KR100847280B1 - 2개의 특정 원자 또는 기에 결합된 황 원자를 함유하는화합물을 사용하여 식품을 조미하는 방법 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 (E)-2-메틸-1-(메틸티오)-2-부텐, S-에틸 티오포르메이트, S-에틸-2-(아세틸아미노)티오아세테이트, N-(2-메틸티오에틸)아세트아미드, 메틸-2-머캅토-프로피오네이트, 프로필-2-머캅토프로피오네이트, 2-(이소프로필티오)펜탄, 2-프로페닐티올, 4-메틸-2-3H-티아졸론 또는 이의 호변이성체 및 2,3-디메틸-4-포르밀티오펜과 같이, 특정의, 구조식이 잘 정의되어 있는 1종 이상의 화합물 R1-S-R2의 유효량을 혼입시킴으로써 식품을 조미하는 방법에 관한 것이다. 본 발명은 또한 상기 정의된 화합물 중 1종 이상을 함유하는 식품 및/또는 조미 농축물을 포함한다.

Description

2개의 특정 원자 또는 기에 결합된 황 원자를 함유 하는 화합물을 사용하여 식품을 조미하는 방법{FLAVOURING A FOODSTUFF WITH COMPOUNDS CONTAINING A SULFUR ATOM LINKED TO TWO SPECIFIC ATOMS OR GROUPS}
본 발명은 조미된 식품 및 조미용 조성물에 관한 것이다. 더욱 구체적으로 본 발명은 풍미를 내는 식품 및 풍미를 부여하거나 또는 보강하는 데 적합한 조미용 조성물에 관한 것이다. 본원에서 풍미란 고기, 소세지, 가금류, 치즈 및 버섯 등과 관련된 맛을 의미하는 것으로 이해해야 한다. 그러나, 본 발명은 또한 과일맛 또는 단맛, 유제품의 맛을 내는 식품 및 이러한 맛을 부여, 강화 또는 개질하는 데 적합한 조미용 조성물에 관한 것이기도 하다.
본원에 사용된 식품(foodstuff)이란 용어는 영양가가 있을 수 있거나 또는 없을 수 있는 고형 및 액상의 섭취 가능한 물질 모두를 의미한다.
풍미를 내거나 또는 과일맛을 내는 조미된 식품, 또는 식품에 풍미 또는 과일맛을 부여하고/부여하거나 이를 강화시키기 위한 과일맛의 조미용 조성물은 오랫 동안 공지되어 있었으나, 여태까지 이러한 조성물들은 그리 만족스럽지 못하였다. 따라서 본 발명은 이러한 제품의 감각 수용성을 개선시키는 것을 목적으로 한다.
다수의 화합물들이 식품에 맛을 부여하기 위해, 특히 풍미를 부여하거나 또는 보강하기 위해 사용되어 왔으며, 따라서 맛을 부여하는 데 사용되는 대부분의 조성물은 다수의 화합물들을 함유한다. 풍미를 내는 데 특히 유용한 화합물의 일 군의 예로는, 임의의 유기 황 화합물, 예컨대 티올, 황화물 및 이들의 유도체[예, 티오-아세테이트]가 있는데, 이들은 예를 들어 GB-A-1 283 912(유니레버)에 개시 및/또는 청구되어 있다. 예를 들어, GB-A-1 283 912에는 3-머캡토-2-메틸-4,5-디히드로푸란, 3-머캡토-5-메틸-4,5-디히드로푸란, 3-머캡토-2-메틸-4,5-디히드로티오펜, 3-머캡토-5-메틸-4,5-디히드로티오펜, 3-머캡토-2,5-디메틸-4,5-디히드로푸란, 3-머캡토-2,5-디메틸-4,5-디히드로티오펜, 3-머캡토-5-에틸-4,5-디히드로푸란, 3-머캡토-2-에틸-5-메틸-4,5-디히드로티오펜 등의 화합물들이 개시되어 있다. GB-A-1 256 462(International Flavours and Fragnances)에는 또한 고기 맛을 내는 특정 푸란 티올, 예컨대 2-메틸푸란-3-티올 및 이의 유도체, 예컨대 이의 이황화물 및 기타 황화물에 관하여 개시되어 있다. 예를 들어, 2-메틸푸란-3-티올, 2-메틸디히드로푸란-3-티올, 2-메틸테트라히드로푸란-3-티올, 2-에틸푸란-3-티올, 2-에틸디히드로푸란-3-티올, 2-에틸테트라히드로푸란-3-티올, 2-프로필푸란-3-티올, 2-이소프로필푸란-3-티올, 2-이소프로필디히드로푸란-3-티올 등의 화합물과 이의 유도체들이 개시되어있다. 더욱 많은 유기 황 화합물들이, 예컨대 H.Maarse(ED) Marcel Dekker, New York(1991)에 의한, "Volatile compounds in foods and beverages", GB-A-1 256 462(International Flavours and Fragnances) 및 USP 3 970 689(International Flavours and Fragnances)에 개시되어 있다. 예를 들어, USP 3 970 689에는 3-머캡토-3-메틸부탄올, 3-머캡토-3-메틸부틸 포르메이트, 3-머캡토-3-메틸부틸 아세테이트, 4-머캡토-4-메틸펜탄-2-올, 4-머캡토-4-메틸펜트-2-일 포르메이트, 4-머캡토-4-메틸펜트-2-일 아세테이트 등의 화합물들이 개시되어 있다.
