H NMR (600 MHz, DMSO-d6) δ = 1.28 - 1.51 (m, 4 H), 1.62 - 1.70 (d, 3 H), 1.74 (s, 3 H), 3.00 - 3.13 (m, 2 H), 3.36 - 3.40 (m, 2 H), 4.30 - 4.36 (t, 1 H), 6.25 - 6.30 (q, 1 H), 7.59 - 7.86 (br t, 1 H) ppm.
13C NMR (151 MHz, DMSO-d6) δ = 12.41, 13.62, 25.90, 30.02, 38.79, 60.54, 128.74, 132.11, 168.28 ppm.
5b) 4-((E)-2-메틸부트-2-엔아미도)부틸 신나메이트(If)
(E)-N-(4-하이드록시부틸)-2-메틸부트-2-엔아미드(6, 1g, 5.84mmol)에 신나모일 클로라이드(0.973g, 5.84mmol)를 첨가하였다. 반응 혼합물을 60℃에서 3시간 동안 교반하였다. 그 후, 100℃에서 단시간 가열하였다. 조 물질을 플래시 컬럼 크로마토그래피(용리제 DCM/메탄올(1% 메탄올 포함))로 정제하여 1.5g의 무색 오일을 수득하였다.
1H NMR (600 MHz, DMSO-d6) δ = 1.39 - 1.77 (m, 10 H), 3.05 - 3.22 (q, 2 H), 4.08 -4.21 (t, 2 H), 6.18 - 6.38 (q, 1 H), 6.59 - 6.71 (d, 1 H), 7.29 - 7.50 (m, 3 H), 7.62 - 7.82 (m, 4 H) ppm.
13C NMR (151 MHz, DMSO-d6) δ = 12.54, 13.75, 25.88, 30.86, 38.53, 63.98, 118.24, 128.34, 128.54, 129.08, 130.63, 132.17, 134.18, 144.62, 165.43, 168.48 ppm.
실시예 6: 맛 평가 - MSG와의 비교
NaCl 수용액(0.5중량%)을 제조하였다. 이 베이스에
a) 30ppm의 화합물 Ia(샘플 6a);
b) 200ppm의 MSG(샘플 6b, 벤치마크)
를 첨가하였다.
두 샘플 6a 및 6b의 맛은 5명의 훈련된 패널리스트에 의해 평가되었다. 샘플 6a의 강도를 샘플 6b와의 차이로 평가하고 전반적인 효과를 설명하도록 요청했다. 전형적으로, 감칠맛, 짠맛, 쓴맛, 전체적 단맛(overall sweet)과 같은 설명어(descriptor)가 효과를 설명하는 데 사용된다.
샘플 6a의 맛은, 감칠맛이 있고, 육수성(brothy) 및 지속성(longlasting)이 있는 것으로 설명되었다. 쓴맛 수준에 대한 감칠맛은 벤치마크보다 약간 높은 것으로 표시되었다. 전반적으로, 샘플 6a가 샘플 6b에 비해 바람직하였다.
실시예 7: 맛 평가 - 추가 유도체와의 비교
NaCl 수용액(0.5중량%)을 제조하였다. 이 베이스에
a) 20ppm의 화합물 Ia(샘플 7a) ;
b) 20ppm의 화합물 Ib(샘플 7b);
c) 20ppm의 화합물 Ic(샘플 7c)
를 첨가하였다.
3개의 샘플 7a, 7b 및 7c의 맛은 5명의 훈련된 패널리스트에 의해 평가되었다.
샘플 7b의 맛은 샘플 7a와 비교하여 더 감칠맛이 있고, 더 강하고 더 오래 남는, 더 달지만, 오프 노트성(off note), 동물성, 꽃 단맛(floral sweet)이 있는 것으로 설명되었다.
샘플 7c의 맛은 샘플 7a보다 더 감칠맛이 있고, 더 깔끔한 감칠맛이 있는 것으로 설명되었다.
실시예 8: 아미드 에스테르 유사체의 맛 평가
NaCl(0.5중량%)과 MSG(0.05중량%)의 수용액을 제조하였다.
이 베이스에
a) 1:2 비율의 화합물(Id + Ie)의 혼합물 20ppm(샘플 8a);
b) 화합물 If(샘플 8b) 20ppm
을 첨가하였다.
4명의 숙련된 시식가 그룹이 샘플 8a와 8b를 순수 베이스와 비교했다.
상기 그룹은 만장일치로, 샘플 8a가 베이스보다 더욱 감칠맛이 있음을 확인했다. 또한 약간의 쓴맛이 감지되었다.
상기 그룹은 만장일치로, 샘플 8b가 베이스보다 더욱 감칠맛이 있음을 확인했다. 시식(tasting)은 산뜻한 맛 경험(pleasant taste experience)으로 설명되었다.