본 발명의 목적은 본원에 정의된 바와 같은 1종 이상의 추가의 유기 황 화합물을 식품에 혼입시킴으로써 식품의 맛을 개선시키고 조미 농축물의 감각 수용성을 개선시키는 방법에 관한 것이다. 혼입(incorporating)이란 용어는 실제 목적 화합물을 첨가하는 것 뿐만 아니라, 예컨대 가공 중 목적 화합물(들)로 전환되는 전구체를 첨가하는 것을 포함하는 의미이다.
본 발명은 보다 완벽하게 소고기 국물의 순한 소고기 맛을 생각나게 만들고, 특히 수프, 소세지, 페스트리에 필요한 삶은 소고기를 얻는 데 있어서의 문제점을 해결하였다. 본 발명은 과일맛을 내는 데 있어서의 문제점도 해결하였는데, 이로써 더욱 완벽하게 또는 더욱 "비슷하게(ronded of)" 과일맛을 낼 수 있다. 본 발명은 또한 주요 성분들의 상대적인 양을 변화시킴으로써 조미업자가 순한 구운 소고기 맛에서부터 순한 소고기 국물 맛, 또는 순한 과일맛에서 강렬한 과일맛에 이르기까지 다양한 조미용 조성물을 제조할 수 있도록 한다. 본 발명에 의해 제공되는 다른 가능성은 특정 화합물을 바람직한 양으로 혼입시킴으로써 특정 맛 특색을 부여하거나 또는 강화시키는 것이다.
본 발명의 제1 구체예에서, 본 발명은 화학식 R1-S-R2(식중, R1 및 R2는 하기의 원자 또는 기들의 조합임)로 표시되는 1종 이상의 화합물의 유효량을 식품에 혼입시키는 것을 포함하는 식품을 조미하는 방법을 제공한다.
A. 메틸기 및 2-메틸-2-부텐-1-일기 [(E)-2-메틸-1-(메틸티오)-2-부텐];
B. 에틸기 및 포르밀기 (S-에틸 티오포르메이트);
C. 에틸기 및 1-(3-아자-1,4-디옥소-펜틸)기 (S-에틸-2-(아세틸아미노)티오아세테이트);
D. 메틸기 및 1-(3-아자-4-옥소-펜틸)기 (N-(2-메틸티오에틸)아세트아미드);
E. 수소 원자 및 1-(1-메톡시카르보닐)-에틸기 (메틸 2-머캅토프로피오네이트);
F. 수소 원자 및 1-(1-프로필옥시카르보닐)-에틸기 (프로필 2-머캅토프로피오네이트);
G. 이소프로필기 및 2-펜틸기 (2-(이소프로필티오)펜탄);
H. 수소 원자 및 2-이소프로페닐기 (2-프로페닐티올);
I. R1 및 R2는 함께 1-옥소-3-메틸-2-아자부트-3-엔-1,4-디일기 (4-메틸-2(3H)-티아졸론) 또는 이의 호변이성체를 나타냄; 또는
J. R1 및 R2는 함께 1,2-디메틸-3-포르밀-1,3-부타디엔-1,4-디일기 (2,3-디메틸-4-포르밀티오펜)를 나타냄.
본 발명은 또한 저장, 가공 등의 과정 동안, 식품 또는 이의 성분들 중에서 전술한 화합물 A∼J로 전환되는 화합물(소위 전구체)을 식품에 혼입시키는 것을 포함한다. 이러한 화합물의 예로는, 카르복실기, 히드록시기 또는 설프히드릴기를 보유하는 상기 정의한 화합물들의 에스테르 또는 이들의 호변이성체, 또는 이들의 황화물 및 이황화물이 있다.
상기 정의된 화합물이 혼입되는 농도는 화합물(들)의 성질, 식품의 성질에 따라 다르며, 전구체의 경우에는 실제 조미 화합물로의 전환 정도에 따라 달라지지만, 일반적으로는 식품의 1 중량 ppb ∼ 500 중량 ppm에서 1 중량부의 범위, 바람직하게는 5∼500 ppb의 범위이다. 본원에서 1 ppb(1억분의 1부)는 식품 1,000,000 000 = 109 중량부당 1 중량부의 조미 화합물로서 정의되고, 1 ppm(1백만분의 1부)은 식품 1,000,000 중량부당 1 중량부의 조미 화합물로서 정의된다. 조미용 조성물 또는 조미 농축물의 경우, 농도는 매우 높을 수 있다(1,000배 ∼ 100,000배 이하). 실제 혼입된 조미량은 개인의 기호와 식품의 성질에 따라서 달라진다. 조미 조성물들은 기존의 약한 맛을 강화 또는 보강하기 위하여, 예를 들어 식품의 가공 중에 소실된 맛 특색을 보상하기 위하여 사용될 수 있으나, 이들은 맛이 담백하거나 무 미한 식품을 조미하는 데에도 동등하게 사용될 수 있다. 더욱이, 식품의 맛의 특성을 완전히 바꿀 수도 있다. 조미용 조성물은 종종 현탁액 또는 용액 중의 활성 물질의 형태 또는 감각 수용적으로 불활성인 물질의 형태로서 유용하다.
본 발명의 다른 구체예에서, 본 발명은 R1 및 R2가 하기의 원자 또는 기의 조합을 나타내는 1종 이상의 화합물을 혼입시키는 방법을 제공한다.
A. 메틸기 및 2-메틸-2-부텐-1-일기 [(E)-2-메틸-1-(메틸티오)-2-부텐];
B. 에틸기 및 포르밀기 (S-에틸 티오포르메이트);
C. 에틸기 및 1-(3-아자-1,4-디옥소-펜틸)기 [S-에틸-2-(아세틸아미노)티오아세테이트];
D. 메틸기 및 1-3-아자-4-옥소-펜틸기 (N-(2-(메틸티오에틸)아세트아미드);
E. 수소 원자 및 1-(1-메톡시카르보닐)에틸기 (메틸 2-머캅토프로피오네이트);
F. 수소 원자 및 1-(1-프로필옥시카르보닐)-에틸기 (프로필 2-머캅토프로피오네이트);
G. 이소프로필기 및 2-펜틸기 (2-(이소프로필티오)펜탄);
H. 수소 원자 및 2-이소프로페닐기 (2-프로페닐티올).
다른 바람직한 구체예에서, 본 발명은 R1 및 R2가 메틸기 및 1-3-아자-4-옥소-펜틸기의 조합을 나타내는 1종 이상의 화합물[N-2-(메틸티오에틸)아세트아미드]을 혼입시키는 방법을 제공한다.
본 발명의 또 다른 구체예에서, 본 발명은 R1 및 R2가 수소 원자 및 메틸-2- 프로피오네이트기의 조합을 나타내는 1종 이상의 화합물(메틸 2-머캅토프로피오네이트)을 혼입시키는 방법을 제공한다.
본 발명의 또 다른 구체예에서, 본 발명은 R1 및 R2가 수소 원자 및 2-프로필렌프로피오네이트기의 조합을 나타내는 1종 이상의 화합물(프로필 2-머캅토프로피오네이트)을 혼입시키는 방법을 제공한다.
본 발명의 다른 바람직한 구체예에서, 본 발명은 R1 및 R2가 메틸기 및 1-3-아자-4-옥소-펜틸기의 조합을 나타내는 화합물[N-2-(메틸티오에틸)아세트아미드]과 2-메틸-푸란-3-티올 또는 이의 유도체 또는 전구체를 배합하는 방법을 제공한다. 본원에서 2-메틸-푸란-3-티올의 유도체 또는 전구체는 2-메틸-4,5-디히드로푸란-3-티올, 시스/트랜스-2-메틸테트라-히드로푸란-3-티올, 2-메틸-3-티오메톡시푸란, 메틸-2-메틸-3-푸릴디설파이드, 2-메틸푸란-3-티오아세테이트, 2-메틸푸란-3-티오프로피오네이트 및 2-메틸푸란-3-티올의 이황화물을 말한다. 비수소화된 푸란 유도체들을 사용하는 것이 바람직하다. 이들 화합물 중 몇몇은 영국 하틀푸울에 소재하는 옥스포드 케미컬스에서 시판된다. 2-메틸푸란-3-티올과 같은 다수의 기타 티올들은 대기 중 산소의 영향하에서 부분적으로 이황화물로 산화되므로, 그 결과 시판되는 2-메틸푸란-3-티올 제제는 일정량의 이황화물을 함유하는 경우가 빈번한 것으로 관찰된다. 2-메틸-3-푸란-3-티오아세테이트, 및 예컨대 2-메틸-3-푸란-3-티오프로피오네이트와 같은 티오에스테르는 특정 식품 가공 조건하에서 부분적으로 가수분해되어 2-메틸-3-푸란-3-티올을 형성할 수 있다. 이는, 예컨대 통조림 가공 이후의 통상의 멸균 조건하에 적용될 수 있다.