Claims (9)

  1. 입체 이성질체 또는 이의 혼합물 중 어느 하나의 형태의 하기 화학식 I에 따른 하나 이상의 화합물의, 소비성(consumable) 조성물의 감칠맛(umami taste)을 부여, 향상, 개선 또는 개질하는 성분으로서의 용도:
    Figure pct00014

    상기 식에서,
    Figure pct00015
    이고,
    X, Y는 -NH- 또는 -O-이고, 이때 적어도 X 또는 Y는 -NH-이고,
    Figure pct00016
    는 탄소-탄소 단일 또는 이중 결합을 나타내고, 이때 하나의 탄소-탄소 이중 결합은 C2 또는 C3에 존재하고,
    파형 결합(wavy bond)은 인접한 이중 결합의 지정되지 않은 구조(configuration)를 나타낸다.
  2. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 I에 따른 하나 이상의 화합물이 입체 이성질체 또는 이의 혼합물 중 어느 하나의 형태의 하기 화학식 II에 의해 추가로 정의되는, 소비성 조성물의 감칠맛을 부여, 향상, 개선 또는 개질하는 성분으로서의 용도:
    Figure pct00017

    상기 식에서,
    Figure pct00018
    이고,
    파형 결합은 인접한 이중 결합의 지정되지 않은 구조를 나타낸다.
  3. 제1항에 있어서,
    상기 하나 이상의 화합물이 (E)-N-(4-신남아미도부틸)-2-메틸부트-2-엔아미드, (E)-N-(4-신남아미도부틸)-2-메틸부트-2-엔아미드, (E)-N-(4-((E)-3-(4-메톡시페닐)아크릴아미도)부틸)-2-메틸부트-2-엔아미드, (E)-4-메톡시-N-(4-(2-메틸부트)-2-엔아미도)부틸)벤즈아미드, 4-신남아미도부틸 (E)-2-메틸부트-2-에노에이트, 4-신남아미도부틸 2-메틸부트-3-에노에이트, 및 4-((E)-2-메틸부트-2-엔아미도)부틸 신나메이트이들로 이루어진 군으로부터 선택되는 것인, 용도.
  4. (i) 제1항에 기재된 화학식 I에 따른 하나 이상의 화합물, 및
    (ii) 하나 이상의 추가 향미(flavour) 성분
    을 포함하는 감칠맛 향미 조성물.
  5. 제4항에 있어서,
    상기 화학식 I에 따른 하나 이상의 화합물이 (E)-N-(4-신남아미도부틸)-2-메틸부트-2-엔아미드, (E)-N-(4-((E)-3-(4-메톡시페닐)아크릴아미도)부틸)-2-메틸부트-2-엔아미드, (E)-4-메톡시-N-(4-(2-메틸부트-2-엔아미도)부틸)벤즈아미드, 4-신남아미도부틸 (E)-2-메틸부트-2-에노에이트, 4-신남아미도부틸 2-메틸부트-3-에노에이트 및 4-((E)-2-메틸부트-2-엔아미도)부틸 신나메이트이들로 이루어진 군으로부터 선택되는 것인, 감칠맛 향미 조성물.
  6. (i) 제1항에 정의된 화학식 I에 따른 하나 이상의 화합물, 또는 제4항 또는 제5항에 정의된 감칠맛 향미 조성물; 및
    (ii) 제품 베이스(product base)
    를 포함하는 소비성 조성물.
  7. 감칠맛을 갖는 소비성 조성물을 제공하는 방법으로서,
    입체 이성질체 또는 이의 혼합물 중 어느 하나의 형태의 하기 화학식 I에 따른 하나 이상의 화합물을 소비성 조성물에 첨가하는 단계
    를 포함하는 방법:
    Figure pct00019

    상기 식에서,
    Figure pct00020
    이고,
    X, Y는 -NH- 또는 -O-이고, 이때 적어도 X 또는 Y는 -NH-이고,
    Figure pct00021
    는 탄소-탄소 단일 또는 이중 결합을 나타내며, 단, 점선들 중 하나는 이중 결합을 나타내고 다른 하나는 단일 결합을 나타내고,
    파형 결합은 인접한 이중 결합의 지정되지 않은 구조를 나타낸다.
  8. 입체 이성질체 또는 이의 혼합물 중 어느 하나의 형태의 하기 화학식 I에 따른 화합물:
    Figure pct00022

    상기 식에서,
    Figure pct00023
    이고,
    X, Y는 -NH- 또는 -O-이고, 이때 적어도 X 또는 Y는 -NH-이고,
    Figure pct00024
    는 탄소-탄소 단일 또는 이중 결합을 나타내고, 이때 하나의 탄소-탄소 이중 결합은 C2 또는 C3에 존재하고,
    파형 결합은 인접한 이중 결합의 지정되지 않은 구조를 나타내고,
    단, 상기 화합물은 (E)-N-(4-신남아미도부틸)-2-메틸부트-2-엔아미드가 아니다.
  9. 제8항에 있어서,
    (E)-N-(4-((E)-3-(4-메톡시페닐)아크릴아미도)부틸)-2-메틸부트-2-엔아미드, (E)-4-메톡시-N-(4-(2-메틸부트-2-엔아미도)부틸)벤즈아미드, 4-신남아미도부틸 (E)-2-메틸부트-2-에노에이트, 4-신남아미도부틸 2-메틸부트-3-에노에이트 및 4-((E)-2-메틸부트-2-엔아미도)부틸 신나메이트로 이루어진 군으로부터 선택되는 화합물.
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