전술한 2-메틸-3-푸란티올 및 이의 몇몇 유도체들은 이와 같이 얻어지거나 또는 합성될 수 있으나, 또한 예컨대 이들 화합물을 1종 이상 함유하는 고기/소고기 맛의 조성물(반응 조미 조성물)을 제조하는 것이 편리할 수 있다. 상기 조성물은 이들 화합물 중 1종 이상을 적당한 양으로 포함하고, 이러한 조성물 중에 상기 정의한 바와 같이 구조식 R1-S-R2인 적당한 양의 화합물이 혼입되어 있다. 적당한 반응 조미 조성물은 6탄당 또는 5탄당을 용매인 물 중에서 시스테인과 같은 황화수소 공급원과 반응시킴으로써 제조될 수 있다. 6탄당 또는 5탄당 대신에, 예컨대 4-히드록시-5-메틸-2,3-히드로푸란-3-온과 같은 당의 적당한 분해 산물이 사용될 수 있으며, 또한 아스코르브산도 사용될 수 있다. 티아민을 열분해시켜 2-메틸-3-푸란티올을 함유하는 적당한 반응 맛을 내는 것도 가능하다.
반응 맛(reaction flavours)의 몇몇 가능성 및 반응 기전들은 본원에 참고용으로 인용되어 있는 Hoffmann 및 Schieberle의 문헌[J.Agric. Food Chemistry, 46, 235-241(1998)]에 논의되어 있다.
다른 바람직한 구체예에서, 본 발명은 상기 정의된 바와 같은 화합물 R1-S-R2 1종 이상을 메탄디티올 또는 이의 유도체 또는 전구체와 배합하는 방법을 제공한다. 적당한 유도체 및 전구체의 예로는 메탄디티올 디아세테이트, 메틸티오메탄올, 메틸티오메탄티올, 메틸티오메탄티올 아세테이트, 메틸티오메탄티올 프로피오네이트, 메틸티오메탄티올 2-메틸프로피오네이트, 메틸티오메탄티올 2-메틸부타노에이트, 메틸티오메탄티올 2-메틸부타노에이트, 3-메틸티오메탄티올 펜타노에이트, 메틸티오메탄티올 4-메틸펜타노에이트 및 메틸티오메탄티오헥사노에이트가 있다. 이들 화합물 중 몇몇은 해당 유리 티올의 전구체로서 간주되는 반면에, 다른 것들은 맛의 특색에 있어서 미약한 차이를 나타내는 메탄디티올 또는 메틸티오메탄올 등과 유사한 감각 수용성을 보유한다. 본원은 또한 유리 티올이 산화 조건하에서 부분적으로 해당 이황화물로 전환되는 가능성과, 특정 식품 가공 조건하에서 티오에스테르가 가수 분해되어 유리 티올을 형성할 수 있는 가능성을 제기한다.
일반적으로 상기 정의된 바와 같은 화합물 R1-S-R2의 중량 대 2-메틸-푸란-3-티올 또는 이의 유도체 또는 전구체 및/또는 메탄디티올 또는 이의 유도체 또는 전구체의 중량비는 1:100 ∼ 100:1이다.
본 발명의 다른 바람직한 구체예에서, 본 발명은 R1 및 R2가 함께 하기의 기들 중 하나를 나타내는 1종 이상의 화합물을 혼입시키는 방법을 제공한다.
A. 1-옥소-3-메틸-2-아자-3-부텐-1,4-디일기 (4-메틸-2-(3H)-티아졸론) 또는 이의 호변이성체 구조; 또는
B. 1,2-디메틸-3-포르밀-1,3-부탄디엔-1,4-디일기 (2,3-디메틸-4-포르밀티오펜).
다른 바람직한 구체예에서, 본 발명은 상기 A∼J에서 정의한 바와 같은 1종 이상의 화합물 R1-S-R2, 및 선택적으로 메탄디티올 및/또는 2-메틸-푸란-3-티올 또는 이들 화합물의 유도체 또는 전구체를 함께 포함하는 조미 농축물을 제공한다.
식품용 조미 농축물은 액상이거나 또는 반액상, 예컨대 용액, 에멀젼 또는 페이스트와 같은 형태, 또는 분말과 같은 건조 형태일 수 있다. 건조는, 예컨대 분무 건조법 또는 동결 건조법에 의하여 수행될 수 있으며, 경우에 따라 말토덱스트 린과 같은 담체상에서 수행될 수 있다. 맛의 창조에 있어서 일반적인 바와 같이, 특정 맛의 부여에 기여하는 것으로 공지된 기타의 화합물들도 혼입시킬 수 있다. 풍미의 경우, 공지된 조미 화합물의 예로는 아미노산, 뉴클레오타이드, 모노나트륨글루타메이트, 저급 알코올, 저급 카르복실산, 피롤리돈 카르복실산, 저급 펩타이드, 감미료, 락톤, 저급 이황화물, 저급 티올, 구아니딘 등, NaCl과 같은 염, 아민, 저급 알데히드, 저급 케톤, 트리콜롬산, 바이오텐산, 아세틸 티아졸과 같은 방향족 및/또는 복소환 화합물, 2-히드록시에틸-4-메틸티아졸, 4-히드록시-2,5-디메틸-2,3-히드로푸란-3-온, 착색 물질 및 증점제가 있다. 이와 같은 임의 첨가된 사용 물질의 비율은 원하는 맛의 종류에 따라 달라지며, 또한 그 화합물이 혼입되는 식품의 성질과 첨가된 임의의 허브 또는 양념에 따라서 달라진다.
바람직한 구체예에서, 본 발명은 상기 A∼J에서 정의된 바와 같은 1종 이상의 화합물 R1-S-R2, 및 선택적으로 메탄디티올 및/또는 2-메틸-푸란-3-티올 또는 이들 화합물중 1종 이상의 유도체 또는 전구체를 함께 포함하는 조미된 식품을 제공한다.
본 발명은 후술하는 실시예들에 의하여 더욱 상세히 기술될 것이다. 본원 명세서에 사용된 모든 부 및 퍼센트는 다른 언급이 없는 한 중량을 기초로 한 것이다.
실시예 1
2-메틸-1-메틸티오-2-부텐의 합성
200 ㎖의 테트라히드로푸란 중의 37 g(0.1 몰)의 에틸페닐포스포늄 브로마이드의 혼합물에 헥산 중의 62 ㎖(0.1 몰) 부틸리튬[1.6 molar]을 10℃에서 15분간 첨가하였다. 이 혼합물을 10℃에서 15분간 교반하고, 이어서 같은 온도에서 10 g(0.1 몰)의 메틸티오아세톤을 15분간 첨가하였다. 이 혼합물을 외부에서 냉각하지 않고 15분간 교반하였다. 이 반응 혼합물을 물에 붓고 헥산으로 추출하였다. 헥산 추출물을 물로 세척하고 무수 황산마그네슘 상에서 건조시켰다. 4 kPa(40 mbar)에서 최저 온도 40℃에 도달할 때까지 용매를 증발시켰다. 얻어진 침전물(트리페닐 포스핀)을 여과에 의해 제거하였다.
5 cm 비그록스(Vigreux) 컬럼을 이용하여 여과물을 증류시켜서 4 g의 증류물[4.2 kPa(42 mbar)에서 비등점: 55∼60℃]을 얻었다. 증류물 중 2 g을 컬럼 크로마토그래피(용출액; 펜탄:에테르 = 95:5 v/v)에 의해 추가 정제하여 Z 2-메틸-1-메틸티오-2-부텐 및 E 2-메틸-1-메틸티오-2-부텐 = 1:1.5의 혼합물을 얻었다.
평가: 소고기 국물 100 ppb: 황맛(sulphurol), 고기맛, 크림맛, 유황맛, 진함(heavy), 수프형
실시예 2
S-에틸 티오포르메이트의 합성
실온에서 아세트산(24.6 g, 0.41 몰)에 포름산(18.8 g, 0.41 몰)을 첨가하였다. 이 혼합물을 45℃로 가온시키고 45℃에서 2.5시간 동안 유지시켰다. 이 혼합물을 18℃로 냉각시키고, 피리딘(0.32 g, 0.0040 몰)을 첨가하였다. 10∼15℃에서 에틸머캡탄(12.4 g, 0.2 몰)을 30분간 첨가하고, 이 혼합물을 실온에서 1시간 동안 교반한 후 실온에서 2일 동안 유지시켰다. 그 후 이 혼합물을 수산화바륨 용액(포화, 200 ㎖)에 붓고, MCT 오일로 추출하였다. 탄산칼륨 상에서 유기상을 건조시킨 후 증류시켰다. 표제 화합물은 87∼92℃에서 증류되었다.
평가: 물(50 ppb): 버섯맛, 금속성(metallic), 유황맛(sulphury)
물(100 ppb): 버섯맛, 금속성, 유황맛
소고기 국물(1 ppm): 미가공 햄맛.
실시예 3
S-에틸-2-아세틸아미노-에탄티오아세테이트의 합성
D.W. Ingles 및 J.R. Knowles의 문헌[Biochemical Journal, 1965, 99, 275]에 개시된 대로 표제 화합물을 합성하였다.
실시예 4
N-(2-메틸티오에틸)아세트아미드의 합성
메탄올(50 g) 중의 2-아미노에탄티올(0.2 g, 0.2 밀리몰)의 용액에 메탄올 중의 나트륨 메톡시드 30%(0.44 몰)를 첨가한 후, 메틸요오다이드(0.2 몰)를 첨가하였다. 이 혼합물을 실온에서 2시간 동안 교반하였다. 위킹업 후에, 9 g의 증류물 [3.3 kPa(33 mbar)에서 비등점: 60∼65℃]이 얻어졌다. 이 증류물에 아세트산무수물(0.1 몰)을 나누어 첨가하고(발열성), 형성된 용액을 실온에서 15분간 교반하였다. 워킹업 후에, 9 g의 증류물[0.1 kPa(0.1 mar)에서 비등점: 115℃]이 얻어졌다.
평가: 소고기 국물 100 ppb: 지방질, 구운맛, 닭고기맛, 단맛, 소고기맛, 진함, 미각 향상.
실시예 5
메틸-2-머캡토티오프로피오네이트의 합성
50 ㎖ 메탄올/0.5 g 황산 중의 2-머캡토프로피온산(5 g, 0.05 몰)의 용액을 20 ㎖ 분자체 3Å의 존재하에 24시간 동안 교반하였다. 증류 후 메틸-2-머캡토프로피오네이트[4.8 kPa(48 mar)에서 비등점: 64℃] 2.4 g을 얻었다.
평가: 0.1 ppm 물: 유황맛, 과일맛, 푹익은 과일맛, 캐티(catty), 열대성 과일맛
실시예 6
프로필-2-머캡토티오프로피오네이트의 합성
20 g 프로필 알코올/0.5 g 황산 중의 5 g 2-머캡토프로피온산의 용액을 20 ㎖ 분자체 3Å의 존재하에 24시간 동안 교반하였다. 증류 후 프로필-2-머캡토프로피오네이트[3.5 kPa(35 mar)에서 비등점: 80℃] 3.5 g을 얻었다. 이론상 수율 47%.
평가: 0.1 ppm 물: 과일맛, 열대성 과일맛, 푹익은 과일맛, 딸기맛
실시예 7
2-이소프로필티오펜탄의 합성
단계 1: 이소프로필-2-티오펜탄의 제조
메탄올(30% w/w) 중의 나트륨 메톡시드(26.12 g; 0.16 몰)의 용액에 추가 메탄올을 첨가하였다. 교반하는 동안 실온에서 질소 대기 하에 메탄올(30 ㎖) 중의 2-프로판티올(11.52 g; 0.15 몰)의 용액을 적가하였다. 첨가한 후, 반응 혼합물을 20분간 교반하였다.
단계 2: 이소프로필-2-티오펜탄의 제조
상기 단계 1의 미정제 혼합물에, 실온에서 2-브로모펜탄을 적가하였다. 첨가한 후, 혼합물을 오일욕에서 57℃의 온도로 가열하였다. 반응 중에 백색 염(NaBr)이 침전되었다. 반응 30분 후, 혼합물을 냉각시키고 질소하 20℃에서 밤새 유지시켰다.
로타베이퍼(Rotavapor)를 사용하여 메탄올을 증발시키는 동안 더 많은 염이 침전되었다. 이는 반응이 완료되지 않았음을 나타내는 것이다. 60℃에서 1.5시간 후, 혼합물에 물을 첨가하였다. 그 후 혼합물을 디에틸에테르(3 x 100 ㎖)로 추출하였다. 묽은 수산화나트륨 용액을 사용하여 유기층을 세척하여 임의의 잔류 2-프로판티올을 제거하였다. 그 후 100 ㎖의 물을 사용하여 디에틸 층을 3회 세척하고, 무수 황산마그네슘 상에서 건조시켰다. 여과한 후 로타베이퍼를 사용하여 에테르를 증발시켰다.
미정제 생성물을 증류시켰다. 2개의 주요 분획을 회수하였다. 이들 두 분획의 혼합물을 NMR로 분석한 결과, 목적 생성물이 형성되었지만, 여전히 미지의 불순물이 20% 포함되어 있었다. 가장 순수한 분획 7.3 g(0.05 몰)[수율 33%]을 GC-MS로 분석하였고, 조미용으로 적합한 것으로 확인되었다.
수중 평가: 100 ppb: 과일맛, 꽃향, 유황맛, 단맛
실시예 8
2-머캡토프로펜의 합성
R.D. Lipscombe, W.H. Sharkey의 문헌[Journal of Polymer Science A-1, 1970, 8, 2187]에 개시된 바와 같이 2,2-디머캡토프로펜의 가수분해를 통해 2-머캡토프로펜(오렌지 오일)을 합성하였다.
실시예 9
4-메틸-2-(3H)-티아졸론의 합성
하기 시약의 용액을 원추형 플라스크에서 제조하였다.
모노클로로아세톤 9.25 g(0.1 몰)
칼륨 티오시아네이트 12.5 g(0.13 몰)
탄산수소나트륨 3 g(0.03 몰)
물 150 ㎖
용액이 실온에서 48시간 동안 반응하도록 한 후, 12시간 동안 교반하였다.
용액은 갈색 유성 침전물을 형성하면서 무색에서 황색 용액으로 변화하였다. 이 혼합물을 여과하고, 50℃에서 45분간 수층을 가열하였다.
활성탄을 첨가하고, 이 혼합물을 실온에서 2시간 동안 교반하였다. 그 후 탄소를 여과하여 제거하고, 로타베이퍼를 사용하여 물을 증발시켰다. 충분한 물이 증발되었을 때 백색 고체가 침전되었고, 이를 여과하여 제거하고 모 액체는 냉동기에서 밤새 유지시켰다. 실온으로 서서히 가온시킨 후, 다량의 생성물이 결정화되었으며, 이를 여과하여 제거하였다. 5배의 양의 물(w/w)을 첨가하고, 50∼55℃에서 용해시키고, 천천히 냉각시켜서 이를 재결정화시켰다. 수율: 0.97 g(8 mmole; 8%). 이 생성물을 NMR로 분석하여 순수하다는 것을 확인하였다.
평가: 물, 100 ppb: 지방질, 고기맛, 유황맛, 버섯맛, 삶은 소고기맛.
실시예 10
2,3-디메틸-4-티오펜알데히드의 합성
2,3-디메틸-4-티오펜알데히드의 합성에 대해서는 A. Wiersema의 문헌[Acta Chem. Scand. 1970, 24, 2593]에 개시되어 있다. 비등점: 103∼106℃, 1H NMR(CDCl3): 9.77, 7.75, 2.3.
실시예 11
하기 표에 나타낸 양(ppt: 1,000분의 1부)의 하기 성분들을 혼합하여 4가지 풍미의 조성물을 제조하였다. t=트랜스 및 c=시스. 이렇게 얻은 4가지 혼합물 A, B, C 및 D를 0.04 g/ℓ농도의 테스트 용액(50℃, 5 g/ℓ염화나트륨을 함유함)에 각각 첨가하였다. 조미된 테스트 용액을 4명의 숙련된 감별인으로 구성된 패널이 평가하였다. 4명 중 3명은 혼합물 A에 비해 혼합물 B, C 및 D를 선호하였다.
화합물 혼합물 A 혼합물 B 혼합물 C 혼합물 D
헥사날 11.4 11.4 11.4 11.4
노나날 2.0 2.0 2.0 2.0
t-2-헵테날 1.2 1.2 1.2 1.2
t-2-옥테날 1.2 1.2 1.2 1.2
t-2-노네날 1.2 1.2 1.2 1.2
t-2-데세날 3.5 3.5 3.5 3.5
t,t-2,4-헵타디에날 1.0 1.0 1.0 1.0
t,t-2,4-노나디에날 0.8 0.8 0.8 0.8
t,t-2,4-데카디에날 20.8 20.8 20.8 20.8
(2-히드록시에틸)-4-메틸-티아졸 947.8 947.8 947.8 947.8
1-옥텐-3-올 0.6 0.6 0.6 0.6
1-헥사놀 3.6 3.6 3.6 3.6
δ-운데카락톤 0.6 0.6 0.6 0.6
2-에틸-1-헥사놀 0.5 0.5 0.5 0.5
2-메틸-3-푸란티올 - - - 1.3
2-메틸-1-(메틸티오)-2-부텐 - 2.5 2.5 -
N-(2-메틸티오에틸)아세트아미드 - - - 2.5
에탄올(1000까지) 3.8 1.3 1.3 0.0

Claims (11)

  1. 화학식 R1-S-R2로 표시되는 1종 이상의 화합물의 유효량을 식품에 혼입시키는 것을 포함하는 식품을 조미(flavouring)하는 방법으로서, 상기 식에서 R1 및 R2는
    A. 메틸기 및 2-메틸-2-부텐-1-일기;
    B. 에틸기 및 포르밀기;
    C. 에틸기 및 1-(3-아자-1,4-디옥소-펜틸)기;
    D. 메틸기 및 1-(3-아자-4-옥소-펜틸)기;
    E. 수소 원자 및 1-(1-프로필옥시카르보닐)에틸기;
    F. 이소프로필기 및 2-펜틸기;
    G. 수소 원자 및 2-이소프로페닐기에서 선택되는 원자 또는 기의 조합을 나타내거나; 또는
    H. R1 및 R2는 함께 1-옥소-3-메틸-2-아자부트-3-엔-1,4-디일기 또는 이의 호변이성체 구조를 나타내거나; 또는
    I. R1 및 R2는 함께 1,2-디메틸-3-포르밀-1,3-부타디엔-1,4-디일기를 나타내는 것인 방법.
  2. 제1항에 있어서, R1 및 R2가
    A. 메틸기 및 2-메틸-2-부텐-1-일기;
    B. 에틸기 및 포르밀기;
    C. 에틸기 및 1-(3-아자-1,4-디옥소-펜틸)기;
    D. 메틸기 및 1-(3-아자-4-옥소-펜틸)기;
    E. 수소 원자 및 1-(1-프로필옥시카르보닐)-에틸기;
    F. 이소프로필기 및 2-펜틸기;
    H. 수소 원자 및 2-이소프로페닐기
    에서 선택되는 원자 또는 기의 조합을 나타내는 1종 이상의 화합물을 혼입시키는 것인 방법.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, R1 및 R2가 메틸기 및 1-(3-아자-4-옥소-펜틸)기를 나타내는 1종 이상의 화합물을 혼입시키는 것인 방법.
  4. 제1항 또는 제2항에 있어서, R1 및 R2가 수소 원자 및 2-프로필렌프로피오네이트기를 나타내는 1종 이상의 화합물을 혼입시키는 것인 방법.
  5. 제3항에 있어서, R1 및 R2가 메틸기 및 1-(3-아자-4-옥소-펜틸)기를 나타내는 화합물을 2-메틸-푸란-3-티올이나 이의 유도체 또는 전구체와 배합하는 것인 방법.
  6. 제1항 또는 제2항에 있어서, 화학식 R1-S-R2로 표시되는 1종 이상의 화합물을 메탄디티올이나 이의 유도체 또는 전구체와 배합하는 것인 방법.
  7. 제1항에 있어서, R1 및 R2는 함께
    A. 1-옥소-3-메틸-2-아자부트-3-엔-1,4-디일기 또는 이의 호변이성체 구조; 또는
    B. 1,2-디메틸-3-포르밀-1,3-부타디엔-1,4-디일기
    중 하나를 나타내는 것인 1종 이상의 화합물을 혼입시키는 방법.
  8. 제1항의 A∼I에서 정의된 바와 같은 화학식 R1-S-R2로 표시되는 1종 이상의 화합물을 포함하는 조미 농축물.
  9. 제1항의 A∼I에서 정의된 바와 같은 화학식 R1-S-R2로 표시되는 1종 이상의 화합물을 포함하는 조미된 식품.
  10. 제8항에 있어서, 메탄디티올, 2-메틸-푸란-3-티올, 이의 혼합물 또는 이의 유도체 또는 전구체를 더 포함하는 조미 농축물.
  11. 제9항에 있어서, 메탄디티올, 2-메틸-푸란-3-티올, 이의 혼합물 또는 이의 유도체 또는 전구체를 더 포함하는 조미된 식품.
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